JP3340182B2 - ドコサヘキサエン酸含有トリグリセリドの製造法 - Google Patents
ドコサヘキサエン酸含有トリグリセリドの製造法Info
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Description
3位に任意に選択される1種類の脂肪酸を含有し、かつ
2位にドコサヘキサエン酸を含有しているトリグリセリ
ドを製造する方法に関する。
Aと略記する)には、学習機能向上作用、制癌作用、あ
るいは血中脂質低下作用など多くの生理活性を有するこ
とが明かになりつつある。ヒトにおいては、脳灰白質
部、網膜、神経、心臓、***、母乳などにDHAが多く
含まれている。そして、老齢になるにつれて脳内のDH
A含量が減少することなどから、神経系において何らか
の重要な役割を担っていると推測されている。そこで、
乳幼児食、特に未熟児用の食品にはDHAの添加が必要
であると考えられている。また、食品へDHAを添加す
ることにより、高年齢層の脳機能向上に役立つとの期待
も持たれるに至っている。
されていることが知られている。また、エイコサペンタ
エン酸(以下、EPAと略記する)やDHAなどの高度
不飽和脂肪酸は、イワシ油をはじめとする魚油、あるい
は高度不飽和脂肪酸生成微生物から分離、精製されてい
る。特にDHAの場合、DHAを産生する微生物は見出
されておらず、価格やイメージの面から魚油の使用が重
要視されている。そこで、複雑な脂肪酸組成を有する魚
油からDHAを選択的に分離、精製する方法が種々試み
られている。魚油から高度不飽和脂肪酸を分離、精製す
るに際しては、その複雑な脂肪酸構成のために、予め化
学的な処理あるいは酵素的な処理を行う必要があると考
えられる。通常、化学的な方法あるいは酵素的な方法に
より魚油を加水分解し、遊離脂肪酸あるいはエステル化
物として得られるDHAを尿素付加法、塩形成法、超臨
界二酸化炭素抽出法、カラムクロマトグラフィーなどに
供することでDHAの精製を行っている。なお、酵素的
な方法は化学的な方法に比べて温和な条件で処理するこ
とができるので、不安定な高度不飽和脂肪酸を含有する
油脂の前処理としては、酵素的な方法を行うことが好ま
しいと考えられ、酵素の基質特異性あるいは位置特異性
を利用してDHAを得る方法として、Candida
cylidracea由来のリパーゼを用いて選択的に
加水分解を行う方法(特開昭58−165796号公
報、特開平3−19693号公報)などが提案されてい
る。
テルにした後、蒸留や尿素包接処理して濃縮分離を行う
方法(特開昭58−8037号公報)、逆相クロマトグ
ラフィーを用いる方法(特開58−88339号公報、
特開昭58−109444号公報)などが知られている
が、酸化安定性が弱く極めて不安定な物質であるため多
段階の工程が必要であり、精製に多大なコストもかかる
という問題があり、供給量は十分ではない。その結果、
実際にはDHAのエチルエステルが医薬品として上市さ
れているに過ぎない。一般に、エチルエステル体やメチ
ルエステル体の油脂はトリグリセリド体と比較して、小
腸での消化吸収性において劣るといわれている。したが
って、医薬品分野や食品分野においては、トリグリセリ
ドの形態でのDHAの供給が強く望まれている。特に、
食品分野でDHAを利用するためには、トリグリセリド
の形態のDHAを安価に、かつ大量に供給する必要があ
るので、効率が良く、しかも酸化安定性を考慮したDH
Aの製造法の開発が望まれていた。
らDHA含量の高い油脂を分離する方法について、鋭意
検討を行ったところ、トリグリセリドの1,3位に特異
的に作用するリパーゼのエステル交換反応で、構成脂肪
酸として2位に高度不飽和脂肪酸を含有し、1,3位に
任意に選択された1種類の脂肪酸を含有するトリグリセ
リドを生成させることにより、通常の分離、精製方法で
容易にDHA含量の高いトリグリセリドを得ることがで
きることを見出し、本発明を成すに至った。したがっ
て、本発明は、構成脂肪酸として2位にDHAを含有
し、かつ1,3位に任意に選択される1種類の脂肪酸を
含有しているトリグリセリドを製造する方法を提供する
ことを課題とする。
有トリグリセリドの製造法について説明する。本発明で
原料として用いることのできる構成脂肪酸としてトリグ
リセリドの2位にDHAを含有している油脂としては、
DHAが2位に結合しているトリグリセリドであれば、
その含量も含めて、どのような種類の油脂でも用いるこ
とができ、例えば、DHA含量が10%未満の油脂であ
っても構わない。また、トリグリセリドとして純粋であ
れば前段階での更なる精製処理は必要ではない。但し、
2位のDHA含量が少ない油脂ほど処理に時間を要する
ので原料として用いることは不利である。
るいは脂肪酸エステルとしては、ミリスチン酸、パルミ
チン酸、ステアリン酸などの飽和酸やオレイン酸、リノ
ール酸、EPA、DHAなどの不飽和酸、あるいは、そ
れらの脂肪酸とエチルアルコールやメチルアルコールと
のエステルなどを例示することができる。さらには、高
オレイン酸含有油であるオリーブ油などの加水分解物や
ケン化物なども用いることができる。
グリセリドの2位にDHAを含有している油脂と、任意
に選択される1種類の脂肪酸あるいは脂肪酸エステルと
を原料とし、1,3位に特異的に作用するリパーゼを作
用させることによりエステル交換反応を行って、構成脂
肪酸として2位にDHAを含有し、かつ1,3位に任意
に選択される1種類の脂肪酸を含有しているトリグリセ
リドを生成させる。なお、本発明で用いることのできる
1,3位に特異的に作用するリパーゼとしては、ブタ膵
臓リパーゼやRhizopus属、Aspergill
us属などの微生物が生産するものを例示することがで
きる。これらのリパーゼの使用形態については、特に限
定されるものではないが、固定化酵素あるいは化学修飾
酵素を用いることが望ましい。リパーゼの使用量は、反
応条件や用いる原料油脂の性質により適宜決定すれば良
く、特に制限されるものではない。
て魚油中のトリグリセリドの2位に集中していることを
利用したものであって、トリグリセリドの1,3位に特
異的に作用するリパーゼを用い、トリグリセリドの2位
にDHAを残したまま1,3位の脂肪酸のみを置換し、
構成脂肪酸として2位にDHAを含有し、かつ1,3位
に任意に選択される1種類の脂肪酸を含有しているトリ
グリセリドを生成させる。つまり、トリグリセリドと脂
肪酸とのアシドリシス反応、あるいはトリグリセリドと
低級アルコール脂肪酸エステルとのエステル交換反応に
より、油脂中の1,3位の脂肪酸が任意に選択された1
種類の脂肪酸と置換される。なお、生成した遊離脂肪
酸、遊離脂肪酸エステル、モノグリセリド、ジグリセリ
ドなどは、アルカリ洗浄、水蒸気蒸留、分子蒸留、溶剤
抽出などの処理を行うことにより除去することができ
る。このようにして、トリグリセリドの2位のDHAを
残したまま、魚油の複雑な脂肪酸構成よりなる多くの分
子種を整理し、単純化することができる。
任意に選択される1種類の脂肪酸を含有しているトリグ
リセリドから、構成脂肪酸として2位にDHAを含有
し、かつ1,3位に任意に選択される1種類の脂肪酸を
含有しているトリグリセリドを分離する。この分離に
は、通常、行われている晶析、抽出、吸着、クロマトグ
ラフィー、膜分離などの技術を用いることが可能である
が、作業効率などを考えるとクロマトグラフィーを用い
ることが有利である。従来より行われているカラムクロ
マトグラフィーには、回分式、循環式、移動床式、擬似
移動床式など幾つかの操作形式が知られているが、特に
擬似移動床式クロマト分離装置(SMB)を用いること
が好ましい。
用いた場合、まず、生成した1,3位にオレイン酸を含
有しているトリグリセリドから、カラムクロマトグラフ
ィーにより、1,3−ジオレオ−2−エイコサペンタエ
ン及び1,3−ジオレオ−2−ドコサヘキサエンの2種
のトリグリセリドを分離する。そして、この2種類のト
リグリセリドを擬似移動床式クロマト分離装置で精製す
ることができる。このようにして得られたトリグリセリ
ドは、33%のDHAを含有することとなる。
条件を変えることにより、EPAなどの高度不飽和脂肪
酸を2位に含有するトリグセリドを含む組成物を調製す
ることができるので、必要に応じてDHA/EPA比を
制御したトリグリセリドを提供することも可能である。
また、原料として用いる脂肪酸を適宜選択することによ
り、飽和脂肪酸(S)/不飽和脂肪酸(U)比やn−3
系脂肪酸/n−6系脂肪酸比を自在に制御することもで
きる。次に本発明の実施例を挙げて具体的に説明する。
gとオレイン酸(純度95%)1,000gとを原料と
し、Rhizopus delemar由来のリパーゼ
を脂肪酸で化学修飾したリパーゼ40gを用いて、n−
ヘキサン中で、40℃、24時間酵素反応を行った。反
応終了後、エタノール:水(9:1)の溶媒を用いて脂
肪酸を抽出し、生成したトリグリセリド80g(DHA
含量5.48%)を得た。このトリグリセリドを12.
5g/l濃度でアセトン:アセトニトリル(1:1)の
溶媒に溶解した後、ODS−AM120−S50(YM
C社製)を充填したカラム(直径25mm、長さ460
mm)で精製を行い、1,3−ジオレオ−2−エイコサ
ペンタエン及び1,3−ジオレオ−2−ドコサヘキサエ
ンを含む画分をUV206nm及びガスクロマトグラフ
ィーで確認して回収した。次に、1,3−ジオレオ−2
−エイコサペンタエン及び1,3−ジオレオ−2−ドコ
サヘキサエンを含む画分12gを12.5g/l濃度で
アセトン:アセトニトリル(2:1)の溶媒に溶解し、
SMB処理液とした。SMBは、カラムの直径25mm
長さ460mmの8塔型で、各々ODS−AM120−
S50(YMC社製)を充填し、移動相としてアセト
ン:アセトニトリル(1:1)の溶媒を用いた。SMB
の運転条件は、処理液供給量0.89ml/分、溶離液
供給量2.53ml/分、エキストラクト抜き出し量
1.71ml/分、ラフィネート抜き出し量1.71m
l/分とし、カラム温度40℃、ステップ時間114.
89分とした。その結果、エキストラクトに目的画分
1,844mlを得た。このエキストラクトを濃縮乾固
して1,3−ジオレオ−2−ドコサヘキサエン5.4g
(純度92.3%)を得た。
gとオレイン酸(純度95%)600gを原料とし、M
ucor miehei由来の固定化酵素リポザイム
(ノボ社製)60gを用いて、n−ヘキサン中で、60
℃、6時間酵素反応を行った。反応終了後、リポザイム
を濾別し、アルカリ脱酸法で脂肪酸部分を除去して、生
成したトリグリセリド432g(DHA含量11.20
%)を得た。このトリグリセリドを12.5g/l濃度
でアセトン:アセトニトリル(1:1)の溶媒に溶解し
た後、ODS−AM120−S50(YMC社製)を充
填したカラム(直径25mm、長さ460mm)で精製
を行い、1,3−ジオレオ−2−エイコサペンタエン及
び1,3−ジオレオ−2−ドコサヘキサエンを含む画分
をUV206nm及びガスクロマトグラフィーで確認し
て回収した。次に、1,3−ジオレオ−2−エイコサペ
ンタエン及び1,3−ジオレオ−2−ドコサヘキサエン
を含む画分86.4gを12.5g/l濃度でアセト
ン:アセトニトリル(2:1)の溶媒に溶解し、SMB
処理液とした。SMBは、カラムの直径25mm長さ4
60mmの8塔型で、各々ODS−AM120−S50
(YMC社製)を充填し、移動相としてアセトン:アセ
トニトリル(2:1)の溶媒を用いた。SMBの運転条
件は、処理液供給量0.89ml/分、溶離液供給量
2.53ml/分、エキストラクト抜き出し量1.71
ml/分、ラフィネート抜き出し量1.71ml/分と
し、カラム温度40℃、ステップ時間60.84分とし
た。その結果、エキストラクトに目的画分13,280
mlを得た。このエキストラクトを濃縮乾固して1,3
−ジオレオ−2−ドコサヘキサエン40.1g(純度9
5.1%)を得た。
を高度に含有する油脂から、医薬及び食品の素材として
有用なDHA含有トリグリセリドを容易に分離、回収す
ることができる。
Claims (3)
- 【請求項1】構成脂肪酸としてトリグリセリドの2位に
ドコサヘキサエン酸を含有している油脂と、任意に選択
される1種類の脂肪酸あるいは脂肪酸エステルとを原料
とし、トリグリセリドの1,3位に特異的に作用するリ
パーゼを作用させてエステル交換反応を行わせ、構成脂
肪酸として2位にドコサヘキサエン酸を含有し、かつ
1,3位に任意に選択される1種類の脂肪酸を含有して
いるトリグリセリドを生成させた後、このドコサヘキサ
エン酸含有トリグリセリドを擬似移動床式クロマト分離
装置を用いて採取することを特徴とするドコサヘキサエ
ン酸含有トリグリセリドの製造法。 - 【請求項2】構成脂肪酸としてトリグリセリドの2位に
ドコサヘキサエン酸を含有している油脂が、魚油である
請求項1に記載のドコサヘキサエン酸含有トリグリセリ
ドの製造法。 - 【請求項3】任意に選択される1種類の脂肪酸が、オレ
イン酸である請求項1または2に記載のドコサヘキサエ
ン酸含有トリグリセリドの製造法。
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