JPS6115693A - 長鎖高度不飽和脂肪酸グリセリドの濃縮方法 - Google Patents
長鎖高度不飽和脂肪酸グリセリドの濃縮方法Info
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- JPS6115693A JPS6115693A JP59134446A JP13444684A JPS6115693A JP S6115693 A JPS6115693 A JP S6115693A JP 59134446 A JP59134446 A JP 59134446A JP 13444684 A JP13444684 A JP 13444684A JP S6115693 A JPS6115693 A JP S6115693A
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、油脂中に含まれている長鎖高度不飽和脂肪酸
グリセリドの新規な濃縮方法に関するものである。
グリセリドの新規な濃縮方法に関するものである。
尚1本発明における長鎖高度不飽和脂肪酸(以下PUF
Aと略す)とは、1分子当920個以上の炭莱原子を有
し、3個以上の二重結合を有する脂肪酸を意味し、長鎖
高度不飽和脂肪酸グリセリド(以下PUFAグリ七リド
と略す)とは、PUFA((その構成脂肪酸として含む
グリセリドを意味する。
Aと略す)とは、1分子当920個以上の炭莱原子を有
し、3個以上の二重結合を有する脂肪酸を意味し、長鎖
高度不飽和脂肪酸グリセリド(以下PUFAグリ七リド
と略す)とは、PUFA((その構成脂肪酸として含む
グリセリドを意味する。
油脂、たとえばイワシ、サバ、サンマ、アジなどの魚類
の油(魚油)、あるいは紅藻、褐藻などの藻類の油脂な
らびに甲殻類や゛海産物動物類の油脂などの構成脂肪酸
中には、PUFAが約1〜40%含まれている。このう
ちエイコサペンタエン酸(炭素数20で不飽和の二重結
合5個を有する脂肪酸〕やドコサヘキサエン@(炭素数
22で不飽和の二重結合4個?1[する脂肪酸)などは
、ω−3系列の不飽和脂肪酸であり1人体内では合成出
来ない必須脂肪酸である。特にエイコサペンクエン酸は
、フロスタ(ランジン(Proszaglandin)
との関連において、近年その生理作用が研究され、抗血
栓作用や中性胆道及びコレステロールの低下作用などが
認められており、心筋梗塞や脳血栓及び動脈硬化期・の
成人病の予防及び治療薬として注目されている物ηであ
る。
の油(魚油)、あるいは紅藻、褐藻などの藻類の油脂な
らびに甲殻類や゛海産物動物類の油脂などの構成脂肪酸
中には、PUFAが約1〜40%含まれている。このう
ちエイコサペンタエン酸(炭素数20で不飽和の二重結
合5個を有する脂肪酸〕やドコサヘキサエン@(炭素数
22で不飽和の二重結合4個?1[する脂肪酸)などは
、ω−3系列の不飽和脂肪酸であり1人体内では合成出
来ない必須脂肪酸である。特にエイコサペンクエン酸は
、フロスタ(ランジン(Proszaglandin)
との関連において、近年その生理作用が研究され、抗血
栓作用や中性胆道及びコレステロールの低下作用などが
認められており、心筋梗塞や脳血栓及び動脈硬化期・の
成人病の予防及び治療薬として注目されている物ηであ
る。
これらエイコサベンクエン酸やドコサヘキサエンrIi
を主体としたPUFAを濃縮する方法に関しては、(1
)クロマトグラフィーによる方法。
を主体としたPUFAを濃縮する方法に関しては、(1
)クロマトグラフィーによる方法。
(2)尿素付加物による方法、(3)低温溶剤分別結晶
化法、(4)分子蒸留による方法、(5)液−液分配に
よる方法、(6)二重結合への付加物による方法。
化法、(4)分子蒸留による方法、(5)液−液分配に
よる方法、(6)二重結合への付加物による方法。
及びそれらを組み合わせた方法が知られている。
しかしながら、これらの方法においてはPUFAの濃縮
度金高める為に、前処理として油脂を脂肪酸又はそのア
ルカリ金属塩及び低級アルコールエステル等に変換した
あと、#線処理が行なわれており、高濃度に濃縮する事
は出来ても。
度金高める為に、前処理として油脂を脂肪酸又はそのア
ルカリ金属塩及び低級アルコールエステル等に変換した
あと、#線処理が行なわれており、高濃度に濃縮する事
は出来ても。
それを食品用に供する事は出来ない。
食品用に供する事が出来るグリセリドの形態で、PUF
Aグリセリドf、11111縮する方法としては、極低
温溶剤分別法(%開昭58−15598号公報)が知ら
れている。しかし、この方法では(1)溶剤を使用する
為、脱溶剤処理等が必要である。(2)極低温(−40
℃へ一80℃)で結晶化及び1遇する必要かある。とい
った特殊な条件會必費とし、しかも借られるPUFAグ
リセリドの収率は14%(エイコサペンタエン酸含量5
1%)と低い為、その製造コストは非′帛に縄いものと
なる。
Aグリセリドf、11111縮する方法としては、極低
温溶剤分別法(%開昭58−15598号公報)が知ら
れている。しかし、この方法では(1)溶剤を使用する
為、脱溶剤処理等が必要である。(2)極低温(−40
℃へ一80℃)で結晶化及び1遇する必要かある。とい
った特殊な条件會必費とし、しかも借られるPUFAグ
リセリドの収率は14%(エイコサペンタエン酸含量5
1%)と低い為、その製造コストは非′帛に縄いものと
なる。
〔発明が糸状しようと1−る1uj題点〕本発明の目的
は、グリセリドの状態で油脂かう、 エイコサペンクエ
ン廠やドコサヘキサエン酸に富むPLIFAグリセリド
を収率艮く、効果的に該編する方法上提供ブる事にある
。
は、グリセリドの状態で油脂かう、 エイコサペンクエ
ン廠やドコサヘキサエン酸に富むPLIFAグリセリド
を収率艮く、効果的に該編する方法上提供ブる事にある
。
本発明者らは、油脂の加水が解#素であるリパーゼのg
* q+異性にla して検討していくなかで、最も
一般的に知られているブタすい臓リパーゼやアスベルキ
ルス(Aspergillus) )lの微生物(ユウ
ジカビ〕より得られるリパーゼ、ムコール(Mucor
j属の慮生物(ケカビ)ニジ得られルリバー七が、PU
FAクリセリド會gむ油脂に対してはわり゛かしか加水
分解酵素7jかったり。
* q+異性にla して検討していくなかで、最も
一般的に知られているブタすい臓リパーゼやアスベルキ
ルス(Aspergillus) )lの微生物(ユウ
ジカビ〕より得られるリパーゼ、ムコール(Mucor
j属の慮生物(ケカビ)ニジ得られルリバー七が、PU
FAクリセリド會gむ油脂に対してはわり゛かしか加水
分解酵素7jかったり。
工だPUFAに対する基漬船異性もほとんどないのに比
べ、バクテリアの一釉であるアルスロバクタ・ウレアフ
ァシェンス(Arthro baa℃Or会Ureaf
aciens)ニジ得られるリパーゼは、PUFAとグ
リセリンとのエステル結合にはわずかじか加水分解作用
を発現しないものの他の脂肪酸とグリセリンとのエステ
ル結合に対しては、十分加水分解作用を発現する事、つ
まりPUFAグリセリドに対して基質特異性を有する牛
を見出し1本発明全完成するに到った。
べ、バクテリアの一釉であるアルスロバクタ・ウレアフ
ァシェンス(Arthro baa℃Or会Ureaf
aciens)ニジ得られるリパーゼは、PUFAとグ
リセリンとのエステル結合にはわずかじか加水分解作用
を発現しないものの他の脂肪酸とグリセリンとのエステ
ル結合に対しては、十分加水分解作用を発現する事、つ
まりPUFAグリセリドに対して基質特異性を有する牛
を見出し1本発明全完成するに到った。
即ち1本発明0PUFAグリセリドの濃縮方法は、油脂
上アルスロバクタ・ウレアファシェンス↓V得られるリ
パーゼにより加水分解する事を特徴とするものである。
上アルスロバクタ・ウレアファシェンス↓V得られるリ
パーゼにより加水分解する事を特徴とするものである。
通常、加水分解酵素として用いられるアルスロバクタ・
ウレアファシェンスより得られるリパーゼが、この様に
油脂に含まれるPUFAグリセリドに対して基質特異性
含有しており、そのエステル結合tはとんど加水分解小
米ないという事はこれまで全(知られていない。又、油
脂中のPUFAグリセリドに対するリパーゼの基質特異
性に関する研究・報告もほとんどなく。
ウレアファシェンスより得られるリパーゼが、この様に
油脂に含まれるPUFAグリセリドに対して基質特異性
含有しており、そのエステル結合tはとんど加水分解小
米ないという事はこれまで全(知られていない。又、油
脂中のPUFAグリセリドに対するリパーゼの基質特異
性に関する研究・報告もほとんどなく。
酵母の1槌であるキャンディグ9シリンドラシエ(Ca
ndida cylindracea )より得られる
リパーゼに関する特許(特CIl昭58−165796
号公報〕があるのみである。
ndida cylindracea )より得られる
リパーゼに関する特許(特CIl昭58−165796
号公報〕があるのみである。
本発明者らは、リパーゼの基殆爵異性に関して詳しく検
討したところ、キャンデイダeシリンドラシエより得ら
れるリパーゼは、PUFAグリセリドのうちlF′fに
ドコサヘキサエン酸グリセリドに対する;4質特異性に
は優れているものの、エイコサベンクエン酸グリセリド
に対してはそれ程晶貿特異性はない小を知った。一方。
討したところ、キャンデイダeシリンドラシエより得ら
れるリパーゼは、PUFAグリセリドのうちlF′fに
ドコサヘキサエン酸グリセリドに対する;4質特異性に
は優れているものの、エイコサベンクエン酸グリセリド
に対してはそれ程晶貿特異性はない小を知った。一方。
本発明で使用するアルスロバクタ・ウレアファシェンス
より得られるリパーゼはエイコサベンクエン酸グリセリ
ドに対する′ノ&ノ肖特異性が極めて優れている挙が判
明した。この為、PIFA會含んだ油脂tC%アルスロ
バクタ・ウレアファシェンスエリ得られるリパーゼ全作
用さ・せて加水分解させる事によりG18以下又は(及
び)二重結合2個以下の脂肪儀□グリセ11ドは容易に
加水分解されて脂肪111’になるのに対し、PUFA
グリセリドは加水分路r受は雉い為、PLIFAグリセ
リドとして濃縮する事が出来る。本発明はかかる知見に
基づくも、のである。
より得られるリパーゼはエイコサベンクエン酸グリセリ
ドに対する′ノ&ノ肖特異性が極めて優れている挙が判
明した。この為、PIFA會含んだ油脂tC%アルスロ
バクタ・ウレアファシェンスエリ得られるリパーゼ全作
用さ・せて加水分解させる事によりG18以下又は(及
び)二重結合2個以下の脂肪儀□グリセ11ドは容易に
加水分解されて脂肪111’になるのに対し、PUFA
グリセリドは加水分路r受は雉い為、PLIFAグリセ
リドとして濃縮する事が出来る。本発明はかかる知見に
基づくも、のである。
本発明で行なわれるリパーゼによる油脂の加水分解反応
には1通常リパーゼによる油脂の加水分解反応に用いら
れる条件ti用出来る。
には1通常リパーゼによる油脂の加水分解反応に用いら
れる条件ti用出来る。
例えばリパーゼの活性を発現させるには十分な量の水が
必要であり、水分量としては油脂に対して1〜200%
(重量基準、以下同様ン。
必要であり、水分量としては油脂に対して1〜200%
(重量基準、以下同様ン。
望ましくは50〜100%程度である。又、必要に応じ
て金属の水酸化物を添加しても良い。
て金属の水酸化物を添加しても良い。
またアルスロバクタ・ウレアファシェンスより得られる
リパーゼの使用量は、その活性や希度 望するPUFAグリ七リドの濃縮Iよっても変るか。
リパーゼの使用量は、その活性や希度 望するPUFAグリ七リドの濃縮Iよっても変るか。
通常、油脂1y当910〜1000ユニツト、望ましく
は100〜500ユニツト位である。
は100〜500ユニツト位である。
本発明における特定のリパーゼによる油脂の加水分解の
程度は1反応中の水・油エマルジョンをサンプリンクし
、リパーゼを含んだ水7m11分離して得られる分解油
の酸価會測定する事により知る事が出来る。得られるP
UF Aグリセリドの濃縮度及び収率は1分解油の分解
の程度。
程度は1反応中の水・油エマルジョンをサンプリンクし
、リパーゼを含んだ水7m11分離して得られる分解油
の酸価會測定する事により知る事が出来る。得られるP
UF Aグリセリドの濃縮度及び収率は1分解油の分解
の程度。
即ち分解油の酸価によって決まる。本発明の目的からは
1分解油の酸価が70〜150になった時点で反応を終
了するのが望ましい。
1分解油の酸価が70〜150になった時点で反応を終
了するのが望ましい。
もし酸価が目標の値に達しない場合は1反応時間や反応
温度でFJ1節する事も可能であり、またリパーゼfk
を増加さセたV、再度リパーゼ処理する串も出来る。
温度でFJ1節する事も可能であり、またリパーゼfk
を増加さセたV、再度リパーゼ処理する串も出来る。
上記リパーゼ処理分解油中には、目的物であるPUFA
グリセリドのほかに脂肪酸を含んでいる為、PUFAグ
リセリドを得る為には、脂肪酸を除去する必要がある。
グリセリドのほかに脂肪酸を含んでいる為、PUFAグ
リセリドを得る為には、脂肪酸を除去する必要がある。
脂肪ah除去する方法としては、通常行なわれているア
ルカリ脱酸による方法。
ルカリ脱酸による方法。
水蒸気蒸留による方法のほかに、溶剤拍出による方法、
イオン交換(g(脂による方法、低温結晶化による方法
、及び分子蒸留による方法、又はこれら全組み合わセた
方法ヲ遣用する事が出来る。
イオン交換(g(脂による方法、低温結晶化による方法
、及び分子蒸留による方法、又はこれら全組み合わセた
方法ヲ遣用する事が出来る。
以下実施例及び比較例をもって本発明を具体的に説明す
る。
る。
実施例1
魚油(沃素価175.油脂構成脂肪酸中のpuyAai
は、エイコサペンタエン酸15.8%、ドコサヘキサエ
ン酸11.2%で、ドコサテトラエン酸及びドコサペン
タエン酸を含んだPUFAの合計では29.2%)10
011に、アルスロバクタ・ウレアファシェンスよU得
うttたリパーゼ(1万ユニツト7 El ) k 1
.o El含む水100.9i加え、攪拌しながら室温
で約20時間反応させた。反応は十分平衡に達していた
。
は、エイコサペンタエン酸15.8%、ドコサヘキサエ
ン酸11.2%で、ドコサテトラエン酸及びドコサペン
タエン酸を含んだPUFAの合計では29.2%)10
011に、アルスロバクタ・ウレアファシェンスよU得
うttたリパーゼ(1万ユニツト7 El ) k 1
.o El含む水100.9i加え、攪拌しながら室温
で約20時間反応させた。反応は十分平衡に達していた
。
反応終了後、リパーゼを含む水層を遠心分離によって除
き1分解油を得た。得られた分解油の酸価は約102で
あった。
き1分解油を得た。得られた分解油の酸価は約102で
あった。
この分解油會アルコール抽出−アルカリ脱酸法にて脱脂
肪酸処理を行ない、PUFAグリセリド金得た。PUF
Aグリセリドの収率は30%、m価は0.1であった。
肪酸処理を行ない、PUFAグリセリド金得た。PUF
Aグリセリドの収率は30%、m価は0.1であった。
分析値は表1に示したがPUFAグリセリドの合計(%
)では約1.6 倍、エイコサペンクエン酸では約1.
9倍に濃縮され、その濃度は50.3%もあった。また
。
)では約1.6 倍、エイコサペンクエン酸では約1.
9倍に濃縮され、その濃度は50.3%もあった。また
。
溶剤分別法でのエイコサペンタエン酸51.5%濃縮物
の収率と比較すると1本発明によるものは約2倍も収率
が良かった。
の収率と比較すると1本発明によるものは約2倍も収率
が良かった。
比較例1
実施例1で用いた魚油100gにキャンデイダ・シリン
ドラシエより得られたリパーゼ(5万ユニット/!9〕
全0.67g含む水100.9に’加え、実施例1と同
一条件で反応、精fM全行ない、分解油及びPUFAグ
リセリド會得た。この際1反応は十分平衡に達していた
。得られた分解油の酸価は96.PUFAグリセリドの
収率は32%で、酸価は0.1であった。分析値は表1
に示したが、PUFAグリセリドの合計幅)では約1.
7倍、ドコサヘキサエン酸では約2.5倍とかなり良く
濃縮されるが、エイコサペンクエン酸は1.0倍であり
ほとんど@縮されなかった。
ドラシエより得られたリパーゼ(5万ユニット/!9〕
全0.67g含む水100.9に’加え、実施例1と同
一条件で反応、精fM全行ない、分解油及びPUFAグ
リセリド會得た。この際1反応は十分平衡に達していた
。得られた分解油の酸価は96.PUFAグリセリドの
収率は32%で、酸価は0.1であった。分析値は表1
に示したが、PUFAグリセリドの合計幅)では約1.
7倍、ドコサヘキサエン酸では約2.5倍とかなり良く
濃縮されるが、エイコサペンクエン酸は1.0倍であり
ほとんど@縮されなかった。
比較例2
実施例1で用いた魚油100gに、ムコール属の微生物
(ケカビ)より得られたリパーゼ(10万ユニツト/9
)を0.49含む水1009vi−加え、実施例1と同
一条件で反応・梢yAヲ行ない1分解油及びPUF・A
グリセリドを得た。
(ケカビ)より得られたリパーゼ(10万ユニツト/9
)を0.49含む水1009vi−加え、実施例1と同
一条件で反応・梢yAヲ行ない1分解油及びPUF・A
グリセリドを得た。
この際、反応は十分平衡に達していた。得られた分解油
の酸1iTjは約62.PUFAグリセリドの収率は5
7%で酸価は0.1であった。分析値は表1に示したが
、ムコール属の微生物よジ得られたリパーゼにはPUF
Aグリセリドに対する基質特異性はほとんどnCめら
れなかった。
の酸1iTjは約62.PUFAグリセリドの収率は5
7%で酸価は0.1であった。分析値は表1に示したが
、ムコール属の微生物よジ得られたリパーゼにはPUF
Aグリセリドに対する基質特異性はほとんどnCめら
れなかった。
比較例3
実施例1で用いた魚油100.9にブタのすい臓より得
られたリパーゼ(10万ユニツト/#)塗0.611
含む水100.9を加え、実施例1と同一条件で反応・
精製全行ない2分解油及びPυFAグリセリドを得た。
られたリパーゼ(10万ユニツト/#)塗0.611
含む水100.9を加え、実施例1と同一条件で反応・
精製全行ない2分解油及びPυFAグリセリドを得た。
こΩ際1反応は十分平衡に達していた。得られた分解油
の酸価は約48゜PUFAグリセリドの収率は66%、
酸価は0.1であった。分析値は表1に示したが、ブタ
すい臓より得られたリパーゼは、PUFA’i含む油力
旨をあまり加水分解出来ず、又、PUFAグリセリドに
対する基質特異性もほとんど認められなかった。
の酸価は約48゜PUFAグリセリドの収率は66%、
酸価は0.1であった。分析値は表1に示したが、ブタ
すい臓より得られたリパーゼは、PUFA’i含む油力
旨をあまり加水分解出来ず、又、PUFAグリセリドに
対する基質特異性もほとんど認められなかった。
比較例4
実施例1で用いた魚油100gにアスペルギルス属の1
紋生1勿(コウジカビ> 、i: v qaられたリパ
ーゼ(18万ユニツト/y)を0.29含む水1009
を加え、実施例1と同一条件で反応精製を行ない1分解
油及びPUFAグリセリドを得た。この際1反応は十分
に平衡に達していた。
紋生1勿(コウジカビ> 、i: v qaられたリパ
ーゼ(18万ユニツト/y)を0.29含む水1009
を加え、実施例1と同一条件で反応精製を行ない1分解
油及びPUFAグリセリドを得た。この際1反応は十分
に平衡に達していた。
得られた分解油のIIk価は28.PUFAグリセリド
の収率は80%゛戯価は0.1であった。分析値は表1
に示したが、アスペルギルス痛の1版生物より得られた
リパーゼではPUFA’i含む油脂はほとんど分解小米
なかった(分j!#率14%)。
の収率は80%゛戯価は0.1であった。分析値は表1
に示したが、アスペルギルス痛の1版生物より得られた
リパーゼではPUFA’i含む油脂はほとんど分解小米
なかった(分j!#率14%)。
また、PUFAグリセリドに対する基質特異性もほとん
どなかった。
どなかった。
表1 リパーゼ処理で得られるPUFAグリセリドの分
析値(*2) 特開昭58−15598号公報の実施例
より引用 〔発明の効果〕 叙上の如(1本発明のアルスロバクタ・ウレアファシェ
ンスより得られるリパーゼを用いたPUFAグリ七リド
の濃縮方法を用いれば、グリセリドの状態で油脂からP
UFAグリセリドを収率良(、効果的に濃縮出来る。ま
た、この場合、その生理活性が特に注目されているエイ
コサペンタエン噌グリセ1)ドを詩に菌濃度Vこ濃縮す
ることができイ)。丘だ1本発明におり°るアルスロバ
クタ・ウレアファシェンス、cりf)IBFLるリパー
ゼによる加水分解反応は、はぼ當温付近で行なわれる為
、極低温溶剤分別法に比ベエネルギー消費が少なくてす
みまた、収率も良いので、J、り安価に[]的物全製造
出来る。
析値(*2) 特開昭58−15598号公報の実施例
より引用 〔発明の効果〕 叙上の如(1本発明のアルスロバクタ・ウレアファシェ
ンスより得られるリパーゼを用いたPUFAグリ七リド
の濃縮方法を用いれば、グリセリドの状態で油脂からP
UFAグリセリドを収率良(、効果的に濃縮出来る。ま
た、この場合、その生理活性が特に注目されているエイ
コサペンタエン噌グリセ1)ドを詩に菌濃度Vこ濃縮す
ることができイ)。丘だ1本発明におり°るアルスロバ
クタ・ウレアファシェンス、cりf)IBFLるリパー
ゼによる加水分解反応は、はぼ當温付近で行なわれる為
、極低温溶剤分別法に比ベエネルギー消費が少なくてす
みまた、収率も良いので、J、り安価に[]的物全製造
出来る。
Claims (1)
- 油脂を、アルスロバクタ・ウレアファシエンス(Art
hrobactor ureafaciens)より得
られるリパーゼにより加水分解する事を特徴とする長鎖
高度不飽和脂肪酸グリセリドの濃縮方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59134446A JPS6115693A (ja) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | 長鎖高度不飽和脂肪酸グリセリドの濃縮方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59134446A JPS6115693A (ja) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | 長鎖高度不飽和脂肪酸グリセリドの濃縮方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6115693A true JPS6115693A (ja) | 1986-01-23 |
Family
ID=15128541
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59134446A Pending JPS6115693A (ja) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | 長鎖高度不飽和脂肪酸グリセリドの濃縮方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6115693A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2652588A1 (fr) * | 1989-10-04 | 1991-04-05 | Medgenix Group Sa | Procede de production d'un melange de glycerides enrichis en acides gras. |
WO2002000908A3 (en) * | 2000-09-25 | 2002-05-10 | Novozymes As | Methods for processing crustacean material |
CN100365072C (zh) * | 2000-09-25 | 2008-01-30 | 诺维信公司 | 加工甲壳纲动物物料的方法 |
-
1984
- 1984-06-29 JP JP59134446A patent/JPS6115693A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2652588A1 (fr) * | 1989-10-04 | 1991-04-05 | Medgenix Group Sa | Procede de production d'un melange de glycerides enrichis en acides gras. |
WO2002000908A3 (en) * | 2000-09-25 | 2002-05-10 | Novozymes As | Methods for processing crustacean material |
US7241463B2 (en) | 2000-09-25 | 2007-07-10 | Novozymes A/S | Methods for processing crustacean material |
CN100365072C (zh) * | 2000-09-25 | 2008-01-30 | 诺维信公司 | 加工甲壳纲动物物料的方法 |
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