CS235029B2 - Growth regulating and husking causing agent and method of its effective substance production - Google Patents

Description

6BSK0SL0VENSKA SOCIALISTICKÁ REPUBLIKA (W) POPIS VYNALEZU K PATENTU 235029 (11) (>) 8 (22) Přihlášeno 29 09 82 (21) (PV 6942-82) (32) (31) (33) Právo přednosti od 0110 81(P 31 39 506.6) Německá spolková republika (40) Zveřejněno 13 08 84 (51) Int. Cl.s A 01 N 47/36 OftAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (45) Vydáno 15 02 87 [72)

Autor vynálezu KROGER HANS-RUDOLF dr., ARNDT FRIEDRICH dr., RUSCH REINHARD dr., ZÁPADNÍ BERLÍN [Západní Berlín) (73)

Majitel patentu SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT, ZÁPADNÍ BERLIN[Západní Berlín) [54) Prostředek regulující růst a vyvolávající odlistění a způsob výroby jehoúčinné látky 1

Vynález se týká prostředků regulujícíchrůst a vyvolávajících odlistění, které jakoúčinnou látku obsahují nové deriváty 1,2,3--thiadiazol-5-ylmočoviny, jakož i způsobuvýroby těchto sloučenin.

Deriváty l,2,3-thiadiazol-5-ylmočoviny sregulačním účinkem růstu a vyvolávajícíodlistění jsou již známy (DE—OS 2 214 632;DE-OS 2 506 690). Přes vynikající účinek 1--fenyl-3- [ l,2,3-thiadiazol-5-yl) močoviny za-vedené do praxe jako prostředek pro odlis-tění bavlníku vyvstává požadavek její úči-nek zlepšit nebo dokonce překonat. Úlohou vynálezu proto je dát k dispozicinové deriváty l,2,3-thiadiazol-5-ylmočoviny,které by překonaly zejména co do účinkuodlistění strukturně analogické, v praxiznámé prostředky sloužící k odlistění.

Tato úloha je vyřešena prostředkem ob-sahujícím deriváty l,2,3-thiadiazol-5-ylmo-močoviny obecného vzorce I

O N-C-H C-RiNyC —Nsc'N-R2

II * m 2 kde

Ri znamená atom vodíku, R2 znamená fenyl, R3 znamená alkyl s 1 až 7 atomy uhlíkunebo benzyl a X znamená atom kyslíku.

Prostředky podle vynálezu se hodí výbor-ně k odlistění bavlníků a překonávají v tom-to smyslu překvapivě známý prostředek a-nalogické konstituce a směru účinku. Tímtose optimálně umožňuje použití sklízečíchstrojů pro sklizeň tobolek.

Kromě v bavlníkových- kulturách mohouse prostředky používat s výhodou ve škol-kách, ovocných a zeleninových kulturách au luštěnin. Rostliny nebo části rostlin, kterése mají sklízet, se stávají tímto jak snadnějipřístupné, tak se značně urychluje i jejichzrání. Při odpovídajících podmínkách oko-lí vytváří takto ošetřené rostliny pozdějiopět zdravé, normální listy.

Prostředky podle vynálezu zpožďují ze-jména vegetační růst. Obecně lze dosaže-ný účinek označit jako retardaci. Předpo-kládá se, že způsobuje změnu hospodářstvís hormony u rostlin. Ovládání přirozenéhorůstu lze poznat vizuálně na změně velikos-ti, tvarování, barvě nebo struktuře ošetře-né rostliny nebo některé z jejích částí.

Například je možné uvést následující změ- 235029 235029 ny vývoje rostlin, které mohly být kroměodlistění způsobeny prostředky podle vy-nálezu:

Zabránění svislého růstu,zabránění vývinu kořenů,urychlení vyrašení pupenců nebo odnožů,ale i totální zabránění vyrašení,intenzifikace tvorby rostlinných barviv.

Prostředky se mohou nanášet různýmzpůsobem na různé části rostlin jako osivo,kořeny, kmen, listy, květy a plody. Mohouse používat také postřiky před vzejitím, po-případě vyrašením rostlin nebo po vzejití,popřípadě vyrašení rostlin. Inhibiční účin-ky se mohou dostavovat proti řadě plevelůvčetně porostu v takové míře, že se tytomohou používat k potírání plevele.

Použitá množství pro požadovanou regu-laci růstu rostlin činí při plošném ošetřenízpravidla 0,05 až 5 kg účinné látky na hek-tar. V jistých případech se tyto dávky mo-hou pohybovat směrem dolů a nahoru podnebo nad tyto meze.

Druh a způsob regulačního účinku růs-tu je závislý na časovém okamžiku ošetře-ní, ,na druhu ošetření, rostlinném druhu ana koncentraci.

Ze sloučenin podle vynálezu se popsaný-mi účinky vyznačují především ty, u nichžve shora uvedeném obecném vzorci I Riznamená vodík, R2 znamená fenylový zby-tek, R,; znamená alkylový zbytek s 1 až 7atomy uhlíku, například methylový, ethylo-vý, propylový, n-butylový, 1-ethylpropylový,terc.butylový nebo n-heptylový zbytek, ne-bo benzylový zbytek a X znamená atom kys-líku.

Sloučeniny podle vynálezu se mohou po-užívat buď samotné, nebo ve vzájemné smě-si nebo ve směsi s jinými účinnými látka-mi: Popřípadě se mohou přidávat jiné odlis-ťovací prostředky, prostředky rostlinné 0-chrany nebo prostředky pro potírání škůd-ců a to vždy podle požadovaného účelu, na-příklad' Herbicidně účinkující směsní part-neři,'například účinné látky ze skupiny tri-ažihů, aminotriazolů, anilidů, diazinů, ura-čilů, ! alifatických kárboxylových kyselin ahalogenkarboxylových kyselin, substituova-hýctť benžódýých 'kyselili a aryloxykarboxy-lových kýSelih, hydrazidů, amidů, nitrilů esterů takovýchto !kárboxylových kyselin,esterů karbainové kyseliny, esterů thiokar-bamové kyseliny, močoviny, 2,3,6-trichlor-benžyloxýpřopahil,' 'prostředků obsahujícíchřhoďári á jiných příšád.' ' Pod pojmem jiné přísady lze rozumět na-příklad i nefytotoxičké přísady, které s her-bicidy mohou poskytovat synergický účinek,jako mezi jinýňi štnáčedlo, emulgátory, roz-pouštědla a olejové přísady.

Prostředek podle vynálezu může jako dal-ší složky, s výhodou regulátory růstu a/neboodlišťovací prostředky obsahovat následují-cí:'- v ' auxin a- (2-ch lorfenoxy) propionovou kyselinu4-chlorfenoxyoetovou kyselinu,2,4-dichlorfenoxyoctovou kyselinu,indolyl-3-octovou kyselinu,indolyl-3-máselnou kyselinu, «-naftyloctovou kyselinu,p-naftoxyoctovou kyselinu,naftylacetamid, N-m-tolylftalylamidovou kyselinu,giberelin, ester S,S,S-tri-n-butyltrithiofosforečnékyseliny, cytokinim, 2-chlorethylfosfonovou kyselinu, 2-chlor-9-hydroxyfluoren-9-karboxylovou kyselinu, 2- chlorethyltrimethylammoniumchlorid,amid Ν,Ν-dimethylaminojantarové kyseliny,chlorid esteru 2-isopropyl-4-trimethylammo- nio-5-methylfenylpiperidin-l-karboxylové kyseliny, fenylisopropylkarbamát, 3- chlorf enylisopropylkarbamát, ethyl-2 - (3-chlorf enylkarbamoyloxy j -pro- pionát, hydrazid kyseliny maleinové, 2.3- dichlorisomáselná kyselina, di- (methoxythiokarbonyl j -disuf id,l,l‘-dimethyl-4,4‘-bipyridyliumdichlorid, 3,6-endoxohexahydroftalová kyselina,3-amino-l,2,4-triazol, deriváty 1,2,3-thiadiazolylmočoviny, 1- (2-pyridyl j -3- (l,2,3-thiadiazol-5-yl j -močo-vina, 2- butylthiobenzthiazol, 2- [ 2- [ methylpr opylthio j ] -benzthiazol, 3.4- dichlorisothiazol-5-karboxylová kyselina,2,3-dihydro-5,6-dimethyl-l,4-dithiin-l,l,4,4- -tetroxid,kyselina arsenu,kyselina kakodylová, chlorečnan, s výhodou chlorečnan vápenatý,chlorečnan draselný, chlorečnan hořečna-tý nebo chlorečnan sodný, kalciumkyanamid, kalium jodid, magnesiumchlorid, kyselina abietová, nonanol. S výhodou se účinné látky podle vynálezunebo jejich směsi používají ve formě pří-pravků jako prášků, zásypů, granulátů, roz-toků, emulzí nebo suspenzí, nebo za přísa-dy kapalných a/nebo pevných nosičů, s vý-hodou zřeďovadel a popřípadě smáčedel,adhesních prostředků, emulgačních a/nebopomocných dispergačních prostředků.

Vhodné kapalné nosiče jsou například vo-da, alifatické a aromatické uhlovodíky, ja-ko benzen, toluen, xylen, cyklohexanon, iso-foron, dimethylsulfoxid, dimethylformamid,dále frakce minerálních olejů.

Jako pevné nosiče se hodí minerální ze- miny například tonsil, silikagel, talek, ka- olin, attapulgit, vápenec, kyselina křemiči- 233029 tá a rostlinné produkty, například moučky. Z povrchově aktivních látek lze jmenovatnapříklad ikalciumligninsulfonát, polyoxy-ethylenalkylfenolether, naftalensulfonovékyseliny a jejich soli, fenolsulfonové kyse-liny a jejich soli, kondenzáty formaldehy-du, sírany vyšších alifatických alkoholů ja-kož i substituované benzensulfonové kyseli-ny a jejich soli.

Podíl účinné látky, popřípadě účinnýchlátek v různých přípravcích se může měnitv širokém rozmezí. Prostředky obsahují na-příklad asi 5 až 95 % hmot. účinné látky,asi 95 až 5 % hmot. kapalného nebo pevné-ho nosiče, jakož i popřípadě až 20 % hmot.povrchově aktivních látek.

Nanášení prostředku se může provádětobvyklým způsobem, například s vodou ja-ko nosičem v postřikových břečkách vmnožství asi 100 až 5000 litrů/ha. Použitíprostředku při tak zvaném způsobu Low-vo-lume a Ultra-low-volume je rovněž možnéprávě tak jako jeho aplikace ve formě takzvaných mikrogranulátů.

Pro výrobu přípravků se používají napří-klad následující složky: A. Postřikový prášek a) 80 % hmot. účinné látky 15 % hmot. kaolinu 5 % hmot. povrchově aktivní látky nabázi sodné soli N-methyl-N-oleyl-taurinu a vápenaté soli lignlnsul-fonové kyseliny. b) 50 % hmot. účinné látky40 % hmot. hlinitých minerálů5 % hmot. napěněné smoly5 o/o hmot. povrchově aktivních látek na bázi směsi vápenaté soli ligninsul-fonové kyseliny s alkylfenolpolygly-kolethery. c) 20 % hmot. účinné látky70 % hmot. hlinitých minerálů 5 % hmot. napěněné hmoly5 % hmot. povrchově aktivních látek na bázi směsi vápenaté soli lignin-sulfonové kyseliny s alkylfenolpoly-,glykolethery, d) 5 % hmot. účinné látky80'% hmot. tonsilu10 % hmot. napěněné smoly 5 % hmot. povrchově aktivních látek nabázi produktu kondenzace mast- .ných kyselin. B. Emulzní koncentrát 20 % hmot. účinné látky 40 % hmot. xylenu 35 % hmot. směsi nonylfenylpolyoxyethy-lenu nebo kalciumdodecylbenzen-sulfonátu.

Nové sloučeniny podle vynálezu účinkují-cí jako účinná látka prostředků regulují-cích růst a vyvolávajících odlistění se mo-hou vyrobit tím, že sloučenina obecnéhovzorce II (in kde

Rs má výše uvedený význam a

Z znamená atom vodíku nebo ekvivalentalkalického kovu nebo kovu alkalické zemi-ny, s výhodou atomu sodíku, draslíku nebolithia, nechá reagovat se sloučeninou obec-ného vzorce IV R2—N==C = X (IV) kde

Rz má výše uvedený význam,za teploty mezi 0 a 120 °C a v přítomnostiorganického rozpouštědla, popřípadě sus-pendačního činidla a popřípadě také kata-lyzátoru.

Pokud Z představuje atom vodíku, pro-vádí se reakce v přítomnosti báze, s výho-dou hydroxidu alkalického kovu, alkoxidualkalického kovu, hydridu alkalického kovu,nebo uhličitanu alkalického kovu, s výho-dou sodné sloučeniny. Výhodná forma provedení je reakce slou-čenin obecného vzorce II, kde Z znamenáatom vodíku, se sloučeninami obecnéhovzorce IV v přítomnosti báze, napříkkladnatriumhydridu.

Reakce reakčních složek se provádí přiteplotě mezi 0 °C až 120 °C, obecně ale přiteplotě mezi teplotou místnosti a teplotourefluxu odpovídající reakční směsi. Doba re-akce činí 1 až 72 hodin.

Sloučeniny obecného vzorce II jsou zčás-ti známé nebo se mohou vyrobit o sobě zná-mými metodami.

Pro syntézu sloučenin podle vynálezu sereaktanty používají v přibližně ekvimolár-ních množstvích. Vhodná reakční médiajsou rozpouštědla, která jsou vůči reaktan-tům inertní. Volba rozpouštědel popřípaděsuspenzních činidel se řídí podle použitíodpovídajících karbamoylchloridů, popřípa-dě thiokarbamoylchloridů, isokyanátů, po-případě isothiokyanátů, nebo použitých pro-středků vázajících kyseliny a kovovýchsloučenin. 235029

Jako rozpouštědla popřípadě suspenzní či-nidla lze například uvést ethery Jako die-ther, diisopropylether, tetrahydrofuran a di-oxan, alifatické a aromatické uhlovodíky,jako petrolether, cyklohexan, hexan, hep-tan, benzen, toluen a xylen, nitrily karboxy-lových kyselin, jako acetonitril a amidy kar-boxylových kyselin jako dimethylformamid.

Jako činidla vázající kyseliny se hodí or-ganické báze jako například triethylamin,Ν,Ν-dimethylanilin a pyridinové báze neboanorganické báze jako kysličníky, hydroxi-dy a uhličitany kovů alkalických zemin aalkalických kovů. Kapalné báze jako pyri-din lze použít současně jako rozpouštědla.

Sloučeniny podle vynálezu vyrobené sho-ra uvedenými způsoby lze z reakční směsiizolovat obvyklými způsoby například od-destilováním vhodného rozpouštědla ipřinormálním nebo sníženém tlaku nebo vy-srážením vodou, přičemž zpravidla s ohle-dem na jejich citlivost vůči alkáliím se přizpracování používá slabě kyselé prostředí.

Sloučeniny podle vynálezu představujízpravidla bezbarvé, krystalické látky, bezzápachu, které jsou těžko rozpustné ve voděa alifatických uhlovodících, středně až dob-ře rozpustné v halogenovaných uhlovodí-cích jako chloroformu a tetrachlormethanu,ketonech, jako acetonu, amidech karboxylo-vých kyselin jako dimethylformaimidu, sul-foxidech jako dimethylsulfoxidu, nitrilechkaríboxylových kyselin jako acetonitrilu anižších alkoholech jako methanolu a etha-nolu. Jako rozpouštědla pro překrystalováníse nabízí zejména tetraehlormethan, chlo-roform, acetonitril a toluen. Výchozí produkty pro výrobu sloučeninpodle vynálezu jsou o sobě známé nebo semohou vyrobit o sobě známými metodami. Následující příklady objasňují výrobusloučenin podle vynálezu. Příklad 1 l-acetyl-3-f enyl-1- (l,2,3-thiadiazol-5-yl) --močovina 22,8 g (0,159 molu] N-(l,2,3-thiadiazol-5--yl)-amidu kyseliny octové se rozpustí ve120 ml bezvodého dimethylformamidu a o-patrně doplní 6,94 g (0,159 molu) 50% dis-perze natriumhydridu v oleji. Během přidá-vání se směs udržuje chlazením na 30 °Ca potom se ještě 30 minut míchá při teplotěmístnosti, až do ukončení vývoje vodíku. Bě-hem 5 minut se přikape 17,2 ml (0,159 mo-lu) fenyldiisokyanátu, přičemž teplota ne-má přesáhnout 30 °C. Po ukončení přidává-ní se směs míchá ještě další tři hodiny přiteplotě místnosti a potom se při 40 °C za-hustí pod vakuem vytvořeným olejovým čer-padlem. Zbytek se doplní 150 ml ledové vo-dy; špinavé krystaly (1,3-difenylmočovlny) se odsají, ještě jednou promyjí 50 ml vodya vyhodí. K vodné fázi se přidá roztok, se-stávající z 12,75 ml (0,159 molu) koncen-trované kyseliny solné v 50 ml vody. Bez-barvé krystaly se odsají a usuší. Překrysta-lování se provádí z toluenu. Výtěžek: 25,2 g — 60,5 % teorie

Teplota tání: 137 až 138 °C

Chromatografie na tenké vrstvě: elučníčinidlo = ester kyseliny octové, hodno- ta Rf: 0,570

Analýza: vypočteno: C 51,37 % H 3,84 % N 21,36 % nalezeno: C 51,54 % H 4,14 o/o N 21,35 % Příklad 2 l-butyryl-3-f enyl-1- (l,2,3-thiadiazol-5-yl) --močovina 13,2 g (0,077 molu) N-(l,2,3-thiadizal-5--yl-amidu kyseliny octové se rozpustí ve150 ml absolutního tetrahydrofuranu a do-plní 3,36 g (0,077 molu) 55 % disperze na-triumhydridu v oleji, přičemž během přidá-vání se reakční roztok udržuje chlazenímna 30 °C. Asi po 30 minutovém míchání přiteplotě místnosti je vývoj vodíku ukončen.Během 5 minut se přikape 8,3 ml (0,077 mo-lu) fenylisokyanátu, přičemž reakční dobase krátkodobě zvýší na 36 °C. Míchá se dal-ší 1,5 hodinu při teplotě místnosti, přičemžse vytvoří hutná krystalická kaše. Potom sereakční směs vnese opatrně do roztoku12,3 ml (0,154 molu) koncentrované kyse-liny solné ve 300 ml vody. Potom se extra-huje 250 ml esteru kyseliny octové, poté seorganická fáze promyje vodou, usuší nadsíranem hořečnatým, přefiltruje a zahustíve vakuu. Získají se bezbarvé krystaly, kte-ré se digerují 50 ml diisopropyletheru. Výtěžek: 21,0 g = 93,6 % teorie

Teplota tání: 112 až 115 °C

Chromatografie na tenké vrstvě: eluční činidlo = esterRp 0,625 kyseliny octové, hodnota Analýza: vypočteno: C 53,78 % H 4,86 o/o N 19,30 % nalezeno: C 54,22 % H 5,05 % N 18,92 %

Analogickým způsobem lze vyrobit násle-dující sloučeniny podle vynálezu: 9 Název 3-f enyl-l-propionyl-1- (l,2,3-thiadiazol-5-yl) - -močovina l-isobutyryl-3-f enyl-1- (l,2,3-thiadiazol-5- -yl)-močovina 3-f enyl-l-oktanoyl-1-(l,2,3-thiadiazol-5-yl ) - -močovina 3-f enyl-l-f enylacetyl-1- (l,2,3-thiadiazol-5- -yl) -močovina Následující příklady provedení slouží kobjasnění možností použití sloučenin podlevynálezu, které byly aplikovány ve forměshora uvedených přípravků. P ř í k 1 a d 3

Sloučeniny podle vynálezu, uvedené v ta-bulce, byly v množství 5 kg účinné látky/ha,dispergované v 600 litrech vody/ha, nastří-kány ve skleníku na testované rostliny Si-napis (hořčici — Si), Solanum (brambo-ry — So), Beta (řepu — Bej, Gossypium(bavlník — Go), Hordeum (ječmen — Ho], 235320 10

Fyzikální konstanty

teplota tání: 133 °C

teplota tání: 157 až 158 °C nD20: 1,5518 teplota tání: 164 °C (rozklad)

Zea mays (kukuřici — Ze), Lolium (jílek —— Lo) a Setaria (bér — Se), a to před vze-jitím, popřípadě po vzejití rostlin. ' Za třitýdny po ošetření byl bonitován výsledekošetření, přičemž znamenají: 0 = žádný účinek 1 až 2 = regulační účinky růstu projevujícíse ve formě intenzivního zbarvení primár-ních listů, zpoždění, potlačení růstu azmenšení listů, menší vývin kořenů 3 až 4 = účinky uvedené pod 1 až 2 vystu-pují obzvláště silně.

>«φ *Φ *Φ 'Φ ’φ CO CO CO CM CM CM C0

C0 CM CM CO CM ο 1-3

Ο CM CM CO

CO CO rd rd rd CO O rd

CM CM O CM rd CO

O rd O O O CM

«φ ’Φ ’Φ 'Φ CO CO

CM CM O CM CO CO

xji rd rd ’Φ rd CO ω

CQ

CO CO CO CO CO CO

CM CO O CO CM CM

CM CO O CO O CM ’Φ

Sd

CO *Φ (Ζ) ο a I * g νφ φ »as δ £. 1—1 (Ζ) > £? oβ no cd •I—f .1—<

aao caaS Ύ 00>\csí β rdΦ X—»

í-S

CO I I1?!, e> ? ΰ: .2i Ό , ca β gω a

0-4 CO

Λ >> - P -M f-U >-i ca cd Ό .2^.2

> >>jGo b v-W CO

Φ G -Q 2} O rd cn *—' o N« 2 2.2 Š3>3-2G i co W I—H _ T"- I ><Μ i—i β rd>-> Φ «— Φ O «

a E η?

3 π-3?£S

>φ Oh COO Λ CM 1Ό

rd ID

CO 2Σ1 *“^Sv 1 tw r—4i in > >xi CO +j

> ' O ° §

>CJ -J o p .2 2a «2 -e .5 i i ca >—'CO 'G o ι—1 I A-1 >fJ>ς-Η -w n 7* o o ca rd —i

Ni,_, >, ca rá i i Ό >ω «>ρ oa a 235029 11 Příklad 4

Uvedené rostliny byly ošetřeny ve sklení-ku před vzejitím uvedenými prostředky po-dle vynálezu, přičemž bylo použito množ-ství 1 kg, popřípadě 3 kg účinné látky/há.Prostředky byly za tímto účelem nanesenyspolu s 500 litry vody/ha rovnoměrně na pů- 12 du. Za tři týdny po ošetření byla provedenabonitace podle bonitačního schématu 0 až 10,přičemž 0 až 3 znamená silnou, 4 až 7 střed-ní a 8 až 10 žádnou inhibici růstu. V závis-losti na druhu rostliny a účinné látky do-sáhlo se inhibičních účinků různé řádové ve-likosti a použitelnosti. kg účinné látky/ha 3-fenyl-l-propionyl-l-( 1,2,3--thiadiazol-5-yl)-močovina l-butyryl-3-f enyl-1- (1,2,3--thiadiazol-5-yl)-močovina 3,0 kg 1,0 kg Brassica 1 2 Solanum 4 6 Allium 3 4 Cucumis 1 3 Medicago 2 4 Phaseolus 4 6 Helianthus 1 2 Stellaria media 1 2 Abutilon theoprasti 3 2 Mátricaria chamomilla 1 0 Viola tricolor 1 1 Centaurea cyanus 4 1 Amaranthus retroflexus 1 2 Galium aiparine 5 10 Chrysamthemum segetum 0 0 Ipomea purpurea 3 5 Fagopyrum es. 8 7 Avena fatua 8 8 Alopecurus myosuroides 6 7 Echinochloa crus galii 4 4 Setaria italica 5 5 Digitaria sanguinalis 3 3 Cyperus esculentus 6 4 Sorghum halepense 2 6 Poa amnua 5 4 kg účinné látky/ha 3-fenyl-l-fenyl- l-acetyl-3-fenyl- 1-isobutyr yl-3-f enyl- acetyl-l-( 1,2,3- -l-(l,2,3-thiadi- -l-(l,2,3-thiadiazol- -thiadiazol-5-ylj- azol-5-yl)-močo- -5-ylj-močovina -močovina vina 3,0 kg 1,0 kg 1,0 kg Brassica 4 1 7 Solanum 7 3 9 Allium 7 3 8 Cucumis 7 1 6 Medicago 9 2 7 Phaseolus 9 3 8 Helianthus 8 0 10 Stellaria media 3 0 4 Abutilon theoprasti 3 2 8 Matricaria chamomilla 1 1 0 Viola tricolor 1 1 1 Centaurea cyanus 7 0 4 Amaranthus retroflexus 3 0 7 Galium aparine 10 2 0 Chrysamthemum segetum 3 0 1 Ipomea purpurea 8 4 9 Fagopyrum ěs. 8 4 2 Avena fatua 10 7 10 Alopecurus myosuroides 9 3 8 Echinochloa crus galii 7 2 8 Setaria italica 7 3 10 Digitaňa sanguinalis 6 3 5 Cyperus esculentus 7 3 9 Sorghum halepense 6 2 10 Poa annua 6 1 7 235023 13 kg účinné látky/ha 3-fenyl-l-oktan-oyl-l-(l,2,3-thia-diazol-5-yl j-močovina 1,0 kg Brassica 4 Solanum 7 Allium 7 Cucumis 6 Medicago 6 Phaseolus 6 Helianthus 7 Stellaria media 4 Abutilon theoprasti 9 Matricaria chamomilla 1 Viola tricolor 2 Centaurea cyanus 9 Amaranthus retroflexus 6 Galium aparine 10 Chrysanthemum segetum 2 Ipomea purpurea 8 Fagopyruim es. 10 Avena fatua 9 Alopecurus myosuroides 9 Echinochloa crus galii 8 Setaria italica 9 Digitaria sanguinalis 5 Cyperus esculentus 8 Sorghum halepense 6 Poa annua 5 kg účinné látky/ha 3-f enyl-l-propionyl-1- (1,2,3--thiadiazol-5-yl) -močovina3,0 kg 14 Příklad 5

Uvedené rostliny byly po vzejití ošetřenyve skleníku uvedenými sloučeninami podlevynálezu, přičemž použité množství účinnélátky bylo 1 kg, popřípadě 3 kg/ha.

Prostředky byly za tímto účelem nanese-ny na rostliny rovnoměrně spolu s 500 litryvody/ha. Za 14 dní po ošetření byla prove-dena bonitace podle bonitačního schématu0 až 10, přičemž znamenají: 0 až 3 silná inhibice růstu, 4 až 7 střední inhibice růstu, 8 až 10 žádná inhibice růstu. Výsledky ukazují, že sloučeniny podle vy-nálezu zabraňují růstu velké řady rostlin,zatímco důležité kultury podzemnice olejněa brambor rostou bez zábran. l-butyryl-3-f enyl-1- (1,2,3--thiadiazol-5-yl j -močovina3,0 kg

Solanum 3

Allium 7

Cucumis 0

Medicago 3

Phaseolus 2

Glycine 0

Helianthus 3

Stellaria media 4

Matricaria chamomilla 1

Viola tricolor 4

Centaurea cyanus 1

Amaranthus retroflexus 0

Galium aiparine 10

Chrysainthemum segetum 2

Ipomea purpurea 5

Fagopyruim es. 4

Avena fatua 5

Alopecurus myosuroides 8

Echinochloa crus galii 4

Setaria italica 2

Digitaria sanguinalis 3

Cyperus esculentus 3

Sorghum halepense 6

Poa annua 4

Cynodon dactylon 4

Agropyron 5 podzemnice olejná 10 brambory 10 2 10 0 2 2 2 3 3 1 2 3 0 72 52 8 682 355 488 10 10 235029 kg účinné látky/ha l-isobutyryl-3-f enyl-1- (1,2,3--thiadiazol-5-yl) -močovina 1,0 kg 3-fenyl-l-oktanoyl-l-(1,2,3--thiadiazol-5-yl)-močovina 1,0 kg Solanum 7 5 Allium 10 8 Cucumis 4 0 Medicago 8 9 Phaseolus 4 5 Glycine 7 6 Helianthus 9 5 Stellaria media 9 4 Matricaria chamomilla 6 4 Viola tricolor 4 2 Centaurea cyanus 8 6 Amaranthus retroflexus 5 1 Galium aparine 10 9 Chrysanthemum segetum 4 6 Ipomea purpurea 7 8 Fagopyrum es. 4 3 Avena fatua 10 9 Alopecurus myosuroides 8 9 Echinochloa crus galii 10 10 Setaria italica 9 6 Digitaria sanguinalis 9 8 Cyperus esculentus 6 5 Sorghum halepense 8 9 Poa annua 9 8 Cynodon dactylon 8 9 Agropyron repens 8 8 podzemnice olejná 10 10 brambory 10 10 kg účinné látky/ha 3-fenyl-l-fenylacetyl--1- (1,2,3-thiadiazol--5-ylj-močovina 3,0 kg l-aoetyl-3-fenyl--1- (1,2,3-thiadiazol--5-yl)-močovina 1,0 kg Solanum 4 4 Allium 9 10 Cucumis 0 0 Medicago 6 5 Phaseolus 2 5 Glycine 2 3 Helianthus 7 3 Stellaria media 2 3 Matricaria chamomilla 2 2 Viola tricolor 3 3 Centaurea cyanus 3 2 Amaranthus retroflexus 0 0 Galium aparine 9 8 Chrysanthemum segetum 3 2 Ipomea purpurea 3 7 Fagopyrum es. 2 2 Avena fatua 9 6 Alopecurus myosuroides 9 7 Echinochloa crus galii 5 4 Setaria italica 4 4 Digitaria sanguinalis 7 4 Cyperus esculentus 3 4 Sorghum halepense 8 3 Poa annua 7 4 Cymodon dactylon 7 4 Agropyron repens 4 4 podzemnice olejna 10 10 brambory 10 10

Claims (2)

1S 16 Příklad 6 Bavlníkové rostliny byly ve stadiu vývoje4 až 6 listů ošetřeny dále uvedenými slou-čeninami podle vynálezu, dispergovanými v 500 litrech vody/ha. (Bylo 4krát opaková-no). Po dvaceti dnech bylo zjištěno procen-tové množství odhozených listů. Výsledkylze seznati z následující tabulky. sloučenina podle vynálezu dávka účinné látky v odlistění g/ha v % l-acetyl-3-f enyl-1- (l,2,3-thiadiazol-5--yl)-močovina 500 100 Srovnávací prostředek 1-f enyl-3- (l,2,3-thiadiazol-5-yl) --močovina 500 42,9 Příklad 7 listů ošetřeny způsobem uvedeným v příkla-du 4 až 8 a bonifikovány. Bavlníkové rostliny byly ve stadiu 5 až 6 sloučenina podle vynálezu dávka účinné látky v odlistění g/ha v % 3-f enyl-l-proipionyl-1- (1,2,3-thia-diazolyl-5-yl) -močovinal-butyryl-3-f enyl-1- (1,2,3-thiadiazol- 500 100 -5-yl)-močovina 500 85,7 l-oktanoyl-3-f enyl-1- (1,2,3-thi.adi-azol-5-yl)-močovina 500 57,1 1-f enylacetyl-3-f enyl-1- (1,2,3--thiadiazol-5-yl) -močovina 500 52,4 Srovnávací prostředek 1-f enyl-3- (1,2,3-thiadiazolyl--5-yl)-močovina 500 40,9 PŘEDMĚT VYNALEZU 1. Prostředek regulující růst a vyvolávají- kde cí odlistění, vyznačující se tím, že jako účin- R3 má výše uvedený význam a nou látku obsahuje derivát 1,2,3-thiadiazol- Z znamená atom vodíku nebo ekvivalent -5-ylmočoviny obecného vzorce I alkalického kovu nebo kovu alkalické ze-miny, s výhodou atomu sodíku, draslíku ne- 0 N-C-H C-Rx Í! I) 1 "Z 1 II * m bo lithia, nechá reagovat sevzorce IV sloučeninou obecného Rz—N = C = X (IV),. kde R2 má výše uvedený význam, kde za teploty mezi 0 a 120 °C a v přítomnosti Ri znamená atom vodíku, organického rozpouštědla, popřípadě sus- Rz znamená fenyl, pendačního činidla a popřípadě také kata- R3 znamená alkyl s 1 až 7 atomy uhlíkunebo' benzyl a lyzátoru. X znamená atom kyslíku.

2. Způsob výroby účinné látky podle bo- du 1, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce II o II c- -C~H II .zC~W·1 Z W •l N tlil