JPS6327482A - 除草剤組成物 - Google Patents
除草剤組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
ルＪへ１１
本発明は新規組成物、及び各種の作物の雑草の処理にあ
たってこれらの組成物を使用する方法に係る。より具体
的には、本発明は２，４−ジオキン−及び２．４−ジチ
オ−１，３−ジヒドロキナゾリンを含有する新規除草剤
組成物、雑草特に穀物の広東雑草の駆除における該化合
物の使用に係る。
たってこれらの組成物を使用する方法に係る。より具体
的には、本発明は２，４−ジオキン−及び２．４−ジチ
オ−１，３−ジヒドロキナゾリンを含有する新規除草剤
組成物、雑草特に穀物の広東雑草の駆除における該化合
物の使用に係る。
願股皮１
２．４−ジオキソ−１，３−ジヒドロキナゾリン及びそ
の誘導体は殺菌（ｎｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ）及び除草
活性をもつことが知られている０例えば、５ｋｉｎｎｅ
ｒ及びＺｅｌｌ（Ｊ、Δｍ、ｃｂｅｍ、ｓｏｃ、、 ７
７（１９５５）５４４）は、ある種の２，４−キナゾリ
ンジオンの合成と殺菌剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅｓ）
としてのその使用について報告している。米国特許第３
，５４４，５７５号は一連の２．４−キナゾリンジオン
の製造と除草剤としてのその使用について開示している
。米国特許第３，６８１，３５２号、３，７０６，７４
８号及び３，７８１，２８８号には、各稚の２，４−キ
ナゾリンジオンの殺虫活性が記載されている。２−チオ
ノ−４−オキソ−１，３−ジヒドロキナゾリンも知られ
ており、種の化合物もすぐれた殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉ
ｄｅｓ）として知られている。最近では、米国特許第４
，５５１，４５８号がハロアルキルチオ−１，３−ジヒ
ドロ−２，４−ジオキソキナゾリンの製造と殺菌剤とし
てのその使用について開示している。
の誘導体は殺菌（ｎｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ）及び除草
活性をもつことが知られている０例えば、５ｋｉｎｎｅ
ｒ及びＺｅｌｌ（Ｊ、Δｍ、ｃｂｅｍ、ｓｏｃ、、 ７
７（１９５５）５４４）は、ある種の２，４−キナゾリ
ンジオンの合成と殺菌剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅｓ）
としてのその使用について報告している。米国特許第３
，５４４，５７５号は一連の２．４−キナゾリンジオン
の製造と除草剤としてのその使用について開示している
。米国特許第３，６８１，３５２号、３，７０６，７４
８号及び３，７８１，２８８号には、各稚の２，４−キ
ナゾリンジオンの殺虫活性が記載されている。２−チオ
ノ−４−オキソ−１，３−ジヒドロキナゾリンも知られ
ており、種の化合物もすぐれた殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉ
ｄｅｓ）として知られている。最近では、米国特許第４
，５５１，４５８号がハロアルキルチオ−１，３−ジヒ
ドロ−２，４−ジオキソキナゾリンの製造と殺菌剤とし
てのその使用について開示している。
北Ｊしと塾カー
発明者らは驚（べきことに、ハロアルキルチオ−１−及
び３−置換２，４−ジオキソ並びに２−チオノ−４−オ
キソ−１，３−ジヒドロキナゾリンが特に穀物の広葉雑
草に対して除草活性を有することを発見した。
び３−置換２，４−ジオキソ並びに２−チオノ−４−オ
キソ−１，３−ジヒドロキナゾリンが特に穀物の広葉雑
草に対して除草活性を有することを発見した。
ハロアルキルチオ−１−及び３−置換２．４−ジオキソ
並びに２−チオノ−４−オキソ−１，３−ジヒドロキナ
ゾリンは下式で表され得る。
並びに２−チオノ−４−オキソ−１，３−ジヒドロキナ
ゾリンは下式で表され得る。
に′
尚、式中、Ｒは水素、低級アルキル、シクロアルキル、
低級アルコキシ、アミン、置換基を有するアミン、ハロ
ゲン又はニトロ基であり、Ｒｏは１又は２個の炭素原子
と少なくとも２個のハロゲン置換基とを有するハロアル
キルチオ基、２〜１０個の炭素原子を有しており、場合
によってはハロゲン、ヒドロキシ、低級アルコキシ又は
ハロアルキルにより置換された直線状又は枝分かれアル
キル及びアルケニル基、並びに５〜１０個の炭素原子′
を有しており、場合によってはハロゲン、ヒドロキシ、
低級アルコキシ又はハロアルキルにより置換されたシク
ロアルキルから成る群から選択され（但しＲｏの少なく
とも一方は前記ハロアルキルチオ基である）、ｎは０又
は１〜４の整数であり、Ｘは酸素又は硫黄である。
低級アルコキシ、アミン、置換基を有するアミン、ハロ
ゲン又はニトロ基であり、Ｒｏは１又は２個の炭素原子
と少なくとも２個のハロゲン置換基とを有するハロアル
キルチオ基、２〜１０個の炭素原子を有しており、場合
によってはハロゲン、ヒドロキシ、低級アルコキシ又は
ハロアルキルにより置換された直線状又は枝分かれアル
キル及びアルケニル基、並びに５〜１０個の炭素原子′
を有しており、場合によってはハロゲン、ヒドロキシ、
低級アルコキシ又はハロアルキルにより置換されたシク
ロアルキルから成る群から選択され（但しＲｏの少なく
とも一方は前記ハロアルキルチオ基である）、ｎは０又
は１〜４の整数であり、Ｘは酸素又は硫黄である。
本発明の範囲に該当するＲの例としては、水素、メチル
、エチル、プロピル、ブチル及びこれらの異性体、メト
キシ、工ｌ・キシ、アミン、ジメチルアミノ、ジエチル
アミン、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル及びシクロヘキシル、並びに塩素又は臭素が挙げられ
るが、水素及びメチルが好適である。
、エチル、プロピル、ブチル及びこれらの異性体、メト
キシ、工ｌ・キシ、アミン、ジメチルアミノ、ジエチル
アミン、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル及びシクロヘキシル、並びに塩素又は臭素が挙げられ
るが、水素及びメチルが好適である。
本発明の範囲に該当するＲｏの例としては、プロピル、
ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル及びこれらの異
性体、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
及びシクロヘキシルが挙げられるが、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル及びシクロヘキシルが好適であ
る。
ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル及びこれらの異
性体、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
及びシクロヘキシルが挙げられるが、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル及びシクロヘキシルが好適であ
る。
本発明の範囲に該当する１スは２個の炭素原子を有する
ハロアルキルチオ基（Ｒｏ）の例としては、ブロモクロ
ロフルオロメチルチオ、ブロモジクロロメチルチオ、ク
ロロジフルオロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、フル
オロジクロロメチルチオ、１−フルオロ−１，１，２，
２−テトラクロロエチルチオ、１゜１．２．２−テトラ
クロロエチルチオ、２，２．２− トリクロロエチルチ
オ、１，２．２−）リクロロエチルチオ、トリクロロメ
チルチオ等が挙げられる。好適な基は少なくとも３個の
塩素原子を有する基であり、最も好適な基はトリクロロ
メチルチオ基である。
ハロアルキルチオ基（Ｒｏ）の例としては、ブロモクロ
ロフルオロメチルチオ、ブロモジクロロメチルチオ、ク
ロロジフルオロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、フル
オロジクロロメチルチオ、１−フルオロ−１，１，２，
２−テトラクロロエチルチオ、１゜１．２．２−テトラ
クロロエチルチオ、２，２．２− トリクロロエチルチ
オ、１，２．２−）リクロロエチルチオ、トリクロロメ
チルチオ等が挙げられる。好適な基は少なくとも３個の
塩素原子を有する基であり、最も好適な基はトリクロロ
メチルチオ基である。
本発明は、Ｒ°基の少なくとも一方、できれば両方が上
記ハロアルキルチオである必要がある。好適な具体例は
、一方のＲｏがハロアルキルチオ基であり、もう一方の
Ｒｏが上記アルキル又はシクロアルキル基である場合で
あり、最も好適な例は、−方のＲｏがｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル又はシクロヘキシルでありＸが
酸素である場合である。
記ハロアルキルチオである必要がある。好適な具体例は
、一方のＲｏがハロアルキルチオ基であり、もう一方の
Ｒｏが上記アルキル又はシクロアルキル基である場合で
あり、最も好適な例は、−方のＲｏがｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル又はシクロヘキシルでありＸが
酸素である場合である。
本発明の化合物は、発芽以前及び以後のいずれも除草活
性を呈することが判明した。この活性は特に穀物の広葉
雑草、最も好ましくはオート麦の広葉雑草に対してｍ著
であった。このような還択性は、ＲがＨ又はＣＩ、であ
り、一方のＲ”がトリハロメチルチオ（例えばＳＣＣ＋
、 ）、他方のＲｏがｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、シクロへキシル又はトリハロメチルチオ（
例えばＳＣＣ＋ 、 ）であるような化合物に特に認め
られた。
性を呈することが判明した。この活性は特に穀物の広葉
雑草、最も好ましくはオート麦の広葉雑草に対してｍ著
であった。このような還択性は、ＲがＨ又はＣＩ、であ
り、一方のＲ”がトリハロメチルチオ（例えばＳＣＣ＋
、 ）、他方のＲｏがｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、シクロへキシル又はトリハロメチルチオ（
例えばＳＣＣ＋ 、 ）であるような化合物に特に認め
られた。
本発明の化合物は、米国特許第４，５５１，４５８号に
記載されているようにハロゲン化ハロアルキルスルフェ
ニルを２．４−ジオキソ又は２−チオノ−４−オキソ−
１，３−ジヒドロキナゾリンのアルカリ金属塩と反応さ
せることにより得られる。
記載されているようにハロゲン化ハロアルキルスルフェ
ニルを２．４−ジオキソ又は２−チオノ−４−オキソ−
１，３−ジヒドロキナゾリンのアルカリ金属塩と反応さ
せることにより得られる。
本発明のハロアルキルチオ−２，４−ジオキソ−又は２
−チオノ−４−オキソ−１，３−ジヒドロキナゾリンは
除草剤として調製され得る。該除草剤は溶液、エマルジ
ョン、懸濁液、粉末、ペースト及び顆粒のような標準調
製剤として調合され得る。該除草剤は、既知の方法によ
り、例えば活性化合物をエキステンダー即ち液体又は固
体希釈剤又は担体と混合することにより得られ、場合に
よっては表面活性剤即ち乳化剤及び／又は分散剤を使用
する。
−チオノ−４−オキソ−１，３−ジヒドロキナゾリンは
除草剤として調製され得る。該除草剤は溶液、エマルジ
ョン、懸濁液、粉末、ペースト及び顆粒のような標準調
製剤として調合され得る。該除草剤は、既知の方法によ
り、例えば活性化合物をエキステンダー即ち液体又は固
体希釈剤又は担体と混合することにより得られ、場合に
よっては表面活性剤即ち乳化剤及び／又は分散剤を使用
する。
液体希釈剤又は担体としては、キシレン又はベンゼンの
ような芳香族炭化水素、クロロベンゼンのような塩素化
芳香族炭化水素、鉱物油フラクションのようなパラフィ
ン、メタノール又はブタノールのようなアルコール、あ
るいはジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド
のような強い極性）６媒と水とを使用できる。
ような芳香族炭化水素、クロロベンゼンのような塩素化
芳香族炭化水素、鉱物油フラクションのようなパラフィ
ン、メタノール又はブタノールのようなアルコール、あ
るいはジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド
のような強い極性）６媒と水とを使用できる。
固体希釈剤又は担体としては、カオリン、クレー、タル
ク又はチョークのような粉砕天然鉱物、あるいは高分散
ケイ酸又はケイ酸塩のような粉砕合成鉱物が使用できる
。
ク又はチョークのような粉砕天然鉱物、あるいは高分散
ケイ酸又はケイ酸塩のような粉砕合成鉱物が使用できる
。
乳化剤の例としては、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル（例え
ばアルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキ
ルスルホネート及びアリールスルホネートのような非イ
オン又はアニオン性乳化剤があり、分散剤の例としては
リグニン、亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースがある。
ル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル（例え
ばアルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキ
ルスルホネート及びアリールスルホネートのような非イ
オン又はアニオン性乳化剤があり、分散剤の例としては
リグニン、亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースがある。
本発明の活性化合物は、調製剤中に殺菌剤、殺虫剤又は
他の除草剤のような他の活性化合物と混和して使用して
もよい。
他の除草剤のような他の活性化合物と混和して使用して
もよい。
調製剤は一般に０．０１〜９５、好ましくは０．１〜９
０重量％の活性化合物を含有しており、活性化合物は０
．１０−１．７Ａｉ？／ｈａの割合で施用される。
０重量％の活性化合物を含有しており、活性化合物は０
．１０−１．７Ａｉ？／ｈａの割合で施用される。
活性化合物はそのまま又は該化合物がら調製された調製
剤の形態で使用され得、例えば即使用可能な溶液、乳化
可能なａ４？ｉ！ｉ物、エマルジョン、懸濁液、噴霧粉
末、ペース１〜、可溶性粉末、散粉剤及び顆粒の形態で
あり得る。施用は通常の方法で実施され得、例えば撒水
、噴水、噴霧、蒸発、燻蒸、散布又は散粉により実施す
る。
剤の形態で使用され得、例えば即使用可能な溶液、乳化
可能なａ４？ｉ！ｉ物、エマルジョン、懸濁液、噴霧粉
末、ペース１〜、可溶性粉末、散粉剤及び顆粒の形態で
あり得る。施用は通常の方法で実施され得、例えば撒水
、噴水、噴霧、蒸発、燻蒸、散布又は散粉により実施す
る。
従って、本発明は固体又は液体希釈剤又は担体に混和さ
れた本発明の化合物を有効成分として含有する除草剤組
成物を提供するものである。
れた本発明の化合物を有効成分として含有する除草剤組
成物を提供するものである。
本発明は更に、不要な植物を駆除する方法も提供し、該
方法は固体又は液体希釈剤又は担体に混和された本発明
の化合物を有効成分として含有する組成物を、該植物の
発芽前の種子に対しであるいは苗木段階の植物に直接施
用することから成る。
方法は固体又は液体希釈剤又は担体に混和された本発明
の化合物を有効成分として含有する組成物を、該植物の
発芽前の種子に対しであるいは苗木段階の植物に直接施
用することから成る。
以下、実施例により本発明を説明する。
叉１」す２
１−トリクロロメチルチオ−３−シクロヘキシル−２，
４−ジオキソ−１，３−ジヒドロキナゾリンの調製。
４−ジオキソ−１，３−ジヒドロキナゾリンの調製。
２００ｚ１の水及び５０＋Ｆ！のメチルエチルケトン（
ＭＥＫ）に１２．２ｇ（０，０５モル）の３−シクロヘ
キシル−２，４−ジオキソ−１，３−ジヒドロキナゾリ
ンを懸濁させた懸濁液に、６．４ｚＮの水に０．０５モ
ル水酸化カリウムを溶解させた溶液を加えた。この塩基
性溶液（ｐｉ（：１３．３）に、Ｏ，０５モルのトリク
ロロメチルスルフェニルクロリドと０．１２．、の乳化
剤（エチル化したひまし油）とをｌＴ１１のＭＥＫに溶
解さぜた混合溶液を５分間滴加し、この間反応混合物は
２〜５°Ｃに維持した。
ＭＥＫ）に１２．２ｇ（０，０５モル）の３−シクロヘ
キシル−２，４−ジオキソ−１，３−ジヒドロキナゾリ
ンを懸濁させた懸濁液に、６．４ｚＮの水に０．０５モ
ル水酸化カリウムを溶解させた溶液を加えた。この塩基
性溶液（ｐｉ（：１３．３）に、Ｏ，０５モルのトリク
ロロメチルスルフェニルクロリドと０．１２．、の乳化
剤（エチル化したひまし油）とをｌＴ１１のＭＥＫに溶
解さぜた混合溶液を５分間滴加し、この間反応混合物は
２〜５°Ｃに維持した。
反応混合物のｐＨは、水酸化カリウムの３０％溶液を加
えることにより一定に維持した。 ２０分間混合後、形
成された沈澱物を沢別し、フィルターケーキを水で洗い
、風乾した。こうして１２．５ｇの粗物質が得られた。
えることにより一定に維持した。 ２０分間混合後、形
成された沈澱物を沢別し、フィルターケーキを水で洗い
、風乾した。こうして１２．５ｇの粗物質が得られた。
■物質をトルエンで抽出し、更に精製し、１３９〜１４
０℃の融点を有する純粋な１−トリクロロメチルチオ−
３−シクロヘキシル−２，４−ジオキソ−１，３−ジヒ
ドロキナゾリン５．５ｙ（収率２８％）を得た。ＮＭＲ
及びＭＳ分光写真法により構造を確認した。
０℃の融点を有する純粋な１−トリクロロメチルチオ−
３−シクロヘキシル−２，４−ジオキソ−１，３−ジヒ
ドロキナゾリン５．５ｙ（収率２８％）を得た。ＮＭＲ
及びＭＳ分光写真法により構造を確認した。
未反応の出発物質を再び使用し、反応の全体の収率を改
善することができる。
善することができる。
大ｍζ二Ｕ工
発芽後除草活性
発芽後除草活性試験は、オーＩ−麦（＾ｖｅｎａ ５ａ
ｔｉｖａ。
ｔｉｖａ。
Ｖａｒ、”Ｆｕ１ｇｕ＋ｍ”）、赤カブ（Ｂｅｔａ ｖ
ｕｌｇａｒｉｓ、 Ｖａｒ。
ｕｌｇａｒｉｓ、 Ｖａｒ。
”ＥｇＦＩ）ｉａｎ”）、キュウリ（Ｃｕｃｕｎｎｉｓ
５ａＬｉｖｕｓ、 Ｖａｒ。
５ａＬｉｖｕｓ、 Ｖａｒ。
’Ｄｅｌｉｌａ”）、レタス（Ｌａｃｔｕｃａ ５ａｔ
ｉｖａ、 Ｖａｒ。
ｉｖａ、 Ｖａｒ。
”Ｎａｇａ ９３６°°）及びトマト（Ｌｙｃｏｐｅｒ
ｓｉｃｕｍ ｅｓｃｕｌｅｎ−ｔｕｍ； Ｖａｒ、 Ｖ
Ｆ−１３４−１）の苗木〈高さ５ｃｍ）に噴霧すること
により実施した。小さいプラスチックビーカー（直径４
．５ｃ＋＊）に不活性砂を入れ、各ビーカーに苗木を１
本ずつ植えた。０．１０〜１．７ＡｆＩ／ｈａの有効成
分に相当する施用率で各ビーカーに領域噴霧することに
より本発明の化合物を施用した。例えば１０ｍｇの活性
化合物をｌｚｆのＤＭトアセトン（２：１）、２０．ｆ
のＴＡＰＲＩ（表面活性剤、Ｍａｋｈｔｅｓｂｉｍ Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ ＷｏｒｋｓＬｔｄ、の製品）及び９ｚ
Ｎの水に溶解させる。この施用率は１．７Ａｙ／ｈａの
有効成分に相当する。噴霧から３．６、ｌＯ及び１４日
後に経過を検査及び記録した。
ｓｉｃｕｍ ｅｓｃｕｌｅｎ−ｔｕｍ； Ｖａｒ、 Ｖ
Ｆ−１３４−１）の苗木〈高さ５ｃｍ）に噴霧すること
により実施した。小さいプラスチックビーカー（直径４
．５ｃ＋＊）に不活性砂を入れ、各ビーカーに苗木を１
本ずつ植えた。０．１０〜１．７ＡｆＩ／ｈａの有効成
分に相当する施用率で各ビーカーに領域噴霧することに
より本発明の化合物を施用した。例えば１０ｍｇの活性
化合物をｌｚｆのＤＭトアセトン（２：１）、２０．ｆ
のＴＡＰＲＩ（表面活性剤、Ｍａｋｈｔｅｓｂｉｍ Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ ＷｏｒｋｓＬｔｄ、の製品）及び９ｚ
Ｎの水に溶解させる。この施用率は１．７Ａｙ／ｈａの
有効成分に相当する。噴霧から３．６、ｌＯ及び１４日
後に経過を検査及び記録した。
結果を第１表に示す。
実１１引Ｕ−
実施例８で使用した化合物の発芽後活性を０，１０Ａｇ
／ｈａの力舊用率で試験した。トマト、レタス及びキュ
ウリに対しては６０％を越える損傷又は金兄であった。
／ｈａの力舊用率で試験した。トマト、レタス及びキュ
ウリに対しては６０％を越える損傷又は金兄であった。
大１１０士ヱ召ユ
発芽前除草活性
発芽前除草活性試験は、オート麦、トマト、レタス、及
びキュウリ（実施例２〜１２について記載したと同一の
型）の種を含んでいる土に噴霧することにより実施した
。プラスチックビーカー（直径１０ｃｍ）に不活性砂を
入れ、地面から０．５ｃｍ下に種を置いた。次に、実施
例２〜１２について記載した混合物及び施用率を使用し
て種に噴霧した。噴霧から７日後、０．５ｃｍ〜２ｃｎ
＋の芽が出たが、約３日後に死んだ。結果を第２表に示
すが、オート麦に対する活性は認められなかった。
びキュウリ（実施例２〜１２について記載したと同一の
型）の種を含んでいる土に噴霧することにより実施した
。プラスチックビーカー（直径１０ｃｍ）に不活性砂を
入れ、地面から０．５ｃｍ下に種を置いた。次に、実施
例２〜１２について記載した混合物及び施用率を使用し
て種に噴霧した。噴霧から７日後、０．５ｃｍ〜２ｃｎ
＋の芽が出たが、約３日後に死んだ。結果を第２表に示
すが、オート麦に対する活性は認められなかった。
Claims (23)
- （１）固体又は液体希釈剤又は担体と、下式：▲数式、
化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは水素、低級アルキル、低級アルコキシ、ア
ミノ、置換基を有するアミノ、シクロアルキル、ハロゲ
ン又はニトロ基であり、Ｒ′は１又は２個の炭素原子と
少なくとも２個のハロゲン置換基とを有するハロアルキ
ルチオ基、２〜１０個の炭素原子を有しており、場合に
よってはハロゲン、ヒドロキシ、低級アルコキシ又はハ
ロアルキルにより置換された直線状又は枝分かれアルキ
ル及びアルケニル基、並びに５〜１０個の炭素原子を有
しており、場合によってはハロゲン、ヒドロキシ、低級
アルコキシ又はハロアルキルにより置換されたシクロア
ルキルから成る群から選択され（但しＲ′の少なくとも
一方は前記ハロアルキルチオ基である）、ｎは０又は１
〜４の整数であり、Ｘは酸素又は硫黄である］で表され
る除草剤として有効量の活性化合物とから成る除草剤組
成物。 - （２）少なくとも一方のＲ′がトリクロロメチルチオ基
である特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 - （３）Ｘが酸素である特許請求の範囲第１項又は第２項
に記載の組成物。 - （４）Ｒが水素又は低級アルキルであり、ｎが１であり
、一方のＲ′が少なくとも３個の炭素原子を有するトリ
クロロメチルチオ基又はアルキル基である特許請求の範
囲第１項から第３項のいずれかに記載の組成物。 - （５）一方のＲ′がｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチル及びシクロヘキシルから成る群から選択される特
許請求の範囲第４項に記載の組成物。 - （６）不要な植物の駆除方法であって、特許請求の範囲
第１項から第５項のいずれかに記載の組成物を除草剤と
しての有効量で不要な植物に施用することから成る方法
。 - （７）広葉雑草の駆除方法であって、特許請求の範囲第
１項から第６項のいずれかに記載の組成物を除草剤とし
ての有効量で該雑草に施用することから成る方法。 - （８）穀物の広葉雑草の駆除方法であって、特許請求の
範囲第１項から第７項に記載の組成物を除草剤としての
有効量で該雑草に施用することから成る方法。 - （９）０．０１〜９５重量％の活性化合物を含有してい
る特許請求の範囲第１項から第８項のいずれかにれる特
許請求の範囲第１４項に記載の方法。 - （１０）０．１〜９０重量％の活性化合物を含有してい
る特許請求の範囲第９項に記載の除草剤組成物。 - （１１）オート麦の広葉雑草の駆除方法であって、特許
請求の範囲第１項に記載の活性化合物を含有する組成物
を除草剤としての有効量で施用することから成る方法。 - （１２）少なくとも一方のＲ′がトリクロロメチルチオ
基である特許請求の範囲第１１項に記載の方法。 - （１３）Ｘが酸素である特許請求の範囲第１１項又は第
１２項に記載の方法。 - （１４）Ｒが水素又は低級アルキルであり、ｎが１であ
り、一方のＲ′が少なくとも３個の炭素原子を有するト
リクロロメチルチオ基又はアルキル基である特許請求の
範囲第１１項から第１３項のいずれかに記載の方法。 - （１５）一方のＲ′がｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル及びシクロヘキシルから成る群から選択さ記載
の除草剤組成物。 - （１６）活性化合物を０．１０〜１．７ｋｇ／ｈａの割
合で施用する特許請求の範囲第１１項から第１５項のい
ずれかに記載の方法。 - （１７）実質的に本文中の実施例に関して記載されてい
る除草剤組成物。 - （１８）下式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素、低級アルキル、低級アルコキシ、ア
ミノ、置換基を有するアミノ、シクロアルキル、ハロゲ
ン又はニトロ基であり、Ｒ′は１又は２個の炭素原子と
少なくとも２個のハロゲン置換基とを有するハロアルキ
ルチオ基、及びシクロアルキルから成る群から選択され
、ｎは０又は１〜４の整数であり、Ｘは酸素又は硫黄で
ある）で表される化合物。 - （１９）少なくとも一方のＲ′がトリクロロメチルチオ
基である特許請求の範囲第１８項に記載の化合物。 - （２０）Ｘが酸素である特許請求の範囲第１８項又は第
１９項に記載の化合物。 - （２１）Ｒが水素又は低級アルキルであり、ｎが１であ
る特許請求の範囲第１８項から第２０項のいずれかに記
載の化合物。 - （２２）１−トリクロロメチルチオ−３−シクロヘキシ
ル−２，４−ジオキソ−１，３−ジヒドロキナゾリン。 - （２３）１−トリクロロメチルチオ−３−シクロヘキシ
ル−６−メチル−２，４−ジオキソ−１，３−ジヒドロ
キナゾリン。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| IL79249A IL79249A (en) | 1986-06-26 | 1986-06-26 | Herbicidal compositions containing haloalkylthioquinazoline di(thi)ones and some new such compounds |
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|---|---|
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Family Applications (1)
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