JPS60224666A - ３−フルオロ−４−シアノフエノ−ルのエ−テル誘導体 - Google Patents
３−フルオロ−４−シアノフエノ−ルのエ−テル誘導体Info
- Publication number
- JPS60224666A JPS60224666A JP8243084A JP8243084A JPS60224666A JP S60224666 A JPS60224666 A JP S60224666A JP 8243084 A JP8243084 A JP 8243084A JP 8243084 A JP8243084 A JP 8243084A JP S60224666 A JPS60224666 A JP S60224666A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- formula
- fluoro
- compound
- cyanophenol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な有機化合物に関し、更に詳しくは誘電率
の異方性が正の液晶材料に添加する成分として使用する
事が出来る新規な化合物に関するものである。
の異方性が正の液晶材料に添加する成分として使用する
事が出来る新規な化合物に関するものである。
周知の様に液晶化合物はその液晶相における誘電率の異
方性および屈折率の異方性を利用して糧々の表示装置に
使用されている。
方性および屈折率の異方性を利用して糧々の表示装置に
使用されている。
これらのディスプレイ社液晶の電気光学効果を応用した
液晶表示素子や、液晶の熱光学効果を応用したものであ
夛、捩れた液晶分子の配列を持つネマチック液晶を用い
る表示素子に利用できる他、適当な色素物質を含有する
液晶性化合物および／ｌた社液晶混合物を用いたゲスト
・ホスト効果を応用した液晶表示素子にも使用されてい
る。
液晶表示素子や、液晶の熱光学効果を応用したものであ
夛、捩れた液晶分子の配列を持つネマチック液晶を用い
る表示素子に利用できる他、適当な色素物質を含有する
液晶性化合物および／ｌた社液晶混合物を用いたゲスト
・ホスト効果を応用した液晶表示素子にも使用されてい
る。
これらの液晶材料の各成分は単独ではその諸特性即ち、
液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等で実用的な使用に
耐えるものはなく、実用的には数種の液晶化合物あるい
は非液晶化合物を混合しである程度の使用に耐え得る物
を得ている。
液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等で実用的な使用に
耐えるものはなく、実用的には数種の液晶化合物あるい
は非液晶化合物を混合しである程度の使用に耐え得る物
を得ている。
本発明の目的＃′ｉ実用的な性能の優れたかつ安定な液
晶組成物を構成する一成分として有用な化合物を提供す
るものである。
晶組成物を構成する一成分として有用な化合物を提供す
るものである。
本発明は一般式
（式中Ｒ１は炭素数が１〜１０個のアルキル基を示り、
、Ｒ”ｄ−０−、−Ｑ−、−００−。
、Ｒ”ｄ−０−、−Ｑ−、−００−。
（）（ン、−ＧＯ−および（）（Ｙから選ばれた基を示
す。） で表わされる８−フルオロ−４−シアノフェノールのエ
ーテル誘導体および該化合物を含有することを特徴とす
る液晶組成物である。
す。） で表わされる８−フルオロ−４−シアノフェノールのエ
ーテル誘導体および該化合物を含有することを特徴とす
る液晶組成物である。
本発明によって提供される化合物で例えばＲ２が０であ
る化合物は強い正の防電率の異方性（Δε≠１７）を有
し、等方性液体から冷却時に液晶相が表われるモノトロ
ピック液晶である。またＲ２がＫ）（）、−４０−ｏ−
等の構造からなる化合物も強い正の誘電異方性を有し、
液晶温度範囲が広くかつ透明点の高い安定性に優れた新
規な液晶性化合物である。
る化合物は強い正の防電率の異方性（Δε≠１７）を有
し、等方性液体から冷却時に液晶相が表われるモノトロ
ピック液晶である。またＲ２がＫ）（）、−４０−ｏ−
等の構造からなる化合物も強い正の誘電異方性を有し、
液晶温度範囲が広くかつ透明点の高い安定性に優れた新
規な液晶性化合物である。
本発明による化合物は単独では通常の表示素子用として
は使用できない。しかし相溶性にすぐれており他のＰ型
又はＮ型液晶、例えは、シッフ塩基系、アゾキシ系、安
息香酸フェニルエステル系、シクロヘキサンカルボン酸
フェニルエステル系、シクロヘキサンカルボン酸シクロ
ヘキシルエステル系、ビフェニル系、フェニルシクロヘ
キサン系、フェニルメタジオキサン系。
は使用できない。しかし相溶性にすぐれており他のＰ型
又はＮ型液晶、例えは、シッフ塩基系、アゾキシ系、安
息香酸フェニルエステル系、シクロヘキサンカルボン酸
フェニルエステル系、シクロヘキサンカルボン酸シクロ
ヘキシルエステル系、ビフェニル系、フェニルシクロヘ
キサン系、フェニルメタジオキサン系。
フェニルピリミジン系等の液晶の一種類の系と、あるい
は、数種類の系を混合させる事により得られた液晶組成
物の態動電圧を低下させることができる。
は、数種類の系を混合させる事により得られた液晶組成
物の態動電圧を低下させることができる。
次に本発明の化合物の製法の例を反応式にて示す。
ａＯＨ
Ｒ１−ｒ（’−ＣＨｔＹ ＋ＨＯ＜ンＣＮ（１） ■
ｒ゛
（１）
（式中Ｒ１、Ｒ１は前述と同じである。またＹ＃′ｉＣ
１，Ｂｒのハロゲン原子を示す。） 即ち、上記ハロゲン化物１）とフェノール誘導体■を例
えばエチルアルコール、２−メトキシエタノール等の適
当な有機溶媒中にて水酸化ナトリウム等のアルカリ存在
下で反応させる。反応は常圧及び室温から反応混合物の
還流温度範囲の温度で行なうことができる。反応生成物
を含む系に溶剤抽出、水洗、乾燥、再結晶等の一連の精
製処理を施すことによって目的の式（１）による化合物
を単離することができる。又本発明にて使用したハロゲ
ン化物値ンは特開昭５４−１５７５４１号公報に記載の
方法に準じ合成することができる。
１，Ｂｒのハロゲン原子を示す。） 即ち、上記ハロゲン化物１）とフェノール誘導体■を例
えばエチルアルコール、２−メトキシエタノール等の適
当な有機溶媒中にて水酸化ナトリウム等のアルカリ存在
下で反応させる。反応は常圧及び室温から反応混合物の
還流温度範囲の温度で行なうことができる。反応生成物
を含む系に溶剤抽出、水洗、乾燥、再結晶等の一連の精
製処理を施すことによって目的の式（１）による化合物
を単離することができる。又本発明にて使用したハロゲ
ン化物値ンは特開昭５４−１５７５４１号公報に記載の
方法に準じ合成することができる。
以下実施例により本発明の化合物の製造方法および応用
例により用途および特性を詳細に説明する。
例により用途および特性を詳細に説明する。
実施例１
トランス−４−へキシルシクロへキシルメチに−８−７
ｋｙＦロー４−シアノフェニルエーテルの製造（（Ｉ）
式においてＲ１がＣ５Ｈ１ｓ 、 Ｒ”がＫ）である化
合物 ） ８−フルオロ−４−シアノフェノール２．０ｆ（１４，
６ミリモル）を１０ｃｃの２−メトキシエタノールに溶
解し、これに４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を８ｏｃ加え
、これを加熱還流しておき、そこへトランス−４−へキ
シルシクロヘキシルメチルプロミド８．５９ （１４，
６ミリモル）を加えた。この後に反応混合物を４時間加
熱反応させた。反応終了後、室温にまで放冷し反応物を
水１００ｃｃＫ加えた。分離した油状物をトルエン２０
ｃｃにて抽出した。トルエン抽出液を１０％水酸化ナト
リウム溶液で、次いで水で洗浄後、無水硫はナトリウム
を用いて乾燥後トルエンを留去した。残った油状物を１
０ｃｃのエチルアルコールから再結晶を行い、目的物２
．８１を得た。
ｋｙＦロー４−シアノフェニルエーテルの製造（（Ｉ）
式においてＲ１がＣ５Ｈ１ｓ 、 Ｒ”がＫ）である化
合物 ） ８−フルオロ−４−シアノフェノール２．０ｆ（１４，
６ミリモル）を１０ｃｃの２−メトキシエタノールに溶
解し、これに４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を８ｏｃ加え
、これを加熱還流しておき、そこへトランス−４−へキ
シルシクロヘキシルメチルプロミド８．５９ （１４，
６ミリモル）を加えた。この後に反応混合物を４時間加
熱反応させた。反応終了後、室温にまで放冷し反応物を
水１００ｃｃＫ加えた。分離した油状物をトルエン２０
ｃｃにて抽出した。トルエン抽出液を１０％水酸化ナト
リウム溶液で、次いで水で洗浄後、無水硫はナトリウム
を用いて乾燥後トルエンを留去した。残った油状物を１
０ｃｃのエチルアルコールから再結晶を行い、目的物２
．８１を得た。
この物はネマチック液晶物質で融点（Ｃ−Ｉ文佇守＝嚇
点）は５５．６°Ｃ，ネマチック−透明Ａ（Ｎ−１点）
は１５．３°Ｃ″′ｃアクた。
点）は５５．６°Ｃ，ネマチック−透明Ａ（Ｎ−１点）
は１５．３°Ｃ″′ｃアクた。
実施しｌｉ２〜１１
実施例１に準じた方法により製造した他の構造をもり化
合物の物性値を実施例１の結果とともに第１表にボした
。表中、結晶相をＣ、ネマチック相をＮ、透明相をＩと
略記し、各相を示す略号の下の・点の間の数字は転移点
を示し、−のあるものけその相がないことを示し、（〕
はモノドロピンクを示す。
合物の物性値を実施例１の結果とともに第１表にボした
。表中、結晶相をＣ、ネマチック相をＮ、透明相をＩと
略記し、各相を示す略号の下の・点の間の数字は転移点
を示し、−のあるものけその相がないことを示し、（〕
はモノドロピンクを示す。
第１表
応用例１
よりなる割合のネマチック液晶温度範囲は一５〜５２°
Ｃである。この液晶組成物（Ａ）をセル厚１０μｍのＴ
Ｎセルに封入したものの動作しきい電圧は１．５４Ｖ、
飽和電圧ｔｉ２．１８Ｖｆあった。又粘度は２０°Ｃで
２８ｃｐで誘電率異方性は物の１つである実施例１に示
すトランス−４−へキシルシクロヘキシルメチル−３−
フルオロ℃になシ、これを前記のＴＮセルに封入したも
のの動作しきい電圧は１．８８Ｖ、飽和電圧は１．８０
Ｖと低下した。また粘度は２０℃で８１．Ｏｃｐで、誘
電率異方性は１２．４であった。
Ｃである。この液晶組成物（Ａ）をセル厚１０μｍのＴ
Ｎセルに封入したものの動作しきい電圧は１．５４Ｖ、
飽和電圧ｔｉ２．１８Ｖｆあった。又粘度は２０°Ｃで
２８ｃｐで誘電率異方性は物の１つである実施例１に示
すトランス−４−へキシルシクロヘキシルメチル−３−
フルオロ℃になシ、これを前記のＴＮセルに封入したも
のの動作しきい電圧は１．８８Ｖ、飽和電圧は１．８０
Ｖと低下した。また粘度は２０℃で８１．Ｏｃｐで、誘
電率異方性は１２．４であった。
応用例２
応用例１と同じ液晶組成物（Ａ） ９０重量部に本発明
の化合物の１つである実施例８に示すトランス−４−（
トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ルメチル−８−フルオロ−４−シアノフェニルエーテル
１０ｍ［ｆｉ部ｔ”加えた液晶組成物のネマチック液晶
温度範囲は−７〜６９．２°Ｃになった。これを前述の
如くセル厚ｌＯμｍのＴＮセルに封入したものの動作し
言い電圧は１．８５Ｖ、飽和電圧は１．８２Ｖと低下し
、粘度け２０°Ｃで８４ｃｐで、誘電率異方性は１２．
８であった。
の化合物の１つである実施例８に示すトランス−４−（
トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ルメチル−８−フルオロ−４−シアノフェニルエーテル
１０ｍ［ｆｉ部ｔ”加えた液晶組成物のネマチック液晶
温度範囲は−７〜６９．２°Ｃになった。これを前述の
如くセル厚ｌＯμｍのＴＮセルに封入したものの動作し
言い電圧は１．８５Ｖ、飽和電圧は１．８２Ｖと低下し
、粘度け２０°Ｃで８４ｃｐで、誘電率異方性は１２．
８であった。
このことから本発明の化合物を使用することにより粘度
をそれはど増加させることなく得られた液晶組成物の液
晶温度範囲を広げ、駆動電圧を低下させる効果がある事
が分った。
をそれはど増加させることなく得られた液晶組成物の液
晶温度範囲を広げ、駆動電圧を低下させる効果がある事
が分った。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （式中Ｒ１は炭素数が１〜１０個のアルキル基を示シ、
ｍ２ｕ−０−、−Ｑ−、−０−０−１Ｘ）（ン、−Ｑ（
＞−および（）（針から選ばれた基を示す。） で表わされる３−フルオロ−４−シアノフェノールのエ
ーテル誘導体。 - （２）一般式 （式中８１社炭素数が１〜１０個のアルキル基を示シ、
Ｒ”は（）＋ −Ｇ−、−４０−０−。 （）（ン、−Ｇ（）−および（）（Ｙから選ばれた基を
示す。） で表わされる８−フルオロ−４−シアノフェノールのエ
ーテル誘導体を含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8243084A JPS60224666A (ja) | 1984-04-24 | 1984-04-24 | ３−フルオロ−４−シアノフエノ−ルのエ−テル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8243084A JPS60224666A (ja) | 1984-04-24 | 1984-04-24 | ３−フルオロ−４−シアノフエノ−ルのエ−テル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60224666A true JPS60224666A (ja) | 1985-11-09 |
Family
ID=13774352
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8243084A Pending JPS60224666A (ja) | 1984-04-24 | 1984-04-24 | ３−フルオロ−４−シアノフエノ−ルのエ−テル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60224666A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4710315A (en) * | 1984-04-16 | 1987-12-01 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Anisotropic compounds and liquid crystal mixtures therewith |
-
1984
- 1984-04-24 JP JP8243084A patent/JPS60224666A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4710315A (en) * | 1984-04-16 | 1987-12-01 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Anisotropic compounds and liquid crystal mixtures therewith |
| USRE36849E (en) * | 1984-04-16 | 2000-09-05 | Merck Patent Gmbh | Anisotropic compounds and liquid crystal mixtures therewith |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6144863B2 (ja) | ||
| JPH045021B2 (ja) | ||
| JP2829436B2 (ja) | シクロブタン誘導体 | |
| JPS60224666A (ja) | ３−フルオロ−４−シアノフエノ−ルのエ−テル誘導体 | |
| JP2822079B2 (ja) | シクロプロパン誘導体 | |
| JPS59141540A (ja) | 三環カルボン酸エステル誘導体 | |
| JP2822083B2 (ja) | アルキンオキシフエニルビシクロヘキサン類化合物 | |
| JPS59141527A (ja) | 部分還元されたナフタリン誘導体 | |
| JPS58121272A (ja) | ３−クロロ−６−ヒドロキシピリジンのエステル誘導体 | |
| JP2516395B2 (ja) | １，１−ジハロゲノシクロヘキサン誘導体 | |
| JP2887693B2 (ja) | 小員環化合物 | |
| JPS60161941A (ja) | エ−テル結合を有するシクロヘキサン誘導体 | |
| JP2881994B2 (ja) | シクロヘキシルシクロヘキサン誘導体 | |
| JP2773055B2 (ja) | ジアルキルフエニルビシクロヘキサン誘導体 | |
| JPH0513138B2 (ja) | ||
| JPS60204780A (ja) | ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸誘導体 | |
| JPH055821B2 (ja) | ||
| JPH0142261B2 (ja) | ||
| JP2822579B2 (ja) | エーテル結合を有するフッ素系３環式化合物及びその中間体 | |
| JPS6261017B2 (ja) | ||
| JPH02304041A (ja) | ハロゲノアリルフェノールのエーテル誘導体 | |
| JPH0311029A (ja) | アルコキシ―α―メチルアリルベンゼン類 | |
| JPS60197651A (ja) | トランス−４−（４−置換フエニル）シクロヘキサンカルボン酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル | |
| JPH0142260B2 (ja) | ||
| JPH0528217B2 (ja) |