JPS6256187B2 - - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
- C09B29/0813—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by OH, O-C(=X)-R, O-C(=X)-X-R, O-R (X being O,S,NR; R being hydrocarbonyl)
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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- C09B29/08—Amino benzenes
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Description
本発明は、一般式
〔式中；Ｘは水素原子、塩素原子、臭素原子ま
たはシアン基であり；Ｒは置換されていないか、
またはハロゲンまたは低級アルコキシ基によつて
置換されている炭素原子１〜４個を有するアルキ
ル基であり；R1は置換されていないか、または
低級アルコキシ基またはアリール基によつて置換
されている炭素原子１〜４個を有するアルキル基
であり；R2は置換されていないか、またはアシ
ルオキシ基、アリール基、ハロゲン、アリールオ
キシ基フルフリルメチレン基、またはテトラヒド
ロフルフリルメチレン基で置換されている炭素原
子１〜４個を有するアルキル基、または置換され
ていないか、または低級アルキル基によつて置換
されているシクロヘキシル基であり；そしてＹは
炭素原子１〜４個を有するアルキル基または炭素
原子１〜４個を有するアルコキシ基である。〕で
表わされる価値ある新らしい青、濃紺ないしすみ
れ色のモノアゾ染料、ならびにそれらの製法およ
び用途に関するものである。 本明細書において低級アルキル基および低級ア
ルコキシ基とあるのは炭素原子１〜４個、好まし
くは１または２個もつアルキル基およびアルコキ
シ基、例えばメチル基、エチル基、メトキシ基ま
たはエトキシ基である。 炭素原子１〜４個をもつアルキル基の意味にお
いてＲとR1とR2とは互に同じかまたは異る非分
枝鎖状または分枝鎖状のものであることができ
る。これは例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、
第２ブチル基または第３ブチル基である。これら
アルキル基は置換されていることができ、例えば
Ｒの場合には臭素または主に塩素原子のようなハ
ロゲン原子、低級アルコキシ基特にメトキシ基、
エトキシ基またはプロポキシ基、またはアリール
オキシ基殊にフエノキシ基によつて、R1の場合
には低級アルコキシ基とりわけメトキシ基または
エトキシ基、アリールオキシ基殊にフエノキシ基
またはアリール基特にフエニル基によつて、そし
てR2の場合にはアシルオキシ基殊にアセチルオ
キシ基、アリール基特にフエニル基、またはヘテ
ロ環殊に酸素含有ヘテロ環例えばフルフリル基ま
たはテトラヒドロフルフリル基によつて置換され
ていることができる。 主として、Ｒとしてはメチル基、エチル基、メ
トキシメチル基、エトキシメチル基またはクロロ
メチル基が挙げられ、R1としてはメチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシ
エチル基、フエノキシエチル基、ベンジル基また
はフエネチル基が挙げられ、そしてR2としては
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、フエノキシエチル基、アセチルオキシエチル
基、クロロエチル基、ベンジル基、フルフリル
基、テトラヒドロフルフリル基またはシクロヘキ
シル基が挙げられる。 R2は置換されている場合のあるシクロアルキ
ル基としては、とりわけ炭素原子５〜７個をもつ
シクロアルキル基例えばメチルシクロヘキシル基
および殊にシクロヘキシル基が挙げられる。 Ｘは塩素または臭素原子であるのが好ましい。 Ｒは置換されてないアルキル基殊にメチル基が
好ましい。 R1はイソプロピル基、エチル基またはメトキ
シエチル基そして殊にメチル基が好ましい。 R2はアリールオキシ基、アシルオキシ基、ア
リール基またはヘテロ環で置換されている場合の
ある炭素原子１〜４個をもつアルキル基またはシ
クロヘキシル基であるのが好ましく、殊にメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、フ
エノキシエチル基、アセチルオキシエチル基、ク
ロロエチル基、ベンジル基、フルフリルメチレン
基、テトラヒドロフルフリルメチレン基またはシ
クロヘキシル基である。とりわけ、R2は置換さ
れてないメチル基またはエチル基である。 Ｙはメチル基またはエチル基であるのが好まし
い。 式（）の好ましいモノアゾ染料においては、
Ｘは塩素または臭素原子であり、Ｒはメチル基、
メトキシメチル基またはエトキシメチル基であ
り、R1はメチル基、エチル基、イソプロピル基
またはメトキシエチル基であり、Ｙはメチル基ま
たはエチル基でありそしてR2はアリールオキシ
基、アシルオキシ基、アリール基またはヘテロ環
で置換されている場合のある炭素原子１〜４個を
もつアルキル基またはシクロヘキシル基、とりわ
けメチル基またはエチル基である。 殊に、式（）におけるＸが塩素または臭素原
子であり、ＲとR1とがメチル基であり、Ｙがメ
チル基またはエチル基であり、R2がメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、フエノ
キシエチル基、アセチルオキシエチル基、クロロ
エチル基、ベンジル基、フルフリルメチレン基、
テトラヒドロフルフリルメチレン基またはシクロ
ヘキシル基であるモノアゾ染料が好ましい。 式（）の染料は、式 （この式でＸは前に与えた意味をもつ） で表わされるアミンのジアゾ成分を式 （この式でＲとR1とR2とＹとは前に与えた意
味をもつ） で表わされるカツプリング成分とアミノ基のｐ−
位置でカツプリングすることによつて得られる。 式（）のジアゾ成分は公知である。式（）
のカツプリング成分は新規であり、それ自体公知
の方法によつて、例えば式 （この式でＲとR2とは前に与えた意味をも
つ） で表わされるケトンを式 （この式でR1とＹとは前に与えた意味をも
つ） で表わされるアミンと縮合させそしてその縮合生
成物を還元することによつて得られる。 前記ジアゾ成分をジアゾ化するには、常法によ
つて、好ましくはニトロシル硫酸の濃硫酸溶液を
使つて行う。 前記のカツプリング反応もその自体公知の方法
によつて、例えば中性または有利には酸性の水溶
液または水性懸濁体の中で行う。すなわち、得ら
れたジアゾ化合物の溶液または懸濁体をカツプリ
ング成分の水溶液〔この溶液には酸および（また
は）水に混和性の有機溶媒を含ませる〕に加える
のである。 カツプリングし終つたら、生成した染料をカツ
プリング混合物から容易に、例えばろ過によつて
分離できる。というのは、この染料は水に事実上
不溶性であるからである。 他の製法によれば、式（）における基−
COYが水素原子である相当する染料をアシル化
剤で処理することによつても、式（）の染料が
得られる。アシル化剤の例は無水酢酸、塩化アセ
チルまたは塩化プロピオニルである。この別法
は、反応体をピリジンのような塩基の存在下で反
応させるように行うのが適する。 本発明による新モノアゾ染料は、水性分散体か
ら疎水性材料、殊に任意の製造形態にある合成織
物材料、例えばポリアミドの繊維、フイラメント
および織物、しかし殊に芳香族ポリエステル例え
ばポリエチレングリコールテレフタレートまたは
テレフタル酸と１，４−（ビス−ヒドロキシメチ
ル）−シクロヘキサンとの縮合生成物またはトリ
アセチルセルロースから成る織物または繊維を染
色または捺染するのに好適である。殊に、本発明
によるモノアゾ染料は芳香族ポリエステル織物材
料上での染色性および堆積性が非常に良好であ
り、このために一定の均質なモノアゾ染料を使つ
て均一で濃いそして再現性ある色調を得ることが
できる。 本発明によるＸが塩素原子または臭素原子であ
る好ましい染料を使つて前記材料上に得られた濃
紺の染色および捺染は良好な暗色および色濃度を
もつことそして一般の堅ろう性が高いこと、殊に
PH安定性が高く、均染性が高くそして昇華および
日光堅ろう性が高いことに特徴がある。この場合
に、合成織物材料上に分散染料を施すのに一般に
採用される普通の条件および添加剤を使う。 式（）の染料で染色するには、詳しくは被染
色材料を好ましくは高めた温度例えば40℃で染料
の水性分散体の中に導入し、所望ならば普通の助
剤例えばサルフアイトセルロース分解生成物、高
級アルコールのエチレンオキシド付加物、脂肪酸
アミドまたはアルキルフエノールのポリグリコー
ルエーテルなどを加えそしてこの浴に好ましくは
酸性剤例えばぎ酸や酢酸のような有機酸またはり
ん酸のような無機酸を加える。次に、この浴を最
適の染色温度、好ましくはそして被染色繊維材料
の種類によるが70〜140℃に加熱する。この温度
で所望の色濃度に達するまで染色する。浴を冷却
し、この染色した繊維材料を処理、例えばアセテ
ート繊維の場合には石けんで後処理しまたは芳香
族ポリエステル繊維の場合にはアルカリの存在下
で還元的に後処理する。 芳香族ポリエステルまたはトリアセテート繊維
を105℃で染色する場合には、一般に普通の担体
物質例えばモノクロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、トリクロロベンゼン、安息香酸、サリチル
酸、ｏ−またはｐ−フエニルフエノールまたはベ
ンジルアルコールを併用するのが有利である。 染料を熱固着するには、パジングした織物を前
以つて例えば熱風中で乾かした後に100℃以上の
温度例えば180〜210℃に加熱するのが適する。 捺染も同様にそれ自体公知の方法によつて行
う。すなわち、織物材料上に普通の助剤のほかに
本発明による染料を含む捺染ペーストを施してか
ら、熱処理するのである。 なお、本発明による染料を有機溶媒から施す場
合に、すなわち染料を溶液としてまたは微細な分
散体として含む溶媒から被染色基材上に施す場合
に、同様に良好な堅ろう性が達成される。溶媒と
しては、とりわけ塩素化した炭化水素（例えばパ
ークロロエチレン）が挙げられる。これを単独に
または水と共に分散体として使うことができる。 染料、殊に大気圧の下で150〜220℃で60秒間よ
りも短かい時間のうちに少くとも60％までが蒸気
状態に移行するような染料は、これを転写捺染方
法で使うこともできる。この場合に、染料を一時
的な担体例えば紙から織物材料上に転写するので
ある。一般に、この目的には大気圧または真空中
で150〜220℃に短時間（10〜60秒間）加熱するの
で十分である。 本発明による染料は匹敵する染料よりもポリエ
ステル材料の染色では耐煮沸性が高いことで優れ
ている。 次に実施例によつて本発明をさらに具体的に説
明する。これら実施例で部および％はいずれも重
量によるものとする。 例 １ ６−クロロ−２，４−ジニトロアニリン21.8部
を88％硫酸110部の中に懸濁しそして20℃で40％
のニトロシル硫酸32部を30分間で滴加してジアゾ
化する。室温で２時間かきまぜた後に、この透明
なジアゾ溶液を濃塩酸12部と水300部との混合物
に溶かした式 で表わされるカツプリング成分31部の溶液に０〜
５℃でかきまぜながら30分間で滴加する。 カツプリング反応は直ぐに完結する。析出した
染料をろ別し、温水で中性になるまで洗いそして
乾かす。 こうして得た染料を適当な助剤例えばサルフア
イト廃液またはジナフチルメタンジスルホン酸と
共に微細に分割したものはポリエチレングリコー
ルテレフタレート繊維上で高い堆積性および均染
性を示しそしてこの繊維を濃紺の色調に染める。
この染色は昇華および日光に対し堅ろう性であ
る。 上記のカツプリング成分は、次の反応工程によ
つて４−プロピオニルアミノ−２−アミノアニソ
ールをアセト酢酸メチルエステルと縮合すること
によつて得られるシツフ塩基の水素添加によつて
作られる。 同様の方法によつて次表に挙げた染料が相当す
るジアゾ成分およびカツプリング成分から得られ
る。これら染料はポリエチレングリコールテレフ
タレート繊維上に、例29〜33のものが純青色そし
て例35および36のものがすみれ色を生ずるほか
は、同様に濃紺の色調に染める。
たはシアン基であり；Ｒは置換されていないか、
またはハロゲンまたは低級アルコキシ基によつて
置換されている炭素原子１〜４個を有するアルキ
ル基であり；R1は置換されていないか、または
低級アルコキシ基またはアリール基によつて置換
されている炭素原子１〜４個を有するアルキル基
であり；R2は置換されていないか、またはアシ
ルオキシ基、アリール基、ハロゲン、アリールオ
キシ基フルフリルメチレン基、またはテトラヒド
ロフルフリルメチレン基で置換されている炭素原
子１〜４個を有するアルキル基、または置換され
ていないか、または低級アルキル基によつて置換
されているシクロヘキシル基であり；そしてＹは
炭素原子１〜４個を有するアルキル基または炭素
原子１〜４個を有するアルコキシ基である。〕で
表わされる価値ある新らしい青、濃紺ないしすみ
れ色のモノアゾ染料、ならびにそれらの製法およ
び用途に関するものである。 本明細書において低級アルキル基および低級ア
ルコキシ基とあるのは炭素原子１〜４個、好まし
くは１または２個もつアルキル基およびアルコキ
シ基、例えばメチル基、エチル基、メトキシ基ま
たはエトキシ基である。 炭素原子１〜４個をもつアルキル基の意味にお
いてＲとR1とR2とは互に同じかまたは異る非分
枝鎖状または分枝鎖状のものであることができ
る。これは例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、
第２ブチル基または第３ブチル基である。これら
アルキル基は置換されていることができ、例えば
Ｒの場合には臭素または主に塩素原子のようなハ
ロゲン原子、低級アルコキシ基特にメトキシ基、
エトキシ基またはプロポキシ基、またはアリール
オキシ基殊にフエノキシ基によつて、R1の場合
には低級アルコキシ基とりわけメトキシ基または
エトキシ基、アリールオキシ基殊にフエノキシ基
またはアリール基特にフエニル基によつて、そし
てR2の場合にはアシルオキシ基殊にアセチルオ
キシ基、アリール基特にフエニル基、またはヘテ
ロ環殊に酸素含有ヘテロ環例えばフルフリル基ま
たはテトラヒドロフルフリル基によつて置換され
ていることができる。 主として、Ｒとしてはメチル基、エチル基、メ
トキシメチル基、エトキシメチル基またはクロロ
メチル基が挙げられ、R1としてはメチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシ
エチル基、フエノキシエチル基、ベンジル基また
はフエネチル基が挙げられ、そしてR2としては
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、フエノキシエチル基、アセチルオキシエチル
基、クロロエチル基、ベンジル基、フルフリル
基、テトラヒドロフルフリル基またはシクロヘキ
シル基が挙げられる。 R2は置換されている場合のあるシクロアルキ
ル基としては、とりわけ炭素原子５〜７個をもつ
シクロアルキル基例えばメチルシクロヘキシル基
および殊にシクロヘキシル基が挙げられる。 Ｘは塩素または臭素原子であるのが好ましい。 Ｒは置換されてないアルキル基殊にメチル基が
好ましい。 R1はイソプロピル基、エチル基またはメトキ
シエチル基そして殊にメチル基が好ましい。 R2はアリールオキシ基、アシルオキシ基、ア
リール基またはヘテロ環で置換されている場合の
ある炭素原子１〜４個をもつアルキル基またはシ
クロヘキシル基であるのが好ましく、殊にメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、フ
エノキシエチル基、アセチルオキシエチル基、ク
ロロエチル基、ベンジル基、フルフリルメチレン
基、テトラヒドロフルフリルメチレン基またはシ
クロヘキシル基である。とりわけ、R2は置換さ
れてないメチル基またはエチル基である。 Ｙはメチル基またはエチル基であるのが好まし
い。 式（）の好ましいモノアゾ染料においては、
Ｘは塩素または臭素原子であり、Ｒはメチル基、
メトキシメチル基またはエトキシメチル基であ
り、R1はメチル基、エチル基、イソプロピル基
またはメトキシエチル基であり、Ｙはメチル基ま
たはエチル基でありそしてR2はアリールオキシ
基、アシルオキシ基、アリール基またはヘテロ環
で置換されている場合のある炭素原子１〜４個を
もつアルキル基またはシクロヘキシル基、とりわ
けメチル基またはエチル基である。 殊に、式（）におけるＸが塩素または臭素原
子であり、ＲとR1とがメチル基であり、Ｙがメ
チル基またはエチル基であり、R2がメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、フエノ
キシエチル基、アセチルオキシエチル基、クロロ
エチル基、ベンジル基、フルフリルメチレン基、
テトラヒドロフルフリルメチレン基またはシクロ
ヘキシル基であるモノアゾ染料が好ましい。 式（）の染料は、式 （この式でＸは前に与えた意味をもつ） で表わされるアミンのジアゾ成分を式 （この式でＲとR1とR2とＹとは前に与えた意
味をもつ） で表わされるカツプリング成分とアミノ基のｐ−
位置でカツプリングすることによつて得られる。 式（）のジアゾ成分は公知である。式（）
のカツプリング成分は新規であり、それ自体公知
の方法によつて、例えば式 （この式でＲとR2とは前に与えた意味をも
つ） で表わされるケトンを式 （この式でR1とＹとは前に与えた意味をも
つ） で表わされるアミンと縮合させそしてその縮合生
成物を還元することによつて得られる。 前記ジアゾ成分をジアゾ化するには、常法によ
つて、好ましくはニトロシル硫酸の濃硫酸溶液を
使つて行う。 前記のカツプリング反応もその自体公知の方法
によつて、例えば中性または有利には酸性の水溶
液または水性懸濁体の中で行う。すなわち、得ら
れたジアゾ化合物の溶液または懸濁体をカツプリ
ング成分の水溶液〔この溶液には酸および（また
は）水に混和性の有機溶媒を含ませる〕に加える
のである。 カツプリングし終つたら、生成した染料をカツ
プリング混合物から容易に、例えばろ過によつて
分離できる。というのは、この染料は水に事実上
不溶性であるからである。 他の製法によれば、式（）における基−
COYが水素原子である相当する染料をアシル化
剤で処理することによつても、式（）の染料が
得られる。アシル化剤の例は無水酢酸、塩化アセ
チルまたは塩化プロピオニルである。この別法
は、反応体をピリジンのような塩基の存在下で反
応させるように行うのが適する。 本発明による新モノアゾ染料は、水性分散体か
ら疎水性材料、殊に任意の製造形態にある合成織
物材料、例えばポリアミドの繊維、フイラメント
および織物、しかし殊に芳香族ポリエステル例え
ばポリエチレングリコールテレフタレートまたは
テレフタル酸と１，４−（ビス−ヒドロキシメチ
ル）−シクロヘキサンとの縮合生成物またはトリ
アセチルセルロースから成る織物または繊維を染
色または捺染するのに好適である。殊に、本発明
によるモノアゾ染料は芳香族ポリエステル織物材
料上での染色性および堆積性が非常に良好であ
り、このために一定の均質なモノアゾ染料を使つ
て均一で濃いそして再現性ある色調を得ることが
できる。 本発明によるＸが塩素原子または臭素原子であ
る好ましい染料を使つて前記材料上に得られた濃
紺の染色および捺染は良好な暗色および色濃度を
もつことそして一般の堅ろう性が高いこと、殊に
PH安定性が高く、均染性が高くそして昇華および
日光堅ろう性が高いことに特徴がある。この場合
に、合成織物材料上に分散染料を施すのに一般に
採用される普通の条件および添加剤を使う。 式（）の染料で染色するには、詳しくは被染
色材料を好ましくは高めた温度例えば40℃で染料
の水性分散体の中に導入し、所望ならば普通の助
剤例えばサルフアイトセルロース分解生成物、高
級アルコールのエチレンオキシド付加物、脂肪酸
アミドまたはアルキルフエノールのポリグリコー
ルエーテルなどを加えそしてこの浴に好ましくは
酸性剤例えばぎ酸や酢酸のような有機酸またはり
ん酸のような無機酸を加える。次に、この浴を最
適の染色温度、好ましくはそして被染色繊維材料
の種類によるが70〜140℃に加熱する。この温度
で所望の色濃度に達するまで染色する。浴を冷却
し、この染色した繊維材料を処理、例えばアセテ
ート繊維の場合には石けんで後処理しまたは芳香
族ポリエステル繊維の場合にはアルカリの存在下
で還元的に後処理する。 芳香族ポリエステルまたはトリアセテート繊維
を105℃で染色する場合には、一般に普通の担体
物質例えばモノクロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、トリクロロベンゼン、安息香酸、サリチル
酸、ｏ−またはｐ−フエニルフエノールまたはベ
ンジルアルコールを併用するのが有利である。 染料を熱固着するには、パジングした織物を前
以つて例えば熱風中で乾かした後に100℃以上の
温度例えば180〜210℃に加熱するのが適する。 捺染も同様にそれ自体公知の方法によつて行
う。すなわち、織物材料上に普通の助剤のほかに
本発明による染料を含む捺染ペーストを施してか
ら、熱処理するのである。 なお、本発明による染料を有機溶媒から施す場
合に、すなわち染料を溶液としてまたは微細な分
散体として含む溶媒から被染色基材上に施す場合
に、同様に良好な堅ろう性が達成される。溶媒と
しては、とりわけ塩素化した炭化水素（例えばパ
ークロロエチレン）が挙げられる。これを単独に
または水と共に分散体として使うことができる。 染料、殊に大気圧の下で150〜220℃で60秒間よ
りも短かい時間のうちに少くとも60％までが蒸気
状態に移行するような染料は、これを転写捺染方
法で使うこともできる。この場合に、染料を一時
的な担体例えば紙から織物材料上に転写するので
ある。一般に、この目的には大気圧または真空中
で150〜220℃に短時間（10〜60秒間）加熱するの
で十分である。 本発明による染料は匹敵する染料よりもポリエ
ステル材料の染色では耐煮沸性が高いことで優れ
ている。 次に実施例によつて本発明をさらに具体的に説
明する。これら実施例で部および％はいずれも重
量によるものとする。 例 １ ６−クロロ−２，４−ジニトロアニリン21.8部
を88％硫酸110部の中に懸濁しそして20℃で40％
のニトロシル硫酸32部を30分間で滴加してジアゾ
化する。室温で２時間かきまぜた後に、この透明
なジアゾ溶液を濃塩酸12部と水300部との混合物
に溶かした式 で表わされるカツプリング成分31部の溶液に０〜
５℃でかきまぜながら30分間で滴加する。 カツプリング反応は直ぐに完結する。析出した
染料をろ別し、温水で中性になるまで洗いそして
乾かす。 こうして得た染料を適当な助剤例えばサルフア
イト廃液またはジナフチルメタンジスルホン酸と
共に微細に分割したものはポリエチレングリコー
ルテレフタレート繊維上で高い堆積性および均染
性を示しそしてこの繊維を濃紺の色調に染める。
この染色は昇華および日光に対し堅ろう性であ
る。 上記のカツプリング成分は、次の反応工程によ
つて４−プロピオニルアミノ−２−アミノアニソ
ールをアセト酢酸メチルエステルと縮合すること
によつて得られるシツフ塩基の水素添加によつて
作られる。 同様の方法によつて次表に挙げた染料が相当す
るジアゾ成分およびカツプリング成分から得られ
る。これら染料はポリエチレングリコールテレフ
タレート繊維上に、例29〜33のものが純青色そし
て例35および36のものがすみれ色を生ずるほか
は、同様に濃紺の色調に染める。
【表】
【表】
【表】
前記表中、例番号３，４，６，７，８，９，
11，17，19及び20の染料は、夫々下記の融点を有
する。 例番号 融 点 ３ 168〜172℃ ４ 160〜166℃ ６ 180〜182℃ ７ 156〜159℃ ８ 148〜153℃ ９ 154℃ 11 161〜162℃ 17 132〜134℃ 19 164〜169℃ 20 154〜155℃ 染色例 例１によつて得られた染料１部をジナフチルメ
タンジスルホン酸のナトリウム塩の50％水溶液２
部と共に湿時に摩砕しそして乾かす。 この染料配合物をＮ−ブチル−μ−ヘプタデシ
ルベンズイミダゾールジスルホン酸のナトリウム
塩の10％水溶液40部といつしよにかきまぜそして
これに40％酢酸４部を加える。これを水で希釈し
て4000部の染浴を調製する。 この浴の中に精製ポリエステル繊維物質100部
を50℃で導入し、温度を30分間で120〜130℃に高
めそしてこの温度で密封容器内で１時間染色す
る。次にすすぐ。こうして好ましい日光堅ろう性
と高い昇華堅ろう性とをもつ均一の濃紺の染色が
得られる。 捺染例 前以つて微細に摩砕した例１による染料25部
と、変性されたいなご豆粉から成る８％水性ジツ
クナー550部と、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸
のナトリウム塩の10％溶液50部と、オレイン酸カ
リウムと松根油との混合物10部とを混合しそして
水で1000部にする。 この混合物を高速かきまぜ機を使つて染料の十
分な分散体を生成するまでかきまぜそしてこのペ
ーストでポリエチレングリコールテレフタレート
織物を捺染する。捺染した後にこの織物を乾かし
そして1.5気圧で20分間湯のし、冷水で10分間す
すぎ、少量のハイドロサルフアイトを加えた熱水
で２回ソーピングし、冷水ですすぎそして乾か
す。こうして堅ろう性の濃紺の捺染が得られる。
11，17，19及び20の染料は、夫々下記の融点を有
する。 例番号 融 点 ３ 168〜172℃ ４ 160〜166℃ ６ 180〜182℃ ７ 156〜159℃ ８ 148〜153℃ ９ 154℃ 11 161〜162℃ 17 132〜134℃ 19 164〜169℃ 20 154〜155℃ 染色例 例１によつて得られた染料１部をジナフチルメ
タンジスルホン酸のナトリウム塩の50％水溶液２
部と共に湿時に摩砕しそして乾かす。 この染料配合物をＮ−ブチル−μ−ヘプタデシ
ルベンズイミダゾールジスルホン酸のナトリウム
塩の10％水溶液40部といつしよにかきまぜそして
これに40％酢酸４部を加える。これを水で希釈し
て4000部の染浴を調製する。 この浴の中に精製ポリエステル繊維物質100部
を50℃で導入し、温度を30分間で120〜130℃に高
めそしてこの温度で密封容器内で１時間染色す
る。次にすすぐ。こうして好ましい日光堅ろう性
と高い昇華堅ろう性とをもつ均一の濃紺の染色が
得られる。 捺染例 前以つて微細に摩砕した例１による染料25部
と、変性されたいなご豆粉から成る８％水性ジツ
クナー550部と、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸
のナトリウム塩の10％溶液50部と、オレイン酸カ
リウムと松根油との混合物10部とを混合しそして
水で1000部にする。 この混合物を高速かきまぜ機を使つて染料の十
分な分散体を生成するまでかきまぜそしてこのペ
ーストでポリエチレングリコールテレフタレート
織物を捺染する。捺染した後にこの織物を乾かし
そして1.5気圧で20分間湯のし、冷水で10分間す
すぎ、少量のハイドロサルフアイトを加えた熱水
で２回ソーピングし、冷水ですすぎそして乾か
す。こうして堅ろう性の濃紺の捺染が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 〔式中；Ｘは水素原子、塩素原子、臭素原子ま
たはシアン基であり；Ｒは置換されていないか、
またはハロゲンまたは低級アルコキシ基によつて
置換されている炭素原子１〜４個を有するアルキ
ル基であり；R1は置換されていないか、または
低級アルコキシ基またはアリール基によつて置換
されている炭素原子１〜４個を有するアルキル基
であり；R2は置換されていないか、またはアシ
ルオキシ基、アリール基、ハロゲン、アリールオ
キシ基、フルフリルメチレン基、またはテトラヒ
ドロフルフリルメチレン基で置換されている炭素
原子１〜４個を有するアルキル基、または置換さ
れていないか、または低級アルキル基によつて置
換されているシクロヘキシル基であり；そしてＹ
は炭素原子１〜４個を有するアルキル基または炭
素原子１〜４個を有するアルコキシ基である〕 で表わされるモノアゾ染料。 ２ Ｘが塩素原子または臭素原子である特許請求
の範囲第１項に記載のモノアゾ染料。 ３ Ｒがメチル基、メトキシメチル基またはエト
キシエチル基であり、R1がメチル基、エチル
基、イソプロピル基またはメトキシエチル基であ
り、そしてＹがメチル基またはエチル基である特
許請求の範囲第１項に記載のモノアゾ染料。 ４ R2が置換されていないか、またはアシルオ
キシ基、フエニル基、フエニルオキシ基、塩素、
フルフリルメチレン基、またはテトラヒドロフル
フリルメチレン基で置換されている炭素原子１〜
４個を有するアルキル基、または置換されていな
いか、またはメチル基によつて置換されているシ
クロヘキシル基である特許請求の範囲第１項乃至
第３項のいずれかに記載のモノアゾ染料。 ５ R2がメチル基またはエチル基である特許請
求の範囲第１項に記載のモノアゾ染料。 ６ Ｘが塩素または臭素原子であり、ＲとR1と
がメチル基であり、Ｙがメチル基またはエチル基
であり、そしてR2がメチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、フエノキシエチル基、
アセチルオキシエチル基、クロロエチル基、ベン
ジル基、フルフリルメチレン基、テトラヒドロフ
ルフリルメチレン基またはシクロヘキシル基であ
る特許請求の範囲第１項乃至第５項のいずれかに
記載のモノアゾ染料。 ７ 一般式 （式中；Ｘは水素原子、塩素原子、臭素原子ま
たはシアノ基である） で表わされるアミンのジアゾ成分を、一般式 〔式中；Ｒは置換されていないか、またはハロ
ゲンまたは低級アルコキシ基によつて置換されて
いる炭素原子１〜４個を有するアルキル基であ
り；R1は置換されていないか、または低級アル
コキシ基またはアリール基によつて置換されてい
る炭素原子１〜４個を有するアルキル基であり；
R2は置換されていないか、またはアシルオキシ
基、アリール基、ハロゲン、アリールオキシ基、
フルフリルメチレン基、またはテトラヒドロフル
フリルメチレン基で置換されている炭素原子１〜
４個を有するアルキル基、または置換されていな
いか、または低級アルキル基によつて置換されて
いるシクロヘキシル基であり；そしてＹは炭素原
子１〜４個を有するアルキル基または炭素原子１
〜４個を有するアルコキシ基である〕で表わされ
るカツプリング成分と、アミノ基のｐ−位置でカ
ツプリングさせることを特徴とする、一般式 （この式でＸとＲとR1とR2とＹとは前に与え
た意味をもつ） で表わされるモノアゾ染料の製法。 ８ 式（）のアミンとしてＸが塩素または臭素
原子であるものを使う特許請求の範囲第７項に記
載の方法。 ９ 式（）のカツプリング成分として、Ｒがメ
チル基、メトキシメチル基またはエトキシエチル
基であり、R1がメチル基、エチル基、イソプロ
ピル基またはメトキシエチル基であり、そしてＹ
がメチル基またはエチル基であるものを使う特許
請求の範囲第７項に記載の方法。 １０ 式（）のカツプリング成分として、R2
が置換されていないか、またはアシルオキシ基、
フエニル基、フエニルオキシ基、塩素、フルフリ
ルメチレン基、またはテトラヒドロフルフリルメ
チレン基で置換されている炭素原子１〜４個を有
するアルキル基、または置換されていないか、ま
たはメチル基によつて置換されているシクロヘキ
シル基であるものを使う特許請求の範囲第９項に
記載の方法。 １１ 式（）のカツプリング成分として、R2
がメチル基またはエチル基であるものを使う特許
請求の範囲第７項に記載の方法。 １２ 式（）のジアゾ成分としてＸが塩素また
は臭素原子であるものを使い、そして式（）の
カツプリング成分としてＲとR1とがメチル基で
あり、Ｙがメチル基またはエチル基であり、そし
てR2がメチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、フエノキシエチル基、アセチルオキ
シエチル基、クロロエチル基、ベンジル基、フル
フリルメチレン基、テトラヒドロフルフリルメチ
レン基またはシクロヘキシル基であるものを使う
特許請求の範囲第７項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU78596A LU78596A1 (de) | 1977-11-28 | 1977-11-28 | Monoazofarbstoffe,verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5483031A JPS5483031A (en) | 1979-07-02 |
| JPS6256187B2 true JPS6256187B2 (ja) | 1987-11-24 |
Family
ID=19728779
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14613278A Granted JPS5483031A (en) | 1977-11-28 | 1978-11-28 | Monoazo dye |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5483031A (ja) |
| CA (1) | CA1242190A (ja) |
| CH (1) | CH638551A5 (ja) |
| DE (1) | DE2850994A1 (ja) |
| FR (1) | FR2410023A1 (ja) |
| GB (1) | GB2011456B (ja) |
| LU (1) | LU78596A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07232142A (ja) * | 1994-02-22 | 1995-09-05 | Kimura Chem Plants Co Ltd | 超音波振動洗浄装置 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4210586A (en) * | 1978-06-23 | 1980-07-01 | Eastman Kodak Company | Disperse dyes from 2-bromo, chloro, or cyano-4,6-dinitroaniline and selected alkyl-3-(2'-alkoxy-5-alkanoylaminoanilino)butyrate or alkyl-4-(2'-alkoxy-5'-alkanoylaminoanilino)valerate |
| US5466791A (en) * | 1990-01-22 | 1995-11-14 | Cassella Aktiengesellschaft | Monoazo dyes, their preparation and use |
| DE4001671A1 (de) * | 1990-01-22 | 1991-07-25 | Cassella Ag | Monoazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
| JP6001398B2 (ja) * | 2012-09-28 | 2016-10-05 | 東海染工株式会社 | ポリアリレート繊維の染色方法 |
| CN103709787B (zh) * | 2013-09-05 | 2015-12-23 | 浙江吉华集团股份有限公司 | 一种偶氮型分散染料组合物的合成方法 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1260654B (de) * | 1962-07-11 | 1968-02-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
| FR1361809A (fr) * | 1963-07-08 | 1964-05-22 | Bayer Ag | Colorants monoazoïques et leur procédé de fabrication |
| NL130113C (ja) * | 1964-08-26 | |||
| FR1456744A (fr) * | 1964-08-26 | 1966-07-08 | Ici Ltd | Nouveaux colorants monoazoïques insolubles dans l'eau |
| GB1176797A (en) * | 1966-07-15 | 1970-01-07 | Ici Ltd | Water-insoluble Monoazo Dyestuffs |
| FR1531147A (fr) * | 1966-07-15 | 1968-06-28 | Ici Ltd | Colorants azoïques insolubles dans l'eau et procédé de fabrication desdits colorants |
| US3558593A (en) * | 1966-07-30 | 1971-01-26 | Hoechst Ag | Water-insoluble monoazo dyestuffs and process for preparing them |
| FR1533014A (fr) * | 1966-07-30 | 1968-07-12 | Hoechst Ag | Colorants mono-azoïques et leur préparation |
| DE1506528A1 (de) * | 1967-05-22 | 1969-07-24 | Mannesmann Ag | Kranhakengeschirr mit Schwerpunktsausgleich zum Umsetzen von Grossbehaltern |
| US3436113A (en) * | 1967-06-06 | 1969-04-01 | Pacific Coast Eng Co | Rotatable and convertible lifting spreader |
| GB1162878A (en) * | 1967-06-09 | 1969-08-27 | John Stevenson Thomson | Improvements relating to Cranes for Handling Containers |
| DE1781116A1 (de) * | 1967-11-15 | 1971-03-04 | Schwermaschb Verlade Und Trans | Lastdrehvorrichtung,insbesondere bei Seilzugkatzen fuer Containerumschlag |
| US3543952A (en) * | 1968-03-29 | 1970-12-01 | Kaiser Ind Corp | Container handling and storage system |
| GB1153607A (en) * | 1968-05-13 | 1969-05-29 | Kone Oy | Self-Levelling Lifting Frames for Containers |
| FR1600241A (ja) * | 1968-12-31 | 1970-07-20 | ||
| US3598440A (en) * | 1969-03-18 | 1971-08-10 | Fruehauf Corp | Rotatable container-hoisting apparatus |
| US3656795A (en) * | 1970-06-30 | 1972-04-18 | Letourneau Inc | Spreader skew arrangement |
| US3789998A (en) * | 1972-01-17 | 1974-02-05 | Midland Ross Corp | Hoisting equipment including spreader with longitudinal and transverse tilting mechanism |
| US4035143A (en) * | 1972-11-04 | 1977-07-12 | Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft | Water-insoluble azo dyestuffs |
| GB1479644A (en) * | 1975-10-15 | 1977-07-13 | Ici Ltd | Disperse monoazo dyestuffs |
| NL7614360A (en) * | 1976-12-23 | 1978-06-27 | Stork Conrad Bv | Freight container lifting equipment - has rope reeved round pulley driving power generator supplying accumulator for actuating mechanism |
-
1977
- 1977-11-28 LU LU78596A patent/LU78596A1/de unknown
-
1978
- 1978-11-24 CH CH1206778A patent/CH638551A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-11-24 DE DE19782850994 patent/DE2850994A1/de active Granted
- 1978-11-24 CA CA000316855A patent/CA1242190A/en not_active Expired
- 1978-11-27 GB GB7846133A patent/GB2011456B/en not_active Expired
- 1978-11-27 FR FR7833479A patent/FR2410023A1/fr active Granted
- 1978-11-28 JP JP14613278A patent/JPS5483031A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07232142A (ja) * | 1994-02-22 | 1995-09-05 | Kimura Chem Plants Co Ltd | 超音波振動洗浄装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2850994A1 (de) | 1979-05-31 |
| LU78596A1 (de) | 1979-06-13 |
| DE2850994C2 (ja) | 1988-12-22 |
| GB2011456A (en) | 1979-07-11 |
| JPS5483031A (en) | 1979-07-02 |
| CA1242190A (en) | 1988-09-20 |
| FR2410023B1 (ja) | 1982-04-02 |
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| GB2011456B (en) | 1982-06-30 |
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