JPS61118459A - 反応染料による繊維材料の染色または捺染方法 - Google Patents
反応染料による繊維材料の染色または捺染方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は繊維材料の染色または捺染のために反応染料を
使用する技術分野に関する。
使用する技術分野に関する。
反応染料は、繊維織物等の繊維材料の染色および捺染の
ために以前から広範に使用されてきた。 しかしながら
、経済性、使用技術、堅牢性に対するますます高度化し
つつある要求水準からみて、従来技術は不満足な点が多
い。
ために以前から広範に使用されてきた。 しかしながら
、経済性、使用技術、堅牢性に対するますます高度化し
つつある要求水準からみて、従来技術は不満足な点が多
い。
従って本発明の目的は、堅牢な染色物および捺染物を与
える新規かつ改良された繊維材料の反応染料による染色
または捺染方法を提供することである。
える新規かつ改良された繊維材料の反応染料による染色
または捺染方法を提供することである。
本発明によれば、上記の要求を満足する新規な方法が提
供される。
供される。
すなわち1式
%式%()
または
一3O,CHffiCH2−X (lb)の基
の少なくとも1つ、および式 (上記各式において、 又はアルカリ性条件下で脱離可能な無機または有機基 Rは水素または置換もしくは非置換の C1−4−アルカリであり。
の少なくとも1つ、および式 (上記各式において、 又はアルカリ性条件下で脱離可能な無機または有機基 Rは水素または置換もしくは非置換の C1−4−アルカリであり。
Yは酸素または硫黄であり、
R1は置換もしくは非置換の脂肪族基を意味する)の少
なくとも1つを含有し、そしてその染料が金属を含まな
いモノアゾもしくは第二ジスアゾ染料、第一ジスアゾ染
料(この場合1式(2)の基が結合しているジアゾ成分
はアミノ基に対してオルト位置にカップリングされてい
る)、アントラキノン染料、フタロシアニン染料、ホル
マザン染料、アゾメチン染料、ジオキサジン染料、フェ
ナジン染料、スチルベン染料、トリフェニルメタン染料
、キサンチン染料、チオキサントン染料、ニドロアリー
ル染料、ナフトキノン染料、ピレンキノン染料またはべ
りレンチトラカルボイミド染料である(ただし、日本特
許出願第45010789号明細書の第2表、No、7
の化合物は除外する)反応染料を使用することを特徴と
する方法である。
なくとも1つを含有し、そしてその染料が金属を含まな
いモノアゾもしくは第二ジスアゾ染料、第一ジスアゾ染
料(この場合1式(2)の基が結合しているジアゾ成分
はアミノ基に対してオルト位置にカップリングされてい
る)、アントラキノン染料、フタロシアニン染料、ホル
マザン染料、アゾメチン染料、ジオキサジン染料、フェ
ナジン染料、スチルベン染料、トリフェニルメタン染料
、キサンチン染料、チオキサントン染料、ニドロアリー
ル染料、ナフトキノン染料、ピレンキノン染料またはべ
りレンチトラカルボイミド染料である(ただし、日本特
許出願第45010789号明細書の第2表、No、7
の化合物は除外する)反応染料を使用することを特徴と
する方法である。
式(1b)中の基又は、たとえば、フッ素。
塩素もしくは臭素のごときハロゲン原子、スルファト、
チオスルファト、ホスブアト、アセトキシまたはプロピ
オンオキシ等の基である。
チオスルファト、ホスブアト、アセトキシまたはプロピ
オンオキシ等の基である。
式(2)中のRがアルキル基を意味する場合は、直鎖状
または分校状アルキルであり得。
または分校状アルキルであり得。
これは、場合によっては、たとえば、ハロゲン、ヒドロ
キシル、シアノまたはスルホによって置換されていても
よい、Rの例を挙げれば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、56cmブチル、
tart−ブチル、β−クロ0エチル、β−ヒドロキ
シエチル、β−ヒドロキシブチル、β−シアノエチル、
スルホメチルまたはスルホエチルである。
キシル、シアノまたはスルホによって置換されていても
よい、Rの例を挙げれば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、56cmブチル、
tart−ブチル、β−クロ0エチル、β−ヒドロキ
シエチル、β−ヒドロキシブチル、β−シアノエチル、
スルホメチルまたはスルホエチルである。
基R1は、このましくは1ないし7個の炭素原子を有す
る直鎖または分枝状のアルキル基であり、これはさらに
、たとえば、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アルコ
キシ、カルボキシルまたはスルホによって置換されてい
てもよい、R1はまたフないし20個の炭素原子を有す
る非置換アルキル基またはシクロヘキシル基でありうる
。基R1は置換分として、たとえば、ビニルスルホニル
基またはハロゲノトリアジニル基のごとき反応基を含有
することができ、この反応基は直接的に、または架橋メ
ンバーたとえばアミノ基もしくは芳香族もしくは複素環
残基を介してR1の脂肪族C原子に結合される。
る直鎖または分枝状のアルキル基であり、これはさらに
、たとえば、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アルコ
キシ、カルボキシルまたはスルホによって置換されてい
てもよい、R1はまたフないし20個の炭素原子を有す
る非置換アルキル基またはシクロヘキシル基でありうる
。基R1は置換分として、たとえば、ビニルスルホニル
基またはハロゲノトリアジニル基のごとき反応基を含有
することができ、この反応基は直接的に、または架橋メ
ンバーたとえばアミノ基もしくは芳香族もしくは複素環
残基を介してR1の脂肪族C原子に結合される。
R4の具体例を以下に示す:
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、5ec−ブチル、tart −ブチル、ペン
チル、ヘキシル、ノニル、ドデシル、ヘキサデシル、ペ
ンタデシル、カルボキシメチル、β−カルボキシエチル
、β−カルボキシプロピル、メトキシカルボニルメチル
、エトキシカルボニルメチル、β−メトキシエチル、β
−エトキシエチル、β−メトキシプロピル、β−クロロ
エチル、γ−クロロプロピル、γ−ブ・ロモブロビル、
スルホメチル、β−スルホエチルまたはシクロヘキシル
。
ソブチル、5ec−ブチル、tart −ブチル、ペン
チル、ヘキシル、ノニル、ドデシル、ヘキサデシル、ペ
ンタデシル、カルボキシメチル、β−カルボキシエチル
、β−カルボキシプロピル、メトキシカルボニルメチル
、エトキシカルボニルメチル、β−メトキシエチル、β
−エトキシエチル、β−メトキシプロピル、β−クロロ
エチル、γ−クロロプロピル、γ−ブ・ロモブロビル、
スルホメチル、β−スルホエチルまたはシクロヘキシル
。
好ましいのは炭素数1乃至4個の非置換アルキル基であ
る。
る。
本発明の方法で好ましく使用される反応染料は次のもの
である: (a)下記式の反応染料 〜 し l [式中、Zは式 CH,=CH−3ot−(C,−、−アルキル−Co−
N七−丁R′ (1c) または X−CH5CHs−5O,纂う−s −7)Ll キj
L/−CO−N 片ニーR′ (1d) であり、R′は水素または置換もしくは非置換の01−
4−アルキルを意味し、 R,Y、R,およびXは前記の意味を有し、そして Dは上記した類の1つである染料の残基である]。
である: (a)下記式の反応染料 〜 し l [式中、Zは式 CH,=CH−3ot−(C,−、−アルキル−Co−
N七−丁R′ (1c) または X−CH5CHs−5O,纂う−s −7)Ll キj
L/−CO−N 片ニーR′ (1d) であり、R′は水素または置換もしくは非置換の01−
4−アルキルを意味し、 R,Y、R,およびXは前記の意味を有し、そして Dは上記した類の1つである染料の残基である]。
(b)Dが上記(a)において記載した意味を有し、R
が水素、メチルまたはエチルであり、Yが酸素または硫
黄であり、モしてRLがCニー、−アルキルまたはC1
−4−アルコキシ−01−4−アルキルである式(3)
の反応染料。
が水素、メチルまたはエチルであり、Yが酸素または硫
黄であり、モしてRLがCニー、−アルキルまたはC1
−4−アルコキシ−01−4−アルキルである式(3)
の反応染料。
(c)Dがモノ−またはジスアゾ染料の残基である式(
3)の反応染料。
3)の反応染料。
(d)下記式の反応染料
[式中。
Dlはベンセ゛ン系またはナフタリン系のジアゾ成分の
残基、 Kはベンゼン系もしくはナフタリン系または複素環系の
カップリング成分の残基、zlはビニルスルホニル、β
−クロロエチルスルホニル、β−スルファトエチルスル
ホニル、β−アセトキシエチルスルホニルまたはβ−ク
ロロエチルスルホニルブチリルアミノ、 Rは水素、メチルまたはエチル、 Yは酸素または硫黄、そして R1はC1−4−アルキルまたはC1−4−アルコキシ
−C1−4−アルキルである]。
残基、 Kはベンゼン系もしくはナフタリン系または複素環系の
カップリング成分の残基、zlはビニルスルホニル、β
−クロロエチルスルホニル、β−スルファトエチルスル
ホニル、β−アセトキシエチルスルホニルまたはβ−ク
ロロエチルスルホニルブチリルアミノ、 Rは水素、メチルまたはエチル、 Yは酸素または硫黄、そして R1はC1−4−アルキルまたはC1−4−アルコキシ
−C1−4−アルキルである]。
(e)下記式の反応染料
C1(5)
C式中。
D□とD2はそれぞれベンゼン系またはナフタリン系の
ジアゾ成分の残基であり。
ジアゾ成分の残基であり。
Kはナフタリン系のカップリング成分の残基であり、
Ziはビニルスルホニル、β−クロロエチルスルホニル
、β−スルファトエチルスルホニル、β−アセトキシエ
チルスルホニルまたはβ−クロロエチルスルホニルブチ
リルアミノであり、 Rは水素、メチルまたはエチルであり、Yは酸素または
硫黄であり、そして R1はC1−4−アルキルまたはC1−4−アルコキシ
−01−4アルキルである]。
、β−スルファトエチルスルホニル、β−アセトキシエ
チルスルホニルまたはβ−クロロエチルスルホニルブチ
リルアミノであり、 Rは水素、メチルまたはエチルであり、Yは酸素または
硫黄であり、そして R1はC1−4−アルキルまたはC1−4−アルコキシ
−01−4アルキルである]。
式(3)中の残基りは通常的に置換されていてもよく、
特に、Dは1個またはそれ以上のスルホン酸基を含有す
る。残基り上に存在しうるその他の置換基の例としては
、 1乃至4個の炭素原子を有するアルキル基たとえばメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピルおよびブチル、1
乃至4個の炭素原子を有するアルコキシ基たとえばメト
キシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシおよびブ
トキシ、1乃至6個の炭素原子を有するアシルアミノ基
たとえばアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ベンゾ
イルアミノ、アミノ。
特に、Dは1個またはそれ以上のスルホン酸基を含有す
る。残基り上に存在しうるその他の置換基の例としては
、 1乃至4個の炭素原子を有するアルキル基たとえばメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピルおよびブチル、1
乃至4個の炭素原子を有するアルコキシ基たとえばメト
キシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシおよびブ
トキシ、1乃至6個の炭素原子を有するアシルアミノ基
たとえばアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ベンゾ
イルアミノ、アミノ。
1乃至4個の炭素原子を有するアルキルアミノ、フェニ
ルアミノ、アルコキシ基中に1乃至4IIの炭素原子を
有するアルコキシカルボニル、ニトロ、シアノ、トリフ
ルオロメチル、ハロゲンたとえばフッ素、塩素、臭素、
スルファモイル、カルバモイル、ウレイド、ヒドロキシ
ル、カルボキシル、スルホメチルおよびスルホが挙げら
れる。
ルアミノ、アルコキシ基中に1乃至4IIの炭素原子を
有するアルコキシカルボニル、ニトロ、シアノ、トリフ
ルオロメチル、ハロゲンたとえばフッ素、塩素、臭素、
スルファモイル、カルバモイル、ウレイド、ヒドロキシ
ル、カルボキシル、スルホメチルおよびスルホが挙げら
れる。
同じことが式(4)および(5)の残基D1゜D、およ
びKについても言える0式(3)中のDがアゾ染料の残
基である場合には、その残基は置換基として特にメチル
、エチル、メトキシ、エトキシ、アセチルアミノ、ベン
ゾイルアミノ、アミノ、ウレイド、ヒドロキシル、カル
ボキシル、ハロゲン、スルホメチルまたはスルホを含む
。
びKについても言える0式(3)中のDがアゾ染料の残
基である場合には、その残基は置換基として特にメチル
、エチル、メトキシ、エトキシ、アセチルアミノ、ベン
ゾイルアミノ、アミノ、ウレイド、ヒドロキシル、カル
ボキシル、ハロゲン、スルホメチルまたはスルホを含む
。
さらに1式(1a)もしくは(1b)または(2)の反
応基の一方または両方が式の基を介して発色団に結合し
ている反応染料も考慮に入れられる。この場合1式(l
a)。
応基の一方または両方が式の基を介して発色団に結合し
ている反応染料も考慮に入れられる。この場合1式(l
a)。
(1b)または(2)の基はEに結合している。
ここでEは置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族の
架橋メンバーである。この架橋メンバーEは、好ましく
はアルキレン基またはアリーレン基である。すなわちE
ば長鎖、(たとえば炭素数10個以上)または短鎖の、
直鎖状または分枝状アルキレン基でありうる。
架橋メンバーである。この架橋メンバーEは、好ましく
はアルキレン基またはアリーレン基である。すなわちE
ば長鎖、(たとえば炭素数10個以上)または短鎖の、
直鎖状または分枝状アルキレン基でありうる。
特に、エチレン、プロピレン、ブチレン、ヘキシレンま
たはシクロヘキシレンのごとき2乃至6個の炭素原子を
有するアルキレン基が考慮される。アリーレン基として
のEの例としてはナフチレン基、ビフェニルまたはスチ
ルベンの残基または特にフェニレン基が考慮される。基
Eはさらに。
たはシクロヘキシレンのごとき2乃至6個の炭素原子を
有するアルキレン基が考慮される。アリーレン基として
のEの例としてはナフチレン基、ビフェニルまたはスチ
ルベンの残基または特にフェニレン基が考慮される。基
Eはさらに。
フッ素、塩素、臭素のごときハロゲン原子、メチル、エ
チルおよびプロピルのごとき炭素数1乃至4のアルキル
基、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシおよびイソプ
ロピルオキシのごとき炭素数1乃至4のアルコキシ基、
カルボキシルまたはスルホのような置換基を有していて
もよい0式(6)中のR8とR3は互いに独立的に水素
または置換もしくは非置換の01−4−アルキル基を意
味し;そしてYはハロゲン原子、置換もしくは非置換の
7ミノ基、ヒドロキシル、アルコキシ、アリールオキシ
、アルキルチオまたはアリールチオ基を意味する。
チルおよびプロピルのごとき炭素数1乃至4のアルキル
基、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシおよびイソプ
ロピルオキシのごとき炭素数1乃至4のアルコキシ基、
カルボキシルまたはスルホのような置換基を有していて
もよい0式(6)中のR8とR3は互いに独立的に水素
または置換もしくは非置換の01−4−アルキル基を意
味し;そしてYはハロゲン原子、置換もしくは非置換の
7ミノ基、ヒドロキシル、アルコキシ、アリールオキシ
、アルキルチオまたはアリールチオ基を意味する。
下記の反応染料も本発明の対象である。
(f)下記式の反応染料
l
c式中。
D2はべどゼン系またはナフタリン系のジアゾ成分のヒ
ドロキシル基を含有していない残基であり、 Kはベンゼン系もしくはナフタリン系または複素環系の
カップリング成分の残基であり。
ドロキシル基を含有していない残基であり、 Kはベンゼン系もしくはナフタリン系または複素環系の
カップリング成分の残基であり。
Z□はビニルスルホニル、β−クロロエチルスルホニル
、β−スルファトエチルスルホニル、β−アセトキシエ
チルスルホニルまたはβ−クロ゛ロエチルスルホニルブ
チリルアミノであり、 Rは水素、メチルまたはエチルであり、Yは酸素または
硫黄であり、そして R1はC1−0−アルキルまたはC8−、アルフキシー
C1−9−アルキルである]。
、β−スルファトエチルスルホニル、β−アセトキシエ
チルスルホニルまたはβ−クロ゛ロエチルスルホニルブ
チリルアミノであり、 Rは水素、メチルまたはエチルであり、Yは酸素または
硫黄であり、そして R1はC1−0−アルキルまたはC8−、アルフキシー
C1−9−アルキルである]。
(g)下記式の反応染料
[式中、
Diとり、はそれぞれベンゼン系またはナフタリン系の
ジアゾ成分の残基であり、 Kはナフタリン系のカップリング成分の残基であり、 Z、はビニルスルホニル、β−クロロエチルスルホニル
、β−スルファトエチルスルホニル、β−アセトキシエ
チルスルホニルまたはβ−クロロエチルスルホニルブチ
リルアミノであり、 Rは水素、メチルまたはエチルであり、Yは酸素または
硫黄であり、モして R1はC1−4−アルキルまたはC1−、アルコキシ−
C1、−アルキルであり、そしてD2はKのアミノ基に
対してオルト位置に結合されている]。
ジアゾ成分の残基であり、 Kはナフタリン系のカップリング成分の残基であり、 Z、はビニルスルホニル、β−クロロエチルスルホニル
、β−スルファトエチルスルホニル、β−アセトキシエ
チルスルホニルまたはβ−クロロエチルスルホニルブチ
リルアミノであり、 Rは水素、メチルまたはエチルであり、Yは酸素または
硫黄であり、モして R1はC1−4−アルキルまたはC1−、アルコキシ−
C1、−アルキルであり、そしてD2はKのアミノ基に
対してオルト位置に結合されている]。
式(la)、(lb)および(2)の基は求核付加の態
様および求核置換の態様で反応しうる反応基である。
様および求核置換の態様で反応しうる反応基である。
なお、繊維反応性化合物とは、セルロースの水酸基、ウ
ールやシルクの場合にはアミノ、カルボキシル、ヒドロ
キシルおよびチオール基と、あるいは合成ポリアミドの
アミノ基および場合によってはカルボキシル基と共有化
学結合を形成して反応しうる化合物と理解されるべきで
ある。
ールやシルクの場合にはアミノ、カルボキシル、ヒドロ
キシルおよびチオール基と、あるいは合成ポリアミドの
アミノ基および場合によってはカルボキシル基と共有化
学結合を形成して反応しうる化合物と理解されるべきで
ある。
本発明によって使用される反応染料は次のような方法で
製造することができる。すなわち、2,4.6−トリク
ロロ−S−トリアジン(塩゛化シアヌール)を脂肪族ア
ルコールまたはチオールと縮合し、そして得られた式(
式中、YとR8は式(2)において記載した意味を有す
る)の−次縮合生成物をアミノ基含有染料または染料前
駆物質と反応させるか、または得られた中間生成物を所
望の目的染料に変換し、そして場合によっては、さらに
変換反応を後続実施するのである。この場合、アミノ基
含有染料ないし染料前駆物質または反応染料を製造する
ために必要な他の成分の1つは少なくとも1つの式(1
a)または(1b)の基を含有していなければならない
、その染料がアシル基たとえばクロロスルホニルまたは
クロロトリアジニル基を含有している場合には1式(1
a)または(1b)の基は、式(1a)または(1b)
の基を含有しているアミンと縮合させることによって導
入することができる。
製造することができる。すなわち、2,4.6−トリク
ロロ−S−トリアジン(塩゛化シアヌール)を脂肪族ア
ルコールまたはチオールと縮合し、そして得られた式(
式中、YとR8は式(2)において記載した意味を有す
る)の−次縮合生成物をアミノ基含有染料または染料前
駆物質と反応させるか、または得られた中間生成物を所
望の目的染料に変換し、そして場合によっては、さらに
変換反応を後続実施するのである。この場合、アミノ基
含有染料ないし染料前駆物質または反応染料を製造する
ために必要な他の成分の1つは少なくとも1つの式(1
a)または(1b)の基を含有していなければならない
、その染料がアシル基たとえばクロロスルホニルまたは
クロロトリアジニル基を含有している場合には1式(1
a)または(1b)の基は、式(1a)または(1b)
の基を含有しているアミンと縮合させることによって導
入することができる。
したがって1式(1a)または(1b)の基をすでに含
有している染料から出発し、そして基−NCR)Hを式
(7)のジクロロトリアジンでアシル化する方法;ある
いは対応する前駆物質、たとえば式 のジアゾ成分を使用しそしてこれを−N (R) H基
を含有しているカップリング成分にカップリングし、そ
して式(7)のジクロロトリアジンとカップリングする
前または後でその−N(R)H基をアシル化する方法が
考慮される。
有している染料から出発し、そして基−NCR)Hを式
(7)のジクロロトリアジンでアシル化する方法;ある
いは対応する前駆物質、たとえば式 のジアゾ成分を使用しそしてこれを−N (R) H基
を含有しているカップリング成分にカップリングし、そ
して式(7)のジクロロトリアジンとカップリングする
前または後でその−N(R)H基をアシル化する方法が
考慮される。
この実施方法の場合、アシル化可能な基−N(R)Hは
ジアゾ成分に存在していてもよく、従って1式(1a)
または(1b)の基はカップリング成分に存在していて
もよい、この場合、ジアゾ成分としては特に1,3−フ
ェニレンジアミン−4−スルホン酸、1,4−フェニレ
ンジアミン−2−スルホン酸、1゜4−フェニレンジア
ミン−2,5−ジスルホン酸または1,3−フェニレン
ジアミン−4゜6−ジスルホン酸が使用される。場合に
よっては対応するアセチルアミノ化合物またはニトロ化
合物が使用される。この場合にはそのアセチルアミノ基
またはニトロ基は式(7)の、ジクロロトリアジンとの
縮合の前に加水分解または還元によってH2N−基へ変
換される。
ジアゾ成分に存在していてもよく、従って1式(1a)
または(1b)の基はカップリング成分に存在していて
もよい、この場合、ジアゾ成分としては特に1,3−フ
ェニレンジアミン−4−スルホン酸、1,4−フェニレ
ンジアミン−2−スルホン酸、1゜4−フェニレンジア
ミン−2,5−ジスルホン酸または1,3−フェニレン
ジアミン−4゜6−ジスルホン酸が使用される。場合に
よっては対応するアセチルアミノ化合物またはニトロ化
合物が使用される。この場合にはそのアセチルアミノ基
またはニトロ基は式(7)の、ジクロロトリアジンとの
縮合の前に加水分解または還元によってH2N−基へ変
換される。
したがって完成アゾ染料中の反応基の位置は特定の出発
成分−ジアゾ成分またはカップリング成分−に固定的に
定まっているものではない0式(1a)または(1b)
の基および式(2)の基は、たとえば D1→M4−D2 のタイプのジアゾ染料の場合では、各ジアゾ成分に結合
して存在することもありうる。
成分−ジアゾ成分またはカップリング成分−に固定的に
定まっているものではない0式(1a)または(1b)
の基および式(2)の基は、たとえば D1→M4−D2 のタイプのジアゾ染料の場合では、各ジアゾ成分に結合
して存在することもありうる。
さらに、2つの反応基が1つの同じ成分に結合している
場合もありうる。たとえば、非繊維反応性ジアゾ成分と
式 %式% のカップリング成分が使用され、そして式(7)のジク
ロロトリアジンとのカップリング後にその−NH,基が
アシル化された場合などがそうである。
場合もありうる。たとえば、非繊維反応性ジアゾ成分と
式 %式% のカップリング成分が使用され、そして式(7)のジク
ロロトリアジンとのカップリング後にその−NH,基が
アシル化された場合などがそうである。
染料前駆物質から出発する製造法は2つまたは2つ以上
の成分から合成された反応染料の製造のために好適であ
る。2つまたは2つ以上の成分から合成された染料の例
を示せば、モノアゾ染料、ジスアゾ染料、トリスアゾ染
料、金属錯塩アゾ染料、ホルマザン染料およびアゾメチ
ン染料である。前駆物質から目的染料を製造する場合、
その反応はほとんどの場合がアゾ染料に導くカップリン
グ反応である。
の成分から合成された反応染料の製造のために好適であ
る。2つまたは2つ以上の成分から合成された染料の例
を示せば、モノアゾ染料、ジスアゾ染料、トリスアゾ染
料、金属錯塩アゾ染料、ホルマザン染料およびアゾメチ
ン染料である。前駆物質から目的染料を製造する場合、
その反応はほとんどの場合がアゾ染料に導くカップリン
グ反応である。
式(la)、(lb)または(2)の反応基を含有する
染料前駆物質または中間生成物から出発して、あるいは
このような繊維反応性基を染料特性を有する適当な中間
生成物に導入することによって、原則的には全染料クラ
スの反応染料がそれ自体公知の方法または公知方法に類
似の方法で製造可能である。
染料前駆物質または中間生成物から出発して、あるいは
このような繊維反応性基を染料特性を有する適当な中間
生成物に導入することによって、原則的には全染料クラ
スの反応染料がそれ自体公知の方法または公知方法に類
似の方法で製造可能である。
いま1つの有利な製造方法は、まず最初に反応基の前駆
体を含む染料を製造し、そして続いてその前駆体を、た
とえばエステル化または付加反応によって、最終反応基
に変換する方法である。たとえば、 IO−CH,C
I、 −SO。
体を含む染料を製造し、そして続いてその前駆体を、た
とえばエステル化または付加反応によって、最終反応基
に変換する方法である。たとえば、 IO−CH,C
I、 −SO。
−基を含有する染料を製造し、そしてこの中間生成物を
アシル化の前または後で硫酸と反応させることによって
そのヒドロキシル基をスルファト基に変換することがで
きる。また。
アシル化の前または後で硫酸と反応させることによって
そのヒドロキシル基をスルファト基に変換することがで
きる。また。
H,C= CI −Sow−基を有する類似の染料を使
用し、そしてこの中間物質にチオ硫酸を付加して)+0
3SS −CH,CH,−5o、−の基を生成させるこ
とができる。染料中または適当な染料前駆物質中のヒド
ロキシル基の硫酸化は、0℃乃至適度に高められた温度
において、たとえば、濃硫酸と反応させることによって
実施できる。
用し、そしてこの中間物質にチオ硫酸を付加して)+0
3SS −CH,CH,−5o、−の基を生成させるこ
とができる。染料中または適当な染料前駆物質中のヒド
ロキシル基の硫酸化は、0℃乃至適度に高められた温度
において、たとえば、濃硫酸と反応させることによって
実施できる。
硫酸化はまた。極性有機溶媒、たとえばN −メチルピ
ロリドン中、1o乃至80℃の温度においてヒドロキシ
ル基1当量に対して2当量のクロロスルホン酸を用いて
ヒドロキシ化合物と反応させることによっても実施でき
る。
ロリドン中、1o乃至80℃の温度においてヒドロキシ
ル基1当量に対して2当量のクロロスルホン酸を用いて
ヒドロキシ化合物と反応させることによっても実施でき
る。
好ましくは、硫酸化は該当する化合物を5乃至15℃の
温度の硫酸−水和物に注入することによって実施される
。スルファト基の代りに他のアルカリ性条件下で脱離可
能な基X。
温度の硫酸−水和物に注入することによって実施される
。スルファト基の代りに他のアルカリ性条件下で脱離可
能な基X。
たとえば、チオスルファト基を染料または中間生成物に
導入することはそれ自体公知の方法で実施できる。
導入することはそれ自体公知の方法で実施できる。
さらに染料合成の中に脱離反応を含ませることもできる
0例えば、スルファトエチルスルホニル基を含有してい
る反応染料を水酸化ナトリウムのごとき酸脱離剤で処理
して、そのスルファトエチルスルホニル基をビニルスル
ホニル基に変換することができる。
0例えば、スルファトエチルスルホニル基を含有してい
る反応染料を水酸化ナトリウムのごとき酸脱離剤で処理
して、そのスルファトエチルスルホニル基をビニルスル
ホニル基に変換することができる。
反応基の中間体を経由する上記の製造方法は多くの場合
、−元的且つ完全に進行する。
、−元的且つ完全に進行する。
製造された反応染料中に金属錯塩形成可能な基が存在す
る場合には、その反応染料を後から金属化することもで
きる。
る場合には、その反応染料を後から金属化することもで
きる。
上記した製造方法の各個の工程は種々の順序で実施可能
であるから、各種の実施態様が採用しつる。一般的には
反応は順次段階的に実施されるが、その場合の各反応成
分間のそれぞれの反応順序は特定の条件を考慮して決定
するのが有利である。どの部分反応を最初に実施するの
が有利かは、場合によって異なり、特に反応に関与する
アミノ化合物の溶解性およびアシル化されるべきアミノ
基の塩基度を考慮して決定するのがよい、アミノ基含有
染料または染料前駆物質の式(7)のジクロロトリアジ
ンによるアシル化は、好ましくは水性溶液または懸濁液
中、アルカリ性酸結合剤、たとえば水性アルカリ金属水
酸化物、炭酸塩または重炭酸塩の存在で、それ自体公知
の方法によって実施される。
であるから、各種の実施態様が採用しつる。一般的には
反応は順次段階的に実施されるが、その場合の各反応成
分間のそれぞれの反応順序は特定の条件を考慮して決定
するのが有利である。どの部分反応を最初に実施するの
が有利かは、場合によって異なり、特に反応に関与する
アミノ化合物の溶解性およびアシル化されるべきアミノ
基の塩基度を考慮して決定するのがよい、アミノ基含有
染料または染料前駆物質の式(7)のジクロロトリアジ
ンによるアシル化は、好ましくは水性溶液または懸濁液
中、アルカリ性酸結合剤、たとえば水性アルカリ金属水
酸化物、炭酸塩または重炭酸塩の存在で、それ自体公知
の方法によって実施される。
最も重要な製造実施態様は後記実施例の中で説明されて
いる。
いる。
以下に反応染料の製造のために使用しうる出発物質を具
体的に示す。
体的に示す。
アミノ基含有染料としては、特に下記の構造のタイプの
染料の使用が考慮される:HONH* too Nl(。
染料の使用が考慮される:HONH* too Nl(。
So、 1(
814゜
no NN。
Dがアゾ染料の残基を意味する式(3)の好ましい反応
染料の製造のために、たとえば・ 前記したような完成
アミノ染料から出発しないで、染料前駆物質、すなわち
ジアゾ成分とカップリング成分から出発する場合は、こ
の2つの成分の一方が少なくとも1つのアシル化可能な
アミノ基を、そして他方の成分が少なくとも1つの式(
1a)または(1b)の基を含有している必要がある。
染料の製造のために、たとえば・ 前記したような完成
アミノ染料から出発しないで、染料前駆物質、すなわち
ジアゾ成分とカップリング成分から出発する場合は、こ
の2つの成分の一方が少なくとも1つのアシル化可能な
アミノ基を、そして他方の成分が少なくとも1つの式(
1a)または(1b)の基を含有している必要がある。
ジアゾ成分としては、特にアミノベンゼン系およびアミ
ノナフタリン系からの化合物、たとえば前記した式のア
ゾ染料の中に含まれているような化合物が適当である。
ノナフタリン系からの化合物、たとえば前記した式のア
ゾ染料の中に含まれているような化合物が適当である。
以下にその例を示す。
1.3−ジアミノベンゼン、
1.4−ジアミノベンゼン、
1.3−ジアミノ−4−クロロベンゼン。
1.3−ジアミノ−4−メチルベンゼン。
1.3−ジアミノ−4−エチルベンゼン。
1.3−ジアミノ−4−メトキシベンゼン、1.3−ジ
アミノ−4−エトキシベンゼン。
アミノ−4−エトキシベンゼン。
1.4−ジアミノ−2−メチルベンゼン、1.4−ジア
ミノ−2−メトキシベンゼン、1.4−ジアミノ−2−
エトキシベンゼン、1.4−ジアミノ−2−クロロベン
ゼン、1.4−ジアミノ−2,5−ジメチルベンゼン、 1.4−ジアミノ−2,5−ジエチルベンゼン、 1.4−ジアミノ−2−メチル−5−メトキシベンゼン
、 1.4−ジアミノ−2,5−ジメトキシベンゼン、 1.4−ジアミノ−2,5−ジェトキシベンゼン、 2.6−ジアミツーナフタリン、 1.3−ジアミノ−2,4,6−ドリメチルベンゼン、 1.4−ジアミノ−2,3,5,6−チトラメチルベン
ゼン、 1.3−ジアミノ−4−ニトロベンゼン、4.4′−ジ
アミノスチルベン、 4,4′−ジアミノジフェニルメタン。
ミノ−2−メトキシベンゼン、1.4−ジアミノ−2−
エトキシベンゼン、1.4−ジアミノ−2−クロロベン
ゼン、1.4−ジアミノ−2,5−ジメチルベンゼン、 1.4−ジアミノ−2,5−ジエチルベンゼン、 1.4−ジアミノ−2−メチル−5−メトキシベンゼン
、 1.4−ジアミノ−2,5−ジメトキシベンゼン、 1.4−ジアミノ−2,5−ジェトキシベンゼン、 2.6−ジアミツーナフタリン、 1.3−ジアミノ−2,4,6−ドリメチルベンゼン、 1.4−ジアミノ−2,3,5,6−チトラメチルベン
ゼン、 1.3−ジアミノ−4−ニトロベンゼン、4.4′−ジ
アミノスチルベン、 4,4′−ジアミノジフェニルメタン。
4.4′−ジアミノビフェニル(ベンジジン)
3.3′−ジメチルベンジジン、
3.3′−ジメトキシベンジジン、
3.3′−ジクロロベンジジン、
3.3′−ジカルボキシベンジジン、
3.3′−ジカルボキシメトキシ−ベンジジン。
2.2′−ジメチルベンジジン。
4.2′−ジアミノビフェニル(ジフェニリン)、
2.6−ジアミツナフタリンー4,8−ジスルホン酸、
1.4−ジアミノベンゼン−2−スルホン酸。
1.4−ジアミノベンゼン−2,5−ジスルホン酸。
1.4−ジアミノベンゼン−2,6−ジスルホン酸。
1.3−ジアミノベンゼン−4−スルホン酸。
1.3−ジアミノベンゼン−4,6−ジスルホン酸。
1.4−ジアミノ−2−クロロベンゼン−5−スルホン
酸、 1.4−ジアミノ−2−メチルベンゼン−5−スルホン
酸、 1.5−ジアミノ−6−メチルベンゼン−3−スルホン
酸、 1.3−ジアミノ−6−メチルベンゼン−4−スルホン
酸、 3−(3’−または4′−アミノベンゾイルアミノ)−
1−アミノベンゼン−6−スルホン酸、 1−(4’−7ミノベンゾイルアミノ)−4−アミノベ
ンゼン−2,5−ジスルホン酸、1.4−ジアミノベン
ゼン−2−カルボン酸。
酸、 1.4−ジアミノ−2−メチルベンゼン−5−スルホン
酸、 1.5−ジアミノ−6−メチルベンゼン−3−スルホン
酸、 1.3−ジアミノ−6−メチルベンゼン−4−スルホン
酸、 3−(3’−または4′−アミノベンゾイルアミノ)−
1−アミノベンゼン−6−スルホン酸、 1−(4’−7ミノベンゾイルアミノ)−4−アミノベ
ンゼン−2,5−ジスルホン酸、1.4−ジアミノベン
ゼン−2−カルボン酸。
1.3−ジアミノベンゼン−4−カルボン酸。
1.2−ジアミノベンゼン−4−カルボン酸。
1.3−ジアミノベンゼン−5−カルボン酸、
1.4−ジアミノ−2−メチルベンゼン、4.4′−ジ
アミノジフェニルオキシド、4.4′−ジアミノジフェ
ニル尿! −2゜2′−ジスルホン酸。
アミノジフェニルオキシド、4.4′−ジアミノジフェ
ニル尿! −2゜2′−ジスルホン酸。
4.4′−ジアミノジフェニルオキシエタン−2,2′
−ジスルホン酸。
−ジスルホン酸。
4.4′−ジアミノスチルベン−2,2′−ジスルホン
酸。
酸。
4.4′−ジアミノジフェニルエタン−2゜2′−ジス
ルホン酸。
ルホン酸。
2−アミノ−5−アミノメチルナフタリン−1−スルホ
ン酸。
ン酸。
2−アミノ−5−アミノメチルナフタリン−1,7−ジ
スルホン酸。
スルホン酸。
1−アミノ−4−メトキシ−5−アミノメチルベンゼン
−6−スルホン酸、および1.3.6−トリアミノベン
ゼン。
−6−スルホン酸、および1.3.6−トリアミノベン
ゼン。
七ノーまたはジスアゾ染料の製造のためのジアゾ成分と
して使用でき、そして1つまたは2つ結合された式(1
a)または(1b)の基を含有している芳香族アミンの
例は次の通りである: 1−アミノ−4−β−スルファトエチルスルホニルベン
ゼン。
して使用でき、そして1つまたは2つ結合された式(1
a)または(1b)の基を含有している芳香族アミンの
例は次の通りである: 1−アミノ−4−β−スルファトエチルスルホニルベン
ゼン。
1−アミノ−4−β−チオスルファトエチルスルホニル
ベンゼン。
ベンゼン。
゛1−アミノー4−ビニル入ルホニルベンゼン、
1−アミノ−4−β−クロロエチルスルホニルベンゼン
、 1−アミノ−3−β−スルファトエチルスルホニルベン
ゼン、 1−アミノ−3−ビニルスルホニルベンゼン、 1−アミノ−2−メトキシ−5−β−スルファトエチル
スルホニルベンゼン、 1−アミノ−2−メトキシ−5−β−チオスルファトエ
チルスルホニルベンゼン、1−アミノ−2−メトキシ−
5−ビニルスルホニルベンゼン。
、 1−アミノ−3−β−スルファトエチルスルホニルベン
ゼン、 1−アミノ−3−ビニルスルホニルベンゼン、 1−アミノ−2−メトキシ−5−β−スルファトエチル
スルホニルベンゼン、 1−アミノ−2−メトキシ−5−β−チオスルファトエ
チルスルホニルベンゼン、1−アミノ−2−メトキシ−
5−ビニルスルホニルベンゼン。
1−アミノ−4−メトキシ−3−β−スルファトエチル
スルホニルベンゼン、 1−アミノ−4−メトキシ−3−β−ビニルスルホニル
ベンゼン。
スルホニルベンゼン、 1−アミノ−4−メトキシ−3−β−ビニルスルホニル
ベンゼン。
1−アミノ−2,5−ジメトキシ−4−β−スルファト
エチルスルホニルベンゼン、1−アミノ−2,5−ジメ
トキシ−4−ビニルスルホニルベンゼン。
エチルスルホニルベンゼン、1−アミノ−2,5−ジメ
トキシ−4−ビニルスルホニルベンゼン。
1−アミノ−2−メトキシ−4−β−スルファトエチル
スルホニル−5−メチルベンゼン。
スルホニル−5−メチルベンゼン。
1−アミノ−2−メトキシ−4−ビニルスルホニル−5
−メチルベンゼン。
−メチルベンゼン。
1−アミノ−3−β−スルファトエチルスルホニル−6
−カルボキシベンゼン、 1−アミノ−3−ビニルスルホニル−6−カルボキシベ
ンゼン、 1−アミノ−4−β−スルファトエチルスルホニルベン
ゼン−2−スルホン酸、 1−アミノ−4−ビニルスルホニルベンゼン−2−スル
ホン酸。
−カルボキシベンゼン、 1−アミノ−3−ビニルスルホニル−6−カルボキシベ
ンゼン、 1−アミノ−4−β−スルファトエチルスルホニルベン
ゼン−2−スルホン酸、 1−アミノ−4−ビニルスルホニルベンゼン−2−スル
ホン酸。
1−アミノ−5−ビニルスルホニルベンゼン−2,4−
ジスルホン酸、 1−アミノ−2−ヒドロキシ−5−β−スルファトエチ
ルスルホニルベンゼン、 1−アミノ−2−ヒドロキシ−4−β−スルファトエチ
ルスルホニルベンゼン。
ジスルホン酸、 1−アミノ−2−ヒドロキシ−5−β−スルファトエチ
ルスルホニルベンゼン、 1−アミノ−2−ヒドロキシ−4−β−スルファトエチ
ルスルホニルベンゼン。
1−アミノ−2−ヒドロキシ−5−β−スルファトエチ
ルスルホニルベンゼン−3−スルホン酸、 1−アミノ−2−ブロモ−4−β−スルファトエチルス
ルホニルベンゼン、 1−アミノ−2,6−ジクロロ−4−β−スルファトエ
チルスルホニルベンゼン。
ルスルホニルベンゼン−3−スルホン酸、 1−アミノ−2−ブロモ−4−β−スルファトエチルス
ルホニルベンゼン、 1−アミノ−2,6−ジクロロ−4−β−スルファトエ
チルスルホニルベンゼン。
1−アミノ−2,4−ジー(β−スルファトエチルスル
ホニル)ベンゼン、 1−アミノ−2,4−ジー(β−スルファトエチルスル
ホニル)−5−クロロベンゼン、1−アミノ−2,4−
ジー(β−チオスルファトエチルスルホニル)−5−ク
ロロベンゼン。
ホニル)ベンゼン、 1−アミノ−2,4−ジー(β−スルファトエチルスル
ホニル)−5−クロロベンゼン、1−アミノ−2,4−
ジー(β−チオスルファトエチルスルホニル)−5−ク
ロロベンゼン。
1−アミノ−2,4−ジー(ビニルスルホニル)ベンゼ
ン。
ン。
1−アミノ−2,4−ジー(ビニルスルホニル)−5−
クロロベンゼン、 ↓−アミノー2,4−ジー(β−アセトキシエチルスル
ホニル)ベンゼン、 1−アミノ−2,4−ジー(β−アセトキシエチルスル
ホニル)−5−クロロベンゼン。
クロロベンゼン、 ↓−アミノー2,4−ジー(β−アセトキシエチルスル
ホニル)ベンゼン、 1−アミノ−2,4−ジー(β−アセトキシエチルスル
ホニル)−5−クロロベンゼン。
2−アミノ−8−β−スルファトエチルスルホニルナフ
タリン、 2−アミノ−6−β−スルファトエチルスルホニルナフ
タリン。
タリン、 2−アミノ−6−β−スルファトエチルスルホニルナフ
タリン。
2−アミノ−6−β−スルファトエチルスルホニルナフ
タリン−1−スルホン酸。
タリン−1−スルホン酸。
2−アミノ−8−β−スルファトエチルスルホニルナフ
タリン−6−スルホン酸、および 2−アミノ−6,8−ジー(β−スルファトエチルスル
ホニル)ナフタリン。
タリン−6−スルホン酸、および 2−アミノ−6,8−ジー(β−スルファトエチルスル
ホニル)ナフタリン。
さらに、前駆物質として使用しつる対応するβ−ヒドロ
キシ化合物を例示すれば次のものである; 1−アミノ−4−β−ヒドロキシエチルスルホニルベン
ゼン。
キシ化合物を例示すれば次のものである; 1−アミノ−4−β−ヒドロキシエチルスルホニルベン
ゼン。
1−アミノ−3−β−ヒドロキシエチルスルホニルベン
ゼン。
ゼン。
1−アミノ−2,4−ジー(β−ヒドロキシエチルスル
ホニル)−ベンゼン、および1−アミノ−2,4−ジー
(β−ヒドロキシエチルスルホニル)−5−クロロベン
ゼン。
ホニル)−ベンゼン、および1−アミノ−2,4−ジー
(β−ヒドロキシエチルスルホニル)−5−クロロベン
ゼン。
ジアゾ成分としてジアミンの代りに、後からそのアセチ
ル基が加水分解によって再脱離されるアミノアセチルア
ミノ化合物が前記した製造実施態様において説明したよ
うに使用される場合は、上記に例示したジアゾ成分のモ
ノアセチル化合物が考慮される。例としては、 1−アセチルアミノ−3−アミノベンゼン−4−スルホ
ン酸、または 1−アセチルアミノ−4−7ミノベンゼンー3−スルホ
ン酸が挙げられる。
ル基が加水分解によって再脱離されるアミノアセチルア
ミノ化合物が前記した製造実施態様において説明したよ
うに使用される場合は、上記に例示したジアゾ成分のモ
ノアセチル化合物が考慮される。例としては、 1−アセチルアミノ−3−アミノベンゼン−4−スルホ
ン酸、または 1−アセチルアミノ−4−7ミノベンゼンー3−スルホ
ン酸が挙げられる。
カップリング成分としてはアミノベンゼン系の化合物お
よびナフタリン系の化合物が特に適当である。たとえば
、アニリン類、N−モノ置換アニリン類、m−フ二二し
ンジアミン誘導体、アミノナフタリン類、ナフトール類
、アミノナフタリンスルホン酸類、ナフトールスルホン
酸類、またはアミノナフトールスルホン酸類、さらには
ピラゾロン類、アミノピラゾール類、アミノピリジン類
、ヒドロキシピリジン/ピリドン類、アミノピリミジン
類、ヒドロキシピリミジン類、インドール類、バルビッ
ール酸誘導体またはアセトアセトアリールイドなどであ
る。以下に例を示す。
よびナフタリン系の化合物が特に適当である。たとえば
、アニリン類、N−モノ置換アニリン類、m−フ二二し
ンジアミン誘導体、アミノナフタリン類、ナフトール類
、アミノナフタリンスルホン酸類、ナフトールスルホン
酸類、またはアミノナフトールスルホン酸類、さらには
ピラゾロン類、アミノピラゾール類、アミノピリジン類
、ヒドロキシピリジン/ピリドン類、アミノピリミジン
類、ヒドロキシピリミジン類、インドール類、バルビッ
ール酸誘導体またはアセトアセトアリールイドなどであ
る。以下に例を示す。
1−アミノ−3−メチルベンゼン、
1−アミノ−2−メトキシ−5−メチルベンゼン、
1−アミノ−2,5−ジメチルベンゼン、3−アミノフ
ェニル尿素。
ェニル尿素。
1−アミノ−3−アセチルアミノベンゼン、1−アミノ
−3−ヒドロキシアセチルアミノベンゼン、 1.3−ジアミノベンゼン−4−スルホン酸。
−3−ヒドロキシアセチルアミノベンゼン、 1.3−ジアミノベンゼン−4−スルホン酸。
1−アミノナフタリン−6−または−8−スルホン酸。
1−アミノ−2−メトキシナフタリン−6−スルホン酸
、 2−7ミノナフタリンー5,7−ジスルホン酸、 1−アミノ−8−ヒドロキシナフタリン−6−スルホン
酸。
、 2−7ミノナフタリンー5,7−ジスルホン酸、 1−アミノ−8−ヒドロキシナフタリン−6−スルホン
酸。
1−アミノ−8−ヒドロキシナフタリン−2,4−ジス
ルホン酸、 2−ヒドロキシ−3−アミノナフタリン−5,7−ジス
ルホン酸、 1−アミノ−8−ヒドロキシナフタリン−2,4,6−
トリスルホン酸、 2−アミノ、−5−ヒドロキシナフタリン−7−スルホ
ン酸。
ルホン酸、 2−ヒドロキシ−3−アミノナフタリン−5,7−ジス
ルホン酸、 1−アミノ−8−ヒドロキシナフタリン−2,4,6−
トリスルホン酸、 2−アミノ、−5−ヒドロキシナフタリン−7−スルホ
ン酸。
2−メチル−または2−エチルアミノ−5−ヒドロキシ
ナフタリン−7−スルホン酸、2−アミノ−5−ヒドロ
キシナフタリン−1,7−ジスルホン酸、 2−アミノ−8−ヒドロキシナフタリン−6−スルホン
酸。
ナフタリン−7−スルホン酸、2−アミノ−5−ヒドロ
キシナフタリン−1,7−ジスルホン酸、 2−アミノ−8−ヒドロキシナフタリン−6−スルホン
酸。
2−メチル−または−エチルアミノ−8−ヒドロキシナ
フタリン−6−スルホン酸、2−アミノ−8−ヒドロキ
シナフタリン−3,6−ジスルホン酸、 1−アミノ−5−とドロキシナフタリン−7−スルホン
酸。
フタリン−6−スルホン酸、2−アミノ−8−ヒドロキ
シナフタリン−3,6−ジスルホン酸、 1−アミノ−5−とドロキシナフタリン−7−スルホン
酸。
1−アミノ−8−ヒドロキシナフタリン−3,6−また
は−4,6−ジスルホン酸、1−(4’−アミノベンゾ
イルアミノ)−8−ヒドロキシナフタリン−3,6−ま
たは−4,6−ジスルホン酸。
は−4,6−ジスルホン酸、1−(4’−アミノベンゾ
イルアミノ)−8−ヒドロキシナフタリン−3,6−ま
たは−4,6−ジスルホン酸。
2− (4’ −アミノ−3′−スルホフェニルアミノ
)−5−ヒドロキシナフタリン−7−スルホン酸。
)−5−ヒドロキシナフタリン−7−スルホン酸。
1−アミノ−8−ヒドロキシナフタリン−4−スルホン
酸。
酸。
2.4.6−トリアミノ−3−シアノピリジン。
1−β−アミノエチル−3−シアノ−4−メ+ルー6−
ヒトロキシビリドンー(2)、1−γ−アミノプロピル
ー3−スルホメチル−4−メチル−6−ヒトロキシビリ
ドンー(2)、 1.3−ジアミノベンゼン、 1−アミノ−3−(N、N−ジ−β−ヒドロキシエチル
アミノ)ベンゼン。
ヒトロキシビリドンー(2)、1−γ−アミノプロピル
ー3−スルホメチル−4−メチル−6−ヒトロキシビリ
ドンー(2)、 1.3−ジアミノベンゼン、 1−アミノ−3−(N、N−ジ−β−ヒドロキシエチル
アミノ)ベンゼン。
1−アミノ−3−(N、N−ジーβ−スルファトエチル
アミノ)ベンゼン、 1−アミノ−3−(N、N−ジ−β−ヒドロキシエチル
アミノ)−4−メトキシベンゼン、 1−アミノ−3−(N、N−ジ−β−スルファトエチル
アミノ)−4−メトキシベンゼン、 1−アミノ−3−スルホベンジルアミノベンゼン。
アミノ)ベンゼン、 1−アミノ−3−(N、N−ジ−β−ヒドロキシエチル
アミノ)−4−メトキシベンゼン、 1−アミノ−3−(N、N−ジ−β−スルファトエチル
アミノ)−4−メトキシベンゼン、 1−アミノ−3−スルホベンジルアミノベンゼン。
1−アミノ−3−スルホベンジルアミノ−4−クロロベ
ンゼン、 1−アミノ−3−(N、N−ジスルホベンジルアミノ)
ベンゼン、 1− (3’−アミノフェニル)−3−メチル−5−ピ
ラゾロン、ならびに 1−(アミノフェニル)−3−カルボキシ−5−ピラゾ
ロン、これはそのフェニル核において塩素、メチル、メ
トキシ、ニトロまたはスルホによって置換されていても
よい、たとえば、1− (2’ −スルホ−4′−アミ
ノフェニル)−3−カルボキシピラゾロン−(5)であ
る。
ンゼン、 1−アミノ−3−(N、N−ジスルホベンジルアミノ)
ベンゼン、 1− (3’−アミノフェニル)−3−メチル−5−ピ
ラゾロン、ならびに 1−(アミノフェニル)−3−カルボキシ−5−ピラゾ
ロン、これはそのフェニル核において塩素、メチル、メ
トキシ、ニトロまたはスルホによって置換されていても
よい、たとえば、1− (2’ −スルホ−4′−アミ
ノフェニル)−3−カルボキシピラゾロン−(5)であ
る。
2つの成分の一方が同時に2つの反応基を含有している
場合あるいは該当する成分内にそれらの反応基が導入し
うる場合、たとえば式 のカップリング成分のような場合には、他方の成分(例
示した場合ではジアゾ成分)は非反応性であってもよい
、かかる成分の例を以下に示すニ アミノベンゼン。
場合あるいは該当する成分内にそれらの反応基が導入し
うる場合、たとえば式 のカップリング成分のような場合には、他方の成分(例
示した場合ではジアゾ成分)は非反応性であってもよい
、かかる成分の例を以下に示すニ アミノベンゼン。
1−アミノ−2−、−3−または−4−メチルベンゼン
。
。
1−アミノ−2−、−3−または−4−メトキシベンゼ
ン、 1−アミノ−2−、−3−または−4−クロロベンゼン
、 1−アミノ−2,5−ジクロロベンゼン、1−アミノ−
2,5−ジメチルベンゼン、1−アミノ−3−メチル−
6−メトキシベンゼン。
ン、 1−アミノ−2−、−3−または−4−クロロベンゼン
、 1−アミノ−2,5−ジクロロベンゼン、1−アミノ−
2,5−ジメチルベンゼン、1−アミノ−3−メチル−
6−メトキシベンゼン。
1−アミノ−2−メトキシ−4−二トロベンゼン、
1−アミノビフェニル、
2−アミノジフェニルエーテル、
1−アミノベンゼン−2−、−3−または−4−スルホ
ン酸アミド、 1−アミノベンゼン−2−、−3−または−4−カルボ
ン酸、 デヒドロチオ−P−トルイジンスルホン酸、1−アミノ
−3−トリフルオロ−メチルベンゼン−6−スルホン酸
、 1−アミノベンゼン−2+、−3−または−4−スルホ
ン酸、 1−アミノベンゼン−2,4−および−2゜5−ジスル
ホン酸、 1−アミノ−4−メチルベンゼン−2−スルホン酸、 1−アミノ−3−メチルベンゼン−6−スルホン酸、 1−アミノ−6−メチルベンゼン−3−または−4−ス
ルホン酸、 1−アミノ−2−カルボキシベンゼン−4−スルホン酸
。
ン酸アミド、 1−アミノベンゼン−2−、−3−または−4−カルボ
ン酸、 デヒドロチオ−P−トルイジンスルホン酸、1−アミノ
−3−トリフルオロ−メチルベンゼン−6−スルホン酸
、 1−アミノベンゼン−2+、−3−または−4−スルホ
ン酸、 1−アミノベンゼン−2,4−および−2゜5−ジスル
ホン酸、 1−アミノ−4−メチルベンゼン−2−スルホン酸、 1−アミノ−3−メチルベンゼン−6−スルホン酸、 1−アミノ−6−メチルベンゼン−3−または−4−ス
ルホン酸、 1−アミノ−2−カルボキシベンゼン−4−スルホン酸
。
1−アミノ−4−力ルボキシベンゼン−2−スルホン酸
。
。
1−アミノ−4−または−5−クロロベンゼン−2−ス
ルホン酸。
ルホン酸。
1−アミノ−6−クロロベンゼン−3−または−4−ス
ルホン酸、 1−アミノ−3,4−ジクロロベンゼン−6−スルホン
酸、 1−アミノ−2,5−ジクロロベンゼン−6−スルホン
酸、 1−アミノ−2,5−ジクロロベンゼン−4−スルホン
酸、 l−アミノ−4−メチル−5−クロロベンゼン−2−ス
ルホン酸、 1−アミノ−5−メチル−4−クロロベンゼン−2−ス
ルホン酸。
ルホン酸、 1−アミノ−3,4−ジクロロベンゼン−6−スルホン
酸、 1−アミノ−2,5−ジクロロベンゼン−6−スルホン
酸、 1−アミノ−2,5−ジクロロベンゼン−4−スルホン
酸、 l−アミノ−4−メチル−5−クロロベンゼン−2−ス
ルホン酸、 1−アミノ−5−メチル−4−クロロベンゼン−2−ス
ルホン酸。
1−アミノ−4−または−5−メトキシベンゼン−2−
スルホン酸、 1−アミノ−6−メドキシベンゼンー3−または−4−
スルホン酸。
スルホン酸、 1−アミノ−6−メドキシベンゼンー3−または−4−
スルホン酸。
1−アミノ−6−ニトキシベンゼンー3−または−4−
スルホン酸、 1−アミノ−2,4−ジメトキシベンゼン−6−スルホ
ン酸。
スルホン酸、 1−アミノ−2,4−ジメトキシベンゼン−6−スルホ
ン酸。
1−アミノ−2,5−ジメトキシベンゼン−6−スルホ
ン酸。
ン酸。
1−アミノ−2,5−ジメトキシベンゼン−4−スルホ
ン酸、 1−アミノ−3−アセチルアミノベンゼン−6−スルホ
ン酸、 1−アミノ−4−アセチルアミノベンゼン−2−スルホ
ン酸。
ン酸、 1−アミノ−3−アセチルアミノベンゼン−6−スルホ
ン酸、 1−アミノ−4−アセチルアミノベンゼン−2−スルホ
ン酸。
1−アミノ−3−アセチルアミノ−4−メチルベンゼン
−6−スルホン酸、 2−アミノ−1−メチルベンゼン−3,5−ジスルホン
酸、 1−アミノ−4−メトキシベンゼン−2゜5−ジスルホ
ン酸。
−6−スルホン酸、 2−アミノ−1−メチルベンゼン−3,5−ジスルホン
酸、 1−アミノ−4−メトキシベンゼン−2゜5−ジスルホ
ン酸。
1−アミノ−3−または−4−二トロベンゼン−6−ス
ルホン酸。
ルホン酸。
1−アミノナフタリン。
2−アミノナフタリン、
1−アミノナフタリン−2+、−4−、−5−、−6−
、−7−または−8−スルホン酸。
、−7−または−8−スルホン酸。
2−7ミノナフタリンー1−、−3−、−4−、−5−
、−6+、−7−または−8−スルホン酸、 2−7ミノナフタリンー3,6−または−5,7−ジス
ルホン酸、 1−アミノナフタリン−3,6−または−5,7−ジス
ルホン酸。
、−6+、−7−または−8−スルホン酸、 2−7ミノナフタリンー3,6−または−5,7−ジス
ルホン酸、 1−アミノナフタリン−3,6−または−5,7−ジス
ルホン酸。
2−アミノナフタリン−1,5−、−1゜7−、−3.
6−、−5.7−、−4.8−または−6,8−ジスル
ホン酸、 1−7ミノナフタリンー2.5.7−トリスルホン酸、 2−7ミノナフタリンー1.5.7−、−3.6.8−
または−4,6,8−トリスルホン酸。
6−、−5.7−、−4.8−または−6,8−ジスル
ホン酸、 1−7ミノナフタリンー2.5.7−トリスルホン酸、 2−7ミノナフタリンー1.5.7−、−3.6.8−
または−4,6,8−トリスルホン酸。
1−ヒドロキシ−2−7ミノベンゼンー4−スルホン酸
。
。
1−ヒドロキシ−2−アミノベンゼン−5−スルホン酸
、 1−ヒドロキシ−2−アミノベンゼン−4゜6−ジスル
ホン酸、 1−ヒドロキシ−2−アミノ−4−アセチルアミノベン
ゼン−6−スルホン酸、 1−ヒドロキシ−2−アミノ−6−アセチルアミノベン
ゼン−4−スルホン酸、 1−ヒドロキシ−2−アミノ−4−クロロベンゼン−5
−スルホン酸。
、 1−ヒドロキシ−2−アミノベンゼン−4゜6−ジスル
ホン酸、 1−ヒドロキシ−2−アミノ−4−アセチルアミノベン
ゼン−6−スルホン酸、 1−ヒドロキシ−2−アミノ−6−アセチルアミノベン
ゼン−4−スルホン酸、 1−ヒドロキシ−2−アミノ−4−クロロベンゼン−5
−スルホン酸。
1−ヒドロキシ−2−アミノ−4−メチルスルホニルベ
ンゼン。
ンゼン。
1−アミノ−2−ヒドロキシ−6−二トロナフタリンー
6−スルホン酸、 2−アミノ−1−ヒドロキシナフタリン−4,8−ジス
ルホン酸。
6−スルホン酸、 2−アミノ−1−ヒドロキシナフタリン−4,8−ジス
ルホン酸。
4−アミノアゾベンゼン−3,4′−ジスルホン酸。
3−メトキシ−4−アミノ−6−メチルアゾベンゼン−
2’ 、4’ −ジスルホン酸、3−メ・トキシー4−
アミノ−6−メチルアゾベンゼン−2’ 、5’−ジス
ルホン酸。
2’ 、4’ −ジスルホン酸、3−メ・トキシー4−
アミノ−6−メチルアゾベンゼン−2’ 、5’−ジス
ルホン酸。
ジアゾ化可能なアミノ基を含有する中間生成物のジアゾ
化は一般に低温の鉱酸水溶液中で亜硝酸を作用させて実
施され、カップリングは弱酸性、中性乃至弱アルカリ性
pH価において実施される。
化は一般に低温の鉱酸水溶液中で亜硝酸を作用させて実
施され、カップリングは弱酸性、中性乃至弱アルカリ性
pH価において実施される。
式(7)のジグロロトリアジンとジアゾ成分またはカッ
プリング成分との、あるいはアシル化可能なモノアゾ−
またはジスアゾ中間生成物との、あるいはまたアミノ基
含有染料またはその前駆物質との縮合は、好ましくは水
性溶液または懸濁液中、低温かつ弱酸性。
プリング成分との、あるいはアシル化可能なモノアゾ−
またはジスアゾ中間生成物との、あるいはまたアミノ基
含有染料またはその前駆物質との縮合は、好ましくは水
性溶液または懸濁液中、低温かつ弱酸性。
中性乃至弱アルカリ性PH価において実施される。縮合
の際に遊離してくる塩化水素を水性アルカリ金属水酸化
物、炭酸塩または重炭酸塩の添加によって継続的に中和
するのが好ましい、2,4.6−トリクロロ−S−トリ
アジンと脂肪族アルコールまたはチオールとの縮合は、
好ましくは有機溶剤、たとえば、該当するアルコール中
で実施される。
の際に遊離してくる塩化水素を水性アルカリ金属水酸化
物、炭酸塩または重炭酸塩の添加によって継続的に中和
するのが好ましい、2,4.6−トリクロロ−S−トリ
アジンと脂肪族アルコールまたはチオールとの縮合は、
好ましくは有機溶剤、たとえば、該当するアルコール中
で実施される。
適当な脂肪族アルコールおよびチオールの例を以下に挙
げる: メタノール、 エタノール、 プロパツール、 インプロパツール、 n−ブタノール。
げる: メタノール、 エタノール、 プロパツール、 インプロパツール、 n−ブタノール。
インブタノール。
5ac−ブタノール。
tart−ブタノール、
ヘキサノール、
シクロヘキサノール、
β−メトキシエタノール。
β−エトキシエタノール。
γ−メトキシプロパツール、
γ−エトキシプロパノール。
β−エトキシ−β−エトキシエタノール、グリコール酸
。
。
メタンチオール、
エタンチオール、
プロパンチオール。
イソプロパンチオール。
n−ブタンチオールおよび
チオグリコール酸。
本発明によって用いられる反応染料は各種の材料、たと
えば絹、皮1毛、ナイロン繊維およびポリウレタン、特
にあらゆるセルロース含有繊維材料の染色および捺染に
適している。これらの繊維材料には、たとえば木綿、リ
ンネル、および麻のような天然セルロース繊維、ならび
に木材パルプおよび再生セルロースがある。この反応染
料は混紡織物、たとえば木綿とポリエステル繊維もしく
はポリアミド繊維の混紡に含まれるヒドロキシル基含有
繊維の染色および捺染にも適している。
えば絹、皮1毛、ナイロン繊維およびポリウレタン、特
にあらゆるセルロース含有繊維材料の染色および捺染に
適している。これらの繊維材料には、たとえば木綿、リ
ンネル、および麻のような天然セルロース繊維、ならび
に木材パルプおよび再生セルロースがある。この反応染
料は混紡織物、たとえば木綿とポリエステル繊維もしく
はポリアミド繊維の混紡に含まれるヒドロキシル基含有
繊維の染色および捺染にも適している。
本発明によって使用される染料は各種の方法で繊維材料
に施与し、そして繊維に固着することができる。特に水
性染料溶液の形態および水性捺染のりの形態で使用する
ことができる。
に施与し、そして繊維に固着することができる。特に水
性染料溶液の形態および水性捺染のりの形態で使用する
ことができる。
アルカリ性pH範囲で本発明の方法を実施するためには
アルカリ性酸結合剤として、例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、弱酸のアルカリ塩、たとえば炭酸ナト
リウムまたは重炭酸ナトリウム、リン酸三ナトリウム。
アルカリ性酸結合剤として、例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、弱酸のアルカリ塩、たとえば炭酸ナト
リウムまたは重炭酸ナトリウム、リン酸三ナトリウム。
リン酸二ナトリウム、ケイ酸ナトリウムまたはトリクロ
ル酢酸ナトリウムあるいはこれらの混合物が使用される
。
ル酢酸ナトリウムあるいはこれらの混合物が使用される
。
染料と酸結合剤とを含有している染浴および捺染のりは
広い温度範囲で被染色材料に施用できるが、好ましくは
室温、15乃至30℃の温度あるいは60℃までの温度
で施用される。被染色材料を、場合によっては中性塩を
含有する染浴で含浸し、そして絞り、たとえば常法に従
いパッシングし、そして場合によっては予め中間乾燥し
た後、染料の固着のために該染色物をアルカリ処理にか
けるか。
広い温度範囲で被染色材料に施用できるが、好ましくは
室温、15乃至30℃の温度あるいは60℃までの温度
で施用される。被染色材料を、場合によっては中性塩を
含有する染浴で含浸し、そして絞り、たとえば常法に従
いパッシングし、そして場合によっては予め中間乾燥し
た後、染料の固着のために該染色物をアルカリ処理にか
けるか。
あるいはアルカリの存在で熱処理にかけるのが有利な方
法である。捺染も同様に、繊維材料を上記捺染のりで捺
染し、中間乾燥しそして染料固着のため熱処理にかける
ことによって有利に実施される。
法である。捺染も同様に、繊維材料を上記捺染のりで捺
染し、中間乾燥しそして染料固着のため熱処理にかける
ことによって有利に実施される。
浸漬吸尽法で染色を実施する場合には、その染浴には上
記したような1種またはそれ以上の酸結合剤のほかに、
さらに場合によっては常用添加物、たとえば無機塩類、
尿素または以下に述べる助剤を含有させることができる
。被染色材料は、場合によっては塩を含有する水性染料
溶液で含浸され、そして染料はアルカリ処理によって、
あるいはアルカリの存在下、場合によっては熱の作用を
伴って。
記したような1種またはそれ以上の酸結合剤のほかに、
さらに場合によっては常用添加物、たとえば無機塩類、
尿素または以下に述べる助剤を含有させることができる
。被染色材料は、場合によっては塩を含有する水性染料
溶液で含浸され、そして染料はアルカリ処理によって、
あるいはアルカリの存在下、場合によっては熱の作用を
伴って。
固着される。
使用される酸結合剤の濃度と種類によっては染料の固着
を室温で、あるいは幾分高められた温度、たとえば20
乃至60℃の温度で実施することも可能である。このよ
うないわゆる常温パッド・バッチ法によると、例えば。
を室温で、あるいは幾分高められた温度、たとえば20
乃至60℃の温度で実施することも可能である。このよ
うないわゆる常温パッド・バッチ法によると、例えば。
染料はアルカリと一緒に繊維材料にパッシングされ、そ
してその後、そのパッドされたまたは捺染された湿潤繊
維材を室温に数時間放置することによって染料固着がな
される。
してその後、そのパッドされたまたは捺染された湿潤繊
維材を室温に数時間放置することによって染料固着がな
される。
アルカリ領域で熱処理によって染色物または捺染物の染
料を固着することは種々の公知方法によって実施するこ
とができる。たとえば、約100乃至103℃の飽和蒸
気でスチーミングする方法(パッド−スチーム法)また
は150℃までの温度の過熱水蒸気でスチーミングする
方法、120乃至230℃の温度の高温空気を使用する
方法(熱固着法)、赤外線照射法、高濃度で塩を含有し
ている熱溶液中を通過させる方法、熱蒸気に不感性の有
機溶剤を使用する方法あるいはパッドされたまたは捺染
された布状繊維材料を一連の加熱ロールに通じる方法な
どがある。
料を固着することは種々の公知方法によって実施するこ
とができる。たとえば、約100乃至103℃の飽和蒸
気でスチーミングする方法(パッド−スチーム法)また
は150℃までの温度の過熱水蒸気でスチーミングする
方法、120乃至230℃の温度の高温空気を使用する
方法(熱固着法)、赤外線照射法、高濃度で塩を含有し
ている熱溶液中を通過させる方法、熱蒸気に不感性の有
機溶剤を使用する方法あるいはパッドされたまたは捺染
された布状繊維材料を一連の加熱ロールに通じる方法な
どがある。
固着後染色物または捺染物は、場合によっては分散作用
を持ち、非固着部分の染料拡散を促進する剤を添加して
、冷水と温水とで徹底的にすすぎ洗いする。
を持ち、非固着部分の染料拡散を促進する剤を添加して
、冷水と温水とで徹底的にすすぎ洗いする。
染浴および捺染のりはアルカリ以外に一般に常用されて
いる添加物を含有することができる。たとえば染液には
無機塩、たとえば塩化アルカリまたは硫酸アルカリ、尿
素、アルギン酸塩のり剤、水溶性セルロースアルキルエ
ーテル、分散剤および均染剤などを添加することができ
、捺染のりには、たとえば、尿素、m−ニトロベンゼン
スルホン酸ナトリウム、常用のり剤、たとえばメチルセ
ルロース、でんぷんエーテル、乳剤のりまたは、好まし
くはアルギン剤ナトリウムのごときアルギン酸塩を含有
させることができる。
いる添加物を含有することができる。たとえば染液には
無機塩、たとえば塩化アルカリまたは硫酸アルカリ、尿
素、アルギン酸塩のり剤、水溶性セルロースアルキルエ
ーテル、分散剤および均染剤などを添加することができ
、捺染のりには、たとえば、尿素、m−ニトロベンゼン
スルホン酸ナトリウム、常用のり剤、たとえばメチルセ
ルロース、でんぷんエーテル、乳剤のりまたは、好まし
くはアルギン剤ナトリウムのごときアルギン酸塩を含有
させることができる。
アルカリ性酸結合剤は、その剤を含有していない染浴ま
たは捺染のりを基質材料に付与する前または後で該基質
材料に、例えば、その剤の水溶液をスプレーするまたは
パッシングすることによって、与えることができる。
たは捺染のりを基質材料に付与する前または後で該基質
材料に、例えば、その剤の水溶液をスプレーするまたは
パッシングすることによって、与えることができる。
この場合、その酸結合剤溶液には一般常用添加物、たと
えば上記に例示した添加物を含有させることができる。
えば上記に例示した添加物を含有させることができる。
このような剤を染料と一緒に基質材料に施与する場合に
は、それを染浴または染料含有捺染のりの中に溶解する
のが有利である。
は、それを染浴または染料含有捺染のりの中に溶解する
のが有利である。
本発明による方法は吸尽法、常温パッド・バッチ法また
はパッド・スチーム法によって実施するのが好ましい。
はパッド・スチーム法によって実施するのが好ましい。
本発明の方法によれば、吸尽法による場合には低い染色
温度で染色が可能となり、パッド・スチーム法の場合に
はスチーミング時間が短かくてすむ。高い固着率が達成
され、吸尽率と固着率との差は小さい、すなわち、ソー
ピングロスが微小である。
温度で染色が可能となり、パッド・スチーム法の場合に
はスチーミング時間が短かくてすむ。高い固着率が達成
され、吸尽率と固着率との差は小さい、すなわち、ソー
ピングロスが微小である。
本発明によって使用される染料で染色された染色物およ
び捺染物は色が鮮明である。特にセルロース繊維材料を
基質とした染色物および捺染物は高い濃色濃度ならびに
酸性領域においてもアルカリ性領域においても高い繊維
−染料結合安定性を示す、さらに射光堅牢性が良好であ
り、かつまた洗濯、水、海水。
び捺染物は色が鮮明である。特にセルロース繊維材料を
基質とした染色物および捺染物は高い濃色濃度ならびに
酸性領域においてもアルカリ性領域においても高い繊維
−染料結合安定性を示す、さらに射光堅牢性が良好であ
り、かつまた洗濯、水、海水。
にじみ、汗に対する堅牢性などの湿潤堅牢性が優秀であ
る。さらに、ひた堅牢性、アイロン堅牢性、摩擦堅牢性
なども良好である。
る。さらに、ひた堅牢性、アイロン堅牢性、摩擦堅牢性
なども良好である。
以下に本発明を説明するための実施例を記す、温度は摂
氏温度で与えられる0部およびパーセントは、特に別途
記載のない限り1重量部および重量パーセントである6
重量部と容量部との関係はキログラムとリットルとの関
係と同じである。
氏温度で与えられる0部およびパーセントは、特に別途
記載のない限り1重量部および重量パーセントである6
重量部と容量部との関係はキログラムとリットルとの関
係と同じである。
以下の実施例にはモノアゾ−またはジスアゾ中間化合物
の製造はすべてのケースについて記載されてはいないが
、これは上記の一般的説明から自明である。
の製造はすべてのケースについて記載されてはいないが
、これは上記の一般的説明から自明である。
失速1・
下記式の反応染料(製造法は後記)2部を水400部に
溶解する。
溶解する。
これに、塩化ナトリウム67 g / 11を含有して
いる溶液1500部を加える。25℃の温度でこの染浴
中に木綿織物100部を浸漬する。10分間で浴温度を
40”Cまで上げる。
いる溶液1500部を加える。25℃の温度でこの染浴
中に木綿織物100部を浸漬する。10分間で浴温度を
40”Cまで上げる。
さらに10分後、水IQ当り水酸化ナトリウム20g力
焼ソーダ100gを含有している溶液100部を添加す
る。添加後さらに80分間浴温度を40℃に保持する。
焼ソーダ100gを含有している溶液100部を添加す
る。添加後さらに80分間浴温度を40℃に保持する。
このあと染色物をすすぎ洗いし、非イオン洗剤の沸騰溶
液中で15分間ソーピングし、もう一度すすぎ洗いし、
そして乾燥する。しかして染色堅牢性のすぐれたマリン
ブルーの色調の染色物が得られた。
液中で15分間ソーピングし、もう一度すすぎ洗いし、
そして乾燥する。しかして染色堅牢性のすぐれたマリン
ブルーの色調の染色物が得られた。
来1」二側・
実施例1で使用された反応染料4部を50部の水に溶解
し、これに水1Ω当、り水酸化ナトリウム12gと力焼
ソーダ20gとを含有している溶液50部を加える。得
られた溶液で木綿織物を、重量が約70%増加するよう
パジングする。パッドされた織物をロッドに巻き取り室
温で3時間放置する。この後すすぎ洗いし、非イオン洗
剤の沸騰溶液で15分間ソーピングし、もう一度すすぎ
洗いして乾燥する。堅牢性の良好な青色染色物が得られ
た。
し、これに水1Ω当、り水酸化ナトリウム12gと力焼
ソーダ20gとを含有している溶液50部を加える。得
られた溶液で木綿織物を、重量が約70%増加するよう
パジングする。パッドされた織物をロッドに巻き取り室
温で3時間放置する。この後すすぎ洗いし、非イオン洗
剤の沸騰溶液で15分間ソーピングし、もう一度すすぎ
洗いして乾燥する。堅牢性の良好な青色染色物が得られ
た。
去1fl−屯・
実施例1で使用された反応染料8部を水80部に溶解す
る。 この溶液に 1a当り60gの水酸化ナトリウム
と0.25flの水ガラス(38″S=)とを含有して
いる溶液20部を加える。得られた溶液で木綿織物をそ
の重量が約70%増加するようパジングし、そしてロッ
ドに巻き取る0巻き取った木綿織物を室温に10時間放
置する。このあと染色物をすすぎ洗いし、非イオン洗剤
の沸騰溶液で15分間ソーピングし、もう一度すすぎ洗
いしそして乾燥する。これによって堅牢性のすぐれた黒
色染色物が得られた。
る。 この溶液に 1a当り60gの水酸化ナトリウム
と0.25flの水ガラス(38″S=)とを含有して
いる溶液20部を加える。得られた溶液で木綿織物をそ
の重量が約70%増加するようパジングし、そしてロッ
ドに巻き取る0巻き取った木綿織物を室温に10時間放
置する。このあと染色物をすすぎ洗いし、非イオン洗剤
の沸騰溶液で15分間ソーピングし、もう一度すすぎ洗
いしそして乾燥する。これによって堅牢性のすぐれた黒
色染色物が得られた。
叉lfL先・
実施例1で使用された反応染料4部を50部の水に溶解
する。これに、水1α当り水酸化ナトリウム24gと水
ガラス(38°B6)0.2Q とを含有している溶液
50部を加える。これによって得られた溶液で木綿織物
をその重量増加が約70%となるようパジングし、そし
てロッドに巻き取る。この巻き取った木綿織物を室温に
6時間放置する。そのあと染色物をすすぎ洗いし、非イ
オン洗剤の沸騰溶液で15分間ソーピングし、もう一度
すすぎ洗いして乾燥する。良好な堅牢性を有する黒色染
色物が得られた。
する。これに、水1α当り水酸化ナトリウム24gと水
ガラス(38°B6)0.2Q とを含有している溶液
50部を加える。これによって得られた溶液で木綿織物
をその重量増加が約70%となるようパジングし、そし
てロッドに巻き取る。この巻き取った木綿織物を室温に
6時間放置する。そのあと染色物をすすぎ洗いし、非イ
オン洗剤の沸騰溶液で15分間ソーピングし、もう一度
すすぎ洗いして乾燥する。良好な堅牢性を有する黒色染
色物が得られた。
去m・
実施例1で使用された反応染料4部を50部の水に溶解
する。これに炭酸ナトリウム40g/Qと尿素400
g / Qとを含有している溶液50部を加える。得ら
れた溶液で木綿織物をその重量が75%増加するようパ
ジングする。乾燥したのち140℃の温度で60乃至9
0秒間熱固着する1次にその染色物をすすぎ洗いし、非
イオン洗剤の沸騰溶液で15分間ソーピングし、もう一
度すすぎ洗いしそして乾燥する。堅牢性のすぐれた青色
染色物がこれによって得られた。
する。これに炭酸ナトリウム40g/Qと尿素400
g / Qとを含有している溶液50部を加える。得ら
れた溶液で木綿織物をその重量が75%増加するようパ
ジングする。乾燥したのち140℃の温度で60乃至9
0秒間熱固着する1次にその染色物をすすぎ洗いし、非
イオン洗剤の沸騰溶液で15分間ソーピングし、もう一
度すすぎ洗いしそして乾燥する。堅牢性のすぐれた青色
染色物がこれによって得られた。
来1にi・
実施例1で使用した反応染料4部をm−二トロベンゼン
スルホン酸ナトリウムを添加して水100部に溶解する
。得られた溶液で木綿織物をその重量が約75%増加す
るよう含浸しそして乾燥する。
スルホン酸ナトリウムを添加して水100部に溶解する
。得られた溶液で木綿織物をその重量が約75%増加す
るよう含浸しそして乾燥する。
次にこの織物を水酸化ナトリウム6 g/Qと塩化ナト
リウム300 g / Qとを含有している20℃の温
溶液で含浸しそして重量増加が75%となるまで絞る。
リウム300 g / Qとを含有している20℃の温
溶液で含浸しそして重量増加が75%となるまで絞る。
この染色物を100乃至102℃の温度で30乃至60
秒間スチーミングし、すすぎ洗いし、非イオン洗剤の0
93%沸騰溶液中で15分間ソーピングする。ソーピン
グ後、もう一度すすぎ洗いして乾燥する。これによって
良好な堅牢性を有する青色染色物が得られた。
秒間スチーミングし、すすぎ洗いし、非イオン洗剤の0
93%沸騰溶液中で15分間ソーピングする。ソーピン
グ後、もう一度すすぎ洗いして乾燥する。これによって
良好な堅牢性を有する青色染色物が得られた。
xl」LI・
実施例1で使用された反応染料7部を50部の水に溶解
する。この溶液に、水1巴当り24、の水酸化ナトリウ
ム、0.04Qの水ガラス(381Be)、200gの
尿素を含有している溶液50部を加える。得られた溶液
で木綿織物をその重量が約70%増加するだけバジング
する。この織物を乾燥しくたとえば、100℃の乾燥温
度で90秒)そして102℃の飽和蒸気中で30乃至6
0秒間スチーミングする。このあとその染色物をすすぎ
洗いし、非イオン洗剤の沸騰溶液で15分間ソーピング
し、もう一度すすぎ洗いしそして乾燥する。
する。この溶液に、水1巴当り24、の水酸化ナトリウ
ム、0.04Qの水ガラス(381Be)、200gの
尿素を含有している溶液50部を加える。得られた溶液
で木綿織物をその重量が約70%増加するだけバジング
する。この織物を乾燥しくたとえば、100℃の乾燥温
度で90秒)そして102℃の飽和蒸気中で30乃至6
0秒間スチーミングする。このあとその染色物をすすぎ
洗いし、非イオン洗剤の沸騰溶液で15分間ソーピング
し、もう一度すすぎ洗いしそして乾燥する。
堅牢性のすぐれた黒色染色物が得られた。
叉1にl・
5%アルギン酸ナトリウムのり剤50部、水36.5部
、尿素10部1m−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム1部、重炭酸ナトリウム2.5部を含有して成る元の
り100部中に高速攪拌しながら実施例1で使用された
反応染料5部を分散添加する。得られた捺染のりで木綿
織物を捺染し、乾燥し、次に得られた捺染物を飽和蒸気
中102℃で8分間スチーミングする。この捺染された
織物を次にすすぎ洗いし、場合によっては沸騰ソーピン
グしてもう一度すすぎ洗いし、そして乾燥する。これに
よって堅牢性のすぐれた黒色捺染物が得られた。
、尿素10部1m−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム1部、重炭酸ナトリウム2.5部を含有して成る元の
り100部中に高速攪拌しながら実施例1で使用された
反応染料5部を分散添加する。得られた捺染のりで木綿
織物を捺染し、乾燥し、次に得られた捺染物を飽和蒸気
中102℃で8分間スチーミングする。この捺染された
織物を次にすすぎ洗いし、場合によっては沸騰ソーピン
グしてもう一度すすぎ洗いし、そして乾燥する。これに
よって堅牢性のすぐれた黒色捺染物が得られた。
1で され二 の ゛
下記式のカップリング成分[ジアゾ化2−(3′−アミ
ノ 一4′−スルホフェニルアミノ)−4−クロロ−6
−イツプロボキシー1゜3.5−トリアジンを1−アミ
ノ−8−ヒドロキシナフタリン−3,6−ジスルホン酸
に酸性カップリングして製造169部を600部の水に
溶解する。
ノ 一4′−スルホフェニルアミノ)−4−クロロ−6
−イツプロボキシー1゜3.5−トリアジンを1−アミ
ノ−8−ヒドロキシナフタリン−3,6−ジスルホン酸
に酸性カップリングして製造169部を600部の水に
溶解する。
この溶液にO乃至5℃の温度で、水300部にジアゾ化
1−アミノ−4−(β−スルファトエチルスルホニル)
ベンゼン28.1 部を加えた混合物を添加する。
pH5,5乃至6.5でカップリング反応が完了したの
ち、室温まで温めたその反応溶液のpHを水酸化ナトリ
ウム希溶液を継続的に添加してpH10に保持する。脱
離反応完了後、その反応溶液を中和しそして生成した下
記式の反応染料を塩化ナトリウムを攪拌添加して塩析し
、濾過分離して乾燥する。
1−アミノ−4−(β−スルファトエチルスルホニル)
ベンゼン28.1 部を加えた混合物を添加する。
pH5,5乃至6.5でカップリング反応が完了したの
ち、室温まで温めたその反応溶液のpHを水酸化ナトリ
ウム希溶液を継続的に添加してpH10に保持する。脱
離反応完了後、その反応溶液を中和しそして生成した下
記式の反応染料を塩化ナトリウムを攪拌添加して塩析し
、濾過分離して乾燥する。
上記製造例と同様方法により、第1表の第2Hに記載し
たジアゾ化ジアゾ成分を1−アミノ−8−ヒドロキシナ
フタリン−3,6−ジスルホン酸に酸性条件でカップリ
ングし、そして得られたモノアゾ染料に第1表の第3欄
に記載したジアゾ化ジアゾ成分をカップリングすること
によってその他の反応染料が製造された。これらの反応
染料で前記した実施例に記載した方法で木綿織物を染色
または捺染したところ、堅牢性のすぐれた第1表の第4
欄に示した色調の染色物または捺染物が得られた。
たジアゾ化ジアゾ成分を1−アミノ−8−ヒドロキシナ
フタリン−3,6−ジスルホン酸に酸性条件でカップリ
ングし、そして得られたモノアゾ染料に第1表の第3欄
に記載したジアゾ化ジアゾ成分をカップリングすること
によってその他の反応染料が製造された。これらの反応
染料で前記した実施例に記載した方法で木綿織物を染色
または捺染したところ、堅牢性のすぐれた第1表の第4
欄に示した色調の染色物または捺染物が得られた。
同じく、次の第2v第2欄に記載したカップリング成分
を室温かつpH6,5で1.1当量の2,4−ジクロロ
−6−イツプロボキシー1.3.5−トリアジンで、ま
たは1.1当量の2,4−ジクロロ−6−(β−エトキ
シエトキシ)−1,3,5−トリアジンまたは2゜4−
ジクロロ−6−メドキシー1.3.5−トリアジンで、
または1.1当量の2,4−ジクロロ−6−メチルチオ
−1,3,5−トリアジンでアシル化し、そして得られ
たアシル化生成物に第3欄に記載したジアゾ化ジアゾ成
分をカップリングしてその他の反応染料が得られた。こ
れらの反応染料で前記実施例に記載したごとく木綿を染
色または捺染したところ、堅牢性のすぐれた第2表の第
4欄に記載した色調の染色物または捺染物が得られた。
を室温かつpH6,5で1.1当量の2,4−ジクロロ
−6−イツプロボキシー1.3.5−トリアジンで、ま
たは1.1当量の2,4−ジクロロ−6−(β−エトキ
シエトキシ)−1,3,5−トリアジンまたは2゜4−
ジクロロ−6−メドキシー1.3.5−トリアジンで、
または1.1当量の2,4−ジクロロ−6−メチルチオ
−1,3,5−トリアジンでアシル化し、そして得られ
たアシル化生成物に第3欄に記載したジアゾ化ジアゾ成
分をカップリングしてその他の反応染料が得られた。こ
れらの反応染料で前記実施例に記載したごとく木綿を染
色または捺染したところ、堅牢性のすぐれた第2表の第
4欄に記載した色調の染色物または捺染物が得られた。
同じく1次の第3表の第3欄に記載したカップリング成
分を0℃かつpH6,5において1.1 当量の溶融
4−(β−クロロエチルスルホニル)−ブチリルクロラ
イドでアシル化し、そして得られたアシル化生成物に第
3aに記載したジアゾ化ジアゾ成分をカップリングする
ことによってその他の反応染料が得られた。これらの反
応染料で前記実施例に記載したごとく木綿織物を染色ま
たは捺染したところ、第411に記載した色調の堅牢性
のすぐれた染色物または捺染物が得られた。
分を0℃かつpH6,5において1.1 当量の溶融
4−(β−クロロエチルスルホニル)−ブチリルクロラ
イドでアシル化し、そして得られたアシル化生成物に第
3aに記載したジアゾ化ジアゾ成分をカップリングする
ことによってその他の反応染料が得られた。これらの反
応染料で前記実施例に記載したごとく木綿織物を染色ま
たは捺染したところ、第411に記載した色調の堅牢性
のすぐれた染色物または捺染物が得られた。
手続補正書彷式)
昭和60年12月20日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、反応染料で繊維材料を染色または捺 染するための方法において、 式 −SO_2−CH=CH_2 (1a) または −SO_2−CH_2CH_2−X (1b)の基の少
なくとも1つ、および下記式の基 ▲数式、化学式、表等があります▼(2) (上記各式において、 Xはアルカリ性条件下で脱離可能な無機ま たは有機基、 Rは水素又は置換もしくは非置換のC_1_−_4−ア
ルキル基であり、 Yは酸素または硫黄であり、 R_1は置換もしくは非置換の脂肪族基を意味する)の
少なくとも1つを含有し、そしてその染料が金属を含ま
ないモノアゾ−もし くは第二ジスアゾ染料、第一ジスアゾ染料 (この染料においては、式(2)の基が結合しているジ
アゾ成分はアミノ基に対してオルト位置にカップリング
されている)、アントラキノン染料、フタロシアニン染
料、ホルマザン染料、アゾメチン染料、ジオキサジン染
料、フェナジン染料、スチルベン染料、トリフェニルメ
タン染料、キサンテン染料、チオキサントン染料、ピレ
ンキノン染料またはペリレンテトラカルボイミド染料で
ある(ただし日本特許出願第45010789号明細書
第2表、No.7の化合物は除外する)反応染料を使用
することを特徴とする方法。 2、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(3) [式中、 Zは式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1c) または ▲数式、化学式、表等があります▼(1d) であり、R′は水素または置換もしくは非置換のC_1
_−_4−アルキルを意味し、 R、Y、R_1およびXは特許請求の範囲第1項に記載
した意味を有し、そして Dは特許請求の範囲第1項に記載した類の 染料の残基を意味する]の反応染料を使用することを特
徴とする特許請求の範囲第1項に記載の方法。 3、Dが特許請求の範囲第2項に記載し た意味を有し、Rが水素、メチルまたはエチルであり、
Yが酸素または硫黄であり、そしてR_1がC_1_−
_4−アルキルまたはC_1_−_4−アルコキシ−C
_1_−_4−アルキルである式(3)の反応染料を使
用することを特徴とする特許請求の範囲第2項に記載の
方法。 4、Dがモノ−またはジス−アゾ染料の 残基である式(3)の反応染料を使用することを特徴と
する特許請求の範囲第3項に記載の方法。 5、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(4) (式中、 D_1はベンゼン系またはナフタリン系のジアゾ成分の
残基であり、 Kはベンゼン系もしくはナフタリン系また は複素環系のカップリング成分の残基であり、Z_1は
ビニルスルホニル、β−クロロエチルスルホニル、β−
スルフアトエチルスルホニル、β−アセトキシエチルス
ルホニルまたはβ−クロロエチルスルホニルブチリルア
ミノであり、 Rは水素、メチルまたはエチルであり、 Yは酸素または硫黄であり、そして R_1はC_1_−_4−アルキルまたはC_1_−_
4−アルコキシ−C_1_−_4−アルキルである)の
反応染料を使用することを特徴とする特許請求の範囲第
4項に記載の方法。 6、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(5) (式中、 D_1とD_2はそれぞれベンゼン系またはナフタリン
系のジアゾ成分の残基であり、 Kはナフタリン系のカップリング成分の残 基であり、 Z_1はビニルスルホニル、β−クロロエチルスルホニ
ル、β−スルフアトエチルスルホニル、β−アセトキシ
エチルスルホニルまたはβ−クロロエチルスルホニルブ
チリルアミノであり、 Rは水素、メチルまたはエチルであり、 Yは酸素または硫黄であり、そして R_1はC_1_−_4−アルキルまたはC_1_−_
4−アルコキシ−C_1_−_4−アルキルである)の
反応染料を使用することを特徴とする特許請求の範囲第
4項に記載の方法。 7、セルロース繊維材料を染色するため の特許請求の範囲第1項に記載の方法。 8、浸漬吸尽法、常温パッド・バッチ法 またはパッド・スチーム法によって染色することを特徴
とする特許請求の範囲第7項に記載の方法。 9、特許請求の範囲第1項に記載の方法 によって染色または捺染された繊維材料。 10、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(4) (式中、 D_1はベンゼン系またはナフタリン系のジアゾ成分の
ヒドロキシル基を含まない残基であり、 Kはベンゼン系もしくはナフタリン系また は複素環系のカップリング成分の残基であり、Zはビニ
ルスルホニル、β−クロロエチル スルホニル、β−スルフアトエチルスルホニル、β−ア
セトキシエチルスルホニルまたはβ−クロロエチルスル
ホニルブチリルアミノであり、 Rは水素、メチルまたはエチルであり、 Yは酸素または硫黄であり、そして R_1はC_1_−_4−アルキルまたはC_1_−_
4−アルコキシ−C_1_−_4−アルキルである)の
反応染料。 11、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(5) (式中、 D_1とD_2はそれぞれベンゼン系またはナフタリン
系のジアゾ成分の残基であり、 Kはナフタリン系のカップリング成分の残 基であり、 Z_1はビニルスルホニル、β−クロロエチルスルホニ
ル、β−スルフアトエチルスルホニル、β−アセトキシ
エチルスルホニルまたはβ−クロロエチルスルホニルブ
チリルアミノであり、 Rは水素、メチルまたはエチルであり、 Yは酸素または硫黄であり、 R_1はC_1_−_4−アルキルまたはC_1_−_
4−アルコキシ−C_1_−_4−アルキルであり、そ
してD_2はKのアミノ基に対してオルト位置に結合さ
れている)の反応染料。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH4154/84-3 | 1984-08-30 | ||
CH415484 | 1984-08-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61118459A true JPS61118459A (ja) | 1986-06-05 |
Family
ID=4270813
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60189989A Pending JPS61118459A (ja) | 1984-08-30 | 1985-08-30 | 反応染料による繊維材料の染色または捺染方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4713082A (ja) |
EP (1) | EP0174275B1 (ja) |
JP (1) | JPS61118459A (ja) |
BR (1) | BR8504184A (ja) |
DE (1) | DE3582986D1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63225665A (ja) * | 1986-10-20 | 1988-09-20 | Mitsubishi Kasei Corp | 水溶性ジスアゾ色素 |
JPS63256660A (ja) * | 1987-04-14 | 1988-10-24 | Mitsubishi Kasei Corp | 水溶性ジスアゾ色素 |
JPH0253867A (ja) * | 1988-08-17 | 1990-02-22 | Mitsubishi Kasei Corp | 水溶性ジスアゾ色素 |
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EP0322457B1 (en) * | 1987-06-30 | 1994-06-08 | Mitsubishi Chemical Corporation | Water-soluble reactive dye mixture and process for dyeing cellulose fibers using same |
DE68919585T2 (de) * | 1988-08-17 | 1995-04-13 | Zeneca Ltd | Reaktivfarbstoffe. |
US5175263A (en) * | 1989-02-22 | 1992-12-29 | Hoechst Aktiengesellschaft | Water-soluble azo compounds, having a fiber-reactive group of the vinylsulfone series in the diazo component and having a phenoxy- or aralkyloxy-substituted chloro-s-triazinylamino-naphthol sulfonic acid coupling component, suitable as dyestuffs |
TW274097B (ja) * | 1991-09-27 | 1996-04-11 | Hoechst Ag | |
DE59307910D1 (de) * | 1992-03-05 | 1998-02-12 | Ciba Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
CN101121827B (zh) * | 2006-08-09 | 2010-07-14 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 具有硫烷基-s-三氮嗪反应基的反应性染料 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4056936A (en) * | 1974-10-29 | 1977-11-08 | Mayer J Richard | Benthic semi-barrier to control the growth of weeds in aquatic environments |
DE2846201C2 (de) * | 1978-10-24 | 1983-04-21 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Reaktivfarbstoffe |
JPS56155250A (en) * | 1980-04-10 | 1981-12-01 | Nippon Kayaku Co Ltd | Reactive dis-azo compound, production thereof and dyeing method employing the same |
DE3019936A1 (de) * | 1980-05-24 | 1981-12-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserloesliche farbige verbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
DE3019960A1 (de) * | 1980-05-24 | 1981-12-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zum faerben und bedrucken von hydroxy- und/oder carbonamidgruppen enthaltenden fasermaterialien |
US4377517A (en) * | 1980-06-16 | 1983-03-22 | Sandoz Ltd. | 2-(C1-4 Alkoxy)carbonylamino-4-(2'-C1-4 alkoxy-4'-halo-1',3',5'-triazinyl-6'-amino)phenylazonaphthalenedisulfonic acids |
JPS5757754A (en) * | 1980-09-25 | 1982-04-07 | Nippon Kayaku Co Ltd | Reactive disazo dye |
DE3126909A1 (de) * | 1981-07-08 | 1983-02-10 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | "kupferkomplex-monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe" |
DE3145571A1 (de) * | 1981-11-17 | 1983-05-26 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | "wasserloesliche 1:2-metallkomplex-azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe" |
DE3202120A1 (de) * | 1982-01-23 | 1983-07-28 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | "wasserloesliche kupferkomplex-disazoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendng als farbstoffe" |
-
1985
- 1985-08-26 EP EP85810384A patent/EP0174275B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-08-26 DE DE8585810384T patent/DE3582986D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-08-29 BR BR8504184A patent/BR8504184A/pt unknown
- 1985-08-30 JP JP60189989A patent/JPS61118459A/ja active Pending
-
1986
- 1986-08-20 US US06/898,797 patent/US4713082A/en not_active Expired - Fee Related
-
1987
- 1987-11-05 US US07/116,963 patent/US5047514A/en not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63225665A (ja) * | 1986-10-20 | 1988-09-20 | Mitsubishi Kasei Corp | 水溶性ジスアゾ色素 |
JPS63256660A (ja) * | 1987-04-14 | 1988-10-24 | Mitsubishi Kasei Corp | 水溶性ジスアゾ色素 |
JPH0253867A (ja) * | 1988-08-17 | 1990-02-22 | Mitsubishi Kasei Corp | 水溶性ジスアゾ色素 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR8504184A (pt) | 1986-06-24 |
US4713082A (en) | 1987-12-15 |
DE3582986D1 (de) | 1991-07-04 |
EP0174275A1 (de) | 1986-03-12 |
EP0174275B1 (de) | 1991-05-29 |
US5047514A (en) | 1991-09-10 |
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