JPS59152921A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
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- JPS59152921A JPS59152921A JP2660183A JP2660183A JPS59152921A JP S59152921 A JPS59152921 A JP S59152921A JP 2660183 A JP2660183 A JP 2660183A JP 2660183 A JP2660183 A JP 2660183A JP S59152921 A JPS59152921 A JP S59152921A
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- epoxy resin
- anhydride
- dicarboxylic acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、エポキシ樹脂、ジエステルジカルボン酸およ
びポリカルボン酸無水物を含有してなるエポキシ樹脂組
成物に関する。
びポリカルボン酸無水物を含有してなるエポキシ樹脂組
成物に関する。
一般に、エポキシ樹脂とポリカルボン酸無水物系硬化剤
から作られた硬化物は、町とう性に乏しく歪に対しても
ろいという欠点がある。この欠点を改良するため９通常
ポリグリコール類を添加して可塑化が行なわれるが、得
られた硬化物の耐アルカリ性や耐水性が低下する。また
。
から作られた硬化物は、町とう性に乏しく歪に対しても
ろいという欠点がある。この欠点を改良するため９通常
ポリグリコール類を添加して可塑化が行なわれるが、得
られた硬化物の耐アルカリ性や耐水性が低下する。また
。
特公昭５５−４３００７号公報には、芳香族またはシク
ロ脂肪族ジカルボン酸無水物と脂肪族またはシクロ脂肪
族グリコール（たとえば、テトラヒドロ無水フタル酸と
１．６−ヘキサンジオール）を反応させて得られるジエ
ステルジカルボン酸を可とう性付与のために使用できる
ことが記載され、同様なものとして特公昭３３−６０９
７号公報には、無水マレイン酸と少なくとも約３個の連
続アルキレンエーテル基を有するポリアルキレンエーテ
ル基を有するポリアルキレンエーテルグリコールより導
かれた高分子量ポリアルキレンエーテルジカルボン酸を
使用することが記載される。
ロ脂肪族ジカルボン酸無水物と脂肪族またはシクロ脂肪
族グリコール（たとえば、テトラヒドロ無水フタル酸と
１．６−ヘキサンジオール）を反応させて得られるジエ
ステルジカルボン酸を可とう性付与のために使用できる
ことが記載され、同様なものとして特公昭３３−６０９
７号公報には、無水マレイン酸と少なくとも約３個の連
続アルキレンエーテル基を有するポリアルキレンエーテ
ル基を有するポリアルキレンエーテルグリコールより導
かれた高分子量ポリアルキレンエーテルジカルボン酸を
使用することが記載される。
しかし、これらの末端カルボキシル基を持つ化合物を添
加して得られた硬化塗膜は、軟らかくて町とり性はある
もののキズがつきやすく。
加して得られた硬化塗膜は、軟らかくて町とり性はある
もののキズがつきやすく。
耐水性や耐アルカリ性もいまだ満足すべきものではない
。
。
このように、従来、含浸用、注型用および積層用として
使用されたときに有用であり、被覆用として使用された
ときも有用である可とり性を付与されたエポキシ樹脂組
成物は、被覆用として使用されたときに要求される耐水
性、耐アルカリ性および耐キズ性の劣るものであった。
使用されたときに有用であり、被覆用として使用された
ときも有用である可とり性を付与されたエポキシ樹脂組
成物は、被覆用として使用されたときに要求される耐水
性、耐アルカリ性および耐キズ性の劣るものであった。
本発明は、このような問題点を解決するものである。
すなわち９本発明は。
（Ａｌ エポキシ樹１旨。
（Ｂ） 一般式（１）
）Ｔｏ−Ｃ−Ｒ１−Ｃ−α十ＣＨＣＨ２０升Ｃ−Ｒ３−
Ｃ−ＯＨｍ（ただし、一般式け）中、 Ｒ１およびＲ３
は、芳香族、脂肪族−またはシクロ脂肪族の２価の基を
示し、 Ｒ２は水素脣たはメチル基を示し、Ｒ１とＲ３
は同一でも異なっていてもよく、３個のＲ２は同一でも
異なっていてもよい） で表わされるジエステルジカルボン酸 および （Ｃ） ポリカルボン酸無水物 を含有して々るエポキシ樹脂組成物に関する。
Ｃ−ＯＨｍ（ただし、一般式け）中、 Ｒ１およびＲ３
は、芳香族、脂肪族−またはシクロ脂肪族の２価の基を
示し、 Ｒ２は水素脣たはメチル基を示し、Ｒ１とＲ３
は同一でも異なっていてもよく、３個のＲ２は同一でも
異なっていてもよい） で表わされるジエステルジカルボン酸 および （Ｃ） ポリカルボン酸無水物 を含有して々るエポキシ樹脂組成物に関する。
本発明で用いられるエポキシ樹脂（Ａ）としては。
１分子中に２ケ以」＝のエポキシ基を有するエポキシ樹
脂であり、たとえばポリフェノールあるいはポリアルコ
ールのポリグリシジルエーテル。
脂であり、たとえばポリフェノールあるいはポリアルコ
ールのポリグリシジルエーテル。
ポリカルボン酸のポリグリシジルエステル、過酸で二重
結合をエポキシ化して得られるポリエポキシドなどがあ
る。
結合をエポキシ化して得られるポリエポキシドなどがあ
る。
一般式（Ｉ］で表わされるジエステルジカルボン酸は、
ジカルボン酸とトリエチレングリコールまたはトリプロ
ピレングリコールを反応させて製造できる。ここで、ジ
カルボン酸としては。
ジカルボン酸とトリエチレングリコールまたはトリプロ
ピレングリコールを反応させて製造できる。ここで、ジ
カルボン酸としては。
フタル酸、テトラヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロ
フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、メチルへキサヒドロ
フタル酸、３．６−ニンドメチレンテトラヒドロフタル
酸、メチル３，６−ニンドメチレンテトラヒドロフタル
酸、イソフタル酸、テレフタル酸、マレイン酸、フマル
酸、コ・・り酸、アジピン酸、アゼライン酸、セパチン
酸、ドデカン２酸など音ある。上記ジカルボン酸は、原
料としては酸無水物があるものは、酸無水物として使用
するのが好ましく、ジカルボン酸２モルに対してトリエ
チレングリコールまたはトリプロピレングリコール１モ
ルを加熱しながら反応させるのが好ましい。
フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、メチルへキサヒドロ
フタル酸、３．６−ニンドメチレンテトラヒドロフタル
酸、メチル３，６−ニンドメチレンテトラヒドロフタル
酸、イソフタル酸、テレフタル酸、マレイン酸、フマル
酸、コ・・り酸、アジピン酸、アゼライン酸、セパチン
酸、ドデカン２酸など音ある。上記ジカルボン酸は、原
料としては酸無水物があるものは、酸無水物として使用
するのが好ましく、ジカルボン酸２モルに対してトリエ
チレングリコールまたはトリプロピレングリコール１モ
ルを加熱しながら反応させるのが好ましい。
本発明で使用されるポリカルボン酸無水物（Ｃ１は、上
記ジカルボン酸の酸無水物、ドデセニル無水コハク酸、
無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸などがある。
記ジカルボン酸の酸無水物、ドデセニル無水コハク酸、
無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸などがある。
５一
本発明において、配合は、エポキシ樹脂１当量に対して
、ジエステルジカルボン酸（Ｂｌ ’＆ 好ましくは０
．０５〜０．８当景、特に好ましくは０．１５〜０．５
当量およびポリカルボン酸無水物（Ｃ）を好ましくは０
．２〜０．９５モル、特に好ましくは０．５〜０．８５
モルになるようにされる。ジエステルジカルボン酸（Ｂ
）の使用量が少なすぎると可とり性が低下し、硬化物が
もろくなりやすく、多すぎると硬化物の耐熱性、耐水性
、耐アルカリ性等が低下しやすい。また、ポリカルボン
酸（Ｃ）の使用量が少なすぎると充分硬化せず、多すぎ
ると硬化物の特性が低下しやすくなる。
、ジエステルジカルボン酸（Ｂｌ ’＆ 好ましくは０
．０５〜０．８当景、特に好ましくは０．１５〜０．５
当量およびポリカルボン酸無水物（Ｃ）を好ましくは０
．２〜０．９５モル、特に好ましくは０．５〜０．８５
モルになるようにされる。ジエステルジカルボン酸（Ｂ
）の使用量が少なすぎると可とり性が低下し、硬化物が
もろくなりやすく、多すぎると硬化物の耐熱性、耐水性
、耐アルカリ性等が低下しやすい。また、ポリカルボン
酸（Ｃ）の使用量が少なすぎると充分硬化せず、多すぎ
ると硬化物の特性が低下しやすくなる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、硬化促進剤として、ベ
ンジルジメチルアミン、トリジメチルアミノメチルフェ
ノール、このオクチル酸塩。
ンジルジメチルアミン、トリジメチルアミノメチルフェ
ノール、このオクチル酸塩。
１．８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−
７、このギ酸塩、フェノール塩等の三級アミンまたはそ
の塩、テトラメチルアンモニウムブロマイド等の四級ア
ンモニウム塩、２−エチルヘキサン酸スズ等の有機酸の
金属塩、アセチル６一 アセトンニッケル錯化合物等の有機金属錯化合物等全配
合することができる。硬化促進剤は。
７、このギ酸塩、フェノール塩等の三級アミンまたはそ
の塩、テトラメチルアンモニウムブロマイド等の四級ア
ンモニウム塩、２−エチルヘキサン酸スズ等の有機酸の
金属塩、アセチル６一 アセトンニッケル錯化合物等の有機金属錯化合物等全配
合することができる。硬化促進剤は。
エポキシ樹脂に対して１５重ｔ％以下で使用される。
また本発明のエポキシ樹脂組成物には、さらに普通の変
性剤、たとえば充填剤、可塑剤、有機溶剤、染料、顔料
、難燃剤等を硬化前に混合してもよい。
性剤、たとえば充填剤、可塑剤、有機溶剤、染料、顔料
、難燃剤等を硬化前に混合してもよい。
製造例１
メチルへキサヒドロ無水フタル酸３３６ψ（２モル）ト
リエチレングリコール１５０Ｐ（１モル）との混合物を
窒素ふんい気下で攪拌しながら１２０℃、９時間加熱し
た。生成物は、酸価２２９（理論値２３０）の淡黄色固
体であった。得られた化合物は９式 ％式％ で表わされるジエステルジカルボン酸である。
リエチレングリコール１５０Ｐ（１モル）との混合物を
窒素ふんい気下で攪拌しながら１２０℃、９時間加熱し
た。生成物は、酸価２２９（理論値２３０）の淡黄色固
体であった。得られた化合物は９式 ％式％ で表わされるジエステルジカルボン酸である。
製造例２
トリエチレングリコールの代わりにトリプロピレングリ
コールを使用した以外は、製造例２に準じて、淡黄色固
体、酸価２２４の化合物を得た。
コールを使用した以外は、製造例２に準じて、淡黄色固
体、酸価２２４の化合物を得た。
これは式
で表わされるジエステルジカルボン酸である。
製造例３
トリエチレングリコールの代わりに平均分子量４００の
ポリエチレングリコールをおよびヘキサヒドロ無水フタ
ル酸の代わりに無水マレイン酸を使用した以外、製造例
１と同様に反応させて、ポリエチレングリコールの両末
端が無水マレイン酸でエステル化されたジエステルジカ
ルボン酸を得た。これは白色固体で酸価１８７であった
。
ポリエチレングリコールをおよびヘキサヒドロ無水フタ
ル酸の代わりに無水マレイン酸を使用した以外、製造例
１と同様に反応させて、ポリエチレングリコールの両末
端が無水マレイン酸でエステル化されたジエステルジカ
ルボン酸を得た。これは白色固体で酸価１８７であった
。
実施例１
エポキシ樹脂（アシルダイトＧＹ２５０ 、チバ・ガイ
ギー社商品名、エポキシ当−９１８５）６０Ｘ−を部、
エポキシ樹脂（アラルダイ）ＤＹＯ２２゜チバ・ガイギ
ー社商品名、エポキシ当量１３３）４０重量部を製造例
１で得られたジエステルジカルボン酸３０重量部、メチ
ルへキサヒドロ無水フタル酸６５重量部及びベンジルジ
メチルアミン１重量部を混合し、ガラス板に塗り１３０
℃／３０分間硬化させ、膜厚１００μの無色透明な柔軟
な被膜を得た。この塗膜の鉛筆硬度はＨであった。
ギー社商品名、エポキシ当−９１８５）６０Ｘ−を部、
エポキシ樹脂（アラルダイ）ＤＹＯ２２゜チバ・ガイギ
ー社商品名、エポキシ当量１３３）４０重量部を製造例
１で得られたジエステルジカルボン酸３０重量部、メチ
ルへキサヒドロ無水フタル酸６５重量部及びベンジルジ
メチルアミン１重量部を混合し、ガラス板に塗り１３０
℃／３０分間硬化させ、膜厚１００μの無色透明な柔軟
な被膜を得た。この塗膜の鉛筆硬度はＨであった。
また塗膜の耐キズ性を試験するため、先端に２φ×５鰭
の丸味を帯びたポリプロピレンを溶着した鉄棒に５００
５４の荷重をかけ塗膜にポリプロピレンの先端が直角に
接するように調節した後、塗膜を５０ Ｏｒｐｍで回転
させた。３０分間回転後もキズはまったくつかなかった
。
の丸味を帯びたポリプロピレンを溶着した鉄棒に５００
５４の荷重をかけ塗膜にポリプロピレンの先端が直角に
接するように調節した後、塗膜を５０ Ｏｒｐｍで回転
させた。３０分間回転後もキズはまったくつかなかった
。
膜厚１００μの硬化膜を４％ＮａＯＨ水溶液中に６０℃
で５時間浸漬し、耐アルカリ性の試験を行なったところ
、つやびけ、白化はまったく観察されなかった。また同
様に８０℃の温水に５時間浸漬して耐水性の試験を行な
ったが、つやびけ、白９− 化は捷ったく観察されなかった。
で５時間浸漬し、耐アルカリ性の試験を行なったところ
、つやびけ、白化はまったく観察されなかった。また同
様に８０℃の温水に５時間浸漬して耐水性の試験を行な
ったが、つやびけ、白９− 化は捷ったく観察されなかった。
塗膜の作成と同一条件で硬化した硬化物の熱変形温度は
４６℃であり、１″のスプリングワッシャーを埋込んだ
硬化物１１００℃で３０分間、保持後−１０℃に急冷し
て熱衝撃試験を行なってもクラックが発生せず、良好な
可とり性を示した。
４６℃であり、１″のスプリングワッシャーを埋込んだ
硬化物１１００℃で３０分間、保持後−１０℃に急冷し
て熱衝撃試験を行なってもクラックが発生せず、良好な
可とり性を示した。
実施例２
実施例１において、製造例１で得られたジエステルジカ
ルボン酸の代りに製造例２で得られたジエステルジカル
ボン酸を使用した以外は実施例１に準じて行なった。塗
膜の耐キズ性、耐アルカリ性、耐水性とも実施例１の結
果と同一であった。
ルボン酸の代りに製造例２で得られたジエステルジカル
ボン酸を使用した以外は実施例１に準じて行なった。塗
膜の耐キズ性、耐アルカリ性、耐水性とも実施例１の結
果と同一であった。
また硬化物の熱変形温度は４５℃であり、硬化物の耐ク
ラツク性も同様であった。
ラツク性も同様であった。
比較例１
実施例１において、製造例１で得たジエステルジカルボ
ン酸の代りに、無水マレイン酸２モルと平均分子量４０
０のポリエチレングリコール１モルを反応させて得られ
るジエステルジカルボン酸を使用する以外は実施例１と
同様に行なった。
ン酸の代りに、無水マレイン酸２モルと平均分子量４０
０のポリエチレングリコール１モルを反応させて得られ
るジエステルジカルボン酸を使用する以外は実施例１と
同様に行なった。
＝１０−
１３０℃／３０分硬化後の塗膜は淡黄色で柔軟であり、
鉛筆硬度はＨＢであった。実施例１と同様な耐キズ性の
試験を行なったところ、約５分間でキズがついた。耐ア
ルカリ性試験および耐水性試験では、いずれも塗膜が白
化した。硬化物の熱変形温度は３６℃であり、熱衝撃試
験でクラックの発生はなかった。
鉛筆硬度はＨＢであった。実施例１と同様な耐キズ性の
試験を行なったところ、約５分間でキズがついた。耐ア
ルカリ性試験および耐水性試験では、いずれも塗膜が白
化した。硬化物の熱変形温度は３６℃であり、熱衝撃試
験でクラックの発生はなかった。
比較例２
メチルへキサヒドロ無水フタル酸２モルと１，６−ヘキ
サンジオール１モルを反応させて得られるジエステルジ
カルボン酸（淡黄色固体、酸価２４４）を使用して実施
例１と同様に行なった。１３０’Ｃで３０分硬化後の塗
膜は無色透明で柔軟であり。
サンジオール１モルを反応させて得られるジエステルジ
カルボン酸（淡黄色固体、酸価２４４）を使用して実施
例１と同様に行なった。１３０’Ｃで３０分硬化後の塗
膜は無色透明で柔軟であり。
鉛筆硬度はＦであった。実施例１と同様な耐キズ性の試
験を行なったところ、約２０分間でキズがついた。耐ア
ルカリ性試験で若干塗膜がゆず肌になったが、耐水性試
験では異常は認められなかった。
験を行なったところ、約２０分間でキズがついた。耐ア
ルカリ性試験で若干塗膜がゆず肌になったが、耐水性試
験では異常は認められなかった。
硬化物の熱変形温度は５０℃であり、熱衝撃試験でクラ
ックの発生は々かった。
ックの発生は々かった。
比較例３
硬化剤としてジエステルジカルボン酸トメチルへキサヒ
ドロ無水フタル酸の混合物を使用する代りに、メチルへ
キサヒドロ無水フタル酸９７重量部を用いた以外は実施
例１と同様に行なった。
ドロ無水フタル酸の混合物を使用する代りに、メチルへ
キサヒドロ無水フタル酸９７重量部を用いた以外は実施
例１と同様に行なった。
１３０℃で３０分硬化後の塗膜は無色透明であったが硬
く、鉛筆硬度は２Ｈであった。実施例１と同様な耐キズ
性の試験を行なったところ、約１０分でキズがつき塗膜
がひび割れした。耐アルカリ性、耐水性試験では異常は
認められなかった。寸た硬化物の熱変形温度は８３℃で
あり、熱衝撃試験でクラックが発生した。
く、鉛筆硬度は２Ｈであった。実施例１と同様な耐キズ
性の試験を行なったところ、約１０分でキズがつき塗膜
がひび割れした。耐アルカリ性、耐水性試験では異常は
認められなかった。寸た硬化物の熱変形温度は８３℃で
あり、熱衝撃試験でクラックが発生した。
本発明に係るエポキシ樹脂組成物は、硬化させたときに
、町とり性と共に、耐アルカリ性、耐水性および耐キズ
性が優れており、含浸用、注型用。
、町とり性と共に、耐アルカリ性、耐水性および耐キズ
性が優れており、含浸用、注型用。
積層用および被覆用として有用である。
１４１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １１Ａ） エポキシ樹脂。 （Ｂ） 一般式（夏） （ただし、一般式（１１中、Ｒ１およびＲ３は、芳香族
、脂肪族またはシクロ脂肪族の２価の基を示し、 Ｒ２
は水素またはメチル基を示し。 Ｒ１とＲ３は同一でも異なっていてもより、３個のＲ２
は同一でも異なっていてもよい）で表わされるジエステ
ルジカルボン酸 および ｆｃ） ポリカルボン酸無水物 を含有してなるエポキシ樹脂組成物。 ２、 （Ａｌ成分のエポキシ樹脂１当量に対して、（
Ｂ）成分のジエステルジカルボン酸０．Ｑ５〜０．８当
量およびポリカルボン酸無水物０．２〜０．９５モルを
配合してなる特許請求の範囲第１項記載のエポキシ樹脂
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2660183A JPS59152921A (ja) | 1983-02-18 | 1983-02-18 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2660183A JPS59152921A (ja) | 1983-02-18 | 1983-02-18 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59152921A true JPS59152921A (ja) | 1984-08-31 |
Family
ID=12198035
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2660183A Pending JPS59152921A (ja) | 1983-02-18 | 1983-02-18 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59152921A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6287288A (ja) * | 1985-08-19 | 1987-04-21 | ピ−ピ−ジ−・インダストリ−ズ・インコ−ポレイテツド | 基材にコンポジツトフイルムを提供する方法 |
| JPS6361016A (ja) * | 1986-08-29 | 1988-03-17 | New Japan Chem Co Ltd | エポキシ樹脂硬化剤組成物 |
| JPH03115320A (ja) * | 1989-09-29 | 1991-05-16 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 液状エポキシ樹脂組成物 |
| EP0604089A1 (en) * | 1992-12-19 | 1994-06-29 | Ciba-Geigy Ag | Curable compositions |
| JP2015199904A (ja) * | 2014-04-03 | 2015-11-12 | 日本化薬株式会社 | 熱硬化性樹脂用硬化剤、それを用いた熱硬化性樹脂組成物、およびその熱硬化性樹脂組成物を封止材あるいは反射材として使用した光半導体装置 |
-
1983
- 1983-02-18 JP JP2660183A patent/JPS59152921A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6287288A (ja) * | 1985-08-19 | 1987-04-21 | ピ−ピ−ジ−・インダストリ−ズ・インコ−ポレイテツド | 基材にコンポジツトフイルムを提供する方法 |
| JPH0625596A (ja) * | 1985-08-19 | 1994-02-01 | Ppg Ind Inc | クリアーフィルム形成性液状架橋性組成物 |
| JPS6361016A (ja) * | 1986-08-29 | 1988-03-17 | New Japan Chem Co Ltd | エポキシ樹脂硬化剤組成物 |
| JPH0521926B2 (ja) * | 1986-08-29 | 1993-03-26 | Shin Nippon Rika Kk | |
| JPH03115320A (ja) * | 1989-09-29 | 1991-05-16 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 液状エポキシ樹脂組成物 |
| EP0604089A1 (en) * | 1992-12-19 | 1994-06-29 | Ciba-Geigy Ag | Curable compositions |
| JP2015199904A (ja) * | 2014-04-03 | 2015-11-12 | 日本化薬株式会社 | 熱硬化性樹脂用硬化剤、それを用いた熱硬化性樹脂組成物、およびその熱硬化性樹脂組成物を封止材あるいは反射材として使用した光半導体装置 |
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