JPS6338071B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
Description
本発明は新規な反応染料、およびその製造方
法、ならびに繊維材料の染色または捺染のための
その使用に関する。 反応染料を使用する染色の技術分野では、染色
の品質および染色工程の経済性に対する要求水準
が最近高くなつている。このため、向上された特
性、特に使用に関して向上された特性を有する新
規や反応染料が求められている。 現在、常温パツド・バツチ法で木綿を染色する
ためには、低い染色温度に適する十分な直染性を
有すると共に、非固着部分が良好に洗い落せる反
応染料が必要とされている。これらの反応染料は
さらに、短い滞留時間ですむような高い反応性を
有することが要求され、且つまた高い固着率の染
色を可能ならしめるものでなければならない。従
来公知の染料ではこれらの要求を十分に満足させ
ることはできない。 したがつて、本発明は上記の要求される特性を
有し、常温パツド・バツチ法に適する新規なすぐ
れた反応染料を提供することを目的とする。かか
る新規な染料は、とりわけ高い固着率と繊維―染
料結合の高い安定性とを示すものでなければなら
ないが、同時に繊維に固着されない部分が容易に
洗い落しうるものでなければならない。さらに、
良好な全般的染色堅ろう性、例えば高い耐光堅ろ
う性および湿潤堅ろう性を有する染色物を与える
ものでなければならない。 しかしここに、下記に詳細に定義する新規な二
反応性染料によつて上記の目的が達成されること
が見出された。 本発明の反応染料は下記式で示される。 式 上記式中、Ｄは、場合によつてはさらにスルホ基
で置換されていることができるフエニレンまたは
ナフチレン基、 R1は水素、またはC1―4―アルキル， R2は水素、あるいは式―alk―SO2―Ｚの基、 alkはC2―6―アルキレン、 Ｙは―SO2―Ｚ―NH―CO（―CH2）―3―5SO2Z，
―SO2―CH2―CH＝CH2，―NH―CO―CBr＝
CH2，―NH―COCHBr―CH2Br，―NH―CO
―CCl＝CH2，―NH―CO―CHCl―CH2Cl、ま
たは―NH―COCH2Clの基、 Ｚは―CH＝CH2または―CH2CH2―Ａの基、 Ａはスルフアト、チオスルフアト、ホスフアト、
アセトキシまたはハロゲン、そして Ｘはフツ素または塩素、 Ｋは式 又は式 （式中、D2は独立にＤの意味を持ち、トリア
ジン部分は式（1*）のナフタレン核のOH基のな
い方の環に結合し又式（2*）のD2に結合してい
る）を意味する。 式（1′），（2*）中の基ＤおよびD2は慣用的にさ
らに置換されていてもよい。例えば下記のような
置換基によつてさらに置換されていてもよい： メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チルのごとき１乃至４個の炭素原子を有するアル
キル基；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ
プロポキシ、ブトキシのごとき１乃至４個の炭素
原子を有するアルコキシ基；アセチルアミノ、プ
ロピオニルアミノ、ベンゾイルアミノのごとき１
乃至８個の炭素原子を有するアシルアミノ基；ア
ミノ；メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルア
ミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノのごと
き１乃至４個の炭素原子を有するアルキルアミ
ノ；フエニルアミノ；Ｎ，Ｎ―ジ―β―ヒドロキ
シエチルアミノ；Ｎ，Ｎ―ジ―β―スルフアトエ
チルアミノ；スルホベンジルアミノ；Ｎ，Ｎ―ジ
スルホベンジルアミノ；メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニルのごときアルコキシ基中に１乃
至４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニ
ル；メチルスルホニル、エチルスルホニルのごと
き１乃至４個の炭素原子を有するアルキルスルホ
ニル；トリフルオロメチル、ニトロ；シアノ；フ
ツ素、塩素、臭素のごときハロゲン；Ｎ―メチル
カルバモイル、Ｎ―エチルカルバモイルのごとき
アルキル基中に１乃至４個の炭素原子を有するＮ
―アルキルカルバモイル；スルフアモイル；Ｎ―
メチルスルフアモイル、Ｎ―エチルスルフアモイ
ル、Ｎ―プロピルスルフアモイル、Ｎ―イソプロ
ピルスルフアモイル、Ｎ―ブチルスルフアモイル
のごとき１乃至４個の炭素原子を有するＮ―アル
キルスルフアモイル；Ｎ―（β―ヒドロキシエチ
ル）―スルフアモイル；Ｎ，Ｎ―ジ―（β―ヒド
ロキシエチル）―スルフアモイル；Ｎ―フエニル
スルフアモイル；ウレイド；ヒドロキシル；カル
ボキシル；スルホメチル；およびスルホ。これら
のうちでは特にメチル、エチル、メトキシ、エト
キシ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、アミ
ノ、塩素、臭素、ウレイド、ヒドロキシル、カル
ボキシル、スルホメチル、およびスルホが考慮さ
れる。好ましくは基ＤおよびD2は１個またはそ
れ以上のスルホン酸基を含有する。 R1がアルキル基を意味する場合、それは直鎖
状または分岐状のアルキル基であり得、そしてさ
らに場合によつては例えばハロゲン、ヒドロキシ
ル、シアノ、C1―4―アルコキシ、カルボキシル、
またはスルホによつて置換されることができる。
R1の例としては次のような基が挙げられる：メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、sec―ブチル、tert―ブチル、
カルボキシメチル、β―カルボキシエチル、β―
カルボキシプロピル、メトキシカルボニルメチ
ル、エトキシカルボニルメチル、β―メトキシエ
チル、β―エトキシエチル、β―メトキシプロピ
ル、β―クロロエチル、γ―ブロモプロピル、β
―ヒドロキシエチル、β―ヒドロキシブチル、β
―シアノエチル、スルホメチル、β―スルホエチ
ル、アミノスルホニルメチル、β―スルフアトエ
チル。好ましくはR1は水素、メチル、またはエ
チルである。 基R2は、水素または式―alk―SO2―Ｚの基で
ある。 R2が式―alk―SO2―Ｚである場合には、該当
する窒素原子に結合している２つの基は同じであ
つても異なつていてもよい。好ましくは式―alk
―SO2―Ｚの２つの基は同じものである。 架橋メンバーであるalkは２乃至６個の炭素原
子を有する直鎖状または分岐状のアルキレン基で
あり、例えばエチレン、ｎ―プロピレン、イソプ
ロピレン、ｎ―ブチレン、ｎ―ペンチレン、また
はｎ―ヘキシレンである。好ましくはalkはエチ
レン基である。 アルカリ性条件下で脱離可能な無機または有機
の基Ａとしては、下記のごとき陰イオン性脱離可
能基が考慮される： ―OSO3H，―SSO3H，―OCOCH3，―
OPO3H2，
法、ならびに繊維材料の染色または捺染のための
その使用に関する。 反応染料を使用する染色の技術分野では、染色
の品質および染色工程の経済性に対する要求水準
が最近高くなつている。このため、向上された特
性、特に使用に関して向上された特性を有する新
規や反応染料が求められている。 現在、常温パツド・バツチ法で木綿を染色する
ためには、低い染色温度に適する十分な直染性を
有すると共に、非固着部分が良好に洗い落せる反
応染料が必要とされている。これらの反応染料は
さらに、短い滞留時間ですむような高い反応性を
有することが要求され、且つまた高い固着率の染
色を可能ならしめるものでなければならない。従
来公知の染料ではこれらの要求を十分に満足させ
ることはできない。 したがつて、本発明は上記の要求される特性を
有し、常温パツド・バツチ法に適する新規なすぐ
れた反応染料を提供することを目的とする。かか
る新規な染料は、とりわけ高い固着率と繊維―染
料結合の高い安定性とを示すものでなければなら
ないが、同時に繊維に固着されない部分が容易に
洗い落しうるものでなければならない。さらに、
良好な全般的染色堅ろう性、例えば高い耐光堅ろ
う性および湿潤堅ろう性を有する染色物を与える
ものでなければならない。 しかしここに、下記に詳細に定義する新規な二
反応性染料によつて上記の目的が達成されること
が見出された。 本発明の反応染料は下記式で示される。 式 上記式中、Ｄは、場合によつてはさらにスルホ基
で置換されていることができるフエニレンまたは
ナフチレン基、 R1は水素、またはC1―4―アルキル， R2は水素、あるいは式―alk―SO2―Ｚの基、 alkはC2―6―アルキレン、 Ｙは―SO2―Ｚ―NH―CO（―CH2）―3―5SO2Z，
―SO2―CH2―CH＝CH2，―NH―CO―CBr＝
CH2，―NH―COCHBr―CH2Br，―NH―CO
―CCl＝CH2，―NH―CO―CHCl―CH2Cl、ま
たは―NH―COCH2Clの基、 Ｚは―CH＝CH2または―CH2CH2―Ａの基、 Ａはスルフアト、チオスルフアト、ホスフアト、
アセトキシまたはハロゲン、そして Ｘはフツ素または塩素、 Ｋは式 又は式 （式中、D2は独立にＤの意味を持ち、トリア
ジン部分は式（1*）のナフタレン核のOH基のな
い方の環に結合し又式（2*）のD2に結合してい
る）を意味する。 式（1′），（2*）中の基ＤおよびD2は慣用的にさ
らに置換されていてもよい。例えば下記のような
置換基によつてさらに置換されていてもよい： メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チルのごとき１乃至４個の炭素原子を有するアル
キル基；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ
プロポキシ、ブトキシのごとき１乃至４個の炭素
原子を有するアルコキシ基；アセチルアミノ、プ
ロピオニルアミノ、ベンゾイルアミノのごとき１
乃至８個の炭素原子を有するアシルアミノ基；ア
ミノ；メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルア
ミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノのごと
き１乃至４個の炭素原子を有するアルキルアミ
ノ；フエニルアミノ；Ｎ，Ｎ―ジ―β―ヒドロキ
シエチルアミノ；Ｎ，Ｎ―ジ―β―スルフアトエ
チルアミノ；スルホベンジルアミノ；Ｎ，Ｎ―ジ
スルホベンジルアミノ；メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニルのごときアルコキシ基中に１乃
至４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニ
ル；メチルスルホニル、エチルスルホニルのごと
き１乃至４個の炭素原子を有するアルキルスルホ
ニル；トリフルオロメチル、ニトロ；シアノ；フ
ツ素、塩素、臭素のごときハロゲン；Ｎ―メチル
カルバモイル、Ｎ―エチルカルバモイルのごとき
アルキル基中に１乃至４個の炭素原子を有するＮ
―アルキルカルバモイル；スルフアモイル；Ｎ―
メチルスルフアモイル、Ｎ―エチルスルフアモイ
ル、Ｎ―プロピルスルフアモイル、Ｎ―イソプロ
ピルスルフアモイル、Ｎ―ブチルスルフアモイル
のごとき１乃至４個の炭素原子を有するＮ―アル
キルスルフアモイル；Ｎ―（β―ヒドロキシエチ
ル）―スルフアモイル；Ｎ，Ｎ―ジ―（β―ヒド
ロキシエチル）―スルフアモイル；Ｎ―フエニル
スルフアモイル；ウレイド；ヒドロキシル；カル
ボキシル；スルホメチル；およびスルホ。これら
のうちでは特にメチル、エチル、メトキシ、エト
キシ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、アミ
ノ、塩素、臭素、ウレイド、ヒドロキシル、カル
ボキシル、スルホメチル、およびスルホが考慮さ
れる。好ましくは基ＤおよびD2は１個またはそ
れ以上のスルホン酸基を含有する。 R1がアルキル基を意味する場合、それは直鎖
状または分岐状のアルキル基であり得、そしてさ
らに場合によつては例えばハロゲン、ヒドロキシ
ル、シアノ、C1―4―アルコキシ、カルボキシル、
またはスルホによつて置換されることができる。
R1の例としては次のような基が挙げられる：メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、sec―ブチル、tert―ブチル、
カルボキシメチル、β―カルボキシエチル、β―
カルボキシプロピル、メトキシカルボニルメチ
ル、エトキシカルボニルメチル、β―メトキシエ
チル、β―エトキシエチル、β―メトキシプロピ
ル、β―クロロエチル、γ―ブロモプロピル、β
―ヒドロキシエチル、β―ヒドロキシブチル、β
―シアノエチル、スルホメチル、β―スルホエチ
ル、アミノスルホニルメチル、β―スルフアトエ
チル。好ましくはR1は水素、メチル、またはエ
チルである。 基R2は、水素または式―alk―SO2―Ｚの基で
ある。 R2が式―alk―SO2―Ｚである場合には、該当
する窒素原子に結合している２つの基は同じであ
つても異なつていてもよい。好ましくは式―alk
―SO2―Ｚの２つの基は同じものである。 架橋メンバーであるalkは２乃至６個の炭素原
子を有する直鎖状または分岐状のアルキレン基で
あり、例えばエチレン、ｎ―プロピレン、イソプ
ロピレン、ｎ―ブチレン、ｎ―ペンチレン、また
はｎ―ヘキシレンである。好ましくはalkはエチ
レン基である。 アルカリ性条件下で脱離可能な無機または有機
の基Ａとしては、下記のごとき陰イオン性脱離可
能基が考慮される： ―OSO3H，―SSO3H，―OCOCH3，―
OPO3H2，
【式】
【式】
【式】（Ｕ＝ハロゲ
ン），―Cl，―Br，―Ｆ，
【式】
【式】
【式】（Ｕ＝ハロゲン），
【式】
【式】―Ｏ―SO2―Ｎ
（CH3）2，
【式】―Ｏ―SO2―CH3，
―Ｓ―Ｃ＝Ｎ，
【式】
【式】
【式】―OOCCCl3，―
OOCCHCl2，―OOCCH2Cl，―Ｏ―O2SR（Ｒ＝
アルキルまたはアリール），―Ｏ―SO2―Ｎ
（C2H5）2
アルキルまたはアリール），―Ｏ―SO2―Ｎ
（C2H5）2
【式】
【式】
Ｙの例としては特に下記のものが挙げられる：
β―スルフアトエチルスルホニル、ビニルスルホ
ニル、β―クロロエチルスルホニル、クロロアセ
チルアミノ、α，β―ジクロロプロピオニルアミ
ノ、α，β―ジブロモプロピオニルアミノ、α―
ブロモアクリロイルアミノ、４―（β―クロロエ
チルスルホニル）―ブチリルアミノ。好ましくは
Ｙはスルフアトエチルスルホニルまたはビニルス
ルホニルである。 基―Ｎ（R2）―alk―SO2―Ｚの例としては特に
下記のものが示される： β―（β―クロロエチル―スルホニル）―エチル
アミノ、 γ―（β―クロロエチル―スルホニル）―プロピ
ルアミノ、 ビス―〔β―（β―クロロエチル―スルホニル）
―エチル〕―アミノ、 Ｎ―メチル―Ｎ―（β―クロロエチル―スルホニ
ル）―エチルアミノ、 Ｎ―フエニル―Ｎ―β―（β―クロロエチル―ス
ルホニル）―エチルアミノ、 β―ビニルスルホニル―エチルアミノ、ビス―
（β―ビニルスルホニル―エチル）―アミノ、 Ｎ―β―スルフアトエチル―Ｎ―β―（β―クロ
ロエチル―スルホニル）―エチルアミノ、β―
（β―スルフアトエチル―スルホニル）―エチル
アミノ、 δ―（β―クロロエチル―スルホニル）―ブチリ
ルアミノ、 およびδ―ビニルスルホニル―ブチリルアミノ。 好ましいのはβ―（β―クロロエチル―スルホ
ニル）―エチルアミノおよびβ―ビニルスルホニ
ル―エチルアミノである。 置換基Ｘは塩素が好ましく、そして特にフツ素
が好ましい。 本発明による反応染料のうちで好ましいものを
以下に示す： 式 （式中、 R3は水素、メチル、またはエチル、 R4は水素または―alk―SO2―Ｚの基、 alkはC2―6―アルキレン、Ｙは―SO2―Ｚの
基、 Ｚは―CH＝CH2または―CH2CH2―Ａの基、 Ａはスルフアト、アセトキシ、塩素、ホスフア
ト、またはチオスルフアト、そして Ｘはフツ素、または塩素を意味する）の反応染
料。 式 （式中、 R5は水素または―alk―SO2―Ｚの基、 alkはC2―6―アルキレン、 Ｙは―SO2―Ｚの基、 Ｚは―CH＝CH2または―CH2CH2―Ａの基、 Ａはスルフアト、アセトキシ、塩素、ホスフア
ト、またはチオスルフアト、そして Ｘはフツ素、または塩素を意味する）の反応染
料。 式 （式中、 R6は水素または―alk―SO2―Ｚの基、 alkはC2―6―アルキレン、 Ｙは―SO2―Ｚの基、 Ｚは―CH＝CH2または―CH2CH2―Ａの基、 Ａはスルフアト、アセトキシ、塩素、ホスフア
ト、またはチオスルフアト、そして Ｘはフツ素または塩素を意味する）の反応染
料。 下記式 （式中、 R7は水素または―alk―SO2―Ｚの基、 alkはC2―6―アルキレン、 Ｙは―NH―CO―CHBr―CH2―Br，―NH―
CO―CBr＝CH2、または―SO2―Ｚの基、 Ｚは―CH＝CH2または―CH2CH2―Ａの基、 Ａはスルフアト、アセトキシ、塩素、ホスフア
ト、またはチオスルフアト、 Ｘはフツ素または塩素、そしてV1とV2とは一
方がOHそして他方がNH2を意味する）の反応染
料。 式 の反応染料。 式 の反応染料。 式 の反応染料。 式（1′）の反応染料の製造方法は、下記式 式 の染料あるいはその前駆物質を、下記式 の基を導入するための反応成分と反応させること
を特徴とする。 基Ｙおよび式（12）の基の式（10*）の染料内
への導入は、それ自体公知の方法、たとえば対応
するカルボン酸ハロゲン化物または酸無水物によ
るアシル化、ならびにハロゲン化シアヌールおよ
び下記式 HN（R2）―alk―SO2―Ｚ （13） のアミンとの結合によつて実施される。 Ｙがアミノ基―NH―を介して結合している基
である場合には、Ｄは対応するアミノ基を含有し
ていなければならない。この場合、ジアゾ成分と
してジアミンあるいはそのアセチルアミノ基また
はニトロ基がアシル化剤との結合前に加水分解ま
たは還元によつてNH2―基に変換される対応す
るアミノ―アセチル化合物またはアミノ―ニトロ
化合物を使用する。これに対し、Ｙが直接結合の
スルホニル基である場合には、この基をすでに含
有している前駆物質から出発する。例えばジアゾ
成分として１―アミノ―４―β―スルフアトエチ
ルスルホニルベンゼンを使用する。前駆物質から
出発して目的染料を製造する場合には、製造はカ
ツプリングまたはその反応基への変換が行なわれ
る。 上記した各製造工程は、種々の順序で実施する
ことが可能であるので、種々の実施態様で製造を
行なうことができる。一般的には、反応は順次段
階的に実施され、その場合、個々の反応の順序
は、特別な条件を考慮して簡単な反応順序が得ら
れるように決定されるのが有利である。特定の条
件下ではフルオロトリアジン基の加水分解が生じ
るから、アセチルアミノ基を含有している中間生
成物はアミノジフルオロトリアジンまたはトリフ
ルオロトリアジンと結合する前に、そのアセチル
基を脱離する目的で加水分解されなければならな
い。アミンHN（R2）―alk―SO―Ｚ，２，４，
６―トリフルオロ―ｓ―トリアジンおよびジアミ
ノベンゼンスルホン酸から二次縮合生成物を製造
する場合に、いずれの反応を最初に実施するのが
有利か、すなわちトリフルオロトリアジンとアミ
ンとの反応を最初に実施すべきか、あるいはジア
ミノベンゼンスルホン酸との反応を最初に実施す
べきかは、ケース・バイ・ケースであり、これは
主として反応に関与するアミノ化合物の溶解性な
らびにアシル化されるべきアミノ基の塩基性度に
よつて決定される。 例えば１つの実施態様として次のような製造方
法がある。すなわち、１個のアシル化可能な基―
NH2を含有しているジアゾ成分をハロゲン化ア
シルでアシル化し、この反応生成物をジアゾ化
し、基―Ｎ（R1）Ｈを含有しているカツプリン成
分にカツプリングし、そして得られたモノアゾ化
合物を式 （式中、Ｘはフツ素または塩素である）のアミ
ノジハロゲントリアジンと縮合するが、あるいは
トリハロゲン―ｓ―トリアジンでアシル化し、そ
して後から式（13）のアミンと縮合する方法であ
る。 別の実施態様として次のような方法で製造を実
施することもできる。すなわち、まず最初に反応
基の１種の前駆体を含有している染料を製造し、
そして後でその前駆体を目的の反応基に例えばエ
ステル化あるいは付加反応によつて変換するので
ある。例えば、ＹがHO―CH2CH2―の基を含有
している染料を製造し、そしてこの中間生成物を
アシル化の前または後で硫酸と反応させてそのヒ
ドロキシル基をスルフアト基に変換するか；ある
いはＹがビニル基H2C＝CH―を含有している類
似の染料を使用し、そしてこの中間生成物にチオ
硫酸を付加してHO3SS―CH2CH2―の基を生成
させるのである。 式（10*）の染料または適当な前駆物質内のヒ
ドロキシル基の硫酸化は、０℃乃至適度に高めら
れた温度において濃硫酸と反応させることによつ
て行なうのが好ましい。また、この硫酸化は、10
乃至80℃の温度の極性有機溶剤たとえばＮ―メチ
ルピロリドン中で、ヒドロキシル基１モルに対し
て２モルのクロロスルホン酸とヒドロキシ化合物
とを反応することによつても実施できる。好まし
くは硫酸化は、該当する化合物を５乃至15℃の硫
酸一水和物中に投入することによつて実施され
る。後から硫酸化する場合には、トリアジン環の
フツ素原子が場合によつてはヒドロキシル基によ
つて置換されうる。 式（1′）の化合物または中間生成物中への、ハ
ロゲン原子またはスルフアト基以外のアルカリ性
条件下で脱離可能は無機または有機基Ｘ、たとえ
ばチオスルフアト基またはホスフエート基を導入
は、それ自体公知の方法で実施される。 合成に続いてさらに脱離反応を行なうことがで
きる。例えば、スルフアトエチルスルホニル基を
含有している式（1′）の反応染料をハロゲン化水
素脱離剤たとえば水酸化ナトリウムで処理して、
スルフアトエチルスルホニル基をビニルスルホニ
ル基に変換することができる。あるいはまた、式
（1′）の反応染料中の基Ｙがα，β―ジブロモプ
ロピオニルアミノ基である場合には、ハロゲン化
水素脱離剤で処理することによつてα，β―ジブ
ロモプロピオニル基をα―ブロモアクリロイル基
に変換することができ、場合によつてはこれを上
記のスルフアトエチルスルホニル基からの硫酸の
脱離と同時に実施することができる。 反応基の中間段階を経由する上記した製造方法
は、多くの場合一貫的に実施されうる。 式（10*）の染料あるいは染料前駆物質のハロ
ゲン化アシルまたはハロゲントリアジンによるア
シル化は、それ自体公知の方法によつて、好まし
くは水性溶液または懸濁液中、アルカリ性の酸結
合剤たとえば水性のアルカリ金属水酸化物、炭酸
塩、または重炭酸塩の存在下で実施される。 Ｙが直接結合しているスルホニル基である式
（1′）の反応染料は、次のような方法によつて製
造可能である。すなわち、基Ｙをすでに含有して
いる式（10*）の染料から出発し、そして基―Ｎ
（R1）Ｈをハロゲントリアジンでアシル化する
か、あるいはまた対応する前駆物質たとえば式 のジアゾ成分を使用してこれを基―Ｎ（R1）Ｈを
含有しているカツプリング成分にカツプリング
し、そしてそのカツプリングの前または後で基―
Ｎ（R1）Ｈをハロゲントリアジンでアシル化する
のである。 製造された反応染料中の金属錯塩形成能を有す
る基が存在する場合には、その反応染料を後から
金属化することもできる。 上記製造法の重要な実施態様は後記の実施例に
詳細に示されている。 式（1′）の反応染料の製造のために使用されう
る出発物質の具体例を以下に示す。 ジアゾ成分 １，３―ジアミノベンゼン、 １，４―ジアミノベンゼン、 １，３―ジアミノ―４―クロロベンゼン、 １，３―ジアミノ―４―メチルベンゼン、 １，３―ジアミノ―４―エチルベンゼン、 １，３―ジアミノ―４―メトキシベンゼン、 １，３―ジアミノ―４―エトキシベンゼン、 １，４―ジアミノ―２―メチルベンゼン、 １，４―ジアミノ―２―メトキシベンゼン、 １，４―ジアミノ―２―エトキシベンゼン、 １，４―ジアミノ―２―クロロベンゼン １，４―ジアミノ―２，５―ジメチルベンゼ
ン、 １，４―ジアミノ―２，５―ジエチルベンゼ
ン、 １，４―ジアミノ―２―メチル―５―メトキシ
ベンゼン、 １，４―ジアミノ―２，５―ジメトキシベンゼ
ン、 １，４―ジアミノ―２，５―ジエトキシベンゼ
ン、 ２，６―ジアミノ―ナフタリン、 １，３―ジアミノ―２，４，６―トリメチルベ
ンゼン、 １，４―ジアミノ―２，３，５，６―テトラメ
チルベンゼン、 １，３―ジアミノ―４―ニトロベンゼン、 ４，4′―ジアミノスチルベン、 ４，4′―ジアミノジフエニルメタン、 ４，4′―ジアミノビフエニル（ベンジジン）、 ３，3′―ジメチルベンジジン、 ３，3′―ジメトキシベンジジン、 ３，3′―ジクロロベンジジン、 ３，3′―ジカルボキシベンジジン、 ３，3′―ジカルボキシ―メトキシベンジジン、 ２，2′―ジメチルベンジジン、 ４，2′―ジアミノジフエニル（ジフエニリン）、 ２，６―ジアミノナフタリン―４，８―ジスル
ホン酸、 １，４―ジアミノベンゼン―２―スルホン酸、 １，４―ジアミノベンゼン―２，５―ジスルホ
ン酸、 １，４―ジアミノベンゼン―２，６―ジスルホ
ン酸、 １，３―ジアミノベンゼン―４―スルホン酸、 １，３―ジアミノベンゼン―４，６―ジスルホ
ン酸、 １，４―ジアミノ―２―クロロベンゼン―５―
スルホン酸、 １，４―ジアミノ―２―メチルベンゼン―５―
スルホン酸、 １，５―ジアミノ―６―メチルベンゼン―３―
スルホン酸、 １，３―ジアミノ―６―メチルベンゼン―４―
スルホン酸、 ３―（3′―または4′―アミノベンゾイルアミ
ノ）―１―アミノベンゼン―６―スルホン酸、 １―（4′―アミノベンゾイルアミノ）―４―ア
ミノベンゼン―２，５―ジスルホン酸、 １，４―ジアミノベンゼン―２―カルボン酸、 １，３―ジアミノベンゼン―４―カルボン酸、 １，２―ジアミノベンゼン―４―カルボン酸、 １，３―ジアミノベンゼン―５―カルボン酸、 １，４―ジアミノベンゼン―２―メチルベンゼ
ン、 ４，4′―ジアミノジフエニルオキシド、 ４，4′―ジアミノジフエニル尿素―２，2′―ジ
スルホン酸、 ４，４―ジアミノジフエニルオキシエタン―
２，2′―ジスルホン酸、 ４，4′―ジアミノスチルベン―２，2′―ジスル
ホン酸、 ４，4′―ジアミノジフエニルエタン―２，2′―
ジスルホン酸、 ２―アミノ―５―アミノメチルナフタリン―１
―スルホン酸、 ２―アミノ―５―アミノメチルナフタリン―
１，７―ジスホン酸、 １―アミノ―４―メトキシ―５―アミノメチル
ベンゼン―６―スルホン酸。 ジアゾ成分としてジアミンの代りに、前記に説
明したようにそのアセチル基が後から再び加水分
解によつて脱離されるアミノ―アセチルアミノ化
合物が使用される場合には、上記に例示したジア
ゾ成分のモノアセチル化合物、たとえば１―アセ
チルアミノ―３―アミノベンゼン―４―スルホン
酸及び１―アセチルアミノ―４―アミノベンゼン
―３―スルホン酸が考慮される。 基Ｙをすでに含有しているジアゾ成分の例とし
ては次のものが示される： １―アミノ―２―，―３―または―４―スルホ
エチルスルホベンゼン、 １―アミノ―３―β―ホスフアトエチルスルホ
ニルベンゼン、 １―アミノ―４―メチル―３―β―スルフアト
エチルスルホニルベンゼン、 １―アミノ―３―β―クロロエチルスルホニル
ベンゼン、 １―アミノ―４―メトキシ―３―β―スルフア
トエチルスルホニルベンゼン、 １―アミノ―４―β―スルフアトエチルスルホ
ニルベンゼン―２―スルホン酸、 １―アミノ―５―β―スルフアトエチルスルホ
ニルベンゼン―２―スルホン酸、 １―アミノ―５―β―スルフアトエチルスルホ
ニルベンゼン―２，４―ジスルホン酸、 １―アミノ―４―β―スルフアトエチルスルホ
ニルナタリン、 １―アミノ―２，５―ジメトキシ―４―β―ス
ルフアトエチルスルホニルベンゼン、 １―アミノ―４―β―スルフアトエチルスルホ
ニルベンゼン―２―カルボン酸、 １―アミノ―５―β―スルフアトエチルスルホ
ニルベンゼン―２―カルボン酸、 １―アミノ―２―メトキシ―４―β―スルフア
トエチルスルホニルベンゼン、 １―アミノ―２―クロロ―４―β―スルフアト
エチルスルホニルベンゼン、 １―アミノ―２―メトキシ―５―β―スルフア
トエチルスルホニルベンゼン、 ２―アミノ―８―β―スルフアトエチルスルホ
ニルナフタリン、 ２―アミノ―８―β―スルフアトエチルスルホ
ニルナフタリン―６―スルホン酸、 １―アミノ―２，５―ジメトキシ―４―ビニル
スルホニルベンゼン、 １―アミノ―２―メトキシ―５―メチル―４―
β―スルフアトエチルスルホニルベンゼン、 １―アミノ―２，５―ジエトキシ―４―β―ス
ルフアトエチルスルホニルベンゼン、 １―アミノ―２―ブロモ―４―β―スルフアト
エチルスルホニルベンゼン、 １―アミノ―２―ブロモ―４―ビニルスルホニ
ルベンゼン、 １―アミノ―５―ビニルスルホニルベンゼン―
２，４―ジスルホン酸、 １―アミノ―５―β―ホスフアトエチルスルホ
ニルベンゼン―２，４―ジスルホン酸、 １―アミノ―５―β―クロロエチルスルホニル
ベンゼン―２，４―ジスルホン酸、 ２―アミノ
―８―β―ホスフアトエチルスルホニルナフタリ
ン―６―スルホン酸、 ２―アミノ―８―ビニルスルホニルナフタリン
―６―スルホン酸、 １―アミノ―２―メトキシ―５―メチル―４―
β―クロロエチルスルホニルベンゼン、 ２―アミノ―４―β―スルフアトエチルスルホ
ニルフエノール、 １―アミノ―３―または―４―ビニルスルホニ
ルベンゼン、 １―アミノ―２―ヒドロキシ―４―β―スルフ
アトエチルスルホニルベンゼン、 １―アミノ―５―ビニルスルホニルベンゼン―
２―スルホン酸。 カツプリンング成分 １―アミノ―８―ヒドロキシナフタリン―３，
６―ジスルホン酸、 １―アミノ―８―ヒドロキシナフタリン―４，
６―ジスルホン酸、 １―アミノ―８―ヒドロキシナフタリン―４―
スルホン酸、 ２―アミノ―５―ヒドロキシナフタリン―７―
スルホン酸、 ２―メチルアミノ―５―ヒドロキシナフタリン
―７―スルホン酸、 ２―エチルアミノ―５―ヒドロキシナフタリン
―７―スルホン酸、 ２―アセチルアミノ―５―ヒドロキシナフタリ
ン―７―スルホン酸、 ２―（Ｎ―アセチル―Ｎ―メチルアミノ）―５
―ヒドロキシナフタリン―７―スルホン酸、 １―（4′―アミノベンゾイルアミノ）―８―ヒ
ドロキシナフタリン―３，６―または―４，６―
ジスルホン酸、 １―（4′―ニトロベンゾイルアミノ）―８―ヒ
ドロキシナフタリン―３，６―または―４，６―
ジスルホン酸、 １―（3′―アミノベンゾイルアミノ）―８―ヒ
ドロキシナフタリン―３，６―または―４，６―
ジスルホン酸、 １―（3′―ニトロベンゾイルアミノ）―８―ヒ
ドロキシナフタリン―３，６または―４，６―ジ
スルホン酸、 ２―（4′―アミノ―3′―スルホフエニルアミ
ノ）―５―ヒドロキシナフタリン―７―スルホン
酸、 １，３―ジアミノベンゼン―４―スルホン酸、 １―アミノ―３―メチルベンゼン、 １―アミノ―３―カルバモイル―アミノベンゼ
ン、 １―アミノ―３―アセチルアミノベンゼン、 １―アミノ―３―ヒドロキシアセチルアミノベ
ンゼン、 反応成分 上記に詳述したＹのハロゲン化物、たとえば、 α，β―ジブロモプロピオニルクロライド、 α，β―ジクロロプロピオニルクロライド、 α―ブロモアクリロイルクロライド、 α―クロロアクリロイルクロライド、および場
合によつては同様に反応性であるハロゲン化され
た酸無水物、例えばα，β―ジクロロプロピオン
酸無水物、 ４―（β―クロロエチルスルホニル）―ブチル
クロライド、 ４―ビニルスルホニル―ブチルクロライド等；
ならびに ２，４，６―トリフルオロ―ｓ―トリアジン
（フツ化シアヌール）、 ２，４，６―トリクロロ―ｓ―トリアジン（塩
化シアヌール）、および ２，４，６―トリフルオロ―ｓ―トリアジンま
たは２，４，６―トリクロロ―ｓ―トリアジン
と、下記に例示する式（13）のアミンとの一次縮
合生成物。 式（13）のアミン β―（β―クロロエチルスルホニル）―エチル
アミン、 β―（β―ブロモエチルスルホニル）―エチル
アミン、 β―ビニルスルホニル―エチルアミン、 α―（β―クロロエチルスルホニル）―プロピ
ルアミン、 α―（β―クロロエチルスルホニル）―イソプ
ロピルアミン、 δ―（β―クロロエチルスルホニル）―ブチル
アミン、 β―（β―クロロエチルスルホニル）―イソブ
チルアミン、 ε―（β―クロロエチルスルホニル）―ペンチ
ルアミン、 β―（β―クロロエチルスルホニル）―ヘキシ
ルアミン、 Ｎ―メチル―Ｎ―β―（β―クロロエチルスル
ホニル）―エチルアミン、 Ｎ―エチル―Ｎ―β―（β―クロロエチルスル
ホニル）―エチルアミン、 Ｎ―プロピル―Ｎ―β―（β―クロロエチルス
ルホニル）―エチルアミン、 Ｎ―ブチル―Ｎ―β―（β―クロロエチルスル
ホニル）―エチルアミン、 Ｎ―ペンチル―Ｎ―β―（β―クロロエチルス
ルホニル）―エチルアミン、 Ｎ―ヘキシル―Ｎ―β―（β―クロロエチルス
ルホニル）―エチルアミン、 Ｎ―ノニル―Ｎ―β―（β―クロロエチルスル
ホニル）―エチルアミン、 Ｎ―ドデシル―Ｎ―β―（β―クロロエチルス
ルホニル）―エチルアミン、 Ｎ―ヘキサデシル―Ｎ―β―（β―クロロエチ
ルスルホニル）―エチルアミン、 Ｎ―オクタデシル―Ｎ―β―（β―クロロエチ
ルスルホニル）―エチルアミン Ｎ―カルボキシメチル―Ｎ―β―（β―ブロモ
エチルスルホニル）―エチルアミン、 Ｎ―スルフアトメチル―Ｎ―β―（β―クロロ
エチルスルホニル）―エチルアミン、 Ｎ―β―カルボキシエチル―Ｎ―γ―（β―ク
ロロエチルスルホニル）―プロピルアミン、 Ｎ―β―スルフアトエチル―Ｎ―γ―（β―ク
ロロエチルスルホニル）―プロピルアミン、 Ｎ―β―スルフアトエチル―Ｎ―δ―（β―ク
ロロエチルスルホニル）―ブチルアミン、 Ｎ―β―エトキシエチル―Ｎ―δ―（β―クロ
ロエチルスルホニル）―ブチルアミン、 Ｎ―γ―クロルプロピル―Ｎ―β―（β―クロ
ロエチルスルホニル）―エチルアミン、 Ｎ―フエニル―Ｎ―β―（β―クロロエチルス
ルホニル）―エチルアミン、 Ｎ―ｐ―クロロフエニル―Ｎ―β―（β―クロ
ロエチルスルホニル）―エチルアミン、 Ｎ―ｏ―メチルフエニル―Ｎ―β―（β―クロ
ロエチルスルホニル）―エチルアミン、 Ｎ―ｐ―メトキシフエニル―Ｎ―β―（β―ク
ロロエチルスルホニル）―エチルアミン、 Ｎ―ｍ―スルホフエニル―Ｎ―β―（β―クロ
ロエチルスルホニル）―エチルアミン、 Ｎ―ｐ―スルホフエニル―Ｎ―β―（β―クロ
ロエチルスルホニル）―エチルアミン、 ビス―〔β―（β―クロロエチルスルホニル）
―エチル〕―アミン、 ビス―〔β―（β―ブロモエチルスルホニル）
―エチル〕―アミン、 ビス―〔γ―（β―クロロエチルスルホニル）
―プロピル〕―アミン、 ビス―〔δ―（β―クロロエチルスルホニル）
―ブチル〕―アミン、 ビス―（β―ビニルスルホニルエチル）―アミ
ン。 好ましいのはβ―（β―クロロエチルスルホニ
ル）―エチルおよびそのＮ―メチル誘導体のごと
き低分子量のアミンである。特に好ましいのはビ
ス―〔β―（β―クロロエチルスルホニル）―エ
チル〕―アミンである。 式（10*）の染料としては例えば下記の構造の
染料が考慮される。 下記式の染料の金属錯塩： 金属原子としてはCu（１：１―錯塩）またはCr
およびCo（１：２―錯塩）が好ましい、Cr―およ
びCo―錯塩は上記した式のアゾ化合物の１分子
または２分子を含有しうる。すなわち、対称形構
造でも、あるいは任意の他の配位子（ligand）を
持つ非対称形構造でもよい。 式中の破線は二者択一的に存在しうるナフタリ
ン系の場合の縮合環を示唆する。 上記に示した各式の染料は、そのアルキル基ま
たはアリール基においてさらに置換されることが
できる。その場合の置換基は、式（1′）の説明に
おいて前記に例示した置換基が特に好ましい。 ならびに下記式の金属錯塩アゾ染料： （式中、ＭはCu，CrまたはCoを意味する）、 ジアゾ成分またはジアゾ化可能なアミノ基を含
有する中間生成物のジアゾ化は、一般に低温の鉱
酸水溶液中亜硝酸の作用によつて実施される。カ
ツプリング成分へのカツプリングは、強酸性、中
性または弱アルカリ性のPH価において実施され
る。 反応性成分とジアゾ成分およびカツプリング成
分との縮合、およびアミンまたはアシル化可能な
モノアゾ―またはジスアゾ―中間生成物との縮
合、あるいはアミノ基含有染料との縮合は、好ま
しくは水溶液または懸濁液中、低温かつ弱酸性、
中性または弱アルカリ性のPH価において実施され
る。縮合の際に遊離してくるハロゲン化水素を水
性のアルカリ金属水酸化物、炭酸塩、または重炭
酸塩の添加によつて継続的に中和するのが有利で
ある。 式（1′）の反応染料は繊維反応性である。ここ
で繊維反応性化合物とは、セルロースの水酸基
と、あるいは天然または合成のポリアミドのアミ
ノ基と反応して共有化学結合を形成しうる化合物
と理解されるべきである。 式（1′）の反応染料はシルク、レザー、ウー
ル、ポリアミド繊維、およびポリウレタンのごと
き各種材料の染色および捺染に適し、そして特に
すべての種類のセルロース含有繊維材料の染色お
よび捺染に好適である。セルロース含有繊維材料
はたとえば木綿、亜麻、麻のごとき天然セルロー
ス繊維、ならびにパルプおよび再生セルロースで
ありうる。式（1′）の反応染料はさらに混合繊維
たとえば木綿とポリエステル繊維またはポリミド
繊維との混合繊維中に含有されている水酸基含有
繊維の染色または捺染にも適する。 本発明による染色は各種の方法で繊維材料に付
与し、そしてその繊維に固着させることができ、
特に水性の染色液および捺染のりの形態で使用す
ることができる。本染料は吸尽法にもパツド染色
法にも適する。パツド染色法による場合は、被染
色物は塩を含有している水性染料溶液で含浸され
（パツジング）、そして染料はアルカリ処理によつ
て、あるいは場合によつては熱の作用を伴なつて
アルカリの存在で、固着される。本発明による染
料は、特にいわゆる常温パツド・バツチ法のため
に好適である。この方法によると染料はアルカリ
と共にパツジングにより織物に付与され、そして
数時間室温に放置することによつて固着される。
固着後、染色物または捺染物は冷水および温水
で、場合によつては非固着部分の拡散を促進する
分散作用を有する剤を添加して徹底的にすすぎ洗
いされる。 式（1′）の反応染料は、高い反応性と優秀な固
着性を示す。したがつて、この反応染料は低い染
色温度で吸尽法に使用することができ、パツド・
スチーム法の場合にはスチーミング時間が短縮さ
れる。固着率は高く、しかも非固着部分に容易に
洗い落すことができ、吸尽率と固着率との差はき
わめて小さい。すなわちソーピングロスは極めて
少ない。式（1′）の反応染料は捺染、特に木綿の
捺染のためにも適し、且つまたは窒素含有繊維た
とえばウール、シルク、またはウール含有混合布
の捺染にも適する。 本発明による染料によつて染色された染色物お
よび捺染物は、高い色濃度を有し、且つ高い繊維
―染料結合性を酸性領域においてもアルカリ性領
域においても有する。さらに耐光堅ろう性および
湿潤堅ろう性たとえば洗濯堅ろう性、水堅ろう
性、海水堅ろう性、クロス染め堅ろう性、汗堅ろ
う性などもすぐれている。さらにまたプリーツ加
工堅ろう性、ホツト―プレス堅ろう性、および摩
擦堅ろう性も良好である。 以下に本発明を説明するための実施例を示す。
実施例の部およびパーセントは、特に別途記載の
ない限り重量部および重量パーセントである。容
量部に対する重量部の関係はリツトルに対するキ
ログラムの関係と同じである。 以下の実施例にはモノアゾ―およびジスアゾ中
間化合物の製造はすべての場合について記載され
てはいないが、これは上記の一般的説明から明白
である。 実施例 １ １―アミノ―８―ヒドロキシナフタリン―３，
６―ジスルホン酸31.9部を100部の水に中性で溶
解する。この溶液を、氷冷水200部、２，４，６
―トリクロロ―１，３，５―トリアジン18.5部、
及び37％塩酸10部の混合物に10分間で滴下する。
２期定水酸化ナトリウム溶液を連続的に添加して
縮合完了までこの反応混合物のPHを1.5に保持す
る。次にβ―（β―クロロエチルスルホニル）―
エチルアミン塩酸塩22.9部を添加し、そして添加
後反応混合物の温度を徐々に５℃から20℃まで上
げる。この際、２規定水酸化ナトリウム溶液を継
続的に添加して、反応混合物のPHを最初は6.5に
次には8.0に保持する。縮合および脱離反応終了
後、その染料中間生成物を０乃至10℃の温度且つ
6.0のPHにおいて、28.1部の１―アミノ―４―
（β―スルフアトエチル―スルホニル）―ベンゼ
ンのジアゾ化物でカツプリングする。PH6.5でカ
ツプリング反応完了後、その反応混合物を清澄化
し、そして生成された下記式 の反応染料を塩化カリウムの添加によつて塩析さ
せ、過し、そして真空乾燥する。得られた反応
染料は木綿を赤色に染色する。 上記実施例１と同様に１―アミノ―８―ヒドロ
キシナフタリン―３，６―ジスルホン酸を最初に
２，４，６―トリクロロ―１，３，５―トリアジ
ンと反応させ、次に下記表１の第２欄に記載した
アミノ化合物と反応させ、そしてこれによつて得
られたカツプリング成分に表の第３欄に記載した
ジアゾ成分のジアゾ化物をカツプリングして、表
の第４欄に示した色調に木綿を染色するその他の
有用な反応染料が得られた。 なお、場合によつては、所期の変換が完了した
ことがクロマトグラフイーによつて示されるま
で、15乃至25℃の反応溶液に２規水酸化ナトリウ
ム溶液を連続的に添加してPHを9.0乃至10.0に保
持して脱離反応を行なつた後、PH6.5乃至7.5で染
料を単離することができる。
ニル、β―クロロエチルスルホニル、クロロアセ
チルアミノ、α，β―ジクロロプロピオニルアミ
ノ、α，β―ジブロモプロピオニルアミノ、α―
ブロモアクリロイルアミノ、４―（β―クロロエ
チルスルホニル）―ブチリルアミノ。好ましくは
Ｙはスルフアトエチルスルホニルまたはビニルス
ルホニルである。 基―Ｎ（R2）―alk―SO2―Ｚの例としては特に
下記のものが示される： β―（β―クロロエチル―スルホニル）―エチル
アミノ、 γ―（β―クロロエチル―スルホニル）―プロピ
ルアミノ、 ビス―〔β―（β―クロロエチル―スルホニル）
―エチル〕―アミノ、 Ｎ―メチル―Ｎ―（β―クロロエチル―スルホニ
ル）―エチルアミノ、 Ｎ―フエニル―Ｎ―β―（β―クロロエチル―ス
ルホニル）―エチルアミノ、 β―ビニルスルホニル―エチルアミノ、ビス―
（β―ビニルスルホニル―エチル）―アミノ、 Ｎ―β―スルフアトエチル―Ｎ―β―（β―クロ
ロエチル―スルホニル）―エチルアミノ、β―
（β―スルフアトエチル―スルホニル）―エチル
アミノ、 δ―（β―クロロエチル―スルホニル）―ブチリ
ルアミノ、 およびδ―ビニルスルホニル―ブチリルアミノ。 好ましいのはβ―（β―クロロエチル―スルホ
ニル）―エチルアミノおよびβ―ビニルスルホニ
ル―エチルアミノである。 置換基Ｘは塩素が好ましく、そして特にフツ素
が好ましい。 本発明による反応染料のうちで好ましいものを
以下に示す： 式 （式中、 R3は水素、メチル、またはエチル、 R4は水素または―alk―SO2―Ｚの基、 alkはC2―6―アルキレン、Ｙは―SO2―Ｚの
基、 Ｚは―CH＝CH2または―CH2CH2―Ａの基、 Ａはスルフアト、アセトキシ、塩素、ホスフア
ト、またはチオスルフアト、そして Ｘはフツ素、または塩素を意味する）の反応染
料。 式 （式中、 R5は水素または―alk―SO2―Ｚの基、 alkはC2―6―アルキレン、 Ｙは―SO2―Ｚの基、 Ｚは―CH＝CH2または―CH2CH2―Ａの基、 Ａはスルフアト、アセトキシ、塩素、ホスフア
ト、またはチオスルフアト、そして Ｘはフツ素、または塩素を意味する）の反応染
料。 式 （式中、 R6は水素または―alk―SO2―Ｚの基、 alkはC2―6―アルキレン、 Ｙは―SO2―Ｚの基、 Ｚは―CH＝CH2または―CH2CH2―Ａの基、 Ａはスルフアト、アセトキシ、塩素、ホスフア
ト、またはチオスルフアト、そして Ｘはフツ素または塩素を意味する）の反応染
料。 下記式 （式中、 R7は水素または―alk―SO2―Ｚの基、 alkはC2―6―アルキレン、 Ｙは―NH―CO―CHBr―CH2―Br，―NH―
CO―CBr＝CH2、または―SO2―Ｚの基、 Ｚは―CH＝CH2または―CH2CH2―Ａの基、 Ａはスルフアト、アセトキシ、塩素、ホスフア
ト、またはチオスルフアト、 Ｘはフツ素または塩素、そしてV1とV2とは一
方がOHそして他方がNH2を意味する）の反応染
料。 式 の反応染料。 式 の反応染料。 式 の反応染料。 式（1′）の反応染料の製造方法は、下記式 式 の染料あるいはその前駆物質を、下記式 の基を導入するための反応成分と反応させること
を特徴とする。 基Ｙおよび式（12）の基の式（10*）の染料内
への導入は、それ自体公知の方法、たとえば対応
するカルボン酸ハロゲン化物または酸無水物によ
るアシル化、ならびにハロゲン化シアヌールおよ
び下記式 HN（R2）―alk―SO2―Ｚ （13） のアミンとの結合によつて実施される。 Ｙがアミノ基―NH―を介して結合している基
である場合には、Ｄは対応するアミノ基を含有し
ていなければならない。この場合、ジアゾ成分と
してジアミンあるいはそのアセチルアミノ基また
はニトロ基がアシル化剤との結合前に加水分解ま
たは還元によつてNH2―基に変換される対応す
るアミノ―アセチル化合物またはアミノ―ニトロ
化合物を使用する。これに対し、Ｙが直接結合の
スルホニル基である場合には、この基をすでに含
有している前駆物質から出発する。例えばジアゾ
成分として１―アミノ―４―β―スルフアトエチ
ルスルホニルベンゼンを使用する。前駆物質から
出発して目的染料を製造する場合には、製造はカ
ツプリングまたはその反応基への変換が行なわれ
る。 上記した各製造工程は、種々の順序で実施する
ことが可能であるので、種々の実施態様で製造を
行なうことができる。一般的には、反応は順次段
階的に実施され、その場合、個々の反応の順序
は、特別な条件を考慮して簡単な反応順序が得ら
れるように決定されるのが有利である。特定の条
件下ではフルオロトリアジン基の加水分解が生じ
るから、アセチルアミノ基を含有している中間生
成物はアミノジフルオロトリアジンまたはトリフ
ルオロトリアジンと結合する前に、そのアセチル
基を脱離する目的で加水分解されなければならな
い。アミンHN（R2）―alk―SO―Ｚ，２，４，
６―トリフルオロ―ｓ―トリアジンおよびジアミ
ノベンゼンスルホン酸から二次縮合生成物を製造
する場合に、いずれの反応を最初に実施するのが
有利か、すなわちトリフルオロトリアジンとアミ
ンとの反応を最初に実施すべきか、あるいはジア
ミノベンゼンスルホン酸との反応を最初に実施す
べきかは、ケース・バイ・ケースであり、これは
主として反応に関与するアミノ化合物の溶解性な
らびにアシル化されるべきアミノ基の塩基性度に
よつて決定される。 例えば１つの実施態様として次のような製造方
法がある。すなわち、１個のアシル化可能な基―
NH2を含有しているジアゾ成分をハロゲン化ア
シルでアシル化し、この反応生成物をジアゾ化
し、基―Ｎ（R1）Ｈを含有しているカツプリン成
分にカツプリングし、そして得られたモノアゾ化
合物を式 （式中、Ｘはフツ素または塩素である）のアミ
ノジハロゲントリアジンと縮合するが、あるいは
トリハロゲン―ｓ―トリアジンでアシル化し、そ
して後から式（13）のアミンと縮合する方法であ
る。 別の実施態様として次のような方法で製造を実
施することもできる。すなわち、まず最初に反応
基の１種の前駆体を含有している染料を製造し、
そして後でその前駆体を目的の反応基に例えばエ
ステル化あるいは付加反応によつて変換するので
ある。例えば、ＹがHO―CH2CH2―の基を含有
している染料を製造し、そしてこの中間生成物を
アシル化の前または後で硫酸と反応させてそのヒ
ドロキシル基をスルフアト基に変換するか；ある
いはＹがビニル基H2C＝CH―を含有している類
似の染料を使用し、そしてこの中間生成物にチオ
硫酸を付加してHO3SS―CH2CH2―の基を生成
させるのである。 式（10*）の染料または適当な前駆物質内のヒ
ドロキシル基の硫酸化は、０℃乃至適度に高めら
れた温度において濃硫酸と反応させることによつ
て行なうのが好ましい。また、この硫酸化は、10
乃至80℃の温度の極性有機溶剤たとえばＮ―メチ
ルピロリドン中で、ヒドロキシル基１モルに対し
て２モルのクロロスルホン酸とヒドロキシ化合物
とを反応することによつても実施できる。好まし
くは硫酸化は、該当する化合物を５乃至15℃の硫
酸一水和物中に投入することによつて実施され
る。後から硫酸化する場合には、トリアジン環の
フツ素原子が場合によつてはヒドロキシル基によ
つて置換されうる。 式（1′）の化合物または中間生成物中への、ハ
ロゲン原子またはスルフアト基以外のアルカリ性
条件下で脱離可能は無機または有機基Ｘ、たとえ
ばチオスルフアト基またはホスフエート基を導入
は、それ自体公知の方法で実施される。 合成に続いてさらに脱離反応を行なうことがで
きる。例えば、スルフアトエチルスルホニル基を
含有している式（1′）の反応染料をハロゲン化水
素脱離剤たとえば水酸化ナトリウムで処理して、
スルフアトエチルスルホニル基をビニルスルホニ
ル基に変換することができる。あるいはまた、式
（1′）の反応染料中の基Ｙがα，β―ジブロモプ
ロピオニルアミノ基である場合には、ハロゲン化
水素脱離剤で処理することによつてα，β―ジブ
ロモプロピオニル基をα―ブロモアクリロイル基
に変換することができ、場合によつてはこれを上
記のスルフアトエチルスルホニル基からの硫酸の
脱離と同時に実施することができる。 反応基の中間段階を経由する上記した製造方法
は、多くの場合一貫的に実施されうる。 式（10*）の染料あるいは染料前駆物質のハロ
ゲン化アシルまたはハロゲントリアジンによるア
シル化は、それ自体公知の方法によつて、好まし
くは水性溶液または懸濁液中、アルカリ性の酸結
合剤たとえば水性のアルカリ金属水酸化物、炭酸
塩、または重炭酸塩の存在下で実施される。 Ｙが直接結合しているスルホニル基である式
（1′）の反応染料は、次のような方法によつて製
造可能である。すなわち、基Ｙをすでに含有して
いる式（10*）の染料から出発し、そして基―Ｎ
（R1）Ｈをハロゲントリアジンでアシル化する
か、あるいはまた対応する前駆物質たとえば式 のジアゾ成分を使用してこれを基―Ｎ（R1）Ｈを
含有しているカツプリング成分にカツプリング
し、そしてそのカツプリングの前または後で基―
Ｎ（R1）Ｈをハロゲントリアジンでアシル化する
のである。 製造された反応染料中の金属錯塩形成能を有す
る基が存在する場合には、その反応染料を後から
金属化することもできる。 上記製造法の重要な実施態様は後記の実施例に
詳細に示されている。 式（1′）の反応染料の製造のために使用されう
る出発物質の具体例を以下に示す。 ジアゾ成分 １，３―ジアミノベンゼン、 １，４―ジアミノベンゼン、 １，３―ジアミノ―４―クロロベンゼン、 １，３―ジアミノ―４―メチルベンゼン、 １，３―ジアミノ―４―エチルベンゼン、 １，３―ジアミノ―４―メトキシベンゼン、 １，３―ジアミノ―４―エトキシベンゼン、 １，４―ジアミノ―２―メチルベンゼン、 １，４―ジアミノ―２―メトキシベンゼン、 １，４―ジアミノ―２―エトキシベンゼン、 １，４―ジアミノ―２―クロロベンゼン １，４―ジアミノ―２，５―ジメチルベンゼ
ン、 １，４―ジアミノ―２，５―ジエチルベンゼ
ン、 １，４―ジアミノ―２―メチル―５―メトキシ
ベンゼン、 １，４―ジアミノ―２，５―ジメトキシベンゼ
ン、 １，４―ジアミノ―２，５―ジエトキシベンゼ
ン、 ２，６―ジアミノ―ナフタリン、 １，３―ジアミノ―２，４，６―トリメチルベ
ンゼン、 １，４―ジアミノ―２，３，５，６―テトラメ
チルベンゼン、 １，３―ジアミノ―４―ニトロベンゼン、 ４，4′―ジアミノスチルベン、 ４，4′―ジアミノジフエニルメタン、 ４，4′―ジアミノビフエニル（ベンジジン）、 ３，3′―ジメチルベンジジン、 ３，3′―ジメトキシベンジジン、 ３，3′―ジクロロベンジジン、 ３，3′―ジカルボキシベンジジン、 ３，3′―ジカルボキシ―メトキシベンジジン、 ２，2′―ジメチルベンジジン、 ４，2′―ジアミノジフエニル（ジフエニリン）、 ２，６―ジアミノナフタリン―４，８―ジスル
ホン酸、 １，４―ジアミノベンゼン―２―スルホン酸、 １，４―ジアミノベンゼン―２，５―ジスルホ
ン酸、 １，４―ジアミノベンゼン―２，６―ジスルホ
ン酸、 １，３―ジアミノベンゼン―４―スルホン酸、 １，３―ジアミノベンゼン―４，６―ジスルホ
ン酸、 １，４―ジアミノ―２―クロロベンゼン―５―
スルホン酸、 １，４―ジアミノ―２―メチルベンゼン―５―
スルホン酸、 １，５―ジアミノ―６―メチルベンゼン―３―
スルホン酸、 １，３―ジアミノ―６―メチルベンゼン―４―
スルホン酸、 ３―（3′―または4′―アミノベンゾイルアミ
ノ）―１―アミノベンゼン―６―スルホン酸、 １―（4′―アミノベンゾイルアミノ）―４―ア
ミノベンゼン―２，５―ジスルホン酸、 １，４―ジアミノベンゼン―２―カルボン酸、 １，３―ジアミノベンゼン―４―カルボン酸、 １，２―ジアミノベンゼン―４―カルボン酸、 １，３―ジアミノベンゼン―５―カルボン酸、 １，４―ジアミノベンゼン―２―メチルベンゼ
ン、 ４，4′―ジアミノジフエニルオキシド、 ４，4′―ジアミノジフエニル尿素―２，2′―ジ
スルホン酸、 ４，４―ジアミノジフエニルオキシエタン―
２，2′―ジスルホン酸、 ４，4′―ジアミノスチルベン―２，2′―ジスル
ホン酸、 ４，4′―ジアミノジフエニルエタン―２，2′―
ジスルホン酸、 ２―アミノ―５―アミノメチルナフタリン―１
―スルホン酸、 ２―アミノ―５―アミノメチルナフタリン―
１，７―ジスホン酸、 １―アミノ―４―メトキシ―５―アミノメチル
ベンゼン―６―スルホン酸。 ジアゾ成分としてジアミンの代りに、前記に説
明したようにそのアセチル基が後から再び加水分
解によつて脱離されるアミノ―アセチルアミノ化
合物が使用される場合には、上記に例示したジア
ゾ成分のモノアセチル化合物、たとえば１―アセ
チルアミノ―３―アミノベンゼン―４―スルホン
酸及び１―アセチルアミノ―４―アミノベンゼン
―３―スルホン酸が考慮される。 基Ｙをすでに含有しているジアゾ成分の例とし
ては次のものが示される： １―アミノ―２―，―３―または―４―スルホ
エチルスルホベンゼン、 １―アミノ―３―β―ホスフアトエチルスルホ
ニルベンゼン、 １―アミノ―４―メチル―３―β―スルフアト
エチルスルホニルベンゼン、 １―アミノ―３―β―クロロエチルスルホニル
ベンゼン、 １―アミノ―４―メトキシ―３―β―スルフア
トエチルスルホニルベンゼン、 １―アミノ―４―β―スルフアトエチルスルホ
ニルベンゼン―２―スルホン酸、 １―アミノ―５―β―スルフアトエチルスルホ
ニルベンゼン―２―スルホン酸、 １―アミノ―５―β―スルフアトエチルスルホ
ニルベンゼン―２，４―ジスルホン酸、 １―アミノ―４―β―スルフアトエチルスルホ
ニルナタリン、 １―アミノ―２，５―ジメトキシ―４―β―ス
ルフアトエチルスルホニルベンゼン、 １―アミノ―４―β―スルフアトエチルスルホ
ニルベンゼン―２―カルボン酸、 １―アミノ―５―β―スルフアトエチルスルホ
ニルベンゼン―２―カルボン酸、 １―アミノ―２―メトキシ―４―β―スルフア
トエチルスルホニルベンゼン、 １―アミノ―２―クロロ―４―β―スルフアト
エチルスルホニルベンゼン、 １―アミノ―２―メトキシ―５―β―スルフア
トエチルスルホニルベンゼン、 ２―アミノ―８―β―スルフアトエチルスルホ
ニルナフタリン、 ２―アミノ―８―β―スルフアトエチルスルホ
ニルナフタリン―６―スルホン酸、 １―アミノ―２，５―ジメトキシ―４―ビニル
スルホニルベンゼン、 １―アミノ―２―メトキシ―５―メチル―４―
β―スルフアトエチルスルホニルベンゼン、 １―アミノ―２，５―ジエトキシ―４―β―ス
ルフアトエチルスルホニルベンゼン、 １―アミノ―２―ブロモ―４―β―スルフアト
エチルスルホニルベンゼン、 １―アミノ―２―ブロモ―４―ビニルスルホニ
ルベンゼン、 １―アミノ―５―ビニルスルホニルベンゼン―
２，４―ジスルホン酸、 １―アミノ―５―β―ホスフアトエチルスルホ
ニルベンゼン―２，４―ジスルホン酸、 １―アミノ―５―β―クロロエチルスルホニル
ベンゼン―２，４―ジスルホン酸、 ２―アミノ
―８―β―ホスフアトエチルスルホニルナフタリ
ン―６―スルホン酸、 ２―アミノ―８―ビニルスルホニルナフタリン
―６―スルホン酸、 １―アミノ―２―メトキシ―５―メチル―４―
β―クロロエチルスルホニルベンゼン、 ２―アミノ―４―β―スルフアトエチルスルホ
ニルフエノール、 １―アミノ―３―または―４―ビニルスルホニ
ルベンゼン、 １―アミノ―２―ヒドロキシ―４―β―スルフ
アトエチルスルホニルベンゼン、 １―アミノ―５―ビニルスルホニルベンゼン―
２―スルホン酸。 カツプリンング成分 １―アミノ―８―ヒドロキシナフタリン―３，
６―ジスルホン酸、 １―アミノ―８―ヒドロキシナフタリン―４，
６―ジスルホン酸、 １―アミノ―８―ヒドロキシナフタリン―４―
スルホン酸、 ２―アミノ―５―ヒドロキシナフタリン―７―
スルホン酸、 ２―メチルアミノ―５―ヒドロキシナフタリン
―７―スルホン酸、 ２―エチルアミノ―５―ヒドロキシナフタリン
―７―スルホン酸、 ２―アセチルアミノ―５―ヒドロキシナフタリ
ン―７―スルホン酸、 ２―（Ｎ―アセチル―Ｎ―メチルアミノ）―５
―ヒドロキシナフタリン―７―スルホン酸、 １―（4′―アミノベンゾイルアミノ）―８―ヒ
ドロキシナフタリン―３，６―または―４，６―
ジスルホン酸、 １―（4′―ニトロベンゾイルアミノ）―８―ヒ
ドロキシナフタリン―３，６―または―４，６―
ジスルホン酸、 １―（3′―アミノベンゾイルアミノ）―８―ヒ
ドロキシナフタリン―３，６―または―４，６―
ジスルホン酸、 １―（3′―ニトロベンゾイルアミノ）―８―ヒ
ドロキシナフタリン―３，６または―４，６―ジ
スルホン酸、 ２―（4′―アミノ―3′―スルホフエニルアミ
ノ）―５―ヒドロキシナフタリン―７―スルホン
酸、 １，３―ジアミノベンゼン―４―スルホン酸、 １―アミノ―３―メチルベンゼン、 １―アミノ―３―カルバモイル―アミノベンゼ
ン、 １―アミノ―３―アセチルアミノベンゼン、 １―アミノ―３―ヒドロキシアセチルアミノベ
ンゼン、 反応成分 上記に詳述したＹのハロゲン化物、たとえば、 α，β―ジブロモプロピオニルクロライド、 α，β―ジクロロプロピオニルクロライド、 α―ブロモアクリロイルクロライド、 α―クロロアクリロイルクロライド、および場
合によつては同様に反応性であるハロゲン化され
た酸無水物、例えばα，β―ジクロロプロピオン
酸無水物、 ４―（β―クロロエチルスルホニル）―ブチル
クロライド、 ４―ビニルスルホニル―ブチルクロライド等；
ならびに ２，４，６―トリフルオロ―ｓ―トリアジン
（フツ化シアヌール）、 ２，４，６―トリクロロ―ｓ―トリアジン（塩
化シアヌール）、および ２，４，６―トリフルオロ―ｓ―トリアジンま
たは２，４，６―トリクロロ―ｓ―トリアジン
と、下記に例示する式（13）のアミンとの一次縮
合生成物。 式（13）のアミン β―（β―クロロエチルスルホニル）―エチル
アミン、 β―（β―ブロモエチルスルホニル）―エチル
アミン、 β―ビニルスルホニル―エチルアミン、 α―（β―クロロエチルスルホニル）―プロピ
ルアミン、 α―（β―クロロエチルスルホニル）―イソプ
ロピルアミン、 δ―（β―クロロエチルスルホニル）―ブチル
アミン、 β―（β―クロロエチルスルホニル）―イソブ
チルアミン、 ε―（β―クロロエチルスルホニル）―ペンチ
ルアミン、 β―（β―クロロエチルスルホニル）―ヘキシ
ルアミン、 Ｎ―メチル―Ｎ―β―（β―クロロエチルスル
ホニル）―エチルアミン、 Ｎ―エチル―Ｎ―β―（β―クロロエチルスル
ホニル）―エチルアミン、 Ｎ―プロピル―Ｎ―β―（β―クロロエチルス
ルホニル）―エチルアミン、 Ｎ―ブチル―Ｎ―β―（β―クロロエチルスル
ホニル）―エチルアミン、 Ｎ―ペンチル―Ｎ―β―（β―クロロエチルス
ルホニル）―エチルアミン、 Ｎ―ヘキシル―Ｎ―β―（β―クロロエチルス
ルホニル）―エチルアミン、 Ｎ―ノニル―Ｎ―β―（β―クロロエチルスル
ホニル）―エチルアミン、 Ｎ―ドデシル―Ｎ―β―（β―クロロエチルス
ルホニル）―エチルアミン、 Ｎ―ヘキサデシル―Ｎ―β―（β―クロロエチ
ルスルホニル）―エチルアミン、 Ｎ―オクタデシル―Ｎ―β―（β―クロロエチ
ルスルホニル）―エチルアミン Ｎ―カルボキシメチル―Ｎ―β―（β―ブロモ
エチルスルホニル）―エチルアミン、 Ｎ―スルフアトメチル―Ｎ―β―（β―クロロ
エチルスルホニル）―エチルアミン、 Ｎ―β―カルボキシエチル―Ｎ―γ―（β―ク
ロロエチルスルホニル）―プロピルアミン、 Ｎ―β―スルフアトエチル―Ｎ―γ―（β―ク
ロロエチルスルホニル）―プロピルアミン、 Ｎ―β―スルフアトエチル―Ｎ―δ―（β―ク
ロロエチルスルホニル）―ブチルアミン、 Ｎ―β―エトキシエチル―Ｎ―δ―（β―クロ
ロエチルスルホニル）―ブチルアミン、 Ｎ―γ―クロルプロピル―Ｎ―β―（β―クロ
ロエチルスルホニル）―エチルアミン、 Ｎ―フエニル―Ｎ―β―（β―クロロエチルス
ルホニル）―エチルアミン、 Ｎ―ｐ―クロロフエニル―Ｎ―β―（β―クロ
ロエチルスルホニル）―エチルアミン、 Ｎ―ｏ―メチルフエニル―Ｎ―β―（β―クロ
ロエチルスルホニル）―エチルアミン、 Ｎ―ｐ―メトキシフエニル―Ｎ―β―（β―ク
ロロエチルスルホニル）―エチルアミン、 Ｎ―ｍ―スルホフエニル―Ｎ―β―（β―クロ
ロエチルスルホニル）―エチルアミン、 Ｎ―ｐ―スルホフエニル―Ｎ―β―（β―クロ
ロエチルスルホニル）―エチルアミン、 ビス―〔β―（β―クロロエチルスルホニル）
―エチル〕―アミン、 ビス―〔β―（β―ブロモエチルスルホニル）
―エチル〕―アミン、 ビス―〔γ―（β―クロロエチルスルホニル）
―プロピル〕―アミン、 ビス―〔δ―（β―クロロエチルスルホニル）
―ブチル〕―アミン、 ビス―（β―ビニルスルホニルエチル）―アミ
ン。 好ましいのはβ―（β―クロロエチルスルホニ
ル）―エチルおよびそのＮ―メチル誘導体のごと
き低分子量のアミンである。特に好ましいのはビ
ス―〔β―（β―クロロエチルスルホニル）―エ
チル〕―アミンである。 式（10*）の染料としては例えば下記の構造の
染料が考慮される。 下記式の染料の金属錯塩： 金属原子としてはCu（１：１―錯塩）またはCr
およびCo（１：２―錯塩）が好ましい、Cr―およ
びCo―錯塩は上記した式のアゾ化合物の１分子
または２分子を含有しうる。すなわち、対称形構
造でも、あるいは任意の他の配位子（ligand）を
持つ非対称形構造でもよい。 式中の破線は二者択一的に存在しうるナフタリ
ン系の場合の縮合環を示唆する。 上記に示した各式の染料は、そのアルキル基ま
たはアリール基においてさらに置換されることが
できる。その場合の置換基は、式（1′）の説明に
おいて前記に例示した置換基が特に好ましい。 ならびに下記式の金属錯塩アゾ染料： （式中、ＭはCu，CrまたはCoを意味する）、 ジアゾ成分またはジアゾ化可能なアミノ基を含
有する中間生成物のジアゾ化は、一般に低温の鉱
酸水溶液中亜硝酸の作用によつて実施される。カ
ツプリング成分へのカツプリングは、強酸性、中
性または弱アルカリ性のPH価において実施され
る。 反応性成分とジアゾ成分およびカツプリング成
分との縮合、およびアミンまたはアシル化可能な
モノアゾ―またはジスアゾ―中間生成物との縮
合、あるいはアミノ基含有染料との縮合は、好ま
しくは水溶液または懸濁液中、低温かつ弱酸性、
中性または弱アルカリ性のPH価において実施され
る。縮合の際に遊離してくるハロゲン化水素を水
性のアルカリ金属水酸化物、炭酸塩、または重炭
酸塩の添加によつて継続的に中和するのが有利で
ある。 式（1′）の反応染料は繊維反応性である。ここ
で繊維反応性化合物とは、セルロースの水酸基
と、あるいは天然または合成のポリアミドのアミ
ノ基と反応して共有化学結合を形成しうる化合物
と理解されるべきである。 式（1′）の反応染料はシルク、レザー、ウー
ル、ポリアミド繊維、およびポリウレタンのごと
き各種材料の染色および捺染に適し、そして特に
すべての種類のセルロース含有繊維材料の染色お
よび捺染に好適である。セルロース含有繊維材料
はたとえば木綿、亜麻、麻のごとき天然セルロー
ス繊維、ならびにパルプおよび再生セルロースで
ありうる。式（1′）の反応染料はさらに混合繊維
たとえば木綿とポリエステル繊維またはポリミド
繊維との混合繊維中に含有されている水酸基含有
繊維の染色または捺染にも適する。 本発明による染色は各種の方法で繊維材料に付
与し、そしてその繊維に固着させることができ、
特に水性の染色液および捺染のりの形態で使用す
ることができる。本染料は吸尽法にもパツド染色
法にも適する。パツド染色法による場合は、被染
色物は塩を含有している水性染料溶液で含浸され
（パツジング）、そして染料はアルカリ処理によつ
て、あるいは場合によつては熱の作用を伴なつて
アルカリの存在で、固着される。本発明による染
料は、特にいわゆる常温パツド・バツチ法のため
に好適である。この方法によると染料はアルカリ
と共にパツジングにより織物に付与され、そして
数時間室温に放置することによつて固着される。
固着後、染色物または捺染物は冷水および温水
で、場合によつては非固着部分の拡散を促進する
分散作用を有する剤を添加して徹底的にすすぎ洗
いされる。 式（1′）の反応染料は、高い反応性と優秀な固
着性を示す。したがつて、この反応染料は低い染
色温度で吸尽法に使用することができ、パツド・
スチーム法の場合にはスチーミング時間が短縮さ
れる。固着率は高く、しかも非固着部分に容易に
洗い落すことができ、吸尽率と固着率との差はき
わめて小さい。すなわちソーピングロスは極めて
少ない。式（1′）の反応染料は捺染、特に木綿の
捺染のためにも適し、且つまたは窒素含有繊維た
とえばウール、シルク、またはウール含有混合布
の捺染にも適する。 本発明による染料によつて染色された染色物お
よび捺染物は、高い色濃度を有し、且つ高い繊維
―染料結合性を酸性領域においてもアルカリ性領
域においても有する。さらに耐光堅ろう性および
湿潤堅ろう性たとえば洗濯堅ろう性、水堅ろう
性、海水堅ろう性、クロス染め堅ろう性、汗堅ろ
う性などもすぐれている。さらにまたプリーツ加
工堅ろう性、ホツト―プレス堅ろう性、および摩
擦堅ろう性も良好である。 以下に本発明を説明するための実施例を示す。
実施例の部およびパーセントは、特に別途記載の
ない限り重量部および重量パーセントである。容
量部に対する重量部の関係はリツトルに対するキ
ログラムの関係と同じである。 以下の実施例にはモノアゾ―およびジスアゾ中
間化合物の製造はすべての場合について記載され
てはいないが、これは上記の一般的説明から明白
である。 実施例 １ １―アミノ―８―ヒドロキシナフタリン―３，
６―ジスルホン酸31.9部を100部の水に中性で溶
解する。この溶液を、氷冷水200部、２，４，６
―トリクロロ―１，３，５―トリアジン18.5部、
及び37％塩酸10部の混合物に10分間で滴下する。
２期定水酸化ナトリウム溶液を連続的に添加して
縮合完了までこの反応混合物のPHを1.5に保持す
る。次にβ―（β―クロロエチルスルホニル）―
エチルアミン塩酸塩22.9部を添加し、そして添加
後反応混合物の温度を徐々に５℃から20℃まで上
げる。この際、２規定水酸化ナトリウム溶液を継
続的に添加して、反応混合物のPHを最初は6.5に
次には8.0に保持する。縮合および脱離反応終了
後、その染料中間生成物を０乃至10℃の温度且つ
6.0のPHにおいて、28.1部の１―アミノ―４―
（β―スルフアトエチル―スルホニル）―ベンゼ
ンのジアゾ化物でカツプリングする。PH6.5でカ
ツプリング反応完了後、その反応混合物を清澄化
し、そして生成された下記式 の反応染料を塩化カリウムの添加によつて塩析さ
せ、過し、そして真空乾燥する。得られた反応
染料は木綿を赤色に染色する。 上記実施例１と同様に１―アミノ―８―ヒドロ
キシナフタリン―３，６―ジスルホン酸を最初に
２，４，６―トリクロロ―１，３，５―トリアジ
ンと反応させ、次に下記表１の第２欄に記載した
アミノ化合物と反応させ、そしてこれによつて得
られたカツプリング成分に表の第３欄に記載した
ジアゾ成分のジアゾ化物をカツプリングして、表
の第４欄に示した色調に木綿を染色するその他の
有用な反応染料が得られた。 なお、場合によつては、所期の変換が完了した
ことがクロマトグラフイーによつて示されるま
で、15乃至25℃の反応溶液に２規水酸化ナトリウ
ム溶液を連続的に添加してPHを9.0乃至10.0に保
持して脱離反応を行なつた後、PH6.5乃至7.5で染
料を単離することができる。
【表】
【表】
【表】
実施例 ２
１―アミノ―８―ヒドロキシナフタリン―３，
６―ジスルホン酸31.9部を100部の水に中性溶解
する。この溶液を10分間で氷冷水200部、２，４，
６―トリクロロ―１，３，５―トリアジ18.5部、
及び37％塩酸10部の混合物に滴下する。縮合完了
まで、２規定水酸化ナトリウムの継続的添加によ
りこの反応混合物のPHを1.5に保持する。 その中間生成物を０乃至10℃の温度且つPH1.0
において、28.1部の１―アミノ―４―（β―スル
フアトエチル―スルホニル）―ベンゼンのジアゾ
化物でカツプリングする。PH6.5でカツプリング
反応完了後、その反応溶液のPHを8.0に上げる。 22.9部のβ―（β―クロロエチルスルホニル）
―エチルアミン塩酸塩を添加したのち、反応混合
物の温度をゆつくりと５℃から20℃まで上昇させ
る。この際、２規定水酸化ナトリウム溶液を絶え
ず添加してその反応混合物のPHを最初6.5に、次
に8.0に保持する。縮合および脱離反応をPH10.0、
温度20℃で完了させたのち生成された式 の反応染料を、PH7.0で塩化カリウムを添加して
塩析させ、過し、そして真空乾燥する。この反
応染料は木綿を赤色に染色する。 前記表１の染料はこの実施例の製造方法によつ
ても合成できる。 実施例 ３ １―アミノ―８―ヒドロキシナフタリン―３，
６―ジスルホン酸16.0部を400部の水に中性溶解
し、そしてこの溶液を０乃至５℃まで冷却する。
この温度および4.5のPHにおいて、２，４，６―
トリフルオロ―１，３，５―トリアジン7.1部を
15分間で添加する。この際、同時に２規定水酸化
ナトリウム溶液を添加して反応溶液のPHをコンゴ
レツド酸性に保持する。11.4部のβ―（β―クロ
ロエチルスルホニル）―エチルアミン塩酸塩を添
加したのち、２規定の水酸化ナトリウム溶液を継
続的に添加してその反応混合物のPHを最初の短時
間だけ6.0に、そしてその後は8.0に保持する。こ
の際、温度を２乃至３時間で20乃至25℃まで上昇
させる。縮合および脱離反応完了後、その染料中
間物質を、０乃至10℃且つPH6.0において、14.1
部の１―アミノ―４―（β―スルフアトエチルス
ルホニル）―ベンゼンのジアゾ化物でカツプリン
グする。PH6.5でカツプリング反応が終了したの
ち、クロマトグラフイーによつて脱離反応が完了
したことが示されるまで２規定の水酸化ナトリウ
ム溶液を継続的に添加して反応混合物をPH9.0，
20℃に保持する。このあと、その反応混合物をPH
6.5で浸澄化し、そして生成された式 の反応染料を塩化ナトリウムを添加して塩析さ
せ、過分離し、そして真空乾燥する。この反応
染料は木綿を赤色に染色する。 上記の実施例３と同様にして１―アミノ―８―
ヒドロキシナフタリン―３，６―ジスルホン酸を
最初に２，４，６―トリフルオロ―１，３，５―
トリアジンと反応させ、次に下記表２の第２欄に
記載したアミノ化合物と反応させ、そしてこれに
よつて得られたカツプリング成分に表２の第３欄
に記載したジアゾ成分のジアゾ化物をカツプリン
グすることによつて同じく表２の第４欄に示した
色調に木綿を染色する他の有用な反応染料が得ら
れた。なお、必ずしもいずれの場合にもというこ
とはないが、実施例３に記載したように、カツプ
リング反応後にさらに脱離反応が追加実施され
る。
６―ジスルホン酸31.9部を100部の水に中性溶解
する。この溶液を10分間で氷冷水200部、２，４，
６―トリクロロ―１，３，５―トリアジ18.5部、
及び37％塩酸10部の混合物に滴下する。縮合完了
まで、２規定水酸化ナトリウムの継続的添加によ
りこの反応混合物のPHを1.5に保持する。 その中間生成物を０乃至10℃の温度且つPH1.0
において、28.1部の１―アミノ―４―（β―スル
フアトエチル―スルホニル）―ベンゼンのジアゾ
化物でカツプリングする。PH6.5でカツプリング
反応完了後、その反応溶液のPHを8.0に上げる。 22.9部のβ―（β―クロロエチルスルホニル）
―エチルアミン塩酸塩を添加したのち、反応混合
物の温度をゆつくりと５℃から20℃まで上昇させ
る。この際、２規定水酸化ナトリウム溶液を絶え
ず添加してその反応混合物のPHを最初6.5に、次
に8.0に保持する。縮合および脱離反応をPH10.0、
温度20℃で完了させたのち生成された式 の反応染料を、PH7.0で塩化カリウムを添加して
塩析させ、過し、そして真空乾燥する。この反
応染料は木綿を赤色に染色する。 前記表１の染料はこの実施例の製造方法によつ
ても合成できる。 実施例 ３ １―アミノ―８―ヒドロキシナフタリン―３，
６―ジスルホン酸16.0部を400部の水に中性溶解
し、そしてこの溶液を０乃至５℃まで冷却する。
この温度および4.5のPHにおいて、２，４，６―
トリフルオロ―１，３，５―トリアジン7.1部を
15分間で添加する。この際、同時に２規定水酸化
ナトリウム溶液を添加して反応溶液のPHをコンゴ
レツド酸性に保持する。11.4部のβ―（β―クロ
ロエチルスルホニル）―エチルアミン塩酸塩を添
加したのち、２規定の水酸化ナトリウム溶液を継
続的に添加してその反応混合物のPHを最初の短時
間だけ6.0に、そしてその後は8.0に保持する。こ
の際、温度を２乃至３時間で20乃至25℃まで上昇
させる。縮合および脱離反応完了後、その染料中
間物質を、０乃至10℃且つPH6.0において、14.1
部の１―アミノ―４―（β―スルフアトエチルス
ルホニル）―ベンゼンのジアゾ化物でカツプリン
グする。PH6.5でカツプリング反応が終了したの
ち、クロマトグラフイーによつて脱離反応が完了
したことが示されるまで２規定の水酸化ナトリウ
ム溶液を継続的に添加して反応混合物をPH9.0，
20℃に保持する。このあと、その反応混合物をPH
6.5で浸澄化し、そして生成された式 の反応染料を塩化ナトリウムを添加して塩析さ
せ、過分離し、そして真空乾燥する。この反応
染料は木綿を赤色に染色する。 上記の実施例３と同様にして１―アミノ―８―
ヒドロキシナフタリン―３，６―ジスルホン酸を
最初に２，４，６―トリフルオロ―１，３，５―
トリアジンと反応させ、次に下記表２の第２欄に
記載したアミノ化合物と反応させ、そしてこれに
よつて得られたカツプリング成分に表２の第３欄
に記載したジアゾ成分のジアゾ化物をカツプリン
グすることによつて同じく表２の第４欄に示した
色調に木綿を染色する他の有用な反応染料が得ら
れた。なお、必ずしもいずれの場合にもというこ
とはないが、実施例３に記載したように、カツプ
リング反応後にさらに脱離反応が追加実施され
る。
【表】
【表】
実施例 ４
下記式のカツプリング成分76.部を600部の水に
溶解する。 （このカツプリング成分は後記にその製造法が
示されている２―（3′―アミノ―4′―スルホフエ
ニルアミノ）―４―クロロ―６―（β―ビニルス
ルホニル―エチルアミノ）―１，３，５のジアゾ
化物を１―アミノ―８―ヒドロキシナフタリン―
３，６―ジスルホン酸に酸性カツプリングするこ
とによつて製造される）。 上記の溶液を０乃至５℃の温度で１―アミノ―
４―（β―スルフアトエチル―スルホニル）―ベ
ンゼンのジアゾ化物28.1部と水300部との混合物
に加える。PH6.5でカツプリング反応を完了した
のち、クロマトグラフイーによつて脱離完了が示
されるまで20℃で規定水酸化ナトリウム溶液を継
続的に添加して反応混合物をPH10.0に保持する。
このあとPH6.5で反応混合物を清澄化し、生成し
た式 の染料を塩化ナトリウムの添加により塩析させ、
過し、そして真空乾燥する。この染料は木綿を
緑青色に染色する。 ２―（3′―アミノ―4′―スルホフエニルアミ
ノ）―４―クロロ―６―（β―ビニルスルホニ
ル―エチルアミノ）―１，３，５―トリアジン
の製造 １，３―ジアミノベンゼン―４―スルホン酸
18.8部を100部の水に中性溶解する。この溶液を
氷冷水200部、２，４，６―トリクロロ―１，３，
５―トリアジン18.5部、及び37％塩酸塩10部の混
合物に10分間で滴下する。２規定水酸化ナトリウ
ム溶液を連続的に添加して、縮合完了までこの反
応混合物のPHを1.5に保持する。22.9部のβ―
（β―クロロエチルスルホニル）―エチルアミン
塩酸塩を添加したのち反応混合物の温度をゆつく
りと５℃から20℃まで上昇させる。この際、２規
定水酸化ナトリウムの定常的添加によりその反応
混合物のPHを最初は6.5に、そして次に8.0に保持
する。縮合および脱離反応が完了した後、この反
応混合物は実施例４の酸性カツプリングのために
直接に使用される。 上記実施例と同様にして、下記の表３の第２欄
に記載したジアゾ成分のジアゾ化物を１―アミノ
―８―ヒドロキシナフタリン―３，６―ジスルホ
ン酸に酸性カツプリングし、そして得られたモノ
アゾ染料を第３欄に記載したジアゾ成分のジアゾ
化物にカツプリングすることによつて第４欄に示
した色調に木綿を染色する他の有用な反応染料が
得られた。なお、この場合、必要により実施例４
に記載のごとくカツプリング反応後にさらに脱離
反応が追加実施される。
溶解する。 （このカツプリング成分は後記にその製造法が
示されている２―（3′―アミノ―4′―スルホフエ
ニルアミノ）―４―クロロ―６―（β―ビニルス
ルホニル―エチルアミノ）―１，３，５のジアゾ
化物を１―アミノ―８―ヒドロキシナフタリン―
３，６―ジスルホン酸に酸性カツプリングするこ
とによつて製造される）。 上記の溶液を０乃至５℃の温度で１―アミノ―
４―（β―スルフアトエチル―スルホニル）―ベ
ンゼンのジアゾ化物28.1部と水300部との混合物
に加える。PH6.5でカツプリング反応を完了した
のち、クロマトグラフイーによつて脱離完了が示
されるまで20℃で規定水酸化ナトリウム溶液を継
続的に添加して反応混合物をPH10.0に保持する。
このあとPH6.5で反応混合物を清澄化し、生成し
た式 の染料を塩化ナトリウムの添加により塩析させ、
過し、そして真空乾燥する。この染料は木綿を
緑青色に染色する。 ２―（3′―アミノ―4′―スルホフエニルアミ
ノ）―４―クロロ―６―（β―ビニルスルホニ
ル―エチルアミノ）―１，３，５―トリアジン
の製造 １，３―ジアミノベンゼン―４―スルホン酸
18.8部を100部の水に中性溶解する。この溶液を
氷冷水200部、２，４，６―トリクロロ―１，３，
５―トリアジン18.5部、及び37％塩酸塩10部の混
合物に10分間で滴下する。２規定水酸化ナトリウ
ム溶液を連続的に添加して、縮合完了までこの反
応混合物のPHを1.5に保持する。22.9部のβ―
（β―クロロエチルスルホニル）―エチルアミン
塩酸塩を添加したのち反応混合物の温度をゆつく
りと５℃から20℃まで上昇させる。この際、２規
定水酸化ナトリウムの定常的添加によりその反応
混合物のPHを最初は6.5に、そして次に8.0に保持
する。縮合および脱離反応が完了した後、この反
応混合物は実施例４の酸性カツプリングのために
直接に使用される。 上記実施例と同様にして、下記の表３の第２欄
に記載したジアゾ成分のジアゾ化物を１―アミノ
―８―ヒドロキシナフタリン―３，６―ジスルホ
ン酸に酸性カツプリングし、そして得られたモノ
アゾ染料を第３欄に記載したジアゾ成分のジアゾ
化物にカツプリングすることによつて第４欄に示
した色調に木綿を染色する他の有用な反応染料が
得られた。なお、この場合、必要により実施例４
に記載のごとくカツプリング反応後にさらに脱離
反応が追加実施される。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 ５
１―アミノ―８―ヒドロキシナフタリン―４，
６―ジスルホン酸31.9部を100部の水に中性溶解
する。この溶液を氷冷水200部、２，４，６―ト
リクロロ―１，３，５―トリアジン18.5部、及び
37％塩酸10部の混合物に10分間で滴下する。縮合
が完了するまで２規定水酸化ナトリウム溶液を継
続的に添加して反応混合物のPHを1.5に保持する。 その中間生成物を、０乃至10℃の温度且つ1.0
PHにおいて28.1部の１―アミノ―４―（β―スル
フアトエチル―スルホニル）―ベンゼンのジアゾ
化物でカツプリングする。PH6.5でカツプリング
反応を完了したのち、その反応混合物のPHを6.5
から8.0に上げる。 22.9部のβ―（β―クロロエチルスルホニル）
―エチルアミン塩酸塩を添加した後、この反応混
合物の温度をゆつくりと50℃から20℃に上昇させ
る。この間２規定水酸化ナトリウムを継続的に添
加して、反応混合物のPHを最初は6.5に、そして
その後は8.0に保持する。PH10且つ20℃で結合お
よび脱離反応を完結したのち、生じた式 の反応染料をPH7.0で塩化ナトリウムを撹拌添加
して塩析させ、別し、そして真空乾燥する。こ
の染料は木綿を赤色に染色する。 実施例５と同様にして、ただし１―アミノ―８
―ヒドロキシナフタリン―４，６―ジスルホン酸
の代りに下記表４の第２欄に記載した中間体を使
用して操作を実施したところ、第３欄に示す色調
に木綿を染色する他の有用な反応染料が得られ
た。
６―ジスルホン酸31.9部を100部の水に中性溶解
する。この溶液を氷冷水200部、２，４，６―ト
リクロロ―１，３，５―トリアジン18.5部、及び
37％塩酸10部の混合物に10分間で滴下する。縮合
が完了するまで２規定水酸化ナトリウム溶液を継
続的に添加して反応混合物のPHを1.5に保持する。 その中間生成物を、０乃至10℃の温度且つ1.0
PHにおいて28.1部の１―アミノ―４―（β―スル
フアトエチル―スルホニル）―ベンゼンのジアゾ
化物でカツプリングする。PH6.5でカツプリング
反応を完了したのち、その反応混合物のPHを6.5
から8.0に上げる。 22.9部のβ―（β―クロロエチルスルホニル）
―エチルアミン塩酸塩を添加した後、この反応混
合物の温度をゆつくりと50℃から20℃に上昇させ
る。この間２規定水酸化ナトリウムを継続的に添
加して、反応混合物のPHを最初は6.5に、そして
その後は8.0に保持する。PH10且つ20℃で結合お
よび脱離反応を完結したのち、生じた式 の反応染料をPH7.0で塩化ナトリウムを撹拌添加
して塩析させ、別し、そして真空乾燥する。こ
の染料は木綿を赤色に染色する。 実施例５と同様にして、ただし１―アミノ―８
―ヒドロキシナフタリン―４，６―ジスルホン酸
の代りに下記表４の第２欄に記載した中間体を使
用して操作を実施したところ、第３欄に示す色調
に木綿を染色する他の有用な反応染料が得られ
た。
【表】
実施例 ６
１―アミノ―８―ヒドロキシナフタリン―４，
６―ジスルホン酸16.0部を400部の水に中性溶解
し、そしてこの溶液を０乃至５℃まで冷却する。
この温度且つPH4.5で２，４，６―トリフルオロ
―１，３，５―トリアジン7.1部を15分間に亘り
滴下する。この際、同時に２規定水酸化ナトリウ
ム溶液を添加して反応溶液のPHをコンゴレツド酸
性に保持する。11.4部のβ―（β―クロロエチル
スルホニル）―エチルアミン塩酸塩を添加したの
ち、２規定水酸化ナトリウム溶液の添加によりそ
の反応混合物のPHを最初6.0に、次に8.0に保持す
る。この際、温度を２乃至３時間かけて20乃至25
℃に上昇させる。縮合および脱離反応完了後、そ
の染料中間生成物を、０乃至10℃の温度且つ6.0
のPHにおいて、14.1部の１―アミノ―４―（β―
スルフアトエチル―スルホニル）―ベンゼンのジ
アゾ化物でカツプリングする。PH6.5でカツプリ
ング反応を終了したのち、その反応混合物を20℃
の温度に保持し、そしてクロマトグラフイーによ
り脱離反応の完了が確認されるまで、継続的に２
規定水酸化ナトリウム溶液を添加してPH9.0に保
持する。このあとPH6.5で反応混合物を清澄化し、
そして生成した式 を塩化ナトリウムを混合添加して塩析させ、過
分離し、そして真空乾燥する。かくして得られた
染料は木綿を赤色に染色する。 上記実施例６と同様にして、ただし１―アミノ
―８―ヒドロキシナフタリン―４，６―ジスルホ
ン酸の代りに下記表５の第２欄に記載した中間体
を使用して、操作を実施したところ、第３欄に示
す色調を染色するその他の有用な反応染料が得ら
れた。
６―ジスルホン酸16.0部を400部の水に中性溶解
し、そしてこの溶液を０乃至５℃まで冷却する。
この温度且つPH4.5で２，４，６―トリフルオロ
―１，３，５―トリアジン7.1部を15分間に亘り
滴下する。この際、同時に２規定水酸化ナトリウ
ム溶液を添加して反応溶液のPHをコンゴレツド酸
性に保持する。11.4部のβ―（β―クロロエチル
スルホニル）―エチルアミン塩酸塩を添加したの
ち、２規定水酸化ナトリウム溶液の添加によりそ
の反応混合物のPHを最初6.0に、次に8.0に保持す
る。この際、温度を２乃至３時間かけて20乃至25
℃に上昇させる。縮合および脱離反応完了後、そ
の染料中間生成物を、０乃至10℃の温度且つ6.0
のPHにおいて、14.1部の１―アミノ―４―（β―
スルフアトエチル―スルホニル）―ベンゼンのジ
アゾ化物でカツプリングする。PH6.5でカツプリ
ング反応を終了したのち、その反応混合物を20℃
の温度に保持し、そしてクロマトグラフイーによ
り脱離反応の完了が確認されるまで、継続的に２
規定水酸化ナトリウム溶液を添加してPH9.0に保
持する。このあとPH6.5で反応混合物を清澄化し、
そして生成した式 を塩化ナトリウムを混合添加して塩析させ、過
分離し、そして真空乾燥する。かくして得られた
染料は木綿を赤色に染色する。 上記実施例６と同様にして、ただし１―アミノ
―８―ヒドロキシナフタリン―４，６―ジスルホ
ン酸の代りに下記表５の第２欄に記載した中間体
を使用して、操作を実施したところ、第３欄に示
す色調を染色するその他の有用な反応染料が得ら
れた。
【表】
染色例
実施例１で得られた染料２部を400部の水に溶
解する。これに、１当り53ｇの塩化ナトリウム
を含有している溶液1500部を加える。この染浴
に、40℃の浴温度で木綿布100部を浸漬する。45
分後に、１当り16ｇの水酸化ナトリウムと20ｇ
の炭酸ナトリウムとを含有している溶液100部を
添加する。染浴温度をさらに45分間40℃に保持す
る。このあと染色された布をすすぎ洗いし、非イ
オン洗剤の沸騰溶液で15分間ソーピングし、もう
一度すすぎ洗いし、そして乾燥する。 染色例 実施例１で得られた反応染料２部を400部の水
に溶解する。この溶液に、１当り53ｇの塩化ナ
トリウムを含有している溶液1500部を加える。こ
の染浴に、35℃の温度で木綿布100部を浸漬する。
20分後に、１当り16ｇの水酸化ナトリウムと20
ｇの炭酸ナトリウムとを含有している溶液100部
に添加する。さらに15分間浴温度を35℃に保持す
る。次いで、20分間で温度を60℃にあげる。さら
に35分間この60℃温度に保持する。このあと染色
された布をすすぎ洗いし、非イオン洗剤の沸騰溶
液で15分間ソーピングし、もう一度すすぎ洗い
し、そして乾燥する。 染色例 実施例１で得られた反応染料８部を400部の水
に溶解する。この溶液に、硫酸ナトリウム100
ｇ／を含有している溶液1400部を加える。25℃
でこの染浴に木綿布100部を浸漬する。10分後に、
リン酸三ナトリウム150ｇ／を含有している溶
液200部を添加する。次いで10分間で浴温度を60
℃まで上げ、そして60℃に90分間保持する。この
あと染色された布をすすぎ洗いし、非イオン洗剤
の沸騰溶液で15分間ソーピングし、もう一度すす
ぎ洗いし、そして乾燥する。 染色例 実施例１で得られた反応染料４部を50部の水に
溶解する。この溶液に、１当り５ｇのの水酸化
ナトリウムと20ｇの炭酸ナトリウムとを含有して
いる溶液50部を添加する。これによつて得られた
染液を、木綿布にその重量が約70％増加するまで
パツドマングルで付与し、そしてロツドに巻きつ
ける。巻き上げた木綿布を３時間室温に放置す
る。このあと、染色された布をすすぎ洗いし、非
イオン洗剤の沸騰溶液で15分間ソーピングし、も
う一度すすぎ洗いし、そして乾燥する。 染色例 実施例１で得られた反応染料６部を50部の水に
溶解する。この溶液に、１当り16ｇの水酸化ナ
トリウムと0.04の水ガラス（38゜Be′）とを含有
している溶液50部を加える。これによつて得られ
た染液を、木綿布にその重量が約70％増加するま
でパツドマングルで付与し、そしてロツドに巻き
取る。この巻き取つた布を10時間室温に放置す
る。このあと染色された布をすすぎ洗いし、非イ
オン洗剤の沸騰溶液で15分間ソーピングし、もう
一度すすぎ洗いし、そして乾燥する。 染色例 実施例１で得られた反応染料２部をｍ―ニトロ
ベンゼンスルホン酸ナトリウム0.5部を添加して
100部の水に溶解する。これによつて得られた染
液で、木綿布をその重量が約75％増加するまで含
浸し、そして乾燥する。次にこの布に１当り４
ｇの水酸化ナトリウムと300ｇの塩化ナトリウム
とを含有している20℃の温溶液を含浸させ、重量
増加75％まで絞り、その布を100乃至102℃で30秒
間スチーミングし、すすぎ洗いし、非イオン洗剤
の0.3％沸騰溶液中で15分間ソーピングし、もう
一度すすぎ洗いし、そして乾燥する。 捺染例 ５％アルギン酸ナトリウムのり剤50部、水27.8
部、尿素20部、ｍ―ニトロベンゼンスルホン酸ナ
トリウム１部、および炭酸水素ナトリウム1.2部
とを含有する元のり100部中に、高速撹拌しなが
ら実施例１で得られた反応染料３部を分散させ
る。このようにして仕立てられた捺染のりを木綿
布に印捺し、乾燥し、印捺された布を102℃の飽
和水蒸気中で２分間スチーミングする。このあ
と、その布をすすぎ洗いし、場合によつては沸騰
させてソーピングし、そしてもう一度すすぎ洗い
し、そして乾燥する。 捺染例 ５％のアルギン酸ナトリウムのり剤50部、水
36.5部、尿素10部、ｍ―ニトロベンゼンスルホン
酸ナトリウム１部、および炭酸水素ナトリウム
2.5部とを含有する元のり100部中に、高速撹拌し
ながら実施例１で得られた反応染料５部を分散さ
せる。これによつて得られた捺染のり（この捺染
のりの安定性は工業的要求条件を満足する）を木
綿布に印捺し、乾燥し、そして印捺された布を
102℃の飽和水蒸気中で８分間スチーミングする。
このあとその布をすすぎ洗いし、場合によつては
沸騰洗剤溶液中でソーピングし、そして再度すす
ぎ洗いしたのち、乾燥する。
解する。これに、１当り53ｇの塩化ナトリウム
を含有している溶液1500部を加える。この染浴
に、40℃の浴温度で木綿布100部を浸漬する。45
分後に、１当り16ｇの水酸化ナトリウムと20ｇ
の炭酸ナトリウムとを含有している溶液100部を
添加する。染浴温度をさらに45分間40℃に保持す
る。このあと染色された布をすすぎ洗いし、非イ
オン洗剤の沸騰溶液で15分間ソーピングし、もう
一度すすぎ洗いし、そして乾燥する。 染色例 実施例１で得られた反応染料２部を400部の水
に溶解する。この溶液に、１当り53ｇの塩化ナ
トリウムを含有している溶液1500部を加える。こ
の染浴に、35℃の温度で木綿布100部を浸漬する。
20分後に、１当り16ｇの水酸化ナトリウムと20
ｇの炭酸ナトリウムとを含有している溶液100部
に添加する。さらに15分間浴温度を35℃に保持す
る。次いで、20分間で温度を60℃にあげる。さら
に35分間この60℃温度に保持する。このあと染色
された布をすすぎ洗いし、非イオン洗剤の沸騰溶
液で15分間ソーピングし、もう一度すすぎ洗い
し、そして乾燥する。 染色例 実施例１で得られた反応染料８部を400部の水
に溶解する。この溶液に、硫酸ナトリウム100
ｇ／を含有している溶液1400部を加える。25℃
でこの染浴に木綿布100部を浸漬する。10分後に、
リン酸三ナトリウム150ｇ／を含有している溶
液200部を添加する。次いで10分間で浴温度を60
℃まで上げ、そして60℃に90分間保持する。この
あと染色された布をすすぎ洗いし、非イオン洗剤
の沸騰溶液で15分間ソーピングし、もう一度すす
ぎ洗いし、そして乾燥する。 染色例 実施例１で得られた反応染料４部を50部の水に
溶解する。この溶液に、１当り５ｇのの水酸化
ナトリウムと20ｇの炭酸ナトリウムとを含有して
いる溶液50部を添加する。これによつて得られた
染液を、木綿布にその重量が約70％増加するまで
パツドマングルで付与し、そしてロツドに巻きつ
ける。巻き上げた木綿布を３時間室温に放置す
る。このあと、染色された布をすすぎ洗いし、非
イオン洗剤の沸騰溶液で15分間ソーピングし、も
う一度すすぎ洗いし、そして乾燥する。 染色例 実施例１で得られた反応染料６部を50部の水に
溶解する。この溶液に、１当り16ｇの水酸化ナ
トリウムと0.04の水ガラス（38゜Be′）とを含有
している溶液50部を加える。これによつて得られ
た染液を、木綿布にその重量が約70％増加するま
でパツドマングルで付与し、そしてロツドに巻き
取る。この巻き取つた布を10時間室温に放置す
る。このあと染色された布をすすぎ洗いし、非イ
オン洗剤の沸騰溶液で15分間ソーピングし、もう
一度すすぎ洗いし、そして乾燥する。 染色例 実施例１で得られた反応染料２部をｍ―ニトロ
ベンゼンスルホン酸ナトリウム0.5部を添加して
100部の水に溶解する。これによつて得られた染
液で、木綿布をその重量が約75％増加するまで含
浸し、そして乾燥する。次にこの布に１当り４
ｇの水酸化ナトリウムと300ｇの塩化ナトリウム
とを含有している20℃の温溶液を含浸させ、重量
増加75％まで絞り、その布を100乃至102℃で30秒
間スチーミングし、すすぎ洗いし、非イオン洗剤
の0.3％沸騰溶液中で15分間ソーピングし、もう
一度すすぎ洗いし、そして乾燥する。 捺染例 ５％アルギン酸ナトリウムのり剤50部、水27.8
部、尿素20部、ｍ―ニトロベンゼンスルホン酸ナ
トリウム１部、および炭酸水素ナトリウム1.2部
とを含有する元のり100部中に、高速撹拌しなが
ら実施例１で得られた反応染料３部を分散させ
る。このようにして仕立てられた捺染のりを木綿
布に印捺し、乾燥し、印捺された布を102℃の飽
和水蒸気中で２分間スチーミングする。このあ
と、その布をすすぎ洗いし、場合によつては沸騰
させてソーピングし、そしてもう一度すすぎ洗い
し、そして乾燥する。 捺染例 ５％のアルギン酸ナトリウムのり剤50部、水
36.5部、尿素10部、ｍ―ニトロベンゼンスルホン
酸ナトリウム１部、および炭酸水素ナトリウム
2.5部とを含有する元のり100部中に、高速撹拌し
ながら実施例１で得られた反応染料５部を分散さ
せる。これによつて得られた捺染のり（この捺染
のりの安定性は工業的要求条件を満足する）を木
綿布に印捺し、乾燥し、そして印捺された布を
102℃の飽和水蒸気中で８分間スチーミングする。
このあとその布をすすぎ洗いし、場合によつては
沸騰洗剤溶液中でソーピングし、そして再度すす
ぎ洗いしたのち、乾燥する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 〔上記式中、 Ｄは場合によつてはさらにスルホ基で置換され
ていることができるフエニレンまたはナフチレン
基、 R1は水素、またはC1―4―アルキル、 R2は水素、あるいは式―alk―SO2―Ｚの基、 alkはC2―6―アルキレン、 Ｙは―SO2―Ｚ，―NH―CO（―CH2）―3―5SO2
―Ｚ，―SO2―CH2―CH＝CH2，―NH―CO―
CBr＝CH2，―NH―CO―CHBr―CH2Br，―
NH―CO―CCl＝CH2，―NH―CO―CHCl―
CH2Clまたは―NH―CO―CH2Clの基、 Ｚは―CH＝CH2または―CH2CH2―Ａの基、 Ａはスルフアト、チオスルフアト、ホスフア
ト、アセトキシまたはハロゲン、そしてＸはフツ
素、または塩素、 Ｋは式 又は式 （式中、 D2は独立にＤの意味を持ち、トリアジン部分
は式（1*）のナフタレン核のOH基のない方の環
に結合し又式（2*）のD2に結合している）を意
味する〕の反応染料。 ２ 式 （式中、 R3は水素、メチル、又はエチル、 R4は水素または―alk―SO2―Ｚの基、 alkはC2―6―アルキレン、 Ｙは―SO2―Ｚの基、 Ｚは―CH＝CH2または―CH2CH2―Ａの基、 Ａはスルフアト、アセトキシ、塩素、ホスフア
ト、またはチオスルフアト、そして Ｘはフツ素、または塩素を意味する）の特許請
求の範囲第１項に記載の反応染料。 ３ 式 （式中、 R5は水素または―alk―SO2―Ｚの基、 alkはC2―6―アルキレン、 Ｙは―SO2―Ｚの基、 Ｚは―CH＝CH2または―CH2CH2―Ａの基、 Ａはスルフアト、アセトキシ、塩素、ホスフア
ト、またはチオスルフアト、そして Ｘはフツ素、または塩素を意味する）の特許請
求の範囲第１項に記載の反応染料。 ４ 式 （式中、 R6は水素または―alk―SO2―Ｚの基、 alkはC2―6―アルキレン、 Ｙは―SO2―Ｚの基、 Ｚは―CH＝CH2または―CH2CH2―Ａの基、 Ａはスルフアト、アセトキシ、塩素、ホスフア
ト、またはチオスルフアト、そして Ｘはフツ素、または塩素を意味する）の特許請
求の範囲第１項に記載の反応染料。 ５ 式 （式中、 R7は水素または―alk―SO2―Ｚの基、 alkはC2―6―アルキレン、 Ｙは―NH―CO―CHBr―CH2―Br，―NH―
CO―CBr＝CH2，または―SO2―Ｚの基、 Ｚは―CH＝CH2または―CH2CH2―Ａの基、 Ａはスルフアト、アセトキシ、塩素、ホスフア
ト、またはチオスルフアト、 Ｘはフツ素、または塩素そしてV1とV2とは一
方がOHそして他方がNH2を意味する）の特許請
求の範囲第４項に記載の反応染料。 ６ 式 の特許請求の範囲第３項に記載の反応染料。 ７ 式 の特許請求の範囲第３項に記載の反応染料。 ８ 式 の特許請求の範囲第３項に記載の反応染料。 ９ 式 の特許請求の範囲第５項に記載の反応染料。 １０ 式 の特許請求の範囲第５項に記載の反応染料。 １１ 式 の反応染料の製造方法において、 式 の染料またはその前駆生成物を、下記式 〔上記式中、 Ｄは場合によつてはさらにスルホ基で置換され
ていることができるフエニレンまたはナフチレン
基、 R1は水素、またはC1―4―アルキル、 R2は水素、あるいは式―alk―SO2―Ｚの基、 alkはC2―6―アルキレン、 Ｙは―SO2―Ｚ，―NH―CO（CH2）3―5SO2―
Ｚ，―SO2―CH2―CH＝CH2，―NH―CO―
CBr＝CH2，―NH―CO―CHBr―CH2Br，―
NH―CO―CCl＝CH2，―NH―CO―CHCl―
CH2Cl、または―NN―CO―CH2Cl、の基、 Ｚは―CH＝CH2または―CH2CH2―Ａの基、 Ａはスルフアト、チオスルフアト、ホスフア
ト、アセトキシ又はハロゲン、そして Ｘはフツ素、または塩素、 Ｋは式 又は式 （式中、D2は独立にＤの意味を持ち、トリア
ジン部分は式（1*）のナフタレン核のOH基のな
い方の環に結合し又は式（2*）のD2に結合して
いる）を意味する〕 の基を導入するための反応成分と反応させること
を特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH5795/83-6 | 1983-10-26 | ||
| CH579583 | 1983-10-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60110761A JPS60110761A (ja) | 1985-06-17 |
| JPS6338071B2 true JPS6338071B2 (ja) | 1988-07-28 |
Family
ID=4299432
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59225644A Granted JPS60110761A (ja) | 1983-10-26 | 1984-10-26 | 反応染料、及びその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4908436A (ja) |
| EP (1) | EP0141367B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60110761A (ja) |
| DE (1) | DE3470169D1 (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0233139B1 (de) * | 1986-01-10 | 1991-01-16 | Ciba-Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| DE3740649A1 (de) * | 1987-12-01 | 1989-06-15 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| US5243034A (en) * | 1988-12-21 | 1993-09-07 | Hoechst Aktiengesellschaft | Disazo dyestuffs having a triazine moiety and a fiberreactive group of vinylsulfone series |
| DE3843014A1 (de) * | 1988-12-21 | 1990-06-28 | Hoechst Ag | Wasserloesliche farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE58907108D1 (de) * | 1989-01-04 | 1994-04-07 | Hoechst Ag | Wasserlösliche faserreaktive Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung. |
| US5112959A (en) * | 1989-06-01 | 1992-05-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polyazo dye compounds having plural vinylsulfone type fiber reactive groups in one molecule |
| EP0419413A1 (de) * | 1989-09-22 | 1991-03-27 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Mischfasern aus cellulosehaltigen Fasermaterialien und Seide |
| EP0568876B1 (de) * | 1992-05-04 | 1996-08-28 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| US5478927A (en) * | 1993-02-04 | 1995-12-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Bisazo compounds and use thereof as fiber reactive dyes |
| SG81913A1 (en) * | 1996-06-14 | 2001-07-24 | Ciba Sc Holding Ag | Reactive dyes, their preparation and use |
| US5952476A (en) * | 1998-08-21 | 1999-09-14 | Everlight Usa, Inc. | Red reactive dyestuffs |
| AU2001289722A1 (en) | 2000-07-25 | 2002-02-05 | Dystar Textilfarben Gmbh And Co. Deutschland Kg | Dye mixtures of fiber reactive azo dyes and use therof for dyeing material containing hydroxy- and/or carboxamido groups |
| CN102391671B (zh) * | 2011-06-29 | 2016-07-13 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种尼龙橙活性染料及其制备方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1265698C2 (de) * | 1961-05-06 | 1968-11-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur Erzeugung von nassechten Faerbungen und Drucken |
| CA1032537A (en) * | 1973-04-04 | 1978-06-06 | Stefan Koller | Dyestuffs for synthetic fibres |
| DE2614550C3 (de) * | 1976-04-03 | 1981-06-25 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Neue Reaktivfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Cellulose sowie natürlichen und synthetischen Polyamidsubstraten |
| DE3033611A1 (de) * | 1980-09-06 | 1982-04-29 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3120187A1 (de) * | 1981-05-21 | 1982-12-09 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| EP0070808B1 (de) * | 1981-07-21 | 1986-08-27 | Ciba-Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| EP0074928A3 (de) * | 1981-09-16 | 1983-04-20 | Ciba-Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| DE3217812A1 (de) * | 1982-05-12 | 1983-11-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
-
1984
- 1984-10-23 EP EP84112760A patent/EP0141367B1/de not_active Expired
- 1984-10-23 DE DE8484112760T patent/DE3470169D1/de not_active Expired
- 1984-10-26 JP JP59225644A patent/JPS60110761A/ja active Granted
-
1986
- 1986-10-23 US US06/921,849 patent/US4908436A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0141367B1 (de) | 1988-03-30 |
| JPS60110761A (ja) | 1985-06-17 |
| DE3470169D1 (en) | 1988-05-05 |
| EP0141367A1 (de) | 1985-05-15 |
| US4908436A (en) | 1990-03-13 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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