JPS5939405B2 - 獣医用鎮痛剤 - Google Patents
獣医用鎮痛剤Info
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- JPS5939405B2 JPS5939405B2 JP58188579A JP18857983A JPS5939405B2 JP S5939405 B2 JPS5939405 B2 JP S5939405B2 JP 58188579 A JP58188579 A JP 58188579A JP 18857983 A JP18857983 A JP 18857983A JP S5939405 B2 JPS5939405 B2 JP S5939405B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
- C07D213/80—Acids; Esters in position 3
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
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- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２−アニリノ−ニコチン酸誘導体を含有する獣
医用鎮痛剤に関する。
医用鎮痛剤に関する。
評言すれば本発明は置換された２−アニリノ−ニコチン
酸の特定な塩を含有する組成物及びこのような組成物を
鎮痛剤として使用することに関する。ペルキー特許第６
７９２７１号明細書及び相応する米国特許第３３３７５
７０号明細書及び同第３６８９６５３号明細書に、特定
の２−アニリノ−ニコチン酸及びその塩が記載されてい
る。
酸の特定な塩を含有する組成物及びこのような組成物を
鎮痛剤として使用することに関する。ペルキー特許第６
７９２７１号明細書及び相応する米国特許第３３３７５
７０号明細書及び同第３６８９６５３号明細書に、特定
の２−アニリノ−ニコチン酸及びその塩が記載されてい
る。
これら明細書中には前記化合物の鎮痛一及び抗炎症作用
について記載されている。ところで意外にも、特定の２
−アニリノ−ニコチン酸の特定の塩、すなわち２−（２
’−メチルー３’一トリフルオルメチルアニリノ）−ニ
コチン酸のＮ−メチルーＤ−グルカミン塩が腸管外適用
で極めて高い鎮痛作用を発揮することを見出した。
について記載されている。ところで意外にも、特定の２
−アニリノ−ニコチン酸の特定の塩、すなわち２−（２
’−メチルー３’一トリフルオルメチルアニリノ）−ニ
コチン酸のＮ−メチルーＤ−グルカミン塩が腸管外適用
で極めて高い鎮痛作用を発揮することを見出した。
従つて本発明における新規化合物２−（２’−メチルー
３’一トリフルオルメチルアニリノ）−ニコチン酸の
Ｎ−メチルーＤ−グルカミン塩が得られる。該化合物は
、塩を製造するために自体公知の方法により製造するこ
とができ、該方法は一般に２−（２’−メチルー ３’
一トリフルオルメチルアニリノ）−ニコチン酸を遊離酸
として又は該反応性誘導体の形、例えば所望のＮ−メチ
ルーＤ −グルカミン塩に変えることのできる塩として
、Ｎ−メチルーＤ−グルカミン又は該反応性誘導体と反
応させろことを包含するものということができる。製造
を任意の有利な方法で、例えばほぼ等モル量の出発物質
を不活性媒体、ふさわしくは不活性溶媒中で反応させか
つ次いでこうして得た塩を媒体から、代表的には塩を任
意の好適な方法で媒体から沈澱させることによつて分離
することにより実施することができる。詳細な反応条件
、例えば温度は重要とはみなされない；室温から反応混
合物の還流温度までの温度を適当に使用することができ
る。塩の精製を例えば再結晶のような任意の有利な方法
を用いて行なうことができる。本発明により、活性成分
として２−（２’−メチルー ３’一トリフルオルメチ
ルアニリノ）−ニコチン酸のＮ−メチルーＤ −グルカ
ミン塩を含有する獣医用組成物が得られる。
３’一トリフルオルメチルアニリノ）−ニコチン酸の
Ｎ−メチルーＤ−グルカミン塩が得られる。該化合物は
、塩を製造するために自体公知の方法により製造するこ
とができ、該方法は一般に２−（２’−メチルー ３’
一トリフルオルメチルアニリノ）−ニコチン酸を遊離酸
として又は該反応性誘導体の形、例えば所望のＮ−メチ
ルーＤ −グルカミン塩に変えることのできる塩として
、Ｎ−メチルーＤ−グルカミン又は該反応性誘導体と反
応させろことを包含するものということができる。製造
を任意の有利な方法で、例えばほぼ等モル量の出発物質
を不活性媒体、ふさわしくは不活性溶媒中で反応させか
つ次いでこうして得た塩を媒体から、代表的には塩を任
意の好適な方法で媒体から沈澱させることによつて分離
することにより実施することができる。詳細な反応条件
、例えば温度は重要とはみなされない；室温から反応混
合物の還流温度までの温度を適当に使用することができ
る。塩の精製を例えば再結晶のような任意の有利な方法
を用いて行なうことができる。本発明により、活性成分
として２−（２’−メチルー ３’一トリフルオルメチ
ルアニリノ）−ニコチン酸のＮ−メチルーＤ −グルカ
ミン塩を含有する獣医用組成物が得られる。
腸管外適用のための獣医用組成物は代表的には、注射可
能なものとして使用するために好適な無菌溶液、懸濁液
又は乳剤の形であつてよい。注射可能な組成物の詳細な
形は公知の様に注射の経路、すなわち静脈的経路による
か、皮下的経路によるか、筋肉内経路によるか或いはそ
の他の腸管外適用によるかの様なファクターに左右され
る。組成物の調製で使用される詳細な賦形剤又はビヒク
ルは公知方法に従つて決定されうる。しかしながら腸管
外適用のためには有利には水性ビヒクルが使用されるが
、特定の場合には水に混合しうるビヒクル又は非水性ビ
ヒクルも好適であるといいうる。獣医用組成物は適当に
は投与形式であつてよくかつ腸管外適用のためには代表
的なのは無菌条件下にガラス壜、アンプル又は注射可能
なものとして使用しうる様なものに貯蔵してもよい。
能なものとして使用するために好適な無菌溶液、懸濁液
又は乳剤の形であつてよい。注射可能な組成物の詳細な
形は公知の様に注射の経路、すなわち静脈的経路による
か、皮下的経路によるか、筋肉内経路によるか或いはそ
の他の腸管外適用によるかの様なファクターに左右され
る。組成物の調製で使用される詳細な賦形剤又はビヒク
ルは公知方法に従つて決定されうる。しかしながら腸管
外適用のためには有利には水性ビヒクルが使用されるが
、特定の場合には水に混合しうるビヒクル又は非水性ビ
ヒクルも好適であるといいうる。獣医用組成物は適当に
は投与形式であつてよくかつ腸管外適用のためには代表
的なのは無菌条件下にガラス壜、アンプル又は注射可能
なものとして使用しうる様なものに貯蔵してもよい。
従つて本発明は前記獣医用組成物を製造することを包含
し、該製造は広い意味で、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン
塩を投与するために好適な形にすることと定義しうる。
し、該製造は広い意味で、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン
塩を投与するために好適な形にすることと定義しうる。
本発明における獣医用組成物（２−（２′−メチル−３
′一トリフルオルメチルアニリノ）−ニコチン酸のＮ−
メチル−Ｄ−グルカミン塩）の適用量を次表に示す：急
性大８困乳脈犬 更に、２−（２′−メチル−３′一トリフルオルメチル
アニリノ）−ニコチン酸のＮ−メチルグルカミン塩（フ
ルニキシンメグルミン）及びフエニルプタゾンは、破行
の軽減及び膨れの減少により測定されるような適用量に
関連する鎮痛及び抗炎症作用を次に示す。
′一トリフルオルメチルアニリノ）−ニコチン酸のＮ−
メチル−Ｄ−グルカミン塩）の適用量を次表に示す：急
性大８困乳脈犬 更に、２−（２′−メチル−３′一トリフルオルメチル
アニリノ）−ニコチン酸のＮ−メチルグルカミン塩（フ
ルニキシンメグルミン）及びフエニルプタゾンは、破行
の軽減及び膨れの減少により測定されるような適用量に
関連する鎮痛及び抗炎症作用を次に示す。
フルニキシン（フルニキシンメグルミンの遊離酸として
計算）の最も有効な静脈内適用量は１．１η／Ｋｇ（体
重）であつた。１．３７５Ｗ９／Ｋｇ（体重）の適用量
は有効であつたが、評価した肢の数は作用効果の妥当な
判断のためには不十分であつた。
計算）の最も有効な静脈内適用量は１．１η／Ｋｇ（体
重）であつた。１．３７５Ｗ９／Ｋｇ（体重）の適用量
は有効であつたが、評価した肢の数は作用効果の妥当な
判断のためには不十分であつた。
フルニキシン１．１Ｗ１９／Ｋｇ（体重）の静脈内適用
（ＩＶ）は、注射後３０時間で破行及び膨れをそれぞれ
６６％及び３４％改良した。静脈内のフエニルブタゾン
最大適用量（４．４η／Ｋｇ（体重））は破行及び膨れ
をそれぞれ５２％及び２３％改良した。総合的な臨床評
価 種々の筋骨格疾患に対する獣医による馬のフルニキシン
治療の総合的評価を次表にまとめる。
（ＩＶ）は、注射後３０時間で破行及び膨れをそれぞれ
６６％及び３４％改良した。静脈内のフエニルブタゾン
最大適用量（４．４η／Ｋｇ（体重））は破行及び膨れ
をそれぞれ５２％及び２３％改良した。総合的な臨床評
価 種々の筋骨格疾患に対する獣医による馬のフルニキシン
治療の総合的評価を次表にまとめる。
腸管外及び／又は経口治療による優れた又は良好な応答
が馬１９２頭（７４％）において認められた。これを、
臨床徴侯を完全に軽減する時間に関連する改良率で示し
た。中程度の応答（徐々に改良）が、付加的に馬３６頭
（１４％）で認められた。臨床徴侯の部分的軽減が残り
の３４頭（１２％）に認められた。次に本発明における
組成物の主成分につき詳説するが、例１では出発物質２
−（２′−メチル−３′一トリフルオルメチルアニリノ
）−ニコチン酸の製造を詳説し、例２では本発明による
Ｎ−メチルＤ−グルカミン塩の製造を詳説しかつ例３及
び例４で本発明の組成物の製造を詳説する。
が馬１９２頭（７４％）において認められた。これを、
臨床徴侯を完全に軽減する時間に関連する改良率で示し
た。中程度の応答（徐々に改良）が、付加的に馬３６頭
（１４％）で認められた。臨床徴侯の部分的軽減が残り
の３４頭（１２％）に認められた。次に本発明における
組成物の主成分につき詳説するが、例１では出発物質２
−（２′−メチル−３′一トリフルオルメチルアニリノ
）−ニコチン酸の製造を詳説し、例２では本発明による
Ｎ−メチルＤ−グルカミン塩の製造を詳説しかつ例３及
び例４で本発明の組成物の製造を詳説する。
例 １（参考例）
２−（２１−メチル−３′一トリフルオルメチルアニリ
ノ）−ニコチン酸２００℃に加熱した２−メチル−３−
トリフルオルメチルアニリン２０１に２−クロル−ニコ
チン酸エチル１１７を滴加する。
ノ）−ニコチン酸２００℃に加熱した２−メチル−３−
トリフルオルメチルアニリン２０１に２−クロル−ニコ
チン酸エチル１１７を滴加する。
反応混合物を２００℃で０．５時間加熱し、次いで冷却
しかつ混合物を氷上に注ぐ。混合物をジエチルエーテル
で抽出し、エーテル抽出物を濃縮し、濃縮物を乾燥しか
つ次いで真空中で分別すると、２−（２−メチル−３′
トリフルオルメチルアニリノ）−ニコチン酸エチル、沸
点１４３〜１４６℃／０．１５ｍｍ；融点４４〜４６℃
が得られる。メタノール１００ｍ１中のこうして得た２
−（２′メチル−３′一トリフルオルメチルアニリノ）
一ニコチン酸エチル１２７の溶液に、水１０ｍ１中の水
酸化カリウム４．６７を加える。
しかつ混合物を氷上に注ぐ。混合物をジエチルエーテル
で抽出し、エーテル抽出物を濃縮し、濃縮物を乾燥しか
つ次いで真空中で分別すると、２−（２−メチル−３′
トリフルオルメチルアニリノ）−ニコチン酸エチル、沸
点１４３〜１４６℃／０．１５ｍｍ；融点４４〜４６℃
が得られる。メタノール１００ｍ１中のこうして得た２
−（２′メチル−３′一トリフルオルメチルアニリノ）
一ニコチン酸エチル１２７の溶液に、水１０ｍ１中の水
酸化カリウム４．６７を加える。
溶液を３時間還流させ、真空中で濃縮しかつ残渣を水に
溶解する。水溶液を酸性化して、所望の２−（２″−メ
チル３′一トリフルオルメチルアニリノ）−ニコチン酸
、融点２２６〜２２８℃（アセトン／ヘキサンから再結
晶された後）が得られる。例 ２（参考例） ２−（２′−メチル−３′一トリフルオルメチルアニリ
ノ）−ニコチン酸のＮ−メチル−Ｄ−グルカミン塩２−
（２′−メチル−３′−トリフルオルメチルアニリノ）
−ニコチン酸１５ｔ及びＮ−メチル−Ｄ一グルカミン１
０．５ｔを熱エタノール７０ｍ１に溶かす。
溶解する。水溶液を酸性化して、所望の２−（２″−メ
チル３′一トリフルオルメチルアニリノ）−ニコチン酸
、融点２２６〜２２８℃（アセトン／ヘキサンから再結
晶された後）が得られる。例 ２（参考例） ２−（２′−メチル−３′一トリフルオルメチルアニリ
ノ）−ニコチン酸のＮ−メチル−Ｄ−グルカミン塩２−
（２′−メチル−３′−トリフルオルメチルアニリノ）
−ニコチン酸１５ｔ及びＮ−メチル−Ｄ一グルカミン１
０．５ｔを熱エタノール７０ｍ１に溶かす。
ジエチルエーテル３００ｍ１を加えかつ分離した塩を濾
取して、無色結晶の生成物、融点１３５〜１３７℃（ア
セトニトリル又はエタノール／ジエチルエーテルから再
結晶させて、融点１３６〜１３９℃）が得られる。例３ 筋肉内／皮下腸管外溶液 （溶液１ｍ１当りの量） 操作 必要量の約８０〜８５％の水を好適な混合容器に装入し
かつ窒素で１０分間攪拌した。
取して、無色結晶の生成物、融点１３５〜１３７℃（ア
セトニトリル又はエタノール／ジエチルエーテルから再
結晶させて、融点１３６〜１３９℃）が得られる。例３ 筋肉内／皮下腸管外溶液 （溶液１ｍ１当りの量） 操作 必要量の約８０〜８５％の水を好適な混合容器に装入し
かつ窒素で１０分間攪拌した。
攪拌する間、下記成分を順次、振盪しながら別々に加え
かつ溶解する；プロピレングリコール、ジエタノールア
ミン、フエノール、エチレンジアミンテトラ酢酸二ナト
リウム塩及びホルモポン。攪拌を止めかつ十分な量の２
．０Ｎの塩化水素酸溶液を加えてＰＨを８．５に調整す
る。振盪しながら、２−（２′メチル−３′一トリフル
オルメチルアニリノ）ニコチン酸のＮ−メチル−Ｄ−グ
ルカミン塩を溶かしかつ溶液を調整して所望される最終
容量にする。溶液を前フイルタ一を具備した適当な滅菌
した膜を通して無菌的に濾過する。所望量を適当な滅菌
容器に充填する。例４ 静脈内腸管外溶液 （溶液１ｍ１当りの量） 操作 必要量の約８０〜８５％の水を適当な混合容器に装入し
かつ窒素で１０分間攪拌した。
かつ溶解する；プロピレングリコール、ジエタノールア
ミン、フエノール、エチレンジアミンテトラ酢酸二ナト
リウム塩及びホルモポン。攪拌を止めかつ十分な量の２
．０Ｎの塩化水素酸溶液を加えてＰＨを８．５に調整す
る。振盪しながら、２−（２′メチル−３′一トリフル
オルメチルアニリノ）ニコチン酸のＮ−メチル−Ｄ−グ
ルカミン塩を溶かしかつ溶液を調整して所望される最終
容量にする。溶液を前フイルタ一を具備した適当な滅菌
した膜を通して無菌的に濾過する。所望量を適当な滅菌
容器に充填する。例４ 静脈内腸管外溶液 （溶液１ｍ１当りの量） 操作 必要量の約８０〜８５％の水を適当な混合容器に装入し
かつ窒素で１０分間攪拌した。
攪拌する間、下記成分を順次、振盪しながら別々に加え
かつ溶かす；ベンジルアルコール、エチレンジアミンテ
トプ酢酸二ナトリウム及び硫酸水素ナトリウム。窒素攪
拌を止めかつ１．０Ｎの水酸化ナトリウム溶液を用いて
ＰＨを８．５に調整する。振盪しながら２−（２５−メ
チル−３′一トリフルオルメチルアニリノ）−ニコチン
酸のＮ−メチル−Ｄ−グルカミン塩を溶かしかつ溶液を
調整して所望される最終容量にする。溶液を、前フイル
タ一を具備した適当な滅菌した膜を通して無菌的に濾過
する。所望量を適当な滅菌容器に充填する。前記した様
に、本発明のＮ−メチル−Ｄ−グルカミン塩は腸管外適
用で極めて高い鎮痛作用を発揮することが判明した。
かつ溶かす；ベンジルアルコール、エチレンジアミンテ
トプ酢酸二ナトリウム及び硫酸水素ナトリウム。窒素攪
拌を止めかつ１．０Ｎの水酸化ナトリウム溶液を用いて
ＰＨを８．５に調整する。振盪しながら２−（２５−メ
チル−３′一トリフルオルメチルアニリノ）−ニコチン
酸のＮ−メチル−Ｄ−グルカミン塩を溶かしかつ溶液を
調整して所望される最終容量にする。溶液を、前フイル
タ一を具備した適当な滅菌した膜を通して無菌的に濾過
する。所望量を適当な滅菌容器に充填する。前記した様
に、本発明のＮ−メチル−Ｄ−グルカミン塩は腸管外適
用で極めて高い鎮痛作用を発揮することが判明した。
次に標準ラツト・イースト・ポ一・テスト（Ｔｈｅｓｔ
ａｎｄａｒｄｒａｔｙｅａｓｔｐａｗｔｅｓｔ）〔ラン
ダル（ＲａｒｌｄａｌｌＬ．Ｏ．）及びセリツト（Ｓｅ
ｌｉｔｔＯＪ．Ｊ．）共著、アチーブス・インターナシ
ヨナルス・デ・フアルマコデイナミ一（Ａｒｃｈ．Ｉｎ
ｔＰｌｌａｒｍａｃＯｄｙｎ．）、巻４０９頁（１９５
７年）〕を用いて得た、比較生体データーを下記の第１
表に記載するが、表中：化合物Ａは、２−（２′−メチ
ル−３１−トリフルオルメチルアニリノ）−ニコチン酸
のＮ−メチル−Ｄ−グルカミン塩であり、化合物Ｂは遊
離酸２−（２′−メチル−３′一トリフルオルメチルア
ニリノ）−ニコチン酸であり、化合物Ｃは２−（２′−
メチル−３′トリフルオルメチルアニリノ）−ニコチン
酸のナトリウム塩である。
ａｎｄａｒｄｒａｔｙｅａｓｔｐａｗｔｅｓｔ）〔ラン
ダル（ＲａｒｌｄａｌｌＬ．Ｏ．）及びセリツト（Ｓｅ
ｌｉｔｔＯＪ．Ｊ．）共著、アチーブス・インターナシ
ヨナルス・デ・フアルマコデイナミ一（Ａｒｃｈ．Ｉｎ
ｔＰｌｌａｒｍａｃＯｄｙｎ．）、巻４０９頁（１９５
７年）〕を用いて得た、比較生体データーを下記の第１
表に記載するが、表中：化合物Ａは、２−（２′−メチ
ル−３１−トリフルオルメチルアニリノ）−ニコチン酸
のＮ−メチル−Ｄ−グルカミン塩であり、化合物Ｂは遊
離酸２−（２′−メチル−３′一トリフルオルメチルア
ニリノ）−ニコチン酸であり、化合物Ｃは２−（２′−
メチル−３′トリフルオルメチルアニリノ）−ニコチン
酸のナトリウム塩である。
試験操作では、一群の記載した数のラツトを皮下的（注
射箇所はラツトの肩胛骨の上である）に試験中の薬剤で
処理し、１時間後に左足に２０％のブルーアのイースト
（ＢｒｅｗｅｒｓＹｅａｓｔ）懸濁液０．１ｍ１の足底
注射（Ｓｕｄ−ＰｌａｎｔｅｒｉｎｊｅｃｔｉＯｎ）に
よつて炎症をおこした。
射箇所はラツトの肩胛骨の上である）に試験中の薬剤で
処理し、１時間後に左足に２０％のブルーアのイースト
（ＢｒｅｗｅｒｓＹｅａｓｔ）懸濁液０．１ｍ１の足底
注射（Ｓｕｄ−ＰｌａｎｔｅｒｉｎｊｅｃｔｉＯｎ）に
よつて炎症をおこした。
丸昧をおびた金属のくいによつて足裏に与えた２０ｍｍ
ＨｇＡｅｃの圧力の直線的増加に応じて苦悶を惹起する
までの反応時間を薬剤処理後１時間おきに測定した。正
常の足裏及び炎症をおこしている足裏の反応時間を各間
隔で測定した。イーストは知覚過敏を惹起し、炎症をお
こしている足裏の反応時間は一般に正常の足裏の％であ
る。試験化合物の相対的効力を測定しかつ第１表に記載
した。この結果から明白な様に、化合物Ａは化合物Ｂ又
は化合物Ｃよりも著しく有効である。
ＨｇＡｅｃの圧力の直線的増加に応じて苦悶を惹起する
までの反応時間を薬剤処理後１時間おきに測定した。正
常の足裏及び炎症をおこしている足裏の反応時間を各間
隔で測定した。イーストは知覚過敏を惹起し、炎症をお
こしている足裏の反応時間は一般に正常の足裏の％であ
る。試験化合物の相対的効力を測定しかつ第１表に記載
した。この結果から明白な様に、化合物Ａは化合物Ｂ又
は化合物Ｃよりも著しく有効である。
上記結果に対して、２−（２′−メチル−３′−クロル
アニリノ）−ニコチン酸〔クロニキシン（ＣｌＯｎｉｘ
ｉｎ）〕又は２−（３″一トリフルオルメチルアニリノ
）−ニコチン酸〔ニフルミツク・アシツド（ＮｉｆｌＵ
ＩＴｌｉＣａｃｉｄ）〕のＮ−メチル−Ｄグルカミン塩
と、相応する遊離酸又は相応する特定の酸のナトリウム
塩との比較では前記試験工程を使用した皮下鎮痛作用に
おいて著しい差異は観察されなかつた。
アニリノ）−ニコチン酸〔クロニキシン（ＣｌＯｎｉｘ
ｉｎ）〕又は２−（３″一トリフルオルメチルアニリノ
）−ニコチン酸〔ニフルミツク・アシツド（ＮｉｆｌＵ
ＩＴｌｉＣａｃｉｄ）〕のＮ−メチル−Ｄグルカミン塩
と、相応する遊離酸又は相応する特定の酸のナトリウム
塩との比較では前記試験工程を使用した皮下鎮痛作用に
おいて著しい差異は観察されなかつた。
本発明の化合物の鎮痛作用は公知鎮痛剤、例えばモルフ
イネ、メペリジン及びペンタゾシンの該作用に匹適する
ものと見なされ、従つて該麻酔性鎮痛剤の使用可能な代
用品とみなされる。
イネ、メペリジン及びペンタゾシンの該作用に匹適する
ものと見なされ、従つて該麻酔性鎮痛剤の使用可能な代
用品とみなされる。
２−（２′−メチル−３′一トリフルオルメチルアニリ
ノ）−ニコチン酸のＮ−メチル−Ｄ−グルカミン塩の急
性毒性データーを下記の第表に記載する。
ノ）−ニコチン酸のＮ−メチル−Ｄ−グルカミン塩の急
性毒性データーを下記の第表に記載する。
本発明の化合物は臨床的及び獣医学的適用の両方にとつ
て有用であるとみなされ、使用される実際の用量範囲を
任意の詳細な場合に標準的方法で決定することができる
が、目安として腸管外適用（すなわち静脈内、皮下、筋
肉内及び類似の適用経路）のためには０．２５〜１０ワ
／Ｋ９の用量をあげることができる。
て有用であるとみなされ、使用される実際の用量範囲を
任意の詳細な場合に標準的方法で決定することができる
が、目安として腸管外適用（すなわち静脈内、皮下、筋
肉内及び類似の適用経路）のためには０．２５〜１０ワ
／Ｋ９の用量をあげることができる。
Claims (1)
- １ 活性成分として２−（２′−メチル−３′−トリフ
ルオルメチルアニリノ）−ニコチン酸のＮ−メチル−Ｄ
−グルカミン塩を含有する獣医用鎮痛剤。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| US00345608A US3839344A (en) | 1973-03-28 | 1973-03-28 | N-methyl d-glucamine salt of 2(2'-methyl-3'-trifluoromethylanilino)nicotinic acid |
| US345608 | 1994-11-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5984822A JPS5984822A (ja) | 1984-05-16 |
| JPS5939405B2 true JPS5939405B2 (ja) | 1984-09-22 |
Family
ID=23355713
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49033845A Expired JPS596853B2 (ja) | 1973-03-28 | 1974-03-25 | ２−（２；− メチル −３；− トリフルオルメチル − アニリノ ）− ニコチンサンノ ｎ− メチル −ｄ− グルカミンエンノ セイホウ |
| JP58188579A Expired JPS5939405B2 (ja) | 1973-03-28 | 1983-10-11 | 獣医用鎮痛剤 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49033845A Expired JPS596853B2 (ja) | 1973-03-28 | 1974-03-25 | ２−（２；− メチル −３；− トリフルオルメチル − アニリノ ）− ニコチンサンノ ｎ− メチル −ｄ− グルカミンエンノ セイホウ |
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|---|---|
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| DK (1) | DK132322C (ja) |
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| KE (1) | KE2892A (ja) |
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| ZA (1) | ZA741906B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62198583U (ja) * | 1986-06-06 | 1987-12-17 |
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-
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- 1974-03-25 AU AU67085/74A patent/AU474219B2/en not_active Expired
- 1974-03-25 JP JP49033845A patent/JPS596853B2/ja not_active Expired
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- 1974-03-26 PH PH15663*A patent/PH10345A/en unknown
-
1978
- 1978-10-12 KE KE2892A patent/KE2892A/xx unknown
- 1978-10-26 HK HK621/78A patent/HK62178A/xx unknown
-
1983
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