JPS5825657B2 - シンキビス − アルカノ−ルアミンルイノ セイゾウホウホウ - Google Patents
シンキビス − アルカノ−ルアミンルイノ セイゾウホウホウInfo
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- JPS5825657B2 JPS5825657B2 JP48025943A JP2594373A JPS5825657B2 JP S5825657 B2 JPS5825657 B2 JP S5825657B2 JP 48025943 A JP48025943 A JP 48025943A JP 2594373 A JP2594373 A JP 2594373A JP S5825657 B2 JPS5825657 B2 JP S5825657B2
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
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- C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
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- C07C275/20—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
- C07C275/24—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なラセミまたは光学活性のビス−アルカノ
ールアミン類およびそれらの酸付加塩、医薬品としての
本新規化合物の使用ならびに本新規化合物の製造方法に
関する。
ールアミン類およびそれらの酸付加塩、医薬品としての
本新規化合物の使用ならびに本新規化合物の製造方法に
関する。
この新規化合物は一般式■
を表わし；そしてＲ２は水素、塩素または臭素原子を表
わすか、またはＲ１とＲ２とは一緒になって２・３
（ＣＨ２）４−１２・３− ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−または３・４−（ＣＨ２）３
−を表わし；Ｒ３は水素、塩素または臭素原子を表わし
；Ｒ４は水素を表わし；そしてｎは１〜１０の整数であ
る。
わすか、またはＲ１とＲ２とは一緒になって２・３
（ＣＨ２）４−１２・３− ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−または３・４−（ＣＨ２）３
−を表わし；Ｒ３は水素、塩素または臭素原子を表わし
；Ｒ４は水素を表わし；そしてｎは１〜１０の整数であ
る。
本新規化合物は次の経路により製造される：（１）一般
式■ 〔式中、Ｒ１−Ｒ３は前記意味を有し、Ｚは基または （Ｈａｌ −ハロゲン原子）を意味する〕 の化合物と一般式 ％式％（） （式中、Ｒ４とｎは前記意味を有する） のアルキレンジアミンとの反応。
式■ 〔式中、Ｒ１−Ｒ３は前記意味を有し、Ｚは基または （Ｈａｌ −ハロゲン原子）を意味する〕 の化合物と一般式 ％式％（） （式中、Ｒ４とｎは前記意味を有する） のアルキレンジアミンとの反応。
（２）一般式■
（式中、Ｒ１−Ｒ４は前記意味を有する）の化合物と一
般式 ％式％（） （式中、ｎおよびＨａ ｌは前記意味を有する）のアル
キレンジノ・ライドとの反応。
般式 ％式％（） （式中、ｎおよびＨａ ｌは前記意味を有する）のアル
キレンジノ・ライドとの反応。
（３）一般式■
（式中、Ｒ１−Ｒ４ならびにｎは前記意味を有し、Ｓｃ
ｈは水素添加により除去されるベンジル基である） のビスー第三アミンの保護基Ｓｃｈの分解。
ｈは水素添加により除去されるベンジル基である） のビスー第三アミンの保護基Ｓｃｈの分解。
この調力法によればＲ４が水素原子である一般式■の化
合物が得られる。
合物が得られる。
（４）一般式■
（式中、Ｒ１−Ｒ４およびｎは前記意味を有する）の化
合物と一般式■の化合物との反応。
合物と一般式■の化合物との反応。
同様に一般式Ｉの化合物はつぎの方法によっても製造す
ることができる。
ることができる。
（５）一般式■ａ
（式中、Ｒ４，ｎおよび２は前記意味を有する）の化合
物と一般式ｘｍ （式中、Ｒ１−Ｒ３は前記意味を有する）のフェノール
類またはその塩との反応。
物と一般式ｘｍ （式中、Ｒ１−Ｒ３は前記意味を有する）のフェノール
類またはその塩との反応。
この反応はとりわけＲ４がアルキル基を意味する一般式
Ｉの化合物を製造するのに適している。
Ｉの化合物を製造するのに適している。
一般式■〜Ｘ■の出発物質は＝部公知である。
公知でない場合にかぎり通例方法に従って製造すること
ができる。
ができる。
このようにして、一般式■のエポキシド類は一般式Ｘ■
の相応フェノール類もしくはその塩（好ましくはアルカ
リ塩）とエピクロロヒドリンとの反応によって得られ、
それから相応するハロゲン化水素酸Ｈ−Ｈａｌで開環し
て一般式■のハロヒドリン類が製造される。
の相応フェノール類もしくはその塩（好ましくはアルカ
リ塩）とエピクロロヒドリンとの反応によって得られ、
それから相応するハロゲン化水素酸Ｈ−Ｈａｌで開環し
て一般式■のハロヒドリン類が製造される。
基Ｒ４がアルキル基を意味する一般式■の化合物はＲ４
が水素原子を意味する一般式■の相応化合物とふつうの
アルキル化剤Ｒ２−Ｘ（Ｘ＝反応性エステル基、例えば
ハロゲンまたはトルエンスルホニルオキシ基）とから製
造できる。
が水素原子を意味する一般式■の相応化合物とふつうの
アルキル化剤Ｒ２−Ｘ（Ｘ＝反応性エステル基、例えば
ハロゲンまたはトルエンスルホニルオキシ基）とから製
造できる。
第二アルキル基は同様にして相応するケトン（例えばア
セトン）およびＮａＢＨ４で還元的にアミン化して得ら
れる。
セトン）およびＮａＢＨ４で還元的にアミン化して得ら
れる。
一般式■の化合物は一般式■の化合物とアミンＮＨ２−
Ｒ４（Ｒ４は前記意味を有する）との反応から適切に得
ることができる。
Ｒ４（Ｒ４は前記意味を有する）との反応から適切に得
ることができる。
一般式Ｖの化合物は相応するジアルコール類ＨＯ−（Ｃ
Ｈ２）ｎ−ＯＨから、５ＯＣ１２またはＰＣｌ５のよう
なふつうのハロゲン化剤との反応により得ることができ
る。
Ｈ２）ｎ−ＯＨから、５ＯＣ１２またはＰＣｌ５のよう
なふつうのハロゲン化剤との反応により得ることができ
る。
一般式■の化合物は一般式■の化合物と一般式ＶＩ
Ｓ ｃｈ）（ｌｔ’Ｊ （ＣＨ２） ｎ ’Ｉ’□
Ｓ ｃｈ （ＸＶＩ ）（式中、Ｓｃｈおよびｎは
前記意味を有する）ノシアミン類との反応により適切に
製造される。
Ｓ ｃｈ （ＸＶＩ ）（式中、Ｓｃｈおよびｎは
前記意味を有する）ノシアミン類との反応により適切に
製造される。
一般式Ｘ■の化合物は、Ｒ４が水素原子である一般式■
の化合物を保護基を生成するふつうの反応剤（例えば臭
化ベンジル、塩化アセチル、カルボベンゾオキシクロリ
ド）と反応させて製造することができる。
の化合物を保護基を生成するふつうの反応剤（例えば臭
化ベンジル、塩化アセチル、カルボベンゾオキシクロリ
ド）と反応させて製造することができる。
一般式■の化合物は一般式■の化合物（その製造は前述
したとおり）をアミン類ＮＨ２−Ｒ，（Ｒ４は前記定義
のとおり）と反応させて適切に得られる。
したとおり）をアミン類ＮＨ２−Ｒ，（Ｒ４は前記定義
のとおり）と反応させて適切に得られる。
一般式■ａの化合物は一般式■の化合物とエピクロロヒ
ドリンとの反応により得られる。
ドリンとの反応により得られる。
このようにして得られた一般式■ａのハロヒドリン類は
カセイソーダ水溶液により一般式■ａのエポキシド類に
変換することができる。
カセイソーダ水溶液により一般式■ａのエポキシド類に
変換することができる。
一般式■の本発明化合物は２個の不斉炭素原子を有して
いるので、ラセミ体として乃至は光学対掌体の形で存在
する。
いるので、ラセミ体として乃至は光学対掌体の形で存在
する。
これらは例えばジー０・０−ｐ−）ルイルーＤ−酒石酸
のような光学的活性補助酸で分割することができる。
のような光学的活性補助酸で分割することができる。
生理学的に許容し得る酸類、例えば塩酸、臭化水素酸、
マレイン酸、乳酸、メタンスルホン酸、シュウ酸、硫酸
、または酒石酸を用いて本発明化合物を酸付加塩に変換
することができる。
マレイン酸、乳酸、メタンスルホン酸、シュウ酸、硫酸
、または酒石酸を用いて本発明化合物を酸付加塩に変換
することができる。
一般式■の化合物およびそれらの生理学上許容し得る酸
付加塩は動物実験において価値ある治療学的性質、特に
抗アドレナリン性および抗高血圧性の性質を示す。
付加塩は動物実験において価値ある治療学的性質、特に
抗アドレナリン性および抗高血圧性の性質を示す。
特に注目すべきことは前記化合物により刺激された心臓
のβ−受容体の心臓選択的ブロッキング、所謂β１−作
用である。
のβ−受容体の心臓選択的ブロッキング、所謂β１−作
用である。
このように本発明化合物は心臓病もしくは冠動脈性心臓
病および血圧疾患の処置や予防用に人間医薬に使用され
る。
病および血圧疾患の処置や予防用に人間医薬に使用され
る。
それ故、Ｒ１が側鎖に対し、０−またはｐ−位にある不
飽和置換基例えばＣＮ、エチニル、アリル、アリルオキ
シまたはプロパルギルオキシ基を表わす化合物が特に価
値を有している。
飽和置換基例えばＣＮ、エチニル、アリル、アリルオキ
シまたはプロパルギルオキシ基を表わす化合物が特に価
値を有している。
場合により分枝したヒドロキシアルキル基をもつモノ置
換が作用強度に対し、好適な効果を有する。
換が作用強度に対し、好適な効果を有する。
Ｒ１が側鎖に対し、Ｏ−またはｐ−位にあるアシルアミ
ノ（例、アセトアミド）またはアルキルスルホンアミド
およびジアルキルスルホンアミド（例、メチル−および
ジメチル−スルホンアミド）基を表わす物質も同様に価
値ある心臓選択性β−ブロッキング作用を有する。
ノ（例、アセトアミド）またはアルキルスルホンアミド
およびジアルキルスルホンアミド（例、メチル−および
ジメチル−スルホンアミド）基を表わす物質も同様に価
値ある心臓選択性β−ブロッキング作用を有する。
非常に良好な心臓選択作用はＲ１がｐ−位のＣ０ＯＨ−
基である一般式■の化合物が示す。
基である一般式■の化合物が示す。
特に価値ある物質としては例えばＮ−Ｎ’−ビス〔２−
ヒドロキシ−５−（２−シアノフェノキシ）−１−プロ
ピル〕−１・６−へキサメチレンジアミンが強調される
。
ヒドロキシ−５−（２−シアノフェノキシ）−１−プロ
ピル〕−１・６−へキサメチレンジアミンが強調される
。
本発明化合物の１回投与量は１〜３００■、好ましくは
１〜６０ｍ９（経口）乃至０．１〜３０７７１ｐ（非経
口）である。
１〜６０ｍ９（経口）乃至０．１〜３０７７１ｐ（非経
口）である。
本発明化合物乃至その酸付加塩を溶液、エマルジョン、
錠剤、被覆錠剤、生薬または持続放出型のようなふつう
の投与形態に製剤化するには公知方法により、ふつうの
賦形薬、担体、崩壊剤、結合剤、被覆剤、潤滑剤、香料
、甘味剤、放出持続付与剤または可溶化剤を用いて遂行
することができる。
錠剤、被覆錠剤、生薬または持続放出型のようなふつう
の投与形態に製剤化するには公知方法により、ふつうの
賦形薬、担体、崩壊剤、結合剤、被覆剤、潤滑剤、香料
、甘味剤、放出持続付与剤または可溶化剤を用いて遂行
することができる。
本発明化合物およびその酸付加塩は同様に他の冠動脈拡
張剤、交感神経興奮剤またはトランキライザーとの併用
にも適している。
張剤、交感神経興奮剤またはトランキライザーとの併用
にも適している。
以下に述べる実施例は本発明を何等匍肌することなしに
本発明を説明するものである： 実施例 Ｉ Ｎ−Ｎ’−ビス−〔２−ヒドロキシ−５−（２−アリル
フェノキシ） −１−フロビルクーエチレンジアミン・
２塩酸塩（プロセス１による）１−（２−アリルフェノ
キシ）−２・３−エポキシプロパン１９Ｐ（０，１モル
）をエタノール１５０ｒｒＬｌに溶解し、エチレンジア
ミン３？（０，０５モル）を添加し、２時間還流加熱す
る。
本発明を説明するものである： 実施例 Ｉ Ｎ−Ｎ’−ビス−〔２−ヒドロキシ−５−（２−アリル
フェノキシ） −１−フロビルクーエチレンジアミン・
２塩酸塩（プロセス１による）１−（２−アリルフェノ
キシ）−２・３−エポキシプロパン１９Ｐ（０，１モル
）をエタノール１５０ｒｒＬｌに溶解し、エチレンジア
ミン３？（０，０５モル）を添加し、２時間還流加熱す
る。
冷却後、溶媒を留去し、残渣を希塩酸に溶解する。
不溶解分を分離し、水溶液をカセイソーダでアルカリ性
に調整する。
に調整する。
沈殿した塩基性部分をエーテルで抽出し、有機相を分離
し、水洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥する。
し、水洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥する。
エーテルを留去後、残渣が１３１残り、これを少量のエ
タノールに溶解し、エーテル性塩酸と混合する。
タノールに溶解し、エーテル性塩酸と混合する。
沈殿した塩酸塩をメタノールから２回再結晶し、ついで
処理し、吸引瀝過し、乾燥する。
処理し、吸引瀝過し、乾燥する。
収量：４．５Ｐ、融点：２４８〜２５１℃
実施例 ２
Ｎ−Ｎ’−ビス−〔２−ヒドロキシ−５−（３−Ｌヒド
ロキシメチルフェノキシ）−１−プロピル〕−１・４−
ブチレンジアミン・２塩酸塩（プロセスｌによる） １−（３−ヒドロキシメチルフェノキシ）−２・３−エ
ポキシプロパン１２Ｆ（０，０６６モル）をエタノール
１００ｍ１中で１・４−ジアミノブタン２．９３Ｐ（０
，０３３モル）と２時間還流加熱する。
ロキシメチルフェノキシ）−１−プロピル〕−１・４−
ブチレンジアミン・２塩酸塩（プロセスｌによる） １−（３−ヒドロキシメチルフェノキシ）−２・３−エ
ポキシプロパン１２Ｆ（０，０６６モル）をエタノール
１００ｍ１中で１・４−ジアミノブタン２．９３Ｐ（０
，０３３モル）と２時間還流加熱する。
溶媒を留去したのち、残渣をエタノールに溶解し、エー
テル性塩酸を添加する。
テル性塩酸を添加する。
塩酸塩は粘重な油として沈殿する。
エーテルで数回処理し、ついでエタノールと一緒に沸騰
する。
する。
冷却後、無色結晶（３，４ｆｔ） カ得られ、これはメ
タノールからエーテルの添加下に再結晶するときは、融
点は１８９〜１９０℃となる。
タノールからエーテルの添加下に再結晶するときは、融
点は１８９〜１９０℃となる。
実施例 ３
Ｎ−Ｎ’−ビス−〔２−ヒドロキシ−５−（２−シアノ
フェノキシ）−１−プロピル〕−１・４−ジアミノブタ
ン・２塩酸塩（方法１による）１−（２−シアノフェノ
キシ）−２・３−エポキシプロパン２０ｆ（０，１１４
モル）および１・４−ジアミノブタン３．７Ｐ（０，０
４２モル）をメタノール１００ｙｄ中で２時間還流加温
する。
フェノキシ）−１−プロピル〕−１・４−ジアミノブタ
ン・２塩酸塩（方法１による）１−（２−シアノフェノ
キシ）−２・３−エポキシプロパン２０ｆ（０，１１４
モル）および１・４−ジアミノブタン３．７Ｐ（０，０
４２モル）をメタノール１００ｙｄ中で２時間還流加温
する。
メタノールを留去したのち、残った残渣をエタノールに
溶解し、エーテル性塩酸で酸性化する。
溶解し、エーテル性塩酸で酸性化する。
沈殿した結晶をメタノールから再結晶する。
融点：２２７〜２２８℃、収量：３．５グ
実施例 ４
Ｎ−Ｎ’−ビス−〔２−ヒドロキシ−５−（２−アリル
オキシフェノキシ）−１−プロピル〕−１・２−エチレ
ンジアミン・２塩酸塩（フロセス１による） １−（２−アリルオキシフェノキシ）−２・３−ニポキ
シプロパン１０．：ｌ（０，０５モル）およヒーｒ−ｙ
−レンジアミン１．！１ｌ（０，０２５モル）ヲエタノ
ール１００ＴＬｌ中で２時間還流加熱する。
オキシフェノキシ）−１−プロピル〕−１・２−エチレ
ンジアミン・２塩酸塩（フロセス１による） １−（２−アリルオキシフェノキシ）−２・３−ニポキ
シプロパン１０．：ｌ（０，０５モル）およヒーｒ−ｙ
−レンジアミン１．！１ｌ（０，０２５モル）ヲエタノ
ール１００ＴＬｌ中で２時間還流加熱する。
溶媒を留去したのち、固体残渣（１２，６ｆ）を酢酸エ
チルから石油エーテルの添加下に再結晶する。
チルから石油エーテルの添加下に再結晶する。
塩基をメタノールに溶解し、エーテル性塩酸を添加する
。
。
析出した塩酸塩を再びメタノールから再結晶する。
収量：２．＝ｌ、融点：１８８〜１９０℃実施例 ５
Ｎ−Ｎ’−ビス−〔２−ヒドロキシ−５−（４−アセチ
ルアミノフェノキシ）−１−プロピル〕−１・６−へキ
サメチレンジアミン（プロセス１による） １−（４−アセチルアミノフェノキシ）−２・３−エポ
キシプロパン２０．１’（０，１モル）を１・６−へキ
サメチレンジアミン５．８ Ｐ （０，０５モル）とエ
タノール２０ＯｒｒＬｌ中で２時間還流加熱する。
ルアミノフェノキシ）−１−プロピル〕−１・６−へキ
サメチレンジアミン（プロセス１による） １−（４−アセチルアミノフェノキシ）−２・３−エポ
キシプロパン２０．１’（０，１モル）を１・６−へキ
サメチレンジアミン５．８ Ｐ （０，０５モル）とエ
タノール２０ＯｒｒＬｌ中で２時間還流加熱する。
冷却後、このジアミン誘導体を無色結晶として単離し、
メタノールから数回再結晶する。
メタノールから数回再結晶する。
融点：１７９〜１８１℃、収率：５．８Ｐ実施例 ６
Ｎ−Ｎ’−ビス−〔２−ヒドロキシ−５−（２−シアノ
フェノキシ）−１−プロピル〕−１・６−へキサメチレ
ンジアミン・２塩酸塩（プロセス１による） １−（２−シアノフェノキシ）−２・３−エポキシプロ
パン８７．５Ｐ（０，５モル）ヲヘキサメチレンジアミ
ン２９？（０，２５モル）とメタノール７５０ｍ１中に
溶解し、沸点で３時間還流加熱する。
フェノキシ）−１−プロピル〕−１・６−へキサメチレ
ンジアミン・２塩酸塩（プロセス１による） １−（２−シアノフェノキシ）−２・３−エポキシプロ
パン８７．５Ｐ（０，５モル）ヲヘキサメチレンジアミ
ン２９？（０，２５モル）とメタノール７５０ｍ１中に
溶解し、沸点で３時間還流加熱する。
溶媒を留去したのち、残渣を希塩酸約７ｏｏｒｎｌで処
理し、不溶解方を分離する。
理し、不溶解方を分離する。
水相をカセイソーダで分別し、アルカリ性に調整すると
ｐＨ７，５〜８．５で沈殿する塩基性分はエーテルに移
るから水で洗う。
ｐＨ７，５〜８．５で沈殿する塩基性分はエーテルに移
るから水で洗う。
乾燥後、エーテルを留去し、残った塩基約１６１をメタ
ノールに溶解し、アルコール性塩酸で酸性化する。
ノールに溶解し、アルコール性塩酸で酸性化する。
エーテルを添加すると融点２００〜２０３℃の分析上純
粋な塩酸塩９？が析出する。
粋な塩酸塩９？が析出する。
実施例 ７
Ｎ−Ｎ−ビス−イソプロピル−Ｎ−Ｎ’−ビス−〔２−
ヒドロキシ−５−（３−）リルオキシ）−１−フロビル
〕−１・２−エチレンジアミン・２修酸塩（プロセス２
による） １−（３−）リルオキシ）−３−イソプロピルアミノ−
２−フロパノール２２．３１（０，１モル）をエチレン
−１−２−ジブロミド９．５ Ｓ’ （０，０５ンモル
）および重炭酸ナトリウム１２．６Ｐ（０，１５モル）
と一緒にテトラヒドロフラン１００ｒｒＬｌおよびジメ
チルホルムアミド２５ｍ１の混合物中で攪拌しながら１
７時間還流加熱する。
ヒドロキシ−５−（３−）リルオキシ）−１−フロビル
〕−１・２−エチレンジアミン・２修酸塩（プロセス２
による） １−（３−）リルオキシ）−３−イソプロピルアミノ−
２−フロパノール２２．３１（０，１モル）をエチレン
−１−２−ジブロミド９．５ Ｓ’ （０，０５ンモル
）および重炭酸ナトリウム１２．６Ｐ（０，１５モル）
と一緒にテトラヒドロフラン１００ｒｒＬｌおよびジメ
チルホルムアミド２５ｍ１の混合物中で攪拌しながら１
７時間還流加熱する。
溶媒を留去したのち、希塩酸で酸性化し１、クロロホル
ムで２回振出し、有機相を水洗し、硫酸マグネシウム上
で乾燥し、クロロホルムを留去する。
ムで２回振出し、有機相を水洗し、硫酸マグネシウム上
で乾燥し、クロロホルムを留去する。
残渣（１９？）を水で処理し、吸引瀝過し、希カセイソ
ーダと混合する。
ーダと混合する。
沈殿した塩基性部分をエーテルに取り入れ、この有機相
を水洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥する。
を水洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥する。
エーテルを留去し、残渣をアセトンに溶解し、修酸のア
セトン溶液と混合する。
セトン溶液と混合する。
エーテルを添加すると、修酸塩が粘重な状態で分離する
。
。
これをアセトニトリルから再結晶する。
融点ニア５〜８０℃、収量：４グ
実施例３（プロセス１）と同様にして、次表の一般式■
の化合物が一般式■の相応エポキシドおよび一般式■の
相応アルキレンジアミンから製造される： 実施例 ８ Ｎ−Ｎ’−ビス−（２−ヒドロキシ−３−α−ナフトキ
シ−１−プロピル）−１・６−へキサメチレンジアミン
・２塩酸塩（プロセス３による）Ｎ−Ｎ’−ビス−（２
−ヒドロキシ−３−α−ナフトキシ−１−プロピル）−
Ｎ−Ｎ’−ビス−ベンジル−１・６−へキサメチレンジ
アミン３．７１をメタノール８０ｍ１中で６気圧下、６
０〜８０°Ｃでパラジウム炭の存在下に水素添加する。
の化合物が一般式■の相応エポキシドおよび一般式■の
相応アルキレンジアミンから製造される： 実施例 ８ Ｎ−Ｎ’−ビス−（２−ヒドロキシ−３−α−ナフトキ
シ−１−プロピル）−１・６−へキサメチレンジアミン
・２塩酸塩（プロセス３による）Ｎ−Ｎ’−ビス−（２
−ヒドロキシ−３−α−ナフトキシ−１−プロピル）−
Ｎ−Ｎ’−ビス−ベンジル−１・６−へキサメチレンジ
アミン３．７１をメタノール８０ｍ１中で６気圧下、６
０〜８０°Ｃでパラジウム炭の存在下に水素添加する。
理論量の水素の吸収がすんだら冷却し、触媒を分離する
。
。
溶媒を真空留去し、残渣を少量のメタノールに溶解する
。
。
エーテル性塩酸で酸性化し、エーテルを添加する。
塩酸塩が無色結晶として析出する。融点：１９７〜１９
９℃。
９℃。
この化合物はプロセス１に従って得た物質と同一である
。
。
混融点：１９７〜２００℃
実施例 ９
Ｎ−Ｎ’−ビス−〔２−ヒドロキシ−５−（２−シアノ
フェノキシ） −１−フロビル〕−１・６−へキサメチ
レンジアミン・２塩酸塩（プロセス４による） １−（２−シアノフェノキシ）−３−（６−アミンへキ
シルアミノ）−２−プロパツール１．４５１（０，００
５モル）をメタノール２０ｒｒＬｌ中で１−（２−シア
ノフェノキシ）−２・３−エポキシプロパン０．８８１
（０，００５モル）と３時間還流加熱する。
フェノキシ） −１−フロビル〕−１・６−へキサメチ
レンジアミン・２塩酸塩（プロセス４による） １−（２−シアノフェノキシ）−３−（６−アミンへキ
シルアミノ）−２−プロパツール１．４５１（０，００
５モル）をメタノール２０ｒｒＬｌ中で１−（２−シア
ノフェノキシ）−２・３−エポキシプロパン０．８８１
（０，００５モル）と３時間還流加熱する。
冷却後、溶媒を蒸発し、残渣を希塩酸で処理する。
活性炭上に瀝過し、Ｐ液を注意しながらカセイソーダと
混合する。
混合する。
ｐＨ７，５〜８．５の間で沈澱する塩基部分をエーテル
に分配し、水洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥する。
に分配し、水洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥する。
このエーテルを留去し、残渣を少量のメタノールに溶解
し、エーテル性塩酸を添加する。
し、エーテル性塩酸を添加する。
無色の融点１９９〜２０２°Ｃの塩酸塩が析出する。
本物質はプロセス１（実施例６）に従って得た生成物と
同一である。
同一である。
さらに、次の化合物が実施例１と同様にして得られる：
Ｎ−Ｎ’−ビス−〔２−ヒドロキシ−５−（５・６−７
・８−テトラヒドロ−１−ナフトキシ）−１−プロピル
〕−へキサメチレンジアミン・２塩酸塩、融点１６２〜
１６３℃、１−（５・６・７・８−テトラヒドロ−１−
ナフトキシ）−２・３−エポキシプロパンおよびヘキサ
メチレンジアミンから。
・８−テトラヒドロ−１−ナフトキシ）−１−プロピル
〕−へキサメチレンジアミン・２塩酸塩、融点１６２〜
１６３℃、１−（５・６・７・８−テトラヒドロ−１−
ナフトキシ）−２・３−エポキシプロパンおよびヘキサ
メチレンジアミンから。
Ｎ−Ｎ’−ビス−〔２−ヒドロキシ−５−（４−ｔｅｒ
ｔ 、−ブチルフェノキシ）−１−プロピル〕−へキサ
メチレンジアミン、融点：２２３〜２２６℃、１−（４
−ｔｅｒｔ 、−ブチルフェノキシ）２・３−エポキシ
プロパンおよびヘキサメチレンジアミンから。
ｔ 、−ブチルフェノキシ）−１−プロピル〕−へキサ
メチレンジアミン、融点：２２３〜２２６℃、１−（４
−ｔｅｒｔ 、−ブチルフェノキシ）２・３−エポキシ
プロパンおよびヘキサメチレンジアミンから。
Ｎ−Ｎ’−ビス−〔２−ヒドロキシ−５−（５−インダ
ニルオキシ）−１−プロピル〕−へキサメチレンジアミ
ン・２塩酸塩、融点：２５５〜２５８℃、■−（５−イ
ンダニルオキシ）２・３−エポキシプロパンおよびヘキ
サメチレンジアミンから。
ニルオキシ）−１−プロピル〕−へキサメチレンジアミ
ン・２塩酸塩、融点：２５５〜２５８℃、■−（５−イ
ンダニルオキシ）２・３−エポキシプロパンおよびヘキ
サメチレンジアミンから。
実施例 １Ｏ
Ｎ−Ｎ’−ビス−（１−（２−クロロ−５−メチルフェ
ノキシ）−２−ヒドロキシプロピル−３〕−プチレン−
１・４−ジアミン・２塩酸塩（プロセスｌによる） １−（２−クロロ−５−メチルフェノキシ）−２・３−
エポキシプロパン８．４５１（０，０４２モル）をエタ
ノール７５ｍ１に溶解し、ブチレンジアミン−１・４１
．８５１（０，０２１モル）を添加する。
ノキシ）−２−ヒドロキシプロピル−３〕−プチレン−
１・４−ジアミン・２塩酸塩（プロセスｌによる） １−（２−クロロ−５−メチルフェノキシ）−２・３−
エポキシプロパン８．４５１（０，０４２モル）をエタ
ノール７５ｍ１に溶解し、ブチレンジアミン−１・４１
．８５１（０，０２１モル）を添加する。
沸騰点で還流加熱し、それから蒸発乾固する。
残渣をエーテルで研和し、固体部分を酢酸エチルからエ
ーテルを添加して再結晶する。
ーテルを添加して再結晶する。
この無色結晶をメタノールに溶解し、この溶液をエーテ
ル性塩酸で酸性化する。
ル性塩酸で酸性化する。
塩酸塩が無色結晶として析出する。
収量：２．５グ、融点：２３３〜２３５Ｃ
実施例 １１
Ｎ−Ｎ’−ビス−（１−（２−クロロ−５−メチルフェ
ノキシ）−２−ヒドロキシ−プロピル−３〕−エチレン
ジアミン−（１・２）−２塩酸塩（フロセス１による） １−（２−クロロ−５−メチルフェノキシ）−２・３−
エポキシプロパン１０ｆ（０，０５モル）およびエチレ
ンジアミン１．５ｆ（０，０２５モル）をエタノールＬ
ｏｏｍ／に溶解する。
ノキシ）−２−ヒドロキシ−プロピル−３〕−エチレン
ジアミン−（１・２）−２塩酸塩（フロセス１による） １−（２−クロロ−５−メチルフェノキシ）−２・３−
エポキシプロパン１０ｆ（０，０５モル）およびエチレ
ンジアミン１．５ｆ（０，０２５モル）をエタノールＬ
ｏｏｍ／に溶解する。
融点に２時間還流加熱したのち、氷水で冷却すると、ビ
スアルカノールアミンが析出する。
スアルカノールアミンが析出する。
この結晶を吸引瀝過し、ジメチルホルムアミドから再結
晶する。
晶する。
融点１５６〜１６０℃の無色塩基をメタノールに溶解し
、エーテ４塩酸を添加する。
、エーテ４塩酸を添加する。
塩酸塩が無色結晶として析出する。
収量：３．２Ｐ、融点：２５５〜２６０°Ｃ０実施例
１２ Ｎ−■−ビスー（１−（２−クロロ−５−メチルフェノ
キシ）−２−ヒドロキシプロピル−３〕−へキサメチレ
ン−１・６−ジアミン・２塩酸塩 Ｎ−Ｎ’−ビス−（１−（２−クロロ−５−メチルフェ
ノキシ）−２−ヒドロキシ−プロピル−３〕−Ｎ−Ｎ’
−ジベンジルへキサメチレン−１・６−ジアミン・２塩
酸塩１４．５Ｐ（０，０１９モル）をパラジウム炎上で
メタノール２００７７Ｉｌ中、６０℃、６気圧下に理論
量の水素の吸収がなされるまで水素添加する。
１２ Ｎ−■−ビスー（１−（２−クロロ−５−メチルフェノ
キシ）−２−ヒドロキシプロピル−３〕−へキサメチレ
ン−１・６−ジアミン・２塩酸塩 Ｎ−Ｎ’−ビス−（１−（２−クロロ−５−メチルフェ
ノキシ）−２−ヒドロキシ−プロピル−３〕−Ｎ−Ｎ’
−ジベンジルへキサメチレン−１・６−ジアミン・２塩
酸塩１４．５Ｐ（０，０１９モル）をパラジウム炎上で
メタノール２００７７Ｉｌ中、６０℃、６気圧下に理論
量の水素の吸収がなされるまで水素添加する。
触媒を分離したのち、溶媒を留去し、固体残渣をエタノ
ールからエーテルの添加下に２回再結晶する。
ールからエーテルの添加下に２回再結晶する。
収量：５．６グ、融点：２０７〜２１０℃実施例 １３
Ｎ−Ｎ’−ビス−（１−（２−アリルオキシフェノキシ
）−２−ヒドロキシプロビル−３〕−エチレン−１・２
−ジアミン・２塩酸塩（プロセス１による） １−（２−アリルオキシフェノキシ）−３−ブロモ−２
−フロパノール８ Ｐ （，０，０２８モル）を触媒量
のｐ−）ルエンスルホン酸の存在下にジヒドロピラン７
．９ｒ１０．０９モル）と攪拌しながら、温度を４０℃
に保つように冷却しながら、検体に反応させる。
）−２−ヒドロキシプロビル−３〕−エチレン−１・２
−ジアミン・２塩酸塩（プロセス１による） １−（２−アリルオキシフェノキシ）−３−ブロモ−２
−フロパノール８ Ｐ （，０，０２８モル）を触媒量
のｐ−）ルエンスルホン酸の存在下にジヒドロピラン７
．９ｒ１０．０９モル）と攪拌しながら、温度を４０℃
に保つように冷却しながら、検体に反応させる。
さらに４０℃に３０分間保ったのち、ベンゼン１００Ｔ
Ｌｌを添加し、エチレンジアミン１．７′ｙ（０，０２
８モル）を滴加する。
Ｌｌを添加し、エチレンジアミン１．７′ｙ（０，０２
８モル）を滴加する。
６時間加熱したのち、８０℃に冷却し、水で２回洗い、
有機相を分離する。
有機相を分離する。
ベンゼンを留去したのち、残渣１０．９ｒが残る。
これを希塩酸３０ＴＬｌに溶解し、６０〜７０℃に３０
分間加熱する。
分間加熱する。
冷却後、カセイソーダでアルカリ性に調整し、クロロホ
ルムで抽出し、水洗する。
ルムで抽出し、水洗する。
硫酸ナトリウム上で乾燥したのち、クロロホルムを留去
し、残渣をシリカゲルカラム上で精製する。
し、残渣をシリカゲルカラム上で精製する。
純粋塩基を少量のエタノール中アルコール性塩酸で酸性
化し、エーテルを添加すると、塩酸塩が結晶化する。
化し、エーテルを添加すると、塩酸塩が結晶化する。
吸引瀝過したのち、この結晶をアルコール／エーテルか
ら再結晶する。
ら再結晶する。
融点＝１８７〜１９０℃。実施例４に述べた物質との混
融点は１８６〜１９０℃である。
融点は１８６〜１９０℃である。
実施例 １４
Ｎ−Ｎ’−ビス−（１−（２−シアノフェノキシ）＝２
−ヒドロキシ−プロビル−３〕−プロピレン−１・３−
ジアミン（プロセス５による）エビクロロヒドリンｃ＋
、ｚ５Ｐ（ｏ、ｏｔモル）をエタノール５０ｍ１に溶解
し、エタノール３０ｍ１に溶解したプロピレン−１・３
−ジアミン３．７１を添加し、５５℃に攪拌しながら２
時間加熱する。
−ヒドロキシ−プロビル−３〕−プロピレン−１・３−
ジアミン（プロセス５による）エビクロロヒドリンｃ＋
、ｚ５Ｐ（ｏ、ｏｔモル）をエタノール５０ｍ１に溶解
し、エタノール３０ｍ１に溶解したプロピレン−１・３
−ジアミン３．７１を添加し、５５℃に攪拌しながら２
時間加熱する。
溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム上で精製する。
単離したＮ−Ｎ’−ビス−（２−ヒドロキシ−３−クロ
ロプロピル−１）−プロピレン−１・３−ジアミン４．
２１（０，０２モル）をメタノール２０７ｄに溶解し、
これを２−シアンフェノール４−８ ｆ （０，０４モ
ル→およびカセイカリ２．２１（０，０４モル）をメタ
ノール３０ｙｄに溶解した溶液に攪拌しながら滴加する
。
ロプロピル−１）−プロピレン−１・３−ジアミン４．
２１（０，０２モル）をメタノール２０７ｄに溶解し、
これを２−シアンフェノール４−８ ｆ （０，０４モ
ル→およびカセイカリ２．２１（０，０４モル）をメタ
ノール３０ｙｄに溶解した溶液に攪拌しながら滴加する
。
それから、沸騰点に６時間還流加熱する。
溶媒を留去したのち、この反応混合物をシリカゲルカラ
ム上で精製する。
ム上で精製する。
所望化合物を含有するフラクションを合併し、溶媒混合
物を留去し、残渣を少量のエタノールに溶解し、エーテ
ル性塩酸を添加する。
物を留去し、残渣を少量のエタノールに溶解し、エーテ
ル性塩酸を添加する。
分離した無色結晶の融点は２１７〜２２０℃である。
実施例３（プロセス１）と同様にして、下記の一般式■
の化合物を製造した： Ｎ −Ｎ’−ビス−〔２−ヒドロキシ−５−（２−ヒド
ロキシカルボニルフェノキシ）−１−プロピル〕−１・
２−エチレンジアミン・２塩酸塩、融点２６３〜２６６
℃； Ｎ−Ｒ−ビス−〔２−ヒドロキシ−５−（４−アミノフ
ェノキシ）−１−プロピル〕−１・４−ブチレンジアミ
ン、融点１０５〜１０８℃：Ｎ−Ｎ’−ビス−〔２−ヒ
ドロキシ−５−（３・５−ジブロモ−４−アミノフェノ
キシ）−１−プロピル〕−１・６−ヘキサメチレンジア
ミン・４臭化水素酸塩、融点２２８〜２３０℃； Ｎ−マービス−〔２−ヒドロキシ−５−（２−アミンメ
チルフェノキシ）−１−プロピル〕−１・６−ヘキサメ
チレンジアミン・２塩酸塩、融点２２３〜２２６℃ ； Ｎ−Ｎ’−ビス−〔２−ヒドロキシ−５−（４−アミノ
フェノキシ）−１−プロピル〕−１・６−へキサメチレ
ンジアミン・塩酸塩、融点１２９〜１３１℃（塩基）； Ｎ−Ｎ’−ビス−〔２−ヒドロキシ−５−（２−ヒドロ
キシカルボニルフェノキシ） −１−７’ロピル〕−１
・４−テトラメチレンジアミン・２塩酸塩、融点２０８
〜２０９℃； Ｎ−マービス−〔２−ヒドロキシ−５−（４−ヒドロキ
シカルボニルフェノキシ）−１−７”ロピル〕−１・４
−テトラメチレンジアミン・２塩酸塩、融点２９３℃； Ｎ−Ｎ’−ビス−〔２−ヒドロキン−５−（４−ヒドロ
キシカルボニル）−１−プロピル〕−１・６−へキサメ
チレンジアミン・２塩酸塩、融点２８７〜２８８°Ｇ
： Ｎ−Ｎ’−ビス−〔２−ヒドロキシ−５−（４−ヒドロ
キシカルボニルフェノキシ〕−１−プロピル〕−エチレ
ンジアミン・２塩酸塩、融点３００℃ ； Ｎ−マービス−〔２−ヒドロキシ−５−（４−シアノフ
ェノキシ）−１−プロピル〕−１・６−へキサメチンン
ジアミン・２塩酸塩、融点２０７〜２０９℃； Ｎ−Ｎ’−ビス−ジメチル−Ｎ−Ｎ’−ビス−〔２−ヒ
ドロキシ−５−（２−シアノフェノキシ）−１−プロピ
ル〕−１・２−エチレンジアミン・２シユウ酸塩、融点
１５２〜１５４℃： Ｎ−Ｎ’−ビス−〔２−ヒドロキシ−５−（２−シアノ
−４・６−ジクロロフェノキシ）−１−プロピル〕−１
・５−ペンタメチレンジアミン・２塩酸塩、融点２２７
〜２２８℃；および Ｎ−Ｎ−ビス−（ｌ−（２−クロロ−５−メチルフェノ
キシ）−２−ヒドロキシプロピル−３〕−Ｎ−Ｎ’−ビ
ス−メチル−へキサメチレン−１・６−ジアミン、２塩
酸塩、融点１８５〜１８９℃。
の化合物を製造した： Ｎ −Ｎ’−ビス−〔２−ヒドロキシ−５−（２−ヒド
ロキシカルボニルフェノキシ）−１−プロピル〕−１・
２−エチレンジアミン・２塩酸塩、融点２６３〜２６６
℃； Ｎ−Ｒ−ビス−〔２−ヒドロキシ−５−（４−アミノフ
ェノキシ）−１−プロピル〕−１・４−ブチレンジアミ
ン、融点１０５〜１０８℃：Ｎ−Ｎ’−ビス−〔２−ヒ
ドロキシ−５−（３・５−ジブロモ−４−アミノフェノ
キシ）−１−プロピル〕−１・６−ヘキサメチレンジア
ミン・４臭化水素酸塩、融点２２８〜２３０℃； Ｎ−マービス−〔２−ヒドロキシ−５−（２−アミンメ
チルフェノキシ）−１−プロピル〕−１・６−ヘキサメ
チレンジアミン・２塩酸塩、融点２２３〜２２６℃ ； Ｎ−Ｎ’−ビス−〔２−ヒドロキシ−５−（４−アミノ
フェノキシ）−１−プロピル〕−１・６−へキサメチレ
ンジアミン・塩酸塩、融点１２９〜１３１℃（塩基）； Ｎ−Ｎ’−ビス−〔２−ヒドロキシ−５−（２−ヒドロ
キシカルボニルフェノキシ） −１−７’ロピル〕−１
・４−テトラメチレンジアミン・２塩酸塩、融点２０８
〜２０９℃； Ｎ−マービス−〔２−ヒドロキシ−５−（４−ヒドロキ
シカルボニルフェノキシ）−１−７”ロピル〕−１・４
−テトラメチレンジアミン・２塩酸塩、融点２９３℃； Ｎ−Ｎ’−ビス−〔２−ヒドロキン−５−（４−ヒドロ
キシカルボニル）−１−プロピル〕−１・６−へキサメ
チレンジアミン・２塩酸塩、融点２８７〜２８８°Ｇ
： Ｎ−Ｎ’−ビス−〔２−ヒドロキシ−５−（４−ヒドロ
キシカルボニルフェノキシ〕−１−プロピル〕−エチレ
ンジアミン・２塩酸塩、融点３００℃ ； Ｎ−マービス−〔２−ヒドロキシ−５−（４−シアノフ
ェノキシ）−１−プロピル〕−１・６−へキサメチンン
ジアミン・２塩酸塩、融点２０７〜２０９℃； Ｎ−Ｎ’−ビス−ジメチル−Ｎ−Ｎ’−ビス−〔２−ヒ
ドロキシ−５−（２−シアノフェノキシ）−１−プロピ
ル〕−１・２−エチレンジアミン・２シユウ酸塩、融点
１５２〜１５４℃： Ｎ−Ｎ’−ビス−〔２−ヒドロキシ−５−（２−シアノ
−４・６−ジクロロフェノキシ）−１−プロピル〕−１
・５−ペンタメチレンジアミン・２塩酸塩、融点２２７
〜２２８℃；および Ｎ−Ｎ−ビス−（ｌ−（２−クロロ−５−メチルフェノ
キシ）−２−ヒドロキシプロピル−３〕−Ｎ−Ｎ’−ビ
ス−メチル−へキサメチレン−１・６−ジアミン、２塩
酸塩、融点１８５〜１８９℃。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 １式中Ｒ０は１〜５個の炭素原子を有するアルキル、Ｈ
２Ｃ−ＣＨ−ＣＨ２−１Ｈ２Ｃ−ＣＨ−ＣＨ２Ｃ−１Ｈ
Ｃ三Ｃ−ＣＨ２−０−１ＨＣ三Ｃ−１ＨＯＣＨ２−１Ｈ
３ＣＯ−１ＣＮ−１Ｈ３Ｃ−ＣＯ−１ＨＯＯＣ−１Ｈ３
Ｃ−００Ｃ−１Ｈ２Ｎ−ＣＯ−１Ｈ２Ｎ−１０２Ｎ−１
Ｆ３Ｃ−１Ｈ３Ｃ−ＣＯ−ＮＨ−１Ｈ３Ｃ−ＣＯ−ＮＨ
−ＣＨ２−１ Ｈ３Ｃ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−１ Ｈ５Ｃ−Ｎｕ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ２−１Ｃ６Ｈ１１−１
Ｈ２Ｎ−ＣＨ２−１Ｈ５Ｃ２−ＣＯ−１塩素または臭素
を表わし；そして Ｒ２は水素、塩素または臭素原子を表わすか、または Ｒ１とＲ２とは一緒になって２・３− （ＣＨ２）４−１２・３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ま
たは３・４−（ＣＨ２）謀を表わし； Ｒ３は水素、塩素または臭素原子を表わし；Ｒ４は水素
を表わし；そして ｎは１〜１０の整数を表わす〕 の新規なラセミ体または光学活性のビス−アルカノール
アミン化合物およびそれらの生理学上許容し得る酸付加
塩の製造方法において、 一般式■ 〔式中、Ｒ０〜Ｒ３は前記意味を有し、Ｚは基または （ここに Ｈａｌはハロゲン原子である）を意味する〕の化合物を
一般式■ Ｒ，ＩＮ−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨＲ４（ＩＩＩ）（式中、
Ｒ４およびｎは前記意味を有する）のアルキレンジアミ
ンと反応させる、ついで所望により、得られた塩基を生
理学的に許容される酸付加塩を形成するに適する酸と反
応させて酸付加塩を形成する工程、または得られた１式
のラセミ体化合物を適当な補助酸との反応によりそのジ
アステレオマー塩を形成し、分別結晶により分割する工
程および所望により得られた塩を別の生理学的に許容さ
れる酸付加塩に変換する工程を行なうことよりなる方法
。 ２ 一般式 〔式中Ｒ１は１〜５個の炭素原子を有するアルキル、Ｈ
２Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ２−１ Ｈ２Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ２Ｏ−１ＨＣ三Ｃ−ＣＨ２−０−１
ＨＣ三Ｃ−１ＨＯＣＨ２−１Ｈ３ＣＯ−１ＣＮ−１Ｈ３
Ｃ−ＣＯ−１ＨＯＯＣ−１Ｈ３Ｃ−０ＯＣ−１Ｈ２Ｎ−
Ｃｏ−ｌＨ２Ｎ−１０２Ｎ−１Ｆ３Ｃ−１Ｈ３Ｃ−ＣＯ
−ＮＨ−１Ｈ３Ｃ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ２−１Ｈ３Ｃ−Ｎ
Ｈ−Ｃｏ−ＮＨ−１ ＨａＣＮＴ（Ｃｏ ＮＩ（ＣＨ２−１Ｃ６Ｈ１、−１
Ｈ２Ｎ−ＣＨ２−ｌＨ５Ｃ２−ＣＯ−１塩素または臭素
を表わし；そして Ｒ２は水素、塩素または臭素原子を表わすか、または Ｒ１とＲ２とは一緒になって２・３− （ＣＨ２）４−１２・３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ま
たは３・４− （ＣＨ２） ３基を表わし；Ｒ３は水素
、塩素または臭素原子を表わし；Ｒ４は水素を表わし：
そして ｎは１〜１０の整数を表わす〕 の新規なラセミ体または光学活性体のビス−アルカノー
ルアミン化合物およびそれらの生理学上許容し得る酸付
加塩の製造方法において、 一般式■ （式中、Ｒ１−Ｒ４は前記意味を有する）の化合物を一
般式Ｖ Ｈａｔ−（ＣＨ２）ｎ−Ｈａｌ （Ｖ）（式中
、ｎは前記意味を有し、Ｈａｌはハロゲン原子である）
のアルキレンシバライドと反応させる、ついで所望によ
り、得られた塩基を生理学的に許容される酸付加塩を形
成するに適する酸と反応させて酸付加塩を形成する工程
、または得られた１式のラセミ体化合物を適当な補助酸
との反応によりそのジアステレオマー塩を形成し、分別
結晶により分割する工程および所望により得られた塩を
別の生理学的に許容される酸付加塩に変換する工程を行
なうことよりなる方法。 ３ 一般式 〔式中Ｒ１は１〜５個の炭素原子を有するアルキル、Ｈ
２Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ２−１Ｈ２Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ２０−１Ｈ
Ｃ三Ｃ−ＣＨ２−０−１ＨＣ三Ｃ−１ＨＯＣＨ２−１Ｈ
３Ｃ〇−１ＣＮ−ｌＨ３Ｃ−ＣＯ−１ＨＯＯＣ−１Ｈ３
Ｃ−００Ｃ−１Ｈ２Ｎ−Ｃｏ −１Ｈ２Ｎ−ｌ０２Ｎ−
１Ｆ３Ｃ−１Ｈ３Ｃ−ＣＯ−ＮＨ−１Ｈ３Ｃ−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−ＣＨ２−１ Ｈ３Ｃ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−１ Ｈ３Ｃ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ２−１Ｃ６Ｈ１□−１
Ｈ２Ｎ−ＣＨ２−ｌＨ５Ｃ２−ＣＯ−１塩素または臭素
を表わし；そして Ｒ２は水素、塩素または臭素原子を表わすか、または Ｒ１と馬 とは一緒になって２・３− （ＣＨ２）４−１２・３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ま
たは３・４ （ＣＨ２）３基を表わし、 Ｒ３は水素、塩素または臭素原子を表わし；Ｒ４は水素
を表わし；そして ｎは１〜ｉｏの整数を表わす〕 の新規なラセミ体または光学活性体のビス−アルカノー
ルアミン化合物およびそれらの生理学上許容し得る酸付
加塩の製造方法において、一般式■（式中、Ｒ１−Ｒ３
ならびにｎは前記意味を有し、Ｓｃｈは水素添加により
除去されるベンジル基である） の化合物のＳｃｈ基を水素原子で置換する、ついで所望
により、得られた塩基を生理学的に許容される酸付加塩
を形成するに適する酸と反応させて酸付加塩を形成する
工程、または得られた１式のう１セミ体化合物を適当な
補助酸との反応によりそのジアステレオマー塩を形成し
、分別結晶により分割する工程および所望により得られ
た塩を別の生理学的に許容される酸付加塩に変換する工
程を行なうことよりなる方法。 ４ 一般式 〔式中Ｒ１は１〜５個の炭素原子を有するアルキル、Ｈ
２Ｃ＝ ＣＨ−ＣＨ２−１Ｈ２Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ２Ｏ−１
ＨＣヨＣ−ＣＨ２−０−１ＨＣ三Ｃ−１ＨＯＣＬ、−１
Ｈ５ＣＯ−１ＣＮ−１Ｈ３Ｃ−ＣＯ−１ＨＯＯＣ−１Ｈ
３Ｃ−０ＯＣ−１Ｈ２Ｎ−ＣＯ−１Ｈ２Ｎ−１０□Ｎ−
１Ｆ３Ｃ−１Ｈ３Ｃ−ＣＯ−Ｎｕ−１Ｈ３Ｃ−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−ＣＨ２−１ Ｈ３Ｃ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−１ Ｈ３Ｃ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ２−１Ｃ６Ｈ１１−１
Ｈ２Ｎ−ＣＨ２−１Ｈ５Ｃ２−ＣＯ−１塩素または臭素
を表わし；そして Ｒ２は水素、塩素または臭素原子を表わすか、または Ｒ１とＲ２とは一緒になって２・３− （ＣＨ２）４−１２・３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ま
たは３・４−（ＣＨ２）３基を表わし： Ｒ３は水素、塩素または臭素原子を表わし；Ｒ４は水素
を表わし；そして ｎは１〜１０の整数を表わす〕 の新規なラセミ体または光学活性体のビス−アルカノー
ルアミン化合物およびそれらの生理学上許容し得る酸付
加塩の製造方法において、一般式■（式中、Ｒ１−Ｒ４
およびｎは前記意味を有する）の化合物を一般式■ 〔式中、Ｒ１−Ｒ３は前記意味を有し、２は基または （ここに 〔式中Ｒ１は１〜５個の炭素原子を有するアルキル、Ｈ
２Ｃ＝ ＣＨ−ＣＨ２−１Ｈ２Ｃ＝ ＣＨ−ＣＨ２０−
１ＨＣＥ Ｃ−ＣＨ２−０−１ＨＣＥＣ−１ＨＯＣＨ２
−１Ｈ３ＣＯ−１ＣＮ−１Ｈ３Ｃ−Ｃｏ−１ＨＯＯＣ−
１Ｈ３Ｃ−０ＯＣ−１Ｈ２Ｎ−Ｃｏ−１Ｈ２Ｎ−１：Ｈ
ａｌはハロゲン原子である）を意味する〕の化合物と反
応させる、ついで所望により、得られた塩基を生理学的
に許容される酸付加塩を形成するに適する酸と反応させ
て酸付加塩を形成する工程、または得られた１式のラセ
ミ体化合物を適当な補助酸との反応によりそのジアステ
レオマー塩を形成し、分別結晶により分割する工程およ
び所望により得られた塩を別の生理学的に許容される酸
付加塩に変換する工程を行なうことよりなる方法。 ５ 一般式 ％式％ Ｈ２Ｎ−ＣＨ２−１Ｈ５Ｃ２Ｃ０−１塩素または臭素を
表わし；そして Ｒ２は水素、塩素または臭素原子を表わすか、または Ｒ１とＲ２とは一緒になって２・３− （ＣＨ２）４−１２・３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−ま
たは３・４ （ＣＨ２）３基を表わし： Ｒ３は水素、塩素または臭素原子を表わし：Ｒ４は水素
を表わし；そして ｎは１〜１０の整数を表わす〕 の新規なラセミ体または光学活性体のビス−アルカノー
ルアミン化合物およびそれらの生理学上許容し得る酸付
加塩の製造方法において、一般式〔式中、Ｒ４およびｎ
は前記意味を有し、Ｚはまたは （ここに Ｈａｌはハロゲン原子である）を意味する〕の化合物を
一般式ｘｍ に相当する。 この式において、Ｒ１は１〜５個の炭素原子を有するア
ルキル、Ｈ２Ｃ−ＣＨ−ＣＨ２−１Ｈ２Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ
２０−１ＨＣ三Ｃ−ＣＨ２−０−１ＨＣ三Ｃ−１ＨＯＣ
Ｈ２−１Ｈ３ＣＯ−１ＣＮ−１Ｈ３Ｃ−ＣＯ−１ＨＯＯ
Ｃ−１Ｈ３ＣＯＯＣ−１Ｈ２Ｎ−ＣＯ−１Ｈ２Ｎ−１Ｏ
□Ｎ−１Ｆ３Ｃ−１Ｈ３Ｃ−ＣＯ−ＮＨ−１Ｈ３Ｃ−Ｃ
Ｏ−ＮＨ−ＣＨ２−１Ｈ３Ｃ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−１ Ｈ３Ｃ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＨ２−１Ｃ６Ｈ１□−１
Ｈ２Ｎ−ＣＨ２−ｌＨ５Ｃ，、−ＣＯ−１Ｃ１またはＢ
ｒ（式中、Ｒ１−Ｒ３は前記意味を有する）のフェノー
ル化合物またはその塩と反応させる、ついで所望により
、得られた塩基を生理学的に許容される酸付加塩を形成
するに適する酸と反応させて酸付加塩を形成する工程、
または得られた１式のラセミ体化合物を適当な補助酸と
の反応によりそのジアステレオマー塩を形成し、分別結
晶により分割する工程および所望により得られた塩を別
の生理学的に許容される酸付加塩に変換する工程を行な
うことよりなる方法。
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