JPS6026105B2 - 複素環式化合物 - Google Patents
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- C07D217/04—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
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Description
本発明は複索濠式化合物に関する。
更に詳細には、本発明は複素濠式化合物及びその製造方
法に関する。また、本発明は該化合物を含む農園芸用殺
菌剤（ｆ皿ｇｃｉｄａｌａｇｅｎｔ）及び人または動物
用の殺菌剤に関する。本発明は一般式 式中、 はベンゼンまたはシクロヘキサ ン環を表わし：Ｒは炭素原子４〜１２個を含むアルキル
基、炭素原子３〜７個を含むシクロアルキル基、炭素原
子４〜７個を含むモ／（低級アルキル）−置換されたシ
クロアルキル基、炭素原子４〜１２個を含むシクロアル
キルアルキル基、フェニル基または炭素原子７〜１２個
を含むアリールー（低級アルキル）基を表わし；Ｒ，，
Ｒ２及びＲ３は各々水素原子または炭素原子１〜８個を
含むアルキル基を表わし；Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は各々水
素原子または炭素原子１〜８個を含むアルキル基を表わ
し、その際記号Ｒ４，Ｒ５及びＲ６のうち二つは各々同
一炭素原子に結合していることができ；但し、Ｒがにｒ
ｔーブチル基を表わす場合には、‘ａ’記号Ｒ，及びＲ
３の少なくとも一つは炭素原子２〜８個を含むアルキル
基を表わし、すなわち、水素原子またはメチル基である
ことはできず、及び／または‘ｂ｝Ｒ２は水素原子また
は炭素原子２〜８個を含むアルキル基を表わし、すなわ
ち、メチル基であることはできず、及び／または‘ｃー
記号Ｒ４，Ｒ５及びＲ６の少なくとも一つは炭素原子５
〜８個を含むアルキル基を表わし、すなわち、水素原子
または炭素原子１〜４個を含むアルキル基であることは
できないものとして；Ｘはメチレン基または酸素原子を
表わし、ｚは０または１を表わし、そして市は単結合ま
たは二重結合を表わす、の化合物及び塩基性であるこれ
らの化合物の酸付加塩を提供する。 特記せぬ限り、本明細書において用いる「低級アルキル
」なる語は、炭素原子１〜４個を含む直鏡状または分枝
鎖状の炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、ィソブチル及びｔｅｒｔ−ブチ
ルを意味する。 炭素原子４〜１２個を含むアルキル基は直鎖状または分
枝鎖状の炭化水素基、例えばブチル、ィソブチル、にｒ
ｔープチル、ネオベンチル、１，１−ジメチルプロピル
、１，１ージメチルベンチル、１，１ージエチルプロピ
ル、１，１‐ジメチルブチル、１ーイソプロピルー３ー
メチルーブト−１−イル、１ーェチルー１−メチルーブ
チル及びドデシルである。「シクロアルキルアルキルＪ
なる語には、殊にアルキル部分が分枝鎖状であるもので
ある。「アリール−（低級アルキル）」にはアリール環
がモノーまたはジ（低級アルキル）置換された基のみな
らず、また低級アルキル部分がモノ−またはジ（低級ア
ルキル）置換された基も含まれる。アリール−（低級ア
ルキル）基の例はペンジル、フェニルェチル、（低級ア
ルキル）−ペンジル（例えばメチルベンジル及びジメチ
ルベンジル）、ナフチルメチルへ ２ーフエニループロ
パン一２−イル及び１−フエニル−１−エチルである。
塩基である式１の化合物は有機酸及び無機酸によって塩
を生成する。 好適な塩は生理学的に許容し得る酸によって生じるもの
であり、殊にハロゲン化水素酸（例えば塩化水素酸及び
臭化水素酸）、リン酸、硝酸、一官能性及び二官能性カ
ルボン酸及びヒドロキシカルボン酸（例えば酢酸、マレ
ィン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリ
チル酸、ソルビン酸及び乳酸）並びにスルホン酸（例１
，５ーナフタレンージスルホン酸）により生じる塩が含
まれる。このタイプの塩はそれ自体公知の方法によって
製造される。本発明によって提供される方法によれば、
式１の化合物及び塩基である該化合物の酸付加塩は、‘
ａ’一般式Ｒ，Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３及びご部分は上記 の意味を有し、そしてＹは塩素、臭素またはヨウ素原子
を表わす、のハラィドを一般式 式中、Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６及びＸは上記の意味を有する、
のアミンと反応させるか、‘ｂ’一般式 Ｒ，Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｘ及びフ部
分は上記の意味を有する、の化合物における脂肪族二重
結合を接触水素添加するかまたはギ酸で還元するか、‘
ｃー −対受式 式中、Ｒ，Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｘ及
び布部分は上記の意味を有する、の化合物を接触水素添
加するか、 ｛ｄ｝ 一般式 式中、 Ｒ，Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４， Ｒ５，Ｒ６，Ｘ及びご部分は上記の意味を有する、の化
合物を過酸化水素または過酸で処理し、そして、上記‘
ａ’〜‘ｄーの各場合、必要に応じて、塩基性である式
１の化合物をそれ自体公知の方法において酸により塩に
変えることによって製造される。 下記文中に示したローマ数字は、前記の構造式及び／ま
たは次の反応式に示す構造式及び／または出発物質の製
造に関して述べた構造式に関連する。 本明細書に示す式のあるものは二つの反応式Ａ及びＢに
詳細に示した。かくして、例えば前記の式１には、式Ｄ
ａ，ｏｂ及びＮを除いて、反応式Ａに示された全ての式
が含まれる。反応式Ａ及びＢにおいて、記号Ｒ，Ｒ，，
Ｒ２， Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｘ及びＹ並びに布部分は前記
の意味を有している。 反応式Ｂにおいて、Ｅｔはエチル基を表わし、そしてＡ
ｃはアセチル基を表わす。反応式Ａ 反応式Ｂ 上記方法の具体化例｛ａ｝‘こよれば、式ロのハラィド
を不活性溶媒、好ましくはジェチルェーテル、テトラヒ
ドロフランまたはジオキサンの如きエーテル中で、塩基
例えばトリェチルアミンまたは過剰の式ｍのアミンの存
在下において、式ｍのアミンと反応させる。 出発物質として式ｏａのハライドを用いる場合、不活性
溶媒として好ましくはジェチルェーテルを用いる。 殊に適する反応温度は０℃乃至反応混合物の還流温度間
の範囲である。この反応は好ましくは反応混合物の沸点
で行われる。式ｏｂのハラィドを式ｍのアミンと反応さ
せる場合、不活性溶媒として好ましくは高沸点アルコー
ルを用いる。 エチレングリコールまたはグリセリンが殊に好ましい。
この反応は好ましくは５０℃乃至１５０ｑｏ間の温度で
行われる。殊に好適な観点においては、不活性溶媒とし
てエチレングリコールを用い、そして１００℃〜１１０
℃の温度で反応を行つｏ上記方法の具体例‘肌こよれば
、式Ｗの化合物を接触水素添加するか、またはギ酸で還
元する。 殊に適する触媒は貴金属触媒例えば白金、パラジウム（
場合によっては木炭上に汝堺没させたもの）及びラネー
・ニッケルである。木炭に担持させたパラジウムが好適
触媒である。接触水素添加に対して適する不活性溶媒は
炭化水素例えばベンゼン、トルェンまたはキシレン及び
アルコール例えばメタノールまたはエタノールである。
トルヱンが好通な不活性溶媒である。接触水素添加は０
℃乃至５０ｑｏ間の温度、好ましくは室温で有利に行わ
れる。式Ｗの化合物のギ酸による還元は好ましくは溶媒
の不存在下において行なわれる。ギ酸を式Ｗの化合物に
０００〜１００ｏｏの温度で、好ましくは５０００〜７
０ｑｏ、必要に応じて冷却しながら滴下する。上記方法
の具体化例‘ｃ｝によれば、式Ｗの化合物を接触水素添
加する。触媒として好ましくは白金またはパラジウムを
用い、溶媒として水またはアルコールを用いる。起り得
る水素添加分解をさげるために、少なくとも１当量の酸
、好ましくは塩化水素酸を接触水素添加混合物に加える
。過水素添加が望ましい場合には、接触水素添加を、過
塩素酸の添加により三必酢酸中で白金を用いて行う。こ
の条件下で芳香族環が完全に水素添加される。上記万法
の具体化例‘ｄーによれば、式肌の化合物の過酸化水素
または過酸で処理する。出発物質として式肌ａ（反応式
Ａ参照）の化合物を用いる場合、この処理は過酸化水素
によって行われる。この場合には、溶媒としてアルコー
ル例えばメタノール、エタノールまたはイソプロパノー
ルが用いられ、ィソプロパノールが好ましい。この過酸
化水素による処理は好ましくは０℃乃至５０ｑｏ間、特
に４０ｑｏの温度で行われる。出発物質として式ｌａま
たはＷｂの化合物を用いる場合、この処理は過酸化水素
または過酸を用いて実施することができるが、好ましく
は過酸例えば過酢酸、週安息香酸、ｍークロル過安息香
酸、過アジピン酸等によって、或いは対応する酸もし〈
は酸無水物中の過酸化水素によって行われる。過酸を用
いる場合、溶媒として好ましくはハロゲン化された炭化
水素例えば塩化メチレン、クロロホルムまたは塩化エチ
レンを用いる。適当な処理温度は過酸化水素による処理
に関してすでに述べた温度と同一である。式１の化合物
の好適な群は、Ｒが１，１ージメチルブロピル基を表わ
すものからなる。 またＲがフェニル基を表わす式１の化合物も好適である
。式１の好適な化合物は次のものである：４一〔３一（
ｐ一にｒｔ−アミルーフエニル）−２−メチループロピ
ル〕一２，６一ジメチルーモルホリン、及び４一〔３〔
ｐ一（Ｑ，ｑ−ジメチルーベンジル）ーフエニル〕一２
−メチループロピル〕一２，６−ジメチルーモルホリン
。 式０，Ｎ，町及び肌の出発物質のあるものは新規なもの
である。 式の及び肌の化合物は式ｍのアミンを式０のハラィドで
アルキル化して製造される。 このアルキル化は本方法の具体化例
法に関する。また、本発明は該化合物を含む農園芸用殺
菌剤（ｆ皿ｇｃｉｄａｌａｇｅｎｔ）及び人または動物
用の殺菌剤に関する。本発明は一般式 式中、 はベンゼンまたはシクロヘキサ ン環を表わし：Ｒは炭素原子４〜１２個を含むアルキル
基、炭素原子３〜７個を含むシクロアルキル基、炭素原
子４〜７個を含むモ／（低級アルキル）−置換されたシ
クロアルキル基、炭素原子４〜１２個を含むシクロアル
キルアルキル基、フェニル基または炭素原子７〜１２個
を含むアリールー（低級アルキル）基を表わし；Ｒ，，
Ｒ２及びＲ３は各々水素原子または炭素原子１〜８個を
含むアルキル基を表わし；Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は各々水
素原子または炭素原子１〜８個を含むアルキル基を表わ
し、その際記号Ｒ４，Ｒ５及びＲ６のうち二つは各々同
一炭素原子に結合していることができ；但し、Ｒがにｒ
ｔーブチル基を表わす場合には、‘ａ’記号Ｒ，及びＲ
３の少なくとも一つは炭素原子２〜８個を含むアルキル
基を表わし、すなわち、水素原子またはメチル基である
ことはできず、及び／または‘ｂ｝Ｒ２は水素原子また
は炭素原子２〜８個を含むアルキル基を表わし、すなわ
ち、メチル基であることはできず、及び／または‘ｃー
記号Ｒ４，Ｒ５及びＲ６の少なくとも一つは炭素原子５
〜８個を含むアルキル基を表わし、すなわち、水素原子
または炭素原子１〜４個を含むアルキル基であることは
できないものとして；Ｘはメチレン基または酸素原子を
表わし、ｚは０または１を表わし、そして市は単結合ま
たは二重結合を表わす、の化合物及び塩基性であるこれ
らの化合物の酸付加塩を提供する。 特記せぬ限り、本明細書において用いる「低級アルキル
」なる語は、炭素原子１〜４個を含む直鏡状または分枝
鎖状の炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、ィソブチル及びｔｅｒｔ−ブチ
ルを意味する。 炭素原子４〜１２個を含むアルキル基は直鎖状または分
枝鎖状の炭化水素基、例えばブチル、ィソブチル、にｒ
ｔープチル、ネオベンチル、１，１−ジメチルプロピル
、１，１ージメチルベンチル、１，１ージエチルプロピ
ル、１，１‐ジメチルブチル、１ーイソプロピルー３ー
メチルーブト−１−イル、１ーェチルー１−メチルーブ
チル及びドデシルである。「シクロアルキルアルキルＪ
なる語には、殊にアルキル部分が分枝鎖状であるもので
ある。「アリール−（低級アルキル）」にはアリール環
がモノーまたはジ（低級アルキル）置換された基のみな
らず、また低級アルキル部分がモノ−またはジ（低級ア
ルキル）置換された基も含まれる。アリール−（低級ア
ルキル）基の例はペンジル、フェニルェチル、（低級ア
ルキル）−ペンジル（例えばメチルベンジル及びジメチ
ルベンジル）、ナフチルメチルへ ２ーフエニループロ
パン一２−イル及び１−フエニル−１−エチルである。
塩基である式１の化合物は有機酸及び無機酸によって塩
を生成する。 好適な塩は生理学的に許容し得る酸によって生じるもの
であり、殊にハロゲン化水素酸（例えば塩化水素酸及び
臭化水素酸）、リン酸、硝酸、一官能性及び二官能性カ
ルボン酸及びヒドロキシカルボン酸（例えば酢酸、マレ
ィン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリ
チル酸、ソルビン酸及び乳酸）並びにスルホン酸（例１
，５ーナフタレンージスルホン酸）により生じる塩が含
まれる。このタイプの塩はそれ自体公知の方法によって
製造される。本発明によって提供される方法によれば、
式１の化合物及び塩基である該化合物の酸付加塩は、‘
ａ’一般式Ｒ，Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３及びご部分は上記 の意味を有し、そしてＹは塩素、臭素またはヨウ素原子
を表わす、のハラィドを一般式 式中、Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６及びＸは上記の意味を有する、
のアミンと反応させるか、‘ｂ’一般式 Ｒ，Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｘ及びフ部
分は上記の意味を有する、の化合物における脂肪族二重
結合を接触水素添加するかまたはギ酸で還元するか、‘
ｃー −対受式 式中、Ｒ，Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｘ及
び布部分は上記の意味を有する、の化合物を接触水素添
加するか、 ｛ｄ｝ 一般式 式中、 Ｒ，Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４， Ｒ５，Ｒ６，Ｘ及びご部分は上記の意味を有する、の化
合物を過酸化水素または過酸で処理し、そして、上記‘
ａ’〜‘ｄーの各場合、必要に応じて、塩基性である式
１の化合物をそれ自体公知の方法において酸により塩に
変えることによって製造される。 下記文中に示したローマ数字は、前記の構造式及び／ま
たは次の反応式に示す構造式及び／または出発物質の製
造に関して述べた構造式に関連する。 本明細書に示す式のあるものは二つの反応式Ａ及びＢに
詳細に示した。かくして、例えば前記の式１には、式Ｄ
ａ，ｏｂ及びＮを除いて、反応式Ａに示された全ての式
が含まれる。反応式Ａ及びＢにおいて、記号Ｒ，Ｒ，，
Ｒ２， Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｘ及びＹ並びに布部分は前記
の意味を有している。 反応式Ｂにおいて、Ｅｔはエチル基を表わし、そしてＡ
ｃはアセチル基を表わす。反応式Ａ 反応式Ｂ 上記方法の具体化例｛ａ｝‘こよれば、式ロのハラィド
を不活性溶媒、好ましくはジェチルェーテル、テトラヒ
ドロフランまたはジオキサンの如きエーテル中で、塩基
例えばトリェチルアミンまたは過剰の式ｍのアミンの存
在下において、式ｍのアミンと反応させる。 出発物質として式ｏａのハライドを用いる場合、不活性
溶媒として好ましくはジェチルェーテルを用いる。 殊に適する反応温度は０℃乃至反応混合物の還流温度間
の範囲である。この反応は好ましくは反応混合物の沸点
で行われる。式ｏｂのハラィドを式ｍのアミンと反応さ
せる場合、不活性溶媒として好ましくは高沸点アルコー
ルを用いる。 エチレングリコールまたはグリセリンが殊に好ましい。
この反応は好ましくは５０℃乃至１５０ｑｏ間の温度で
行われる。殊に好適な観点においては、不活性溶媒とし
てエチレングリコールを用い、そして１００℃〜１１０
℃の温度で反応を行つｏ上記方法の具体例‘肌こよれば
、式Ｗの化合物を接触水素添加するか、またはギ酸で還
元する。 殊に適する触媒は貴金属触媒例えば白金、パラジウム（
場合によっては木炭上に汝堺没させたもの）及びラネー
・ニッケルである。木炭に担持させたパラジウムが好適
触媒である。接触水素添加に対して適する不活性溶媒は
炭化水素例えばベンゼン、トルェンまたはキシレン及び
アルコール例えばメタノールまたはエタノールである。
トルヱンが好通な不活性溶媒である。接触水素添加は０
℃乃至５０ｑｏ間の温度、好ましくは室温で有利に行わ
れる。式Ｗの化合物のギ酸による還元は好ましくは溶媒
の不存在下において行なわれる。ギ酸を式Ｗの化合物に
０００〜１００ｏｏの温度で、好ましくは５０００〜７
０ｑｏ、必要に応じて冷却しながら滴下する。上記方法
の具体化例‘ｃ｝によれば、式Ｗの化合物を接触水素添
加する。触媒として好ましくは白金またはパラジウムを
用い、溶媒として水またはアルコールを用いる。起り得
る水素添加分解をさげるために、少なくとも１当量の酸
、好ましくは塩化水素酸を接触水素添加混合物に加える
。過水素添加が望ましい場合には、接触水素添加を、過
塩素酸の添加により三必酢酸中で白金を用いて行う。こ
の条件下で芳香族環が完全に水素添加される。上記万法
の具体化例‘ｄーによれば、式肌の化合物の過酸化水素
または過酸で処理する。出発物質として式肌ａ（反応式
Ａ参照）の化合物を用いる場合、この処理は過酸化水素
によって行われる。この場合には、溶媒としてアルコー
ル例えばメタノール、エタノールまたはイソプロパノー
ルが用いられ、ィソプロパノールが好ましい。この過酸
化水素による処理は好ましくは０℃乃至５０ｑｏ間、特
に４０ｑｏの温度で行われる。出発物質として式ｌａま
たはＷｂの化合物を用いる場合、この処理は過酸化水素
または過酸を用いて実施することができるが、好ましく
は過酸例えば過酢酸、週安息香酸、ｍークロル過安息香
酸、過アジピン酸等によって、或いは対応する酸もし〈
は酸無水物中の過酸化水素によって行われる。過酸を用
いる場合、溶媒として好ましくはハロゲン化された炭化
水素例えば塩化メチレン、クロロホルムまたは塩化エチ
レンを用いる。適当な処理温度は過酸化水素による処理
に関してすでに述べた温度と同一である。式１の化合物
の好適な群は、Ｒが１，１ージメチルブロピル基を表わ
すものからなる。 またＲがフェニル基を表わす式１の化合物も好適である
。式１の好適な化合物は次のものである：４一〔３一（
ｐ一にｒｔ−アミルーフエニル）−２−メチループロピ
ル〕一２，６一ジメチルーモルホリン、及び４一〔３〔
ｐ一（Ｑ，ｑ−ジメチルーベンジル）ーフエニル〕一２
−メチループロピル〕一２，６−ジメチルーモルホリン
。 式０，Ｎ，町及び肌の出発物質のあるものは新規なもの
である。 式の及び肌の化合物は式ｍのアミンを式０のハラィドで
アルキル化して製造される。 このアルキル化は本方法の具体化例
【ａ’に関してすで
に述べた方法と同様にして行われる。上記ハライド‘ま
それ自体公知の方法において、対応する一般式または 式中、 、Ｒ，Ｒ，，Ｒ２，Ｒ２及び布 部分は上記の意味を有する、 のアルコールから、第三級塩基を添加してまたは添加せ
ずに、ハロゲン化リン酸例えば三臭化リン、三塩化リン
、五臭化リンまたは五塩化リンで処理して製造すること
ができる。 式畑または畑ｄのアルコールはそれ自体公知の方法にお
いて、一般式または 式中、 、Ｒ，Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３及び布 部分は上記の意味を有する、 の化合物から、適当な鍵体水素化物で還元することによ
って得られる。 式Ｋの化合物の還元に適する銭体水素化物は例えば水素
化ホウ素ナトリウムの如き水素化ホウ素化物または水素
化リチウムアルミニウムの如きアラネート（ａｌａｎａ
に）である。式×の化合物の還元に対して水素化リチウ
ムアルミニウムが適している。式Ｋ及び×の化合物は、
一般式 、Ｒ及びＲ，は上記の意味を有す る、 のアルデヒドまたはケトンから、ビツテイヒ（Ｗｉｔｔ
ｉｇ）反応、ホルナー（Ｈｏｍｅｒ）反応またはレフオ
ルマッキ‐（Ｒｅｆｏ肌ａｔｚｋｙ）反応（反応式Ｂ参
照）によって得られる。 ビッティヒ反応及びホルナー反応の例は、Ｓ肌ｔｈｅｓ
ｉｓ（１９７４）、第１２２頁以下に示されている。 また関連した第二の文献も上言己の文献に引用されてい
る。レフオルマッキー反応の例は、Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．
Ｃｈｉｍ．Ｆｒａｎｃｅ（１９６１）、第２１４５頁以
下に記載されている。またレフオルマッキー反応に対す
る詳細な参考書もこの文献に示されている。Ｒ２及びＲ
３が各々アルキル基を表わすか或いは２ がアルキル基
を表わし、そしてＲ３が水素原子を表わす式はａの化合
物を製造するために、式狐のアルデヒドを、それ自体公
知の方法においてクラィゼンーシュミット（ＣＩａｉｓ
ｅｎ−Ｓｃｈｍｉｄｔ）縮合条件下で、式×Ｗのケトン
またはアルデヒドと反応させる。関連した文献は“Ｎａ
ｍｅｍｅａｋｔｉｏ肥ｎｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ
ｎ Ｃｈｅｍｉｅ”，Ｄｒ．ＡＩｈｅｄ Ｈｕｔｂｉｇ
ＶｅｒｌａｇＧｍ心日リＨｅｉｄｅｌ技ｒｇｌ９６１．
第９４頁に示されている。式Ｋｃの化合物はそれ自体公
知の方法において式×山の化合物からケン化によって得
られる。 このケン化は例えば、Ｂｕｌｌ．Ｓ比．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ
ａｎｃｅ（１９６１），第１１９４頁以下に記載されて
いる如くして行われる。式×ｍの化合物はまたそれ自体
公知の方法において、フリーデルークラフッ（Ｆｒｉｅ
ｄｅｒ−Ｃｒａｆｔｓ）反応によって式ＸＶの化合物及
び式Ｗの化合物から製造される。このフリーデルークラ
フツ反応は例えば上記の文献に示された実施例と同機の
方法で行うことができる。式畑ｄの化合物をそれ自体公
知の方法において式Ｋｂの化合物に酸化する。 例えばＪ．○ｒｇ．Ｃｈｅｍ．３９３３０４（１９７４
）に記載された方法を用いることができる。式Ｋｂまた
はＫｃの化合物はそれ自体公知の方法において、グリニ
アール反応によって式風ｂまたはＷｃの化合物に変える
ことができる。 式Ｋａの化合物においてＲ３が水素原子を表わす場合、
Ｒ３が水素原子以外のものを表わす式肌ｂの化合物もグ
リニアール反応によって得られる。グリニアール反応に
関しては、参考書、“Ｇｒｉ靴ａｒｄＲｅａｃｔｉｏｎ
ｓ ｏｆ Ｎｏｎｍｅｔａｌｌｉｃ Ｓｕｂｓｔｒａｔ
ｅｓ”ＶｅｒｌａｇＰｒｅｎｔｉｃｅ一日ＰＩＩ．Ｉｎ
ｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９５４に示されている。式
×ａ，Ｋｂ，畑ａ及び畑ｂの化合物はそれ自体公知の方
法において、場合によっては水及び水に可溶性の無機塩
基例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは水酸化カ
ルシウムを添加して、アルコール、好ましくはメタノー
ルまたはエタノールに溶解し、そしてパラジウム／木炭
の存在下において室温で水素添加して式Ｋｃ及び風ｃの
化合物に変えられる。 式Ｗの化合物（反応式Ｂ参照）は式Ｋｃのアルデヒドか
ら、式ｍのアミンとの反応によって製造される。 この目的に対して、過剰の式ｍのアミンをアルデヒド‘
こ加え、この混合物をベンゼンまたはトルェン中で還流
下に加熱し、生ずる水を共鞠的に蟹去す る（Ａｄｖａ
Ｍｅｓ ｉｎ ○ｒ鉾ｎにＣｈｅｍｉｓＵｙ”、第４巻
、第９頁以下、ＶｅｒｌａｇｌｎｔｅＲＣＩｅｎＣｅ
ＰｕｂｌｉｓｈｅｒＳ ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ ，
山ｎｄｏｎ，１９６３，参照）。上記式Ｋｂ及びＫｃの
好適な出発物質は次のものである：ｐ一にてｔ−アミル
−Ｑ，ａ−ジメチルーシンナムアルデヒド、ｐ−（Ｑ，
ｑージメチルーベンジル）一Ｑ，８ージメチルーシンナ
ムアルデヒド、３−（ｐ−イソブチルーフエニル）−２
ーメチループロピオンアルデヒド、３−（ｐ−ネオベン
チルーフエニル）−２−メチル−プロピオンアルデヒド
、３−（ｐ−ｔｅｎ−アミルーフエニル）一２ーメチル
ープロピオンアルデヒド、３一〔ｐ一（１，１ージメチ
ルーベンチル）−フエニル〕一２−メチルーブロピオン
アルデヒド、３−〔ｐ一（１，１ージエチループロピル
）ーフエニル〕−２ーメチループロピオンアルデヒド、
３一（ｐ−ｔｅｎープチルーフエニル）一２ーヱチルー
プロピオンアルデヒド、３一（ｐ−ｔｅれーブチルーフ
エニル）一２−イソプロピループロピオンアルデヒド、
３一（ｐーシクロヘキシルーフエニル）一２ーメチルー
ブ。 ピオンアルデヒド、３−（ｐ−ビフエニル）−２ーメチ
ループロピオンアルデヒド、３一（ｐ−ｔｅれーブチル
ーフエニル）一２−オクチループロピオンアルデヒド、
３一〔ｐ−（１ープロピル−１−メチル−ペンチル）ー
フエニル〕一２ーメチループロピオンアルデヒド、３一
〔ｐ−（１ーエチルー１ーメチルーブチル）−フエニル
）一２ーメチループロピオンアルデヒド、３−〔ｐ一（
１，２ージメチルーブロピル）−フエニル〕一２ーメチ
ループロピオンアルデヒド、３−〔ｐ−（１ーイソプロ
ピル−３ーメチルーブチル）−フエニル〕一２ーメチル
ープロピオンアルデヒド、３一〔ｐ一（Ｑ，Ｑージメチ
ルーベンジル）ーフエニル〕−２−メチループロピオン
アルデヒド、３−〔４一（１−シクロヘキシルー１−メ
チルーヱチル）ーシクロヘキシル〕一２−メチル一プロ
ピオンアルデヒド、及び３一〔ｐ一（１ーシクロヘキシ
ル−１−メチル）ーフエニル〕−２ーメチループロピオ
ンアルデヒド。 上記式Ｄａの好適な出発物質は次のものである：３一（
ｐ−ｔｅれーアミルーフエニル）一１−メチルーアリル
フロマイド、３一（ｐ−ｔｅ九一アミルーフエニル）−
２ーメチルーアリルブロマイド、３−（ｐ−ｔｅれーア
ミルーフエニル）一３ーメチルーアリルブロマイド、３
一（ｐ−ｔｅれーアミルーフエニル）一１，２ージメチ
ルーアリルプロマイド、３一（ｐ−ｔｅｎーアミルーフ
エニル）一１，３ージメチルーアリルフロマイド、３−
（ｐ−ｔｅｎ−アミルーフエニル）一１，３ージメチル
ーアリルブロマイド、３一（ｐ−ｔｅ比−アミルーフエ
ニル）一１，２，３ートリメチルーアリルブロマイド、
３−（４−ｔｅれーアミルーシクロヘキシル）−２ーメ
チル−アリルブロマイド、及び３一〔ｐ−（Ｑ，ば−ジ
メチルーベンジル）ーフエニル〕一２，３−ジメチルー
アリルフロマイド。 上記式ロｂの好適な出発物質は次のものである：３−（
ｐ一ｔｅｎーアミルーフエニル）−１ーメチループロピ
ルプロマイド、３一（ｐ−ｔｅｍーアミルーフエニル）
−２−メチループロピルブロマイド、３一（ｐ−ｔｅｎ
−アミルーフエニル）−３−メチループロピルブロマイ
ド、３一（ｐ−ｔｅれーアミルーフエニル）−１，２ー
ジメチループロピルブロマイド、３一（ｐ−ｔｅれーア
ミルーフエニル）−１，３−ジメチループロピルブロマ
イド、３一（ｐ−ｔｅｎーアミルーフエニル）一２，３
ージメチループロピルプロマイド、３一（ｐ−ｔｅｎー
アミルーフエニル）一１，２，３ートリメチループロピ
ルプロマイド、３−（ｐ−【ｅれーアミルーフエニル）
−２ーメチループロピルブロマイド、及び３一〔ｐ−（
Ｑ，Ｑージメチル−ペンジル）ーフヱニル〕一２，３−
ジメチループロピルブロマイド。 上記式Ｗの好適な出発物質は次のものである：１−〔３
一（ｐ一にｒｔ−アミルーフエニル）一２−メチル一１
ープロベニル〕−ピベリジン、１−〔３−（ｐ一にｒｔ
ーアミルーフエニル）一２ーメチル−１ーブロベニル〕
−３ーメチルーピベリジン、１−〔３−（ｐ一にてｔー
アミルーフエニル）−２ーメチルー１−プロベニル〕一
３．５一ジメチルービベリジン、４一〔３一（ｐ−にｒ
ｔーアミルーフエニル）一２ーメチルー１ープロベニル
〕一２．６一ジメチルーモルホリンへ１一〔３−〔ｐ−
（１，１ージエチループロビル）ーフエニル〕一２ーメ
チル−１ーブロベニル）一３−メチルーピベリジン、１
−〔３一〔ｐ−（１，１ージエチルーブロピル）ーフエ
ニル〕一２−メチル−１ープロベニル〕一３ーメチルー
ピベリジン、１−〔３一〔ｐ一（１，１ージエチループ
ロピル）−フエニル〕−２ーメチルー１ープ。 べニル〕−ピベリジン、４−〔３一（４−ビフエニリル
）一２ーメチル−１−プロベニル）−２，６−ジメチル
ーモルホリン、１一〔３−〔ｐ一（Ｑ，Ｑージメチルー
ベンジル）ーフエニル〕−２ーメチルー１ープロベニル
〕ーピベリジン、１一〔３一〔ｐ−（Ｑ，Ｑージメチル
ーベンジル）−フエニル〕一２−メチル一１ープロベニ
ル）−３−メチルーピベリジン、１一〔３一〔ｐ−（Ｑ
，Ｑージメチル−ペンジル）ーフエニル〕−２−メチル
一１ープロベニル〕一３，５一ジメチルーピベリジン、
４−〔３−〔ｐ−（Ｑ，Ｑ−ジメチルーベンジル）ーフ
エニル〕一２ーメチルー１−プロベニル〕一２，６一ジ
メチルーモルホリン、１−〔３一〔ｐ一（１ーシクロヘ
キシル−１−メチル）−フエニル〕一２−メチル一１−
プロベニル〕ーピベリジン、１−〔３−〔ｐ−（１−シ
クロヘキシル−１−メチル）ーフエニル〕一２ーメチル
ー１ープロベニル〕−３，５一ジメチルーピベリジン、
及び４一〔３一〔ｐ一（１−シクロヘキシルー１−メチ
ル）−フエニル〕一２ーメチル−１ープロベニル〕一２
，６一ジメチルーモルホリン。 式Ｎの化合物を単離する必要はない。 これらは処理せず、ギ酸を添加するか或いは水素添加に
よって式肌ｂの化合物に直接変えることができる。式１
の化合物は殺菌剤活性（加ｎｇｉｃｉｄａｌａｃｔＭｔ
ｙ）を有し、従って農業及び園芸においてカビ類を撲滅
する際に用いることができる。本化合物は、うどんこ病
菌（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ机ｎｇｉ）例えばェ
リシフェ・グラミニス（Ｅびｓｉｐｈｅｇａｍｉｎｉｓ
）（穀類のうどんこ病）、ェリシフエ・シコラセアルム
（Ｅｒ＄ｉｐｈｅ・ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｍｍ）（きゆ
うりのうどんこ病）、ボドスフアエフ・ロイコトリ力（
Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅ比ｏｍｃｈａ）（りんごの
うどんこ病）、スフアェロセ力・パンノサ（Ｓｐｈａｅ
ｒｏ枕ｅｃａｐａｎｎｏｓａ）（バラのうどんこ病）及
びオイデイウム・ツケリ（■ｄｉｍｍｔ比ｋｅｒｉ）（
ぶどうのうどんこ病）、さび病（ｍｓｔ ｄｉｓｅａｓ
ｅｓ）、例えばブクシニア（Ｐ比ｃｉｎｉａ）、ウロミ
セス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）及びへミレイア（Ｈｅｍｉｌ
ｅｉａ）属のもの、特に黒さび病（Ｐ比ｃｉｎｉａｇｒ
ａｍｉｎｉｓ）（穀物の茎さび病）、冠さび病（Ｐｕｃ
ｃｉｎｉａｃｏｒｏ船ｔａ）（からす麦の冠さび病）、
プクシニア・ソルギ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉ
）（トウモロコシさび病）、黄さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉ
ａｓｏｉｉｆｏ皿ｉｓ）（小麦の黄さび病）、赤さび病
（Ｐ肌ｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）（穀物の赤さび
病）、さび病（Ｕｒｏｍｙｃｅｓｆａｂｅ及びａｐｐｅ
ｎｄｉｃのａｔ船）（豆さび病）、並びにへミレイア・
パスタトリツクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａｖａｓ艦ｔｒｉｘ
）（コーヒーのさび病）及びフラダミジウム・ムクロナ
ツム（Ｐｈｒａｇｍｊｄｉｕｍｍｕｃｒｏｎａ山ｍ）（
バラの葉のさび病）を撲滅する際に殊に適している。 更に、また式１の種々な化合物は次の植物病原菌に対し
て活性である：裸黒縄病（Ｕｓｔｉｌａｇｏａｖｅｎａ
ｅ）（からす麦の裸悪穣病）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａｉＭｅｑｕａｌｉｓ）（りんごの黒星病）、褐斑病（
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）（落
花生の初期の褐斑病）、立枯病（０ｐｈｉｏがｌｕｓ蟹
ａｍｉｎｉｓ）（穀物の立枯病）、ふ枯病（Ｓｅｐｔｏ
ｒｉａ止めｏｍｍ）（穀物の葉枯病）、またはマルソニ
ナ・ロサェ（Ｍａ鴇ｓｏｍｎａｒｏｓａｅ）（バラの黒
星病）。 これら式１の化合物のあるものは次の属の種々な種類に
対して有利な補助活性を有する：リゾクトニア（Ｒｈｉ
ｚＭｔｏｎｉａ）、チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｊａ）及び
へルミンソスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉ
ｕｍ）、並びにまた一部は、ベロノスポラ（Ｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏ紅）、コニオフオラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）
、レンツイテス（Ｌｅｍｉｔｅｓ）、コルチシウム（Ｃ
ｏｎｉｃｉｕｍ ）、 チ エ ラ ビ オ ブ シ
ス（ｍｉｅｔａｖｉｏｐｓｉｓ）及びフサリウス（Ｐｕ
ｓａｄｕｍ）に対しても副次的活性を有している。 また更に、式１の化合物は植物病原バクテリア、例えば
斑点細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓｖｅｓｉｃａｔｏ
ｈａ 入 白 葵枯病（ Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓｏひ
ｚａｅ）及び他のキサントモナデス（Ｘａｎｔｈｏｍｏ
ｎａｄｅｓ）、並びにェルウイニア・トラチェィフィラ
（ＦｒＷｎｉａｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）の如きヱル
ウィニアの種々な穣類に対して活性である。 式１のある化合物は殺虫剤虹史び毅ダニ剤として活性で
あり、そしてある程度の昆虫増殖調節効果（餌ｏｗ比‐
ｒｅ雛ｌａｔｉ増ｅｆｆｅｃｔ）及び抗食料摂取（ａｎ
ｔｉ−ｆｅｅｄａｎｔ）効果が見出された。かくして例
えば１−〔３一〔（１ーイソプロピル−３ーメチルーブ
チル）−フエニル〕−２−メチループロピル〕−３，４
一ジメチルーピベリジンは、アドキソフイエス・オラナ
（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓｏｒａｎａ）による幼虫撲滅試
験において、１０‐６タノ係の投薬量で１００％活性及
び１０‐７タノ地の投薬量で５０％の活性を示す。次の
生物学的試験から明らかなように、式１の化合物は、温
室条件下で曙霧液１そ当り活性成分（即ち式１の化合物
）５〜５００のｃほどの低濃度で活性である。 野外では、１ヘクタール当り及び１回の処理当り蒲性成
１００夕〜２５００夕の濃度が有利に用いられる。例え
ば穀物のうどんこ病を効果的に撲滅するために、１ヘク
タール当り及び１回の施用当り活性成分２００夕〜１０
００夕、好ましくは２００夕〜６００夕の濃度を使用す
ることが有利である。穀物のさび病を撲滅するためには
、１ヘクタール当り及び１回の施用当り活性成分５０Ｍ
〜２５００夕、そして殊に好ましくは一最も活性な化合
物の場合には−５００夕〜２０００夕の濃度を用いるこ
とが有利である。式１の化合物のあるものは高度の組織
的活性を示す。 また植物の禾処理部分を、活性成分の第二の分布の結果
として（気相作用）、保護することができる。実用目的
に対して、式１の化合物は、脊椎動物に対して実質的に
無毒であると云うことができる。 式１の化合物の変性は、マウスについての急性菱性試験
において、平均して１００＆ｏ／ｋ９体重以上である。
個々の化合物はマウスについて測定した際、４００乃至
１０００奴／【９体重間のｕは。値を示し、一方他の化
合物はマウスについて急性毒性を試験した際、ｌ０００
乃至ｌｏｏ０伽ｏ／ｋ９体重間のＬはｏ値を示した。以
下に述べる生物学的試験は式１の化合物の活性を示すも
のであり、その結果を表にまとめて示０す。 ａ ヱリシフエ・グラミニス（Ｅひｓｉｐｈｅ母ａｍｉ
ｎｉｓ）ＨＥＲＴＡ変種の大麦の種子３０〜４雌泣（直
径７仇の２鉢に散布したもの）一各々の場合に種子は一
葉期である一を試験物質の水性分散液（贋霧可能な粉剤
として常法で製造したもの）で全ての側面から十分に暖
落し、次に日照期間１畑寿間で、２ｒ〜２併○及び相対
湿度８０％にて温室で生長させる。 処理後２日目に試験植物にェリシフェ・グラミニスの分
生胞子器（ｃｏｎｉｄｉａ）を噂霧して感染させる。感
染後７日目‘こ、ェリシフェ・グラミニスで感染した葉
の表面を、感染させた未処理対照例の葉の表面に対して
、％として測定する。その結果を下記の第１表に示す。
ｂ ブクシニア・コロナ夕（ＰｕｃｃｉｎｉａＣｏｒ
ｏｎａね）ＦＬＡＥＭＩＮＧＳＫＲＯＮＥ変種のからす
麦の種子３０〜４雌泣（直径７仇の２鉢に散布したもの
）−各々の場合に種子は一葉期である−を試験物質の水
性分散液（噂霧可能な粉剤として常法で製造したもの）
で全ての側面から十分に暖覆し、次に日照期間１曲時間
で、１７０及び相対湿度７０〜８０％にて、気候的に調
節された室中で生長させる。 ２日後、蒸留水に懸濁させたブクシニア・コロナ夕の夏
胞子（ｕｒｅｄｏｓｐｏｒｅ）（３００，０００胞子／
叫）を頃露して試験植物に感染させた。 次にこの植物を階所にて２幼時間、２０℃及び相対湿度
９０％以上で培養し、次に日照期間１錨時間で、２２０
〜２６ｏｏの温度及び相対湿度７０％の温室に移す。感
染後９日目に、プクシニア・コロナ夕に感染した葉の表
面を、感染した未処理対照例に対して、％として測定す
る。その結果を下記の第１表に示す。ｃ ベンツリア・
イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｌ岬ｅｑｕａｌｉｓ
）ＧＯＬＤＥＮＤＥＬＩＣＩＯＵＳ変種の種子から生じ
た３本の４・さなりんご植物（直径５功の３鉢に散布し
たもの）−この植物は４〜５葵期である一を試験物質の
水性分散液（噴霧可能な粉剤として常法で製造したもの
）で、全ての側面に十分に贋露した。 次に処理した植物を日照期間１独時間で、１７０及び相
対湿度７０〜８０％で２日間生長させる。その後、植物
に蒸留水中のベンツリア・イナェクリアリスの分生胞子
器の懸濁液（２００，０００分生胞子器／の‘）を頃菱
して感染させる。感染後、植物を階所にて４斑時間、１
６〜１ザ０及び相対湿度９０％以上で培養し、次に温度
２〆〜２６℃及び相対湿度８０％以上の光線をさえぎら
れた温室にす。感染後１３日目‘こ、ベンツリア・イナ
ヱクアリスで感染した葉の表面を、感染した未処理対照
例の葉の表面に対して測定する。その結果を次の第０表
に示す。第１表第 １ 表 （続き） 第０表 くベンツリア・ィナィク了リス） 本発明によって提供される殺菌剤は植物保護においては
普通の施用方法に従って用いることができる。 混合物を適当な溶媒に溶解し、乳剤もしくは分散液に変
えるか、或いは適当な担体に適用する。不活‘性担体物
質に加えて、この混合物に普通の殺虫剤、毅ダニ剤、毅
バクテリア剤及び／または他の殺菌剤化合物を加えるこ
とができ、かくして活性の広いスペクトルを有する植物
保護剤が偽られる。例えば本殺菌剤には次のものを含ま
せることができる：○，０ージメチルーＳ一（１，２ー
ジカルボエトキシエチル）ージチオホスフエート、０，
０ージエチルー０−（ｐーニトロフエニル）ーチオホス
フエート、ｙーヘキサクロロシクロヘキサン、２，２ー
ピス−（ｐ−エチルフエニル）一１，１ｍジクロロヱタ
ン、ｐークロロベンジル−ｐークロルフエニルスルフア
イド、２，２−ビスー（ｐ−クロロフエニル）一１，１
，１−トリクロルヱタノール、エチレン−ビスージチオ
カルバミン酸亜鉛、Ｎートリクロロメチルーチオテトラ
ヒドロフタルィミド、硫黄等。本発明の粉状殺菌剤を製
造するために、種々な不活性の粉状担体物質、例えばカ
オリン、ベントナィト、タルク、白亜、炭酸マグネシウ
ムまたはケィソウ士を用いることができる。 活性成分をこれらの担体物質と混合するか（例えばこれ
らを粉砕することにより）、或いは不活性坦体物質を活
性成分の溶液で含浸させ、次に蒸発、加熱によって、ま
たは減圧下での炉過によって溶媒を除去する。かかる粉
状殺菌剤は保護する植物に粉剤の形態で、普通の粉末散
布装置を用いて施用することができる。この粉状殺菌剤
は湿潤剤及び／または分散剤を加えて、容易に水和性に
することができ、こうしてこの組成物を曙霧または水性
懸濁剤の形態で使用することができる。濃厚乳剤を調製
するために、活性成分を例えば乳化剤と混合するか、ま
たは不活性溶媒に溶解し、そして乳化剤と混合すること
ができる。 調製済乳剤はかかる濃厚物を水で希釈して縛られる。ま
た、式１の化合物のあるものは、その真菌静止（ｆｕｎ
ｇｉｓｔａｔｉｃ）及び殺菌剤活性のために、カビ類及
び酵母菌に起因する感染、例えばカンジダ（ＣａＭｉ池
）、トリコフイテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙ企ｓ）または
ヒストプラズマ（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ）属の感染を
防除する際に適している。該化合物はカンジダ種、例え
ば鷲口燈カンジダ（Ｃａｎｄｉ船ａｌｂｉｃａｍ）に対
して殊に活性であり、皮ふの表皮感染及び粘膜、殊に生
殖器官（例えば睦炎、特にカンジダに起因するもの）の
局部治療に殊に適している。投与の選定された形態は局
部的であり、該化合物を軟骨、小型坐薬、坐薬、オピュ
ール（ｏｗｌｅ）または他の適当な形態で用いられる。
薬剤調製物はそれ自体公知の方法において、式１の化合
物を普通の有機または無機の不活性な賦形剤及び／また
は補助剤、例えば水、ゼラチン、ラクトース、殿粉、ス
テアリン酸マグネシウム、タルク、植物油、ポリアルキ
レングリコール、黄色ワセリン、保存剤、安定剤、湿潤
剤、乳化剤、浸透圧を変えるための塩または緩衝剤と混
合して製造することができる。 投薬量は個々の必要性に依存するが、しかし活性成分１
００の夕を含有する錠剤１〜２錠を１日の与量を２，３
日間投与することが好適な投薬量である。 軟膏は適当には活性成分０．３％〜５％、好ましくは０
．５％〜２％、更に好ましくは０．５％〜１％を含有す
る。また次の実験及び後記の第ｍ表に示す結果は活性成
分の投薬量に関する適当な知見を与えるものである。ａ
試験：試験管内での鳶口燈カンジダ 方法：鷲口癖カンジダ種日２９の酵母菌型の標準化した
懸濁液（約３０雌曲砲／泌、培養を開始するために必要
な細菌の最少数の５坊音）をローレイ（Ｒｏｗｌｅｙ）
及びフーバー（Ｈｕ戊ｒ）寒天栄養培質に注ぎ、同時に
適当な組成物溶液によって変化し、そして、５０午０に
冷却する。 この組成物を水またはポリエチレングリコール（Ｃａｒ
ｂｏ職×４００）に溶解する。 水またはポリエチレングリコールのいずれにも溶解しな
い組成物が細かく懸濁する。栄養培質中の組成物の最終
濃度は１００，１０及び１メタ／私であり、ポリエチレ
ングリコールの最終濃度は５％である。培養は３７℃で
７日間行う。評価：肉眼による菌増殖の査定。 結果：菌の増殖を完全に防止する最少組成物濃度、ムタ
ノの‘を（ＭＩＣ）で示す。 いくつかの例の結果を第ｍ表に示す。ｂ 試験：試験管
内の毛頬白癖菌 （Ｔｒｉｃｈｏｐｈれｏｎｍｅｎねｇｒｏｐｈｙにｓ）
方法：毛魔白癖菌種１０９の分生胞子器（ｃｏｎｉｄｉ
ａ）（胞子）の酵母菌型の標準化された懸濁液（培養開
始に必要な細菌の最少数の約５０倍）をローレィ及びフ
ーバー寒天栄養塔質に注ぎ、同時に適当な組成物溶液に
よって液化し、そして５０ｑｏに冷却する。 この組成物を水またはポリエチレングリコール（Ｃａｒ
ｂｏｗａｘ４００）に溶解する。水またはポリエチレン
グリコールのいずれにも溶解しない組成物が細かく懸濁
する。栄養塔質中の組成物の最終濃度は１００，１０，
１，０．１及び０．０１メタ／泌である。ポリエチレン
グリコールの最終濃度は５％である。培養は３７０で７
日間行う。評価：肉眼による菌増殖の査定。 結果：菌の増殖を完全に防止する最少組成物濃度、メタ
／私を（肌Ｃ）で示す。 いくつかの例の結果を第ｍ表に示す。ｃ 試験：試験管
内でのヒストプラズマ・カブスラクタム（Ｈｉｓｔｏｐ
ｌａｓｍａｃａｐｓ山ａｔｕｍ）方法：ヒストプラズマ
・カプスラクタム種Ｈｉｒｔ２の酵母菌型の標準化され
た懸濁液（培養開始に必要な細菌の最少数の約５坊音）
をローレィ及びフーバ−寒天栄養塔質に注ぎ、同時に適
当な組成物溶液によって液化し、そして５０℃に冷却す
る。 この組成物を水またはポリエチレン＊グリコール（Ｃａ
ｒｂｏ棚ｘ４００）に溶解する。水またはポリエチレン
グリコールのいずれにも溶解しない組成物が細かく懸濁
する。栄養塔質中の組成物の最終濃度は１００，１０，
１，０．１及び０．０１ムタ／の【である。ポリエチレ
ングリコールの最終濃度は５％である。培養は２８℃で
１２日間行う。評価：肉眼による菌増殖の査定。結果：
菌の増殖を完全に防止する最少組成物濃度、仏夕／叫を
（肌Ｃ）で示す。 いくつかの例の結果を第ｍ表に示す。第ｍ表 ＭＩＣ＝最少抑制濃度 示した値はほとんどの場合に最大値である、即ち最少抑
制濃度は低下させ得る。 また、式１の化合物は前記の「生体内一笑験における如
く抗真菌（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ）活性を示す。 以下の実施例は本発明をさらに説明するものである。１
生物学的実験に使用する曙霧可能な粉剤及び他の組成
物の製造：１ 式１の全ての化合物に適する頃蓬可能な
粉剤実施例 １ 重量％ 活性成分 ２５０シリ
カシルＳ〔ＳｉｌｃａｓｉＩ Ｓ（ＢＡＹＥＲ）〕１）
２５０
チロースＭＳＩＯＯ０〔ＴｙｌｏｓｅＭＨ ＩＯＯＯ
Ｊ（ＨＯＥＣＨＳＴ）〕ｂ）
１．０オレィン酸ナトリウム
２．０イムベンチンＮ一５２〔１帆扶ｎｔｉ
ＮＮ一５２（ＫＯＬＢ）〕Ｃ）
３０エカベルゾルＮ〔ＥｋａｐｅｒｓｏＩ Ｎ（ＵＧＩ
ＮＥ−ＫＵＨＬＭＡＮＮ）〕ｄ） １０．０
力オリンＢ２４ ３
４．０１０○‐〇ａ 細かく分割した水和ケイ酸 ｂ メチルヒドロキシエチルセルロース ｃ ノニルフェノールーェチレンオキシド付加生成物ｄ
ジナフチルメタンジスルホン酸のナトリウム塩固体の
活性成分をシリカシルＳと混合するか、或いは液体の活
性成分をシリカシルＳに吸収させた。 普通の添加物を加え、この混合物を適当な装置中で均一
に混合した。生じた粉末を適当な粉砕装置（例えばピソ
・ディスク・ミル、ハンマー・ミル、ボール。ミル、空
気ジェット・ミル等）中で細かく粉砕し、その後に再演
合した。２ 式１の化合物の全てに適する種子消毒剤実
施例 ２重量％活性成分
２０．０ケイ酸カルシウム
２０．０赤色酸化鉄顔料
８．０ローターキサンテン色素（ＣｏｌｏｍＩｎ
ｄｅｘ：ＳｏｌｖｅｎｔＲｅｄ４９）
０．５殿粉加水分解生成物−粉末（デキストリン）
２．０スルフアィト
パルプ廃液−粉末 ３．２プチルナフチルス
ルホン酸ナトリウム ２．０力オリン ｂ２４
４４．３１００‐〇固体
の活性成分をケイ酸カルシウムと混合するか、或いは液
体の活性成分をケイ酸カルシウムに吸収させた。 普通の添加物を加え、この混合物を混合し、そして粉砕
した（実施例１参照）。生じた赤色粉末を種子に対する
乾燥消毒剤としてテル・クウェル（ｔｅｌｑ雌１）に用
いるか、或いは水で希釈して種子用の液体消毒剤の形態
にすることができた。３ 式１の油状化合物に対して適
する濃厚乳剤実施例 ３タノ〆 活性成分〔例えば１−〔３−（ｐ− 柊ｒｔーアミル−フエニル）一２ーメチ ループロピル〕ーピベリジン ５００ヒマシ油ーェ
チレンオキシドー付加生 成物 １００ ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシ ウム塩 ５０ 芳香族溶媒（Ｃ，。 ーアルキル−ベンゼンの混合物）、１０００の【にする
ために十分な量 活性成分を芳香族溶媒の一部に溶解し、普通の添加物を
加え、溶解させ、この混合物を残りの溶媒で１０００叫
にした。 調製済頃霧液を製造するために、得られた生成物に水を
加え、数時間安定な乳剤（油／水）が得られた。４ 式
１の水溶性化合物に対して適する水縁性濃厚物実施例
４ 夕／そ 活性成分〔例えば１−〔３−（ｐ一 把ｒｔーアミル−フエニル）一２ーメチ ルーブロピル〕ーピベリジン１−オキ シド等〕 ２５０イソプ
ロパノール ３００水、脱
イオン、１０００の【にするために 十分な重活性成
分をィソプロパノールに溶解し、水で１００の‘にした
。 −５℃の低温で安定であるこの濃厚物を、調製済頃霧液
を製造するために水で適当に希釈することができ、分子
分散形態の溶液が得られた。実施例 ５ 夕／夕 活性成分〔例えば１一〔３一（ｐ− にｒｔーアミルーフエニル）−２ーメチ ループロピル〕−ピベリジン１ーオキ シド等〕 ２５０共重
合体状酢酸ビニルノェチレンの分散体、固体重量約５０
％ ５０水、脱イオン、１０００の
‘にするために 十分な童活性成分を水の一部に溶解
し、次に共重合体分散体をこの中で縄拝し、混合物を残
りの水で１０００の‘にした。 生じた均等分散体を適量の水で希釈して、調製済噴霧液
を生成させること−−ができた。共重合体分散体は液体
が植物の空気中にある部分に付着するのを改善する。５
プロトン化可能な窒素原子を含む式１の化合物に対し
て適する組成物このタイプの組成物は本発明によって提
供される化合物の塩並びに分子及び付加生成物を含む；
例えばこ＞刑 Ｒ・Ｎ 式中、ＨＷは好ましくは５．０よりも小さいｐＫ値を有
する酸または酸漉合物を表わす。 これに関しては、好ましくは水、水と水溶性溶媒との混
合物及び無極性溶媒に可溶性である塩を生成する有機酸
を考慮する。 この塩は好ましくは常温で水及び／または有機溶媒或い
は固体の担体物質の存在下において、化学量論的量のＨ
Ｗを加えて活性成分の生成中にその場で製造される。 実施例 ６ 夕／そ 活性成分〔例えば４一〔３−（ｐ一 にｒｔーアミルーフエニル）一２ーメチ ループロピル〕−２，６−ジメチルー モルホリン〕 ２５０
酢酸（１００％）（ｐＫ値：４．７５）
３５乳酸（９０％）（ｐＫ値：３０８）
３０イソプロパノル
３００水、脱イオン、１０００の【にするために
十分な量活性成分をィソプロパ／‐ルに溶解した。 濃伴しながら乳酸及び酢酸を加え、比較的強い発熱を生
じた。この混合物を水で１０００の‘にした。生じた透
明な、事実上無色の溶液（水港性濃厚物）を水で希釈し
て調製済燈霧液を生成させることができた。実施例 ７ 夕／Ｚ 活性成分〔例えば１−〔３−（ｐ一 にｒｔーアミルーフエニル）一２−メチ ルーブロピル〕ーピベリジン〕 ２５０メ
タンスルホン酸 ８４水、脱イ
オン水、１０００の【にするために 十分な量水の一部
に燈拝しながらメタンスルホン酸を滴下し、極めて強い
発熱を生じた。 室温に冷却した後、混合物を水で１０００の‘にした。
生じた透明な、やや黄色を帯びた溶液（水溶性濃厚物）
を水で希釈し、調製済頃務液を生成させることができた
。実施例 ８夕／夕 活性成分〔例えば１−〔３−（ｐ一 把ｒｔーアミルーフエニル）−２−メチ ル−プロピル〕ーピベリジン ２５０ビス
ー（２ーェチルヘキシル）ーリン酸 １４０テンシオフ
イクスＢＳ（Ｔｅｎｓｉｏｆｉ妃Ｓ）（乳化剤）
１００（※）芳香族溶媒（Ｃ，ｏ
−アルキルベンゼンの混合物）ｌｏｏ０の‘にするため
に 十分な量（※） ＴＥＮＳＩＡの製
品、Ｌｉｅｇｅ、Ｂｅｌｇｊｍｍ：／ニルフェノールー
ェチレンオキシド付加生成物、 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩及び溶媒の混
合物。 活性成分を芳香族溶媒の一部に溶解し、次にビスー（２
ーェチルヘキシル）−リン酸を燈拝しながら滴下し、適
度な発熱を生じた。 まだ温たかい混合物を乳化剤で処理し、生じた混合物を
室温に冷却し、芳香族溶媒で１０００羽にした。調製済
噴霧液を製造するために、得られた生成物（濃厚乳剤）
を水中で縄拝し、乳剤（油／水）が得られた。実施例
９ 夕／夕 活性成分〔例えば１−〔３一（ｐ− 企ｒｔ−アミルーフヱニル）一２−メチ ループロピル〕−ピベリジン ２５０ノ
ニルフエノールポリグリコールエーテルのリン酸モノエ
ステル及びジェス テル 聡６ジ
メチルホルムアミド ２００１
，１，１ートリクロルェタン、１０００の【にするため
に 十分な量活性成分
をジメチルホルムアルデヒドに溶解し、リン酸ェステル
を蝿梓しながら滴下し、適度の発熱を生じた。 冷却後、混合物を１，１，１−トリクロロェタンで１０
００の‘にした。最終階霧液を製造するために、得られ
た生成物（濃厚乳剤）を水中で鷹拝し、数時間安定な乳
剤（油／水）が得られた。この組成物の典型的な特色は
、乳化剤の添加を不必要にする張力作用性の酸が存在す
ることである。 実施例 １０ 重量％ 活性成分〔例えば１−〔３−（ｐ一 把ｒｔーアミルーフエニル）−２−メチ ループロピル〕ーピベリジン ２５．０
スルフアミン酸 ９．０シリ
カシルＳ ２５０ジ
オクチルスルホコハク酸ナトリウム８５％及び安息香酸
ナトリウム１５％の混合物（※）
１．０リン酸水素二アンモニウム
４０．０（※）ＡｍＭ１ｃａｎＣ陀ｎａｍｉｄの製
品（ＡｅｒｏｓｏｌＯＴ−Ｂ）；アメリカ国特許第２４
４１３４１号 ．活性成分をシリカシルＳと混合し、乾
燥粉末を生成させた。 次に残りの添加物と配合し、生じた混合物を適当な粉砕
装置（実施例１参照）中で細かく粉砕した。最終噴霧液
を製造するために、得られた生成物（水溶性粉剤）を水
で希釈した。０ 式１の化合物の製造 実施例 １１ ３一（ｐ−ｔｅ九ーアミルーフエニル）−２ーメチルー
ブロピオンアルデヒド２１．８夕及びピベリジン１１．
３夕をトルェン１５の‘中で窒素通気下にて水分雛器中
で、水の離脱が終了するまで１６時間）、還流下に加熱
した。 次いで室温で蝿拝しながら、ギ酸６．９夕を滴下し、温
度は３６ｏ 〜４０℃に上昇した。この混合物を７ｙｏ
に２時間加熱した。冷却した溶液に州塩酸５０の‘を加
え、トルェン溶液を分離し、水性塩酸溶液を鮒水酸化ナ
トリウム溶液４０の【でアルカリ性にし、生成物をエー
テルで抽出した。合液したェテル抽出液を水で洗浄し、
硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発させた。蒸留に
より、沸点１６０℃／０．１５肌日夕の純粋な１−〔３
一（ｐ−ｔｅｍ−アミルーフエニル）一２ーメチループ
ロピル〕−ピベリジンが得られた。実施例 １２３一（
ｐ−ｔｅれーアミルーフエニル）一２ーメチループロピ
オンアルデヒド２３０夕及び２，６一ジメチルーモリホ
リン１３７夕をトルェン１０００瓜【中０で、窒素通気
下にて水分離器中で、水の離脱が終了するまで、還流下
にｉ曲時間加熱した。窒素通気下にて室温で、５％パラ
ジウム／炭素１７．５夕を加え、この混合物を水素の吸
収が終了するまで水素添加した。次に触媒を炉別し、ト
ルェンを真空下５で蒸発させた。蒸留により、沸点１３
４℃／０．０３６側日夕の純粋な４一〔３一（ｐ一把ｒ
ｔ−アミルーフエニル）一２ーメチループロピル〕一２
，６−ジメチルーモルホリンが得られた。上記と同機の
方法で、 ０ ３一（ｐ−ｔｅｎーアミルーフヱニル）一２ーメチ
ループロピオンアルデヒド及び３−メチルーピベリジン
から、水素添加後、沸点１６４ｑｏ／０．１５肌日夕の
１−〔３一（ｐ−ｔｅれーアミルーフエニル）一２ーメ
チループロピル〕−３−メチルーピタベリジンが得られ
、３−（ｐ−ネオベンチルーフヱニル）−２−メチル−
プロピオンアルデヒド及び２，６−ジメチルーモルホリ
ンから、水素添加後、沸点１３０℃／０．０５５肋日夕
の４一〔３一（ｐーネオベンチルー０フエニル）一２ー
メチループロピル〕一２，６−ジメチルーモルホリンが
得られ、３−（ｐ−ネオベンチルーフヱニル）−２ーメ
チル−プロピオンアルデヒド及びピベリジンから水素添
加後、沸点１０４℃／０．０劫舷日夕の１一〔３ター（
ｐーネオベンチルーフエニル）一２−メチループロピル
〕ーピベリジンが得られ、３−（ｐーネオベンチルーフ
ヱニル）一２ーメチループロピオンアルデヒド及び３ー
メチルーピベリジンから、水素添加後、沸点１１動○〜
０．０９肋ｏＨ夕の１一〔３−（ｐーネオベンチルーフ
エニル）−２−メチループロピル〕一３−メチルーピベ
リジンが得られ、３−（ｐーイソブチル−フエニル）一
２ーメチループロピオンアルデヒド及びピベリジンから
、水素添加後、沸点１０５ｏ 〜１１０℃／０．０２８
の１一〔３−（ｐ−イソブチルーフエニル）−２−メチ
ループロピル〕ーピベリジンが得られ、３−（ｐ−イソ
ブチルーフエニル）−２−メチル−プロピオンアルデヒ
ド及び２，６一ジメチルーモルホリンから、水素添加後
、沸点９２ｏ〜９５００／０．０２４側日＃の４一〔３
一（ｐ一イソブチルーフエニル）一２ーメチル−プロピ
ル〕−２，６−ジメチルーモルホリンが縛られ、３一〔
ｐ一（１，１−ジメチルベンチル）ーフェニル〕−２ー
メチループロピオンアルデヒド及びピベリジンから、水
素添加後、沸点１３５ｏ〜１３６００／０．０３５凧日
夕の１−〔３−〔ｐ一（１，１−ジメチルーベンチル）
ーフエニルー２ーメチル−プロピル〕−ピベリジンが得
られ、３一〔ｐ一（１，１ージメチル−ペンチル）ーフ
エニル〕一２ーメチループロピオンアルデヒド及び３−
メチルーピベリジンから、水素添加後、沸点１３２ｏ
〜１粉℃／０．０３５凧日夕の１一〔３−〔ｐ一（１，
１ージメチルーベンチル）ーフエニル〕一２ーメチルー
プロピル〕−３ーメチルーピベリジンが得られ、３−〔
ｐ−（１，１ージメチループロピル）−フエニル〕一２
ーメチループロピオンアルデヒド及びピベリジンから、
水素添加後沸点１５８℃／０．０７肋日タの１一〔３一
〔ｐ一（１，１−ジメチル−プロピル）ーフエニル〕一
２ーメチル−プロピル〕−ピベリジンが得られ、３−〔
ｐ一（１，１ージメチルーブロピル）ーフエニル〕一２
−メチル一プロピオンアルデヒド及び３ーメチル−ピベ
リジンから、水素添加後、沸点１３２ｑｏ／０．０５側
日夕の１−〔３一〔ｐ−（１，１−ジメチループロピル
）ーフヱニル〕一２ーメチループロピル〕−３ーメチル
ーピベリジンが得られ、３一（ｐ−ビフエニリル）一２
−メチル一プロピオンアルデヒド及びピベリジンから、
水素添加後、沸点１４ぴ〜１５１℃／０．０２凧日夕の
１一〔３−（ｐービフエニル）一２−メチループロピル
）ーピベリジンが得られ、３一（ｐ−ビフエニリル）一
２ーメチルーブロピオンアルデヒド及び３ーメチルーピ
ベリジンから、水素添加後、沸点１払ｏ 〜１５５℃／
０．０２鷹日夕の１−〔３一（ｐービフエニル）一２ー
メチループロピル）一３−メチルーピベリジンが得られ
、３−（ｐ−ｔｅｎーブチルーフエニル）一２−エチル
−プロピオンアルデヒド及びピベリジンから、水素添加
後、沸点１０７〜１１０℃／０．０２肌日夕の１一〔３
−（ｐ一にｒｔ−ブチルーフエニル）一２ーェチループ
ロピル〕−ピベリジンが得られ、３−（ｐ−ｔｅ比−プ
チルーフエニル）−２ーエチループロピオンアルデヒド
及び３ーメチルーピベリジンから、水素添加後、沸点１
１９ｏ〜１２２０／０．０２２脇日夕の１−〔３一（ｐ
−ｔｅｎープチルーフヱニル）一２ーエチループロピル
〕−３ーメチルーピベリジンが得られ、３−（ｐ−ｔｅ
九一ブチルーフエニル）−２ーイソプロピルーブロピル
アルデヒド及びピベリジンから、水素添加後、沸点１０
７〜ＩＭＯ／０．０２側日夕の１一〔２一（ｐ−にｎー
ブチル−ペンジル）−３−メチルーブチル）ーピベリジ
ンが得られ、３−（ｐ−【ｅれーブチルーフエニル）−
２ーイソプロピループロピオンアルデヒド及び３−メチ
ルーピベリジンから、水素添加後、沸点１１０ｏ〜１１
５ｑ０／０．０２肌日夕の１一〔２一（ｐ−ｔｅｒｔー
ブチルーベンジル）一３ーメチルーブチル〕一３ーメチ
ルーピベリジンが得られ、２−（ｐ−ｔｅｎープチルー
ベンジル）−デカナール及びピベリジンから、水素添加
後、沸点１５００ 〜１５３午０／０．０２３側日夕の
１−〔２一（ｐ一にてｔ−ブチル−ペンジル）ーデシル
〕−ピベリジンが得られ、２−（ｐ−ｔｅｎ−プチル−
ペンジル）−デカナール及び３−メチルーピベリジンか
ら、水素添加後、沸点１４７ 〜１５２０／０．０２３
肌日夕の１一〔２一（ｐ一ｔｅｎーブチルーベンジル）
−デシル〕一３ーメチルーピベリジンが得られ、３−（
ｐ一にれーアミルーフエニル）−２ーメチループロピオ
ンアルデヒド及び３，５ージメチル−ピベリジンから、
水素添加後、沸点１３５ｑｏ／０．０５肋日夕の１一〔
３一（ｐ一把ｒｔーアミルーフエニル）一２−メチルー
プロピル〕３，５一ジメチルーピベリジンが得られ、３
−〔ｐ一（１ーエチル−１ーメチルーブチル）−フエニ
ル〕一２ーメチループロピオンアルデヒド及びピベリジ
ンから、水素添加後、沸点１３７０／０．０５凧日夕の
１一〔３一〔ｐ−（１ーエチル−１ーメチルーブチル）
ーフエニル〕一２一メチループロピル〕山ピベリジンが
得られ、３一〔ｐ−（１ーエチル−１−メチルーブチル
）−フエニル）−２−メチル−プロピオンアルデヒド及
び２，６−ジメチルーモルホリンから、水素添加後、沸
点１４３ｑｏ／０．０５脇日夕の４−〔３一〔ｐ−（１
ーヱチル−１−メチルーブチル）ーフエニル〕一２−メ
チルーブロピル〕−２，６一ジメチルーモルホリンが得
られ、３一〔ｐ−（１，２ージメチループロピル）ーフ
エニル〕…２ーメチループロピオンアルデヒドＪ及びピ
ベリジンから、水素添加後、沸点１０６℃／０．０４肌
日夕の１−〔３一〔ｐ−（１，２ージメチルーブロピル
）ーフヱニル〕一２ーメチループロピル〕ーピベリジン
が得られ、３一〔ｐリ（１，２ージメチループロピル）
一Ｚフエニル〕−２ーメチループロピオンアルデヒド及
び２，６−ジメチルーモルホリンから、水素添加後、沸
点１１０℃／０．地肌Ｈ夕の４一〔３−〔ｐ−（１，２
ージメチループロピル）ーフエニル〕一２ーメチループ
ロピル〕一２，６−ジメチルー２モルホリンが得られ、
３−〔ｐ山（１−イソプロピル−３−メチルーブチル）
ーフエニル〕−２−メチル一プロピオンアルデヒド及び
ピベリジンから、水素添加後、沸点１１７ｏ０／０．０
８脚日夕の１−〔３一〔ｐ−（１ーイソプロピル−３−
メチループチル）−フエニル〕−２−メチルーブロピル
〕−ピベリジンが得られ、３−〔ｐ山（１ーイソプロピ
ル−３−メチル−ブチル）−フエニル〕−２ーメチルー
プロピオンアルデヒド及び２，６一ジメチルーモルホリ
ンから、水素添加後、沸点１２０ｏｏ／０．０８肋日夕
の４一〔３一〔ｐ−（１−イソプロピル−３−メチルー
ブチル）−フエニル〕−２−メチループロピル〕−２，
６−ジメチルーモルホリンカミ２得られ、３−〔ｐ一（
Ｑ，Ｑ−ジメチルーベンジル）ーフエニル〕一２−メチ
ル−プロピオンアルデヒド及びピベリジンから、水素添
加後、沸点１６〆０／０．０３柳日夕の１一〔３一〔ｐ
一（ｏ，Ｑ−ジメチルーベンジル）ーフエニル〕−２ー
メチループロピル〕−ピベリジンが得られ、３一〔ｐ一
（Ｑ，Ｑ−ジメチル−ペンジル）ーフエニル〕−２−メ
チル一プロピオンアルデヒド及び３−メチルーピベリジ
ンから、水素添加後、沸点１６７℃／０．０４脚日夕の
１−〔３−〔ｐ−（Ｑ，Ｑ−ジメチル−ペンジル）−フ
エニル〕−２−メチルーブロピル〕一３−メチル−ピベ
リジンが得られ、３一〔ｐ一（ｏ，ｑージメチルーベン
ジル）ーフエニル〕一２ーメチループロピオンアルデヒ
ド及び２，６一ジメチルーモルホリンから、水素添加後
、沸点１６２℃／０．０４側Ｈ夕の４一〔３−〔ｐ一（
ｏ，Ｑ−ジメチルーベンジル）ーフエニル〕一２−メチ
ループロピル〕−２，６一ジメチルーモルホリンが得ら
れ、３一〔ｐ−（２ーシクロヘキシルー１，１ージメチ
ルーエチル）ーフエニル〕−２−メチループロピオンー
アルデヒド及びピベリジンから、水素添加後、沸点１７
５℃ノ０．０３５風日夕の１−〔３−〔ｐ一（２ーシク
ロヘキシルー１，１ージメチルーエチル）−フエニル〕
−２ーメチループロピル〕ーピベリジンが得られ、３−
〔ｐ−（２ーシクロヘキシルー１，１−ジメチルーエチ
ル）ーフエニル〕−２ーメチループ。 ピオンアルデヒド及び２，６一ジメチルーモルホリンか
ら、水素添加後、沸点１６ゴ○／０．０３５側日夕の４
一〔３−〔ｐ−（２−シクｏヘキシルー１，１−ジメチ
ルーエチル）−フエニル〕一２−メチループロピル〕一
２，６一ジメチルーモルホリンが得られ、３−〔ｐ−（
１−プロピルー１−メチル−ペンチル）−フエニル〕一
２ーメチループロピオンアルデヒド及びピベリジンから
、水素添加後、沸点１３７０／０．０３５肋日夕の１−
〔３一〔ｐ−（１ープロピルー１ーメチルーベンチル）
−フエニル〕一２ーメチループロピル〕ーピベリジンが
得られ、３一〔ｐ一（１ープロピルー１−メチル−ペン
チル）ーフエニル〕一２−メチル−ブロピオンアルデヒ
ド及び２，６一ジメチルーモルホリンから、水素添加後
、沸点１５３二○／０．０４側日夕の４−〔３一〔ｐ−
（１ープロピル−１−メチル−ペンチル）ーフエニル〕
−２ーメチループロピル〕一２，６−ジメチルーモルホ
リンが得られ、３一〔ｐ−（１−プロピル−１ーメチル
−ペンチル）ーフエニル〕一２−メチル一プロピオンア
ルデヒド及び３，５一ジメチルーピベリジンから、水素
添加後、沸点１４４℃／０．０４側日夕の１−〔３一〔
ｐ一（１ープロピルー１−メチル−ペンチル）ーフヱニ
ル〕一２−メチループロピル）一３，５−ジメチルーピ
ベリジンが得られ、３一〔ｐ一（１ーシクロヘキシル−
１ーメチル）ーフエニル〕一２−メチル一プロピオンア
ルデヒド及びピベリジンから、水素添加後、沸点１４０
℃／０．０４肋日夕の１一〔３−〔ｐ一（１ーシクロヘ
キシルー１−メチル）ーフエニル〕−２ーメチルーブロ
ピル〕ピベリジンが得られ、３一〔ｐ一（１ーシクロヘ
キシルー１−メチル）−フエニル〕一２−メチル一ブロ
ピオンアルデヒド及び３，５−ジメチルーピベリジンか
ら、水素添加後、沸点１３０ｑｏ／０．０４肋日夕の１
一〔３−〔ｐ一（１−シクロヘキシル−１ーメチル）ー
フエニル〕−２ーメチループロピル〕一３，５一ジメチ
ルーピベリジンら得られ、３−〔ｐ−（１ーシクロヘキ
シル−１−メチル）−フエニル〕一２ーメチループロピ
オンアルデヒド及び２，６−ジメチルーモルホリンから
、水素添加後、沸点１６０℃／０．０７肋日夕の４−〔
３一〔ｐ一（１ーシクロヘキシル−１ーメチル）−フエ
ニル〕一２ーメチルー１ープロピル〕−２，６−ジメチ
ルーモルホリンが得られ、３−（４ービフエニル）一２
ーメチループロピオンアルデヒド及び３−エチルーピベ
リジンから、水素添加後、沸点１７４ｑｏ／０．０４側
日夕の１−〔３−（４−ピフエニル）一２−メチループ
ロピル〕−３−エチルーピベリジンが得られ、３−（４
ービフエニル）−２ーメチループロピオンアルデヒド及
び２，６ージメチルーモルホリンから、水素添加後、沸
点１６ぴ○／０．０５肌日夕の４一〔３−（４−ピフエ
ニル）−２ーメチループロピル〕−２，６−ジメチルー
モルホリンが得られ、３−（ｐ−ペンジルーフエニル）
一２−メチル−プロピオンアルデヒド及びピベリジンか
ら、水素添加後、沸点１４７０／０．０４肋日夕の１−
〔３一（ｐーベンジルーフエニル）一２ーメチループロ
ピル〕ーピベリジンが得られ、そして、３−（ｐーベン
ジルーフエニル）−２−メチル−プロピオンアルデヒド
及び２，６一ジメチルーモルホリンから、水素添加後、
沸点１５５午０／０．０４肋日＃の４一〔３−（４ーベ
ンジルーフエニル）一２−メチループロピル〕一２，６
−ジメチルーモルホリンが得られた。 実施例 １３ エーテル１５０必中の３一（ｐ−ｔｅ也−アミル−フエ
ニル）−２，３ージメチルーアリルフロマイド６２夕を
無水エーテル２００の【中の３，５−ジメチルーピベリ
ジン４５２夕の溶液に滴下し、この混合物を還流下に１
錨時間加熱した。 ３，５一ジメチルーピベリジン臭化水素酸塩を炉別し、
エーテルで逆抽出した。 エーテル溶液を州塩酸で抽出し、３０％水酸化ナトリウ
ム溶液でアルカリ性にした。このアルカリ性溶液をエー
テルで再抽出し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、そして蒸発させた。蒸留により、沸点１５００／０
．０４肋日夕の純粋な１一〔３−（ｐ−ｔｅ比ーアミル
ーフェニル）−２，３−ジメチルー２ープｏベニル〕−
３，５一ジメチルーピベリジンが得られた。上記と同様
の方法で、３一（ｐ−ｔｅｎ−アミルーフエニル）一２
，３−ジメチルーアリル・ブロマイ及び２，６一ジメチ
ルーモルホリンから、沸点１５２℃／０．０５肋日夕の
４一〔３−（ｐ−にｒｔ−アミルーフヱニル）−２，３
ージメチルー２ープロベニル〕一２，６ージメチル−モ
ルホリンが得られ、３−（ｐーシクロヘキシルーフエニ
ル）一２ーメチルーアリル・プロマイド及びピベリジン
から、沸点１６５℃／０．０１肌日夕の１−〔３−（ｐ
−シクロヘキシルーフエニル）一２ーメチルー２ープロ
ベニル〕−ピベリジンが得られ、３−〔ｐ一（Ｑ，Ｑー
ジメチル−ペンジル）ーフエニル〕一２，３ージメチル
ーアリル・フロマィド及び３，５一ジメチルーピベリジ
ンから、沸点１７６ｏ〜１７８℃／０．０４側日夕の１
−〔３−〔ｐ−（Ｑ，Ｑージメチルーベンジル）ーフエ
ニル〕−２，３ージメチルー２−プロベニルー３，５−
ジメチルーピベリジンが得られ、３−（４一ｔｅれーア
ミルーシクロヘキシル）一２ーメチルーアリルフロマィ
ド及びピベリジンから、沸点１１０ｏ 〜１１３℃／０
．０２３肋日夕の１一〔３一（４一ｔｅれーアミルーシ
クロヘキシル）一２ーメチル−２−プロベニル〕ーピベ
リジンが得られ、そして３一（４一ｔｅれ−アミルーシ
クロヘキシル）−２ーメチルーアリルフロマイド及び２
，６−ジメチルーモルホリンから沸点１２０ｏ 〜１２
７０／０．０２９肋日夕の４一〔３−（４−ｔｅ比ーア
ミルーシクロへキシル）一２−メチル−２ープロベニル
〕−２，６−ジメチルーモルホリンが得られた。 実施例 １４アルコールｎ２５必中の４−〔３一（ｐ−
ｔｅｎ−アミルーフエニル）一２，３−ジメチルー２−
プロベニル〕−２，６ージメチルーモルホリ４．５夕の
溶液に、３２％塩酸１．８の‘、続いて５％パラジウム
／炭素１．５夕を加え、この混合物を水素添加した。 水素の吸収が終了した後、触媒を炉別し、炉液を１０％
水酸化ナトリウム２００の【で処理し、次にエーテルで
抽出した。合液したエーテル抽出液を中性になるまで水
を洗浄し、乾燥し、そして蒸発させた。蒸留により、沸
点１４５℃／０．０５岬日夕の純粋な４−〔３−（ｏ−
ｔｅれーアミルーフェニル）一２，３−ジメチループロ
ピル〕一２，６一ジメチルーモルホリンが得られた。上
記と同様の方法で、１−仁８一〔ｐ−（Ｑ，Ｑージメチ
ル山ペンジル）ーフエニル〕一２，３ージメチルー２ー
プロベニルコー３，５−ジメチルーピベリジンから、水
素添加後、沸点１７８℃／０．０４肋日夕の１−［８−
〔ｐ−（Ｑ，Ｑ−ジメチル−ペンジル）−フエニル〕一
２，３ージメチループ。 ピル］一３，５一ジメチルーピベリジンが得られた。実
施例 １５ 二酸化白金７夕及び活性炭７夕を氷酢酸５００の‘に懸
濁させ、予備水素添加した。 次に三Ｍ酢酸１０００の‘及び過塩素酸６７の【中の１
−〔３一（ｐ−ｔｅｒｔーアルミーフエニル）−２−メ
チループロピル〕−ピベリジン３７．４夕の溶液を加え
、この混合物を２５℃で水素添加した。水素添加溶液を
炉過して触媒を除去し、桝液を、水１００のとに溶解し
た酢酸カリウム１１０夕で処理した。沈殿した過塩素酸
カリウムを桝別し、桝液を回転蒸発機で蒸発させた。結
晶性残澄を州水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性にし、
遊離塩基をエーテル５００泌で抽出し、中性になるまで
水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発さ
せた。蒸留により、沸点１２８０〜１３２℃／０．０４
側日夕の純粋な１−〔３−（４−ねｒｔ−アミルーシク
ロヘキシル）−２ーメチループロピル〕山ピベリジンが
得られた。上記と同様の方法で、 １一仁８一〔ｐ一（Ｑ，Ｑージメチル−ペンジル）ーフ
ヱニル〕一２ーメチループロピル７−ピべリジンから、
沸点１騎○／０．０４側日夕の１−仁３一〔４−（１ー
シクロヘキシルー１ーメチル−エチル）ーシクロヘキシ
ル〕一２−メチループｏピル］ーピベリジンが得られ、
そして４−仁３一〔ｐ一（Ｑ，Ｑージメチルーベンジル
）ーフエニル〕一２ーメチループロピル］一２，６−ジ
メチルーモルホリンから、沸点１４５℃／０．０３脇日
夕（球管）の４一仁３−〔４一（１ーシクロヘキシル−
１ーメチルーヱチル）−シクロヘキシル〕一２−メチル
ープロピルコ−２，６一ジメチルーモルホリンが得られ
た。 実施例 １６ イソブロパノール２０泌中の１−〔３一（ｐ一把ｒｔ−
アミルーフエニル）一２ーメチループロピル〕−ピベリ
ジン５．８夕の溶液に４０℃で３０％過酸化水素７．２
夕を滴下し、その添加を２独時間後にくり返した。 ４ぴ○で６ｑ時間燈拝した後、混合物を冷却し、過酸化
水素を白金スポンジの添加によって分解した。 この溶液を炉過し、炉液を蒸発させ、残澄を水５０泌に
探り入れ、ヘキサンで抽出した。次に水性溶液を蒸発さ
せ、残澄を高真空下で乾燥した。純粋な１−〔３−（ｐ
−にｒｔ−アミルーフエニル）一２−メチループロピル
〕ーピベリジンー１−オキシドｎ轡＝１．５１８０力ミ
縛られた。以下の参考例は出発物質の製法を説明するも
のである。参考例 １ ｐ−ｔｅれーアミル−ペンズアルデヒド１６２．２夕を
窒素通気下で、メタノール１１物【中の水酸化カリウム
１．５６夕の溶液に加え、次のプロピオンアルデヒド４
８８夕を４０ｏｏで６時間にわたり滴下した。 この混合物を４ぴ○で更に１時間燈拝し、酢酸２の‘を
加え、混合物を回転蒸発機で濃縮した。油状の懸濁液を
エーテルに探り入れ、中性になるまで水で洗浄し、乾燥
し、そして蒸発させた。蒸留により沸点１１７ｏ 〜１
２０ｑｏ／０．０３５側日夕の純粋な３−（ｐ一皮ｒｔ
ーアミルーフエニル）−２ーメチル−アクロレィンが得
られた。上記と同機の方法で、ｐ−（１ーエチルー１ー
メチル−ブチル）ーベンズアルデヒド及びプロピオンア
ルデヒドから、沸点１０？ 〜１１２０／０．０５側Ｈ
夕の３一〔ｐ−（１ーエチルー１ーメチルーブチル）−
フエニル〕一２ーメチルーアク。 レインが得られ、ｐ−（１一２−ジメチループロピル）
ーベンズアルデヒド及びプロピオンアルデヒドから、沸
点ＩＷＣ／０．０５脇日夕の３一〔ｐ一（１一２−ジメ
チループロピル）−フエニル〕一２−メチルーアクロレ
インが得られ、ｐ一（Ｑ，Ｑ−ジメチル−ペンジル）−
ペンズアルデヒド及びプロピオンアルデヒドから、沸点
約１６〆 〜１７７０／０．０５他日夕（球管）の３一
〔ｐ一（Ｑ，Ｑージメチルーベンジル）ーフエニル〕−
２−メチルーアクロレィンが得られ、ｐ一（２−シクロ
ヘキシルー１，１ージメチルーェチル）−ペンズアルデ
ヒド及びプロピオンアルデヒドから、沸点１４３ｏ〜１
４蟹○／０．０４肋日夕の３−〔ｏ−（２−シクロヘキ
シルー１，１ージメチルーエチル）ーフエニル〕−２一
メチルーアクロレインが得られ、ｐ一（１−プロピル−
１ーメチルーベンチル）ーベンズアルデヒド及びプロピ
オンアルデヒドから、沸点１３６午０／０．０５凧日夕
の３−〔ｐ一（１ープロピルー１ーメチルーベンチル）
ーフエニル〕−２−メチルーアクロレィンが得られ、ｐ
−（１−シクロヘキシル−１ーメチル）ーベンズアルデ
ヒド及びプロピオンアルデヒドから、Ｌ 沸点１４０ｏ
〜１４５ｑｏノ０．０５側Ｈ夕の３一〔ｐ一（１−シ
クロヘキシル−１ーメチル）ーフエニル〕一２−メチル
ーアクロレィンが得られ、ｐーベンジルーベンズアルデ
ヒド及びプロピオンアルデヒドから、沸点１５５℃／０
．０４脚日夕の３一（ｐーベンジルーフエニル）−２一
メチルーアクロレィンが得られ、ｐ一にｒｔープチルー
ベンズアルデヒド及びデカナールから、沸点１４１ｏ
〜１弘℃／０．０２舷日夕の３−（ｐ−ｔｅ九−プチル
ーフエニル）一２ーオクチルーアクロレイソが得られ、
そしてｐーフェニル−ペンズアルデヒド及びプロピオン
アルデヒドから、融点９５『Ｃの３−（ｐ−ビフェニリ
ル）−２−メチルーアクロレインが得られた。 参考例 ２ ３一（ｐ−ｔｅ九−ブチルーフエニル）−２一メチルー
アクロレイン４３２．６２夕をメタノール２５００の【
に溶解し、氷で冷却しながら、ホウ水素化ナトリウム斑
夕で一部づつ処理した。 次にこの混合物を室温で２．５時間鷹拝し、氷冷した２
Ｎ塩酸２５００Ｍに注ぎ、ヘキサンで完全に抽出した。
合液したへキサン抽出液を中性になるまで水で洗浄し、
硫酸ナトＩＪウム上で乾燥し、そして蒸発させた。真空
蒸留により、沸点１２が〜１３＄０／０．Ｍ肌日夕の純
粋な３−（ｐ一ｔｅれーアミルーフエニル）一２−メチ
ルーアリルアルコールを得た。参考例 ３ｎ−ペンタン
５００必中の３一（ｐ−ｔｅれーアミルーフエニル）−
２，３ージメチルーアリルアルコール７２夕及びピリジ
ン７．２の‘の混合物を一５℃に冷却した。 この温度で、縄拝しながら２時間にわたり、ｎーベンタ
ン５００必中の三臭化リン４０．２夕を滴下し、この混
合物を室温で３蟻間燈拝した。混合物を氷５００タ上に
注ぎ、３０分間燈拝した。ペンタン相を分離し、水相を
ｎーベンタンで逆抽出した。合液したｎ−ペンタン相を
飽和重炭酸ナトＩＪウム溶液及び水で洗浄して中性にし
、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発させた。得ら
れた粗製の３一（ｐ−ｔｅｎ−アミルーフェニル）一２
，３ージメチルーアリルフロマイド〔ＮＭＲ：６凪けｃ
，ＣＤＣ１３→１−Ｃ弦＝３．９及び４．１跡（お）〕
は更に精製せずに本方法に使用した。注意式ロａ（反応
式Ａ及びＢ参照）の置換されたアリルフロマイドは熱的
に不安定である。 このアリルプロマィドの蒸留中に、一部分解を起こす。
従ってこのフリルブロマイドを更に精製せずに本方法に
用いることが有利である。上記と同様の方法で、 ３−〔ｐ一（ｏ，Ｑジメチルーベンジル）−フエニル〕
−２，３ージメチルーアリルアルコールから、３一〔ｐ
一（Ｑ，Ｑージメチルーベンジル）ーフエニル〕一２，
３ージメチルーアリルフロマィドが得られ；ＮＭＲ：６
０Ｍｃ，ＣＤＣ１３→１−ＣＱ＝３．９６及び４．１鉢
風（公）、３一（ｐーシクロヘキシルーフエニル）一２
ーメチルーアリルアルコールから、沸点１５２ｏｏ／０
．０１側日夕（分解）の３−（ｐーシ‐クロヘキシルー
フエニル）一２−メチルーアリルプロマイドが０得られ
、そして３一（４一ｔｅれ−アミルーシクロヘキシル）
一２−メチルーアリルアルコールから、沸点１１１０〜
１１５ｑ０／０．０５脇日夕の３−（４−ｔｅｒｔーア
ミルーシクロヘキシル）一２一メチルーアリルフロマイ
ドが得られた。 参考例 ４ トルェン２５０泌中の４一にｒｔーアミルーシクロヘキ
シル１−力ルボキシアルデヒド４６３夕、（Ｑーカルボ
エトキシーエチリデン）ートリフエニル−ホスホラン９
２．３夕及び安息香酸７．６夕の混合物を窒素通気下に
て３．５時間還流下で加熱し、そしてトルェンを蒸発さ
せた。 油状の結晶性残澄をメタノール／水（４：１）１６００
舷に溶解し、ヘキサンで完全に抽出した。合液したへキ
サン抽出液を炭酸ナトリウム溶液及び水で洗浄し、硫酸
ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発させた。蒸留により
、沸点】１〆〜１１５ｑ０／０．０３肋日夕の純粋な３
−（４一にｒｔーアミルーシクロヘキシル）−２−メチ
ルーアクリル酸エチルェステルが得られた。上記と同様
の方法で、ｐ−シクロヘキシル−ペンズアルデヒドから
、沸点１５ぴ○／０．０３肋日夕及び融点４が０の３−
（ｐ−シクロヘキシルーフェニル）一２−メチルーアク
リル酸エチルェステルが得られた。参考例 ５ トリエチル山Ｑ−ホスホニウムプロピオネート２６１．
８夕を無水アルコール１１００泌中のナトリウム２５．
３９の溶液に室温で滴下した。 ５分間蝿拝した後、ｐ−ｔｅれ−アミルーアセトフェ／
ン１９０．３夕を１５分以内に滴下し、この混合物を還
流下で２独時間沸騰させた。 冷却した溶液を蒸発させ、氷上に注ぎ、エーテルで完全
に抽出した。合液したエーテル抽出液を中性になるまで
水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発さ
せた。蒸留により、沸点１１３ｑ０／０．０４脚日夕の
純粋な３一（ｐ一也ｒｔ−アミルーフエニル）一２，３
ージメチルーアクリル酸エチルェステルが得られた。上
記と同様の方法で、ｐ−（Ｑ， Ｑージメチルーベンジ
ル）−アセトフエノンから、３一〔ｐ一（Ｑ，Ｑージメ
チルーベンジル）ーフエニル〕一２，３−ジメチルーァ
クリル酸エチルェステル：ｎ轡＝１．５４９２が得られ
た。 参考例 ６ トルェン中の７０％ジヒドローピス（２ーメトキシェト
キシ）ーアルミン酸ナトリウム溶液１１０夕を２５０
〜３０ｑｏで９０分間にわたり、無水トルェン４００の
‘中の３−（ｐ−にｒｔ−アミルーフエニル）一２，３
ージメチルーアクリル酸エチルェステル８５夕の溶液に
滴下し、次に混合物を２時間４ぴ０に加溢した。 この混合物を‐１０ｑｏに冷却し、が水酸化ナトリウム
溶液３００凧【で滴下処理し、トルヱン相を分離し、水
−アルカリ性根をトルェン３００の‘で２回逆抽出した
。合液したトルェン相を中性になるまで水で洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発させた。蒸留によ
り、純粋な３一（ｐ一にｒｔーアミルーフエニル）一２
，３ージメチルーアリルアルコール：容＝１．５３１１
が得られた。上記と同機の方法で、 ３−（ｐーシクロヘキシル−フエニル）一２−メチルー
アクリル酸エチルェステルから、沸点１４０つＣ／０．
０１肋日夕及び融点４０．９０の３−（ｐ−シクロヘキ
シルーフエニル）−２−メチルーアリルアルコールが縛
られ、そして３−〔ｐ一（Ｑ，Ｑージメチルーベンジル
）ーフェニル〕−２，３ージメチルーアクリル酸エチル
エステルから、３一〔ｐ−（Ｑ，Ｑ−ジメチルーベンジ
ル）ーフエニル〕一２，３ージメチルーアリルアルコー
ルが得られた；ＣＣ：保持時間３．８分（ＯＶ−１ ３
％、Ｇａｓｃｈｒｏｍ Ｑ，８０／１００メッシュ、３
の×３脚、注入及びカラムＴ＝２５０℃）。 参考例 ７Ｑーメチルーアリリデンジアセテート１７２
夕及びｐ−ｔｅｒｔーアミルーベンゼン１６０夕の混合
物を、ｐ−ｔｅｎ−アミルーベンゼン６３７夕、四塩化
チタン２１１夕及び三フッ化ホウ素ェーテラート３夕の
−１０午０に冷却した混合物に、凝拝しながら１．虫時
間にわたり滴下した。 次にこの混合物を−１０ｑｏで４８分間燈拝し、氷水８
００机【及び濃塩酸１４０の‘の混合物に注いで四塩化
チタンを加水分解させた。有機層を分離し、水及び５％
重炭酸ナトリウム溶液で洗浄して中性にし、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、過剰のｐ−にｒｔ−アミル−ベンゼン
を水流ポンプによる真空下で蒸留した。（沸点１０８℃
／２比奴日夕）。残澄、粗製の３一（ｐ−ｔｅｎーアミ
ルーフエニル）一２ーメチルー１−プロベニルアセテー
ト、をメタノール１９０舷に採り入れ、水１４５私中の
炭酸カリウム８０夕の溶液で処理し、ケン化が終了する
まで、はげしく蝿梓しながら還流下に加熱した。メタノ
ールを蟹去し、有機相を分離し、そして蒸発させた。沸
点１０９ｏ〜１１１℃／０．０６脚日夕の純粋な３一（
ｐ−ｔｅｒｔ−アミルーフェニル）−２ーメチループロ
ピオンアルデヒドが得られた。上記と同様の方法で、 ｐーネオベンチル−ベンゼン及びＱ−メチルーアリリデ
ンジアセテートから、沸点ｇｒ〜処℃／ｏ．ｏ４肋日夕
の３一（ｐ−ネオベンチルーフエニル）−２−メチル−
プロピオンアルデヒドが得られ、ｐ−（１，１−ジメチ
ル−ペンチル）−ベンゼン及びＱ−メチルーアリリデン
ジアセテートから、沸点１０？〜１０鱗０／０．０２側
日夕の３−〔ｐ−（１，１−ジメチル−ペンチル）ーフ
ヱニル〕−２−メチル−プロピオンアルデヒドが得られ
、ｐ一（１，１ージエチループロピル）ーベンゼン及び
Ｑーメチルーアリリデンジアセテートから、沸点１０７
〜１１ｒｏ／０．０２５豚日夕の３−〔ｐ一（１，１
ージエチループロピル）ーフエニル〕−２−メチル−プ
ロピオンアルデヒドが得られ、ｐ一把ｒｔーブチルーベ
ンゼン及びＱーェチル−アリリデンジアセテートから、
沸点９〆 〜９ぱ０／０．０３肋日夕の３一（ｐ一にｒ
ｔ−ブチルーフヱニル）−２−エチル一プロピオンアル
デヒドが得られ、そしてｐ一にてｔーブチルーベンゼン
及びＱ−イソプロピルーアリリデソジアセテートから、
沸点１１３ｏ〜１１５ｑ０／０．０３脚日夕の３−（ｐ
一にｒｔーブチルーフエニル）−２ーイソブロピループ
ロピオンアルデヒドが得られた。 参考例 ８ ３一（ｐ−ｔｅバーアミル−フエニル）一２一メチルー
アクロレィン１１０夕，５％パラジウム／炭素４．７５
夕及び水酸化カルシウム０．３９０夕の混合物に窒素を
吹き込み、メタノール２８５泌中の水７．６の‘の溶液
を加えた。 この混合物を室温で、水素１モルを吸収するまで、水素
添加した。触媒を炉別し、炉液を蒸発させ、残澄を蒸留
した。沸点１０９ｏ 〜１１ｒｏ／０．０６脚日夕の純
粋な３一（ｐ−にｒｔーアミルーフエニル）一２ーメチ
ループロピオンアルデヒドが得られた。上記と同様の方
法で、 ３一〔ｐ一（１−エチル一１ーメチルーブチル）−フエ
ニル〕−２−メチルーアクロレインから、沸点１０５３
０／０．０５側日夕の３一〔ｐ−（１ーエチルーブチル
）−フエニル〕−２ーメチループロピオンアルデヒドが
得られ、３−〔ｐ一（１，２ージメチループロピル）ー
フエニル〕−２一メチルーアクロレインから、沸点８０
℃／０．０４肌日夕の３−〔ｐ一（１，２−ジメチルー
プロピル）ーフエニル〕−２−メチル一プロピオンアル
デヒドが得られ、３一〔ｐ−（１ーイソプロピルー３ー
メチル−ブチル）−フエニル〕−２ーメチルーアクロレ
インから、沸点９ｙ 〜１００ｑｏ／０．０５凧日夕（
球管）の３−〔ｐ一（１ーイソプロピルー３−メチルー
ブチル）−フエニル〕−２−メチル−プロピオンアルデ
ヒドが得られ、３一〔ｐ−（Ｑ，Ｑ−ジメチルーベンジ
ル）ーフェニル〕−２−メチルーアクロレインから、沸
点１６５ｏ〜１７０ｑｏ／０．５凧日夕の３−〔ｐ−（
Ｑ．Ｑ−ジメチルーベンジル）ーフエニル〕一２ーメチ
ループロピオンアルデヒドが得られ、３一〔ｐ一（２ー
シクロヘキシル−１，１ージメチルーエチル）−フヱニ
ル〕２−メチルーアクロレィンから、沸点１４ｒ 〜１
４３℃／０．０４５柳日夕の３一〔ｐ−（２ーシクロヘ
キシルー１，１ージメチルーエチル）−フエニル〕２−
メチル一プロピオンアルデヒドが得られ、３一〔ｐ−（
１−プロピルー１ーメチルーベンチル）ーフエニル〕−
２−メチルーアクロレインから、沸点１２ぴ〜１私℃／
０．０５棚日夕の３一〔ｐ一（１−プロピルー１ーメチ
ル−ペンチル）ーフエニル〕一２−メチル一プロピオン
アルデヒドが得られ、３一〔ｐ−（１山シクロヘキシル
ー１ーメチル）ーフエニル〕−２一メチルーアクロレイ
ンから、沸点１３６ｏ 〜１４ｒｏ／０．０５肋日夕の
３−〔ｐ−（１ーシクロヘキシルー１ーメチル）−フヱ
ニル〕−２−メチル−プロピオンアルデヒドが得られ、
３一（ｐ−ペンジルーフエニル）一２一メチルーアクロ
レインから、沸点１４９ｏ 〜１５４０Ｃ／０．０４肌
日？の３一（ｐーベンジルーフエニル）−２ーメチルー
プロピオンアルデヒドが得られ、３一（ｐ−ｔｅれーブ
チルーフエニル）一２−オクチルーアクロレィンから沸
点１４４ｏ 〜１５６ｑｏ／０．０２８肋日夕の３一（
ｐ−ｔｅｎ−プチルーフエニル）−２−オクチループロ
ピオンアルデヒドが得られ、そして、３−（ｐ−ビフエ
ニリル）一２一メチルーアクロレィンから、融点６００
〜６１℃の３−（ｐ−ビフエニリル）一２−メチル一プ
ロビオンアルデヒドが得られた。 参考例 ９ ３−（ｐ−ｔｅれーアミルーフヱニル）一２−メチルー
アリルアルコール７０夕をアルコール７００の‘に溶解
し、５％パラジウム／炭素７夕で処理し、水素の吸収が
終了するまで水素添加した。 次いで触媒を炉列し、アルコールを蒸発させた。蒸留に
より、沸点１２４ｏ〜１２鱗○／０．０４肌日夕の純粋
な３−（ｐ−ｔｅ九一アミル−フエニル）一２−メチル
ープロパノールが得られた。参考例 １０ ３−（ｐ−ｔｅｎーアミルーフエノール）−２−メチル
ープロバノール３２．２夕を２００〜３０℃で２時間に
わたり、三臭化リン２１．８のこ滴下し、この混合物を
１６時間放置した。 次に混合物を１．虫時間５５ｏ〜６ぴ０に加熱し、約１
ぴ０に冷却し、注意して氷上に注いだ。水性溶液をエー
テルで完全に抽出し、合液したエーテル相を飽和重炭酸
ナトリウム溶液及び水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾
燥し、そして蒸発させた。蒸留により、沸点１１７ｏ〜
１１９ｑｏ／０．０３５肌日夕の純粋な３−（ｐ−ｔｅ
ｒｔ−アミルーフエノール）−２ーメチルーブロピルブ
ロマィドが得られた。ｍ 薬剤調製物の製造 １ 陸用錠剤 実施例 Ａ 腹用錠剤には次の成分を含ませることができる：第ｍ表
に示した活性成分 ＩＵＯ物 ５０物第二リン
酸カルシウム ３ｏｏ燐 ４００．０物二水和
物ＳＴＡ−ＲＸ １５００ ２０３物 ２
６１．５物く直接圧縮可能を澱分）ラクトース（噴霧乾
燥したもの）１００略 ４００．０物ポリビニルピロリ
ドンＫ９０ ３０物 ２５．０物クエン酸（無水物
） ５物 ５．０物ステアリン酸マクネシ
ゥム ７物 ６．０物７４５燐 ６９５−０
物２ 軟膏 実施例 Ｂ 局部塗布用の軟膏には次の成分を含ませることができる
：第ｍ表に示した活性成分 １．０Ｍセチル
アルコール ３．６０２ラノリン
９．００夕ワセリン（
白色） ７９．００タパラフィン油
７．４０夕１００‐００夕３ク
リーム 実施例 Ｃ
に述べた方法と同様にして行われる。上記ハライド‘ま
それ自体公知の方法において、対応する一般式または 式中、 、Ｒ，Ｒ，，Ｒ２，Ｒ２及び布 部分は上記の意味を有する、 のアルコールから、第三級塩基を添加してまたは添加せ
ずに、ハロゲン化リン酸例えば三臭化リン、三塩化リン
、五臭化リンまたは五塩化リンで処理して製造すること
ができる。 式畑または畑ｄのアルコールはそれ自体公知の方法にお
いて、一般式または 式中、 、Ｒ，Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３及び布 部分は上記の意味を有する、 の化合物から、適当な鍵体水素化物で還元することによ
って得られる。 式Ｋの化合物の還元に適する銭体水素化物は例えば水素
化ホウ素ナトリウムの如き水素化ホウ素化物または水素
化リチウムアルミニウムの如きアラネート（ａｌａｎａ
に）である。式×の化合物の還元に対して水素化リチウ
ムアルミニウムが適している。式Ｋ及び×の化合物は、
一般式 、Ｒ及びＲ，は上記の意味を有す る、 のアルデヒドまたはケトンから、ビツテイヒ（Ｗｉｔｔ
ｉｇ）反応、ホルナー（Ｈｏｍｅｒ）反応またはレフオ
ルマッキ‐（Ｒｅｆｏ肌ａｔｚｋｙ）反応（反応式Ｂ参
照）によって得られる。 ビッティヒ反応及びホルナー反応の例は、Ｓ肌ｔｈｅｓ
ｉｓ（１９７４）、第１２２頁以下に示されている。 また関連した第二の文献も上言己の文献に引用されてい
る。レフオルマッキー反応の例は、Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．
Ｃｈｉｍ．Ｆｒａｎｃｅ（１９６１）、第２１４５頁以
下に記載されている。またレフオルマッキー反応に対す
る詳細な参考書もこの文献に示されている。Ｒ２及びＲ
３が各々アルキル基を表わすか或いは２ がアルキル基
を表わし、そしてＲ３が水素原子を表わす式はａの化合
物を製造するために、式狐のアルデヒドを、それ自体公
知の方法においてクラィゼンーシュミット（ＣＩａｉｓ
ｅｎ−Ｓｃｈｍｉｄｔ）縮合条件下で、式×Ｗのケトン
またはアルデヒドと反応させる。関連した文献は“Ｎａ
ｍｅｍｅａｋｔｉｏ肥ｎｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ
ｎ Ｃｈｅｍｉｅ”，Ｄｒ．ＡＩｈｅｄ Ｈｕｔｂｉｇ
ＶｅｒｌａｇＧｍ心日リＨｅｉｄｅｌ技ｒｇｌ９６１．
第９４頁に示されている。式Ｋｃの化合物はそれ自体公
知の方法において式×山の化合物からケン化によって得
られる。 このケン化は例えば、Ｂｕｌｌ．Ｓ比．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ
ａｎｃｅ（１９６１），第１１９４頁以下に記載されて
いる如くして行われる。式×ｍの化合物はまたそれ自体
公知の方法において、フリーデルークラフッ（Ｆｒｉｅ
ｄｅｒ−Ｃｒａｆｔｓ）反応によって式ＸＶの化合物及
び式Ｗの化合物から製造される。このフリーデルークラ
フツ反応は例えば上記の文献に示された実施例と同機の
方法で行うことができる。式畑ｄの化合物をそれ自体公
知の方法において式Ｋｂの化合物に酸化する。 例えばＪ．○ｒｇ．Ｃｈｅｍ．３９３３０４（１９７４
）に記載された方法を用いることができる。式Ｋｂまた
はＫｃの化合物はそれ自体公知の方法において、グリニ
アール反応によって式風ｂまたはＷｃの化合物に変える
ことができる。 式Ｋａの化合物においてＲ３が水素原子を表わす場合、
Ｒ３が水素原子以外のものを表わす式肌ｂの化合物もグ
リニアール反応によって得られる。グリニアール反応に
関しては、参考書、“Ｇｒｉ靴ａｒｄＲｅａｃｔｉｏｎ
ｓ ｏｆ Ｎｏｎｍｅｔａｌｌｉｃ Ｓｕｂｓｔｒａｔ
ｅｓ”ＶｅｒｌａｇＰｒｅｎｔｉｃｅ一日ＰＩＩ．Ｉｎ
ｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９５４に示されている。式
×ａ，Ｋｂ，畑ａ及び畑ｂの化合物はそれ自体公知の方
法において、場合によっては水及び水に可溶性の無機塩
基例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは水酸化カ
ルシウムを添加して、アルコール、好ましくはメタノー
ルまたはエタノールに溶解し、そしてパラジウム／木炭
の存在下において室温で水素添加して式Ｋｃ及び風ｃの
化合物に変えられる。 式Ｗの化合物（反応式Ｂ参照）は式Ｋｃのアルデヒドか
ら、式ｍのアミンとの反応によって製造される。 この目的に対して、過剰の式ｍのアミンをアルデヒド‘
こ加え、この混合物をベンゼンまたはトルェン中で還流
下に加熱し、生ずる水を共鞠的に蟹去す る（Ａｄｖａ
Ｍｅｓ ｉｎ ○ｒ鉾ｎにＣｈｅｍｉｓＵｙ”、第４巻
、第９頁以下、ＶｅｒｌａｇｌｎｔｅＲＣＩｅｎＣｅ
ＰｕｂｌｉｓｈｅｒＳ ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ ，
山ｎｄｏｎ，１９６３，参照）。上記式Ｋｂ及びＫｃの
好適な出発物質は次のものである：ｐ一にてｔ−アミル
−Ｑ，ａ−ジメチルーシンナムアルデヒド、ｐ−（Ｑ，
ｑージメチルーベンジル）一Ｑ，８ージメチルーシンナ
ムアルデヒド、３−（ｐ−イソブチルーフエニル）−２
ーメチループロピオンアルデヒド、３−（ｐ−ネオベン
チルーフエニル）−２−メチル−プロピオンアルデヒド
、３−（ｐ−ｔｅｎ−アミルーフエニル）一２ーメチル
ープロピオンアルデヒド、３一〔ｐ一（１，１ージメチ
ルーベンチル）−フエニル〕一２−メチルーブロピオン
アルデヒド、３−〔ｐ一（１，１ージエチループロピル
）ーフエニル〕−２ーメチループロピオンアルデヒド、
３一（ｐ−ｔｅｎープチルーフエニル）一２ーヱチルー
プロピオンアルデヒド、３一（ｐ−ｔｅれーブチルーフ
エニル）一２−イソプロピループロピオンアルデヒド、
３一（ｐーシクロヘキシルーフエニル）一２ーメチルー
ブ。 ピオンアルデヒド、３−（ｐ−ビフエニル）−２ーメチ
ループロピオンアルデヒド、３一（ｐ−ｔｅれーブチル
ーフエニル）一２−オクチループロピオンアルデヒド、
３一〔ｐ−（１ープロピル−１−メチル−ペンチル）ー
フエニル〕一２ーメチループロピオンアルデヒド、３一
〔ｐ−（１ーエチルー１ーメチルーブチル）−フエニル
）一２ーメチループロピオンアルデヒド、３−〔ｐ一（
１，２ージメチルーブロピル）−フエニル〕一２ーメチ
ループロピオンアルデヒド、３−〔ｐ−（１ーイソプロ
ピル−３ーメチルーブチル）−フエニル〕一２ーメチル
ープロピオンアルデヒド、３一〔ｐ一（Ｑ，Ｑージメチ
ルーベンジル）ーフエニル〕−２−メチループロピオン
アルデヒド、３−〔４一（１−シクロヘキシルー１−メ
チルーヱチル）ーシクロヘキシル〕一２−メチル一プロ
ピオンアルデヒド、及び３一〔ｐ一（１ーシクロヘキシ
ル−１−メチル）ーフエニル〕−２ーメチループロピオ
ンアルデヒド。 上記式Ｄａの好適な出発物質は次のものである：３一（
ｐ−ｔｅれーアミルーフエニル）一１−メチルーアリル
フロマイド、３一（ｐ−ｔｅ九一アミルーフエニル）−
２ーメチルーアリルブロマイド、３−（ｐ−ｔｅれーア
ミルーフエニル）一３ーメチルーアリルブロマイド、３
一（ｐ−ｔｅれーアミルーフエニル）一１，２ージメチ
ルーアリルプロマイド、３一（ｐ−ｔｅｎーアミルーフ
エニル）一１，３ージメチルーアリルフロマイド、３−
（ｐ−ｔｅｎ−アミルーフエニル）一１，３ージメチル
ーアリルブロマイド、３一（ｐ−ｔｅ比−アミルーフエ
ニル）一１，２，３ートリメチルーアリルブロマイド、
３−（４−ｔｅれーアミルーシクロヘキシル）−２ーメ
チル−アリルブロマイド、及び３一〔ｐ−（Ｑ，ば−ジ
メチルーベンジル）ーフエニル〕一２，３−ジメチルー
アリルフロマイド。 上記式ロｂの好適な出発物質は次のものである：３−（
ｐ一ｔｅｎーアミルーフエニル）−１ーメチループロピ
ルプロマイド、３一（ｐ−ｔｅｍーアミルーフエニル）
−２−メチループロピルブロマイド、３一（ｐ−ｔｅｎ
−アミルーフエニル）−３−メチループロピルブロマイ
ド、３一（ｐ−ｔｅれーアミルーフエニル）−１，２ー
ジメチループロピルブロマイド、３一（ｐ−ｔｅれーア
ミルーフエニル）−１，３−ジメチループロピルブロマ
イド、３一（ｐ−ｔｅｎーアミルーフエニル）一２，３
ージメチループロピルプロマイド、３一（ｐ−ｔｅｎー
アミルーフエニル）一１，２，３ートリメチループロピ
ルプロマイド、３−（ｐ−【ｅれーアミルーフエニル）
−２ーメチループロピルブロマイド、及び３一〔ｐ−（
Ｑ，Ｑージメチル−ペンジル）ーフヱニル〕一２，３−
ジメチループロピルブロマイド。 上記式Ｗの好適な出発物質は次のものである：１−〔３
一（ｐ一にｒｔ−アミルーフエニル）一２−メチル一１
ープロベニル〕−ピベリジン、１−〔３−（ｐ一にｒｔ
ーアミルーフエニル）一２ーメチル−１ーブロベニル〕
−３ーメチルーピベリジン、１−〔３−（ｐ一にてｔー
アミルーフエニル）−２ーメチルー１−プロベニル〕一
３．５一ジメチルービベリジン、４一〔３一（ｐ−にｒ
ｔーアミルーフエニル）一２ーメチルー１ープロベニル
〕一２．６一ジメチルーモルホリンへ１一〔３−〔ｐ−
（１，１ージエチループロビル）ーフエニル〕一２ーメ
チル−１ーブロベニル）一３−メチルーピベリジン、１
−〔３一〔ｐ−（１，１ージエチルーブロピル）ーフエ
ニル〕一２−メチル−１ープロベニル〕一３ーメチルー
ピベリジン、１−〔３一〔ｐ一（１，１ージエチループ
ロピル）−フエニル〕−２ーメチルー１ープ。 べニル〕−ピベリジン、４−〔３一（４−ビフエニリル
）一２ーメチル−１−プロベニル）−２，６−ジメチル
ーモルホリン、１一〔３−〔ｐ一（Ｑ，Ｑージメチルー
ベンジル）ーフエニル〕−２ーメチルー１ープロベニル
〕ーピベリジン、１一〔３一〔ｐ−（Ｑ，Ｑージメチル
ーベンジル）−フエニル〕一２−メチル一１ープロベニ
ル）−３−メチルーピベリジン、１一〔３一〔ｐ−（Ｑ
，Ｑージメチル−ペンジル）ーフエニル〕−２−メチル
一１ープロベニル〕一３，５一ジメチルーピベリジン、
４−〔３−〔ｐ−（Ｑ，Ｑ−ジメチルーベンジル）ーフ
エニル〕一２ーメチルー１−プロベニル〕一２，６一ジ
メチルーモルホリン、１−〔３一〔ｐ一（１ーシクロヘ
キシル−１−メチル）−フエニル〕一２−メチル一１−
プロベニル〕ーピベリジン、１−〔３−〔ｐ−（１−シ
クロヘキシル−１−メチル）ーフエニル〕一２ーメチル
ー１ープロベニル〕−３，５一ジメチルーピベリジン、
及び４一〔３一〔ｐ一（１−シクロヘキシルー１−メチ
ル）−フエニル〕一２ーメチル−１ープロベニル〕一２
，６一ジメチルーモルホリン。 式Ｎの化合物を単離する必要はない。 これらは処理せず、ギ酸を添加するか或いは水素添加に
よって式肌ｂの化合物に直接変えることができる。式１
の化合物は殺菌剤活性（加ｎｇｉｃｉｄａｌａｃｔＭｔ
ｙ）を有し、従って農業及び園芸においてカビ類を撲滅
する際に用いることができる。本化合物は、うどんこ病
菌（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ机ｎｇｉ）例えばェ
リシフェ・グラミニス（Ｅびｓｉｐｈｅｇａｍｉｎｉｓ
）（穀類のうどんこ病）、ェリシフエ・シコラセアルム
（Ｅｒ＄ｉｐｈｅ・ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｍｍ）（きゆ
うりのうどんこ病）、ボドスフアエフ・ロイコトリ力（
Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅ比ｏｍｃｈａ）（りんごの
うどんこ病）、スフアェロセ力・パンノサ（Ｓｐｈａｅ
ｒｏ枕ｅｃａｐａｎｎｏｓａ）（バラのうどんこ病）及
びオイデイウム・ツケリ（■ｄｉｍｍｔ比ｋｅｒｉ）（
ぶどうのうどんこ病）、さび病（ｍｓｔ ｄｉｓｅａｓ
ｅｓ）、例えばブクシニア（Ｐ比ｃｉｎｉａ）、ウロミ
セス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）及びへミレイア（Ｈｅｍｉｌ
ｅｉａ）属のもの、特に黒さび病（Ｐ比ｃｉｎｉａｇｒ
ａｍｉｎｉｓ）（穀物の茎さび病）、冠さび病（Ｐｕｃ
ｃｉｎｉａｃｏｒｏ船ｔａ）（からす麦の冠さび病）、
プクシニア・ソルギ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉ
）（トウモロコシさび病）、黄さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉ
ａｓｏｉｉｆｏ皿ｉｓ）（小麦の黄さび病）、赤さび病
（Ｐ肌ｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）（穀物の赤さび
病）、さび病（Ｕｒｏｍｙｃｅｓｆａｂｅ及びａｐｐｅ
ｎｄｉｃのａｔ船）（豆さび病）、並びにへミレイア・
パスタトリツクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａｖａｓ艦ｔｒｉｘ
）（コーヒーのさび病）及びフラダミジウム・ムクロナ
ツム（Ｐｈｒａｇｍｊｄｉｕｍｍｕｃｒｏｎａ山ｍ）（
バラの葉のさび病）を撲滅する際に殊に適している。 更に、また式１の種々な化合物は次の植物病原菌に対し
て活性である：裸黒縄病（Ｕｓｔｉｌａｇｏａｖｅｎａ
ｅ）（からす麦の裸悪穣病）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａｉＭｅｑｕａｌｉｓ）（りんごの黒星病）、褐斑病（
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）（落
花生の初期の褐斑病）、立枯病（０ｐｈｉｏがｌｕｓ蟹
ａｍｉｎｉｓ）（穀物の立枯病）、ふ枯病（Ｓｅｐｔｏ
ｒｉａ止めｏｍｍ）（穀物の葉枯病）、またはマルソニ
ナ・ロサェ（Ｍａ鴇ｓｏｍｎａｒｏｓａｅ）（バラの黒
星病）。 これら式１の化合物のあるものは次の属の種々な種類に
対して有利な補助活性を有する：リゾクトニア（Ｒｈｉ
ｚＭｔｏｎｉａ）、チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｊａ）及び
へルミンソスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉ
ｕｍ）、並びにまた一部は、ベロノスポラ（Ｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏ紅）、コニオフオラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）
、レンツイテス（Ｌｅｍｉｔｅｓ）、コルチシウム（Ｃ
ｏｎｉｃｉｕｍ ）、 チ エ ラ ビ オ ブ シ
ス（ｍｉｅｔａｖｉｏｐｓｉｓ）及びフサリウス（Ｐｕ
ｓａｄｕｍ）に対しても副次的活性を有している。 また更に、式１の化合物は植物病原バクテリア、例えば
斑点細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓｖｅｓｉｃａｔｏ
ｈａ 入 白 葵枯病（ Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓｏひ
ｚａｅ）及び他のキサントモナデス（Ｘａｎｔｈｏｍｏ
ｎａｄｅｓ）、並びにェルウイニア・トラチェィフィラ
（ＦｒＷｎｉａｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ）の如きヱル
ウィニアの種々な穣類に対して活性である。 式１のある化合物は殺虫剤虹史び毅ダニ剤として活性で
あり、そしてある程度の昆虫増殖調節効果（餌ｏｗ比‐
ｒｅ雛ｌａｔｉ増ｅｆｆｅｃｔ）及び抗食料摂取（ａｎ
ｔｉ−ｆｅｅｄａｎｔ）効果が見出された。かくして例
えば１−〔３一〔（１ーイソプロピル−３ーメチルーブ
チル）−フエニル〕−２−メチループロピル〕−３，４
一ジメチルーピベリジンは、アドキソフイエス・オラナ
（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓｏｒａｎａ）による幼虫撲滅試
験において、１０‐６タノ係の投薬量で１００％活性及
び１０‐７タノ地の投薬量で５０％の活性を示す。次の
生物学的試験から明らかなように、式１の化合物は、温
室条件下で曙霧液１そ当り活性成分（即ち式１の化合物
）５〜５００のｃほどの低濃度で活性である。 野外では、１ヘクタール当り及び１回の処理当り蒲性成
１００夕〜２５００夕の濃度が有利に用いられる。例え
ば穀物のうどんこ病を効果的に撲滅するために、１ヘク
タール当り及び１回の施用当り活性成分２００夕〜１０
００夕、好ましくは２００夕〜６００夕の濃度を使用す
ることが有利である。穀物のさび病を撲滅するためには
、１ヘクタール当り及び１回の施用当り活性成分５０Ｍ
〜２５００夕、そして殊に好ましくは一最も活性な化合
物の場合には−５００夕〜２０００夕の濃度を用いるこ
とが有利である。式１の化合物のあるものは高度の組織
的活性を示す。 また植物の禾処理部分を、活性成分の第二の分布の結果
として（気相作用）、保護することができる。実用目的
に対して、式１の化合物は、脊椎動物に対して実質的に
無毒であると云うことができる。 式１の化合物の変性は、マウスについての急性菱性試験
において、平均して１００＆ｏ／ｋ９体重以上である。
個々の化合物はマウスについて測定した際、４００乃至
１０００奴／【９体重間のｕは。値を示し、一方他の化
合物はマウスについて急性毒性を試験した際、ｌ０００
乃至ｌｏｏ０伽ｏ／ｋ９体重間のＬはｏ値を示した。以
下に述べる生物学的試験は式１の化合物の活性を示すも
のであり、その結果を表にまとめて示０す。 ａ ヱリシフエ・グラミニス（Ｅひｓｉｐｈｅ母ａｍｉ
ｎｉｓ）ＨＥＲＴＡ変種の大麦の種子３０〜４雌泣（直
径７仇の２鉢に散布したもの）一各々の場合に種子は一
葉期である一を試験物質の水性分散液（贋霧可能な粉剤
として常法で製造したもの）で全ての側面から十分に暖
落し、次に日照期間１畑寿間で、２ｒ〜２併○及び相対
湿度８０％にて温室で生長させる。 処理後２日目に試験植物にェリシフェ・グラミニスの分
生胞子器（ｃｏｎｉｄｉａ）を噂霧して感染させる。感
染後７日目‘こ、ェリシフェ・グラミニスで感染した葉
の表面を、感染させた未処理対照例の葉の表面に対して
、％として測定する。その結果を下記の第１表に示す。
ｂ ブクシニア・コロナ夕（ＰｕｃｃｉｎｉａＣｏｒ
ｏｎａね）ＦＬＡＥＭＩＮＧＳＫＲＯＮＥ変種のからす
麦の種子３０〜４雌泣（直径７仇の２鉢に散布したもの
）−各々の場合に種子は一葉期である−を試験物質の水
性分散液（噂霧可能な粉剤として常法で製造したもの）
で全ての側面から十分に暖覆し、次に日照期間１曲時間
で、１７０及び相対湿度７０〜８０％にて、気候的に調
節された室中で生長させる。 ２日後、蒸留水に懸濁させたブクシニア・コロナ夕の夏
胞子（ｕｒｅｄｏｓｐｏｒｅ）（３００，０００胞子／
叫）を頃露して試験植物に感染させた。 次にこの植物を階所にて２幼時間、２０℃及び相対湿度
９０％以上で培養し、次に日照期間１錨時間で、２２０
〜２６ｏｏの温度及び相対湿度７０％の温室に移す。感
染後９日目に、プクシニア・コロナ夕に感染した葉の表
面を、感染した未処理対照例に対して、％として測定す
る。その結果を下記の第１表に示す。ｃ ベンツリア・
イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｌ岬ｅｑｕａｌｉｓ
）ＧＯＬＤＥＮＤＥＬＩＣＩＯＵＳ変種の種子から生じ
た３本の４・さなりんご植物（直径５功の３鉢に散布し
たもの）−この植物は４〜５葵期である一を試験物質の
水性分散液（噴霧可能な粉剤として常法で製造したもの
）で、全ての側面に十分に贋露した。 次に処理した植物を日照期間１独時間で、１７０及び相
対湿度７０〜８０％で２日間生長させる。その後、植物
に蒸留水中のベンツリア・イナェクリアリスの分生胞子
器の懸濁液（２００，０００分生胞子器／の‘）を頃菱
して感染させる。感染後、植物を階所にて４斑時間、１
６〜１ザ０及び相対湿度９０％以上で培養し、次に温度
２〆〜２６℃及び相対湿度８０％以上の光線をさえぎら
れた温室にす。感染後１３日目‘こ、ベンツリア・イナ
ヱクアリスで感染した葉の表面を、感染した未処理対照
例の葉の表面に対して測定する。その結果を次の第０表
に示す。第１表第 １ 表 （続き） 第０表 くベンツリア・ィナィク了リス） 本発明によって提供される殺菌剤は植物保護においては
普通の施用方法に従って用いることができる。 混合物を適当な溶媒に溶解し、乳剤もしくは分散液に変
えるか、或いは適当な担体に適用する。不活‘性担体物
質に加えて、この混合物に普通の殺虫剤、毅ダニ剤、毅
バクテリア剤及び／または他の殺菌剤化合物を加えるこ
とができ、かくして活性の広いスペクトルを有する植物
保護剤が偽られる。例えば本殺菌剤には次のものを含ま
せることができる：○，０ージメチルーＳ一（１，２ー
ジカルボエトキシエチル）ージチオホスフエート、０，
０ージエチルー０−（ｐーニトロフエニル）ーチオホス
フエート、ｙーヘキサクロロシクロヘキサン、２，２ー
ピス−（ｐ−エチルフエニル）一１，１ｍジクロロヱタ
ン、ｐークロロベンジル−ｐークロルフエニルスルフア
イド、２，２−ビスー（ｐ−クロロフエニル）一１，１
，１−トリクロルヱタノール、エチレン−ビスージチオ
カルバミン酸亜鉛、Ｎートリクロロメチルーチオテトラ
ヒドロフタルィミド、硫黄等。本発明の粉状殺菌剤を製
造するために、種々な不活性の粉状担体物質、例えばカ
オリン、ベントナィト、タルク、白亜、炭酸マグネシウ
ムまたはケィソウ士を用いることができる。 活性成分をこれらの担体物質と混合するか（例えばこれ
らを粉砕することにより）、或いは不活性坦体物質を活
性成分の溶液で含浸させ、次に蒸発、加熱によって、ま
たは減圧下での炉過によって溶媒を除去する。かかる粉
状殺菌剤は保護する植物に粉剤の形態で、普通の粉末散
布装置を用いて施用することができる。この粉状殺菌剤
は湿潤剤及び／または分散剤を加えて、容易に水和性に
することができ、こうしてこの組成物を曙霧または水性
懸濁剤の形態で使用することができる。濃厚乳剤を調製
するために、活性成分を例えば乳化剤と混合するか、ま
たは不活性溶媒に溶解し、そして乳化剤と混合すること
ができる。 調製済乳剤はかかる濃厚物を水で希釈して縛られる。ま
た、式１の化合物のあるものは、その真菌静止（ｆｕｎ
ｇｉｓｔａｔｉｃ）及び殺菌剤活性のために、カビ類及
び酵母菌に起因する感染、例えばカンジダ（ＣａＭｉ池
）、トリコフイテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙ企ｓ）または
ヒストプラズマ（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ）属の感染を
防除する際に適している。該化合物はカンジダ種、例え
ば鷲口燈カンジダ（Ｃａｎｄｉ船ａｌｂｉｃａｍ）に対
して殊に活性であり、皮ふの表皮感染及び粘膜、殊に生
殖器官（例えば睦炎、特にカンジダに起因するもの）の
局部治療に殊に適している。投与の選定された形態は局
部的であり、該化合物を軟骨、小型坐薬、坐薬、オピュ
ール（ｏｗｌｅ）または他の適当な形態で用いられる。
薬剤調製物はそれ自体公知の方法において、式１の化合
物を普通の有機または無機の不活性な賦形剤及び／また
は補助剤、例えば水、ゼラチン、ラクトース、殿粉、ス
テアリン酸マグネシウム、タルク、植物油、ポリアルキ
レングリコール、黄色ワセリン、保存剤、安定剤、湿潤
剤、乳化剤、浸透圧を変えるための塩または緩衝剤と混
合して製造することができる。 投薬量は個々の必要性に依存するが、しかし活性成分１
００の夕を含有する錠剤１〜２錠を１日の与量を２，３
日間投与することが好適な投薬量である。 軟膏は適当には活性成分０．３％〜５％、好ましくは０
．５％〜２％、更に好ましくは０．５％〜１％を含有す
る。また次の実験及び後記の第ｍ表に示す結果は活性成
分の投薬量に関する適当な知見を与えるものである。ａ
試験：試験管内での鳶口燈カンジダ 方法：鷲口癖カンジダ種日２９の酵母菌型の標準化した
懸濁液（約３０雌曲砲／泌、培養を開始するために必要
な細菌の最少数の５坊音）をローレイ（Ｒｏｗｌｅｙ）
及びフーバー（Ｈｕ戊ｒ）寒天栄養培質に注ぎ、同時に
適当な組成物溶液によって変化し、そして、５０午０に
冷却する。 この組成物を水またはポリエチレングリコール（Ｃａｒ
ｂｏ職×４００）に溶解する。 水またはポリエチレングリコールのいずれにも溶解しな
い組成物が細かく懸濁する。栄養培質中の組成物の最終
濃度は１００，１０及び１メタ／私であり、ポリエチレ
ングリコールの最終濃度は５％である。培養は３７℃で
７日間行う。評価：肉眼による菌増殖の査定。 結果：菌の増殖を完全に防止する最少組成物濃度、ムタ
ノの‘を（ＭＩＣ）で示す。 いくつかの例の結果を第ｍ表に示す。ｂ 試験：試験管
内の毛頬白癖菌 （Ｔｒｉｃｈｏｐｈれｏｎｍｅｎねｇｒｏｐｈｙにｓ）
方法：毛魔白癖菌種１０９の分生胞子器（ｃｏｎｉｄｉ
ａ）（胞子）の酵母菌型の標準化された懸濁液（培養開
始に必要な細菌の最少数の約５０倍）をローレィ及びフ
ーバー寒天栄養塔質に注ぎ、同時に適当な組成物溶液に
よって液化し、そして５０ｑｏに冷却する。 この組成物を水またはポリエチレングリコール（Ｃａｒ
ｂｏｗａｘ４００）に溶解する。水またはポリエチレン
グリコールのいずれにも溶解しない組成物が細かく懸濁
する。栄養塔質中の組成物の最終濃度は１００，１０，
１，０．１及び０．０１メタ／泌である。ポリエチレン
グリコールの最終濃度は５％である。培養は３７０で７
日間行う。評価：肉眼による菌増殖の査定。 結果：菌の増殖を完全に防止する最少組成物濃度、メタ
／私を（肌Ｃ）で示す。 いくつかの例の結果を第ｍ表に示す。ｃ 試験：試験管
内でのヒストプラズマ・カブスラクタム（Ｈｉｓｔｏｐ
ｌａｓｍａｃａｐｓ山ａｔｕｍ）方法：ヒストプラズマ
・カプスラクタム種Ｈｉｒｔ２の酵母菌型の標準化され
た懸濁液（培養開始に必要な細菌の最少数の約５坊音）
をローレィ及びフーバ−寒天栄養塔質に注ぎ、同時に適
当な組成物溶液によって液化し、そして５０℃に冷却す
る。 この組成物を水またはポリエチレン＊グリコール（Ｃａ
ｒｂｏ棚ｘ４００）に溶解する。水またはポリエチレン
グリコールのいずれにも溶解しない組成物が細かく懸濁
する。栄養塔質中の組成物の最終濃度は１００，１０，
１，０．１及び０．０１ムタ／の【である。ポリエチレ
ングリコールの最終濃度は５％である。培養は２８℃で
１２日間行う。評価：肉眼による菌増殖の査定。結果：
菌の増殖を完全に防止する最少組成物濃度、仏夕／叫を
（肌Ｃ）で示す。 いくつかの例の結果を第ｍ表に示す。第ｍ表 ＭＩＣ＝最少抑制濃度 示した値はほとんどの場合に最大値である、即ち最少抑
制濃度は低下させ得る。 また、式１の化合物は前記の「生体内一笑験における如
く抗真菌（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ）活性を示す。 以下の実施例は本発明をさらに説明するものである。１
生物学的実験に使用する曙霧可能な粉剤及び他の組成
物の製造：１ 式１の全ての化合物に適する頃蓬可能な
粉剤実施例 １ 重量％ 活性成分 ２５０シリ
カシルＳ〔ＳｉｌｃａｓｉＩ Ｓ（ＢＡＹＥＲ）〕１）
２５０
チロースＭＳＩＯＯ０〔ＴｙｌｏｓｅＭＨ ＩＯＯＯ
Ｊ（ＨＯＥＣＨＳＴ）〕ｂ）
１．０オレィン酸ナトリウム
２．０イムベンチンＮ一５２〔１帆扶ｎｔｉ
ＮＮ一５２（ＫＯＬＢ）〕Ｃ）
３０エカベルゾルＮ〔ＥｋａｐｅｒｓｏＩ Ｎ（ＵＧＩ
ＮＥ−ＫＵＨＬＭＡＮＮ）〕ｄ） １０．０
力オリンＢ２４ ３
４．０１０○‐〇ａ 細かく分割した水和ケイ酸 ｂ メチルヒドロキシエチルセルロース ｃ ノニルフェノールーェチレンオキシド付加生成物ｄ
ジナフチルメタンジスルホン酸のナトリウム塩固体の
活性成分をシリカシルＳと混合するか、或いは液体の活
性成分をシリカシルＳに吸収させた。 普通の添加物を加え、この混合物を適当な装置中で均一
に混合した。生じた粉末を適当な粉砕装置（例えばピソ
・ディスク・ミル、ハンマー・ミル、ボール。ミル、空
気ジェット・ミル等）中で細かく粉砕し、その後に再演
合した。２ 式１の化合物の全てに適する種子消毒剤実
施例 ２重量％活性成分
２０．０ケイ酸カルシウム
２０．０赤色酸化鉄顔料
８．０ローターキサンテン色素（ＣｏｌｏｍＩｎ
ｄｅｘ：ＳｏｌｖｅｎｔＲｅｄ４９）
０．５殿粉加水分解生成物−粉末（デキストリン）
２．０スルフアィト
パルプ廃液−粉末 ３．２プチルナフチルス
ルホン酸ナトリウム ２．０力オリン ｂ２４
４４．３１００‐〇固体
の活性成分をケイ酸カルシウムと混合するか、或いは液
体の活性成分をケイ酸カルシウムに吸収させた。 普通の添加物を加え、この混合物を混合し、そして粉砕
した（実施例１参照）。生じた赤色粉末を種子に対する
乾燥消毒剤としてテル・クウェル（ｔｅｌｑ雌１）に用
いるか、或いは水で希釈して種子用の液体消毒剤の形態
にすることができた。３ 式１の油状化合物に対して適
する濃厚乳剤実施例 ３タノ〆 活性成分〔例えば１−〔３−（ｐ− 柊ｒｔーアミル−フエニル）一２ーメチ ループロピル〕ーピベリジン ５００ヒマシ油ーェ
チレンオキシドー付加生 成物 １００ ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシ ウム塩 ５０ 芳香族溶媒（Ｃ，。 ーアルキル−ベンゼンの混合物）、１０００の【にする
ために十分な量 活性成分を芳香族溶媒の一部に溶解し、普通の添加物を
加え、溶解させ、この混合物を残りの溶媒で１０００叫
にした。 調製済頃霧液を製造するために、得られた生成物に水を
加え、数時間安定な乳剤（油／水）が得られた。４ 式
１の水溶性化合物に対して適する水縁性濃厚物実施例
４ 夕／そ 活性成分〔例えば１−〔３−（ｐ一 把ｒｔーアミル−フエニル）一２ーメチ ルーブロピル〕ーピベリジン１−オキ シド等〕 ２５０イソプ
ロパノール ３００水、脱
イオン、１０００の【にするために 十分な重活性成
分をィソプロパノールに溶解し、水で１００の‘にした
。 −５℃の低温で安定であるこの濃厚物を、調製済頃霧液
を製造するために水で適当に希釈することができ、分子
分散形態の溶液が得られた。実施例 ５ 夕／夕 活性成分〔例えば１一〔３一（ｐ− にｒｔーアミルーフエニル）−２ーメチ ループロピル〕−ピベリジン１ーオキ シド等〕 ２５０共重
合体状酢酸ビニルノェチレンの分散体、固体重量約５０
％ ５０水、脱イオン、１０００の
‘にするために 十分な童活性成分を水の一部に溶解
し、次に共重合体分散体をこの中で縄拝し、混合物を残
りの水で１０００の‘にした。 生じた均等分散体を適量の水で希釈して、調製済噴霧液
を生成させること−−ができた。共重合体分散体は液体
が植物の空気中にある部分に付着するのを改善する。５
プロトン化可能な窒素原子を含む式１の化合物に対し
て適する組成物このタイプの組成物は本発明によって提
供される化合物の塩並びに分子及び付加生成物を含む；
例えばこ＞刑 Ｒ・Ｎ 式中、ＨＷは好ましくは５．０よりも小さいｐＫ値を有
する酸または酸漉合物を表わす。 これに関しては、好ましくは水、水と水溶性溶媒との混
合物及び無極性溶媒に可溶性である塩を生成する有機酸
を考慮する。 この塩は好ましくは常温で水及び／または有機溶媒或い
は固体の担体物質の存在下において、化学量論的量のＨ
Ｗを加えて活性成分の生成中にその場で製造される。 実施例 ６ 夕／そ 活性成分〔例えば４一〔３−（ｐ一 にｒｔーアミルーフエニル）一２ーメチ ループロピル〕−２，６−ジメチルー モルホリン〕 ２５０
酢酸（１００％）（ｐＫ値：４．７５）
３５乳酸（９０％）（ｐＫ値：３０８）
３０イソプロパノル
３００水、脱イオン、１０００の【にするために
十分な量活性成分をィソプロパ／‐ルに溶解した。 濃伴しながら乳酸及び酢酸を加え、比較的強い発熱を生
じた。この混合物を水で１０００の‘にした。生じた透
明な、事実上無色の溶液（水港性濃厚物）を水で希釈し
て調製済燈霧液を生成させることができた。実施例 ７ 夕／Ｚ 活性成分〔例えば１−〔３−（ｐ一 にｒｔーアミルーフエニル）一２−メチ ルーブロピル〕ーピベリジン〕 ２５０メ
タンスルホン酸 ８４水、脱イ
オン水、１０００の【にするために 十分な量水の一部
に燈拝しながらメタンスルホン酸を滴下し、極めて強い
発熱を生じた。 室温に冷却した後、混合物を水で１０００の‘にした。
生じた透明な、やや黄色を帯びた溶液（水溶性濃厚物）
を水で希釈し、調製済頃務液を生成させることができた
。実施例 ８夕／夕 活性成分〔例えば１−〔３−（ｐ一 把ｒｔーアミルーフエニル）−２−メチ ル−プロピル〕ーピベリジン ２５０ビス
ー（２ーェチルヘキシル）ーリン酸 １４０テンシオフ
イクスＢＳ（Ｔｅｎｓｉｏｆｉ妃Ｓ）（乳化剤）
１００（※）芳香族溶媒（Ｃ，ｏ
−アルキルベンゼンの混合物）ｌｏｏ０の‘にするため
に 十分な量（※） ＴＥＮＳＩＡの製
品、Ｌｉｅｇｅ、Ｂｅｌｇｊｍｍ：／ニルフェノールー
ェチレンオキシド付加生成物、 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩及び溶媒の混
合物。 活性成分を芳香族溶媒の一部に溶解し、次にビスー（２
ーェチルヘキシル）−リン酸を燈拝しながら滴下し、適
度な発熱を生じた。 まだ温たかい混合物を乳化剤で処理し、生じた混合物を
室温に冷却し、芳香族溶媒で１０００羽にした。調製済
噴霧液を製造するために、得られた生成物（濃厚乳剤）
を水中で縄拝し、乳剤（油／水）が得られた。実施例
９ 夕／夕 活性成分〔例えば１−〔３一（ｐ− 企ｒｔ−アミルーフヱニル）一２−メチ ループロピル〕−ピベリジン ２５０ノ
ニルフエノールポリグリコールエーテルのリン酸モノエ
ステル及びジェス テル 聡６ジ
メチルホルムアミド ２００１
，１，１ートリクロルェタン、１０００の【にするため
に 十分な量活性成分
をジメチルホルムアルデヒドに溶解し、リン酸ェステル
を蝿梓しながら滴下し、適度の発熱を生じた。 冷却後、混合物を１，１，１−トリクロロェタンで１０
００の‘にした。最終階霧液を製造するために、得られ
た生成物（濃厚乳剤）を水中で鷹拝し、数時間安定な乳
剤（油／水）が得られた。この組成物の典型的な特色は
、乳化剤の添加を不必要にする張力作用性の酸が存在す
ることである。 実施例 １０ 重量％ 活性成分〔例えば１−〔３−（ｐ一 把ｒｔーアミルーフエニル）−２−メチ ループロピル〕ーピベリジン ２５．０
スルフアミン酸 ９．０シリ
カシルＳ ２５０ジ
オクチルスルホコハク酸ナトリウム８５％及び安息香酸
ナトリウム１５％の混合物（※）
１．０リン酸水素二アンモニウム
４０．０（※）ＡｍＭ１ｃａｎＣ陀ｎａｍｉｄの製
品（ＡｅｒｏｓｏｌＯＴ−Ｂ）；アメリカ国特許第２４
４１３４１号 ．活性成分をシリカシルＳと混合し、乾
燥粉末を生成させた。 次に残りの添加物と配合し、生じた混合物を適当な粉砕
装置（実施例１参照）中で細かく粉砕した。最終噴霧液
を製造するために、得られた生成物（水溶性粉剤）を水
で希釈した。０ 式１の化合物の製造 実施例 １１ ３一（ｐ−ｔｅ九ーアミルーフエニル）−２ーメチルー
ブロピオンアルデヒド２１．８夕及びピベリジン１１．
３夕をトルェン１５の‘中で窒素通気下にて水分雛器中
で、水の離脱が終了するまで１６時間）、還流下に加熱
した。 次いで室温で蝿拝しながら、ギ酸６．９夕を滴下し、温
度は３６ｏ 〜４０℃に上昇した。この混合物を７ｙｏ
に２時間加熱した。冷却した溶液に州塩酸５０の‘を加
え、トルェン溶液を分離し、水性塩酸溶液を鮒水酸化ナ
トリウム溶液４０の【でアルカリ性にし、生成物をエー
テルで抽出した。合液したェテル抽出液を水で洗浄し、
硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発させた。蒸留に
より、沸点１６０℃／０．１５肌日夕の純粋な１−〔３
一（ｐ−ｔｅｍ−アミルーフエニル）一２ーメチループ
ロピル〕−ピベリジンが得られた。実施例 １２３一（
ｐ−ｔｅれーアミルーフエニル）一２ーメチループロピ
オンアルデヒド２３０夕及び２，６一ジメチルーモリホ
リン１３７夕をトルェン１０００瓜【中０で、窒素通気
下にて水分離器中で、水の離脱が終了するまで、還流下
にｉ曲時間加熱した。窒素通気下にて室温で、５％パラ
ジウム／炭素１７．５夕を加え、この混合物を水素の吸
収が終了するまで水素添加した。次に触媒を炉別し、ト
ルェンを真空下５で蒸発させた。蒸留により、沸点１３
４℃／０．０３６側日夕の純粋な４一〔３一（ｐ一把ｒ
ｔ−アミルーフエニル）一２ーメチループロピル〕一２
，６−ジメチルーモルホリンが得られた。上記と同機の
方法で、 ０ ３一（ｐ−ｔｅｎーアミルーフヱニル）一２ーメチ
ループロピオンアルデヒド及び３−メチルーピベリジン
から、水素添加後、沸点１６４ｑｏ／０．１５肌日夕の
１−〔３一（ｐ−ｔｅれーアミルーフエニル）一２ーメ
チループロピル〕−３−メチルーピタベリジンが得られ
、３−（ｐ−ネオベンチルーフヱニル）−２−メチル−
プロピオンアルデヒド及び２，６−ジメチルーモルホリ
ンから、水素添加後、沸点１３０℃／０．０５５肋日夕
の４一〔３一（ｐーネオベンチルー０フエニル）一２ー
メチループロピル〕一２，６−ジメチルーモルホリンが
得られ、３−（ｐ−ネオベンチルーフヱニル）−２ーメ
チル−プロピオンアルデヒド及びピベリジンから水素添
加後、沸点１０４℃／０．０劫舷日夕の１一〔３ター（
ｐーネオベンチルーフエニル）一２−メチループロピル
〕ーピベリジンが得られ、３−（ｐーネオベンチルーフ
ヱニル）一２ーメチループロピオンアルデヒド及び３ー
メチルーピベリジンから、水素添加後、沸点１１動○〜
０．０９肋ｏＨ夕の１一〔３−（ｐーネオベンチルーフ
エニル）−２−メチループロピル〕一３−メチルーピベ
リジンが得られ、３−（ｐーイソブチル−フエニル）一
２ーメチループロピオンアルデヒド及びピベリジンから
、水素添加後、沸点１０５ｏ 〜１１０℃／０．０２８
の１一〔３−（ｐ−イソブチルーフエニル）−２−メチ
ループロピル〕ーピベリジンが得られ、３−（ｐ−イソ
ブチルーフエニル）−２−メチル−プロピオンアルデヒ
ド及び２，６一ジメチルーモルホリンから、水素添加後
、沸点９２ｏ〜９５００／０．０２４側日＃の４一〔３
一（ｐ一イソブチルーフエニル）一２ーメチル−プロピ
ル〕−２，６−ジメチルーモルホリンが縛られ、３一〔
ｐ一（１，１−ジメチルベンチル）ーフェニル〕−２ー
メチループロピオンアルデヒド及びピベリジンから、水
素添加後、沸点１３５ｏ〜１３６００／０．０３５凧日
夕の１−〔３−〔ｐ一（１，１−ジメチルーベンチル）
ーフエニルー２ーメチル−プロピル〕−ピベリジンが得
られ、３一〔ｐ一（１，１ージメチル−ペンチル）ーフ
エニル〕一２ーメチループロピオンアルデヒド及び３−
メチルーピベリジンから、水素添加後、沸点１３２ｏ
〜１粉℃／０．０３５凧日夕の１一〔３−〔ｐ一（１，
１ージメチルーベンチル）ーフエニル〕一２ーメチルー
プロピル〕−３ーメチルーピベリジンが得られ、３−〔
ｐ−（１，１ージメチループロピル）−フエニル〕一２
ーメチループロピオンアルデヒド及びピベリジンから、
水素添加後沸点１５８℃／０．０７肋日タの１一〔３一
〔ｐ一（１，１−ジメチル−プロピル）ーフエニル〕一
２ーメチル−プロピル〕−ピベリジンが得られ、３−〔
ｐ一（１，１ージメチルーブロピル）ーフエニル〕一２
−メチル一プロピオンアルデヒド及び３ーメチル−ピベ
リジンから、水素添加後、沸点１３２ｑｏ／０．０５側
日夕の１−〔３一〔ｐ−（１，１−ジメチループロピル
）ーフヱニル〕一２ーメチループロピル〕−３ーメチル
ーピベリジンが得られ、３一（ｐ−ビフエニリル）一２
−メチル一プロピオンアルデヒド及びピベリジンから、
水素添加後、沸点１４ぴ〜１５１℃／０．０２凧日夕の
１一〔３−（ｐービフエニル）一２−メチループロピル
）ーピベリジンが得られ、３一（ｐ−ビフエニリル）一
２ーメチルーブロピオンアルデヒド及び３ーメチルーピ
ベリジンから、水素添加後、沸点１払ｏ 〜１５５℃／
０．０２鷹日夕の１−〔３一（ｐービフエニル）一２ー
メチループロピル）一３−メチルーピベリジンが得られ
、３−（ｐ−ｔｅｎーブチルーフエニル）一２−エチル
−プロピオンアルデヒド及びピベリジンから、水素添加
後、沸点１０７〜１１０℃／０．０２肌日夕の１一〔３
−（ｐ一にｒｔ−ブチルーフエニル）一２ーェチループ
ロピル〕−ピベリジンが得られ、３−（ｐ−ｔｅ比−プ
チルーフエニル）−２ーエチループロピオンアルデヒド
及び３ーメチルーピベリジンから、水素添加後、沸点１
１９ｏ〜１２２０／０．０２２脇日夕の１−〔３一（ｐ
−ｔｅｎープチルーフヱニル）一２ーエチループロピル
〕−３ーメチルーピベリジンが得られ、３−（ｐ−ｔｅ
九一ブチルーフエニル）−２ーイソプロピルーブロピル
アルデヒド及びピベリジンから、水素添加後、沸点１０
７〜ＩＭＯ／０．０２側日夕の１一〔２一（ｐ−にｎー
ブチル−ペンジル）−３−メチルーブチル）ーピベリジ
ンが得られ、３−（ｐ−【ｅれーブチルーフエニル）−
２ーイソプロピループロピオンアルデヒド及び３−メチ
ルーピベリジンから、水素添加後、沸点１１０ｏ〜１１
５ｑ０／０．０２肌日夕の１一〔２一（ｐ−ｔｅｒｔー
ブチルーベンジル）一３ーメチルーブチル〕一３ーメチ
ルーピベリジンが得られ、２−（ｐ−ｔｅｎープチルー
ベンジル）−デカナール及びピベリジンから、水素添加
後、沸点１５００ 〜１５３午０／０．０２３側日夕の
１−〔２一（ｐ一にてｔ−ブチル−ペンジル）ーデシル
〕−ピベリジンが得られ、２−（ｐ−ｔｅｎ−プチル−
ペンジル）−デカナール及び３−メチルーピベリジンか
ら、水素添加後、沸点１４７ 〜１５２０／０．０２３
肌日夕の１一〔２一（ｐ一ｔｅｎーブチルーベンジル）
−デシル〕一３ーメチルーピベリジンが得られ、３−（
ｐ一にれーアミルーフエニル）−２ーメチループロピオ
ンアルデヒド及び３，５ージメチル−ピベリジンから、
水素添加後、沸点１３５ｑｏ／０．０５肋日夕の１一〔
３一（ｐ一把ｒｔーアミルーフエニル）一２−メチルー
プロピル〕３，５一ジメチルーピベリジンが得られ、３
−〔ｐ一（１ーエチル−１ーメチルーブチル）−フエニ
ル〕一２ーメチループロピオンアルデヒド及びピベリジ
ンから、水素添加後、沸点１３７０／０．０５凧日夕の
１一〔３一〔ｐ−（１ーエチル−１ーメチルーブチル）
ーフエニル〕一２一メチループロピル〕山ピベリジンが
得られ、３一〔ｐ−（１ーエチル−１−メチルーブチル
）−フエニル）−２−メチル−プロピオンアルデヒド及
び２，６−ジメチルーモルホリンから、水素添加後、沸
点１４３ｑｏ／０．０５脇日夕の４−〔３一〔ｐ−（１
ーヱチル−１−メチルーブチル）ーフエニル〕一２−メ
チルーブロピル〕−２，６一ジメチルーモルホリンが得
られ、３一〔ｐ−（１，２ージメチループロピル）ーフ
エニル〕…２ーメチループロピオンアルデヒドＪ及びピ
ベリジンから、水素添加後、沸点１０６℃／０．０４肌
日夕の１−〔３一〔ｐ−（１，２ージメチルーブロピル
）ーフヱニル〕一２ーメチループロピル〕ーピベリジン
が得られ、３一〔ｐリ（１，２ージメチループロピル）
一Ｚフエニル〕−２ーメチループロピオンアルデヒド及
び２，６−ジメチルーモルホリンから、水素添加後、沸
点１１０℃／０．地肌Ｈ夕の４一〔３−〔ｐ−（１，２
ージメチループロピル）ーフエニル〕一２ーメチループ
ロピル〕一２，６−ジメチルー２モルホリンが得られ、
３−〔ｐ山（１−イソプロピル−３−メチルーブチル）
ーフエニル〕−２−メチル一プロピオンアルデヒド及び
ピベリジンから、水素添加後、沸点１１７ｏ０／０．０
８脚日夕の１−〔３一〔ｐ−（１ーイソプロピル−３−
メチループチル）−フエニル〕−２−メチルーブロピル
〕−ピベリジンが得られ、３−〔ｐ山（１ーイソプロピ
ル−３−メチル−ブチル）−フエニル〕−２ーメチルー
プロピオンアルデヒド及び２，６一ジメチルーモルホリ
ンから、水素添加後、沸点１２０ｏｏ／０．０８肋日夕
の４一〔３一〔ｐ−（１−イソプロピル−３−メチルー
ブチル）−フエニル〕−２−メチループロピル〕−２，
６−ジメチルーモルホリンカミ２得られ、３−〔ｐ一（
Ｑ，Ｑ−ジメチルーベンジル）ーフエニル〕一２−メチ
ル−プロピオンアルデヒド及びピベリジンから、水素添
加後、沸点１６〆０／０．０３柳日夕の１一〔３一〔ｐ
一（ｏ，Ｑ−ジメチルーベンジル）ーフエニル〕−２ー
メチループロピル〕−ピベリジンが得られ、３一〔ｐ一
（Ｑ，Ｑ−ジメチル−ペンジル）ーフエニル〕−２−メ
チル一プロピオンアルデヒド及び３−メチルーピベリジ
ンから、水素添加後、沸点１６７℃／０．０４脚日夕の
１−〔３−〔ｐ−（Ｑ，Ｑ−ジメチル−ペンジル）−フ
エニル〕−２−メチルーブロピル〕一３−メチル−ピベ
リジンが得られ、３一〔ｐ一（ｏ，ｑージメチルーベン
ジル）ーフエニル〕一２ーメチループロピオンアルデヒ
ド及び２，６一ジメチルーモルホリンから、水素添加後
、沸点１６２℃／０．０４側Ｈ夕の４一〔３−〔ｐ一（
ｏ，Ｑ−ジメチルーベンジル）ーフエニル〕一２−メチ
ループロピル〕−２，６一ジメチルーモルホリンが得ら
れ、３一〔ｐ−（２ーシクロヘキシルー１，１ージメチ
ルーエチル）ーフエニル〕−２−メチループロピオンー
アルデヒド及びピベリジンから、水素添加後、沸点１７
５℃ノ０．０３５風日夕の１−〔３−〔ｐ一（２ーシク
ロヘキシルー１，１ージメチルーエチル）−フエニル〕
−２ーメチループロピル〕ーピベリジンが得られ、３−
〔ｐ−（２ーシクロヘキシルー１，１−ジメチルーエチ
ル）ーフエニル〕−２ーメチループ。 ピオンアルデヒド及び２，６一ジメチルーモルホリンか
ら、水素添加後、沸点１６ゴ○／０．０３５側日夕の４
一〔３−〔ｐ−（２−シクｏヘキシルー１，１−ジメチ
ルーエチル）−フエニル〕一２−メチループロピル〕一
２，６一ジメチルーモルホリンが得られ、３−〔ｐ−（
１−プロピルー１−メチル−ペンチル）−フエニル〕一
２ーメチループロピオンアルデヒド及びピベリジンから
、水素添加後、沸点１３７０／０．０３５肋日夕の１−
〔３一〔ｐ−（１ープロピルー１ーメチルーベンチル）
−フエニル〕一２ーメチループロピル〕ーピベリジンが
得られ、３一〔ｐ一（１ープロピルー１−メチル−ペン
チル）ーフエニル〕一２−メチル−ブロピオンアルデヒ
ド及び２，６一ジメチルーモルホリンから、水素添加後
、沸点１５３二○／０．０４側日夕の４−〔３一〔ｐ−
（１ープロピル−１−メチル−ペンチル）ーフエニル〕
−２ーメチループロピル〕一２，６−ジメチルーモルホ
リンが得られ、３一〔ｐ−（１−プロピル−１ーメチル
−ペンチル）ーフエニル〕一２−メチル一プロピオンア
ルデヒド及び３，５一ジメチルーピベリジンから、水素
添加後、沸点１４４℃／０．０４側日夕の１−〔３一〔
ｐ一（１ープロピルー１−メチル−ペンチル）ーフヱニ
ル〕一２−メチループロピル）一３，５−ジメチルーピ
ベリジンが得られ、３一〔ｐ一（１ーシクロヘキシル−
１ーメチル）ーフエニル〕一２−メチル一プロピオンア
ルデヒド及びピベリジンから、水素添加後、沸点１４０
℃／０．０４肋日夕の１一〔３−〔ｐ一（１ーシクロヘ
キシルー１−メチル）ーフエニル〕−２ーメチルーブロ
ピル〕ピベリジンが得られ、３一〔ｐ一（１ーシクロヘ
キシルー１−メチル）−フエニル〕一２−メチル一ブロ
ピオンアルデヒド及び３，５−ジメチルーピベリジンか
ら、水素添加後、沸点１３０ｑｏ／０．０４肋日夕の１
一〔３−〔ｐ一（１−シクロヘキシル−１ーメチル）ー
フエニル〕−２ーメチループロピル〕一３，５一ジメチ
ルーピベリジンら得られ、３−〔ｐ−（１ーシクロヘキ
シル−１−メチル）−フエニル〕一２ーメチループロピ
オンアルデヒド及び２，６−ジメチルーモルホリンから
、水素添加後、沸点１６０℃／０．０７肋日夕の４−〔
３一〔ｐ一（１ーシクロヘキシル−１ーメチル）−フエ
ニル〕一２ーメチルー１ープロピル〕−２，６−ジメチ
ルーモルホリンが得られ、３−（４ービフエニル）一２
ーメチループロピオンアルデヒド及び３−エチルーピベ
リジンから、水素添加後、沸点１７４ｑｏ／０．０４側
日夕の１−〔３−（４−ピフエニル）一２−メチループ
ロピル〕−３−エチルーピベリジンが得られ、３−（４
ービフエニル）−２ーメチループロピオンアルデヒド及
び２，６ージメチルーモルホリンから、水素添加後、沸
点１６ぴ○／０．０５肌日夕の４一〔３−（４−ピフエ
ニル）−２ーメチループロピル〕−２，６−ジメチルー
モルホリンが得られ、３−（ｐ−ペンジルーフエニル）
一２−メチル−プロピオンアルデヒド及びピベリジンか
ら、水素添加後、沸点１４７０／０．０４肋日夕の１−
〔３一（ｐーベンジルーフエニル）一２ーメチループロ
ピル〕ーピベリジンが得られ、そして、３−（ｐーベン
ジルーフエニル）−２−メチル−プロピオンアルデヒド
及び２，６一ジメチルーモルホリンから、水素添加後、
沸点１５５午０／０．０４肋日＃の４一〔３−（４ーベ
ンジルーフエニル）一２−メチループロピル〕一２，６
−ジメチルーモルホリンが得られた。 実施例 １３ エーテル１５０必中の３一（ｐ−ｔｅ也−アミル−フエ
ニル）−２，３ージメチルーアリルフロマイド６２夕を
無水エーテル２００の【中の３，５−ジメチルーピベリ
ジン４５２夕の溶液に滴下し、この混合物を還流下に１
錨時間加熱した。 ３，５一ジメチルーピベリジン臭化水素酸塩を炉別し、
エーテルで逆抽出した。 エーテル溶液を州塩酸で抽出し、３０％水酸化ナトリウ
ム溶液でアルカリ性にした。このアルカリ性溶液をエー
テルで再抽出し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、そして蒸発させた。蒸留により、沸点１５００／０
．０４肋日夕の純粋な１一〔３−（ｐ−ｔｅ比ーアミル
ーフェニル）−２，３−ジメチルー２ープｏベニル〕−
３，５一ジメチルーピベリジンが得られた。上記と同様
の方法で、３一（ｐ−ｔｅｎ−アミルーフエニル）一２
，３−ジメチルーアリル・ブロマイ及び２，６一ジメチ
ルーモルホリンから、沸点１５２℃／０．０５肋日夕の
４一〔３−（ｐ−にｒｔ−アミルーフヱニル）−２，３
ージメチルー２ープロベニル〕一２，６ージメチル−モ
ルホリンが得られ、３−（ｐーシクロヘキシルーフエニ
ル）一２ーメチルーアリル・プロマイド及びピベリジン
から、沸点１６５℃／０．０１肌日夕の１−〔３−（ｐ
−シクロヘキシルーフエニル）一２ーメチルー２ープロ
ベニル〕−ピベリジンが得られ、３−〔ｐ一（Ｑ，Ｑー
ジメチル−ペンジル）ーフエニル〕一２，３ージメチル
ーアリル・フロマィド及び３，５一ジメチルーピベリジ
ンから、沸点１７６ｏ〜１７８℃／０．０４側日夕の１
−〔３−〔ｐ−（Ｑ，Ｑージメチルーベンジル）ーフエ
ニル〕−２，３ージメチルー２−プロベニルー３，５−
ジメチルーピベリジンが得られ、３−（４一ｔｅれーア
ミルーシクロヘキシル）一２ーメチルーアリルフロマィ
ド及びピベリジンから、沸点１１０ｏ 〜１１３℃／０
．０２３肋日夕の１一〔３一（４一ｔｅれーアミルーシ
クロヘキシル）一２ーメチル−２−プロベニル〕ーピベ
リジンが得られ、そして３一（４一ｔｅれ−アミルーシ
クロヘキシル）−２ーメチルーアリルフロマイド及び２
，６−ジメチルーモルホリンから沸点１２０ｏ 〜１２
７０／０．０２９肋日夕の４一〔３−（４−ｔｅ比ーア
ミルーシクロへキシル）一２−メチル−２ープロベニル
〕−２，６−ジメチルーモルホリンが得られた。 実施例 １４アルコールｎ２５必中の４−〔３一（ｐ−
ｔｅｎ−アミルーフエニル）一２，３−ジメチルー２−
プロベニル〕−２，６ージメチルーモルホリ４．５夕の
溶液に、３２％塩酸１．８の‘、続いて５％パラジウム
／炭素１．５夕を加え、この混合物を水素添加した。 水素の吸収が終了した後、触媒を炉別し、炉液を１０％
水酸化ナトリウム２００の【で処理し、次にエーテルで
抽出した。合液したエーテル抽出液を中性になるまで水
を洗浄し、乾燥し、そして蒸発させた。蒸留により、沸
点１４５℃／０．０５岬日夕の純粋な４−〔３−（ｏ−
ｔｅれーアミルーフェニル）一２，３−ジメチループロ
ピル〕一２，６一ジメチルーモルホリンが得られた。上
記と同様の方法で、１−仁８一〔ｐ−（Ｑ，Ｑージメチ
ル山ペンジル）ーフエニル〕一２，３ージメチルー２ー
プロベニルコー３，５−ジメチルーピベリジンから、水
素添加後、沸点１７８℃／０．０４肋日夕の１−［８−
〔ｐ−（Ｑ，Ｑ−ジメチル−ペンジル）−フエニル〕一
２，３ージメチループ。 ピル］一３，５一ジメチルーピベリジンが得られた。実
施例 １５ 二酸化白金７夕及び活性炭７夕を氷酢酸５００の‘に懸
濁させ、予備水素添加した。 次に三Ｍ酢酸１０００の‘及び過塩素酸６７の【中の１
−〔３一（ｐ−ｔｅｒｔーアルミーフエニル）−２−メ
チループロピル〕−ピベリジン３７．４夕の溶液を加え
、この混合物を２５℃で水素添加した。水素添加溶液を
炉過して触媒を除去し、桝液を、水１００のとに溶解し
た酢酸カリウム１１０夕で処理した。沈殿した過塩素酸
カリウムを桝別し、桝液を回転蒸発機で蒸発させた。結
晶性残澄を州水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性にし、
遊離塩基をエーテル５００泌で抽出し、中性になるまで
水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発さ
せた。蒸留により、沸点１２８０〜１３２℃／０．０４
側日夕の純粋な１−〔３−（４−ねｒｔ−アミルーシク
ロヘキシル）−２ーメチループロピル〕山ピベリジンが
得られた。上記と同様の方法で、 １一仁８一〔ｐ一（Ｑ，Ｑージメチル−ペンジル）ーフ
ヱニル〕一２ーメチループロピル７−ピべリジンから、
沸点１騎○／０．０４側日夕の１−仁３一〔４−（１ー
シクロヘキシルー１ーメチル−エチル）ーシクロヘキシ
ル〕一２−メチループｏピル］ーピベリジンが得られ、
そして４−仁３一〔ｐ一（Ｑ，Ｑージメチルーベンジル
）ーフエニル〕一２ーメチループロピル］一２，６−ジ
メチルーモルホリンから、沸点１４５℃／０．０３脇日
夕（球管）の４一仁３−〔４一（１ーシクロヘキシル−
１ーメチルーヱチル）−シクロヘキシル〕一２−メチル
ープロピルコ−２，６一ジメチルーモルホリンが得られ
た。 実施例 １６ イソブロパノール２０泌中の１−〔３一（ｐ一把ｒｔ−
アミルーフエニル）一２ーメチループロピル〕−ピベリ
ジン５．８夕の溶液に４０℃で３０％過酸化水素７．２
夕を滴下し、その添加を２独時間後にくり返した。 ４ぴ○で６ｑ時間燈拝した後、混合物を冷却し、過酸化
水素を白金スポンジの添加によって分解した。 この溶液を炉過し、炉液を蒸発させ、残澄を水５０泌に
探り入れ、ヘキサンで抽出した。次に水性溶液を蒸発さ
せ、残澄を高真空下で乾燥した。純粋な１−〔３−（ｐ
−にｒｔ−アミルーフエニル）一２−メチループロピル
〕ーピベリジンー１−オキシドｎ轡＝１．５１８０力ミ
縛られた。以下の参考例は出発物質の製法を説明するも
のである。参考例 １ ｐ−ｔｅれーアミル−ペンズアルデヒド１６２．２夕を
窒素通気下で、メタノール１１物【中の水酸化カリウム
１．５６夕の溶液に加え、次のプロピオンアルデヒド４
８８夕を４０ｏｏで６時間にわたり滴下した。 この混合物を４ぴ○で更に１時間燈拝し、酢酸２の‘を
加え、混合物を回転蒸発機で濃縮した。油状の懸濁液を
エーテルに探り入れ、中性になるまで水で洗浄し、乾燥
し、そして蒸発させた。蒸留により沸点１１７ｏ 〜１
２０ｑｏ／０．０３５側日夕の純粋な３−（ｐ一皮ｒｔ
ーアミルーフエニル）−２ーメチル−アクロレィンが得
られた。上記と同機の方法で、ｐ−（１ーエチルー１ー
メチル−ブチル）ーベンズアルデヒド及びプロピオンア
ルデヒドから、沸点１０？ 〜１１２０／０．０５側Ｈ
夕の３一〔ｐ−（１ーエチルー１ーメチルーブチル）−
フエニル〕一２ーメチルーアク。 レインが得られ、ｐ−（１一２−ジメチループロピル）
ーベンズアルデヒド及びプロピオンアルデヒドから、沸
点ＩＷＣ／０．０５脇日夕の３一〔ｐ一（１一２−ジメ
チループロピル）−フエニル〕一２−メチルーアクロレ
インが得られ、ｐ一（Ｑ，Ｑ−ジメチル−ペンジル）−
ペンズアルデヒド及びプロピオンアルデヒドから、沸点
約１６〆 〜１７７０／０．０５他日夕（球管）の３一
〔ｐ一（Ｑ，Ｑージメチルーベンジル）ーフエニル〕−
２−メチルーアクロレィンが得られ、ｐ一（２−シクロ
ヘキシルー１，１ージメチルーェチル）−ペンズアルデ
ヒド及びプロピオンアルデヒドから、沸点１４３ｏ〜１
４蟹○／０．０４肋日夕の３−〔ｏ−（２−シクロヘキ
シルー１，１ージメチルーエチル）ーフエニル〕−２一
メチルーアクロレインが得られ、ｐ一（１−プロピル−
１ーメチルーベンチル）ーベンズアルデヒド及びプロピ
オンアルデヒドから、沸点１３６午０／０．０５凧日夕
の３−〔ｐ一（１ープロピルー１ーメチルーベンチル）
ーフエニル〕−２−メチルーアクロレィンが得られ、ｐ
−（１−シクロヘキシル−１ーメチル）ーベンズアルデ
ヒド及びプロピオンアルデヒドから、Ｌ 沸点１４０ｏ
〜１４５ｑｏノ０．０５側Ｈ夕の３一〔ｐ一（１−シ
クロヘキシル−１ーメチル）ーフエニル〕一２−メチル
ーアクロレィンが得られ、ｐーベンジルーベンズアルデ
ヒド及びプロピオンアルデヒドから、沸点１５５℃／０
．０４脚日夕の３一（ｐーベンジルーフエニル）−２一
メチルーアクロレィンが得られ、ｐ一にｒｔープチルー
ベンズアルデヒド及びデカナールから、沸点１４１ｏ
〜１弘℃／０．０２舷日夕の３−（ｐ−ｔｅ九−プチル
ーフエニル）一２ーオクチルーアクロレイソが得られ、
そしてｐーフェニル−ペンズアルデヒド及びプロピオン
アルデヒドから、融点９５『Ｃの３−（ｐ−ビフェニリ
ル）−２−メチルーアクロレインが得られた。 参考例 ２ ３一（ｐ−ｔｅ九−ブチルーフエニル）−２一メチルー
アクロレイン４３２．６２夕をメタノール２５００の【
に溶解し、氷で冷却しながら、ホウ水素化ナトリウム斑
夕で一部づつ処理した。 次にこの混合物を室温で２．５時間鷹拝し、氷冷した２
Ｎ塩酸２５００Ｍに注ぎ、ヘキサンで完全に抽出した。
合液したへキサン抽出液を中性になるまで水で洗浄し、
硫酸ナトＩＪウム上で乾燥し、そして蒸発させた。真空
蒸留により、沸点１２が〜１３＄０／０．Ｍ肌日夕の純
粋な３−（ｐ一ｔｅれーアミルーフエニル）一２−メチ
ルーアリルアルコールを得た。参考例 ３ｎ−ペンタン
５００必中の３一（ｐ−ｔｅれーアミルーフエニル）−
２，３ージメチルーアリルアルコール７２夕及びピリジ
ン７．２の‘の混合物を一５℃に冷却した。 この温度で、縄拝しながら２時間にわたり、ｎーベンタ
ン５００必中の三臭化リン４０．２夕を滴下し、この混
合物を室温で３蟻間燈拝した。混合物を氷５００タ上に
注ぎ、３０分間燈拝した。ペンタン相を分離し、水相を
ｎーベンタンで逆抽出した。合液したｎ−ペンタン相を
飽和重炭酸ナトＩＪウム溶液及び水で洗浄して中性にし
、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発させた。得ら
れた粗製の３一（ｐ−ｔｅｎ−アミルーフェニル）一２
，３ージメチルーアリルフロマイド〔ＮＭＲ：６凪けｃ
，ＣＤＣ１３→１−Ｃ弦＝３．９及び４．１跡（お）〕
は更に精製せずに本方法に使用した。注意式ロａ（反応
式Ａ及びＢ参照）の置換されたアリルフロマイドは熱的
に不安定である。 このアリルプロマィドの蒸留中に、一部分解を起こす。
従ってこのフリルブロマイドを更に精製せずに本方法に
用いることが有利である。上記と同様の方法で、 ３−〔ｐ一（ｏ，Ｑジメチルーベンジル）−フエニル〕
−２，３ージメチルーアリルアルコールから、３一〔ｐ
一（Ｑ，Ｑージメチルーベンジル）ーフエニル〕一２，
３ージメチルーアリルフロマィドが得られ；ＮＭＲ：６
０Ｍｃ，ＣＤＣ１３→１−ＣＱ＝３．９６及び４．１鉢
風（公）、３一（ｐーシクロヘキシルーフエニル）一２
ーメチルーアリルアルコールから、沸点１５２ｏｏ／０
．０１側日夕（分解）の３−（ｐーシ‐クロヘキシルー
フエニル）一２−メチルーアリルプロマイドが０得られ
、そして３一（４一ｔｅれ−アミルーシクロヘキシル）
一２−メチルーアリルアルコールから、沸点１１１０〜
１１５ｑ０／０．０５脇日夕の３−（４−ｔｅｒｔーア
ミルーシクロヘキシル）一２一メチルーアリルフロマイ
ドが得られた。 参考例 ４ トルェン２５０泌中の４一にｒｔーアミルーシクロヘキ
シル１−力ルボキシアルデヒド４６３夕、（Ｑーカルボ
エトキシーエチリデン）ートリフエニル−ホスホラン９
２．３夕及び安息香酸７．６夕の混合物を窒素通気下に
て３．５時間還流下で加熱し、そしてトルェンを蒸発さ
せた。 油状の結晶性残澄をメタノール／水（４：１）１６００
舷に溶解し、ヘキサンで完全に抽出した。合液したへキ
サン抽出液を炭酸ナトリウム溶液及び水で洗浄し、硫酸
ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発させた。蒸留により
、沸点】１〆〜１１５ｑ０／０．０３肋日夕の純粋な３
−（４一にｒｔーアミルーシクロヘキシル）−２−メチ
ルーアクリル酸エチルェステルが得られた。上記と同様
の方法で、ｐ−シクロヘキシル−ペンズアルデヒドから
、沸点１５ぴ○／０．０３肋日夕及び融点４が０の３−
（ｐ−シクロヘキシルーフェニル）一２−メチルーアク
リル酸エチルェステルが得られた。参考例 ５ トリエチル山Ｑ−ホスホニウムプロピオネート２６１．
８夕を無水アルコール１１００泌中のナトリウム２５．
３９の溶液に室温で滴下した。 ５分間蝿拝した後、ｐ−ｔｅれ−アミルーアセトフェ／
ン１９０．３夕を１５分以内に滴下し、この混合物を還
流下で２独時間沸騰させた。 冷却した溶液を蒸発させ、氷上に注ぎ、エーテルで完全
に抽出した。合液したエーテル抽出液を中性になるまで
水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発さ
せた。蒸留により、沸点１１３ｑ０／０．０４脚日夕の
純粋な３一（ｐ一也ｒｔ−アミルーフエニル）一２，３
ージメチルーアクリル酸エチルェステルが得られた。上
記と同様の方法で、ｐ−（Ｑ， Ｑージメチルーベンジ
ル）−アセトフエノンから、３一〔ｐ一（Ｑ，Ｑージメ
チルーベンジル）ーフエニル〕一２，３−ジメチルーァ
クリル酸エチルェステル：ｎ轡＝１．５４９２が得られ
た。 参考例 ６ トルェン中の７０％ジヒドローピス（２ーメトキシェト
キシ）ーアルミン酸ナトリウム溶液１１０夕を２５０
〜３０ｑｏで９０分間にわたり、無水トルェン４００の
‘中の３−（ｐ−にｒｔ−アミルーフエニル）一２，３
ージメチルーアクリル酸エチルェステル８５夕の溶液に
滴下し、次に混合物を２時間４ぴ０に加溢した。 この混合物を‐１０ｑｏに冷却し、が水酸化ナトリウム
溶液３００凧【で滴下処理し、トルヱン相を分離し、水
−アルカリ性根をトルェン３００の‘で２回逆抽出した
。合液したトルェン相を中性になるまで水で洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥し、そして蒸発させた。蒸留によ
り、純粋な３一（ｐ一にｒｔーアミルーフエニル）一２
，３ージメチルーアリルアルコール：容＝１．５３１１
が得られた。上記と同機の方法で、 ３−（ｐーシクロヘキシル−フエニル）一２−メチルー
アクリル酸エチルェステルから、沸点１４０つＣ／０．
０１肋日夕及び融点４０．９０の３−（ｐ−シクロヘキ
シルーフエニル）−２−メチルーアリルアルコールが縛
られ、そして３−〔ｐ一（Ｑ，Ｑージメチルーベンジル
）ーフェニル〕−２，３ージメチルーアクリル酸エチル
エステルから、３一〔ｐ−（Ｑ，Ｑ−ジメチルーベンジ
ル）ーフエニル〕一２，３ージメチルーアリルアルコー
ルが得られた；ＣＣ：保持時間３．８分（ＯＶ−１ ３
％、Ｇａｓｃｈｒｏｍ Ｑ，８０／１００メッシュ、３
の×３脚、注入及びカラムＴ＝２５０℃）。 参考例 ７Ｑーメチルーアリリデンジアセテート１７２
夕及びｐ−ｔｅｒｔーアミルーベンゼン１６０夕の混合
物を、ｐ−ｔｅｎ−アミルーベンゼン６３７夕、四塩化
チタン２１１夕及び三フッ化ホウ素ェーテラート３夕の
−１０午０に冷却した混合物に、凝拝しながら１．虫時
間にわたり滴下した。 次にこの混合物を−１０ｑｏで４８分間燈拝し、氷水８
００机【及び濃塩酸１４０の‘の混合物に注いで四塩化
チタンを加水分解させた。有機層を分離し、水及び５％
重炭酸ナトリウム溶液で洗浄して中性にし、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、過剰のｐ−にｒｔ−アミル−ベンゼン
を水流ポンプによる真空下で蒸留した。（沸点１０８℃
／２比奴日夕）。残澄、粗製の３一（ｐ−ｔｅｎーアミ
ルーフエニル）一２ーメチルー１−プロベニルアセテー
ト、をメタノール１９０舷に採り入れ、水１４５私中の
炭酸カリウム８０夕の溶液で処理し、ケン化が終了する
まで、はげしく蝿梓しながら還流下に加熱した。メタノ
ールを蟹去し、有機相を分離し、そして蒸発させた。沸
点１０９ｏ〜１１１℃／０．０６脚日夕の純粋な３一（
ｐ−ｔｅｒｔ−アミルーフェニル）−２ーメチループロ
ピオンアルデヒドが得られた。上記と同様の方法で、 ｐーネオベンチル−ベンゼン及びＱ−メチルーアリリデ
ンジアセテートから、沸点ｇｒ〜処℃／ｏ．ｏ４肋日夕
の３一（ｐ−ネオベンチルーフエニル）−２−メチル−
プロピオンアルデヒドが得られ、ｐ−（１，１−ジメチ
ル−ペンチル）−ベンゼン及びＱ−メチルーアリリデン
ジアセテートから、沸点１０？〜１０鱗０／０．０２側
日夕の３−〔ｐ−（１，１−ジメチル−ペンチル）ーフ
ヱニル〕−２−メチル−プロピオンアルデヒドが得られ
、ｐ一（１，１ージエチループロピル）ーベンゼン及び
Ｑーメチルーアリリデンジアセテートから、沸点１０７
〜１１ｒｏ／０．０２５豚日夕の３−〔ｐ一（１，１
ージエチループロピル）ーフエニル〕−２−メチル−プ
ロピオンアルデヒドが得られ、ｐ一把ｒｔーブチルーベ
ンゼン及びＱーェチル−アリリデンジアセテートから、
沸点９〆 〜９ぱ０／０．０３肋日夕の３一（ｐ一にｒ
ｔ−ブチルーフヱニル）−２−エチル一プロピオンアル
デヒドが得られ、そしてｐ一にてｔーブチルーベンゼン
及びＱ−イソプロピルーアリリデソジアセテートから、
沸点１１３ｏ〜１１５ｑ０／０．０３脚日夕の３−（ｐ
一にｒｔーブチルーフエニル）−２ーイソブロピループ
ロピオンアルデヒドが得られた。 参考例 ８ ３一（ｐ−ｔｅバーアミル−フエニル）一２一メチルー
アクロレィン１１０夕，５％パラジウム／炭素４．７５
夕及び水酸化カルシウム０．３９０夕の混合物に窒素を
吹き込み、メタノール２８５泌中の水７．６の‘の溶液
を加えた。 この混合物を室温で、水素１モルを吸収するまで、水素
添加した。触媒を炉別し、炉液を蒸発させ、残澄を蒸留
した。沸点１０９ｏ 〜１１ｒｏ／０．０６脚日夕の純
粋な３一（ｐ−にｒｔーアミルーフエニル）一２ーメチ
ループロピオンアルデヒドが得られた。上記と同様の方
法で、 ３一〔ｐ一（１−エチル一１ーメチルーブチル）−フエ
ニル〕−２−メチルーアクロレインから、沸点１０５３
０／０．０５側日夕の３一〔ｐ−（１ーエチルーブチル
）−フエニル〕−２ーメチループロピオンアルデヒドが
得られ、３−〔ｐ一（１，２ージメチループロピル）ー
フエニル〕−２一メチルーアクロレインから、沸点８０
℃／０．０４肌日夕の３−〔ｐ一（１，２−ジメチルー
プロピル）ーフエニル〕−２−メチル一プロピオンアル
デヒドが得られ、３一〔ｐ−（１ーイソプロピルー３ー
メチル−ブチル）−フエニル〕−２ーメチルーアクロレ
インから、沸点９ｙ 〜１００ｑｏ／０．０５凧日夕（
球管）の３−〔ｐ一（１ーイソプロピルー３−メチルー
ブチル）−フエニル〕−２−メチル−プロピオンアルデ
ヒドが得られ、３一〔ｐ−（Ｑ，Ｑ−ジメチルーベンジ
ル）ーフェニル〕−２−メチルーアクロレインから、沸
点１６５ｏ〜１７０ｑｏ／０．５凧日夕の３−〔ｐ−（
Ｑ．Ｑ−ジメチルーベンジル）ーフエニル〕一２ーメチ
ループロピオンアルデヒドが得られ、３一〔ｐ一（２ー
シクロヘキシル−１，１ージメチルーエチル）−フヱニ
ル〕２−メチルーアクロレィンから、沸点１４ｒ 〜１
４３℃／０．０４５柳日夕の３一〔ｐ−（２ーシクロヘ
キシルー１，１ージメチルーエチル）−フエニル〕２−
メチル一プロピオンアルデヒドが得られ、３一〔ｐ−（
１−プロピルー１ーメチルーベンチル）ーフエニル〕−
２−メチルーアクロレインから、沸点１２ぴ〜１私℃／
０．０５棚日夕の３一〔ｐ一（１−プロピルー１ーメチ
ル−ペンチル）ーフエニル〕一２−メチル一プロピオン
アルデヒドが得られ、３一〔ｐ−（１山シクロヘキシル
ー１ーメチル）ーフエニル〕−２一メチルーアクロレイ
ンから、沸点１３６ｏ 〜１４ｒｏ／０．０５肋日夕の
３−〔ｐ−（１ーシクロヘキシルー１ーメチル）−フヱ
ニル〕−２−メチル−プロピオンアルデヒドが得られ、
３一（ｐ−ペンジルーフエニル）一２一メチルーアクロ
レインから、沸点１４９ｏ 〜１５４０Ｃ／０．０４肌
日？の３一（ｐーベンジルーフエニル）−２ーメチルー
プロピオンアルデヒドが得られ、３一（ｐ−ｔｅれーブ
チルーフエニル）一２−オクチルーアクロレィンから沸
点１４４ｏ 〜１５６ｑｏ／０．０２８肋日夕の３一（
ｐ−ｔｅｎ−プチルーフエニル）−２−オクチループロ
ピオンアルデヒドが得られ、そして、３−（ｐ−ビフエ
ニリル）一２一メチルーアクロレィンから、融点６００
〜６１℃の３−（ｐ−ビフエニリル）一２−メチル一プ
ロビオンアルデヒドが得られた。 参考例 ９ ３−（ｐ−ｔｅれーアミルーフヱニル）一２−メチルー
アリルアルコール７０夕をアルコール７００の‘に溶解
し、５％パラジウム／炭素７夕で処理し、水素の吸収が
終了するまで水素添加した。 次いで触媒を炉列し、アルコールを蒸発させた。蒸留に
より、沸点１２４ｏ〜１２鱗○／０．０４肌日夕の純粋
な３−（ｐ−ｔｅ九一アミル−フエニル）一２−メチル
ープロパノールが得られた。参考例 １０ ３−（ｐ−ｔｅｎーアミルーフエノール）−２−メチル
ープロバノール３２．２夕を２００〜３０℃で２時間に
わたり、三臭化リン２１．８のこ滴下し、この混合物を
１６時間放置した。 次に混合物を１．虫時間５５ｏ〜６ぴ０に加熱し、約１
ぴ０に冷却し、注意して氷上に注いだ。水性溶液をエー
テルで完全に抽出し、合液したエーテル相を飽和重炭酸
ナトリウム溶液及び水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾
燥し、そして蒸発させた。蒸留により、沸点１１７ｏ〜
１１９ｑｏ／０．０３５肌日夕の純粋な３−（ｐ−ｔｅ
ｒｔ−アミルーフエノール）−２ーメチルーブロピルブ
ロマィドが得られた。ｍ 薬剤調製物の製造 １ 陸用錠剤 実施例 Ａ 腹用錠剤には次の成分を含ませることができる：第ｍ表
に示した活性成分 ＩＵＯ物 ５０物第二リン
酸カルシウム ３ｏｏ燐 ４００．０物二水和
物ＳＴＡ−ＲＸ １５００ ２０３物 ２
６１．５物く直接圧縮可能を澱分）ラクトース（噴霧乾
燥したもの）１００略 ４００．０物ポリビニルピロリ
ドンＫ９０ ３０物 ２５．０物クエン酸（無水物
） ５物 ５．０物ステアリン酸マクネシ
ゥム ７物 ６．０物７４５燐 ６９５−０
物２ 軟膏 実施例 Ｂ 局部塗布用の軟膏には次の成分を含ませることができる
：第ｍ表に示した活性成分 １．０Ｍセチル
アルコール ３．６０２ラノリン
９．００夕ワセリン（
白色） ７９．００タパラフィン油
７．４０夕１００‐００夕３ク
リーム 実施例 Ｃ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 ▲数式、化学式、表等があります▼ はベンゼンまたはシクロヘキサ ン環を表わし；Ｒは炭素原子４〜１２個を含むアルキル
基、炭素原子３〜７個を含むシクロアルキル基、炭素原
子４〜７個を含むモノ（低級アルキル）−置換されたシ
クロアルキル基、炭素原子４〜１２個を含むシクロアル
キルアルキル基、フエニル基または炭素原子７〜１２個
を含むアリール−（低級アルキル）基を表わし；Ｒ＿１
，Ｒ＿２及びＲ＿３は各々水素原子または炭素原子１〜
８個を含むアルキル基を表わし；Ｒ＿４，Ｒ＿５及びＲ
＿６は各々水素原子または炭素原子１〜８個を含むアル
キル基を表わし、その際記号Ｒ＿４，Ｒ＿５及びＲ＿６
のうち二つは各々同一炭素原子に結合していることがで
き；但し、Ｒがｔｅｒｔ−ブチル基を表わす場合には、
（ａ）記号Ｒ＿１及びＲ＿３の少なくとも一つは炭素原
子２〜８個を含むアルキル基を表わし、すなわち、水素
原子またはメチル基であることはできず、及び／または
（ｂ）Ｒ＿２は水素原子または炭素原子２〜８個を含む
アルキル基を表わし、すなわち、メチル基であることは
できず、及び／または（ｃ）記号Ｒ＿４，Ｒ＿５及びＲ
＿６の少なくとも一つは炭素原子５〜８個を含むアルキ
ル基を表わし、すなわち、水素原子または炭素原子１〜
４個を含むアルキル基であることはできないものとして
；Ｘはメチレン基または酸素原子を表わし、ｚは０また
は１を表わし、そして■は単結合または二重結合を表わ
す、の化合物及び塩基性であるこれらの化合物の酸付加
塩。 ２ 一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ，Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３，Ｒ＿４， Ｒ＿５，Ｒ＿６及びＸは特許請求の範囲第１項記載の意
味を有する、の化合物である特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 ３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ，Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３，Ｒ＿４，Ｒ＿５
，Ｒ＿６及びＸは特許請求の範囲第１項記載の意味を有
する、の化合物である特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ４ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ，Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３，Ｒ＿４，Ｒ＿５
，Ｒ＿６及びＸは特許請求の範囲第１項記載の意味を有
する、の化合物である特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ５ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ，Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３，Ｒ＿４，Ｒ＿５
，Ｒ＿６及びＸは特許請求の範囲第１項記載の意味を有
する、の化合物である特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ６ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ，Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３，Ｒ＿４，Ｒ＿５
，Ｒ＿６及びＸは特許請求の範囲第１項記載の意味を有
する、の化合物である特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ７ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ，Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３，Ｒ＿４，Ｒ＿５
，Ｒ＿６及びＸは特許請求の範囲第１項記載の意味を有
する、の化合物である特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ８ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ，Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３，Ｒ＿４，Ｒ＿５
，Ｒ＿６及びＸは特許請求の範囲第１項記載の意味を有
する、の化合物である特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ９ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−アミル−フエニル）−
２−メチル−プロピル〕−ピペリジンである特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 １０ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−アミル−フエニル）
−２−メチル−プロピル〕−３−メチル−ピペリジンで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １１ ４−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−アミル−フエニル）
−２−メチル−プロピル〕−２，６−ジメチル−モルホ
リンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １２ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−アミル−フエニル）
−２−メチル−プロピル〕−３，５−ジメチル−ピペリ
ジンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １３ １−〔３−（４−ｔｅｒｔ−アミル−シクロヘキ
シル）−２−メチル−プロピル〕−ピペリジンである特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 １４ １−〔３−（４−ｔｅｒｔ−アミル−シクロヘキ
シル）−２−メチル−２−プロペニル〕−ピペリジンで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １５ ４−〔３−（４−ｔｅｒｔ−アミル−シクロヘキ
シル）−２−メチル−２−プロペニル〕−２，６−ジメ
チル−モルホリンである特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 １６ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−アミル−フエニル）
−２，３−ジメチル−２−プロペニル〕−３，５−ジメ
チル−ピペリジンである特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 １７ ４−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−アミル−フエニル）
−２，３−ジメチル−２−プロペニル〕−２，６−ジメ
チル−モルホリンである特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 １８ ４−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−アミル−フエニル）
−２，３−ジメチル−２−プロピル〕−２，６−ジメチ
ル−モルホリンである特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 １９ １−〔３−（ｐ−ネオペンチル−フエニル）−２
−メチル−プロピル〕−ピペリジンである特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 ２０ １−〔３−（ｐ−ネオペンチル−フエニル）−２
−メチル−プロピル〕−３−メチル−ピペリジンである
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２１ １−〔３−（ｐ−イソブチル−フエニル）−２−
メチル−プロピル〕−ピペリジンである特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 ２２ ４−〔３−（ｐ−イソブチル−フエニル）−２−
メチル−プロピル〕−２，６−ジメチル−モルホリンで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２３ ４−〔３−（ｐ−ネオペンチル−フエニル）−２
−メチル−プロピル〕−２，６−ジメチル−モルホリン
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２４ １−〔３−〔ｐ−１，１−ジメチル−ペンチル）
−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕−ピペリジンで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２５ １−〔３−〔ｐ−（１，１−ジメチル−ペンチル
）−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕−３−メチル
−ピペリジンである特許請求の範囲第１項記載の化合物
。 ２６ １−〔３−〔ｐ−（１，１−ジエチル−プロピル
）−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕−ピペリジン
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２７ １−〔３−〔ｐ−（１，１−ジエチル−プロピル
）−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕−３−メチル
−ピペリジンである特許請求の範囲第１項記載の化合物
。 ２８ １−（３−ｐ−ビフエニリル−２−メチル−プロ
ピル）−ピペリジンである特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 ２９ １−（３−ｐ−ビフエニリル−２−メチル−プロ
ピル）−３−メチル−ピペリジンである特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 ３０ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−エチル−プロピル〕−ピペリジンである特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ３１ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル）
−２−エチル−プロピル〕−３−メチル−ピペリジンで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３２ １−〔２−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンジル）
−３−メチル−ブチル〕−ピペリジンである特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 ３３ １−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンジル）−３−
メチル−ピペリジンである特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 ３４ １−〔２−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンジル）
−デジル〕−ピペリジンである特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ３５ １−〔２−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンジル）
−デシル〕−３−メチル−ピペリジンである特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 ３６ １−〔３−ｐ−シクロヘキシル−フエニル）−２
−メチル−２−プロペニル〕−ピペリジンである特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 ３７ １−〔３−〔ｐ−（１−エチル−１−メチル−ブ
チル）−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕−ピペリ
ジンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３８ ４−〔３−〔ｐ−（１−エチル−１−メチル−ブ
チル）−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕−２，６
−ジメチル−モルホリンである特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ３９ １−〔３−〔ｐ−（１，２−ジメチル−プロピル
）−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕−ピペリジン
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４０ ４−〔３−〔ｐ−（１，２−ジメチル−プロピル
）−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕−２，６−ジ
メチル−モルホリンである特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 ４１ ４−〔３−〔ｐ−（１−イソプロピル−３−メチ
ル−ブチル）−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕−
２，６−ジメチル−モルホリンである特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 ４２ １−〔３−〔ｐ−（１−イソプロピル−３−メチ
ル−ブチル）−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕−
ピペリジンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４３ １−〔３〔ｐ−（α，α−ジメチル−ベンジル）
−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕−ピペリジンで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。４４ １−〔
３〔ｐ−（α，α−ジメチル−ベンジル）−フエニル〕
−２−メチル−プロピル〕−３−メチル−ピペリジンで
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４５ ４−〔３〔ｐ−（α，α−ジメチル−ベンジル）
−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕−２，６−ジメ
チル−モルホリンである特許請求の範囲第１項記載の化
合物。４６ １−〔３〔ｐ−（α，α−ジメチル−ベン
ジル）−フエニル〕−２，３−ジメチル−２−プロペニ
ル〕−３，５−ジメチル−ピペリジンである特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 ４７ １−〔３〔ｐ−（α，α−ジメチル−ベンジル）
−フエニル〕−２，３−ジメチル−プロピル〕−３，５
−ジメチル−ピペリジンである特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ４８ １−〔３−〔ｐ−（２−シクロヘキシル−１，１
−ジメチル−エチル）−フエニル〕−２−メチル−プロ
ピル〕−ピペリジンである特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 ４９ ４−〔３−〔ｐ−（２−シクロヘキシル−１，１
−ジメチル−エチル）−フエニル〕−２−メチル−プロ
ピル〕−２，６−ジメチル−モルホリンである特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ５０ １−〔３−〔ｐ−（１−プロピル−１−メチル−
ペンチル）−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕−ピ
ペリジンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５１ １−〔３−〔ｐ−（１−プロピル−１−メチル−
ペンチル）−フエニル）−２−メチル−プロピル〕−３
，５−ジメチル−ピペリジンである特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 ５２ ４−〔３−〔ｐ−（１−プロピル−１−メチル−
ペンチル）−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕２，
６−ジメチル−モルホリンである特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 ５３ １−〔３−〔４−（１−シクロヘキシル−１−メ
チル−エチル）−シクロヘキシル〕−２−メチル−プロ
ピル〕ピペリジンである特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 ５４ ４−〔３−〔４−（１−シクロヘキシル−１−メ
チル−エチル）−シクロヘキシル〕−２−メチル−プロ
ピル〕−２，６−ジメチル−モルホリンである特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ５５ １−〔３−〔ｐ−（１−シクロヘキシル−１−メ
チル）−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕−ピペリ
ジンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５６ １−〔３−〔ｐ−（１−シクロヘキシル−１−メ
チル）−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕−３，５
−ジメチル−ピペリジンである特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ５７ ４−〔３−〔ｐ−（１−シクロヘキシル−１−メ
チル）−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕−２，６
−ジメチル−モリホリンである特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ５８ １−〔３−（４−ビフエニリル）−２−メチル−
プロピル〕−３−エチル−ピペリジンである特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 ５９ ４−〔３−（４−ビフエニリル）−２−メチル−
プロピル〕−２，６−ジメチル−モルホリンである特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 ６０ １−〔３−（ｐ−ベンジル−フエニル）−２−メ
チル−プロピル〕−ピペリジンである特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 ６１ ４−〔３−（ｐ−ベンジル−フエニル）−２−メ
チル−プロピル〕−２．６−ジメチル−モルホリンであ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６２ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−アミル−フエニル）
−２−メチル−プロピル〕−ピペリジン−１−オキシド
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 ▲数式、化学式、表等があります▼ はベンゼンまたはシクロヘキサ ン環を表わし；Ｒは炭素原子４〜１２個を含むアルキル
基、炭素原子３〜７個を含むシクロアルキル基、炭素原
子４〜７個を含むモノ（低級アルキル）−置換されたシ
クロアルキル基、炭素原子４〜１２個を含むシクロアル
キル基、フエニル基または炭素原子７〜１２個を含むア
リール−（低級アルキル）基を表わし；Ｒ＿１，Ｒ＿２
及びＲ＿３は各々水素原子または炭素原子１〜８個を含
むアルキル基を表わし；Ｒ＿４，Ｒ＿５及びＲ＿６は各
々水素原子または炭素原子１〜８個を含むアルキル基を
表わし、その際記号Ｒ＿４，Ｒ＿５及びＲ＿６のうち二
つは各々同一炭素原子に結合していることができ；但し
、Ｒがｔｅｒｔ−ブチル基を表わす場合には、（ａ）記
号Ｒ＿１，及びＲ＿３の少なくとも一つは炭素原子２〜
８個を含むアルキル基を表わし、すなわち、水素原子ま
たはメチル基であることはできず、及び／または（ｂ）
Ｒ＿２は水素原子または炭素原子２〜８個を含むアルキ
ル基を表わし、すなわち、メチル基であることはできず
、及び／または（ｃ）記号Ｒ＿４，Ｒ＿５及びＲ＿６の
少なくとも一つは炭素原子５〜８個を含むアルキル基を
表わし、すなわち、水素原子または炭素原子１〜４個を
含むアルキル基であることはできないものとして；Ｘは
メチレン基または酸素原子を表わし、ｚは０または１を
表わし、そして■は単結合または二重結合を表わす、の
化合物及び塩基性であるこれらの化合物の酸付加塩を製
造するにあたり、一般式▲数式、化学式、表等がありま
す▼ 式中、 ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ，Ｒ＿１，Ｒ＿２，３及び■部 分は前記の意味を有し、そしてＹは塩素、臭素またはヨ
ウ素原子を表わす、のハライドを一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿４，Ｒ＿５，Ｒ＿６及びＸは前記の意味を
有する、のアミンと反応させ、そして必要に応じて、塩
基性である式Iの化合物をそれ自体公知の方法において
酸により塩に変えることを特徴とする前記式Iの化合物
及び塩基性である該化合物の酸付加塩の製造方法。 ６４ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ，Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３，Ｒ＿４，Ｒ＿５，Ｒ＿６
及びＸは特許請求の範囲第６３項記載の意味を有する、
の化合物を、一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ，Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３及びＹは特 許請求の範囲第６３項記載の意味を有する、のハライド
をジエチルエーテル中にて０℃乃至反応混合物の還流温
度間の温度で式IIIのアミンと反応させて製造する特許
請求の範囲第６３項記載の方法。 ６５ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ，Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３，Ｒ＿４，Ｒ＿５
，Ｒ＿６及びＸは特許請求の範囲第６３項記載の意味を
有する、の化合物を、一般式▲数式、化学式、表等があ
ります▼ 式中、Ｒ，Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３及びＹは特許請求
の範囲第６３項記載の意味を有する、のハライドをエチ
レングリコールまたはグリセリン中にて５０℃乃至１５
０℃間の温度で式IIIのアミンと反応させて製造する特
許請求の範囲第６３項記載の方法。 ６６ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 ▲数式、化学式、表等があります▼ はベンゼンまたはシクロヘキサ ン環を表わし；Ｒは炭素原子４〜１２個を含むアルキル
基、炭素原子３〜７個を含むシクロアルキル基、炭素原
子４〜７個を含むモノ（低級アルキル）−置換されたシ
クロアルキル基、炭素原子４〜１２個を含むシクロアル
キルアルキル基、フエニル基または炭素原子７〜１２個
を含むアリール−（低級アルキル）基を表わし；Ｒ＿１
，Ｒ＿２及びＲ＿３は各々水素原子または炭素原子１〜
８個を含むアルキル基を表わし；Ｒ＿４，Ｒ＿５及びＲ
＿６は各々水素原子または炭素原子１〜８個を含むアル
キル基を表わし、その際記号Ｒ＿４，Ｒ＿５及びＲ＿６
のうち二つは各々同一炭素原子に結合していることがで
き；但し、Ｒがにｔｅｒｔ−ブチル基を表わす場合には
、（ａ）記号Ｒ＿１及びＲ＿３の少なくとも一つは炭素
原子２〜８個を含むアルキル基を表わし、すなわち、水
素原子またはメチル基であることはできず、及び／また
は（ｂ）Ｒ＿２は水素原子または炭素原子２〜８個を含
むアルキル基を表わし、すなわち、メチル基であること
はできず、及び／または（ｃ）記号Ｒ＿４，Ｒ＿５及び
Ｒ＿６の少なくとも一つは炭素原子５〜８個を含むアル
キル基を表わし、すなわち、水素原子または炭素原子１
〜４個を含むアルキル基であることはできないものとし
；Ｘはメチレン基または酸素原子を表わす、の化合物及
び塩基性であるこれらの化合物の酸付加塩を製造するに
あたり、一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 、Ｒ，Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３，Ｒ＿４，Ｒ＿５，Ｒ＿
６及びＸは前記の意味を有する、の化合物における脂肪
族二重結合を接触水素添加するかまたはギ酸で還元し、
そして必要に応じて、塩基性である式I′の化合物をそ
れ自体公知の方法において酸により塩を変えることを特
徴とする前記式I′の化合物及び塩基性である該化合物
の酸付加塩の製造方法。 ６７ 式IVの化合物を不活性溶媒中で、炭素に担持させ
たパラジウムの存在下において、０℃乃至５０℃間の温
度で接触水素添加する特許請求の範囲第６６項記載の方
法。 ６８ 該不活性溶媒がトルエンである特許請求の範囲第
６７項記載の方法。 ６９ 式IVの化合物を０℃乃至１００℃間の温度にてギ
酸で還元する特許請求の範囲第６６項記載の方法。 ７０ 還元を５０℃乃至７０℃間の温度で行う特許請求
の範囲第６９項記載の方法。 ７１ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 ▲数式、化学式、表等があります▼ はベンゼンまたはシクロヘキサ ン環を表わし；Ｒは炭素原子４〜１２個を含むアルキル
基、炭素原子３〜７個を含むシクロアルキル基、炭素原
子４〜７個を含むモノ（低級アルキル）−置換されたシ
クロアルキル基、炭素原子４〜１２個を含むシクロアル
キルアルキル基、フエニル基または炭素原子７〜１２個
を含むアリール−（低級アルキル）基を表わし；Ｒ＿１
，Ｒ＿２及びＲ＿３は各々水素原子または炭素原子１〜
８個を含むアルキル基を表わし；Ｒ＿４，Ｒ＿５及びＲ
＿６は各々水素原子または炭素原子１〜８個を含むアル
キル基を表わし、その際記号Ｒ＿４，Ｒ＿５及びＲ＿６
のうち二つは各々同一炭素原子に結合していることがで
き；但し、Ｒがにｔｅｒｔ−ブチル基を表わす場合には
、（ａ）記号Ｒ＿１及びＲ＿３の少なくとも一つは炭素
原子２〜８個を含むアルキル基を表わし、水素原子また
はメチル基であることはできず、及び／または（ｂ）Ｒ
＿２は水素原子または炭素原子２〜８個を含むアルキル
基を表わし、すなわち、メチル基であることはできず、
及び／または（ｃ）記号Ｒ＿４，Ｒ＿５及びＲ＿６の少
なくとも一つは炭素原子５〜８個を含むアルキル基を表
わし、すなわち、水素原子または炭素原子１〜４個を含
むアルキル基であることはできないものとし；Ｘはメチ
レン基または酸素原子を表わす、の化合物及び塩基性で
あるこれらの化合物の酸付加塩を製造するにあたり、一
般式▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ，Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３，Ｒ＿４，Ｒ＿５
，Ｒ＿６及びＸは前記の意味を有し、そして■部分は単
結合または二重結合を表わす、の化合物を接触水素添加
し、そして必要に応じて、塩基性である式I″の化合物
をそれ自体公知の方法において酸により塩に変えること
を特徴とする前記式I″の化合物及び塩基性である該化
合物の酸付加塩の製造方法。 ７２ 式VIの化合物を水またはアルコール中にて且つ少
なくとも１当量の酸及び白金またはパラジウムの存在下
において接触水素添加する特許請求の範囲第７１項記載
の方法。 ７３ 該酸が塩化水素酸である特許請求の範囲第７２項
記載の方法。 ７４ 式VIの化合物を氷酢酸中にて、白金の存在下にお
いて、過塩素酸の添加によつて接触水素添加する特許請
求の範囲第７１項記載の方法。 ７５ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 ▲数式、化学式、表等があります▼ はベンゼンまたはシクロヘキサ ン環を表わし；Ｒは炭素原子４〜１２個を含むアルキル
基、炭素原子３〜７個を含むシクロアルキル基、炭素原
子４〜７個を含むモノ（低級アルキル）−置換されたシ
クロアルキル基、炭素原子４〜１２個を含むシクロアル
キル基、フエニル基または炭素原子７〜１２個を含むア
リール−（低級アルキル）基を表わし；Ｒ＿１，Ｒ＿２
及びＲ＿３は各々水素原子または炭素原子１〜８個を含
むアルキル基を表わし；Ｒ＿４，Ｒ＿５及びＲ＿６は各
々水素原子または炭素原子１〜８個を含むアルキル基を
表わし、その際記号Ｒ＿４，Ｒ＿５及びＲ＿６のうち二
つは各々同一炭素原子に結合していることができ；但し
、Ｒがｔｅｒｔ−ブチル基を表わす場合には、（ａ）記
号Ｒ＿１及びＲ＿３の少なくとも一つは炭素原子２〜８
個を含むアルキル基を表わし、すなわち、水素原子また
はメチル基であることはできず、及び／または（ｂ）Ｒ
＿２は水素原子または炭素原子２〜８個を含むアルキル
基を表わし、すなわち、メチル基であることはできず、
及び／または（ｃ）記号Ｒ＿４，Ｒ＿５及びＲ＿６の少
なくとも一つは炭素原子５〜８個を含むアルキル基を表
わし、すなわち、水素原子または炭素原子１〜４個を含
むアルキル基であることはできないものとして：Ｘはメ
チレン基または酸素原子を表わし、そして■は単結合ま
たは二重結合を表わす、の化合物及び塩基性であるこれ
らの化合物の酸付加塩を製造するにあたり、一般式▲数
式、化学式、表等があります▼ 式中、 ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ，Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３，Ｒ＿４， Ｒ＿５，Ｒ＾６，Ｘ及び■部分は前記の意味を有する、
の化合物を過酸化水素または過酸で処理し、そして必要
に応じて、塩基性である式I′″の化合物をそれ自体公
知の方法において酸により塩に変えることを特徴とする
前記式I′″の化合物及び塩基性である該化合物の酸付
加塩の製造方法。 ７６ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ，Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３，Ｒ＿４， Ｒ＿５，Ｒ＿６及びＸは特許請求の範囲第７５項記載の
意味を有する、の化合物または一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ，Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３，Ｒ＿４，Ｒ＿５
，Ｒ＿６及びＸは特許請求の範囲第７５項記載の意味を
有する、の化合物を低級アルコール中にて０℃乃至５０
℃間の温度で過酸化水素で処理する特許請求の範囲第７
５項記載の方法。 ７７ 該低級アルコールがメタノール、エタノールまた
はイソプロパノールである特許請求の範囲第７６項記載
の方法。 ７８ 該処理を４０℃で行なう特許請求の範囲第７６項
または７７項記載の方法。 ７９ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ，Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３，Ｒ＿４，Ｒ＿５
，Ｒ＿６及びＸは特許請求の範囲第７５項記載の意味を
有する、の化合物を、０℃乃至５０℃間の温度にて、過
酸または過酸化水素で、過酸に対応する酸または過酸に
対応する酸無水物中で処理する特許請求の範囲第７５項
記載の方法。 ８０ 該処理を４０℃で行う特許請求の範囲第７９項記
載の方法。 ８１ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 ▲数式、化学式、表等があります▼ はベンゼンまたはシクロヘキサ ン環を表わし；Ｒは炭素原子４〜１２個を含むアルキル
基、炭素原子３〜７個を含むシクロアルキル基、炭素原
子４〜７個を含むモノ（低級アルキル）−置換されたシ
クロアルキル基、炭素原子４〜１２個を含むシクロアル
キルアルキル基、フエニル基または炭素原子７〜１２個
を含むアリール−（低級アルキル）基を表わし；Ｒ＿１
，Ｒ＿２及びＲ＿３は各々水素原子または炭素原子１〜
８個を含むアルキル基を表わし；Ｒ＿４，Ｒ＿５及びＲ
＿６は各々水素原子または炭素原子１〜８個を含むアル
キル基を表わし、その際記号Ｒ＿４，Ｒ＿５及びＲ＿６
のうち二つは各々同一炭素原子に結合していることがで
き；但し、Ｒがｔｅｒｔ−ブチル基を表わす場合には、
（ａ）記号Ｒ＿１及びＲ＿３の少なくとも一つは炭素原
子２〜８個を含むアルキル基を表わし、すなわち、水素
原子またはメチル基であることはできず、及び／または
（ｂ）Ｒ＿２は水素原子または炭素原子２〜８個を含む
アルキル基を表わし、すなわち、メチル基であることは
できず、及び／または（ｃ）記号Ｒ＿４，Ｒ＿５及びＲ
＿６の少なくとも一つは炭素原子５〜８個を含むアルキ
ル基を表わし、すなわち、水素原子または炭素原子１〜
４個を含むアルキル基であることはできないものとして
；Ｘはメチレン基または酸素原子を表わし、ｚは０また
は１を表わし、そして■は単結合または二重結合を表わ
す、の化合物及び塩基性であるこれらの化合物の酸付加
塩の少なくとも１種を有効成分として含有することを特
徴とする殺菌剤。 ８２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ，Ｒ，Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３，Ｒ＿４，Ｒ＿５，Ｒ＿
６及びＸは特許請求の範囲第８１項記載の意味を有する
、の化合物の少なくとも１種を有効成分として含有する
ことを特徴とする特許請求の範囲第８１項記載の殺菌剤
。 ８３ 一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ，Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３，Ｒ＿４，Ｒ＿５
，Ｒ＿６及びＸは特許請求の範囲第８１項記載の意味を
有する、の化合物の少なくとも１種を有効成分として含
有することを特徴とする特許請求の範囲第８１項記載の
殺菌剤。 ８４ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ，Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３，Ｒ＿４，Ｒ＿５
，Ｒ＿６及びＸは特許請求の範囲第８１項記載の意味を
有する、の化合物の少なくとも１種を有効成分として含
有することを特徴とする特許請求の範囲第８１項記載の
殺菌剤。 ８５ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ，Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３，Ｒ＿４，Ｒ＿５
，Ｒ＿６及びＸは特許請求の範囲第８１項記載の意味を
有する、の化合物の少なくとも１種を有効成分として含
有することを特徴とする特許請求の範囲第８１項記載の
殺菌剤。 ８６ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ，Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３，Ｒ＿４，Ｒ＿５
，Ｒ＿６及びＸは特許請求の範囲第８１項記載の意味を
有する、の化合物の少なくとも１種を有効成分として含
有することを特徴とする特許請求の範囲第８１項記載の
殺菌剤。 ８７ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ，Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３，Ｒ＿４，Ｒ＿５
，Ｒ＿６及びＸは特許請求の範囲第８１項記載の意味を
有する、の化合物の少なくとも１種を有効成分として含
有することを特徴とする特許請求の範囲第８１項記載の
殺菌剤。 ８８ 一般式 式中、Ｒ，Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３，Ｒ＿４，Ｒ＿５
，Ｒ＿６及びＸは特許請求の範囲第８１項記載の意味を
有する、の化合物の少なくとも１種を有効成分として含
有することを特徴とする特許請求の範囲第８１項記載の
殺菌剤。 ８９ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−アミル−フエニル）
−２−メチル−プロピル〕−ピペリジンを含有する特許
請求の範囲第８１項記載の殺菌剤。 ９０ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−アミル−フエニル）
−２−メチル−プロピル）−３−メチル−ピペリジンを
含有する特許請求の範囲第８１項記載の殺菌剤。 ９１ ４−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−アミル−フエニル）
−２−メチル−プロピル〕−２，６−ジメチル−モルホ
リンを含有する特許請求の範囲第８１項記載の殺菌剤。 ９２ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−アミル−フエニル）
−２−メチル−プロピル〕−３，５−ジメチル−ピペリ
ジンを含有する特許請求の範囲第８１項記載の殺菌剤。
９３ １−〔３−（４−ｔｅｒｔ−アミル−シクロヘキ
シル）−２−メチル−プロピル〕−ピペリジンを含有す
る特許請求の範囲第８１項記載の殺菌剤。９４ １−〔
３−（４−ｔｅｒｔ−アミル−シクロヘキシル）−２−
メチル−２−プロペニル〕−ピペリジンを含有する特許
請求の範囲第８１項記載の殺菌剤。 ９５ ４−〔３−（４−ｔｅｒｔ−アミル−シクロヘキ
シル）−２−メチル−２−プロペニル〕−２，６−ジメ
チル−モリホリンを含有する特許請求の範囲第８１項記
載の殺菌剤。 ９６ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−アミル−フエニル）
−２，３−ジメチル−２−プロペニル〕−３，５−ジメ
チル−ピペリジンを含有する特許請求の範囲第８１項記
載の殺菌剤。 ９７ ４−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−アミル−フエニル）
−２，３−ジメチル−２−プロペニル〕−２，６−ジメ
チル−モリホリンを含有する特許請求の範囲第８１項記
載の殺菌剤。 ９８ ４−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−アミル−フエニル）
−２，３−ジメチル−プロピル〕−２，６−ジメチル−
モリホリンを含有する特許請求の範囲第８１項記載の殺
菌剤。 ９９ １−〔３−（ｐ−ネオペンチル−フエニル）−２
−メチル−プロピル〕−ピペリジンを含有する特許請求
の範囲第８１項記載の殺菌剤。 １００ １−〔３−（ｐ−ネオペンチル−フエニル）−
２−メチル−プロピル〕−３−メチル−ピペリジンを含
有する特許請求の範囲第８１項記載の殺菌剤。 １０１ １−〔３−（ｐ−イソブチル−フエニル）−２
−メチル−プロピル〕−ピペリジンを含有する特許請求
の範囲第８１項記載の殺菌剤。 １０２ ４−〔３−（ｐ−イソブチル−フエニル）−２
−メチル−プロピル〕−２，６−ジメチル−モルホリン
を含有する特許請求の範囲第８１項記載の殺菌剤。 １０３ ４−〔３−（ｐ−ネオペンチル−フエニル）−
２−メチル−プロピル〕−２，６−ジメチル−モルホリ
ンを含有する特許請求の範囲第８１項記載の殺菌剤。 １０４ １−〔３−〔ｐ−（１，１−ジメチル−ペンチ
ル）−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕−ピペリジ
ンを含有する特許請求の範囲第８１項記載の殺菌剤。 １０５ １−〔３−〔ｐ−（１，１−ジメチル−ペンチ
ル）−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕−３−メチ
ル−ピペリジンを含有する特許請求の範囲第８１項記載
の殺菌剤。 １０６ １−〔３−〔ｐ−（１，１−ジメチル−ペンチ
ル）−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕−ピペリジ
ンを含有する特許請求の範囲第８１項記載の殺菌剤。 １０７ １−〔３−〔ｐ−（１，１−ジエチル−ペンチ
ル）−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕−３−メチ
ル−ピペリジンを含有する特許請求の範囲第８１項記載
の殺菌剤。 １０８ １−（３−ｐ−ビフエニリル−２−メチル−プ
ロピル）−ピペリジンを含有する特許請求の範囲第８１
項記載の殺菌剤。 １０９ １−（３−ｐ−ビフエニリル−２−メチル−プ
ロピル）−３−メチル−ピペリジンを含有する特許請求
の範囲第８１項記載の殺菌剤。 １１０ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−エチル−プロピル〕−ピペリジンを含有する特
許請求の範囲第８１項記載の殺菌剤。 １１１ １−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−フエニル
）−２−エチル−プロピル）−３−メチル−ピペリジン
を含有する特許請求の範囲第８１項記載の殺菌剤。 １１２ １−〔２−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンジル
）−３−メチル−ブチル〕−ピペリジンを含有する特許
請求の範囲第８１項記載の殺菌剤。 １１３ １−〔２−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンジル
）−３−メチル−ブチル〕−３−メチル−ピペリジンを
含有する特許請求の範囲第８１項記載の殺菌剤。 １１４ １−〔２−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンジル
）−デシル〕−ピペリジンを含有する特許請求の範囲第
８１項記載の殺菌剤。 １１５ １−〔２−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンジル
）−デシル〕−３−メチル−ピペリジンを含有する特許
請求の範囲第８１項記載の殺菌剤。 １１６ １−〔３−ｐ−シクロヘキシル−フエニル）−
２−メチル−２−プロペニル〕−ピペリジンを含有する
特許請求の範囲第８１項記載の殺菌剤。 １１７ １−〔３−〔ｐ−（１−エチル−１−メチル−
ブチル）−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕−ピペ
リジンを含有する特許請求の範囲第８１項記載の殺菌剤
。 １１８ ４−〔３−〔ｐ−（１−エチル−１−メチル−
ブチル）−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕−２，
６−ジメチル−モルホリンを含有する特許請求の範囲第
８１項記載の殺菌剤。 １１９ １−〔３−〔ｐ−（１，２−ジメチル−プロピ
ル）−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕−ピペリジ
ンを含有する特許請求の範囲第８１項記載の殺菌剤。 １２０ ４−〔３−〔ｐ−（１，２−ジメチル−プロピ
ル）−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕−２，６−
ジメチル−モルホリンを含有する特許請求の範囲第８１
項記載の殺菌剤。 １２１ ４−〔３−〔ｐ−（１−イソプロピル−３−メ
チル−ブチル）−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕
−２，６−ジメチル−モルホリンを含有する特許請求の
範囲第８１項記載の殺菌剤。 １２２ １−〔３−〔ｐ−（１−イソプロピル−３−メ
チル−ブチル）−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕
−ピペリジンを含有する特許請求の範囲第８１項記載の
殺菌剤。 １２３ １−〔３〔ｐ−（α，α−ジメチル−ベンジル
）−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕−ピペリジン
を含有する特許請求の範囲第８１項記載の殺菌剤。 １２４ １−〔３〔ｐ−（α，α−ジメチル−ベンジル
）−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕−３−メチル
−ピペリジンを含有する特許請求の範囲第８１項記載の
殺菌剤。 １２５ ４−〔３〔ｐ−（α，α−ジメチル−ベンジル
）−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕−２，６−ジ
メチル−モルホリンを含有する特許請求の範囲第８１項
記載の殺菌剤。 １２６ １−〔３〔ｐ−（α，α−ジメチル−ベンジル
）−フエニル〕−２，３−ジメチル−２−プロペニル〕
−３，５−ジメチル−ピペリジンを含有する特許請求の
範囲第８１項記載の殺菌剤。 １２７ １−〔３〔ｐ−（α，α−ジメチル−ベンジル
）−フエニル〕−２，３−ジメチル−プロペニル〕−３
，５−ジメチル−ピペリジンを含有する特許請求の範囲
第８１項記載の殺菌剤。 １２８ １−〔３−〔ｐ−（２−シクロヘキシル−１，
１−ジメチル−エチル）−フエニル〕−２−メチル−プ
ロピル〕−ピペリジンを含有する特許請求の範囲第８１
項記載の殺菌剤。 １２９ ４−〔３−〔ｐ−（２−シクロヘキシル−１，
１−ジメチル−エチル）−フエニル〕−２−メチル−プ
ロピル〕−２，６−ジメチル−モルホリンを含有する特
許請求の範囲第８１項記載の殺菌剤。 １３０ １−〔３−〔ｐ−（１−プロピル−１−メチル
−ペンチル）−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕−
ピペリジンを含有する特許請求の範囲第８１項記載の殺
菌剤。 １３１ １−〔３−〔ｐ−（１−プロピル−１−メチル
−ペンチル）−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕−
３，５−ジメチル−ピペリジンを含有する特許請求の範
囲第８１項記載の殺菌剤。 １３２ ４−〔３−〔ｐ−（１−プロピル−１−メチル
−ペンチル）−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕−
２，６−ジメチル−モルホリンを含有する特許請求の範
囲第８１項記載の殺菌剤。 １３３ １−〔３−〔４−（１−シクロヘキシル−１−
メチル−エチル）−シクロヘキシル〕−２−メチル−プ
ロピル〕−ピペリジンを含有する特許請求の範囲第８１
項記載の殺菌剤。 １３４ ４−〔３−〔４−（１−シクロヘキシル−１−
メチル−エチル）−シクロヘキシル〕−２−メチル−プ
ロピル〕−２，６−ジメチル−モルホリンを含有する特
許請求の範囲第８１項記載の殺菌剤。 １３５ １−〔３−〔ｐ−（１−シクロヘキシル−１−
メチル）−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕−ピペ
リジンを含有する特許請求の範囲第８１項記載の殺菌剤
。 １３６ １−〔３−〔ｐ−（１−シクロヘキシル−１−
メチル）−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕−３，
５−ジメチル−ピペリジンを含有する特許請求の範囲第
８１項記載の殺菌剤。 １３７ ４−〔３−〔ｐ−（１−シクロヘキシル−１−
メチル）−フエニル〕−２−メチル−プロピル〕−２，
６−ジメチル−モルホリンを含有する特許請求の範囲第
８１項記載の殺菌剤。 １３８ １−〔３−（４−ビフエニリル）−２−メチル
−プロピル〕−３−エチル−ピペリジンを含有する特許
請求の範囲第８１項記載の殺菌剤。 １３９ ４−〔３−（４−ビフエニリル）−２−メチル
−プロピル〕−２，６−ジメチル−モルホリンを含有す
る特許請求の範囲第８１項記載の殺菌剤。 １４０ １−〔３−（ｐ−ベンジル−フエニル）−２−
メチル−プロピル〕−ピペリジンを含有する特許請求の
範囲第８１項記載の殺菌剤。 １４１ ４−〔３−（ｐ−ベンジル−フエニル）−２−
メチル−プロピル）−２，６−ジメチル−モルホリンを
含有する特許請求の範囲第８１項記載の殺菌剤。 １４２ 農園芸用殺菌剤である特許請求の範囲第８１〜
１４１項のいずれかに記載の殺菌剤。 １４３ 人または動物用の殺菌剤である特許請求の範囲
第８１項記載の殺菌剤。
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| DE2952382A1 (de) * | 1979-12-24 | 1981-07-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Phenylpropylammoniumsalze, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende mittel |
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| DE3101233A1 (de) * | 1981-01-16 | 1982-08-26 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-3'-(p-tertiaer-butylphenyl)-2'-methyl-propyl-1'-piperidin-derivate, diese enthaltende fungizide und verfahren zur bekaempfung von pilzen mit diesen verbindungen |
| FR2503705A1 (fr) * | 1981-04-14 | 1982-10-15 | Synthelabo | Derives de phenethanolamine, leur preparation et leur application en therapeutique |
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| DE3263407D1 (en) * | 1981-08-29 | 1985-06-05 | Basf Ag | Fungicides containing phenylpropylammonium salt, and process for combating fungi |
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| US5212183A (en) * | 1981-11-14 | 1993-05-18 | Basf Aktiengesellschaft | 4-(p-tert.-butylphenyl)-3-methylpiperidines substituted at the nitrogen, their quaternary salts and their use as fungicides |
| DE3315437C2 (de) * | 1982-04-30 | 1987-05-07 | Ricoh Co., Ltd., Tokio/Tokyo | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
| DE3225879A1 (de) * | 1982-07-10 | 1984-01-12 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Trans-3-(4'-tert.-butylcyclohexyl-1')-2-methyl-1-dialkyl-aminopropane, ihre herstellung und verwendung als arzneimittel |
| US4568772A (en) * | 1982-09-21 | 1986-02-04 | Givaudan Corporation | Process for the preparation of p-t-butyl-α-methyldihydrocinnamaldehyde |
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| DE3413897A1 (de) * | 1984-04-13 | 1985-10-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | (beta)-naphthylalkylamine |
| DE3421810A1 (de) * | 1984-06-12 | 1985-12-12 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Phenylalkylamine - bioregulatoren |
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| GB8515387D0 (en) * | 1985-06-18 | 1985-07-17 | Ici Plc | Organic compounds |
| JPS62100630U (ja) * | 1985-12-16 | 1987-06-26 | ||
| EP0235082B1 (de) * | 1986-02-14 | 1989-07-26 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide |
| JPS62212307A (ja) * | 1986-03-06 | 1987-09-18 | チバ−ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト | 殺菌剤組成物及びその使用方法 |
| DK625886A (da) * | 1986-07-25 | 1988-01-26 | Cheminova As | Aminoethere og deres anvendelse som fungicider |
| FI874121A (fi) * | 1986-09-24 | 1988-03-25 | Sumitomo Chemical Co | Heterocykliska foereningar, och deras framstaellning och anvaendning. |
| DE3633520A1 (de) * | 1986-10-02 | 1988-04-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von n-substituierten morpholin- und piperidin-derivaten |
| DE3639900A1 (de) * | 1986-11-22 | 1988-05-26 | Bayer Ag | Saccharin-salze von substituierten aminen |
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| DE3713934A1 (de) * | 1987-04-25 | 1988-11-03 | Basf Ag | Aminoverbindungen und diese enthaltende fungizide |
| CA2008775C (en) * | 1989-02-24 | 1998-12-22 | Alberto Ferro | Nail lacquer |
| US4950671A (en) * | 1989-03-09 | 1990-08-21 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Substituted 2-propenyl derivatives of pyridine |
| EP0405440A1 (de) * | 1989-06-29 | 1991-01-02 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide |
| US4966910A (en) * | 1989-10-18 | 1990-10-30 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Fungicidal oxathiin azoles |
| US5081143A (en) * | 1989-10-18 | 1992-01-14 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Fungicidal oxathiin azoles |
| DE3935113A1 (de) * | 1989-10-21 | 1991-04-25 | Basf Ag | Fungizide mischung |
| DE3937658A1 (de) * | 1989-11-11 | 1991-05-16 | Wolman Gmbh Dr | Holzschutzmittel |
| IT1240427B (it) * | 1990-03-02 | 1993-12-15 | Ministero Dall Uni E Della Ric | Arilpropilammine ad azione antifungina |
| EP0446585A1 (en) * | 1990-03-12 | 1991-09-18 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Control of fungal infections in aquaculture |
| EP0452267A1 (de) * | 1990-04-12 | 1991-10-16 | Ciba-Geigy Ag | Heterocyclische Verbindung |
| CH680895A5 (ja) | 1990-11-02 | 1992-12-15 | Ciba Geigy Ag | |
| DE59109117D1 (de) * | 1990-11-02 | 1999-04-29 | Novartis Ag | Fungizide Mittel |
| US5330984A (en) * | 1990-11-02 | 1994-07-19 | Ciba-Geigy Corporation | Fungicidal compositions |
| IT1243924B (it) * | 1990-11-20 | 1994-06-28 | Himont Inc | Procedimento per la preparazione di dieteri |
| US5288928A (en) * | 1990-12-21 | 1994-02-22 | Ciba-Geigy Corporation | Asymmetrical hydrogenation |
| ES2082104T3 (es) * | 1990-12-21 | 1996-03-16 | Ciba Geigy Ag | Hidrogenacion asimetrica. |
| US5266567A (en) * | 1991-10-24 | 1993-11-30 | Rohm And Haas Company | Halopropargylated cyclic quaternary ammonium compounds as antimicrobial agents |
| US5342980A (en) | 1992-12-30 | 1994-08-30 | American Cyanamid Company | Fungicidal agents |
| UA39100C2 (uk) * | 1993-06-28 | 2001-06-15 | Новартіс Аг | Бактерицидний засіб для рослин, спосіб боротьби з грибковими захворюваннями рослин та рослинний матеріал для розмноження |
| DK0645087T3 (da) * | 1993-09-24 | 1996-05-13 | Basf Ag | Fungicide blandinger |
| US5384315A (en) * | 1994-02-14 | 1995-01-24 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Thiophene substituted cycloamines, compositions and use |
| CO4410278A1 (es) * | 1994-05-05 | 1997-01-09 | Ciba Geigy | Proceso para el control y prevencion de enfermedades de my- cosphaerella en los cultivos de plantas mediante el uso de ( rs ) -1- { 3- (4- terbutilfenil) -2- metilpropil piperi- dina |
| US5519026A (en) * | 1994-06-27 | 1996-05-21 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicides |
| DE59603364D1 (de) * | 1995-08-17 | 1999-11-18 | Basf Ag | Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit einem morpholin- oder piperidinderivat |
| BR9708874A (pt) * | 1996-04-26 | 1999-08-03 | Basf Ag | Mistura fungicida e processo para controlar fungos nocivos |
| US5849802A (en) * | 1996-09-27 | 1998-12-15 | American Cyanamid Company | Fungicidal spirocyclic amines |
| JP2001253872A (ja) * | 2000-03-10 | 2001-09-18 | Kureha Chem Ind Co Ltd | ６−クロロ−３−ピリジルメチルプロピルアミン誘導体、その製造方法および殺菌剤 |
| JP2003342261A (ja) * | 2000-05-09 | 2003-12-03 | Kureha Chem Ind Co Ltd | Ｎ−ヘテロ環メチル−アルキルアミン誘導体、その製造方法、および殺菌剤 |
| ATE394926T1 (de) * | 2002-03-01 | 2008-05-15 | Basf Se | Fungizide mischungen auf der basis von prothioconazol |
| CA2531447A1 (en) * | 2003-07-10 | 2005-01-20 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures for controlling rice pathogens |
| WO2007000628A1 (en) * | 2005-01-07 | 2007-01-04 | Ranbaxy Laboratories Limited | Intermediate of amorolfine or its salt |
| US7767657B2 (en) | 2005-02-16 | 2010-08-03 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Boron-containing small molecules |
| EP1749826A1 (en) * | 2005-07-28 | 2007-02-07 | Galderma S.A. | Process of producing bepromoline |
| DE102005049568A1 (de) * | 2005-10-17 | 2007-04-19 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Hydrierung oder hydrierenden Aminierung |
| CN100391951C (zh) * | 2006-03-30 | 2008-06-04 | 江苏飞翔化工股份有限公司 | 一种丁苯吗啉的合成方法 |
| EP1842848A1 (en) | 2006-04-03 | 2007-10-10 | Galderma S.A. | Process for producing 3-[4-(1,1-dimethyl-propyl)-phenyl]2-methyl-propionaldehyde and cis-4{3-[4-(1,1-dimethyl-propyl)-phenyl]2-methyl-propyl}-2,6-dimethyl-morpholine (amorolfine) |
| JP2010503642A (ja) | 2006-09-18 | 2010-02-04 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 三成分殺有害生物混合物 |
| EP2164323A1 (en) | 2006-12-15 | 2010-03-24 | Rohm and Haas Company | Mixtures comprising 1-methylcyclopropene |
| CN101605461A (zh) | 2007-02-06 | 2009-12-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 农药混合物 |
| CN101668860B (zh) | 2007-04-23 | 2014-02-12 | 巴斯夫欧洲公司 | 组合化学剂和转基因修饰增强植物生产力 |
| WO2009040397A1 (en) | 2007-09-26 | 2009-04-02 | Basf Se | Ternary fungicidal compositions comprising boscalid and chlorothalonil |
| WO2011026796A1 (en) | 2009-09-01 | 2011-03-10 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi |
| MX2013006737A (es) | 2010-12-20 | 2013-07-15 | Basf Se | Mezclas de activos pesticida que comprende compuestos de pirazol. |
| EP2481284A3 (en) | 2011-01-27 | 2012-10-17 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
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| WO2013030338A2 (en) | 2011-09-02 | 2013-03-07 | Basf Se | Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds |
| BR122019015104B1 (pt) | 2012-06-20 | 2020-04-07 | Basf Se | mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal e uso de uma mistura pesticida |
| US20150257383A1 (en) | 2012-10-12 | 2015-09-17 | Basf Se | Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material |
| PL2934147T3 (pl) | 2012-12-20 | 2020-06-29 | BASF Agro B.V. | Kompozycje zawierające związki triazolowe |
| US8697753B1 (en) | 2013-02-07 | 2014-04-15 | Polichem Sa | Method of treating onychomycosis |
| EP2783569A1 (en) | 2013-03-28 | 2014-10-01 | Basf Se | Compositions comprising a triazole compound |
| EP2835052A1 (en) | 2013-08-07 | 2015-02-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides |
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| WO2015036058A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| EP2979549A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-03 | Basf Se | Method for improving the health of a plant |
| EP3209818B1 (de) | 2014-10-24 | 2019-12-11 | Basf Se | Organische pestizid-teilchen |
| CN106478391A (zh) * | 2016-08-30 | 2017-03-08 | 安徽华业香料股份有限公司 | 一种对异丁基‑β‑氯‑α‑甲基苯丙烯醛的合成方法 |
| CN106365968A (zh) * | 2016-08-30 | 2017-02-01 | 安徽华业香料股份有限公司 | 一种银醛香料的合成方法 |
| EP3530116A1 (en) | 2018-02-27 | 2019-08-28 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising xemium |
| BR112020015467A2 (pt) | 2018-02-28 | 2020-12-08 | Basf Se | Misturas fungicidas, composição fungicida, métodos para controlar fungos fitopatogênicos, para melhorar a saúde das plantas e para proteção de material de propagação de plantas contra fungos fitopatogênicos e material de propagação de planta |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2213469A (en) * | 1937-09-20 | 1940-09-03 | Abbott Lab | Aralkyl morpholines |
| US2647122A (en) * | 1948-10-01 | 1953-07-28 | Sterling Drug Inc | Tertiary amines and process of preparing them |
| US2662886A (en) * | 1949-01-28 | 1953-12-15 | Winthrop Stearns Inc | Substituted phenylpropylamines |
| DE1137733B (de) * | 1954-06-05 | 1962-10-11 | Chem Fab Promonta G M B H | Verfahren zur Herstellung von Aryl- und Thienylmethylphenylalkylaminen |
| FR1320244A (fr) | 1961-02-22 | 1963-03-08 | Basf Ag | Fongicides à usage agricole |
| NL275086A (ja) | 1961-02-22 | |||
| AT312607B (de) * | 1971-03-15 | 1974-01-10 | Lilly Industries Ltd | Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen Aminophenylalkylaminen sowie von deren Säureadditionssalzen |
| US4104383A (en) * | 1973-11-02 | 1978-08-01 | C M Industries | Derivatives of phenylpropenylamine |
| CH604491A5 (ja) | 1973-12-14 | 1978-09-15 | Hoffmann La Roche | |
| IL48319A0 (en) * | 1974-10-26 | 1975-12-31 | Merck Patent Gmbh | Araliphatic nitrogen compounds and a process for their preparation |
| DE2656747C2 (de) | 1976-12-15 | 1984-07-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Morpholinderivate |
-
1976
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