JPH02304041A - ハロゲノアリルフェノールのエーテル誘導体 - Google Patents
ハロゲノアリルフェノールのエーテル誘導体Info
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- JPH02304041A JPH02304041A JP12195189A JP12195189A JPH02304041A JP H02304041 A JPH02304041 A JP H02304041A JP 12195189 A JP12195189 A JP 12195189A JP 12195189 A JP12195189 A JP 12195189A JP H02304041 A JPH02304041 A JP H02304041A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野]
本発明は、新規なハロゲノアリルフェノールのエーテル
誘導体および該化合物を有効成分とする液晶組成物に関
する。
誘導体および該化合物を有効成分とする液晶組成物に関
する。
[従来の技術とその問題点]
液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマヂック液晶を利用したもの
が最も広く実用化されている。
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマヂック液晶を利用したもの
が最も広く実用化されている。
それらには液晶表示に応用されている電気光学効果に対
応して、TN(ねじれネマチック)型、DS(動的散乱
)型、ケスト・ホスト型、DAP型等の表示素子があり
、それぞれに使用される液晶物質は自然界のなるへく広
い温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。
応して、TN(ねじれネマチック)型、DS(動的散乱
)型、ケスト・ホスト型、DAP型等の表示素子があり
、それぞれに使用される液晶物質は自然界のなるへく広
い温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。
現在のところ単一の液晶物質でそのような条件をみたす
物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を
混合して実用に供している。これらの物質は水分、光、
熱、空気等に対しても安定であることを要求されている
。
物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を
混合して実用に供している。これらの物質は水分、光、
熱、空気等に対しても安定であることを要求されている
。
又近年表示素子の大型化が望まれ、従来のTN型方式で
は表示品位が劣るため、新たに一連の5TN(スーパー
ツイスト)型表示方式がM、シャット、F、リーンフー
ーン (八pp1.Phys hett、50,23
6(1987))により開発され、大型化しても表示品
位が劣らないですむものである。この方式に望まれる液
晶の性質はH3/に+が大きく、K2/Klは小さく、
△C/ε上は小さい値が望まれている(MSchadt
、F、Leenhouts 5ociety for
InformationDisplay Intern
ational Symposium DigeSt
ofTechnical Papars Vo+、 X
VHI New 0rleans。
は表示品位が劣るため、新たに一連の5TN(スーパー
ツイスト)型表示方式がM、シャット、F、リーンフー
ーン (八pp1.Phys hett、50,23
6(1987))により開発され、大型化しても表示品
位が劣らないですむものである。この方式に望まれる液
晶の性質はH3/に+が大きく、K2/Klは小さく、
△C/ε上は小さい値が望まれている(MSchadt
、F、Leenhouts 5ociety for
InformationDisplay Intern
ational Symposium DigeSt
ofTechnical Papars Vo+、 X
VHI New 0rleans。
Louisjana May 12−14.(1987
) 372−375)。
) 372−375)。
本発明の目的はバ。/に、が大きく、又△nが小さく相
溶性に優れており、上述のSTN型表示素子に使用でき
る化合物であって、液晶組成物とじて有用な新規化合物
を提供することである。他の目的は、該化合物を有効成
分とする液晶組成物を提供することである。
溶性に優れており、上述のSTN型表示素子に使用でき
る化合物であって、液晶組成物とじて有用な新規化合物
を提供することである。他の目的は、該化合物を有効成
分とする液晶組成物を提供することである。
[問題点を解決するための手段]
本発明(二発明)は一般式
(上式中Rば直鎮又は枝分れした炭素数1〜15のアル
キル基またはアルコキシ基であり、XはF又は6℃てあ
り、βは0または1を示し、mは1又は2を示す)て表
されるハロゲノアリルフェノールのエーテル誘導体およ
び該化合物を有効成分とする液晶組成物である。
キル基またはアルコキシ基であり、XはF又は6℃てあ
り、βは0または1を示し、mは1又は2を示す)て表
されるハロゲノアリルフェノールのエーテル誘導体およ
び該化合物を有効成分とする液晶組成物である。
本発明の液晶組成物の成分にてきる本発明の化合物以外
の他の成分としては、例えばエステル系、シッフ塩基系
、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系
等の液晶化合物をあげることができる。
の他の成分としては、例えばエステル系、シッフ塩基系
、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系
等の液晶化合物をあげることができる。
[化合物の製造法]
本発明の化合物の製造法は、例えば次式の反応式によっ
て示される。
て示される。
(上式中λ、m、Xは前記に同じである)すなわち、特
開昭64−45.340に記載の方法で製造した2−ア
リル−4−ハロゲノフェノール(λ−〇)又は3−アリ
ル−4−ヒドロキシ−4゛−ハロゲノフェニルを無水炭
酸カリウムとN、N〜ジメチルホルムアミド溶媒中臭化
−トランス−4−アルキルシクロへキシルメチ′ル(m
’=1)又は臭化−トランス−4−(トランス−4−ア
ルキルシクロヘキシル)シクロヘキシルメチル(m=2
)と反応を行い、目的とするハロゲノアリルフェノール
のエーテル誘導体を製造した。
開昭64−45.340に記載の方法で製造した2−ア
リル−4−ハロゲノフェノール(λ−〇)又は3−アリ
ル−4−ヒドロキシ−4゛−ハロゲノフェニルを無水炭
酸カリウムとN、N〜ジメチルホルムアミド溶媒中臭化
−トランス−4−アルキルシクロへキシルメチ′ル(m
’=1)又は臭化−トランス−4−(トランス−4−ア
ルキルシクロヘキシル)シクロヘキシルメチル(m=2
)と反応を行い、目的とするハロゲノアリルフェノール
のエーテル誘導体を製造した。
[発明の効果]
本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すなわちエス
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物に加え、△nが小さく、
又しきい値電圧を低くすることができる。又、K3/に
+の値を大きくできるため、STN型表示素子用の液晶
組成物に好適な化合物である。
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物に加え、△nが小さく、
又しきい値電圧を低くすることができる。又、K3/に
+の値を大きくできるため、STN型表示素子用の液晶
組成物に好適な化合物である。
[実施例]
以下に述べる実施例により本発明の化合物につきさらに
詳細に説明する。
詳細に説明する。
実施例1
2−アリル−4−フルオロフェニル−トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシルメチルエーテル(1式でR=C,
H,、−、Il= O、m = 1の場合)の製造2−
アリル−4−フルオロフェノール1.6g (o、01
モル)をD M F 100mj2に溶かし、これに無
水炭酸カリウム20gを加えた。よくかきまぜながら臭
化−トランス−4−ペンチルシクロヘキシルメチル4.
9g(0,02モル)を5分で加え、さらに80t11
0時間反応を行なった。反応終了後tJtの水に加える
と油状物がでてきた。
ンチルシクロヘキシルメチルエーテル(1式でR=C,
H,、−、Il= O、m = 1の場合)の製造2−
アリル−4−フルオロフェノール1.6g (o、01
モル)をD M F 100mj2に溶かし、これに無
水炭酸カリウム20gを加えた。よくかきまぜながら臭
化−トランス−4−ペンチルシクロヘキシルメチル4.
9g(0,02モル)を5分で加え、さらに80t11
0時間反応を行なった。反応終了後tJtの水に加える
と油状物がでてきた。
この油状物をトルエンで抽出し、トルエン層を2N水酸
化ナトリウムで、ついで水で洗った。トルエン層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後トルエンを減圧で留去、さ
らに真空ポンプで完全に留去した。残った油状物をn−
ヘキサンに溶解し、活性アルミナを用いてカラムクロナ
トグラフィーを行った。n−ヘキサンを留去後残った油
状物をエタノールで強く冷却して再結晶を行った。室温
で油状となるので結晶を集めて真空蒸留を行った。
化ナトリウムで、ついで水で洗った。トルエン層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後トルエンを減圧で留去、さ
らに真空ポンプで完全に留去した。残った油状物をn−
ヘキサンに溶解し、活性アルミナを用いてカラムクロナ
トグラフィーを行った。n−ヘキサンを留去後残った油
状物をエタノールで強く冷却して再結晶を行った。室温
で油状となるので結晶を集めて真空蒸留を行った。
沸点180〜200℃/ 3 mmHgx収量2.’2
g(収率69%)。
g(収率69%)。
実施例2.3
実施例1における2−アルジル−4−フルオロフェノー
ルの代りに2−アリル−4−クロロフェノール、3−ア
リル−4−ヒドロキシ−4°−フルオロビフェニルと臭
化−トランス−4−ペンチルシクロヘキシルメチルの代
りに種々の臭化−トランス−4−アルキルシクロヘキシ
ルメチル又は臭化−トランス−4−(トランス−4−ア
ルキルシクロヘキシル)シクロヘキシルメチルと反応し
て目的の化合物を製造した。これらの結果を実施例1の
結果と共に表1に示した。
ルの代りに2−アリル−4−クロロフェノール、3−ア
リル−4−ヒドロキシ−4°−フルオロビフェニルと臭
化−トランス−4−ペンチルシクロヘキシルメチルの代
りに種々の臭化−トランス−4−アルキルシクロヘキシ
ルメチル又は臭化−トランス−4−(トランス−4−ア
ルキルシクロヘキシル)シクロヘキシルメチルと反応し
て目的の化合物を製造した。これらの結果を実施例1の
結果と共に表1に示した。
表1
使用例1
トランス−4−プロピル−(4°−シアノフェニル)シ
クロヘキサン 24重量%トランス−4−ペンチル
ー(4゛−シアノフェニル)シクロヘキサン 36
重量%トランス−4−ヘプチル−(4゛−シアノフェニ
ル)シクロヘキサン 25重量%トランス−4−ペ
ンチル−(4゛−シアノビフェニル)シクロヘキサン
15重量%なる液晶組成物(A)のN−1点は72.
0℃、△εは+11.0.20℃における粘度は28c
p、△nは0.140、K3/に+は1.82である。
クロヘキサン 24重量%トランス−4−ペンチル
ー(4゛−シアノフェニル)シクロヘキサン 36
重量%トランス−4−ヘプチル−(4゛−シアノフェニ
ル)シクロヘキサン 25重量%トランス−4−ペ
ンチル−(4゛−シアノビフェニル)シクロヘキサン
15重量%なる液晶組成物(A)のN−1点は72.
0℃、△εは+11.0.20℃における粘度は28c
p、△nは0.140、K3/に+は1.82である。
液晶セルとして、酸化ケイ素をコーティングし、ラビン
グ処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させ組
立てた、電極間距離が10μmのものを用意し、上記の
液晶組成物(A)を封入して20℃でその特性を測定し
たところ、しきい電圧(以下、vthと略記する)は1
.82Vであった。
グ処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させ組
立てた、電極間距離が10μmのものを用意し、上記の
液晶組成物(A)を封入して20℃でその特性を測定し
たところ、しきい電圧(以下、vthと略記する)は1
.82Vであった。
この液晶組成物(A)90重量%に本発明の実施例3で
製造した4−フルオロ−3°−アリル−4゛−ビフエニ
ル−トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)シクロヘキシルメチルエーテル10重量%を溶
解した組成物のN−I点は665℃、△εは10.1、
△nは0.130、粘度は280Pであった。K3/に
+は1.98で、STN用として好適である。
製造した4−フルオロ−3°−アリル−4゛−ビフエニ
ル−トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)シクロヘキシルメチルエーテル10重量%を溶
解した組成物のN−I点は665℃、△εは10.1、
△nは0.130、粘度は280Pであった。K3/に
+は1.98で、STN用として好適である。
以上
Claims (2)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (上式中Rは直鎖又は枝分れした炭素数1〜15のアル
キル基またはアルコキシ基であり、XはF又はClであ
り、lは0または1を示し、mは1又は2を示す)で表
されるハロゲノアリルフェノールのエーテル誘導体。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (上式中Rは直鎖又は枝分れした炭素数1〜15のアル
キル基またはアルコキシ基であり、XはF又はClであ
り、lは0または1を示し、mは1又は2を示す)で表
されるハロゲノアリルフェノールのエーテル誘導体を有
効成分とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12195189A JPH02304041A (ja) | 1989-05-16 | 1989-05-16 | ハロゲノアリルフェノールのエーテル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12195189A JPH02304041A (ja) | 1989-05-16 | 1989-05-16 | ハロゲノアリルフェノールのエーテル誘導体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02304041A true JPH02304041A (ja) | 1990-12-17 |
Family
ID=14823956
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12195189A Pending JPH02304041A (ja) | 1989-05-16 | 1989-05-16 | ハロゲノアリルフェノールのエーテル誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02304041A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102898284A (zh) * | 2011-07-25 | 2013-01-30 | 四川大学 | 3-烯丙基-[1,1'-联苯]-4-酚及其衍生物以及它们的制备方法和用途 |
-
1989
- 1989-05-16 JP JP12195189A patent/JPH02304041A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102898284A (zh) * | 2011-07-25 | 2013-01-30 | 四川大学 | 3-烯丙基-[1,1'-联苯]-4-酚及其衍生物以及它们的制备方法和用途 |
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