JPS6115692A - 長鎖高度不飽和脂肪酸グリセリドの濃縮法 - Google Patents
長鎖高度不飽和脂肪酸グリセリドの濃縮法Info
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- JPS6115692A JPS6115692A JP59134445A JP13444584A JPS6115692A JP S6115692 A JPS6115692 A JP S6115692A JP 59134445 A JP59134445 A JP 59134445A JP 13444584 A JP13444584 A JP 13444584A JP S6115692 A JPS6115692 A JP S6115692A
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は油脂中に含まれている長鎖高度不飽和脂肪酸グ
リセリドの新月、な濃縮法に関するものである。
リセリドの新月、な濃縮法に関するものである。
尚、本発明における長鎖高度不飽和脂肪酸(以下P [
7F Aと略す)とは、1分子当)20個以上の炭素原
子葡有し、3個以上の二重結合を有する脂肪酸全意味し
、長鎖高度不飽和脂肪酸グリセリド(以下PUFAグリ
セリドと略す)と紘%PUFA t−その構成脂肪酸と
して含むグリセリドを意味する。
7F Aと略す)とは、1分子当)20個以上の炭素原
子葡有し、3個以上の二重結合を有する脂肪酸全意味し
、長鎖高度不飽和脂肪酸グリセリド(以下PUFAグリ
セリドと略す)と紘%PUFA t−その構成脂肪酸と
して含むグリセリドを意味する。
油脂、例えばイワシ、サバ、サンマ、アジなどの魚類の
油(魚油)、あるいは紅藻、褐藻などの藻類の油脂なら
びに甲殻類や海産動物類の油脂などの構成脂肪酸中には
、PUFAが約1〜40%含まれている。このうち、エ
イコサペンタエン酸(炭素数20で不飽和の二重結合5
個を有する脂肪酸)やドコサヘキサエン酸(炭素数22
で不飽和の二重結合6個を有する脂肪酸)などはω−3
系列の不飽和脂肪酸であシ、人体内では合成出来ない必
須脂肪酸である。特にエイコサベンクエン酸はグロスタ
グランジン(Prostaglandin )との関連
におイテ、近年その生理作用が研究され、抗血栓作用や
中性脂質及びコレステロールの低下作用などが認められ
ておシ、心筋梗塞や脳血栓及び動脈硬化等の成人病の予
防及び治療薬として注目されている物質である。
油(魚油)、あるいは紅藻、褐藻などの藻類の油脂なら
びに甲殻類や海産動物類の油脂などの構成脂肪酸中には
、PUFAが約1〜40%含まれている。このうち、エ
イコサペンタエン酸(炭素数20で不飽和の二重結合5
個を有する脂肪酸)やドコサヘキサエン酸(炭素数22
で不飽和の二重結合6個を有する脂肪酸)などはω−3
系列の不飽和脂肪酸であシ、人体内では合成出来ない必
須脂肪酸である。特にエイコサベンクエン酸はグロスタ
グランジン(Prostaglandin )との関連
におイテ、近年その生理作用が研究され、抗血栓作用や
中性脂質及びコレステロールの低下作用などが認められ
ておシ、心筋梗塞や脳血栓及び動脈硬化等の成人病の予
防及び治療薬として注目されている物質である。
これらエイコサペンクエン酸やドコサヘキサエン酸を主
体としたPUFAを濃縮する方法に関しては、(1)ク
ロマトグラフィーによる方法、(2)尿素付加物による
方法、(3)低温溶剤分別結晶化法、(4)分子蒸留に
よる方法、(5)液−液分配による方法、(6)二重結
合への付加物による方法、及びそれらを組み合わせた方
法が知られている。
体としたPUFAを濃縮する方法に関しては、(1)ク
ロマトグラフィーによる方法、(2)尿素付加物による
方法、(3)低温溶剤分別結晶化法、(4)分子蒸留に
よる方法、(5)液−液分配による方法、(6)二重結
合への付加物による方法、及びそれらを組み合わせた方
法が知られている。
しかしながら、これらの方法においてはPUFAの濃縮
度を高める為に、前処理として油脂を脂肪酸又はそのア
ルカリ金i!4塩及び低級アルコールエステル等に変換
したあと濃縮処理が行なわれておシ、高濃度に濃縮する
事は出来ても、それを食品用に供する事は出来ない。
度を高める為に、前処理として油脂を脂肪酸又はそのア
ルカリ金i!4塩及び低級アルコールエステル等に変換
したあと濃縮処理が行なわれておシ、高濃度に濃縮する
事は出来ても、それを食品用に供する事は出来ない。
食品用に供する事が゛出来るグリセリドの形態で、PU
PAを濃縮する方法としては、極低温浴剤分別法(%開
昭58−15598号公報)が知られている。しかし、
この方法では(1)溶剤を使用する為、脱溶剤処理が必
要である、(2)極低温(−40C乃至−300)で結
晶化及びr遇する必要がある、といった特殊な条件を必
要とし、しかも得られるPUFAグリセリドの収率は1
4%(エイコサペンクエン酸含量31%)と低い為、そ
の製造コストは非常に高いものとなる。
PAを濃縮する方法としては、極低温浴剤分別法(%開
昭58−15598号公報)が知られている。しかし、
この方法では(1)溶剤を使用する為、脱溶剤処理が必
要である、(2)極低温(−40C乃至−300)で結
晶化及びr遇する必要がある、といった特殊な条件を必
要とし、しかも得られるPUFAグリセリドの収率は1
4%(エイコサペンクエン酸含量31%)と低い為、そ
の製造コストは非常に高いものとなる。
゛ 〔発明が解決しようとする問題点〕本発明の目的は
グリセリドの状態で油脂から、エイコサペンタエン酸や
ドコサヘキサエン酸に富むPUFAグリセリドを収率良
く、効果的に濃縮する方法全提供する事にある。
グリセリドの状態で油脂から、エイコサペンタエン酸や
ドコサヘキサエン酸に富むPUFAグリセリドを収率良
く、効果的に濃縮する方法全提供する事にある。
c問題点を解次するための手段〕
本発明者等は、油脂の加水分解酵素であるリパーゼの基
η特異性に関して検討していくなかで、最も一般的に知
られているブタすい臓リパーゼやアスペルギス(Asp
ergillus )属の微生物(コウジカと)より侑
られたリパーゼがPUFAを含んだ油脂をわずか(10
〜25%)しか加水分解出来ずPUFAに対する基質特
異性もほとんどないのに対し、微生物由来のリパーゼの
うち特にアルカリゲネス(AloaligenθS>S
に属する微生物(バクテリア)よシ伯られるリパーゼは
PUFAとグリセリンとのエステル結合にはわずかじか
加水分解作用を発現しないものの、他の脂肪酸とグリセ
リンとのエステル結合には十分作用を発現する事、つま
j9 PUFAに対して基質特異性を有する事を見出し
、本発明を完成するに到った。
η特異性に関して検討していくなかで、最も一般的に知
られているブタすい臓リパーゼやアスペルギス(Asp
ergillus )属の微生物(コウジカと)より侑
られたリパーゼがPUFAを含んだ油脂をわずか(10
〜25%)しか加水分解出来ずPUFAに対する基質特
異性もほとんどないのに対し、微生物由来のリパーゼの
うち特にアルカリゲネス(AloaligenθS>S
に属する微生物(バクテリア)よシ伯られるリパーゼは
PUFAとグリセリンとのエステル結合にはわずかじか
加水分解作用を発現しないものの、他の脂肪酸とグリセ
リンとのエステル結合には十分作用を発現する事、つま
j9 PUFAに対して基質特異性を有する事を見出し
、本発明を完成するに到った。
即ち、本発明のPUFAグリセリドの濃縮法は、油°脂
を、アルカリ土類金属の微生物よシ得られるリパーゼに
より加水分解する事を特徴とするものである。
を、アルカリ土類金属の微生物よシ得られるリパーゼに
より加水分解する事を特徴とするものである。
通常加水分解酵素として用いられるアルカリ土類金属の
微生物よシ得られるリパーゼがこの様に油脂中のPUF
Aに対して基質特異性を有してお9そのエステル結合を
ほとんど加水分解出来ないという都はこれまで全く知ら
れていな−い。
微生物よシ得られるリパーゼがこの様に油脂中のPUF
Aに対して基質特異性を有してお9そのエステル結合を
ほとんど加水分解出来ないという都はこれまで全く知ら
れていな−い。
また油脂中のPUFAに対するリパーゼの基質特異性に
関する研究・報告もほとんどなく、酵母の1種であるキ
ャンデイダ・シリンドラシエ(0andida cyl
indracea )より得られるリパーゼ罠関する特
許(特開昭58−16s796号公報)が1件あるだけ
である。
関する研究・報告もほとんどなく、酵母の1種であるキ
ャンデイダ・シリンドラシエ(0andida cyl
indracea )より得られるリパーゼ罠関する特
許(特開昭58−16s796号公報)が1件あるだけ
である。
本発明者らは、詳しく基質特異性に関して検討した結果
、キャンデイダ・シリンドラシエよル得られるリパーゼ
はPUFAのうち特にドコサヘキサエン酸に対する基質
特異性は優れているが、エイコサペンクエン酸に対して
はそれ根基質%異性がないのに比べ、本発明で用いるア
ルカリ土類金属の微生物よシ得られるリパーゼは、生理
活性が最も注目されているエイコサペンクエン酸に対す
る基質特異性が特に優れていることを見い出した。この
為、PUFA ’i含んだ油脂にアルカリ土類金属の微
生物より得られるリパーゼを作用させて加水分解反応を
行なわせる事によ勺、C18以下又は(及び)二重結合
2個以下の脂肪酸グリセリドは容易に加水分解されて脂
肪酸になるのに対し、PUFAグリセリドは加水分解を
受は難い為、PUFAはグリセリドとして濃縮する事が
出来る。
、キャンデイダ・シリンドラシエよル得られるリパーゼ
はPUFAのうち特にドコサヘキサエン酸に対する基質
特異性は優れているが、エイコサペンクエン酸に対して
はそれ根基質%異性がないのに比べ、本発明で用いるア
ルカリ土類金属の微生物よシ得られるリパーゼは、生理
活性が最も注目されているエイコサペンクエン酸に対す
る基質特異性が特に優れていることを見い出した。この
為、PUFA ’i含んだ油脂にアルカリ土類金属の微
生物より得られるリパーゼを作用させて加水分解反応を
行なわせる事によ勺、C18以下又は(及び)二重結合
2個以下の脂肪酸グリセリドは容易に加水分解されて脂
肪酸になるのに対し、PUFAグリセリドは加水分解を
受は難い為、PUFAはグリセリドとして濃縮する事が
出来る。
本発明に用いられるアルカリ土類金属に属する微生物よ
シ得られるリパーゼは、市販のものを用いることができ
る。
シ得られるリパーゼは、市販のものを用いることができ
る。
本発明で行なわれるアルカリ土類金属の微住物よシ得ら
れるリパーゼによる油脂の加水分解反応には、通常リパ
ーゼによる油脂の加水分解反応に用いられる条件を適用
出来る。
れるリパーゼによる油脂の加水分解反応には、通常リパ
ーゼによる油脂の加水分解反応に用いられる条件を適用
出来る。
例えば本発明で用いるリパーゼの活性を発現させるには
十分な量の水が必要であシ、水分量としては油脂に対し
て1〜200%(重量基準、以下同様)、望ましくは5
0〜100%程度−である。又必要に応じて、全組の水
酸化物を添加してもよい。
十分な量の水が必要であシ、水分量としては油脂に対し
て1〜200%(重量基準、以下同様)、望ましくは5
0〜100%程度−である。又必要に応じて、全組の水
酸化物を添加してもよい。
またアルカリ土類金属の微生物よシ得られるリパーゼの
使用部は、その活性や希望するPUFAの濃縮度によっ
ても変るが、通常、油脂1g当910〜1000ユニッ
ト、望ましくは100〜500ユニツト位である。
使用部は、その活性や希望するPUFAの濃縮度によっ
ても変るが、通常、油脂1g当910〜1000ユニッ
ト、望ましくは100〜500ユニツト位である。
本発明における特定のリパーゼによる油脂の加水分解の
程度は、反応中の水・油エマルジョンをサンプリングし
、リパーゼを含んだ水層を分離して得られる分解油の酸
価を測定する事により知る事が出来る。得られるPUF
Aグリセリドの濃縮度及び収率は、分解油の分解の程度
。
程度は、反応中の水・油エマルジョンをサンプリングし
、リパーゼを含んだ水層を分離して得られる分解油の酸
価を測定する事により知る事が出来る。得られるPUF
Aグリセリドの濃縮度及び収率は、分解油の分解の程度
。
即ち分解油の酸価によって決まる。本発明の目的からは
、分解油の酸価が70〜150になった時点で反応を終
了するのが望ましい。もし酸価が目標の値に達しない場
合は、反応時間や反応温度で調節する事も可能であシ、
又、リパーゼ量を増加させたシ、再度リパーゼ処理する
事も出来る。
、分解油の酸価が70〜150になった時点で反応を終
了するのが望ましい。もし酸価が目標の値に達しない場
合は、反応時間や反応温度で調節する事も可能であシ、
又、リパーゼ量を増加させたシ、再度リパーゼ処理する
事も出来る。
上記リパーゼ処理分解油中には目的物であるPUFAグ
リセリドのほかに脂肪m+含んでいる為、目的とするP
UFAグリセリドを得るには脂肪酸を除去する必要があ
る。脂肪酸を除去する方法としては、通常行なわれてい
るアルカリ脱酸による方法、水蒸気蒸留による方法のほ
かに、溶剤抽出による方法、イオン交換樹脂による方法
、低温結晶化による方法、及び分子蒸留による方法、又
はこれらを組合せた方法を適用する事が出来る。
リセリドのほかに脂肪m+含んでいる為、目的とするP
UFAグリセリドを得るには脂肪酸を除去する必要があ
る。脂肪酸を除去する方法としては、通常行なわれてい
るアルカリ脱酸による方法、水蒸気蒸留による方法のほ
かに、溶剤抽出による方法、イオン交換樹脂による方法
、低温結晶化による方法、及び分子蒸留による方法、又
はこれらを組合せた方法を適用する事が出来る。
以下実施例及び比較例をもって本発明を具体的に説明す
る。
る。
実施例1
魚油(沃素価175、油脂構成脂肪酸中のPυFA濃度
はエイコサペンタエン酸15.8%。
はエイコサペンタエン酸15.8%。
ドコサヘキサエン酸11.2%で、ドコサテトラエン酸
及びドコサペンクエン酸を含んだPUFAの合計では2
9.2%)100Jilに、アルカリ土類金属の微生物
よシ得られたリパーゼ(5万ユニツト/Iりを0.49
含む水1001Iを加え、攪拌しながら室温で約20時
間反応させた。反応は十分平衡に達していた。反応終了
後、リパーゼを含む水層を遠心分離によって除き、分解
油を得た。得られた分解油の酸価は約88であった。
及びドコサペンクエン酸を含んだPUFAの合計では2
9.2%)100Jilに、アルカリ土類金属の微生物
よシ得られたリパーゼ(5万ユニツト/Iりを0.49
含む水1001Iを加え、攪拌しながら室温で約20時
間反応させた。反応は十分平衡に達していた。反応終了
後、リパーゼを含む水層を遠心分離によって除き、分解
油を得た。得られた分解油の酸価は約88であった。
この分解油をアルコール抽出−アルカリ脱酸法にて脱脂
肪酸処理を行ないPUFAグリセリドを得た。PUFA
グリセリドの収率は38%%酸価は0.1であった。分
析値は表1に示したが、PUFAの合計(%)では約1
.4倍に濃縮された。
肪酸処理を行ないPUFAグリセリドを得た。PUFA
グリセリドの収率は38%%酸価は0.1であった。分
析値は表1に示したが、PUFAの合計(%)では約1
.4倍に濃縮された。
又、エイコサペンタエン酸は24%で約1.5倍に濃縮
された。
された。
比較例1
実施例1で用いた魚油100Iに、キャンデイダ・シリ
ンドラシエより得られたリパーゼ(5万ユニット/、1
を0.67 、?含む水1009を加え、実施例1と同
一条件で反応、精製を行ない分解油及びPUFAグリセ
リドを得た。反応は十分平衡に達していた。得られた分
解油の酸価は96、PUFAグリセリドの収率は32%
で酸価は0.1であった。分析値は表1に示したが、P
IJFAの合計(%)で1.7倍、ドコサヘキサエン酸
では2.5倍とかなシ良く濃縮されるが、エイコサペン
タエン酸は1.0倍であシはとんど濃縮されなかった。
ンドラシエより得られたリパーゼ(5万ユニット/、1
を0.67 、?含む水1009を加え、実施例1と同
一条件で反応、精製を行ない分解油及びPUFAグリセ
リドを得た。反応は十分平衡に達していた。得られた分
解油の酸価は96、PUFAグリセリドの収率は32%
で酸価は0.1であった。分析値は表1に示したが、P
IJFAの合計(%)で1.7倍、ドコサヘキサエン酸
では2.5倍とかなシ良く濃縮されるが、エイコサペン
タエン酸は1.0倍であシはとんど濃縮されなかった。
比較例2
実施例1で用いた魚油100gに、ムコール(Muco
r ) Jfiの微生物(ケカピ)よシ得られたリパー
ゼ(10万ユニット/、?)を0,4 lI含む水10
0.9を加え、実施例1と同一条件で反応、精製を行な
い分解油及びPUFAグリ七リド全リド。反応は十分に
平衡に達していた。得られた分解油の酸価は約62であ
j9、PUFAグリセリドの収率は57%、酸価鉱0.
1であった。分析値は表1に示したが、ムコール属の微
生物よシ得られるリパーゼはアルカリ土類金属よシ得ら
れるリパーゼの倍量添加使用しても、分解率は低く、余
シ加水分解出来ない。さらにPUFAグリセリドに対す
る基質特異性も少なく、エイコサベンクエン酸もほとん
ど濃縮されない。
r ) Jfiの微生物(ケカピ)よシ得られたリパー
ゼ(10万ユニット/、?)を0,4 lI含む水10
0.9を加え、実施例1と同一条件で反応、精製を行な
い分解油及びPUFAグリ七リド全リド。反応は十分に
平衡に達していた。得られた分解油の酸価は約62であ
j9、PUFAグリセリドの収率は57%、酸価鉱0.
1であった。分析値は表1に示したが、ムコール属の微
生物よシ得られるリパーゼはアルカリ土類金属よシ得ら
れるリパーゼの倍量添加使用しても、分解率は低く、余
シ加水分解出来ない。さらにPUFAグリセリドに対す
る基質特異性も少なく、エイコサベンクエン酸もほとん
ど濃縮されない。
比較例3
実施例1で用いた魚油100gに、ブタすい臓よシ得ら
れたリパーゼ(10力ニニツト/g)を0.6g含む水
100Iを加え、実施例1と同一条件で反応・精製を行
ない分解油及びPUFAグリセリドを得た。反応は十分
平衡に達していた。得られた分解油の酸価は約48であ
)、PUFAグリセリドの収率は66%、酸価は0.1
であった。分析値は表1に示したが、ブタすい臓リパー
ゼはPUFAを含む油脂をあま多加水分解出来ず、また
PUFAグリセリドに対する基質特異性もほとんどない
。
れたリパーゼ(10力ニニツト/g)を0.6g含む水
100Iを加え、実施例1と同一条件で反応・精製を行
ない分解油及びPUFAグリセリドを得た。反応は十分
平衡に達していた。得られた分解油の酸価は約48であ
)、PUFAグリセリドの収率は66%、酸価は0.1
であった。分析値は表1に示したが、ブタすい臓リパー
ゼはPUFAを含む油脂をあま多加水分解出来ず、また
PUFAグリセリドに対する基質特異性もほとんどない
。
比較例4
実施例1で用いた魚油100.!i+にアスペルギルス
(Aspergillus )属よp ?4’+られた
リノく一ゼ(18万ユニツト/l)を0,2g含む水1
00Iを加え、実施例1と同一条件で反応、精製を行な
い分解油及びPUFAグリセリドを得た。反応は十分に
平衡に達していた。得られた分解油の酸価は28、PU
FAグリセリドの収率は80%、酸価は0.1であった
。分析値は表1に示したが、アスペルギルス鵜よシ得ら
れたリノく−ゼではPUFAを含む油脂はほとんど分解
出来ない(分解率は14%)。またPUFAグリセリド
に対する基質性異性もほとんどなかった。
(Aspergillus )属よp ?4’+られた
リノく一ゼ(18万ユニツト/l)を0,2g含む水1
00Iを加え、実施例1と同一条件で反応、精製を行な
い分解油及びPUFAグリセリドを得た。反応は十分に
平衡に達していた。得られた分解油の酸価は28、PU
FAグリセリドの収率は80%、酸価は0.1であった
。分析値は表1に示したが、アスペルギルス鵜よシ得ら
れたリノく−ゼではPUFAを含む油脂はほとんど分解
出来ない(分解率は14%)。またPUFAグリセリド
に対する基質性異性もほとんどなかった。
表1 リパーゼ処理で得られるPUFAグνセリドの分
析値(−X−2) 特開昭58−15598号公報の
実施例よシ引用 〔発明の効果〕 叙上の如く、本発明のアルカリ土類金属の微生物よシ得
られるリパーゼを用いたPUFAグリセリドの濃縮方法
を用いれば、グリセリドの状態で油脂からPUFAグリ
セリドを収率良く効果的に濃縮出来る。又、この場合、
その生理活性が特に注目されているエイコサペンタエン
酸グリセリドを特に高濃度に濃縮することができる。
析値(−X−2) 特開昭58−15598号公報の
実施例よシ引用 〔発明の効果〕 叙上の如く、本発明のアルカリ土類金属の微生物よシ得
られるリパーゼを用いたPUFAグリセリドの濃縮方法
を用いれば、グリセリドの状態で油脂からPUFAグリ
セリドを収率良く効果的に濃縮出来る。又、この場合、
その生理活性が特に注目されているエイコサペンタエン
酸グリセリドを特に高濃度に濃縮することができる。
又、本発明におりるアルカリ土類金属の微生物よシ得ら
れるリパーゼによる加水分解反応は、はぼ常温付近で行
なわれる為、極低温溶剤分別法に比ベエネルギー消費が
少なくてすみ、また収率も良いので、よシ安価に目的物
を製造出来る。
れるリパーゼによる加水分解反応は、はぼ常温付近で行
なわれる為、極低温溶剤分別法に比ベエネルギー消費が
少なくてすみ、また収率も良いので、よシ安価に目的物
を製造出来る。
Claims (1)
- 油脂をアルカリゲネス(Alcaligenes)属の
微生物より得られるリパーゼにより加水分解する事を特
徴とする長鎖高度不飽和脂肪酸グリセリドの濃縮法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59134445A JPS6115692A (ja) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | 長鎖高度不飽和脂肪酸グリセリドの濃縮法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59134445A JPS6115692A (ja) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | 長鎖高度不飽和脂肪酸グリセリドの濃縮法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6115692A true JPS6115692A (ja) | 1986-01-23 |
Family
ID=15128518
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59134445A Pending JPS6115692A (ja) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | 長鎖高度不飽和脂肪酸グリセリドの濃縮法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6115692A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63281647A (ja) * | 1987-04-29 | 1988-11-18 | ジャック・オグロ | パッド |
FR2652588A1 (fr) * | 1989-10-04 | 1991-04-05 | Medgenix Group Sa | Procede de production d'un melange de glycerides enrichis en acides gras. |
JP2002205953A (ja) * | 2001-01-10 | 2002-07-23 | Asahi Denka Kogyo Kk | 抗腫瘍組成物 |
WO2009017102A1 (ja) * | 2007-07-30 | 2009-02-05 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Epa濃縮油およびdha濃縮油の製造方法 |
-
1984
- 1984-06-29 JP JP59134445A patent/JPS6115692A/ja active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63281647A (ja) * | 1987-04-29 | 1988-11-18 | ジャック・オグロ | パッド |
FR2652588A1 (fr) * | 1989-10-04 | 1991-04-05 | Medgenix Group Sa | Procede de production d'un melange de glycerides enrichis en acides gras. |
JP2002205953A (ja) * | 2001-01-10 | 2002-07-23 | Asahi Denka Kogyo Kk | 抗腫瘍組成物 |
WO2009017102A1 (ja) * | 2007-07-30 | 2009-02-05 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Epa濃縮油およびdha濃縮油の製造方法 |
JP5204776B2 (ja) * | 2007-07-30 | 2013-06-05 | 日本水産株式会社 | Epa濃縮油およびdha濃縮油の製造方法 |
US9556401B2 (en) | 2007-07-30 | 2017-01-31 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Method for producing EPA-enriched oil and DHA-enriched oil |
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