JPS5826846A - ４−アミノブチルアミドの製造方法 - Google Patents
４−アミノブチルアミドの製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C247/00—Compounds containing azido groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/535—Organo-phosphoranes
- C07F9/5355—Phosphoranes containing the structure P=N-
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- Hydrogenated Pyridines (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式（Ｉ）：
ＨＮＣＨＣＨＣＨＣ０ＮＨ（Ｊ）
２２２２
で示される４−アミノブチルアミドおよびその塩の製造
方法に関する。
方法に関する。
４−アミノ酪酸のこの誘導体は、その向精神作用の故に
極めて興味深い物質である（ ＶｏＭ、Ｋｏｐｅ−Ｉｅ
ｖｉｃｈ、 Ｕｓｐ、 Ｋｈｉｍ、 ４８ １２７３．
１９７９年参照）。
極めて興味深い物質である（ ＶｏＭ、Ｋｏｐｅ−Ｉｅ
ｖｉｃｈ、 Ｕｓｐ、 Ｋｈｉｍ、 ４８ １２７３．
１９７９年参照）。
コハク酸のジニトリルを出発物質とする、化合物（Ｉ）
の既知の製造方法は、収率か悪いために要求される生産
量を満たすものではない（Ｃ０Ｂｅｒｔｈｅｒ 。
の既知の製造方法は、収率か悪いために要求される生産
量を満たすものではない（Ｃ０Ｂｅｒｔｈｅｒ 。
Ｃｈｅｍ、 Ｂｅｒ、 ９２２６１６．１９５岬参照）
。最近発表された式（Ｉ）の化合物の製造方法は非常に
有毒な遊離のシアン化水素酸を使用し、加圧下に水素添
加を行なうものであり、全ての反応に安全対策および特
殊な装置を必要とするものである（Ａ、Ｋｌ−ｅｅｍａ
ｎ ｅｔ ｃａｌｌｌＡｎｑｅｗ、Ｃｈｅｍ、９２５４
Ｑ、１９８０年参照）。
。最近発表された式（Ｉ）の化合物の製造方法は非常に
有毒な遊離のシアン化水素酸を使用し、加圧下に水素添
加を行なうものであり、全ての反応に安全対策および特
殊な装置を必要とするものである（Ａ、Ｋｌ−ｅｅｍａ
ｎ ｅｔ ｃａｌｌｌＡｎｑｅｗ、Ｃｈｅｍ、９２５４
Ｑ、１９８０年参照）。
本発明によれば、式（Ｉ）の４−アミノブチルアミドは
式ａＤ： Ｎ ＣＨＣＨＣＨＣ０ＮＨ＠ ３２２２ ２ の４−アジドブチルアミドを還元することにより、好都
合に製造することができる。
式ａＤ： Ｎ ＣＨＣＨＣＨＣ０ＮＨ＠ ３２２２ ２ の４−アジドブチルアミドを還元することにより、好都
合に製造することができる。
この還元を水素添加によって行なう場合は、圧をかけず
に実施することができる。しかしまた、他の還元剤を使
用することもできる。例えば、先づ式（２）の化合物を
ホスフィン、例えばトリフェニルホスフィンと反応させ
、次いで生成した下記式（）： ％式％（） 〔式中、ｋはアルキル、フェニルを表わす〕で示される
イミノホスフィン中間体を加水分解する。
に実施することができる。しかしまた、他の還元剤を使
用することもできる。例えば、先づ式（２）の化合物を
ホスフィン、例えばトリフェニルホスフィンと反応させ
、次いで生成した下記式（）： ％式％（） 〔式中、ｋはアルキル、フェニルを表わす〕で示される
イミノホスフィン中間体を加水分解する。
文献に記載されていない４−アジドブチルアミドは、既
知の４−アジドブチロニトリルを酸性またはアルカリ性
媒質中で部分的に加水分解することにより、簡単に製造
することができる。特に好ましい方法は、塩基性媒質中
、過酸化水素を添加して行なう方法である。
知の４−アジドブチロニトリルを酸性またはアルカリ性
媒質中で部分的に加水分解することにより、簡単に製造
することができる。特に好ましい方法は、塩基性媒質中
、過酸化水素を添加して行なう方法である。
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
１２ｍＭの塩化水素を含有する酢酸エチル３．３２ｔｔ
ｔｌおよび無水エタノール２０ｍ１に４−アジドブチル
アミド（ＩＩ） １．５３９ （１２？７ＬＭ、 ）を
入れた溶液を、硫酸バリウムに担持させたパラジウム（
５％）１．５３Ｐの存在下で、常圧、周囲温度で４時間
、水素添加する。
ｔｌおよび無水エタノール２０ｍ１に４−アジドブチル
アミド（ＩＩ） １．５３９ （１２？７ＬＭ、 ）を
入れた溶液を、硫酸バリウムに担持させたパラジウム（
５％）１．５３Ｐの存在下で、常圧、周囲温度で４時間
、水素添加する。
押退し、ｒ液を減圧下で蒸発させ、結晶性残留物１．１
３５’を得る。触媒を温メタノールで抽出し、減圧下で
蒸発させることにより、４−アミノブチルアミド（Ｉ）
の粗製塩酸塩の２番晶０．４５ Ｐを得る。
３５’を得る。触媒を温メタノールで抽出し、減圧下で
蒸発させることにより、４−アミノブチルアミド（Ｉ）
の粗製塩酸塩の２番晶０．４５ Ｐを得る。
粗製生成物の収率−９５％
生成物の損失はあるが、粗生成物を無水アルコールから
再結晶することができる。この生成物の融点は１３６〜
１３７℃である。
再結晶することができる。この生成物の融点は１３６〜
１３７℃である。
実施例２
４−トリフェニルホスフィンイミノ−ブチルアミド（式
（■）においてＲ＝フェニル基） ３．６２Ｐ’（１０
ｍＭ）を、９５％アルコール１７ｔｔｔｌに加温溶解す
る。室温まで冷却した後、濃アンモニア水（２５％）１
７ｇｔを加え、この透明な溶液を２４時間攪拌する。減
圧下で大部分のアルコールを蒸発させるとトリフェニル
ホスフィンのオキシドが沈殿する。この残留物を水とメ
チレンクロリドの混合物に入れ、水相をロータリーエバ
ポレーターを用いて注意深く濃縮すると透明な無色の油
１．２０９−が得られる。これは冷後納晶化する。この
生成物にエーテルを加えて粉砕し、押退した後エーテル
で洗浄して乾燥する。この様にして４−アミノブチルア
ミド（Ｉ） １．００ Ｆが得られる。融点＝５６〜５
８℃、収率−９８％。
（■）においてＲ＝フェニル基） ３．６２Ｐ’（１０
ｍＭ）を、９５％アルコール１７ｔｔｔｌに加温溶解す
る。室温まで冷却した後、濃アンモニア水（２５％）１
７ｇｔを加え、この透明な溶液を２４時間攪拌する。減
圧下で大部分のアルコールを蒸発させるとトリフェニル
ホスフィンのオキシドが沈殿する。この残留物を水とメ
チレンクロリドの混合物に入れ、水相をロータリーエバ
ポレーターを用いて注意深く濃縮すると透明な無色の油
１．２０９−が得られる。これは冷後納晶化する。この
生成物にエーテルを加えて粉砕し、押退した後エーテル
で洗浄して乾燥する。この様にして４−アミノブチルア
ミド（Ｉ） １．００ Ｆが得られる。融点＝５６〜５
８℃、収率−９８％。
実施例３
４−アジドブチルアミドＧＤ１１．ＩＪ（８７ｍＭ）を
トルエン１００ｇ７に入れた６０℃の溶液に、温度が７
０℃を越えない様に、トリフェニルホスフィン２２．８
Ｆを少量づつ加える。この混合物を冷却すると、４−
トリフェニルホスフィライミノブチルアミド（式（［１
）において、ｋ−フェニル基）が結晶化する。押退し、
冷トルエンで洗浄し、減圧下で乾燥すると無色の結晶２
７．ＯＦが得られ゛る。収率は理論量の８６％である。
トルエン１００ｇ７に入れた６０℃の溶液に、温度が７
０℃を越えない様に、トリフェニルホスフィン２２．８
Ｆを少量づつ加える。この混合物を冷却すると、４−
トリフェニルホスフィライミノブチルアミド（式（［１
）において、ｋ−フェニル基）が結晶化する。押退し、
冷トルエンで洗浄し、減圧下で乾燥すると無色の結晶２
７．ＯＦが得られ゛る。収率は理論量の８６％である。
この結晶の融点は１２４〜１２８℃であり、酢酸エチル
から再結晶したものの融点は１２８〜１３２℃である。
から再結晶したものの融点は１２８〜１３２℃である。
元素分析（Ｃ２２Ｈ２３Ｎ２０Ｐ（分子量： ３６２．
４ ） ）ＣＨＮ 理論値（％）： ７２．９１ ６．４０ ７．
７３実測値（％）： ７２．６６ ６．４１
７．８３実施例４ ４−アジドブチロニトリル９．０２（８２７１１Ｍ ）
と濃塩酸２０ｔｐｔｌを周囲温度で攪拌する。しば
らくすると、相は均一となる。７時間後に減圧下で濃縮
し、残留油１９２を水３０ｔｉｌで希釈する。固形炭酸
ナトリウムを注意深く加えてＰＨ８に調節し、この溶液
をメチレンクロリドで４回抽出し、抽出液を硫酸ナトリ
ウムで乾燥する。減圧下で蒸発させると式（２）の粗生
成物７．０２が得られる。収率：６６％。エーテルから
再結晶した４−アジドブチルアミドの一点＝７３〜７．
３．５℃ 元素分析（ｃ ４ Ｈｓ Ｎ ４０として）ＣＨ−と 理論値（％）： ３７．４９ ６．２９ ４３
．７３実測値（％）： ３７．６６ ６．３３
４３．６２実施例５ アルコール７’、Ｄｍｌに４−アジドブチロニトリル２
３．３９を入れた溶液に、３０％過酸化水素水４６肩ｌ
を加える。よく攪拌しながら、ｌ規定の水酸化ナトリウ
ム１７ｙｐｒｌを、温度が３７℃を越えない様に注意し
つつ添加する。添加終了後用に２時間攪拌し、減圧蒸留
装置でアルコールを留去し、残留物を少量の水で希釈し
、ペンタンで２回抽出する。
４ ） ）ＣＨＮ 理論値（％）： ７２．９１ ６．４０ ７．
７３実測値（％）： ７２．６６ ６．４１
７．８３実施例４ ４−アジドブチロニトリル９．０２（８２７１１Ｍ ）
と濃塩酸２０ｔｐｔｌを周囲温度で攪拌する。しば
らくすると、相は均一となる。７時間後に減圧下で濃縮
し、残留油１９２を水３０ｔｉｌで希釈する。固形炭酸
ナトリウムを注意深く加えてＰＨ８に調節し、この溶液
をメチレンクロリドで４回抽出し、抽出液を硫酸ナトリ
ウムで乾燥する。減圧下で蒸発させると式（２）の粗生
成物７．０２が得られる。収率：６６％。エーテルから
再結晶した４−アジドブチルアミドの一点＝７３〜７．
３．５℃ 元素分析（ｃ ４ Ｈｓ Ｎ ４０として）ＣＨ−と 理論値（％）： ３７．４９ ６．２９ ４３
．７３実測値（％）： ３７．６６ ６．３３
４３．６２実施例５ アルコール７’、Ｄｍｌに４−アジドブチロニトリル２
３．３９を入れた溶液に、３０％過酸化水素水４６肩ｌ
を加える。よく攪拌しながら、ｌ規定の水酸化ナトリウ
ム１７ｙｐｒｌを、温度が３７℃を越えない様に注意し
つつ添加する。添加終了後用に２時間攪拌し、減圧蒸留
装置でアルコールを留去し、残留物を少量の水で希釈し
、ペンタンで２回抽出する。
抽出液を分離し、水相を塩化ナトリウムで飽和し、酢酸
エチルで６回抽出する。抽出液を合わせ、塩化ナトリウ
ム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ロータリー
エバポレーターで濃縮する。結晶性残留物をエーテルに
懸濁し、短時間沸騰させ、冷後押退する。減圧下で乾燥
すると式（社）の結晶１７．７ ｆＦが得られる。融点
７３〜７３，５℃。母液を濃縮すると式（社）の化合物
の２番品（融点−７０，５〜７１．５℃）か５．３９得
られる。収率−８５％０特許出願人 シンセラボ
エチルで６回抽出する。抽出液を合わせ、塩化ナトリウ
ム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ロータリー
エバポレーターで濃縮する。結晶性残留物をエーテルに
懸濁し、短時間沸騰させ、冷後押退する。減圧下で乾燥
すると式（社）の結晶１７．７ ｆＦが得られる。融点
７３〜７３，５℃。母液を濃縮すると式（社）の化合物
の２番品（融点−７０，５〜７１．５℃）か５．３９得
られる。収率−８５％０特許出願人 シンセラボ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １．４−アジドブチルアミドを還元することを）徴とす
る４−アミノブチルアミドおよびその塩の製造方法。 ２、水素添加触媒の存在下、水素添加により還元を行な
う第１項に記載の製造方法。 ３、周囲温度、常圧で反応を行なう第１項または第２項
のいづれかに記載の製造方法。 ４．４−アジドブチルアミドをトリアルキルホスフィン
またはトリフェニルホスフィンと反応さ炊得られたイミ
ノホスフィンを加水分解することからなる第１項に記載
の製造方法。 ５．４−アジドブチルアミドを、４−アジド／チロニト
リルの部分的加水分解によって製造する第１項に記載の
製造方法。 ６、加水分解を酸水溶液を用いて行なう第５項に記載の
製造方法。 ７、加水分解を水性媒質中、過酸化水素を添加して行な
う第５項に記載の製造方法。 ８．４−アジドブチルアミド。
Applications Claiming Priority (2)
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