JPS60224666A - 3−フルオロ−4−シアノフエノ−ルのエ−テル誘導体 - Google Patents
3−フルオロ−4−シアノフエノ−ルのエ−テル誘導体Info
- Publication number
- JPS60224666A JPS60224666A JP8243084A JP8243084A JPS60224666A JP S60224666 A JPS60224666 A JP S60224666A JP 8243084 A JP8243084 A JP 8243084A JP 8243084 A JP8243084 A JP 8243084A JP S60224666 A JPS60224666 A JP S60224666A
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- fluoro
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- cyanophenol
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な有機化合物に関し、更に詳しくは誘電率
の異方性が正の液晶材料に添加する成分として使用する
事が出来る新規な化合物に関するものである。
の異方性が正の液晶材料に添加する成分として使用する
事が出来る新規な化合物に関するものである。
周知の様に液晶化合物はその液晶相における誘電率の異
方性および屈折率の異方性を利用して糧々の表示装置に
使用されている。
方性および屈折率の異方性を利用して糧々の表示装置に
使用されている。
これらのディスプレイ社液晶の電気光学効果を応用した
液晶表示素子や、液晶の熱光学効果を応用したものであ
夛、捩れた液晶分子の配列を持つネマチック液晶を用い
る表示素子に利用できる他、適当な色素物質を含有する
液晶性化合物および/lた社液晶混合物を用いたゲスト
・ホスト効果を応用した液晶表示素子にも使用されてい
る。
液晶表示素子や、液晶の熱光学効果を応用したものであ
夛、捩れた液晶分子の配列を持つネマチック液晶を用い
る表示素子に利用できる他、適当な色素物質を含有する
液晶性化合物および/lた社液晶混合物を用いたゲスト
・ホスト効果を応用した液晶表示素子にも使用されてい
る。
これらの液晶材料の各成分は単独ではその諸特性即ち、
液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等で実用的な使用に
耐えるものはなく、実用的には数種の液晶化合物あるい
は非液晶化合物を混合しである程度の使用に耐え得る物
を得ている。
液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等で実用的な使用に
耐えるものはなく、実用的には数種の液晶化合物あるい
は非液晶化合物を混合しである程度の使用に耐え得る物
を得ている。
本発明の目的#′i実用的な性能の優れたかつ安定な液
晶組成物を構成する一成分として有用な化合物を提供す
るものである。
晶組成物を構成する一成分として有用な化合物を提供す
るものである。
本発明は一般式
(式中R1は炭素数が1〜10個のアルキル基を示り、
、R”d−0−、−Q−、−00−。
、R”d−0−、−Q−、−00−。
()(ン、−GO−および()(Yから選ばれた基を示
す。) で表わされる8−フルオロ−4−シアノフェノールのエ
ーテル誘導体および該化合物を含有することを特徴とす
る液晶組成物である。
す。) で表わされる8−フルオロ−4−シアノフェノールのエ
ーテル誘導体および該化合物を含有することを特徴とす
る液晶組成物である。
本発明によって提供される化合物で例えばR2が0であ
る化合物は強い正の防電率の異方性(Δε≠17)を有
し、等方性液体から冷却時に液晶相が表われるモノトロ
ピック液晶である。またR2がK)()、−40−o−
等の構造からなる化合物も強い正の誘電異方性を有し、
液晶温度範囲が広くかつ透明点の高い安定性に優れた新
規な液晶性化合物である。
る化合物は強い正の防電率の異方性(Δε≠17)を有
し、等方性液体から冷却時に液晶相が表われるモノトロ
ピック液晶である。またR2がK)()、−40−o−
等の構造からなる化合物も強い正の誘電異方性を有し、
液晶温度範囲が広くかつ透明点の高い安定性に優れた新
規な液晶性化合物である。
本発明による化合物は単独では通常の表示素子用として
は使用できない。しかし相溶性にすぐれており他のP型
又はN型液晶、例えは、シッフ塩基系、アゾキシ系、安
息香酸フェニルエステル系、シクロヘキサンカルボン酸
フェニルエステル系、シクロヘキサンカルボン酸シクロ
ヘキシルエステル系、ビフェニル系、フェニルシクロヘ
キサン系、フェニルメタジオキサン系。
は使用できない。しかし相溶性にすぐれており他のP型
又はN型液晶、例えは、シッフ塩基系、アゾキシ系、安
息香酸フェニルエステル系、シクロヘキサンカルボン酸
フェニルエステル系、シクロヘキサンカルボン酸シクロ
ヘキシルエステル系、ビフェニル系、フェニルシクロヘ
キサン系、フェニルメタジオキサン系。
フェニルピリミジン系等の液晶の一種類の系と、あるい
は、数種類の系を混合させる事により得られた液晶組成
物の態動電圧を低下させることができる。
は、数種類の系を混合させる事により得られた液晶組成
物の態動電圧を低下させることができる。
次に本発明の化合物の製法の例を反応式にて示す。
aOH
R1−r(’−CHtY +HO<ンCN(1) ■
r゛
(1)
(式中R1、R1は前述と同じである。またY#′iC
1,Brのハロゲン原子を示す。) 即ち、上記ハロゲン化物1)とフェノール誘導体■を例
えばエチルアルコール、2−メトキシエタノール等の適
当な有機溶媒中にて水酸化ナトリウム等のアルカリ存在
下で反応させる。反応は常圧及び室温から反応混合物の
還流温度範囲の温度で行なうことができる。反応生成物
を含む系に溶剤抽出、水洗、乾燥、再結晶等の一連の精
製処理を施すことによって目的の式(1)による化合物
を単離することができる。又本発明にて使用したハロゲ
ン化物値ンは特開昭54−157541号公報に記載の
方法に準じ合成することができる。
1,Brのハロゲン原子を示す。) 即ち、上記ハロゲン化物1)とフェノール誘導体■を例
えばエチルアルコール、2−メトキシエタノール等の適
当な有機溶媒中にて水酸化ナトリウム等のアルカリ存在
下で反応させる。反応は常圧及び室温から反応混合物の
還流温度範囲の温度で行なうことができる。反応生成物
を含む系に溶剤抽出、水洗、乾燥、再結晶等の一連の精
製処理を施すことによって目的の式(1)による化合物
を単離することができる。又本発明にて使用したハロゲ
ン化物値ンは特開昭54−157541号公報に記載の
方法に準じ合成することができる。
以下実施例により本発明の化合物の製造方法および応用
例により用途および特性を詳細に説明する。
例により用途および特性を詳細に説明する。
実施例1
トランス−4−へキシルシクロへキシルメチに−8−7
kyFロー4−シアノフェニルエーテルの製造((I)
式においてR1がC5H1s 、 R”がK)である化
合物 ) 8−フルオロ−4−シアノフェノール2.0f(14,
6ミリモル)を10ccの2−メトキシエタノールに溶
解し、これに4N水酸化ナトリウム水溶液を8oc加え
、これを加熱還流しておき、そこへトランス−4−へキ
シルシクロヘキシルメチルプロミド8.59 (14,
6ミリモル)を加えた。この後に反応混合物を4時間加
熱反応させた。反応終了後、室温にまで放冷し反応物を
水100ccK加えた。分離した油状物をトルエン20
ccにて抽出した。トルエン抽出液を10%水酸化ナト
リウム溶液で、次いで水で洗浄後、無水硫はナトリウム
を用いて乾燥後トルエンを留去した。残った油状物を1
0ccのエチルアルコールから再結晶を行い、目的物2
.81を得た。
kyFロー4−シアノフェニルエーテルの製造((I)
式においてR1がC5H1s 、 R”がK)である化
合物 ) 8−フルオロ−4−シアノフェノール2.0f(14,
6ミリモル)を10ccの2−メトキシエタノールに溶
解し、これに4N水酸化ナトリウム水溶液を8oc加え
、これを加熱還流しておき、そこへトランス−4−へキ
シルシクロヘキシルメチルプロミド8.59 (14,
6ミリモル)を加えた。この後に反応混合物を4時間加
熱反応させた。反応終了後、室温にまで放冷し反応物を
水100ccK加えた。分離した油状物をトルエン20
ccにて抽出した。トルエン抽出液を10%水酸化ナト
リウム溶液で、次いで水で洗浄後、無水硫はナトリウム
を用いて乾燥後トルエンを留去した。残った油状物を1
0ccのエチルアルコールから再結晶を行い、目的物2
.81を得た。
この物はネマチック液晶物質で融点(C−I文佇守=嚇
点)は55.6°C,ネマチック−透明A(N−1点)
は15.3°C″′cアクた。
点)は55.6°C,ネマチック−透明A(N−1点)
は15.3°C″′cアクた。
実施しli2〜11
実施例1に準じた方法により製造した他の構造をもり化
合物の物性値を実施例1の結果とともに第1表にボした
。表中、結晶相をC、ネマチック相をN、透明相をIと
略記し、各相を示す略号の下の・点の間の数字は転移点
を示し、−のあるものけその相がないことを示し、(〕
はモノドロピンクを示す。
合物の物性値を実施例1の結果とともに第1表にボした
。表中、結晶相をC、ネマチック相をN、透明相をIと
略記し、各相を示す略号の下の・点の間の数字は転移点
を示し、−のあるものけその相がないことを示し、(〕
はモノドロピンクを示す。
第1表
応用例1
よりなる割合のネマチック液晶温度範囲は一5〜52°
Cである。この液晶組成物(A)をセル厚10μmのT
Nセルに封入したものの動作しきい電圧は1.54V、
飽和電圧ti2.18Vfあった。又粘度は20°Cで
28cpで誘電率異方性は物の1つである実施例1に示
すトランス−4−へキシルシクロヘキシルメチル−3−
フルオロ℃になシ、これを前記のTNセルに封入したも
のの動作しきい電圧は1.88V、飽和電圧は1.80
Vと低下した。また粘度は20℃で81.Ocpで、誘
電率異方性は12.4であった。
Cである。この液晶組成物(A)をセル厚10μmのT
Nセルに封入したものの動作しきい電圧は1.54V、
飽和電圧ti2.18Vfあった。又粘度は20°Cで
28cpで誘電率異方性は物の1つである実施例1に示
すトランス−4−へキシルシクロヘキシルメチル−3−
フルオロ℃になシ、これを前記のTNセルに封入したも
のの動作しきい電圧は1.88V、飽和電圧は1.80
Vと低下した。また粘度は20℃で81.Ocpで、誘
電率異方性は12.4であった。
応用例2
応用例1と同じ液晶組成物(A) 90重量部に本発明
の化合物の1つである実施例8に示すトランス−4−(
トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ルメチル−8−フルオロ−4−シアノフェニルエーテル
10m[fi部t”加えた液晶組成物のネマチック液晶
温度範囲は−7〜69.2°Cになった。これを前述の
如くセル厚lOμmのTNセルに封入したものの動作し
言い電圧は1.85V、飽和電圧は1.82Vと低下し
、粘度け20°Cで84cpで、誘電率異方性は12.
8であった。
の化合物の1つである実施例8に示すトランス−4−(
トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ルメチル−8−フルオロ−4−シアノフェニルエーテル
10m[fi部t”加えた液晶組成物のネマチック液晶
温度範囲は−7〜69.2°Cになった。これを前述の
如くセル厚lOμmのTNセルに封入したものの動作し
言い電圧は1.85V、飽和電圧は1.82Vと低下し
、粘度け20°Cで84cpで、誘電率異方性は12.
8であった。
このことから本発明の化合物を使用することにより粘度
をそれはど増加させることなく得られた液晶組成物の液
晶温度範囲を広げ、駆動電圧を低下させる効果がある事
が分った。
をそれはど増加させることなく得られた液晶組成物の液
晶温度範囲を広げ、駆動電圧を低下させる効果がある事
が分った。
以上
Claims (2)
- (1)一般式 (式中R1は炭素数が1〜10個のアルキル基を示シ、
m2u−0−、−Q−、−0−0−1X)(ン、−Q(
>−および()(針から選ばれた基を示す。) で表わされる3−フルオロ−4−シアノフェノールのエ
ーテル誘導体。 - (2)一般式 (式中81社炭素数が1〜10個のアルキル基を示シ、
R”は()+ −G−、−40−0−。 ()(ン、−G()−および()(Yから選ばれた基を
示す。) で表わされる8−フルオロ−4−シアノフェノールのエ
ーテル誘導体を含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8243084A JPS60224666A (ja) | 1984-04-24 | 1984-04-24 | 3−フルオロ−4−シアノフエノ−ルのエ−テル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8243084A JPS60224666A (ja) | 1984-04-24 | 1984-04-24 | 3−フルオロ−4−シアノフエノ−ルのエ−テル誘導体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60224666A true JPS60224666A (ja) | 1985-11-09 |
Family
ID=13774352
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8243084A Pending JPS60224666A (ja) | 1984-04-24 | 1984-04-24 | 3−フルオロ−4−シアノフエノ−ルのエ−テル誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60224666A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4710315A (en) * | 1984-04-16 | 1987-12-01 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Anisotropic compounds and liquid crystal mixtures therewith |
-
1984
- 1984-04-24 JP JP8243084A patent/JPS60224666A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4710315A (en) * | 1984-04-16 | 1987-12-01 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Anisotropic compounds and liquid crystal mixtures therewith |
USRE36849E (en) * | 1984-04-16 | 2000-09-05 | Merck Patent Gmbh | Anisotropic compounds and liquid crystal mixtures therewith |
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