JPS58201766A - トリフルオロメチルピリジルオキシフェノキシ−プロピオン化合物 - Google Patents
トリフルオロメチルピリジルオキシフェノキシ−プロピオン化合物Info
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- JPS58201766A JPS58201766A JP58066813A JP6681383A JPS58201766A JP S58201766 A JPS58201766 A JP S58201766A JP 58066813 A JP58066813 A JP 58066813A JP 6681383 A JP6681383 A JP 6681383A JP S58201766 A JPS58201766 A JP S58201766A
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- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は（α）新規なピリジルオキシ−フェノキシプ
ロピオン酸メチルエステルに関する。この発明の化合物
は雑草のコントロールに特に有用である。
ロピオン酸メチルエステルに関する。この発明の化合物
は雑草のコントロールに特に有用である。
この発明は、以下の式：
（式中ＹはＨ又はＣＩ である）に対応するトリフルオ
ロメチルピリジルオキシフェノキシプロピオン化合物を
枡供する。
ロメチルピリジルオキシフェノキシプロピオン化合物を
枡供する。
上ｎ己の式の化合物を便宜上本明細書中では「活性成分
Ｊと呼ぶが、この活性成分は好ましくない植物成長何気
ば雑草ｇｒａｓｓｙ ｏｒ ｇｒａｍｉｎａｃｅｏｔＬ
ｓｗｅ ａｄｚ ）の生長のコントロールのための除草
剤として特に活性が犬鎗いことが明らかになった。従っ
て、この発明は、好ましくない植物の生長を特に有用な
作物が存在する場合にコントロールするためのプレイマ
ージエンドおよびポストイマージエント法と同様に１゛
種量上の活性成分を含む組成物をも包含する。この発明
の方法は好ましくない植物の一定の場所、すなわち種子
、葉、地下茎、基および根または生成中の植物の別の部
分または植物が生長している。または発見されそうな土
壌に除草剤として有効量の１種以上の活性成分な適用す
ることを特徴とする。
Ｊと呼ぶが、この活性成分は好ましくない植物成長何気
ば雑草ｇｒａｓｓｙ ｏｒ ｇｒａｍｉｎａｃｅｏｔＬ
ｓｗｅ ａｄｚ ）の生長のコントロールのための除草
剤として特に活性が犬鎗いことが明らかになった。従っ
て、この発明は、好ましくない植物の生長を特に有用な
作物が存在する場合にコントロールするためのプレイマ
ージエンドおよびポストイマージエント法と同様に１゛
種量上の活性成分を含む組成物をも包含する。この発明
の方法は好ましくない植物の一定の場所、すなわち種子
、葉、地下茎、基および根または生成中の植物の別の部
分または植物が生長している。または発見されそうな土
壌に除草剤として有効量の１種以上の活性成分な適用す
ることを特徴とする。
この発明の化合物は一般的には、除草剤の担体として普
通に用いられる多くの有機溶剤に可溶性の室温でオイル
または結晶質固体の化合物である。
通に用いられる多くの有機溶剤に可溶性の室温でオイル
または結晶質固体の化合物である。
本発明の好ましい則体例は上記の式中でＹかＣＩである
活性成分である。
活性成分である。
この発明の化合物は、２−（４−ヒト９０キシフエノキ
シ）プロピオン酸またはそのメチルエステルと２−ハロ
置換と環中の６および／−または５の ′位置に必須
の置換がある置換ピリジンとの反応により容易に製造で
きる。出発材料として用いるそのピリジン化合物は以下
の方法で製造でλる。
シ）プロピオン酸またはそのメチルエステルと２−ハロ
置換と環中の６および／−または５の ′位置に必須
の置換がある置換ピリジンとの反応により容易に製造で
きる。出発材料として用いるそのピリジン化合物は以下
の方法で製造でλる。
（式中ＹはＨ又はＣＩである）
少量の水酸化す） ＩＪウムの溶液または粉末を添加し
た、極性溶剤、例えばジメチルスルホキシド中で上記の
置換ピリジンとヒト９０キシフエノキシプロピオン酸を
容易に反応させることができる。
た、極性溶剤、例えばジメチルスルホキシド中で上記の
置換ピリジンとヒト９０キシフエノキシプロピオン酸を
容易に反応させることができる。
（３）
通常は、約７０℃ないし約１２５℃の範囲の温度および
大気圧下で約１ないし６時間反応させる。
大気圧下で約１ないし６時間反応させる。
次いで、反応混合物を放冷してから、一定量の冷水中に
注ぎ入れ、塩酔で酸性化して生改物を沈澱、分離し、必
要に応じて精製する。
注ぎ入れ、塩酔で酸性化して生改物を沈澱、分離し、必
要に応じて精製する。
この発明のプロノξノエートメチルエステルは、２−（
４−ヒト８０キシフエノキシ）フロピオン酸の必須のエ
ステルを使用して、適切な置換ハロピリジンと反応させ
て、実質的にプロピオン酸と同様の方法で製造できる。
４−ヒト８０キシフエノキシ）フロピオン酸の必須のエ
ステルを使用して、適切な置換ハロピリジンと反応させ
て、実質的にプロピオン酸と同様の方法で製造できる。
あるいけ、必要に応じては、この発明の適切なプロピオ
ン酸を塩化チオニルで量初に酸塩化物に転化してから、
その酸塩化物と適切なアルコールとを一般的に許容され
ている方法すなわち古典的な少量の硫酸存在下でのアル
コールと酸の反応により反応させてもよい。
ン酸を塩化チオニルで量初に酸塩化物に転化してから、
その酸塩化物と適切なアルコールとを一般的に許容され
ている方法すなわち古典的な少量の硫酸存在下でのアル
コールと酸の反応により反応させてもよい。
酸塩化物に転化後のこの発明のプロピオン酸化合物を（
α）アンモニアと反応させて単純なアミド、（ｈ）アル
キルアミンと反応させてＮ−アルキルアミド９またはＮ
、Ｎ−ジアルキルアミド９、または（Ｃ）メトキシアミ
ンと反応させてメトキシアミド９を製造しく４） てもよい。
α）アンモニアと反応させて単純なアミド、（ｈ）アル
キルアミンと反応させてＮ−アルキルアミド９またはＮ
、Ｎ−ジアルキルアミド９、または（Ｃ）メトキシアミ
ンと反応させてメトキシアミド９を製造しく４） てもよい。
このようなアルコールのエステル化は一般的に業界で公
知の方法で実施され、例えば公知の方法では酸塩化物と
アルコールとを塩化水素受容体、測知ばトリエチルアミ
ンの存在下で溶媒媒質中で実施する。塩酸塩な濾別後に
溶媒をス） ＩＪツブするとオイル状生成物が残る。
知の方法で実施され、例えば公知の方法では酸塩化物と
アルコールとを塩化水素受容体、測知ばトリエチルアミ
ンの存在下で溶媒媒質中で実施する。塩酸塩な濾別後に
溶媒をス） ＩＪツブするとオイル状生成物が残る。
この発明のプロピオン酸化合物を製造するための別法で
は、４−メトキシフェノール、又はそれのナトリウム塩
を溶媒、例え！イジメチルスルホキシビ中に溶解してか
ら、メトキシフェノール溶液に２−クロロ−５−トリフ
ルオロメチルピリジン又は２．３−ジクロロ−５−トリ
フルオロメチルピリジンを添加して約７０ないし１３０
℃の温度範囲で約３０ないし４５分間水酸化す） ＩＪ
ウム水溶液の存在下で反応させる。次いで、反応混声物
を冷却してから氷の上に注ぎ入れる。固体生成物を濾別
、水洗して溶媒混合物中に取って再沈澱させる。次に、
メトキシ基が存在する場合には、４８重景％のＨＢｒ中
で約１時間化合物を還流してフェニル環を開環し、精製
後に酸性溶媒から沈澱させ、例えば柳逼により回収して
から乾燥する。次に、溶媒、例えばジメチルスルホキシ
ド中に４−（６−クロロ−５−トリフルオロメチルピリ
ジルオキシ）フェノールまたは４− （５−）リフルオ
ロメチル−リジルオキシ）フェノールを溶解し、無水水
酸化ナトリウム粉末を添加して、約７５ないし８０℃で
２ないし６分間反応させる。次に、反応混合物にエステ
ル、測知ば２−ブロモプロピオン酸のエチルエステルを
添加してから、例えば約１００℃で約１時間以下撹拌す
る。次いで、反応混合物を放冷してから、水の上または
単に冷水中に注ぎ入れて、オイル状層を分離し、この層
を水不混和性溶媒中に増って回収してから、溶媒をスト
リップしてオイル状生成物を得る。このようにして得た
生成物はプロピオン酸化合物のエチルエステルである。
は、４−メトキシフェノール、又はそれのナトリウム塩
を溶媒、例え！イジメチルスルホキシビ中に溶解してか
ら、メトキシフェノール溶液に２−クロロ−５−トリフ
ルオロメチルピリジン又は２．３−ジクロロ−５−トリ
フルオロメチルピリジンを添加して約７０ないし１３０
℃の温度範囲で約３０ないし４５分間水酸化す） ＩＪ
ウム水溶液の存在下で反応させる。次いで、反応混声物
を冷却してから氷の上に注ぎ入れる。固体生成物を濾別
、水洗して溶媒混合物中に取って再沈澱させる。次に、
メトキシ基が存在する場合には、４８重景％のＨＢｒ中
で約１時間化合物を還流してフェニル環を開環し、精製
後に酸性溶媒から沈澱させ、例えば柳逼により回収して
から乾燥する。次に、溶媒、例えばジメチルスルホキシ
ド中に４−（６−クロロ−５−トリフルオロメチルピリ
ジルオキシ）フェノールまたは４− （５−）リフルオ
ロメチル−リジルオキシ）フェノールを溶解し、無水水
酸化ナトリウム粉末を添加して、約７５ないし８０℃で
２ないし６分間反応させる。次に、反応混合物にエステ
ル、測知ば２−ブロモプロピオン酸のエチルエステルを
添加してから、例えば約１００℃で約１時間以下撹拌す
る。次いで、反応混合物を放冷してから、水の上または
単に冷水中に注ぎ入れて、オイル状層を分離し、この層
を水不混和性溶媒中に増って回収してから、溶媒をスト
リップしてオイル状生成物を得る。このようにして得た
生成物はプロピオン酸化合物のエチルエステルである。
この別法の数種の反応の実施にあたっては、通常は反応
体と担体媒質、例えばメチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、または中性溶媒例えばジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセドアミド９、ジメチルスルホキシ１
、Ｎ−メチルピロリビン、ヘキサメチルホスホルアミド
、またはスルホランとを混合する。一般的には第一工程
の凝縮は少な（とも５０℃できれば約７０℃ないし約１
５０℃の温度で、反応時間約１ないし約２０時間、でき
れば約１ないし約１０時間実施する。
体と担体媒質、例えばメチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、または中性溶媒例えばジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセドアミド９、ジメチルスルホキシ１
、Ｎ−メチルピロリビン、ヘキサメチルホスホルアミド
、またはスルホランとを混合する。一般的には第一工程
の凝縮は少な（とも５０℃できれば約７０℃ないし約１
５０℃の温度で、反応時間約１ないし約２０時間、でき
れば約１ないし約１０時間実施する。
反応時間を短かくする、例えば約０５ないし１０時間と
し、代表的には中性溶媒のうちの１種、例えばジメチル
スルホキシドを反応媒質として使用する以外は同様の反
応条件下で第二凝縮を実施する。脱アルキル化工程を実
施する場合には、適切な脱アルキル化剤である水素酸、
例えば臭化水素酸またはヨウ化水素酸を濃度約４０ない
し約６０重量パーセントの濃縮水溶液として用いて脱ア
ルキル化工程を実施する。還流温度、通常は約７５ない
し約１５０℃、できれば約１００℃ないし１４０℃の範
囲で脱アルキル化反応させる。一般的には約１ないし約
１０時間で脱アルキル化反応は完了する。
し、代表的には中性溶媒のうちの１種、例えばジメチル
スルホキシドを反応媒質として使用する以外は同様の反
応条件下で第二凝縮を実施する。脱アルキル化工程を実
施する場合には、適切な脱アルキル化剤である水素酸、
例えば臭化水素酸またはヨウ化水素酸を濃度約４０ない
し約６０重量パーセントの濃縮水溶液として用いて脱ア
ルキル化工程を実施する。還流温度、通常は約７５ない
し約１５０℃、できれば約１００℃ないし１４０℃の範
囲で脱アルキル化反応させる。一般的には約１ないし約
１０時間で脱アルキル化反応は完了する。
以下の実施例により、この発明をさらに説明する。
中間体の製造
２−クロロ−５−（トリクロロメチル）ピリジン２６、
Ｏｇ（０，１モル）をアンチモニートリフルオライド２
２．１ （０，１２５モル）と混合してから、この攪
拌した混合物中に８分間塩素ガス９０、！ｉｉ＋（０，
１２６モル）を通じた。この間に温度は室温から１００
℃に上昇した。さらに２０分間反応混合物を攪拌し、次
いで濃ＨＣ１’７５ｍ１と水２７ｍ１を添加してから、
水蒸気蒸留により未反応の出発原料、揮発性塩化物およ
びフッ化物を除去した。
Ｏｇ（０，１モル）をアンチモニートリフルオライド２
２．１ （０，１２５モル）と混合してから、この攪
拌した混合物中に８分間塩素ガス９０、！ｉｉ＋（０，
１２６モル）を通じた。この間に温度は室温から１００
℃に上昇した。さらに２０分間反応混合物を攪拌し、次
いで濃ＨＣ１’７５ｍ１と水２７ｍ１を添加してから、
水蒸気蒸留により未反応の出発原料、揮発性塩化物およ
びフッ化物を除去した。
その後に、反応容器にＲンタンを添加して、固体生成物
を採増し、次いで溶媒を蒸留除去して回収した。
を採増し、次いで溶媒を蒸留除去して回収した。
このようにして得た結晶質生成物の融点は６０〜３１℃
であり、分析したところ炭酸３９５６％；水素１．７８
％；窒素７．７２％；および塩素１９４２％を含有して
いることが明らかとなった。２−クロロ−５−（トリフ
ルオロメチル）ピリジンの理論上の組成は炭素３９６９
％；水素１．６６％；窒素７．７２％；および塩素１９
５３％である。
であり、分析したところ炭酸３９５６％；水素１．７８
％；窒素７．７２％；および塩素１９４２％を含有して
いることが明らかとなった。２−クロロ−５−（トリフ
ルオロメチル）ピリジンの理論上の組成は炭素３９６９
％；水素１．６６％；窒素７．７２％；および塩素１９
５３％である。
同様の方法により、以下の置換ピリジンを製造した。
ピリジン環置換基
２６５ 物理的特性
Ｃｉ ０Ｆ３０Ｆ３Ｂ、Ｐ、９４−９６℃ ＠ １０９
ｗＭＨ９ＣｔＯｔ ＣＦ Ｂ、Ｐ、５０−５１℃０
２１龍Ｈｇ参考例１ ジメチルスルホキシド１６−中に２−（４−ヒドロキシ
フェノキシ）フローオン酸２．３５ｇ（０，０１２９モ
ル）を溶解してから、水３．５−中に水酸化ナトリウム
１．０６ｇ（０，０２６モル）を含む水溶液を添加した
。この混合物を攪拌した後に、２０分間かけて約６０℃
に加熱してジナトリウム塩の生成を確実にした。次に８
ｔｎｌのジメチルスルホキシド中に２−クロロ−ｓ、５
−ヒス（トリフルオロメチル）ピリジル２．７３ｇ（０
，０１２９モル）を含む溶液を６分間かけて添加し、渭
合物を３５分間で１１０℃まで昇温させた。次いで、さ
らに４５分かけて１０５ないし１１０℃で混合物を加熱
してから、３０分間放冷し、その後に冷水中に注入した
。生成したガム状粗生成物を熱トルエン中で採増し、活
性炭処理移に濾過した。次にトルエンを蒸発分離してか
ら、冷はンタンで生成物を抽出して融点８０．５−８３
℃の結晶質生成物を分離した。分析の結果、生成物中に
は炭素４８．８７％；水素６．１４％；および窒素６．
５９％を含むことが判明した。２−［４−（３，５−ビ
ス（トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキシ）−フ
ェノキシ〕プロピオン酸の理論的組成は炭素４８６２％
：水素２．８０％および窒素６．５４％である。
ｗＭＨ９ＣｔＯｔ ＣＦ Ｂ、Ｐ、５０−５１℃０
２１龍Ｈｇ参考例１ ジメチルスルホキシド１６−中に２−（４−ヒドロキシ
フェノキシ）フローオン酸２．３５ｇ（０，０１２９モ
ル）を溶解してから、水３．５−中に水酸化ナトリウム
１．０６ｇ（０，０２６モル）を含む水溶液を添加した
。この混合物を攪拌した後に、２０分間かけて約６０℃
に加熱してジナトリウム塩の生成を確実にした。次に８
ｔｎｌのジメチルスルホキシド中に２−クロロ−ｓ、５
−ヒス（トリフルオロメチル）ピリジル２．７３ｇ（０
，０１２９モル）を含む溶液を６分間かけて添加し、渭
合物を３５分間で１１０℃まで昇温させた。次いで、さ
らに４５分かけて１０５ないし１１０℃で混合物を加熱
してから、３０分間放冷し、その後に冷水中に注入した
。生成したガム状粗生成物を熱トルエン中で採増し、活
性炭処理移に濾過した。次にトルエンを蒸発分離してか
ら、冷はンタンで生成物を抽出して融点８０．５−８３
℃の結晶質生成物を分離した。分析の結果、生成物中に
は炭素４８．８７％；水素６．１４％；および窒素６．
５９％を含むことが判明した。２−［４−（３，５−ビ
ス（トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキシ）−フ
ェノキシ〕プロピオン酸の理論的組成は炭素４８６２％
：水素２．８０％および窒素６．５４％である。
参考例２
参考例１と同様にして、２−クロロ−５−トリフルオロ
メチルピリジン又は２．６−ジクロロ−５−トリフルオ
ロメチルピリジンを出発源′料として使用して２−［４
−（５−）リフルオロメチル）−２−ピリジルオキシ−
フェノキシ〕フロピオン酸又は２−［４−（３−クロロ
−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキシ−フ
ェノキシ〕プロピオン酸を製造した、それらの同宇デー
タを以下に示す。
メチルピリジン又は２．６−ジクロロ−５−トリフルオ
ロメチルピリジンを出発源′料として使用して２−［４
−（５−）リフルオロメチル）−２−ピリジルオキシ−
フェノキシ〕フロピオン酸又は２−［４−（３−クロロ
−５−トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキシ−フ
ェノキシ〕プロピオン酸を製造した、それらの同宇デー
タを以下に示す。
ピリミジンの環の置換基 融 点Ｇｔ 、
ＣＦ １０５．５−１０７０Ｆ３
９７ −１００ Ｘ カッコ内は理論上の組成値 元素分析値（重量％）０ ＣＨＮ Ｃ１ ４９，７３５，２５３，７８９，６６ （４９，８１） （３，０６） （３，８７）
（９，８０）５４．９１． ３，７７ ４
．２７ −（５５，０５） （３，７０）
（４，２８）参考例３ 塩化チオニル１１０ｄで２６分間で２−［４−（３，５
−ヒス（トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキシ）
フェノキシ〕−プロピオン酸１６．。
ＣＦ １０５．５−１０７０Ｆ３
９７ −１００ Ｘ カッコ内は理論上の組成値 元素分析値（重量％）０ ＣＨＮ Ｃ１ ４９，７３５，２５３，７８９，６６ （４９，８１） （３，０６） （３，８７）
（９，８０）５４．９１． ３，７７ ４
．２７ −（５５，０５） （３，７０）
（４，２８）参考例３ 塩化チオニル１１０ｄで２６分間で２−［４−（３，５
−ヒス（トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキシ）
フェノキシ〕−プロピオン酸１６．。
、！ｉ＋（０，０４０５モル）を還流してから、未反応
の塩化チオニルを蒸留除去した。生成した酸塩化物をメ
タノール４０ｄ中に入れた。トリエチルアミン５．２
ｇ（０，０５１４モル）を７Ｆｌｌ／のメタノール中に
入れた。次いで酸塩化物溶液を添加した後に反応混合物
を６０分間還流した。蒸留によりメタノールを除去して
得た粗生成物乞水洗してから、ヘプタン中で採取した。
の塩化チオニルを蒸留除去した。生成した酸塩化物をメ
タノール４０ｄ中に入れた。トリエチルアミン５．２
ｇ（０，０５１４モル）を７Ｆｌｌ／のメタノール中に
入れた。次いで酸塩化物溶液を添加した後に反応混合物
を６０分間還流した。蒸留によりメタノールを除去して
得た粗生成物乞水洗してから、ヘプタン中で採取した。
ヘプタンを除去したところ１５ｇのコハク色のオイルを
得た。このオイルの２５℃での屈折率は１．４８．３２
であった。
得た。このオイルの２５℃での屈折率は１．４８．３２
であった。
生成物の元素分析値を以下に示す。
ＣＨＮ
理論値 ４９．８８ ３．２０ ３．４２実測値
４９，９７ ３．２０ ３．５２これらの結果
から、メチル−２−［−（’３．５−ビス（トリフルオ
ロメチル）−２−ピリジルオキシ）フェノキシ〕プロツ
ノエートの生成が確督された。
４９，９７ ３．２０ ３．５２これらの結果
から、メチル−２−［−（’３．５−ビス（トリフルオ
ロメチル）−２−ピリジルオキシ）フェノキシ〕プロツ
ノエートの生成が確督された。
参考例４
以下の一連の製法はプロピオネートエステル合成および
エステル化合物からの本発明によるプロピオン酸合成の
別法を示す。ジメチルスルホキシ）’４５＋ｎｌ中にメ
トキシフェノール７．４５ 、！ｌｉ’ （０，０６モ
ル）を溶解してから、水７−中に水酸化ナトリウム２．
４９（０，０６モル）を含む溶液を添加して、４−メト
キシフェノールのナトリウム塩溶液を製造した。次いで
、ジメチルスルホキシド４０１ｄ中に２−クロロ−５−
（トリフルオロメチル）ピリジン９．０ｑ（０，０５モ
ル）を含む溶液を、１１分間かけて上記のナトリウムフ
ェネート溶液に添加した。添加中に温度は約８０℃に上
昇したので、′さらに２６分間のうちに反応混合物を１
２４℃に加熱して、１５分間保持した。保持時間が終わ
ったら、反応混合物を７５℃に冷却し、氷の上に注ぎ入
れる。フィルターで固体生成物を集め、洗浄してから、
トルエン−ヘキサン混合物中で採取した。この溶液を冷
却したところ融点４９５〜５０５℃の固体生喫物９．７
．９を得た。この生成物の組成は炭素５８０２％；水素
６．８６％；および窒素５．２２％であった。理論上の
組成は炭素５７９９％；水素３７４％：および窒素５．
２０％であるところから、この生成物は５−（トリフル
オロメチル）−２−（４−メトキシフェノキシ）ピリジ
ンと推定された。
エステル化合物からの本発明によるプロピオン酸合成の
別法を示す。ジメチルスルホキシ）’４５＋ｎｌ中にメ
トキシフェノール７．４５ 、！ｌｉ’ （０，０６モ
ル）を溶解してから、水７−中に水酸化ナトリウム２．
４９（０，０６モル）を含む溶液を添加して、４−メト
キシフェノールのナトリウム塩溶液を製造した。次いで
、ジメチルスルホキシド４０１ｄ中に２−クロロ−５−
（トリフルオロメチル）ピリジン９．０ｑ（０，０５モ
ル）を含む溶液を、１１分間かけて上記のナトリウムフ
ェネート溶液に添加した。添加中に温度は約８０℃に上
昇したので、′さらに２６分間のうちに反応混合物を１
２４℃に加熱して、１５分間保持した。保持時間が終わ
ったら、反応混合物を７５℃に冷却し、氷の上に注ぎ入
れる。フィルターで固体生成物を集め、洗浄してから、
トルエン−ヘキサン混合物中で採取した。この溶液を冷
却したところ融点４９５〜５０５℃の固体生喫物９．７
．９を得た。この生成物の組成は炭素５８０２％；水素
６．８６％；および窒素５．２２％であった。理論上の
組成は炭素５７９９％；水素３７４％：および窒素５．
２０％であるところから、この生成物は５−（トリフル
オロメチル）−２−（４−メトキシフェノキシ）ピリジ
ンと推定された。
４８重景％の臭水素酸水溶液５０罰で１時間５−（トリ
フルオロメチル）−２−（４−メトキシフェノキシ）ピ
リジンＩ Ｑ、９５９ （０，０４０７モル）を還流し
た。１時間後に、反応混合物を冷却、氷上注入してから
、フィルターで分離した固体を集めた。生成物を希苛性
溶液中で採取して精製し、溶液をクロロホルム抽出して
未反応の出発原料を除去してから、溶液を酸性化して遊
離フェノールを沈澱させた。乾燥した結晶質フェノール
生成物の融点は８９〜９１℃であり、組成は炭素５６．
２１％；水素６２７％；および窒素５，４４、％であっ
た。
フルオロメチル）−２−（４−メトキシフェノキシ）ピ
リジンＩ Ｑ、９５９ （０，０４０７モル）を還流し
た。１時間後に、反応混合物を冷却、氷上注入してから
、フィルターで分離した固体を集めた。生成物を希苛性
溶液中で採取して精製し、溶液をクロロホルム抽出して
未反応の出発原料を除去してから、溶液を酸性化して遊
離フェノールを沈澱させた。乾燥した結晶質フェノール
生成物の融点は８９〜９１℃であり、組成は炭素５６．
２１％；水素６２７％；および窒素５，４４、％であっ
た。
４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）
フェノールの理論上の組成は炭素５６４８％：水素３．
１６％；および窒素５４９％である。
フェノールの理論上の組成は炭素５６４８％：水素３．
１６％；および窒素５４９％である。
ジメチルスルホキシド４ツ
リフルオロメチル−２−２リジルオキシ）フェノール４
．９ ５９ （０．０ １ ９ ４モル）を溶解後に乾
燥粉末の形の水酸化ナトリウム０．７ ８ ｇ（０．０
１ ４モル）を添加し、次いで約１０分間の混合物棲
拌後に約８０℃に暖めた。次Ｋ、エチル２−ブロモプロ
ピオネート４．２ ９ （０．０ ２ ３ ３モル）を
添加し、混合物を約３５分間９６℃で攪拌した。次いで
、溶液を冷却、氷上注入後に、塩化メチレン２ｏ容量％
含有石油エーテル中で分離したオイルを採取した。分離
した溶媒相をストリップしたところ、６、３ｇ１７）、
ｔイル状生成物を得た。このオイルのサンプルの赤・外
線分析を行なったところ、予想した一ｒ．チル２−［４
−（５−）ＩＪフルオ四メチル−２−ピリジルオキシ）
フェノキシ〕プロピオネートのエステル構造を確閣した
。・ ヱタ７ール２８＋１１４’中にエチル２−〔４−（５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ
〕−プロピオネート＜Ｓ、３ｇ（０，０１７７モル）を
溶解し、次いで水２ｆ３ｍｌ中の水酸化す） ＩＪウム
１．０６＋ｉ’ （０，０２６モル）溶液を添加した。
．９ ５９ （０．０ １ ９ ４モル）を溶解後に乾
燥粉末の形の水酸化ナトリウム０．７ ８ ｇ（０．０
１ ４モル）を添加し、次いで約１０分間の混合物棲
拌後に約８０℃に暖めた。次Ｋ、エチル２−ブロモプロ
ピオネート４．２ ９ （０．０ ２ ３ ３モル）を
添加し、混合物を約３５分間９６℃で攪拌した。次いで
、溶液を冷却、氷上注入後に、塩化メチレン２ｏ容量％
含有石油エーテル中で分離したオイルを採取した。分離
した溶媒相をストリップしたところ、６、３ｇ１７）、
ｔイル状生成物を得た。このオイルのサンプルの赤・外
線分析を行なったところ、予想した一ｒ．チル２−［４
−（５−）ＩＪフルオ四メチル−２−ピリジルオキシ）
フェノキシ〕プロピオネートのエステル構造を確閣した
。・ ヱタ７ール２８＋１１４’中にエチル２−〔４−（５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ
〕−プロピオネート＜Ｓ、３ｇ（０，０１７７モル）を
溶解し、次いで水２ｆ３ｍｌ中の水酸化す） ＩＪウム
１．０６＋ｉ’ （０，０２６モル）溶液を添加した。
この反応混合物を５分間で７５℃に加熱し、冷水１５０
１Ｊ中に注ぎ入えてから４ｇの濃塩酸で酸性化した。沈
澱した粗酸生成物を熱石油エーテルで洗浄してから乾燥
した。生成物の融点は９７−１００℃、分析値は炭素５
４．９１％；水素６．７７％；および窒素４２８％であ
った。２− ［４−（５−トリフルオロメチル−２−ピ
リジルオキシ）フェノキシ〕プロピオン酸の組成の理論
値は炭素５５０５％、水素６．７０％；および窒素４．
２８％であるところから、所望の生成物を得たことが判
った。
１Ｊ中に注ぎ入えてから４ｇの濃塩酸で酸性化した。沈
澱した粗酸生成物を熱石油エーテルで洗浄してから乾燥
した。生成物の融点は９７−１００℃、分析値は炭素５
４．９１％；水素６．７７％；および窒素４２８％であ
った。２− ［４−（５−トリフルオロメチル−２−ピ
リジルオキシ）フェノキシ〕プロピオン酸の組成の理論
値は炭素５５０５％、水素６．７０％；および窒素４．
２８％であるところから、所望の生成物を得たことが判
った。
実施例１
メチル２−［４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ〕プロピオネート
の製造 塩化チオニル１８０ＩＲ１中で２−［４−（３−クロロ
−５−）リフルオロメチル−２−一すシニルオキシ）フ
ェノキシ〕フロピオン？！（２５，４ｇ、００７モル）
を速流させることによってそれの酸塩化物が製造された
。
ル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ〕プロピオネート
の製造 塩化チオニル１８０ＩＲ１中で２−［４−（３−クロロ
−５−）リフルオロメチル−２−一すシニルオキシ）フ
ェノキシ〕フロピオン？！（２５，４ｇ、００７モル）
を速流させることによってそれの酸塩化物が製造された
。
その過剰の塩化チオニルをアスピレータ真空のもので蒸
留して除き、そしてさらに残った塩化チオニルにトルエ
ン１０−を加えそしてアスピレータ真空のもとて９７℃
に保持することによって除去した。
留して除き、そしてさらに残った塩化チオニルにトルエ
ン１０−を加えそしてアスピレータ真空のもとて９７℃
に保持することによって除去した。
その酸塩化物をトルエン６３ｍ７！の溶液中に加えそし
てそれをトルエン８０１Ｒ１中のメタノール（４，５，
９，０１４モル）およびトリエチルアミン（１５，５，
９，０，１５３モル）の溶液に加えた。その形成された
塩を濾過した。その溶剤を除去し、そしてその粗生成物
はヘキサン中に浸漬し、そして活性木炭で処理した。そ
のヘキサンを除去し、淡黄色の油状物（２５，１ｇ）を
形成し、放置してそれをゆっくり結晶化し、５３．５−
５５．５℃の融点を有するメチル２−［４−（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル−２−一リジルオキシ）フ
ェノキシ〕プロピオネートからなる白色固体を得た。
てそれをトルエン８０１Ｒ１中のメタノール（４，５，
９，０１４モル）およびトリエチルアミン（１５，５，
９，０，１５３モル）の溶液に加えた。その形成された
塩を濾過した。その溶剤を除去し、そしてその粗生成物
はヘキサン中に浸漬し、そして活性木炭で処理した。そ
のヘキサンを除去し、淡黄色の油状物（２５，１ｇ）を
形成し、放置してそれをゆっくり結晶化し、５３．５−
５５．５℃の融点を有するメチル２−［４−（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル−２−一リジルオキシ）フ
ェノキシ〕プロピオネートからなる白色固体を得た。
それの元素分析は以下の通りであった。
ＯＨＮ
理論値 ５１．１４ ３．４９ ３．７３分析値
５１．１４ ３，５４ ３．５９この発明の化
合物は従来法の化合物と片較して広い範囲の雑草のコン
トロールが可能であり、そして従来法による化合物と同
等量使用したときの活性またはコントロールの水準が高
いという点で有利であることが明らかとなった。さらＫ
、実質的に重版の実施可能なしはルで雑草を予期したよ
うにコントロールするためには、この発明の化合物に対
しては広葉作物のほとんどが耐性を示す。
５１．１４ ３，５４ ３．５９この発明の化
合物は従来法の化合物と片較して広い範囲の雑草のコン
トロールが可能であり、そして従来法による化合物と同
等量使用したときの活性またはコントロールの水準が高
いという点で有利であることが明らかとなった。さらＫ
、実質的に重版の実施可能なしはルで雑草を予期したよ
うにコントロールするためには、この発明の化合物に対
しては広葉作物のほとんどが耐性を示す。
このような用途のためには、この発明の改善していない
活性成分も使用できる。しかしながら、この発明におい
ては業界で公知の不活性材料と固体または液体状のアジ
ュメントまたは相体とを組合わせた化合物を使用するも
のである。従って、例先ば活性成分を微粉砕固体上に分
散して、粉塵として使用することもできる。さらに、１
種以上の活性成分からなる液体濃縮物または固体組成物
の形の活性成分を水中に分散して伏表的にはｍ潤剤とし
てもよく、そして生成した水性分散体はスプレーとして
使用される。号１１の方法では、有機液体組成物の成分
、油中水型または水中油型エマルジョン成分、水分散と
しても活性成分は使用でき、浸潤剤、分散剤または乳化
剤添加には係わらない。
活性成分も使用できる。しかしながら、この発明におい
ては業界で公知の不活性材料と固体または液体状のアジ
ュメントまたは相体とを組合わせた化合物を使用するも
のである。従って、例先ば活性成分を微粉砕固体上に分
散して、粉塵として使用することもできる。さらに、１
種以上の活性成分からなる液体濃縮物または固体組成物
の形の活性成分を水中に分散して伏表的にはｍ潤剤とし
てもよく、そして生成した水性分散体はスプレーとして
使用される。号１１の方法では、有機液体組成物の成分
、油中水型または水中油型エマルジョン成分、水分散と
しても活性成分は使用でき、浸潤剤、分散剤または乳化
剤添加には係わらない。
上記のタイプの適切なアジュメンドは業界で公知である
。
。
一般的には、固体または液体の組成物中の活性成分の濃
度は０．０００３ないし約９５ｆｉｉ％以上である。約
００５ないし約５０重量％の濃度が使用されることが多
い。濃縮物として組成物を使用する場合には、活性成分
の濃度は約５ないし約９８重量％である。さらに、活性
成分組成物中には別の相溶性添加成分（αｄｄｉｔａｍ
ｍｎｔ入例えば植物有毒物、植物生長抑制剤、殺虫剤等
を含有していてもよく、そして固体粒子状肥料担体、例
えば硝酸アンモニウム、尿素等を含有していてもよい。
度は０．０００３ないし約９５ｆｉｉ％以上である。約
００５ないし約５０重量％の濃度が使用されることが多
い。濃縮物として組成物を使用する場合には、活性成分
の濃度は約５ないし約９８重量％である。さらに、活性
成分組成物中には別の相溶性添加成分（αｄｄｉｔａｍ
ｍｎｔ入例えば植物有毒物、植物生長抑制剤、殺虫剤等
を含有していてもよく、そして固体粒子状肥料担体、例
えば硝酸アンモニウム、尿素等を含有していてもよい。
正確な使用量は、使用する特定の活性成分のみでなく、
所望の特定の作用（倒えば一般的なコントロールまたは
選択的コントロール）、改善しようとする植物の種弁お
よびその生長の段階、さらに有毒な活性成分と接触する
植物の部分によっても変化する。従って、この発明の活
性成分の全部および活性成分を含有する組成物の全部が
同等の濃度または同じ植物種に対して等しい有効性を示
すわけではない。非選択性プレイマージエンスおよび葉
の処理においては、この発明の活性成分のおよその量は
通常はおよそ約０．５ ｔｒいし約５ポンド／ニーカー
（０５６〜５．＜ＳＫ９．／ヘクタール）の量を使用す
るが、ある場合によりはこわよりも多くても少なく−［
もよく、測微ば００１ないし約２０ボンド／ニーカー（
０，０１１〜２２゜４に９／ヘクタール）が使用できる
。選択的１！プレイマージエンド操作では、一般的に約
００５ないし約２０ボン）＃／ニーカー（０，０５／）
〜２２．４に９／ヘクタール）の使用量が適用できるが
、０２ないし４ポン）−＃／ニーカー（０，２２４〜４
．４８に９／ヘクタール）が好ましく、そして約０−７
５ないし約１ポンド／ニーカー（０，８４〜１．１２に
９／ヘクタール）が特に好ましい。
所望の特定の作用（倒えば一般的なコントロールまたは
選択的コントロール）、改善しようとする植物の種弁お
よびその生長の段階、さらに有毒な活性成分と接触する
植物の部分によっても変化する。従って、この発明の活
性成分の全部および活性成分を含有する組成物の全部が
同等の濃度または同じ植物種に対して等しい有効性を示
すわけではない。非選択性プレイマージエンスおよび葉
の処理においては、この発明の活性成分のおよその量は
通常はおよそ約０．５ ｔｒいし約５ポンド／ニーカー
（０５６〜５．＜ＳＫ９．／ヘクタール）の量を使用す
るが、ある場合によりはこわよりも多くても少なく−［
もよく、測微ば００１ないし約２０ボンド／ニーカー（
０，０１１〜２２゜４に９／ヘクタール）が使用できる
。選択的１！プレイマージエンド操作では、一般的に約
００５ないし約２０ボン）＃／ニーカー（０，０５／）
〜２２．４に９／ヘクタール）の使用量が適用できるが
、０２ないし４ポン）−＃／ニーカー（０，２２４〜４
．４８に９／ヘクタール）が好ましく、そして約０−７
５ないし約１ポンド／ニーカー（０，８４〜１．１２に
９／ヘクタール）が特に好ましい。
選択的ポストイマージエント操作では、一般的には約０
０１ないし約２０ボン）４／ニーカー（０，０１１〜２
２．４に９／ヘクタール）を使用するが、すべての化合
物が等しく有効なわけではな（、そしである種の雑草は
コントロールがもつと困詐である。従って、−年生の雑
草のポストイマージエントコントロールには約００５な
いし約０．７５ポンド／ニーカー （０，０５＜Ｓ〜０
８４にり／ヘクタール）の範囲の使用量が好ましく、こ
れに対して多年生雑草のポストイマージエントコントロ
ールには約０５ない１−５ポンド／ニーカー（０，５６
ないし５．６Ｋｙ／ヘクタール）の使用量が好ましい。
０１ないし約２０ボン）４／ニーカー（０，０１１〜２
２．４に９／ヘクタール）を使用するが、すべての化合
物が等しく有効なわけではな（、そしである種の雑草は
コントロールがもつと困詐である。従って、−年生の雑
草のポストイマージエントコントロールには約００５な
いし約０．７５ポンド／ニーカー （０，０５＜Ｓ〜０
８４にり／ヘクタール）の範囲の使用量が好ましく、こ
れに対して多年生雑草のポストイマージエントコントロ
ールには約０５ない１−５ポンド／ニーカー（０，５６
ないし５．６Ｋｙ／ヘクタール）の使用量が好ましい。
以下の例は本発明の化合物の効果を示すものである。こ
れらのテストに用いた植物種をｖ下に示す。
れらのテストに用いた植物種をｖ下に示す。
トウモロコシ ジーア畢７”ＬＸ（ＺｇｚｍαｙＳ）
綿 ゴシ♂ウムｚｐｐ（Ｃｊｒｏｓｓｙ
ｐｉｗｔｎ ｚｐｐ）フラジクラス デジｐ＋）１
＝ｐｐ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ５ｐｐ）キツネ尾草
セタリアｚｐｐ（Ｂｔｔａｒｉａ ｚｐｐ）モロコシ
グリシネｅソージャ（ＣｘＬｙｃｉｎｔ ｚＬ
ｊα）大 豆 アメテイロンセオフラステイ（
ｋｈｕｔｉＬｏｎ ｔｈｇｏｐｈｒａｚｔ＊）小 麦
トリディカム（Ｔｒｉｔｉｃｗｍ）実施例２ 代表的な操作として、一連のテストに用いる各化合物な
号終的に使用する容積のｉ量のアセトンに溶解しくｆｌ
′終濃度の２倍）、次いで各場合のアセトン溶液を等量
の界面活性材料０１重量％含有水と混合した。組成物は
一般的にはエマルジョンであり、栄養を良好に含有する
砂質ローム土壌の異なる種子床の処理に使用した。各種
子昧には異なる群の生育しうる種子を含んでおり、各群
は１種の植物種とした。種々の床を近くに位置させて、
温度および光の条件を実質的に等しくした。各床を独立
に保持して別の種子床の相互の影響をうけないようにし
た。各種子床表面全体を均−ｋ、土壌の薬剤としての組
成物１種で処理した。組成物を種子床に適用した結果と
して、一定の植物種の異なる種子床は各テスト化合物の
１種により処理した。別の１１１＋の種子床は比較対照
のために水のみで処理した。処理後の種子床を、植物の
良好な成育のために適した温室条件下および必要な水を
与えて２週間保持した。以下の表中に特定の植物種、テ
スト化合物および使用量ならびにイマージエントコント
ロールの結果（バーセント）を示す。
綿 ゴシ♂ウムｚｐｐ（Ｃｊｒｏｓｓｙ
ｐｉｗｔｎ ｚｐｐ）フラジクラス デジｐ＋）１
＝ｐｐ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ５ｐｐ）キツネ尾草
セタリアｚｐｐ（Ｂｔｔａｒｉａ ｚｐｐ）モロコシ
グリシネｅソージャ（ＣｘＬｙｃｉｎｔ ｚＬ
ｊα）大 豆 アメテイロンセオフラステイ（
ｋｈｕｔｉＬｏｎ ｔｈｇｏｐｈｒａｚｔ＊）小 麦
トリディカム（Ｔｒｉｔｉｃｗｍ）実施例２ 代表的な操作として、一連のテストに用いる各化合物な
号終的に使用する容積のｉ量のアセトンに溶解しくｆｌ
′終濃度の２倍）、次いで各場合のアセトン溶液を等量
の界面活性材料０１重量％含有水と混合した。組成物は
一般的にはエマルジョンであり、栄養を良好に含有する
砂質ローム土壌の異なる種子床の処理に使用した。各種
子昧には異なる群の生育しうる種子を含んでおり、各群
は１種の植物種とした。種々の床を近くに位置させて、
温度および光の条件を実質的に等しくした。各床を独立
に保持して別の種子床の相互の影響をうけないようにし
た。各種子床表面全体を均−ｋ、土壌の薬剤としての組
成物１種で処理した。組成物を種子床に適用した結果と
して、一定の植物種の異なる種子床は各テスト化合物の
１種により処理した。別の１１１＋の種子床は比較対照
のために水のみで処理した。処理後の種子床を、植物の
良好な成育のために適した温室条件下および必要な水を
与えて２週間保持した。以下の表中に特定の植物種、テ
スト化合物および使用量ならびにイマージエントコント
ロールの結果（バーセント）を示す。
同種のものについて得た結果を比較すると、対照用サン
プルの生長は遅い。
プルの生長は遅い。
実施例ろ
ポストイマージエントの応用においての、本発明の種々
の活性成分の植物有毒性を表示するために、以下に一群
の調節した温室実験を２斂する。
の活性成分の植物有毒性を表示するために、以下に一群
の調節した温室実験を２斂する。
種々の植物種を、温室中の良好な農業中土壌の床ＫＭえ
た。植物が発芽して約２〜６インチ（５〜１５ＣｒＩＴ
、）の高さに成長後に、植物の一部分に水性混合物をス
プレーした。この混合物は選折した活性成分および、エ
マルシプアイヤーまたは分散剤と水−アセトン（約１：
１比）とを混合し、十分量の処理組成物を使用して、適
用率を４０００ｐｐｍすなわち約１０ボンド／ニーカー
（１１，２に９７ヘクタール）とした。ある場合には、
これよりも率が舒いこともある。植物の別の部分は比較
のために未処理のままとした。
た。植物が発芽して約２〜６インチ（５〜１５ＣｒＩＴ
、）の高さに成長後に、植物の一部分に水性混合物をス
プレーした。この混合物は選折した活性成分および、エ
マルシプアイヤーまたは分散剤と水−アセトン（約１：
１比）とを混合し、十分量の処理組成物を使用して、適
用率を４０００ｐｐｍすなわち約１０ボンド／ニーカー
（１１，２に９７ヘクタール）とした。ある場合には、
これよりも率が舒いこともある。植物の別の部分は比較
のために未処理のままとした。
２週間後Ｋ、対照植物と比較して、植物の各群に用いた
各試験成分の効果を比較した。結果を以下の表に示す。
各試験成分の効果を比較した。結果を以下の表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 以下の式 （式中のＹはＨ又はＣＩである）に対応するトリフルオ
ロメチルピリジルオキシフェノキシプロピオン化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US81794377A | 1977-07-22 | 1977-07-22 | |
| US817943 | 1977-07-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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