JPH0229074B2 - - Google Patents

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JPH0229074B2
JPH0229074B2 JP57103004A JP10300482A JPH0229074B2 JP H0229074 B2 JPH0229074 B2 JP H0229074B2 JP 57103004 A JP57103004 A JP 57103004A JP 10300482 A JP10300482 A JP 10300482A JP H0229074 B2 JPH0229074 B2 JP H0229074B2
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JP
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lower alkyl
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Yasuo Yamada
Junichi Saito
Tatsuo Tamura
Shinji Sakawa
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Bayer CropScience KK
Original Assignee
Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
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Publication of JPH0229074B2 publication Critical patent/JPH0229074B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/26—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/32—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing >N—CO—N< or >N—CS—N< groups directly attached to a cycloaliphatic ring

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規なベンジルウレア誘導体、その製
法及び農園芸用殺菌剤に関する。 更に詳しくは、本発明は下記一般式（）で表
わされるベンジルウレア誘導体に関する。即ち、 一般式： 式中、R1はハロゲン原子又は低級アルキル基
を示し、 Ｘは酸素原子又はイオウ原子を示し、 R2はアルキル基、炭素原子数５〜８のシクロ
アルキル基；又はハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基及びヒドロキシ基より成る
群より選ばれる少なくとも一種により置換されて
いてもよいフエニル基を示す。 上記一般式（）の化合物は、下記、方法によ
り製造でき、本発明は該製法にも関する。即ち、 製法； 式中、R1は前記と同じ、 で表わされるアミン類と、 一般式： R2−Ｎ＝Ｃ＝Ｘ （） 式中、Ｘ及びR2は前記と同じ、 で表わされるイソシアネート類とを、反応させる
ことを特徴とする、一般式（）のベンジルウレ
ア誘導体の製造方法。 製法； 式中、R1及びＸは前記と同じ、 で表わされるカルバモイルハライド類と、 一般式： H2N−R2 （） 式中、R2は前記と同じ、 で表わされるアミン類とを、反応させることを特
徴とする、一般式（）のベンジルウレア誘導体
の製造方法。 更に、本発明は前記一般式（）のベンジルウ
レア誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺
菌剤にも関する。 本発明者等は殺菌活性を有する新規化合物を創
製すべく、研究を重ねた。 此度、本発明者等は前記一般式（）のベンジ
ルウレア誘導体が公知刊行物未記載の新規な化合
物であり、且つ優れた農園芸用殺菌活性を有する
ことを発見した。 本発明者等の研究によれば、本発明の前記一般
式（）の化合物は、稲作栽培において、いもち
病と並んで、防除対策上最つとも重要な病害であ
る紋枯病に対し、茎葉散布処理や水面施用処理に
より、優れた防除効果を現わすことが発見され
た。 さらに、本発明化合物はその優れた浸透移行力
により、水面施用処理によつて使用した場合、こ
れまでに見られなかつた格段に優れた防除効果を
現わすことがわかつた。従つて、本発明化合物
は、水面施用処理にともなう農作業の省力化にと
つても、産業上の大きなメリツトを有する。 更に、本発明化合物は、近年問題になつている
Rhizoctonia solaniに起因するところの野菜類の
苗立枯病に対しても、優れた防除効果を現わすこ
とが発見された。 本発明化合物の特徴は上記の如き生物面のみな
らず、化学構造の面においても、有する。即ち、 本発明化合物の特徴は前記一般式（）で明示
される如く、ウレア又はチオウレア構造を基本骨
格とし、該構造の１―位の窒素原子に置換ベンジ
ル基を有し、同じく３―位の窒素原子に低級アル
キル基、炭素原子数５〜８のシクロアルキル基、
又は置換フエニル基を有し、且つ本発明化合物の
最大の特徴として、１―位の窒素原子に更にノル
ボルニル基を有する構造的特徴を持つことであ
る。 本発明者等はこの特異的な構造を有する従来公
知文献未記載の本発明化合物が容易に合成でき、
斯る新規化学構造を備えることにより、初めて、
際立つた顕著な殺菌活性を示すことを発見した。 従つて、本発明の目的は、一般式（）の新規
ベンジルウレア誘導体、その製法及び農園芸用殺
菌剤としての利用を提供するにある。 本発明の上記目的及び更に多くの他の目的並び
に利点は以下の記載から一層明らかとなるであろ
う。 本発明の活性化合物は、植物の地上部に寄生す
る病原菌、土壌から植物を侵して、導管病
（tracheomycosis）をおこす病原菌、種子伝染性
病原菌、そして土壌伝染性病原菌に対して使用出
来る。 また、これらの化合物は、温血動物に対し低毒
性であり、高等植物に対する良好な親和性、即ち
通常の使用濃度では栽培植物に薬害がないという
特性があるので、農園芸用薬剤として、病原菌に
よる植物の病気に対して全く好都合に使用出来る
ものである。 本発明式（）化合物は、殺菌剤として古生菌
〔アーキミセテス（Archimycetes）〕、藻菌〔フイ
コミセテス（Phycomycetes）〕、子のう菌〔アス
コミセテス（Ascomycetes）〕、担子菌〔バシジ
オミセテス（Basidiomycetes）〕および不完全菌
〔フンギ・イムパーフエクテイ（Fungi
Imperfecti）〕等や、その他細菌類による種々の
植物病害に対して有効に使用できるものである。 本発明の一般式（）のベンジルウレア誘導体
は下記の製法）及び）により、製造すること
ができる。 製法； 式中、R1、Ｘ及びR2は前記と同じ。 上記反応式において、 R1の具体例としては、たとえばフルオル、ク
ロル、ブロム、ヨード等のハロゲン原子；又はた
とえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ｎ―（iso―，sec，又はtert）ブチル等の炭
素原子数１〜４の低級アルキル基を挙げることが
できる。 Ｘは酸素原子又はイオウ原子を示し、 R2の具体例としては、上記例示と同様な炭素
原子数１〜４の低級アルキル基及びたとえばｎ―
（又はiso―）ペンチル、ｎ―（又はiso―）ヘキ
シル、ｎ―ヘプチル、ｎ―オクチル等の如き炭素
原子数１〜８のアルキル基；たとえばシクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロ
オクチル等の如き炭素原子数５〜８のシクロアル
キル基；又は上記例示と同様なハロゲン原子、同
じく上記例示と同様な炭素原子数１〜４の低級ア
ルキル基、上記例示と同様な炭素原子数１〜４の
低級アルキル基を有する低級アルコキシ基及びヒ
ドロキシ基より成る群より選ばれる少なくとも一
種により置換されていてもよいフエニル基を例示
することができる。 上記反応式で示される本発明化合物の製法にお
いて、原料である一般式（）のアミン類の具体
例としては、例えば、 Ｎ―４クロルベンジル―２―ノルボルニルアミ
ン、 Ｎ―４―ブロムベンジル―２―ノルボルニルア
ミン、 Ｎ―４―メチルベンジル―２―ノルボルニルア
ミン 等を例示することができる。 また、同様に原料である一般式（）のイソシ
アネート類の具体例としては、例えば、 メチルイソシアネート、 エチルイソシアネート、 プロピルイソシアネート、 イソプロピルイソシアネート、 ｎ―ブチルイソシアネート、 ｎ―ヘキシルイソシアネート、 シクロペンチルイソシアネート、 シクロヘキシルイソシアネート、 フエニルイソシアネート、 ２―クロルフエニルイソシアネート、 ４―クロルフエニルイソシアネート、 ４―ヒドロキシフエニルイソシアネート、 ｏ―トリルイソシアネート、 ｐ―トリルイソシアネート、 ３―メトキシフエニルイソシアネート、 メチルイソチオシアネート、 エチルイソチオシアネート、 ｎ―ブチルイソチオシアネート、 フエニルイソチオシアネート、 シクロヘキシルイソチオシアネート 等を例示することができる。 次に、代表例をあげて、上記製法を具体的に説
明する。 上記方法は、望ましくは溶媒または希釈剤を用
いて実施できる。このためにはすべての不活性溶
媒、希釈剤は使用することができる。 かかる溶媒ないし希釈剤としては、水；脂肪
族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によ
つては塩素化されてもよい）例えば、ヘキサン、
シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、メチレンクロライ
ド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレンクロラ
イドおよびトリ―クロルエチレン、クロルベンゼ
ン；その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテ
ル、メチルエチルエーテル、ジ―iso―プロピル
エーテル、ジブチルエーテル、プロピレンオキシ
ド、ジオキサン、テトラヒドロフラン；ケトン類
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル―
iso―プロピルケトン、メチル―iso―ブチルケト
ン；ニトリル類例えば、アセトニトリル、プロピ
オニトリル、アクリロニトリル；エステル類例え
ば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド；スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチル
スルホキシド、スルホラン；および塩基例えば、
ピリジン等をあげることができる。 本発明の方法は、広い温度範囲内において実施
することができる。一般には約−20℃と混合物の
沸点との間で実施でき、望ましくは約０〜約100
℃の間で実施できる。また、反応は常圧の下でお
こなうのが望ましいが、加圧または減圧下で操作
することも可能である。 製法； 式中、R1、Ｘ、R2及びHalは前記と同じ。 上記反応式において、 R1、Ｘ及びR2の具体例としては前記したと同
義のものを例示できる。また、Halの具体例とし
ては前記したと同様なハロゲン原子を例示でき、
好ましくは、クロル、ブロムを例示することがで
きる。 上記反応式で示される方法において、原料であ
る一般式（）のカルバモイルハライド類の具体
例としては、例えば、 Ｎ―４―クロルベンジル―Ｎ―２―ノルボルニ
ルカルバモイルクロライド、 Ｎ―４―ブロムベンジル―Ｎ―２―ノルボルニ
ルカルバモイルクロライド、 Ｎ―４―メチルベンジル―Ｎ―２―ノルボルニ
ルカルバモイルクロライド、 Ｎ―４―クロルベンジル―Ｎ―２―ノルボルニ
ルチオカルバモイルクロライド、 Ｎ―４―ブロムベンジル―Ｎ―２―ノルボルニ
ルチオカルバモイルクロライド、 Ｎ―４―メチルベンジル―Ｎ―２―ノルボルニ
ルチオカルバモイルクロライド 等を例示することができ、また、クロライド体の
代わりにブロマイド体もあげることができる。 また、同様に原料である一般式（）のアミン
類の具体例としては、例えば、 メチルアミン、 エチルアミン、 プロピルアミン、 イソプロピルアミン、 ｎ―ブチルアミン、 ｎ―ヘキシルアミン、 シクロペンチルアミン、 シクロヘキシルアミン、 アニリン、 ２―クロルアニリン、 ４―クロルアニリン、 ４―ヒドロキシアニリン、 ｏ―トルイジン、 ｐ―トルイジン、 ３―メトキシアニリン 等を例示することができる。 尚、一般式（）中のR2の定義において、R2
がヒドロキシ置換フエニル基の場合の化合物の製
法は、前記製法）で行うことが好ましい。 次に代表例をあげて、上記製法を具体的に説明
する。 上記方法を実施するために、たとえば前記した
と同様な不活性溶媒または希釈剤を使用し、高純
度、高収量で目的物を得ることができる。 また、上記の反応は酸結合剤の存在下で行なう
ことができる。かかる酸結合剤としては、普通一
般に用いられているアルカリ金属の水酸化物、炭
酸塩、重炭酸塩およびアルコラート等や、第３級
アミン類例えば、トリエチルアミン、ジエチルア
ニリン、ピリジン等をあげることができる。 上記方法は広い温度範囲内において実施するこ
とができる。一般には、約−20℃と混合物の沸点
との間で実施でき、望ましくは約０〜約100℃の
間で実施できる。また反応は常圧の下で行なうの
が望ましいが加圧または減圧下で操作することも
可能である。 本発明の化合物を、農園芸用殺菌剤として使用
する場合、そのまゝ直接水で希釈して使用する
か、または農薬補助剤を用いて農薬製造分野に於
て一般に行なわれている方法により、種々の製剤
形態にして使用することができる。これらの種々
の製剤は、実際の使用に際しては、直接そのまゝ
使用するか、または水で所望濃度に希釈して使用
することができる。 ここに言う、農薬補助剤の例としては、たとえ
ば、希釈剤（溶剤、増量剤、担体）、界面活性剤
（可溶化剤、乳化剤、分散剤、湿展剤）、安定剤、
固着剤、エーロゾ用噴射剤、共力剤を挙げること
ができる。 溶剤の例としては、水：有機溶剤；炭化水素類
〔例えば、ｎ―ヘキサン、石油エーーテル、ナフ
サ、石油留分（パラフイン蝋、灯油、軽油、中
油、重油）、ベンゼン、トルエン、キシレン類〕、
ハロゲン化炭化水素類〔例えば、クロルメチレ
ン、四塩化炭素、トリクロルエチレン、エチレン
クロライド、二臭化エチレン、クロルベンゼン、
クロロホルム〕、アルコール類、〔例えば、メチル
アルコール、エチルアルコール、プロピルアルコ
ール、エチレングリコール〕、エーテル類、〔例え
ば、エチルエーテル、エチレンオキシド、ジオキ
サン〕、アルコールエーテル類、〔例えばエチレン
グリコール モノメチルエーテル〕、ケトン類、
〔例えば、アセトン、イソホロン〕、エステル類、
〔例えば酢酸エチル、酢酸アミル〕、アミド類、
〔例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド〕、スルホキシド類、〔例えば、ジメチル
スルホキシド〕を挙げることができる。 増量剤または担体の例としては無機質粉粒体；
消石灰、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウ
ム、硅石、パーライト、軽石、方解石、珪藻土、
無晶形酸化ケイ素、アルミナ、ゼオライト、粘土
鉱物（例えば、パイロフイライト、滑石、モンモ
リロナイト、バイデライト、バーミキユライト、
カオリナイト、雲母）；植物性粉粒体；穀粉、澱
粉、加工デンプン、砂糖、ブドウ糖、植物茎幹破
砕物；合成樹脂粉粒体；フエノール樹脂、尿素樹
脂、塩化ビニル樹脂を挙げることができる。 界面活性剤の例としては、アニオン（陰イオ
ン）界面活性剤；アルキル硫酸エステル類、〔例
えばラウリル硫酸ナトリウム〕、アリールスルホ
ン酸類、〔例えばアルキルアリールスルホン酸塩、
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム〕、コ
ハク酸塩類、ポリエチレングリコールアルキルア
リールエーテル硫酸エステル塩類：カチオン（陽
イオン）界面活性剤；アルキルアミン類、〔例え
ば、ラウリルアミン、ステアリルトリメチルアン
モニウムクロライド、アルキルジメチルベンジル
アンモニウムクロライド〕、ポリオキシエチレン
アルキルアミン類：非イオン界面活性剤；ポリオ
キシエチレングリコールエーテル類、〔例えば、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
およびその縮合物〕、ポリオキシエチレングリコ
ールエステル類、〔例えば、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル〕、多価アルコールエステル類、
〔例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノラ
ウレート〕：両性界面活性剤、等を挙げることが
できる。 その他、安定剤、固着剤〔例えば、農業用石け
ん、カゼイン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニ
ルアルコール（PVA）、酢酸ビニル系接着剤、ア
クリル系接着剤〕、エーロゾル用噴射剤（例えば、
トリクロルフルオルメタン、ジクロルフルオルメ
タン、１，２，２―トリクロル―１，１，２―ト
リフルオルエタン、クロルベンゼン、LNG、低
級エーテル〕；（燻煙剤用）燃焼調節剤〔例えば、
亜硝酸塩、亜鉛末、ジシアンジアミド〕：酸素供
給剤〔例えば、塩素酸塩、重クロム酸塩〕：効力
延長剤：分散安定剤〔例えば、カゼイン、トラガ
カント、カルボキシメチルセルロース（CMC）、
ポリビニルアルコール（PVA）〕：共力剤を例示
することができる。 本発明の化合物は、一般に農薬製造分野で行な
われている方法により種々の製剤形態に製造する
ことができる。製剤の形態としては、乳剤：油
剤：水和剤：水溶剤：懸濁剤：粉剤：粒剤，粉粒
剤：燻煙剤：錠剤：煙霧剤，糊状剤，：カプセル
剤等を挙げることができる。 本発明の農園芸用殺菌剤は、前記活性成分を約
0.1〜約95重量％、好ましくは約0.5〜約90重量％
含有することができる。 実際の使用に際しては、前記した種々の製剤お
よび散布用調製物（ready―to―use―
preparation）中の活性化合物含量は、たとえば
約0.0001〜約20重量％、好ましくは約0.005〜約
10重量％の範囲が適当である。 これら活性成分の含有量は、製剤の形態および
施用する方法、目的、時期、場所および作物病の
発生状況等によつて適当に変更できる。 本発明の化合物は、更に必要ならば、他の農
薬、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、抗ウイルス剤、除草剤、植物生長調整剤、誘
引剤、〔例えば、有機燐酸エステル系化合物、カ
ーバメート系化合物、ジチオ（またはチオール）
カーバメート系化合物、有機塩素系化合物、ジニ
トロ系化合物、有機硫黄または金属系化合物、抗
生物質、置換ジフエニルエーテル系化合物、尿素
系化合物、トリアジン系化合物〕または／および
肥料等を共存させ、もしくは併用することもでき
る。 本発明の前記活性成分を含有する種々の製剤ま
たは散布用調製物（ready―to―use―
preparation）は農薬製造分野にて通常一般に行
なわれている施用方法、散布、〔例えば液剤散布
（噴霧）、ミステイング（misting）、アトマイズイ
ング（atomizing）、散粉、散粒、水面施用、ポ
アリング（pouring）〕：燻煙：土壌施用、〔例え
ば、混入、スプリンクリング（sprinkling）、燻
蒸（vaporing）、潅注〕：表面施用、〔例えば、塗
布、巻付け（banding）、粉衣、被覆〕：浸漬等に
より行なうことができる。またいわゆる超高濃度
少量散布法（ultra―low―volume）により使用
することもできる。この方法においては、活性成
分を100％含有することが可能である。 単位面積当りの施用量は、１ヘクタール当り活
性化合物として約0.03〜約10Kg、好ましくは約
0.3〜約６Kgが使用される。しかしながら特別の
場合には、これらの範囲を超えることが、または
下まわることが可能であり、また時には必要でさ
えある。 本発明によれば、活性成分として前記一般式
（）の化合物を含み、且つ希釈剤（溶剤およ
び／または増量剤および／または担体）および／
または界面活性剤、更に必要ならば、例えば安定
剤、固着剤、共力剤を含む農園芸用殺菌組成物が
提供できる。 更に、本発明によれば、病原菌および／または
その発生並びに、病原の発生個所に前記一般式
（）の化合物を単独に、または希釈剤（溶剤お
よび／または増量剤および／または担体）およ
び／または界面活性剤、更に必要ならば、安定
剤、固着剤、共力剤とを混合して施用する作物病
防除方法が提供できる。 次に実施例により本発明の内容を具体的に説明
するが、本発明はこれのみに限定されるべきもの
ではない。 実施例１ （水和剤） 本発明化合物No.１，15部、粉末けい藻土と粉末
クレーとの混合物（１：５）80部、アルキルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム２部、アルキルナフタ
レンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部
を粉砕混合し、水和剤とする。これを水で希釈し
て、病原菌および／またはその発生並びに病害の
発生個所に噴霧処理する。 実施例２ （乳剤） 本発明化合物No.２，30部、キシレン55部、ポリ
オキシエチレンアルキルフエニルエーテル８部、
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混
合撹拌して乳剤とする。これを水で希釈して、病
原菌および／またはその発生並びに病害の発生個
所に噴霧処理する。 実施例３ （粉剤） 本発明化合物No.３，２部、粉末クレー98部を粉
砕混合して粉剤とする。これを病原菌および／ま
たはその発生、並びに病害の発生個所に散粉す
る。 実施例４ （粉剤） 本発明化合物No.４，1.5部、イソプロピルハイ
ドロゲンホスフエート（PAP）0.5部、粉末クレ
ー98部を粉砕混合して粉剤とし、病原菌および／
またはその発生、並びに病害の発生個所に散粉す
る。 実施例５ （粒剤） 本発明化合物No.５，10部、ベントナイト（モン
モリロナイト）30部、タルク（滑石）58部、リグ
ニンスルホン酸塩２部の混合物に、水25部を加
え、良く〓化し、押し出し式造粒機により、10〜
40メツシユの粒状として、40〜50℃で乾燥して粒
剤とする。これを病原菌および／またはその発
生、並びに病害の発生個所に散粒する。 実施例６ （粒剤） 0.2〜２mmに粒径分布を有する粒土鉱物粒95部
を回転混合機に入れ、回転下、有機溶剤に溶解さ
せた本発明化合物No.６，５部を噴霧し均等にしめ
らせた後40〜50℃で乾燥して粒剤とする。これを
病原菌および／またはその発生、並びに病害の発
生個所に散粒する。 実施例７ （油剤） 本発明化合物No.７，0.5部と灯油99.5部を混合
撹拌して油剤とする。これを病原菌および／また
はその発生並びに病害の発生個所に散布処理す
る。 本発明の活性化合物の優れた殺菌効果を以下の
試験結果より認めることができる。 試験例 １ 稲紋枯病に対する散布防除効果試験（ポツト試
験） 供試化合物の調製 活性化合物：50重量部 担 体：珪藻土とカオリンとの混合物（１：５）
45重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフエニルエ
ーテル５重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を
粉砕混合して水和剤とし、その所定薬量を水で希
釈して調製する。 試験方法 水稲（品種：金南風）を1a／5000のワグネル
ポツトに湛水状態で栽培し、その幼穂形成期に、
上記の様に調製した供試化合物の所定濃度希釈液
を、３ポツト当り100mlの割合で散布した。 散布の翌日、供試イネ植物体の株元に、大麦培
地で10日間培養して菌核を形成した紋枯病菌
（Pellicularia sasakii）を接種し、温度28〜30
℃、相対湿度95％以上の湿室に10日間保つて発病
させた後、発病程度と薬害の有無を調査した。調
査は、株元の接種部倍からの病斑伸長により次の
基準で被害度を表わした。 被害度＝3n3＋2n2＋n1／3N×100 但し、Ｎ：全調査茎数（n0＋n1＋n2＋n3） n0：無発病茎数 n1：第１葉位葉鞘（下から）まで罹病した
茎数 n2：第２葉位葉鞘（下から）まで罹病した
茎数 n3：第３葉位葉鞘（下から）以上まで罹病
した茎数 第１表に試験結果を示す。
【表】
【表】
【表】
【表】 試験例 ２ 稲紋枯病に対する水面施用効力試験 試験方法 水稲（品種：日本晴）を直径12cmの白磁ポツト
に３株植えて湛水栽培し、その分けつ初期に試験
例１と同様に調製した所定濃度の薬液をピペツト
を用いて、直接稲体地上部にかからないように、
表示薬量になるように、水面に潅注した。その５
日後、ポツトの水を除き、地表面をパーライトで
覆つた後、供試稲の株元に大麦培地で10日間培養
して菌核を形成した紋枯病菌を接種し、温度23〜
25℃、相対湿度100％の接種室内に24時間保つた。
その後、温度20〜28℃のガラス温室に移し、接種
７日後に試験例１と同様に調査し、被害度を求め
た。また同時に薬害も調査した。 その結果を第２表に示す。
【表】
【表】 試験例 ３ 子苗立枯病に対する防除効果試験（温室内） 各種作物の子苗立枯病を起因する土壌伝染性病
原菌であるリゾクトニアソラニ
（Rhizoctoniasolani）に対する土壌処理による防
除効果の試験例を示す。 供試化合物の調製 活性化合物３重量部とタルク97重量部を粉砕混
合する。 試験方法 オートクレーブで滅菌した畑土壌（埴壌土）
に、10日間フスマ倍地で倍養したリゾクトニア菌
を混合接種して感染土壌を調製し、これに上記の
様に調製した粉剤を土壌中の所定濃度になるよう
に混入し、よく撹拌して処理した。薬剤処理土壌
および比較のための無処理土壌を面積（27×18）
cm2、深さ９cmのプラスチツク製の容器につめて播
種床とし、キウリ、ナスの種子をそれぞれ１箱当
り50粒ずつ播種し、温室内で通常管理して発芽せ
しめ、所定日数毎に発生する立枯苗の本数と発
芽、生育に対する薬害の有無を調査した。播種後
25日目の集計結果を第３表に示す。
【表】 次に、合成例を示し、本発明化合物の製造方法
を具体的に説明する。 合成例 １ Ｎ―４―クロルベンジル―２―ノルボルニルア
ミン24ｇをヘキサン400mlに溶解し、冷却下にて
撹拌しながら、エチルイソシアネート８ｇをヘキ
サン30mlに溶解したものを滴下する。滴下終了
後、徐々に温度を上げ、40℃で約３時間撹拌を続
ける。冷却後、析出した結晶を吸引過し、ヘキ
サン―エチルアルコールの混合液を用いて再結晶
すると、目的物の１―（４―クロルベンジル）―
３―エチル―１―（２―ノルボルニル）ウレア
26.7ｇが得られる。mp.132〜133℃ 合成例 ２ アニリン19ｇをトルエン400mlに溶解し、冷却
下にて撹拌しながら、Ｎ―４―クロルベンジル―
Ｎ―２―ノルボルニルカルバモイルクロライド30
ｇをトルエン50mlに溶解したものを滴下する。滴
下終了後、徐々に温度を上げ、70〜80℃で約10時
間撹拌を続ける。冷却後、析出したアニリン塩酸
塩を別し、トルエン層を水、１％炭酸ナトリウ
ム水溶液、１％塩酸、水の順で洗浄する。洗浄
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエンを留
去し、ヘキサン―エチルアルコールの混合液を用
いて、再結晶すると、目的物の１―（４―クロル
ベンジル）―１―（２―ノルボルニル）―３―フ
エニルウレア23ｇが得られる。 mp.111〜113℃ 上記合成例１並びに合成例２とほぼ同様な方法
で合成した本発明化合物を第４表に示す。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： 式中、R1はハロゲン原子又は低級アルキル基
    を示し、 Ｘは酸素原子又はイオウ原子を示し、 R2はアルキル基、炭素原子数５〜８のシクロ
    アルキル基；又はハロゲン原子、低級アルキル
    基、低級アルコキシ基及びヒドロキシ基より成る
    群より選ばれる少なくとも一種により置換されて
    いてもよいフエニル基を示す、 で表わされるベンジルウレア誘導体。 ２ R1がパラ―位に置換する特許請求の範囲第
    １項記載のベンジルウレア誘導体。 ３ R1がクロル、ブロム、又はメチルである特
    許請求の範囲第１項又は第２項記載のベンジルウ
    レア誘導体。 ４ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１―
    （４―クロルベンジル）―３―エチル―１―（２
    ―ノルボルニル）ウレア。 ５ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１―
    （４―クロルベンジル）―１―（２―ノルボルニ
    ル）―３―フエニルウレア。 ６ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１―
    （４―ブロムベンジル）―１―（２―ノルボルニ
    ル）―３―プロピルウレア。 ７ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１―
    （４―クロルベンジル）―３―エチル―１―（２
    ―ノルボルニル）チオウレア。 ８ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の１―
    （４―メチルベンジル）―１―（２―ノルボルニ
    ル）―３―プロピルウレア。 ９ 一般式： 式中、R1はハロゲン原子又は低級アルキル基
    を示す、 で表わされるアミン類と、 一般式： R2−Ｎ＝Ｃ＝Ｘ 式中、Ｘは酸素原子又はイオウ原子を示し、
    R2はアルキル基、炭素原子数５〜８のシクロア
    ルキル基；又はハロゲン原子、低級アルキル基、
    低級アルコキシ基及びヒドロキシ基より成る群よ
    り選ばれる少なくとも一種により置換されていて
    もよいフエニル基を示す、 で表わされるイソシアネート類とを、反応させる
    ことを特徴とする、 一般式： 式中、R1、Ｘ、及びR2は前記と同じ、 で表わされるベンジルウレア誘導体の製造方法。 １０ 一般式： 式中、R1はハロゲン原子又は低級アルキル基
    を示し、 Ｘは酸素原子又はイオウ原子を示す、 で表わされるカルバモイルハライド類と、 一般式： H2N−R2 式中、R2はアルキル基、炭素原子数５〜８の
    シクロアルキル基；又はハロゲン原子、低級アル
    キル基、低級アルコキシ基及びヒドロキシ基より
    成る群より選ばれる少なくとも一種により置換さ
    れていてもよいフエニル基を示す、 で表わされるアミン類とを、反応させることを特
    徴とする、 一般式： 式中、R1、Ｘ、及びR2は前記と同じ、 で表わされるベンジルウレア誘導体の製造方法。 １１ 一般式： 式中、R1はハロゲン原子又は低級アルキル基
    を示し、 Ｘは酸素原子又はイオウ原子を示し、 R2はアルキル基、炭素原子数５〜８のシクロ
    アルキル基；又はハロゲン原子、低級アルキル
    基、低級アルコキシ基及びヒドロキシ基より成る
    群より選ばれる少なくとも一種により置換されて
    いてもよいフエニル基を示す、 で表わされるベンジルウレア誘導体を有効成分と
    して含有する農園芸用殺菌剤。
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