DE2846201C2 - Reaktivfarbstoffe - Google Patents

Reaktivfarbstoffe

Info

Publication number
DE2846201C2
DE2846201C2 DE2846201A DE2846201A DE2846201C2 DE 2846201 C2 DE2846201 C2 DE 2846201C2 DE 2846201 A DE2846201 A DE 2846201A DE 2846201 A DE2846201 A DE 2846201A DE 2846201 C2 DE2846201 C2 DE 2846201C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
red
chlorine
dyes
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2846201A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2846201A1 (de
Inventor
Hans Dr. Baumann
Hermann Dr. 6706 Wachenheim Kaack
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE2846201A priority Critical patent/DE2846201C2/de
Priority to US06/084,160 priority patent/US4431584A/en
Priority to IT26671/79A priority patent/IT1125533B/it
Priority to FR7926213A priority patent/FR2439807A1/fr
Priority to GB7936729A priority patent/GB2036060B/en
Priority to JP13653279A priority patent/JPS5558256A/ja
Publication of DE2846201A1 publication Critical patent/DE2846201A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2846201C2 publication Critical patent/DE2846201C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/085—Monoazo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Paper (AREA)

Description

lü
entsprechen, in der
15
R1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Hydroxysulfonyl,
R2 Chlor, Brom, Phenyl, gegebenenfalls durch Hydroxy, Ci- bis C4-Alkoxy oder Phenoxy substituiertes Ci- bis C4-Alkoxy, gegebenenfalls durch Ct- bis Cio-Alkyl substituiertes Phenoxy oder Naphthoxy und
X Fluor, Chlor oder Brom sind.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
C1 OH SO3H
SO3H
in der
35
R3 Chlor, gegebenenfalls durch C2 —C4-Alkoxy
substituiertes Ci — C4-AIkOXy oder Phenyl und R4 Wasserstoff oder Hydroxysulfonyl sind.
3. Der Farbstoff gemäß Anspruch 1 eier Formel
Cl
j SO3H OH SO3H
40
4. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von cellulosehaltigem Textilmaterial, Polyamiden und Leder.
55
Die Erfindung betrifft Farbstoffe, die in Form der freien Säuren der allgemeinen Formel
60
SO3H
OH SO3H
R1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Hydroxysulfonyl,
R2 Chlor, Brom, Phenyl, gegebenenfalls durch Hydroxy, Ci- bis C»-Alkoxy oder Phenoxy substituiertes Ci- bis C4-Alkoxy, gegebenenfalls durch Ci-Ci0-Alkyl substituiertes Phenoxy oder Naphthoxy und
X Fluor, Chlor oder Brom sind.
Einzelne Reste R2 sind neben den bereits genannten z. B. OCH3, OC2H5, n- oder i-O-C3H7, n- oder 1-OC4H9 OdCrOC2H4OC2H5.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man eine Diazoniumverbindung von Aminen der Formel II
NH,
SO3H
in an sich bekannter Weise mit l-Naphthol-4,8-disulfosäure kuppeln.
Die Farbstoffe der Formel I eignen sich nach den bekannten Verfahren zum Färben von cellulosehaltigem Textilmaterial, wie Baumwolle, Zellwolle, Leinen oder Viskose, Polyamiden, wie Wolle, Seide oder synthetischen Polyamiden sowie Leder.
Die Färbungen mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen sind weiß ätzbar und zeichnen sich durch gute Echtheiten aus, von denen die Naß- und Lichtechtheiten hervorzuheben sind.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Verbindungen der Formel Ia
OH SO3H
SO3H
in der
SO3H
R3 Chlor, gegebenenfalls durch C2 - O- Mkoxy substituiertes Ci — C4-Alkoxy oder Phenyl und
R4 Wasserstoff oder Hydroxysulfonyl sind.
Gegenüber nächstvergleichbaren aus der DE-AS 10 67 149 und der BE-PS 5 78 742 bekannten Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen durch bessere Lichtechtheit und färberische Vorteile aus. Im Hinblick auf die strukturell nahe Verwandschaft der verglichenen Verbindungen sind diese Vorteile überraschend und waren nicht vorherzusehen.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
Beispiel 1
Das Kondensationsprodukt aus 18,8 Teilen 1,3-Phenylendiamin-4-sulfonsäure und 19 Teilen Cyanurchlorid wird in 950 Teilen Eiswasser mit 7 Teilen Natriumnitrit und 60 Teilen Salzsäure (d = 1,09) 2 Stunden bei 0 bis
5° C gerührt Man zerstört dann überschüssige salpetrige Säure mit 1 Teil Amidosulfonsäure und setzt der Diazosuspension eine neutrale wäßrige Lösung aus 30,4 Teilen l-Naphthol-4,8-disulfonsäure zu, versetzt mit 16 Teilen Trinatriumphosphat und stellt den pH-Wert des Gemisches mit verdünnter Natronlauge neutral. Man vervollständigt die Fällung des Farbstoffs durch Zusatz von 140 Teilen Natriumchlorid, filtriert den Farbstoff ab und trocknet das Preßgut bei 400C unter vermindertem Druck. Man erhält 80 Teile eines dunkelroten Pulvers, welches Cellulose nach üblichen Kaltfärbeverfahren in farbstarken, weiß ätzbaren, gelbstichigroten Nuancen mit sehr guten Naß- und Lichtechtheiten färbt
Führt man die Synthese statt mit Cyanurchlorid mit 2,4-Dichlor-6-methoxy- oder 6-phenyl-s-triazin durch.
so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften. Weitere erfindungsgemäße Farbstoffe der Formel Ib
OH SO3H
sowie deren Nuancen auf Cellulosematerial sind in der folgenden Tabelle angegeben:
Beispiele
Nuance
2 Cl C2H5-O-C2H4-O- — Hl
3 Cl (CH3)jCH —0 — desgl.
4 Cl C6H5-O- desgl.
5 Br Br desgl.
6 F CH3O- desgl.
9
10
Cl
Cl
Cl
Cl
SO3H
C6H5-
Cl
-HN
desgl.
)— desgl.
gelbstichig rot
gelbstichig rot
gelbstichig rot
gelbstichig rot
gelbstichig rot
gelbstichig rot
rot
rot
rot
11
12
Cl
Cl
Cl
C2H5-O -NH
desgl.
SO3H
blaustichig rot
blaustichig rot

Claims (1)

Patentansprüche: entsprechen, in der
1. Reaktivfarbstoffe, die in Form der freien Säuren der allgemeinen Formel
SO3H
OH SO3H
DE2846201A 1978-10-24 1978-10-24 Reaktivfarbstoffe Expired DE2846201C2 (de)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2846201A DE2846201C2 (de) 1978-10-24 1978-10-24 Reaktivfarbstoffe
US06/084,160 US4431584A (en) 1978-10-24 1979-10-12 Triazinyl reactive dyes containing a 1-naphtol-4,8-disulfonic acid component
IT26671/79A IT1125533B (it) 1978-10-24 1979-10-19 Coloranti reattivi
FR7926213A FR2439807A1 (fr) 1978-10-24 1979-10-23 Colorants azoiques reactifs et leur application a la teinture des textiles
GB7936729A GB2036060B (en) 1978-10-24 1979-10-23 Reactive dyes
JP13653279A JPS5558256A (en) 1978-10-24 1979-10-24 Reactive dye

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2846201A DE2846201C2 (de) 1978-10-24 1978-10-24 Reaktivfarbstoffe

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2846201A1 DE2846201A1 (de) 1980-05-08
DE2846201C2 true DE2846201C2 (de) 1983-04-21

Family

ID=6052959

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2846201A Expired DE2846201C2 (de) 1978-10-24 1978-10-24 Reaktivfarbstoffe

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4431584A (de)
JP (1) JPS5558256A (de)
DE (1) DE2846201C2 (de)
FR (1) FR2439807A1 (de)
GB (1) GB2036060B (de)
IT (1) IT1125533B (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4377517A (en) 1980-06-16 1983-03-22 Sandoz Ltd. 2-(C1-4 Alkoxy)carbonylamino-4-(2'-C1-4 alkoxy-4'-halo-1',3',5'-triazinyl-6'-amino)phenylazonaphthalenedisulfonic acids
JPS57183478A (en) * 1981-05-06 1982-11-11 Sumitomo Chemical Co Dyeing of cellulosic fiber
EP0174275B1 (de) * 1984-08-30 1991-05-29 Ciba-Geigy Ag Verfahren zum Färben oder Bedrucken von textilen Fasermaterialien mit Reaktivfarbstoffen

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2889316A (en) * 1954-07-30 1959-06-02 Ciba Ltd Monoazo dyestuffs
US2945021A (en) * 1956-09-14 1960-07-12 Ciba Ltd Monoazo and disazo triazine dyes
DE1067149B (de) * 1957-06-21 1959-10-15 Ciba Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz) Verfahren zur Herstellung von Monoazo farbstoffen
CH463651A (de) * 1959-05-14 1968-10-15 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen
CH477529A (de) * 1964-06-29 1969-08-31 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe
DE1644208C3 (de) * 1967-04-19 1978-06-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Reaktivfarbstoffe
US4115378A (en) * 1967-04-19 1978-09-19 Bayer Aktiengesellschaft Water soluble reactive axodyestuffs containing a fluorotriazinyl group attached via a nitrogen bridge to the dyestuff molecule
US3591577A (en) * 1968-07-19 1971-07-06 Acna Reactive triazine containing azo dyestuffs
US3975370A (en) * 1971-05-13 1976-08-17 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Methylolated reaction product of a hydroxy carbamate and cellulose-dyeing dyestuff containing vinyl sulfone groups
GB1556908A (en) * 1977-06-08 1979-11-28 Ici Ltd Reactiv dyes containing the residue of 1-hydroxy-7-amino-88-5-amino-2'4'-disulphophenylazo naphtaline-3,l-disulphoniic acid

Also Published As

Publication number Publication date
IT7926671A0 (it) 1979-10-19
JPS5558256A (en) 1980-04-30
GB2036060A (en) 1980-06-25
GB2036060B (en) 1982-10-20
FR2439807B1 (de) 1983-04-22
DE2846201A1 (de) 1980-05-08
US4431584A (en) 1984-02-14
FR2439807A1 (fr) 1980-05-23
IT1125533B (it) 1986-05-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0028788B1 (de) Kupferkomplex-Formazanverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
EP0036582B1 (de) Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
DE2846201C2 (de) Reaktivfarbstoffe
DE1070313B (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-4- phenylamino- anthrachinon- 2- sulfonsäuren
EP0319474B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 1:2-Metallkomplexazofarbstoffen
EP0034287A1 (de) Reaktivfarbstoffe
DE2849471A1 (de) Azofarbstoffe mit heterocyclischen diazokomponenten
EP0387589B1 (de) Reaktivfarbstoffe, die drei reaktive Gruppen aufweisen
EP0717084B1 (de) Wasserlösliche, faserreaktive Anthrachinonverbindungen
DE1644074C3 (de) Sulfonsäuregruppenhaltige Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen
DE2505188C2 (de) Von 4,4'-Diaminobenzanilid abgeleiteter wasserlöslicher Azo-farbstoff
EP0126406A2 (de) Farbstoffmischungen
DE1644145C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninen, Phthalocyanine und ihre Verwendung zum Färben von Textilfaser n
DE2533250C3 (de) Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Kupferkomplex-Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von CeUulosefasermaterialien
WO2001077232A1 (de) Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven azofarbstoffen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
EP0360003B1 (de) Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
EP0076922A1 (de) Wasserlösliche Disazoverbindungen und deren neue Kupplungskomponenten, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung der Disazoverbindungen als Farbstoffe
DE2116315A1 (de) Azoverbindungen
DE3122636A1 (de) Sulfonsaeuregruppenhaltige disazofarbstoffe
AT232162B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe
EP0142019B1 (de) Azogruppenhaltige Metallkomplexfarbstoffe
DE2816937A1 (de) Reaktivfarbstoffe
DE2429524C2 (de) Chromhaltige Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
DE2107427C2 (de) Monoazoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung
DE1225789B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8330 Complete disclaimer