JPS6162566A - 反応染料とその製造法 - Google Patents
反応染料とその製造法Info
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- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
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- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な反応染料、その製造方法ならびに繊維
材料の染色または捺染のためのその使用に関する。
材料の染色または捺染のためのその使用に関する。
反応染料による染色の分野では、最近になって、染色の
品質および染色工程の経済性に対する要求水準がますま
す高度化してきている。このため、改良された特性、特
にその使用特性が向上された新規な反応染料が求められ
ている。
品質および染色工程の経済性に対する要求水準がますま
す高度化してきている。このため、改良された特性、特
にその使用特性が向上された新規な反応染料が求められ
ている。
常温パッド・バッチ法によって木綿を染色するため、低
い染色温度に適合する十分な直染性を有するとともに、
非固着部分が容易に洗い落とし得る反応染料が現在要求
されている。さらに、その染料には必要な滞留時間が短
くて済むような高い反応性を有することおよび特に固着
率の高い染色物を与えることが求められている。従来公
知の染料では、これらの要求を満足させることはできな
い。
い染色温度に適合する十分な直染性を有するとともに、
非固着部分が容易に洗い落とし得る反応染料が現在要求
されている。さらに、その染料には必要な滞留時間が短
くて済むような高い反応性を有することおよび特に固着
率の高い染色物を与えることが求められている。従来公
知の染料では、これらの要求を満足させることはできな
い。
したがって、本発明の目的は、上記の特性を高い水準で
有している常温パッド・バッチ法に適する新規な、向上
された特性を持つ反応染料を提供することである。かか
る新規染料は、特に高い固着率および高い繊維−染料結
合安定性を示すものでなければならず、しかも繊維に固
着されない部分が容易に洗い落 1と
せるものでなければならない、さらに加えて、その染料
は全般的染色堅牢性がすぐれたたとえば射光堅牢性およ
び湿潤堅牢性がすぐれた染色物を与えるものでなければ
ならない。
有している常温パッド・バッチ法に適する新規な、向上
された特性を持つ反応染料を提供することである。かか
る新規染料は、特に高い固着率および高い繊維−染料結
合安定性を示すものでなければならず、しかも繊維に固
着されない部分が容易に洗い落 1と
せるものでなければならない、さらに加えて、その染料
は全般的染色堅牢性がすぐれたたとえば射光堅牢性およ
び湿潤堅牢性がすぐれた染色物を与えるものでなければ
ならない。
ここに本発明によって下記に詳細に定義される二反応性
染料によって上記の問題が解決されることが見出された
。
染料によって上記の問題が解決されることが見出された
。
本発明の対象である反応染料は下記式(1)%式%
式中。
Dはモノアゾまたはポリアゾ系、金@錯塩アゾ系、アン
トラキノン系、フタロシアニン系、ホルマザン系、アゾ
メチン系、ジオキサジン系、フェナジン系、スチルベン
系、トリフェニルメタン系、キサンチン系、チオキサン
チン系、ニドロアリール系、ナフトキノン系、ピレンキ
ノン系またはべりレンチトラカルボイミド系の染料の残
基を意味し。
トラキノン系、フタロシアニン系、ホルマザン系、アゾ
メチン系、ジオキサジン系、フェナジン系、スチルベン
系、トリフェニルメタン系、キサンチン系、チオキサン
チン系、ニドロアリール系、ナフトキノン系、ピレンキ
ノン系またはべりレンチトラカルボイミド系の染料の残
基を意味し。
R1は水素または場合によっては置換されたC8−4−
アルキル基を意味し。
アルキル基を意味し。
Xはビニル基、 β−スルファトエチル基、β−チオス
ルファトエチル基、β−クロルエチル基またはβ−アセ
トキシエチル基を意味する。ただし、特開昭57−57
754号の実施例38の反応染料は除外する。
ルファトエチル基、β−クロルエチル基またはβ−アセ
トキシエチル基を意味する。ただし、特開昭57−57
754号の実施例38の反応染料は除外する。
上記式(1)の中の残基りは、場合によっては1通常の
置換基によって置換されていてもよい0例えば、残基り
には下記のごとき置換基が存在しうる。
置換基によって置換されていてもよい0例えば、残基り
には下記のごとき置換基が存在しうる。
工ないし4個の炭素原子を有するアルキル基、たとえば
メチル、エチル、プロピル、イソプロピルまたはブチル
、1ないし4個の炭素原子を有するアルコキシ基たとえ
ばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシま
たはブトキシ、1ないし8個の炭素原子を有するアシル
アミノ基たとえばアセチルアミノ、プロピオニルアミノ
またはベンゾイルアミノ、アミノ、工ないし4個の炭素
原子を有するアルキルアミノたとえばメチルアミノ、エ
チルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノまた
はブチルアミノ、フェニルアミノ、 N、N−ジ−β−
ヒドロキシエチルアミノ、 N、N−ジ−β−スルファ
トエチルアミノ、スルホベンジルアミノ、N、N−ジス
ルホベンジルアミノ、アルコキシ基中に1ないし4個の
炭素原子を有するアルコキシカルボニルたとえばメトキ
シカルボニルまたはエトキシカルボニル、1ないし4個
の炭素原子を有するアルキルスルホニルたとえばメチル
スルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチ
ル、ニトロ、シアノ、ハロゲンたとえば弗素、塩素また
は臭素、カルバモイル、アルキル基中に1ないし4個の
炭素原子を有するN−アルキルカルバモイルたとえばN
−メチルカルバモイルまたはN−エチルカルバモイル、
スルファモイル、工ないし4個の炭素原子を有するN−
アルキルスルファモイルたとえばN−メチルスルファモ
イル、N−プロピルスルファモイル、N−イソプロピル
スルファモイルまたはN−ブチルスルファモイル、N−
フェニルスルファモイル、ウレイド。
メチル、エチル、プロピル、イソプロピルまたはブチル
、1ないし4個の炭素原子を有するアルコキシ基たとえ
ばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシま
たはブトキシ、1ないし8個の炭素原子を有するアシル
アミノ基たとえばアセチルアミノ、プロピオニルアミノ
またはベンゾイルアミノ、アミノ、工ないし4個の炭素
原子を有するアルキルアミノたとえばメチルアミノ、エ
チルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノまた
はブチルアミノ、フェニルアミノ、 N、N−ジ−β−
ヒドロキシエチルアミノ、 N、N−ジ−β−スルファ
トエチルアミノ、スルホベンジルアミノ、N、N−ジス
ルホベンジルアミノ、アルコキシ基中に1ないし4個の
炭素原子を有するアルコキシカルボニルたとえばメトキ
シカルボニルまたはエトキシカルボニル、1ないし4個
の炭素原子を有するアルキルスルホニルたとえばメチル
スルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチ
ル、ニトロ、シアノ、ハロゲンたとえば弗素、塩素また
は臭素、カルバモイル、アルキル基中に1ないし4個の
炭素原子を有するN−アルキルカルバモイルたとえばN
−メチルカルバモイルまたはN−エチルカルバモイル、
スルファモイル、工ないし4個の炭素原子を有するN−
アルキルスルファモイルたとえばN−メチルスルファモ
イル、N−プロピルスルファモイル、N−イソプロピル
スルファモイルまたはN−ブチルスルファモイル、N−
フェニルスルファモイル、ウレイド。
ヒドロキシ、カルボキシ、スルホメチルまたはスルホ。
好ましくは、残基りは一つまたはそれ以上のスルホン酸
基を含有する。Dがアゾ染料の残基である式(1)の反
応染料は置換基として特にメチル、エチル、メトキシ。
基を含有する。Dがアゾ染料の残基である式(1)の反
応染料は置換基として特にメチル、エチル、メトキシ。
エトキシ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、アミノ
、塩素、臭素、ウレイド、ヒドロキシ、カルボキシ、ス
ルホメチルまたはスルホを含有する。
、塩素、臭素、ウレイド、ヒドロキシ、カルボキシ、ス
ルホメチルまたはスルホを含有する。
基Riは、それがアルキル基を意味する場合には、直鎖
状アルキル基でも分枝状アルキル基でもよい。そのアル
キル基は、たとえばハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、
Cニー4−アルコキシ、カルボキシまたはスルホによっ
てさらに置換されていてもよい、R1とR2が意味する
基の例としては1次のものが揚げられる: メチル、エチル、プロピル、イソプロピル。
状アルキル基でも分枝状アルキル基でもよい。そのアル
キル基は、たとえばハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、
Cニー4−アルコキシ、カルボキシまたはスルホによっ
てさらに置換されていてもよい、R1とR2が意味する
基の例としては1次のものが揚げられる: メチル、エチル、プロピル、イソプロピル。
ブチル、イソブチル、 5ee−ブチル+ tert
−ブチル、カルボキシメチル、β−カルボキシエチル、
β−カルボキシプロピル、メトキシカルボニルメチル、
エトキシカルボニルメチル、β−メトキシエチル、β−
エトキシエチル、β−メトキシプロピル、β−クロルエ
チル、γ−ブロムプロピル、β−ヒドロキシエチル、β
−ヒドロキシブチル、β−シアノエチル、スルホメチル
、β−スルホエチル、アミノスルホニルメチル、β−ス
ルファトエチル。好ましくは、R1は水素、メチルまた
はエチルである。
−ブチル、カルボキシメチル、β−カルボキシエチル、
β−カルボキシプロピル、メトキシカルボニルメチル、
エトキシカルボニルメチル、β−メトキシエチル、β−
エトキシエチル、β−メトキシプロピル、β−クロルエ
チル、γ−ブロムプロピル、β−ヒドロキシエチル、β
−ヒドロキシブチル、β−シアノエチル、スルホメチル
、β−スルホエチル、アミノスルホニルメチル、β−ス
ルファトエチル。好ましくは、R1は水素、メチルまた
はエチルである。
Dがモノ−またはジスアゾ染料の残基または金rJk鉗
塩アゾ染料の残基である式(1)の反応染料が好ましい
、この場合、その反応基すなわちビニルスルホニル基、
β−スルファトエチルスルホニル基等と2.4.5−ト
リクロルピリミジニル基とは、出発成分すなわちジアゾ
成分とカップリング成分の別々の基または同一の基に結
合されている。したかって、反応染料は、たとえば、下
記の式を有する。
塩アゾ染料の残基である式(1)の反応染料が好ましい
、この場合、その反応基すなわちビニルスルホニル基、
β−スルファトエチルスルホニル基等と2.4.5−ト
リクロルピリミジニル基とは、出発成分すなわちジアゾ
成分とカップリング成分の別々の基または同一の基に結
合されている。したかって、反応染料は、たとえば、下
記の式を有する。
α
(式中、R□と又は1式(1)において記載した意味を
有し、そしてD□、は、ジアゾ成分の残基、Kはカップ
リング成分の残基を意味する)、二つのX−8○1反応
基が存在する場合には、それら反応基は特にジアゾ成分
の残基に結合している。染料分子が二つの2゜4.5−
トリクロルピリミジル基を含有している場合には、それ
らはカップリング成分内に存在しているのが好ましい。
有し、そしてD□、は、ジアゾ成分の残基、Kはカップ
リング成分の残基を意味する)、二つのX−8○1反応
基が存在する場合には、それら反応基は特にジアゾ成分
の残基に結合している。染料分子が二つの2゜4.5−
トリクロルピリミジル基を含有している場合には、それ
らはカップリング成分内に存在しているのが好ましい。
したがって、式(1)中の反応基の個数に応じて、染料
は二反応性または四反応性の場合もある。同じことがジ
スアゾ染料および金属錯塩アゾ染料の場合にも頂える。
は二反応性または四反応性の場合もある。同じことがジ
スアゾ染料および金属錯塩アゾ染料の場合にも頂える。
さらに、二つの反応基の一方または両方が下記式の基を
介して色原体に結合しているような式(1)の反応染料
も考慮に入れるべきである。
介して色原体に結合しているような式(1)の反応染料
も考慮に入れるべきである。
コノ場合、X−5O2−基または2,4.5−トリクロ
ルピリミジルアミノ基は、Eに結合されている。なお、
ここでEは、場合によっては、置換された脂肪族または
芳香族架橋メンバーである。この架橋メンバーは、好ま
しくは、アルキレン基またはアリーレン基である。すな
わち、Eは長鎖(たとえば炭素数が10またはそれ以上
)または短鎖の直鎖状または分枝状のフルキレン基であ
りうる。特に、たとえばエチレン、プロピレン、ブチレ
ン、ヘキシレンまたはシクロヘキシレンのごとき2ない
し6個の炭素原子を有するアルキレンが考慮される。E
がアリーレン基である場合、それは、たとえば、ナフチ
レン基、ジフェニルまたはスチルベンの残基または特に
フルキレン基である。基Eは、さらに次のような置換基
を含有していてもよい。ハロゲン原子たとえば弗素、塩
素、臭素、1ないし4個の炭素原子を有するアルキル基
たとえばメコ チル、エチル、プロピル、1ないし4個の炭素原子を有
するアルコキシ晶たとえばメトキシ、エトキシ、プロピ
ルオキシ、イソプロピルオキシ、カルボキシまたはスル
ホ、RとR′とは、互いに独立的に水素または場合によ
っては置換されたC1−4−アルキル基を意味し。
ルピリミジルアミノ基は、Eに結合されている。なお、
ここでEは、場合によっては、置換された脂肪族または
芳香族架橋メンバーである。この架橋メンバーは、好ま
しくは、アルキレン基またはアリーレン基である。すな
わち、Eは長鎖(たとえば炭素数が10またはそれ以上
)または短鎖の直鎖状または分枝状のフルキレン基であ
りうる。特に、たとえばエチレン、プロピレン、ブチレ
ン、ヘキシレンまたはシクロヘキシレンのごとき2ない
し6個の炭素原子を有するアルキレンが考慮される。E
がアリーレン基である場合、それは、たとえば、ナフチ
レン基、ジフェニルまたはスチルベンの残基または特に
フルキレン基である。基Eは、さらに次のような置換基
を含有していてもよい。ハロゲン原子たとえば弗素、塩
素、臭素、1ないし4個の炭素原子を有するアルキル基
たとえばメコ チル、エチル、プロピル、1ないし4個の炭素原子を有
するアルコキシ晶たとえばメトキシ、エトキシ、プロピ
ルオキシ、イソプロピルオキシ、カルボキシまたはスル
ホ、RとR′とは、互いに独立的に水素または場合によ
っては置換されたC1−4−アルキル基を意味し。
そしてYはハロゲン原子、場合によっては置換されたア
ミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アルキルチオ基またはアリールチオ基を意味する。
ミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アルキルチオ基またはアリールチオ基を意味する。
上記のごとく、特開昭57−57754号の実施例38
の反応染料は、本願発明の対象から除外される。この染
料は、下記式のジスアゾ染料である。
の反応染料は、本願発明の対象から除外される。この染
料は、下記式のジスアゾ染料である。
本願発明の反応染料の中でも好ましいものは、下記各式
の反応染料である。
の反応染料である。
(式中、R2は水素、メチルまたはエチル。
Xは式(1)について前記した意味を有し、そしてベン
ゼン魔人は場合によってはさらに置換されている); (式中、Xは式(1)について前記した意味を有し、そ
してベンゼン魔人は、場合によってはさらに置換されて
いる); (式中、R3は水素、メチルまたはエチルを意味し、X
は式(1)について前記した意味を有し、そしてベンゼ
ン猟人は場合によっては更に置換されている); (式中、又は式(1)について前記した意味を有し、そ
してベンゼン環Aは場合によっては更に置換されている
); (式中、Xは式(1)について前記した意味を有し、そ
してベンゼン猟人とBとは、互いに独立的に、場合によ
っては、さらに置換されている。この場合、式(1)に
おいて記載した制限が適用される); しl (式中、又は式(1)について前記した意味を有し、そ
してベンゼンiAとBとは、互いに独立的に、場合によ
っては、更に置換されている)。
ゼン魔人は場合によってはさらに置換されている); (式中、Xは式(1)について前記した意味を有し、そ
してベンゼン魔人は、場合によってはさらに置換されて
いる); (式中、R3は水素、メチルまたはエチルを意味し、X
は式(1)について前記した意味を有し、そしてベンゼ
ン猟人は場合によっては更に置換されている); (式中、又は式(1)について前記した意味を有し、そ
してベンゼン環Aは場合によっては更に置換されている
); (式中、Xは式(1)について前記した意味を有し、そ
してベンゼン猟人とBとは、互いに独立的に、場合によ
っては、さらに置換されている。この場合、式(1)に
おいて記載した制限が適用される); しl (式中、又は式(1)について前記した意味を有し、そ
してベンゼンiAとBとは、互いに独立的に、場合によ
っては、更に置換されている)。
上記式(2)ないしく7)の反応染料の中でも、ベンゼ
ン環Aおよび/またはBがさらに置換されていない、お
よび/またはXがビニル基またはβ−スルファトエチル
基であるものが一層好ましい。
ン環Aおよび/またはBがさらに置換されていない、お
よび/またはXがビニル基またはβ−スルファトエチル
基であるものが一層好ましい。
式(1)の反応染料の製造方法は、式
(式中、D、R工、Xは式(1)について前記した意味
を有する)の染料またはその前駆物質を2.4,5.6
−チトラクロルピリミジンと反応させて式(1)の反応
染料に導くか、あるいは得られた中間生成物を所望の目
的染料に変換し、そして場合によっては、さらにべつの
変換反応を後続実施することを特徴とする。
を有する)の染料またはその前駆物質を2.4,5.6
−チトラクロルピリミジンと反応させて式(1)の反応
染料に導くか、あるいは得られた中間生成物を所望の目
的染料に変換し、そして場合によっては、さらにべつの
変換反応を後続実施することを特徴とする。
すなわち、X−5O,−基をすでに含有している染料か
ら出発してその−N (R,) H基を2.4,5.6
−チトラクロルビリミジンでアシル化するか、あるいは
対応する前駆物質、たとえば式 のジアゾ成分を使用し、これを−N(R工)H基を含有
しているカップリング成分にカップリングし、そしてカ
ップリングの前または後でその基−N (R)Hを2.
4,5.6−チトラクロルピリミジンでアシル化するの
である。上記方法の場合、アシル化可能な基−N(R)
Hは、ジアゾ成分中に存在していてもよく、これに相応
してX−5O,−基は、カップリング成分中に存在して
いてもよい、この場合、ジアゾ成分としては、特に1,
3−フニニレンジアミン−4−スルホン酸、l、 4−
フェニレンジアミン−2−スルホン酸、1゜4−フ二二
レンジアミンー2,5−ジスルホン酸または1,3−フ
ェニレンジアミン−4゜6−ジスルホン酸が使用される
。場合によっては、対応するアセチルアミノ化合物また
はニトロ化合物も使用され、この場合には、そのアセチ
ルアミノ基またはニトロ基は、2,45.6−チトラク
ロルビリミジンとの縮合の前にケン化または還元によっ
てH,N−基に変換される。最終アゾ染料中の反応基の
位置は、したがって、特定の出発成分−ジアゾ成分また
はカンプリング成分−の位置に不変的に固定されている
ものではない、 X−5O。
ら出発してその−N (R,) H基を2.4,5.6
−チトラクロルビリミジンでアシル化するか、あるいは
対応する前駆物質、たとえば式 のジアゾ成分を使用し、これを−N(R工)H基を含有
しているカップリング成分にカップリングし、そしてカ
ップリングの前または後でその基−N (R)Hを2.
4,5.6−チトラクロルピリミジンでアシル化するの
である。上記方法の場合、アシル化可能な基−N(R)
Hは、ジアゾ成分中に存在していてもよく、これに相応
してX−5O,−基は、カップリング成分中に存在して
いてもよい、この場合、ジアゾ成分としては、特に1,
3−フニニレンジアミン−4−スルホン酸、l、 4−
フェニレンジアミン−2−スルホン酸、1゜4−フ二二
レンジアミンー2,5−ジスルホン酸または1,3−フ
ェニレンジアミン−4゜6−ジスルホン酸が使用される
。場合によっては、対応するアセチルアミノ化合物また
はニトロ化合物も使用され、この場合には、そのアセチ
ルアミノ基またはニトロ基は、2,45.6−チトラク
ロルビリミジンとの縮合の前にケン化または還元によっ
てH,N−基に変換される。最終アゾ染料中の反応基の
位置は、したがって、特定の出発成分−ジアゾ成分また
はカンプリング成分−の位置に不変的に固定されている
ものではない、 X−5O。
−基と2.4.5−トリクロルピリミジル基とは、たと
えば Dl−すM 〈−り。
えば Dl−すM 〈−り。
のタイプのジスアゾ染料の場合には、各一つのジアゾ成
分に結合していることもありうる。
分に結合していることもありうる。
さらに、例えば、一つの非繊維反応性ジアゾ成分ならび
に式 のカップリング成分を使用し、そしてカップリング後に
その−NH,基を 2.4,5.6−チトラクロルピリ
ミジンでアシル化すれば二つの反応基が同一の成分に結
合される場合もあり得る。
に式 のカップリング成分を使用し、そしてカップリング後に
その−NH,基を 2.4,5.6−チトラクロルピリ
ミジンでアシル化すれば二つの反応基が同一の成分に結
合される場合もあり得る。
染料前駆物質から出発する製造方法は、2つまたは2つ
以上の成分から合成された染料の残基をDが意味する式
(1)の反応染料の製造のために好都合である。このよ
うな2つまたは2つ以上の成分から合成された染料の例
としてはモノアゾ染料、ジスアゾ染料、トリスアゾ染料
、全屈錯塩アゾ染料、ホルマザン染料、アゾメチン染料
である。前駆物質か ;ら出発して目的
染料を製造する場合、アゾ染料に導くカップリング反応
がほとんどの場合所要工程となる。
以上の成分から合成された染料の残基をDが意味する式
(1)の反応染料の製造のために好都合である。このよ
うな2つまたは2つ以上の成分から合成された染料の例
としてはモノアゾ染料、ジスアゾ染料、トリスアゾ染料
、全屈錯塩アゾ染料、ホルマザン染料、アゾメチン染料
である。前駆物質か ;ら出発して目的
染料を製造する場合、アゾ染料に導くカップリング反応
がほとんどの場合所要工程となる。
原則的には、すべての染料クラスの式(1)の反応染料
が、それ自体公知の方法または公知方法に類似した方法
によって、式(1)による繊維反応性基を含有している
染料前駆物質または中間生成物から出発して、あるいは
染料特性を有する適当な中間物質に、繊維反応性基を導
入することによって製造可能である。
が、それ自体公知の方法または公知方法に類似した方法
によって、式(1)による繊維反応性基を含有している
染料前駆物質または中間生成物から出発して、あるいは
染料特性を有する適当な中間物質に、繊維反応性基を導
入することによって製造可能である。
いま1つの有利な製造方法として、まず最初に反応基の
前駆体を含有している染料を製造し、そして後からその
前駆体を最終的な目的反応基へ、たとえば、エステル化
または付加反応によって変換する方法がある。たとえば
、Xが基CH−CH,CH,−である式(8)の染料を
製造し、そしてこの中間生成物をアシル化の前または後
で硫酸と反応させてそのヒドロキシ基をスルファト基に
変換するか、あるいはXがビニル基H,C= CH−で
ある類似染料を使用し、そしてこの中間物質にチオ硫酸
を付加してHO,5S−CH2CH,−の基を生成させ
るのである0式(8)の染料中または別の適当な前駆物
質中のヒドロキシ基の硫酸化は例えば0℃乃至適度に高
められた温度において濃硫酸と反応させることによって
実施することができる。硫酸化はまた、10乃至80℃
の温度の極性有機溶剤、たとえばN−メチルピロリドン
中でヒドロキシ基1当量に対して2当量のクロルスルホ
ン酸を用いてヒドロキシ化合物をクロルスルホン酸と反
応させることによっても実施することができる。硫酸化
は5乃至15℃の温度で硫酸−水和物中に当該化合物を
投入することによって実施するのが好ましい6式(1)
の化合物または中間生成物中にXとしてスルファ1−基
でなく、他のアルカリ条件下で脱離可能な基、たとえば
チオスルファト基を導入することはそれ自体公知の方法
で実施できる。
前駆体を含有している染料を製造し、そして後からその
前駆体を最終的な目的反応基へ、たとえば、エステル化
または付加反応によって変換する方法がある。たとえば
、Xが基CH−CH,CH,−である式(8)の染料を
製造し、そしてこの中間生成物をアシル化の前または後
で硫酸と反応させてそのヒドロキシ基をスルファト基に
変換するか、あるいはXがビニル基H,C= CH−で
ある類似染料を使用し、そしてこの中間物質にチオ硫酸
を付加してHO,5S−CH2CH,−の基を生成させ
るのである0式(8)の染料中または別の適当な前駆物
質中のヒドロキシ基の硫酸化は例えば0℃乃至適度に高
められた温度において濃硫酸と反応させることによって
実施することができる。硫酸化はまた、10乃至80℃
の温度の極性有機溶剤、たとえばN−メチルピロリドン
中でヒドロキシ基1当量に対して2当量のクロルスルホ
ン酸を用いてヒドロキシ化合物をクロルスルホン酸と反
応させることによっても実施することができる。硫酸化
は5乃至15℃の温度で硫酸−水和物中に当該化合物を
投入することによって実施するのが好ましい6式(1)
の化合物または中間生成物中にXとしてスルファ1−基
でなく、他のアルカリ条件下で脱離可能な基、たとえば
チオスルファト基を導入することはそれ自体公知の方法
で実施できる。
反応染料合成後に、さらに脱雛反応を行なうこともでき
る6例えば、スルファトエチルスルホニル基を含有して
いる式(1)の反応染料を水酸化す1−リウムのごとき
酸脱離剤で処理して、そのスルファトエチルスルホニル
基をビニルスルホニル基に変換することができる。
る6例えば、スルファトエチルスルホニル基を含有して
いる式(1)の反応染料を水酸化す1−リウムのごとき
酸脱離剤で処理して、そのスルファトエチルスルホニル
基をビニルスルホニル基に変換することができる。
反応基の中間体を経由する上記製造方法は多くの場合、
−元的且つ完全に実施することができる。
−元的且つ完全に実施することができる。
製造された反応染料内に金属錯塩形成能を有する基が存
在する場合は、その反応染料は後から金属化することも
できる。
在する場合は、その反応染料は後から金属化することも
できる。
上記した各製造段階は任意の順序で実施可能であるから
、製造方法には種々の実施態様が考慮される。一般的に
は反応は順次段階的実施される。この場合、各成分間の
反応順序は特定の条件を考慮して決定するのが有利であ
る。たとえば、ある特定の条件下では2゜4.5−トリ
クロルピリミジル基の加水分解が起るからして、アセチ
ルアミノ基を含有している中間生成物は、そのアセチル
基の脱離のだめに、2,4,5.6−テ1〜ラクロルピ
リミジンとの縮合に先立ってケン化される必要がある。
、製造方法には種々の実施態様が考慮される。一般的に
は反応は順次段階的実施される。この場合、各成分間の
反応順序は特定の条件を考慮して決定するのが有利であ
る。たとえば、ある特定の条件下では2゜4.5−トリ
クロルピリミジル基の加水分解が起るからして、アセチ
ルアミノ基を含有している中間生成物は、そのアセチル
基の脱離のだめに、2,4,5.6−テ1〜ラクロルピ
リミジンとの縮合に先立ってケン化される必要がある。
いずれの部分反応を最初に実施するのが有利であるかは
ケース・パイ・ケースであり、特に反応に関与するアミ
ノ化合物の溶解度およびアシル化されるべきアミノ法の
塩基性液によって決まる。式(8)の染料または染料前
駆物質の2.4.5.6−チトラクロルピリミジンによ
るアシル化は、それ自体公知の方法で実施される。好ま
しくは水性アルカリ水酸化物、アルカリ炭酸塩または重
炭酸塩のごときアルカリ性酸結合剤の存在下、水性溶液
または懸濁物中で実施される。
ケース・パイ・ケースであり、特に反応に関与するアミ
ノ化合物の溶解度およびアシル化されるべきアミノ法の
塩基性液によって決まる。式(8)の染料または染料前
駆物質の2.4.5.6−チトラクロルピリミジンによ
るアシル化は、それ自体公知の方法で実施される。好ま
しくは水性アルカリ水酸化物、アルカリ炭酸塩または重
炭酸塩のごときアルカリ性酸結合剤の存在下、水性溶液
または懸濁物中で実施される。
重要な製造実施態様は後記の実施例によって更に説明さ
れる。
れる。
以下に式(1)の反応染料の製造のために使用しつる出
発物質の例を示す。
発物質の例を示す。
式(8)の染料としては、特に下記構造タイプの染料が
考慮される: o3H 502−C112C112−08038C113 1,2−クロム錯塩 りがアゾ染料の残基である好ましい式(1)の反応染料
を製造するために、前記したような完成アミノ染料から
出発するのではなくて、染料前駆物質、すなわちジアゾ
成分とカップリング成分とから出発する場合には、2つ
の成分の一方が少なくとも1つのアシル化可能なアミノ
基を有し、そして他方が少なくとも1つの基X−5O,
−を有していなければならない、ジアゾ成分としてきわ
めて適当なアミノベンゼン系またはアミノナフタリン系
化合物は、前記した式のアゾ染料の中に含まれているよ
うなものであり、例示すれば次のものである。
考慮される: o3H 502−C112C112−08038C113 1,2−クロム錯塩 りがアゾ染料の残基である好ましい式(1)の反応染料
を製造するために、前記したような完成アミノ染料から
出発するのではなくて、染料前駆物質、すなわちジアゾ
成分とカップリング成分とから出発する場合には、2つ
の成分の一方が少なくとも1つのアシル化可能なアミノ
基を有し、そして他方が少なくとも1つの基X−5O,
−を有していなければならない、ジアゾ成分としてきわ
めて適当なアミノベンゼン系またはアミノナフタリン系
化合物は、前記した式のアゾ染料の中に含まれているよ
うなものであり、例示すれば次のものである。
1.3−ジアミノベンゼン、
1.4−ジアミノベンゼン、
1.3−ジアミノ−4−クロルベンゼン。
1.3−ジアミノ−4−メチルベンゼン、1.3−ジア
ミノ−4−エチルベンゼン。
ミノ−4−エチルベンゼン。
1.3−ジアミノ−4−メトキシベンゼン。
1.3−ジアミノ−4−エトキシベンゼン1.4−ジア
ミノ−2−メチルベンゼン、1,4−ジアミノ−2−メ
トキシベンゼン、1.4−ジアミノ−2−エトキシベン
ゼン、1.4−ジアミノ−2−クロルベンゼン。
ミノ−2−メチルベンゼン、1,4−ジアミノ−2−メ
トキシベンゼン、1.4−ジアミノ−2−エトキシベン
ゼン、1.4−ジアミノ−2−クロルベンゼン。
1.4−ジアミノ−2,5−ジメチルベンゼン、
1.4−ジアミノ−2,5−ジエチルベンゼン、
1.4−ジアミノ−2−メチル−5−メトキシベンゼン
。
。
1.4−ジアミノ−2,5−ジメトキシベンゼン。
1.4−ジアミノ−2,5−ジェトキシベンゼン。
2.6−シアミツナフタリン、
1.3−ジアミノ−2,4,6−ドリメチルベンゼン、
1.4−ジアミノ−2,3,5,6−チトラメチルベン
ゼン、 1.3−ジアミノ−4−ニトロベンゼン。
ゼン、 1.3−ジアミノ−4−ニトロベンゼン。
4.4′−ジアミノスチルベン。
4.4′−ジアミノビフェニル(ベンジジン)、
3.3′−ジメチルベンジジン、
3.3′−ヅメ1−キシベンジジン。
3.3′−ジクロルベンジジン。
3.3′−ジカルボキシベンジジン。
3.3′−ジカルボキシメI−キシベンジジン。
2.2′−ジメチルベンジジン、
4.2′−ジアミノジフェニル(ジフェニリン)、
2.6−ジアミツナフタリンー4,8−ジスルホン酸。
1.4−ジアミノベンゼン−2−スルホン酸。
1.4−ジアミノベンゼン−2,5−ジスルホン酸、
j
l、4−ジアミノベンゼン−2,6−ジスルホン酸、 1.3−ジアミノベンゼン−4−スルホン酸、 1.3−ジアミノベンゼン−4,6−ジスルホン酸。
j
l、4−ジアミノベンゼン−2,6−ジスルホン酸、 1.3−ジアミノベンゼン−4−スルホン酸、 1.3−ジアミノベンゼン−4,6−ジスルホン酸。
1.4−ジアミノ−2−クロルベンゼン−5−スルホン
酸。
酸。
1.4−ジアミノ−2−メチルベンゼン−5−スルホン
酸、 1.5−ジアミノ−6−メチルベンゼン−3−スルホン
酸、 1.3−ジアミノ−6−メチルベンゼレー4−スルホン
酸。
酸、 1.5−ジアミノ−6−メチルベンゼン−3−スルホン
酸、 1.3−ジアミノ−6−メチルベンゼレー4−スルホン
酸。
3− (3’ −または4′−アミノベンゾイルアミノ
)−1−アミノベンゼン−6−スルホン酸、 1−(4’−7ミノベンゾイルアミノ)−4−アミノベ
ンゼン−2,5−ジスルホン酸。
)−1−アミノベンゼン−6−スルホン酸、 1−(4’−7ミノベンゾイルアミノ)−4−アミノベ
ンゼン−2,5−ジスルホン酸。
1.4−ジアミノベンゼン−2−カルボン酸、
1.3−ジアミノベンゼン−4−カルボン酸、
1.2−ジアミノベンゼン−4−カルボン酸、
1.3−ジアミノベンゼン−5−カルボン酸。
1.4−ジアミノ−2−メチルベンゼン、4.4′−ジ
アミノジフェニルオキシド、4.4′−ジアミノジフェ
ニル尿素−2゜2′−ジスルホン酸。
アミノジフェニルオキシド、4.4′−ジアミノジフェ
ニル尿素−2゜2′−ジスルホン酸。
4.4′−ジアミノジフェニルオキシエタン−2,2′
−ジスルホン酸、 4.4′−ジアミノスチルベン−2,2′−ジスルホン
酸。
−ジスルホン酸、 4.4′−ジアミノスチルベン−2,2′−ジスルホン
酸。
4.4′−ジアミノジフェニルエタン−2゜2′−ジス
ルホン酸。
ルホン酸。
2−アミノ−5−アミノメチルナフタリン−1−スルホ
ン酸、 2−アミノ−5−アミノメチルナフタリン−1,7−ジ
スルホン酸、 1−アミノ−4−メ1−キシ−5−アミノメチルベンゼ
ン−6−スルホン酸。
ン酸、 2−アミノ−5−アミノメチルナフタリン−1,7−ジ
スルホン酸、 1−アミノ−4−メ1−キシ−5−アミノメチルベンゼ
ン−6−スルホン酸。
1,3.5−トリアミノベンゼン。
モノアゾまたはジスアゾ染料の製造のために使用でき、
1回または2回結合された式X−5O,−の基を含有し
ている芳香族アミンの例を以下に示す: 1−アミノ−4−β−スルファトエチルスルホニルベン
ゼン、 1−アミノ−4−β−チオスルファトエチルスルホニル
ベンゼン、 1−アミノ−4−ビニルスルホニルベンゼン、 1−アミノ−4−β−クロルエチルスルホニルベンゼン
、 1−アミノ−3−β−スルファトエチルスルホニルベン
ゼン。
1回または2回結合された式X−5O,−の基を含有し
ている芳香族アミンの例を以下に示す: 1−アミノ−4−β−スルファトエチルスルホニルベン
ゼン、 1−アミノ−4−β−チオスルファトエチルスルホニル
ベンゼン、 1−アミノ−4−ビニルスルホニルベンゼン、 1−アミノ−4−β−クロルエチルスルホニルベンゼン
、 1−アミノ−3−β−スルファトエチルスルホニルベン
ゼン。
1−アミノ−3−ビニルスルホニルベンゼン。
1−アミノ−2−メトキシ−5−β−スルファ1〜エチ
ルスルホニルベンゼン、 1−アミノ−2−メトキシ−5−β−チオスルフ7トエ
チルスルホニルベンゼン、1−アミノ−2−メ1−キシ
ー5−ビニルスルホニルベンゼン、 1−アミノ−4−メトキシ−3−β−スルファトエチル
スルホニルベンゼン。
ルスルホニルベンゼン、 1−アミノ−2−メトキシ−5−β−チオスルフ7トエ
チルスルホニルベンゼン、1−アミノ−2−メ1−キシ
ー5−ビニルスルホニルベンゼン、 1−アミノ−4−メトキシ−3−β−スルファトエチル
スルホニルベンゼン。
1−アミノ−4−メトキシ−3−β−ビニルスルホニル
ベンゼン。
ベンゼン。
1−アミノ−2,5−ジメトキシ−4−β−スルファト
エチルスルホニルベンゼン。
エチルスルホニルベンゼン。
1−アミノ−2,5−ジメトキシ−4−ビニルスルホニ
ルベンゼン。
ルベンゼン。
1−アミノ−2−メトキシ−4−β−スルファトエチル
スルホニル−5−メチルベンゼン。
スルホニル−5−メチルベンゼン。
1−アミノ−2−メトキシ−4−ビニルスルホニル−5
−メチルベンゼン。
−メチルベンゼン。
1−アミノ−3−β−スルファトエチルスルホニル−6
−カルボキシベンゼン、 1−アミノ−3−ビニルスルホニル−6−カルボキシベ
ンゼン、 1−アミノ−4−β−スルファトエチルスルホニルベン
ゼン−2−スルホン酸。
−カルボキシベンゼン、 1−アミノ−3−ビニルスルホニル−6−カルボキシベ
ンゼン、 1−アミノ−4−β−スルファトエチルスルホニルベン
ゼン−2−スルホン酸。
1−アミノ−4−ビニルスルホニルベンゼン−2−スル
ホン酸、 1−アミノ−5−ビニルスルホニルベンゼン−2,4−
ジスルホン酸、 1−アミノ−2−ヒドロキシ−5−β−スルファトエチ
ルスルホニルベンゼン、 1−アミノ−2−ヒドロキシ−4−β−ス )ルファ1
−エチルスルホニルベンゼン、1−アミノ−2−ヒドロ
キシ−5−β−スルファトエチルスルホニルベンゼン−
3−スルホン酸。
ホン酸、 1−アミノ−5−ビニルスルホニルベンゼン−2,4−
ジスルホン酸、 1−アミノ−2−ヒドロキシ−5−β−スルファトエチ
ルスルホニルベンゼン、 1−アミノ−2−ヒドロキシ−4−β−ス )ルファ1
−エチルスルホニルベンゼン、1−アミノ−2−ヒドロ
キシ−5−β−スルファトエチルスルホニルベンゼン−
3−スルホン酸。
1−アミノ−2−ブロム−4−β−スルファトエチルス
ルホニルベンゼン、 1−アミノ−2,6−ジクロル−4−β−スルフγ1−
エチルスルホニルベンゼン1−アミノ−2,4−ジー(
β−スルファ1−エチルスルホニル)−ベンゼン、 1−アミノ−2.4−ジー(β−スルファトエチルスル
ホニル)−5−クロルベンゼン。
ルホニルベンゼン、 1−アミノ−2,6−ジクロル−4−β−スルフγ1−
エチルスルホニルベンゼン1−アミノ−2,4−ジー(
β−スルファ1−エチルスルホニル)−ベンゼン、 1−アミノ−2.4−ジー(β−スルファトエチルスル
ホニル)−5−クロルベンゼン。
1−アミノ−2.4−ジー(β−チオスルファトエチル
スルホニル)−5−クロルベンゼン。
スルホニル)−5−クロルベンゼン。
1−アミノ−2,4−ジー(ビニルスルホニル)−ベン
ゼン、 1−アミノ−2.4−ジー(ビニルスルホニル)−5−
クロルベンゼン、 1−アミノ−2,4−ジー(β−アセトキシエチルスル
ホニル)−ベンゼン、 1−アミノ−2,4−ジー(β−アセトキシエチルスル
ホニル)−5−クロルベンゼン、2−アミノ−8−β−
スルファトエチルスルホニルナフタリン、 2−アミノ−6−β−スルファトエチルスルホニルナフ
タリン、 2−アミノ−6−β−スルファトエチルスルホニルナフ
タリン−1−スルホン酸、2−アミノ−8−β:スルフ
ァトエチルスルホニルナフタリンー6−スルホン酸。
ゼン、 1−アミノ−2.4−ジー(ビニルスルホニル)−5−
クロルベンゼン、 1−アミノ−2,4−ジー(β−アセトキシエチルスル
ホニル)−ベンゼン、 1−アミノ−2,4−ジー(β−アセトキシエチルスル
ホニル)−5−クロルベンゼン、2−アミノ−8−β−
スルファトエチルスルホニルナフタリン、 2−アミノ−6−β−スルファトエチルスルホニルナフ
タリン、 2−アミノ−6−β−スルファトエチルスルホニルナフ
タリン−1−スルホン酸、2−アミノ−8−β:スルフ
ァトエチルスルホニルナフタリンー6−スルホン酸。
2−アミノ−6,8−ジー(β−スルファ1−エチルス
ルホニル)−ナフタリン。
ルホニル)−ナフタリン。
さらに、前駆物質として使用しうる対応するβ−ヒドロ
キシ化合物の例を挙げれば、1−アミノ−4−β−ヒド
ロキシエチルスルホニルベンゼン、 1−アミノ−3−β−ヒドロキシエチルスルボニルベン
ゼン、 1−アミノ−2,4−ジー(β−ヒドロキOジエチルス
ルホニル)−ベンゼン、 1−アミノ−2,4−ジー(β−ヒドロキシエチルスル
ホニル)−5−クロルベンゼンなどである。
キシ化合物の例を挙げれば、1−アミノ−4−β−ヒド
ロキシエチルスルホニルベンゼン、 1−アミノ−3−β−ヒドロキシエチルスルボニルベン
ゼン、 1−アミノ−2,4−ジー(β−ヒドロキOジエチルス
ルホニル)−ベンゼン、 1−アミノ−2,4−ジー(β−ヒドロキシエチルスル
ホニル)−5−クロルベンゼンなどである。
ジアゾ成分としてジアミンの代りに、上記 シの製造法
の説明の際に記載したように、後から再びそのアセチル
基がケン化によって脱離されるアミノ−アセチルアミノ
化合物が使用される場合には、上記に例示したジアゾ成
分のモノアセチル化合物、たとえば1−アセチルアミノ
−3−アミノベンゼン−4−スルホン酸または1−7セ
チルアミノー4−アミノベンゼン−3−スルホン酸など
の使用が考慮される。
の説明の際に記載したように、後から再びそのアセチル
基がケン化によって脱離されるアミノ−アセチルアミノ
化合物が使用される場合には、上記に例示したジアゾ成
分のモノアセチル化合物、たとえば1−アセチルアミノ
−3−アミノベンゼン−4−スルホン酸または1−7セ
チルアミノー4−アミノベンゼン−3−スルホン酸など
の使用が考慮される。
カップリング成分はアミノベンゼン系およびナフタリン
系の化合物が特に適当であり、アニリン、N−モノ置換
アニリン、m−プエニレンジアミン誘導体、アミノナフ
タリン。
系の化合物が特に適当であり、アニリン、N−モノ置換
アニリン、m−プエニレンジアミン誘導体、アミノナフ
タリン。
ナフトール、アミノナフタリンスルホン酸、ナフトール
スルホン酸またはアミノナフトールスルホン酸が好適化
合物の例であり、さらにピラゾロン、アミノピラゾール
、アミノピリジン、ヒドロキシピリジン/ピリドン、ア
ミノピリミジン、ヒドロキシピリミジン、インドール、
バルビッル酸誘導体、アセトアセトアリールイドも適当
である。以下に具体例を示す: 1−アミノ−3−メチルベンゼン、 1−アミノ−2−メトキシ−5−メチルベンゼン。
スルホン酸またはアミノナフトールスルホン酸が好適化
合物の例であり、さらにピラゾロン、アミノピラゾール
、アミノピリジン、ヒドロキシピリジン/ピリドン、ア
ミノピリミジン、ヒドロキシピリミジン、インドール、
バルビッル酸誘導体、アセトアセトアリールイドも適当
である。以下に具体例を示す: 1−アミノ−3−メチルベンゼン、 1−アミノ−2−メトキシ−5−メチルベンゼン。
1−アミノ−2,5−ジメチルベンゼン。
3−アミノフェニル尿素、
1−アミノ−3−アセチルアミノベンゼン、1−アミノ
−3−ヒドロキシアセチルアミノベンゼン、 1.3−ジアミノベンゼン−4−スルホン酸、 1−アミノナフタリン−6−または゛−8−スルホン酸
、 1−アミノ−2−メトキシナフタリン−6−スルホン酸
。
−3−ヒドロキシアセチルアミノベンゼン、 1.3−ジアミノベンゼン−4−スルホン酸、 1−アミノナフタリン−6−または゛−8−スルホン酸
、 1−アミノ−2−メトキシナフタリン−6−スルホン酸
。
2−アミノナフタリン−5,7−ジスルホン酸、
1−アミノ−8−ヒドロキシナフタリン−6−スルホン
酸、 1−アミノ−8−ヒドロキシナフタリン−2,4−ジス
ルホン酸。
酸、 1−アミノ−8−ヒドロキシナフタリン−2,4−ジス
ルホン酸。
2−ヒドロキシ−3−アミノナフタリン−5,7−ジス
ルホン酸。
ルホン酸。
l−アミノ−8−ヒドロキシナフタリン−2゜4.6−
トリスルホン酸、 2−アミノ−5−ヒドロキシナフタリン−7−スルホン
酸。
トリスルホン酸、 2−アミノ−5−ヒドロキシナフタリン−7−スルホン
酸。
2−メチル−または2−エチルアミノ−5−ヒトロキシ
ナフタリン−7−スルホン酸。
ナフタリン−7−スルホン酸。
2−アミノ−5−ヒドロキシナフタリン−1,7−ジス
ルホン酸。
ルホン酸。
2−アミノ−8−ヒドロキシナフタリン−6−スルホン
酸。
酸。
2−メチルまたは2−エチルアミノ−8−ヒドロキシナ
フタリン−6−スルホン酸、2−アミノ−8−ヒドロキ
シナフタリン−3,6−ジスルホン酸。
フタリン−6−スルホン酸、2−アミノ−8−ヒドロキ
シナフタリン−3,6−ジスルホン酸。
1−アミノ−5−ヒドロキシナフタリン−7−スルホン
酸、 1−アミノ−8−ヒドロキシナフタリン−3,6−また
は−4,6−ジスルホン酸、1−(4’−アミノベンゾ
イルアミノ)−8−ヒドロキシナフタリン−3,6−ま
たは−4,6−ジスルホン酸、 2− (4’ −アミノ−3′ −スルホフェニルアミ
ノ)−5−ヒドロキシナフタリン−7−スルホン酸、 1−アミノ−8−ヒドロキシナフタリン−4−スルホン
酸。
酸、 1−アミノ−8−ヒドロキシナフタリン−3,6−また
は−4,6−ジスルホン酸、1−(4’−アミノベンゾ
イルアミノ)−8−ヒドロキシナフタリン−3,6−ま
たは−4,6−ジスルホン酸、 2− (4’ −アミノ−3′ −スルホフェニルアミ
ノ)−5−ヒドロキシナフタリン−7−スルホン酸、 1−アミノ−8−ヒドロキシナフタリン−4−スルホン
酸。
2.4.6−トリアミノ−3−シアノピリジン。
1−β−アミノエチル−3−シアノ−4−メチル−6−
ヒ1−ロキシピリドンー(2)、1−γ−7ミノプロピ
ルー3−スルホメチル−4−メチル−6−ヒトロキシピ
リドンー(2)、 1.3−ジアミノベンゼン。
ヒ1−ロキシピリドンー(2)、1−γ−7ミノプロピ
ルー3−スルホメチル−4−メチル−6−ヒトロキシピ
リドンー(2)、 1.3−ジアミノベンゼン。
1−アミノ−3−(N、N−ジ−β−ヒドロキシエチル
アミノ)−ベンゼン、 1−アミノ−3−(N、N−ジ−β−スルフ7トエチル
アミノ)−ベンゼン、 1−アミノ−3−(N、N−ジ−β−ヒドロキシエチル
アミノ)−4−メトキシ−ベンゼン、 1−アミノ−3−(N、N’ −ジ−β−スルファトエ
チルアミノ)−4−メトキシベンゼン。
アミノ)−ベンゼン、 1−アミノ−3−(N、N−ジ−β−スルフ7トエチル
アミノ)−ベンゼン、 1−アミノ−3−(N、N−ジ−β−ヒドロキシエチル
アミノ)−4−メトキシ−ベンゼン、 1−アミノ−3−(N、N’ −ジ−β−スルファトエ
チルアミノ)−4−メトキシベンゼン。
1−アミノ−3−スルホベンジルアミノベンゼン。
1−アミノ−3−スルホ−ベンジルアミノ−4−クロル
ベンゼン、 1−アミノ−3−(N、N−ジ−スルホ−ベンジルアミ
ノ)−ベンゼン。
ベンゼン、 1−アミノ−3−(N、N−ジ−スルホ−ベンジルアミ
ノ)−ベンゼン。
1− (3’−アミノフェニル)−3−メチル−5−ピ
ラゾロンならびに1−(アミノフェニル)−3−カルボ
キシ−5−ピラゾロン[これらは、そのフェニル環にお
いて、場合によっては塩素、メチル、メトキシ、ニトロ
またはスルホによって置換されていてもよい。
ラゾロンならびに1−(アミノフェニル)−3−カルボ
キシ−5−ピラゾロン[これらは、そのフェニル環にお
いて、場合によっては塩素、メチル、メトキシ、ニトロ
またはスルホによって置換されていてもよい。
たとえば1−(2’ −スルホ−4′−アミノフェニル
)−3−カルボキシ−ピラゾロン−(5)。
)−3−カルボキシ−ピラゾロン−(5)。
2つの成分の一方が同時に2つの反応基を含有している
場合、あるいは2つの反応基が該当する成分に導入され
得る場合、たとえば下記式 %式% のカップリン成分のような場合には、他方の成分(例示
した場合ではジアノ成分)は非反応性であってもよい0
例示すれば次のものであるニ アミノベンゼン。
場合、あるいは2つの反応基が該当する成分に導入され
得る場合、たとえば下記式 %式% のカップリン成分のような場合には、他方の成分(例示
した場合ではジアノ成分)は非反応性であってもよい0
例示すれば次のものであるニ アミノベンゼン。
1−アミノ−2−、−3−または−4−メチルベンゼン
、 1−アミノ−2−、−3−または−4−メトキシベンゼ
ン。
、 1−アミノ−2−、−3−または−4−メトキシベンゼ
ン。
1−アミノ−2−、−3−または−4−クロルベンゼン
。
。
1−アミノ−2,5−ジクロルベンゼン、1−アミノ−
2,5−ジメチルベンゼン、1−アミノ−3−メチル−
6−メトキシベンゼン、 1−アミノ−2−メトキシ−4−二トロベンゼン。
2,5−ジメチルベンゼン、1−アミノ−3−メチル−
6−メトキシベンゼン、 1−アミノ−2−メトキシ−4−二トロベンゼン。
1−アミノビフェニル、
2−7ミノジフエニルエーテル。
1−アミノベンゼン−2−、−3−または−4−スルホ
ン酸アミド。
ン酸アミド。
1−アミノベンゼン−2−、−3−または−4−カルボ
ン酸。
ン酸。
ジヒドロチオ−p−トルイジン−スルホン酸。
1−アミノ−3−トリフルオロメチルベンゼン−6−ス
ルホン酸。
ルホン酸。
1−アミノベンゼン−2−、−3−または−4−スルホ
ン酸。
ン酸。
1−アミノベンゼン−2,4−または−2゜5−ジスル
ホン酸、 1−アミノ−4−メチルベンゼン−2−スルホン酸、 1−アミノ−3−メチルベンゼン−6−スルホン酸、 1−アミノ−6−メチルベンゼン−3−または−4−ス
ルホン酸、 1−アミノ−2−カルボキシベンゼン−4−スルホン酸
、 1−アミノ−4−カルボキシベンゼン−2−スルホン酸
。
ホン酸、 1−アミノ−4−メチルベンゼン−2−スルホン酸、 1−アミノ−3−メチルベンゼン−6−スルホン酸、 1−アミノ−6−メチルベンゼン−3−または−4−ス
ルホン酸、 1−アミノ−2−カルボキシベンゼン−4−スルホン酸
、 1−アミノ−4−カルボキシベンゼン−2−スルホン酸
。
1−アミノ−4−または−5−クロルベンゼン−2−ス
ルホン酸。
ルホン酸。
1−アミノ−6−クロルベンゼン−3−または−4−ス
ルホン酸、 1−アミノ−3,4−ジクロルベンゼン−6−スルホン
酸、 1−アミノ−2,5−ジクロルベンゼン−6−スルホン
酸、 1−アミノ−2,5−ジクロルベンゼン−4−スルホン
酸、 1−アミノ−4−メチル−5−クロルベンゼン−2−ス
ルホン酸。
ルホン酸、 1−アミノ−3,4−ジクロルベンゼン−6−スルホン
酸、 1−アミノ−2,5−ジクロルベンゼン−6−スルホン
酸、 1−アミノ−2,5−ジクロルベンゼン−4−スルホン
酸、 1−アミノ−4−メチル−5−クロルベンゼン−2−ス
ルホン酸。
1−アミノ、−5−メチル−4−クロルベンゼン−2−
スルホン酸、 1−アミノ−4−または−5−メ1−キシベンゼンー2
−スルホン酸、 1−アミノ−6−メドキシベンゼンー3−または−4−
スルホン酸、 1−アミノ−6−ニトキシベンゼンー3−または−4−
スルホン酸。
スルホン酸、 1−アミノ−4−または−5−メ1−キシベンゼンー2
−スルホン酸、 1−アミノ−6−メドキシベンゼンー3−または−4−
スルホン酸、 1−アミノ−6−ニトキシベンゼンー3−または−4−
スルホン酸。
1−アミノ−2,4−ジメトキシベンゼン−6−スルホ
ン酸。
ン酸。
1−アミノ−2,5−ジメトキシベンゼン−6−スルホ
ン酸、 1−アミノ−2,5−ジメトキシベンゼン」 −4−スルホン酸、 1−アミノ−3−7セチルアミノベンゼンー6−スルホ
ン酸。
ン酸、 1−アミノ−2,5−ジメトキシベンゼン」 −4−スルホン酸、 1−アミノ−3−7セチルアミノベンゼンー6−スルホ
ン酸。
1−アミノ−4−アセチルアミノベンゼン−2−スルホ
ン酸、 1−アミノ−3−アセチルアミノ−4−メチルベンゼン
−6−スルホン酸、 2−アミノ−1−メチルベンゼン−3,5−ジスルホン
酸、 1−アミノ−4−メトキシベンゼン−2゜5−ジスルホ
ン酸、 1−アミノ−3−または−4−二トロベンゼン−6−ス
ルホン酸、 1−アミノナフタリン、 2−7ミノナフタリン。
ン酸、 1−アミノ−3−アセチルアミノ−4−メチルベンゼン
−6−スルホン酸、 2−アミノ−1−メチルベンゼン−3,5−ジスルホン
酸、 1−アミノ−4−メトキシベンゼン−2゜5−ジスルホ
ン酸、 1−アミノ−3−または−4−二トロベンゼン−6−ス
ルホン酸、 1−アミノナフタリン、 2−7ミノナフタリン。
1−アミノナフタリン−2+、−4−、−5−、−6−
、−7−または−8−スルホン酸。
、−7−または−8−スルホン酸。
2−アミノ−ナフタリン−1−、−3−。
−4−、−5−、−6−、−7−または−8−スルホン
酸。
酸。
2−アミノナフタリン−3,6−または−5,7−ジス
ルホン酸、 1−アミノナフタリン−3,6−または−5,7−ジス
ルホン酸、 2−アミノナフタリン −1,5−、−1゜7−t
−3,6−9−5,7−、−4,8−または−6,8−
ジスルホン酸、 1−7ミノナフタリンー2.5.7−1−ジスルホン酸
。
ルホン酸、 1−アミノナフタリン−3,6−または−5,7−ジス
ルホン酸、 2−アミノナフタリン −1,5−、−1゜7−t
−3,6−9−5,7−、−4,8−または−6,8−
ジスルホン酸、 1−7ミノナフタリンー2.5.7−1−ジスルホン酸
。
2−アミノナフタリン−1,5,7+、−3,6,8−
または−4,6,8−トリスルホン酸。
または−4,6,8−トリスルホン酸。
1−ヒドロキシ−2−アミノベンゼン−4−スルホン酸
、 1−ヒドロキシ−2−アミノベンゼン−5−スルホン酸
。
、 1−ヒドロキシ−2−アミノベンゼン−5−スルホン酸
。
1−ヒドロキシ−2−アミノベンゼン−5−スルホン酸
。
。
1−ヒドロキシ−2−7ミノベンゼンー4゜6−ジスル
ホン酸、 1−ヒドロキシ−2−アミノ−4−アセチルアミノベン
ゼン−6−スルホン酸。
ホン酸、 1−ヒドロキシ−2−アミノ−4−アセチルアミノベン
ゼン−6−スルホン酸。
1−ヒ1へロギシー2−アミノ−6−アセチルアミノベ
ンゼン−4−スルホン酸、 1−ヒドロキシ−2−アミノ−4−クロルベンゼン−5
−スルホン酸、 1−ヒドロキシ−2−アミノ−4−メチルスルホニルベ
ンゼン、 1−アミノ−2−ヒドロキシ−6−二トロナフタリンー
6−スルホン酸、 2−アミノ−1−ヒドロキシナフタリン−4,8−ジス
ルホン酸。
ンゼン−4−スルホン酸、 1−ヒドロキシ−2−アミノ−4−クロルベンゼン−5
−スルホン酸、 1−ヒドロキシ−2−アミノ−4−メチルスルホニルベ
ンゼン、 1−アミノ−2−ヒドロキシ−6−二トロナフタリンー
6−スルホン酸、 2−アミノ−1−ヒドロキシナフタリン−4,8−ジス
ルホン酸。
4−アミノベンゼン−3,4′−ジスルホン酸、
3−メトキシ−4−アミノ−6−メチルアゾベンゼン−
2’ 、4’ −ジスルホン酸、3−メトキシ−4−ア
ミノ−6−メチルアゾベンゼン−2’ 、5’ −ジス
ルホン酸。
2’ 、4’ −ジスルホン酸、3−メトキシ−4−ア
ミノ−6−メチルアゾベンゼン−2’ 、5’ −ジス
ルホン酸。
ジアゾ化可能なアミノ基を含有している中間生成物のジ
アゾ化は、一般に低温の鉱酸水溶液中、亜硝酸を作用さ
せて実施される。カップリングは弱酸性、中性乃至弱ア
ルカリ性のpH価において実施される。
アゾ化は、一般に低温の鉱酸水溶液中、亜硝酸を作用さ
せて実施される。カップリングは弱酸性、中性乃至弱ア
ルカリ性のpH価において実施される。
2.4,5.6−チトラクロルビリミジンとジアゾ成分
またはカップリングとの縮合あるいはアシル化可能なモ
ノアゾまたはジスアゾ中間生成物との縮合あるいは式(
8)のアミノ基含有染料またはその前駆物質との縮合は
、好ましくは水性溶液または懸濁液中、低温かつ弱酸性
、中性乃至弱アルカリ性のp 8価において実施される
。縮合の際に遊離されてくる塩化水素を継続的に水性ア
ルカリ水酸化物、炭酸塩または重炭酸塩の添加によって
中和するのが有利である。
またはカップリングとの縮合あるいはアシル化可能なモ
ノアゾまたはジスアゾ中間生成物との縮合あるいは式(
8)のアミノ基含有染料またはその前駆物質との縮合は
、好ましくは水性溶液または懸濁液中、低温かつ弱酸性
、中性乃至弱アルカリ性のp 8価において実施される
。縮合の際に遊離されてくる塩化水素を継続的に水性ア
ルカリ水酸化物、炭酸塩または重炭酸塩の添加によって
中和するのが有利である。
式(1)の反応染料は繊維反応性である。
なお、ここで繊維反応性化合物とは、セルロースの水酸
基あるいは天然または合成のポリアミドのアミノ基と共
有化学結合を形成しながら反応しうる化合物と理解され
るべきである。
基あるいは天然または合成のポリアミドのアミノ基と共
有化学結合を形成しながら反応しうる化合物と理解され
るべきである。
式(1)の反応染料はシルク、レザー、ウール、ポリア
ミド繊維、ポリウレタンのごとき各種の材料、特にすべ
ての種類のセルロース含有繊維材料の染色および捺染の
ために適する。セルロース含有繊維材料は、たとえば木
綿、亜麻、麻のような天然繊維、さらにはバルブおよび
11生セルロースでありうる0式(1)の反応染料はさ
らに、たとえば木綿とポリエステル繊維またはポリアミ
ド繊維との混合物のごとき混合繊物中に含まれている水
酸基含有繊維の染色および捺染のためにも適する。
ミド繊維、ポリウレタンのごとき各種の材料、特にすべ
ての種類のセルロース含有繊維材料の染色および捺染の
ために適する。セルロース含有繊維材料は、たとえば木
綿、亜麻、麻のような天然繊維、さらにはバルブおよび
11生セルロースでありうる0式(1)の反応染料はさ
らに、たとえば木綿とポリエステル繊維またはポリアミ
ド繊維との混合物のごとき混合繊物中に含まれている水
酸基含有繊維の染色および捺染のためにも適する。
本発明による染料は各種の方法で繊維材料に付与し、そ
して繊維に固着させることができる。特に、水性の染料
溶液あるいは捺染のりの形態で適用することができる。
して繊維に固着させることができる。特に、水性の染料
溶液あるいは捺染のりの形態で適用することができる。
本発明による染料は浸漬吸尽法による染色にも、バット
法による染色にも適する。パッド法によれば、被染色物
は、場合によっては塩を含有している水性染料溶液で含
浸され、そして染料はアルカリ処理またはアルカリの存
在で、場合によっては熱の作用を伴なって、固着される
0本発明による染料は特に、いわゆる常温パッド・バッ
チ法による染色のために好適である。この方法によると
、染料はアルカリと共に拡布上に付与される。固着後、
その染色物または捺染物は冷水と温水とで、場合によっ
ては分散作用を持ち、非固着部分の拡散を促進する剤の
添加を伴なって、徹底的にすすぎ洗いされる。
法による染色にも適する。パッド法によれば、被染色物
は、場合によっては塩を含有している水性染料溶液で含
浸され、そして染料はアルカリ処理またはアルカリの存
在で、場合によっては熱の作用を伴なって、固着される
0本発明による染料は特に、いわゆる常温パッド・バッ
チ法による染色のために好適である。この方法によると
、染料はアルカリと共に拡布上に付与される。固着後、
その染色物または捺染物は冷水と温水とで、場合によっ
ては分散作用を持ち、非固着部分の拡散を促進する剤の
添加を伴なって、徹底的にすすぎ洗いされる。
式(1)の反応染料は、高い反応性および良好な固着性
の特徴を示す。したがって、この染料は吸尽法による場
合には低い染色温度を使用することを可能にし、そして
パッド・スチーム法の場合にはスチーミング時間が短か
くてすむ。染着率は高く、しかも非固着部分は容易に洗
い落すことができる。吸尽率と固着率との差は非常に微
小である。すなわち、ソーピングロスが非常に少ない。
の特徴を示す。したがって、この染料は吸尽法による場
合には低い染色温度を使用することを可能にし、そして
パッド・スチーム法の場合にはスチーミング時間が短か
くてすむ。染着率は高く、しかも非固着部分は容易に洗
い落すことができる。吸尽率と固着率との差は非常に微
小である。すなわち、ソーピングロスが非常に少ない。
式(1)の反応染料は捺染のためにも使用でき、特に木
綿の捺染のために好適である。また、ウール、シルクな
どの窒素含有繊維あるいはウールを含む混合繊維の捺染
のためにも使用できる。
綿の捺染のために好適である。また、ウール、シルクな
どの窒素含有繊維あるいはウールを含む混合繊維の捺染
のためにも使用できる。
本発明による染料を用いて得られる染色物および捺染物
は色が鮮明である。特にセルロース繊維材料の染色物お
よび捺染物は高い色濃度を示し、そして酸性域でもアル
カリ性域でも高い繊維−染料結合安定性を示す、さらに
、耐光堅牢性が良好であり、そして洗濯。
は色が鮮明である。特にセルロース繊維材料の染色物お
よび捺染物は高い色濃度を示し、そして酸性域でもアル
カリ性域でも高い繊維−染料結合安定性を示す、さらに
、耐光堅牢性が良好であり、そして洗濯。
水、海水、にじみ、汗などの湿潤堅牢性が優秀である。
また、ひた堅牢性、アイロン堅牢性および摩擦堅牢性も
秀れている。
秀れている。
以下に本発明を説明するための実施例を示す。実施例中
の部およびパーセントは、特に別途記載のない限り、す
べて重量部および重Fikバーセントである0重量部と
容量部との関係は、キログラムとリットルとの関係と同
じである。
の部およびパーセントは、特に別途記載のない限り、す
べて重量部および重Fikバーセントである0重量部と
容量部との関係は、キログラムとリットルとの関係と同
じである。
実施例中には、モノアゾまたはジスアゾ中間化合物の製
造はすべてのケースについて記載されてはいないが、こ
れは上記の一般説明から自明であろう。
造はすべてのケースについて記載されてはいないが、こ
れは上記の一般説明から自明であろう。
実施例 1
30%水酸化ナトリウムを添加したpH5,0の水80
0部に1−アミノ−8−ナフトール−3,6−ジスルホ
ン酸64部を溶解する。
0部に1−アミノ−8−ナフトール−3,6−ジスルホ
ン酸64部を溶解する。
60℃まで加熱し、そして2,4,5.6−チトラクロ
ルビリミジン45部を滴下する。
ルビリミジン45部を滴下する。
この際5規定水酸化ナトリウム溶液の滴下によってpH
4,0ないし4.5に保持する。
4,0ないし4.5に保持する。
pH4,0ないし4.5かつ65°Cの温度で15時間
縮合を行なう。
縮合を行なう。
この溶液をカップリング成分として染料製j造のために
使用する。
使用する。
ジアゾニウム化合物製造のためにアニリン−4−β−ス
ルファトエチルスルホン56部を氷冷水500部に懸濁
し、製塩@45部を加えて酸性化し、そして5規定亜硝
酸ナトリ jラム40容量部でジアゾ化
する。約5°Cで2時間攪拌を続けたのち、過剰の亜硝
酸をアミドスルホン酸で分解させる。このようにして製
造されたジアゾニウム塩溶液を5.5ないし6.0のp
Hで上記のカップリング成分の溶液の中に導入する。カ
ンプリング完了まで2時間攪拌を続ける0重炭酸ナトリ
ウムの添加によってp Hを5.5ないし6.0に保持
する。このあと、染料を塩化ナトリウムを加えて析出さ
せ、吸引濾過して単離し、そして40℃で真空乾燥する
。摩擦後に赤色の電解質含有染料粉末が得られ、これは
下記式の化合物のナトリウム塩を含有している。
ルファトエチルスルホン56部を氷冷水500部に懸濁
し、製塩@45部を加えて酸性化し、そして5規定亜硝
酸ナトリ jラム40容量部でジアゾ化
する。約5°Cで2時間攪拌を続けたのち、過剰の亜硝
酸をアミドスルホン酸で分解させる。このようにして製
造されたジアゾニウム塩溶液を5.5ないし6.0のp
Hで上記のカップリング成分の溶液の中に導入する。カ
ンプリング完了まで2時間攪拌を続ける0重炭酸ナトリ
ウムの添加によってp Hを5.5ないし6.0に保持
する。このあと、染料を塩化ナトリウムを加えて析出さ
せ、吸引濾過して単離し、そして40℃で真空乾燥する
。摩擦後に赤色の電解質含有染料粉末が得られ、これは
下記式の化合物のナトリウム塩を含有している。
この化合物は非常にすぐれた染料特性を有し、反応染料
のために常用の染色法および捺染法によってセルロース
材料を染色すると。
のために常用の染色法および捺染法によってセルロース
材料を染色すると。
優秀な湿1閏堅牢性を有する青味がかった赤色の染色物
または捺染物が得られる。
または捺染物が得られる。
実施例 2
30%水酸化ナトリウム溶液を添加したpH5,0の水
800部に1−アミノ−8−ナフトール−3,6−ジス
ルホン酸64部を溶解する。60℃までこれを加熱し、
モして2゜4.5.6−チトラクロルビリミジン45部
を滴下する。この際、pHを2規定水酸化ナトリウム溶
液の添加によって4.0乃至4.5に保持する。この4
.0乃至4.5のp Hかつ65℃の温度で15時間縮
合を行なう。
800部に1−アミノ−8−ナフトール−3,6−ジス
ルホン酸64部を溶解する。60℃までこれを加熱し、
モして2゜4.5.6−チトラクロルビリミジン45部
を滴下する。この際、pHを2規定水酸化ナトリウム溶
液の添加によって4.0乃至4.5に保持する。この4
.0乃至4.5のp Hかつ65℃の温度で15時間縮
合を行なう。
この溶液をカップリング成分として染料製造のために使
用する。
用する。
ジアゾニウム化合物の製造のためアニリン−3−β−ス
ルファトエチルスルホン56部を氷冷水500部にfi
llfiし、ρ塩酸45部で酸性化し、そして5規定亜
硝酸ナトリウム溶液40.容量部でジアゾ化する。約5
°Cで2時間攪拌を続けたのち、過剰の亜硝酸をアミド
スルホン酸で分解させる。これによって製造されたジア
ゾニウム塩溶液を上記のカップリング成分の溶液に入れ
る。重炭酸ナトリウムを添加してp Hを5.5ないし
6.0に保持しながらカップリング完了まで2時間攪拌
を続ける。この後、染料を塩化ナトリウムを加えて塩析
させ、吸引濾過して単離し、そして40’Cで真空乾燥
する。摩砕後に赤色の電解質を含む染料粉末が得られ、
これは下記式の化合物のナトリウム塩を含有している。
ルファトエチルスルホン56部を氷冷水500部にfi
llfiし、ρ塩酸45部で酸性化し、そして5規定亜
硝酸ナトリウム溶液40.容量部でジアゾ化する。約5
°Cで2時間攪拌を続けたのち、過剰の亜硝酸をアミド
スルホン酸で分解させる。これによって製造されたジア
ゾニウム塩溶液を上記のカップリング成分の溶液に入れ
る。重炭酸ナトリウムを添加してp Hを5.5ないし
6.0に保持しながらカップリング完了まで2時間攪拌
を続ける。この後、染料を塩化ナトリウムを加えて塩析
させ、吸引濾過して単離し、そして40’Cで真空乾燥
する。摩砕後に赤色の電解質を含む染料粉末が得られ、
これは下記式の化合物のナトリウム塩を含有している。
この化合物はきわめて優秀な染料特性を有し、反応染料
のために常用の染色法または捺染法によってセルロース
材料を染色すると湿潤堅牢性が非常に良好な青味がかっ
た赤色に染色された染色物または捺染物が得られる。
のために常用の染色法または捺染法によってセルロース
材料を染色すると湿潤堅牢性が非常に良好な青味がかっ
た赤色に染色された染色物または捺染物が得られる。
実施例 3
30%水酸化ナトリウム溶液を添加したρ115.0の
水800部に1−アミノ−8−ナフトール−4,6−ジ
スルホン酸64部を溶解する。この溶液を60℃まで加
熱し、そして2.4,5.6−チトラクロルビリミジン
45部を滴下する。この際に、5規定水酸化ナトリウム
溶液を滴下してpHを4.0乃至4.5に保持する。こ
の4.0乃至4.5のpH価かつ65℃の温度で15時
間縮合を行なう。
水800部に1−アミノ−8−ナフトール−4,6−ジ
スルホン酸64部を溶解する。この溶液を60℃まで加
熱し、そして2.4,5.6−チトラクロルビリミジン
45部を滴下する。この際に、5規定水酸化ナトリウム
溶液を滴下してpHを4.0乃至4.5に保持する。こ
の4.0乃至4.5のpH価かつ65℃の温度で15時
間縮合を行なう。
この溶液を染料製造のためのカップリング成分として使
用する。
用する。
ジアゾニウム化合物製造のため、アニリン−4−β−ス
ルファ1−エチルスルホン56部を500部の氷冷水に
懸濁し、C塩酸45部を加えて酸性化し、そして5規定
亜硝酸ナトリウム溶液40容量部を加えてジアゾ化する
。
ルファ1−エチルスルホン56部を500部の氷冷水に
懸濁し、C塩酸45部を加えて酸性化し、そして5規定
亜硝酸ナトリウム溶液40容量部を加えてジアゾ化する
。
約5℃の温度で2時間攪拌を続けたのち、過剰の亜硝酸
をアミドスルホン酸で分解させる。
をアミドスルホン酸で分解させる。
このようにして製造されたジアゾニウム塩溶液を5.5
ないし6.0のpHで上記のカップリング溶液にゆっく
りと入れる。カップリング完了するまで2時間攪拌を続
ける。この際、pHを重炭酸ナトリウムの添加によって
5.5ないし6.0に保持する。生成した染料を次に塩
化ナトリウムで析出させ、吸引濾過して単離しそして4
0℃で真空乾燥する。
ないし6.0のpHで上記のカップリング溶液にゆっく
りと入れる。カップリング完了するまで2時間攪拌を続
ける。この際、pHを重炭酸ナトリウムの添加によって
5.5ないし6.0に保持する。生成した染料を次に塩
化ナトリウムで析出させ、吸引濾過して単離しそして4
0℃で真空乾燥する。
摩砕後に電解質を含む赤色染料粉末が得られ。
これは下記式の化合物のナトリウム塩を含有している。
V
この化合物は非常に優秀な染料特性を有し、反応染料の
ために常用の染色法または捺染法によってセルロース材
料を染色すると湿潤堅牢性の卓越した中性赤色の染色物
または捺染物が得られる。
ために常用の染色法または捺染法によってセルロース材
料を染色すると湿潤堅牢性の卓越した中性赤色の染色物
または捺染物が得られる。
実施例 4
30%水酸化ナトリウム溶液を添加してPH4,0ない
し4.5で水800部に2−アミノ−5−ナフトール−
7−スルホン酸48部を溶解する。この溶液を60°C
まで加熱しそして2,4,5.6−チトラクロルビリミ
ジン45部を滴下する。この際、pHを5規定水酸化ナ
トリウム溶液の滴下によって3.0ないし4.0に保持
する。PH3,0ないし3.5そして60℃の温度で2
0時間縮合を行なう。
し4.5で水800部に2−アミノ−5−ナフトール−
7−スルホン酸48部を溶解する。この溶液を60°C
まで加熱しそして2,4,5.6−チトラクロルビリミ
ジン45部を滴下する。この際、pHを5規定水酸化ナ
トリウム溶液の滴下によって3.0ないし4.0に保持
する。PH3,0ないし3.5そして60℃の温度で2
0時間縮合を行なう。
この溶液を染料製造のためのカップリング成分として使
用する。
用する。
ジアゾニウム化合物製造のためアニリン−4−β−スル
ファトエチルスルホン56部を氷冷水500部に!@濁
し、製塩r!145部で酸性化しそして5規定亜硝酸ナ
トリウム溶液40容量部を加えてジアゾ化する。約5℃
で2時間攪拌した後、過剰の亜硝酸を7ミドスルホン酸
を用いて分解させる。このようにして製造されたジアゾ
ニウム塩溶液をpH5,5ないし6.0でゆっくりと上
記のカップリング成分の溶液に入れる。カップリング完
了まで2時間攪拌をつづける6重炭酸ナトリウムの添加
によってpHを5.5ないし6.0に保持する。このあ
と生成した染料を塩化ナトリウムで析出させ、吸引濾過
して単離しそして40℃で真空乾燥する。摩砕後に電解
質を含む赤色染料粉末が得られ、これは下記式の化合物
のナトリウム塩を含有している。
ファトエチルスルホン56部を氷冷水500部に!@濁
し、製塩r!145部で酸性化しそして5規定亜硝酸ナ
トリウム溶液40容量部を加えてジアゾ化する。約5℃
で2時間攪拌した後、過剰の亜硝酸を7ミドスルホン酸
を用いて分解させる。このようにして製造されたジアゾ
ニウム塩溶液をpH5,5ないし6.0でゆっくりと上
記のカップリング成分の溶液に入れる。カップリング完
了まで2時間攪拌をつづける6重炭酸ナトリウムの添加
によってpHを5.5ないし6.0に保持する。このあ
と生成した染料を塩化ナトリウムで析出させ、吸引濾過
して単離しそして40℃で真空乾燥する。摩砕後に電解
質を含む赤色染料粉末が得られ、これは下記式の化合物
のナトリウム塩を含有している。
l
この化合物は非常に優秀な染料特性を有しそして反応染
料のために常用の染色法および捺染法によってセルロー
ス材料を湿潤堅牢性のきわめてすぐれたオレンジ色に染
色できる。
料のために常用の染色法および捺染法によってセルロー
ス材料を湿潤堅牢性のきわめてすぐれたオレンジ色に染
色できる。
上記と同様にして次の表に示す、木綿を表に記載した色
に染色する染料が12潰された。
に染色する染料が12潰された。
実施例 42
水150部中7ニリンー4−β−スルファトエチルスル
ホン28.1部の中性溶液と5規定亜硝酸ナトリウム水
溶液20.3容量部とからなる混合物を、31%塩酸2
6容量部と氷150部とからなる混合物の中へOないし
5℃で攪拌しながら導入する。生じた懸濁物をさらに1
時間攪拌しそして過剰の亜硝酸を7ミドスルホン酸で分
解させる0次いで、カップリング反応のため、水500
部に1−アミノ−8−ナフトール−3,6−ジスルホン
酸31.9部を溶解し、塩酸でpH4に調整した溶液を
加える。このカップリングの間、酢酸ナトリウムでPH
1,5ないし2.5多こ保持する。この第一のカップリ
ング反応終了後、生じたモノアゾ化合物をジアゾニウム
塩溶液と反応させて第二のカップリング反応を実施する
。これに使用されるジアゾニウム塩溶液は次のようにし
て製造される。
ホン28.1部の中性溶液と5規定亜硝酸ナトリウム水
溶液20.3容量部とからなる混合物を、31%塩酸2
6容量部と氷150部とからなる混合物の中へOないし
5℃で攪拌しながら導入する。生じた懸濁物をさらに1
時間攪拌しそして過剰の亜硝酸を7ミドスルホン酸で分
解させる0次いで、カップリング反応のため、水500
部に1−アミノ−8−ナフトール−3,6−ジスルホン
酸31.9部を溶解し、塩酸でpH4に調整した溶液を
加える。このカップリングの間、酢酸ナトリウムでPH
1,5ないし2.5多こ保持する。この第一のカップリ
ング反応終了後、生じたモノアゾ化合物をジアゾニウム
塩溶液と反応させて第二のカップリング反応を実施する
。これに使用されるジアゾニウム塩溶液は次のようにし
て製造される。
200部の水に1,3−ジアミノベンゼン−4−スルホ
ン酸18.8部を入れて炭酸ナトリウムで中和する。5
0ないし60℃の温度で2.4,5.6−テトラクロル
ビリミジン23部を8時間かけて滴下する。この際、p
Hを2規定N a OHで6.0の一定に保持しそして
温度が65℃を超さないようにする。
ン酸18.8部を入れて炭酸ナトリウムで中和する。5
0ないし60℃の温度で2.4,5.6−テトラクロル
ビリミジン23部を8時間かけて滴下する。この際、p
Hを2規定N a OHで6.0の一定に保持しそして
温度が65℃を超さないようにする。
縮合完了後、その微細@間物を濾過して5%塩化ナトリ
ウム溶液で洗う、洗滌後のプレスケーキを31%塩酸3
5%で酸性化し、氷500部を加えそして5規定亜硝酸
水溶液20容量部をゆっくりと添加してジアゾ化する。
ウム溶液で洗う、洗滌後のプレスケーキを31%塩酸3
5%で酸性化し、氷500部を加えそして5規定亜硝酸
水溶液20容量部をゆっくりと添加してジアゾ化する。
このあと常法通り過剰の亜硝酸を少量のアミドスルホン
酸を加えて分解させる。このジアゾニウム塩懸濁物を次
に重炭酸ナトリウムの17.8部でpH5,5ないし6
.5に調整し、そして上記のごとく七ノア、ゾ化合物の
溶液とpH5,5ないし6.5でカップリング反応を実
施する。生成したジスアゾ化合物を塩化ナトリウムで塩
析させ、吸引濾過しそして乾燥する。
酸を加えて分解させる。このジアゾニウム塩懸濁物を次
に重炭酸ナトリウムの17.8部でpH5,5ないし6
.5に調整し、そして上記のごとく七ノア、ゾ化合物の
溶液とpH5,5ないし6.5でカップリング反応を実
施する。生成したジスアゾ化合物を塩化ナトリウムで塩
析させ、吸引濾過しそして乾燥する。
しかして、電解質を含む黒色粉末の形状で下記式の化合
物のアルカリ金属塩が得られる。
物のアルカリ金属塩が得られる。
0g
この化合物はきわめて優秀な染料特性を示しそして常用
の付与および固着法によってセルロース繊維材料に用い
られると、使用堅牢性ならびに加工堅牢性の非常に良好
なマリンブルーの色調に染色された染色物および捺染物
が得られる。さらに弱酸性浴によってウールに使用され
た場合にも同じくマリンブルーの染色物が得られ、アン
モニア後処理後のこの染色物の湿潤堅牢性は卓越してい
る。
の付与および固着法によってセルロース繊維材料に用い
られると、使用堅牢性ならびに加工堅牢性の非常に良好
なマリンブルーの色調に染色された染色物および捺染物
が得られる。さらに弱酸性浴によってウールに使用され
た場合にも同じくマリンブルーの染色物が得られ、アン
モニア後処理後のこの染色物の湿潤堅牢性は卓越してい
る。
その他の反応染料が上記実施例と同様にして、β−スル
ファトエチルスルホニル基を有するジアゾ成分を1−ア
ミノ−8−ナフトール−3,6−または4,6−ジスル
ホン酸と、反応させ1次いでジアミノベンゼン化合物と
2.4,5.6−チトラクロルピリミジンとの縮合生成
物からなる第2のジアゾ成分をカップリングすることに
よって得られた。すなわち、下記一般式 %式% に関連させて次の表に記載した本発明によるジスアゾ化
合物が、対応する自明な出発成分を使用して製造された
。得られたジスアゾ化金物はいずれも極めて価値ある繊
維反応性の j染料特性を有しており、そ
してセルロース繊維材料およびウールを染色堅牢性のす
ぐれた表に記載した色調に染色することができた。
ファトエチルスルホニル基を有するジアゾ成分を1−ア
ミノ−8−ナフトール−3,6−または4,6−ジスル
ホン酸と、反応させ1次いでジアミノベンゼン化合物と
2.4,5.6−チトラクロルピリミジンとの縮合生成
物からなる第2のジアゾ成分をカップリングすることに
よって得られた。すなわち、下記一般式 %式% に関連させて次の表に記載した本発明によるジスアゾ化
合物が、対応する自明な出発成分を使用して製造された
。得られたジスアゾ化金物はいずれも極めて価値ある繊
維反応性の j染料特性を有しており、そ
してセルロース繊維材料およびウールを染色堅牢性のす
ぐれた表に記載した色調に染色することができた。
実施例 54
1.3−ジアミノベンゼン−4−スルホン酸の18.8
部を200部の水に投入しそして炭酸ナトリウムで中和
する。5o乃至60℃の温度で2.4,5.6−テトラ
クロルビリミジン23部を1時間で滴下する。2規定N
a OHでpHを6.0の一定・値に保持しそして温
度が65℃を超さないようにする。縮合終了後その微細
懸濁物を濾過分離しそして5%塩化ナトリウム溶液で洗
う。そのプレスケーキを31%水性塩酸35容量部で酸
性化し、氷500部を加えモして5規定亜硝酸ナトリウ
ム水溶液20容量部をゆっくりと添加してジアゾ化する
。このあと通常のごとく過剰の亜硝酸を少量のアミドス
ルホン酸で分解させる。次に、カップリング反応のため
、水500部に1−アミノ−8−ナフトール−3゜6−
ジスルホン酸31.9部を溶解−し、塩酸でPH4に調
整した溶液を加える。カップリング時のpHはソーダで
2乃至3.0に保持する。第一のカップリング反応終了
後、生じたモノアゾ化合物をジアゾニウム塩溶液と反応
させて第二のカップリングを行なう、これに使用される
ジアゾニウム塩は次のようにして製造される。
部を200部の水に投入しそして炭酸ナトリウムで中和
する。5o乃至60℃の温度で2.4,5.6−テトラ
クロルビリミジン23部を1時間で滴下する。2規定N
a OHでpHを6.0の一定・値に保持しそして温
度が65℃を超さないようにする。縮合終了後その微細
懸濁物を濾過分離しそして5%塩化ナトリウム溶液で洗
う。そのプレスケーキを31%水性塩酸35容量部で酸
性化し、氷500部を加えモして5規定亜硝酸ナトリウ
ム水溶液20容量部をゆっくりと添加してジアゾ化する
。このあと通常のごとく過剰の亜硝酸を少量のアミドス
ルホン酸で分解させる。次に、カップリング反応のため
、水500部に1−アミノ−8−ナフトール−3゜6−
ジスルホン酸31.9部を溶解−し、塩酸でPH4に調
整した溶液を加える。カップリング時のpHはソーダで
2乃至3.0に保持する。第一のカップリング反応終了
後、生じたモノアゾ化合物をジアゾニウム塩溶液と反応
させて第二のカップリングを行なう、これに使用される
ジアゾニウム塩は次のようにして製造される。
水150部中7ニリンー4−β−スルファトエチルスル
ホン28.1部の中性溶液と5規定亜硝酸ナトリウム水
溶液20.3容量部とからなる混合物を、31%水性塩
@26容量部と氷150部とよりなる混合物中にOない
し5℃で攪拌しながら導入する。生じた懸濁物をさらに
1時間攪拌しそして過剰の亜硝酸を7ミドスルホン酸で
分解させる。このジアゾニウム塩懸濁物を重炭酸ナトリ
ウム17.8部でpH5,5ないし6.5に調整し、そ
してこれを上記したようにモノアゾ化合物の溶液と5・
5なパし6・5のp H′、:おパて力・
jプリングする。生成したジスアゾ化合物を塩化ナト
リウムで塩析させ、吸引濾過しそして乾燥する。
ホン28.1部の中性溶液と5規定亜硝酸ナトリウム水
溶液20.3容量部とからなる混合物を、31%水性塩
@26容量部と氷150部とよりなる混合物中にOない
し5℃で攪拌しながら導入する。生じた懸濁物をさらに
1時間攪拌しそして過剰の亜硝酸を7ミドスルホン酸で
分解させる。このジアゾニウム塩懸濁物を重炭酸ナトリ
ウム17.8部でpH5,5ないし6.5に調整し、そ
してこれを上記したようにモノアゾ化合物の溶液と5・
5なパし6・5のp H′、:おパて力・
jプリングする。生成したジスアゾ化合物を塩化ナト
リウムで塩析させ、吸引濾過しそして乾燥する。
しかして、電解質を含む黒色粉末の形状で下記式の化合
物のアルカリ金属塩が得られる。
物のアルカリ金属塩が得られる。
この化合物は非常に秀れた染料特性を示し、当技術分野
で常用の付与および固着法によってセルロース繊維材料
に使用すると、使用堅牢性ならびに加工堅牢性が非常に
良好なマリンブルーの色調の染色物および捺染物が得ら
れる。弱酸性浴によってウールに適用した場合にも同じ
くマリンブルーの色調の染色物が得られ、アンモニア後
処理後のその湿潤堅牢性はきわめて優秀である。
で常用の付与および固着法によってセルロース繊維材料
に使用すると、使用堅牢性ならびに加工堅牢性が非常に
良好なマリンブルーの色調の染色物および捺染物が得ら
れる。弱酸性浴によってウールに適用した場合にも同じ
くマリンブルーの色調の染色物が得られ、アンモニア後
処理後のその湿潤堅牢性はきわめて優秀である。
上記実施例と同様にして、まず最初に2゜4.5.6−
チトラクロルビリミジンとジアミノベンゼンとの反応生
成物であるジアゾ成分を製造し、次にこれをジアゾ化し
、そしてこれを1−アミノ−8−ナフトール−3,6−
または−4,6−ジスルホン酸にカップリングし、そし
て次にこれによって生成されたモノアゾ化合物を第ニジ
アゾ成分としてのβ−スルファトエチルスルホニルを有
するアニリン誘導体と反応させることによって、下記一
般式に対応し、後記の表に記載した残基で特定される本
発明によるジスアゾ化合物が製造された。
チトラクロルビリミジンとジアミノベンゼンとの反応生
成物であるジアゾ成分を製造し、次にこれをジアゾ化し
、そしてこれを1−アミノ−8−ナフトール−3,6−
または−4,6−ジスルホン酸にカップリングし、そし
て次にこれによって生成されたモノアゾ化合物を第ニジ
アゾ成分としてのβ−スルファトエチルスルホニルを有
するアニリン誘導体と反応させることによって、下記一
般式に対応し、後記の表に記載した残基で特定される本
発明によるジスアゾ化合物が製造された。
使用された反応成分は上記の一般式に関連した後記衣の
記載から自明である1表に示されている実施例55ない
し64の本発明によるジスアゾ化合物も上記実施例のも
のと同様な、非常に秀れた繊維反応性染料特性を示しそ
して例えば木綿繊維材料をこれで染色すると、表に記載
した色調の堅牢な染色物が得られる。
記載から自明である1表に示されている実施例55ない
し64の本発明によるジスアゾ化合物も上記実施例のも
のと同様な、非常に秀れた繊維反応性染料特性を示しそ
して例えば木綿繊維材料をこれで染色すると、表に記載
した色調の堅牢な染色物が得られる。
逮U
実施例1で得られた染料2部を400部の水に溶解する
。これに53g/41の塩化ナトリウムを含有している
溶液1500部を加える。この染浴に40℃の温度にお
いて木綿織物100部を投入する。45分後に、水酸化
ナトリウム16 g / Qと力焼ソーダ20g/Qと
を含有している溶液100部を加える。
。これに53g/41の塩化ナトリウムを含有している
溶液1500部を加える。この染浴に40℃の温度にお
いて木綿織物100部を投入する。45分後に、水酸化
ナトリウム16 g / Qと力焼ソーダ20g/Qと
を含有している溶液100部を加える。
さらに45分間浴温度を40℃に保持する。
このあと、染色された織物をすすぎ洗いし。
15分間非イオン洗剤の沸騰溶液でソーピングし、もう
一度すすぎ洗いしそして乾燥する。
一度すすぎ洗いしそして乾燥する。
東進ILL
実施例1で得られた反応染料2部を400部の水に溶解
する。これに53 g / Qの塩化ナトリウムを含有
している溶液1500部を加える。この染浴の中に35
℃の温度で木綿織物100部を投入する。20分後に水
酸化ナトリウムL6g/Qと力焼ソーダ20g/Qとを
含有している溶液100部を添加する。
する。これに53 g / Qの塩化ナトリウムを含有
している溶液1500部を加える。この染浴の中に35
℃の温度で木綿織物100部を投入する。20分後に水
酸化ナトリウムL6g/Qと力焼ソーダ20g/Qとを
含有している溶液100部を添加する。
さらに15分間浴温度を35℃に保持する。
このあと、浴温度を20分間で60℃まで上げる。さら
に35分間温度を60℃に保持する0次に、よくすすぎ
洗いし、非イオン洗剤沸騰溶液で15分間ソーピングし
、もう一度すすぎ洗いしそして乾燥する。
に35分間温度を60℃に保持する0次に、よくすすぎ
洗いし、非イオン洗剤沸騰溶液で15分間ソーピングし
、もう一度すすぎ洗いしそして乾燥する。
速進上り見
実施例1で得られた反応染料8部を400部の水に溶解
する。これに、100g/Qの硫酸ナトリウムを含有し
ている溶液1400部を加える。この染液に25℃の温
度で木綿織物100部を浸漬する。10分後にリン酸三
ナトリウム150g/uを含有している溶液200部を
添加する。このあと、染浴温度を10分間で60℃まで
上げる。さらに90分間この60℃の温度を保持する。
する。これに、100g/Qの硫酸ナトリウムを含有し
ている溶液1400部を加える。この染液に25℃の温
度で木綿織物100部を浸漬する。10分後にリン酸三
ナトリウム150g/uを含有している溶液200部を
添加する。このあと、染浴温度を10分間で60℃まで
上げる。さらに90分間この60℃の温度を保持する。
その後。
すすぎ洗いし、非イオン洗剤の沸騰溶液で15分間ソー
ピングし、もう一度すすぎ洗いしそして乾燥する。
ピングし、もう一度すすぎ洗いしそして乾燥する。
染色例■
実施例1で得られた反応染料4部を50部の水に溶解す
る。これに水酸化ナトリウム5g/Qと力焼ソーダ20
g / Qとを含有している溶液50部を加える。得
られた染色液で木綿織物をその重量増加が70%となる
ようバンドし、そしてロンドに巻き取る。巻き取った木
綿織物を室温に3時間放置する。このあと染色された織
物をすすぎ洗いし、非イオン洗剤の沸I14?s液で1
5分間ソーピングし、もう一度すすぎ洗いしそして乾燥
する。
る。これに水酸化ナトリウム5g/Qと力焼ソーダ20
g / Qとを含有している溶液50部を加える。得
られた染色液で木綿織物をその重量増加が70%となる
ようバンドし、そしてロンドに巻き取る。巻き取った木
綿織物を室温に3時間放置する。このあと染色された織
物をすすぎ洗いし、非イオン洗剤の沸I14?s液で1
5分間ソーピングし、もう一度すすぎ洗いしそして乾燥
する。
東進」Lヱ
実施例1で得られた反応染料6部を50部に溶解する。
これに水酸化ナトリウム16g/Qと水ガラス0.04
Q/Qとを含有している溶液50部を加える。得られた
染色液で木綿織物をその重量が約70%増加するようパ
ッドし、そしてロンドに巻き取る。この木綿織物を10
時間室温に放置する。このあと染色された織物をすすぎ
洗いし、非イオン洗剤の沸騰溶液でソーピングし、もう
一度すす泉進上−践 実施例1で得られた反応染料2部をm−二トロベンゼン
スルホン酸ナトリウム0.5部を添加して100部の水
に溶解する。得られた染料溶液で木綿織物をその重量増
加が約75%となるまで含浸させそして乾燥する。次に
、この織物を水酸化ナトリウム4g/Qと塩化ナトリウ
ム300g/αとを含有している20℃温溶液で含浸を
行ない、重量増加が75%となるまで絞り、この染色物
を102℃で3秒間スチーミング処理する。すすぎ洗い
したのち、非イオン洗剤の0.3%沸ll4i’li液
で15分間ソーピングし、もう一度すすぎ洗いしそして
乾燥する。
Q/Qとを含有している溶液50部を加える。得られた
染色液で木綿織物をその重量が約70%増加するようパ
ッドし、そしてロンドに巻き取る。この木綿織物を10
時間室温に放置する。このあと染色された織物をすすぎ
洗いし、非イオン洗剤の沸騰溶液でソーピングし、もう
一度すす泉進上−践 実施例1で得られた反応染料2部をm−二トロベンゼン
スルホン酸ナトリウム0.5部を添加して100部の水
に溶解する。得られた染料溶液で木綿織物をその重量増
加が約75%となるまで含浸させそして乾燥する。次に
、この織物を水酸化ナトリウム4g/Qと塩化ナトリウ
ム300g/αとを含有している20℃温溶液で含浸を
行ない、重量増加が75%となるまで絞り、この染色物
を102℃で3秒間スチーミング処理する。すすぎ洗い
したのち、非イオン洗剤の0.3%沸ll4i’li液
で15分間ソーピングし、もう一度すすぎ洗いしそして
乾燥する。
撒堡Ml
実施例1で得られた反応染料3部を元のり100部中に
高速攪拌しながら分散させる。
高速攪拌しながら分散させる。
使用した元のりは5%アルギン酸ナトリウム濃厚剤50
部、水27.8部、尿素20部、m−ニトロベンゼンス
ルホン酸ナトリウム1部および重炭酸ナトリウム1.2
部を含有しているものである。これによって得られた捺
染のりで木綿織物を捺染し、乾燥しそしてその捺染物を
102℃の飽和蒸気の中で2分間スチーミングする。こ
のあと捺染された織物をすすぎ洗いし、場合によっては
沸騰洗剤溶液でソーピングし、もう一度すすぎ洗いし、
そして乾燥する。
部、水27.8部、尿素20部、m−ニトロベンゼンス
ルホン酸ナトリウム1部および重炭酸ナトリウム1.2
部を含有しているものである。これによって得られた捺
染のりで木綿織物を捺染し、乾燥しそしてその捺染物を
102℃の飽和蒸気の中で2分間スチーミングする。こ
のあと捺染された織物をすすぎ洗いし、場合によっては
沸騰洗剤溶液でソーピングし、もう一度すすぎ洗いし、
そして乾燥する。
遼遠94 II
5%アルギン酸ナトリウム濃厚剤5o部、水36.5部
、尿素10部、m−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム1部および重炭酸ナトリウム2.5部を含有している
元のり100部中に、実施例1で得られた反応染料5部
を高速攪拌しながら分散させる。これによって得られた
捺染のりは工業的要求に適合する安定性を有しており、
これを用いて木綿織物を捺染し、乾燥しそして得られた
捺染物を102℃の飽和蒸気中で8分叩スチーミングす
る。
、尿素10部、m−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム1部および重炭酸ナトリウム2.5部を含有している
元のり100部中に、実施例1で得られた反応染料5部
を高速攪拌しながら分散させる。これによって得られた
捺染のりは工業的要求に適合する安定性を有しており、
これを用いて木綿織物を捺染し、乾燥しそして得られた
捺染物を102℃の飽和蒸気中で8分叩スチーミングす
る。
次に捺染された織物をすすぎ洗いし、場合によっては沸
騰洗剤溶液中でソーピングし、もう一度すすぎ洗いし、
そして乾燥する。
騰洗剤溶液中でソーピングし、もう一度すすぎ洗いし、
そして乾燥する。
手わ27市正を駐
昭和60年9月θ口
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中、Dはモノ−またはポリ−アゾ系、 金属錯塩アゾ系、アントラキノン系、フタロシアニン系
、ホルマザン系、アゾメチン系、ジオキサジン系、フェ
ナジン系、スチルベン系、トリフェニルメタン系、キサ
ンテン系、チオキサンテン系、ニトロアリール系、ナフ
トキノン系、ピレンキノン系、またはペリレンテトラカ
ルボイミド系の染料の残基、 R_1は水素または場合によっては置換されたC_1−
C_4−アルキル基、 Xはビニル基、β−スルフアトエチル基、 β−チオスルフアトエチル基、β−クロルエチル基、ま
たはβ−アセトキシエチル基を意味する)の反応染料(
ただし、特開昭57−57754号の実施例38の反応
染料を除外する)。 2、Dがモノアゾ−またはジス−アゾ染 料の残基、または金属錯塩アゾ染料の残基である特許請
求の範囲第1項に記載の反応染料。 3、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(2) (式中、R_2は水素、メチル、またはエチル、Xは特
許請求の範囲第2項に該当する意味を有し、そしてベン
ゼン環Aは場合によってはさらに置換されている)の特
許請求の 範囲第2項に記載の反応染料。 4、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(3) (式中、Xは特許請求の範囲第2項に該当 する意味を有し、そしてベンゼン環Aは、場合によって
はさらに置換されている)の特 許請求の範囲第2項に記載の反応染料。 5、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(4) (式中、R_3は水素、メチルまたはエチル、Xは特許
請求の範囲第2項に該当する意味を有し、そしてベンゼ
ン環Aは場合によって はさらに置換されている)の特許請求の範 囲第2項に記載の反応染料。 6、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(5) (式中、Xは特許請求の範囲第2項に該当 する意味を有し、そしてベンゼン環Aは場 合によってはさらに置換されている)の特 許請求の範囲第2項に記載の反応染料。 7、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(6) (式中、Xは特許請求の範囲第2項に該当 する意味を有し、そしてベンゼン環AとBとは互いに独
立的に場合によってはさらに 置換されている)の特許請求の範囲第2項に記載の反応
染料、ただし、特許請求の範囲第1項に記載した制限が
適用される。 8、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Xは特許請求の範囲第2項に該当 する意味を有し、そしてベンゼン環AとBとは互いに独
立的に場合によってはさらに 置換されている)の特許請求の範囲第2項に記載の反応
染料。 9、ベンゼン環Aおよび/またはBが、 さらに置換されていない特許請求の範囲第3項ないし第
8項のいずれかに記載の反応染料。 10、Xがビニル基またはβ−スルフアト エチル基である特許請求の範囲第3項ないし第9項のい
ずれかに記載の反応染料。 11、特許請求の範囲第1項に記載の反応 染料の製造方法において、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼(8) (式中、D、R_1、Xは特許請求の範囲第1項に記載
した意味を有する)の染料またはその前駆物質を2,4
,5,6−テトラクロルピリミジンと反応させて式(1
)の反応染料に導くか、あるいは得られた中間生成物を
所望の目的染料に変換し、そして場合によってはさらに
別の変換反応を後続させること を特徴とする方法。 12、セルロース含有繊維材料の染色また は捺染のために特許請求の範囲第1項に記載の反応染料
を使用する方法。 13、木綿の染色または捺染のために使用 する特許請求の範囲第12項に記載の使用方法。
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CH325784 | 1984-07-05 | ||
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ID=4252060
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP (1) | JPS6162566A (ja) |
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Family Cites Families (4)
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JPS56155250A (en) * | 1980-04-10 | 1981-12-01 | Nippon Kayaku Co Ltd | Reactive dis-azo compound, production thereof and dyeing method employing the same |
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-
1985
- 1985-07-01 EP EP85810302A patent/EP0167490A1/de not_active Withdrawn
- 1985-07-05 JP JP60146879A patent/JPS6162566A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63110260A (ja) * | 1986-10-27 | 1988-05-14 | Mitsubishi Kasei Corp | 水溶性フタロシアニン色素 |
JPH07316453A (ja) * | 1995-02-06 | 1995-12-05 | Mitsubishi Chem Corp | 水溶性フタロシアニン色素 |
Also Published As
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EP0167490A1 (de) | 1986-01-08 |
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