JPS5869872A - 1,2,3−チアジアゾル−5−イル−尿素誘導体、その製法並びに該誘導体を含有する、植物成長調節および落薬作用を有する薬剤 - Google Patents
1,2,3−チアジアゾル−5−イル−尿素誘導体、その製法並びに該誘導体を含有する、植物成長調節および落薬作用を有する薬剤Info
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- JPS5869872A JPS5869872A JP57171099A JP17109982A JPS5869872A JP S5869872 A JPS5869872 A JP S5869872A JP 57171099 A JP57171099 A JP 57171099A JP 17109982 A JP17109982 A JP 17109982A JP S5869872 A JPS5869872 A JP S5869872A
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- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規の1.2.3−チアジアレル−5−イルー
尿素iI4体、その製法並びに該誘導体を含有する。植
物成長調節および落葉作用を有する薬剤に関する。
尿素iI4体、その製法並びに該誘導体を含有する。植
物成長調節および落葉作用を有する薬剤に関する。
植物成長ii4節および落葉作用を有する1、2.3−
チアジアゾル−5−イルー尿素篩導体は既に公知である
(西ドイツ国4!肝出願公開第2214632号公報;
同@2506690号公報)、これらの公報によって実
地における綿花落葉剤として紹介されたl−フェニル−
3−(1,2,3−チアジアゾル−5−イルJ−尿素の
優れた作用にもかかわらずこの作用を改畳し、またはこ
の作用をしのぐことが要望逼れる。
チアジアゾル−5−イルー尿素篩導体は既に公知である
(西ドイツ国4!肝出願公開第2214632号公報;
同@2506690号公報)、これらの公報によって実
地における綿花落葉剤として紹介されたl−フェニル−
3−(1,2,3−チアジアゾル−5−イルJ−尿素の
優れた作用にもかかわらずこの作用を改畳し、またはこ
の作用をしのぐことが要望逼れる。
したがって本発明の!1題は、構造の類似した、花
実地で公知の綿I落葉剤を特に落葉作用においてしのぐ
wr規の1.2.3−チアジアゾル−5−イルー尿Xn
導体を得ることでめる。
wr規の1.2.3−チアジアゾル−5−イルー尿Xn
導体を得ることでめる。
この課題は本発明により一般式:
〔式中RtFi水素またtit個以上の酸素またはイオ
ウ原子によって中断されていてもよい01〜4−アルキ
ル基を表わし%R2は1個以上の酸素またはイオワ原子
によって中断されていてもよい01〜4−アルキル基、
1個以上のアルキルによって1供されていてもよい脂環
式炭化水素残基1.1個以上のアルキルおよび/または
ハロゲンおよび/またはアルキルチオおよび/またはア
ルコキシおよび/またはトリフルオルメチルおよび/ま
たはニトロ基によって置換されていてもよい芳香族炭化
水素残基、または置換されていてもよいヘテロ環の、少
なくとも1個のN−原子を含有する炭化水素残、fl’
を表わし、 a=は水素。
ウ原子によって中断されていてもよい01〜4−アルキ
ル基を表わし%R2は1個以上の酸素またはイオワ原子
によって中断されていてもよい01〜4−アルキル基、
1個以上のアルキルによって1供されていてもよい脂環
式炭化水素残基1.1個以上のアルキルおよび/または
ハロゲンおよび/またはアルキルチオおよび/またはア
ルコキシおよび/またはトリフルオルメチルおよび/ま
たはニトロ基によって置換されていてもよい芳香族炭化
水素残基、または置換されていてもよいヘテロ環の、少
なくとも1個のN−原子を含有する炭化水素残、fl’
を表わし、 a=は水素。
置換されていてもよい01〜重0−アルキル基h01N
−7JL’rニル基、了り−ルー01−8−アルキル基
。
−7JL’rニル基、了り−ルー01−8−アルキル基
。
1個以上のO@−@−アルキルによって置換されていて
もよいO,−s−脂環式炭化水素残基および1個以上の
01〜6−アルキルおよび/またはハロゲンおよび/ま
九は01〜S−アルコキシおよび/またはトリフルオル
メチル基によって置換またはイオウ原子を表わす〕の1
.2.3−チアジアゾル−5−イル−尿素誘導体によっ
て解決される。
もよいO,−s−脂環式炭化水素残基および1個以上の
01〜6−アルキルおよび/またはハロゲンおよび/ま
九は01〜S−アルコキシおよび/またはトリフルオル
メチル基によって置換またはイオウ原子を表わす〕の1
.2.3−チアジアゾル−5−イル−尿素誘導体によっ
て解決される。
本発明による化合物は綿花植物”の落葉にきわめて好適
であり、かつこの点で意想外にも類似の構造および作用
方向を有する公知の薬剤勿しのぐ。これにより自動摘み
Nj、り機をさく果の収穫に使用することが好適な方法
で可能になる。
であり、かつこの点で意想外にも類似の構造および作用
方向を有する公知の薬剤勿しのぐ。これにより自動摘み
Nj、り機をさく果の収穫に使用することが好適な方法
で可能になる。
核化付物は綿花栽培の他に有利に苗木仕立場、果実−お
よび野菜栽培および豆科で使用することができる。核化
付物によって収穫すべき植物または植物部分Fi有利に
もより人手容易にされ。
よび野菜栽培および豆科で使用することができる。核化
付物によって収穫すべき植物または植物部分Fi有利に
もより人手容易にされ。
かつその成熟が者しく促進される。相応する環境条件で
このようにして処理された植物は後に再び健康で正常な
#!全形成する。
このようにして処理された植物は後に再び健康で正常な
#!全形成する。
本発明による化合物は特に植物の成長を遅延させる。一
般に得られる効果は抑制として示すことができる。こn
は植物のホルモン収支の変化に基因すると仮定される。
般に得られる効果は抑制として示すことができる。こn
は植物のホルモン収支の変化に基因すると仮定される。
自然な成長の調節は処理された植物またはその任意の部
分の大きさ、形状、色または構造の変化により目で認め
ることができる。
分の大きさ、形状、色または構造の変化により目で認め
ることができる。
落葉の他に不発明による化付物によって生じ得る植物の
成−kk変化には例えば次のものが亭げられる:画直成
長の阻害、根の伸長の阻害、発芽または分けつの刺激、
しかしまた発芽の全般的1組植物芭累の形成の強化。
成−kk変化には例えば次のものが亭げられる:画直成
長の阻害、根の伸長の阻害、発芽または分けつの刺激、
しかしまた発芽の全般的1組植物芭累の形成の強化。
化合物は植々の方法で種々の植*g分、例えば楓、根、
茎s $%花および5Avこ対して題すこと−ができる
。噴霧は植物の発芽成黄前または罹智の発芽成長後に行
なうことができる。やぶを含む一連の雑草に対して記沓
効来は該化合wlJを雑草撲滅に利用し得ることで現わ
すことができる。
茎s $%花および5Avこ対して題すこと−ができる
。噴霧は植物の発芽成黄前または罹智の発芽成長後に行
なうことができる。やぶを含む一連の雑草に対して記沓
効来は該化合wlJを雑草撲滅に利用し得ることで現わ
すことができる。
植物成長の所Aの調節のための使用量は平地処理で通常
作用物!0.05〜5 Vhaである。特定の場合には
この上限および下限を越えてもよい。
作用物!0.05〜5 Vhaである。特定の場合には
この上限および下限を越えてもよい。
成長調節作用の種類および仕方は処理時点。
処理方法、植物種および濃度に左右される。
本発明による化合物の中では特に次の化合物が前記の作
用に貴れている:前記の一般式IにおいてR1が水素、
C1〜4−アルキル、例えばメチル。
用に貴れている:前記の一般式IにおいてR1が水素、
C1〜4−アルキル、例えばメチル。
エチル、イソプロピル、プロピルまたはブチルを表わし
、R2がC1%4−アルキル、例えばメチルまたはエチ
ル、Osx、−シクロアルキル、例えばシクロペンチル
、シクロヘキシルまたはメチルシクロヘキシル、アリー
ル、例えばフェニル。
、R2がC1%4−アルキル、例えばメチルまたはエチ
ル、Osx、−シクロアルキル、例えばシクロペンチル
、シクロヘキシルまたはメチルシクロヘキシル、アリー
ル、例えばフェニル。
ハロゲンフェニル、 01−.4−アルキルフェニル
、01.4−アルコキシフェニル、ニトロフェニルまた
はトリフルオルメチルフェニルk a ワL s as
が水素s 01〜io−アルキル、例えばメチル、エ
チル、プロピル、n−’fデシルl−エチルプロピル、
t−ブチル、n−ヘプチル%n−ノニルまたはn−デシ
ル、フルオルメチル、メトキシメチル、フェノキシメチ
ル、l−フェノキシエチル、2−フェノキシエチルまた
#″t(2,4−−/クロルフェノキシ)−メチルb
02〜$−アルケニル、例えば2−ブテニル、2−メ
チル−2−プロペニルまタハプロペンー1−イル、アリ
ール−〇1〜寓−アルキル1例えばベンジル、4−クロ
ルベンジル、 cs−wa−シクロアルキル、例えばシ
クロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシに’1
fLILメチルシクロヘキシル、フェニル% 2−クロ
ルフェニル、3−/ロルフェニル、4−クロルフェニル
、アリール、例えば2.4−ジクロルフェニル&2−メ
チルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニ
ル、3−ニトロフェニル、4−ニトロフェニル%2−メ
ト*シフェニJL’h 4−メ)*ジフェニルml−
、+メチル、2−ナフチル−fたは2−フリルt@わし
。
、01.4−アルコキシフェニル、ニトロフェニルまた
はトリフルオルメチルフェニルk a ワL s as
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t−ブチル、n−ヘプチル%n−ノニルまたはn−デシ
ル、フルオルメチル、メトキシメチル、フェノキシメチ
ル、l−フェノキシエチル、2−フェノキシエチルまた
#″t(2,4−−/クロルフェノキシ)−メチルb
02〜$−アルケニル、例えば2−ブテニル、2−メ
チル−2−プロペニルまタハプロペンー1−イル、アリ
ール−〇1〜寓−アルキル1例えばベンジル、4−クロ
ルベンジル、 cs−wa−シクロアルキル、例えばシ
クロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシに’1
fLILメチルシクロヘキシル、フェニル% 2−クロ
ルフェニル、3−/ロルフェニル、4−クロルフェニル
、アリール、例えば2.4−ジクロルフェニル&2−メ
チルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニ
ル、3−ニトロフェニル、4−ニトロフェニル%2−メ
ト*シフェニJL’h 4−メ)*ジフェニルml−
、+メチル、2−ナフチル−fたは2−フリルt@わし
。
友は他の作用物質との混−&物で使用することができる
。場合により他のg:J A、植物株−剤または害虫撲
滅剤を所望の目的に応じて添加してよく1例えば除草作
用を有する。混合成分1例えばトリアジン、アミノトリ
アゾール、アニリド、ジアジン、ウラシル、脂肪族カル
メン酸およびハロゲンフルゼン酸、置換安息香酸および
アリールオキシカルゼン酸、かかるカルlン酸のヒドラ
ジド、アミド、ニトリル、エステル。
。場合により他のg:J A、植物株−剤または害虫撲
滅剤を所望の目的に応じて添加してよく1例えば除草作
用を有する。混合成分1例えばトリアジン、アミノトリ
アゾール、アニリド、ジアジン、ウラシル、脂肪族カル
メン酸およびハロゲンフルゼン酸、置換安息香酸および
アリールオキシカルゼン酸、かかるカルlン酸のヒドラ
ジド、アミド、ニトリル、エステル。
カルノ々ミド酸−およびチオカルバミド酸エステ/l’
%尿X、2,3,6−)!Jジクロルンジルオキシプロ
パニル、ロダン含有剤および他の添加物である。
%尿X、2,3,6−)!Jジクロルンジルオキシプロ
パニル、ロダン含有剤および他の添加物である。
他の龜加物とは例えば除草剤とともに共力的な作用増加
をもたらし得る植物毒性ではない添加物であり、中でも
湿潤剤、乳化剤、溶剤および油状添加物である。
をもたらし得る植物毒性ではない添加物であり、中でも
湿潤剤、乳化剤、溶剤および油状添加物である。
本発明による薬剤は他の成分として有利に次の成長調節
剤および/または落葉剤を含有していてよいニオ−キシ
ン、α−(2−りqルフェノキシ)−プロピオン酸、4
−クロルフェノキシ酢酸s 2 、4−ジクロルフェ
ノキシ酸#、 インドリル−3−酢酸、インドリル−3
−酪酸、α−ナフチル酢酸、β−ナフトキシ酢酸、ナフ
チルアセチルアミド、N−m−)リルフタリルアミド酸
、ギペレリy (Gibberel 1neJ&S +
S C8−)リーn−ブチルートリチオリン酸エステ
ル、シトキニン、2−クロルエチルホ、スホン酸。
剤および/または落葉剤を含有していてよいニオ−キシ
ン、α−(2−りqルフェノキシ)−プロピオン酸、4
−クロルフェノキシ酢酸s 2 、4−ジクロルフェ
ノキシ酸#、 インドリル−3−酢酸、インドリル−3
−酪酸、α−ナフチル酢酸、β−ナフトキシ酢酸、ナフ
チルアセチルアミド、N−m−)リルフタリルアミド酸
、ギペレリy (Gibberel 1neJ&S +
S C8−)リーn−ブチルートリチオリン酸エステ
ル、シトキニン、2−クロルエチルホ、スホン酸。
2−クロル−9−ヒドロキシフルオレン−9−カルダン
酸、2−クロルエチルートリメチルアンモニウムクロリ
ド、N、N−ジメチルアミノ琥珀酸アξド、2−イソプ
ロピル−4−)!jメチルアンモニオー5−メチルフェ
ニルピペリジン−t−カルメン酸エステルクロリド、フ
ェニルーイソプロビルヵーノ々メート、3−/ロルフェ
ニルーインゾロピル力−ノ々メート、工+ルー 2−
(3−10ルフエニルカルバモイルオキシ)−ゾPビオ
ネート、マレイン酸ヒドラジド、2.3−ジ10ルイソ
酪酸、ジー(メトキシチオカルボニル]−ジスルフィド
、 1’ 、 l’−ジメチル−4,4′−ビピリジ
リウム−ジクロリド、3.6−ニンドオキソヘキサヒド
ロフタル酸、3−アミノ−1,2,4−)リアゾール%
1.2,3−チアジアゾリル−5−イルー尿累誘導体
。
酸、2−クロルエチルートリメチルアンモニウムクロリ
ド、N、N−ジメチルアミノ琥珀酸アξド、2−イソプ
ロピル−4−)!jメチルアンモニオー5−メチルフェ
ニルピペリジン−t−カルメン酸エステルクロリド、フ
ェニルーイソプロビルヵーノ々メート、3−/ロルフェ
ニルーインゾロピル力−ノ々メート、工+ルー 2−
(3−10ルフエニルカルバモイルオキシ)−ゾPビオ
ネート、マレイン酸ヒドラジド、2.3−ジ10ルイソ
酪酸、ジー(メトキシチオカルボニル]−ジスルフィド
、 1’ 、 l’−ジメチル−4,4′−ビピリジ
リウム−ジクロリド、3.6−ニンドオキソヘキサヒド
ロフタル酸、3−アミノ−1,2,4−)リアゾール%
1.2,3−チアジアゾリル−5−イルー尿累誘導体
。
1−(2−ピリジル)−3−(1,2,3−チアジアゾ
ル−5−イル)−尿素、2−ブチルチオ−ベンズチアゾ
ール、2−(2−(メチルプロピルチオ)ンーベンズチ
アゾール、3.4−ジクロルイソチアゾルー5−カルメ
ン酸、2゜3−ジヒドロ−5,6−シメチルー1.4−
グチイン−1,1,4,4−テトロキシド、砒酸。
ル−5−イル)−尿素、2−ブチルチオ−ベンズチアゾ
ール、2−(2−(メチルプロピルチオ)ンーベンズチ
アゾール、3.4−ジクロルイソチアゾルー5−カルメ
ン酸、2゜3−ジヒドロ−5,6−シメチルー1.4−
グチイン−1,1,4,4−テトロキシド、砒酸。
カコジル酸、クロレート、有利に塩素酸カルシウム、塩
素酸カリウム、塩素酸マグネシウムまたは塩素酸ナトリ
ウム、カルシウムシアンアξド、ヨー化カリウム、塩化
マグネシウム、アビエチン酸、“ノナノール。
素酸カリウム、塩素酸マグネシウムまたは塩素酸ナトリ
ウム、カルシウムシアンアξド、ヨー化カリウム、塩化
マグネシウム、アビエチン酸、“ノナノール。
有利に本発明による作用物質またはその混合物は調ia
智、例えば粉末、散布剤、顆粒、溶剤。
智、例えば粉末、散布剤、顆粒、溶剤。
エマルジョンまたは懸濁液の形状で液状および/または
固体のキャリヤもしくは希釈剤および場合により湿潤剤
、付層剤、乳化剤および/または分散助剤の添加下に使
用される。
固体のキャリヤもしくは希釈剤および場合により湿潤剤
、付層剤、乳化剤および/または分散助剤の添加下に使
用される。
好適な液状キャリヤ物質は例えば水、脂肪族および芳香
族炭化水素、例えばペンゼ/、トルエン、キシレン、シ
クロヘキサノン、イソホロン、ジメチルスルホキシド、
ジメチルホルムアミド、更に鉱油フラクションである。
族炭化水素、例えばペンゼ/、トルエン、キシレン、シ
クロヘキサノン、イソホロン、ジメチルスルホキシド、
ジメチルホルムアミド、更に鉱油フラクションである。
固体のキャリヤ物質としては鉱土、例えばトンシル、シ
リカゲル、タルク、カオリン、アタプルギツ) (At
tapulglすれ石灰石、珪酸および植物性生成物、
例えば小麦粉が好適である。
リカゲル、タルク、カオリン、アタプルギツ) (At
tapulglすれ石灰石、珪酸および植物性生成物、
例えば小麦粉が好適である。
界面活性剤5例えばリグニンスルホン醒カルシウム、ポ
リオキシエチレン−アルキルフェノールエーテル、ナフ
タリンスルホ/酸およびその塩、フェノールスルホン酸
およびその塩、ホルムアルテヒド組付物%力旨肪アルコ
ールスルフェート並びに置換きれたベンゼンスルホン酸
およびその塩が挙げられる。
リオキシエチレン−アルキルフェノールエーテル、ナフ
タリンスルホ/酸およびその塩、フェノールスルホン酸
およびその塩、ホルムアルテヒド組付物%力旨肪アルコ
ールスルフェート並びに置換きれたベンゼンスルホン酸
およびその塩が挙げられる。
撞々のalilja物中の作用物質の割付は広範囲内で
変えることができる。例えば剤は作用物質約5〜95m
[jt%、液状または固体のキャリヤ物質約95〜5重
量−並びに場合により界面活性物質20重11チまでを
含有する。
変えることができる。例えば剤は作用物質約5〜95m
[jt%、液状または固体のキャリヤ物質約95〜5重
量−並びに場合により界面活性物質20重11チまでを
含有する。
剤の施与は常法で1例えば水をキャ1)ヤとして用いて
噴霧液量約too〜5000 L/haで実施してよい
、剤をいわゆる低容量法(Low−Volume−Ve
rfmhren)および超低容置法(Ultri−1o
w−Volume−Verfahren lで使用する
ことカニいわゆるマイクロ顆粒の形状での適用と同様に
可能である。
噴霧液量約too〜5000 L/haで実施してよい
、剤をいわゆる低容量法(Low−Volume−Ve
rfmhren)および超低容置法(Ultri−1o
w−Volume−Verfahren lで使用する
ことカニいわゆるマイクロ顆粒の形状での適用と同様に
可能である。
調製物の製造には例えば仄の成分カニ使用される:
A、噴霧粉末
a)作用物質 80重量%カオリン
15 lN−メチル−N−オレイル
−タウ1ノンのナトリウム塩およびリグニンスルホン酸
のカルシウム塩をベースとする界面活性物質1 b) 作用物IX 50重にチ粘土
鉱、 40 #セルピッチ
5I リグニンスルホン酸のカルシウム塩とアルキルフェノー
ルホリグリコールエーテルの混合物をベースとする界面
活性物質 1 C) 作用物質 20重曽チ粘土鉱物
70 l セルピッチ 5I リグニンスルホン酸のカルシウム塩とアルキルフェノー
ルホリグリコールエーテルの混合物をベースとする界面
活性物質 1 d) 作用物質 5m1t%トンシ
ル 80 lセルピッチ
10 1 脂肪酸紬甘生成物tベースとする界面活性物質
51 B、エマルジョン−細物 作用物質 201i蓋チキシレン
401 ジメチルスルホキシド 35 lノニルフェニル
ポリオキシエチレンt+はカルシウムドデシルベンゼン
スルホネートの混合物 51 本発明による新規化合一は例えば一般式=の化合物を a)一般式; の化合物と場合によシ酸受容法の存在で反応させるかま
たは b) ル!が水素を表わす場合に限シ一般式:%式% の化合物と場合により触媒、有利に有機塩基。
15 lN−メチル−N−オレイル
−タウ1ノンのナトリウム塩およびリグニンスルホン酸
のカルシウム塩をベースとする界面活性物質1 b) 作用物IX 50重にチ粘土
鉱、 40 #セルピッチ
5I リグニンスルホン酸のカルシウム塩とアルキルフェノー
ルホリグリコールエーテルの混合物をベースとする界面
活性物質 1 C) 作用物質 20重曽チ粘土鉱物
70 l セルピッチ 5I リグニンスルホン酸のカルシウム塩とアルキルフェノー
ルホリグリコールエーテルの混合物をベースとする界面
活性物質 1 d) 作用物質 5m1t%トンシ
ル 80 lセルピッチ
10 1 脂肪酸紬甘生成物tベースとする界面活性物質
51 B、エマルジョン−細物 作用物質 201i蓋チキシレン
401 ジメチルスルホキシド 35 lノニルフェニル
ポリオキシエチレンt+はカルシウムドデシルベンゼン
スルホネートの混合物 51 本発明による新規化合一は例えば一般式=の化合物を a)一般式; の化合物と場合によシ酸受容法の存在で反応させるかま
たは b) ル!が水素を表わす場合に限シ一般式:%式% の化合物と場合により触媒、有利に有機塩基。
例えばトリエチルアミンの存在で反応させることにより
製造することができ、そのS f’Lt s h tf
L19よびXは前記のものを表わし、かつ2は水素原子
または当量のアルカリ金属またはアルカリ土類金属、有
利にナトリウム原子、カリウム原子またはリチウム原子
を表わす。
製造することができ、そのS f’Lt s h tf
L19よびXは前記のものを表わし、かつ2は水素原子
または当量のアルカリ金属またはアルカリ土類金属、有
利にナトリウム原子、カリウム原子またはリチウム原子
を表わす。
2が水素原子を表わす場合には反応は塩基。
有利にアルカリ金属水酸化物、−アルコレート、−水素
化@または−カーボネートの存在で、有利にす) IJ
ウム化合物の存在で実施される。
化@または−カーボネートの存在で、有利にす) IJ
ウム化合物の存在で実施される。
優れた実施形は2が水素原子を表わす一般式 ■の化
合wt塩基、例えば水素化ナトリウムの存在で一般式I
ないしは■の化付物とを反応させることである。
合wt塩基、例えば水素化ナトリウムの存在で一般式I
ないしは■の化付物とを反応させることである。
反応成分の反応は0〜120℃、しかし一般に室温と相
応する反応混合物の還流温度で行なわれる。反応時間は
1〜72時間である。゛一般式■の化付物は一部公知で
おるかまたは自体公知の方法により製造することができ
る。
応する反応混合物の還流温度で行なわれる。反応時間は
1〜72時間である。゛一般式■の化付物は一部公知で
おるかまたは自体公知の方法により製造することができ
る。
本発明の化付物を甘酸するために反応成分をほぼ当モル
敏で使用する。好適な反応媒体は反応成分に対して不活
性の溶剤でおる。溶剤ないしは懸濁剤の選択は相応する
カルノ々モイル−もしくはチオカル/クモイルクロリド
、イソシアネートもしくにインチオシアネート、使用さ
れる酸受容体および金属化合一の便用に左右される。
敏で使用する。好適な反応媒体は反応成分に対して不活
性の溶剤でおる。溶剤ないしは懸濁剤の選択は相応する
カルノ々モイル−もしくはチオカル/クモイルクロリド
、イソシアネートもしくにインチオシアネート、使用さ
れる酸受容体および金属化合一の便用に左右される。
溶剤もしくは懸濁剤として例えにエーテル。
例えばジエチルエーテル、ジイソゾロビルエーテル、テ
トラヒドロ7ランおよびジオキサン。
トラヒドロ7ランおよびジオキサン。
脂肪族および芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、シ
クロヘキサン、ヘキサン、ヘプタン、ぺ/ゼン、トルエ
ンオヨヒキシレ/、カルメン酸ニトリル、例えばアセト
ニトルおよびカルメン酸アミド、例えばジメチルホルム
アミドが挙けられる。
クロヘキサン、ヘキサン、ヘプタン、ぺ/ゼン、トルエ
ンオヨヒキシレ/、カルメン酸ニトリル、例えばアセト
ニトルおよびカルメン酸アミド、例えばジメチルホルム
アミドが挙けられる。
酸受容体としては有機塩基、例えばトリエチルアミン、
N、N−ジメチルアニリンおよびピリジ/塩基または無
機塩基、例えばアルカリ土金属およびアルカリ金属の酸
化物、水酸化物およびカーボネートである。液状塩基、
例えばピリジンに同時に溶剤として使用してもよい。
N、N−ジメチルアニリンおよびピリジ/塩基または無
機塩基、例えばアルカリ土金属およびアルカリ金属の酸
化物、水酸化物およびカーボネートである。液状塩基、
例えばピリジンに同時に溶剤として使用してもよい。
前記の方法により製造され九本発明による化合−に常法
で1例えば使用し友溶剤會常圧t7tに減圧で溜去する
かまたは水で沈澱させることにより反応混合物から単離
することができ、その際通常アルカリに敏感なので後処
理では弱酸性条件が優れている。
で1例えば使用し友溶剤會常圧t7tに減圧で溜去する
かまたは水で沈澱させることにより反応混合物から単離
することができ、その際通常アルカリに敏感なので後処
理では弱酸性条件が優れている。
本発明による化合物は通常無色、無臭の結晶体でおり、
水および脂肪族炭化水素に難溶性であり、ハロゲン化炭
化水素2例えばクロロホルムおよび四基化炭素、ケトン
、例えばアセトン。
水および脂肪族炭化水素に難溶性であり、ハロゲン化炭
化水素2例えばクロロホルムおよび四基化炭素、ケトン
、例えばアセトン。
カルメン酸ア< 1′、例えばジメチルホルムアミド、
スルホキシド、例えばジメチルスルホキシ( ド、カルダン・酸ニトリル、例えばアセトニトリルおよ
び低級アルコール、例えばメタノールおよびエタノール
に中程度から良好に可溶である。
スルホキシド、例えばジメチルスルホキシ( ド、カルダン・酸ニトリル、例えばアセトニトリルおよ
び低級アルコール、例えばメタノールおよびエタノール
に中程度から良好に可溶である。
再MIi′&のための溶剤として特に四塩化炭素、クロ
ロホルム、アセトニトリルおヨヒトルエンが提案される
。
ロホルム、アセトニトリルおヨヒトルエンが提案される
。
本発明による化合物を製造するための出発生成物は自体
公知であるかまたは自体公知の方法により製造すること
ができる。
公知であるかまたは自体公知の方法により製造すること
ができる。
以下実施例につき本発明を詳説する。
例 1
1−アセチル−3−フェニル−1−(1,2、3−チア
ジアゾル−5−イル】−尿素酢酸−N−(1,2,3−
チアジアゾル−5−イル)−アミド22.8 y (0
,159モル) f無水のジメチルホルムアミド120
dK溶かし。
ジアゾル−5−イル】−尿素酢酸−N−(1,2,3−
チアジアゾル−5−イル)−アミド22.8 y (0
,159モル) f無水のジメチルホルムアミド120
dK溶かし。
かつ慎重に油中水素化ナトリウムの50%−分散液6.
949 (0,159モル)を加える。添加の間混合吻
を冷却することにより30℃に保持し、引続き水素が発
生しなくなるまで室温で30分後攪拌する、5分以内に
フェニルイソシアネ−) 17.2−(0,159モル
It−滴下し、その際温度は30℃t−越えてはならな
い。添加終了後混合@′を更に3時間室温で後攪拌し1
次いで40℃、で油ポンプによる真空下で濃縮する。残
分に氷水150s/i加える。粘稠な結晶(113−ジ
フェニル尿素)を吸引濾過し1.水50wjとともに後
攪拌し、かつ棄てる。水相に水5〇−中の濃項g12.
75+d(0,159モル)の溶液會加える。無色の結
晶t−吸引p遇し、かつ礼法する。トルエンから再結晶
。
949 (0,159モル)を加える。添加の間混合吻
を冷却することにより30℃に保持し、引続き水素が発
生しなくなるまで室温で30分後攪拌する、5分以内に
フェニルイソシアネ−) 17.2−(0,159モル
It−滴下し、その際温度は30℃t−越えてはならな
い。添加終了後混合@′を更に3時間室温で後攪拌し1
次いで40℃、で油ポンプによる真空下で濃縮する。残
分に氷水150s/i加える。粘稠な結晶(113−ジ
フェニル尿素)を吸引濾過し1.水50wjとともに後
攪拌し、かつ棄てる。水相に水5〇−中の濃項g12.
75+d(0,159モル)の溶液會加える。無色の結
晶t−吸引p遇し、かつ礼法する。トルエンから再結晶
。
収@:25.2f=理論の60.5−0融点=137〜
38℃。
38℃。
DC=展開剤=酢1jil エステk 、E%f−値:
0.570゜分析:計算値051.37チ H3,8
4% N 21.36 %実測値051.54* H
4,14Llb N21.3596例 2 1−ブチリル−3−フェニル−1−(1,2,3−チア
ジアゾル−5−イル]−尿素酪酸−N−(1,2,3−
チアジアゾル−5−イル)−アミド13.2 f (0
,077モル)1−無水テトラヒドロ7ラン150−に
溶かし、かつ油中水素化ナトリウムの55%−分散液3
.369(0,077モル)を加え、その際添加の間反
応溶液を冷却により30℃に保つ。室温で約30分攪拌
後水素発生が終了する。フェニルイソシアネート8.3
m (0,077モル)を5分以内で滴下し、その際
反応温度は短期間36℃に上昇する。室温で1.5時間
後攪拌し、その際粘稠な晶泥が形成される。次いで反応
混合*會慎憲に水300−中の一塩酸12.3 +d
(0,154モル)の溶液に装入する。引続き酢酸エス
テル25〇−で抽出し5次いで有機相を水で洗い、硫酸
マグネシウム上で乾かし、濾過し、かつ真空中で濃縮す
る。無色の結晶が得られ、これをジイソプロピルエーテ
ル50−で熟成させる。
0.570゜分析:計算値051.37チ H3,8
4% N 21.36 %実測値051.54* H
4,14Llb N21.3596例 2 1−ブチリル−3−フェニル−1−(1,2,3−チア
ジアゾル−5−イル]−尿素酪酸−N−(1,2,3−
チアジアゾル−5−イル)−アミド13.2 f (0
,077モル)1−無水テトラヒドロ7ラン150−に
溶かし、かつ油中水素化ナトリウムの55%−分散液3
.369(0,077モル)を加え、その際添加の間反
応溶液を冷却により30℃に保つ。室温で約30分攪拌
後水素発生が終了する。フェニルイソシアネート8.3
m (0,077モル)を5分以内で滴下し、その際
反応温度は短期間36℃に上昇する。室温で1.5時間
後攪拌し、その際粘稠な晶泥が形成される。次いで反応
混合*會慎憲に水300−中の一塩酸12.3 +d
(0,154モル)の溶液に装入する。引続き酢酸エス
テル25〇−で抽出し5次いで有機相を水で洗い、硫酸
マグネシウム上で乾かし、濾過し、かつ真空中で濃縮す
る。無色の結晶が得られ、これをジイソプロピルエーテ
ル50−で熟成させる。
収量:21.Op(理論093.6%)、融点=112
〜115℃、DO=展開剤=酢酸エステルR1値:0.
625分析:計算値 053.78* H4,86%
N 19.30−1NIIj11054.221
H5,05% N18.9296同様にして次の本発
明による化合物を製造することができる: 以下の実力例は本発明による化合物の使用方法を詳説す
る。使用は前記の調製物の形状で行なわれた。
〜115℃、DO=展開剤=酢酸エステルR1値:0.
625分析:計算値 053.78* H4,86%
N 19.30−1NIIj11054.221
H5,05% N18.9296同様にして次の本発
明による化合物を製造することができる: 以下の実力例は本発明による化合物の使用方法を詳説す
る。使用は前記の調製物の形状で行なわれた。
例 3
表に掲げた本発明による化合物を作用物質5kf/ha
の使用量で水600 A/ha中に分散させて温室で試
験植智カラシ(st)mナス・ジャガイモ(SO)、フ
ダンソウ・サトウダイコン(Be )、ワタ(Go )
、オオムギ(Hol、)ウモo=rシ(Ze )、ホソ
ムギ(Lo ) およびエノコロ・アワ(8e)に対
して発芽前もしくは茎葉処理で噴楊した。処理後3週間
処理結果を評価した。その際 O:作用を示さず 1〜2:第−葉の著しい着色の形での成長−節効果、抑
制1葉の成長抑制およびわい 小化、僅かな根の伸長 3〜4:l〜2で挙げら扛た効果が特に着しく現われる 會意味する。
の使用量で水600 A/ha中に分散させて温室で試
験植智カラシ(st)mナス・ジャガイモ(SO)、フ
ダンソウ・サトウダイコン(Be )、ワタ(Go )
、オオムギ(Hol、)ウモo=rシ(Ze )、ホソ
ムギ(Lo ) およびエノコロ・アワ(8e)に対
して発芽前もしくは茎葉処理で噴楊した。処理後3週間
処理結果を評価した。その際 O:作用を示さず 1〜2:第−葉の著しい着色の形での成長−節効果、抑
制1葉の成長抑制およびわい 小化、僅かな根の伸長 3〜4:l〜2で挙げら扛た効果が特に着しく現われる 會意味する。
発芽前の記載の植物t−温室内で前記の本発明による剤
で使用量作用物質1にないし?13Kt/haで処理し
た。薬剤はこの目的のために水500L/haを用いて
均一に土壌に施した。
で使用量作用物質1にないし?13Kt/haで処理し
た。薬剤はこの目的のために水500L/haを用いて
均一に土壌に施した。
処理接3週間評価基準0〜10により評価し、その際0
〜3rX著しい成長阻害、4〜7は中程度の成長阻害を
表わし、および8〜10社成長阻害なしを表わす、Il
物の種類および作用物質に応じて異なるオーダの阻害効
果および使用可能性が得られる。
〜3rX著しい成長阻害、4〜7は中程度の成長阻害を
表わし、および8〜10社成長阻害なしを表わす、Il
物の種類および作用物質に応じて異なるオーダの阻害効
果および使用可能性が得られる。
−3−フェニル−1−オ
ブラシカ 4
ソラヌム 7
アリウム 7
ククミス 6メ
デイカ♂
6フアセオウルス
6へりアントス 7
にこぺ
4アブチロン、テオフラステイ
9かみるれ 1ヴ
ィオラ、トリカラー 2や
ぐるまぎ(9 あおひゆ 。
ソラヌム 7
アリウム 7
ククミス 6メ
デイカ♂
6フアセオウルス
6へりアントス 7
にこぺ
4アブチロン、テオフラステイ
9かみるれ 1ヴ
ィオラ、トリカラー 2や
ぐるまぎ(9 あおひゆ 。
やえむぐら 10ク
リサンテマム、セゲタム 2を石
ばあさがお 8そば
10から丁むぎ
9アロペクルス、
ミオスロイテス 9いぬびえ
8こあわ
9ジギタリア、サンギ
ナリス 5シペルス、エスクレン
ドス 8ソルグム、ハレペンセ
6すずめのかたびら
5例5 掲げる植物t−表に挙叶る本発明rcXる化合物で使用
量作用物質1〜〜3Kp/haで温室内で茶葉処理した
。
リサンテマム、セゲタム 2を石
ばあさがお 8そば
10から丁むぎ
9アロペクルス、
ミオスロイテス 9いぬびえ
8こあわ
9ジギタリア、サンギ
ナリス 5シペルス、エスクレン
ドス 8ソルグム、ハレペンセ
6すずめのかたびら
5例5 掲げる植物t−表に挙叶る本発明rcXる化合物で使用
量作用物質1〜〜3Kp/haで温室内で茶葉処理した
。
そのために剤Wr500 L/ haの水を用いて植物
に均一に施した。処理後14日に評価θ〜10により評
価した。
に均一に施した。処理後14日に評価θ〜10により評
価した。
その際 0〜3: 著しい成長阻害
4〜7: 平均的外成長阻害
8〜10: f長阻害なし
Yr表わす、結果に1本発明による化合物が多数の植物
を成長阻害するが、他方重要な栽培植物ナンキンマメと
ジャガイモrjvA害されずKff長することを示す、
。
を成長阻害するが、他方重要な栽培植物ナンキンマメと
ジャガイモrjvA害されずKff長することを示す、
。
例6
成長した葉4〜6葉の段階の綿花植物を次に掲げる本発
明による化合物を水50G:t/har分散させて処理
した(4度繰返す)。20日後落ちた葉を確認した(畳
)。
明による化合物を水50G:t/har分散させて処理
した(4度繰返す)。20日後落ちた葉を確認した(畳
)。
結果は次表から明らかである。
例7
成長したjI!5〜6葉の段階の綿花植物を例4に挙げ
たようにして処理し、かつ評価した。
たようにして処理し、かつ評価した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式: 〔式中FL、は水素または1個以上のrII素またはイ
オウ原子によって中断されていてもよい01〜4−アル
キル基を表わし%FL、は1 if!以上の酸素または
イオウ原子によって中断されていてもよいOi〜4−ア
ルキル基、11ta以上のアルキルによって置換されて
いてもよい脂還式炭化水素残基、1個以上のアルキルお
よび/またはハロゲンおよび/またはアルキルチオおよ
び/lたけアルコキシおよび/またはトリフルオルメチ
ルおよび/lたはニトロ基によって置換されていてもよ
い芳香族炭化水素残基、または置換されていてもよいヘ
テロ環の、少なくとも1個のN−原子を含有する炭化水
素残基金表わし%R3はX素、置換されていてもよい0
1〜1g1−アルキル基@ 0B−sz@−アルケニル
基、アリール−o1〜!−アルキル基bltd以上の0
1〜6−アルキルによって置換されていてもよい0I−
8−脂環式炭化水素残基および1個以上の01〜−−ア
ルキルおよび/またはハロゲンおよび/またFiO,〜
6−フルコキシおよび/またはトリフルオルメチル基に
よって置換されていてもよい芳香族炭化水素残基t−表
わし、かつXは酸素まfcはイオウ原子を表わす〕の1
.2.3−チアジアゾル−5−イル−尿素誘導体。 2、 ル1が水acまたI/i01〜4−アルキルを表
わし。 Ra irE 01 % a−アルキル% o6、−一
シクロアルキル、フェニル、ハロゲンフェニルs 01
%4−アルキルフェニルs 01””4−アルコキシ
フェニル、ニトロフェニルまたはトリフルオルメチルフ
ェニルを表わし% a3が水素s 01〜1o−アル
キル、フルオルメチル、メトキシメチル、フェノキシメ
チル、l−フェノキシエチル、2−フェノキシエチル%
(2,4−ジクロルフェノキシ1−メチル、03〜龜
−アルケニル、ベンジル。 03.8−シクロアルキル、フェニル、2−クロルフェ
ニル、3−10ルフェニル、3−1チルフエニル、4−
1チルフエニル、3−ニトロフェニル、4−ニトロフェ
ニル、 2−、T’)キシフェニル、4−メトキシフェ
ニル、 t −ナフチルまたは2−フリルを表わし、か
つXが酸素またはイオウ原子を表わす、特許請求の範囲
第1項記載の化合物。 3.1−アセチル−3−フェニル−1−(1゜2.3−
チアジアゾル−5−イル)−尿素である、特FFI′+
1求の範囲第1項記載の化付物。 4、 1−ブチリル−3−フェニル−1−(1゜2.3
−チアジアゾル−5−イル)−尿素である。特許請求の
範囲第1項記載の化合vlJ55.3−フェニル−1−
プロピオニル−1−(1,2,3−チアジアゾル−5−
イル1−尿素である、特許請求の範囲第1項記載の化合
物。 6.1−イソ’チリ・ルー3−フェニル−1−(1,2
,3−チアジアゾル−5−イル)−尿素である。特許請
求の範囲第1項記載の化付物。 7、 3〜フェニル−1−オクタノニル−1−(l12
# a−チアジアゾル−5−イル)−尿素である、特
IFT−請求の範囲第1項記載の化付物。 a 3−7二二ルー1−フェニルアセチル−1−(1
,2,3−チアジアゾル−5−イル]−尿素である。4
!FFFii′11求の範囲第1項記載の化f物。 9、一般式: 〔式中ルーは水素または1個以上の酸素またはイオウ原
子によって中断されていてもよい01〜4−アルキル基
ヲ表わし、a、は1個以上の酸素またはイオウ原子によ
って中断されていてもよい01.4−アルキル基、1個
以上のアルキルによって置換されていてもよい脂環式員
化水素筏基、ll園以上のアルキルおよび/またけハロ
ゲンおよび/またはアルキルチオおよび/゛またはアル
コキシおよび/またはトリフルオルメチルおよび/また
はニトロ基によって置換されていてもよい芳香族炭化水
素残基、または置換されていてもよいヘテロ環の。 少なくとも1個のN−原子を含有する炭化水素残4を表
わし、a=は水素、置換されていてもよい01〜io−
アルキル基、01〜−−アルケニル基、アリール−01
〜3−アルキル基、1個以上の01〜6−アルキルによ
って置換されていてもよいO,〜、−脂環式炭化水素残
基および1個以上の01〜6−アルキルおよび/または
ハロゲンおよび/または01〜都−アルコキシおよび/
またはトリフルオルメチル基によって置換されていても
よい芳香族炭化水素残基を表わし。 かつXは酸素lたはイオウ原子を表わす〕の1.2.3
−チアジアゾル−5−イル−尿素誘導体を製造するため
の方法において、一般式: 〔式中ルーは前記のものを表わし、かつ2は水素原子ま
たは当量のアルカリ金属またはアルカリ土俊属を表わす
〕の化合物を ルー 一般式: ンN−0X−at III2 〔式中aS、a2およびXは前記のもの會表わす〕の化
付物と反応させることを特徴とする。1,2.3−チア
ジアゾル−5−イル−尿素誘導体の製法。 l01一般式: 〔式中FLXは水素を表わし%FL3は1個以上の酸素
またはイオウ原子によって中断されていてもよい01〜
4−アルキル基st1+AI以上のアルキルによって1
換されていてもよい脂環式炭化水素残基、11−以上の
アル岑ルおよび/またはハロゲンおよび/lたはアルキ
ルチオ2よび/またはアルコキンおよび/またはトリフ
ルオルメチルおよび/またはニトロ基によって置換され
ていてもよい芳香族炭化水素残基。 または置換されていてもよいヘテロ環の、少なくとも1
個のN−原子を含有する炭化水素残基全表わし、asは
水素、置換されていてもよい01%10−アルキル基、
02〜m−アルケニル基。 アリール−01〜雪−アルキル基% 1個以上の01
、y @−アルキルによって置換されていてもよいOs
−・−脂環式炭化水素残基および1個以上の01〜−一
アルキルおよび/またはハロゲンおよび/または01〜
6−アルコキシおよび/またはトリフルオルメチル基に
よって置換されていてもよい芳香族炭化水素残基金表わ
し、かつXは酸素またはイオウ原子を表わす〕の1゜、
2.3−チアジアゾ゛ルー5−イル尿素誘導体全製造す
るに当り、一般式: L式中ルSは前記のものを表わし、かつ2は水素原子ま
たは当量のアルカリ金属またはアルカリ土金属を表わす
〕の化合物を一般式:%式% 〔式中R,およびXは前記のものを表わす〕の化合物と
反応させること′t−特徴とする。1゜2.3−チアジ
アゾル−5−イル−尿素誘導体の製法。 11、一般式二 〇 1 1 〔式中FL1は水素または1個以上の酸素またはイオウ
原子によって中断されていてもよいOX〜4−アルキル
基を表わし、amは1個以上の酸素またはイオウ原子に
よって中断されていてもよい01〜4−アルキル基、1
個以上のアルキルによって置換されていてもよい脂環式
炭化水素残基、1個以上のアルキルおよび/lたけハロ
ゲンνよび/lたはアルキルチオおよび/またはアルコ
キシおよび/またはトリフルオルメチルおよび/または
ニトロ基によって置換されていてもよい芳香族炭化水素
残基、または置換されていてもよいヘテロ環の。 少なくとも1個のN−原子を含有する炭化水素残基全表
わし、R3は水素、置換されていてもよいO1〜1o−
アルキル基s c2〜8−アルケニル基、アリール−
○!〜3−アルキル基、1個以上のci〜6−アルキル
によって置換されていてもよい01〜ロ一脂環式炭化水
素残基および1個以上の01〜−一アルキルおよび/ま
たはハロゲンおよび/またはat、ws−アルコキシお
よび/またはトリフルオルメチル基によって置換されて
いてもよい芳香族炭化水素残基を表わし、かつXは酸素
またはイオウ原子を表わす〕の1.2.3−チアジアゾ
ル−5−イルー尿素銹導体少なくとも1補含有すること
1!−特徴とする、植物成長−節pよび浩業作用を有す
る薬剤。 12 キャリヤおよび/または助剤と混合物である1
%FF請求の範囲第11項記載の薬剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE31395066 | 1981-10-01 | ||
DE19813139506 DE3139506A1 (de) | 1981-10-01 | 1981-10-01 | 1,2,3-thiadiazol-5-yl-harnstoff-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wuchsregulatorischer und entblaetternder wirkung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5869872A true JPS5869872A (ja) | 1983-04-26 |
Family
ID=6143405
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57171099A Pending JPS5869872A (ja) | 1981-10-01 | 1982-10-01 | 1,2,3−チアジアゾル−5−イル−尿素誘導体、その製法並びに該誘導体を含有する、植物成長調節および落薬作用を有する薬剤 |
Country Status (32)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4491466A (ja) |
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