JPH11263757A - Ｌ−バリンベンジルエステルｐ−トルエンスルホン酸塩の製造方法 - Google Patents
Ｌ−バリンベンジルエステルｐ−トルエンスルホン酸塩の製造方法Info
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- JPH11263757A JPH11263757A JP10066725A JP6672598A JPH11263757A JP H11263757 A JPH11263757 A JP H11263757A JP 10066725 A JP10066725 A JP 10066725A JP 6672598 A JP6672598 A JP 6672598A JP H11263757 A JPH11263757 A JP H11263757A
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- ester
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
- C07C227/18—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters
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Abstract
(57)【要約】
【課題】Ｌ−バリンベンジルエステルｐ−トルエンスル
ホン酸塩を安全に、簡便かつ工業的に有利に製造する方
法を提供すること。 【解決手段】Ｌ−バリンとベンジルアルコールとを、芳
香族系溶媒（ただし、ベンゼンを除く）中で、ｐ−トル
エンスルホン酸の存在下で、共沸脱水条件下で反応さ
せ、得られた反応溶液からＬ−バリンベンジルエステル
ｐ−トルエンスルホン酸塩を晶析させることを特徴とす
るＬ−バリンベンジルエステルｐ−トルエンスルホン酸
塩の製造方法。
ホン酸塩を安全に、簡便かつ工業的に有利に製造する方
法を提供すること。 【解決手段】Ｌ−バリンとベンジルアルコールとを、芳
香族系溶媒（ただし、ベンゼンを除く）中で、ｐ−トル
エンスルホン酸の存在下で、共沸脱水条件下で反応さ
せ、得られた反応溶液からＬ−バリンベンジルエステル
ｐ−トルエンスルホン酸塩を晶析させることを特徴とす
るＬ−バリンベンジルエステルｐ−トルエンスルホン酸
塩の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｌ−バリンベンジ
ルエステルｐ−トルエンスルホン酸塩の製造方法に関す
る。さらに詳しくは、例えば、高血圧症剤などの医薬の
中間体として有用なＬ−バリンベンジルエステルｐ−ト
ルエンスルホン酸塩の製造方法に関する。
ルエステルｐ−トルエンスルホン酸塩の製造方法に関す
る。さらに詳しくは、例えば、高血圧症剤などの医薬の
中間体として有用なＬ−バリンベンジルエステルｐ−ト
ルエンスルホン酸塩の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、Ｌ−バリンベンジルエステルｐ−
トルエンスルホン酸塩は、Ｌ−バリンとベンジルアルコ
ールとを、ベンゼン中で、ｐ−トルエンスルホン酸の存
在下で、共沸脱水条件で反応させた後、得られた反応溶
液を冷却し、ベンゼンとジエチルエーテルで希釈し、晶
析させることによって製造されている（ジャーナル・オ
ブ・オーガニック・ケミストリー（J. Org. Chem. ）、
22巻、1515−1521頁、1957年）。
トルエンスルホン酸塩は、Ｌ−バリンとベンジルアルコ
ールとを、ベンゼン中で、ｐ−トルエンスルホン酸の存
在下で、共沸脱水条件で反応させた後、得られた反応溶
液を冷却し、ベンゼンとジエチルエーテルで希釈し、晶
析させることによって製造されている（ジャーナル・オ
ブ・オーガニック・ケミストリー（J. Org. Chem. ）、
22巻、1515−1521頁、1957年）。
【０００３】しかしながら、かかる方法には、溶媒とし
て発癌性を呈するとされているベンゼンが使用され、ま
た反応溶液の希釈にベンゼンとともに引火性の高いジエ
チルエーテルが使用されているため、安全性に欠点があ
る。
て発癌性を呈するとされているベンゼンが使用され、ま
た反応溶液の希釈にベンゼンとともに引火性の高いジエ
チルエーテルが使用されているため、安全性に欠点があ
る。
【０００４】従って、Ｌ−バリンベンジルエステルｐ−
トルエンスルホン酸塩を安全に、簡便かつ工業的に有利
に製造する方法の開発が待ち望まれている。
トルエンスルホン酸塩を安全に、簡便かつ工業的に有利
に製造する方法の開発が待ち望まれている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術に鑑みてなされたものであり、Ｌ−バリンベンジルエ
ステルｐ−トルエンスルホン酸塩を安全に、簡便かつ工
業的に有利に製造する方法を提供することを目的とす
る。
術に鑑みてなされたものであり、Ｌ−バリンベンジルエ
ステルｐ−トルエンスルホン酸塩を安全に、簡便かつ工
業的に有利に製造する方法を提供することを目的とす
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の要旨は、Ｌ−バ
リンとベンジルアルコールとを、芳香族系溶媒（ただ
し、ベンゼンを除く）中で、ｐ−トルエンスルホン酸の
存在下で、共沸脱水条件下で反応させ、得られた反応溶
液からＬ−バリンベンジルエステルｐ−トルエンスルホ
ン酸塩を晶析させることを特徴とするＬ−バリンベンジ
ルエステルｐ−トルエンスルホン酸塩の製造方法に関す
る。
リンとベンジルアルコールとを、芳香族系溶媒（ただ
し、ベンゼンを除く）中で、ｐ−トルエンスルホン酸の
存在下で、共沸脱水条件下で反応させ、得られた反応溶
液からＬ−バリンベンジルエステルｐ−トルエンスルホ
ン酸塩を晶析させることを特徴とするＬ−バリンベンジ
ルエステルｐ−トルエンスルホン酸塩の製造方法に関す
る。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の製造方法によれば、前記
したように、Ｌ−バリンとベンジルアルコールとを、芳
香族系溶媒（ただし、ベンゼンを除く）中で、ｐ−トル
エンスルホン酸の存在下で、共沸脱水条件下で反応さ
せ、得られた反応溶液からＬ−バリンベンジルエステル
ｐ−トルエンスルホン酸塩を晶析させることにより、Ｌ
−バリンベンジルエステルｐ−トルエンスルホン酸塩を
製造することができる。
したように、Ｌ−バリンとベンジルアルコールとを、芳
香族系溶媒（ただし、ベンゼンを除く）中で、ｐ−トル
エンスルホン酸の存在下で、共沸脱水条件下で反応さ
せ、得られた反応溶液からＬ−バリンベンジルエステル
ｐ−トルエンスルホン酸塩を晶析させることにより、Ｌ
−バリンベンジルエステルｐ−トルエンスルホン酸塩を
製造することができる。
【０００８】本発明においては、溶媒として、ベンゼン
を除く芳香族系溶媒が用いられる点に１つの大きな特徴
がある。かかる芳香族系溶媒には、発癌性を呈するとさ
れているベンゼンが含まれていないので、人体に対する
安全性に優れるという利点がある。かかる芳香族系溶媒
の代表例としては、例えば、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼンなどがあげられる。これらのなかでは工業的
に汎用性が高いため、トルエンが好ましい。該芳香族系
溶媒の使用量は、Ｌ−バリン１００重量部に対して、結
晶の濾過取得のしやすさの点から、２５０重量部以上、
好ましくは５００重量部以上、また経済性の点から、３
０００重量部以下、好ましくは１５００重量部以下であ
ることが望ましい。なお、該芳香族系溶媒の使用量を、
Ｌ−バリン１００重量部に対して５００重量部以上とし
た場合には、反応終了後に反応溶液を冷却することによ
り、Ｌ−バリンベンジルエステルｐ−トルエンスルホン
酸塩を晶析させることができるという利点がある。ま
た、該芳香族系溶媒を、Ｌ−バリン１００重量部に対し
て５００重量部未満で使用した場合には、反応終了後、
該芳香族系溶媒の総量が、Ｌ−バリン１００重量部に対
して３０００重量部を超えない範囲で、得られた反応溶
液に前記芳香族系溶媒を添加することにより、効率よく
Ｌ−バリンベンジルエステルｐ−トルエンスルホン酸塩
を晶析させることができる。
を除く芳香族系溶媒が用いられる点に１つの大きな特徴
がある。かかる芳香族系溶媒には、発癌性を呈するとさ
れているベンゼンが含まれていないので、人体に対する
安全性に優れるという利点がある。かかる芳香族系溶媒
の代表例としては、例えば、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼンなどがあげられる。これらのなかでは工業的
に汎用性が高いため、トルエンが好ましい。該芳香族系
溶媒の使用量は、Ｌ−バリン１００重量部に対して、結
晶の濾過取得のしやすさの点から、２５０重量部以上、
好ましくは５００重量部以上、また経済性の点から、３
０００重量部以下、好ましくは１５００重量部以下であ
ることが望ましい。なお、該芳香族系溶媒の使用量を、
Ｌ−バリン１００重量部に対して５００重量部以上とし
た場合には、反応終了後に反応溶液を冷却することによ
り、Ｌ−バリンベンジルエステルｐ−トルエンスルホン
酸塩を晶析させることができるという利点がある。ま
た、該芳香族系溶媒を、Ｌ−バリン１００重量部に対し
て５００重量部未満で使用した場合には、反応終了後、
該芳香族系溶媒の総量が、Ｌ−バリン１００重量部に対
して３０００重量部を超えない範囲で、得られた反応溶
液に前記芳香族系溶媒を添加することにより、効率よく
Ｌ−バリンベンジルエステルｐ−トルエンスルホン酸塩
を晶析させることができる。
【０００９】ベンジルアルコールの使用量は、Ｌ−バリ
ン１モルに対して、十分な速度で反応を進行させるため
に、１モル以上、好ましくは１．５モル以上であること
が望ましく、また収率および経済性の観点から、６モル
以下、好ましくは５モル以下であることが望ましい。
ン１モルに対して、十分な速度で反応を進行させるため
に、１モル以上、好ましくは１．５モル以上であること
が望ましく、また収率および経済性の観点から、６モル
以下、好ましくは５モル以下であることが望ましい。
【００１０】ｐ−トルエンスルホン酸は、無水物であっ
てもよく、また水和物であってもよい。ｐ−トルエンス
ルホン酸の使用量は、通常、Ｌ−バリン１モルに対し
て、十分な速度で反応を進行させるために、１モル以
上、好ましくは１．１モル以上であることが望ましく、
また経済性の観点から、１．５モル以下、好ましくは
１．２モル以下であることが望ましい。
てもよく、また水和物であってもよい。ｐ−トルエンス
ルホン酸の使用量は、通常、Ｌ−バリン１モルに対し
て、十分な速度で反応を進行させるために、１モル以
上、好ましくは１．１モル以上であることが望ましく、
また経済性の観点から、１．５モル以下、好ましくは
１．２モル以下であることが望ましい。
【００１１】Ｌ−バリン、ベンジルアルコール、ｐ−ト
ルエンスルホン酸および芳香族系溶媒を混合した後、得
られた混合溶液を共沸脱水条件下で、１００〜１５０℃
程度に加熱することにより、反応を行なうことができ
る。
ルエンスルホン酸および芳香族系溶媒を混合した後、得
られた混合溶液を共沸脱水条件下で、１００〜１５０℃
程度に加熱することにより、反応を行なうことができ
る。
【００１２】Ｌ−バリンとベンジルアルコールとの反応
の終了は、例えば、共沸水が出なくなる時点で、または
液体クロマトグラフィーで生成率が飽和に達したことに
より、確認することができる。
の終了は、例えば、共沸水が出なくなる時点で、または
液体クロマトグラフィーで生成率が飽和に達したことに
より、確認することができる。
【００１３】反応終了後、得られた反応溶液を０〜７０
℃、好ましくは０〜１０℃程度に冷却することにより、
得られたＬ−バリンベンジルエステルｐ−トルエンスル
ホン酸塩を晶析させることができる。
℃、好ましくは０〜１０℃程度に冷却することにより、
得られたＬ−バリンベンジルエステルｐ−トルエンスル
ホン酸塩を晶析させることができる。
【００１４】なお、本発明においては、Ｌ−バリンベン
ジルエステルｐ−トルエンスルホン酸塩の晶析を効率よ
く行なうためには、前記したように、反応終了後に得ら
れた反応溶液に前記芳香族系溶媒を添加してもよい。か
かる芳香族系溶媒は、反応の際に用いた芳香族系溶媒と
同一であってもよく、また異なっていてもよい。また、
該芳香族系溶媒は、反応終了直後の反応溶液に添加して
も、冷却した反応溶液に添加してもよい。
ジルエステルｐ−トルエンスルホン酸塩の晶析を効率よ
く行なうためには、前記したように、反応終了後に得ら
れた反応溶液に前記芳香族系溶媒を添加してもよい。か
かる芳香族系溶媒は、反応の際に用いた芳香族系溶媒と
同一であってもよく、また異なっていてもよい。また、
該芳香族系溶媒は、反応終了直後の反応溶液に添加して
も、冷却した反応溶液に添加してもよい。
【００１５】得られたＬ−バリンベンジルエステルｐ−
トルエンスルホン酸塩を晶析させる際には、該Ｌ−バリ
ンベンジルエステルｐ−トルエンスルホン酸塩の溶解度
をさらに小さくすることにより容易に晶析させるため
に、ヘキサン、ヘプタンなどの飽和炭化水素類を前記芳
香族溶媒とともに用いてもよい。かかる飽和炭化水素類
の使用量は、特に限定されないが、用いた芳香族系溶媒
の総量１００容量部に対して、通常、５０〜２００容量
部程度であることが好ましい。
トルエンスルホン酸塩を晶析させる際には、該Ｌ−バリ
ンベンジルエステルｐ−トルエンスルホン酸塩の溶解度
をさらに小さくすることにより容易に晶析させるため
に、ヘキサン、ヘプタンなどの飽和炭化水素類を前記芳
香族溶媒とともに用いてもよい。かかる飽和炭化水素類
の使用量は、特に限定されないが、用いた芳香族系溶媒
の総量１００容量部に対して、通常、５０〜２００容量
部程度であることが好ましい。
【００１６】なお、本発明においては、得られた反応溶
液からＬ−バリンベンジルエステルｐ−トルエンスルホ
ン酸塩が容易に晶析するようにするために、例えば、あ
らかじめ用意したＬ−バリンベンジルエステルｐ−トル
エンスルホン酸塩の種晶を、例えば、６０〜９０℃程度
の温度にまで反応溶液を冷却した後、接種してもよい。
液からＬ−バリンベンジルエステルｐ−トルエンスルホ
ン酸塩が容易に晶析するようにするために、例えば、あ
らかじめ用意したＬ−バリンベンジルエステルｐ−トル
エンスルホン酸塩の種晶を、例えば、６０〜９０℃程度
の温度にまで反応溶液を冷却した後、接種してもよい。
【００１７】晶析したＬ−バリンベンジルエステルｐ−
トルエンスルホン酸塩は、濾過などの操作により、単離
することができる。
トルエンスルホン酸塩は、濾過などの操作により、単離
することができる。
【００１８】このようにして得られたＬ−バリンベンジ
ルエステルｐ−トルエンスルホン酸塩は、例えば、高血
圧症剤などの医薬中間体として好適に使用することがで
きる。
ルエステルｐ−トルエンスルホン酸塩は、例えば、高血
圧症剤などの医薬中間体として好適に使用することがで
きる。
【００１９】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はかかる実施例によりなんら限定され
るものではない。
明するが、本発明はかかる実施例によりなんら限定され
るものではない。
【００２０】実施例１ 温度計、攪拌装置および共沸脱水装置を取り付けた５０
０ｍｌ容の四ツ口フラスコに、Ｌ−バリン２０．０ｇ
（１７１ミリモル）、ベンジルアルコール７３．８ｇ
（６８２ミリモル）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物
３５．７ｇ（１８８ミリモル）およびトルエン５７ｍｌ
を仕込み、混合した後加熱した。反応液の内温が１１０
℃付近で水を含むトルエンが留出し始め、１２３℃まで
加熱した。
０ｍｌ容の四ツ口フラスコに、Ｌ−バリン２０．０ｇ
（１７１ミリモル）、ベンジルアルコール７３．８ｇ
（６８２ミリモル）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物
３５．７ｇ（１８８ミリモル）およびトルエン５７ｍｌ
を仕込み、混合した後加熱した。反応液の内温が１１０
℃付近で水を含むトルエンが留出し始め、１２３℃まで
加熱した。
【００２１】反応を５時間続けた後、トルエン２３５ｍ
ｌを添加し、７３℃まで冷却したところで、Ｌ−バリン
ベンジルエステルｐ−トルエンスルホン酸塩の種晶を接
種し、０℃まで冷却した。得られた結晶を濾取し、０℃
のトルエン１５０ｍｌで洗浄し、乾燥して、Ｌ−バリン
ベンジルエステルｐ−トルエンスルホン酸塩５７．１ｇ
を得た（Ｌ−バリンに対する見かけ収率：８８．１％、
含量８２．７％、純収率７２．９％）。
ｌを添加し、７３℃まで冷却したところで、Ｌ−バリン
ベンジルエステルｐ−トルエンスルホン酸塩の種晶を接
種し、０℃まで冷却した。得られた結晶を濾取し、０℃
のトルエン１５０ｍｌで洗浄し、乾燥して、Ｌ−バリン
ベンジルエステルｐ−トルエンスルホン酸塩５７．１ｇ
を得た（Ｌ−バリンに対する見かけ収率：８８．１％、
含量８２．７％、純収率７２．９％）。
【００２２】実施例２ 温度計、攪拌装置および共沸脱水装置を取り付けた２リ
ットル容の四ツ口フラスコに、Ｌ−バリン７０．０ｇ
（５９８ミリモル）、ベンジルアルコール２５８．５ｇ
（２３９０ミリモル）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和
物１２５．０ｇ（６５７ミリモル）およびトルエン１リ
ットルを仕込み、混合した後加熱した。反応液の内温が
１０１℃付近で水を含むトルエンが留出し始め、１１８
℃まで加熱した。
ットル容の四ツ口フラスコに、Ｌ−バリン７０．０ｇ
（５９８ミリモル）、ベンジルアルコール２５８．５ｇ
（２３９０ミリモル）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和
物１２５．０ｇ（６５７ミリモル）およびトルエン１リ
ットルを仕込み、混合した後加熱した。反応液の内温が
１０１℃付近で水を含むトルエンが留出し始め、１１８
℃まで加熱した。
【００２３】反応を５時間続けた後、６５℃まで冷却し
たところで、Ｌ−バリンベンジルエステルｐ−トルエン
スルホン酸塩の種晶を接種し、０℃まで冷却した。得ら
れた結晶を濾取し、０℃のトルエン３００ｍｌで洗浄
し、乾燥して、Ｌ−バリンベンジルエステルｐ−トルエ
ンスルホン酸塩１８６．２ｇを得た（Ｌ−バリンに対す
る見かけ収率：８２．１％、含量８８．８％、純収率７
２．９％）。
たところで、Ｌ−バリンベンジルエステルｐ−トルエン
スルホン酸塩の種晶を接種し、０℃まで冷却した。得ら
れた結晶を濾取し、０℃のトルエン３００ｍｌで洗浄
し、乾燥して、Ｌ−バリンベンジルエステルｐ−トルエ
ンスルホン酸塩１８６．２ｇを得た（Ｌ−バリンに対す
る見かけ収率：８２．１％、含量８８．８％、純収率７
２．９％）。
【００２４】実施例３ 温度計、攪拌装置および共沸脱水装置を取り付けた１リ
ットル容の四ツ口フラスコに、Ｌ−バリン３５．０ｇ
（２９９ミリモル）、ベンジルアルコール１２９．２ｇ
（１１９５ミリモル）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和
物６２．５ｇ（３２９ミリモル）およびトルエン１００
ｍｌを仕込み、混合した後加熱した。反応液の内温が１
１０℃付近で水を含むトルエンが留出し始め、１２２℃
まで加熱した。
ットル容の四ツ口フラスコに、Ｌ−バリン３５．０ｇ
（２９９ミリモル）、ベンジルアルコール１２９．２ｇ
（１１９５ミリモル）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和
物６２．５ｇ（３２９ミリモル）およびトルエン１００
ｍｌを仕込み、混合した後加熱した。反応液の内温が１
１０℃付近で水を含むトルエンが留出し始め、１２２℃
まで加熱した。
【００２５】反応を５時間続けた後、ヘプタン２００ｍ
ｌおよびトルエン３００ｍｌを添加し、８５℃まで冷却
したところで、Ｌ−バリンベンジルエステルｐ−トルエ
ンスルホン酸塩の種晶を接種し、５℃まで冷却した。得
られた結晶を濾取し、５℃のトルエン１５０ｍｌで洗浄
し、乾燥して、Ｌ−バリンベンジルエステルｐ−トルエ
ンスルホン酸塩１００．０ｇを得た（Ｌ−バリンに対す
る見かけ収率：８８．２％、含量８２．３％、純収率７
３．４％）。
ｌおよびトルエン３００ｍｌを添加し、８５℃まで冷却
したところで、Ｌ−バリンベンジルエステルｐ−トルエ
ンスルホン酸塩の種晶を接種し、５℃まで冷却した。得
られた結晶を濾取し、５℃のトルエン１５０ｍｌで洗浄
し、乾燥して、Ｌ−バリンベンジルエステルｐ−トルエ
ンスルホン酸塩１００．０ｇを得た（Ｌ−バリンに対す
る見かけ収率：８８．２％、含量８２．３％、純収率７
３．４％）。
【００２６】以上の結果より、実施例１の方法によれ
ば、従来使用されていたベンジルを使用することなく、
安全に、簡便かつ工業的に有利にＬ−バリンベンジルエ
ステルｐ−トルエンスルホン酸塩を製造することがわか
る。
ば、従来使用されていたベンジルを使用することなく、
安全に、簡便かつ工業的に有利にＬ−バリンベンジルエ
ステルｐ−トルエンスルホン酸塩を製造することがわか
る。
【００２７】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、Ｌ−バリン
ベンジルエステルｐ−トルエンスルホン酸塩を安全に、
簡便かつ工業的に有利に製造することができるという効
果が奏される。
ベンジルエステルｐ−トルエンスルホン酸塩を安全に、
簡便かつ工業的に有利に製造することができるという効
果が奏される。
Claims (2)
- 【請求項１】 Ｌ−バリンとベンジルアルコールとを、
芳香族系溶媒（ただし、ベンゼンを除く）中で、ｐ−ト
ルエンスルホン酸の存在下で、共沸脱水条件下で反応さ
せ、得られた反応溶液からＬ−バリンベンジルエステル
ｐ−トルエンスルホン酸塩を晶析させることを特徴とす
るＬ−バリンベンジルエステルｐ−トルエンスルホン酸
塩の製造方法。 - 【請求項２】 芳香族系溶媒の使用量がＬ−バリン１０
０重量部に対して２５０〜３０００重量部である請求項
１記載のＬ−バリンベンジルエステルｐ−トルエンスル
ホン酸塩の製造方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06672598A JP3892963B2 (ja) | 1998-03-17 | 1998-03-17 | Ｌ−バリンベンジルエステルｐ−トルエンスルホン酸塩の製造方法 |
| ES99909211T ES2220050T3 (es) | 1998-03-17 | 1999-03-17 | Procedimiento para la produccion del p-toluensulfonato del ester bencilico de l-valina. |
| DE69917163T DE69917163T2 (de) | 1998-03-17 | 1999-03-17 | Verfahren zur herstellung von l-valinbenzylester-p-toluolsufonaten |
| AT99909211T ATE266624T1 (de) | 1998-03-17 | 1999-03-17 | Verfahren zur herstellung von l-valinbenzylester- p-toluolsufonaten |
| PCT/JP1999/001334 WO1999047488A1 (fr) | 1998-03-17 | 1999-03-17 | Procede de production de l-valine benzyle ester p-toluenesulfonate |
| EP99909211A EP0985658B1 (en) | 1998-03-17 | 1999-03-17 | Process for producing l-valine benzyl ester p-toluenesulfonate |
| PT99909211T PT985658E (pt) | 1998-03-17 | 1999-03-17 | Processo para a producao de p-toluenossulfonato de ester de benzilo de l-valina |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06672598A JP3892963B2 (ja) | 1998-03-17 | 1998-03-17 | Ｌ−バリンベンジルエステルｐ−トルエンスルホン酸塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11263757A true JPH11263757A (ja) | 1999-09-28 |
| JP3892963B2 JP3892963B2 (ja) | 2007-03-14 |
Family
ID=13324172
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06672598A Expired - Fee Related JP3892963B2 (ja) | 1998-03-17 | 1998-03-17 | Ｌ−バリンベンジルエステルｐ−トルエンスルホン酸塩の製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0985658B1 (ja) |
| JP (1) | JP3892963B2 (ja) |
| AT (1) | ATE266624T1 (ja) |
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