SU1531850A3 - Способ получени сложных эфиров производных 2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты - Google Patents

Способ получени сложных эфиров производных 2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты Download PDF

Info

Publication number
SU1531850A3
SU1531850A3 SU833679354A SU3679354A SU1531850A3 SU 1531850 A3 SU1531850 A3 SU 1531850A3 SU 833679354 A SU833679354 A SU 833679354A SU 3679354 A SU3679354 A SU 3679354A SU 1531850 A3 SU1531850 A3 SU 1531850A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
carbon atoms
group
alkyl
ether
hexane
Prior art date
Application number
SU833679354A
Other languages
English (en)
Inventor
Тессье Жан
Демут Жан-Пьер
Original Assignee
Руссель-Юклаф (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Руссель-Юклаф (Фирма) filed Critical Руссель-Юклаф (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1531850A3 publication Critical patent/SU1531850A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/325—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/325—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/327—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к эфирам карбоновых кислот, в частности к получению сложных эфиров производных 2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты формулы @ где Y=H или F
R - алкил C1-C005
R1-H или CH3
R2 = -C=CH=CH=CH=CH=CH или @ , которые обладают инсектицидными и акарицидными свойствами. Цель изобретени  - разработка способа получени  новых соединений указанного класса, обладающих улучшенными акарицидными свойствами. Получение ведут реакцией соответствующей кислоты и соответствующего спирта. 1 табл.

Description

(21)3679354/23-04
(22)24.11.83
(31)8219761
(32)25.11.82
(33)FR
(46) 23.12.89. Бюл. № 47
(71)Руссель-Юклаф (FR)
(72)Жан Тессье и Жан-Пьер Демут (FR)
(53)547.37.07(088.8)
(56)Патент Франции № 2240914, кл. С 07 С 69/74, 1979.
Патент СССР № 1210661 , кл. С 07 С 69/74, 1980.
(54)СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ ПРОИЗВОДНЫХ 2,2-ДИМЕТИЛЩ1КЛОПРОПАН- КАРБОНОБОЙ КИСЛОТЫ
(57)Изобретение относитс  к эфирам карбоновых кислот, в частности к получению сложных эфиров производных
2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты фор-лы
/
НзС СН;
г.А..,
S
где или
С02-СН2-(:
или СН
FI
3 1
R - алкил
-О,
Н2 -С
сн-сн сн-сн сн
или v. которые обладают инсектицидными и aкapицидны пI свойствами. Цель изобретени  - разработка способа получени  новых соединений указанного класса, обладающих улучшенными акарицидными свойствами. Получение ведут реакплей соответствующей кислоты и соответствующего спирта. 1 табл.
а 9
(Л
Изобретение относитс  к способу получени  новых производных цикло- пропанкарбоновых кислот, а именно сложных эфиров производных 2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты общей формулы
НзС СНз
где Y Н или F; R - алкил С,-Су, R - Н или СИ,
или
-О.
СП
ОО
00
СП
которые обладают инсектицидными и акарицидными свойствами.
Целью изобретени   вл етс  способ получени  новых производных 2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты с улучшенными акарицидными свойствами .
Пример 1. /2-Метил 3-/пир- рол-1-ил/фенил/метиловый эфир /1R, цис, 2/2,2-диметш1 3-//3-метокси-3- оксо/1-пропенил/ цикпопропанкарбо- новой кислоты.
см
31531850
Смешивают 11 ммоль /1R, цис, Z/ |
//2-метил 3-/2,5-диметил пнррол- 1-нл/фенил/метиловый эфир /IR, цис, Е/2,2-диметил-3-/3-этокси 3-оксо- 2-фтор/1 -пропенил/11 1клопропан карбо- новой кислоты (пример 9),
//2-метил 3-/2,5-диметил пиррол- 1-ил/фенил/метиловый эфир /IR, цис, Z//2,2-диметил 3-//3-третбутокси-3- .0 оксо/1-пропенил/циклопропанкарбоновой кислоты (пример Ю);
//2-метил 3-/2,5-диметил пиррол - 1-ил/фенил/метиловый эфир /1R, цис, Z/2,2-диметил 3-//3-метокси З-оксо/1Отсасывают осадок, прополаскивают хло-)5 пропенил/циклопропан карбоновой кис- ристым метиленом и перегон ют под уменьшенным давлением. Сьфой продукт очищают хроматографическим способом на двуокиси кремни , элюиру  смесью гексан - изопропиловый эфир (8-2) , . Получают целевой продукт. Выход 83% (сх:) + 47° (к 0,6% СНС1,).
/2,2-диметил 3-//3-метокси-3-оксо/-1- пропенил/циклопропанкарбоновой кислоты , 10 объемов хлористого метилена, 10 ммоль / -2-метил 3/-пиррол-1-ил//фе- нил метилового спирта и 11 ммоль ди- циклогексилкарбодиимида. Охлаждают до О, при перемешивании и в атмосфере азота. Прибавл ют 0,5% по отношению к кислоте диметиламинопиридина, Выдерживают при перемешивании и в атмосфере азота около 4 ч, дава  температуре подн тьс  до комнатной.
20
лоты (пример 11)i
/3-/пиррол-1-ил/фенил/метиловый эфир /IR, цис, Z/2,2-димeтил-3-//3- метокси 3-оксо/1 пропепил/циклопро- пан карбоновой кислоты (пример 12).
Услови  получени  их константы по- лучен)ых соединений даны в таб;п1це.
Соединени  указанно формулы могут употребл тьс  лл  приготовлени  пестицидных составов, предназначенных дл  бор1збы против паразитов растений, паразитов помещений и паразитов теплокровных животных и содержащих данные соединени  в качестве действующего начала.
П р и м -е р ы 2-12. Действу  как в примере 1, но исход  из соответств юших кислот и спиртов, получены следующие соединени :
//2-метил 3-фенилфеНИЛ/метиловый эфир /1R, цис,Z/2,2-диметил 3-//3- метокси-3-оксо/1-пропенил/циклопропан карбоновой кислоты (пример 2);
//2-метил 3/-/пиррол-1-ил/фенил/ /метиловый эфир/IR, цис, Z/2,2-диметил 3-//3-третбутокси-3-оксо/ 1-про- пе1шл/циклопропан карбоновой кислоты (пример 3);
/ / 2 - ме ти л 3 -ф е пил /фе нил / ме ти л о в ый эфир /1R, цис, Z /2,2-диметил 3-//3- третбутокси 3-оксо/ 1 -пропенил/циюто- пропан карбоновой кислоты (пример 4)j
//2-метил 3/пиррол-1-ил/фенил/метиловый эфир /IR, цис, Е/2,2-диметил 3-//3-ЭТОКСИ-3-ОКСО-2-ФТОР/ 1-пропенил/циклопропан карбоновой кислоты (пример 5)
//2-метил 3-фенил/фенил/метиловый эфир /IR, цис, Е/2,2-диметил 3--//3- этокси-З-оксо-2-фтор/ 1-пропенил/циклопропан карбоновой кислоты (пример 6//2-метил 3-фенил/фенил/метиловый эфир /1R, цис, Е/2,2-димeтил-3-//3- тpeтбyтokcи-3-oкco-2-фтop/ 1-пропенил/ /циклопропан карбононой кислоты (пример 7),
//2-метил-З-/пиррол-1-ил/фенил/метиловый эфир /1R, iDJc Е/2,2-диметил 3-/ /3-тр{ .тС утокси-3-окСо-2-фгор/ 1 -про пенил/циклопропан карболовой кислоты (пр1.чер 8V,
5 пропенил/циклопропан карбоновой кис-
0
5
0
5
0
5
0
5
лоты (пример 11)i
/3-/пиррол-1-ил/фенил/метиловый эфир /IR, цис, Z/2,2-димeтил-3-//3- метокси 3-оксо/1 пропепил/циклопро- пан карбоновой кислоты (пример 12).
Услови  получени  их константы по- лучен)ых соединений даны в таб;п1це.
Соединени  указанно формулы могут употребл тьс  лл  приготовлени  пестицидных составов, предназначенных дл  бор1збы против паразитов растений, паразитов помещений и паразитов теплокровных животных и содержащих данные соединени  в качестве действующего начала.
В составах, предназначенных дл  сельскохоз йственного применени  и употреблени  в помещени х, к действующему началу или действующим началам можно прибавить один или несколько других пестицидов. Эти составы могут находитьс  в виде порошков, гранул, суспензий, эм, льсий, растворов , растворов дл  аэрозолеГ, горючих лент, приманок или других приготовлений , классически употребл емых дл  п 1именени  этого сорта соединений.
I
Кроме действующего начала, (обычно
эти составы содержат носитель и/или поверхностно-активное вещество, не- ионогенное, которое обеспечивает однородную дисперсию состаВЛЯЮ1Щ1Х веществ смеси. Употребл емым носителем может бь1ть жидкость, така  как вода, спирт, углеводороды или другие органические растворите-чи, минеральное, животное или растительное масло, порошок , такой как тапьк, глины, силикаты , кизельгур шп1 твердое горючее.
Продукты указанной формулы могут также употребл тьс , чтобы боротьс  против нас .екомых в помепенп к, в частности против мух, комаров и тараканов .
515
Соединени , полученные по указанному способу, могут также употребл тс  при борьбе против клещей и немато дов,  вл ющихс  паразитами растений, т.е. соединени  могут также употребл тьс  дл  приготовлени  акарииидных составов, а также нематицидных составов , содержащих эти соединени  в качестве действующего начала.
Инсектицидные составы предпочтительно содержит 0,005-10% по весу активного вещества. Дл  применени  в помещени х инсектицидные составы употребл ютс  в виде дымообразующих составов. В этом случае инсектицидные составы, что касаетс  неактивной части, могут состо ть из горючего серпентина или волокнистого негорючего субстрата. В этом случае полученный фумигант после введени  активного вещества кладетс  на нагревающий аппарат, такой как электрический излучатель .
В случае, когда употребл ют инсектицидный серпентин, то инертным носителем , может быть соединение выжимок жигунца, порошок Табу, порошок стеблей жигунца, порошок листьев кедра, порошок древесины (опилки сосны), крахмал и порошок скорлупы кокосового ореха.
Тогда, доза активного вещества может быть, например, 0,03-1 мас.%.
В случае, когда употребл ют irero- рючий, волокнистый субстрат, тогда доза может быть, например, 0,03- 95 мас.%.
Составы по изобретению дл  применени  в помещени х могут быть также получены приготовлением поддающегос  распылению жидкого масла на основании действующего начала, причем эт масло пропитывает фитиль лампы и таким образом подвергаетс  сгоранию. Концентраци  действующего начала, введенного в масло, предпочтительно находитс  между 0,03 и 95 мае./.
Акарицидные и нематицидные составы могут находитьс  в виде порошков, гранул, суспензий, эмульсий, растворов .
Дл  акарицидного применени  предпочтительно употребл ют смачиваемые порошки дл  разбрызгивани  на листь  которые содержат 1-80%, или жидкости дл  разбрызгивани  на листь , содержащие 1-500 г/л действующего начала . Можно также употребл ть порош
06
ки дл  опудрени  листьев, содержащие 0,05-3% активного вещества.
Дл  немати1р1дного примнени  предпочтительно употребл ют жидкости дл  обработки почвы, содержащие 300- 500 г/л действующего начала.
Лкарицидные и нематицидные составы по изобретению, предпочтительно употребл ютс  в дозах 1-100 г активного вещества на гектар.
Соединени  указанной формулы могут также употребл тьс  дл  борьбы против клещей,  вл ющихс  паразитами животных, в частности против клещей рода Beophilus, Hyalonnia, Amblyom- nia и Rhipicephalus, или дл  борьбы против вс кого рода чесоток, в частности клещевой чесотки, хориоптичес- кой чесотки и псороптической чесотки.
I
Соединени  формулы могут быть, таким образом, употребл ем. дл  приготовлени  составов, употребл емых при борьбе против клещей,  вл ющихс  паразитами теплокровных животных, и которые содержат в качестве действующего начала эти соединени . Составы могут быть введены внешним путем, распылением , шампунью, ванной или смазыванием . Они могут быть также введены смазыванием позвоночника по способу Пур он, а также пищеварительным трактом.
Когда касаетс  борьбы против кле- щей,  вл ющихс  паразитами животных, то часто ввод т продукты изобретени  в пищевые составы в ассощи ции с питательной смесью, приспособленной к корму животных. Питательна  смесь может измен тьс  в зависимости от породы животных и может содержать злаки , сахары и зерна, жмыхи сои, земл ного ореха и подсолнечника, муки животного происхождени , например муку рыб, синтетические аминокислоты, минеральные соли, витамины и противо- окислители,
Соединени  указанной формл, лы, таким образом, могут употребл тьс  дл  приготовлени  составов, предназначенных дл  корма животных и содержащих эти соединени  в качестве действующего начала.
Чтобы возбудить биологическую активность продуктов, полученных по способу изобретени , к ним можно прибавить классические вещества синергизма , употребл емые в этом случае, а именно 1-/2,5,8-триоксадодецил/
7153
2-пропил-4,5-метилендиоксибензол/ или бутокси пиперонила /или 11-/2- этилгептил/дици1спо/2,2 ,1 /5-гептен-2 ,3- дикарбоксимид, или пиперонил-бис- 2-/2 н-бутокси этокси/этилацетал/ /или тропитал/.
Результаты сравнительных испытаний предлагаеьлк продуктов и известных с продуктом X, который представл ет собой 1R цис 2,2-диметил-3-/2,2-дибро- мовинил/циклопропан 1-карбоксилат S-циано 3-феноксибензила, приведены ниже.
Активность продуктов выражена в единицах относительной мощности Р.
Дл  ошибочного эффекта КТ относительна  мощность Р означает соотПродукты по предлагаемому способу
Продукт X7,914 Продукт по примеру 1 3,545 Относительна  мощность Р2,233 Продукт X8,429 Продукты примера 53,544 Относительна  мощность2 ,378
Испытани  акарицидной активности на Tetranuchus Urtical, проведенные таким же методом и при таких же услови х как в известном способе показывают , что соединени  по предлагаемому способу превосход т известные .
0
8
ношение между временем, необходимым дл  сшибани  50% обрабатываемых насекомых (KTgg) с помощью известного продукта X, и временем, необходимым дл  сшибани  50% насекомых, обработанных с помощью предлагаемого продукта или известного (КТуо выражено Р минутах).
В соответствии с результатами, представленными в таблице, можно заключить , что продукты, приготовленные по известному способу, в процессе испытаний на сшибание (KTgo) менее активны, чем продукты приготовленные по предлагаемому.
Эффект сшибани  на домашних мухах - сравнительные испытани .
Продукты по известн Продукт X Продукт по примеру Относительна  мощность Р Продукт X Продукт примера 5 Относительна  мощность Продукт X Продукт примера 6 Относительна  мощность Продукт X Продукт примера 7 Относительна  мощность 1 Продукт X Продукт примера 8 Относительна  мощность Продукт X Продукт примера 9 Относительна  мощность Продукт X Продукт примера 10 Относительна  мощность Продукт X Продукт примера 11 Относительна  мощность
5
Продукт по примеру
3
4
7
8 12
КТ
50
мл/гл
419 476 399 661
264
Активность продуктов по предлагаемому способу составл ет от 825, 240, 844, 440, 1640, 500, 292Ь, 700 до 4791, 199 и до 5000 мг/гл; По сравнению с известным способом продукты предлагаемого более активны в качестве акарицидных средств.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  сложных эфиров производных 2,2-диметилциклопропан- карбоновой кислоты общей формулы НзСчхСНз
    где Y-H или FJ R-C,-C,, апкил{ R(-H или СНд}
    си.
    CHiS /-,
    -oJcH, -CH JL-NQ снзи
    CHj CH.xr-j.
    - сНзХгл
    СНз XJ
    c.H,СНэ
    -CH, KNU
    ,.
    FОCHj
    -С-СНзСНзHjC j)
    °/СНз
    -С-СНз
    СНз
    о-С.Н.
    нзс
    СНз
    зс
    НзС
    1850
    г
    10
    или
    -о
    отличающийс  тем, что кислоту общей формулы
    H5C.,CHj
    c-2L
    ВО-С/
    S
    С02Н
    где Y и R имеют указанные значени , подвергают взаимодействию со спиртом общей формулы
    HO-HiC
    где R и R, имеют указанные значени .,
    с - 0,06
    Иэопропнловый эфир (9-1)
    85
    39° с 0,51
    Гексан
    Иэопропилопый эфир (9-t)
    « 50°
    с -.0,551
    Гексан
    ИэопропклопыЛ эфир (9-1)
    46,5° с - 0,3Z
    Гексан
    И зопротшлоный
    эфир (9-1)
    82
    + 20° с 0,51
    Гексан
    НэопропиловыЛ эфир (85-15)
    + 16,5° 0,51
    Гексаи
    Изппропиловый .эфир (8-2)
    85
    с - 0,4Z
    Гексан
    Изопрот лоиыП эфир (9-1)
    89
    +30,5+2°Гсксан
    с 0,5Z ИзопропилопыГ эфир (7-1)
    68
    26t2° - 0,51
    Гексан
    НэопропилопыЛ Э11Н1Р (7-))
    11
    mzTi::::T
    11
    ИОСИ.
    12
    НОСН,
    1531850
    12
    Продолжение таблицы.
    ri::i:::i::::r::r::;:i:
    R3
    154,5+2,5Гексан
    с 0,51 Этиловый эфир
    уксусной кислоты (9,5-0.5)
    78
    + 51,,5
    с - 0,8.
    Гексан
    Этиловый эфир уксусной кислоты (В-2)
SU833679354A 1982-11-25 1983-11-24 Способ получени сложных эфиров производных 2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты SU1531850A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8219761A FR2536748A1 (fr) 1982-11-25 1982-11-25 Nouveaux esters derives d'acides 2,2-dimethyl cyclopropane carboxyliques et d'alcools biaryliques, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1531850A3 true SU1531850A3 (ru) 1989-12-23

Family

ID=9279515

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833679354A SU1531850A3 (ru) 1982-11-25 1983-11-24 Способ получени сложных эфиров производных 2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4689342A (ru)
EP (1) EP0110769B1 (ru)
JP (1) JPS59112942A (ru)
AT (1) ATE18391T1 (ru)
AU (1) AU563621B2 (ru)
BR (1) BR8306428A (ru)
CA (1) CA1239931A (ru)
DE (1) DE3362466D1 (ru)
DK (1) DK167184B1 (ru)
EG (1) EG16928A (ru)
ES (1) ES527512A0 (ru)
FR (1) FR2536748A1 (ru)
HU (1) HU195473B (ru)
IE (1) IE56284B1 (ru)
IL (1) IL70241A (ru)
NZ (1) NZ206382A (ru)
OA (1) OA07596A (ru)
SU (1) SU1531850A3 (ru)
ZA (1) ZA838624B (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5187185A (en) * 1988-12-09 1993-02-16 Rhone-Poulenc Ag Company Pesticidal 1-arylpyrroles
FR2586675B1 (fr) * 1985-08-27 1987-12-11 Roussel Uclaf Nouveaux esters d'acide cyclopropane carboxylique et de 2,3 dihydro-4-phenyl-ih-inden-2-ol, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites
FR2636945B1 (fr) * 1988-09-29 1991-04-19 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide 2,2-dimethyl 3-(1-hydroxy-2-sulfino-ethyl) cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides
DE4016049A1 (de) * 1990-05-18 1991-11-21 Basf Ag 3-isoxazolylbenzylester, ihre herstellung und ihre verwendung
DE69618096T2 (de) * 1995-02-07 2002-07-18 Dainihon Jochugiku Co., Ltd. Neue carbonsäure-derivate, verfahren zur herstellung und diese verbindungen enthaltende insektizide
JP5066843B2 (ja) * 2006-06-15 2012-11-07 住友化学株式会社 エステル化合物及びその有害生物防除用途

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2222791A1 (de) * 1971-05-19 1972-12-07 Ciba Geigy Ag Neue Pyridinessigsaeurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
US4402973A (en) * 1980-10-02 1983-09-06 Fmc Corporation Insecticidal (1,1'-biphenyl)-3-ylmethyl esters
FR2486073A1 (fr) * 1980-07-02 1982-01-08 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation, et leur application a la lutte contre les parasites
FR2491060A1 (fr) * 1980-10-01 1982-04-02 Roussel Uclaf Esters d'acides cyclopropanes carboxyliques apparentes a l'acide pyrethrique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites
US4339457A (en) * 1980-10-20 1982-07-13 Fmc Corporation 3-(Pyrrol-1-yl)phenylmethyl esters and intermediates
US4542142A (en) * 1982-11-22 1985-09-17 Roussel Uclaf Insecticidal cyclopropane carboxylic acid derivatives with 3-unsaturated-side chain

Also Published As

Publication number Publication date
ZA838624B (en) 1984-12-24
DK537283D0 (da) 1983-11-24
JPH0456817B2 (ru) 1992-09-09
HU195473B (en) 1988-05-30
IE56284B1 (en) 1991-06-05
DE3362466D1 (en) 1986-04-10
DK167184B1 (da) 1993-09-13
FR2536748A1 (fr) 1984-06-01
ES8407470A1 (es) 1984-09-16
EG16928A (en) 1991-08-30
BR8306428A (pt) 1984-06-26
EP0110769A1 (fr) 1984-06-13
IL70241A (en) 1990-02-09
JPS59112942A (ja) 1984-06-29
OA07596A (fr) 1985-03-31
US4689342A (en) 1987-08-25
ATE18391T1 (de) 1986-03-15
ES527512A0 (es) 1984-09-16
CA1239931A (fr) 1988-08-02
DK537283A (da) 1984-05-26
AU2166383A (en) 1984-05-31
IL70241A0 (en) 1984-02-29
EP0110769B1 (fr) 1986-03-05
AU563621B2 (en) 1987-07-16
IE832754L (en) 1984-05-25
FR2536748B1 (ru) 1985-04-12
NZ206382A (en) 1986-09-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
IE52212B1 (en) Esters of cyclopropane carboxylic acids related to pyrethric acid,their preparation process and their application for combatting parasites
FR2580637A2 (fr) Nouveaux derives du pyrrole, leur procede de preparation et leur application comme pesticides
FR2539956A2 (fr) Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites
SU1531850A3 (ru) Способ получени сложных эфиров производных 2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты
JPH02233644A (ja) 新規の２，２―ジメチル―３―（２―モノハロエテニル）シクロプロパンカルボン酸誘導体、それらの製造方法及び害虫駆除剤としてのそれらの使用
JPH05112519A (ja) ３−［２−シアノ−２−ハロゲノエテニル−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の新エステル誘導体、それらの製造法及び殺生物としての使用
US4565822A (en) 2-Fluoro-2-cyanoethenyl cyclopropane carboxylates as pesticides
US4879302A (en) Certain oximino-cyclopropane carboxylates having insecticidal activity
EP0476708B1 (fr) Dérivés pyréthrinoides trifluorométhyl vinyliques, leur procédé de préparation, les intermédiaires de ce procédé et leur application à titre de pesticides
JP3269854B2 (ja) １，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３−ジオキソ−２ｈ−イソインドール−２−イルメチルアルコールの新規なピレスリノイドエステル、それらの製造法及びそれらのペスチサイドとしての用途
CA1265808A (fr) Derives de l'acide cyclopropane carboxylique a substituant iode, leur preparation, leur application a la lutte contre les parasites des vegetaux et des animaux et les compositions les renfermant
SU1558301A3 (ru) Способ получени сложных эфиров циклопропанкарбоновых кислот и ненасыщенных алифатических спиртов
SU1545937A3 (ru) Способ получени производных циклопропанкарбоновой кислоты
JP3320453B2 (ja) ４−アミノ−２，３，５，６−テトラフルオルフェニルメチルアルコールの新規なピレスリノイドエステル、それらの製造法及びそれらのペスチサイドとしての用途
HU184693B (en) Process for preparing new alpha-cyano-3-phenoxy-benzyl-esters and insecticide, nematocide and acaricide compositions containing such compounds as active substances
FR2514760A1 (fr) Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique comportant un groupement alcoylthio carbonyle, leur preparation, leur application a la lutte contre les parasites des vegetaux, des animaux et des locaux, et les compositions les renfermant
US4478850A (en) Ester
GB2118182A (en) Esters of n-methyl-hydantoins and cyclopropane carboxylic acids
GB2083025A (en) (1R,cis)2,2-dimethyl-3-(2,2-difluoro-ethenyl)-cyclopropane-carboxylic acid derivatives
FR2586675A1 (fr) Nouveaux esters d'acide cyclopropane carboxylique et de 2,3 dihydro-4-phenyl-ih-inden-2-ol, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites
JPH05202012A (ja) ２，３−ジヒドロ−４−メチル−２−オキソ−３−（２−プロピニル）チアゾール−５−イルメチルアルコールの新規なピレスリノイドエステル、それらの製造法及びそれらのペスチサイドとしての用途
CH655302A5 (fr) Esters d'alcools aromatiques ou heteroaromatiques, leur procede et moyens de mise en oeuvre du procede, leur utilisation dans la lutte contre les ectoparasites et les compositions les renfermant.
GB2164937A (en) Pesticidal cyclopropane carboxylic acid esters
FR2667313A1 (fr) Nouveaux esters pyrethrinouides de l'alcool 4-(difluoromethyl), 2,3,5,6-tetrafluorobenzylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides.