JPS5933899B2 - 写真感光材料 - Google Patents
写真感光材料Info
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- JPS5933899B2 JPS5933899B2 JP53106851A JP10685178A JPS5933899B2 JP S5933899 B2 JPS5933899 B2 JP S5933899B2 JP 53106851 A JP53106851 A JP 53106851A JP 10685178 A JP10685178 A JP 10685178A JP S5933899 B2 JPS5933899 B2 JP S5933899B2
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- mordant
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- polymer dispersion
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- Expired
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
- G03C1/825—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by antireflection means or visible-light filtering means, e.g. antihalation
- G03C1/835—Macromolecular substances therefor, e.g. mordants
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/142—Dye mordant
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- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、写真システムに用いられる染料のための良好
な媒染剤である新規な重合体分散物およびこの重合体分
散物を用いた写真システムに関する。
な媒染剤である新規な重合体分散物およびこの重合体分
散物を用いた写真システムに関する。
従来より写真技術の分野においては、感光材料中におけ
る光の散乱（イラジエーシヨン）あるいは反射（ハレー
シヨン）を防止して、得られる画像の鮮鋭度を向上させ
るために、余分な光を吸収する物質を含む層を感光材料
中に設ける事が知られている。
る光の散乱（イラジエーシヨン）あるいは反射（ハレー
シヨン）を防止して、得られる画像の鮮鋭度を向上させ
るために、余分な光を吸収する物質を含む層を感光材料
中に設ける事が知られている。
例えば支持体の裏面にハレーシヨン防止層を設ける、支
持体と感光層との間に・・レーシヨン防止層を設ける、
あるいは感光層の間にイラジエーシヨン防止。層を設け
る方法などがある。これらのハレーシヨン防止層、ある
いはイラジエーシヨン防止層は、一般に光を吸収する物
質、例えば染料、カーボンブラツク、あるいはコロイド
銀等を含有するものである。しかし、これらの光を吸収
する物質は、感光層中あるいは感光層に隣接する層中に
適用する場合には、写真乳剤に対して減感、カブリ増大
等の悪影響を及ぼす。即ち染料を含有するハレーシヨン
防止層を感光層に隣接して設けた場合、染料が感光層中
に拡散する事により、感光層に必要な光までも吸収して
減感を引き起こす占あるいはコロイド銀を使用しても、
隣接する感光層に対し、カブリ増大等の悪影響を及ぼす
。このような染料の拡散による写真特性の劣化を防止す
るために、染料の媒染剤として各種の重合体を用い、拡
散性の染料を媒染させる事により拡散を防止する技術が
開発されてきた。
持体と感光層との間に・・レーシヨン防止層を設ける、
あるいは感光層の間にイラジエーシヨン防止。層を設け
る方法などがある。これらのハレーシヨン防止層、ある
いはイラジエーシヨン防止層は、一般に光を吸収する物
質、例えば染料、カーボンブラツク、あるいはコロイド
銀等を含有するものである。しかし、これらの光を吸収
する物質は、感光層中あるいは感光層に隣接する層中に
適用する場合には、写真乳剤に対して減感、カブリ増大
等の悪影響を及ぼす。即ち染料を含有するハレーシヨン
防止層を感光層に隣接して設けた場合、染料が感光層中
に拡散する事により、感光層に必要な光までも吸収して
減感を引き起こす占あるいはコロイド銀を使用しても、
隣接する感光層に対し、カブリ増大等の悪影響を及ぼす
。このような染料の拡散による写真特性の劣化を防止す
るために、染料の媒染剤として各種の重合体を用い、拡
散性の染料を媒染させる事により拡散を防止する技術が
開発されてきた。
しかし米国特許２３２６０５７号などに記載されている
重合体媒染剤は、ハレーシヨン防止層あるいはイラジエ
ーシヨン防止層中に染料の拡散を防止するために添加す
ると、隣接する乳剤層との密着性が著しく悪化し、現像
処理等の条件下で塗布された層がはがれてくる事がある
。また米国特許２８８２１５６号、３７４０２２８号、
日本国特公昭４９−１５８２０号などに記載されている
グアニジノケチミン構造を有する重合体媒染剤は、製造
する際に多量の有機溶媒を必要とし、製造工程も複雑に
なる。
重合体媒染剤は、ハレーシヨン防止層あるいはイラジエ
ーシヨン防止層中に染料の拡散を防止するために添加す
ると、隣接する乳剤層との密着性が著しく悪化し、現像
処理等の条件下で塗布された層がはがれてくる事がある
。また米国特許２８８２１５６号、３７４０２２８号、
日本国特公昭４９−１５８２０号などに記載されている
グアニジノケチミン構造を有する重合体媒染剤は、製造
する際に多量の有機溶媒を必要とし、製造工程も複雑に
なる。
またこの種の媒染剤も、染料の拡散を防止するために多
量に添加すると、隣接する乳剤層との密着性が悪化して
くる。多数の層を有する写真システムにおいては、層間
の密着性は極めて重要な問題であり、優れた媒染性を有
すると同時に、写真システムに組込んだ場合に層間の密
着性を悪化させる事のない、製造の容易な媒染剤の開発
が望まれていた。
量に添加すると、隣接する乳剤層との密着性が悪化して
くる。多数の層を有する写真システムにおいては、層間
の密着性は極めて重要な問題であり、優れた媒染性を有
すると同時に、写真システムに組込んだ場合に層間の密
着性を悪化させる事のない、製造の容易な媒染剤の開発
が望まれていた。
本発明の目的は媒染性の優れた新規な重合体分散物媒染
剤を提供することにある。
剤を提供することにある。
本発明のもう一つの目的は、写真システムに組込んだ場
合に、層間の密着性を悪化させない媒染剤を提供するこ
とにある。
合に、層間の密着性を悪化させない媒染剤を提供するこ
とにある。
本発明のもう一つの目的は、有機溶剤を全く使用する事
なく同一の容器内で容易に製造の出米る重合体媒染剤を
提供することにある。
なく同一の容器内で容易に製造の出米る重合体媒染剤を
提供することにある。
上記の目的は、一般式（１）又は（）で表わされる単位
を有する重合体分散物を媒染剤として用いる事により達
成された。
を有する重合体分散物を媒染剤として用いる事により達
成された。
一般式（１）
一般式（）
式中Ａは、共重合可能なエチレン性不飽和基を少くとも
２つ有し、その少なくとも１つを側鎖に含むような共重
合可能なモノマーを共重合したモノマー単位をあられす
。
２つ有し、その少なくとも１つを側鎖に含むような共重
合可能なモノマーを共重合したモノマー単位をあられす
。
Ｂは共重合可能なエチレン性不飽和モノマーを共重合し
たモノマー単位を表わす。Ｄ１は５員又は６員の窒素原
子を１つ又は２つ有する複素環で窒素原子が１に荷電し
ているものを表わす。Ｄはメチル基のようなアルキル基
を置換基としてもつてもよい。本発明の好ましい重合体
分散物において、上記一般式で、Ａにおけるモノマーの
例は、ジビニルベンゼン、エチレングリコールジメタク
リレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、ト
リエチレングリコールジメタクリレート、エチレングリ
コールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリ
レート、１・６−ヘキサンジオールジアクリレート、ネ
オペンチルグリコールジメタクリレート、テトラメチレ
ングリコールジメタクリレート等であり、このうちジビ
ニルベンゼン、エチレングリコールジメタクリレートが
特に好ましい。
たモノマー単位を表わす。Ｄ１は５員又は６員の窒素原
子を１つ又は２つ有する複素環で窒素原子が１に荷電し
ているものを表わす。Ｄはメチル基のようなアルキル基
を置換基としてもつてもよい。本発明の好ましい重合体
分散物において、上記一般式で、Ａにおけるモノマーの
例は、ジビニルベンゼン、エチレングリコールジメタク
リレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、ト
リエチレングリコールジメタクリレート、エチレングリ
コールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリ
レート、１・６−ヘキサンジオールジアクリレート、ネ
オペンチルグリコールジメタクリレート、テトラメチレ
ングリコールジメタクリレート等であり、このうちジビ
ニルベンゼン、エチレングリコールジメタクリレートが
特に好ましい。
Ｂにおけるエチレン性不飽和モノマーの例は、エチレン
、プロピレン、１−ブテン、イソブテン、スチレン、α
−メチルスチレン、ビニルトルエン、脂肪族酸のモノエ
チレン性不飽和エステル（例えば酢酸ビニル、酢酸アリ
ル）、エチレン性不飽和のモノカルボン酸もしくはジカ
ルボン酸のエステル（例えばメチルメタクリレート、エ
チルメタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、ｎ−
ヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレー
ト、ベンジルメタクリレート、ｎ−ブチルアクリレート
、ｎ−ヘキシルアクリレート、２−エチルヘキシルアク
リレート）モノエチレン性不飽和化合物（例えばアクリ
ロニトリル）またはジエン類（例えばブタジエン、イソ
プレン）等であり、このうちスチレン、ｎ−ブチルメタ
クリレート、シクロヘキシルメタクリレートなどが特に
好ましい。Ｂは上記のモノマー単位を二種以上含んでい
てもよい。Ｄｅの例としては以下のような基が挙げられ
る。
、プロピレン、１−ブテン、イソブテン、スチレン、α
−メチルスチレン、ビニルトルエン、脂肪族酸のモノエ
チレン性不飽和エステル（例えば酢酸ビニル、酢酸アリ
ル）、エチレン性不飽和のモノカルボン酸もしくはジカ
ルボン酸のエステル（例えばメチルメタクリレート、エ
チルメタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、ｎ−
ヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレー
ト、ベンジルメタクリレート、ｎ−ブチルアクリレート
、ｎ−ヘキシルアクリレート、２−エチルヘキシルアク
リレート）モノエチレン性不飽和化合物（例えばアクリ
ロニトリル）またはジエン類（例えばブタジエン、イソ
プレン）等であり、このうちスチレン、ｎ−ブチルメタ
クリレート、シクロヘキシルメタクリレートなどが特に
好ましい。Ｂは上記のモノマー単位を二種以上含んでい
てもよい。Ｄｅの例としては以下のような基が挙げられ
る。
Ｒ１は水素原子あるいは炭素数１〜６個の低級アルキル
基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−アミル基、ｎ−ヘキシル基）を表わし、
このうち水素原子あるいはメチル基が特に好ましい。Ｑ
は炭素数１〜１２の２価のアルキレン基（例えばメチレ
ン基又は一（ＣＨ２）６−で示される基）、フエニレン
基又は炭素数７〜１２のアラルキレン基（例えば一《
》−ＣＨ２一又は｛ＹＣＨ２ ＣＨ２−で示される基）を 表わす他に、下記の式で示される基をあられす。
基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−アミル基、ｎ−ヘキシル基）を表わし、
このうち水素原子あるいはメチル基が特に好ましい。Ｑ
は炭素数１〜１２の２価のアルキレン基（例えばメチレ
ン基又は一（ＣＨ２）６−で示される基）、フエニレン
基又は炭素数７〜１２のアラルキレン基（例えば一《
》−ＣＨ２一又は｛ＹＣＨ２ ＣＨ２−で示される基）を 表わす他に、下記の式で示される基をあられす。
ここでＹは炭素数１〜６のアルキレン基又は炭素数７〜
１２のアラルキレン基を示し、Ｒは炭素数１〜６のアル
キル基を示す。Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ同一または異種の
１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基もしくは７〜
２０個の炭素原子を有するアラルキル基を表わし、この
アルキル基およびアラルキル基には、置換アルキル基お
よび置換アラルキル基が包含される。
１２のアラルキレン基を示し、Ｒは炭素数１〜６のアル
キル基を示す。Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ同一または異種の
１〜２０個の炭素原子を有するアルキル基もしくは７〜
２０個の炭素原子を有するアラルキル基を表わし、この
アルキル基およびアラルキル基には、置換アルキル基お
よび置換アラルキル基が包含される。
Ｒ２、Ｒ３は相互に連結して窒素原子とともに５員又は
６員の環状構造を形成してもよい。アルキル基としては
無置換アルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｔ−ブチル基、ｎ−アミル基、イソアミル基、ｎ−
ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎオ
クチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−
デシル基、ｎ−ドデシル基、など；アルキル基の炭素原
子は好ましくは１〜６個である。
６員の環状構造を形成してもよい。アルキル基としては
無置換アルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｔ−ブチル基、ｎ−アミル基、イソアミル基、ｎ−
ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎオ
クチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−
デシル基、ｎ−ドデシル基、など；アルキル基の炭素原
子は好ましくは１〜６個である。
置換アルキル基としては、例えばアルコキシアルキル基
（例えばメトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキ
シブチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、
エトキシブチル基、ブトキシエチル基、ブトキシプロピ
ル基、ブトキシブチル基、ビニロキシエチル基）、シア
ノアルキル基（例えば、２−シアノエチル基、３−シア
ノプロピル基、４−シアノブチル基）、ハロゲン化アル
キル基（例えば２−フルオロエチル基、２−クロロエチ
ル基、３−フルオロプロピル基）、アルコキシカルボニ
ルアルキル基（例えばエトキシカルボニルメチル基など
）、アリル基、２−ブテニル基、プロパギル基などがあ
る。アラルキル基としては、無置換アラルキル基、例え
ばベンジル基、フエネチル基、ジフエニルメチル基、ナ
フチルメチル基など：置換アラルキル基例えば（アルキ
ルアラルキル基、例えば４−メチルベンジル基、２・５
−ジメチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、
アルコキシアラルキル基、例えば４−メトキシベンジル
基、４−エトキシベンジル基、４−（４−メトキシフエ
ニル）ベンジル基、シアノアラルキル基、例えば４−シ
アノベンジル基、４−（４−シアノフエニル）ベンジル
基、パーフロロアルコキシアラルキル基、例えば４−ペ
ンタフルオロプロポキシベンジル基、４−ウンデカフル
オロヘキシロキシベンジル基、ハロゲン化アラルキル基
、例えば、４−クロロベンジル基、４−ブロモベンジル
基、３−クロロベンジル基、４−（４−クロロフエニル
）ベンジル基、４−（４−プロモフエニル）ベンジル基
などがある。
（例えばメトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキ
シブチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、
エトキシブチル基、ブトキシエチル基、ブトキシプロピ
ル基、ブトキシブチル基、ビニロキシエチル基）、シア
ノアルキル基（例えば、２−シアノエチル基、３−シア
ノプロピル基、４−シアノブチル基）、ハロゲン化アル
キル基（例えば２−フルオロエチル基、２−クロロエチ
ル基、３−フルオロプロピル基）、アルコキシカルボニ
ルアルキル基（例えばエトキシカルボニルメチル基など
）、アリル基、２−ブテニル基、プロパギル基などがあ
る。アラルキル基としては、無置換アラルキル基、例え
ばベンジル基、フエネチル基、ジフエニルメチル基、ナ
フチルメチル基など：置換アラルキル基例えば（アルキ
ルアラルキル基、例えば４−メチルベンジル基、２・５
−ジメチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、
アルコキシアラルキル基、例えば４−メトキシベンジル
基、４−エトキシベンジル基、４−（４−メトキシフエ
ニル）ベンジル基、シアノアラルキル基、例えば４−シ
アノベンジル基、４−（４−シアノフエニル）ベンジル
基、パーフロロアルコキシアラルキル基、例えば４−ペ
ンタフルオロプロポキシベンジル基、４−ウンデカフル
オロヘキシロキシベンジル基、ハロゲン化アラルキル基
、例えば、４−クロロベンジル基、４−ブロモベンジル
基、３−クロロベンジル基、４−（４−クロロフエニル
）ベンジル基、４−（４−プロモフエニル）ベンジル基
などがある。
アラルキル基の炭素数は好ましくは７〜１４個である。
このうちベンジル基が特に好ましい〜 Ｒ２、Ｒ３が相互に連結して窒素原子とともに環状構造
を形成する例としては、例えばピロリジン、ピペリジン
、モルホリン等が包含される。
このうちベンジル基が特に好ましい〜 Ｒ２、Ｒ３が相互に連結して窒素原子とともに環状構造
を形成する例としては、例えばピロリジン、ピペリジン
、モルホリン等が包含される。
ＸＯは陰イオンを表わし、例えばハロゲンイオン（例え
ば塩素イオン、臭素イオン）、アルキルあるいはアリー
ルスルホン酸イオン（例えばメタンスルホン酸、エタン
スルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸）、酢酸イオン、硝酸イオンなどがあり、塩素イオ
ン、酢酸イオン、硝酸イオンが特に好ましい。
ば塩素イオン、臭素イオン）、アルキルあるいはアリー
ルスルホン酸イオン（例えばメタンスルホン酸、エタン
スルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸）、酢酸イオン、硝酸イオンなどがあり、塩素イオ
ン、酢酸イオン、硝酸イオンが特に好ましい。
Ｘは０．５ないし１０モル％であり、好ましくは３．０
ないし１０．０モル％であり、ｙは０ないし６０モル％
，であり、好ましくはＯないし５５モル％であり、ｚは
３０ないし９９．５モル％であり、好ましくは４０モル
％ないし９７モル％である。
ないし１０．０モル％であり、ｙは０ないし６０モル％
，であり、好ましくはＯないし５５モル％であり、ｚは
３０ないし９９．５モル％であり、好ましくは４０モル
％ないし９７モル％である。
本発明の一般式（１）で表わされる重合体分散物媒染剤
は、一般に上記のエチレン性不飽和基を少くとも２個含
有する共重合可能なモノマー エチレン性不飽和モノマ
ー、および一般式（但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｑは上記
に示されたものに同じ）で表わされる不飽和モノマー（
例えばＮ・Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート、
Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ・Ｎ
−ジメチルアミノエチルアクリレート、Ｎ−Ｎジエチル
アミノエチルアクリレート、Ｎ−（Ｎ・Ｎ−ジメチルア
ミノプロピル）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ−Ｎ−ジヘキ
シルアミノメチル）アクリルアミド、３−（４−ピリジ
ル）プロピルアクリレート、Ｎ−Ｎ−ジメチルアミノメ
チルスチレン、２−ビニルピリジン、または４−ビニル
ピリジンなど、好ましくはＮ−Ｎ−ジエチルアミノエチ
ルメタクリレート、またはＮ−Ｎ−ジメチルアミノメチ
ルスチレン）とで乳化重合した後、Ｈ−Ｘの構造を有す
る酸（式中、Ｘは上記に示されたものに同じ）（例えば
塩酸、硝酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸、または酢酸）によつて三級アミンの塩とする事に
よつて得る事が出来る。
は、一般に上記のエチレン性不飽和基を少くとも２個含
有する共重合可能なモノマー エチレン性不飽和モノマ
ー、および一般式（但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｑは上記
に示されたものに同じ）で表わされる不飽和モノマー（
例えばＮ・Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート、
Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ・Ｎ
−ジメチルアミノエチルアクリレート、Ｎ−Ｎジエチル
アミノエチルアクリレート、Ｎ−（Ｎ・Ｎ−ジメチルア
ミノプロピル）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ−Ｎ−ジヘキ
シルアミノメチル）アクリルアミド、３−（４−ピリジ
ル）プロピルアクリレート、Ｎ−Ｎ−ジメチルアミノメ
チルスチレン、２−ビニルピリジン、または４−ビニル
ピリジンなど、好ましくはＮ−Ｎ−ジエチルアミノエチ
ルメタクリレート、またはＮ−Ｎ−ジメチルアミノメチ
ルスチレン）とで乳化重合した後、Ｈ−Ｘの構造を有す
る酸（式中、Ｘは上記に示されたものに同じ）（例えば
塩酸、硝酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸、または酢酸）によつて三級アミンの塩とする事に
よつて得る事が出来る。
また本発明の一般式（１）で表わされる重合体媒染剤は
、上記のエチレン性不飽和基を少くとも２個含有する共
重合可能なモノマー エチレン性不飽和モノマーおよび
一般式 （但しＲ１、Ｑ．Ｘは上記に示されたものに同じ）で表
わされる不飽和モノマー（例えばβ−クロロエチルメタ
クリレート、β−ｐ−トルエンスルホニルエチルメタク
リレート、クロロメチルスチレン）とで乳化重合した後
、Ｒ２−Ｎ−Ｒ３の構造を有する二級アミン（但しＲ２
、Ｒ３は上記に示されたものに同じ）（例えばジメチル
アミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、モル
ホリン、またはピペラジン）によつて三級アミンの塩と
する事によつて得る事も出来る。
、上記のエチレン性不飽和基を少くとも２個含有する共
重合可能なモノマー エチレン性不飽和モノマーおよび
一般式 （但しＲ１、Ｑ．Ｘは上記に示されたものに同じ）で表
わされる不飽和モノマー（例えばβ−クロロエチルメタ
クリレート、β−ｐ−トルエンスルホニルエチルメタク
リレート、クロロメチルスチレン）とで乳化重合した後
、Ｒ２−Ｎ−Ｒ３の構造を有する二級アミン（但しＲ２
、Ｒ３は上記に示されたものに同じ）（例えばジメチル
アミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、モル
ホリン、またはピペラジン）によつて三級アミンの塩と
する事によつて得る事も出来る。
上記の乳化重合は、一般にアニオン界面活性剤（例えば
ローム＆ハウス社からトリトンJモV０の名で市販されて
いるもの）、カチオン界面活性剤（例えばオクタデシル
トリメチルアンモニウムクロライド）、ノニオン界面活
性剤（例えば日本エマルジヨンからエマレツクスＮＰ−
２０の名で市販されているもの）、ゼラチン、ポリビニ
ルアルコール等の中から選ばれた少くとも一つの乳化剤
と、ラジカル重合開始剤（例えば過硫酸カリウムと亜硫
酸水素ナトリウムとの併用、和光純薬からＶ−５０の名
で市販されているもの）の存在下で、※一般に３０℃な
いし約１００℃、好ましくは４０℃ないし約８０℃の温
度で行なわれる。
ローム＆ハウス社からトリトンJモV０の名で市販されて
いるもの）、カチオン界面活性剤（例えばオクタデシル
トリメチルアンモニウムクロライド）、ノニオン界面活
性剤（例えば日本エマルジヨンからエマレツクスＮＰ−
２０の名で市販されているもの）、ゼラチン、ポリビニ
ルアルコール等の中から選ばれた少くとも一つの乳化剤
と、ラジカル重合開始剤（例えば過硫酸カリウムと亜硫
酸水素ナトリウムとの併用、和光純薬からＶ−５０の名
で市販されているもの）の存在下で、※一般に３０℃な
いし約１００℃、好ましくは４０℃ないし約８０℃の温
度で行なわれる。
上記の三級アミンの塩とする反応は一般に１０℃ないし
約４０℃の温度で行なわれるが、特にＯ℃〜３０℃が好
ましい。
約４０℃の温度で行なわれるが、特にＯ℃〜３０℃が好
ましい。
本発明の重合体分散物媒染剤は、全製造工程が一個の容
器内で行なうことが出来、きわめて容易に製造され、多
量の溶媒を用いる必要もない。
器内で行なうことが出来、きわめて容易に製造され、多
量の溶媒を用いる必要もない。
本発明の重合体分散物媒染剤の例および合成例Ｏを下記
に示す。例１ 合成例 １ ポリ（ジビニルベンゼンーコーシクロヘキシルメタクリ
レートーコ一Ｎ−Ｎ−ジエチル−Ｎ〜メタクリロイルオ
キシエチルアンモニウム塩酸塩）重合体分散物（媒染剤
例１）の合成反応容器に１０８７の蒸留水を入れ、窒素
ガスで脱気し、窒素気流化６０℃に加熱し、ついでオク
タデシルトリメチルアンモニウムクロライド（２３％）
７．９ｙ１ポリビニルアルコール（ケン化度９５％）０
．０４７、シクロヘキシルメタクリ ｌレート１６．８
７、Ｎ−Ｎ−ジエチルアミノエチルメタクリレート１８
．５７、ジビニルベンゼン０．９８ｆを加えて攪拌を行
なつた。
に示す。例１ 合成例 １ ポリ（ジビニルベンゼンーコーシクロヘキシルメタクリ
レートーコ一Ｎ−Ｎ−ジエチル−Ｎ〜メタクリロイルオ
キシエチルアンモニウム塩酸塩）重合体分散物（媒染剤
例１）の合成反応容器に１０８７の蒸留水を入れ、窒素
ガスで脱気し、窒素気流化６０℃に加熱し、ついでオク
タデシルトリメチルアンモニウムクロライド（２３％）
７．９ｙ１ポリビニルアルコール（ケン化度９５％）０
．０４７、シクロヘキシルメタクリ ｌレート１６．８
７、Ｎ−Ｎ−ジエチルアミノエチルメタクリレート１８
．５７、ジビニルベンゼン０．９８ｆを加えて攪拌を行
なつた。
窒素ガスにより脱気された蒸留水９．３７に過硫酸カリ
ウム０．４４ｙを溶解したもの、および窒素ガスにより
ｌ脱気された蒸留水１．５７に亜硫酸水素ナトリウム
０．１４７を溶解したものを同時に加え、攪拌を５時間
ほど続けた。その後室温まで放冷し、蒸留水１００７、
濃塩酸１０．６７を加え、濾過して、固型分濃度１５．
３ｗｔ％、アミン含素３．０９×１０−４ｅｑ／７の重
合体分散物を得た。合成例 ２ ポリ（ジビニルベンゼンーコーシクロヘキシルメタクリ
レートーコ一Ｎ−Ｎ−ジエチル−Ｎ−メタクリロイルオ
キシエチルアンモニウム硝酸塩）重合体分散物（媒染剤
例２）の合成合成例１と同様にして固型分濃度１７．７
ｗｔ％、アミン含量３．０５Ｘ１０−４ｅｑ／７の重合
体分散物を得た。
ウム０．４４ｙを溶解したもの、および窒素ガスにより
ｌ脱気された蒸留水１．５７に亜硫酸水素ナトリウム
０．１４７を溶解したものを同時に加え、攪拌を５時間
ほど続けた。その後室温まで放冷し、蒸留水１００７、
濃塩酸１０．６７を加え、濾過して、固型分濃度１５．
３ｗｔ％、アミン含素３．０９×１０−４ｅｑ／７の重
合体分散物を得た。合成例 ２ ポリ（ジビニルベンゼンーコーシクロヘキシルメタクリ
レートーコ一Ｎ−Ｎ−ジエチル−Ｎ−メタクリロイルオ
キシエチルアンモニウム硝酸塩）重合体分散物（媒染剤
例２）の合成合成例１と同様にして固型分濃度１７．７
ｗｔ％、アミン含量３．０５Ｘ１０−４ｅｑ／７の重合
体分散物を得た。
但し加える酸は合成例１の濃塩酸１０．６７のかわりに
濃硝酸１０．９７を用いた。合成例 ３ポリ（エチレン
グリコールジメタクリレートコーブチルメタクリレート
ーコ一Ｎ−Ｎ−ジエチル−Ｎ−メタクリロイルオキシエ
チルアンモニウム塩酸塩）重合体分散物（媒染剤例３）
の合成反応容器に８００７の蒸留水を入れ、窒素ガスで
脱気し、エマレツクスＮＰ−２０（日本エマルジヨン）
として市販されている乳化剤４．１ｙ、エチレングリコ
ールジメタクリレート６．４７、ブチルメタクリレート
５６，８７、Ｎ−Ｎ−ジエチルアミノエチルメタクリレ
ート７４７を加え攪拌を行なつた。
濃硝酸１０．９７を用いた。合成例 ３ポリ（エチレン
グリコールジメタクリレートコーブチルメタクリレート
ーコ一Ｎ−Ｎ−ジエチル−Ｎ−メタクリロイルオキシエ
チルアンモニウム塩酸塩）重合体分散物（媒染剤例３）
の合成反応容器に８００７の蒸留水を入れ、窒素ガスで
脱気し、エマレツクスＮＰ−２０（日本エマルジヨン）
として市販されている乳化剤４．１ｙ、エチレングリコ
ールジメタクリレート６．４７、ブチルメタクリレート
５６，８７、Ｎ−Ｎ−ジエチルアミノエチルメタクリレ
ート７４７を加え攪拌を行なつた。
７５℃に加熱した後次の式でガ志れるＶ５Ｏｌ．４ｙを
加え、３時間攪拌を続けた。
加え、３時間攪拌を続けた。
その後室温まで放冷し、蒸留水３４０７、濃塩酸３４７
を加え、濾過して、固型分濃度１２．０Ｗｔ％、含量２
．５９×１０−４ｅｑ／７の重合体分散物を得た。合成
例 ４ ポリ（エチレングリコールジメタクリレートコーブチル
メタクリレートーコ一Ｎ−Ｎ−ジエチル−Ｎ−メタクリ
ロイルオキシエチルアンモ Ｊニウム塩酸塩）重合体分
散物（媒染剤例４）の合成反応容器にゼラチン７．８７
、合成例３で用いた乳化剤エマレツクスＮＰ−２０（日
本エマルジヨン（株）１．２７を加え、蒸留水２６５ｙ
を加えて加熱溶解させた後、エチレングリコールジメタ
クリレート２．８７、ブチルメタクリレート２．８７、
Ｎ−Ｎ−ジエチルアミノエチルメタクリレート３３．３
７、重炭酸水素ナトリウム２％水溶液１０ｍ１を加えて
攪拌を行なつた。
を加え、濾過して、固型分濃度１２．０Ｗｔ％、含量２
．５９×１０−４ｅｑ／７の重合体分散物を得た。合成
例 ４ ポリ（エチレングリコールジメタクリレートコーブチル
メタクリレートーコ一Ｎ−Ｎ−ジエチル−Ｎ−メタクリ
ロイルオキシエチルアンモ Ｊニウム塩酸塩）重合体分
散物（媒染剤例４）の合成反応容器にゼラチン７．８７
、合成例３で用いた乳化剤エマレツクスＮＰ−２０（日
本エマルジヨン（株）１．２７を加え、蒸留水２６５ｙ
を加えて加熱溶解させた後、エチレングリコールジメタ
クリレート２．８７、ブチルメタクリレート２．８７、
Ｎ−Ｎ−ジエチルアミノエチルメタクリレート３３．３
７、重炭酸水素ナトリウム２％水溶液１０ｍ１を加えて
攪拌を行なつた。
７５℃に加熱した後合成例３で用いた開始剤Ｖ−５００
．７ｙを加え、３時間攪拌を続けた。
．７ｙを加え、３時間攪拌を続けた。
その後室温まで放冷し、蒸留水２８７、濃塩酸１５．７
７を加え、濾過して、固型分濃度１５．５ｗｔ％、アミ
ン含量４．５×１０−４ｅｑ／ｆの重合体分散物を得た
。合成例 ５ ポリ（ジビニルベンゼンーコースチレンーコＮ−Ｎ−ジ
エチルアミノメチルスチレン塩酸塩）重合体分散物（媒
染剤例５）の合成反応容器にニツサントラツクス Ｈ−
４５（日本油脂）として市販されている乳化剤２．８７
、蒸留水７５７、ジビニルベンゼン０．８ｙ、スチレン
４．１７、クロロメチルスチレン１７．９ｙを加え攪拌
を行なつた。
７を加え、濾過して、固型分濃度１５．５ｗｔ％、アミ
ン含量４．５×１０−４ｅｑ／ｆの重合体分散物を得た
。合成例 ５ ポリ（ジビニルベンゼンーコースチレンーコＮ−Ｎ−ジ
エチルアミノメチルスチレン塩酸塩）重合体分散物（媒
染剤例５）の合成反応容器にニツサントラツクス Ｈ−
４５（日本油脂）として市販されている乳化剤２．８７
、蒸留水７５７、ジビニルベンゼン０．８ｙ、スチレン
４．１７、クロロメチルスチレン１７．９ｙを加え攪拌
を行なつた。
６０℃に加熱した後過硫酸カリウム０．２Ｖ、亜硫酸水
素ナトリウム０．０５７を加え、３時間攪拌を続けた。
素ナトリウム０．０５７を加え、３時間攪拌を続けた。
その後４０℃にまで冷却し、蒸留水１０８ｆ１イソプロ
ピルアルコール６２７を加え、ジエチルアミン８．２ｙ
を１５分で滴下後、２時間４０℃で攪拌を続け、濾過し
て固型分濃度１１．２ｗｔ％、アミン含量３．５８Ｘ１
０−４ｅｑ／７の重合体分散物を得た。本発明による重
合体分散物媒染剤を、中間層染色用媒染剤あるいぱアン
チハレーシヨン層染色用媒染剤として感光材料中に含有
させることは、ゼラチン水溶液中に、該重合体分散物媒
染剤を加えた後、適当な染料を添加してから支持体上、
あるいは感光層上にフイルタ一層として塗布すればよ＊
〜この場合、フイルタ一層中には、界面活性剤、硬膜剤
、安定剤等、種々の一般用写真添加剤が使用できる。
ピルアルコール６２７を加え、ジエチルアミン８．２ｙ
を１５分で滴下後、２時間４０℃で攪拌を続け、濾過し
て固型分濃度１１．２ｗｔ％、アミン含量３．５８Ｘ１
０−４ｅｑ／７の重合体分散物を得た。本発明による重
合体分散物媒染剤を、中間層染色用媒染剤あるいぱアン
チハレーシヨン層染色用媒染剤として感光材料中に含有
させることは、ゼラチン水溶液中に、該重合体分散物媒
染剤を加えた後、適当な染料を添加してから支持体上、
あるいは感光層上にフイルタ一層として塗布すればよ＊
〜この場合、フイルタ一層中には、界面活性剤、硬膜剤
、安定剤等、種々の一般用写真添加剤が使用できる。
本発明の重合体分散物媒染剤の添加量は、適用する感光
材料の種類、使用目的、適用層の種類により異なるが、
乾燥ゼラチン１００ｙあたり２〜１００７が好ましく、
このとき媒染させる染料の量は１〜２０７が好ましい。
材料の種類、使用目的、適用層の種類により異なるが、
乾燥ゼラチン１００ｙあたり２〜１００７が好ましく、
このとき媒染させる染料の量は１〜２０７が好ましい。
本発明を利用して媒染されうる染料としては酸性染料（
例えば、スルホン基、カルボキシル基、スルホンアミド
基、フエノール性水酸基等を持つ染料）が挙げられ、ス
ルホン基、カルボキシル基を有する酸性染料が好ましく
、具体的には下記の染料が挙げられる。
例えば、スルホン基、カルボキシル基、スルホンアミド
基、フエノール性水酸基等を持つ染料）が挙げられ、ス
ルホン基、カルボキシル基を有する酸性染料が好ましく
、具体的には下記の染料が挙げられる。
（Ｘ，〜
次に本発明を実施例により更に具体的に説明する。
実施例 １〜９
１０％ゼラチン水溶液８４ｍ１中に、染料（２）の２％
水溶液２８ｍ１を加え、合成例の重合体分散物媒 ２５
染剤を、表−１に示すように、種類、濃度、添加量を液
化させて加え、蒸留水を加えて全量を２６０ｍ１とした
ものを、下塗り済の三酢酸繊維素フイルムベース上に、
乾燥膜厚が約２．４μとなるように塗布乾燥させた後、
その上に緑感性乳剤 ３０層、ゼラチン層を重層塗布し
て一連の試料を調製した。
水溶液２８ｍ１を加え、合成例の重合体分散物媒 ２５
染剤を、表−１に示すように、種類、濃度、添加量を液
化させて加え、蒸留水を加えて全量を２６０ｍ１とした
ものを、下塗り済の三酢酸繊維素フイルムベース上に、
乾燥膜厚が約２．４μとなるように塗布乾燥させた後、
その上に緑感性乳剤 ３０層、ゼラチン層を重層塗布し
て一連の試料を調製した。
比較例 １〜５
本発明の重合体分散物媒染剤の効果を知るために、重合
体分散物媒染剤を、下記の構造式（）、３５（）で示さ
れる重合体媒染剤にかえ、表−１に示すように、上記の
方法により、一連の比較試料を調製した。
体分散物媒染剤を、下記の構造式（）、３５（）で示さ
れる重合体媒染剤にかえ、表−１に示すように、上記の
方法により、一連の比較試料を調製した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の一般式（ I ）又は（II）で表わされる単位
を有する重合体分散物を媒染剤として含む層を少なくと
も一層する写真感光材料。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中Ａは、共重合可能なエチレン性不飽和基を少くとも
２つ有し、その少なくとも１つを側鎖に含むような共重
合可能なモノマーを共重合したモノマー単位をあらわす
。 Ｂは共重合可能なエチレン性不飽和モノマーを共重合し
たモノマー単位を表わす。Ｄ＾■は５員又は６員の窒素
原子を１つ又は２つ有する複素環で窒素原子が■に荷電
しているものを表わす。Ｄは置換基をもつてもよい。Ｒ
＿１は水素原子又は低級アルキル基を表わす。Ｒ＿２、
Ｒ＿３はそれぞれ同一または異種のアルキル基又はアラ
ルキル基を表わす。又Ｒ＿２、Ｒ＿３は相互に連結して
窒素原子とともに５員又は６員の環状構造を形成しても
よい。Ｘ＾■は陰イオンを表わす。Ｑはアルキレン基、
フェニレン基、アラルキレン基の他に▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
又は▲数式、化学式、表等があります▼で表わされる基
をあらわす（ここで Ｙはアルキレン基又はアラルキレン基を示し、Ｒはアル
キル基をあらわす）。 ｘ、ｙ及びｚはモル百分率をあらわし、ｘは０．５ない
し１０、ｙは０ないし６０、ｚは３０ないし９９．５の
値をとる。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53106851A JPS5933899B2 (ja) | 1978-08-31 | 1978-08-31 | 写真感光材料 |
| DE19792934028 DE2934028A1 (de) | 1978-08-31 | 1979-08-22 | Ein neues polymeres fixiermittel enthaltendes photographisches material |
| GB7929608A GB2029593B (en) | 1978-08-31 | 1979-08-24 | Photographic material containing a polymer mordant |
| US06/166,290 US4312940A (en) | 1978-08-31 | 1980-07-07 | Photographic material containing a novel polymer mordant |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53106851A JPS5933899B2 (ja) | 1978-08-31 | 1978-08-31 | 写真感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5533172A JPS5533172A (en) | 1980-03-08 |
| JPS5933899B2 true JPS5933899B2 (ja) | 1984-08-18 |
Family
ID=14444112
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53106851A Expired JPS5933899B2 (ja) | 1978-08-31 | 1978-08-31 | 写真感光材料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4312940A (ja) |
| JP (1) | JPS5933899B2 (ja) |
| DE (1) | DE2934028A1 (ja) |
| GB (1) | GB2029593B (ja) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4424326A (en) | 1980-04-22 | 1984-01-03 | Polaroid Corporation | Copolymeric mordants |
| US4322489A (en) * | 1980-04-22 | 1982-03-30 | Polaroid Corporation | Copolymeric mordants and photographic products and processes utilizing same |
| DE3109931A1 (de) * | 1981-03-14 | 1982-09-23 | Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen | Farbstoffzubereitung |
| US4539383A (en) * | 1981-08-03 | 1985-09-03 | Polaroid Corporation | Temporary polymeric mordants containing acetoxybenzyl substituted quaternary ammonium groups |
| DE3217020A1 (de) * | 1982-05-06 | 1983-11-10 | Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen | Photographisches aufzeichnungsmaterial |
| US4544621A (en) * | 1982-05-19 | 1985-10-01 | Ciba Geigy Corporation | Photocrosslinkable water-soluble polymers, containing maleimidyl and quaternary ammonium groups process for their preparation and use thereof |
| DE3220435A1 (de) * | 1982-05-29 | 1983-12-01 | Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen | Bildempfangselement fuer das farbdiffusionsuebertragungsverfahren |
| US4452878A (en) * | 1983-05-09 | 1984-06-05 | Polaroid Corporation | Quaternary nitrogen-containing polymers and articles including same |
| US4533621A (en) * | 1983-07-19 | 1985-08-06 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Photographic element with imadazole dye mordant |
| JPS6230249A (ja) * | 1985-07-09 | 1987-02-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 重合体媒染剤 |
| JPS6234159A (ja) * | 1985-08-08 | 1987-02-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | 写真要素 |
| JPH06103391B2 (ja) * | 1985-09-20 | 1994-12-14 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性記録材料 |
| JPS63291051A (ja) * | 1987-05-25 | 1988-11-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| US5230993A (en) * | 1987-06-05 | 1993-07-27 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Silver halide photographic element |
| JPS6465540A (en) * | 1987-09-04 | 1989-03-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | Silver halide photosensitive material |
| JPH0778618B2 (ja) * | 1987-12-22 | 1995-08-23 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀写真材料 |
| US4948711A (en) * | 1988-02-29 | 1990-08-14 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Method for processing silver halide photographic light-sensitive materials |
| JPH0823670B2 (ja) * | 1988-06-07 | 1996-03-06 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPH07111560B2 (ja) * | 1988-10-19 | 1995-11-29 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
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| US5006450A (en) * | 1989-11-15 | 1991-04-09 | Eastman Kodak Company | Mordant polymer photographic element containing |
| JP2676421B2 (ja) * | 1990-06-05 | 1997-11-17 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
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| JP3445650B2 (ja) * | 1994-03-02 | 2003-09-08 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
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|---|---|---|---|---|
| GB1143761A (ja) * | 1965-05-06 | |||
| CA943694A (en) * | 1968-03-01 | 1974-03-12 | Hyman L. Cohen | Polymers and photographic elements containing same |
| JPS5046133A (ja) * | 1973-08-27 | 1975-04-24 | ||
| JPS5612859B2 (ja) * | 1973-08-30 | 1981-03-25 | ||
| US3898088A (en) * | 1973-09-26 | 1975-08-05 | Eastman Kodak Co | Photographic elements containing polymeric mordants |
| US3859096A (en) * | 1973-11-05 | 1975-01-07 | Eastman Kodak Co | Crosslinking polymeric dye mordants |
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-
1978
- 1978-08-31 JP JP53106851A patent/JPS5933899B2/ja not_active Expired
-
1979
- 1979-08-22 DE DE19792934028 patent/DE2934028A1/de active Granted
- 1979-08-24 GB GB7929608A patent/GB2029593B/en not_active Expired
-
1980
- 1980-07-07 US US06/166,290 patent/US4312940A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
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|---|---|---|---|---|
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| JPS4830932A (ja) * | 1971-08-24 | 1973-04-23 | ||
| JPS4875237A (ja) * | 1972-01-03 | 1973-10-11 | ||
| JPS5173440A (en) * | 1974-11-19 | 1976-06-25 | Eastman Kodak Co | Shashinyoso oyobi sonoseizoho |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4312940A (en) | 1982-01-26 |
| JPS5533172A (en) | 1980-03-08 |
| DE2934028A1 (de) | 1980-03-13 |
| GB2029593B (en) | 1983-02-02 |
| DE2934028C2 (ja) | 1989-06-15 |
| GB2029593A (en) | 1980-03-19 |
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