JPS59116255A - 選択性除草剤 - Google Patents
選択性除草剤Info
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- JPS59116255A JPS59116255A JP22972782A JP22972782A JPS59116255A JP S59116255 A JPS59116255 A JP S59116255A JP 22972782 A JP22972782 A JP 22972782A JP 22972782 A JP22972782 A JP 22972782A JP S59116255 A JPS59116255 A JP S59116255A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な化合物及び該化合物を含有する選択性除
草剤に関する。
草剤に関する。
更に詳しくは本発明は一般式
(式中、R1は水素原子、)・ロダン原子、低級アルキ
ル基または低級アルコキシ基を表わし、R7は水素原子
またはハロダン原子を表わす。)で表わされる<4−(
Q−シアノフェノキシ)−α−フェノキシプロピオンア
ニリド誘導体(以下本発明化合物という)及び本発明化
合物を有効成分として含有することを特徴とする除草剤
に関する。
ル基または低級アルコキシ基を表わし、R7は水素原子
またはハロダン原子を表わす。)で表わされる<4−(
Q−シアノフェノキシ)−α−フェノキシプロピオンア
ニリド誘導体(以下本発明化合物という)及び本発明化
合物を有効成分として含有することを特徴とする除草剤
に関する。
本発明の目的とするところは、工業的に該イビ金物を提
供すると共に当該化合物を含有する効果的な選択性除草
剤を提供することにある。
供すると共に当該化合物を含有する効果的な選択性除草
剤を提供することにある。
すなわち本発明化合物は水稲栽培において、特に、水面
施用により強害雑皐であるノビエに対して強力な殺草効
果を示し、一方稲に対しては、直播から移4′lI!ま
でのいずれの段階においてもほとんど影響を与えること
がない等、用量選択性除草効果を示づ。
施用により強害雑皐であるノビエに対して強力な殺草効
果を示し、一方稲に対しては、直播から移4′lI!ま
でのいずれの段階においてもほとんど影響を与えること
がない等、用量選択性除草効果を示づ。
従来、水田の重要雑草であるノビエの除草はノビエと水
稲の生育期間の違いによる薬剤耐性差を利用して、生育
の進んだ水稲には害全与えずに発芽した時期のノビエの
みを防除するか、処理薬剤が土壌表土に吸着されるのを
利用して薬剤吸着層内に位随すゐノビエ種子の発芽を阻
害し、薬剤吸着層外に分布する水稲根群は被害を受けな
いという物理的選択法によって除草を行って来た。従っ
てこれらの除草剤は洪水直播水稲や移植直後の稚苗に対
しての適用は極めて困難であった。
稲の生育期間の違いによる薬剤耐性差を利用して、生育
の進んだ水稲には害全与えずに発芽した時期のノビエの
みを防除するか、処理薬剤が土壌表土に吸着されるのを
利用して薬剤吸着層内に位随すゐノビエ種子の発芽を阻
害し、薬剤吸着層外に分布する水稲根群は被害を受けな
いという物理的選択法によって除草を行って来た。従っ
てこれらの除草剤は洪水直播水稲や移植直後の稚苗に対
しての適用は極めて困難であった。
本発明者等は直播水稲の如き軟弱な稲にも安全な除草剤
全提供すべく水稲とノビエの間に薬剤固有の生理的選択
活性を有する化合物の検索を行った結果、本発明化合物
が顕著な異聞選択性を育しており、水稲にはほとんど影
響を与えず、ノビエには強力な殺草効果を示し、その効
力の持続性も極めて大きく、土壌の種類による効力の変
化も少ないことから湛水直播から移植水稲まで広範囲に
適用され得ることを発見し、本発明を完成した。
全提供すべく水稲とノビエの間に薬剤固有の生理的選択
活性を有する化合物の検索を行った結果、本発明化合物
が顕著な異聞選択性を育しており、水稲にはほとんど影
響を与えず、ノビエには強力な殺草効果を示し、その効
力の持続性も極めて大きく、土壌の種類による効力の変
化も少ないことから湛水直播から移植水稲まで広範囲に
適用され得ることを発見し、本発明を完成した。
本発明化合物は茎葉散布処理で、例えばジギタリャfD
igl tar Ial属、セタリャ(Setar l
al属、エチノクロア(Ech 1noch 1oa)
属、ロットボエリアfRottboel I laJ属
、及びアペナファツア(Avenafatualを完全
に枯殺する薬量でも、大根、エントウ、ホウレン基、大
豆、アヅキ、ビート、綿等の広葉作物に対しては影響は
見られず、また、雑草の発芽前土壌処理では、ヒエ、メ
ヒシバ、エノコiグサの発芽を完全に阻止する薬量でも
広葉作物、稲、大麦、小麦の穀類作物にはほとんど影響
が認められない等、その適用範囲も極めて大きい。
igl tar Ial属、セタリャ(Setar l
al属、エチノクロア(Ech 1noch 1oa)
属、ロットボエリアfRottboel I laJ属
、及びアペナファツア(Avenafatualを完全
に枯殺する薬量でも、大根、エントウ、ホウレン基、大
豆、アヅキ、ビート、綿等の広葉作物に対しては影響は
見られず、また、雑草の発芽前土壌処理では、ヒエ、メ
ヒシバ、エノコiグサの発芽を完全に阻止する薬量でも
広葉作物、稲、大麦、小麦の穀類作物にはほとんど影響
が認められない等、その適用範囲も極めて大きい。
本発明化合物は下記反応式により製造することができる
。但し、下記反応式中HaLはハロダン原子を表わし、
川およびR1は前記と同じ意味を有する。
。但し、下記反応式中HaLはハロダン原子を表わし、
川およびR1は前記と同じ意味を有する。
CHl
−一→一般式[I]+H−Hat(バ
ー→一般式[I 1+H−Hat(,2)上記反応は反
応溶媒および塩基の存在下で行なわれる。
応溶媒および塩基の存在下で行なわれる。
反応の溶媒としては水、あるいはアセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、エチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタ
ノール、イソプロpjノール、ブタノール等のアルコー
ル類、クロロベンセン、クロロホルム、四塩化炭素、ジ
クロロエタン等のハロダン化炭化水素類、ジメチルポル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等が用いられる。
ルケトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、エチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタ
ノール、イソプロpjノール、ブタノール等のアルコー
ル類、クロロベンセン、クロロホルム、四塩化炭素、ジ
クロロエタン等のハロダン化炭化水素類、ジメチルポル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等が用いられる。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸カリウム
等の水酸化アルカリ、炭酸ナトリウム、p酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム等の炭酸アルカリ、ナトリウムエト
キシド等のアルコラード、トリエチルアミン、ジメチル
アニリン、ピリジノ等の第三級アミン類がある。
等の水酸化アルカリ、炭酸ナトリウム、p酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム等の炭酸アルカリ、ナトリウムエト
キシド等のアルコラード、トリエチルアミン、ジメチル
アニリン、ピリジノ等の第三級アミン類がある。
反応温度は0〜200℃の間で、また反応時間は7時間
または数日に及ぶが、反応時間は選択した溶媒および反
応温度によって左右される。
または数日に及ぶが、反応時間は選択した溶媒および反
応温度によって左右される。
また本発明化合物は下記反応式により人造することもで
きる。但し下記反応式中Hatはハロゲン原子を表わし
、R1及びR2は前記と回じ意味を有する。
きる。但し下記反応式中Hatはハロゲン原子を表わし
、R1及びR2は前記と回じ意味を有する。
一→一般式CI) +H−Hat(♂
−−→一般式CI) +H10り)
0式の反応は反応溶媒および塩基の存在または不存在下
に行われる。反応の溶媒としては、前述のケトン類、エ
ーテル類、炭化水素類およびジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド等が用いられる。塩基としては、前
述のものが用いられる。反応は通常0〜1socで進行
し、反応時間は数分ないしitg時間程度である。
に行われる。反応の溶媒としては、前述のケトン類、エ
ーテル類、炭化水素類およびジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド等が用いられる。塩基としては、前
述のものが用いられる。反応は通常0〜1socで進行
し、反応時間は数分ないしitg時間程度である。
V〕式の反応はカルボン酸とアニリンの混合物を高温に
加熱したり、あるいは生成する水を共沸蒸留により除去
することにより進行させることができる。またカルボジ
イミド類のような縮合剤を加えることにより温和な条件
ですみやかに進行させることができる。
加熱したり、あるいは生成する水を共沸蒸留により除去
することにより進行させることができる。またカルボジ
イミド類のような縮合剤を加えることにより温和な条件
ですみやかに進行させることができる。
第1表に本発明化合物の代表例を示す。
第1表
オ発明化会物を除草剤として使用するには各種補助剤、
例えば希釈剤、溶剤、界面活性剤等を配合して乳i“1
す、水和剤、粉剤、粒剤等の形態に製剤して使用する。
例えば希釈剤、溶剤、界面活性剤等を配合して乳i“1
す、水和剤、粉剤、粒剤等の形態に製剤して使用する。
散布労力を低減する目的で、或いは有効に防除出来る草
種の幅を広げる目的で下記のような他の除草剤を添加す
るのが適当な場合がある。
種の幅を広げる目的で下記のような他の除草剤を添加す
るのが適当な場合がある。
2、II−ジクロロフェノキシ酢酸、その塩、エステル
及びアルギルアミン塩、 2−メチルーゲークロロフエノキシ酢酸、その塩及びエ
ステル、 l−メチル−t−クロロフェノキシ酪酸、その塩及びエ
ステル、 d、7−ノー(t−クロロ−〇−トリルオキシ)プロピ
オン酸、その塩及びエステル、 オクタン酸−9−シアノーコ、6−ジヨードフエニル1 .2.ll−ソクロロフェニルーr−ニトロフェニルエ
ーテル2 .2.4’、4−17クロロフエニルーダーニトロフエ
ニルエーテル1 .2,4(−ジクロロフェニル−3′−メトキシ−41
4’−二トロフェニルエーテル、 3、ゲージクロロカルパニリド酸メチル、3−クロロカ
ルバニリド酸イソプロピル、ジエチルチオカルバミド酸
−S−<Z−クロロベンジル、 q−ニトロフェニル−,7’、5’−キシリルエーテル
、 ヘキサヒドロ−/H−アゼピ/−/−カルボチオ酸−5
−エチル3.ダージクロログロピオンアニリド、 コークロロー、2’、 A’−ジエチル−N−(ブトキ
ンメチル)アセトアニリド、 ユークロローコ°、6°−ジエチル−N−(m−プロポ
キシエチル]アセトアニリド、 /−(α、α−ゾメチルペンジルl −3−p −トリ
ル尿素、 J、4−ビス(エチルアミン)−6−メチルチオー7.
3.!;−トリアジン、 ニーエチルアミノーμmイソプロピルアミノ−6〜メチ
ルチオ−/、3.!;ノーリアジン、コ、q−ビス(エ
チルアミノ)−6−メチルチオ−/、3.5−)リアジ
ン、 ニーエチルアミノ−グーイソプロビルアミノ−6−メチ
ルチオ−7,3,!f4リアジン、2、l、t−ビス(
イソプロピルアミノ)−6−メチルチオ−/、3.5−
)リアジン、 3− tert−ブチ# −3−12、11,−N り
o o −5−イソゾロポキシフェニル)−/、3.’
t−オギサジアゾリンーコーオン、 λ、/、−ジクロロベンゾニトリル、 λ、乙−ジクロロチオベンズアミド、 ノーアミノ−3−クロロ−/、4−ナフトキノン〜 、2.ll、−ジクロロフェニル−3′−カルデメトキ
シ−(−ニトロフェニルエーテル、 N−p−10ロペンゾルオキシフェニル−3゜4.5.
A−テトラヒドロフタルイミド1.2,11.−ジクロ
ロフェニル−3”−エトキシエトキシエトキシ−q′−
ニトロフェニルエーテル、N−(/−エチルゾロビル)
−ユ、4−ジニトロー3.弘−キシリジン、 4−(,2,’7−ジクロロベンゾイルl−/+j−ジ
メチル−ピラゾール−5−イへ・−p−トルエンスルホ
ネ−1・、 ’に−(り2+μmジクロロベンゾイル)−/、3−ジ
メチル−5−(ベンゾイルメトキシ)ピラゾール、 IJ−(,2,4’〜シクロロー3−メチルペンソイル
)−/、3−yメチル−5−(ペンツイルメトキシ)−
ピラゾール、 Q、O−ジイソクロビルー、2− f−”ンゼンスルホ
ンアミド)−エチレンジチオフォスフェート、3.3′
−ジメチル−t−メトキシベンゾフェノン、 α−(ノーナフトキン)−ゾロピオンアニリド、0−エ
チル−o−(3−メチル−6−二トロフエニル) −N
−5ec−ブチルホスホロチオアミデート、 3−イソグロビルーJ、/、3−ベンゾチアジアジノン
−(/A−2,,2−ジオキシド及びその塩、5−(2
−メチル−7−ピペリジル−カルΔぐニルメチルl−o
、o−ノーn−プロピルジチオフォスフェート、 S−ベンジル−N、N−ジメチルチオカーバメ−1・ これらの除草剤の7種または7種以上をうまく組合わせ
ることによって多くの草種に有効な混合剤を提供するこ
とかり能である。
及びアルギルアミン塩、 2−メチルーゲークロロフエノキシ酢酸、その塩及びエ
ステル、 l−メチル−t−クロロフェノキシ酪酸、その塩及びエ
ステル、 d、7−ノー(t−クロロ−〇−トリルオキシ)プロピ
オン酸、その塩及びエステル、 オクタン酸−9−シアノーコ、6−ジヨードフエニル1 .2.ll−ソクロロフェニルーr−ニトロフェニルエ
ーテル2 .2.4’、4−17クロロフエニルーダーニトロフエ
ニルエーテル1 .2,4(−ジクロロフェニル−3′−メトキシ−41
4’−二トロフェニルエーテル、 3、ゲージクロロカルパニリド酸メチル、3−クロロカ
ルバニリド酸イソプロピル、ジエチルチオカルバミド酸
−S−<Z−クロロベンジル、 q−ニトロフェニル−,7’、5’−キシリルエーテル
、 ヘキサヒドロ−/H−アゼピ/−/−カルボチオ酸−5
−エチル3.ダージクロログロピオンアニリド、 コークロロー、2’、 A’−ジエチル−N−(ブトキ
ンメチル)アセトアニリド、 ユークロローコ°、6°−ジエチル−N−(m−プロポ
キシエチル]アセトアニリド、 /−(α、α−ゾメチルペンジルl −3−p −トリ
ル尿素、 J、4−ビス(エチルアミン)−6−メチルチオー7.
3.!;−トリアジン、 ニーエチルアミノーμmイソプロピルアミノ−6〜メチ
ルチオ−/、3.!;ノーリアジン、コ、q−ビス(エ
チルアミノ)−6−メチルチオ−/、3.5−)リアジ
ン、 ニーエチルアミノ−グーイソプロビルアミノ−6−メチ
ルチオ−7,3,!f4リアジン、2、l、t−ビス(
イソプロピルアミノ)−6−メチルチオ−/、3.5−
)リアジン、 3− tert−ブチ# −3−12、11,−N り
o o −5−イソゾロポキシフェニル)−/、3.’
t−オギサジアゾリンーコーオン、 λ、/、−ジクロロベンゾニトリル、 λ、乙−ジクロロチオベンズアミド、 ノーアミノ−3−クロロ−/、4−ナフトキノン〜 、2.ll、−ジクロロフェニル−3′−カルデメトキ
シ−(−ニトロフェニルエーテル、 N−p−10ロペンゾルオキシフェニル−3゜4.5.
A−テトラヒドロフタルイミド1.2,11.−ジクロ
ロフェニル−3”−エトキシエトキシエトキシ−q′−
ニトロフェニルエーテル、N−(/−エチルゾロビル)
−ユ、4−ジニトロー3.弘−キシリジン、 4−(,2,’7−ジクロロベンゾイルl−/+j−ジ
メチル−ピラゾール−5−イへ・−p−トルエンスルホ
ネ−1・、 ’に−(り2+μmジクロロベンゾイル)−/、3−ジ
メチル−5−(ベンゾイルメトキシ)ピラゾール、 IJ−(,2,4’〜シクロロー3−メチルペンソイル
)−/、3−yメチル−5−(ペンツイルメトキシ)−
ピラゾール、 Q、O−ジイソクロビルー、2− f−”ンゼンスルホ
ンアミド)−エチレンジチオフォスフェート、3.3′
−ジメチル−t−メトキシベンゾフェノン、 α−(ノーナフトキン)−ゾロピオンアニリド、0−エ
チル−o−(3−メチル−6−二トロフエニル) −N
−5ec−ブチルホスホロチオアミデート、 3−イソグロビルーJ、/、3−ベンゾチアジアジノン
−(/A−2,,2−ジオキシド及びその塩、5−(2
−メチル−7−ピペリジル−カルΔぐニルメチルl−o
、o−ノーn−プロピルジチオフォスフェート、 S−ベンジル−N、N−ジメチルチオカーバメ−1・ これらの除草剤の7種または7種以上をうまく組合わせ
ることによって多くの草種に有効な混合剤を提供するこ
とかり能である。
仄に本発明を例をあげて説明するが、本発明はこれらの
例のみに限定されるものではない。
例のみに限定されるものではない。
合成例/
+−(lIt−シアノフェノキシ)−α−フェノキシ−
ゾロピオンアニリド(化合物No、/1/%−(u−シ
アノフェノキシ)フェノール701゜g、α−ブロモプ
ロピオンアニリドθ9りgおよび無水炭酸カリウムθ3
3gをアセトン30m1に加え、憬拌しながら76時間
還流した。反応混合液を冷却してから、無機物を炉別し
たのち、アセトンを留去した。残留物をカラムクロマト
グラフィー〔シリカダル、酢酸エチル/n−ヘキサン=
/// (v/vンで展開〕で精製し、107!/(収
率乙θ係)の目的物を得た。ぺ/ゼンーn−ヘキザンの
混合溶媒から再結晶を行い融点/33〜/、31/−℃
の結晶を得た。
ゾロピオンアニリド(化合物No、/1/%−(u−シ
アノフェノキシ)フェノール701゜g、α−ブロモプ
ロピオンアニリドθ9りgおよび無水炭酸カリウムθ3
3gをアセトン30m1に加え、憬拌しながら76時間
還流した。反応混合液を冷却してから、無機物を炉別し
たのち、アセトンを留去した。残留物をカラムクロマト
グラフィー〔シリカダル、酢酸エチル/n−ヘキサン=
/// (v/vンで展開〕で精製し、107!/(収
率乙θ係)の目的物を得た。ぺ/ゼンーn−ヘキザンの
混合溶媒から再結晶を行い融点/33〜/、31/−℃
の結晶を得た。
合成例λ
4−(ll−シアノフェノキシ)−α−フェノキシ−m
−アニシゾド(化合物NO,q1m−アニシジンθg
/lit:ジエチルエーテルntntに溶かし、これ[
4−(4Z−シアノフェノキシ)−α−フエノキシープ
ロビオン酸クロリド10gをジエチルエーテルに溶かし
て、室温で滴下した。
−アニシゾド(化合物NO,q1m−アニシジンθg
/lit:ジエチルエーテルntntに溶かし、これ[
4−(4Z−シアノフェノキシ)−α−フエノキシープ
ロビオン酸クロリド10gをジエチルエーテルに溶かし
て、室温で滴下した。
反応混合液を室温で6時間攪拌したのち、水を加えて、
エーテル層を分離した。エーテル層を希塩酸、水の順で
洗ったのち無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。乾
燥剤を除去してからエーテルを留去した。得られた残留
物をカラムクロv)グラフィー(シリカダル、ペンゼ/
展開)で精製し、目的物θqgl! (収率77%)を
得た。融点は77g〜179.3℃である。
エーテル層を分離した。エーテル層を希塩酸、水の順で
洗ったのち無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。乾
燥剤を除去してからエーテルを留去した。得られた残留
物をカラムクロv)グラフィー(シリカダル、ペンゼ/
展開)で精製し、目的物θqgl! (収率77%)を
得た。融点は77g〜179.3℃である。
製剤例/ 水和剤
本発明化合物No、/ を20部(部はM置部を意味し
、以下同じである)、硅藻土75部、クレー60部、リ
グニンスルホン酸ソーダ3部、ドデシルベンゼンスルポ
ン酸ソーダ氾部を混合、粉砕し又水利剤とする。
、以下同じである)、硅藻土75部、クレー60部、リ
グニンスルホン酸ソーダ3部、ドデシルベンゼンスルポ
ン酸ソーダ氾部を混合、粉砕し又水利剤とする。
製剤例ノ 乳剤
本発明化合物NO,g を20部、キシレン72部、
d? +) オキンエチレ/アルキルエーテル3部、ポ
リオギシエヂl/ンアルキルアリルエーテルλ部、アル
キルベンゼンスルホン酸カルシウム31mtA@ −に
溶解させ乳剤とする。
d? +) オキンエチレ/アルキルエーテル3部、ポ
リオギシエヂl/ンアルキルアリルエーテルλ部、アル
キルベンゼンスルホン酸カルシウム31mtA@ −に
溶解させ乳剤とする。
製剤例3 粒剤
本発明化合物NO,/3 を5部、ベントナイト22
部、タルク11.2.3部、クレー2g部、リグニンス
ルホン酸ソーダコ部、ドデシルベンゼンスルホ/酸ソー
ダθS部を均一に混合して水を加え、押出し造粒磯によ
り粒状とし、乾燥篩別して粒剤とする。
部、タルク11.2.3部、クレー2g部、リグニンス
ルホン酸ソーダコ部、ドデシルベンゼンスルホ/酸ソー
ダθS部を均一に混合して水を加え、押出し造粒磯によ
り粒状とし、乾燥篩別して粒剤とする。
次に本発明剤の除草効果を試験例によって説明する。
試験例/ ノビエに対する効果試駆
6θ0θ分ノ/アールワグネルポットに水田土壌をつめ
、代掻きした後、50粒のノビエ種子を播種した。湛水
性3譚に保ち、ノビエ種子が発芽した時、及び二葉期に
達した時に、本発明化合物を製剤例ユに従って乳剤とし
、所定量を水で希釈して水面に均一に夫々処理した。
、代掻きした後、50粒のノビエ種子を播種した。湛水
性3譚に保ち、ノビエ種子が発芽した時、及び二葉期に
達した時に、本発明化合物を製剤例ユに従って乳剤とし
、所定量を水で希釈して水面に均一に夫々処理した。
薬剤処理後lS日0に除草効果及び薬害について調査を
おこない、第2表の結果を得た。殺草効果は下記の基準
により判定した。
おこない、第2表の結果を得た。殺草効果は下記の基準
により判定した。
評価指数 殺草効果
S 枯死
q ざθ〜q9%の抑制
3 40〜7q
、2 tlθ〜5q
/ 20〜39
0 抑制なし
第2表
試験例コ 湛水直播におけるノビエ防除試験3000分
の/アールワグネルポットに水田土壌をつめ、代掻きし
た後、水稲種子(品種:日本晴)を20粒とノビエ種子
50粒を播種した。水稲種子及びノビエ種子が発芽した
時に、湛水性3mに保ち、本発明化合物を製剤例ユに従
って乳剤として、所定量を水で希釈して水面に均一に夫
々処理した。薬剤処理後lt日自作除草効果及び薬害に
ついて調査を行ない、第3表の結果を得た。
の/アールワグネルポットに水田土壌をつめ、代掻きし
た後、水稲種子(品種:日本晴)を20粒とノビエ種子
50粒を播種した。水稲種子及びノビエ種子が発芽した
時に、湛水性3mに保ち、本発明化合物を製剤例ユに従
って乳剤として、所定量を水で希釈して水面に均一に夫
々処理した。薬剤処理後lt日自作除草効果及び薬害に
ついて調査を行ない、第3表の結果を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (ハ 一般式 (式中、R7は水素原子、〕・ロダン原子、低級アルキ
ル基または低級アルコキシ基を表わし、R1は水素原子
またはノ・ロダン原子を表わす。)で表わされるQ−(
4−シアノフェノキシ]−α−フエノキシグロビオンア
ニリド誘導体。 (2一般式 (式中、R1は水素原子、〕・ロロダン原子低級アルキ
ル基または低級アルコキシ基を表わし、R2は水素原子
まだはノ・ロダン原子を表わす。)で表わされる4(−
(弘−シアノフェノキシ)−α−フェノキシプロピオン
アニリド誘導体を有効成分として含有することを特徴と
する選択性除草剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22972782A JPS59116255A (ja) | 1982-12-24 | 1982-12-24 | 選択性除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22972782A JPS59116255A (ja) | 1982-12-24 | 1982-12-24 | 選択性除草剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59116255A true JPS59116255A (ja) | 1984-07-05 |
JPS6152140B2 JPS6152140B2 (ja) | 1986-11-12 |
Family
ID=16896744
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22972782A Granted JPS59116255A (ja) | 1982-12-24 | 1982-12-24 | 選択性除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59116255A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4894085A (en) * | 1987-08-05 | 1990-01-16 | The Dow Chemical Company | Herbicidal cyanofluorophenoxyphenoxyalkanoic acids and derivatives thereof |
EP0887341A1 (en) * | 1997-06-25 | 1998-12-30 | Mitsubishi Chemical Corporation | Amide derivatives |
US6444849B1 (en) | 1997-06-25 | 2002-09-03 | Mitsubishi Chemical Corporation | Amide derivatives |
JP2010532345A (ja) * | 2007-07-03 | 2010-10-07 | キュン・ノン・コーポレーション | 光活性(r)−アリールオキシプロピオン酸アミド及びこれを含む除草剤組成物 |
-
1982
- 1982-12-24 JP JP22972782A patent/JPS59116255A/ja active Granted
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4894085A (en) * | 1987-08-05 | 1990-01-16 | The Dow Chemical Company | Herbicidal cyanofluorophenoxyphenoxyalkanoic acids and derivatives thereof |
EP0887341A1 (en) * | 1997-06-25 | 1998-12-30 | Mitsubishi Chemical Corporation | Amide derivatives |
US6444849B1 (en) | 1997-06-25 | 2002-09-03 | Mitsubishi Chemical Corporation | Amide derivatives |
JP2010532345A (ja) * | 2007-07-03 | 2010-10-07 | キュン・ノン・コーポレーション | 光活性(r)−アリールオキシプロピオン酸アミド及びこれを含む除草剤組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6152140B2 (ja) | 1986-11-12 |
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