JPS6053598A - 可塑性油脂,その製造法及びそれを含有する被覆剤 - Google Patents

可塑性油脂,その製造法及びそれを含有する被覆剤

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JPS6053598A
JPS6053598A JP58161667A JP16166783A JPS6053598A JP S6053598 A JPS6053598 A JP S6053598A JP 58161667 A JP58161667 A JP 58161667A JP 16166783 A JP16166783 A JP 16166783A JP S6053598 A JPS6053598 A JP S6053598A
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fatty acid
acid
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、可塑性油脂、その製造法及びそれを含有する
被覆剤に関する。
食用油脂はその’4’/I埋的性質を活かして柚々の用
途に供せられている。製菓用のコーティング用油脂、ス
プレー油などはその一つであり、この場合油脂は食品の
風味を向上させるとともに保護膜としての働きをもつ。
この目的に用いられる油脂の物性として、物理的化学的
に丈夫なj摸をつくること、水蒸気などの透過性の小さ
いこと1食感のよいことなどがあげられる。一般に製菓
用コーティングにはカカオノくターを始めとして2、−
ドパターが使用されることが多い〇しかしハードバター
は食感の点では十分であるが、その被膜は可塑性に乏し
く、脆さがあって。
目的によっては不十分である。破膜用油脂としてはハー
ドバターのように融解域が小さく、しかもその上可塑性
、伸展性のあることが望ましい。これらの物性を満址さ
せる油脂としてはグリセロールジアセトモノステアレー
トを主体としたアセチン脂がよく知られている。しかし
この油脂はその名称の如く、!!Il:酸基をもつため
加水分解により、酢酸の刺激臭を発生することかも ある。また製造に際して過剰のH[酸を必要とし△ たり、原料として無水酢酸を使用する場合は多量の酢酸
が副生ずるなど工程も複雑である。
本発明者らは長鎖脂肪酸の4の組み合せによって斯様な
欠点のないアセチン脂様の物性を有する可塑性油脂を製
造するため鋭意イ計究全本ねた結果、今般構成脂肪酸の
総炭素数が58以上であってかつ二飽相−不飽相型の特
定のトリグリセリドがこの条件を満たしていることを見
出し本発明を完成した。
即ち、本発明は構成脂肪酸の総炭素数が58以上であっ
て、かつ各構成脂肪酸がそれぞれ炭素数22以上の飽和
脂肪酸、炭素数18以上の飽和脂肪酸及び炭素数16〜
22の不飽和脂肪酸であるトリグリセリドを生体とする
可塑性油脂、該可塑性油脂の製造法及び該可塑性油脂を
含有する被覆剤を提供するものである。
二飽相−不飽和型のトリグリセリドの代表的なものとし
てジステアリルモノオレイン(S20)がよく知られて
いるが、このグリセリドは不飽和酸の結合位置がα、β
にかかわらず、またその混合物でも屋!(20t)附近
ではもろい固体である。またX線による多形はβ−型を
とるため固化する条件によってはいわゆるファツトブル
ームを生じる。しかるに本発明による油脂は急冷、徐冷
の如何にかかわらず固化したその外観は牛透明(パラフ
ィン状)で伸展性がある。
またx+1iIi!回折では室温に保存した場合長期に
わたってβ′−型であって可塑性が安定に維持されてい
る。
本発明の可塑性油脂を構成する脂肪酸は炭素数22以上
の飽和脂肪酸(就中ベヘン酸)、炭素数18以上の飽和
脂肪酸(好ましくはステアリン酸、アラキン蔽、ベヘン
酸)、そして炭素数16〜22の不飽和脂肪酸(好まし
くはオレイン酸、リノール酸、リルン酸等の炭素数18
の不飽和脂肪酸ンである。
本発明の可塑性油脂の主体となるトリグリセリドの典型
的なものはジベヘニルモノリノリエート若しくはモノオ
レエートであるが、kA相酸の一つがステアリン酸、ア
ラキン酸に代ってもよいし、それらの混合物でもよい。
不飽和脂肪酸の結合位置はα、βいずれでもよいがその
混合物がよい。
ベヘン酸など長鎖飽和脂肪酸をもったトリグリセリドと
して、すでにジベヘニルモノステアリンなどが文献には
みられる〃ε、この油脂の物性は普通の融点の高い固体
脂と同様であり、本発明の可塑性油脂とは全く異る。
また一般的に油脂に可塑性をもたせるには液体油に適尚
な固体脂を混合融解した後、急冷。
混練して製造される。ショートニングはその代表的な例
である。しかしこの場合は急冷、混練の条件によってそ
の物性は太き(異るし、アセチン脂や本発明の可塑性油
脂のような伸展性はない。
本発明の特定な構成脂肪酸を有する5r塑性油脂はその
まま若しくは他の公知成分と混合し食品の表面に被覆す
る被覆用油脂若しくは波涛用を山脂組成り勿に通してい
る。
被覆用油脂若分としては本発明の特定な構成脂肪酸を有
する可塑性油脂を融解してそのまま用いてもよいが物性
を煩わない範囲において他の油脂と混合して用いても良
い。併用し得る油脂は食用油脂であれば特に制限がなく
、大豆rII]。
ナタネr出、パームγ出、コーンを出、 A’d実油、
ヤシ油、パーム核油等々の植物油脂類、ラード、魚油、
鯨油、乳脂等々の動物油脂類のいずれも使用することが
でき、又、これらを水添処理したもの及びエステル交換
したものも使用することができる。
本発明の可塑性油脂の食品の被覆剤としての用途は実施
例にあげた様なケーキのチョコレートコーティング用だ
けでなく、レーズンなどの乾燥果実、ナツツ類などのス
プレー油剤として、また防湿、乾燥を防ぐ必要のある筑
品(例えばゼ′リー〕に可食性のコーティング用油脂と
しC用いることができる。
またコーティング剤としてもスプレー油のように油脂だ
けが用いられる場合の他に、チョコレートコーティング
のように砂i、i乳、ココア、チョコレートリッカー、
ピーナツツバター、粉末アーモンド、粉末チーズなどと
混合して製菓用コーティングとして用いることかできる
。例えばチョコレートコーティングでぐよ本発明による
油脂(または本発明による油脂の特長を偵ゎない範囲で
他の油脂を混合したもの)25〜50%、ココア粉末1
0〜15%、チョコレートリッカー0〜15%、粉乳0
〜15%、砂糖35〜55%の範囲で用いるのがよい。
この場合、ココア粉末とチョコレートリッカーの一部ま
たは全部を、ピーナツツバター、粉末アーモンドにおき
代えれば各々の風味の特長を活かしたものが得られる。
本発明の可塑性油脂の製造方法は特に限定されないが次
の製造方法が好適である。
グリセ眞−ルジベヘン、グリセ胃−ルステアリルベヘン
等々の炭素数22以上の脂肪酸残基(就中ベヘン酸残基
〕を必ず有する炭素数18以上の脂肪酸ジグリセリドと
無水オレイン酸、イングロベニルオレート等々の炭素数
16〜22の不飽和脂肪酸の肪導体とをエステル化反応
させる方法がある。−!たトリベヘン又は極変硬化した
ハイエルシンナタネr1hの様な炭素数22以上の脂肪
酸(就中ベヘン酸)残基金含有する炭素数18以上の脂
肪酸トリグリセリド60〜60M蓋%と飽和脂肪酸含有
量20 M蓋%以下の不飽和脂肪酸を生体とした植物油
(例えは大豆油、ナタネ油、サフラワー油)40〜70
重蛍%とノ混合油をエステル交換し、そのエステル交換
油を藩剤分別して目的とする油脂を得る方法もある。こ
の場合エステル交換は脂肪酸の無作意配置を行うもので
あり、触媒は一般に用いられているツートリウムメテソ
ート、カセイソーダなどを油脂に対し0.1〜0.3重
量%用い、反応温匿は70〜150Cで行う。反応後は
水洗によって触媒′f:除去する。この際炭素数18以
上の飽和脂肪酸トリグリセリドは炭素数18以上の脂肪
酸のメチル看しくはエチルエステルとトリアセチンのエ
ステル交換反応生成物であってもよい。感剤分別はn−
ヘキサン、アセトンなど油脂の分別に用いられる浴剤全
油脂に対して2〜5倍蓋用いる。この溶剤にエステル交
換油を浴かし、15〜25cK、冷却し析出する三飽相
グリセリドをP別する。1欣を一5〜5cに冷却して析
出する二飽相−不飽相グリセリドを採取して、目的物を
得る。
以下、実施例により本発明を更に詳述する。
実施例−1 極度硬化したハイエルシンナタネ油(脂肪酸組成パルミ
チン酸2.9%、ステアリン酸40.7%、アラキン酸
7,4%、ベヘン酸46.9%、そのi2.0%) 5
 a wt%とテフシヮー油(パルミチン酸6.5%、
ステアリン酸2.5%、オレイン酸16.0%、リノー
ル酸74.1%、リルン酸0.9%) 50 wt%の
混合油を油脂に対し。、1%のソジウムメチラートを触
媒とし、80cで30分間処理してエステル交換油を得
る。このエステル交換油を11当95罰のアセトン中、
60Cで溶かした後攪拌下251m’まで冷却して、析
出した三飽和トリグリセリドを生体とした高融点部(収
率:エステル交換油に対し15%〕を除去する。このP
液を3〜5Cまで攪拌上冷却して、析出した目的とする
区分(中融点区分ンを採取した。
この区分は浴剤を除去した後常法により脱臭して目的物
とする。
この工程で副生じた高融点区分と低融点区分はエステル
交換前の原料に混合して、再使用することができる。
実施例−2 ベヘン酸メチル(ステアリン酸14.2%、アラキン酸
11.4%、ベヘン酸72.0%、その他2.5%)s
ooy、ナタネ油()くルミチン酸3.6%、ステアリ
ン酸1.7%、オレイン957.7%、す/−ルfil
 22.2 、%、リルン酸12.7%、エルシン酸2
.5%)500Ji’、)!jアセチン110Iを混合
し、対油Oj 5.%のソジウムメチラートを触媒とし
、20調Hg 、70Cで副生するメチルアセテートを
除去しながら反応させ、エステル交換脂を得た。
このエステル交換脂を油脂1g当り2.51nl!のn
−ヘキサンに溶解し、17〜19Cまで冷却して析出し
た高融点部をP別する。このr液を0〜2Cに冷却して
、析出した目的とする中融点区分を採取し、実施例1と
同様に処理して目的物を得た。
実施例−6 トリベヘン(ステアリン酸10.9%、アラキン酸8.
5%、ベヘン酸80.6%)200.9.大豆油(パル
ミチン酸10.6%、ステアリン酸41%、オレイン酸
24.4%、リノール酸53.7%、リルン酸7.2%
)200&の混合油を実施例−1と同様にエステル交換
後溶剤分別によって目的とする区分を得た。
実施例−4 極度硬化した魚油脂肪酸の高沸点区分(バルミy−:1
rRL5%、ステアリン酸18.2%、アラキンts5
8.8%、ベヘン酸67.2%、その他1.7%)を原
料としたトリグリセリド50wt%と、サフラワー油5
0 wt%の混合油を実施例−1と同様にエステル交換
後、浴剤分別して目的とする区分を得た。
比較例1 比較のためベヘン酸、アラキン酸を含まな〜11%硬化
した大豆油()(ルミチン酸10.5%、ステアリン酸
89.5%)2001/とサフラワー油200Iの混合
油を実施例−1に準じてエステル交換、溶剤分別を行っ
て中融点区分を採取した。
実施例1〜4及び比較例1で得られた中融点区分の分析
値を表−1に、ガスクロマトグラフィーによるトリグリ
セリド組成と20pに1ケ月保存した後の外観を表−2
に示す。又、各中融点区分の20C11ケ月保存後に測
定したX線回折図を第1図に示す。尚、図中Aは実施例
1〜4の、Bは比較例1の結果である。
(注) C54: s2u、C56: ASU 、 O
: AAυ、BSU。
58 c6o: ABU 、 06□: B2Uが主体、但し
Sはステアリン酸、UはC18の不飽和酸、Bはベヘン
酸、Aはアラキン酸を示す。
実施例−5 72Iiのグリセロールジベヘネート(グリセロールシ
ヘへ4−)73.1%、グリセロールベへニルアラキネ
−) 15.4%、グリセロールベへニルステアレー)
 8.1%、その他3.4%)ト3211)不飽和脂肪
酸イングロビルエステル(脂肪酸組成:バルミチン酸1
.5%、オレイン[62,5%、リノール酸27.8%
、リルン酸8.4%) ヲハ、r )ルエ/スルホン酸
(0,5%)を触媒として220Cで5分間反応させて
ヨウ素価45.1.融点43.5 C,グリセ2イド組
成C6272,1%、a6o15.5%%o588.1
%、その他2.4%の二飽相−不飽和型トリグリセリド
を得た。この油脂の20C1ケ月保存後の外践はパラフ
ィン状で伸展性があった。
実施例−6 本発明による油脂の特徴の一つを示す例として、実施例
1.2の油脂を用いたコーティング用チョコレート(油
脂29%、チョコレートリッカー12%、ココアバター
5%、11B54%)で2.2 I!の立方体に切断し
たスポンジケーキ(水分35.0%を含む)の全面を破
復し、このケーキと乾燥剤(シリカゲル)を入れたデシ
ケータ−を25Cに保存して、ケーキの水分蒸発による
MWの減少を測定した。この場合の比較に用いた油脂は
市販のトランス型のハードパター(融点36.5C,ヨ
ウ素価69.1 )である。
結果’を第2図に示した。尚、図中、1は実施例1の油
脂を使用した場合、2は実施例2の油脂を使用した場合
、5は市販のトランス型のハードバターを用いた場合の
結果である。データーは3個づつのケーキの型巣の減少
の相で示した。
本発明による油脂で被覆した場合の水分の蒸発がすくな
いことがわかる。
実施例−7フライした落花生の吸湿試験実施例6の油脂
及び市販のパーム油で落花生をフライし、その落花生を
251Z”湿度80%中に保存し、落花生の吸湿状!(
105tl:乾燥減りによつ」υ定)を調べた。Mj来
を第5図に示した。尚、図中、j rJ、−1テ販バー
ム油に徒リンライした場合、2は実施例5の油脂で7ラ
イした場合の結果である。本発明による油脂でフライし
、表面を援われた落花生の吸湿性は少ないことがわかる
【図面の簡単な説明】
第1図は実施例1〜4及び比較例1で得られた中融点区
分の20C1ケ月保存後のX線回折図、第2図は実施例
5で行なったスポンジケーキのコーティングによる透湿
性試験のM来を示すグラフ、第3図は実施例6で行なっ
たフライした落花生の吸湿試験の結果を示すグラフであ
る。 出願人代理人 古 谷 馨 第 1 図 一一一→2θ 第 2 図 5 10 15 20 保存日数帖) 第 3 図 保存 日 数(日) :′r−先光 7市 11円、FS (「1発)昭和5
9年11月2811 特許庁長官 志賀 学 順 特願昭58−161667 ’−ラ 2、発明の名称 可塑性油脂、その製造法及びそれを含 イイする被覆剤 3、補正をする者 ’lf件との関係 特許出願人 (081)花王石峡株式会社 4、代 理 人 明細書の特許請求の範囲及び発明の ハT、細な説明の梱1 6、抽1Fの内容 (1)特671請求の範囲を別紙の如く補正(+) 明
細−t4J:i、12行「であってかつ」の後に、「炭
素数20以上の飽和脂肪酸と炭素数16〜22の不飽和
脂肪酸からなる」を挿入(1)回4頁12〜13行「ト
リグリセリド」を[混酸基トリグリセリド と訂1F。 (1) 回4頁16〜19行「各構成脂肪酸か・・・・
・・トリグリセリド 脂肪酸と炭素数16〜22の不飽和脂肪酸の混酸基トリ
グリセリド」と訂正 (+) tii14頁19〜20行「主体とする可塑性
油脂」の後に、「更に詳しくは構成脂肪酸として炭素数
20以−1−の飽和脂肪酸を30〜70千帛%(々了ま
しくは40〜65重量%)、炭素数16〜22の不飽和
脂肪酸を20〜60Φ、jij−%(好ましくは25〜
50重品%)含有し、かつ炭素数20以」−の飽和脂肪
酸と炭素数16〜22の不飽和脂肪酸の混酸基I・リグ
リセリトを主体とする可塑性油脂、」を挿入(1) 同
5頁11行及び15頁下から2QIrパラ− フィン」
を夫々「ワ・ンクス」と訂+Ig(1)同5頁15〜1
7行「炭素数22以1−の・・・・・・・・・、炭素数
18」を「炭素数20」と訂II−(1)同5頁17〜
18行「ステアリン酸,」を削除 (1)同6頁5行[−・つがステアリン酸、」を「− 
部が」と訂正 (1)同8頁最終行〜9頁1行「クリセロールステアリ
ルベヘン」を「グリセロールアラキニルへヘン」と訂正 (1) 同9頁1〜3行「炭素数22以−」−の・・・
・・・有する炭素数18以−J.の」を「炭素数20以
I−の脂肪酸を50重量%以ー1ー含イ1する」と訂正
(1)同9頁6行「極変」を「極度」ど訂if、(1)
回9頁7〜9行「炭素数22以」、の・・・・・・炭素
数18以−1−の」を[炭素数20以1、の飽和脂肪酸
を40爪量%以り含有する」と7r +l−(1) 同
9頁+. o − i を行[飽和脂肪酸含イ, hl
・・・・・・・・・主体とした」を「80重量%以Hの
不飽和脂肪酸を含有する」と訂正 (1)同1頁6行行及び10頁1行「18」を「20」
 と大々訂]ト (1)同lO頁1 t■r飽和脂肪酸」の後に、「を4
0重に%以1ー含イiする」を挿入 (1)同10頁6行「5倍量」を「10倍量」と訂正 (1)回10頁7マ1「15〜25°C」を「0〜35
°C(好ましくは,溶剤としてアセトンを使用した場合
15〜35℃、溶剤としてn−ヘキサンを使用した場合
O〜30°C)」と訂1− (1) 同10頁8行「計則する。p液を一5〜5°C
」を「F別する(一段目)。同一・溶剤を用いて丁.段
目分別を杓なう場合には、一段目す1液を一25°C〜
20°C(好ましくは、溶剤としてアセトンを使用した
場合O〜20°C、溶剤としてn − −、キサンを使
用した場合−250C〜5°C)j とgr +l (1)同10頁10行「目的物を得る。」を「目的物を
得る(二段目)。また、一段11と一段目の分別溶剤が
異なる場合には、一段It lI”液の溶剤を留去した
後、残留部に対して2〜10倍部の溶剤を加えて溶かし
、−25〜20°Cに冷却して析出する二飽和ー不飽和
グリセリトを採取して、目的物を得る。」と訂正 (1) 同14頁表−1の脂肪酸組成(χ)の欄の第1
段1」右から6番目[CI8=’を” 18=1’と訂
正 (1) 同14頁表−2の外観の欄の上からl #II
f及び2行目「パラフィン状」を1ワックス状」と夫々
訂正 (]) 同11頁44行Aはアラキン酸を小ず。」の後
に、行を変えて次の比較例2を1牛大する。 「比較例2 比較のためトリベヘン(ステアリン酸 10.9%、アラキン酎8.5%、ベヘン酸80.6%
)200g、大豆油(パルミ天ン酸1O96%、ステア
リン酸41%、オレイン酸24.4%、す/−ル耐53
.7%、リルン酪7.2%)200gの混合油を実施例
−1と同様にエステル交換し、エステル交換袖を得た(
実施例−3の溶剤分別無し品)。 該比較例2で?1)られた油脂の分析値を表−3に、カ
スクロマトグラフィーによるトリグリセリド た後の外観を表−4に示す。 (注)J′C52;S2U、C54;S2U、C56:
ΔsUC,; AAU 、BSU 、 Ceo; AB
U、C62:B2U・Cea ; B2A・ C66;
B3が−L体、但しSはステアリン酸、U は018の不飽和酸、Bはへヘン酸、 Aはアラキン酪を示す。 」 2、特許請求の範囲 セリドを主体とする可塑性油脂。 チル交換反応し、次いで溶剤分別することをトリグリセ
リド 1゛体とする可塑性油脂の製造法。 3・ 亥素 20以」−の1111脂1υ゛酸を40動
范jL七−イ−るトリグリセリド ル’t”; I, <はエチルエステルとトリアセチン
のエステル交換反応生成物である特許請求の範囲第2項
記載の可塑性油脂の製造法。 支1寸と炭素数16〜22の不飽和1指肋酷の誘導体ど
をエステル化反応させることを特徴グリセリドを主体と
する可塑性油脂の製造法。 丸ユ」を1:、体とするり塑性油脂を含むことを特徴と
する被覆剤。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、 構成脂肪酸の総炭素数力558以上であって、か
    つ各構成脂肪酸がそれぞれ炭素数22以上の飽和脂肪酸
    、炭素数18以上の飽411 JJki肪酸及び炭素数
    16〜22の不飽和脂肪酸であるトリグリセリドを主体
    とするbI禎性?山月旨。 2 炭素数22以上の脂肪酸残基を含有する炭素数18
    以上の脂肪酸トリグリセIJ)”30〜60重波%と飽
    和脂肪酸含有量20ム搬%以下の植物油40〜70嵐蓋
    %とをエステル交換反応し、次いで溶剤分別す、0こと
    を特徴とする、構成脂肪酸の総炭素数力;58以上であ
    って、かつ各構成脂肪酸カニそれぞれ炭素数22以上の
    飽和脂肪酸、炭素数18以上の飽和脂肪酸及び炭素数1
    6〜22の不飽和脂肪酸であるトリグリセリドを主体と
    する可塑性油脂の製造法。 & 炭素数18以上の脂肪酸トリグリセリドが炭素数1
    8以上の脂肪酸のメチル若しく番まエチルエステルとト
    リアセチンのエステル交換反応生成物である特許請求の
    範囲第2項記載の可塑性油脂の製造法。 屯 炭素数22以上の脂肪酸残基金必ず有する炭素数1
    8以上の脂肪酸ジグリセリドと炭素数16〜22の不飽
    和脂肪酸の誘導体とをエステル化反応させることを特徴
    とする、構成脂肪酸の縮度票数が58以上であって、か
    つ各構成脂肪酸がそれぞれ炭素数22以上の飽和脂肪酸
    、炭素数18以上の飽和Jjh肪酸及び炭素数16〜2
    2の不飽和脂肪酸であるトリグリセリドを主体とする可
    塑性油脂の製造法。 5、構成脂肪酸の総炭素数が58以上であって。 かつ各構成脂肪酸がそれぞれ炭水数22以上の飽和胎訪
    rR%炭素数18以上の飽和脂肪酸及び炭素数16〜2
    2の不飽和脂肪酸であるトリグリセリドを生体とする。 T塑性油脂を含有することを%徴とする被覆剤。
JP58161667A 1983-09-02 1983-09-02 可塑性油脂,その製造法及びそれを含有する被覆剤 Granted JPS6053598A (ja)

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