JPS6078966A - トリクロルアクリロイルオキシム誘導体，その製法及び農業用殺菌剤 - Google Patents
トリクロルアクリロイルオキシム誘導体，その製法及び農業用殺菌剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なトリクロルアクリロイルオキシム誘導
体、その製法及び農業用殺菌剤に関する。
体、その製法及び農業用殺菌剤に関する。
更に詳しくは、本発明は下記一般式（１）で表わされる
トリクロルアクリロイルオキシム誘導体に関する。
トリクロルアクリロイルオキシム誘導体に関する。
一般式：
式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、フェニル基又
は２−ピリジル基を示し、そしＲ２は酸素原子、イオウ
原子及び窒素原子よシ選ばれた少なくともＪケのへテロ
原子を有する単項式複素環式基を示し、該複素環はメチ
ル基で置換されていてもよい。
は２−ピリジル基を示し、そしＲ２は酸素原子、イオウ
原子及び窒素原子よシ選ばれた少なくともＪケのへテロ
原子を有する単項式複素環式基を示し、該複素環はメチ
ル基で置換されていてもよい。
本発明の上記一般式（１１の化合物は、たとえば下記の
方法によシ、製造することができ、本発明は該製法にも
関する。
方法によシ、製造することができ、本発明は該製法にも
関する。
製法；
式中、Ｈａｌはハロゲン原子を示す、
で表わされるアシルハライドと、
一般式：
式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ、
で表わされるオキシムとを、反応させることを特徴とす
る前記一般式（１）で表わされるトリクロルアクリロイ
ルオキシム誘導体の製造方法。
る前記一般式（１）で表わされるトリクロルアクリロイ
ルオキシム誘導体の製造方法。
更に、本発明は前記一般式（Ｉ）のトリクロルアクリロ
イルオキシム誘導体を有効成分として含有する農業用殺
菌剤にも関する。
イルオキシム誘導体を有効成分として含有する農業用殺
菌剤にも関する。
本発明者等は生物活性を有する新規化合物を創製するこ
とを目的に、研究を重ねた。その結果、本発明者等は従
来公知文献未記載の前記一般式（Ｉ）のトリクロルアク
リロイルオキシム誘導体が合成できることを発見し、更
に、該（Ｉ）化合物が著しく優れた殺菌活性を有する化
合物であることを発見した。
とを目的に、研究を重ねた。その結果、本発明者等は従
来公知文献未記載の前記一般式（Ｉ）のトリクロルアク
リロイルオキシム誘導体が合成できることを発見し、更
に、該（Ｉ）化合物が著しく優れた殺菌活性を有する化
合物であることを発見した。
本発明によシ得られた知見によれば、本発明の前記一般
式ｍの化合物は本発明出願日前の公知刊行物に未記載の
新規化合物であ）、該化合物は工業的に容易に製造する
ことができ、更に、農業用殺菌剤としての著しく優れた
効果、特に稲いもち病に対する防除効果を現わすことが
わかった。
式ｍの化合物は本発明出願日前の公知刊行物に未記載の
新規化合物であ）、該化合物は工業的に容易に製造する
ことができ、更に、農業用殺菌剤としての著しく優れた
効果、特に稲いもち病に対する防除効果を現わすことが
わかった。
本発明化合物の特徴は、化学構造において、一般式（１
）で表わされる如く、トリクロルアクリル酸と前記定義
のオキシムとがエステル結合している点にあシ、そして
該構造を有する際に、著しい優れた殺菌活性を有するこ
とがわかった。斯る殺菌活性は、農業用殺菌剤と（７て
の用途面に対し、好都合に適用することができ、特に、
稲いもち病防除に最適であることがわかった。
）で表わされる如く、トリクロルアクリル酸と前記定義
のオキシムとがエステル結合している点にあシ、そして
該構造を有する際に、著しい優れた殺菌活性を有するこ
とがわかった。斯る殺菌活性は、農業用殺菌剤と（７て
の用途面に対し、好都合に適用することができ、特に、
稲いもち病防除に最適であることがわかった。
また、本発明化合物は、該活性と共に、更に、その構逆
上の特徴に起因する優れた浸透移行性をも、合わせ持つ
ことから、水田の田面水に、水面又は水中施用した楊合
に、４′Ｓに、（；１シめて、顕著な稲いもち病防除効
果を現わすことができ、従って、農作業の省力化にとっ
て好都合に使用することが更に、本発明化合物は温血動
物に対して低毒性であシ、且つ、通常の使用濃度におい
て、栽培植物に対し、全く薬害を生じさせない利点を有
しているので、安全使用の面においても好都合であるこ
とがわかった。
上の特徴に起因する優れた浸透移行性をも、合わせ持つ
ことから、水田の田面水に、水面又は水中施用した楊合
に、４′Ｓに、（；１シめて、顕著な稲いもち病防除効
果を現わすことができ、従って、農作業の省力化にとっ
て好都合に使用することが更に、本発明化合物は温血動
物に対して低毒性であシ、且つ、通常の使用濃度におい
て、栽培植物に対し、全く薬害を生じさせない利点を有
しているので、安全使用の面においても好都合であるこ
とがわかった。
従って、本発明の目的は、新規なトリクロルアクリロイ
ルオキシム誘導体、その製法及びその農業用殺菌剤とし
ての利用を提供するにある。
ルオキシム誘導体、その製法及びその農業用殺菌剤とし
ての利用を提供するにある。
本発明の上記目的及び更に多くの他の目的並びに利点は
、以下の記載から一層明らかとなるであろう。
、以下の記載から一層明らかとなるであろう。
本発明化合物の殺菌スペクトルは広く、例えば、古生菌
〔アーキミセテス（Ａｒｃｈｉｍｙｃｅｔｅｓ）］、藻
菌〔フイコミセテス（Ｐｈｙｃｏｍｙｃｅ ｔｅｓ）
］ 、子のう菌［アスコミセテス（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ） ：］、担子菌〔バシジオミセテス（ｇａｓｉｄ
ｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）］、不完全菌〔フンギ・インパー
ツエフティ（ｐｕｎｇｉ■ｍｐｅｒ ｆｅｃ ｔ ｉ
） ］ 、その他細菌類による種々の植物病害に対し、
有効に使用できる。
〔アーキミセテス（Ａｒｃｈｉｍｙｃｅｔｅｓ）］、藻
菌〔フイコミセテス（Ｐｈｙｃｏｍｙｃｅ ｔｅｓ）
］ 、子のう菌［アスコミセテス（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ） ：］、担子菌〔バシジオミセテス（ｇａｓｉｄ
ｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）］、不完全菌〔フンギ・インパー
ツエフティ（ｐｕｎｇｉ■ｍｐｅｒ ｆｅｃ ｔ ｉ
） ］ 、その他細菌類による種々の植物病害に対し、
有効に使用できる。
本発明化合物は、たとえば下Ｈｅ＋の方法により、製造
することができる。
することができる。
製法；
（１）
式中、Ｒ′、Ｒ２及びｌ■ａｌｉ、前記と同じ。
上記反応式において、
Ｒ１は水素バ１子、低級アルキル基プｃとえばメチル、
エチル、フロビル、イソプロピル、ｎ−（ｉｓｏ−１ｓ
ｅｃ−１又はｔｅｒｔ−） ブチル等の如き低級アルキ
ル基−フェニル基又は２−ピリジル基を示す。
エチル、フロビル、イソプロピル、ｎ−（ｉｓｏ−１ｓ
ｅｃ−１又はｔｅｒｔ−） ブチル等の如き低級アルキ
ル基−フェニル基又は２−ピリジル基を示す。
Ｒ２は酸素原子、イオウ原子及び？素原子よシ選ばれた
少なくとも１ケのへテロ原子を有する単項式複素環式基
を示す。該基の具体例としては、例えば、２−ピリジル
基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−チェニル基
、２−チェニル基、モルホリノ基、ピペリジノ基等を例
示することができる。そして該複素環基は、メチル基で
置換されていてもよい。
少なくとも１ケのへテロ原子を有する単項式複素環式基
を示す。該基の具体例としては、例えば、２−ピリジル
基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−チェニル基
、２−チェニル基、モルホリノ基、ピペリジノ基等を例
示することができる。そして該複素環基は、メチル基で
置換されていてもよい。
Ｈａｔ は具体的には、クロル原子、ブロム原子、沃素
原子、弗素原子の如きハロゲン原子を示し、好ましくは
、クロル原子又はブロム原子を示す。
原子、弗素原子の如きハロゲン原子を示し、好ましくは
、クロル原子又はブロム原子を示す。
上記反応式で示される本発明化合物のｆＪ、１４造方法
において、原料である一般式（ｍｌのアシルハライドの
具体例としては、例えば、トリクロルアクリロイルクロ
リド又はトリクロルアクリロイルブロミドを例示するこ
とができる。
において、原料である一般式（ｍｌのアシルハライドの
具体例としては、例えば、トリクロルアクリロイルクロ
リド又はトリクロルアクリロイルブロミドを例示するこ
とができる。
また、同様に原料である一般式憎）のオキシムの具体例
としては、例えば、ピリジン−２−アルデヒドオキシム
、ピリジン−４−アルデヒドオキシム、ピリジン−３−
アルデヒドオキシム、チオフェン−３−アルデヒドオキ
シム、５−メチルフラン−２−アルデヒドオキシム、メ
チル２−チェニルケトンオキシム、メチル２−ピリジル
ケトンオキシム、メチル３−ピリジルケトンオキシム、
メチル４−ピリジルケトンオキシム、フェニル３−ピリ
ジルケトンオキシム、フェニル４−ピリジルケトンオキ
シム、ジー２−ピリジルケトンオキシム、フェニルモル
ホリック′トンオキシム、フェニル４−メチルビペリジ
ツクトンオキシム、６−メチルビリジン−２−アルデヒ
ドオキシム停ヲ例示することができる。
としては、例えば、ピリジン−２−アルデヒドオキシム
、ピリジン−４−アルデヒドオキシム、ピリジン−３−
アルデヒドオキシム、チオフェン−３−アルデヒドオキ
シム、５−メチルフラン−２−アルデヒドオキシム、メ
チル２−チェニルケトンオキシム、メチル２−ピリジル
ケトンオキシム、メチル３−ピリジルケトンオキシム、
メチル４−ピリジルケトンオキシム、フェニル３−ピリ
ジルケトンオキシム、フェニル４−ピリジルケトンオキ
シム、ジー２−ピリジルケトンオキシム、フェニルモル
ホリック′トンオキシム、フェニル４−メチルビペリジ
ツクトンオキシム、６−メチルビリジン−２−アルデヒ
ドオキシム停ヲ例示することができる。
次に、代表例をあげて、上記製法を具体的に説明する。
上記方法は、望ましくは溶媒またけ希釈剤を用いて実施
できる。このためには、すべての不活性溶媒、希釈剤を
使用することができる。
できる。このためには、すべての不活性溶媒、希釈剤を
使用することができる。
かかる溶媒ないし希釈剤としてｂ：、脂肪族、現脂肪族
および芳香族炭化水素類（揚台によっては塩素化されて
もよい）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エー
テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メ
チレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチＩ
ノンクロライドおよヒドリ−クロルエチレン、クロルベ
ンゼン；ソの他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル
ルエチルエーテル、シーｉｓｏー７’ロヒルエーテル、
ジブチルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオキサン
、テトラヒドロフラン；ケト／８し“１例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチル−ｉ ｓ ｏ − ７”
ロピルケトン、メチル−ｉｓｏ−ブチルケトン；ニトリ
ル類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アク
リロニド°リル；エステル類例えば、酢酸エチル、酢ｒ
１λアミル；酸アミドづ１”ｊ例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアーヒトアミド；スルホン、スルホキ
シド類例えば、ジメチルスルホキシド 等をあげることができる。
および芳香族炭化水素類（揚台によっては塩素化されて
もよい）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エー
テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メ
チレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチＩ
ノンクロライドおよヒドリ−クロルエチレン、クロルベ
ンゼン；ソの他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル
ルエチルエーテル、シーｉｓｏー７’ロヒルエーテル、
ジブチルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオキサン
、テトラヒドロフラン；ケト／８し“１例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチル−ｉ ｓ ｏ − ７”
ロピルケトン、メチル−ｉｓｏ−ブチルケトン；ニトリ
ル類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アク
リロニド°リル；エステル類例えば、酢酸エチル、酢ｒ
１λアミル；酸アミドづ１”ｊ例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアーヒトアミド；スルホン、スルホキ
シド類例えば、ジメチルスルホキシド 等をあげることができる。
また上記したように本発明の反応は酸結合剤の存在下で
行うことができる。かかる酸結合剤としては、普通一般
に用いられているアルカリ金５の− −＋ ハｅｌｌ
山＋Ａ＋１＋− −＝ｒ− ＋ｚ＋ 馳ｇｆ Ｊｅ、？
ｎｉ −ｒ ＋ｌ＋ ｊ ’ｙ − ｋ等や、第３級
アミン類例えば、トリエチルアミン、ジエチルアニリン
、ピリジン等をあげることができる。
行うことができる。かかる酸結合剤としては、普通一般
に用いられているアルカリ金５の− −＋ ハｅｌｌ
山＋Ａ＋１＋− −＝ｒ− ＋ｚ＋ 馳ｇｆ Ｊｅ、？
ｎｉ −ｒ ＋ｌ＋ ｊ ’ｙ − ｋ等や、第３級
アミン類例えば、トリエチルアミン、ジエチルアニリン
、ピリジン等をあげることができる。
本発明の方法は、ムい温度範囲内において実施すること
かできる。例えは、約−２０℃と混合物の沸点との同で
実施でき、”子Ｊましくに約０〜約１００℃の間で実施
できる。Ｉた、反応は當圧の下でおこなうのが望ましい
が、加圧捷たは減圧下で操作することも可能である。
かできる。例えは、約−２０℃と混合物の沸点との同で
実施でき、”子Ｊましくに約０〜約１００℃の間で実施
できる。Ｉた、反応は當圧の下でおこなうのが望ましい
が、加圧捷たは減圧下で操作することも可能である。
本発明化合物は、上記製法の曲に別法として、たとえば
、下記反応式で示される方法によっても、容易に製造で
きる。
、下記反応式で示される方法によっても、容易に製造で
きる。
（））
式中、Ｍはアルカリ金川原子を示す。
■ζ１、Ｒ２及び）ｌａｌＦＪ、前記と１ｉ−ｊｉし。
本発明の化合物を、農業用殺菌剤として使用する場合、
その壕＼直接水で希釈して使用するか、または農薬補助
剤を用いて農奈勲ん分野に於て一般に行なわれている方
法により、利ｔ々の製剤形態にして使用することができ
る。これらのし；：々σ）製剤は、突片の使用に腟して
は、直接ぞの３．＼使用するか、または水で所望１１ｊ
１１．１７ｊに希釈して使用することができる、ここに
言う、］ｊ４ａ’、−柚助剤Ｖ）例としては、たとえば
、希釈剤（溶剤、増二ｔ１１°剤、担体）、界面活性剤
（可溶化剤、乳化剤、分散剤、湿展剤）、安定剤、固着
剤、エーロゾル用噴射剤、共力剤などを挙げることがで
きる。
その壕＼直接水で希釈して使用するか、または農薬補助
剤を用いて農奈勲ん分野に於て一般に行なわれている方
法により、利ｔ々の製剤形態にして使用することができ
る。これらのし；：々σ）製剤は、突片の使用に腟して
は、直接ぞの３．＼使用するか、または水で所望１１ｊ
１１．１７ｊに希釈して使用することができる、ここに
言う、］ｊ４ａ’、−柚助剤Ｖ）例としては、たとえば
、希釈剤（溶剤、増二ｔ１１°剤、担体）、界面活性剤
（可溶化剤、乳化剤、分散剤、湿展剤）、安定剤、固着
剤、エーロゾル用噴射剤、共力剤などを挙げることがで
きる。
溶剤としては、水：有機溶剤；炭化水紫石〔例えＶＬ
’−ヘキサン、石油エーテル、ナフサ、石油留分（パラ
フィン蝋、灯油、軽油、９曲、■（油）、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン類〕、ハロゲン化炭化水素類〔例えば
、メチレンクロライド、四環化炭素、エチレンクロライ
ド、二央化エチ１−・ン、クロルベンゼン、クロロホル
ム〕、アルコール類［ｆｙｌＪ工９１、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、プロピルアルコール、エチレン
グリコール〕、エーテル類Ｃ例りは、エチルエーテル、
エチレンオキシド、ジオキサン〕、アルコールエーテル
シ、：１［例、ｔばニゲ−レンゲリコール モノメチル
エーテル〕、ケトン類〔例えば、アセトン、イソホロン
〕、エステル類〔例えば酢酸エチル、酢酸アミル〕、。
’−ヘキサン、石油エーテル、ナフサ、石油留分（パラ
フィン蝋、灯油、軽油、９曲、■（油）、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン類〕、ハロゲン化炭化水素類〔例えば
、メチレンクロライド、四環化炭素、エチレンクロライ
ド、二央化エチ１−・ン、クロルベンゼン、クロロホル
ム〕、アルコール類［ｆｙｌＪ工９１、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、プロピルアルコール、エチレン
グリコール〕、エーテル類Ｃ例りは、エチルエーテル、
エチレンオキシド、ジオキサン〕、アルコールエーテル
シ、：１［例、ｔばニゲ−レンゲリコール モノメチル
エーテル〕、ケトン類〔例えば、アセトン、イソホロン
〕、エステル類〔例えば酢酸エチル、酢酸アミル〕、。
アミド類〔例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド〕、スルホキシド類〔例えば、ジメチルスル
ホキシド〕を添げることができる。
セトアミド〕、スルホキシド類〔例えば、ジメチルスル
ホキシド〕を添げることができる。
増量剤または担体としては、無機質粉粒体たとえば消石
灰、マグネシウム石灰、右行、炭ｆｉカルシウム、珪石
、パーライト、軽石、方解石、珪藻土、無晶形酸化ケイ
素、アルミナ、ゼオライト、粘土鉱物（例えば、パイロ
フィライト、滑石、モンモリロナイト、バイデライト、
バーミキュライト、カオリナイト、雲母）；植物性粉粒
体たとえば穀粉、殿粉、加工デンプン、砂ル、＋１、ブ
ドウ糖、植物茎幹破砕物；合成樹脂粉粒体たとえばフェ
ノール樹脂、尿累樹脂、塩化ビニル４＋７ＪＩＪｔ？
；などを挙げることができる。
灰、マグネシウム石灰、右行、炭ｆｉカルシウム、珪石
、パーライト、軽石、方解石、珪藻土、無晶形酸化ケイ
素、アルミナ、ゼオライト、粘土鉱物（例えば、パイロ
フィライト、滑石、モンモリロナイト、バイデライト、
バーミキュライト、カオリナイト、雲母）；植物性粉粒
体たとえば穀粉、殿粉、加工デンプン、砂ル、＋１、ブ
ドウ糖、植物茎幹破砕物；合成樹脂粉粒体たとえばフェ
ノール樹脂、尿累樹脂、塩化ビニル４＋７ＪＩＪｔ？
；などを挙げることができる。
界面活性剤としては、アニオン（陰イオン）界面活性剤
、例えばアルキル硫酸エステル類〔例えばラウリル硫酸
ナトリウム〕、アリールスルホン酸Ｍ［ｍｌｅばアルキ
ルアリールスルホンへＱ仇−アルキルナフタレンスルホ
ン酸ナトリウム〕、コハク酸塩類、ポリエチレングリコ
ールアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩類；カチ
オン（陽イオン）界面活性剤、例えばアルキルアミン類
〔例えば、ラウリルアミン、ステアリルトリメチルアン
モニウムクロライド、アルキルジメチルベンジルアンモ
ニウムクロライド〕、ポリオキシエチレンアルキルアミ
ン類；非イオン界面活性剤、例えばポリオキシエチレン
グリコールエーテル類〔例えば、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、およびその縮合物〕、ポリオ
キシエチレンクリコールエステル類〔例えば、ポリオキ
シエチレン脂肪Ｒエステル〕、多価アルコールエステル
類〔例えば、ポリオキシエチレンンルビタンモノラウレ
ート〕；両性界面活性剤；等を挙げることができる。そ
の他、安定剤、固着剤〔例えば、農業川石けん、カゼイ
ン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール（Ｐ
ＶＡ ）、酢Ｍビニル系接着剤、アクリル系接着剤〕、
エーロゾル用噴射剤〔例えば、トリクロルフルオルメタ
ン、ジクロルフルオルメタン、１，２．２−１，１クロ
ル・１．１．２−’）リフルオルエタン、クロルベンゼ
ン、ＬＮＧ、低級エーテル〕＝（訊煙剤用）燃焼調節剤
〔例えば、亜硝酸塩、亜鉛末、ジシアンジアミド〕：酸
素供給剤〔例えば、塩素酸塩、重クロム酸塩〕：分散安
定剤〔例えば、カゼイン、トラガント、カルボキシメチ
ルセルロース（、ｅＭＣ）、ポリビニルアルコール（Ｐ
ＶＡ）１：共力剤を挙げることができる。
、例えばアルキル硫酸エステル類〔例えばラウリル硫酸
ナトリウム〕、アリールスルホン酸Ｍ［ｍｌｅばアルキ
ルアリールスルホンへＱ仇−アルキルナフタレンスルホ
ン酸ナトリウム〕、コハク酸塩類、ポリエチレングリコ
ールアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩類；カチ
オン（陽イオン）界面活性剤、例えばアルキルアミン類
〔例えば、ラウリルアミン、ステアリルトリメチルアン
モニウムクロライド、アルキルジメチルベンジルアンモ
ニウムクロライド〕、ポリオキシエチレンアルキルアミ
ン類；非イオン界面活性剤、例えばポリオキシエチレン
グリコールエーテル類〔例えば、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、およびその縮合物〕、ポリオ
キシエチレンクリコールエステル類〔例えば、ポリオキ
シエチレン脂肪Ｒエステル〕、多価アルコールエステル
類〔例えば、ポリオキシエチレンンルビタンモノラウレ
ート〕；両性界面活性剤；等を挙げることができる。そ
の他、安定剤、固着剤〔例えば、農業川石けん、カゼイ
ン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール（Ｐ
ＶＡ ）、酢Ｍビニル系接着剤、アクリル系接着剤〕、
エーロゾル用噴射剤〔例えば、トリクロルフルオルメタ
ン、ジクロルフルオルメタン、１，２．２−１，１クロ
ル・１．１．２−’）リフルオルエタン、クロルベンゼ
ン、ＬＮＧ、低級エーテル〕＝（訊煙剤用）燃焼調節剤
〔例えば、亜硝酸塩、亜鉛末、ジシアンジアミド〕：酸
素供給剤〔例えば、塩素酸塩、重クロム酸塩〕：分散安
定剤〔例えば、カゼイン、トラガント、カルボキシメチ
ルセルロース（、ｅＭＣ）、ポリビニルアルコール（Ｐ
ＶＡ）１：共力剤を挙げることができる。
本発明の化合物１代、一般に７り ７．ｉ ：ｉｌ＋、
Ｒ、、ｆｉ分野で行なわれている方法によシ種々の製剤
形態に製造することができる。製剤の形態としてし１°
、乳剤：油剤：水和剤：水溶剤：懸濁剤：粉剤：粒剤：
粉粒剤：燻煙剤：錠剤：煙霧剤：糊状剤：カプセル剤等
を挙げることができる。
Ｒ、、ｆｉ分野で行なわれている方法によシ種々の製剤
形態に製造することができる。製剤の形態としてし１°
、乳剤：油剤：水和剤：水溶剤：懸濁剤：粉剤：粒剤：
粉粒剤：燻煙剤：錠剤：煙霧剤：糊状剤：カプセル剤等
を挙げることができる。
本発明の農業用殺菌剤は、前記活性成分を約０．１〜約
９５重量％、好ましくは約０，５〜約９０重量％含有す
るととができる。
９５重量％、好ましくは約０，５〜約９０重量％含有す
るととができる。
実際の使用に際しては、前記した８！々の製剤および散
布用調製物（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ−ｐｒｅｐａ−
ｒａ ｔ １ｏｎ）中の活性化合物含量は、一般に約０
．０００１〜約２０重分係、好賛しくけ約０．Ｏｎ５〜
約１０重量％の範囲が適当である。
布用調製物（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ−ｐｒｅｐａ−
ｒａ ｔ １ｏｎ）中の活性化合物含量は、一般に約０
．０００１〜約２０重分係、好賛しくけ約０．Ｏｎ５〜
約１０重量％の範囲が適当である。
これら活性成分の含有量は、製剤の形態および施用する
方法、目的、時期、場所および作物病害の発生状況等に
よって適当に変更できる。
方法、目的、時期、場所および作物病害の発生状況等に
よって適当に変更できる。
本発明の化合物は、更に必要ならば、他の農薬、例えば
、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、抗ウィルス剤
、除草剤、植物生長調整剤、誘引剤、〔例えば、有機燐
酸エステル系化合物、カーバメート系化合物、ジチオ（
捷たはチオール）カーバメート系化合物、有機塩素系化
合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄または金属系化合物
、抗生物質、置換ジフェニルエーテル系化合物、尿素系
化合物、トリアジン系化合物〕または／および肥料等を
共存させることもできる。
、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、抗ウィルス剤
、除草剤、植物生長調整剤、誘引剤、〔例えば、有機燐
酸エステル系化合物、カーバメート系化合物、ジチオ（
捷たはチオール）カーバメート系化合物、有機塩素系化
合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄または金属系化合物
、抗生物質、置換ジフェニルエーテル系化合物、尿素系
化合物、トリアジン系化合物〕または／および肥料等を
共存させることもできる。
本発明の前記活性成分を含有する種々の製剤せたは散布
用調製物（ｒｅａｄｙ −ｔｏ−ｕｓｅ−ｐｒｅｐａｒ
ａ−ｔｉｏｎ）は農薬製造分野にて通常一般に行なわれ
ている施用方法、散布、〔例えば液剤散布（噴霧）、ミ
スティング（ｍｉｓｔｉｎｇ）、アトマイズイング（ａ
ｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散粉、散粒、水面施用、ボアリン
グ（ｐｏｕｒｉｎｇ）］ ’燻煙：土壌施用〔例えば、
混入、スブリンクリング（ｓｐｒｉｎｋｌ ｉｎｇ）、
燻蒸（ｖａｐｏｒ ｉｎｇ）、湛注〕：表面施用〔例え
ば、塗布、巻付け（ｂａｎｄｉｎｇ）、粉衣、被覆〕：
浸漬等によシ行なうことができる。またいわゆる超高濃
ｍ ／Ｊ）暴動＊９」＝、／ ｎ ｌ ＋ ｒ＊−Ｉ
ｎｗ−ｖｎ Ｉ ｏｍｅ）Ｆ Ｊ’ ｈ使用することも
できる。この方法においては、活性成分を１００％含有
することが可能である。
用調製物（ｒｅａｄｙ −ｔｏ−ｕｓｅ−ｐｒｅｐａｒ
ａ−ｔｉｏｎ）は農薬製造分野にて通常一般に行なわれ
ている施用方法、散布、〔例えば液剤散布（噴霧）、ミ
スティング（ｍｉｓｔｉｎｇ）、アトマイズイング（ａ
ｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散粉、散粒、水面施用、ボアリン
グ（ｐｏｕｒｉｎｇ）］ ’燻煙：土壌施用〔例えば、
混入、スブリンクリング（ｓｐｒｉｎｋｌ ｉｎｇ）、
燻蒸（ｖａｐｏｒ ｉｎｇ）、湛注〕：表面施用〔例え
ば、塗布、巻付け（ｂａｎｄｉｎｇ）、粉衣、被覆〕：
浸漬等によシ行なうことができる。またいわゆる超高濃
ｍ ／Ｊ）暴動＊９」＝、／ ｎ ｌ ＋ ｒ＊−Ｉ
ｎｗ−ｖｎ Ｉ ｏｍｅ）Ｆ Ｊ’ ｈ使用することも
できる。この方法においては、活性成分を１００％含有
することが可能である。
単位面積当シの施用量は、１ヘクタール当り活性化合物
として約０．０３〜約１０Ｋｇ、より好ましくは約０．
３〜？ＦＥ ６ Ｋｙが使用できる。しかしながら特別
の場合には、これらの範囲を超えることが、または下ま
わることが可能であシ、また時には必要でさえある。
として約０．０３〜約１０Ｋｇ、より好ましくは約０．
３〜？ＦＥ ６ Ｋｙが使用できる。しかしながら特別
の場合には、これらの範囲を超えることが、または下ま
わることが可能であシ、また時には必要でさえある。
本発明によれば、活性成分として前記一般式（Ｉｌの化
合物を含み、且つ希釈剤（溶剤および／または増量剤お
よび／丑たは担体）および／またけ界面活性剤、更に必
要ならば、例えば安定剤、固着剤、共力剤を含む農業用
殺菌組成物が提供できる。
合物を含み、且つ希釈剤（溶剤および／または増量剤お
よび／丑たは担体）および／またけ界面活性剤、更に必
要ならば、例えば安定剤、固着剤、共力剤を含む農業用
殺菌組成物が提供できる。
更に、本発明によれば、病原菌および／またはその発生
並びに作物病の発生個所に前記一般式（１）の化合物を
単独に、または希釈剤（溶剤および／または増量剤およ
び／−１だは担体）および／または界面活性剤、更に必
要ならば、安定剤、固着剤、共力剤とを混合して施用す
る作物病防除方法が提供できる。
並びに作物病の発生個所に前記一般式（１）の化合物を
単独に、または希釈剤（溶剤および／または増量剤およ
び／−１だは担体）および／または界面活性剤、更に必
要ならば、安定剤、固着剤、共力剤とを混合して施用す
る作物病防除方法が提供できる。
次に実施例によシ本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
実施例１゜
チオ７エンー３−アルデヒドオキシム（１２，７ｇ）と
、トリエチルアミン（１０，１ｇ＞をトルエン（３５０
＋＋＋ｊ）に溶かし、この溶液に、トリクロルアクリロ
イルクロリド（１９，４，９）のトルエン（１００ｍ／
）溶液を２０℃以下で加える。４０℃で２時間反応した
後、トリエチルアミン塩酸塩を戸別し、有機層を水洗し
、乾央Ｙユする。トルエンを留去し、残留物をイソプロ
ピルエーテル−ｎ−ヘキサンを用いて、再結すると、目
的の下記式で示される淡黄色結晶のチオフェン−３−ア
ルデヒドオキシムトリクロルアクリレート（２５，８ｇ
）が得られる。
、トリエチルアミン（１０，１ｇ＞をトルエン（３５０
＋＋＋ｊ）に溶かし、この溶液に、トリクロルアクリロ
イルクロリド（１９，４，９）のトルエン（１００ｍ／
）溶液を２０℃以下で加える。４０℃で２時間反応した
後、トリエチルアミン塩酸塩を戸別し、有機層を水洗し
、乾央Ｙユする。トルエンを留去し、残留物をイソプロ
ピルエーテル−ｎ−ヘキサンを用いて、再結すると、目
的の下記式で示される淡黄色結晶のチオフェン−３−ア
ルデヒドオキシムトリクロルアクリレート（２５，８ｇ
）が得られる。
ｍｐ、９３〜９５°Ｃ
（化合物層１）
上記実施例】とほぼ同様な方法によって、合成した本発
明化合物を下記第１表に示す。
明化合物を下記第１表に示す。
実施例２（水利剤）
本発明化合物Ｉ６４．１５部、ホワイトカーボン（含水
無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１
” ５ ） ８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナト
リウム２部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム
ホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水利剤とする。こ
れを水で希釈して、病原菌および／またはその発生並び
に作物病の発生個所に噴霧処理する。
無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１
” ５ ） ８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナト
リウム２部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム
ホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水利剤とする。こ
れを水で希釈して、病原菌および／またはその発生並び
に作物病の発生個所に噴霧処理する。
実施例３（乳剤）
本発明化合物／＆ｉ１３．３０部、キシレン５５部、ポ
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部、アル
キルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合攪拌して
乳剤とする。これを水で希釈して、病原菌および／また
は、その発生、並びに作物病の発生個所に噴霧処理する
。
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部、アル
キルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合攪拌して
乳剤とする。これを水で希釈して、病原菌および／また
は、その発生、並びに作物病の発生個所に噴霧処理する
。
実施例４（粉剤）
本発明化合物Ｊｔ＆１４．２部、粉末クレー９８部を粉
砕混合して粉剤とする。これｔ病ｖＡ薗および／または
、その発生、並びに作物病の発生個所に散粉する。
砕混合して粉剤とする。これｔ病ｖＡ薗および／または
、その発生、並びに作物病の発生個所に散粉する。
実施例５（粉剤）
本発明化合物ム８．１．５部、イソプロビルノ・イドロ
ゲンホスフエート（ＰＡＰ ）０．５部、粉末クレー９
８部を粉砕混合して粉剤とし、病原菌および／または、
その発生、並びに作物病の発生個所に散粉する。
ゲンホスフエート（ＰＡＰ ）０．５部、粉末クレー９
８部を粉砕混合して粉剤とし、病原菌および／または、
その発生、並びに作物病の発生個所に散粉する。
実施例６（粒剤）
本発明化合物Ａ５．１０部、ベントナイト（モンモリロ
ナイト）３０部、タルク（滑石）５８部、リグニンスル
ホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く捏化し
、押し出し式造粒機により、１０〜４０メツシユの粒状
として、４０・〜５０℃で乾燥して粒剤とする。これを
病ｆｆ１−および／またはその発生、並びに作物病の発
生個所に散粒する。
ナイト）３０部、タルク（滑石）５８部、リグニンスル
ホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く捏化し
、押し出し式造粒機により、１０〜４０メツシユの粒状
として、４０・〜５０℃で乾燥して粒剤とする。これを
病ｆｆ１−および／またはその発生、並びに作物病の発
生個所に散粒する。
実施例７ イネいもち病に対する水面施用効力試験
供試化合物の調製
活性化合物：５０重量部
担体；珪藻土とカオリンとの混合物（１：５）：４５重
量部 乳化剤；ホリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
：５重量部 上述した郭の活性化合物、４１１体および乳化剤を粉砕
混合して水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して調製
する。
量部 乳化剤；ホリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
：５重量部 上述した郭の活性化合物、４１１体および乳化剤を粉砕
混合して水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して調製
する。
試験方法
水稲（品ＦＩ：朝日）を直径１２ａｎの白磁ポットに３
株植えで湛水栽培し、その分けつ初期に上記のように調
製した所定濃度の薬液なピペットを用いて、直接補体地
上部にかからないように、表示薬量になる様に、水面に
潅注しプこ。その４日後、常法によシ、イネいもち病菌
胞子の懸濁液を噴霧接種し、温度２３〜２５℃、相対湿
度１００％の接種室内に２４時間保つ／こ。その後、温
度２０〜２８℃のガラス温室に移し、１、り種７日後、
に体当シの罹病程度を下記の基準によ灰類別評価し、更
に防除価＠）をめた。
株植えで湛水栽培し、その分けつ初期に上記のように調
製した所定濃度の薬液なピペットを用いて、直接補体地
上部にかからないように、表示薬量になる様に、水面に
潅注しプこ。その４日後、常法によシ、イネいもち病菌
胞子の懸濁液を噴霧接種し、温度２３〜２５℃、相対湿
度１００％の接種室内に２４時間保つ／こ。その後、温
度２０〜２８℃のガラス温室に移し、１、り種７日後、
に体当シの罹病程度を下記の基準によ灰類別評価し、更
に防除価＠）をめた。
罹病度 病斑面積歩合（％）
０
０．５ ２以下
１ ３〜５
２ ６〜１０
３ １１〜２０
４ ２１〜４０
５ ４１以上
本試験は１区３鉢の結果である。
結果を８ｇ２表に示す。
第２表
註）１．薬害の欄の「−」は薬害のないことを示す。
２ 比較対照
Ａ：Ｋｉｔａｚｉｎ Ｐ １７％粒剤（市販品）実施例
８ イネいもち病に対する茎葉散布効力試験 試験方法 水稲（品種：朝日）を直径１２ｃｒｎの素焼鉢に栽培し
、その３〜４期に実施例７と同様に調製した供試化合物
の所定濃度希釈液を３鉢当シ５〇−散布した。翌日人工
培養した稲いもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種（２回）
’ｌ、、２５℃、相対湿度１００％の温室に保ち感染せ
しめた。接種７日後に、実施例７と同様に調査し、防除
価（％）をめた。
８ イネいもち病に対する茎葉散布効力試験 試験方法 水稲（品種：朝日）を直径１２ｃｒｎの素焼鉢に栽培し
、その３〜４期に実施例７と同様に調製した供試化合物
の所定濃度希釈液を３鉢当シ５〇−散布した。翌日人工
培養した稲いもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種（２回）
’ｌ、、２５℃、相対湿度１００％の温室に保ち感染せ
しめた。接種７日後に、実施例７と同様に調査し、防除
価（％）をめた。
その結果を第３表に示す。
第３表
註）１．薬害の欄の表示はｐＦ５２表と同じ。
２、比較対照
Ａ’：Ｋｉｔａｚｉｎ Ｐ ４８％乳剤（市販品）以上
、詳細な説明で述べた本発明を要約すれば、次の通シで
ある。
、詳細な説明で述べた本発明を要約すれば、次の通シで
ある。
１） 一般式：
式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ。
で表わされるトリクロルアクリロイルオキシム誘導体。
２） 一般式：
％式％
式中、Ｈａｌは前記と同じ。
で表わされるアシルハライド
一
式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ。
で表わされるオキシムとを反応させることを特徴とする
、前記式（Ｉ）で表わされるトリクロルアクリロイルオ
キシム誘導体の製造方法。
、前記式（Ｉ）で表わされるトリクロルアクリロイルオ
キシム誘導体の製造方法。
３） 前記一般式（１）で表わされるトリクロルアクリ
ロイルオキシム誘導体を有効成分として含有する農業用
殺菌剤。
ロイルオキシム誘導体を有効成分として含有する農業用
殺菌剤。
４） 一般式（１）の化合物を単独に、または希釈剤（
溶剤および／または増矧°剤および／′ｉｌたは担体）
および／または界面活性剤、更に必要ならば、安定剤、
固着剤、共力剤とを混合して施用する作物病防除方法。
溶剤および／または増矧°剤および／′ｉｌたは担体）
および／または界面活性剤、更に必要ならば、安定剤、
固着剤、共力剤とを混合して施用する作物病防除方法。
特許出願人 日本特殊農塾製造株式会社外１名
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １） 一般式： 式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、フェニル基又
は２−ピリジル基を示し、そして Ｒ２は酸素原子、イオウ原子及び窒素原子より選ばれた
少なくとも１ケのへテロ原子を有する単環式複素環式基
を示し、該複素環はメチル基で１１；を換されていても
よい、 で表わされるトリクロルアクリロイルオキシム誘導体。 で表わされる特許請求の範囲第１炉ｎ１つ載のフェニル
３−ピリジルケトンオキシムトリクロルアクリレート。 ” １ｚＣ＝Ｃ−ＣニーＨａ １ 式中、Ｈｓｌｄハロゲン酔子を示す、 で表わされるアシルハライドと、 式中、Ｒ，ｌけ水素原子、イ氏級アルキル基、フェニル
基又は２−ピリジル基を示し、そしてＲ２は酸素原子、
イオウ原子及び窒素原ｉシ２ばれた少ヶ、とも□ヶ。−
ヶ。ア、７ 子を有する単項式複素環式基を示し、該複
素環はメチル基で置換されていてもよい、で表わされて
いるオキシムとを、反応させることを特徴とする。 式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ、 で表わさ：するトリクロルアクリロイルオキシム誘導体
の製造方法。 ４） 一般式： 式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、フェニル基又
は２−ピリジル基を示し、そしてＲ２は酸素原子、イオ
ウ原子及び窒素原子よシ選ばれた少なくとも１ケのへテ
ロ原子を有する単項式複素環式基を示し、□ 該複素環
はメチル基で置換されていてもで表わされるトリクロル
アクリロイルオキシム誘 ′導体を有効成分として含有
する農業用殺菌剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58184476A JPS6078966A (ja) | 1983-10-04 | 1983-10-04 | トリクロルアクリロイルオキシム誘導体，その製法及び農業用殺菌剤 |
| EP84111348A EP0136640A2 (de) | 1983-10-04 | 1984-09-24 | Trichloroacryloyloxim-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und landwirtschaftliches Fungizid |
| BR8404988A BR8404988A (pt) | 1983-10-04 | 1984-10-03 | Derivados de tricloroacriloiloxima,processo para a sua preparacao,composicoes fungicidas,aplicacao e processos para combater fungos e para a preparacao de composicoes |
| KR1019840006135A KR850003396A (ko) | 1983-10-04 | 1984-10-04 | 트리클로로 아크릴로일 옥심유도체의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58184476A JPS6078966A (ja) | 1983-10-04 | 1983-10-04 | トリクロルアクリロイルオキシム誘導体，その製法及び農業用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6078966A true JPS6078966A (ja) | 1985-05-04 |
Family
ID=16153831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58184476A Pending JPS6078966A (ja) | 1983-10-04 | 1983-10-04 | トリクロルアクリロイルオキシム誘導体，その製法及び農業用殺菌剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0136640A2 (ja) |
| JP (1) | JPS6078966A (ja) |
| KR (1) | KR850003396A (ja) |
| BR (1) | BR8404988A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62161759A (ja) * | 1985-11-04 | 1987-07-17 | ジヤンセン・フア−マシユ−チカ・ナ−ムロ−ゼ・フエンノ−トシヤツプ | 〔〔〔（３−ピリジニル）メチレン〕アミノ〕オキシ〕アルカン酸及びエステル類 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4746671A (en) * | 1985-11-04 | 1988-05-24 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Pharmaceutical use of [[[(3-pyridinyl)methylen]amino]oxy]alkanoic acids and esters |
| DE3608383A1 (de) * | 1986-03-13 | 1987-09-17 | Bayer Ag | Arylsulfonyl-pyridinaldoxim-derivate |
-
1983
- 1983-10-04 JP JP58184476A patent/JPS6078966A/ja active Pending
-
1984
- 1984-09-24 EP EP84111348A patent/EP0136640A2/de not_active Withdrawn
- 1984-10-03 BR BR8404988A patent/BR8404988A/pt unknown
- 1984-10-04 KR KR1019840006135A patent/KR850003396A/ko not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62161759A (ja) * | 1985-11-04 | 1987-07-17 | ジヤンセン・フア−マシユ−チカ・ナ−ムロ−ゼ・フエンノ−トシヤツプ | 〔〔〔（３−ピリジニル）メチレン〕アミノ〕オキシ〕アルカン酸及びエステル類 |
| JPH0335316B2 (ja) * | 1985-11-04 | 1991-05-27 | Janssen Pharmaceutica Nv |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0136640A2 (de) | 1985-04-10 |
| BR8404988A (pt) | 1985-08-20 |
| KR850003396A (ko) | 1985-06-17 |
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