SU1190986A3 - Способ получени 4,4-бисбензокс-(тио,имид)-азол-2-илстильбенов - Google Patents

Способ получени 4,4-бисбензокс-(тио,имид)-азол-2-илстильбенов Download PDF

Info

Publication number
SU1190986A3
SU1190986A3 SU833585891A SU3585891A SU1190986A3 SU 1190986 A3 SU1190986 A3 SU 1190986A3 SU 833585891 A SU833585891 A SU 833585891A SU 3585891 A SU3585891 A SU 3585891A SU 1190986 A3 SU1190986 A3 SU 1190986A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
oder
und
imid
alkyl
bis
Prior art date
Application number
SU833585891A
Other languages
English (en)
Inventor
Хайсс Лоренц
Original Assignee
Хехст Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хехст Аг (Фирма) filed Critical Хехст Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1190986A3 publication Critical patent/SU1190986A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D263/57—Aryl or substituted aryl radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/18—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/20—Two benzimidazolyl-2 radicals linked together directly or via a hydrocarbon or substituted hydrocarbon radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/62—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems having two or more ring systems containing condensed 1,3-oxazole rings
    • C07D263/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems having two or more ring systems containing condensed 1,3-oxazole rings linked in positions 2 and 2' by chains containing six-membered aromatic rings or ring systems containing such rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C07D277/66—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2 with aromatic rings or ring systems directly attached in position 2

Abstract

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,4-БИС-БЕНЗОКС- (ТИО, ИМИД)-АЗОЛ-2-ИЛ-СТИЛЬБЕНОВ общей формулы Bl где R,R,- R, одинаковые или разные и представл ют собой атом водорода, С -С4алкил , С4 - алкоксикарбонил , атом хлора , брома, нитро- или сульфогруппу; V атом кислорода, серы или NH, отличающийс  тем, что, с целью сокращени  расхода трет-бутилата натри  и расширени  ассортимента производных стильбенов, алкиловый эфир

Description

Изобретение относитс  к способа получени  4,А -бис-бензокс-(тио,им -азол-2-ил-стильбенов общей формул одинаковые или разны и представл ют собой атом водорода, алкил, Cj- С4- алкок карбонил, атом хлора брома, нитро- или сульфогруппу, атом кислорода, серы или NH. Цель изобретени  - сокращение расхода трет-бутилата натри  и расширение ассортимента произ.водньк стильбенов . . Пример 1. 110 г (0,5 моль) гидрохлорида метилового эфира П-хлорметилиминобензойной кислоты и 54 г (0,5 моль) о -аминофенола раствор ют в 800 -мл метанола и перемешивают раствор в течение 1 ч при 65 С. Затем его охлаждают- до комнатной температуры, добавл ют к раствору образовавшегос  хлористого аммони  около 500 мл воды и отса сывают осадок. После промывки осадка водой и высушивани  получ-ают 110 г (90,5%:от теоретического выхода ) бензоксазолил-2-(4-хлорметил) -бензола. Т.пл. 150-15I C. Найдено,%: С 69,0; Н 4,10; N 5,7; С1 14,5. Вычислено,%: С 69,1, Н 4,1; N 5,8; С1 14,6. В 150 мл диметилформамида диспергируют в атмосфере азота 3,.6 г трет-бутанола и 1,6 г гидрида натри ( 80%-ного) и перемещивают суспензию в течение 1 ч, после чего добавл ют к ней при охлаждении при 20 С 9,8 г (0,04 моль) бензоксазолил-2-(4-хлорметил )-бензола и продолжают перемешивание в течение еще 6 ч при 20°С. Затем реакционную смесь разбавл ют 100 мл воды и с помощью сол ной кислоты устанавливают ее рН 5-6, После отеасьшани  осадок тщательно про мывают водой и метанолом и .высуишвают . В результате получают зеленоватые кристаллы 4,4-бис-бензоксазолил-2-ил-стильбена . Выход 8,1 г (97,8%)-. Т.пл.. 355-:360 С (лит.данные З62с) Найдено,%: С 80,6; Н 4,3jN 6,8. Вычислено,%: С 81,1; Н 4,3; N 6,8. Пример2. 3,6г трет-бутанола и 1,6 г гидрида натри  (80%-ного) диспергируют в атмосфере,азота в 150 мл тетраметилмочевины и перемешивают в течение 1 ч, затем при охлаждении при 20 С прибавл ют 9,8 г (0,04 моль) бензоксазолил-2-(4-хлор метил)-бензола и перемешивают в- тече ние 1 ч при 20 С. Затем смесь разбавл ют 100 мл воды и устанавливают рН 5-6 при помощи сол ной кислоты. После отсасывани  осадок тщательно промываетс  водой и метанолом и высушиваетс . Получают зеленоватые кристаллы 4,4-бис-бензоксазол-2-ил-стильбена с выходом 8,1 г (97,-8%). Температура плавлени  355-360 С. Найдено,%:.С 80,5; Н 4,2; N 6,8. Вычислено,%: С 81,8; Н 4,3; N 6,8. Аналогичный результат получают, если реакцию провод т- в диметилаце:тамиде , диметилсульфоне, 1,2-диметокг сизтане или N-метилпирролидоне. Аналогичным образом, получают приведенные в абл. 14-галогекометилбензолы , из которых затем получают перечисленные, в табл.2 производные стильбена.
Таблица .1
О О оГ 310 5.7 91 30669 ,6 3,3 5,8
Исходное соединение
Продолжение табл.2

Claims (2)

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,4'-БИС-БЕНЗОКС-(ТИО, ИМИД)-АЗОЛ-2-ИЛ-СТИЛЬБЕНОВ общей формулы где R,R(- R3 - одинаковые или разные и представляют собой атом водорода, С^-С^ алкил, СС4 - алкоксикарбонил, атом хлора, брома, нитро- или сульфогруппу;
X - атом кислорода, серы или NH, отличающийся тем, что, с целью сокращения расхода трет-бутилата натрия и расширения ассортимента производных стильбенов, алкиловый эфир (4-галогенметил)-иминобензойной кислоты общей формулы где R - С^-С^- алкил или С^-С4-алкоксиэтил;
X - атом хлора или брома, или его хлористоводородные или бромистоводородные соли подвергают взаимо— g действию с соответственно замещенными о -аминофенолом, 0.-аминотиофенолом или О -фенилендиамином с последующей реакцией полученного
2-6ензоке-(тио, имид)-азолил-4-галогенометилбензола с эквивалентным количеством трет-бутилата натрия в среде диметилформамида, тетраметилмочевины, диметилацетамида, диметил сульфона, 1,2-диметоксиэтана или N-метилпирролидона.
2. Способ поп. 1, отличающийся тем, что трет-бутилат натрия получают in situ из гидрида натрия и бутанола.
1 1190986 2
SU833585891A 1982-05-05 1983-05-04 Способ получени 4,4-бисбензокс-(тио,имид)-азол-2-илстильбенов SU1190986A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19823216723 DE3216723A1 (de) 1982-05-05 1982-05-05 Verfahren zur herstellung von 4,4'-bis-benz-ox(-thi,-imid)-azol-2-yl-stilbenen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1190986A3 true SU1190986A3 (ru) 1985-11-07

Family

ID=6162715

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833585891A SU1190986A3 (ru) 1982-05-05 1983-05-04 Способ получени 4,4-бисбензокс-(тио,имид)-азол-2-илстильбенов

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4508903A (ru)
EP (1) EP0093444B1 (ru)
JP (1) JPS58203975A (ru)
KR (1) KR840004743A (ru)
DD (1) DD209821A5 (ru)
DE (2) DE3216723A1 (ru)
SU (1) SU1190986A3 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8895313B2 (en) 2008-09-23 2014-11-25 Wista Laboratories Ltd. Ligands for aggregated tau molecules

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3305578A1 (de) * 1983-02-18 1984-08-23 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von 4,4'-bis-benz-ox(-thi,-imid) -azol-2-yl-stilbenen
JPS615071A (ja) * 1984-06-15 1986-01-10 Fuji Photo Film Co Ltd ベンゾオキサゾ−ル誘導体
DE3503776A1 (de) * 1985-02-05 1986-08-14 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Bis-isoindolinpigmente und ihre verwendung
DE3617451A1 (de) * 1986-05-23 1987-11-26 Hoechst Ag Sulfonat- oder sulfonamidgruppen-haltige bis-benzoxazolylnaphthaline, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
DE3712988A1 (de) * 1987-04-16 1988-11-03 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von trans-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlor-vinyl)- cyclopropancarbonsaeure
US6177574B1 (en) 2000-03-02 2001-01-23 Eastman Chemical Company Preparation of mixtures of benzoxazolyl-stilbene compounds
KR100820119B1 (ko) * 2000-10-18 2008-04-08 시바 스폐셜티 케미칼스 홀딩 인코포레이티드 비스-벤즈아졸릴 화합물의 제조방법
KR101469275B1 (ko) * 2007-06-01 2014-12-08 재단법인서울대학교산학협력재단 베타아밀로이드 침착의 영상화를 위한 헤테로사이클릭 인덴계열의 유도체 및 그의 방사성 동위원소 표지화합물

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE631859A (ru) * 1962-07-04 1900-01-01
US3260715A (en) * 1962-12-17 1966-07-12 Eastman Kodak Co Fluorescent bis-benzoxazolyl stilbenes
GB1072914A (en) * 1962-12-17 1967-06-21 Kodak Ltd Bisbenzoxazolyl stilbenes and their use as fluorescent brightening agents
CA967959A (en) * 1965-03-12 1975-05-20 Nathan N. Crounse 4,4'-bis(benzoxazol-2-y1) stilbene
FR1498700A (ru) * 1965-10-04 1968-01-10
CH484930A (de) * 1967-08-25 1970-01-31 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von Aryloxazolen
US3586673A (en) * 1968-02-05 1971-06-22 Eastman Kodak Co Preparation of symmetrically and unsymmetrically substituted stilbenebisbenzoxazoles
DE2333378A1 (de) * 1973-06-30 1975-01-23 Basf Ag Neue verbindungen der benzoxazol- und der benzthiazolreihe und farbbildner fuer kopierverfahren

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Хими гетероциклических соединений, 1981, с. 463-467. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8895313B2 (en) 2008-09-23 2014-11-25 Wista Laboratories Ltd. Ligands for aggregated tau molecules

Also Published As

Publication number Publication date
EP0093444B1 (de) 1990-05-16
JPS58203975A (ja) 1983-11-28
DE3381561D1 (de) 1990-06-21
EP0093444A3 (en) 1984-12-19
EP0093444A2 (de) 1983-11-09
DE3216723A1 (de) 1983-11-10
KR840004743A (ko) 1984-10-24
DD209821A5 (de) 1984-05-23
US4508903A (en) 1985-04-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1212322A3 (ru) Способ получени хлористоводородных солей алкиловых эфиров(4-галогенметил)иминобензойной кислоты
SU1190986A3 (ru) Способ получени 4,4-бисбензокс-(тио,имид)-азол-2-илстильбенов
DE3500577A1 (de) Verfahren zur herstellung von 1,2-benzisothiazolonen
US4750978A (en) Method for oxidizing groups to carboxylic acids under basic conditions
KR20120071339A (ko) 벤다무스틴 알킬 에스테르, 벤다무스틴, 및 이의 유도체의 제조 방법
DE2210261C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Aryl-v-triazolen
JPS5923348B2 (ja) ベンズイミダゾ−ル誘導体ならびにその製法および使用法
DE2702530A1 (de) Verfahren zur herstellung von 3,4-dihydro-2(1h)-chinazolinon-derivaten
EP0116942A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Bis-benz-ox(-thi, -imid)-azol-2-yl-stilbenen
JPS58128369A (ja) ｏ，ｏ′−ジチオジ安息香酸の製法
CN1013674B (zh) 制备n-氨磺酰-3-(2-胍基-噻唑-4-基-甲硫基)-丙脒的方法
KR860001995B1 (ko) 티오우레아 유도체로부터 우레아유도체의 제조방법
JPS5810583A (ja) ５，６，７，７ａ−テトラヒドロ−４Ｈ−チエノ（３，２−ｃ）−ピリジン−２−オン誘導体の製法
FR2611365A1 (fr) Procede de preparation de derives asymetriques du stilbene contenant des groupes triazinyle
CN114890952B (zh) 一种5-卤代-2-氨基苯并氮杂环类化合物的制备方法
US4057546A (en) 4-Amino-1,2,4-triazin-5-ones
US3140314A (en) N-p-toluenesulfonyl-nu'-beta-methylsulfinylethyl urea
JPS609027B2 (ja) ２−メルカプト・ピリジン・ｎ・オキサイド亜鉛塩の製造法
EP1442012A1 (en) Process for the preparation of 2- alkyl(aryl)]sulfonylbenzene-sulfonyl chlorides and their intermediates
JPH08176150A (ja) ５−クロロ−４−（２−イミダゾリン−２−イルアミノ）−２，１，３−ベンゾチアジアゾール又はその塩の製造方法
JPH0140833B2 (ru)
DE2801991C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-arylenothiazolen
KR940010887B1 (ko) 형광성 4,4'-비스-벤즈-옥스(-티, -이미드)-아졸-2-일-스틸벤의 제조방법
SU400085A1 (ru) Способ получения замещённой бензол сульфон ил мочевины
JPS6143178A (ja) ４‐置換１，２，４，６‐チアトリアジン誘導体