JPS58168615A - １，２−ポリブタジエングラフト共重合体の製造法 - Google Patents
１，２−ポリブタジエングラフト共重合体の製造法Info
- Publication number
- JPS58168615A JPS58168615A JP5283982A JP5283982A JPS58168615A JP S58168615 A JPS58168615 A JP S58168615A JP 5283982 A JP5283982 A JP 5283982A JP 5283982 A JP5283982 A JP 5283982A JP S58168615 A JPS58168615 A JP S58168615A
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- Japan
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- graft copolymer
- pbd
- ester
- ethylenically unsaturated
- unsaturated carboxylic
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- Graft Or Block Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はビニル結合金有量が８０−以上の１．２−ポリ
ブタジェン（以下、１．！−ＰＢＤと略記すル、）を幹
成分とし、エチレン性不飽和カルボン酸および／または
そのエステルを芳香族ビニル化合物の共存下でラジカル
グラフト共重合させることＫより６接着性の改善された
新規なグラフト共重合体を製造する方法に関する。
ブタジェン（以下、１．！−ＰＢＤと略記すル、）を幹
成分とし、エチレン性不飽和カルボン酸および／または
そのエステルを芳香族ビニル化合物の共存下でラジカル
グラフト共重合させることＫより６接着性の改善された
新規なグラフト共重合体を製造する方法に関する。
１．２−ＰＢＩＩＪ熱可塑性エラストマーとして包装用
フィルム、履物底材、その他各種成形品として広く用ｉ
られてｉるが１分子内の極性が非常に弱ｖｈために他の
重合体などと接着して用いるとき接着性が間層となる場
合がある。
フィルム、履物底材、その他各種成形品として広く用ｉ
られてｉるが１分子内の極性が非常に弱ｖｈために他の
重合体などと接着して用いるとき接着性が間層となる場
合がある。
１、 冨−Ｐ Ｂ Ｄの接着性を改良するために、１．
２−ＰＢＤのラジカル反応性を利用して極性上ツマ−を
グラフト共重合することは公知であり１例えば無水マレ
イン酸Ｃ以下ＭＡＲと略すｅ）ｔたはメタクリル酸メデ
ル（以下、ＭＭＡと略す、）ｔｌ、！−ＰＢＤＫクラフ
トした共重合体を１．２−ＰＢＤＫ混合した９、あるい
は接着剤Ｋｆｉ合して用ｈ”ｃｔ、雪−ＰＢＤの接着性
を改善することが試与られている。これらの方法によれ
ば１．２−ＰＢＤの接着性は多少改良されるが必ずしも
充分とは一見な−。
２−ＰＢＤのラジカル反応性を利用して極性上ツマ−を
グラフト共重合することは公知であり１例えば無水マレ
イン酸Ｃ以下ＭＡＲと略すｅ）ｔたはメタクリル酸メデ
ル（以下、ＭＭＡと略す、）ｔｌ、！−ＰＢＤＫクラフ
トした共重合体を１．２−ＰＢＤＫ混合した９、あるい
は接着剤Ｋｆｉ合して用ｈ”ｃｔ、雪−ＰＢＤの接着性
を改善することが試与られている。これらの方法によれ
ば１．２−ＰＢＤの接着性は多少改良されるが必ずしも
充分とは一見な−。
本発明者らは、１．２−ＰＢＤの接着性をさらに改良す
べく鋭意検討した結果、エチレン性不飽和カルボン酸お
よび／ｌたはそのエステルｌ １． ！ −ＰＢＤＫグ
ラフト共重合するｌＩＫスチレン管共存せしめるととに
よ〕、グラフト率が著しく向上し。
べく鋭意検討した結果、エチレン性不飽和カルボン酸お
よび／ｌたはそのエステルｌ １． ！ −ＰＢＤＫグ
ラフト共重合するｌＩＫスチレン管共存せしめるととに
よ〕、グラフト率が著しく向上し。
１．３−ＰＢＤの接着性が著しく改善されることを見出
し、かかる知見に基づいて本発明に到達した。
し、かかる知見に基づいて本発明に到達した。
すなわち本発明は、１．２−ＰＢＤを幹成分としエチレ
ン性不飽和カルボン酸および／１７ｔＦｉそのエステル
を芳香族ビニル化合物の共存下でラジカルグラフト共重
合せしめることを特徴とする新規グラフト共重合体の製
造法を提供するものである。
ン性不飽和カルボン酸および／１７ｔＦｉそのエステル
を芳香族ビニル化合物の共存下でラジカルグラフト共重
合せしめることを特徴とする新規グラフト共重合体の製
造法を提供するものである。
本発明の新規グラフト共重合体の幹成分は、ビニル結合
金有量が８０−以上の１．２− Ｐ Ｂ Ｄである。ビ
ニル結合金有量が８０１１未満ではグラフト反応性が低
下し１本発明の目的とする新規グラフト共重合体が得ら
れなｉ。
金有量が８０−以上の１．２− Ｐ Ｂ Ｄである。ビ
ニル結合金有量が８０１１未満ではグラフト反応性が低
下し１本発明の目的とする新規グラフト共重合体が得ら
れなｉ。
本発明において、上記１．２− Ｐ Ｂ Ｄにグラフト
する極性上ツマ−は、エチレン性不飽和カルボン酸およ
び／１７２：／Ｉｉそのエステルで１例えばアクリル酸
、メタクリル酸、イタプン酸、マレイン酸。
する極性上ツマ−は、エチレン性不飽和カルボン酸およ
び／１７２：／Ｉｉそのエステルで１例えばアクリル酸
、メタクリル酸、イタプン酸、マレイン酸。
フマル酸、無水マレイン酸またはこれらのアルキルアル
コールエステルなどが単独で、あるｎ１１２種以上組合
わせて使用される。
コールエステルなどが単独で、あるｎ１１２種以上組合
わせて使用される。
本発明のクラフト共重合において共存せしめる芳香族ビ
ニル化合物としては１例えばスチレン。
ニル化合物としては１例えばスチレン。
ａ−メｔルスｔレン、ビニルナフタレン、ビニルアント
ラ七ｙなどが用いられる。
ラ七ｙなどが用いられる。
本発明において幹成分である１、 ２− Ｐ Ｂ Ｄと
エチレン性不飽和カルボン酸および／またはそのエステ
ルとの仕込比率は、４１に制限はなｉが、１．２−ＰＢ
ＤＩＯ＠ｆＫ対して極性モノｖ−ｏ、ｏｓ〜１０モルの
範囲で用いるのが適当である。
エチレン性不飽和カルボン酸および／またはそのエステ
ルとの仕込比率は、４１に制限はなｉが、１．２−ＰＢ
ＤＩＯ＠ｆＫ対して極性モノｖ−ｏ、ｏｓ〜１０モルの
範囲で用いるのが適当である。
また、エチレン性不飽和カルボン酸および／ま良はその
エステルと芳香族ビニル化合物の仕込比率は、エチレン
性不飽和カルボン酸および／またはそのエステに１モル
に対して芳香族ビニル化合物を０．１〜！モルの範囲で
用いるのが好ましｉ。
エステルと芳香族ビニル化合物の仕込比率は、エチレン
性不飽和カルボン酸および／またはそのエステに１モル
に対して芳香族ビニル化合物を０．１〜！モルの範囲で
用いるのが好ましｉ。
芳香族ビニル化合物が（Ｌ１モル未満では芳香族とニル
化合物を共存させ友ことによるグラフト率向上効果が不
充分なために接着性改善効果が実質的に得られず、一方
意モルより多ｉと芳香族ビニル４″４′１“ｐｚｆｖｙ
ｆｋ″ｆ：ｊｌｌｌ！Ｎ＊″ｆ ｙ ＠ ｋ Ｉ Ｕ
１／またはそのエステルのグラフト反応が抑制され
目的とすゐ接着性が低下する。
化合物を共存させ友ことによるグラフト率向上効果が不
充分なために接着性改善効果が実質的に得られず、一方
意モルより多ｉと芳香族ビニル４″４′１“ｐｚｆｖｙ
ｆｋ″ｆ：ｊｌｌｌ！Ｎ＊″ｆ ｙ ＠ ｋ Ｉ Ｕ
１／またはそのエステルのグラフト反応が抑制され
目的とすゐ接着性が低下する。
本発明のグラフト共重合体の製造ＶＣＴｏ九っては。
有機過酸化物、アゾ化合物、レドツタス開始剤など一般
に公知のラジカル反応開始剤すべてを用いることができ
１重合方法も懸濁重合、乳化重合。
に公知のラジカル反応開始剤すべてを用いることができ
１重合方法も懸濁重合、乳化重合。
溶液重合、沈澱重合など一般に公知の重合方法を採用す
ることができる。
ることができる。
本発明で得られるグラフト共重合体は、そのまま他の樹
脂などとの接着に用いても充分な接着性を発揮するが、
他の一般の熱可塑性樹脂に混合して接着性の改質剤とし
て用いることもできる。たとえば、１．！−ＰＢＤＫ混
合して、１．！−ＰＢＤの接着性を改善することができ
る。また１合成ゴム系接着剤に混合して１合成ゴム系接
着剤の接着強ｆｔ−向上させる事ができる。さらに１合
成ゴム系接着剤を用ｉて１．２− Ｐ Ｂ Ｄを他の材
料と接着する場合に１本発明の新規グラフト共重合体の
有機溶剤溶液を１． Ｍ−Ｐ Ｂ Ｄ用プツイマーとし
て有効に用−ることができる。
脂などとの接着に用いても充分な接着性を発揮するが、
他の一般の熱可塑性樹脂に混合して接着性の改質剤とし
て用いることもできる。たとえば、１．！−ＰＢＤＫ混
合して、１．！−ＰＢＤの接着性を改善することができ
る。また１合成ゴム系接着剤に混合して１合成ゴム系接
着剤の接着強ｆｔ−向上させる事ができる。さらに１合
成ゴム系接着剤を用ｉて１．２− Ｐ Ｂ Ｄを他の材
料と接着する場合に１本発明の新規グラフト共重合体の
有機溶剤溶液を１． Ｍ−Ｐ Ｂ Ｄ用プツイマーとし
て有効に用−ることができる。
以下に実施例、比較例を挙げて本発明をさらに具体的に
説明する。
説明する。
実施例１〜３および比較例１
ビニル結合を９０−以上含有するＶンジオタクテック１
．ｚ−ＰＢＤ（Ｊ８ＲＲ１１１Ｉ２０：日本合成ゴム製
）１０ｆをＴｏａｍのテトラヒドロフランに＃ｌ解し、
これに第１表に記す飯のＭＡＲ，スチレンおよびアゾビ
スイソブチロニトリル０．０３モルを加え、さらにテト
ラヒドロフランを追加して全量を１ｔＫＬＦｔ後、１！
！拌しながら６０℃で重合を行なった後１重合溶液を大
量のメタノール中に混合し、グラフト共重合体を凝固回
収した。
．ｚ−ＰＢＤ（Ｊ８ＲＲ１１１Ｉ２０：日本合成ゴム製
）１０ｆをＴｏａｍのテトラヒドロフランに＃ｌ解し、
これに第１表に記す飯のＭＡＲ，スチレンおよびアゾビ
スイソブチロニトリル０．０３モルを加え、さらにテト
ラヒドロフランを追加して全量を１ｔＫＬＦｔ後、１！
！拌しながら６０℃で重合を行なった後１重合溶液を大
量のメタノール中に混合し、グラフト共重合体を凝固回
収した。
このグラフト共重合体のキャラクタリゼーションの結果
は第１ＩＩに示す通９であった。なお、第１表における
グラフト率およびグラフト効率はそれぞれ次式によって
算出した。
は第１ＩＩに示す通９であった。なお、第１表における
グラフト率およびグラフト効率はそれぞれ次式によって
算出した。
また、ｘ、＊−ＰＢＤ（Ｊ８ＲＲＢｓｚｏ）ｔ ｏ ｏ
重量部に対し、実施例１〜３および比較例１で得られた
グラフト共重合体２ｓ重量部をプラベンダープラストグ
ラフを用匹て混練した後、プレス成形によす厚さ２■の
Ｖ−）に成形し９合成ゴム系接着剤（ノーテープ工業製
： ＊５ｓｏ）１用いて、塩化ビニルレザーと接着し、
ＪＩ８ Ｋ ｌｌ３０１に準じて接着はく離試験を行
なった結果を併せて第１表に示す。
重量部に対し、実施例１〜３および比較例１で得られた
グラフト共重合体２ｓ重量部をプラベンダープラストグ
ラフを用匹て混練した後、プレス成形によす厚さ２■の
Ｖ−）に成形し９合成ゴム系接着剤（ノーテープ工業製
： ＊５ｓｏ）１用いて、塩化ビニルレザーと接着し、
ＪＩ８ Ｋ ｌｌ３０１に準じて接着はく離試験を行
なった結果を併せて第１表に示す。
ナ＞接着の際、１．２−ＰＢＤ（Ｊ８ＲＢＢ ＠２０
）とグラフト共重合体からなろ混合シー）４Ｃｔｉｌ、
！−ＰＢＤ用プライマー（ノーテープ工業製：ＲＢ−１
１）を、また塩化ビニルレザーには塩化ビニルレザー用
プライマー（ノーテープ工業製：ハール）を常法通や使
用した。
）とグラフト共重合体からなろ混合シー）４Ｃｔｉｌ、
！−ＰＢＤ用プライマー（ノーテープ工業製：ＲＢ−１
１）を、また塩化ビニルレザーには塩化ビニルレザー用
プライマー（ノーテープ工業製：ハール）を常法通や使
用した。
第 １ 表
これらの結果から、スチレンを共存させるととによりグ
ラフト率が著しく向上し、かつ１．２−ＰＢＤの接着性
改善Ｋ１１ｌ著な効果があることが明らかである。
ラフト率が著しく向上し、かつ１．２−ＰＢＤの接着性
改善Ｋ１１ｌ著な効果があることが明らかである。
実施例４
１、ｚ−ＰＢＤ（Ｊ８ＲＲＢ Ｉ＊０）ｔｏｆｌべｙ
イン７００−に溶解し、ＭＭＡＩ４Ｆ、スチレン１＄７
ｔおよびアゾビスイソブチロニトリル４．９ｆを添加し
、さらにベンゼンを追加し全量を１ｔとした後、・０℃
で２時間重合した後、全量を大量のメタノール中に／！
合し、グラフト共重合体を凝固回収した。ここで得られ
たグラフト共重合体のグラフト率Ｆｉｓｓｓであった。
イン７００−に溶解し、ＭＭＡＩ４Ｆ、スチレン１＄７
ｔおよびアゾビスイソブチロニトリル４．９ｆを添加し
、さらにベンゼンを追加し全量を１ｔとした後、・０℃
で２時間重合した後、全量を大量のメタノール中に／！
合し、グラフト共重合体を凝固回収した。ここで得られ
たグラフト共重合体のグラフト率Ｆｉｓｓｓであった。
つぎに、ここで得られたグラフト共重合体を用ｉて以下
の３つの場合について接着性を評価した。
の３つの場合について接着性を評価した。
１） １．１−ＰＢＤとブレンドした場合１、意−Ｐ
ＢＤ（Ｊ８ＲＲＢ ８雪０）１００重量部に対して、
上記のグラフト共重合体２ｓ重量部をプラベンダープラ
ストグラフを用ｉて混線し。
ＢＤ（Ｊ８ＲＲＢ ８雪０）１００重量部に対して、
上記のグラフト共重合体２ｓ重量部をプラベンダープラ
ストグラフを用ｉて混線し。
プレス成形によって厚さ２鱈のシートに成形し。
打抜きＫより幅１５傷のタンザク状の試験片を作成した
。この試験片と塩化ビニルレザーを合成ゴム系接着剤（
ノーテープ工業製二番會・Ｏ）を用いて接着し、ＪＩ８
Ｋ ｇｓｏｘ に準じて接着はく離試験を行な
ったところ、接着はく離強度は３．１ｋｌ ｆ ／ａＩ
であった。なお接着の際、１．２−ＰＢＤ（Ｊ８ＲＲＢ
８１０）とグラフト共重合体との混合シートには１
． ！ −Ｐ Ｂ Ｄ用プライマー（ノーテープ工業製
：ＲＢ−１１）を、ｔた塩化ビニルレゾ−には塩化ビニ
ルレザー用プライマー（ノーテープ工業製：パール）を
常法通９用いた。
。この試験片と塩化ビニルレザーを合成ゴム系接着剤（
ノーテープ工業製二番會・Ｏ）を用いて接着し、ＪＩ８
Ｋ ｇｓｏｘ に準じて接着はく離試験を行な
ったところ、接着はく離強度は３．１ｋｌ ｆ ／ａＩ
であった。なお接着の際、１．２−ＰＢＤ（Ｊ８ＲＲＢ
８１０）とグラフト共重合体との混合シートには１
． ！ −Ｐ Ｂ Ｄ用プライマー（ノーテープ工業製
：ＲＢ−１１）を、ｔた塩化ビニルレゾ−には塩化ビニ
ルレザー用プライマー（ノーテープ工業製：パール）を
常法通９用いた。
２）合成ゴム系接着剤へ添加した場合
上記合成ゴム系接着剤（参５ＳＯ）の固形分に対してグ
ラフト共重合体が８重量−となるように添加したものを
接着剤として用いて、１）Ｋ準じた方法で１．！−ＰＢ
Ｄ（Ｊ８ＲＲＢ ８２０）のレートと塩化ビニルレゾ
−を接着したところ、接着はく離強度は３．意ｋｌｆ／
ａｍであった。
ラフト共重合体が８重量−となるように添加したものを
接着剤として用いて、１）Ｋ準じた方法で１．！−ＰＢ
Ｄ（Ｊ８ＲＲＢ ８２０）のレートと塩化ビニルレゾ
−を接着したところ、接着はく離強度は３．意ｋｌｆ／
ａｍであった。
上記のグラフト共重合体３ｔをトルエン１１７ｆＫ溶解
した溶液を、 ｌ、ｚ−ＰＢＤ（Ｊ８ＲＲＢＳＸＯ）
のＶ−）と塩化ビニルレザーを合成ゴム系接着剤（参１
８６）を用ｉて接着する際のＪ８ＲＲＢ Ｋ対するプラ
イマーとして既存の１．２− ＰＢＤ用プクィマー（Ｒ
Ｂ−１１）の替りに用いた場合、接着はく離強度は１０
＃ｆ／ａｍであった。
した溶液を、 ｌ、ｚ−ＰＢＤ（Ｊ８ＲＲＢＳＸＯ）
のＶ−）と塩化ビニルレザーを合成ゴム系接着剤（参１
８６）を用ｉて接着する際のＪ８ＲＲＢ Ｋ対するプラ
イマーとして既存の１．２− ＰＢＤ用プクィマー（Ｒ
Ｂ−１１）の替りに用いた場合、接着はく離強度は１０
＃ｆ／ａｍであった。
比較例３
実施例４におφてスチレｙを添加せずに重合金行なって
得たグラフト共重合体はグラフト率１ｓ−であった。
得たグラフト共重合体はグラフト率１ｓ−であった。
このグラフト共重合体を用いて実施例４と同様３つの場
合につｉて接着性を評価したところ、接着はく離強度は
以下の通りであった。
合につｉて接着性を評価したところ、接着はく離強度は
以下の通りであった。
１） ｘ、ｚ−ＰＢＤとブレンドした場合 ２４
＃ｆ／ａｓ２） 合成ゴム系接着剤へ添加した場合
２３ ＃ｆ／ａｍ３） プライマーとして使用した場合
２２＠ｆ／。
＃ｆ／ａｓ２） 合成ゴム系接着剤へ添加した場合
２３ ＃ｆ／ａｍ３） プライマーとして使用した場合
２２＠ｆ／。
実施例４と比較例３の結果から、１．２−ＰＢＤＫＭＭ
Ａｔ共重合する際にスチレンを共存せしめて得られたグ
ラフト共重合体が、１．２−ＰＢＤの接着性改善に有効
であることが明らかである。
Ａｔ共重合する際にスチレンを共存せしめて得られたグ
ラフト共重合体が、１．２−ＰＢＤの接着性改善に有効
であることが明らかである。
Claims (1)
- ビニル結合金有量が８０１６以上の１．２−ポリブタジ
ェンにエチレン性不飽和カルボン酸および／またはその
エステルを芳香族ビニル化合物の共存下でラジカルグラ
フト共重合せしめることを特徴とする１、３−ポリブタ
ジェングラフト共重合体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5283982A JPS58168615A (ja) | 1982-03-31 | 1982-03-31 | １，２−ポリブタジエングラフト共重合体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5283982A JPS58168615A (ja) | 1982-03-31 | 1982-03-31 | １，２−ポリブタジエングラフト共重合体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58168615A true JPS58168615A (ja) | 1983-10-05 |
Family
ID=12926010
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5283982A Pending JPS58168615A (ja) | 1982-03-31 | 1982-03-31 | １，２−ポリブタジエングラフト共重合体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58168615A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60197713A (ja) * | 1984-01-23 | 1985-10-07 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
-
1982
- 1982-03-31 JP JP5283982A patent/JPS58168615A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60197713A (ja) * | 1984-01-23 | 1985-10-07 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
| JPS6367818B2 (ja) * | 1984-01-23 | 1988-12-27 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd |
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