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Phenylpropylammoniumsalz enthaltende Fungizide und Verfahren
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zur Bekämpfung von Pilzen Die vorliegende Erfindung betrifft Fungizide,
die quartäre Phenylpropylammoniumsalze enthalten und Verfahren zur Bekämpfung von
Pilzen mit diesen Verbindungen.
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Es ist bekannt, N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid als Fungizid
zu verwenden (Chemical Week, June 21, 1972, Seite 46).
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Es wurde nun gefunden, daß Phenylpropylammoniumsalze der Formel
in der R1, R2, R3 jeweils unabhängig voneinander -Wasserstoff, Alkyl, halogensubstituiertes
Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl und Aralkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Acyl
oder Halogen, R4 Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, R5 Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder gegebenenfalls
substituiertes Aralkyl, R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl,
CH20H, OH und 8 X CH2> O, S, C=O, (CH2)2 oder CH2CH-R bedeutet, wobei R8 Alkyl
bedeutet und m O, 1, 2, n 0 und 1 und das Anion einer nicht phytotoxischen Säure
bedeutet,
mit der Maßgabe, daß die gestrichelte Bindung für m :
O O und 1 hydriert sein kann und fUr m = 2 stets hydriert ist, eine gute fungizide
Wirksamkeeit zeigen.
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R¹, R², R³ bedeuten beispielsweise C1-C3-Alkyl, Methyl, Ethyl, n-Propyl,
Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert.-Butyls n-Pentyl, tert.-Amyl, l,l-Dimethylbutyl,
l,l-Dimethylpentyl, 1,1-Dimethylhexyl, 1,1-Diethylethyl, 1,1,2-Trimethylpropyl,
C1-C4-Haloalkyl, 2-Chlor-1,1-dimethylethyl, 2-Flour-1,1-dimethylethyl, 2-Brom-l,l-dimethylethyl,
Trichlormethyl, Trifluormethyl, C3-C7-Cycloalkyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl,
Cycloheptyl, Phenyl, Halophenyl, C1-C4-Alkylphenyl, 4-tert.-Butylphenyl, 4-Chlorphenyl,
Benzyl, Halobenzyl, 4-Chlorbenzyl, 2,4,6-Trimethylbenzyl, Phenylethyl, 4-Chlorphenylethyl,
4-tert.-Butylphenylethyl, 2-Phenylpropyl, 2-(p-tert.-Butylphenyl)-propyl, 2-(4-Chlor-phenyl)--propyl,
2-(2,4-Dichlorphenyl)-propyl, Cl-C4-Alkoxy, Methoxy, Ethoxy, tert.-Butoxy, C2-C4-Alkanyl,
Acetyl, Propionyl, Butyryl, Benzoyl, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Wasserstoff; R4 bedeutet
beispielsweise C1-C6-Alkyl, Methyl, Ethyl, n--Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl,
tert.-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, C3-C4-Alkenyl, Propen-1-yl, Buten-1-yl, C1--C3-Alkoxy,
Methoxy, Ethoxy, Propoxy; R5 bedeutet beispielsweise C1-C4-Alkyl, Methyl, Ethyl,
n--Propyl, n-Butyl, Isobutyl, C2-C4-Alkenyl, Allyl, 2-Butenyl, 2-Methylallyl, Propargyl,
Crotyl, Benzyl, Halobenzyl, 4--Chlorbenzyl, 4-Fluorbenzyl, 4-Brombenzyl, 4-Cyanobenzyl,
4-Nitrobenzyl, 4-CF3-Benzyl, 4-Jodbenzyl, Cl-C4-Alkylbenzyl, 4-Methylbenzyl, 4-tert.-Butylbenzyl,
2,4-Dichlorbenzyl, 2,6-Dichlorbenzyl, 2,3,6-Trichlorbenzyl, 2,3,4-Trichlorbenzyl,
3,4-Dichlorbenzyl;
R6 und R7 bedeuten beispielsweise Wasserstoff,
Methyl, Ethyl, Propyl, CH20H, OH; bedeutet beispielsweise Cl#, Br#, J#, NO2#, 1/2
(SO4-), e CH3C6H5S°3 Die dem aromatischen Ring gegebenenfalls benachbarte Doppelbindung-kann
Z- oder E-konfiguriert sein. Die Substituenten R6 und R7 können zueinander cis-
oder trans-konfiguriert sein. Auch diese Isomere können in den fungiziden Mittelnenthalten
sein.
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Die obengenannten Phenylpropylammoniumsalze sind Wirkstoffe in Fungiziden.
Sie zeigen eine gute fungizide Wirkung.
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Die Phenylpropylammoniumsalze sind z.T. bekannt aus DE-OS 29 52 382.
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Verbindungen, die noch nicht beschrieben sind, sind leicht zugänglich
aus Phenylpropylaminen der Formel
in der R1, R2, R3, R4, R6, R7, m und n und X die obengenannten Bedeutungen haben
(teilweise bekannt aus DE-OS 27 52 096) Diese tertiären Amine lassen sich mit Quaternierungsmitteln
R5Y zu den Endverbindungen umsetzen. Als Quaternierungsmittel kommen außer den Alkyl-
Alkenyl-, Alkinyl-(R5)-Halogeniden z.B. in Btracht: Dimethylsulfat, Diethylsulfat,
Sulfonsäureester der Formel RSO4R5, wobei R C1 = bis, C7-Alkyl
oder
durch Halogen oder Alkyl substituiertes Phenyl oder Aralkyl bedeuten kann.
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Alternativ können die erfindungsgemäßen quartären Ammonium-Salze hergestellt
werden, durch Umsetzung von Aminen der Formel
mit Phenylpropylhalogeniden der Formel
in der R¹, R2 R) R4, R5 R6, R7, X, n und m die obengenannten Bedeutungen haben und
Y, Cl, Br oder J bedeutet, die teilweise aus der DE-OS 27 52 096 bekannt sind.
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Das folgende Schema beschreibt, wie die Verbindungen der Formel II
und III mit allgemein bekannten Reaktionen hergestellt werden können.
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Die Herstellung der Aldehyde IV ist beschrieben von B.Zeeh und E.
Buschmann in Liebigs Ann.Chem. 1979, S. 1585.
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Die Phenylpropylammoniumsalze erhält man, indem man ein Phenylpropylamin
der Formel II mit einem Alkylierungsmittel der Formel R5Y, wobei R5 und Y die obengenannten
Bedeutungen haben, umsetzt.
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Alternativ erhält man die Wirkstoffe, indem man ein Phenylpropylhalogenid
der Formel III mit tertiären Aminen der Formel V
in der R5, R6, R7, X und n die obengenannten Bedeutungen haben,
umsetzt.
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Die Umsetzung der Phenylpropylamine II mit R5? und die Umsetzung der
Phenylpropylhalogenide III mit den tertiären Aminen V erfolgt beispielsweise bei
einer Temperatur von 10 bis 1500C in Anwesenheit oder Abwesenheit eines Ldsungsmittels,
z.B. Ethanol, Methanol, CHCl3, CH2Cl2 Ace ton, Cyclohexanon, THF, Ace.tonitril,
Dimethylformamid oder Essigester bei Normaldruck oder erhöhtem Druck.
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Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der Verbindungen.
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Beispiel 1 a) 2-n-Pentyl-3-(2,4-dichlorphenyl)-acrolein (I) Zu einer
Lösung von 525 g 2,4-Dichlorbenzaldehyd und 12 g NaOH in 1,5 1 MeOH werden innerhalb
von 6 h 342 g Heptanal zugetropft. Man läßt 1 h nachreagieren, säuert an mit Eisessig,
engt nach weiteren-15 h ein und nimmt den Rückstand mit CH2C12/H20 auf.
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Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen, über Na2S04 getrocknet
und eingeengt. Destillation des Rückstandes ergeben 498 g I, Sdp. 152-160°C/0,2
mbar.
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b) 2-n-Pentyl-3-(2,4-dichlorphenyl)-allylalkohol (II) Zu einer Lösung
von 150 g (I) in 1,5 1 MeOH werden portionsweise 54,5 g NaBH4 zugegeben. Man erwärmt
1 h zum Rückfluß, engt ein, gibt 1 1 2n HC1 zu, erwärmt 1 h zum Rückfluß und extrahiert
mit CH2C 12.
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Die org. Phase wird mit Wasser gewaschen, über Na2SO4 getrocknet
und eingeengt. Destillation des Rückstandes ergibt 93 g II, Sdp. 156-160°C/0,2 mbar.
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c) 2-n-Pentyl-3-(2,4-dichlorphenyl)-allylbromid (III) Zur Lösung von
93 g (II) in 300 ml CHCl3 werden bei 10°C 32,5 g PBr zugetropft. Man rührt 15 h
bei Raumtemperatur und gießt die CHCl3-Lösung in Eiswasser.
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Die organische Phase wird abgetrennt, die wäßrige Phase mit CHCl3
extrahiert. Die vereinigten org.
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Phasen werden mehrfach mit wäßr. Na2CO3-Lösung und mit Wasser gewaschen,
über Na2S04 getrocknet, eingeengt und destilliert. Man erhält liO g III. Sdp. 140
bis 148°C/0,1 mbar.
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d) N-C2-n-Pentyl-3-(2,4-dichlorphenyl)-prop-2-en-1-yl]--pyrrolidin
IV Eine Mischung von 50 g (III) und 31,7 g Pyrrolidin wird 5 h auf einem 1500C warmen
ölbad erwärmt. Das abgekühlte Rohprodukt wird in CHCl3 gelöst, mit verd.
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NaOH und anschließend mehrfach mit Wasser gewaschen.
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Die organische Phase wird über Na2S04 getrocknet, eingeengt und destilliert.
Man erhält 19 g (IV).
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Sdp. 148-150°C/0,1 mbar.
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e) N-[2-n-Pentyl-3-(2,4-dichlorphenyl)-prop-2-en-1-yl] -N-allyl-pyrrolidiniumbromid
(V) 19 g IV und 14,5 g Allylbromid in 200 ml Eisessig werden 5 h zum Rückfluß erwärmt.
Man kühlt ab und verreibt das flüssig ausgefallene Produkt mit Essigester. Das dabei
kristallisierte Produkt wird abgesaugt, mit Essigester gewaschen und im Vakuum getrocknet.
Man erhält 14 g (V), Fp. 109°C (Verbindung Nr. 3a).
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Beispiel 2 a) 1-[4-tert.-Butylphenyl]-2-[4-(3-chlor-2-methyl-propyl)
-phenyl]-propan-2-ol (VI) Zu einer Grignard-Suspension, hergestellt aus 182,5 g
4-tert.-Butylbenzylchlorid und 26 g Mg in 400 ml Et20 wird zugetropft 168,4 g 3-(4-Acetylphenyl)-2-methylpropylchlorid
in 100 ml Et29. Nach Ende des Zutropfens wird noch 2 h zum Rückfluß erwärmt. Man
hydrolysiert mit eisgekühlter verdünnter wäßriger HCl bis pH 2 Die organischen Produkte
werden mit Ether extrahiert.
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Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen über Na2S04 getrocknet
und eingeengt. Destillation des Rückstandes ergibt 163,4 g VI. Sdp. 1900C/Ö,1 mbar.
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b) N-{3-[4-(1-4-t-Butylphenyl)-propan-2-ol-2-yl]-phenyl--2-methyl-propyl}-2,6-cis-dimethylmorpholin
(VII) Eine Mischung von 164 g VI und 159 g 2,6-cis-Dimethylmorpholin wird 6 h bei
1500C gerührt. Das Rohprodukt wird in CHCl3 gelöst, mit verdünnter wäßriger NaOH
und anschließend mit Wasser gewaschen. Man trocknet über Na2S04, engt ein und destilliert.
Ausbeute 147 g (VII), Sdp. 214-2180C/0,3 mbar.
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c) N-{3-[4-(1-4-t-Butylphenyl)-propan-2-yl]-phenyl-2--methyl-propyl}-2,6-cis-dimethylmorpholin
(VIII) Eine Lösung von 50 g VII in 1 1 Eisessig und 30 ml H2S04 konz. werden in
Gegenwart von 5 g 5 %iger Pd/C bei 5 bar und Raumtemperatur bis zur Druckkonstanz
hydriert. Man filtriert den Katalysator ab und stellt mit verdünnter wäßriger NaOH
alkalisch. Das Rohprodukt wird mit CH2Cl extrahiert und mit H20 gewaschen Man trocknet
über Na2SO4, engt ein und destilliert.
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Sdp. 200-202°C/0,3 mbar, 40 g Ausbeute.
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d) N-{3-[4-(1-4-t-Butylphenyl)-propan-2-yl]-phenyl-2--methyl-propyl}-N-methyl-2,6-cis-dimethyl-morpholiniumbromid
(IX) Zu einer Lösung von 38 g CH3Br in 200 ml CH3CN werden 42 g VIII in 200 ml CH3CN
zugegeben. Nech 15 h bei Raumtemperatur wird eingeengt. Der Rückstand kristal; lisiert
beim Verreiben mit Ether. Das Produkt wird abgesaugt, mit Ether gewaschen und im
Vakuum getrocknet. 36 g Ausbeute, Pp. 210 0C (Zersetzung). (Verbindung Nr. 65).
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Beispiel 3 a) N-E3-(2,4-Dichlorphenyl)-2-methyl-2-prop-2-en-lzyl--propyl]-pyrrolidin
(X) Zu 45,8 g Pyrrolidin werden unter Eiskühlung 149 g Ameisensäure zugetropft.
Nach Zugabe von 181 g 3-(2,4-Dichlorphenyl)-2-methyl-2-propen-1-yl-propionaldehyd
wird 12 h auf 100°C erwärmt. Man dampft im Vakuum ein, stellt mit 25 %iger NaOH
alkalische extrahiert mit Ether, trocknet über KOH, engt ein und destilliert. Ausbeute:
95 g X, Sdp. 130-138°C/ 0,1 mbar.
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b) N-Allyl-N-[3-(2,4-Dichlorphenyl)-2-methyl-2-prop-2--en-1-yl-propyl]-pyrrolidiniumbromid
Eine Lösung von 40 g (X) und 31,5 g Allylbromid in 300 ml Essigester wird 5 h zum
Rückfluß erwärmt. Das ausgefallene Produkt wird abgesaugt, mit Essigester gewaschen
und im Vakuum getrocknet. 15 g Ausbeute, Fp. 174°C (Verbindung Nr. 56).
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4 9 a) 3-t4-(1,1-Dimethyl-pentyl)-phenyl]-2-methyl-propylchlorid (XII)
Zu einem Gemisch aus 428 g 3Phenyl-2-methyl-propyl chlorid und 40,6 g FeCl3 werden
bei 350C 342 g 1,1--Dimethyl-pentylchlorid zugetropft. Man rührt 7 h bei 50°C und
14 h bei Raumtemperatur. Das Rohprodukt wird in 2 1 CHCl3 gelöst, mit verdünnter
HCl und Wasser gewaschen, über Na2CO3 getrocknet, eingeengt und destilliert. Man
erhält 500 g XII, Sdp. 126-132°C, 0,2 mbar.
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b) 3-52-Brom-4-(1,1-dimethyl-pentyl)-phenyl]-2-methyl--propylchlorid
(XIII) Zu einer Mischung aus 300 g XII und 3 g Fe-Pulver werden 180 g Br2 bei Raumtemperatur
zugetropft. Man rührt 14 h bei Raumtemperatur, löst das Rohprodukt in CH2C12, wäscht
mit Wasser, trocknet über Na2S04 und destilliert. Man erhält 220 g XIII, Sdp. 160°C/
0,1 mbar.
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c) N-{3-[2-Brom-4-(1,1-dimethyl-pentyl)-phenyl]-2 -methyl-propyl-piperidin
(XIV) Eine Mischung von 50 g XIII und 38,3 g Piperidin werden 7 h auf 150°C erwärmt.
Nach Abkühlen wird mit CHCl3 aufgenommen, mit verd. NaOH und anschließend mit Wasser
gewaschen, über Na2SO4 getrocknet und eingeengt. Destillation des Rückstandes ergibt
27 g XIV. Sdp. 170-171°C/0,1 mbar.
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d) N-{3-[2-Brom-4-(1,1-dimethyl-pentyl)-phenyl]-2--methyl-propyl}-N-methyl-piperidiniumbromid
(XV) Zu einer Lösung von 16,4 g CH3Br in 200 ml OH3CN gibt man 17 g (XIV) in 100
ml CH3CN. Nach 14 h Raum-
temperatur wird eingeengt. Der kristalline
Rückstand wird mit Ether verrieben, abgesaugt und im Vakuum getrocknet. Ausbeute:
15 g, Fp. 1780C (Verbindung Nr4 78).
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Beispiel 5 a) 3-[2,6-Dichlor-4-(1,1-dimethylpentyl)-phenyl]-2-methyl-propylchlorid
(XVI) Zu einer Suspension von 4 g Fe-Pulver in 500 g XII werden bei 10 bis 300c
178 g Cl2 eingegast. Die Bildung des zunächst mono-, später dichlorierten Produktes
wird gaschromatographisch verfolgt. Eventuell wird noch zusätzlich C12 eingegast.
Man nimmt das Rohprodukt in CH2Cl2 auf, wäscht mit Wasser, trocknet über Na2S04
und destilliert. Man erhält 390 g (XVI). Sdp. 152 C/0,1 mbar.
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Bei der oben beschriebenen Chlorierung entstehen als Nebenprodukte
die isomeren 2,5- und 2,3-Dichlorphenylverbindungen.
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b) N-3-(2,6-Dichlor-4-(1,1-dimethylpentyl)-phenyl]-2--methyl-propyl3-piperidin
(XVII) Darstellung aus 150 g XVI und 115 g Piperidin. Herstellmethode wie Beispiel
4c. 125 g Ausbeute, Sdp.
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177-1850C/O,3 mbar.
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Im oben beschriebenen Piperidinderivat sind die entsprechenden 2,3-
und 2,5-Dichlorphenylverbindungen als Nebenprodukte enthalten (siehe Beispiel 5a).
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c) N-{3-[2,6-Dichlor-4-(1,1-dimethylpentyl)-phenyl]-2--methyl-propyl-N-(4-CF3-benzyl)-piperidiniumbromid
(XVIII) Eine Lösung von 17 g XVII und 17,9 g p-CF3-benzyl-
bromid
in 300 ml Essigester wird 5 h zum Rückfluß erwärmt. Man kühlt ab, saugt das ausgefallene
Produkt ab, wäscht mit Essigester und trocknet im Vakuum.
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Ausbeute 2 g, Fp. 2060C. Einengen der Mutterlauge, Verreiben des
Rückstandes mit Essigester, absaugen, waschen und trocknen ergibt weitere 16 g XVIII,
Fp. 2040 (Verbindung Nr. 86).
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Im oben beschriebenen Salz sind die entsprechenden 2,3- und 2,5-Dichlorverbindungen
als Nebenprodukte enthalten (siehe Beispiel 5b).
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Beispiel 6 a) 2-n-Butyl-3-(2,3,4-trichlorphenyl)-acrolein (XIX) Herstellung
nach Vorschrift von Beispiel la aus 266 g 2,3,4-Trichlorbenzaldehyd und 127 g Hexanal.
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Ausbeute 210 g, Sdp. 181-1820C/0,2 mbar.
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b) 2-n-Butyl-3-(2,3,4-trichlorphenyl)-propan-1-ol (XX) Eine Suspension
von 60 g Raney-Nickel in 435 g XIX und 1 1 Methanol wird mit Stickstoff gespült.
Anschließend wird im Autoklaven bei 60 bis 70 0C und 100 bar bis zur Druckkonstanz
hydriert. Man saugt den Katalysator ab, engt ein und destilliert. Ausbeute 278 g
XX, Sdp. 167°G/O,1 mbar.
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c) 2-n-Butyl-3-(2,3,4-trichlorphenyl)-propylchlorid (XXI) Zu 148 g
Thionylchlorid werden 332 g XX zugetropft.
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Man rührt 14 h bei Raumtemperatur und 2 h bei 1400C.
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Destillation ergibt 278 g XXI, Sdp. 145-1420C/O,1 mbar.
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d) N-[2-n-Butyl-3-(2,3,4-trichlorphenyl)-propyl]-pyrrolidin (XXII)
Darstellung aus 140 g XXI und 95 g Pyrrolidin. Herstellungsmethode wie Beispiel
4c. 135 g Ausbeute, Sdp. 166-1670C/O,1 mbar.
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e) N-Allyl-N-[2-n-Butyl-3-(2,3,4-trichlorphenyl)-propyl] -pyrrolidiniumbromid
(XXIII) Eine Lösung von 34,8 g XXII und 36,3 g Allylbromid in 250 ml Essigester
wird 5 h zum Rückfluß erwärmt.
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Das Produkt fällt als O1 aus und wird mehrfach mit Essigester gewaschen
und anschließend im Vakuum von LOsungsmittelresten befreit. Ausbeute 32 g, gelb--braunes
Harz (Verbindung Nr. 60).
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In entsprechender Weise werden die folgenden Verbindungen hergestellt.
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Nr. R¹ R² R³ R4 R5 R6 R7 (X)n Y Fp.°C 1a 2-Cl 4-Cl H CH3 Allyl H H
- Br 110 2a 2-Cl 4-Cl H n-Pentyl Allyl H H CH2 Br 148 3a 2-Cl 4-Cl H n-Pentyl Allyl
H H - Br 109 4a 2-Cl 4-Cl H iso-Propyl Allyl H H - Br 75 5a 2-Cl 3-Cl 4-Cl n-Butyl
Allyl H H - Br 6a 2-Cl 3-Cl 4-Cl n-Butyl CH3 H H - Br 7a 2-Cl 3-Cl 4-Cl n-Butyl
4-Cl-benzyl H H - Br 8a 2-Cl 3-Cl 4-Cl n-propyl Allyl H H - Br 9a 2-Cl 3-Cl 4-Cl
n-propyl CH3 H H - Br 10a 2-Cl 3-Cl 4-Cl n-propyl 4-Cl-benzyl H H - Br 11a 4-isopropyl
H H CH3 CH3 H H - Br
Nr. R¹ R² R³ (R4)m R5 R6 R7 (X)n Y Fp.°C 1 4-t-Bu H H CH3 Allyl H H CH-tBUCH2 Br
153 (tertiär Butyl) 2 4-CH(CH3)2 H H CH3 Allyl H H CHtBuCH2 Br 152 3 4-t-Bu H H
CH3 CH3 H H CHtBuCH2 Br 216 4 4-CH(CH3)2 H H CH3 CH3 H H CHtBuCH2 Br 190 5 4-t-Bu
H H CH3 CH3 CH3 CH3 O Br 184 6 4-t-Bu H H CH3 Propargyl CH3 CH3 O Br 82 7 4-t-Bu
H H CH3 Allyl CH3 CH3 O Br 61 8 4-t-Bu H H CH3 Ethyl CH3 CH3 O C2H5SO4# 85 9 4-t-Bu
H H CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 Br 220 10 4-t-Bu H H CH3 C2H5 CH3 CH3 CH2 Br 197 11 4-t-Bu
H H CH3 Allyl CH3 CH3 CH2 Br 80 12 4-t-Bu H H CH3 Benzyl CH3 CH3 CH2 Br 224 13 4-t-Bu
H H CH3 4-Cl-Benzyl CH3 CH3 CH2 Br 187 14 4-t-Bu H H CH3 4-F-Benzyl CH3 CH3 CH2
Br 209
Nr. R¹ R² R³ (R4)m R5 R6 R7 (X)n Y Fp.°C 15 4-t-Bu H H CH3
CH3 CH3 CH3 O CH3SO4# 130 16 4-t-Bu H H CH3 C2H5 CH3 CH3 O C2H5SO4# 72 17 4-t-Bu
H H CH3 Benzyl CH3 CH3 O Br 196 18 4-t-Bu H H CH3 4-Br-Benzyl CH3 CH3 O Br 198 19
4-t-Bu H H CH3 4-F-Benzyl CH3 CH3 O Br 194 20 4-t-Bu H H CH3 4-Cl-Benzyl CH3 CH3
O Br 187 21 4-t-Bu H H CH3 Allyl CH3 CH3 O Br 94 22 2-Cl 4-Cl H CH(CH3)2 Allyl H
H - Br 123 23 2-Cl 4-Cl H n-Propyl Allyl H H - Br Öl 24 2-Cl 4-Cl 6-Cl H Allyl H
H - Br 115 25 4-Br H H H Allyl H H - Br 126 26 4-Cl H H CH3 Allyl H H - Br Harz
27 2-F H H CH3 Allyl H H - Br Harz 28 2-Cl 4-Cl H CH3 Allyl H H - Br Harz 29 4-Acetyl
H H CH3 Allyl H H - Br Harz 30 2-Cl 4-Cl H CH3 CH3 H H - Br Harz 31 2-Cl 4-Cl H
CH3 Crotyl H H - Br Harz 32 4-t-Bu H H CH3 Allyl H H - Br 125 33 4-Cl H H H Allyl
H H - Br 89 34 4-Cl H H CH3 Allyl H H (CH2)2 Br 77 35 4-Cl H H CH3 Allyl H H OH2
Br Harz 36 2-Cl 4-Cl 6-Cl H Benzyl H H - Br 156
Nr. R¹ R² R³ (R4)m
R5 R6 R7 (X)n Y Fp.°C 37 4-t-Bu H H CH3 4-Br-Benzyl CH3 CH3 0 Br 182 cis-Dimethylmorpholin
38 2-Cl 4-Cl H CH3 CH3 H H (CH2)2 Br 178 39 2-Cl $-CL H CH3 C2H5 H H (CH2)2 Br 178
40 2-Cl 4-Cl H CH3 Allyl H H (CH2)2 Br 180 41 4-t-Bu H H CH3 3-Cl-Benzyl CH3 CH3
O Br 192 cis-Dimethylmorpholin 42 4-Cl H H n-Butyl Allyl H H - Br Harz 43 4-Br H
H CH3 Allyl H H - Br Harz 44 2-Cl 4-Cl H OCH3 Allyl H H - Br Harz 45 H H H CH3 Allyl
H H - Br Harz 46 4-t-Bu H H CH3 4-Cl-Benzyl H H (CH2)7 Br 169 47 4-t-Bu H H CH3
4-Cl-Benzyl H H CH2 Br 117 48 3-Cl 4-Cl H CH3 Allyl H H - Br Harz 49 4-CH3 H H CH3
Allyl H H - Br Harz 50 2-Cl H H CH3 Allyl H H - Br 105 51 3-CH3 H H CH3 Allyl H
H - Br 72 52 2-CH3 H H CH3 Allyl H H - Br Harz 53 2-Cl 4-Cl H (CH3)2 Allyl H H -
Br 138 54 3-CH3 4-Cl H CH3 Allyl H H - Br Harz
Nr. R¹ R² R³ (R4)m
R5 R6 R7 (X)n Y Fp.°C 55 4-Cl H H CH3 Allyl H H - Br 147 56 2-Cl 4-Cl H CH3 Allyl
H H - Br 174 Crotyl 57 2-Cl 4-Cl H CH3 Crotyl H H - Br 128 Crotyl 58 2-Cl 4-Cl H
n-Propyl Allyl H H CH2 Br Harz 59 1,1-Dimethyl- 2-Cl 6-Cl CH3 Allyl H H - Br 127
pentyl 60 2-Cl 3-Cl 4-Cl n-Butyl Allyl H H - Br Harz 61 1,1-Dimethyl 2-Br H CH3
CH3 CH3 CH3 0 Br Harz pentyl cis-Dimethylmorpholin 62 1,1-Dimethyl H H CH3 CH3 CH3
CH3 0 Br 149 pentyl cis-Dimethylmorpholin 63 1,1-Dimethyl 2-Cl H CH3 CH3 CH3 CH3
0 Br Harz pentyl cis-Dimethylmorpholin 64 1,1-Dimethyl 2-Cl H CH3 CH3 CH3 CH3 0
Br Harz butyl cis-Dimethylmorpholin 65 4-[1-4-t-Bu- H H CH3 CH3 CH3 CH3 0 Br 210
-phenyl)-prop- cis-Dimethyl--2-yl] morpholin
Nr. R¹ R² R³ (R4)m
R5 R6 R7 (X)n Y Fp.°C 66 4-(1,1-di- H H CH3 CH3 CH3 CH3 0 Br 198 ethyl)-erhyl cis-Dimethylmorpholin
67 4-Cyclohexyl 2-Cl 6-Cl CH3 CH3 H H - Br 159 68 4-t-Bu 2-Cl 6-Cl CH3 CH3 H H CH2
Br Harz 69 4-t-Amyl 2-Cl 6-Cl CH3 CH3 H H - Br 189 70 1,1-Dimethyl- 2-Cl 6-Cl CH3
4-Cl-benzyl H H - Br 190 pentyl 71 1,1-Dimethyl- 2-Cl H CH3 Allyl H H - Br Harz
butyl 72 1,1-Dimethyl- 2-Cl 6-Cl CH3 4-Cl-benzyl H H CH2 Br pentyl 73 1,1-Dimethyl-
2-Cl H CH3 CH3 H H - Br 138 buryl 74 4-CH3 2-Cl 6-Cl CH3 CH3 H H CH2 170 75 1,1-Dimethyl-
2-Cl 6-Cl CH3 CH3 H H CH2 Br 180 pentyl 76 1,1-Dimethyl- 2-Cl 6-Cl CH3 Propargyl
H H CH2 Br 70 pentyl 77 1,1-Dimethyl- 2-Cl 6-Cl CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 Br 120 pentyl
78 1,1-Dimethyl- 2-Br H H CH3 H H CH2 Br 178 pentyl 79 1,1-Dimethyl- 2-Cl 6-Cl CH3
CH3 H H - Br 123 pentyl
Nr. R¹ R² R³ (R4)m R5 R6 R7 (X)n Y Fp.°C
80 1,1-Dimethyl- 2-Cl 6-Cl CH3 CH3 H H (CH2)2 Br 138 pentyl 81 1,1-Dimethyl- 2-Cl
6-Cl CH3 Crotyl H H CH2 Br 136 pentyl 82 1,1-Dimethyl- 2-Cl 6-Cl CH3 Propyrgyl H
H - Br 71 pentyl 83 1,1-Dimethyl- 2-Cl 6-Cl CH3 Crotyl H H - Br 107 pentyl 84 1,1-Dimethyl-
2-Cl 6-Cl CH3 CH3 H H - J Harz pentyl 85 1,1-Dimethyl- 2-Cl 6-Cl CH3 Allyl H H CH2
Br 131 pentyl 86 1,1-Dimethyl- 2-Cl 6-Cl CH3 4-CF3-Benzyl H H CH2 Br 204 pentyl
87 4-CH3 2-Cl 6-Cl CH3 Allyl H H CH2 Br 145 88 3-CH3 H H CH3 Propargyl H H - Br
110 89 4-t-Bu 2-CH3 H CH3 Allyl H H - Br Harz 90 C6H5 H H CH3 CH3 CH3 CH3 O Br 91
4-(2-Chlor- H H CH3 CH3 CH3 CH3 O Br Harz -1,1-dimethyl- cis-Dimethylethyl) morpholin
92 4-CF3 H H CH3 Allyl H H - Br Harz 93 2-CF3 H H CH3 Allyl H H - Br 118 94 3-CF3
H H CH3 Allyl H H - Br 124 95 2-Cl 4-Cl 6-Cl H Allyl H H - Br Harz
Nr.
R¹ R² R³ (R4)m R5 R6 R7 (X)n Y Fp.°C 96 4-t-Bu 2-CH3 H CH3 Benzyl H H - Br 125 97
4-(1,1-Diethyl- H H CH3 4-Cl-Benzyl H OH CH2 Cl 92
Die Wirkstoffe
zeigen eine starke Wirksamkeit gegen Mikroorganismen. Sie dienen insbesondere zur
Verhütung und Heilung von Pflanzenkrankheiten, die durch Pilze verursacht werden,
wie z.B. Botrytis cinerea an Reben und Erdbeeren, Monilia fructigena an Xpfelfl,
Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Plasmopara vi ti cola an Reben,
Alternaria solani an Tomaten, Erysiphe graminis (echter Mehltau) an Getreide und
Erysiphe cichora cearum (echter Mehltau) an Kürbisgewächsen. Ferner zeigen sie eine
gute Wirksamkeit gegen holzverfärbende und holzzerstörende Pilze wie Chaetomium
globosum, Pullularia pullulans, Sclerophoma pityophyla, Aspergillus niger, Coniophora
puteana und Polystictus versicolor. Außerdem besitzen die Wirkstoffe eine vorteilhafte
bakterizide Wirksamkeit zum Beispiel gegen Staphylococcus aureus, Escherichia coli,
Xanthomonas- und Pseudomonas-Arten.
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Einige der Wirkstoffe können auch zur Bekämpfung humanpathogener Pilze
eingesetzt werden, wie zum Beispiel gegen Trichophyton mentacrophytes oder Candida
albicans.
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Die fungiziden bzw. bakteriziden Mittel enthalten 0,1 bis 95 ß (Gew.%)
Wirkstoff, vorzugsweise 0,5 bis 90 %. Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten
Effektes zwischen 0,1 und 5 kg Wirkstoff je ha.
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Die Wirkstoffe können auch zusammen mit anderen Wirkstoffen, z.B.
Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren und anderen Fungiziden, oder auch
mit Düngemitteln vermischt und ausgebracht werden. In vielen Fällen erhält man bei
der Mischung mit Fungiziden auch eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums;
bei einer Anzahl dieser Fungizidmischungen treten auch synergistische Effekte auf,
d.h. die fungizide Wirksamkeit des Kombinationsproduktes ist größer als die der
addierten l».Jirksam-
keiten der Einzelkomponenten. Eine besonders
günstige Vergrößerung des Wirkungsspektrums wird mit folgenden Fungiziden erzielt:
Manganethylenbis dithiocarbamat Mangen-Zinkethylenbisdithiocarbamat Ammoniak-Komplex
von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat) N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid
N-Trichlormethyl-phthalimid 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,3-thiadiazol 2-Methoxyearbonylamino-benzimidazol
2-Rhodanmethylthiobenzthiazol 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol 2,3-Dichlor-6-methyl-1,4-oxathiin-5-carbonsSureanilid
2-Methyl-5,6-dihydro-4-H-pyran-3-carbonsfflure-anilid 2, 4,5-Trimethyl-furan-3-carbonsäureanilid
2-Methyl-furan-3-carbonsSureanilid 2 ,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäurecyclohexylamid
N-Oyclohexyl-N-methoxy-2, 5-dimethyl-furan-3-carbonsäureamid 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioXo-1,3--oxazolidin
3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl-5-methoxymethyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion.
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Die Verbindungen können aber auch mit folgenden Fungiziden kombiniert
werden: Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyldithiocarbamat Zinkdimethyldithiocarbamat
Zinkethylenbisdithiocarbamat Tetramethylthiuramdis ulfide Zink-(N,N-propylen-bis-dithiocarbamat)
Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat)
9
und N,N'-Polypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid Nitroderivate, wie Dinitro-(1-metgylhyptyl)-phenylcrotonat
2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat 2-sec. -Butyl-4, 6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat
heterocyclische Strukturen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin
O,O-Diethyl-phthalimidophonothioat 5-Amino-l-(bis-(dimethylamino)-phosphinyl)-3-phenyl--1,2,4-triazol)
2,3-Dicyano-1,4-dithiaanthrachinon 2-Thio-1,3-dithio-(4,5,6)-chinoxalin 1- (Butylcarbamoyl
)-2-benzimidazo l-carbaminsäuremethylester 4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon
Pyridin-2-t:hio-1-oxid 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4--dioxid
2, 3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl 1, 4-oxathiin 2-(Furyl-(2) )-benzimidazol
Piperazin-1,4-diylbis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl)-rormamnd 2-(Thiazolyl-(4)-benzimidazol
5-Butyl-2-dimethylamino- 4-hydroxy-6-methyl-pyrimi din Bis- (p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol
1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol 1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol
sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat 3-(3-(3,5-i)imethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl)-glutarimid
Hexachlorbnzol
'N-Dichlorfluormethylthio-Nt,N'-dimethyl-N-phenyl-schwerelsäurediamid
2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid 2-Methyl-benzoe säure-anilid 2-Jod-benzoesäure-anilid
1-(3,4-Dichloranilino)-l-formylamino-2,2,2-trichlorethan 2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin
bzw. dessen Salze 2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimerhyl-1-(1H-1,2,4-thiazol-1-yl)--2-butanon
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(lH-1,2,4-triazol-1-yl)--2-butanol -(2-0hlorphenyl)--(4-chlorphenyl)-5-pyrimidin-methanol.
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Die Wirkstoffe werden beispielsweise in Form von direkt versprühbaren
Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentige wäßrige, ölige oder sonstige
Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, bldispersionen, Pasten, Stäube; mitteln,
Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder
Gießen ausgebracht.
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Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken;
sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der neuen Wirkstoffe
gewährleisten.
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Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten
und öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt,
wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie Öle pflanzlichen oder
tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe,
zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline
oder deren Derivate z.B. Methanol, Fthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff,
Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron usw., stark polare Lösungsmittel,
wie z.B. Dimethylformamid,
DimethylsulSoxid, N-Methylpyrrolidon,
Wasser usw. in Betracht.
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Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten
oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), bldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet
werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substanzen
als solche oder in einem bl oder Lösungs mittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier-
oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer
Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel
oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden3 die zur Verdünnung mit Wasser
geeignet sind.
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Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze
von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäure, Alkylarylsulfonate,
Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsure,
Laurylethersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze
sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether,
Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd,
Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol
und Formaldehyd, Polyoxyethylen-octylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol-,
Octylphenol-, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether,
Alkalarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate,
ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen,
Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose
in Betracht.
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Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames
Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
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Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate,
können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste
Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate,
Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kreide Talkum, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatommeenerde,
Calcium-und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, DUngemittel,
wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche
Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver
und andere feste Trägerstoffe.
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Beispiele für solche Zubereitungen sind: I. Man vermischt 90 Gewichtsteile
der Verbindung 9 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-alpha-pyrrolidon und erhält eine
Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
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II. 20 Gewichtsteile der Verbindung 10 werden in einer Mischung gelöst,
die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von
8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol blsäure-N-monoethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz
der Doedecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von
40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen
der Lösung in Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion.
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III. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 12 werden in einer Mischung
gelOst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20
Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl
besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in Wasser erhält man eine
wäßrige Dispersion.
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IV. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 21 werden in einer Mischung
gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion
vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von
40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen
der Lösung in Wasser, erhält man eine wäßrige Dispersion.
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V. 80 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 23 werden mit -3 Gewichtsteilen
des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-alpha-sulfonsäure, 10 Gewichtsteilen
des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 7 Gewichtsteilen
pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen.
Durch feines Verteilen der Mischung in Wasser erhält man eine Spritzbrühe.
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VI. 5 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 25 werden mit 95 Gewichtsteilen
feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel,
das 5 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
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VII. 30 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 28 werden mit einer Mischung
aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl,
das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht
wurde, innig
vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter
Haftfähigkeit.
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VIII. 40 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 30 werden mit 30 Teilen
Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kondensates, 2 Teilen
Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wäßrige
Dispersion.
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IX. 20 Teile der Verbindung Nr. 31 werden mit 2 Teilen Calciumsalz
der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkoholpolyglykolether, 2 Teilen Natriumsalz
eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Sondensates und 68 Teilen eines paraffinischen
Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
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Die folgenden Versuche belegen die biologische Wirkung der neuen Verbindungen.
Vergleichsmittel ist der bekannte Wirkstoff N-Trichlormethylthiotetrahydrophthalimid
(A).
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Versuch 1 Wirksamkeit gegen Botrytis cinerea an Paprika Paprikasämlinge
der Sorte "Neusiedler Ideal Elite?t werden, nachdem sich 4 bis 5 Blätter gut entwickelt
haben, mit wäßrigen Suspensionen, die 80 % Wirkstoff und 20 % Emulgiermittel in
der Trockensubstanz enthalten, tropfnaß gespritzt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages
werden die Pflanzen mit einer Konidienaufschwemmung des Pilzes Botrytis cinerea
besprüht und bei 22 bis 24°C in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit gestellt.
Nach 5 Tagen hat sich die Krankheit auf den unbehandelten Kontroll-
pflanzen
so stark entwickelt, daß die entstandenen Blattnekrosen den überwiegenden Teil der
Blätter bedecken.
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Das Ergebnis des Versuches zeigt, daß die Wirkstoffe 59, 63, 69, 70,
72, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83 und 84 bei Anwendung als 0,05 ziege Wirkstoffbrühe
eine bessere fungizide Wirkung zeigen als der bekannte Wirkstoff A.
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Versuch 2 Wirksamkeit gegen Phytophthora infestans an Tomaten Blätter
von Topfpflanzen der Sorte "Große Fleischtomate" werden mit wäßriger Spritzbrühe,
die 80 % Wirkstoff und 20 % Emulgiermittel in der Trockensubstanz enthält, besprüht.
Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Blätter mit einer Zoosporenaurschwemmung
des Pilzes Phytophthora infestans infiziert. Die Pflanzen werden dann in einer wasserdampfgesättigten
Kammer bei Temperaturen zwischen 16 und 1800 aufgestellt. Nach 5 Tagen hat sich
die Krankheit auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflanzen so stark
entwickelt, daß die fungizide Wirksamkeit der Substanzen beurteilt werden kann.
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Das Ergebnis des Versuches zeigt, daß die Wirkstoffe 59, 72, 75, 80,
81, 83 und 84 bei der Anwendung als 0,025 ziege Wirkstoffbrühe eine bessere fungizide
Wirkung zeigen als der bekannte Wirkstoff A.
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Versuch 3 Wirksamkeit gegen Weizenmehltau Blätter von in Töpfen gewachsenen
Weizenkeimlingen der Sorte 2'Jubilar" werden mit wäßriger Spritzbrühe, die 80 %
Wirkstoff und 20 % Emulgiermittel in der Trockensubstanz enthält, besprüht und 24
Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Weizenmehltaus
(Erysiphe graminis var. tritici) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschließend
im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 75 bis 80 % relativer Luftfeuchte
aufgestellt. Nach 7 Tagen wird das Ausmaß der Mehltauentwicklung ermittelt.
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Das Ergebnis des Versuches zeigt, daß die Wirkstoffe 9, 10, 12, 21,
23, 25, 28, 30, 31, 32, 34, 37, 38, 39, 41, 43, 46, 47, 53, 71, 73 bei der Anwendung
als 0,025 70ige Wirkstoffbrühe eine bessere fungizide Wirkung zeigen als der bekannte
Wirkstoff A.