JPS59112942A - ２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸とビアリ−ルアルコ−ルとから導かれる新規なエステル、それらの製造法、寄生虫の駆除への使用及びこれらを含有する組成物 - Google Patents
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸とビアリ−ルアルコ−ルとから導かれる新規なエステル、それらの製造法、寄生虫の駆除への使用及びこれらを含有する組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、２．２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
とビアリールアルコールとから導かれる新規なエステル
、それらの製造法、寄生虫の駆除への使用及びこれらを
含有する組成物に関する。
とビアリールアルコールとから導かれる新規なエステル
、それらの製造法、寄生虫の駆除への使用及びこれらを
含有する組成物に関する。
しかして、本発明は、全ての可能な異性形態にあるか又
は異性体の混合物の形態にある次式（Ｉ）〔ここで、Ｙ
は水素若しくは）・ロゲン原子又は−Ｑ−ａｌｋ若しく
は−８−ａｌｋ 基（ここでａｌｋは↓ （０）ｎ １〜６個の炭素原子を含有するアルキル基であり、ｎは
０．１又は２の数である）を表わし、Ｚは酸素又は硫黄
原子を表わし、 Ｒ４は、 （ａ）１個又はそれ以上の同−又（家具なった官能基で
置換されていることのある１〜８個の炭素原子を含有す
る飽和又は不飽和の線状、分岐状又は環状のアルキル基
、 （ｂ）１個又はそれ以上の同−又は異なった官能基で置
換されていることのある６〜１４個の炭素原子を含有す
るアリール基、或いは （Ｃ）１個又はそれ以上の同−又は異なった官能基で置
換されていることのある複素環式基を表わし、 Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれは同−又は異たつていて
よく、そして水素原子、ハロゲン原子、８個までの炭素
原子を含有するアルキル基、８個までの炭素原子を含有
するハロアルキル基であって数個のハロゲン原子を含有
できるもの、又は８個までの炭素原子を含有するアルコ
キシ基を表わし、Ｗは水素原子又はシアン基を表わし、 Ｘは炭素原子又は窒素原子を表わし、 Ａｒは置換されていることのあるフェニル、ピリジル、
チェニル、ナフチル、フリル又はピロリル基を表わし、 エチレン二重結合はＥ又はＺ配置を有する〕の化合物を
主題とする。
は異性体の混合物の形態にある次式（Ｉ）〔ここで、Ｙ
は水素若しくは）・ロゲン原子又は−Ｑ−ａｌｋ若しく
は−８−ａｌｋ 基（ここでａｌｋは↓ （０）ｎ １〜６個の炭素原子を含有するアルキル基であり、ｎは
０．１又は２の数である）を表わし、Ｚは酸素又は硫黄
原子を表わし、 Ｒ４は、 （ａ）１個又はそれ以上の同−又（家具なった官能基で
置換されていることのある１〜８個の炭素原子を含有す
る飽和又は不飽和の線状、分岐状又は環状のアルキル基
、 （ｂ）１個又はそれ以上の同−又は異なった官能基で置
換されていることのある６〜１４個の炭素原子を含有す
るアリール基、或いは （Ｃ）１個又はそれ以上の同−又は異なった官能基で置
換されていることのある複素環式基を表わし、 Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれは同−又は異たつていて
よく、そして水素原子、ハロゲン原子、８個までの炭素
原子を含有するアルキル基、８個までの炭素原子を含有
するハロアルキル基であって数個のハロゲン原子を含有
できるもの、又は８個までの炭素原子を含有するアルコ
キシ基を表わし、Ｗは水素原子又はシアン基を表わし、 Ｘは炭素原子又は窒素原子を表わし、 Ａｒは置換されていることのあるフェニル、ピリジル、
チェニル、ナフチル、フリル又はピロリル基を表わし、 エチレン二重結合はＥ又はＺ配置を有する〕の化合物を
主題とする。
式（Ｉ）の化合物は多（の立体異性体形態で存在できる
。４実、これらはシクロプロピルの１及び３位置に２個
の不蒼炭素を持っている。またそれらは二重結合でＥ／
Ｚ配置の可能性をｒ（わし、さらにアルコール部分に３
１個又はそれ以上の異性の可能性を表わす。
。４実、これらはシクロプロピルの１及び３位置に２個
の不蒼炭素を持っている。またそれらは二重結合でＥ／
Ｚ配置の可能性をｒ（わし、さらにアルコール部分に３
１個又はそれ以上の異性の可能性を表わす。
Ｙがハロゲン原子を表わすときはそれはふっ素、塩素又
は臭素原子であるのが好ましい。
は臭素原子であるのが好ましい。
Ａｌｋはメチル、エチル、線状若しくは分岐状プロピル
、又は線状若しくは分岐状ブチル基を表わすことができ
る。
、又は線状若しくは分岐状ブチル基を表わすことができ
る。
Ｒ１が森状又は分岐状の飽和アルキル基を表わすときは
、それは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペ
ンチル、ｎ−ヘギシル、ｔ−ブチル、ｔ−ペンチル又は
ネオペンチル基であるのが好ましい。
、それは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペ
ンチル、ｎ−ヘギシル、ｔ−ブチル、ｔ−ペンチル又は
ネオペンチル基であるのが好ましい。
Ｒ１が環状基を表わすときは、それはシクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル若シ＜ハシクロヘキシル
基、又は１個若しくはそれ以上のアルキル基で置換され
ていることのある環状基を含有する線状−若しくは分岐
状のアルキル基、例えは１−メチルシクロブチル、１−
メチルシクロペンチル、１−メチルシクロ−、キシル若
Ｌ＜は２，２゜６．３−テトラメチルシクロプロピルで
あるのが好ましい。
シクロブチル、シクロペンチル若シ＜ハシクロヘキシル
基、又は１個若しくはそれ以上のアルキル基で置換され
ていることのある環状基を含有する線状−若しくは分岐
状のアルキル基、例えは１−メチルシクロブチル、１−
メチルシクロペンチル、１−メチルシクロ−、キシル若
Ｌ＜は２，２゜６．３−テトラメチルシクロプロピルで
あるのが好ましい。
Ｒ１が不飽和アルキル基を表わすときは、それはエチレ
ン性の基、例えばビニル基、１．１−ジメチルアリル基
；又はアセチレン性の基、例えばエチニル若しくはプロ
ピニル基であるのが好ましい。
ン性の基、例えばビニル基、１．１−ジメチルアリル基
；又はアセチレン性の基、例えばエチニル若しくはプロ
ピニル基であるのが好ましい。
Ｒ１が１個又はそれ以上の官能基で置換されたアルキル
基を表わすときは、官能基とは、好ましくはハロゲン原
子、基−ＯＨ若しくは一８Ｈ，基−ＯＲ’若しくは一３
Ｒ’ （ここでＲ′は１〜８個の同−又は異なっていて
もよく、水素原子又は１〜８個の炭素原子を含有するア
ルキル基を表わす）、基−Ｃ−＝Ｎ、−５Ｏ３Ｈ若しく
は−Ｐ Ｏ４Ｒ２又は−ＣＱ ａ Ｉ ｋ １、−８Ｏ
２ａｌｋ２、若しくは−５Ｑ３ａｌｋ。
基を表わすときは、官能基とは、好ましくはハロゲン原
子、基−ＯＨ若しくは一８Ｈ，基−ＯＲ’若しくは一３
Ｒ’ （ここでＲ′は１〜８個の同−又は異なっていて
もよく、水素原子又は１〜８個の炭素原子を含有するア
ルキル基を表わす）、基−Ｃ−＝Ｎ、−５Ｏ３Ｈ若しく
は−Ｐ Ｏ４Ｒ２又は−ＣＱ ａ Ｉ ｋ １、−８Ｏ
２ａｌｋ２、若しくは−５Ｑ３ａｌｋ。
（ここでａｌｋ 、 ａｌｋ 及びａ １ ｋ Ｂは１
〜１８個の２ 炭素原子を含有するアルキル基を表わす）である。
〜１８個の２ 炭素原子を含有するアルキル基を表わす）である。
また、Ｒ１はアリール基で置換されたアルキル基、例工
ばベンジル基又はフェネチル基を表わすことができる。
ばベンジル基又はフェネチル基を表わすことができる。
また、アリール基自体は、１個又はそれ以上の基−ＯＨ
，−０ａｌｋ若しくはａｌｋ（ａ ｌ ｋ は１〜８個
の炭素原子を含有する）、１個又はそれ以上のハロゲン
、−ＣＦ３、−０ＣＦ３若しくは一８ＣＦ３又は基（Ｇ
） で置換されていてもよい。
，−０ａｌｋ若しくはａｌｋ（ａ ｌ ｋ は１〜８個
の炭素原子を含有する）、１個又はそれ以上のハロゲン
、−ＣＦ３、−０ＣＦ３若しくは一８ＣＦ３又は基（Ｇ
） で置換されていてもよい。
また、Ｒ１は、二つの隣接炭素上に基（Ｇ、）が置換し
ているアルキル基を表わすことができ又はＲ１は基 で置換されていてもよい。
ているアルキル基を表わすことができ又はＲ１は基 で置換されていてもよい。
Ｒ１が１個又はそれ以上の官能基で置換されたアルキル
基を表わすときは、Ｒ１の好ましい基として下記の基を
あげることができる。
基を表わすときは、Ｒ１の好ましい基として下記の基を
あげることができる。
−（ＣＨ２）ｎ ＣＨａｌｓ （ここでｎｌ は１
〜８の整数であり、１（ａｌは）・ロゲン原子である）
、例えば基−ＣＨ−ＣＣＩ 、 −ＣＨ−ＣＦ 、
−ＣＨ−ＣＨ２２３２３２ −ＣＣｌ 又は−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＦ３゜−（ＣＨ
） −ＣＨＨａ１２ （ここで）（ａｌ は上記で
定２ ［１２ 義した通りであり、Ｒ２は０〜８の整数である）、例え
ば基−ＣＨ−ＣＩＣＩ 、 −ＣＩ−Ｉ −ＣＨ
Ｆ２又は２ ２ ２ −ＣＩ−ＩＦ２゜ −（ＣＨ）、−ＣＨ２ＨａＩ（ここでＲ２はＯ〜８の整
ｎ 数であり、）（ａｌは上で定義した通りである）、例え
ば基−ＣＨ２−ＣＨ２Ｃｌ又は−ＣＨ２−ＣＨ２Ｆ０−
Ｃ＝ （ＣＨａ１３）３（ここで）（ａｌは上で定義
した通りである）、例えば基−Ｃ三（ＣＦ３）３ 又
は（ここでｎｌ は先に定義した通りである）。
〜８の整数であり、１（ａｌは）・ロゲン原子である）
、例えば基−ＣＨ−ＣＣＩ 、 −ＣＨ−ＣＦ 、
−ＣＨ−ＣＨ２２３２３２ −ＣＣｌ 又は−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＦ３゜−（ＣＨ
） −ＣＨＨａ１２ （ここで）（ａｌ は上記で
定２ ［１２ 義した通りであり、Ｒ２は０〜８の整数である）、例え
ば基−ＣＨ−ＣＩＣＩ 、 −ＣＩ−Ｉ −ＣＨ
Ｆ２又は２ ２ ２ −ＣＩ−ＩＦ２゜ −（ＣＨ）、−ＣＨ２ＨａＩ（ここでＲ２はＯ〜８の整
ｎ 数であり、）（ａｌは上で定義した通りである）、例え
ば基−ＣＨ２−ＣＨ２Ｃｌ又は−ＣＨ２−ＣＨ２Ｆ０−
Ｃ＝ （ＣＨａ１３）３（ここで）（ａｌは上で定義
した通りである）、例えば基−Ｃ三（ＣＦ３）３ 又
は（ここでｎｌ は先に定義した通りである）。
−（ＣＨ２）ｎ、−０Ｒ５（ここでＨｌ は上で定義
した通りであり、Ｒ５は水素原子又は１〜８個の炭素原
子を含有する直鎖若しくは分岐鎖状アルキル基を表わす
）、例えば基−ＣＨ２−ＯＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−
０−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ，、−０−ＣＨ２−ＣＨ３
又は−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ。
した通りであり、Ｒ５は水素原子又は１〜８個の炭素原
子を含有する直鎖若しくは分岐鎖状アルキル基を表わす
）、例えば基−ＣＨ２−ＯＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−
０−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ，、−０−ＣＨ２−ＣＨ３
又は−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ。
通りであり、２個の基Ｒ６及びＲ７は水素原子又番ま１
〜８個の炭素原子を含有するアルキル基を表わす）、例
えば基 ＯＨＯＨ した通りである）、例えば基−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２−
ＯＨ。
〜８個の炭素原子を含有するアルキル基を表わす）、例
えば基 ＯＨＯＨ した通りである）、例えば基−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２−
ＯＨ。
ＯＨ
た通りである）、例えばベンジル又はフェネチル基。
Ｒ１が置換されていることのあるアリール基を表わすと
きは、これは、好ましくはフェニル基、或いは１個若し
くはそれ以上の基−ＯＨ、−０ａｌｋ若しくはａｌｋ
（ａｌｋは１〜８個の炭素原子を有する）、又はハロゲ
ン原子、基−ＣＦ６、−０ＣＰ３若しくは一８ＣＦ３で
置換されたフェニル基である。
きは、これは、好ましくはフェニル基、或いは１個若し
くはそれ以上の基−ＯＨ、−０ａｌｋ若しくはａｌｋ
（ａｌｋは１〜８個の炭素原子を有する）、又はハロゲ
ン原子、基−ＣＦ６、−０ＣＰ３若しくは一８ＣＦ３で
置換されたフェニル基である。
Ｒ１が複床環式基を表わすときは、これは好ましくはピ
リジニル、フラニル、チオフェニル、オキサシリル又は
チアゾリル基である。
リジニル、フラニル、チオフェニル、オキサシリル又は
チアゾリル基である。
Ｒ２、Ｒ１，又はＲ４がハロゲン原子を表わすときは、
ハロゲンとは好ましくはふっ素、塩素又は臭素原子をい
う。
ハロゲンとは好ましくはふっ素、塩素又は臭素原子をい
う。
Ｒ２、Ｒ６又はＲ４がアルキル基を表わすときは、それ
はメチル又はエチル基が好ましい。
はメチル又はエチル基が好ましい。
Ｒ２、Ｒ５又はＲ４がハロアルキル基を表わすときは、
それはＣＨ５又はＣＨ２ＣＦ３基であるのが好ましい。
それはＣＨ５又はＣＨ２ＣＦ３基であるのが好ましい。
Ｒ２、Ｒ３又はＲ４がアルコキシ基を表わすときは、そ
れはメトキン、エトキシ又はプロポキシ基が好ましい。
れはメトキン、エトキシ又はプロポキシ基が好ましい。
Ａｒ が置換アリール基を表わすときは、１個又はそれ
以上のハロゲン原子、１個又はそれ以上のハロアルキル
基（アルキル基は８個までの炭素原子を含有）、１個又
はそれ以上のアルキル又はアルコキシ基（アルキル基は
８個までの炭素原子を含有）で置換されたアリール基が
好ましく、例えば１個又はそれ以上のふっ素、塩素又は
塩素原子、１個又はそれ以上のトリフルオルメチル基、
１個又はそれ以上のメチル又はメトキシ基で置換された
アリール基である。
以上のハロゲン原子、１個又はそれ以上のハロアルキル
基（アルキル基は８個までの炭素原子を含有）、１個又
はそれ以上のアルキル又はアルコキシ基（アルキル基は
８個までの炭素原子を含有）で置換されたアリール基が
好ましく、例えば１個又はそれ以上のふっ素、塩素又は
塩素原子、１個又はそれ以上のトリフルオルメチル基、
１個又はそれ以上のメチル又はメトキシ基で置換された
アリール基である。
式（Ｉ）の化合物のうちでも、Ｙが水素又はノ・ロゲン
原子を表わし、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が同一であり、Ｗが
水素原子を表わし、Ｘが炭素原子を表わすものがあげら
れる。
原子を表わし、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が同一であり、Ｗが
水素原子を表わし、Ｘが炭素原子を表わすものがあげら
れる。
、さらに詳しくは、本発明は、シクロプロパン部分の構
造がｊ ｌ（、ｃｉｓである化合物を主題とする。
造がｊ ｌ（、ｃｉｓである化合物を主題とする。
本発明の化合物のうちでも、Ａｒがピロリル又はフェニ
ル基を表わす化合物並びにＲ２、Ｒ３及びＲ４基のうち
の１個又はそれ以上が１〜４個の炭素原子を含有する線
状、分岐状又は環状のアルキル基、例えばメチル基を表
わす化合物があげられる。
ル基を表わす化合物並びにＲ２、Ｒ３及びＲ４基のうち
の１個又はそれ以上が１〜４個の炭素原子を含有する線
状、分岐状又は環状のアルキル基、例えばメチル基を表
わす化合物があげられる。
本発明の好ましい化合物のうちでも、Ｒ３及びＲ４が水
素原子を表わすもの並びにＹが水素又はふっ素原子を表
わすものがあげられる。
素原子を表わすもの並びにＹが水素又はふっ素原子を表
わすものがあげられる。
本発明の特に好ましい化合物としては、Ｚが酸素原子を
表わす化合物、特に次式 （ここでシクロプロパン部分は１Ｒ，ｃｉｓ構造であり
、二重結合の配置はＺであり、Ｒ１、Ｒ２及びＡ【 は
先に示した意味と同じ意味を有する）に相当する化合物
があげられる。
表わす化合物、特に次式 （ここでシクロプロパン部分は１Ｒ，ｃｉｓ構造であり
、二重結合の配置はＺであり、Ｒ１、Ｒ２及びＡ【 は
先に示した意味と同じ意味を有する）に相当する化合物
があげられる。
また、本発明は、式（Ｉ）の化合物を製造するにあたり
、次式（ＩＩ） （ここでＹ、Ｒ１及びＺは先に定義した通りである） の酸又はこの酸の官能性誘導体に次式（ＩＩＩ）９ （ここでＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ及びＡｒは先に定義した
通りである） のアルコールを作用させて対応する式（Ｉ）の化合物を
得ることを特徴とする式（Ｉ）の化合物の製造法を主題
とする。
、次式（ＩＩ） （ここでＹ、Ｒ１及びＺは先に定義した通りである） の酸又はこの酸の官能性誘導体に次式（ＩＩＩ）９ （ここでＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ及びＡｒは先に定義した
通りである） のアルコールを作用させて対応する式（Ｉ）の化合物を
得ることを特徴とする式（Ｉ）の化合物の製造法を主題
とする。
酸（ＩＩ）とアルコール（ＩＩＩ）のエステル化は、第
三塩基の存在下に、例えばピリジン又は４−ジメチルア
ミノピリジン及びジシクロへキシルカルボジイミドの存
在下に行うことができる。
三塩基の存在下に、例えばピリジン又は４−ジメチルア
ミノピリジン及びジシクロへキシルカルボジイミドの存
在下に行うことができる。
式（ＩＩ）のある種の酸は、例えばヨーロツノく特許出
願第００３８２７１号、同００４１０２１号、同００４
８１８６号及び同００５０５３４号に記載の方法に従っ
て製造することができる。
願第００３８２７１号、同００４１０２１号、同００４
８１８６号及び同００５０５３４号に記載の方法に従っ
て製造することができる。
Ｚが硫黄原子を表わす式（ｎ）の酸は、次式（ｎ’）
の酸より出発し、有機溶媒中でジシクロヘキシルカルボ
ジイミドの存在下に次式 のメルカプタンを作用させ、次いで得られた１−ブチル
エステルをけん化することによって製造することかでき
る。
ジイミドの存在下に次式 のメルカプタンを作用させ、次いで得られた１−ブチル
エステルをけん化することによって製造することかでき
る。
（０）
↑０
また、Ｙが−Ｑ−ａｌｋ又は−５−ａｌｋ基を表わす式
（ｎ）の酸は、例えば次式（ＩＩ”）（こ２こでＲ８は
水素原子又は解裂できるエステルの残基を表わす） の化合物より出発し、次式 ％式％ （ここでＹｌ は前記のＹの意味を有する）の化合物
を作用させ、次いで必要ならば解裂できるエステルの加
水分解を行うことにより製造することができる。
（ｎ）の酸は、例えば次式（ＩＩ”）（こ２こでＲ８は
水素原子又は解裂できるエステルの残基を表わす） の化合物より出発し、次式 ％式％ （ここでＹｌ は前記のＹの意味を有する）の化合物
を作用させ、次いで必要ならば解裂できるエステルの加
水分解を行うことにより製造することができる。
式（■）のアルコールのいくつかは既知の化合物である
。これらはＰＣＴ ＷＯ８２１０１３６８号又はヨー
ロッパ特許出願第００４９９７７号に記載の方法により
岐造することができる。
。これらはＰＣＴ ＷＯ８２１０１３６８号又はヨー
ロッパ特許出願第００４９９７７号に記載の方法により
岐造することができる。
式（ｍ）のある種の新規アルコールの製造は実験の部で
さらに示す。
さらに示す。
式（ｊ）の化合物は、これらを寄生虫の駆除に使用する
のを可能な′らしめる有益な性質を示す。
のを可能な′らしめる有益な性質を示す。
例えば、これは、植物の寄生虫、家屋の寄生虫及び温血
動物の寄生虫の駆除があげられる。したがって、式（Ｉ
）の化合物は、植物及び動物の寄生虫である害虫、線虫
及び寄生だに類の駆除に用いることができる。
動物の寄生虫の駆除があげられる。したがって、式（Ｉ
）の化合物は、植物及び動物の寄生虫である害虫、線虫
及び寄生だに類の駆除に用いることができる。
したがって、本発明の主題は、植物の寄生虫、家屋の寄
生虫及び温血動物の寄生虫の駆除に使用するための式（
Ｉ）の化合物にある。
生虫及び温血動物の寄生虫の駆除に使用するための式（
Ｉ）の化合物にある。
したがって、本発明の主題は、上で定義した式（Ｉ）を
有する化合物の少なくとも１種を含有することを特徴と
する、温血動物の寄生虫、家屋の寄生虫及び植物の寄生
虫を駆除するためのベスチサイド組成物にある。
有する化合物の少なくとも１種を含有することを特徴と
する、温血動物の寄生虫、家屋の寄生虫及び植物の寄生
虫を駆除するためのベスチサイド組成物にある。
農業用及び家屋用の組成物には活性物質に対して１種又
はそれ以上の他のベスチサイドを添加してもよい。これ
らの組成物は、粉剤、顆粒剤、懸濁液、乳剤、溶液、エ
ーロゾル用溶液、燃焼性ストリップ、毒餌又はこの種の
化合物の用途に通常使用されるその他の調合物の形で提
供できる。
はそれ以上の他のベスチサイドを添加してもよい。これ
らの組成物は、粉剤、顆粒剤、懸濁液、乳剤、溶液、エ
ーロゾル用溶液、燃焼性ストリップ、毒餌又はこの種の
化合物の用途に通常使用されるその他の調合物の形で提
供できる。
これらの組成物は、活性成分の他に、一般に、中でも、
混合物を構成する成分の均一な分散を可能ならしめる担
体及び（又は）非イオン性表面活性剤を含有する。用い
られる担体は、水、アルコール、炭化水素又はその他の
有機溶媒、鉱物、動物又は植物油のような液体、タルク
、クレー、けい酸塩又はけいそう土のような粉末、或い
は燃焼性固形物であってよい。
混合物を構成する成分の均一な分散を可能ならしめる担
体及び（又は）非イオン性表面活性剤を含有する。用い
られる担体は、水、アルコール、炭化水素又はその他の
有機溶媒、鉱物、動物又は植物油のような液体、タルク
、クレー、けい酸塩又はけいそう土のような粉末、或い
は燃焼性固形物であってよい。
したがって、式（Ｉ）の化合物は、特に、農業の分野に
おける害虫、例えばアフイド、鱗翅目及び鞘翅目の幼虫
の駆除に用いることができる。それらは、１ヘクタール
当り活性物質１０９〜３００゛ｇの間の薬量で用いられ
る。
おける害虫、例えばアフイド、鱗翅目及び鞘翅目の幼虫
の駆除に用いることができる。それらは、１ヘクタール
当り活性物質１０９〜３００゛ｇの間の薬量で用いられ
る。
また、式（Ｉ）の化合物は、家屋での害虫、特にはえ、
蚊及びごきぶりを駆除するのに用いることができる。
蚊及びごきぶりを駆除するのに用いることができる。
また、式（Ｉ）の化合物は、動物の寄生害虫、例えば、
特に牛、羊及び家禽におけるシラミを駆除するのに用い
ることができる。
特に牛、羊及び家禽におけるシラミを駆除するのに用い
ることができる。
したがって、本発明の主題は、特に、上で定義した化合
物の少なくとも１種を活性成分として含有する殺虫剤組
成物にある。
物の少なくとも１種を活性成分として含有する殺虫剤組
成物にある。
また、式（Ｉ）の化合物は、植物の寄生虫であるだに類
及び線虫類を駆除するのに用いることができる。
及び線虫類を駆除するのに用いることができる。
したがって、本発明は、上で定義した化合物の少なくと
も１種を活性成分として含有する殺だに剤組成物並びに
上で定義した化合物の少なくとも１種を活性成分として
含有する殺線虫剤組成物を主題とする。
も１種を活性成分として含有する殺だに剤組成物並びに
上で定義した化合物の少なくとも１種を活性成分として
含有する殺線虫剤組成物を主題とする。
本発明に従う殺虫剤組成物は、好ましくは０、００５〜
１０重量％の活性物質を含有する。
１０重量％の活性物質を含有する。
本発明の殺虫剤組成物は、家屋用に用いるだめの有益な
実施方法によれば燻煙性組成物の形で用いられる。
実施方法によれば燻煙性組成物の形で用いられる。
しかして、本発明による殺虫剤組成物は、非活性部分に
ついては燃焼性の殺虫剤コイル（触香）或いは不燃性の
繊維質基材よりなっていてよい。
ついては燃焼性の殺虫剤コイル（触香）或いは不燃性の
繊維質基材よりなっていてよい。
後者の場合には、活性物質を配合した後に得られる燻煙
剤は、電気蚊取器のような加熱装置に入れられる。
剤は、電気蚊取器のような加熱装置に入れられる。
殺虫剤コイルが用いられる場合には、不活性担体は、例
えば、除虫菊絞粕、タブ粉末（Ｍａｃｈ ｉ ｌｕｓｔ
ｈｕｍｂｅｒｇｉ ｉ の葉の粉末）、除虫菊の幹の
粉末、ヒマラヤスギの針葉粉末、木粉（マツのおがくず
）、でん粉及びやしの殻の粉末よりなっていてよい。
えば、除虫菊絞粕、タブ粉末（Ｍａｃｈ ｉ ｌｕｓｔ
ｈｕｍｂｅｒｇｉ ｉ の葉の粉末）、除虫菊の幹の
粉末、ヒマラヤスギの針葉粉末、木粉（マツのおがくず
）、でん粉及びやしの殻の粉末よりなっていてよい。
その場合に、活性物質の薬量は、例えば００３〜１重量
％である。
％である。
不燃性繊維物質担体が用いられる場合には、活性物質の
薬量は、例えば、α０３〜９５重量％であってよい。
薬量は、例えば、α０３〜９５重量％であってよい。
また、家屋用の本発明の組成物は、活性成分を主体とし
た噴霧用油状物を作り、この油状物をランプの芯に含浸
させることにより得ることができ、これは次いで燃焼せ
しめられる。
た噴霧用油状物を作り、この油状物をランプの芯に含浸
させることにより得ることができ、これは次いで燃焼せ
しめられる。
この油状物に配合される活性成分の濃度は、好ましくは
０．０３〜９５重量％である。
０．０３〜９５重量％である。
殺だに剤及び殺線虫剤は、特に、粉剤、顆粒剤、＠濁液
、乳剤又は溶液の形で提供される。
、乳剤又は溶液の形で提供される。
殺だに剤用途に対しては、好ましくは、１〜８０Ｘの活
性成分を含有する葉噴霧用水和剤、或いは１〜５００ｇ
／ｌの活性成分を含有する葉噴霧用液剤が用いられる。
性成分を含有する葉噴霧用水和剤、或いは１〜５００ｇ
／ｌの活性成分を含有する葉噴霧用液剤が用いられる。
０．０５〜３％の活性物質を含有する葉敗布用の粉剤も
用いることができる。
用いることができる。
殺線虫剤用としては、好ましくは３００〜５００Ｊ／ｌ
の活性成分を含有する土壌処理用液剤が用いられる。
の活性成分を含有する土壌処理用液剤が用いられる。
本発明による殺だに性及び殺線虫性化合物は、１ヘクタ
ール当り１〜１００Ｉの活性物質の薬量で用いられる。
ール当り１〜１００Ｉの活性物質の薬量で用いられる。
また、式（Ｉ）の化合物は、動物の寄生虫であるだに類
の駆除、例えばマダニ（ｔｉｃｋ ） 、特にブーフィ
ルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ）種のダニ、ヒアロムニア
（Ｈｙａｌｏｍｎｉａ ）種のダニ、アンブリオムニア
（Ａｍｂｌｙｏｍｎｉａ ）種のダニ、リピセファルス
（Ｐｈ１ｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ）のダニの駆除、或い
は全ての種類のｇＦ鉾虫、特にサルコブチック・マイト
（５ａｒｃｏｐｔｉｃ ｍ１ｔｅ ）、 ブソロプチッ
クーマイト（Ｐｓｏｒｏｐｔｉｃ ｍ１ｔｅ ） 及
びコリオブチツク・マイ） （ｃｈｏｒｉｏｐｔｉｃ
ｍ１ｔｅ ）の駆除に用いることができる。
の駆除、例えばマダニ（ｔｉｃｋ ） 、特にブーフィ
ルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ）種のダニ、ヒアロムニア
（Ｈｙａｌｏｍｎｉａ ）種のダニ、アンブリオムニア
（Ａｍｂｌｙｏｍｎｉａ ）種のダニ、リピセファルス
（Ｐｈ１ｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ）のダニの駆除、或い
は全ての種類のｇＦ鉾虫、特にサルコブチック・マイト
（５ａｒｃｏｐｔｉｃ ｍ１ｔｅ ）、 ブソロプチッ
クーマイト（Ｐｓｏｒｏｐｔｉｃ ｍ１ｔｅ ） 及
びコリオブチツク・マイ） （ｃｈｏｒｉｏｐｔｉｃ
ｍ１ｔｅ ）の駆除に用いることができる。
したがって、本発明は、上に定義した化合物の少なくと
も１種を含有することを特徴とする温血動物の寄生虫だ
に類の駆除に用いる組成物を主題とする。
も１種を含有することを特徴とする温血動物の寄生虫だ
に類の駆除に用いる組成物を主題とする。
これらの組成物は、外部経路で、蒸発法・で、吹付は法
で、シャンプー法で、浴法で又は塗布法で適用すること
ができる。また、それらは、「ブワーオン」法と称され
る方法によって背中に塗布することによって投与するこ
とができる。また、消化器経路で投与することができる
。
で、シャンプー法で、浴法で又は塗布法で適用すること
ができる。また、それらは、「ブワーオン」法と称され
る方法によって背中に塗布することによって投与するこ
とができる。また、消化器経路で投与することができる
。
動物の寄生虫であるだに類の駆除が問題であるときは、
本発明の化合物は、動物肥育用の栄養混合物と組合せて
肥育用組成物に配合される。栄養混合物は、動物の種属
に応じて変えることができる。それは、穀類、糖類、成
粒、大豆ケーク、ピーナツケーク、サンフラワーケーク
、動物系の粉末、例えば、魚粉、合成アミノ醸、無機塩
、ビタミン類、酸化防止剤などを包含する。
本発明の化合物は、動物肥育用の栄養混合物と組合せて
肥育用組成物に配合される。栄養混合物は、動物の種属
に応じて変えることができる。それは、穀類、糖類、成
粒、大豆ケーク、ピーナツケーク、サンフラワーケーク
、動物系の粉末、例えば、魚粉、合成アミノ醸、無機塩
、ビタミン類、酸化防止剤などを包含する。
したがって、本発明の主題は、上記のような式（Ｉ）の
化合物の少なくとも１種を活性成分として含有する動物
飼育用組成物にある。
化合物の少なくとも１種を活性成分として含有する動物
飼育用組成物にある。
本発明の化合物の生物学的活性を増大させるためには、
このような場合に用いられる標準的な相乗剤、例えば１
− （２，５，８−） ！Ｊオキサドデシル）−２−プ
ロピル−４，５−メチレンジオキシベンゼン（ヒベロニ
ルブトキシド）、又ハＮ−（２−ｃチルヘプチル）ビシ
クロ［：２．２．１：］−］５−ヘプテンー２３−ジカ
ルボキサミド、又はピベロニルービス−２−（２’−ｎ
−ブトキシエトキシ）エチルアセタール（トロビタール
）に加えることができる。
このような場合に用いられる標準的な相乗剤、例えば１
− （２，５，８−） ！Ｊオキサドデシル）−２−プ
ロピル−４，５−メチレンジオキシベンゼン（ヒベロニ
ルブトキシド）、又ハＮ−（２−ｃチルヘプチル）ビシ
クロ［：２．２．１：］−］５−ヘプテンー２３−ジカ
ルボキサミド、又はピベロニルービス−２−（２’−ｎ
−ブトキシエトキシ）エチルアセタール（トロビタール
）に加えることができる。
また、本発明は、活性物質として一方で一般式（Ｉ’）
の化合物の少なくとも１種を、他方で薄酸とアレスロロ
ン、３，４，５．６−チトラヒドロフタルイミトメチル
アルコール、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコー
ル、３−フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ
−３−フェノキシベンジルアルコールとの各エステル；
２，２−ジメチル−３−（２−オキソ−３−テトラヒド
ロチオフエニリデンメチル）シクロプロパン−１−カル
ボン酸と５−ベンジル−６−フリルメチルアルコールと
のエステル；２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロ
ルビニル）シクロプロパン−１−カルボン酸と３−フェ
ノキシベンジルアルコール及びα−シフ／−３−フェノ
キシベンジルアルコールとの各エステル；２，２−ジメ
チル−３−（２，２−ジブロムビニル）シクロプロパン
−１−カルボン酸とα−シアノ−３−フェノキシベンジ
ルアルコールとのエステル； ２−ｐ−クロルフェニル
−２−インフロビル酢酸と３−フェノキシベンジルアル
コールとのエステル；２．２−ジメチル−３−（１，２
，２゜２−テトラノ・ロエチル）シクロプロノくノー１
−カルボン酸（ここで）・口はふっ素、塩素又は臭素原
子を表わす）とアレフロロン、３．４．５．６−チトラ
ヒドロフタルイミドメチルアルコー／ｌ／、５−ヘアジ
ル−６＝フリルメチルアルコール、３−フェノキシベン
ジルアルコール及びα−シアノ−６−フェノキシベンジ
ルアルコールとの各エステルよりなる群から選ばれるピ
レスロイド系エステルの少なくとも１種を含有すること
を特徴とする（ただし、式（Ｉ’）の化合物はその全て
の可能な立体異性体形態で存在でき、上記のピレスリノ
イドエステルの酸及びアルコール部も同様である）殺虫
、殺だに殺線虫活性を付与された組合せ混合剤を主題と
する。
の化合物の少なくとも１種を、他方で薄酸とアレスロロ
ン、３，４，５．６−チトラヒドロフタルイミトメチル
アルコール、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコー
ル、３−フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ
−３−フェノキシベンジルアルコールとの各エステル；
２，２−ジメチル−３−（２−オキソ−３−テトラヒド
ロチオフエニリデンメチル）シクロプロパン−１−カル
ボン酸と５−ベンジル−６−フリルメチルアルコールと
のエステル；２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロ
ルビニル）シクロプロパン−１−カルボン酸と３−フェ
ノキシベンジルアルコール及びα−シフ／−３−フェノ
キシベンジルアルコールとの各エステル；２，２−ジメ
チル−３−（２，２−ジブロムビニル）シクロプロパン
−１−カルボン酸とα−シアノ−３−フェノキシベンジ
ルアルコールとのエステル； ２−ｐ−クロルフェニル
−２−インフロビル酢酸と３−フェノキシベンジルアル
コールとのエステル；２．２−ジメチル−３−（１，２
，２゜２−テトラノ・ロエチル）シクロプロノくノー１
−カルボン酸（ここで）・口はふっ素、塩素又は臭素原
子を表わす）とアレフロロン、３．４．５．６−チトラ
ヒドロフタルイミドメチルアルコー／ｌ／、５−ヘアジ
ル−６＝フリルメチルアルコール、３−フェノキシベン
ジルアルコール及びα−シアノ−６−フェノキシベンジ
ルアルコールとの各エステルよりなる群から選ばれるピ
レスロイド系エステルの少なくとも１種を含有すること
を特徴とする（ただし、式（Ｉ’）の化合物はその全て
の可能な立体異性体形態で存在でき、上記のピレスリノ
イドエステルの酸及びアルコール部も同様である）殺虫
、殺だに殺線虫活性を付与された組合せ混合剤を主題と
する。
最後に、本発明は、新規な工業用化合物、特に式（Ｉ）
の化合物の製造に必要な中間体化合物としての、式（Ｉ
ＩＩ）の下記のアルコール、２−（１−ピロリル）−６
−ピリジルメタノール、 （Ｒ，Ｓ）シアノ−〔２−メチル−３−（１−ピロリル
）フェニル〕メタノール を主題とする。
の化合物の製造に必要な中間体化合物としての、式（Ｉ
ＩＩ）の下記のアルコール、２−（１−ピロリル）−６
−ピリジルメタノール、 （Ｒ，Ｓ）シアノ−〔２−メチル−３−（１−ピロリル
）フェニル〕メタノール を主題とする。
下記の例は本発明を例示するもので、これを何ら市１」
限しない。
限しない。
〔（３−メトキシ−３−オキソ）−１−プロベニ□−□
−□□噌−一□□□□□□□□−□□□−１■シー曽□
□１１ミリモルの（Ｉ Ｒ，ｃｉｓ、 Ｚ）−２，２−
ジメチル−３−［（３−メトキシ−３−オキソ）−１−
フロベニル〕シクロプロノくンカルボン酸、１０容の塩
化メチレン、１０ミリモルの〔２−メチル−５−Ｃ１−
ピロリル〕フェニルメチルアルコール及び１１ミリモル
のジシクロヘキシルカルボジイミドを窒素下で混合し、
０〜５℃にかきまぜながら冷却する。酸に対して０５重
量％のジメチルアミノピリジンを加え、窒素下にかきま
ぜ続け、温Ｊ褪を約４時間で周囲温度に戻し、沈殿を分
離し、塩化メチレンで洗い、減圧蒸留し、粗生成物をシ
リカでクロマトグラフィーし、ヘキサンーインフロビル
エーテル混合物（８−２）で溶離した後、所期生成物を
得た。収率＝８３％。
−□□噌−一□□□□□□□□−□□□−１■シー曽□
□１１ミリモルの（Ｉ Ｒ，ｃｉｓ、 Ｚ）−２，２−
ジメチル−３−［（３−メトキシ−３−オキソ）−１−
フロベニル〕シクロプロノくンカルボン酸、１０容の塩
化メチレン、１０ミリモルの〔２−メチル−５−Ｃ１−
ピロリル〕フェニルメチルアルコール及び１１ミリモル
のジシクロヘキシルカルボジイミドを窒素下で混合し、
０〜５℃にかきまぜながら冷却する。酸に対して０５重
量％のジメチルアミノピリジンを加え、窒素下にかきま
ぜ続け、温Ｊ褪を約４時間で周囲温度に戻し、沈殿を分
離し、塩化メチレンで洗い、減圧蒸留し、粗生成物をシ
リカでクロマトグラフィーし、ヘキサンーインフロビル
エーテル混合物（８−２）で溶離した後、所期生成物を
得た。収率＝８３％。
〔α〕Ｄ−＋４７° （Ｃ＝０．６％ＣＨＣｌ ３）。
例２〜２０
例１におけるように実施し、文献に記載された又は製造
法を下記する対応の酸とアルコールとより出発して、式
（Ｉ） に相当する化合物を得た。その化合御名は次の通り。
法を下記する対応の酸とアルコールとより出発して、式
（Ｉ） に相当する化合物を得た。その化合御名は次の通り。
例２
（ＩＲ，ｃｉｓ、Ｚ）−２，２−ジメチル−３−〔（６
−ノドキシ−６−オキン）−１−プロペニルヨシクロプ
ロパンカルボン酸（（２−メチル−３−フェニル）フェ
ニル〕メチル 例３ （Ｉｎ、ｃｉｓ、Ｚ）−２，２−ジメチル−３−（（３
−ｔ−ブトキシ−３−オキソ）−１−プロペニルヨシク
ロプロパンカルボン酸〔２−メチｌＬ’−３−（１−ピ
ロリル〕フェニル〕メチル例４ （Ｉ Ｒ，ｃｉｓ 、 Ｚ） −２，２−ジメチル−３
−（’（６−ｔ−ブトキシ−３−オキソ）−１−プロペ
ニルコシクロプロパンカルボン酸［（２−メチル−６−
フェニル）フェニルコメチル 例５ （ＩＲ，ｃｊｓ、Ｅ）−２，２−ジメチル−３−〔（３
−エトキシ−３−オキソ−２−フルオル）−１−プロペ
ニルコシクロプロパンカルボン酸〔２−メチル−６−（
１−ピロリル）フェニルコメチル 例６ （ＩＲ，ｃｉｓ、Ｅ）−２，２−ジメチル−６−〔（３
−エトキシ−３−オキソ−２−フルオル）−１−７’ロ
ベニル〕シクロプロパンカルボン酸［（２−メチル−３
−フェニル）フェニルコメチル 例７ （１１（、ｃｉｓ 、 Ｅ）−２，２−ジメチル−６−
［（３−ｔ−ブトキシ−３−オキソ−２−フルオル）−
１−７’ロペニル〕シクロプロパンカルボン酸〔（）−
メーｙ−ルー３−フェニル）フェニルコメチル 例８ （ＩＲ，ｃｉｓ、Ｅ）−２，２−ジメチル−３−（（３
−ｔ−ブトキシ−３−オキソ−２−フルオル）−１−プ
ロペニルコシクロプロパンカルボン酸〔２−メチル−６
−（１−ピロリル）フェニルコメチル 例９ （ＩＲ，ｃｉｓ、Ｅ）−２，２−ジメチル−３−〔（３
−エトキシ−６−オキソ−２−フルオル）−１−プロペ
ニルコシクロプロパンカルボン酸〔２−メチル−３−（
２，５−ジメチル−１−ピロリル）フェニルコメチル 例１０ （ｌ Ｒ，ｃｉｓ 、 Ｚ） −２，２−ジメチル−６
−（（３−ｔ−ブトキシ−６−オキソ）−１−プロペニ
ルコシクロプロパンカルボン酸〔２−メチル−３−（２
，ｓ−ジメチル−１−ピロリル）フェニルコメチル 例１１ （ＩＲ，ｃｉｓ、Ｚ）−２，２−ジメチル−３−〔（３
−メトキシ−３−オキソ）−１−プロペニルコシクロプ
ロパンカルボンｅｃ２−）ｆルー３−（２，５−ジメチ
ル−１−ピロリル）フェニルコメチル 例１２ （Ｉ ＲＴ ｃｉｓ ＊ Ｚ ） −２，２−ジメチル
−６−〔（３−メトキシ−３−オキソ）−１−プロペニ
ルコシクロプロパンカルボン酸［３−（１−ピロリル）
フェニルコメチル 例１３ （ＩＲ，ｃｉｓ、Ｚ）−２，２−ジメチル−３−（（ｙ
＋−ｔ−ブトキシ−６−オキソ）−１−プロペニルコシ
クロプロパンカルボン酸［３−（１−ピロリル）フェニ
ル〕メｆル 例１４ （１Ｒ９Ｃ１Ｓ、Ｚ）−２，２−ジメチル−３−〔（３
−メトキシ−３−オキソ）−１−プロペニルコシクロプ
ロパンカルボンｆｆ１４−メチル−３−（１−ピロリル
）フェニルコメチル 例１５ （ＩＲ，ｃｉｓ 、Ｚ）−２，２−ジメチル−３−（（
５−ｔ−ブトキシ−６−オキソ）−１−プロペニルコシ
クロプロパンカルボンｅｃ４−）チに−３−（１−ピロ
リル）フェニルコメチル例１６ （ＩＲ，ｃｉｓ、Ｚ）−２，２−ジメチル−３−〔（３
−メトキシ−３−オキソ）−１−プロペニルコシクロプ
ロパンカルボン酸〔２，４−ジメチル−３−（１−？：
”ロリル）フェニルコメチル例１７ （ＩＲ，ｃｉｓ、Ｚ）−２，２−ジメチル−６−〔（３
−ｔ−ブトキシ−３−オキソ）−１−プロペニルコシク
ロプロパンカルボン酸［２，４−ジメチル−３−（１−
ピロリ＃）フェニルコメチル例１８ （ＩＲ，ｃｉｓ、Ｚ）−２，２−ジメチル−６−（（Ｓ
−ｔ−ブトキシ−３−オキソ）−１−プロヘニル〕シク
ロプロパンカルボン酸（６−（１−ピロリル）−２−ピ
リジルコメチル 例１９ （ｉＲ，ｃｉｓ、Ｚ）−２，２−ジメチル−３−〔（３
−メトキシ−３−オキソ）−１−プロペニルコシクロプ
ロパンカルボン酸（６−（１−ピロリル）−２−ピリジ
ルコメチル 例２０ （ＩＲ，ｃｉｓ、Ｚ）−２，２−ジメチル−３−（：（
３−ｔ−ブトキシ−３−オキソ）−１−プロペニルコシ
クロプロパンカルボン酸（Ｒ）及び（Ｓ）−シアノ〔〔
２−メチル−６−（１−ピロリル）〕フェニル〕メチル 主な操作条件及び得られた生成物の物理定数を下記の表
に示す。
−ノドキシ−６−オキン）−１−プロペニルヨシクロプ
ロパンカルボン酸（（２−メチル−３−フェニル）フェ
ニル〕メチル 例３ （Ｉｎ、ｃｉｓ、Ｚ）−２，２−ジメチル−３−（（３
−ｔ−ブトキシ−３−オキソ）−１−プロペニルヨシク
ロプロパンカルボン酸〔２−メチｌＬ’−３−（１−ピ
ロリル〕フェニル〕メチル例４ （Ｉ Ｒ，ｃｉｓ 、 Ｚ） −２，２−ジメチル−３
−（’（６−ｔ−ブトキシ−３−オキソ）−１−プロペ
ニルコシクロプロパンカルボン酸［（２−メチル−６−
フェニル）フェニルコメチル 例５ （ＩＲ，ｃｊｓ、Ｅ）−２，２−ジメチル−３−〔（３
−エトキシ−３−オキソ−２−フルオル）−１−プロペ
ニルコシクロプロパンカルボン酸〔２−メチル−６−（
１−ピロリル）フェニルコメチル 例６ （ＩＲ，ｃｉｓ、Ｅ）−２，２−ジメチル−６−〔（３
−エトキシ−３−オキソ−２−フルオル）−１−７’ロ
ベニル〕シクロプロパンカルボン酸［（２−メチル−３
−フェニル）フェニルコメチル 例７ （１１（、ｃｉｓ 、 Ｅ）−２，２−ジメチル−６−
［（３−ｔ−ブトキシ−３−オキソ−２−フルオル）−
１−７’ロペニル〕シクロプロパンカルボン酸〔（）−
メーｙ−ルー３−フェニル）フェニルコメチル 例８ （ＩＲ，ｃｉｓ、Ｅ）−２，２−ジメチル−３−（（３
−ｔ−ブトキシ−３−オキソ−２−フルオル）−１−プ
ロペニルコシクロプロパンカルボン酸〔２−メチル−６
−（１−ピロリル）フェニルコメチル 例９ （ＩＲ，ｃｉｓ、Ｅ）−２，２−ジメチル−３−〔（３
−エトキシ−６−オキソ−２−フルオル）−１−プロペ
ニルコシクロプロパンカルボン酸〔２−メチル−３−（
２，５−ジメチル−１−ピロリル）フェニルコメチル 例１０ （ｌ Ｒ，ｃｉｓ 、 Ｚ） −２，２−ジメチル−６
−（（３−ｔ−ブトキシ−６−オキソ）−１−プロペニ
ルコシクロプロパンカルボン酸〔２−メチル−３−（２
，ｓ−ジメチル−１−ピロリル）フェニルコメチル 例１１ （ＩＲ，ｃｉｓ、Ｚ）−２，２−ジメチル−３−〔（３
−メトキシ−３−オキソ）−１−プロペニルコシクロプ
ロパンカルボンｅｃ２−）ｆルー３−（２，５−ジメチ
ル−１−ピロリル）フェニルコメチル 例１２ （Ｉ ＲＴ ｃｉｓ ＊ Ｚ ） −２，２−ジメチル
−６−〔（３−メトキシ−３−オキソ）−１−プロペニ
ルコシクロプロパンカルボン酸［３−（１−ピロリル）
フェニルコメチル 例１３ （ＩＲ，ｃｉｓ、Ｚ）−２，２−ジメチル−３−（（ｙ
＋−ｔ−ブトキシ−６−オキソ）−１−プロペニルコシ
クロプロパンカルボン酸［３−（１−ピロリル）フェニ
ル〕メｆル 例１４ （１Ｒ９Ｃ１Ｓ、Ｚ）−２，２−ジメチル−３−〔（３
−メトキシ−３−オキソ）−１−プロペニルコシクロプ
ロパンカルボンｆｆ１４−メチル−３−（１−ピロリル
）フェニルコメチル 例１５ （ＩＲ，ｃｉｓ 、Ｚ）−２，２−ジメチル−３−（（
５−ｔ−ブトキシ−６−オキソ）−１−プロペニルコシ
クロプロパンカルボンｅｃ４−）チに−３−（１−ピロ
リル）フェニルコメチル例１６ （ＩＲ，ｃｉｓ、Ｚ）−２，２−ジメチル−３−〔（３
−メトキシ−３−オキソ）−１−プロペニルコシクロプ
ロパンカルボン酸〔２，４−ジメチル−３−（１−？：
”ロリル）フェニルコメチル例１７ （ＩＲ，ｃｉｓ、Ｚ）−２，２−ジメチル−６−〔（３
−ｔ−ブトキシ−３−オキソ）−１−プロペニルコシク
ロプロパンカルボン酸［２，４−ジメチル−３−（１−
ピロリ＃）フェニルコメチル例１８ （ＩＲ，ｃｉｓ、Ｚ）−２，２−ジメチル−６−（（Ｓ
−ｔ−ブトキシ−３−オキソ）−１−プロヘニル〕シク
ロプロパンカルボン酸（６−（１−ピロリル）−２−ピ
リジルコメチル 例１９ （ｉＲ，ｃｉｓ、Ｚ）−２，２−ジメチル−３−〔（３
−メトキシ−３−オキソ）−１−プロペニルコシクロプ
ロパンカルボン酸（６−（１−ピロリル）−２−ピリジ
ルコメチル 例２０ （ＩＲ，ｃｉｓ、Ｚ）−２，２−ジメチル−３−（：（
３−ｔ−ブトキシ−３−オキソ）−１−プロペニルコシ
クロプロパンカルボン酸（Ｒ）及び（Ｓ）−シアノ〔〔
２−メチル−６−（１−ピロリル）〕フェニル〕メチル 主な操作条件及び得られた生成物の物理定数を下記の表
に示す。
ルデヒド
６ｇの３−（１−ピロリル）−２−メチルフェニルメタ
ノール、３００ＣＣのベンゼン及び３０ｇの二酸化マン
ガンを含有する懸濁液を周囲温度で３時間かきまぜる。
ノール、３００ＣＣのベンゼン及び３０ｇの二酸化マン
ガンを含有する懸濁液を周囲温度で３時間かきまぜる。
懸濁液に１２ｇの二酸化マンガンを加え、全体を２時間
かきまぜ、次いでさらに６ｇの二酸化マンガンを加える
。周囲温度で１９時間かきまぜ、分離し、ベンゼンで洗
い、Ｐ液を減圧下に濃縮乾固した後、４．８９ ｇの所
期生成物を得た。ｍｐ−８２℃。
かきまぜ、次いでさらに６ｇの二酸化マンガンを加える
。周囲温度で１９時間かきまぜ、分離し、ベンゼンで洗
い、Ｐ液を減圧下に濃縮乾固した後、４．８９ ｇの所
期生成物を得た。ｍｐ−８２℃。
４、８９．９の工程人で得た生成物、５０ｃｃのメタノ
ール及び２０ｃｃの水を含有する＋１０℃に冷却した浴
故に４ ｃｃの酢酸、次いで１．４ｇのシアン化ナトリ
ウムを滴下し、全体を＋１０°Ｃで５時間かきまぜ、次
いで６０ＣＣの氷水中に注ぐ。１時間かきまぜ、デカン
テーションし、塩化メチレンで抽出し、乾燥し、減圧下
に濃縮乾固し、残留物をシリカでクロマトグラフィー（
溶離剤：ヘキサンー酢酸エチル８−２）Ｌ、た後、五５
９ｇの所期生成物を得た。
ール及び２０ｃｃの水を含有する＋１０℃に冷却した浴
故に４ ｃｃの酢酸、次いで１．４ｇのシアン化ナトリ
ウムを滴下し、全体を＋１０°Ｃで５時間かきまぜ、次
いで６０ＣＣの氷水中に注ぐ。１時間かきまぜ、デカン
テーションし、塩化メチレンで抽出し、乾燥し、減圧下
に濃縮乾固し、残留物をシリカでクロマトグラフィー（
溶離剤：ヘキサンー酢酸エチル８−２）Ｌ、た後、五５
９ｇの所期生成物を得た。
の製造
５０ｇの６−アミノ−２−メチルピリジンを２５ Ｄ
ｅｃの無水酢酸に溶解したものを１時間加熱還流する。
ｅｃの無水酢酸に溶解したものを１時間加熱還流する。
減圧下に濃縮乾固し、残留物を塩化メチレンで溶解し、
水洗し、次いで水酸化ナトリウム水浴液で洗い、次いで
水洗し、乾燥し、減圧下に濃縮乾固した後、油状物を得
、これをイソプロピルエーテルで結晶化させる。
水洗し、次いで水酸化ナトリウム水浴液で洗い、次いで
水洗し、乾燥し、減圧下に濃縮乾固した後、油状物を得
、これをイソプロピルエーテルで結晶化させる。
４１ｇの所期生成物を得た。ｍｐ＝８７℃。
Ｂ、６−アセチルアミノピコリン酸
４０ｇの工程Ａで得た生成物を４ｏｏｃｃの水に溶解し
たものを７０℃に２時間加熱し、１００ｇの過マンガン
酸カリウムを加える。７０〜８０℃で１時間６０分かき
まぜ、熱い溶液を沢過した後、ｆ液を容積が１７６にな
るまで減圧下に濃縮した。
たものを７０℃に２時間加熱し、１００ｇの過マンガン
酸カリウムを加える。７０〜８０℃で１時間６０分かき
まぜ、熱い溶液を沢過した後、ｆ液を容積が１７６にな
るまで減圧下に濃縮した。
１０°Ｃ〜１５℃に冷却し、結晶化した生成物を沢別し
、水性相を２Ｎ塩酸により酸性化し、結晶生成物を分離
し、エタノールで、次いでエーテルですり砕き、減圧下
に乾燥し、エタノール中で再結晶することによって１６
ｇの所期生成物を得た。
、水性相を２Ｎ塩酸により酸性化し、結晶生成物を分離
し、エタノールで、次いでエーテルですり砕き、減圧下
に乾燥し、エタノール中で再結晶することによって１６
ｇの所期生成物を得た。
ｍｐ＝２１２℃。
Ｃ１２−アミノ−６−メドキシカルボニルビリジン
１５ｇの工程Ｂで製造した生成物を１５００ｅのメタノ
ールに溶解したものを＋５℃に冷却する。
ールに溶解したものを＋５℃に冷却する。
塩酸を周囲温度で１時間、次いで還流温度で４時・温度
を低下させ、１６時間かきまぜ、減圧下に濃縮乾固させ
、残留物を５１ｃｃの水で溶解し、ｆ過し、Ｐ液を濃ア
ンモニアでアルカリ性となし、クロロホルムで抽出し、
乾燥し、減圧下に濃縮乾固した後、９５４ｇの所期生成
物を得た。ｍｐ＝８７℃。
を低下させ、１６時間かきまぜ、減圧下に濃縮乾固させ
、残留物を５１ｃｃの水で溶解し、ｆ過し、Ｐ液を濃ア
ンモニアでアルカリ性となし、クロロホルムで抽出し、
乾燥し、減圧下に濃縮乾固した後、９５４ｇの所期生成
物を得た。ｍｐ＝８７℃。
７ｇの工程Ｃで製造した生成物を１７．５ＣＣの酢酸に
周囲温度でかきまぜることにより溶解し、次いで６．３
ｃｃの２，５−ジメトキシテトラヒドロフランを加え
る。１時間加熱還流し、酢酸を減圧下に除去し、得られ
た油状物をシリカでクロマトグラフィーし、塩化メチレ
ンで溶離することにより精製した後、６．７ｇの所期生
成物を得た。ｍｐ＝６１℃。
周囲温度でかきまぜることにより溶解し、次いで６．３
ｃｃの２，５−ジメトキシテトラヒドロフランを加え
る。１時間加熱還流し、酢酸を減圧下に除去し、得られ
た油状物をシリカでクロマトグラフィーし、塩化メチレ
ンで溶離することにより精製した後、６．７ｇの所期生
成物を得た。ｍｐ＝６１℃。
Ｅ、２−”（１−ピロリル）−６−ピリジルメタノール
３．７ｙの工程りで得た生成物を４０ｃｃのトルエンに
溶解したものを一４０℃に冷却し、５８ｃＣのジイソプ
ロピルアルミニウムを１時間で滴下する。
溶解したものを一４０℃に冷却し、５８ｃＣのジイソプ
ロピルアルミニウムを１時間で滴下する。
−３０°Ｃで３０分かきまぜ、温度を＋１０℃よりも上
昇させずに１１０ｃ８の１モル酒石酸ナトリウムカリウ
ム水溶液をゆっくりと加え、周囲温度で１６時間かきま
ぜ、デカンテーションし、乾燥し、減圧下に濃縮乾固し
た後、２．９ｇの所期生成物を得た。ｍｐ＝５５℃。
昇させずに１１０ｃ８の１モル酒石酸ナトリウムカリウ
ム水溶液をゆっくりと加え、周囲温度で１６時間かきま
ぜ、デカンテーションし、乾燥し、減圧下に濃縮乾固し
た後、２．９ｇの所期生成物を得た。ｍｐ＝５５℃。
組成物の例
例Ａ：可溶性濃厚液の製造
例１の化合物 ０．２５ｇピペロ
ニルブトキシド １ｇツイーン８０ （Ｔ
ｗｅｅｎ ８０ ） ［Ｌ２５，９ドパノー
ルＡ （Ｔｏｐａｎｏｌ Ａ ） ０．１
ｇ水
９Ｂ、４．！ｉ’よりなる均質混合物を調製した。
ニルブトキシド １ｇツイーン８０ （Ｔ
ｗｅｅｎ ８０ ） ［Ｌ２５，９ドパノー
ルＡ （Ｔｏｐａｎｏｌ Ａ ） ０．１
ｇ水
９Ｂ、４．！ｉ’よりなる均質混合物を調製した。
例Ｂ：乳化性濃厚液の製造
下記の成分を緊密に混合した。
例２の化合物 ０゜０１５ｇピペ
ロニルブトキシド ０，５ｇドパノールＡ
０．１ｇ キシレン ９５．８８５．９
ツイー７８Ｑ ｉ５．９例Ｃ
：乳化性濃厚液の製造 例３の化合物 １５ｇツイーン８
０ ２０．＠ドパノールＡ
Ｏ，１，＠キシレン
７８．４ｇよりなる均質混合物を製造した
。
ロニルブトキシド ０，５ｇドパノールＡ
０．１ｇ キシレン ９５．８８５．９
ツイー７８Ｑ ｉ５．９例Ｃ
：乳化性濃厚液の製造 例３の化合物 １５ｇツイーン８
０ ２０．＠ドパノールＡ
Ｏ，１，＠キシレン
７８．４ｇよりなる均質混合物を製造した
。
研究
試験昆虫は、２２〜２３°Ｃ及び６０〜６５％相対湿度
で育てたピレスリノイドに感応性の種族の４〜５日令の
雌ばえとした。試験は、アーノルドミクロマニピュレー
タにより被験化合物のアセトン浴液１μｌを昆虫の背側
胸部に局所塗布することにより行なった。被検化合物の
薬量ごとに５０匹のはえを使用した。死亡率を処理後２
４時間で検査した。
で育てたピレスリノイドに感応性の種族の４〜５日令の
雌ばえとした。試験は、アーノルドミクロマニピュレー
タにより被験化合物のアセトン浴液１μｌを昆虫の背側
胸部に局所塗布することにより行なった。被検化合物の
薬量ごとに５０匹のはえを使用した。死亡率を処理後２
４時間で検査した。
用いた試験において、例１〜２０の化合物は良好な致死
活性を示し、特に例５及び乙の化合物のＬＤ５０（ｎ９
７１匹）はそれぞれ１２及び５．１であることが認めら
れた。
活性を示し、特に例５及び乙の化合物のＬＤ５０（ｎ９
７１匹）はそれぞれ１２及び５．１であることが認めら
れた。
試験は、アーノルドミクロマニピュレータにより幼虫の
背側胸部に被検化合物のアセトン溶液を局部塗布するこ
とにより行った。被検化合物の薬量ごとに１５匹の幼虫
を用いた。用いた幼虫は、第四幼虫段階の幼虫、即ち、
２４℃及び６５％相対湿度で育てて約１０日間経過した
ものである。
背側胸部に被検化合物のアセトン溶液を局部塗布するこ
とにより行った。被検化合物の薬量ごとに１５匹の幼虫
を用いた。用いた幼虫は、第四幼虫段階の幼虫、即ち、
２４℃及び６５％相対湿度で育てて約１０日間経過した
ものである。
処理した後、幼虫を人口栄養媒質（ポワトワ媒質）上に
置いた。
置いた。
用いた試ｊ険において、例１〜２０の化合物は良好な致
死活性を示し、特に例１及び２の化合物についてはＬＤ
５０ （ｎ、ｉ；Ｉ／１匹）はそれぞれ６．９及びＺ
ｌであることが認められた。
死活性を示し、特に例１及び２の化合物についてはＬＤ
５０ （ｎ、ｉ；Ｉ／１匹）はそれぞれ６．９及びＺ
ｌであることが認められた。
テクタ、ｘ、 （Ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｏ
ｂｔｅｃｔｕｓ ）の幼虫紙数は、家ばえ及びスポドプ
テラの幼虫について用いた方法と類似の方法で局部適用
することにより１行った。後から２番目の幼虫段階の幼
虫を用い、そして処理後に幼虫を豆植物上で育てた。死
亡率の検査は処理後７２時間で行った。
ｂｔｅｃｔｕｓ ）の幼虫紙数は、家ばえ及びスポドプ
テラの幼虫について用いた方法と類似の方法で局部適用
することにより１行った。後から２番目の幼虫段階の幼
虫を用い、そして処理後に幼虫を豆植物上で育てた。死
亡率の検査は処理後７２時間で行った。
用いた試験では例１〜２０の化合物は良好な致死活性を
示し、特に例６の化合物についてはＬＤ５０ （ｎｇ７
１匹）は１２．１であることが認められた。
示し、特に例６の化合物についてはＬＤ５０ （ｎｇ７
１匹）は１２．１であることが認められた。
研究
試験昆虫は、４〜５日令の離床ばえである。試験は、ア
セトン（５％）及びインパールＬ（石油溶媒）の混合物
を溶媒として使用しく使用溶液量、１ 秒間２１ｎｌ
） テカーンーマーシュチャンバー内に直接噴霧するこ
とにより実施した。処理ごとに５０匹のはえを使用した
。検査は、１０分間まで毎分、次いで１５分において行
い、そしてＫＴ５０は常法によって測定した。
セトン（５％）及びインパールＬ（石油溶媒）の混合物
を溶媒として使用しく使用溶液量、１ 秒間２１ｎｌ
） テカーンーマーシュチャンバー内に直接噴霧するこ
とにより実施した。処理ごとに５０匹のはえを使用した
。検査は、１０分間まで毎分、次いで１５分において行
い、そしてＫＴ５０は常法によって測定した。
例１〜２０の化合物が良好な活性を示すことが認められ
た。結果を下記の表に要約する。
た。結果を下記の表に要約する。
成虫に対する致死効果の研究
２枚の葉を持つ豆植物を用い、そして柚々の薬量の被研
化合物をフィシャースプレーガンで噴霧することにより
処理した。乾燥した後、これらの植物に１枚の葉につき
２５匹の割合で雌をたからせ、２２〜２３℃、６０〜６
５％永久人工相対湿度に保った。生存しているだに及び
死亡しただにの数を処理後２４時間及び４８時間で数え
る。
化合物をフィシャースプレーガンで噴霧することにより
処理した。乾燥した後、これらの植物に１枚の葉につき
２５匹の割合で雌をたからせ、２２〜２３℃、６０〜６
５％永久人工相対湿度に保った。生存しているだに及び
死亡しただにの数を処理後２４時間及び４８時間で数え
る。
本発明の化合物は成虫に対して高い致死活性を示した。
結果を下記の表に要約する。
第１頁の続き
■Ｉｎｔ、 Ｃ１，３識別記号 庁内整理番号・Ａ
Ｆ Ｋ ７１６９−４ ＣＣ０７Ｃ６７１
０８６５５６−４Ｈ ６９／７５７ ７０５５−４ Ｈ
１２０１００７７３１−４Ｈ １２１／７５７７３１−４Ｈ １４７１０４６６６７−４Ｈ １４７／１４ ６６６７−４ Ｈ
１４８１００６６６７−４Ｈ １４９／２６ ６６６７−４ Ｈ
１５３／１１ ７１４４−４ＨＣ
０７Ｄ ２０７／３２７ ７２４
２−４Ｃ２１３／７５ ７１３８
−４ Ｃ２１３／７９ ７１３８
−４ Ｃ３０７／４５ ６６４０
−４ Ｃ４０１１０４７４３１−４Ｃ ／／（Ｃ０７Ｄ ４０１１０４ ２０７／’００ ７２４２−４
Ｃ２１３１００） ７１３８−４
Ｃ＠発 明 者 ジャン・ビニール・ドムートフランス
国モンルーユ・スー・ ボワ・リュ・ド・ロスニ２４９ビ
Ｆ Ｋ ７１６９−４ ＣＣ０７Ｃ６７１
０８６５５６−４Ｈ ６９／７５７ ７０５５−４ Ｈ
１２０１００７７３１−４Ｈ １２１／７５７７３１−４Ｈ １４７１０４６６６７−４Ｈ １４７／１４ ６６６７−４ Ｈ
１４８１００６６６７−４Ｈ １４９／２６ ６６６７−４ Ｈ
１５３／１１ ７１４４−４ＨＣ
０７Ｄ ２０７／３２７ ７２４
２−４Ｃ２１３／７５ ７１３８
−４ Ｃ２１３／７９ ７１３８
−４ Ｃ３０７／４５ ６６４０
−４ Ｃ４０１１０４７４３１−４Ｃ ／／（Ｃ０７Ｄ ４０１１０４ ２０７／’００ ７２４２−４
Ｃ２１３１００） ７１３８−４
Ｃ＠発 明 者 ジャン・ビニール・ドムートフランス
国モンルーユ・スー・ ボワ・リュ・ド・ロスニ２４９ビ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）全ての可能な異性形態にあるか又は異性体の混合
物の形態にある次式（Ｉ） 〔ここで、Ｙは水玉も若しくは）・ロゲン原子又は−０
−ａｌｋ 若しく ４’！、 −Ｓ −ａｌｋ 基（こ
こでａｌｋは↓ （Ｏ）ｎ １〜６個の炭糸原子を含有するアルキル基であり、ｎば
０．１又は２の数である）を表わし、Ｚは酸素又は硫黄
原子を表わし、 Ｒ１は、 （ａ）１個又はそれ以上の同−又は異なった官能基で置
換されていることのある１〜８個の炭素原子を含有する
飽和又は不飽和の線状、分岐状又は環状のアルキル基、 （ｂ）１個又はそれ以上の同−又は異なった官能基で置
換されていることのある６〜１４個の炭素原７を含有す
るアリール基、或いは （Ｃ）１個又はそれ以上の同−又は異なった官能基で置
換されていることのある複累環式基を表わし、 Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のそれぞれは同−又は異なつってい
てよく、そして水素原子、ハロゲン原子、８個までの炭
素原子を含有するアルキル基、８個までの炭素原子を含
有するハロアルキル基であって数個のハロゲン原子を含
有できるもの、又は８個までの炭素原子を含有するアル
コキシ基を表わし、 Ｗは水素原子又はシアノ基を表わし、 Ｘは炭素又は窒素原子を表わし、 Ａｒ は置換されていることのあるフェニル、ピリジル
、チェニル、ナフチル、フリル又はピロリル基を表わし
、 エチレン二重結合はＥ又はＺ配置を有する〕の化合物。 （２）Ｙが水素原子又はハロゲン原子を表わし、Ｒ２、
Ｒ３及びＲ４が同一であり、Ｗは水素原子を表わし、Ｘ
が炭素原子を表わす特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ
）の化合物。 （３） シクロプロパン部分の構造が１Ｒ＊ ｃｉｓ
である特許請求の範囲第１又は２項記載の式（Ｉ）の化
合物。 （４） Ａｒがピロリル基を表わす特許請求の範囲第
１．２又は３項記載の式（Ｉ）の化合物。 （５） Ａｒ がフェニル基を表わす特許請求の範囲
第１．２又は６項記載の式（Ｉ）の化合物。 （６）Ｒ２、Ｒ６及びＲ４基の１個又はそれ以上が１〜
４個の炭素原子を含有する線状、分岐状又は環状アルキ
ル基を表わす特許請求の範囲第１〜５項のいずれかに記
載の式（Ｉ）の化合物。 （力 Ｒ２、Ｒ３及びＲ４基の１個又はそれ以上がメチ
ル基を表わす特許請求の範囲第６項記載の式％式％ （８） Ｒ６及びＲ４が水素原子を表わす特許請求の
範囲第１〜７項のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。 （９）Ｙが水素原子を表わす特許請求の範囲第１〜８項
のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。 （１０） Ｙがふっ素原子を表わす特許請求の範囲第
１〜８項のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。 （１１） Ｚは酸素原子を表わす特許請求の範囲第１
〜１０項のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。 睦 次式 （ここでシクロプロパン部分はＩ Ｒ，ｃｉｓ構造であ
り、二重結合の配置はＺであり、Ｒ１、Ｒ２及びＡｒは
特許請求の範囲第１項記載の意味と同じ意味を有する） に相当する特許請求の範囲第１〜９項及び１１項のいず
れかに記載の式（Ｉ）の化合物。 （ｌ（至）特許請求の範囲第１〜１２項のいずれかに記
載の式（Ｉ）の化合物を製造するにあたり、次式（ＩＩ
） （ここでＹ％Ｒ及びＺは特許請求の範囲第１項記載の通
りである） の酸又はこの酸の官能性誘導体に次式（ＩＩＴ ）（こ
こでＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ及びＡｒは特許請求の範囲第
１項記載の通りである） のアルコールを作用させて対応する式（Ｉ）の化合物を
得ることを特徴とする式（Ｉ）の化合物の製造法。 α滲 植物の寄生虫、家屋の寄生虫及び温血動物の寄生
虫の駆除に使用するための特許請求の範囲第１〜１２項
のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。 １１５） 特許請求の範囲第１〜１２項のいずれかに
記載の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有す
ることを＠徴とする、植物の寄生虫、家屋の寄生虫及び
温血動物の寄生虫の駆除用のベスチサイド組成物。 α６）特許請求の範囲第１〜１２項のいずれかに記載の
化合物の少なくとも１種を活性成分として含有する殺虫
剤組成物。 α７）特許請求の範囲第１〜１２項のいずれかに記載の
化合物の少な（とも１種を活性成分として含有する殺だ
に剤組成物。 ａね 特許請求の範囲第１〜１２項のいずれかに記載
の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有する殺
線虫剤組成物。 ａつ 特許請求の範囲第１〜１２項のいずれかに記載
の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有するこ
とを特徴とする温血動物の寄生だに類の駆除に用いるた
めの殺だに剤組成物。 （イ）特許請求の範囲第１〜１２項のいずれかに記載の
化合物の少な（とも１種を活性成分として含有すること
を特徴とする動物飼料用組成物。 （２１１活性物質として一方で特許請求の範囲第１項記
載の一般式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を、他方で
菊酸とアレスロロン、３．４．５．６−チトラヒドロン
タルイミドメチルアルコール、５−ベンジル−３−フリ
ルメチルアルコール、３−フェノキシベンジルアルコー
ル及びα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコール
との各エステル；２，２＝ジメチル−６−（２−オキソ
−３−テトラヒドロチオフエニリデンメチル）シクロプ
ロパン−１−カルボン酸と５−ベンジル−６−フリルメ
チルアルコールとのエステル；２，２−ジメチル−３−
（２，２−ジクロルビニル）シクロプロパン−１−カル
ホン酸と３−フェノキシベンジルアルコール及ヒα−シ
アノ−３−フェノキシベンジルアルコールとの各エステ
ル；２，２−ジメチル−ｓ −（２゜２−ジブロムビニ
ル）シクロプロパン−１−カルボン酸とα−シアノ−３
−フェノキシベンジルアルコールとのエステル、２−ｐ
−クロルフェニル−２−イソプロピル酢酸と６−フェノ
キシベンジルアルコールとのエステル；２，２−ジメチ
ル−３−（１，２，λ２− ｆ ） ラハロエチル）シ
クロプロパン−１−カルボン酸（ここでハロはふっ素、
塩素又は臭素原子を表わす）とアレスロロン、３．４．
５゜６−チトラヒドロフタルイミドメチルアルコール、
５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール、３−フェ
ノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−３−フェノ
キシベンジルアルコールとの各エステルよりなる群から
選ばれるピレスリノイド系エステルの少なくとも１種を
含有することを特徴とする（ただし、式（Ｉ）の化合物
はその全ての可能な立体異性体形態で存在でき、上記の
ピレスリノイドエステルの酸及びアルコール部も同様で
ある）殺虫、殺だに又は殺線虫活性を付与された混合物
。 の 新規な工業用化合物としての下記の命名の式％式％ （１
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