JPS61168664A - 環置換4‐アザフタリド - Google Patents
環置換4‐アザフタリドInfo
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- B41M5/323—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/327—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はピリジン環において置換された4−アザフタリ
ド、その製造方法ならびに感圧または感熱記録材料匠お
ける発色剤としてのその使用に関する。
ド、その製造方法ならびに感圧または感熱記録材料匠お
ける発色剤としてのその使用に関する。
本発明による環置換アザフタリドは下記一般式で示され
る。
る。
7重
式中、
Qは式
の置換フェニル基または式
t
の3−インドリル基を意味し、
Y、 とY、は互いに独立的に水素、未置換またはハ
ロゲン、ヒドロキシル、シアノまたは低級アルコキシに
よって置換された多くとも12個の炭素原子を有するア
ルキル、または1乃至12個の炭素原子を有するアシル
、ベンジル、またはハロゲン、シアノ、低級アルキルま
たは低級アルコキシによって置換されたベンジルを意味
し、 zl と22は互いに独立的に水素、低級アルキルまた
はフェニルを意味し、 R1と82は互いに独立的に水素、未置換またはハロゲ
ン、ヒドロキシル、シアノまたは低級アルコキシによっ
て置換された多くとも12個の炭素原子を有するアルキ
ル、または5乃至10個の炭素原子を有するシクロアル
キノ呟または未置換またはハロゲン、シアノ、低級アル
キルまたは低級アルコキシによって置換されたベンジル
またはフェニルを意味するか、iたは R3とR7はそれらが結合している窒素原子とともに5
または6員の好ましくは飽和の複素環式基を意味する、 Xは水素、ハロゲン、低級アルキル、C7−Cl2−ア
ルコキシ、c、−CI!−7シルオキシ、ベンジル、フ
ェニル、ベンジルオキシ、フェノオキシ、またはハロゲ
ン、シアノ、低級アルキルまたは低級アルコキシによっ
て置換されたベンジルまたはベンジルオキシ、あるいは
基−NTz Tt (ここでTIとTIは互いに独立的
に水素、低級アルキル、シクロアルキル、ペンシル、ま
たはハロゲン、シアノ、低級アルキルまたは低級アルコ
キシによって置換されたベンジル、または1乃至12個
の炭素原子を有するアシルを意味し、そしてT、′はさ
らにフェニル、またはハロゲン、シアノ、低級アルキル
または低級アルコキシによって置換されたフェニルも意
味する)を意味する、そして ピリジノ環へは低級アルキル、低級アルコキシ、低級ア
ルキルチオ、フェニル、フェノオキシ、またはハロゲン
、シアノ、低級アルキル、低級アルコキシまたはシアノ
−低級アルキルによつ工置換されたフェニルまたはフェ
ノキシ、またはテトラメチレノによって置換されており
、 ベンゼン核BとDは互いに独立的に未置換であるかまた
はハロゲン、シアノ、低級アルキル、低級アルコキシ、
低級アルコキシカルボニル、アミノ、モノ低級アルキル
アミノまたはジ低級アルキルアミノによって置換されて
いる。
ロゲン、ヒドロキシル、シアノまたは低級アルコキシに
よって置換された多くとも12個の炭素原子を有するア
ルキル、または1乃至12個の炭素原子を有するアシル
、ベンジル、またはハロゲン、シアノ、低級アルキルま
たは低級アルコキシによって置換されたベンジルを意味
し、 zl と22は互いに独立的に水素、低級アルキルまた
はフェニルを意味し、 R1と82は互いに独立的に水素、未置換またはハロゲ
ン、ヒドロキシル、シアノまたは低級アルコキシによっ
て置換された多くとも12個の炭素原子を有するアルキ
ル、または5乃至10個の炭素原子を有するシクロアル
キノ呟または未置換またはハロゲン、シアノ、低級アル
キルまたは低級アルコキシによって置換されたベンジル
またはフェニルを意味するか、iたは R3とR7はそれらが結合している窒素原子とともに5
または6員の好ましくは飽和の複素環式基を意味する、 Xは水素、ハロゲン、低級アルキル、C7−Cl2−ア
ルコキシ、c、−CI!−7シルオキシ、ベンジル、フ
ェニル、ベンジルオキシ、フェノオキシ、またはハロゲ
ン、シアノ、低級アルキルまたは低級アルコキシによっ
て置換されたベンジルまたはベンジルオキシ、あるいは
基−NTz Tt (ここでTIとTIは互いに独立的
に水素、低級アルキル、シクロアルキル、ペンシル、ま
たはハロゲン、シアノ、低級アルキルまたは低級アルコ
キシによって置換されたベンジル、または1乃至12個
の炭素原子を有するアシルを意味し、そしてT、′はさ
らにフェニル、またはハロゲン、シアノ、低級アルキル
または低級アルコキシによって置換されたフェニルも意
味する)を意味する、そして ピリジノ環へは低級アルキル、低級アルコキシ、低級ア
ルキルチオ、フェニル、フェノオキシ、またはハロゲン
、シアノ、低級アルキル、低級アルコキシまたはシアノ
−低級アルキルによつ工置換されたフェニルまたはフェ
ノキシ、またはテトラメチレノによって置換されており
、 ベンゼン核BとDは互いに独立的に未置換であるかまた
はハロゲン、シアノ、低級アルキル、低級アルコキシ、
低級アルコキシカルボニル、アミノ、モノ低級アルキル
アミノまたはジ低級アルキルアミノによって置換されて
いる。
上記アザフタリドの置換基の定義における低級アルキル
、低級アルキルチオおよび低級アルコキシは1乃至5個
、特に好ましくは1乃至3個の炭素原子を有する基また
は基の部分を意味する。低級アルキル基を例示すればエ
チJLr、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、
5ec−ブチル、アミルまたはイソアミルがあり、低級
アルコキシ基の例としてはメトキシ、エトキシ、イソプ
ロポキシまたはt−ブトキシがあり、低級アルキルチオ
基の例としてはメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ
またはブチルチオなどがある。
、低級アルキルチオおよび低級アルコキシは1乃至5個
、特に好ましくは1乃至3個の炭素原子を有する基また
は基の部分を意味する。低級アルキル基を例示すればエ
チJLr、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、
5ec−ブチル、アミルまたはイソアミルがあり、低級
アルコキシ基の例としてはメトキシ、エトキシ、イソプ
ロポキシまたはt−ブトキシがあり、低級アルキルチオ
基の例としてはメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ
またはブチルチオなどがある。
アシルはとくにホルミル、低級アルキルカルボニルたと
えばアセチルまたはプロピオニル、またはベンゾイルで
ある。その他のアシル基としては低級アルキルスルホニ
ル、たとえば、メチルスルホニルまたはエチルスルホニ
ル、サラにはフェニルスルホニルなどが考慮される。
えばアセチルまたはプロピオニル、またはベンゾイルで
ある。その他のアシル基としては低級アルキルスルホニ
ル、たとえば、メチルスルホニルまたはエチルスルホニ
ル、サラにはフェニルスルホニルなどが考慮される。
ベンゾイルおよびフェニルスルホニルはハロゲノ、メチ
ル、メトキシまたはエトキシによって置換されることが
できる。Xの意味するアシルオキシの例はホルミルオキ
シ、低級アルキルカルボニルオキシまたはベンゾイルオ
キシである。Xが意味するCI −Crt−アルコキシ
は直鎖状または分枝状であり得、たとえば、メトキシ、
エトキシ、イソプロポキシ、t−ブトキシ、n−へキシ
ルオキシ、オクチルオキシまたはドデシルオキシである
。
ル、メトキシまたはエトキシによって置換されることが
できる。Xの意味するアシルオキシの例はホルミルオキ
シ、低級アルキルカルボニルオキシまたはベンゾイルオ
キシである。Xが意味するCI −Crt−アルコキシ
は直鎖状または分枝状であり得、たとえば、メトキシ、
エトキシ、イソプロポキシ、t−ブトキシ、n−へキシ
ルオキシ、オクチルオキシまたはドデシルオキシである
。
置換基R1、Re 、y、 、y、がアルキル基を意味
する場合は、それは直鎖状または分枝状アルキル基であ
り得る。たとえば、メチル、エチル、n−プロピル、イ
ソプロピル、n−ブチル、Bee−ブチル、t−ブチル
、アミル、イソアミル、n−ヘキシル、2−エチル−ヘ
キシル、n−ヘプチル、n−オクチル、イソオクチル、
n−ノニル、イソノニルまたはn−ドデシルである。
− R1、R2、Yl 、Ytのアルキル基が置換されてい
る場合には、それは、とくに、シアノアルキル、ハロゲ
ンアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル
であり、いずれも全部で2乃至4個の炭素原子を有する
のが好ましい。例示すれば、β−シアノエチル、β−ク
ロルエチル、β−ヒドロキシエチル、β−メトキシエチ
ルまたはβ−エトキシエチルである。
する場合は、それは直鎖状または分枝状アルキル基であ
り得る。たとえば、メチル、エチル、n−プロピル、イ
ソプロピル、n−ブチル、Bee−ブチル、t−ブチル
、アミル、イソアミル、n−ヘキシル、2−エチル−ヘ
キシル、n−ヘプチル、n−オクチル、イソオクチル、
n−ノニル、イソノニルまたはn−ドデシルである。
− R1、R2、Yl 、Ytのアルキル基が置換されてい
る場合には、それは、とくに、シアノアルキル、ハロゲ
ンアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル
であり、いずれも全部で2乃至4個の炭素原子を有する
のが好ましい。例示すれば、β−シアノエチル、β−ク
ロルエチル、β−ヒドロキシエチル、β−メトキシエチ
ルまたはβ−エトキシエチルである。
RI N R1、T、 、T2が意味するシクロアルキ
ルの例はシクロペンチル、シクロヘプチルまたは好まし
くはシクロヘキシルである。
ルの例はシクロペンチル、シクロヘプチルまたは好まし
くはシクロヘキシルである。
これらのシクロアルキル基は場合によっては1つまたは
それ以上のC,−C4−アルキル基、好ましくはメチル
基を含有することができ、そして全部で5乃至10個の
炭素原子を有するのが好ましい。
それ以上のC,−C4−アルキル基、好ましくはメチル
基を含有することができ、そして全部で5乃至10個の
炭素原子を有するのが好ましい。
R,T、XおよびYが意味するベンジル基、RI 、R
2、’r、が意味するフェニル基およびXが意味するベ
ンジルオキシ基中に存在しうる好ましい置換基は、たと
えば、ハロゲン、メチルまたはメトキシである。このよ
うな芳香脂肪族(ara目phatic radica
ls ) および芳香族基の例を示せば、p−メチル
ベンジル、0−またはp−クロルベンジル、0−または
p−トリル、キシリル、0−lm−またはp−クロルフ
ェニル、〇−またはp−メトキシフェニル、0−または
p−クロルベンジルオキシまたは0−またはp−メチル
ベンジルオキシである。
2、’r、が意味するフェニル基およびXが意味するベ
ンジルオキシ基中に存在しうる好ましい置換基は、たと
えば、ハロゲン、メチルまたはメトキシである。このよ
うな芳香脂肪族(ara目phatic radica
ls ) および芳香族基の例を示せば、p−メチル
ベンジル、0−またはp−クロルベンジル、0−または
p−トリル、キシリル、0−lm−またはp−クロルフ
ェニル、〇−またはp−メトキシフェニル、0−または
p−クロルベンジルオキシまたは0−またはp−メチル
ベンジルオキシである。
2つの置換基R1とR3がそれらの共有の窒素原子と一
緒で複素環式基を意味すれ場合、その複素環式基−NR
,R,の例はピロリジノ、ピペリジノ、ビペコリノ、モ
ルホリノ、チオモルホリノまたはピペラジノたとえばN
−メチルピペラジノである。−NR,R,が意味する好
ましい飽和複素環式基はピロリジノ、ピペリジノまたは
モルホリノである。
緒で複素環式基を意味すれ場合、その複素環式基−NR
,R,の例はピロリジノ、ピペリジノ、ビペコリノ、モ
ルホリノ、チオモルホリノまたはピペラジノたとえばN
−メチルピペラジノである。−NR,R,が意味する好
ましい飽和複素環式基はピロリジノ、ピペリジノまたは
モルホリノである。
置換基R9とR1は好ましくはシクロヘキシル、ベンジ
ル、シアノ低級アルキルたとえばβ−シアノエチル、特
に低級アルキルたとえばメチルまたは特に好ましくはエ
チルを意味する。−NR,It、はまた好ましくはピロ
リジニルを意味する。
ル、シアノ低級アルキルたとえばβ−シアノエチル、特
に低級アルキルたとえばメチルまたは特に好ましくはエ
チルを意味する。−NR,It、はまた好ましくはピロ
リジニルを意味する。
Xは好ましくは次のものを意味する。水素、ハロゲン、
低級アルキルたとえはメチル;ベンジルオキシ、C,−
C,−アルコキシ、特にたとえばメトキシ、エトキシ、
イソプロポキシまたはt−ブトキシのごとき低級アルコ
キシ、または基−NT、 T、 (ここで、T、とT2
の一方は好ましくはC,−C,−アシルまたは低級アル
キルを意味しそして他方は水素または低級アルキルを意
味する)。この場合、アシル基は特に低級アルキルカル
ボニル、たとえば、アセチルまたはプロピオニルである
。Xはアセチルアミノ、ジメチルアミノ、ベンジルオキ
シまたは特に低級アルコキシ、とりわけエトキシを意味
するのが好ましい。
低級アルキルたとえはメチル;ベンジルオキシ、C,−
C,−アルコキシ、特にたとえばメトキシ、エトキシ、
イソプロポキシまたはt−ブトキシのごとき低級アルコ
キシ、または基−NT、 T、 (ここで、T、とT2
の一方は好ましくはC,−C,−アシルまたは低級アル
キルを意味しそして他方は水素または低級アルキルを意
味する)。この場合、アシル基は特に低級アルキルカル
ボニル、たとえば、アセチルまたはプロピオニルである
。Xはアセチルアミノ、ジメチルアミノ、ベンジルオキ
シまたは特に低級アルコキシ、とりわけエトキシを意味
するのが好ましい。
N−置換基Y、およびY、は好ましくはベンジル、アセ
チル、プロピオニルまたは特に】乃至8個の炭素原子を
有するアルキル、たとえば、メチル、エチル、n−ブチ
ルまたはとくにn−オクチルである。
チル、プロピオニルまたは特に】乃至8個の炭素原子を
有するアルキル、たとえば、メチル、エチル、n−ブチ
ルまたはとくにn−オクチルである。
2、と22は好ましくはフェニルまたは特に好ましくは
メチルである。
メチルである。
ピリジン環への置換基としてのアルキル、アルキルチオ
およびアルコキシの例は次のものである: メチル、エ
チル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ
ブチル、t−ブチル、n−ベンジル、イソアミル、t−
アミル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプ
ロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、t−ブトキシ
、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオまたはブチル
チオ。
およびアルコキシの例は次のものである: メチル、エ
チル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ
ブチル、t−ブチル、n−ベンジル、イソアミル、t−
アミル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプ
ロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、t−ブトキシ
、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオまたはブチル
チオ。
ピリジン環への置換フェニルまたはフェノキシ基の例と
しては次のものが示される:メチルフェニル、エチルフ
ェニル、メトキシフェニル、エトキシフェニル、クロル
フェニル、ブロムフェニル、フルオロフェニル、クロル
フェノキシ、メチルフェノキシ、メトキシフェノキシ、
トリフルオロメチルフェニル、2−シアノエチルフェニ
ルまたはトリフルオロメチルフェノキシ。ピリジノ環へ
がテトラメチレノ基を含有している場合は、それは好ま
しくはテトラヒドロキノリシ基である。
しては次のものが示される:メチルフェニル、エチルフ
ェニル、メトキシフェニル、エトキシフェニル、クロル
フェニル、ブロムフェニル、フルオロフェニル、クロル
フェノキシ、メチルフェノキシ、メトキシフェノキシ、
トリフルオロメチルフェニル、2−シアノエチルフェニ
ルまたはトリフルオロメチルフェノキシ。ピリジノ環へ
がテトラメチレノ基を含有している場合は、それは好ま
しくはテトラヒドロキノリシ基である。
好ましくはピリジン環へは、たとえば、メチル、エチル
、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチルま
たはt−ブチルのとときC,−C,−アルキルによって
置換されている。ピリジノ環Aはモノ−、シーまたはト
リー置換されていてもよい。しかし、ピリジノ環ハはモ
ノ置換されているのが好ましい。
、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチルま
たはt−ブチルのとときC,−C,−アルキルによって
置換されている。ピリジノ環Aはモノ−、シーまたはト
リー置換されていてもよい。しかし、ピリジノ環ハはモ
ノ置換されているのが好ましい。
ベンゼン環B及びDはそれ以上さらに置換されていない
のが好ましい。環BおよびDが置換基を含有している場
合には、その置換基は好ましくはハロゲンまたは低級ア
ルキノ呟たとえば、メチルである。
のが好ましい。環BおよびDが置換基を含有している場
合には、その置換基は好ましくはハロゲンまたは低級ア
ルキノ呟たとえば、メチルである。
重要な環置換された4−アザフタリドは下記式で表され
るものである: 式中、 Aは上記の意味を有し、 Q+ は式 の置換フェニル基または式 の3−インドリル基を意味し、 式中、Wはハロゲンまたは好ましくけ水素、Y3は水素
、1乃至8個の炭素原子を有するアルキル、アセチル、
プロピオニル、ベンジル、またはハロゲン、メチルまた
はメトキシによって′置換されたベンジル、 z、rri低RアルキルまたはフェニルR1とR4は互
いに独立的に低級アルキル、シアノ低級アルキル、シク
ロヘキシル、ベンジル、またはハロゲン、メチルまたは
メトキシによって置換されたベンジルを意味するか、ま
たは RoとR4はそれらが結合している窒素原子と一緒でピ
ロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノを意味する、 Xlは水素、ハロゲン、低級アルキル、Cl−C6−ア
ルコキシ、ベンジルオキシまたは(ここでT3とて4は
互いに独立的に水素、低級アルキル、ホルミル、低級ア
ルキルカルボニル、ベンゾイル、またはハロゲン、メチ
ルまたはメトキシによって置換されたベンゾイルを意味
する)を意味する。
るものである: 式中、 Aは上記の意味を有し、 Q+ は式 の置換フェニル基または式 の3−インドリル基を意味し、 式中、Wはハロゲンまたは好ましくけ水素、Y3は水素
、1乃至8個の炭素原子を有するアルキル、アセチル、
プロピオニル、ベンジル、またはハロゲン、メチルまた
はメトキシによって′置換されたベンジル、 z、rri低RアルキルまたはフェニルR1とR4は互
いに独立的に低級アルキル、シアノ低級アルキル、シク
ロヘキシル、ベンジル、またはハロゲン、メチルまたは
メトキシによって置換されたベンジルを意味するか、ま
たは RoとR4はそれらが結合している窒素原子と一緒でピ
ロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノを意味する、 Xlは水素、ハロゲン、低級アルキル、Cl−C6−ア
ルコキシ、ベンジルオキシまたは(ここでT3とて4は
互いに独立的に水素、低級アルキル、ホルミル、低級ア
ルキルカルボニル、ベンゾイル、またはハロゲン、メチ
ルまたはメトキシによって置換されたベンゾイルを意味
する)を意味する。
上記式〔1〕および(2)の中の置換基の定義における
ハロゲンは、たとえば、フッ素、臭素または好ましくは
塩素を意味する。
ハロゲンは、たとえば、フッ素、臭素または好ましくは
塩素を意味する。
式(2)の7ザフタリドの中では、式中のQ、が式(2
a)の基を意味し、 Xlが低級アルキル、cl−C8−アルコキシ、特に低
級アルコキシ、ベンジルオキシ、低級アルキルカルボニ
ルアミノ、ベンゾイルアミノまたはジ低級アルキルアミ
ノを意味するものがとくに好ましい。この場合、Y、は
好ましくはC,−C,−アルキルを意味しそしてピリジ
ン環Aは好ましくはC,−C3−アルキルによってモノ
置換またはジ置換されている。
a)の基を意味し、 Xlが低級アルキル、cl−C8−アルコキシ、特に低
級アルコキシ、ベンジルオキシ、低級アルキルカルボニ
ルアミノ、ベンゾイルアミノまたはジ低級アルキルアミ
ノを意味するものがとくに好ましい。この場合、Y、は
好ましくはC,−C,−アルキルを意味しそしてピリジ
ン環Aは好ましくはC,−C3−アルキルによってモノ
置換またはジ置換されている。
特に興味のあるものは下記式の環置換4−アザフタリド
である。
である。
式中、
■、とV、は一方がC,−c、 −アルキルそして他
方が水素またはC,−、C3−アルキルを意味し、 Y4は水素、17′X7至8個の炭素原子を有するアル
キルまたはベンジル、 z4はフェニルまたはとくにメチル、 R6とR6は互いに独立的に低級アルキル、シクロヘキ
シルまたはベンジルを意味するか、または−NR,R6
がピロリジノまたはモルホリノを意味する、 X、はメチル、低級アルコキシ、ベンジルオキシ、アセ
チルアミノ、プロピオニルアミノ、ベンゾイルアミノま
たはジ低級アルキルアミノを意味する。
方が水素またはC,−、C3−アルキルを意味し、 Y4は水素、17′X7至8個の炭素原子を有するアル
キルまたはベンジル、 z4はフェニルまたはとくにメチル、 R6とR6は互いに独立的に低級アルキル、シクロヘキ
シルまたはベンジルを意味するか、または−NR,R6
がピロリジノまたはモルホリノを意味する、 X、はメチル、低級アルコキシ、ベンジルオキシ、アセ
チルアミノ、プロピオニルアミノ、ベンゾイルアミノま
たはジ低級アルキルアミノを意味する。
式(3)の化合物の中ではとくに、
vlがメチル、エチルまたは特にプロピル、■、が水素
、 R5がメチル、エチルまたはシクロヘキシル、R6がメ
チルまたはエチルまたは−NR6R6でピロリジニル、 X、が低級アルコキシ、とくにエトキシ、2、がメチル
そしてY4がメチル、エチル、n−ブチル、ヘキシルま
たはとくにn−オクチルを意味するものが好ましい。
、 R5がメチル、エチルまたはシクロヘキシル、R6がメ
チルまたはエチルまたは−NR6R6でピロリジニル、 X、が低級アルコキシ、とくにエトキシ、2、がメチル
そしてY4がメチル、エチル、n−ブチル、ヘキシルま
たはとくにn−オクチルを意味するものが好ましい。
式(1)乃至(3)の本発明によるアザフタリドは新規
な色原体化合物であり、それ自体公知の方法で製造する
ことができる。式(1)のアザフタリドの1つの製造方
法は、式Y。
な色原体化合物であり、それ自体公知の方法で製造する
ことができる。式(1)のアザフタリドの1つの製造方
法は、式Y。
の化合物を、式
の化合物または式
の化合物と反応させるものである。
上記式中のA、B、D、R,、R,、Y、。
Y、 、Z、およびz2は前記の意味を有し、そしてX
′はXに対して前記した意味を有するかまたはヒドロキ
シルを意味する。
′はXに対して前記した意味を有するかまたはヒドロキ
シルを意味する。
X′がヒドロキシルまたは−NTI Tl (ここでT
1および/またはTtは水素)を意味する場合には、上
の反応による反応生成物をさらに後から定義に従ってア
ルキル化、アラルキル化および/またはアシル化するこ
とができる。
1および/またはTtは水素)を意味する場合には、上
の反応による反応生成物をさらに後から定義に従ってア
ルキル化、アラルキル化および/またはアシル化するこ
とができる。
また、本発明によるアザフタリドは式
の化合物または式
の化合物を式
のインドール化合物と反応させることによっても製造す
ることができる。
ることができる。
上記式中のA、BXD、R,、R2、Y、、Y、 、Z
、および2.は前記の意味を有しそしてX′はXに対し
て前記した意味を有するかまたはヒドロキシルを意味し
、そしてX′がヒドロキシルまたはT、および/または
T2が水素を意味する場合には、上の反応による反応生
成物はさらにアルキル化、アラルキル化および/または
アシル化することができる。
、および2.は前記の意味を有しそしてX′はXに対し
て前記した意味を有するかまたはヒドロキシルを意味し
、そしてX′がヒドロキシルまたはT、および/または
T2が水素を意味する場合には、上の反応による反応生
成物はさらにアルキル化、アラルキル化および/または
アシル化することができる。
反応は酸縮合剤(acicl condensing
agent)の存在下、20乃至140℃の温度で両反
応成分を反応させることによって有利に実施される。使
用される縮合剤の例は無水酢酸、硫酸、リン酸、オキシ
塩化リンである。
agent)の存在下、20乃至140℃の温度で両反
応成分を反応させることによって有利に実施される。使
用される縮合剤の例は無水酢酸、硫酸、リン酸、オキシ
塩化リンである。
式(1)の目的生成物の単離は一般に公知の方法で実施
される。すなわち、アルカリ金嬉水酸化物、アンモニア
、アルカリ金属炭酸塩または重炭酸塩のごときアルカリ
で反応混合物を少なくとも6、好ましくは7乃至11の
pH価に調整し、生じた沈澱を分離し、洗浄しそして乾
燥するかあるいは適当な有機溶剤、たとえば、メタノー
ル、イソプロパツール、ベンゼン、クロルベンゼン、ま
たはとくにトルエンで処理することによって単離される
。
される。すなわち、アルカリ金嬉水酸化物、アンモニア
、アルカリ金属炭酸塩または重炭酸塩のごときアルカリ
で反応混合物を少なくとも6、好ましくは7乃至11の
pH価に調整し、生じた沈澱を分離し、洗浄しそして乾
燥するかあるいは適当な有機溶剤、たとえば、メタノー
ル、イソプロパツール、ベンゼン、クロルベンゼン、ま
たはとくにトルエンで処理することによって単離される
。
異性体混合物が得られた場合には、クロマトグラフィー
および/または再結晶によってそれぞれ4−アザフタリ
ドと7−アザフタリドとに分離することができる。
および/または再結晶によってそれぞれ4−アザフタリ
ドと7−アザフタリドとに分離することができる。
X′がヒドロキシルまたはT、とT2の少なくとも1方
が水素を意味する場合の反応生成物のアルキル化または
アラルキル化またはアシル化は一般に公知方法によって
実施できる。例えば、この反応は酸受容剤、たとえば、
アルカリ炭酸塩または第三窒素塩基、たとえば、トリエ
チルアミンの存在下および場合によっては不活性有機溶
剤、たとえば、アセトノ、イソプロピルアルコール、ク
ロルベンゼンまたはニトロベンゼンの存在下または不存
在下で実施される。適当なアシル化剤は、たとえば、脂
肪族カルボッ酸の反応性官能基誘導体、とくに脂肪酸ハ
ライドまたは無水物、たとえば、臭化アセチル、塩化ア
セチルまたは無水酢酸、あるいは芳香族カルボン酸の誘
導体、たとえば、安息酸ハライドなどである。
が水素を意味する場合の反応生成物のアルキル化または
アラルキル化またはアシル化は一般に公知方法によって
実施できる。例えば、この反応は酸受容剤、たとえば、
アルカリ炭酸塩または第三窒素塩基、たとえば、トリエ
チルアミンの存在下および場合によっては不活性有機溶
剤、たとえば、アセトノ、イソプロピルアルコール、ク
ロルベンゼンまたはニトロベンゼンの存在下または不存
在下で実施される。適当なアシル化剤は、たとえば、脂
肪族カルボッ酸の反応性官能基誘導体、とくに脂肪酸ハ
ライドまたは無水物、たとえば、臭化アセチル、塩化ア
セチルまたは無水酢酸、あるいは芳香族カルボン酸の誘
導体、たとえば、安息酸ハライドなどである。
適当なアルキル化剤はアルキルハロゲン化物、たとえば
、ヨウ化メチルまたはエチル、塩化メチルまたはエチル
、ジアルキルスルホナート、たとえば、硫酸ジメチルま
たはジエチルである。アラルキル化剤としては特に塩化
ベシクルまたはその対応置換生成物、たとえば、p−ク
ロルベノジルクロライドまたfd2.4−ジメチルベノ
ジルクロライドが適当であり、そしてこれらは非極性有
機溶剤、たとえば、ベンゼン、トルエン、キシレノなど
の中で使用するのが好ましい。
、ヨウ化メチルまたはエチル、塩化メチルまたはエチル
、ジアルキルスルホナート、たとえば、硫酸ジメチルま
たはジエチルである。アラルキル化剤としては特に塩化
ベシクルまたはその対応置換生成物、たとえば、p−ク
ロルベノジルクロライドまたfd2.4−ジメチルベノ
ジルクロライドが適当であり、そしてこれらは非極性有
機溶剤、たとえば、ベンゼン、トルエン、キシレノなど
の中で使用するのが好ましい。
Y、がアシル、または置換されていないかまたは置換さ
れたアルキル基またはベノジル基を意味する式(4)の
化合物は、同じく、式(8)の無水物をY、が水素を意
味する式(9)のインドール化合物と反応させて得られ
た中間生成物を常用力f1:によってアシル化、アルキ
ル化またはアラルキル化することによって製造される。
れたアルキル基またはベノジル基を意味する式(4)の
化合物は、同じく、式(8)の無水物をY、が水素を意
味する式(9)のインドール化合物と反応させて得られ
た中間生成物を常用力f1:によってアシル化、アルキ
ル化またはアラルキル化することによって製造される。
このアシル化剤、アルキル化剤またはアラルキル化剤は
式(1) T’y至(3)の化合物の製造について記載
したものと同様のものである。
式(1) T’y至(3)の化合物の製造について記載
したものと同様のものである。
式(4)、(7)および(8)の出発物質は一般に、ピ
リジノ−2,3−ジカルボン酸からえられた式、 の無水物を式(9)の化合物あるいは式(5)または(
6)の化合物と反応させることによって得られる。この
場合の反応は所望により有機溶剤中そして好ましくは塩
化亜鉛または塩化アルミニウムのような有機または無機
金属塩の存在下で実施される。適当な有機溶剤は、たと
えば、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、プロピ
オニトリル、低級脂肪族カルボッ酸(たとえば、酢酸ま
たはプロピオン酸)、ベンゼン、トルエン、キシレノま
たはクロルベンゼンである。反応は、好ましくは5℃か
ら使用した溶剤の沸騰温度までの範囲の温度で実施され
る。得られた式(4)、(7)または(8)の化合物は
好ましくは単離することなく、そのまま次の式(5)の
アニリン化合物との反応または式(9)のインドール化
合物との反応に使用される。
リジノ−2,3−ジカルボン酸からえられた式、 の無水物を式(9)の化合物あるいは式(5)または(
6)の化合物と反応させることによって得られる。この
場合の反応は所望により有機溶剤中そして好ましくは塩
化亜鉛または塩化アルミニウムのような有機または無機
金属塩の存在下で実施される。適当な有機溶剤は、たと
えば、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、プロピ
オニトリル、低級脂肪族カルボッ酸(たとえば、酢酸ま
たはプロピオン酸)、ベンゼン、トルエン、キシレノま
たはクロルベンゼンである。反応は、好ましくは5℃か
ら使用した溶剤の沸騰温度までの範囲の温度で実施され
る。得られた式(4)、(7)または(8)の化合物は
好ましくは単離することなく、そのまま次の式(5)の
アニリン化合物との反応または式(9)のインドール化
合物との反応に使用される。
置換ピリジノー43−ジカルボン酸(キノリノ酸〕の無
水物への変換は有利にはその酸を無水酢酸中で加熱し、
その混合物を乾燥体まで蒸発濃縮しそしてその乾燥残留
物を酢酸のような低級カルボン酸の中に溶解または懸濁
することによって実施され、そしてひきつづきさらに生
成物溶液または懸濁液を直接使用する。
水物への変換は有利にはその酸を無水酢酸中で加熱し、
その混合物を乾燥体まで蒸発濃縮しそしてその乾燥残留
物を酢酸のような低級カルボン酸の中に溶解または懸濁
することによって実施され、そしてひきつづきさらに生
成物溶液または懸濁液を直接使用する。
置換ピリジノ−2,3−ジカルボン酸は次のようにして
製造される。すなわち、式 (式中、Aは前記の意味を有しそしてRは低級アルキル
またはとくにフェニルを意味する)のビリジノジカルボ
ン酸イミドをHα、HBr。
製造される。すなわち、式 (式中、Aは前記の意味を有しそしてRは低級アルキル
またはとくにフェニルを意味する)のビリジノジカルボ
ン酸イミドをHα、HBr。
HI、HCO2またはH,So、のごとき鉱酸で処理し
てアミンを脱離するのである。このような置換ス3−ジ
カルボン酸は欧州特許明細書第161221号に記載さ
れている。
てアミンを脱離するのである。このような置換ス3−ジ
カルボン酸は欧州特許明細書第161221号に記載さ
れている。
式(1)のアザフタリド化合物の製造は中間生成物を分
離することなく、単一の反応器を利用する2段階法で好
まし〈実施される。
離することなく、単一の反応器を利用する2段階法で好
まし〈実施される。
低級脂肪族カルボッ酸またはその酸のニトリルからなる
有機溶剤中そして有機または無機金属塩・の存在下で式
(10)の無水キノリン酸を式(9)のインドール化合
物と反応させる第一段階は0乃至60℃の温度、更に好
ましくは室温(17乃至30℃)で都合よ〈実施される
。
有機溶剤中そして有機または無機金属塩・の存在下で式
(10)の無水キノリン酸を式(9)のインドール化合
物と反応させる第一段階は0乃至60℃の温度、更に好
ましくは室温(17乃至30℃)で都合よ〈実施される
。
反応媒質として使用される低級脂肪族カルボン酸として
は1乃至5個の炭素原子を有し、反応条件下で液体であ
るカルボン酸が好ましい。反応媒質を構成するかかる適
当な脂肪族カルボン酸の例はギ酸、酢酸、ジクロル酢酸
、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸またはこれら
の酸の混合物である。
は1乃至5個の炭素原子を有し、反応条件下で液体であ
るカルボン酸が好ましい。反応媒質を構成するかかる適
当な脂肪族カルボン酸の例はギ酸、酢酸、ジクロル酢酸
、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸またはこれら
の酸の混合物である。
同じく反応媒質として使用できる適当なニトリルの例は
アセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリ
ルである。
アセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリ
ルである。
使用される金属塩は原子量が24乃至
210、好ましくは26乃至1401特に好ましくは2
6乃至120の多価金属から得られたものが好ましい。
6乃至120の多価金属から得られたものが好ましい。
このような金属を例示すればアルミニウム、バリウム、
鉛、カドミウム、カルシウム、クロム、鉄、ガリウム、
コバルト、銅、マグネシウム、マンガン、モリブデン、
ニッケル、水銀、ストロンチウム、ジノタル、チタノ、
バナジウム、タノグステノ、亜鉛、錫、ジルコニウムな
どである。これらの中では、アルミニウム、カルシウム
、カドミウム、鉄、クロム、コバルト、銅、ニッケル、
マンガン、ストロンチウム、錫、亜鉛が好ましい。これ
らの金属塩の陰イオン成分は鉱酸または有機酸から誘導
されているのが好ましく、たとえば、硫酸塩、ハロゲン
化物、硝酸塩、ギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、クエ
ン酸塩まだはステアリン酸塩が好ましい。
鉛、カドミウム、カルシウム、クロム、鉄、ガリウム、
コバルト、銅、マグネシウム、マンガン、モリブデン、
ニッケル、水銀、ストロンチウム、ジノタル、チタノ、
バナジウム、タノグステノ、亜鉛、錫、ジルコニウムな
どである。これらの中では、アルミニウム、カルシウム
、カドミウム、鉄、クロム、コバルト、銅、ニッケル、
マンガン、ストロンチウム、錫、亜鉛が好ましい。これ
らの金属塩の陰イオン成分は鉱酸または有機酸から誘導
されているのが好ましく、たとえば、硫酸塩、ハロゲン
化物、硝酸塩、ギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、クエ
ン酸塩まだはステアリン酸塩が好ましい。
上記金属塩は単独で、あるいは混合物として使用するこ
とができる。
とができる。
第一反応工程における金属塩の使用量は使用された無水
キノリゼ酸を基準にして10乃至100モルチ、好まし
くは12乃至50モルチである。
キノリゼ酸を基準にして10乃至100モルチ、好まし
くは12乃至50モルチである。
第一反応工程終了後、その反応生成物(単離されていな
いケト酸)はそのまま直接的に式(5)または(6)の
化合物と縮合される。
いケト酸)はそのまま直接的に式(5)または(6)の
化合物と縮合される。
この第二の反応工程は両反応成分を酸縮合剤の存在下、
20乃至80℃の温度で反応させるように実施するのが
好ましい。
20乃至80℃の温度で反応させるように実施するのが
好ましい。
−式(1)乃至(3)のアザフタリドは常態において無
色であるか、または極めて薄く着色しているにすぎない
。この発色剤を好ましくは酸性の顕色剤、すなわち電子
受容体と接触させると、QおよびXの意味および使用さ
れた顕色剤の種類に応じて鮮明な赤、紫、緑青、青また
は紫青の色が発色する。その色は昇華堅牢性および耐光
堅牢性が非常に良好である。したがって、本化合物は1
種まだはそれ以上の他の公知発色剤と組み合わせて青、
濃紺、プレイ、黒などの色を発色させるためにも非常に
有用である。他の公知発色剤の例としてはつぎのものが
考慮される: 3.3−(ビス−アミノフェニル)−ナツタリド、3.
3−(ビス−インドリル−〕フタリド、3−アミノフル
オラン、2.6−ジアミツフルオラノ、スロージアミノ
−3−メチルーフルオラν、ロイコオーラミン、スピロ
ピラノ、スピロピラノ、クロメノピラゾール、クロメノ
インドール、フェノキサジノ、フェノチアジン、キナゾ
リン、ローダミンラクタムカルバプリルメタンまたはそ
の他のトリアリールメタンロイコ染料。
色であるか、または極めて薄く着色しているにすぎない
。この発色剤を好ましくは酸性の顕色剤、すなわち電子
受容体と接触させると、QおよびXの意味および使用さ
れた顕色剤の種類に応じて鮮明な赤、紫、緑青、青また
は紫青の色が発色する。その色は昇華堅牢性および耐光
堅牢性が非常に良好である。したがって、本化合物は1
種まだはそれ以上の他の公知発色剤と組み合わせて青、
濃紺、プレイ、黒などの色を発色させるためにも非常に
有用である。他の公知発色剤の例としてはつぎのものが
考慮される: 3.3−(ビス−アミノフェニル)−ナツタリド、3.
3−(ビス−インドリル−〕フタリド、3−アミノフル
オラン、2.6−ジアミツフルオラノ、スロージアミノ
−3−メチルーフルオラν、ロイコオーラミン、スピロ
ピラノ、スピロピラノ、クロメノピラゾール、クロメノ
インドール、フェノキサジノ、フェノチアジン、キナゾ
リン、ローダミンラクタムカルバプリルメタンまたはそ
の他のトリアリールメタンロイコ染料。
式(1)乃至(3)の7ザフタリドは特にフェノール系
下地の上で、あるいはまた活性化粘土の上でも非常に高
い色濃度および耐光堅牢性を有する色を発色する。本発
明の化合物は特匠複写材料でもありうる感熱またはとく
に感圧記録材料の中に即時発色性発色剤として使用する
のに好適である。さらに、本発明の化合物はpH安定性
であり、しかもカプセル油に極めて良く溶けるという性
質によシきわだっている。CBレシート露光後、それら
は色濃度の若干の減少[CB−衰退(decline)
]を示す。
下地の上で、あるいはまた活性化粘土の上でも非常に高
い色濃度および耐光堅牢性を有する色を発色する。本発
明の化合物は特匠複写材料でもありうる感熱またはとく
に感圧記録材料の中に即時発色性発色剤として使用する
のに好適である。さらに、本発明の化合物はpH安定性
であり、しかもカプセル油に極めて良く溶けるという性
質によシきわだっている。CBレシート露光後、それら
は色濃度の若干の減少[CB−衰退(decline)
]を示す。
感圧記録材料はたとえば少なくとも1対のシートから構
成され、そのシートは有機溶剤に溶解した式(1)乃至
(3)の少なくとも1種の発色剤(colour fo
rmer )ならびに顕色剤(developer )
としての電子受容体を含有している。
成され、そのシートは有機溶剤に溶解した式(1)乃至
(3)の少なくとも1種の発色剤(colour fo
rmer )ならびに顕色剤(developer )
としての電子受容体を含有している。
顕色剤の代表例とし又は次のものが挙げられる。
活性粘土物質たとえばアタパルガス粘土、酸性粘土、ベ
ントナイト、モノモリロナイト活性化粘土たとえば酸活
性化ベントナイトまたはモノモリロナイト、さらにはゼ
オライト、ハロサイト、二酸化珪素、酸化アルミニウム
、硫酸アルミニウム、リン酸アルミニウム、塩化亜鉛、
硝酸亜鉛、活性化力オリノあるいはその他の任意の粘土
。その他の顕色剤は酸性有機化合物たとえば場合によっ
ては環置換されたフェノール、レゾルシノール、サリチ
ル酸たとえば3.5−ビス−(α、α−ジメチルベノジ
ルー〕−サリチル酸または3,5−ビス=(α−メチル
ベノジル)−サリチル酸またはサリチル酸エステルおよ
びそれらの金槙塩たとえば亜鉛塩、さらには酸性重合体
材料たとえばフェノール系重合体、アルキルフェノール
アセチレン樹脂、マレイノ酸/ロジン樹脂あるいは部分
的または完全に加水分解されり、無水マレイノ酸とスチ
レン、エチレンまたはビニルメチルエーテルとの重合体
、またはカルボキシメチレンの重合体、さらにこれらの
モノマーおよび重合体化合物の混合物も使用できる。特
に好ましい顕色剤は酸活性化ベントナイト、サリチル酸
亜鉛またはp−置換フェノールとホルムアルデヒドとの
縮合生成物である。最後に挙げた縮合生成物は亜鉛で変
性されていてもよい。
ントナイト、モノモリロナイト活性化粘土たとえば酸活
性化ベントナイトまたはモノモリロナイト、さらにはゼ
オライト、ハロサイト、二酸化珪素、酸化アルミニウム
、硫酸アルミニウム、リン酸アルミニウム、塩化亜鉛、
硝酸亜鉛、活性化力オリノあるいはその他の任意の粘土
。その他の顕色剤は酸性有機化合物たとえば場合によっ
ては環置換されたフェノール、レゾルシノール、サリチ
ル酸たとえば3.5−ビス−(α、α−ジメチルベノジ
ルー〕−サリチル酸または3,5−ビス=(α−メチル
ベノジル)−サリチル酸またはサリチル酸エステルおよ
びそれらの金槙塩たとえば亜鉛塩、さらには酸性重合体
材料たとえばフェノール系重合体、アルキルフェノール
アセチレン樹脂、マレイノ酸/ロジン樹脂あるいは部分
的または完全に加水分解されり、無水マレイノ酸とスチ
レン、エチレンまたはビニルメチルエーテルとの重合体
、またはカルボキシメチレンの重合体、さらにこれらの
モノマーおよび重合体化合物の混合物も使用できる。特
に好ましい顕色剤は酸活性化ベントナイト、サリチル酸
亜鉛またはp−置換フェノールとホルムアルデヒドとの
縮合生成物である。最後に挙げた縮合生成物は亜鉛で変
性されていてもよい。
上記顕色剤にはさらに付加的に他の、それ自体は反応性
を有しないかまたは殆ど有しないピグメントあるいはそ
の他の助剤たとえばシリカゲルまたは紫外線吸収剤たと
えば2−(2′ −ヒドロキシフェニル)ベンゾトリア
ゾルなどを配合添加することができる。このような目的
のためのピグメントの例としては、タルク、二酸化チタ
ン、酸化亜鉛、チョーク、粘土たとえばカオリン、およ
び有機顔料たとえば尿素−ホルムアルデヒド縮金物(B
ET表面積2−75m2/l)またはメラミン−ホルム
アルデヒド縮合生成物があけられる。
を有しないかまたは殆ど有しないピグメントあるいはそ
の他の助剤たとえばシリカゲルまたは紫外線吸収剤たと
えば2−(2′ −ヒドロキシフェニル)ベンゾトリア
ゾルなどを配合添加することができる。このような目的
のためのピグメントの例としては、タルク、二酸化チタ
ン、酸化亜鉛、チョーク、粘土たとえばカオリン、およ
び有機顔料たとえば尿素−ホルムアルデヒド縮金物(B
ET表面積2−75m2/l)またはメラミン−ホルム
アルデヒド縮合生成物があけられる。
本発色剤はそれが電子受容体と接触した箇所に着色マー
クを与える。感圧記録材料中に存在している発色剤が早
まって活性化されるのを防止するため通常は発色剤は電
子受容体と分離しておく。これは発色剤を発泡構造体、
スポンジ構造体またはハネ−カム構造体の中に入れてお
くことによって都合良く実現できる。より好ましいのは
発色剤を一般に圧力によって破壊可能なマイクロカプセ
ルに封入する方法である。
クを与える。感圧記録材料中に存在している発色剤が早
まって活性化されるのを防止するため通常は発色剤は電
子受容体と分離しておく。これは発色剤を発泡構造体、
スポンジ構造体またはハネ−カム構造体の中に入れてお
くことによって都合良く実現できる。より好ましいのは
発色剤を一般に圧力によって破壊可能なマイクロカプセ
ルに封入する方法である。
そのマイクロカプセルがたとえば鉛筆による圧力によっ
て破壊されると、発色剤溶液が電子受容体を塗布されて
いる隣接シートに転移しそしてその地点が発色する。こ
の色は生じた色素が電磁スペクトルの可視領域の光線を
吸収することから得られたものである。
て破壊されると、発色剤溶液が電子受容体を塗布されて
いる隣接シートに転移しそしてその地点が発色する。こ
の色は生じた色素が電磁スペクトルの可視領域の光線を
吸収することから得られたものである。
発色剤は好ましくは有機溶剤に溶解した溶液の形態でマ
イクロカプセルに封入される。
イクロカプセルに封入される。
適当な溶剤は好ましくは非揮発性のものであり、下記に
その例を示す。
その例を示す。
ポリハロゲン化パラフィン例えばクロロパラフィン、ま
たはポリハロゲン化ジフェニルたとえばモノクロルジフ
ェニルまたはトリクロルジフェニル、さらにはトリクレ
ジルホスフェート、’s?−n−ブチルフタレート、ジ
オクチルフタレート、トリクロルベノゼノ、トリクロル
エチルホスフェート、芳香族エーテルたトエばベノジル
フェニルエーテル、炭化水素油たとえばパラフィンまた
は灯油、ジフェニル、ジフェニルアルカン、ナフタリン
またはターフェニルのたとえばイソプロピル、イソブチ
ル、5ec−ブチルまたはtert−ブチルによってア
ルキル化された誘導体ニジベンジルトルエン、ターフェ
ニル、部分水素化ターフェニル、ベンジル化キシレノ、
モノ乃至テトラC,−C3−アルキル化ジフェニルアル
カノ類、ドデシルベノゼノ、またはその他の塩素化また
は水素化、縮合芳香族炭化水素類。発色に最適の溶解度
を得るため、迅速かつ濃厚な発色のためおよびマイクロ
カプセル化に好都合な粘土を得るためにしばしば異種溶
剤の混合物、とくにパラフィン油または灯油トジイソプ
ロビルナフタリンまたは部分水素化ターフェニルとの混
合物が使用される。
たはポリハロゲン化ジフェニルたとえばモノクロルジフ
ェニルまたはトリクロルジフェニル、さらにはトリクレ
ジルホスフェート、’s?−n−ブチルフタレート、ジ
オクチルフタレート、トリクロルベノゼノ、トリクロル
エチルホスフェート、芳香族エーテルたトエばベノジル
フェニルエーテル、炭化水素油たとえばパラフィンまた
は灯油、ジフェニル、ジフェニルアルカン、ナフタリン
またはターフェニルのたとえばイソプロピル、イソブチ
ル、5ec−ブチルまたはtert−ブチルによってア
ルキル化された誘導体ニジベンジルトルエン、ターフェ
ニル、部分水素化ターフェニル、ベンジル化キシレノ、
モノ乃至テトラC,−C3−アルキル化ジフェニルアル
カノ類、ドデシルベノゼノ、またはその他の塩素化また
は水素化、縮合芳香族炭化水素類。発色に最適の溶解度
を得るため、迅速かつ濃厚な発色のためおよびマイクロ
カプセル化に好都合な粘土を得るためにしばしば異種溶
剤の混合物、とくにパラフィン油または灯油トジイソプ
ロビルナフタリンまたは部分水素化ターフェニルとの混
合物が使用される。
封入されると、環置換アザフタリドはきわめてよいp)
l安定性(例えば、4乃至10のpit範囲)Kより特
徴づけられる。
l安定性(例えば、4乃至10のpit範囲)Kより特
徴づけられる。
カプセル壁は発色剤溶液の液滴の周囲にコアセルベーシ
ョン力によって一様的に形成することができる。この際
カプセル材料として使用されるものは、たとえば米国特
許第2800457号明細書に記載されているゼラチン
及びアラビアゴムからなることができる。
ョン力によって一様的に形成することができる。この際
カプセル材料として使用されるものは、たとえば米国特
許第2800457号明細書に記載されているゼラチン
及びアラビアゴムからなることができる。
またカプセルはアミノプラストまたは変性アミノプラス
トから重縮合によって好ましく形成することができる。
トから重縮合によって好ましく形成することができる。
これについては英国特許第989264号、11567
25号、。
25号、。
1301052号および1355124号明細書に記載
がある。界面重合によって形成されたマイクロカプセル
たとえばポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルホ
ノアミド、ポリスルホナート、特にポリアミドまたはポ
リウレタンから形成されたマイクロカプセルも同様に適
当である。
がある。界面重合によって形成されたマイクロカプセル
たとえばポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルホ
ノアミド、ポリスルホナート、特にポリアミドまたはポ
リウレタンから形成されたマイクロカプセルも同様に適
当である。
式(1)乃至(3)の発色剤を含有しているマイクロカ
プセルは公知各種の感圧複写材料の製造のために使用さ
れつる。かかる感圧記録材料系の種類の相違は実質的に
カプセルの配置、発色反応体および支持材料の種類と配
置による。
プセルは公知各種の感圧複写材料の製造のために使用さ
れつる。かかる感圧記録材料系の種類の相違は実質的に
カプセルの配置、発色反応体および支持材料の種類と配
置による。
好ましい構成の1つはカプセル封入された発色剤を転写
シートの裏側に1つの層の形に存在させそして被転写シ
ートの表側に1つの層の形に顕色剤を存在させた構成で
ある。
シートの裏側に1つの層の形に存在させそして被転写シ
ートの表側に1つの層の形に顕色剤を存在させた構成で
ある。
いま1つの構成は発色剤を含有しているマイクロカプセ
ルと顕色剤との両者を同一のシート内または上に1層ま
たは多層の形状で存在させるかあるいは紙パルプ内に存
在させたものである。
ルと顕色剤との両者を同一のシート内または上に1層ま
たは多層の形状で存在させるかあるいは紙パルプ内に存
在させたものである。
カプセルは好ましくは適当な接着剤を用いて支持体に固
定される。紙が最も好ましい支持材料であるので接着剤
は主として紙塗布剤たとえばアラビアゴム、ポリビニル
アルコール、ヒドロキシメチルセルロース、カゼイノ、
メチルセルロース、デキストリノ、でんぷんまたはでん
ぷん誘導体あるいは重合体ラテックスである。重合体ラ
テックスの例はブタジエンースチレノ共重合体またはア
クリル系単独重合体または共重合体である。
定される。紙が最も好ましい支持材料であるので接着剤
は主として紙塗布剤たとえばアラビアゴム、ポリビニル
アルコール、ヒドロキシメチルセルロース、カゼイノ、
メチルセルロース、デキストリノ、でんぷんまたはでん
ぷん誘導体あるいは重合体ラテックスである。重合体ラ
テックスの例はブタジエンースチレノ共重合体またはア
クリル系単独重合体または共重合体である。
紙としてはセルロース繊維からなる普通紙ばかりでなく
セルロース繊維が合成重合体の繊維によつ″C(部分的
または完全に)代替されている紙も使用できる。
セルロース繊維が合成重合体の繊維によつ″C(部分的
または完全に)代替されている紙も使用できる。
式(1)乃至(3)の化合物は熱反応性記録材料の発色
剤としても使用されることができる。熱反応性記録材料
すなわち感熱記録材料は一般に少なくとも1つの層支持
体、発色剤、電子受容体および場合によってはまた結合
剤および/またはワックスとを含有してなる。
剤としても使用されることができる。熱反応性記録材料
すなわち感熱記録材料は一般に少なくとも1つの層支持
体、発色剤、電子受容体および場合によってはまた結合
剤および/またはワックスとを含有してなる。
熱反応性記録材料系にはたとえば感熱記録および複写材
料および感熱記録材料および複写紙などが含まれる。こ
のような感熱記録材料系はたとえば電子計算機、テレプ
リンタ−、テレタイプなどで情報の記録のために使用さ
れ、またたとえばIシ・電図等の記録測定装置での情報
の記録のために使用される。像形成(マーク)は加熱ペ
ンによる手書きでも実施される。熱によるマーキングの
別の手段はレーザーである。
料および感熱記録材料および複写紙などが含まれる。こ
のような感熱記録材料系はたとえば電子計算機、テレプ
リンタ−、テレタイプなどで情報の記録のために使用さ
れ、またたとえばIシ・電図等の記録測定装置での情報
の記録のために使用される。像形成(マーク)は加熱ペ
ンによる手書きでも実施される。熱によるマーキングの
別の手段はレーザーである。
感熱記録材料は発色剤を第1の結合剤層に溶解または分
散させ、そして第2の層の結合剤の中に顕色剤を溶解ま
たは分散させることによって構成することができる。別
の構成として発色剤および顕色剤の両者を1つの層の中
に分散することもできる。結合剤は加熱によって特定領
域内で軟化しそしてその地点で発色剤と電子受容体との
接触が起こり即座に所望の色が発色する。
散させ、そして第2の層の結合剤の中に顕色剤を溶解ま
たは分散させることによって構成することができる。別
の構成として発色剤および顕色剤の両者を1つの層の中
に分散することもできる。結合剤は加熱によって特定領
域内で軟化しそしてその地点で発色剤と電子受容体との
接触が起こり即座に所望の色が発色する。
顕色剤としては感圧記録紙に使用されるものと同じ電子
受容体が適する。顕色剤の例としては既に前記した粘土
ならびにフェノール樹脂または特にフェノール系化合物
たとえばドイツ特許1251348号明細書に記載され
ているような化合物が挙げられる。例示すれば次のもの
である: 4− tert−ブチルフェノール、4−フェニルフェ
ノール、メチレン−ビス−(p−フェニルフェノール)
、4−ヒドロキシジフェニルエーテル、α−ナフトール
、β−ナフトール、4−ヒドロキシ安息香メチルエステ
ルまたはベノシルエステル、4−ヒドロキシジフェニル
スルホノ、4′−ヒドロキシ−4−メチルジフェニルス
ルホン、4−ヒドロキシ−アセトフェノン、2.2’
−ジヒドロキシジフェニル、4.4’ −イソプロピ
リデノジフェノール、4.4’ −イソプロピリデン
−ビス−(2−メチルフェノール)、4.4′ −ビ
ス−(ヒドロキシフェニル)−吉草酸、ハイドロキノン
、ピロガロール、フロログルシノール、p−1m−1o
−ヒドロキシ安息香酸、没食子酸、1−ヒドロキシ−2
−ナフトエ酸およびホウ酸、ならびに有機好ましくは脂
肪族ジカルボン酸たとえば酒石酸、シュウ酸、マレイノ
酸、クエン酸、シトラコン酸またはコハク酸。
受容体が適する。顕色剤の例としては既に前記した粘土
ならびにフェノール樹脂または特にフェノール系化合物
たとえばドイツ特許1251348号明細書に記載され
ているような化合物が挙げられる。例示すれば次のもの
である: 4− tert−ブチルフェノール、4−フェニルフェ
ノール、メチレン−ビス−(p−フェニルフェノール)
、4−ヒドロキシジフェニルエーテル、α−ナフトール
、β−ナフトール、4−ヒドロキシ安息香メチルエステ
ルまたはベノシルエステル、4−ヒドロキシジフェニル
スルホノ、4′−ヒドロキシ−4−メチルジフェニルス
ルホン、4−ヒドロキシ−アセトフェノン、2.2’
−ジヒドロキシジフェニル、4.4’ −イソプロピ
リデノジフェノール、4.4’ −イソプロピリデン
−ビス−(2−メチルフェノール)、4.4′ −ビ
ス−(ヒドロキシフェニル)−吉草酸、ハイドロキノン
、ピロガロール、フロログルシノール、p−1m−1o
−ヒドロキシ安息香酸、没食子酸、1−ヒドロキシ−2
−ナフトエ酸およびホウ酸、ならびに有機好ましくは脂
肪族ジカルボン酸たとえば酒石酸、シュウ酸、マレイノ
酸、クエン酸、シトラコン酸またはコハク酸。
感熱記録材料の製造のためには溶融可能な膜形成結合剤
を使用するのが好ましい。このような結合剤は通常水溶
性であシ、これに対して本アザフタリドおよび顕色剤は
水に難溶性または不溶解性である。結合剤は室温で発色
剤および顕色剤を分散させかつ固定させうるものでなけ
ればならない。
を使用するのが好ましい。このような結合剤は通常水溶
性であシ、これに対して本アザフタリドおよび顕色剤は
水に難溶性または不溶解性である。結合剤は室温で発色
剤および顕色剤を分散させかつ固定させうるものでなけ
ればならない。
熱が作用したときに結合剤は軟化または溶融して発色剤
が顕色剤と接触して発色するととができる。水溶性また
は少、なくとも水で湿潤可能な結合剤は、たとえば親水
性重合体たとえばポリビニルアルコール、ポリアクリル
酸、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース、
カルボキシメチルセルロース、ポリアクリルアミド、ポ
リビニルピロリトノ、ゼラチン、でんぷんまたはエーテ
ル化コーンスターチである。
が顕色剤と接触して発色するととができる。水溶性また
は少、なくとも水で湿潤可能な結合剤は、たとえば親水
性重合体たとえばポリビニルアルコール、ポリアクリル
酸、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース、
カルボキシメチルセルロース、ポリアクリルアミド、ポ
リビニルピロリトノ、ゼラチン、でんぷんまたはエーテ
ル化コーンスターチである。
発色剤と顕色剤とが別々の層に存在する場合は、水に不
溶性の結合剤すなわち非極性または弱極性溶剤に可溶な
結合剤たとえば天然ゴム、合成ゴム、塩素化ゴム、アル
キド樹脂、ポリスチレン、スチレン/ブタジェノ共重合
体、ポリメチルアクリレート、エチルセルロース、ニト
ロセルロースおよびポリビニルカルバゾル等も使用でき
る。しかし、発色剤と顕色剤とが1つの層の水溶性結合
剤内に存在する構成がより好ましい。
溶性の結合剤すなわち非極性または弱極性溶剤に可溶な
結合剤たとえば天然ゴム、合成ゴム、塩素化ゴム、アル
キド樹脂、ポリスチレン、スチレン/ブタジェノ共重合
体、ポリメチルアクリレート、エチルセルロース、ニト
ロセルロースおよびポリビニルカルバゾル等も使用でき
る。しかし、発色剤と顕色剤とが1つの層の水溶性結合
剤内に存在する構成がより好ましい。
熱反応性被膜はその他の添加物を含有することができる
。たとえば白色度の向上、紙の印刷性の向上あるいはま
た加熱ペンの粘着防止の目的で、その被膜はタルク、二
酸化チタン、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、水酸化アル
ミニウム、炭酸カルシウム(たとえばチョーク)、粘土
または有機ビグメノトたとえば尿素−ホルムアルデヒド
重合体を含有することができる。また限定された温度範
囲内でのみ発色が起こるようにするために尿素、チオ尿
素、ジフェニルチオ尿素、アセトアミド、アセトアニリ
ド、ステアリン酸アミド、無水フタル酸、金属ステアリ
ン酸塩たとえばステアリン酸亜鉛、フタル酸ニトリル、
ジメチルテレフタレートのごとき物質または対応する発
色剤と顕色剤との同時溶融をもたらすような他の適当な
可溶性物質を添加することができる。サーモグラフ記録
材料はワックスたとえばカルナバワックス、モンタナワ
ックス、パラフィンワックス、ポリエチレンワックス、
あるいは高級脂肪酸アミドとホルムアルデヒドとの縮合
生成物または高級脂肪酸とエチレνジアミνとの縮合生
成物などを含有するのが好ましい。
。たとえば白色度の向上、紙の印刷性の向上あるいはま
た加熱ペンの粘着防止の目的で、その被膜はタルク、二
酸化チタン、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、水酸化アル
ミニウム、炭酸カルシウム(たとえばチョーク)、粘土
または有機ビグメノトたとえば尿素−ホルムアルデヒド
重合体を含有することができる。また限定された温度範
囲内でのみ発色が起こるようにするために尿素、チオ尿
素、ジフェニルチオ尿素、アセトアミド、アセトアニリ
ド、ステアリン酸アミド、無水フタル酸、金属ステアリ
ン酸塩たとえばステアリン酸亜鉛、フタル酸ニトリル、
ジメチルテレフタレートのごとき物質または対応する発
色剤と顕色剤との同時溶融をもたらすような他の適当な
可溶性物質を添加することができる。サーモグラフ記録
材料はワックスたとえばカルナバワックス、モンタナワ
ックス、パラフィンワックス、ポリエチレンワックス、
あるいは高級脂肪酸アミドとホルムアルデヒドとの縮合
生成物または高級脂肪酸とエチレνジアミνとの縮合生
成物などを含有するのが好ましい。
以下に本発明を説明するだめの実施例を記す。実施例中
のパーセントは別途記載のない限り重量パーセントであ
る。
のパーセントは別途記載のない限り重量パーセントであ
る。
実施例1
5−プロピル−2,3−ピリジノジカルボン酸無水物(
融点:42−44℃)1.9y、塩化亜鉛0.4P、氷
酢酸15−およびN−オクチル−2−メチルインドール
2.91を室温で5時間攪拌する。つぎに無水酢酸5i
と3−(N、N−ジエチルアミノ)−フエネトール22
とを添加し、この反応混合物を55−60℃に加熱しそ
してこの温度で2時間攪拌する。反応混合物を水酸化ナ
トリウム水溶液でpH6−7に調整しそしてトルエンで
抽出する。この際2相になるのでこれを分別する。
融点:42−44℃)1.9y、塩化亜鉛0.4P、氷
酢酸15−およびN−オクチル−2−メチルインドール
2.91を室温で5時間攪拌する。つぎに無水酢酸5i
と3−(N、N−ジエチルアミノ)−フエネトール22
とを添加し、この反応混合物を55−60℃に加熱しそ
してこの温度で2時間攪拌する。反応混合物を水酸化ナ
トリウム水溶液でpH6−7に調整しそしてトルエンで
抽出する。この際2相になるのでこれを分別する。
その有機相を水洗いしそして硫酸ナトリウムで乾燥した
のちシリカゲルのクロマトグラフィーにかける。この際
、溶離剤としてトルニジと酢酸エチルエステルとの4:
1混合物を使用する。しかして、下記式の4−アザフタ
リド化合物52を得る。
のちシリカゲルのクロマトグラフィーにかける。この際
、溶離剤としてトルニジと酢酸エチルエステルとの4:
1混合物を使用する。しかして、下記式の4−アザフタ
リド化合物52を得る。
融点は116−118℃である。この発色剤はフェノー
ル樹脂上で濃い青色に発色する。
ル樹脂上で濃い青色に発色する。
実施例1で使用された5−プロピル−2,3−ピリジン
ジカルボン酸無水物は次のようにして製造される。
ジカルボン酸無水物は次のようにして製造される。
5−プロピルピリジノ−2,3−ジカルボノ酸−N−フ
ェニルイミド(融点149−151℃) 2.67 f
と濃塩酸50mAとを4時間還流沸騰させる。このあと
、その反応混合物を蒸発により濃縮しその残留物に氷水
100iを加える。晶析した生成物をろ過し、水で洗い
そして70℃で真空乾燥する。しかして、下記式のジカ
ルボン酸1.52を得る。
ェニルイミド(融点149−151℃) 2.67 f
と濃塩酸50mAとを4時間還流沸騰させる。このあと
、その反応混合物を蒸発により濃縮しその残留物に氷水
100iを加える。晶析した生成物をろ過し、水で洗い
そして70℃で真空乾燥する。しかして、下記式のジカ
ルボン酸1.52を得る。
融点 163−165℃(分解)
5−プロピル−2,3−ジカルボン酸1.5fと無水酢
酸10rn1.とを110℃で2時間攪拌する。ついで
、この混合物を乾燥体まで濃縮しそさてその残留物を8
0℃で真空乾燥する。
酸10rn1.とを110℃で2時間攪拌する。ついで
、この混合物を乾燥体まで濃縮しそさてその残留物を8
0℃で真空乾燥する。
これによって、5−プロピバース3−ジカルボン酸無水
物1.35 fが得られる。
物1.35 fが得られる。
実施例2
5−プロピル−2,3−ピリジノジカルボン酸無水物1
.92、塩化亜鉛04グ、氷酢酸15ゴおよびN−エチ
ル−2−メチルインドール1.82を室温で5時間攪拌
する。つぎに無水酢!!25−と3−(N、N−ジエチ
ルアミノ)−7エネトール2fを添加し、この反応混合
物を55−60℃に加熱しそしてこの温度で2時間攪拌
する。反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液でpH6−
7に調整しそしてトルエンで抽出する。この際2相にな
るのでこれを分別する。その有機相を水洗いしそして硫
酸ナトリウムで乾燥したのちシリカゲルのクロマトグラ
フィーにかける。この際、溶離剤としてトルエンと酢酸
エチルエステルとの4=1混合物を使用する。しかして
、下記式の4−アザフタリド化合物3.2fを得る。
.92、塩化亜鉛04グ、氷酢酸15ゴおよびN−エチ
ル−2−メチルインドール1.82を室温で5時間攪拌
する。つぎに無水酢!!25−と3−(N、N−ジエチ
ルアミノ)−7エネトール2fを添加し、この反応混合
物を55−60℃に加熱しそしてこの温度で2時間攪拌
する。反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液でpH6−
7に調整しそしてトルエンで抽出する。この際2相にな
るのでこれを分別する。その有機相を水洗いしそして硫
酸ナトリウムで乾燥したのちシリカゲルのクロマトグラ
フィーにかける。この際、溶離剤としてトルエンと酢酸
エチルエステルとの4=1混合物を使用する。しかして
、下記式の4−アザフタリド化合物3.2fを得る。
−C3H7
融点ば171−172℃である。この発色剤はフェノー
ル樹脂上で濃い青色に発色する。
ル樹脂上で濃い青色に発色する。
実施例1および2と同様の方法で、対応する出発物質を
使用して次の表1に示す下記式の環置換アザフタリドが
得られる: 実施例20 5−プロピル−2,3−ピリジンジカルポノ酸無水物1
.92 f、塩化亜鉛0.47、氷酢酸15rnlおよ
びN−エチル−2−メチルインドール3,22を室温で
5時間攪拌する。つぎに無水酢酸57!を添加し、この
反応混合物をこの温度でさらに2時間攪拌する。反応混
合物を水酸化ナトリウム水溶液でpH10−11に調整
しそしてトルエンで抽出する。この際2相になるのでこ
れを分別する。そのトルエノ相を水洗いしそして硫酸ナ
トリウムで乾燥したのちシリカゲルのグロマトグラフイ
ーにかける。この際、溶離剤としてトルエンと酢酸エチ
ルエステルとの4二1混合物を使用する。
使用して次の表1に示す下記式の環置換アザフタリドが
得られる: 実施例20 5−プロピル−2,3−ピリジンジカルポノ酸無水物1
.92 f、塩化亜鉛0.47、氷酢酸15rnlおよ
びN−エチル−2−メチルインドール3,22を室温で
5時間攪拌する。つぎに無水酢酸57!を添加し、この
反応混合物をこの温度でさらに2時間攪拌する。反応混
合物を水酸化ナトリウム水溶液でpH10−11に調整
しそしてトルエンで抽出する。この際2相になるのでこ
れを分別する。そのトルエノ相を水洗いしそして硫酸ナ
トリウムで乾燥したのちシリカゲルのグロマトグラフイ
ーにかける。この際、溶離剤としてトルエンと酢酸エチ
ルエステルとの4二1混合物を使用する。
下記式の3,3−ビス−イノドール−4−アザフタリド
化合物3.81を得る。
化合物3.81を得る。
融点は193−194℃である。この発色剤はフェノー
ル樹脂上で濃い赤紫色に発色する。
ル樹脂上で濃い赤紫色に発色する。
実施例20と同様の方法で、対応する出発物質を使用し
て次の表2に示す下記式の13−ビス−インドール−4
−アザフタリドが得られる: Y、 17 表2 実施例27 式(21)のアザフタリド(実施例1)3tをジイソプ
ロピルナフタリン801と灯油171との混合物に溶解
し、この溶液をそれ自体公知の方法でゼラチンとアラビ
アゴムを使用しコアセルベーションによってマイクロカ
プセル化しそしてでんぷん溶液を混ぜて1枚の紙シート
の上に塗布する。第二の紙シートにはその表側面に顕色
剤としてのフェノール樹脂を塗布する。発色剤を塗布し
た第一シートと顕色剤を塗布した第二シートとを塗布面
が互いに隣接するようにして重ね合わせる。
て次の表2に示す下記式の13−ビス−インドール−4
−アザフタリドが得られる: Y、 17 表2 実施例27 式(21)のアザフタリド(実施例1)3tをジイソプ
ロピルナフタリン801と灯油171との混合物に溶解
し、この溶液をそれ自体公知の方法でゼラチンとアラビ
アゴムを使用しコアセルベーションによってマイクロカ
プセル化しそしてでんぷん溶液を混ぜて1枚の紙シート
の上に塗布する。第二の紙シートにはその表側面に顕色
剤としてのフェノール樹脂を塗布する。発色剤を塗布し
た第一シートと顕色剤を塗布した第二シートとを塗布面
が互いに隣接するようにして重ね合わせる。
手書きまたはタイプライタ−で第一シートに圧力を印加
したところ顕色剤を塗布したシート上に即座に発色が起
こり濃い青色複写が得られる。この複写は極めて昇華堅
牢かつ耐光堅牢である。
したところ顕色剤を塗布したシート上に即座に発色が起
こり濃い青色複写が得られる。この複写は極めて昇華堅
牢かつ耐光堅牢である。
実施例2乃至26の製造例に記載したその他の発色剤を
使用した場合にも、同じく濃い、昇華堅牢かつ射光堅牢
な青色乃至赤紫色の複写が得られる。
使用した場合にも、同じく濃い、昇華堅牢かつ射光堅牢
な青色乃至赤紫色の複写が得られる。
実施例28
実施例2によるアザフタリド12をトルエン172に溶
解し、この@液に攪拌しながらポリ酢酸ビニル121、
炭酸カルシウム81および二酸化チタノ21を添加する
。これによって得られた懸濁物を1:1の重量比でトル
エンで希釈して一枚の紙シートにドクターブレードで1
0μm に塗布する。この紙シートの上に第二の紙シー
トを重ねる。この第二のシートにはその裏側面に、アミ
ドワックス1部、ステアリンワックス1部および塩化亜
鉛1部とからなる混合物が39/m2の塗布量で塗布さ
れていた。手書きまたはタイプライタ−で上のシートに
圧力を印加したところ発色剤が塗布されていたシート上
に即座に発色が起こり濃い、射光堅牢な青色複写が得ら
れる。
解し、この@液に攪拌しながらポリ酢酸ビニル121、
炭酸カルシウム81および二酸化チタノ21を添加する
。これによって得られた懸濁物を1:1の重量比でトル
エンで希釈して一枚の紙シートにドクターブレードで1
0μm に塗布する。この紙シートの上に第二の紙シー
トを重ねる。この第二のシートにはその裏側面に、アミ
ドワックス1部、ステアリンワックス1部および塩化亜
鉛1部とからなる混合物が39/m2の塗布量で塗布さ
れていた。手書きまたはタイプライタ−で上のシートに
圧力を印加したところ発色剤が塗布されていたシート上
に即座に発色が起こり濃い、射光堅牢な青色複写が得ら
れる。
実施例29
感熱記録材料の製造
4.4′ −イソプロピリデンジフェノール(ビスフ
ェノールp、)329、エチレノジアミンのジステアリ
ルアミド3.8f、カオリン399.88%まで加水分
解されたポリビニルアルコール201および水500m
1!をボールミルに装填して粒子サイズが約5μm に
なるまで磨砕する。また、第二のボールミルに実施例1
によるアザフタリド6F、88%まで加水分解されたポ
リビニルアルコール32および水60dを装填して粒子
サイズが約3μmKなるまで磨砕する。
ェノールp、)329、エチレノジアミンのジステアリ
ルアミド3.8f、カオリン399.88%まで加水分
解されたポリビニルアルコール201および水500m
1!をボールミルに装填して粒子サイズが約5μm に
なるまで磨砕する。また、第二のボールミルに実施例1
によるアザフタリド6F、88%まで加水分解されたポ
リビニルアルコール32および水60dを装填して粒子
サイズが約3μmKなるまで磨砕する。
上記により準備された2つの分散物を一緒にして1枚の
紙の上に乾燥塗布量5.5 f / m”で塗布する。
紙の上に乾燥塗布量5.5 f / m”で塗布する。
この紙に加熱されたボールペンを接触させたところ濃い
青色が得られ、これは極めて射光堅牢かつ昇華堅牢であ
る。
青色が得られ、これは極めて射光堅牢かつ昇華堅牢であ
る。
実施例2乃至26に記載の他の発色剤を使用した場合に
も濃い、射光堅牢な青色または赤紫色が得られる。
も濃い、射光堅牢な青色または赤紫色が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 (1)▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Qは式 (1a)▲数式、化学式、表等があります▼ の置換フェニル基または式 (1b)▲数式、化学式、表等があります▼ の3−インドリル基を意味し、 Y_1とY_2は互いに独立的に水素、未置換またはハ
ロゲン、ヒドロキシル、シアノまたは低級アルコキシに
よって置換された多くとも12個の炭素原子を有するア
ルキル、または1乃至12個の炭素原子を有するアシル
、ベンジルまたはハロゲン、シアノ、低級アルキルまた
は低級アルコキシによって置換されたベンジルを意味し
、 Z_1とZ_2は互いに独立的に水素、低級アルキルま
たはフェニルを意味し、 R_1とR_2は互いに独立的に水素、未置換またはハ
ロゲン、ヒドロキシル、シアノまたは低級アルコキシに
よって置換された多くとも12個の炭素原子を有するア
ルキル、または5乃至10個の炭素原子を有するシクロ
アルキル、または未置換またはハロゲン、シアノ、低級
アルキルまたは低級アルコキシによって置換されたベン
ジルまたはフェニルを意味するか、または R_1とR_2はそれらが結合している窒素原子ととも
に5または6員の、好ましくは飽和の複素環式基を意味
する、 Xは水素、ハロゲン、低級アルキル、C_1−C_1_
2−アルコキシ、C_1−C_1_2−アシルオキシ、
ベンジル、フェニル、ベンジルオキシ、フェノオキシ、
またはハロゲン、シアノ、低級アルキルまたは低級アル
コキシによって置換されたベンジルまたはベンジルオキ
シ、あるいは基−NT_1T_2(ここでT_1とT_
2は互いに独立的に水素、低級アルキル、シクロアルキ
ル、ベンジル、またはハロゲン、シアノ、低級アルキル
または低級アルコキシによって置換されたベンジル、ま
たは1乃至12個の炭素原子を有するアシルを意味し、
そしてT_1はさらにフェニルまたはハロゲン、シアノ
、低級アルキル または低級アルコキシによって置換されたフェニルも意
味する)を意味する、 そして ピリジン環Aは低級アルキル、低級アルコキシ、低級ア
ルキルチオ、フェニル、フェノオキシ、またはハロゲン
、シアノ、低級アルキル、低級アルコキシまたはシアノ
−低級アルキルによって置換されたフェニルまたはフェ
ノキシ、またはテトラメチレンによって置換されており
、 ベンゼン核BとDは互いに独立的に未置換であるかまた
はハロゲン、シアノ、低級アルキル、低級アルコキシ、
低級アルコキシカルボニル、アミノ、モノ低級アルキル
アミノまたはジ低級アルキルアミノによって置換されて
いる〕の環置換4−アザフタリド。 2、式(1)中のピリジン環AがC_1−C_4−アル
キルによって置換されていることを特徴とする特許請求
の範囲第1項に記載のアザフタリド。 3、式(1)中の環BとDがさらに置換されてはいない
ことを特徴とする特許請求の範囲第1項または第2項に
記載のアザフタリド。 4、式(1)中のY_1とY_2がC_1−C_8−ア
ルキル、ベンジル、アセチルまたはプロピオニルを意味
することを特徴とする特許請求の範囲第1項乃至3項の
いずれかに記載のアザフタリド。 5、式(1)中のR_1とR_2が互いに独立的に低級
アルキル、シクロヘキシル、ベンジルまたはシアノ低級
アルキルを意味するか、または−NR_1R_2がピロ
リジニルを意味することを特徴とする特許請求の範囲第
1項乃至4項のいずれかに記載のアザフタリド。 6、式(1)中のXが水素、ハロゲン、ベンジルオキシ
、低級アルキル、C_1−C_8−アルコキシまたは−
NT_1T_2(ここでT_1とT_2の一方は低級ア
ルキルまたはC_1−C_8−アシルを意味しそして他
方は水素または低級アルキルを意味する)を意味する ことを特徴とする特許請求の範囲第1項乃至5項のいず
れかに記載のアザフタリド。 7、式 (2)▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Aは特許請求の範囲第1項に記載した意味を有
しそしてQ_1は式 (2a)▲数式、化学式、表等があります▼ の置換フェニル基または式 (2b)▲数式、化学式、表等があります▼ の3−インドリル基を意味し、ここにおいて Wはハロゲンまたは水素、 Y_3は水素、1乃至8個の炭素原子を有するアルキル
、アセチル、プロピオニル、ベンジル、またはハロゲン
、メチルまたはメトキシによって置換されたベンジル、 Z_3は低級アルキルまたはフェニル、 R_3とR_4は互いに独立的に低級アルキル、シアノ
低級アルキル、シクロヘキシル、ベンジル、またはハロ
ゲン、メチルまたはメトキシによって置換されたベンジ
ルを意味するか、または R_3とR_4はそれらが結合している窒素原子ととも
にピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノを意味する
、 X_1、は水素、ハロゲン、低級アルキル、C_1−C
_8−アルコキシ、ベンジルオキシまたは基▲数式、化
学式、表等があります▼ (ここでT_3とT_4は互いに独立的に水素、低級ア
ルキル、ホルミル、低級アルキルカルボニル、ベンゾイ
ル、またはハロゲン、メチルまたはメトキシによって置
換されたベンゾイルを意味する)を意味する〕で表わさ
れることを特徴とする特許請求の範囲第1項に記載のア
ザフタリド。 8、式(2)中のQ_1が式(2a)の基を意味するこ
とを特徴とする特許請求の範囲第7項に記載のアザフタ
リド。 9、式(2)中のX_1が低級アルキル、C_1−C_
8−アルコキシ、ベンジルオキシ、低級アルキルカルボ
ニルアミノ、ベンゾイルアミノまたはジ低級アルキルア
ミノを意味することを特徴とする特許請求の範囲第7項
または8項に記載のアザフタリド。 10、式(2)中のY_3がC_1−C_8−アルキル
を意味することを特徴とする特許請求の範囲第7項乃至
9項のいずれかに記載のアザフタリド。 11、式(2)中のピリジン環AがC_1−C_3−ア
ルキルによってモノ置換またはジ置換されていることを
特徴とする特許請求の範囲第7項乃至10項のいずれか
に記載のアザフタリド。 12、式 (3)▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、 V_1とV_2は一方がC_1−C_3−アルキルそし
て他方が水素またはC_1−C_3−アルキルを意味し
、 Y_4は水素、1乃至8個の炭素原子を有するアルキル
またはベンジル、 Z_4はメチルまたはフェニル、 R_5とR_6は互いに独立的に低級アルキル、シクロ
ヘキシルまたはベンジルを意味するか、または−NR_
5R_6がピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノを
意味する、そして X_2はメチル、低級アルコキシ、ベンジルオキシ、ア
セチルアミノ、プロピオニルアミノ、ベンゾイルアミノ
またはジ低級アルキルアミノを意味する)で表わされる
ことを特徴とする特許請求の範囲第1項に記載のアザフ
タリド。 13、式(3)中、 V_1がメチル、エチルまたはプロピル、 V_2が水素、 R_5がメチル、エチルまたはシクロヘキシル、 R_6がメチルまたはエチル、または−NR_5R_6
がピロリジニル、 X_2は低級アルコキシ、 Z_4はメチルそしてY_4がメチル、エチル、n−ブ
チル、ヘキシルまたはn−オクチル を意味することを特徴とする特許請求の範囲第12項に
記載のアザフタリド。 14、特許請求の範囲第1項の式(1)によって定義さ
れた環置換4−アザフタリドの製造方法において、式 (4)▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物を式 (5)▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物または式 (6)▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物と反応させるか、あるいは 式 (7)▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物または式 (8)▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物を、式 (9)▲数式、化学式、表等があります▼ のインドール化合物と反応させ(なお、上 記各式において、A、B、D、R_1、R_2、Y_1
、Y_2、Z_1およびZ_2は特許請求の範囲第1項
に記載した意味を有しそしてX′はXに対して前記した
意味を有するかまたはヒドロキシルを意味する)、そし
てその反応生成物を、X′がヒドロキシを意味するかま
たはT_1および/またはT_2が水素を意味する場合
は、続いてアルキル化、アラルキル化および/またはア
シル化することを特徴とする方法。 15、特許請求の範囲第1項に記載した式の少なくとも
1種の環置換アザフタリド化合物を発色剤としてその上
にコートされているかまたは含有している基材を有する
ことを特徴とする感圧または感熱記録材料。 16、アザフタリド化合物が有機溶剤に溶解されており
、そして、更に少なくとも1種の固体電子受容体を含有
していることを特徴とする特許請求の範囲第15項に記
載の感圧記録材料。 17、アザフタリド化合物がマイクロカプセルに封入さ
れていることを特徴とする特許請求の範囲第16項に記
載の感圧記録材料。 18、カプセル封入されたアザフタリド化合物が転写シ
ートの裏側面に1つの層をなして存在し、そして電子受
容体が被転写シートの表側面に1つの層をなして存在し
ていることを特徴とする特許請求の範囲第17項に記載
の感圧記録材料。 19、アザフタリド化合物を1種またはそれ以上の他の
発色剤と一緒に含有していることを特徴とする特許請求
の範囲第15項に記載の感圧記録材料。 20、少なくとも1つの層の中に少なくとも1種の環置
換アザフタリド発色剤と、少なくとも一種の電子受容体
と、少なくとも一種の結合剤および/またはワックスと
を含有していることを特徴とする特許請求の範囲第15
項に記載の感熱記録材料。
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Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61291654A (ja) * | 1985-06-17 | 1986-12-22 | ヒルトン―デイヴィス・ケミカル・カンパニー | 新規な置換フタリドおよび新規な置換フロピリジノンおよびそれの着色剤としての使用 |
JPS6317078A (ja) * | 1986-07-09 | 1988-01-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録材料 |
JPS6317077A (ja) * | 1986-07-09 | 1988-01-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録材料 |
JPS6331788A (ja) * | 1986-07-28 | 1988-02-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感圧記録シ−ト |
JPS6331789A (ja) * | 1986-07-28 | 1988-02-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感圧記録シ−ト |
JPS6362778A (ja) * | 1986-09-03 | 1988-03-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録材料 |
JPS6367180A (ja) * | 1986-09-09 | 1988-03-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録シ−ト |
JPS6367179A (ja) * | 1986-09-08 | 1988-03-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録シ−ト |
JPS63158287A (ja) * | 1986-12-22 | 1988-07-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録材料 |
JPS6420189A (en) * | 1987-07-15 | 1989-01-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | Recording material |
US5691271A (en) * | 1995-05-17 | 1997-11-25 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Indolylazaphthalides and recording materials containing the same |
US6897886B2 (en) | 2002-10-16 | 2005-05-24 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Indolylphthalide compound and thermal recording material using the same |
JP2013519709A (ja) * | 2010-02-19 | 2013-05-30 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 三環式ピリジン誘導体、このような化合物を含有する医薬、それらの使用、およびそれらの調製方法 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2041442T3 (es) * | 1988-12-02 | 1993-11-16 | Ciba-Geigy Ag | Material para marcado, sensible al calor o a la presion. |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4968818A (ja) * | 1972-11-08 | 1974-07-03 | ||
JPS503426A (ja) * | 1973-05-16 | 1975-01-14 | ||
JPS57120495A (en) * | 1981-01-20 | 1982-07-27 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Coloring matter dispersed liquid for heat-sensitive recording paper |
JPS57212092A (en) * | 1981-06-23 | 1982-12-27 | Yamada Kagaku Kogyo Kk | Color-forming recording material |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4102893A (en) * | 1971-11-26 | 1978-07-25 | Ciba-Geigy Ag | Process for the manufacture of color formers of indoles and anhydrides of aromatic or heteroaromatic, vicinal dicarboxylic acids, new color formers of these classes of substance and their use |
BE791793A (fr) * | 1971-12-06 | 1973-03-16 | Ncr Co | Composes chromogenes |
JPS5138243B2 (ja) * | 1973-03-13 | 1976-10-20 | ||
JPS49118514A (ja) * | 1973-03-15 | 1974-11-13 | ||
JPS5031917A (ja) * | 1973-07-24 | 1975-03-28 | ||
GB1467898A (en) * | 1974-04-09 | 1977-03-23 | Ciba Geigy Ag | Heterocyclic substituted lactone compounds their manufacture and use |
CA1110244A (en) * | 1977-09-29 | 1981-10-06 | Troy E. Hoover | Synthesis of chromogenic indolylphenyldihydrofuropyridin-one compounds |
GR73674B (ja) * | 1978-12-29 | 1984-03-29 | Appleton Paper Inc | |
DK536979A (da) * | 1978-12-29 | 1980-06-30 | Appleton Paper Inc | Chromogent materiale og fremgangsmaade til fremstilling deraf |
US4275905A (en) * | 1978-12-29 | 1981-06-30 | Appleton Papers Inc. | Pressure-sensitive record material |
US4334072A (en) * | 1980-01-16 | 1982-06-08 | Appleton Papers Inc. | Lactone compounds containing an indolizine radical |
JPS56151597A (en) * | 1980-04-28 | 1981-11-24 | Yamamoto Kagaku Gosei Kk | Recording material |
US4508897A (en) * | 1981-12-23 | 1985-04-02 | Ciba Geigy Corporation | Preparation of chromogenic azaphthalides |
CH652733A5 (de) * | 1983-04-07 | 1985-11-29 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von 4-azaphthalidverbindungen. |
DE3247059A1 (de) * | 1981-12-23 | 1983-07-28 | CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel | Chromogene dihydrofuropyridinone |
-
1985
- 1985-01-15 CH CH163/85A patent/CH664578A5/de not_active IP Right Cessation
-
1986
- 1986-01-06 US US06/816,464 patent/US4675407A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-01-10 GB GB8600547A patent/GB2169610B/en not_active Expired
- 1986-01-13 DE DE19863600725 patent/DE3600725A1/de not_active Ceased
- 1986-01-14 JP JP61004445A patent/JPH0826025B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4968818A (ja) * | 1972-11-08 | 1974-07-03 | ||
JPS503426A (ja) * | 1973-05-16 | 1975-01-14 | ||
JPS57120495A (en) * | 1981-01-20 | 1982-07-27 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Coloring matter dispersed liquid for heat-sensitive recording paper |
JPS57212092A (en) * | 1981-06-23 | 1982-12-27 | Yamada Kagaku Kogyo Kk | Color-forming recording material |
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61291654A (ja) * | 1985-06-17 | 1986-12-22 | ヒルトン―デイヴィス・ケミカル・カンパニー | 新規な置換フタリドおよび新規な置換フロピリジノンおよびそれの着色剤としての使用 |
JPS6317078A (ja) * | 1986-07-09 | 1988-01-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録材料 |
JPS6317077A (ja) * | 1986-07-09 | 1988-01-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録材料 |
JPH0549032B2 (ja) * | 1986-07-28 | 1993-07-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | |
JPS6331789A (ja) * | 1986-07-28 | 1988-02-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感圧記録シ−ト |
JPH0549033B2 (ja) * | 1986-07-28 | 1993-07-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | |
JPS6331788A (ja) * | 1986-07-28 | 1988-02-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感圧記録シ−ト |
JPS6362778A (ja) * | 1986-09-03 | 1988-03-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録材料 |
JPH0549034B2 (ja) * | 1986-09-03 | 1993-07-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | |
JPS6367179A (ja) * | 1986-09-08 | 1988-03-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録シ−ト |
JPS6367180A (ja) * | 1986-09-09 | 1988-03-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録シ−ト |
JPS63158287A (ja) * | 1986-12-22 | 1988-07-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録材料 |
JPS6420189A (en) * | 1987-07-15 | 1989-01-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | Recording material |
US5691271A (en) * | 1995-05-17 | 1997-11-25 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Indolylazaphthalides and recording materials containing the same |
US6897886B2 (en) | 2002-10-16 | 2005-05-24 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Indolylphthalide compound and thermal recording material using the same |
JP2013519709A (ja) * | 2010-02-19 | 2013-05-30 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 三環式ピリジン誘導体、このような化合物を含有する医薬、それらの使用、およびそれらの調製方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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