JPH03153657A - 置換アミノ酸アミド誘導体類、それらの製造および使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な置換されたアミノ酸アミド誘導体類お
よびそれらの製造方法、およびまた有害生物防除剤中に
おけるそれらの使用に関する。

本発明に従う物質類は、有害生物類の防除に関して優れ
た作用を有する。特に、本発明に従う物質は、とりわけ
植物保護における殺菌・殺カビ剤として使用できる。

例えばＮ−第三ブトキシカルボニル−し一リューシルー
ベンジルアミド（Ｅ　Ｐ−Ａ−２３６，８７４）のよう
な特定のアミノ酸アミド類は既に公知である。

しかしながら、有害生物防除剤におけるこれらの化合物
類の使用は記載されていなかった。

本出願の主題は、従って、一般式（Ｉ）６ ［式中、 ＡｒおよびＡｒ’は、同一もしくは異なり、未置換もし
くは置換アリール、未置換もしくは置換アラルキル、未
置換もしくは置換へテロアリールおよび未置換もしくは
置換へテロアリールアルキルを表わし、 Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、同一もし
くは異なり、水素またはアルキルを表わし、或いは Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素原子と一
緒にシクロアルキル環を形成する］の新規なアミノ酸ア
ミド誘導体類である。

式（Ｉ）の化合物類は、追加的に１以上のキシル中心を
有していてもよく、従って、望まれるならば通常の方法
で製造され得る種々のエナンチオマーおよびジアステレ
オマーの混合物として存在していてもよい。純粋なエナ
ンチオマー類およびジアステレオマー類の両方とも、そ
の混合物類と同様、本発明に従って請求される。

以下において、簡潔さのため、純粋な化合物類、並びに
、異性体、エナンチオマーおよびジアステレオマーの化
合物類の異なる比率の混合物類、の両方を意味している
が、常に式（Ｉ）の化合物類として示すものとする。

式（Ｉ）は、本発明に従う置換されたアミノ酸アミド誘
導体類の一般的定義を与えるものである。

下記は好適には、特に限定されていない限り、一般式に
おいて以下の意味を有する： 独立したまたは結合させた基におけるアルキル−１〜６
、特に１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝ア
ルキル。メチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、ｎ
−１ｉ−１Ｓ−およびｔ−ブチルが例および好適なもの
として挙げられる。

アリール 一６〜１０個の炭素原子を有する未置換もしくは置換ア
リール。各場合とも未置換または置換されたフェニルお
よびナフチル、特に未置換または置換されたフェニルが
例および好適なものとして挙げられる。

アラルキル 一直鎖もしくは分枝アルキル部分に１〜４、特に１また
は２個の炭素原子を有し、アリール部分に６〜１０個の
炭素原子を有し、好適にはフェニルである、未置換もし
くは置換アラルキル。

ベンジル、１，１−および１，２−フェネチルおよび１
，１−１１，２−１１．３−および２．２−フェニルプ
ロピルが例および好適なものとして挙げられる。

ヘテロアリール −１〜４、好適には１〜３、個の同一もしくは異なるヘ
テロ原子を有する未置換もしくは置換された５〜９員環
、特に５〜７員環。好適なものとして挙げられるヘテロ
原子は酸素、硫黄および窒素である。ピリミジニル、ピ
ロリル、イソチアゾリル、オキサシリル、チエニル、フ
リル、ピリダジニル、ピラジニル、イソオキサシリル、
チアゾリル、特にピリジル、が例および好適なものとし
て挙げられる。

ヘテロアリールアルキル −へテロアリール部分は上述の定義および好適なものの
範囲に相当する。アルキル部分は直鎖もしくは分枝鎖状
であり、１〜４、特に１または２個の炭素原子を有する
。ヘテロアリールメチル、１゜１−および１．２−へテ
ロアリールエチルおよび１１−１１，２−１１．３−お
よび２．２−ヘテロアリールプロピルが例および好適な
ものとして挙げられる。

一般式の、任意に置換された基類は、１以上、好適には
１〜３、特に１または２、個の同一もしくは異なる置換
基を有していてもよい。例および好適なものとして挙げ
られる置換基は：好適には１〜４、特に１または２個の
炭素原子を有するアルキル、例えばメチル、エチル、ｎ
−およびｉ−プロピルおよびｎ−１ｉ−およびｔ−ブチ
ル：好適には１〜４、特に１または２個の炭素原子を有
するアルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−およ
びｉ−プロピルオキシおよびｎ−１ｉ−１ｓｅｃ−およ
びｔ−ブチルオキシ：好適には１〜４、特に１または２
個の炭素原子を有するアルキルチオ、例えばメチルチオ
、エチルチオ、ｎ−およびｉ−プロピルチオおよびｎ−
１ｉ−１ｓｅｃ−およびｔ−ブチルチオ：好適には１〜
４、特に１または２個の炭素原子および好適には１〜９
、特に１〜５のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノアルキルチオであ
り、そのハロゲン原子は同一または異なり、好適には弗
素、塩素または臭素、特に弗素である、例えばトリフル
オロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル
、テトラフルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、
トリフルオロエチル、トリフルオロエトキシ、ジフルオ
ロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、テトラフルオロ
エトキシ、トリフルオロクロロエトキシ、トリフルオロ
メトキシおよびトリフルオロメチルチオ；ヒドロキシル
：ハロゲン、好適には弗素、塩素、臭素および沃素、特
に弗素、塩素および臭素；シアノ；ニトロ；アルキル基
当り好適には１〜４、特に１または２個の炭素原子を有
するジアルキルアミノ、例えばジメチルアミノおよびジ
エチルアミノ、カルボキシル；各々のアルキル部分に１
〜４、特に１または２個の炭素原子を有するアルキルア
ルコキシ；アルキル部分に１〜４、特に１または２個の
炭素原子を有するカルボニルアルコキシ、例えばカルボ
ニルメトキシおよびカルボニルエトキシ；アルキル部分
に１〜４、特に１または２個の炭素原子を有するカルボ
ニルアルキル、例えばアセチルおよびプロピオニル；ホ
ルミル；アリール部分に５〜１０個の炭素原子を有する
カルボニルアリールオキシ、例えばカルボニルフェノキ
シ；アリール部分に６〜１０個の炭素原子を有するカル
ボニルアリール、例えばベンゾイル；アルキル部分に１
〜４、特に工または２個の炭素原子を有するオキシカル
ボニルアルキル、例えばアセトキシ；アリール部分に６
〜１０個の炭素原子を有するオキシカルボニルアリール
、例えばベンゾイルオキシ；各々がアルキル部分に１〜
４、特に１または２個の炭素原子を有するカルボキシル
アミノ、カルボニルアミノアルキル、カルボニルアミノ
ジアルキル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボ
ニル、アミノカルボニルアルキルおよびアルキルアミノ
カルボニルアルキル；スルホンアミド；スルホンアルキ
ル：各々が１〜４、特に１または２個の炭素原子を有す
るスルホニルアルキルおよびスルホニルアルコキシ：各
場合とも未置換か、ハロゲン、特に弗素、塩素および／
または臭素によって置換されているフェニルまたはフェ
ノキシである。

一般式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ５は互いに
独立して好適にはメチルまたはエチルを表わし、特に水
素を表わす。

ここで与えられた定義はまた、基に関する下記の好適な
組み合せにおける定義にも、相当する方法で適用される
。

式（Ｉ）の好適な化合物類は、式中 Ｒ藝、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、同一もし
くは異なり、水素または１〜６個の炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝アルキルを表わすか、または Ｒ３およびＲ４が、それらが結合している炭素原子と一
緒に３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル環を形
成し、そして ＡｒおよびＡｒ’が、同一もしくは異なり、各場合とも
未置換もしくは置換フェニル、ピリジルおよびフリル；
またはフェニル部分が未置換もしくは置換されており、
そして直鎖もしくは分枝アルキル部分に１〜４個の炭素
原子を有するフェニルアルキルを表わし、各場合とも、
フェニル部分の適切な置換基は： 各々が１〜４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキ
シおよびアルキルチオ：各々が１〜４個の炭素原子およ
び同一もしくは異なる１〜９個のハロゲン原子を有する
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノ
アルキルチオ；ヒドロキシル；ハロゲン；シアノ；ニト
ロ；アルキル基当り１〜４個の炭素原子を有するジアル
キルアミノ・カルボキシル；各々のアルキル部分に１〜
４個の炭素原子を有するアルキルアルコキシ；アルキル
部分に１〜４個の炭素原子を有するカルボニルアルコキ
シ、アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するカルボ
ニルアルキル：ホルミル；アリール部分に５〜１０個の
炭素原子を有するカルボニルアリールオキシ：アリール
部分に６〜１０個の炭素原子を有するカルボニルアリー
ル：アルキル部分に１〜４個の炭素原始を有するカルボ
ニルアルキル；アリール部分に６〜１０個の炭素原子を
有するオキシカルボニルアリール；各々がアルキル部分
に１〜４個の炭素原子を有するカルボニルアミノ、カル
ボニルアミノアルキル、カルボニルアミノジアルキル、
アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アミノ
カルボニルアルキルおよびアルキルアミノカルボニルア
ルキル；スルホンアミド・スルホンアルキル：各々が１
〜４個の炭素原子を有するスルホニルアルキルおよびス
ルホニルアルコキシ：各場合とも、未置換がハロゲンで
置換されたフェニルまたはフェノキシであるものである
。

式（Ｉ）の特に好適な化合物類は、式中、Ｒ１が、水素
を表わし、そして Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が、同一もしくは異なり、水素ま
たは１〜５個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アル
キルを表わすか、または Ｒ３およびＲ４が、それらが結合している炭素原子と一
緒に３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル環を形
成し、そして Ｒ５およびＲ６が、同一もしくは異なり、水素、メチル
またはエチルを表わし、そして Ａｒが、未置換が同一もしくは異なる置換基でモノ置換
〜トリ置換されたフェニルを表わし、適切な置換基を以
下に示す： 各々が１または２個の炭素原子を有するアルキル、アル
コキシおよびアルキルチオ；１または２個の炭素原子お
よび同一もしくは異なる１〜５個のハロゲン原子を有す
るハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲ
ノアルキルチオ；ヒドロキシル；弗素、塩素、臭素およ
び沃素；シアノ；ニトロ；アルキル基当り１または２個
の炭素原子を有するジアルキルアミノ；カルボキシル；
各々のアルキル部分に１または２個の炭素原子を有する
アルキルアルコキシ；アルキル部分に１または２個の炭
素原子を有するカルボニルアルコキシ；アルキル部分に
１または２個の炭素原子を有するカルボニルアルキル；
ホルミル：カルボニルフェノキシ；ベンゾイル＝１また
は２個の炭素原子を有するオキシカルボニルアルキル；
ベンゾイルオキシ；各々かアルキル部分に１または２個
の炭素原子を有するカルボニルアミノ、カルボニルアミ
ノアルキル、カルボニルアミノジアルキル、アミノカル
ボニル、アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル
アルキル、およびアルキルアミノカルボニルアルキル；
スルホンアミド；各々が１または２個の炭素原子を有す
るスルホンアルキル、スルホニルアルキルおよびスルホ
ニルアルコキシ；各場合共、未置換か弗素、塩素または
臭素によって置換されているフェニルまたはフェノキシ
、および Ａｒ’が、各場合とも、未置換か同一もしくは異なる置
換基でモノ置換〜トリ置換されたフェニル、ピリジルま
たはフリルを表わすか、或いはフェニル部分が未置換か
同一もしくは異なる置換基でモノ置換〜トリ置換されて
おりそしてアルキル部分に１または２個の炭素原子を有
するフェニルアルキルを表わし、適切なフェニル置換基
は各場合とも、上述したフェニル置換基であるものであ
る。

式（Ｉ）の非常に特別に好適な例は、式中、Ｒ皿が、水
素を表わし、そして Ｒ２が、水素またはメチルを表わし、そしてＲ３および
Ｒ４が、同一もしくは異なり、水素、メチル、エチル、
ｎ−もしくはｊ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくは
ｔ−ブチルまたは３−ペンチルを表わすか、または Ｒ３およびＲ４が、それらが結合する炭素原子と一緒に
シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル
環を表わし、そして Ｒ５が、水素またはメチルを表わし、そしてＲ６が、水
素、メチルまたはエチルを表わし、そして Ａｒが、未置換か、或いは同一もしくは異なる置換基で
モノ置換もしくはジ置換されたフェニルを表わし、適切
な置換基は以下のとおりである：メチル、エチル、ｎ−
およびｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−およびｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｉ−およびロープロポキシ、
ｎ−１ｉ−１針およびｔ−ブトキシ、トリフルオロメチ
ル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、テトラ
フルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、トリフル
オロエチル、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメトキ
シ、ペンタフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ
、トリフルオロクロロエトキシ、トリフルオロメトキシ
およびトリフルオロメチルチオ；塩素、臭素、弗素、ニ
トロおよびシア八 Ａｒ’が、フェニル部分が未置換か同一もしくは異なる
置換基でモノ置換もしくはジ置換されているベンジルま
たは１，２−フェネチル、特に未置換、或いは同一もし
くは異なる置換基でモノ置換またはジ置換されたフェニ
ルを表わし、各場合とも適切なフェニル置換基は上述し
たフェニル置換基である、ものである。

一般式（Ｔ）のとりわけ好適な置換されたアミノ酸アミ
ド誘導体類は、式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、ＡｒおよびＡｒ’が、上に与
えられた意味を有し、特に好適な範囲のものであり、そ
して Ｒ３が、水素を表わし、そして Ｒ４が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｔ−ブチル、
ｉ−ブチルまたは３−ペンチル、特にｉ−プロピルまた
はＳ−ブチルを表わすか、または Ｒ３およびＲ４が、それらが結合している炭素原子と一
緒に３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル環、特
にシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシ
ル環を形成する、ものである。

一般式（Ｉ） ６ １式中、 Ｒ１１Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ６、ＡｒおよびＡｒ
′は上述した意味を有する］ の置換アミノ酸アミド誘導体類は、式（ｎ）［式中、 Ａｒ、Ｒ”、Ｒ３およびＲ４は、上記の意味を有するか
またはそれらのカルボキシルが活性化された誘導体類で
ある］ の置換されたアミノ酸と、 式（Ｉ［［） ％式％ ［式中、 Ａｒ’、Ｒ１，Ｒ５およびＲ６は、上記の意味を有する
コ のアミンとを、 適宜触媒の存在下、適宜酸結合剤の存在下そして適宜希
釈剤の存在下、反応させた時得られる。

例えば、出発原料として、フェノキンカルボニル−し−
イソリューシンおよび４−クロロフェネチルアミンを用
いた場合、本発明に従う方法の過程は下記の方程式で表
わされる： 式（ｎ）は、本発明に従う方法を実施するための出発原
料として、用いられるアミノ酸誘導体類の一般的な定義
を与える。この式において、Ａｒ、Ｒ２、Ｒ３およびＲ
４は、好適には、本発明に従う式（Ｉ）の物質の記述に
関連して、これらの置換基に関して好適であると既に記
述した意味を有する。

式（ＩＩ）のアミノ酸誘導体類は一般的に公知であるか
（例えば、Ｈｏｎｂｅｒ＋−Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏｄｅ
ｎｄｅｒ　　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　　Ｃｈｅｍｉｅ
　［有機化学の方法］、ＸＶ巻、バート１および２．４
６頁以降および１１２頁以降、Ｇｅｏｒｇ　　Ｔｈｉｅ
ｍｅ　　Ｖｅｒｌａｇ、　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　　１９
７４　；　Ｄ、　　Ｋｅｌｌｅｒ他、、　　Ｏｒｇ、　
　５ｙｎｔｈ。

６０．２１４５　（１９８１）：およびＲ，Ｃ，５ｈｅ
ｐｐａｒｄ、、Ａ　　５ｐｅｃｉａｌｉｓｔ　　Ｐｅｒ
ｉｏｄｉｃａｌ　　Ｒｅｐ。

ｒｔ、　、Ａｍ１ｎｏ−ａｃｉｄｓ、　Ｐｅｐｔｉｄｅ
ｓおよびＰ　ｒｏｔｅｉｎｓ。

Ｔｈｅ　　Ｒｏｙａｌ　　５ｏｃｉｅｔｙ　　ｏｆ　　
Ｃｈｅｌｌｌｉｓｔｒｙ、　　Ｂｕｒｌｉｎｇｔｏｎ　
　Ｈｏｕｓｅ、　Ｌｏｎｄｏｎ　　１９７８、および■
。

Ｐ　、　　Ｇ　ｒｅｅｎｓｔｅｉｎおよびＭ、　Ｗｉｎ
ｉｔｚ、　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆ　　、Ａ＋ｉｎｏ　
　Ａｃ１ｄｓ、　　１．　　Ｗｉｌｅｙ　　５ｏｎｓ　
　Ｉｎｃ、、　Ｎｅｗ　　Ｙｏｒｋ、　Ｌｏｎｄｏｎ　
　１９６１　；およびＥ。

Ｓ　ｃｈｒＱｄｅｒおよびに、　　ＬｔｌｂｋｅＳＴｈ
ｅ　　ＰｅｐｔｉｄｅｓＶｏｌ、　　！、　Ａｃａｄｅ
ｍｉｃ　　Ｐｒｅｓｓ、　Ｎｅｙ　　Ｙｏｒｋ、　Ｌｏ
ｎｄｏｎ　　１９６５参照）、またはここに示した方法
によって得ることができる。

本発明に従う方法を実施するための出発原料として追加
的に使用される、式（ｎ）のアミノ酸のカルボキシルが
活性化された誘導体類は一般に公知である。

式（ｎ）のアミノ酸の適切なカルボキシル活性誘導体類
は全ての、例えば酸クロライド酸および酸アジド類のよ
うな酸ハライド類の如きカルボキシルが活性化された誘
導体類、加うるに例えば混合Ｏ−アルキル炭酸無水物類
の如き対称および混合無水物類、更に例えばＰ−ニトロ
フェニルエステル類またはＮ−ヒドロキシスクシニミド
エステル類の如き活性化されたエステル類、縮合剤を用
いてインサイチュ−法で生成させた活性形のアミノ酸類
、例えばジシクロへキシルカルボジイミドまたはカルボ
ニルジイミダゾールなどである。

式（ｎ）のアミノ酸類に相当する酸クロライド類および
混合無水物類が好適に用いられる。これらは、式（■）
のアミノ酸もしくはそれらの塩類とハロゲン化剤、或い
は混合水物類を調製するための一般に知られた薬剤類の
一種、例えば五塩化燐、塩化チオニル、塩化オクザリル
またはクロル蟻酸イソブチルなどとを、−収約に知られ
ている方法で反応させることによって製造できる。クロ
ル蟻酸イソブチルの使用が好適である。

該反応は、例えば、ケトン類、例えばアセトンなど；エ
ステル類、例えば酢酸エチルなど；アミド類、例えばジ
メチルホルムアミドなど：ニトリル類、例えばアセトニ
トリルなど；クロロ炭化水索類、例えば塩化メチレンな
ど；炭化水素類、例えばトルエンなど；またはエーテル
類、例えばテトラヒドロフランなど、或いはその混合物
などような芳香族、非芳香族またはハロゲン化炭化水素
類の如き中性希釈剤類の存在下、および／または好適に
は、例えばトリエチルアミン、ピリジンまたはＮ−メチ
ルピペリジンなどのような三級アミ〉・の如き酸結合剤
の存在下、−７８℃〜１００℃、好適には一６０°Ｃ〜
２５℃の温度で行なうことができる。

式（ＩＩＩ）は、本発明に従う方法を実施するための出
発原料として追加的に使用されるアミン類の一般的な定
義を与える。この式においてＲ１、Ａｒ’、Ｒ５および
Ｒ６は上記の意味を有する。

式（ｍ）のアミン類は有機化学に関して一般的に知られ
ている化合物類である。

本発明に従う方法のための適切な希釈剤は、ケトン類、
例えばアセトンまたはエチルメチルケトン：エステル類
、例えば酢酸エチルまたは酢酸メチル：アミド類、例え
ばジメチルホルムアミド；ニトリル類、例えばアセトニ
トリル；クロロ炭化水素類、例えば塩化メチレンまたは
四塩化炭素；炭化水素類、例えばトルエン、或いはエー
テル類、例えばテトラヒドロフランなどの如き不活性な
有機溶媒類、およびまた、適宜水およびその混合物であ
る。

本発明に従う方法のための適切な酸結合剤類は、通常の
無機および有機の、酸と結合するものである。これらに
は、好適には、三級アミン類、例えばトリエチルアミン
、ピリジンまたはＮ−メチルピペリジン、およびまた、
無機塩基類、例えば金属の水酸化物類、例えば水酸化ナ
トリウムおよび水酸化カリウム、或いは金属の炭酸塩類
、例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カルシウムなとが含
まれる。

本発明に従う方法は、任意に、触媒の存在下で行なわれ
る。例として４−ジメチルアミノピリジン、１−ヒドロ
キシベンゾトリアゾールまたはジメチルホルムアミドが
挙げられる。

本方法を実施する場合、温度は比較的広い範囲で変化さ
せ得る。一般に、本方法は、−７８〜＋１２０℃、好適
には一６０〜＋４０℃で行なわれる。

本発明に従う方法を実施する場合、等モル量が好適に用
いられる。

これに関連して、式（ｎ）のアミノ酸誘導体類は、純粋
な光学異性体類（ＤまたはＬ−形）またはラセミ化合物
類として用いられる。

本発明には、純粋な異性体類とその混合物の両方が含ま
れる。これらの混合物は、通常の方法、例えば適切な溶
媒からの選択的結晶化、或いはシリカゲルまたはアルミ
ナ上のクロトグラフィーによって成分に分離できる。ラ
セミ化合物類は、通常の方法、従って例えば、樟脳スル
ホン酸またはジベンゾイル酒石酸のような光学的に活性
な酸類との塩形成そして選択的結晶化によるか、或いは
、適切な光学活性薬剤類との誘導体形成、ジアステレオ
マー誘導体類の分離そして光学的に活性なカラム材料上
での再開裂または分離によって、個々のエナンチオマー
類に分離され得る。

本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物類は、有害生物類に
対して強力な活性を有し、そして望ましくない有害な微
生物類を駆除するために使用できる。該活性化合物類は
植物保護剤、特に殺菌・殺カビ剤、としての使用に適し
ている。

植物保護における殺菌・殺黴剤はプラスモジオフｆｏミ
セテス（Ｐ　ｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、キトリジオミ
セテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌
類（Ｚ　ｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａ　ｓｃ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂ　ａｓｉｄｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）、及び不完全菌類（Ｄ　ｅｕｔｅｒｏｎ＋ｙ
ｃｅｔｅｓ）を防除する際に用いられる。

上記の属名に属する菌・カビの病気を原因となる或種の
微生物類を例として挙げるが、しかしこれに限定される
ものではない： ピチウム（Ｐ　ｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗立ち枯れ病
（Ｐ　ｙｔｈｉｕｍ　　ｕｌｔｉｍｕｍ）　　；フィト
フトラ（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば疫病
（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）
　；ブソイドペロノスポラ（Ｐ　ｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病（Ｐ　５ｅｕｄｏｐｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｈｕｍｕＨ又はＰ　５ｅｕｄｏ
ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｃｕｂｅｎｓｅ）　　；ブ
ラスモバラ（Ｐ　ｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばべと
病（Ｐ　ｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）　；
ツユカビ（Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと
病（Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｐｏｓｉ又はＰ　ｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　　； エリシフェ（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばうどんこ
病（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｎ＋１ｎｉｓ）　；ス
フ、ａテカ（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えば
うどんこ病（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　　ｆｕｌｉ
ｇｉｎｅａ）　　；ポドスフエラ（Ｐ　ｏｄｏｓｐｈａ
ｅｒａ）種、例え（ずうどんこ病（Ｐ　ｏｄｏｓｐｈａ
ｅｒａ　　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）ペンチュリア（Ｖ
　ｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａ　　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）　　：ピレノホラ（Ｐ　
ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば網斑病（Ｐ　ｙｒｅ
ｎｏｐｈｏｒａ　　ｔｅｒｅｓ又はＰ　ｙｒｅｎｏｐｈ
ｏｒａ　　ｇｒａｍｉｎｅ）　　（分生胞子器型：　Ｄ
　ｒｅｃｈｓｌｅｒａ、同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐ
ｏｒｉｕｍ）　： コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例え
ば斑点病（ＣｏｃｈＨｏｂｏｌｕｓ　　５ａｔｉｖｕｓ
）　　（分生胞子器型：　Ｄ　ｒｅｃｈｓｌｅｒａ、同
義：　Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）ウロミセス
（Ｕ　ｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばさび病（Ｕｒｏｍｙ
ｃｅｓ　　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）　　；ブシ
ニア（Ｐ　ｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば赤さび病（Ｐｕ
ｃｃｉｎｉａ　　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）　　：ふすべ菌
属（Ｔ　１ｌｌｅｔｉａ）種、例えば網なまぐさ（Ｔ　
１ｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ）　；黒穂病（Ｕ　ｓｔ
ｉｌａｇｏ）種、例えば裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　
　ｎｕｄａ又はＵ　ｓｔｉｌａｇｏ　　ａｖｅｎａｅ）
　　；ペリキュラリア（Ｐ　ｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）
種、例えば紋枯病（Ｐ　ｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　　５
ａｓａｋｉｉ）　；ピリキュラリア（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ）種、例えばいもち病（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒ
ｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）　　；フーザリウム（Ｆ　ｕｓ
ａｒｉｕｍ）種、例えばフーザリウムｅクルモルム（Ｆ
　ｕｓａｒｉｕｍ　　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）　　；灰色か
びｆ１４　（Ｂ　ｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび
病　（Ｂ　ｏｔｒｙｔｉｓ　　　ｃｉｎｅｒｅａ）　　
　：セブトリア（Ｓ　ｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばふ枯
病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕａ＋）　　ニレ
ブトスフエリア（Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、
例えばレプトスフェリア・ノドルム（Ｌ　ｅｐｔｏｓｐ
ｈａｅｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）　　； セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセル
コスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｃａｎ
ｅｓｃｅｎｓ）　；アルテルナリア（Ａ　１ｔｅｒｎａ
ｒｉａ）種、例えば黒斑病（Ａ　１ｔｅｒｎａｒｉａ　
　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）及びブソイドセルコスポレラ（
Ｐ　５ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例え
ばブソイドセルコスボレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐ　
５ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　　ｈｅｒｐｏ
ｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
は、植物に対して良好な許容性を有しているため、植物
の地上部分、成長増殖茎および種子、並びに土壌への処
理が可能である。

本発明に従う活性化合物類は、トマトに対するフィトフ
トラ種、またはぶどうに対するプラスモバラ種の防除用
に、そしてまたイネの病気、例えば頚部の腐れ（いもち
病（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ））の
原因となる微生物または茎の胴枯れ病（紋枯病（Ｄｅｌ
ｌｉｃｕｌａｒｉａ　　５ａｓａｋｉｉ）　）の原因と
なる微生物の、防除用に、特に良好な効果を有し保護的
および組織的に使用することができる。

これらの特別な物理学的および／または化学的特性によ
り、本活性化合物類は通常の調合物、例えば溶液、乳濁
液、懸濁液、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾル、
重合体物質中および積用のコーティング組成物中の非常
に微細なカプセル剤、並びにＵＬＶ冷ミスミストび温ミ
ストに変えることができる。

これらの調合物は公知の方法により、例えば活性化合物
類を増量剤、即ち液状溶媒類、加圧上液化した気体およ
び／または固体の担体と、任意に界面活性剤、即ち乳化
剤および／または懸濁剤および／または発泡剤を使用し
て、混合することで製造される。増量剤として水を使用
する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用できる
。液体の溶媒としては、主として次のものが適当である
：芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキ
ルナフタレン類、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族の
炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン
類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシ
クロヘキサン、またはパラフィン類、例えば鉱油溜分、
アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール並
びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い極性の溶媒類
、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキ
シド並びに水：液化した気体の増量剤または担体とは、
常温および常圧では気体である液体を意味し、例えばエ
ーロゾル噴射基剤、例えばハロゲン化された炭化水素並
びにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素；固体の
担体としては、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリ
ン類、粘土類、滑石、チョーク、石英、アタパルジャイ
ト、モンモリロナイトまたは珪藻土、および粉砕した合
成鉱物、例えば高度に分散した珪酸、アルミナおよび珪
酸塩が適しており；粉剤用の固体の担体としては、例え
ば破砕および分別された天然鉱物、例えば方解石、大理
石、軽石、海泡石およびドロマイト、並びに無機および
有機の粉末の合成の粒体、および有機物質の粒体、例え
ばのこ屑、やし殻、とうもろこし穂軸およびたばこの茎
が適しており；乳化剤および／または発泡剤としては、
例えば非イオン性および陰イオン性の乳化剤類、例えば
ポリオキシエチレン脂肪族エステル類、ポリオキシエチ
レン脂肪族アルコールエーテル類、例えばアルキルアリ
ールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩
類、アルキルスルフェート類、アリールスルホン酸塩、
並びにアルブミン加水分解生成物類が適しており；分散
剤としては、例えばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチ
ルセルロースが適している。

接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉
末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、並びに天然のホスホリピッド類、例
えばセファリン類およびレシチン類、そして合成ホスホ
リビッド類が調剤中に用いられる。更に、添加剤として
鉱物油および植物油が使用できる。

着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料類、例えば
アリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシアニ
ン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を
使用できる。

調合物は一般に、０．１〜９５重量％、好適には０．５
〜９０重量％；の活性化合物を含有する。

本発明に従う活性化合物類を、他の公知の活性化合物類
、例えば殺菌・殺カビ剤類、殺虫剤類、殺ダニ剤類およ
び除草剤類との混合物として該調合物中に、そして化学
肥料および成長調節物質との混合物中に、存在させるこ
とができる。

該活性化合物類は、そのまま或いはそれらの調合物の形
態またはそれらから調製される使用形態、例えば調製済
み溶液、懸濁液、水和剤、塗布剤、可溶粉剤、粉剤およ
び粒剤、とし使用できる。それらは通常の方法、例えば
液剤散布、液剤噴霧、噴霧、散布、粉つけ、発泡、はけ
塗りなどで使用される。更に、本活性化合物類は、極め
て小さい容量の方法で適用するか、活性化合物の調剤ま
たは活性化合物そのものを土壌中に注入することも可能
である。植物の種子もまた処理できる。

植物の部分の処理においては、使用形態での活性化合物
の濃度は実質的な範囲内で変える事ができる。それは一
般に１〜０．０００１重量％、好適には０．５〜０．０
０１重量％、である。

種子を処理する場合、種子のキログラム当り０゜００１
〜５０ｇ、好適には０．０１〜１０ｇ、の活性化合物の
量が一般に必要とされる。

土壌を処理する場合、作用する場所で、０．００００１
〜０．１重量％、好適には０．０００１〜０．０２重量
％、の活性化合物の濃度が必要とされる。

製造実施例 実施例１ ２．１２ｇ（８，４ミリモル）のフェノキシカルボニル
−Ｌ−イソリューシンを５０ｍ１！のＴＨＦ／ＣＨｚＣ
ｈ　（１：　９）中に溶解し、そして−２０°Ｃで０．
８３ｇ＜８．４ミリモル）のＮ−メチルピペリジンを加
える。−２０℃で５分間撹拌した後、１゜１５ｇ　（８
，４ミリモル）のクロル蟻酸イソブチルを滴下させ、こ
の混合物を引き続いて一２０℃で１０分間撹拌し、−６
０℃に冷却し、そして５ｍｊのＴ　ＨＦ　／　ＣＨ２Ｃ
β２　（１：　９）中に溶解した１゜３０ｇ（８，４ミ
リモル）の１−（４−クロロフェニル）エチルアミンを
加える。続いてこの混合物を一１５℃で２時間撹拌した
後、更に室温で１５時間撹拌する。処理するため、沈殿
物を炉別し、溶液を真空中で濃縮し、そして残留物をＣ
Ｈ２ＣＮＺ中に取り上げる。この有機相を、水、ＮａＨ
ＣＯ３溶液そして水の順に続けて洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４
上で乾燥し、真空中で溶媒を除去する。１５０〜１５６
℃の融点を有する２、３０ｇ（理論値の７１％）の無色
のＮ２−フェノキシカルボニル−Ｎ１−［ラセミ−１−
（４−クロロフェニル）エチル］−Ｌ−イソリューシン
アミドが得られる。

下記の式（Ｉ）の化合物 ６ が実施例１と同様にして得られる。

＾ｒ 物理的定数 ）（ イコ農・ １５４−１５５８Ｃ Ｎｏ。

＾ｒ ２ ３Ｒ４ ｌＲ５ Ｎｏ。

＾「 Ｒ２Ｒ３ ＩＲ５ 八ｒ 物理的定数 イ］つ。

１６２−１６３°Ｃ Ａ「 物理的定数 （ト・ １６５−１６８°Ｃ し Ｎ０１ Ａｒ ２ Ｏ− Ａｒ ２ ＲＩ　　　Ｒ５ ＲＩ　　　Ｒ５ Ｎｏ。

入「 ２Ｒ３ Ｎｏ。

＾ｒ ２ ＲＩ　　　Ｒ５ ｐ　Ｉ　　　Ｒ５ ）（ ＾ｒ 物理的定数 イコトＣ１（３ １５４−１６１８Ｃ 八「 物理的定数 （トＨ２ＣＨ３ １’５８−１６０°Ｃ し Ｎｏ、 八ｒ ３ Ｎｏ− Ａ「 Ｒ２Ｒ３ ＩＲ５ ＲＩ　　　Ｒ５ ４０６− 八「 八「 物理的定数 物理的定数 Ｎｏ− 入ｒ ２Ｒ３ ＲＩ　　　ｎ　５ ０ （Σ −Ｃ茅（（ＣＨ３）２ １（ １（ Ｎｏ、 ＾「 Ｒ２Ｒ３ ＩＲ５ ５ ＣΣ ）イ ーＣＨ（Ｃ）（３）２ ６ ７ （Σ・ ｃＨ３ｃｙ−＜二ΣＨ −Ｃ）ＨＣＨ３）　２ −ＣＨ（ＣＩ−４３）２ １］ ８ ９ Ｃ１（３イ〉Ｈ ＣＨ３ぺ〉Ｈ −Ｃ）（（ＣＨ３）２ −ＣＨ（ＣＨ３）２ ０ Ｇ・ Ｃ）（（ＣＨ３１２ ト１ ｒ 物理的定数 ＣＩ ＫコヒＣＨ３ １４５−１５３°Ｃ ＱＣ）Ｉ３ ＣＨ３ 八「 物理的定数 ＱＣ）（３ 物理的定数 （ト・ （ト・ （トＨ３ ＋ｃＨ３ （コ）−ｏＣ）（３ （洲Ｈ３ １３８°Ｃ １５８°Ｃ ６４８Ｃ １７８°Ｃ １６８−１７０°Ｃ ５２−０Ｃ ７ ＮＯ８ Ｒ２Ｒコ ＩＲ５ Ａ「 物理的定数 ７ ８ ９ ０ １ ２ ＣＩ（Σ １０ Ｃ１（〉 〔Σ ＣΣ −ＣＨ（Ｃ）１３）２ −ＣＨ（ＣＨ，３）２）− −Ｃ）（（ＣＨ３）２ −　Ｃ４）（９ｎ Ｃ４Ｈ９ｎ −Ｃ４）４９　ｎ １す０゜ Ｒ２，３ ＩＲ５ Ａ「 物理的定数 ３ ４ ５ ６ ８ （ＩＩ） ＣΣ ＣΣ （Σ ＣΣ −Ｃ４Ｈ７ｂ Ｃ４Ｈ９ｎ １（ −Ｃ，Ｈ９ｎ −Ｃ）＋２−ＣＨ２− −Ｃ）（２−ＣＨ２− −ＣＩ（２−ＣＨ２− １ ＋１ ！■ １（ ｌ（ １（ １（ ■（ ）（ ＆ｃＨ３ １３６−１３９°Ｃ ２Ｒ３ ＩＲ５ 八ｒ 物理的定数 ：＋９ ０ １ ２ ３ ＣΣ ＣΣ （Ｉ） １（ Ｈ−Ｃ４Ｈ９ｔ。

１（ −１ Ｈ−ｃ４ｔ＊、し １（ Ｉ（ −Ｃ４）−１９Ｌ １（ ｌ（ Ｃ２Ｈ５ ４ １（ ■（ 一〇２Ｈ５ ｌ」 （Σ （Σ ＣΣ （Σ ＣΣ （） −ＣＨ−（ＣＩ−（３）　２） −ＣＨ−（Ｃ１（３）２ −ＣＨ−（ＣＨａ　）２ −ＣＨ−（ＣＨ３＞２ −ＣＨ−（ＣＨ３）２ −Ｃ）（−（Ｃ）（３）　２ ｔ）０゜ ２　　Ｒ３ ＲＩ　　　Ｒ５ 物理的定数 （）Ｃ２Ｈ５ イコ）−ｃＨ３ イコＨＣＨ３ （と４Ｈ９Ｌ Ｏ・ イ］ １５６−１５８８Ｃ １６８−１７０°Ｃ １６６−１６８°Ｃ ９７°Ｃ １５１°Ｃ 物理約定り、′Ｉ。

実施例Ａ ブラスモバラ試験（ぶどう）／保護 溶　媒＝４．７重量部のアセトン 乳化剤＝０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の活
性化合物を溶媒および乳化剤の一定量と混合し、そして
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。

保護活性を試験するため、植物の苗に活性化合物の調剤
を、したたり落ちるほど湿るまで噴霧する。噴霧の塗膜
が乾燥した後、べと病（Ｐ　ｌａｓｍｏｐａｒａ　　ｖ
ｉｔｉｃｏｌａ）の胞子の水懸濁液を該植物に接種し、
その後１日間、２０〜２２°Ｃで１００％の大気相対湿
度を有する湿った部屋に放置する。その後、該植物を、
５日間、２２°Ｃで約８０％の大気湿度を有する温室に
おく。そして、この植物を湿らせ、湿った部屋の中に１
日置く。

接種から７日後評価を行なう。

この時、この試験において、例えば、５ｐｐｍの典型的
な活性化合物の濃度で、製造実施例（１）、（２）、（
４）、（６）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、
（１２）、（１３）および（１４，）に従う化合物類が
優れた等級の作用を示していた。

表Ａ ブラスモバラ試験（ぶどう）／保護 表Ａ ブラスモパラ試験（ぶどう）／保護 公知・ 率（％） 本発明： 率（％） ｐｐｍ 本発明： （ＩＵ） 要人 ブラスモバラ試験（ぶどう）／保護 率（％） 本発明 表Ｂ フィトフトラ試験（トマト）／保護 率（％） ｐｐｍ 公知： 本発明・ 実施例Ｂ フィトフトラ試験（トマト）／保護 溶　媒：４．７重量部のアセトン 乳化剤二０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の活
性化合物を溶媒および乳化剤の一定量と混合し、そして
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。

保護活性を試験するため、植物の苗に活性化合物の調剤
を、したたり落ちるほど湿るまで噴霧する。噴霧の塗膜
が乾燥した後、疫病（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　　
１ｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子の水懸濁液を該植物に接種
する。

該植物を、１００％の大気相対湿度を有しそして約２０
℃の培養室の中に置く。

培養して３日後に評価を行なう。

例えば、５　ｐｐｍの典型的活性化合物濃度で、製造実
施例（１）、（４）、（７）および（８）〜（１６）の
化合物類が優れた等級の作用を示した。

表Ｂ フィトフトラ試験（トマト）／保護 率（％） ｐｐｍ 本発明： （１１） 表Ｂ フィトフトラ試験（トマト）／保護 本発明の主たる特徴および態様は以下のとおりである。

１、一般式（Ｉ） ６ ［式中、 ＡｒおよびＡｒ’は、同一もしくは異なり、未置換もし
くは置換アリール、未置換もしくは置換アラルキル、未
置換もしくは置換へテロアリールおよび未置換もしくは
置換ヘテロアリールアルキルを表わし、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、同一もし
くは異なり、水素またはアルキルを表わし、或いは Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素原子と一
緒にシクロアルキル環を形成するコのアミノ酸アミド誘
導体類。

２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、同一
もしくは異なり、水素または１〜６個の炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝アルキルを表わすか、または Ｒ３およびＲ４が、それらが結合している炭素原子と一
緒に３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル環を形
成し、そして ＡｒおよびＡｒ’が、同一もしくは異なり、各場合とも
未置換もしくは置換フェニル、ピリジルおよびフリル；
またはフェニル部分が未置換もしくは置換されており、
そして直鎖もしくは分枝アルキル部分に１〜４個の炭素
原子を有するフェニルアルキルを表わし、各場合とも、
フェニル部分の適切な置換基は： 各々が１〜４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキ
シおよびアルキルチオ；各々が１〜４個の炭素原子およ
び同一もしくは異なる１〜９個のハロゲン原子を有する
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノ
アルキルチオ；ヒドロキシル；ハロゲン；シアノ；ニト
ロ；アルキル基当り１〜４個の炭素原子を有するキル部
分に１〜４個の炭素原子を有するアルキルアルコキシ；
アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するカルボニル
アルコキシ；アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有す
るカルボニルアルキル；ホルミル：アリール部分に５〜
１０個の炭素原子を有するカルボニリアリールオキシ；
アリール部分に６〜１０個の炭素原子を有するカルボニ
ルアリール；アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有す
るカルボニルアルキル：アリール部分に６〜１０個の炭
素原子を有するオキシカルボニルアリール：各々がアル
キル部分に１〜４個の炭素原子を有するカルボニルアミ
ノ、カルボニルアミノアルキル、カルボニルアミノジア
ルキル、アミノ力ルホニル、アルキルアミノカルボニル
、アミノカルボニルアルキルおよびアルキルアミノカル
ボニルアルキルスルホンアミド；スルホンアルキル；各
々が１〜４個の炭素原子を有するスルホニルアルキルお
よびスルホニルアルコキシ；各場合とも、未ジアルキル
アミノ；カルボキシル；各々のアル置換かハロゲンで置
換されたフェニルまたは）エノキシであるものである、 第１項記載の式（Ｉ）のアミノ酸アミド誘導体類。

３、Ｒ１が、水素を表わし、そして Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が、同一もしくは異なり、水素ま
たは１〜５個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アル
キルを表わすか、または Ｒ３およびＲ４が、それらが結合している炭素原子と一
緒に３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル環を形
成し、そして Ｒ５およびＲ６が、同一もしくは異なり、水素、メチル
またはエチルを表わし、そして 、〜ｒが、未置換が同一もしくは異なる置換基でモノ置
換〜トリ置換されたフェニルを表わし、適切な置換基を
以下に示す： 各々が１または２個の炭素原子を有するアルキル、アル
コキシおよびアルキルチオ；１または２個の炭素原子お
よび同一もしくは異なる１〜５個のハロゲン原子を有す
るハロゲノアルキル、アルキルアルコキシおよびハロゲ
ノアルキルチオ；ヒドロキシル：弗素、塩素、臭素およ
び沃素ニジアノ；ニトロ：アルキル基当り１または２個
の炭素原子を有するジアルキルアミノ；カルボキシル、
各々のアルキル部分に１または２個の炭素原子を有する
アルキルアルコキシ；アルキル部分に１または２個の炭
素原子を有するカルボニルアルコキシ：アルキル部分に
１または２個の炭素原子を有するカルボニルアルキル；
ホルミル；カルボニルフェノキシ；ベンゾイル：１また
は２個の炭素原子を有するオキシカルボニルアルキル：
ベンゾイルオキシ：各々がアルキル部分に１または２個
の炭素原子を有するカルボニルアミノ、カルボニルアミ
ノアルキル、カルボニルアミノジアルキル、アミノカル
ボニル、アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル
アルキル、およびアルキルアミノカルボニルアルキル；
スルホンアミド；各々が１または２個の炭素原子を有す
るスルホンアルキル、スルホニルアルキルおよびスルホ
ニルアルコキン；各場合共、未置換か弗素、塩素または
臭素によって置換されているフェニルまたはフェノキン
、および Ａｒ’が、各場合とも、未置換か同一もしくは異なる置
換基でモノ置換〜トリ置換されたフェニル、ピリジルま
たはフリルを表わすか、或いはフェニル部分が未置換か
同一もしくは異なる置換基でモノ置換〜トリ置換されて
おりそしてアルキル部分に１または２個の炭素原子を有
するフェニルアルキルを表わし、適切なフェニル置換基
は各場合とも、上述したフェニル置換基である、第１項
記載の式（Ｔ）のアミノ酸アミド誘導体類。

４、Ｒ１が、水素を表わし、そして Ｒ２が、水素またはメチルを表わし、そしてＲ３および
Ｒ４が、同一もしくは異なり、水素、メチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくは
ｔ−ブチルまたは３−ペンチルを表わすか、または Ｒ３およびＲ４が、それらが結合する炭素原子と一緒に
シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル
環を表わし、そして Ｒ５が、水素またはメチルを表わし、そしてＲ６が、水
素、メチルまたはエチルを表わし、そして Ａｒが、未置換か、或いは同一もしくは異なる置換基で
モノ置換もしくはジ置換されたフェニルを表わし、適切
な置換基は以下のとおりである：メチル、エチル、ｎ−
およびｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−およびｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｉ−およびｎ−プロポキシ、
ロー、１−１Ｓ−およびｔ−ブトキシ、トリフルオロメ
チル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、テト
ラフルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、トリフ
ルオロエチル、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメト
キシ、ペンタフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキ
シ、トリフルオロクロロエトキン、トリフルオロメトキ
シおよびトリフルオロメチルチオ；塩素、臭素、弗素、
ニトロおよびシア八 Ａｒ’が、各場合ともフェニル部分が未置換が同一もし
くは異なる置換基でモノ置換もしくはジ置換されている
ベンジルまたは１．２〜フエネチル、またはフェニルを
表わし、各場合とも適切なフェニル置換基は上述したフ
ェニル置換基である、第１項記載の式（１）のアミノ酸
アミド誘導体類。

５、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、ＡｒおよびＡｒ’が、第
１〜４項中に示した意味を有し、モしてＲ３が、水素を
表わし、そして Ｒ４が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｔ−ブチル、
ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、Ｓ−ブチルまたは３−ペン
チルを表わすか、または Ｒ３およびＲ４が、それらが結合している炭素原子と一
緒に３〜６個の炭素原子を有するンクロアルキル環を形
成する、 第１項記載の一般式（１）のアミノ酸アミド誘導体類。

６、式（ｎ） ３ Ａｒ−０−Ｃｏ−Ｎ−Ｃ−ＣＯＯＨ（ＩＩ　）！　　　
　Ｉ Ｒ２Ｒイ ［式中、 Ａｒ、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、下記の意味を有するか
またはそれらのカルホキシルが活性化された誘導体類で
あるコ の置換されたアミノ酸と、 式（ＩＩＩ） ＨＮＲ’−ＣＲ５Ｒ’Ａｒ’ ［式中、 Ａｒ’、Ｒ１、Ｒ５およびＲ６は、下記の意味を有する
］ のアミンとを、 適宜触媒の存在下、適宜酸結合剤の存在下そして適宜希
釈剤の存在下、反応させることを特徴とする一般式（ｒ
） Ｒ３Ｒ１ ６ ［式中、 ＡｒおよびＡｒ’は、同一もしくは異なり、各場合とも
未置換もしくは置換アリール、アラルキル、ヘテロアリ
ールもしくはヘテロアリールアルキルを表わし、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、同一もし
くは異なり、水素またはアルキルを表わし、或いは Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している炭素原子と一
緒にシクロアルキル環を形成する］のアミノ酸アミド誘
導体類の製造方法。

７、第１〜６項記載の式（Ｉ）の少なくとも一種のアミ
ノ酸アミド誘導体を含有することを特徴とする有害生物
防除剤類。

８、有害生物を駆除するため第１〜６項記載の式（Ｉ）
のアミノ酸アミド誘導体類の使用。

９４第１〜６項記載の式（Ｉ）のアミノ酸アミド誘導体
類を有害生物類および／またはそれらの環境に対して作
用させることを特徴とする有害生物を駆除するための方
法。

１０、第１〜６項記載の式（Ｉ）のアミノ酸アミド誘導
体類を増量剤および／または界面活性剤と混合すること
を特徴とする有害生物防除剤の製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 ＡｒおよびＡｒ′は、同一もしくは異なり、未置換もし
   くは置換アリール、未置換もしくは置換アラルキル、未
   置換もしくは置換ヘテロアリールおよび未置換もしくは
   置換ヘテロアリールアルキルを表わし、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６
   は、同一もしくは異なり、水素またはアルキルを表わし
   、或いは Ｒ＾３およびＲ＾４は、それらが結合している炭素原子
   と一緒にシクロアルキル環を形成する］のアミノ酸アミ
   ド誘導体類。 ２、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ａｒ、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は、下記の意味を有
   するかまたはそれらのカルボキシルが活性化された誘導
   体類である］ の置換されたアミノ酸と、 式（III） ＨＮＲ＾１−ＣＲ＾５Ｒ＾６Ａｒ′ ［式中、 Ａｒ′、Ｒ＾１、Ｒ＾５およびＲ＾６は、下記の意味を
   有する］ のアミンとを、 適宜触媒の存在下、適宜酸結合剤の存在下そして適宜希
   釈剤の存在下、反応させることを特徴とする一般式（
   I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 ＡｒおよびＡｒ′は、同一もしくは異なり、各場合とも
   未置換もしくは置換アリール、アラルキル、ヘテロアリ
   ールもしくはヘテロアリールアルキルを表わし、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＲ＾６
   は、同一もしくは異なり、水素またはアルキルを表わし
   、或いは Ｒ＾３およびＲ＾４は、それらが結合している炭素原子
   と一緒にシクロアルキル環を形成する］のアミノ酸アミ
   ド誘導体類の製造方法。 ３、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の少なくと
   も一種のアミノ酸アミド誘導体を含有することを特徴と
   する有害生物防除剤。 ４、有害生物を駆除するための特許請求の範囲第１項記
   載の式（ I ）のアミノ酸アミド誘導体類の使用。