JPS5841842A - Ｎ―置換クロロアルキルアミンの製造法 - Google Patents
Ｎ―置換クロロアルキルアミンの製造法Info
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- JPS5841842A JPS5841842A JP14135681A JP14135681A JPS5841842A JP S5841842 A JPS5841842 A JP S5841842A JP 14135681 A JP14135681 A JP 14135681A JP 14135681 A JP14135681 A JP 14135681A JP S5841842 A JPS5841842 A JP S5841842A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は医薬、農薬の原料など合成°中間体として有
用なりロロアルキルアミンを塩酸塩の形で製造する方法
に関する。
用なりロロアルキルアミンを塩酸塩の形で製造する方法
に関する。
Ｒ１
クロロアルキルアミンは一般弐Ｃｇ−Ａ−Ｎ＼Ｒ２（Ａ
はアルキレン基）で表わされ、３−クロロプロピルアミ
ンの如きＮに置換基のないもの（Ｒ１＝Ｒ２＝Ｈ）とジ
エチルアミノエチルクロライド（Ａ＝エチレン基、Ｒ’
＝Ｒ”＝エチル基）の如きＮ−置換アミノアルキルクロ
リ゛ドとがあるが本発明はそのいずれのものを得るのに
も適用できる。本発明ではクロロアルキルアミンは塩酸
塩の形で得られ、通常そのま＼の形で、又はしばしば水
溶液として用いられる。もちろん必要に応じ塩型から遊
離型に変えて用いることもできる。
はアルキレン基）で表わされ、３−クロロプロピルアミ
ンの如きＮに置換基のないもの（Ｒ１＝Ｒ２＝Ｈ）とジ
エチルアミノエチルクロライド（Ａ＝エチレン基、Ｒ’
＝Ｒ”＝エチル基）の如きＮ−置換アミノアルキルクロ
リ゛ドとがあるが本発明はそのいずれのものを得るのに
も適用できる。本発明ではクロロアルキルアミンは塩酸
塩の形で得られ、通常そのま＼の形で、又はしばしば水
溶液として用いられる。もちろん必要に応じ塩型から遊
離型に変えて用いることもできる。
ジエチルアミンエチルクロライド塩酸塩（以下ＤＥＡＣ
−ＨＣ＃と略す）は本発明の目的物のうち代表的なもの
で、澱粉変性剤として有用である。
−ＨＣ＃と略す）は本発明の目的物のうち代表的なもの
で、澱粉変性剤として有用である。
また、特公昭２９−２４３４、同３６−２１３４２など
には医薬として用いられるフェノチアジン化合物を合成
するために第３級アミノアルキルハライドが用いられる
ことが記されている。こ＼で用いられている化合物は上
記一般式においてＡが炭素数２〜６、なるべくは３．〜
４の２価の低級アルキレン基であり、睨Ｒ２とは鼻ルキ
ル基、なるべくはメチル基、エチル基またはイソプロピ
ル基で、ＲとＲか窒素原子と結合して複素環、なるべく
ピロリジノ基またはピペリジノ基を形成することもある
ようなものである（特公昭３６−２１３４２ ）。
には医薬として用いられるフェノチアジン化合物を合成
するために第３級アミノアルキルハライドが用いられる
ことが記されている。こ＼で用いられている化合物は上
記一般式においてＡが炭素数２〜６、なるべくは３．〜
４の２価の低級アルキレン基であり、睨Ｒ２とは鼻ルキ
ル基、なるべくはメチル基、エチル基またはイソプロピ
ル基で、ＲとＲか窒素原子と結合して複素環、なるべく
ピロリジノ基またはピペリジノ基を形成することもある
ようなものである（特公昭３６−２１３４２ ）。
クロロアルキルアミン（塩酸塩）の合成法としては対応
するアミノアルコールの塩素化法が一般的に知られてい
る。以下ＤＥＡＣ−Ｈ（ｌの合成を例にとって先行技術
と対比しつつ本発明を説明する。
するアミノアルコールの塩素化法が一般的に知られてい
る。以下ＤＥＡＣ−Ｈ（ｌの合成を例にとって先行技術
と対比しつつ本発明を説明する。
ジエチルアミノエタノール（以下ＤＥＡＥと略す）の塩
素化法としてはチオニルクロライドを用いる方法（米国
特許２１６３１８１．同２４５．８８２３等）が古くか
ら知られ、比較的低温で容易に反応し高収率が得られる
が、反応にノ・ロゲン化炭化水素などの溶媒を必要とし
、脱溶媒工程で着色する欠点がある。ＤＥＡＥと三塩化
リンの反応（Ｆｅｌ’ｄｍａｎ。
素化法としてはチオニルクロライドを用いる方法（米国
特許２１６３１８１．同２４５．８８２３等）が古くか
ら知られ、比較的低温で容易に反応し高収率が得られる
が、反応にノ・ロゲン化炭化水素などの溶媒を必要とし
、脱溶媒工程で着色する欠点がある。ＤＥＡＥと三塩化
リンの反応（Ｆｅｌ’ｄｍａｎ。
１９４９）もハロゲン化炭化水素などの溶媒を必要とし
、副生ずるリン化合物とＤＥＡＣ−ＨＣβを分離するた
めアルカリ中和、蒸溜などの精製工程が必要で、工業的
製法としては不利益がある。更に塩素化剤として比較的
高価なチオニルクロライド及び三塩化リンを使用する場
合、得られる・・クロルアルキルアミン塩酸塩がコスト
高になることはまぬがれがたい。
、副生ずるリン化合物とＤＥＡＣ−ＨＣβを分離するた
めアルカリ中和、蒸溜などの精製工程が必要で、工業的
製法としては不利益がある。更に塩素化剤として比較的
高価なチオニルクロライド及び三塩化リンを使用する場
合、得られる・・クロルアルキルアミン塩酸塩がコスト
高になることはまぬがれがたい。
本発明者はこれら公知の方法が工業的に種々の困難を伴
うことから、より安価な塩素化剤を用いて効率よくクロ
ルアルキルアミン塩酸塩を得るべく鋭意検討した結果、
アルカノールアミンをその塩酸塩の形で用い、塩素化剤
としては塩化水素を選び、アルカノールアミン塩酸塩を
加熱溶融した状態で反応により生ずる水を除去しつつ反
応させ−る（とによって容易に前記目的を達成し得るこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
うことから、より安価な塩素化剤を用いて効率よくクロ
ルアルキルアミン塩酸塩を得るべく鋭意検討した結果、
アルカノールアミンをその塩酸塩の形で用い、塩素化剤
としては塩化水素を選び、アルカノールアミン塩酸塩を
加熱溶融した状態で反応により生ずる水を除去しつつ反
応させ−る（とによって容易に前記目的を達成し得るこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の方法において使用する塩化水素は安
価な塩素化剤であり、きわめて簡略化された設備及び操
作により従来の製造法に比較して好収率で目的物質を製
造することができ、その経済的利益はきわめて大きい。
価な塩素化剤であり、きわめて簡略化された設備及び操
作により従来の製造法に比較して好収率で目的物質を製
造することができ、その経済的利益はきわめて大きい。
特に有機塩素化合物製造工業にセいては反応工程で塩化
水素を副生ずる場合が多く、本発明はこの塩化水素をそ
のまま反応に用いることができ、その点においても重要
な工業的意義を有しているｄ アルコール性水酸基を塩酸又は塩化水素で塩素化する方
法は公知である。例えば、塩化亜鉛触媒を用いてブタノ
ールを濃塩酸と反応させれば７６〜７８％収率で塩化ブ
チルが得られ（ＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｃ
ｏ１１．Ｖｏｌ、 ｌ、 １４２頁）、トリメチレン
グリコールと塩化水素とから３−クロロ−１−プロパツ
ールが収率５０〜６０チで得られる（同５３３頁）。
水素を副生ずる場合が多く、本発明はこの塩化水素をそ
のまま反応に用いることができ、その点においても重要
な工業的意義を有しているｄ アルコール性水酸基を塩酸又は塩化水素で塩素化する方
法は公知である。例えば、塩化亜鉛触媒を用いてブタノ
ールを濃塩酸と反応させれば７６〜７８％収率で塩化ブ
チルが得られ（ＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｃ
ｏ１１．Ｖｏｌ、 ｌ、 １４２頁）、トリメチレン
グリコールと塩化水素とから３−クロロ−１−プロパツ
ールが収率５０〜６０チで得られる（同５３３頁）。
アミン基をもつアルコールをこのような方法で塩素化し
た例は上記文献には示されていないが、本発明者の実験
によるとＤＥＡＥと３モル倍の塩酸との混合物を１２０
〜１３０℃で反応してもジエチルアミンエタノールの塩
酸塩（ＤＥＡＥ＠ＨＣ／？）が得られるのみで目的物は
ほとんど得られなかった。塩酸の代りに塩化水素で反応
したところ、高温では着色が著しく、又副生物の生成が
多く、目的とするＤＥＡＣ−ＨＣ／Ｉｔを高収率で得る
ことはできなかった。
た例は上記文献には示されていないが、本発明者の実験
によるとＤＥＡＥと３モル倍の塩酸との混合物を１２０
〜１３０℃で反応してもジエチルアミンエタノールの塩
酸塩（ＤＥＡＥ＠ＨＣ／？）が得られるのみで目的物は
ほとんど得られなかった。塩酸の代りに塩化水素で反応
したところ、高温では着色が著しく、又副生物の生成が
多く、目的とするＤＥＡＣ−ＨＣ／Ｉｔを高収率で得る
ことはできなかった。
本発明はアルカノールアミンの塩化水素による塩素化に
おけるこのような困難を解決するものであり、アルカノ
ールアミンを一旦塩酸塩の形にし、これを溶融状態で塩
化水素と反応させる点で従来技術と異なる。溶融塩と塩
化水素の反応を用いるという方法はこの反応の分野では
新規なものである。
おけるこのような困難を解決するものであり、アルカノ
ールアミンを一旦塩酸塩の形にし、これを溶融状態で塩
化水素と反応させる点で従来技術と異なる。溶融塩と塩
化水素の反応を用いるという方法はこの反応の分野では
新規なものである。
なお、臭化水素酸によるエタノールアミンの臭素化反応
の例が知られているが（ＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓ
ｉｓ Ｃｏ１１． Ｖｏｌ、 Ｕ、 ９１）、エタノー
ルアミンを−Ｈハロゲン化水素酸塩になし、それを溶融
状態にして更にハロゲン化水素を加えつつ反応させると
いう方法は全く示されていない。
の例が知られているが（ＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓ
ｉｓ Ｃｏ１１． Ｖｏｌ、 Ｕ、 ９１）、エタノー
ルアミンを−Ｈハロゲン化水素酸塩になし、それを溶融
状態にして更にハロゲン化水素を加えつつ反応させると
いう方法は全く示されていない。
本発明で用□いるアルカノールアミン塩酸塩はアルカノ
ールアミンと塩酸又は塩化水素との反応で得られる。こ
の反応で得たアルカノールアミン塩酸塩は同一反応器中
で加熱溶融し、塩化水素との反応によるクロロアルキル
アミン塩酸塩の製造に供することができる。この場合ア
ルカノールアミンから２段階の反応に□よりクロ占アル
キルアミン塩酸塩を製造することになる。
ールアミンと塩酸又は塩化水素との反応で得られる。こ
の反応で得たアルカノールアミン塩酸塩は同一反応器中
で加熱溶融し、塩化水素との反応によるクロロアルキル
アミン塩酸塩の製造に供することができる。この場合ア
ルカノールアミンから２段階の反応に□よりクロ占アル
キルアミン塩酸塩を製造することになる。
以下ＤＥＡＥから２段階ノ反応−ｒ ＤＥＡＣ−ＨＣｎ
を製する場合を例にとり、本発明の詳細な説明する。
を製する場合を例にとり、本発明の詳細な説明する。
反応装置としては攪拌機、塩化水素の導入管、溶出物コ
ンデンサー、未反応塩酸吸収塔などを備えた加熱用ジャ
ケット付耐塩酸性反応器が使用される。
ンデンサー、未反応塩酸吸収塔などを備えた加熱用ジャ
ケット付耐塩酸性反応器が使用される。
塩酸を用いてＤＥＡＥの塩をつくる場合、例えば反応器
に塩酸を仕込んでおき、等モルのＤＥＡＥ％（重量）の
水分を加え塩化水溝を導入する方法をとれば、より小さ
な消費熱量でＤＥＡＥ−ＨＣｅを得ることができる。い
ずれの方法をとる場合も中和反応温度が１００ ’Ｃ以
上では著しく着色するため、１００℃以下でＤＥＡＥ
−ＨＣｌ３を作る必要がある。しかしＤＥＡＥ・ＨＣＡ
の融点が１３４℃であるため、ＤＥＡＥと塩化水素とを
反応させる場合、途中から結晶を析出し、反応は続行で
きなくなる、そこで１００℃以下で液状を保って反応を
可能するために、ＤＥＡＥに対し少くとも１０重量％の
水をあらかじめ加えておくことが好塘しい。
に塩酸を仕込んでおき、等モルのＤＥＡＥ％（重量）の
水分を加え塩化水溝を導入する方法をとれば、より小さ
な消費熱量でＤＥＡＥ−ＨＣｅを得ることができる。い
ずれの方法をとる場合も中和反応温度が１００ ’Ｃ以
上では著しく着色するため、１００℃以下でＤＥＡＥ
−ＨＣｌ３を作る必要がある。しかしＤＥＡＥ・ＨＣＡ
の融点が１３４℃であるため、ＤＥＡＥと塩化水素とを
反応させる場合、途中から結晶を析出し、反応は続行で
きなくなる、そこで１００℃以下で液状を保って反応を
可能するために、ＤＥＡＥに対し少くとも１０重量％の
水をあらかじめ加えておくことが好塘しい。
このようにして得たＤＥＡＥ−ＨＣ／？は塩化水素を吹
込みながら加熱脱水し、溶融状態での塩素化反応に移行
する。この反応で得られるＤＥＡＣ−Ｈ（１の融点は２
１０℃なので溶融状態を保つ反応温度は２００℃程度必
要であると予想される。しかしこのような高温では製品
の着色が著しく、また、ＤＥＡＣとＤＥＡＥあるいはＤ
ＥＡＥ同志が反応し、ビス−ジエチルアミノエチルエー
テルが生成するなどの副反応のため収率が悪くなる。こ
の点から制約される温度の上限は目的物により異なるが
、ＤＥＡＣの場合約１５０’Ｃである。
込みながら加熱脱水し、溶融状態での塩素化反応に移行
する。この反応で得られるＤＥＡＣ−Ｈ（１の融点は２
１０℃なので溶融状態を保つ反応温度は２００℃程度必
要であると予想される。しかしこのような高温では製品
の着色が著しく、また、ＤＥＡＣとＤＥＡＥあるいはＤ
ＥＡＥ同志が反応し、ビス−ジエチルアミノエチルエー
テルが生成するなどの副反応のため収率が悪くなる。こ
の点から制約される温度の上限は目的物により異なるが
、ＤＥＡＣの場合約１５０’Ｃである。
しかし幸いなことに反応系に存在する不純物のため、融
点降下がおこり、現実には反応温度１２０℃でも凝固し
ないで反応を行うことができることがわかった。実際に
当っては、最適反応温度は約１４０〜１５０’Ｃであり
、副生ずる水が滴量除去されながら塩素化反応が進行す
る。反応温度が低すぎると脱水塩素化反応が遅く不利で
ある。１５０°Ｃ以上では反応は早いが、前述の通り製
品の着色や収率の低下の不利がある。が＼る最適反応温
度はアルカノールアミンの種類によって異なり、個々の
場合について実験により決定できる。
点降下がおこり、現実には反応温度１２０℃でも凝固し
ないで反応を行うことができることがわかった。実際に
当っては、最適反応温度は約１４０〜１５０’Ｃであり
、副生ずる水が滴量除去されながら塩素化反応が進行す
る。反応温度が低すぎると脱水塩素化反応が遅く不利で
ある。１５０°Ｃ以上では反応は早いが、前述の通り製
品の着色や収率の低下の不利がある。が＼る最適反応温
度はアルカノールアミンの種類によって異なり、個々の
場合について実験により決定できる。
塩素化反応における塩化水素の吹込速度は大きいほど反
応時間を短縮できるが、その反面未反応ＨＣｎも増すの
で、通常ＤＥＡＥ・ＨＣｌ １モル当り塩化水素０．０
５〜０．５モル／ Ｈｒの吹込速度が適している。未反
応塩化水素は脱水してリサイクル使用するか、又は水に
吸収せしめ、塩酸として回収できる。
応時間を短縮できるが、その反面未反応ＨＣｎも増すの
で、通常ＤＥＡＥ・ＨＣｌ １モル当り塩化水素０．０
５〜０．５モル／ Ｈｒの吹込速度が適している。未反
応塩化水素は脱水してリサイクル使用するか、又は水に
吸収せしめ、塩酸として回収できる。
副生水が溜出しなくなれば塩素化反応の終了と判断する
。通常の場合３５〜４０時間を要する。
。通常の場合３５〜４０時間を要する。
得られたＤＥＡＣ−ＨＣ，＃は１２０℃以下では結晶化
するため、通常水に溶解し水溶液として使用される。
するため、通常水に溶解し水溶液として使用される。
実施例−１
１１３ガラス製反応器に３６％塩酸６０８１７（６０モ
ル）を仕込み、攪拌しながらモノエタノールアミン３６
６、ｊ９（６，０モル）を３２〜８１’Ｃ３０分で滴下
し、塩酸塩水溶液を得た。
ル）を仕込み、攪拌しながらモノエタノールアミン３６
６、ｊ９（６，０モル）を３２〜８１’Ｃ３０分で滴下
し、塩酸塩水溶液を得た。
次に塩化水素を毎時２７Ｎ！の速度で吹込みながら加熱
脱水し４時間で１５０℃に昇温した。
脱水し４時間で１５０℃に昇温した。
引続き１４５〜１５０℃で３６時間加熱し、副生水を除
きながら溶融状態で塩化水素と反応させ反応液６８９ｇ
を得た。反応液中の２−クロロエチルアミン塩酸塩は９
８５チで、モノエタノールアミンに対する収率は９７５
俤であった。
きながら溶融状態で塩化水素と反応させ反応液６８９ｇ
を得た。反応液中の２−クロロエチルアミン塩酸塩は９
８５チで、モノエタノールアミンに対する収率は９７５
俤であった。
実施例−２
前記反応器に３６係塩酸３．０４１７ （３，０モル）
を仕込み、攪拌しなからジェタノールアミン３１５ｇ（
３０モル）を２５〜６０’Ｃ１３０分で滴下し、得られ
た塩酸塩に塩化水素を毎時２７Ｎ矛の速度で吹込みなが
ら加熱脱水し３時間で１５０″Ｃに昇温（７、引続き溶
融状態下１４６〜１５１°Ｃで４６Ｈｒ塩化水素と反応
した。
を仕込み、攪拌しなからジェタノールアミン３１５ｇ（
３０モル）を２５〜６０’Ｃ１３０分で滴下し、得られ
た塩酸塩に塩化水素を毎時２７Ｎ矛の速度で吹込みなが
ら加熱脱水し３時間で１５０″Ｃに昇温（７、引続き溶
融状態下１４６〜１５１°Ｃで４６Ｈｒ塩化水素と反応
した。
反応液５２０Ｉ中のビス（２−クロルエチル）アミン塩
酸塩は９８．０％で、ジェタノールアミンに対する収率
は９５２％であった。
酸塩は９８．０％で、ジェタノールアミンに対する収率
は９５２％であった。
実施例−３
３６チ塩酸４０６ｇ（４０モル）と３−アミノプロパツ
ール３ｏｏｇ（ｔｏモル）とかう得た塩の水溶液に塩化
水素毎時２８Ｎ、Ｉ３の速度で吹込みながら加熱脱水し
、３時間で１９０’Ｃに昇温し、溶融状態とした。引続
き塩化水素を加えつつ１８５〜１９１℃で１６時間塩素
化反応し、反応液５１６ｇを得た。反応液中の３−クロ
ロプロピルアミン塩酸塩は９８．３％で、３−アミノプ
ロパツールに対する収率は９７８％であった。
ール３ｏｏｇ（ｔｏモル）とかう得た塩の水溶液に塩化
水素毎時２８Ｎ、Ｉ３の速度で吹込みながら加熱脱水し
、３時間で１９０’Ｃに昇温し、溶融状態とした。引続
き塩化水素を加えつつ１８５〜１９１℃で１６時間塩素
化反応し、反応液５１６ｇを得た。反応液中の３−クロ
ロプロピルアミン塩酸塩は９８．３％で、３−アミノプ
ロパツールに対する収率は９７８％であった。
実施例−４
ジメチルアミンエタノール２６７Ｊ７（３，０モル）と
四モルの塩酸とから得た塩酸塩水溶液に塩化水素を毎時
８Ｎ形の速度で吹込みながら加熱、脱水し、３時間で１
４０℃に昇温した。
四モルの塩酸とから得た塩酸塩水溶液に塩化水素を毎時
８Ｎ形の速度で吹込みながら加熱、脱水し、３時間で１
４０℃に昇温した。
引続き１３７〜１４３℃の溶融状態下３６時間塩化水素
と反応し、反応液４６６ｇを得た０反応液中のジメチル
アミノエチルクロライド塩酸塩は８７８チで、ジメチル
アミノエタノールに対する収率は９４７チであった。
と反応し、反応液４６６ｇを得た０反応液中のジメチル
アミノエチルクロライド塩酸塩は８７８チで、ジメチル
アミノエタノールに対する収率は９４７チであった。
実施例−５
ジエチルアミノエタノール３６０９ （３，１モル）と
同モルの塩酸とを２９〜８２℃で反応して得たＤＥＡＥ
・Ｈ（ｌ水溶液に塩化水素を毎時１５ｔＵｔの速度で吹
込みながら加熱、脱水し、３時間で１４０℃に昇温した
。引続き１３８〜１４３℃の溶融状態で３７Ｈｒ塩化水
素と反応し、反応液５３７ｇを得た。反応液中のジエチ
ルアミノエチルクロライド塩酸塩（ｐＥＡＥ−Ｈｃ−１
は９０２％、ビスジエチルアミノエチルエーテル塩酸塩
１．６チで、ＤＥＡＥに対するＤＥＡＣ−ＨＣｌ３の反
応収率は９３８チであった。
同モルの塩酸とを２９〜８２℃で反応して得たＤＥＡＥ
・Ｈ（ｌ水溶液に塩化水素を毎時１５ｔＵｔの速度で吹
込みながら加熱、脱水し、３時間で１４０℃に昇温した
。引続き１３８〜１４３℃の溶融状態で３７Ｈｒ塩化水
素と反応し、反応液５３７ｇを得た。反応液中のジエチ
ルアミノエチルクロライド塩酸塩（ｐＥＡＥ−Ｈｃ−１
は９０２％、ビスジエチルアミノエチルエーテル塩酸塩
１．６チで、ＤＥＡＥに対するＤＥＡＣ−ＨＣｌ３の反
応収率は９３８チであった。
実施例−６
１１ガラス製反応器にジエチルアミノエタノール３６０
ｉ （３，１モル）と水３６１１を仕込み塩化水素を
毎時６７Ｎｐの速度で吹込みながら２６〜８１℃で１時
間反応し、ＤＥＡＥ−ＨＣ４を得た。
ｉ （３，１モル）と水３６１１を仕込み塩化水素を
毎時６７Ｎｐの速度で吹込みながら２６〜８１℃で１時
間反応し、ＤＥＡＥ−ＨＣ４を得た。
次に、塩化水素を毎時１５Ｎ８の速度で吹込みながら加
熱、脱水し、１時間で１４０℃に昇温した。引続き溶融
状態下１３７〜１４１℃で３５）（ｒ塩化水素と反応し
、反応液５５２ｇを得た。
熱、脱水し、１時間で１４０℃に昇温した。引続き溶融
状態下１３７〜１４１℃で３５）（ｒ塩化水素と反応し
、反応液５５２ｇを得た。
反応液中のＤＥＡＣ−ＨＣｅは８９６％、ビスジエチル
アミノエチルエーテル塩酸塩２１％で、ＤＥＡＥに対す
るＤＥＡＣ−ＨＣｅの反応収率は９２８％であった。
アミノエチルエーテル塩酸塩２１％で、ＤＥＡＥに対す
るＤＥＡＣ−ＨＣｅの反応収率は９２８％であった。
特許出願人
ダイセル化学工業株式会社
Claims (1)
- 溶融状態のアルカノールアミン塩酸塩と塩化水素とを水
を除きつつ反応させることを特徴とするクロロアルキル
アミン塩酸塩の製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14135681A JPS5841842A (ja) | 1981-09-07 | 1981-09-07 | Ｎ―置換クロロアルキルアミンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14135681A JPS5841842A (ja) | 1981-09-07 | 1981-09-07 | Ｎ―置換クロロアルキルアミンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5841842A true JPS5841842A (ja) | 1983-03-11 |
| JPS6325577B2 JPS6325577B2 (ja) | 1988-05-26 |
Family
ID=15290068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14135681A Granted JPS5841842A (ja) | 1981-09-07 | 1981-09-07 | Ｎ―置換クロロアルキルアミンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5841842A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108003036A (zh) * | 2017-12-29 | 2018-05-08 | 山东泰和水处理科技股份有限公司 | 一种2-氯乙胺盐酸盐的制备方法 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4934646A (ja) * | 1972-08-04 | 1974-03-30 | ||
| JPS50129505A (ja) * | 1974-03-27 | 1975-10-13 | ||
| JPS5113710A (en) * | 1974-07-22 | 1976-02-03 | Seitetsu Kagaku Co Ltd | N*n11 jiarukiru 22 kuroroechiruaminensanensuiyoekino seizoho |
| JPS56133247A (en) * | 1980-03-21 | 1981-10-19 | Teijin Ltd | Production of 2-chloroethylamine hydrochloride |
| JPS57176933A (en) * | 1981-04-24 | 1982-10-30 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Improved method for preparation of chloroalkylamine hydrochloride |
| JPS57179135A (en) * | 1981-04-28 | 1982-11-04 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of chloroalkylamine hydrochlorides |
-
1981
- 1981-09-07 JP JP14135681A patent/JPS5841842A/ja active Granted
Patent Citations (6)
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108003036A (zh) * | 2017-12-29 | 2018-05-08 | 山东泰和水处理科技股份有限公司 | 一种2-氯乙胺盐酸盐的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6325577B2 (ja) | 1988-05-26 |
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