JPS58203975A - 4、4′−ビス〔ベンツ(オクス,チまたはイミド)アゾ−ル−2−イル〕スチルベン類の製法 - Google Patents
4、4′−ビス〔ベンツ(オクス,チまたはイミド)アゾ−ル−2−イル〕スチルベン類の製法Info
- Publication number
- JPS58203975A JPS58203975A JP58077659A JP7765983A JPS58203975A JP S58203975 A JPS58203975 A JP S58203975A JP 58077659 A JP58077659 A JP 58077659A JP 7765983 A JP7765983 A JP 7765983A JP S58203975 A JPS58203975 A JP S58203975A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- benz
- imido
- thi
- sodium
- azol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D263/57—Aryl or substituted aryl radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/18—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/20—Two benzimidazolyl-2 radicals linked together directly or via a hydrocarbon or substituted hydrocarbon radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/62—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems having two or more ring systems containing condensed 1,3-oxazole rings
- C07D263/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems having two or more ring systems containing condensed 1,3-oxazole rings linked in positions 2 and 2' by chains containing six-membered aromatic rings or ring systems containing such rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
- C07D277/66—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2 with aromatic rings or ring systems directly attached in position 2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
2−ベンジオ中すゾリ/I/(4−ブロムメチル)ベン
ゼンをカリウム第三ブチラードで脱臭化水素するビス(
ベンゾオキサシリル)スチルベン類の製造方法が既にK
him、 Geterotrikl、 5oedin1
981.465〜467頁から知られている。
ゼンをカリウム第三ブチラードで脱臭化水素するビス(
ベンゾオキサシリル)スチルベン類の製造方法が既にK
him、 Geterotrikl、 5oedin1
981.465〜467頁から知られている。
この方法の欠点は特に、高価なカリウム第三ブチラード
が約4ないし8倍過剰に必要なことである。
が約4ないし8倍過剰に必要なことである。
ところで、式
(式中Rは01〜04−ア)レキル又はC1〜c4−ア
ルコキシエチルを表わし;XはC!又はBrを表わす) の(4−ハロメチル)イミノ安息香酸アルキル又はそれ
のHCl−又はHBr−塩を0−アミノフェノール、0
−アミノチオフェノール又は0−フ二二レンジアミンと
反応させ、それにより得られた2−ベンツ(7クス、チ
またはイミド)アゾリル−4−ハロメチルベンゼンをほ
ぼ当量のナトリウムt8rt、−ブチラードと反応させ
ることよりなる、式 %式% (式中R,R’、R2及びR5は、同一でめるか又は相
違していて、水素、01〜C4−アルキル、゛C1〜C
−アルコキシ、C1〜C4−アルコヤシカルボニル、塩
素、臭素、ニトロ又はスルホを表わし;Xは陵素、硫黄
又はNuを表わす)の4,4′−ビス〔ベンツ(オクス
、チまたはイミド)アゾーA/−2−イル〕スチルベン
を製造する改良方法を見いだした。
ルコキシエチルを表わし;XはC!又はBrを表わす) の(4−ハロメチル)イミノ安息香酸アルキル又はそれ
のHCl−又はHBr−塩を0−アミノフェノール、0
−アミノチオフェノール又は0−フ二二レンジアミンと
反応させ、それにより得られた2−ベンツ(7クス、チ
またはイミド)アゾリル−4−ハロメチルベンゼンをほ
ぼ当量のナトリウムt8rt、−ブチラードと反応させ
ることよりなる、式 %式% (式中R,R’、R2及びR5は、同一でめるか又は相
違していて、水素、01〜C4−アルキル、゛C1〜C
−アルコキシ、C1〜C4−アルコヤシカルボニル、塩
素、臭素、ニトロ又はスルホを表わし;Xは陵素、硫黄
又はNuを表わす)の4,4′−ビス〔ベンツ(オクス
、チまたはイミド)アゾーA/−2−イル〕スチルベン
を製造する改良方法を見いだした。
出発化合物として使用する(4−ハロメチル)イミノ安
息香酸アルキルは、p−シアンベンジルクロリドまたは
p−シアンベンジルプロミドを過剰の式R−OHのアル
コールに9+放させて塩化−もしくは臭化−水素を゛導
入することによって製造する。このようにして上記式の
イミノエステルのH(J−又はHBr−塩が得られる。
息香酸アルキルは、p−シアンベンジルクロリドまたは
p−シアンベンジルプロミドを過剰の式R−OHのアル
コールに9+放させて塩化−もしくは臭化−水素を゛導
入することによって製造する。このようにして上記式の
イミノエステルのH(J−又はHBr−塩が得られる。
これらの塩を次に0−アミノフェノール、0−アミノチ
オフェノール又は0−)二二レンジアミンと、不活性有
機′溶剤中で、殊に低級アルコール中で、室温から溶剤
の沸点までの温度で加熱することによって反応させる。
オフェノール又は0−)二二レンジアミンと、不活性有
機′溶剤中で、殊に低級アルコール中で、室温から溶剤
の沸点までの温度で加熱することによって反応させる。
副反応、クロルメチル基によるアルキル化を妨げるため
に過剰の無水弱°酸殊に酢酸を用いて行うと、上記反応
の収率をかなり高めることができるということを見いだ
した。強酸が過剰だと収率が著しく下がるので、このこ
とは篤くべきことである。
に過剰の無水弱°酸殊に酢酸を用いて行うと、上記反応
の収率をかなり高めることができるということを見いだ
した。強酸が過剰だと収率が著しく下がるので、このこ
とは篤くべきことである。
イミノエステルを中間で単離せずに次のようKp−シア
ンペンシルクロリド又はp−シアンベンジルプロミドか
らじかに2−ベンゾオキサシリル−4−ハロメチルベン
ゼン化合物することもできる。先ず、p−シアンベンジ
ルクロリド又はp−シアンベンジルプロミドを過剰の式
R−OHのアルコールに分散させ、塩化−又は臭化−水
素を導入し、赤外線スペクトルの22201 のニトリ
ルの帝が消失するまで数時間反応を続ける。過剰のハロ
ゲン化水素を次に塩基で、殊に炭酸ナトリウムで中和し
、反応混合物を再び、弱酸殊に酢酸を加えることによっ
て酸性にする。次KO−アミノフェノール、0−アミノ
チオフェノール又は0−7二二レンジアミンを加え、3
0 ’Oから80℃までの温度に加熱する。
ンペンシルクロリド又はp−シアンベンジルプロミドか
らじかに2−ベンゾオキサシリル−4−ハロメチルベン
ゼン化合物することもできる。先ず、p−シアンベンジ
ルクロリド又はp−シアンベンジルプロミドを過剰の式
R−OHのアルコールに分散させ、塩化−又は臭化−水
素を導入し、赤外線スペクトルの22201 のニトリ
ルの帝が消失するまで数時間反応を続ける。過剰のハロ
ゲン化水素を次に塩基で、殊に炭酸ナトリウムで中和し
、反応混合物を再び、弱酸殊に酢酸を加えることによっ
て酸性にする。次KO−アミノフェノール、0−アミノ
チオフェノール又は0−7二二レンジアミンを加え、3
0 ’Oから80℃までの温度に加熱する。
反応が終った後、水を加え、反応生成物を吸引戸数し、
水で洗う。このようKして、2−ベンゾオキサシリル−
4−ハロメチルベンゼン又は対厄するベンゾチアゾリル
−もしくはベンゾイミダゾリル−化合物が得られる。
水で洗う。このようKして、2−ベンゾオキサシリル−
4−ハロメチルベンゼン又は対厄するベンゾチアゾリル
−もしくはベンゾイミダゾリル−化合物が得られる。
スチルベン化合物の類を製造するために、これらのハロ
メチルベンゼン化合物の類を中性極性溶剤に溶解させ、
はぼ当量のすl−IJウムtert。
メチルベンゼン化合物の類を中性極性溶剤に溶解させ、
はぼ当量のすl−IJウムtert。
−ブチラードを加えて脱ハロゲン化水素を起こさせる。
好讐しい溶剤は、ジメチルホルムアミドである。反応温
度は、約10ないし50°Cである。殊に、先ず現場で
ナトIJウムtart、−ブチラード′fir:溶剤中
で水素化ナトリウム及びtert、−ブタノールから製
造するように行う。次にこの分散体にハロメチルベンゼ
ン化合物を加える。
度は、約10ないし50°Cである。殊に、先ず現場で
ナトIJウムtart、−ブチラード′fir:溶剤中
で水素化ナトリウム及びtert、−ブタノールから製
造するように行う。次にこの分散体にハロメチルベンゼ
ン化合物を加える。
後処理のために反応混合物に先ず水を加え、鉱酸で弱酸
性にする。スチルベン化合物を次に通例のようKF取し
、洗浄し、乾燥させる。これらのスチルベン化合物の類
は分析的に純粋に定量的収率で得られる。
性にする。スチルベン化合物を次に通例のようKF取し
、洗浄し、乾燥させる。これらのスチルベン化合物の類
は分析的に純粋に定量的収率で得られる。
Khim、 Getarotrikl、19oedin
1981.463〜467頁に記載されている方法と
比較し九ナトリウムtart、−ブチフートを用いるジ
メチルホルムアミド中でのこの脱ハロゲン化水素の長所
は、既知の方法では4−ないし8−倍過剰のカリウムt
art、−ブチラードを使用するにもかかわらず収率が
もつと低いのに額、して、この場合には鳶くべきことに
定量的収率が当量のナトリウムtart、−ブチラード
で得られるということである。そのほかに、ジメチルホ
ルムアミド中での合成ではジメチルスルホキシド中での
合成よりも著しく純粋な生成物が得られるということ並
びにハロメチルベンゼンはジメチルホルホキンドによp
吃ジメチルホルムアミドにはるかに良く溶解するという
ことが薫くべきことであった。
1981.463〜467頁に記載されている方法と
比較し九ナトリウムtart、−ブチフートを用いるジ
メチルホルムアミド中でのこの脱ハロゲン化水素の長所
は、既知の方法では4−ないし8−倍過剰のカリウムt
art、−ブチラードを使用するにもかかわらず収率が
もつと低いのに額、して、この場合には鳶くべきことに
定量的収率が当量のナトリウムtart、−ブチラード
で得られるということである。そのほかに、ジメチルホ
ルムアミド中での合成ではジメチルスルホキシド中での
合成よりも著しく純粋な生成物が得られるということ並
びにハロメチルベンゼンはジメチルホルホキンドによp
吃ジメチルホルムアミドにはるかに良く溶解するという
ことが薫くべきことであった。
それによって空時収量の増加が生じる。
式1のスチルベン化合物の類は、明色化剤(optis
ahe Aufheller )として使用される。
ahe Aufheller )として使用される。
一
110.9(0,5モル)のp−クロルメチルイミノ安
息香酸メチル塩酸塩とs a i (o、5モル)の0
−アミノフェノールとt−80ローのメタノールに溶解
させ、65°Cで約1時間撹拌する。
息香酸メチル塩酸塩とs a i (o、5モル)の0
−アミノフェノールとt−80ローのメタノールに溶解
させ、65°Cで約1時間撹拌する。
久に室温に冷やし、生じた塩化アンモニウムの溶液に約
500−の水を加え、吸引戸数する。
500−の水を加え、吸引戸数する。
水で洗い、乾燥させると、110.@(理論の90.5
%)のベンゾオキサシリル−2−(4−クロルメチル)
ベンゼンが得られる。融点:150〜151 °C0 実測値: Q=69.3%H= 4.1%N==5.7
%C1== 14.5%計算値:(1!:69.1%H
:4.1%N = 5.8%C1= 14.6%150
−のジメチルホルムに窒素雰囲気のもとて第三ブタノー
ル3,6gと(80%の)水素化す) IJウム1,6
Iとを分散させ、1時間撹拌し、次に、冷却しながら2
0℃で9.8 g(0,04モル)のベンゾオキサシリ
ル−2−(4−クロルメチ/I/)ベンゼンを加え、2
0℃で6時間撹拌する。100−の水で希釈し、塩酸で
声5〜6に調節する。吸引F取した後、水とメタノール
で徹底的に洗い、乾燥させる。4,4′−ビス(ベンゾ
オキサゾール−2−イル)スチルベンが、緑がかった結
晶で8.i j;i (97,8%)の収量で得られる
。融点=355〜360’O。
%)のベンゾオキサシリル−2−(4−クロルメチル)
ベンゼンが得られる。融点:150〜151 °C0 実測値: Q=69.3%H= 4.1%N==5.7
%C1== 14.5%計算値:(1!:69.1%H
:4.1%N = 5.8%C1= 14.6%150
−のジメチルホルムに窒素雰囲気のもとて第三ブタノー
ル3,6gと(80%の)水素化す) IJウム1,6
Iとを分散させ、1時間撹拌し、次に、冷却しながら2
0℃で9.8 g(0,04モル)のベンゾオキサシリ
ル−2−(4−クロルメチ/I/)ベンゼンを加え、2
0℃で6時間撹拌する。100−の水で希釈し、塩酸で
声5〜6に調節する。吸引F取した後、水とメタノール
で徹底的に洗い、乾燥させる。4,4′−ビス(ベンゾ
オキサゾール−2−イル)スチルベンが、緑がかった結
晶で8.i j;i (97,8%)の収量で得られる
。融点=355〜360’O。
実測値:OBo、6% H4,6% N6.8%計算値
:C81,1% H4,3% N6.8%同様にして先
ず、次の表に載せた4−ノ・コメチルベンゼン類を製造
し、それらから次に、表2に載せたスチルベン化合物を
得九。
:C81,1% H4,3% N6.8%同様にして先
ず、次の表に載せた4−ノ・コメチルベンゼン類を製造
し、それらから次に、表2に載せたスチルベン化合物を
得九。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 (式中R、R1、R2及びR3は、同一であるか又は相
違していて、水素、C4〜C4−アルキル、°C1〜C
4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシカルボニル、
塩素、臭素、ニトロ又はスルホを表わし:又は酸素、億
黄又はNHを表わす) の4,4′−ビス〔ベンツ(オクス、チまたはイミl−
”)7:/−ルー2−イル〕スチルベンヲ委遺する方法
にして、式 (式中Rは01〜C4−アルキル又はC4〜c4−アル
コキシエチルを表わし;XはCl又はBrを表わす) の(4−ハロメチル)イミノ安息香酸アルキル又はそれ
のgB−又はaBr−塩を0−アミンフェノール、0−
アミンチオフェノール又Id、o−フェニレンジアミン
と反応させ、それにより得られた2−ベンツ(オクス、
チまたはイミド)アゾール−4−イルハロメチルベンゼ
ンをはtY当量のナトリウムtart、−ブチ2−トと
反応させることヲ特・五とする方法。 2.2−ベンツ(オクス、チまたはイミド)アゾール−
4−イルハロメチルベンゼンをほぼ当量のナトリウムt
ert、−ブチラードとジメチルホルムアミド中で反応
させる、特許請求の範囲第1項記載の方法。 五 ナトリウムtart、−ブチラードを現場で水素化
ナトリウムとブタノールとから装造する、特許請求の範
囲第1項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19823216723 DE3216723A1 (de) | 1982-05-05 | 1982-05-05 | Verfahren zur herstellung von 4,4'-bis-benz-ox(-thi,-imid)-azol-2-yl-stilbenen |
DE32167237 | 1982-05-05 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58203975A true JPS58203975A (ja) | 1983-11-28 |
Family
ID=6162715
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58077659A Pending JPS58203975A (ja) | 1982-05-05 | 1983-05-04 | 4、4′−ビス〔ベンツ(オクス,チまたはイミド)アゾ−ル−2−イル〕スチルベン類の製法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4508903A (ja) |
EP (1) | EP0093444B1 (ja) |
JP (1) | JPS58203975A (ja) |
KR (1) | KR840004743A (ja) |
DD (1) | DD209821A5 (ja) |
DE (2) | DE3216723A1 (ja) |
SU (1) | SU1190986A3 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3305578A1 (de) * | 1983-02-18 | 1984-08-23 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 4,4'-bis-benz-ox(-thi,-imid) -azol-2-yl-stilbenen |
JPS615071A (ja) * | 1984-06-15 | 1986-01-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | ベンゾオキサゾ−ル誘導体 |
DE3503776A1 (de) * | 1985-02-05 | 1986-08-14 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Bis-isoindolinpigmente und ihre verwendung |
DE3617451A1 (de) * | 1986-05-23 | 1987-11-26 | Hoechst Ag | Sulfonat- oder sulfonamidgruppen-haltige bis-benzoxazolylnaphthaline, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
DE3712988A1 (de) * | 1987-04-16 | 1988-11-03 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von trans-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlor-vinyl)- cyclopropancarbonsaeure |
US6177574B1 (en) | 2000-03-02 | 2001-01-23 | Eastman Chemical Company | Preparation of mixtures of benzoxazolyl-stilbene compounds |
ES2252320T3 (es) * | 2000-10-18 | 2006-05-16 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Un procedimiento para la preparacion de compuestos de bis-benzacolilo. |
KR101469275B1 (ko) * | 2007-06-01 | 2014-12-08 | 재단법인서울대학교산학협력재단 | 베타아밀로이드 침착의 영상화를 위한 헤테로사이클릭 인덴계열의 유도체 및 그의 방사성 동위원소 표지화합물 |
CN102224423B (zh) * | 2008-09-23 | 2014-10-22 | 维斯塔实验室有限公司 | 聚集的τ分子的配体 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1051014A (ja) * | 1962-07-04 | 1900-01-01 | ||
US3260715A (en) * | 1962-12-17 | 1966-07-12 | Eastman Kodak Co | Fluorescent bis-benzoxazolyl stilbenes |
GB1072914A (en) * | 1962-12-17 | 1967-06-21 | Kodak Ltd | Bisbenzoxazolyl stilbenes and their use as fluorescent brightening agents |
CA967959A (en) * | 1965-03-12 | 1975-05-20 | Nathan N. Crounse | 4,4'-bis(benzoxazol-2-y1) stilbene |
FR1498700A (ja) * | 1965-10-04 | 1968-01-10 | ||
CH484930A (de) * | 1967-08-25 | 1970-01-31 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Aryloxazolen |
US3586673A (en) * | 1968-02-05 | 1971-06-22 | Eastman Kodak Co | Preparation of symmetrically and unsymmetrically substituted stilbenebisbenzoxazoles |
DE2333378A1 (de) * | 1973-06-30 | 1975-01-23 | Basf Ag | Neue verbindungen der benzoxazol- und der benzthiazolreihe und farbbildner fuer kopierverfahren |
-
1982
- 1982-05-05 DE DE19823216723 patent/DE3216723A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-04-25 US US06/488,090 patent/US4508903A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-04-30 EP EP83104265A patent/EP0093444B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1983-04-30 DE DE8383104265T patent/DE3381561D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1983-05-03 DD DD83250557A patent/DD209821A5/de unknown
- 1983-05-03 KR KR1019830001884A patent/KR840004743A/ko not_active Application Discontinuation
- 1983-05-04 SU SU833585891A patent/SU1190986A3/ru active
- 1983-05-04 JP JP58077659A patent/JPS58203975A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0093444A2 (de) | 1983-11-09 |
EP0093444B1 (de) | 1990-05-16 |
DD209821A5 (de) | 1984-05-23 |
DE3216723A1 (de) | 1983-11-10 |
DE3381561D1 (de) | 1990-06-21 |
SU1190986A3 (ru) | 1985-11-07 |
US4508903A (en) | 1985-04-02 |
EP0093444A3 (en) | 1984-12-19 |
KR840004743A (ko) | 1984-10-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS58203975A (ja) | 4、4′−ビス〔ベンツ(オクス,チまたはイミド)アゾ−ル−2−イル〕スチルベン類の製法 | |
JPS58203954A (ja) | 4−ハロメチル安息香酸アルキルのイミン及びそれの製法 | |
JPS596861B2 (ja) | 5−〔(2−ハロゲノ−1−ヒドロキシ)アルキル〔カルボスチリル誘導体の製造法 | |
JPS5924145B2 (ja) | 1−メチル−3,5−ジフエニルピラゾ−ルの製法 | |
JPS59167574A (ja) | 4,4′−ビス−ベンズ−オキシ(−チアゾ−ル,−イミダゾ−ル)−2−イル−スチルベンの製造法 | |
GB855719A (en) | Process for the production of 4-nitro-diarylamines | |
JP4899385B2 (ja) | 3−アミノメチルオキセタン化合物の製法 | |
US2813868A (en) | Heterocyclic quinones | |
US2617809A (en) | Process fob the preparation of the | |
JP5197063B2 (ja) | 2−ブロモ−3−{4−[2−(5−エチル−2−ピリジル)エトキシ]フェニル}プロピオン酸メチルの製造方法 | |
JPS6261966A (ja) | プロピオンアミジン誘導体類及びそれらの製造方法 | |
US4519953A (en) | Process for preparing stilbenedicarbonitriles | |
JPH02221254A (ja) | ビス―(4―フルオロ―2―クロルフェニル)ジスルフィド誘導体 | |
JPS5910652B2 (ja) | 含フツ素フェニルベンゾエ−ト化合物およびその用途 | |
JPS6327339B2 (ja) | ||
JPH08176097A (ja) | 4−メチルスルホニル−1−メチル−2−クロルベンゼンの製法 | |
JPS59172483A (ja) | N,n−ジシクロヘキシル−2−ベンゾチアゾリルスルフエンアミドの製造法 | |
JP3042123B2 (ja) | N−シアノアセトアミジン誘導体の製法 | |
JPH03503891A (ja) | 2,6‐ジオキソピペリジン誘導体の製造 | |
JPS5933583B2 (ja) | 1,4−ナフトジニトリルの製法 | |
JPS6160673A (ja) | グアニジノチアゾ−ル誘導体の製造法 | |
JPS5967277A (ja) | 立体障害のある2−ベンゾチアゾ−ルスルフエンアミド類の製造方法 | |
JP2500316B2 (ja) | 1,4,5,8―テトラキス(ハロゲノメチル)ナフタレン誘導体、およびその製造方法 | |
CN116178128A (zh) | 一种3-氯-2,4,5-三氟苯甲酸的制备方法及其应用 | |
JP2773946B2 (ja) | テトラキス(トリフェニルホスフィン)白金の製造方法 |