JPH02304041A - ハロゲノアリルフェノールのエーテル誘導体 - Google Patents
ハロゲノアリルフェノールのエーテル誘導体Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野］
本発明は、新規なハロゲノアリルフェノールのエーテル
誘導体および該化合物を有効成分とする液晶組成物に関
する。
誘導体および該化合物を有効成分とする液晶組成物に関
する。
［従来の技術とその問題点］
液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマヂック液晶を利用したもの
が最も広く実用化されている。
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマヂック液晶を利用したもの
が最も広く実用化されている。
それらには液晶表示に応用されている電気光学効果に対
応して、ＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱
）型、ケスト・ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子があり
、それぞれに使用される液晶物質は自然界のなるへく広
い温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。
応して、ＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱
）型、ケスト・ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子があり
、それぞれに使用される液晶物質は自然界のなるへく広
い温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。
現在のところ単一の液晶物質でそのような条件をみたす
物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を
混合して実用に供している。これらの物質は水分、光、
熱、空気等に対しても安定であることを要求されている
。
物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を
混合して実用に供している。これらの物質は水分、光、
熱、空気等に対しても安定であることを要求されている
。
又近年表示素子の大型化が望まれ、従来のＴＮ型方式で
は表示品位が劣るため、新たに一連の５ＴＮ（スーパー
ツイスト）型表示方式がＭ、シャット、Ｆ、リーンフー
ーン （八ｐｐ１．Ｐｈｙｓ ｈｅｔｔ、５０，２３
６（１９８７））により開発され、大型化しても表示品
位が劣らないですむものである。この方式に望まれる液
晶の性質はＨ３／に＋が大きく、Ｋ２／Ｋｌは小さく、
△Ｃ／ε上は小さい値が望まれている（ＭＳｃｈａｄｔ
、Ｆ、Ｌｅｅｎｈｏｕｔｓ ５ｏｃｉｅｔｙ ｆｏｒ
ＩｎｆｏｒｍａｔｉｏｎＤｉｓｐｌａｙ Ｉｎｔｅｒｎ
ａｔｉｏｎａｌ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ ＤｉｇｅＳｔ
ｏｆＴｅｃｈｎｉｃａｌ Ｐａｐａｒｓ Ｖｏ＋、 Ｘ
ＶＨＩ Ｎｅｗ ０ｒｌｅａｎｓ。
は表示品位が劣るため、新たに一連の５ＴＮ（スーパー
ツイスト）型表示方式がＭ、シャット、Ｆ、リーンフー
ーン （八ｐｐ１．Ｐｈｙｓ ｈｅｔｔ、５０，２３
６（１９８７））により開発され、大型化しても表示品
位が劣らないですむものである。この方式に望まれる液
晶の性質はＨ３／に＋が大きく、Ｋ２／Ｋｌは小さく、
△Ｃ／ε上は小さい値が望まれている（ＭＳｃｈａｄｔ
、Ｆ、Ｌｅｅｎｈｏｕｔｓ ５ｏｃｉｅｔｙ ｆｏｒ
ＩｎｆｏｒｍａｔｉｏｎＤｉｓｐｌａｙ Ｉｎｔｅｒｎ
ａｔｉｏｎａｌ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ ＤｉｇｅＳｔ
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ＶＨＩ Ｎｅｗ ０ｒｌｅａｎｓ。
Ｌｏｕｉｓｊａｎａ Ｍａｙ １２−１４．（１９８７
） ３７２−３７５）。
） ３７２−３７５）。
本発明の目的はバ。／に、が大きく、又△ｎが小さく相
溶性に優れており、上述のＳＴＮ型表示素子に使用でき
る化合物であって、液晶組成物とじて有用な新規化合物
を提供することである。他の目的は、該化合物を有効成
分とする液晶組成物を提供することである。
溶性に優れており、上述のＳＴＮ型表示素子に使用でき
る化合物であって、液晶組成物とじて有用な新規化合物
を提供することである。他の目的は、該化合物を有効成
分とする液晶組成物を提供することである。
［問題点を解決するための手段］
本発明（二発明）は一般式
（上式中Ｒば直鎮又は枝分れした炭素数１〜１５のアル
キル基またはアルコキシ基であり、ＸはＦ又は６℃てあ
り、βは０または１を示し、ｍは１又は２を示す）て表
されるハロゲノアリルフェノールのエーテル誘導体およ
び該化合物を有効成分とする液晶組成物である。
キル基またはアルコキシ基であり、ＸはＦ又は６℃てあ
り、βは０または１を示し、ｍは１又は２を示す）て表
されるハロゲノアリルフェノールのエーテル誘導体およ
び該化合物を有効成分とする液晶組成物である。
本発明の液晶組成物の成分にてきる本発明の化合物以外
の他の成分としては、例えばエステル系、シッフ塩基系
、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系
等の液晶化合物をあげることができる。
の他の成分としては、例えばエステル系、シッフ塩基系
、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系
等の液晶化合物をあげることができる。
［化合物の製造法］
本発明の化合物の製造法は、例えば次式の反応式によっ
て示される。
て示される。
（上式中λ、ｍ、Ｘは前記に同じである）すなわち、特
開昭６４−４５．３４０に記載の方法で製造した２−ア
リル−４−ハロゲノフェノール（λ−〇）又は３−アリ
ル−４−ヒドロキシ−４゛−ハロゲノフェニルを無水炭
酸カリウムとＮ、Ｎ〜ジメチルホルムアミド溶媒中臭化
−トランス−４−アルキルシクロへキシルメチ′ル（ｍ
’＝１）又は臭化−トランス−４−（トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチル（ｍ＝２
）と反応を行い、目的とするハロゲノアリルフェノール
のエーテル誘導体を製造した。
開昭６４−４５．３４０に記載の方法で製造した２−ア
リル−４−ハロゲノフェノール（λ−〇）又は３−アリ
ル−４−ヒドロキシ−４゛−ハロゲノフェニルを無水炭
酸カリウムとＮ、Ｎ〜ジメチルホルムアミド溶媒中臭化
−トランス−４−アルキルシクロへキシルメチ′ル（ｍ
’＝１）又は臭化−トランス−４−（トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチル（ｍ＝２
）と反応を行い、目的とするハロゲノアリルフェノール
のエーテル誘導体を製造した。
［発明の効果］
本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すなわちエス
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物に加え、△ｎが小さく、
又しきい値電圧を低くすることができる。又、Ｋ３／に
＋の値を大きくできるため、ＳＴＮ型表示素子用の液晶
組成物に好適な化合物である。
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物に加え、△ｎが小さく、
又しきい値電圧を低くすることができる。又、Ｋ３／に
＋の値を大きくできるため、ＳＴＮ型表示素子用の液晶
組成物に好適な化合物である。
［実施例］
以下に述べる実施例により本発明の化合物につきさらに
詳細に説明する。
詳細に説明する。
実施例１
２−アリル−４−フルオロフェニル−トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシルメチルエーテル（１式でＲ＝Ｃ，
Ｈ，、−、Ｉｌ＝ Ｏ、ｍ ＝ １の場合）の製造２−
アリル−４−フルオロフェノール１．６ｇ （ｏ、０１
モル）をＤ Ｍ Ｆ １００ｍｊ２に溶かし、これに無
水炭酸カリウム２０ｇを加えた。よくかきまぜながら臭
化−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチル４．
９ｇ（０，０２モル）を５分で加え、さらに８０ｔ１１
０時間反応を行なった。反応終了後ｔＪｔの水に加える
と油状物がでてきた。
ンチルシクロヘキシルメチルエーテル（１式でＲ＝Ｃ，
Ｈ，、−、Ｉｌ＝ Ｏ、ｍ ＝ １の場合）の製造２−
アリル−４−フルオロフェノール１．６ｇ （ｏ、０１
モル）をＤ Ｍ Ｆ １００ｍｊ２に溶かし、これに無
水炭酸カリウム２０ｇを加えた。よくかきまぜながら臭
化−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチル４．
９ｇ（０，０２モル）を５分で加え、さらに８０ｔ１１
０時間反応を行なった。反応終了後ｔＪｔの水に加える
と油状物がでてきた。
この油状物をトルエンで抽出し、トルエン層を２Ｎ水酸
化ナトリウムで、ついで水で洗った。トルエン層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後トルエンを減圧で留去、さ
らに真空ポンプで完全に留去した。残った油状物をｎ−
ヘキサンに溶解し、活性アルミナを用いてカラムクロナ
トグラフィーを行った。ｎ−ヘキサンを留去後残った油
状物をエタノールで強く冷却して再結晶を行った。室温
で油状となるので結晶を集めて真空蒸留を行った。
化ナトリウムで、ついで水で洗った。トルエン層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後トルエンを減圧で留去、さ
らに真空ポンプで完全に留去した。残った油状物をｎ−
ヘキサンに溶解し、活性アルミナを用いてカラムクロナ
トグラフィーを行った。ｎ−ヘキサンを留去後残った油
状物をエタノールで強く冷却して再結晶を行った。室温
で油状となるので結晶を集めて真空蒸留を行った。
沸点１８０〜２００℃／ ３ ｍｍＨｇｘ収量２．’２
ｇ（収率６９％）。
ｇ（収率６９％）。
実施例２．３
実施例１における２−アルジル−４−フルオロフェノー
ルの代りに２−アリル−４−クロロフェノール、３−ア
リル−４−ヒドロキシ−４°−フルオロビフェニルと臭
化−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルの代
りに種々の臭化−トランス−４−アルキルシクロヘキシ
ルメチル又は臭化−トランス−４−（トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチルと反応し
て目的の化合物を製造した。これらの結果を実施例１の
結果と共に表１に示した。
ルの代りに２−アリル−４−クロロフェノール、３−ア
リル−４−ヒドロキシ−４°−フルオロビフェニルと臭
化−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルの代
りに種々の臭化−トランス−４−アルキルシクロヘキシ
ルメチル又は臭化−トランス−４−（トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルメチルと反応し
て目的の化合物を製造した。これらの結果を実施例１の
結果と共に表１に示した。
表１
使用例１
トランス−４−プロピル−（４°−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２４重量％トランス−４−ペンチル
ー（４゛−シアノフェニル）シクロヘキサン ３６
重量％トランス−４−ヘプチル−（４゛−シアノフェニ
ル）シクロヘキサン ２５重量％トランス−４−ペ
ンチル−（４゛−シアノビフェニル）シクロヘキサン
１５重量％なる液晶組成物（Ａ）のＮ−１点は７２．
０℃、△εは＋１１．０．２０℃における粘度は２８ｃ
ｐ、△ｎは０．１４０、Ｋ３／に＋は１．８２である。
クロヘキサン ２４重量％トランス−４−ペンチル
ー（４゛−シアノフェニル）シクロヘキサン ３６
重量％トランス−４−ヘプチル−（４゛−シアノフェニ
ル）シクロヘキサン ２５重量％トランス−４−ペ
ンチル−（４゛−シアノビフェニル）シクロヘキサン
１５重量％なる液晶組成物（Ａ）のＮ−１点は７２．
０℃、△εは＋１１．０．２０℃における粘度は２８ｃ
ｐ、△ｎは０．１４０、Ｋ３／に＋は１．８２である。
液晶セルとして、酸化ケイ素をコーティングし、ラビン
グ処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させ組
立てた、電極間距離が１０μｍのものを用意し、上記の
液晶組成物（Ａ）を封入して２０℃でその特性を測定し
たところ、しきい電圧（以下、ｖｔｈと略記する）は１
．８２Ｖであった。
グ処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させ組
立てた、電極間距離が１０μｍのものを用意し、上記の
液晶組成物（Ａ）を封入して２０℃でその特性を測定し
たところ、しきい電圧（以下、ｖｔｈと略記する）は１
．８２Ｖであった。
この液晶組成物（Ａ）９０重量％に本発明の実施例３で
製造した４−フルオロ−３°−アリル−４゛−ビフエニ
ル−トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシルメチルエーテル１０重量％を溶
解した組成物のＮ−Ｉ点は６６５℃、△εは１０．１、
△ｎは０．１３０、粘度は２８０Ｐであった。Ｋ３／に
＋は１．９８で、ＳＴＮ用として好適である。
製造した４−フルオロ−３°−アリル−４゛−ビフエニ
ル−トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシルメチルエーテル１０重量％を溶
解した組成物のＮ−Ｉ点は６６５℃、△εは１０．１、
△ｎは０．１３０、粘度は２８０Ｐであった。Ｋ３／に
＋は１．９８で、ＳＴＮ用として好適である。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中Ｒは直鎖又は枝分れした炭素数１〜１５のアル
キル基またはアルコキシ基であり、ＸはＦ又はＣｌであ
り、ｌは０または１を示し、ｍは１又は２を示す）で表
されるハロゲノアリルフェノールのエーテル誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中Ｒは直鎖又は枝分れした炭素数１〜１５のアル
キル基またはアルコキシ基であり、ＸはＦ又はＣｌであ
り、ｌは０または１を示し、ｍは１又は２を示す）で表
されるハロゲノアリルフェノールのエーテル誘導体を有
効成分とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12195189A JPH02304041A (ja) | 1989-05-16 | 1989-05-16 | ハロゲノアリルフェノールのエーテル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12195189A JPH02304041A (ja) | 1989-05-16 | 1989-05-16 | ハロゲノアリルフェノールのエーテル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02304041A true JPH02304041A (ja) | 1990-12-17 |
Family
ID=14823956
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12195189A Pending JPH02304041A (ja) | 1989-05-16 | 1989-05-16 | ハロゲノアリルフェノールのエーテル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02304041A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102898284A (zh) * | 2011-07-25 | 2013-01-30 | 四川大学 | 3-烯丙基-[1,1'-联苯]-4-酚及其衍生物以及它们的制备方法和用途 |
-
1989
- 1989-05-16 JP JP12195189A patent/JPH02304041A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102898284A (zh) * | 2011-07-25 | 2013-01-30 | 四川大学 | 3-烯丙基-[1,1'-联苯]-4-酚及其衍生物以及它们的制备方法和用途 |
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