JPH11171994A - ポリベンゾオキサゾール前駆体およびポリベンゾチアゾール前駆体 - Google Patents

ポリベンゾオキサゾール前駆体およびポリベンゾチアゾール前駆体

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JPH11171994A
JPH11171994A JP10270388A JP27038898A JPH11171994A JP H11171994 A JPH11171994 A JP H11171994A JP 10270388 A JP10270388 A JP 10270388A JP 27038898 A JP27038898 A JP 27038898A JP H11171994 A JPH11171994 A JP H11171994A
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bis
polybenzoxazole
polybenzothiazole
aminophenol
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JP10270388A
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Recai Sezi
ゼチ レカイ
Michael Keitmann
カイトマン ミヒャエル
Guenter Schmitz
シュミット ギュンター
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Siemens AG
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Siemens AG
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    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/022—Quinonediazides
    • G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
    • G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/22—Polybenzoxazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/32—Polythiazoles; Polythiadiazoles

Abstract

(57)【要約】 【課題】 有機溶媒および金属イオンを含まない水性ア
ルカリ現像剤に良好に溶解でき、光感性組成物に適し、
遠心技術によって加工できるポリベンゾオキサゾール前
駆体およびポリベンゾチアゾール前駆体を提供する。 【解決手段】下記の部分構造式 【化１】 を含むポリベンゾオキサゾール前駆体およびポリベンゾ
チアゾール前駆体を製造する。この場合、下記が成立す
る：Ａ1 〜Ａ6 は、相互に無関係であり、Ｈ，Ｆ，ＣＨ
3 ，ＣＦ3 ，ＯＣＨ3 ，ＯＣＦ3 ，ＣＨ2 ＣＨ3 、ＣＦ
2 ＣＦ3 、ＯＣＨ2 ＣＨ3 またはＯＣＦ2 ＣＦ3 を表
し；Ｔは、ＯまたはＳを表し，ｍは、０または１を表
し；Ｚは、芳香族基または複素環基を表す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規のポリベンゾ
オキサゾール前駆体およびポリベンゾチアゾール前駆体
ならびに上記前駆体を含むフォトレジスト溶液に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】マイクロエレクトロニクスでは、保護層
および絶縁層として高温安定のポリマーが必要である。
この種のポリマーは、２つの金属平面（例えばマルチチ
ップ・モジュール、メモリチップ、論理チップ）の間の
誘電体として且つまたチップとそのケースとの間のバッ
ファ層（“バッファコート”）として使用できる。上記
ポリマーの若干（例えば芳香族ポリイミド（ＰＩ）の前
駆体およびポリベンズオキサゾール（ＰＢＯ）の前駆
体）は、有機溶媒中で良好な溶解性およびフィルム形成
性を示し、経費的に妥当な遠心技術によって電子デバイ
ス上に施すことができる。次いで熱処理によって前駆体
を環化し、即ち対応するポリマーに移行させ、このよう
にして、その最終特性が得られる。
【化５】 ベンゾオキサゾール前駆体 ベンゾオキサゾール 環化時、ＰＢＯ前駆体の誘電性および吸水性にマイナス
の影響を与える極性、親水性基（ＯＨ，ＮＨおよびＣ
Ｏ）が消失する。これは、例えば、ポリイミド（特に、
ヒドロキシポリイミド）に対するポリベンゾオキサゾー
ルの重要な利点である。しかも環化は、良好な誘電性お
よび低い吸水性にとって重要であるのみならず、その高
い温度安定性にとっても重要である。
【０００３】環化された最終生成品に対する要求は、極
めて高い。即ち、例えば、できる限り低い誘電率および
高い熱的安定性の外に、低い吸湿性が必要である。即
ち、吸収された水分は、電気的性質を劣化するのみなら
ず、金属導体路の腐食を助成し、高温では気泡形成およ
び剥離を誘起する。
【０００４】ポリイミドおよびポリベンゾオキサゾール
は、他の多くの高温安定ポリマーに比して下記の利点を
有する。 −ポリイミドおよびポリベンゾオキサゾールは、環化さ
れた最終生成品に比して、可溶の前駆体として基板上に
施し、次いで環化することができ、この場合溶解性が著
しく減少し、このようにして、溶媒および他の処理化学
品に対する感度が著しく減少する。この理由から例えば
前環化されたポリベンゾオキサゾールの加工は困難であ
る。 ー前駆体に適切な光活性成分を添加して光感性組成物を
製造でき、このようにして、コスト的に妥当な直接的な
誘電体の構造化が可能である。ポリベンゾオキサゾール
は、ポリイミドに比して、ポジモードで構造化でき且つ
アルカリ水溶液で現像できるという利点を有する（ヨー
ロッパ特許ＥＰ００２３６６２Ｂ１、ＥＰ０２６４６７
８ＢおよびＥＰ０２９１７７９Ｂ１参照）。このため、
使用するＰＢＯ前駆体は、好ましくは金属イオンを含ま
ないアルカリ現像剤に可溶でなければならない。 ー同様に加工できネガ構造化できるベンゾシクロブテン
（ＢＣＢ）は、ポリイミドおよびポリベンゾオキサゾー
ルよりも著しく低い温度安定性を示す。
【０００５】マイクロエレクトロニクスデバイスのコス
ト的に妥当な製造に関連する他の重要な要求は、誘電体
のプレーナ形成能である。即ち、このようなデバイスの
製造の場合、各種の層の形成中に高低差が生じ、以降の
処理（例えば微細構造のリソグラフ形成）を困難とす
る。これに反して、フォトリソグラフ処理は、平坦化し
た基板おいてより良い寸法精度およびより大きい公差で
実施できる。プレーナ形成能の良い誘電体を使用すれ
ば、デバイスの製造時、経費のかかる研磨プロセス（化
学的機械的研磨＝ＣＭＰ）を回避できる。
【０００６】光感性組成物の製造に適するアルカリ可溶
のＰＢＯ前駆体は、例えば、ヨーロッパ特許ＥＰ００２
３６６２Ｂ１、ＥＰ０２６４６７８Ｂ１、ＥＰ０２９１
７７９Ｂ１およびドイツ特許ＤＥ７１６６２９Ｃ２から
公知である。上前駆体は、基板上で環化できる（これに
関してはヨーロッパ特許ＥＰ０２９１７７８Ｂ１参
照）。しかしながら、公知のポリマーは、環化（ポリベ
ンゾオキサゾールへの移行）後、比較的大きい吸湿性
（例えば、１．７％）を示す（ヨーロッパ特許ＥＰ０２
９１７７９Ｂ１参照）。製造されたポリマーのプレーナ
形成能に関する指示はない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、有機
溶媒および金属イオンを含まない水性アルカリ現像剤に
良好に溶解でき、感光組成物に適し、遠心技術によって
加工できるポリベンゾオキサゾール前駆体およびポリベ
ンゾチアゾール前駆体を提供することにある。更に、前
駆体は、基板上で問題なく環化できなければならず、環
化後、高い温度安定性以のに特に極めて低い吸湿性およ
び高いプレーナ形成度を有していなければならない。
【０００８】
【課題を解決するための手段】この課題は、本発明にも
とづき、下記の部分構造式
【化６】 を含むポリベンゾオキサゾール前駆体およびポリベンゾ
チアゾール前駆体によって解決される。この場合、下記
が成立する：Ａ1 〜Ａ6 は、相互に無関係であり、Ｈ，
Ｆ，ＣＨ3 ，ＣＦ3 ，ＯＣＨ3 ，ＯＣＦ3 ，ＣＨ2 ＣＨ
3 、ＣＦ2 ＣＦ3 、ＯＣＨ2 ＣＨ3 またはＯＣＦ2 ＣＦ
3 を表し；ＴはＯまたはＳを表し，ｍは０または１を表
し；Ｚは下記の基の１つを表す：
【化７】 式中、Ｑ＝Ｃ−ＡまたはＮであり、ここでＡ＝Ｈ，Ｆ，
（ＣＨ2 ）p ＣＨ3 、（ＣＦ2 ）p ＣＦ3 ，Ｏ（Ｃ
Ｈ2 ）p ＣＨ3 、Ｏ（ＣＦ2 ）p ＣＦ3 、ＣＯ（Ｃ
Ｈ 2 ）p ＣＨ3 、ＣＯ（ＣＦ2 ）p ＣＦ3 （ここで、ｐ
＝０〜８）（直鎖または分岐），ＯＣ（ＣＨ3 ）3 ，Ｏ
Ｃ（ＣＦ3 ）3 ，Ｃ6 Ｈ5 、Ｃ6 Ｆ5 ，ＯＣ6 Ｈ5、Ｏ
Ｃ6 Ｆ5 ，シクロペンチル、ペルフルオルシクロペンチ
ル、シクロヘキシルまたはペルフルオルシクロヘキシル
であり、ここで、分離された芳香族環には、環当り最大
３つのＮ原子が存在でき、２つのＮ原子は隣接してよ
く、多環系には、環当り最大２つのＮ原子が存在でき、 Ｍ＝単一結合、（ＣＨ2 ）n ，（ＣＦ2 ）n ，ＣＨ（Ｃ
Ｈ3 ），ＣＨ（ＣＦ3 ），ＣＦ（ＣＨ3 ），ＣＦ（ＣＦ
3 ），Ｃ（ＣＨ3 ）2 ，Ｃ（ＣＦ3 ）2 ，ＣＨ（Ｃ6 Ｈ
5 ）、ＣＨ（Ｃ6 Ｆ5 ），ＣＦ（Ｃ6 Ｈ5 ）、ＣＦ（Ｃ
6 Ｆ5 ），Ｃ（ＣＨ3 ）（Ｃ6 Ｈ5 ）、Ｃ（ＣＨ3 ）
（Ｃ6 Ｆ5 ）、Ｃ（ＣＦ3 ）（Ｃ6 Ｈ5 ）、Ｃ（Ｃ
Ｆ3 ）（Ｃ6 Ｆ5 ）、Ｃ（Ｃ6 Ｈ5 ）2 、Ｃ（Ｃ
6 Ｆ5 ）2 、ＣＯ，ＳＯ 2 ，
【化８】 であり、ここで、Ｚ＝フェニレンの場合（Ｚに示した基
の最初の３つはＱ＝Ｃ−Ａである）またはｍ＝０の場
合、基Ａ1 〜Ａ7 の少なくとも１つは、≠Ｈでなければ
ならず、Ｚ＝
【化９】 であり、ＱがＣ−Ｆを表し、Ｍは単一結合を表す場合、
ポリベンゾオキサゾールの部分構造式のＮＨ−ＣＯ基
は、Ｏ−ブリッジに対してｏ−位置またはｐ−位置を取
らなければならない。
【０００９】上記の構造のポリマー前駆体は、対応する
ビス−ｏ−アミノフェノールまたはビスーｏ−アミノチ
オフェノールと１つまたは複数の適切なジカルボン酸ま
たはジカルボン酸誘導体（特に活性なエステルおよび塩
化物）との重合によって製造される。この場合、有機溶
媒中で、−２０〜１５０℃の温度において、ビスｏ−ア
ミノフェノールまたはビスｏ−アミノチオフェノールお
よびジカルボン酸またはジカルボン酸誘導体を反応さ
せ、次いで、適切な沈殿剤を反応溶液に滴下してポリマ
ーを沈殿させる。沈殿したポリマーは、濾過、乾燥すれ
ば直ちに使用できる。ポリマーの沈殿前にそのアミノ末
端基は無水ジカルボン酸で隠す、即ち阻止できる。
【００１０】本発明によるポリベンゾオキサゾール前駆
体およびポリベンゾチアゾール前駆体の製造に使用する
ビス−ｏ−アミノフェノールおよびビスーｏ−アミノチ
オフェノールは、下記の構造式を有する。
【化１０】 上記前駆体は、同時に提出した下記のドイツ特許出願の
対象である。 −出願番号１９７４２１９５．４−“ビスーｏ−アミノ
（チオ）フェノールおよびその製造方法”； ー出願番号１９７４２１９６．２−“ビスーｏ−アミノ
（チオ）フェノールおよびその製造方法”
【００１１】更に、構造式の記号“Ａ1 〜Ａ3 ”および
“Ａ4 〜Ａ6 ”は、アミノフェニル基が基Ａ1 、Ａ2 お
よびＡ3 またはＡ4 ，Ａ5 およびＡ6 を有することを意
味する。
【００１２】この種のビスーｏ−アミノフェノールの例
を以下に示す。 ４，４’−ビス（４−アミノ−３−ヒドロキシフェノキ
シ）オクタフルオロビフェニル
【化１１】 ４，４’−ビス（４−アミノ−３−ヒドロキシフェノキ
シ）オクタフルオロベンゾフェノン
【化１２】 ２，４−ビス（４−アミノ−３−ヒドロキシフェノキ
シ）トリフルオロピリジン
【化１３】 ２，４−ビス（４−アミノ−３−ヒドロキシフェノキ
シ）−１−トリフルオロメチル−３，５，６−トリフル
オロベンゾール
【化１４】 ２，２−ビス［４−（４−アミノ−３−ヒドロキシ−
２，５，６−トリフルオロフェノキシ）フェニル］ヘキ
サフルオロプロパン
【化１５】 １，４−ビス（４−アミノ−３−ヒドロキシ−２，５，
６−トリフルオロフェノキシ）テトラフルオロベンゾー
ル
【化１６】 ４，６−ビス（４−アミノ−３−ヒドロキシ−２，５，
６−トリフルオロフェノキシ）ピリミジン
【化１７】 ４，４’−ビス（４−アミノ−３−ヒドロキシ−２，
５，６−トリフルオロフェノキシ）オクタフルオロピフ
ェニル
【化１８】
【００１３】前駆体の製造には、ジカルボン酸（例えば
４，４’−オキシビス安息香酸、２，２−ビス（４−カ
ルボキシフェニル）ペルフルオロプロパン、イソフタル
酸）が特に好適である。しかしながら、基本的に、最大
３つの芳香族核を有するすべてのジカルボン酸を使用で
きる。重合時にジカルボン酸塩化物を使用する場合は、
酸捕捉塩基を使用すれば有利である。この種の酸捕捉剤
として、ピリジン、トリエチルアミン、ジアゾビシクロ
オクタンおよびポリビニルピリジンを使用すれば好まし
い。しかしながら、他の酸捕捉塩基も使用できる。この
場合特に、合成に使用する溶媒（例えば、Ｎ−メチルピ
ロリドン）および水または水とアルコールの混合物（沈
殿剤）に良好に溶解する塩基および溶媒に全く不溶な塩
基 （例えば、ポリビニルピリジン）が好ましい。
【００１４】重合に特に好適な溶媒は、ジメチルアセト
アミド、γーブチロラクトン、Ｎ−メチルピロリドンで
ある。しかしながら、出発材料を良好に溶解するすべて
の溶媒を使用できる。特に好適な沈殿剤は、水および水
と各種アルコール（例えば、エタノール、イソプロパノ
ール）の混合物である。
【００１５】本発明によるポリマー前駆体は、多数の有
機溶媒（例えば、アセトン、シクロヘキサノン、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコ
ールジエチルエーテル、Ｎ−メチルピロリドン、γ−ブ
チロラクトン、乳酸エチル、テトラヒドロフラン、酢酸
エチルエステル）および金属イオンを含まない水性アル
カリ現像液に良好に溶解し、遠心技術によって問題なく
加工できる。基板上の環化後、このようにして得られた
ポリベンゾオキサゾールおよびポリベンゾチアゾール
は、極めて低い吸湿性、高いプレーナ形成度および高い
温度安定性を有する。
【００１６】本発明に係るポリマー前駆体は、ジアゾケ
トンと共存でき、従って溶媒に溶解したポリベンゾオキ
サゾール前駆体またはポリベンゾチアゾール前駆体およ
びジアゾケトン・ベースの光活性成分を有するフォトレ
ジスト溶液として好適である。この種の光活性組成物
は、驚くべきことには、大きい分解能および極めて良い
フィルム品質を示す。フォトレジスト溶液において、ポ
リベンゾオキサゾール前駆体またはポリベンゾチアゾー
ル前駆体とジアゾキノンとの重量比は、１：２０〜２
０：１であれば有利であり、１：１０〜１０：１であれ
ば好ましい。
【００１７】
【発明の実施の形態】以下に実施例を参照して本発明を
詳細に説明する。
【００１８】実施例１ ビスーｏ−アミノフェノールの製造： ４，４’−ビス（４−アミノ−３−ヒドロキシフェノキ
シ）オクタフルオロビフェニル 還流冷却器、撹拌器および窒素導入管を備えた三つ口フ
ラスコにおいて、５−ヒドロキシ−２−ニトロフェニル
ベンジルエーテル２４．５ｇ（０．１モル）およびデカ
フルオロビフェニル１６．７ｇ（０．０５モル）を無水
のジメチルスルホキシド２７０ｍｌに溶解した。炭酸カ
リウム３０ｇ（０．２２モル）の添加後、調節可能な油
浴において溶液を１００℃に４ｈ加熱し、次いで、反応
溶液を室温に冷却し、残渣を折畳濾紙で濾別した。次い
で溶液に水５００ｍｌを加え、酸反応が起きるまで濃塩
酸と混合した。この際に沈殿した黄色の反応生成物をブ
フナー濾斗で濾別し、３回水洗し、次いでメタノールと
塩化メチレンの混合物（容積比１：１）中で再結晶させ
た。次いで、反応生成物を真空ボックス内で４０℃／１
０ｍｂａｒの窒素ガス中で４８ｈ乾燥した。このように
して製造した４，４’−ビス（４−ニトロ−３−ベンジ
ルオキシフェノキシ）オクタフルオロビフェニル７２ｇ
（０．０９モル）をテトラヒドロフランと酢酸エチルエ
ステルの混合物６００ｍｌに溶解し、溶液にＰｄ／Ｃ
（パラジウム／炭素）７ｇを加えた。次いで、オートク
レーブ中で室温において、強く撹拌しながら、圧力１ｂ
ａｒの水素を使用して水素添加した。７日後、反応が終
了した。黄色の溶液を回転蒸発器において１／２に濃縮
し、室温に一晩放置した。この際、反応生成物の結晶が
沈殿した。次いで反応生成物を真空ボックス内で４０℃
／１０ｍｂａｒの窒素ガス中で４８ｈ乾燥した。
【００１９】実施例２ ＰＢＯ前駆体の製造 実施例１に従って製造した４，４’−ビス（４−アミノ
−３−ヒドロキシフェノキシ）オクタフルオロビフェニ
ル５４．４ｇ（０．１モル）を、蒸留したＮ−メチルピ
ロリドン３００ｍｌに溶解した。１０℃において、この
溶液に、γ−ブチロラクトン１５０ｍｌに塩化オキシベ
ンゾ安息香酸２９．５ｇ（０．１モル）を溶解した溶液
を撹拌しながら滴下し、反応溶液を１６ｈ撹拌した。次
いで、反応溶液に、γ−ブチロラクトン８０ｍｌにピリ
ジン１７．４ｇ（０．２２モル）を溶解した溶液をゆっ
くり滴下し、得られた反応溶液を室温において２ｈ撹拌
した。イソプロパノールと水の混合物（容積比１：３）
を反応溶液に滴下して、生じたポリマーを沈殿させ、新
鮮な沈殿剤で３回洗浄し、ポリマーを真空ボックス内で
４０℃／１０ｍｂａｒの窒素ガス中で７２ｈ乾燥した。
このようにして製造したＰＢＯ前駆体は、溶媒（例えば
Ｎ−メチルピロリドン、γ−ブチロラクトン、アセト
ン、テトラヒドロフラン、シクロペンタノン、ジエチレ
ングリコールモノエチルエーテル、乳酸エチル、エタノ
ール）および金属イオンを含まない市販の水性アルカリ
現像液（例えばＮＭＤ−Ｗ（東京応化社製））に良好に
溶解する。
【００２０】実施例３ 吸湿性の測定 蒸留したＮ−メチルピロリドン１２ｇに実施例２のＰＢ
Ｏ前駆体４ｇを溶解した。前置フィルタを備えたプラス
チック製噴射器によって、洗浄、乾燥し正確に秤量した
シリコン板（ウエハ）の形の基板上に溶液を塗布し、遠
心装置（タイプＳＴ１４６，Ｃｏｎｖａｃ社製）によっ
て分離した。基板上に生じたフィルムを、まず１２０℃
のホットプレート上で予備乾燥し、次いで、環化のた
め、プログラミング可能な実験炉（“Ｓｉｒｉｕｓ Ｊ
ｕｎｉｏｒ”，ＬＰ−Ｔｈｅｒｍｔｅｃｈ社製）におい
て窒素中で３５０℃に加熱し、上記温度に１ｈ保持し、
次いで冷却した。加熱・冷却速度は、それぞれ、５℃／
ｍｉｎとした。乾燥剤として五酸化リンを含む密閉チャ
ンバを有する風袋補正微量天秤（タイプＡＴ２６１ Ｄ
ｅｌｔａｒａｎｇｅ，Ｍｅｔｔｌｅｒ Ｔｏｌｅｄｏ社
製）に、被覆処理した基板を装入した。２４ｈ後に秤量
した全重量は、１１．５０８６４ｇであった。この数値
から、環化したポリマーについて０．１５４３２ｇの重
量が得れる（純シリコン板の重量１１．３５４３２
ｇ）。次いで、五酸化リンを飽和塩化ナトリウム溶液と
置換し、チャンバ内に相対湿度７６％（２３℃）を設定
した。更に２４ｈ貯蔵した後、フィルムの重量は、０．
１５５６２ｇに増加した。これから、０．８４％の吸湿
度が得られた。未被覆のシリコン板は、同一条件におい
て吸湿性を示さなかった。
【００２１】実施例４ プレーナ形成度の測定 本発明による前駆体から環化によって基板上に製造した
ポリベンゾオキサゾールのプレーナ形成度を、高さ１．
２μｍのアルミニウム構造体（プレーナウエハ）を有す
るシリコンウエハについて測定した。プレーナ形成度
は、周期的な５μｍ構造（＝線幅およびトレンチミゾ
幅；交互）について示す。プレーナ形成度の測定は、Ｓ
ｏａｎｅほか著の刊行物“Ｐｏｌｙｍｅｒｓ ｉｎ Ｍ
ｉｃｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ−Ｆｕｎｄａｍｅｎｔａｌ
ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ”，Ｅｌｓｅｖｉ
ｅｒ出版社，アムステルダム １９８９，ｐ１８９〜１
９１にもとづき行った。 実施例２のＰＢＯ前駆体を、
実施例３と同様に、プレーナウエハ（基板）上に施し、
環化した。環化したフィルムの厚さは、２．０μｍであ
り、プレーナ形成度は８４％であった。
【００２２】実施例５ 温度安定性 水分測定後、実施例３の環化ポリマーの一部を基板から
剥がし、熱重量分析を実施した（装置：ＳＴＡ１５０
０，Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｌａｂｒａｔｏｒｉｅｓ社製）。
この際、４８０℃の温度において始めて１％の重量減に
達することが確認された。これに比して、公知のポリベ
ンゾオキサゾール（ソビエット連邦特許ＳＵ１２０５５
１８Ａ参照）の場合、４２０〜４３０℃の温度において
既に１％の質量損が生ずる。
【００２３】実施例６ 光構造化 実施例２のＰＢＯ前駆体４ｇを、ビスフェノールＡおよ
びナフトキノジアジドからなるジエステル（感光成分）
１ｇとともに、Ｎ−メチルピロリドン１５ｇに溶解し
た。このフォトレジスト溶液を、前置フィルタを備えた
プラスチック製噴射器によって、洗浄、乾燥し正確に秤
量したシリコン板（ウエハ）の形の基板上に溶液を塗布
し、遠心装置（タイプＳＴ１４６，Ｃｏｎｖａｃ社製）
によって分離した。基板上に生じたレジストフィルム
を、まず１２０℃のホットプレート上で予備乾燥し、次
いで、露光装置（タイプ１２１，Ｋａｒｌ Ｓｕｅｓｓ
社製）においてマスクを介して露光した。水性アルカリ
現像剤（ＮＭＤ−Ｗ，東京応化社製、水で１：１に希
釈）で現像し、実施例３に対応して３５０℃において
（基板上で）環化した後、層厚１，７μｍ、分解能２μ
ｍの高温安定レジスト構造が得られた。
【００２４】実施例７（比較例） 実施例２と同様にＰＢＯ前駆体を製造した。但し、他は
同一条件として、ビス−ｏ−アミノフェノールとして、
ヨーロッパ特許ＥＰ０２６４６７８Ｂ１に対応して、
２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）
プロパン（０．１モル、即ち、３６．６ｇ）を使用し
た。この前駆体の場合、１．８％の吸湿度（実施例３参
照）および６８％のプレーナ形成度（実施例４参照）が
測定された。
【００２５】実施例８（比較例） 実施例２と同様にＰＢＯ前駆体を製造した。但し、他は
同一条件として、ビス−ｏ−アミノフェノールとして、
ヨーロッパ特許ＥＰ００２３６６２Ｂ１に対応して、
３，３’−ジヒドロキシベンジジン（０．１モル、即
ち、２１．６ｇ）を使用した。この前駆体の場合、２．
１％の吸湿度（実施例３参照）および６１％のプレーナ
形成度（実施例４参照）が測定された。
【００２６】実施例９ ＰＢＯ前駆体の製造および特性の測定 実施例２と同様に、ＰＢＯ前駆体を製造した。但し他は
同一条件として、ビス−ｏ−アミノフェノールとして、
４，４’−ビス（４−アミノ−３−ヒドロキシフェノキ
シ）オクタフルオロベンゾフェノン（０．１モル、即ち
５７．２ｇ）を使用した。ビスーｏ−アミノフェノール
は、実施例１と同様に、５−ヒドロキシ−２−ニトロフ
ェニルベンジルエーテルおよびデカフルオロベンゾフェ
ノンから製造した。得られたＰＢＯ前駆体は、実施例２
に記載した溶媒に良好に溶解した。上記の前駆体につい
て、吸湿度０．９５％（実施例３参照）およびプレーナ
形成度８７％（実施例４参照）が測定された。実施例５
に従って実施した光構造化および基板上の環化によっ
て、層厚１．９μｍで分解能２μｍの高温安定レジスト
構造が得られた。
【００２７】実施例１０ ＰＢＯ前駆体の製造および特性の測定 実施例２と同様に、ＰＢＯ前駆体を製造した。但し他は
同一条件として、ビスーｏ−アミノフェノールとして、
４，６−ビス（４−アミノ−３−ヒドロキシ−２，５，
６−トリフルオロフェノキシ）ピリミジン（０．１モ
ル、即ち４３．４ｇ）を使用し、ジカルボン酸塩化物と
してイソフタル酸二塩化物（０．１モル、２０．３ｇ）
を使用した。ビスｏ−アミノフェノールは、実施例１と
同様に、４，６−ジヒドロキシピリミジンおよびペンタ
フルオロニトロベンゾールから製造した。得られたＰＢ
Ｏ前駆体は、実施例２に記載した溶媒に良好に溶解し
た。上記の前駆体について、吸湿度０．９７％（実施例
３参照）およびプレーナ形成度８６％（実施例４参照）
が測定された。実施例６に対応して実施した光構造化お
よび基板上の環化によって、層厚２μｍで分解能２μｍ
の高温安定レジスト構造が得られた。
【００２８】実施例１１ ＰＢＯ前駆体の製造および特性の測定 実施例２と同様に、ＰＢＯ前駆体を製造した。但し他は
同一条件として、ビスーｏ−アミノフェノールとして、
２，２−ビス［４−（４−アミノ−３−ヒドロキシ−
２，５，６−トリフルオロフェノキシ）フェニル］ヘキ
サフルオロプロパン（０．１モル、即ち６５．８ｇ）を
使用し、ジカルボン酸二塩化物としてペルフルオロイソ
フタル酸塩化物（０．１モル、即ち２７．５ｇ）を使用
した。ビスーｏ−アミノフェノールは、実施例１と同様
に６Ｆ−ビスフェノールＡおよびペンタフルオロニトロ
ベンゾールから製造した。得られたＰＢＯ前駆体は、実
施例２に記載した溶媒に良好に溶解した。上記の前駆体
について、吸湿度０．７９％（実施例３参照）およびプ
レーナ形成度８４％（実施例４参照）が測定された。実
施例６に従って実施した光構造化および基板上の環化に
よって、層厚１．９μｍで分解能２μｍの高温安定レジ
スト構造が得られた。
【００２９】実施例１２ ＰＢＯ前駆体の製造および特性の測定 実施例２と同様に、ＰＢＯ前駆体を製造した。但し他は
同一条件として、ビスーｏ−アミノフェノールとして、
１，４−（４−アミノ−３−ヒドロキシ−２，５，６−
トリフルオロフェノキシ）テトラフルオロベンゾール
（０．１モル、即ち５０．４ｇ）を使用し、ジカルボン
酸塩化物としてアジピン酸塩化物（０．１モル、即ち１
８ｇ）を使用した。ビスーｏ−アミノフェノールは、実
施例１と同様に、テトラフルオロヒドロキンおよびペン
タフルオロニトロベンゾールから製造した。得られたＰ
ＢＯ前駆体は、実施例２に記載した溶媒に良好に溶解し
た。上記の前駆体について、吸湿度０．９６％（実施例
３参照）およびプレーナ形成度８５％（実施例４参照）
が測定された。実施例６に対応して実施した光構造化お
よび基板上の環化によって、層厚２．２μｍで分解能２
μｍの高温安定レジスト構造が得られた。
【００３０】実施例１３ ＰＢＯ前駆体の製造および特性の測定 実施例２に記載のＰＢＯ前駆体は、塩化物を使用せずに
製造することもできる。この場合、オキシビス安息香酸
２５．８ｇ（０．１モル）をＮーメチルピロリドン２０
０ｍｌに溶解し、カルボニルジイミダゾール３４．１ｇ
（０．２１モル）と少量づつ混合した。ガス（ＣＯ2 ）
発生の終了後、更に２ｈ撹拌した。次いで、得られたサ
スペンジョンを、Ｎーメチルピロリドン３００ｍｌに溶
解した４，４’−ビス（４−アミノ−３−ヒドロキンフ
ェノキシ）オクタフルオロビフェニル５４．４ｇ（０．
１モル）に加え、室温において４０ｈ撹拌した。この
際、反応溶液は、再び透明となった。ＰＢＯ前駆体の沈
殿および乾燥は、実施例２と同様に行った。得られたＰ
ＢＯ前駆体は、実施例２に記載した溶媒に良好に溶解し
た。上記の前駆体について、吸湿度０．８６％（実施例
３参照）およびプレーナ形成度８２％（実施例４参照）
が測定された。実施例６に従って実施した光造形および
基板上の環化によって、層厚２．２μｍで分解能２μｍ
の高温安定レジスト構造が得られた。
【００３１】実施例１４ ＰＢＯ前駆体の製造および特性の測定 実施例１３と同様に、ＰＢＯ前駆体を製造した。但し、
他は同一条件として、ビスーｏ−アミノフェノールとし
て、４，４’−ビス（４−アミノ−３−ヒドロキシ−
２，５，６−トリフルオロフェノキシ）オクタフルオロ
ビフェニル（０．１モル、即ち６５．２ｇ）を使用し、
ジカルボン酸として４，４’−ビス（４−カルボキシフ
ェノキシ）オクタフルオロビフェニル（０．１モル、即
ち５７ｇ）を使用した。ビスーｏ−アミノフェノール
は、実施例１と同様に、４，４’−オクタフルオロビフ
ェノールおよびペンタフルオロニトロベンゾールから製
造した。得られたＰＢＯ前駆体は、実施例２に記載した
溶媒に良好に溶解した。上記の前駆体について、吸湿度
０．７２％（実施例３参照）およびプレーナ形成度８２
％（実施例４参照）が測定された。実施例６に従って実
施した光構造化および基板上の環化によって、層厚１．
８μｍで分解能２μｍの高温安定レジスト構造が得られ
た。
【００３２】実施例１５ ＰＢＯ前駆体の製造および特性の測定 実施例１３と同様に、ＰＢＯ前駆体を製造した。但し他
は同一条件として、ビスーｏ−アミノフェノールとし
て、２，４−ビス（４−アミノ−３−ヒドロキシフェノ
キシ）−３，５，６−トリフルオロピリジン（０．１モ
ル、即ち、３７．９ｇ）を使用し、ジカルボン酸として
４，４’−ビス（４−カルボキシフェノキシ）オクタフ
ルオロビフェニル（０．１モル、即ち５７ｇ）を使用し
た。ビスーｏ−アミノフェノールは、実施例１と同様
に、５−ヒドロキシ−２−ニトロフェニルベンジルエー
テルおよびペンタフルオロピリジンから製造した。得ら
れたＰＢＯ前駆体は、実施例２に記載した溶媒に良好に
溶解した。上記の前駆体について、吸湿度０．９６％
（実施例３参照）およびプレーナ形成度８４％（実施例
４参照）が測定された。実施例６に従って実施した光構
造化および基板上の環化によって、層厚２μｍで分解能
２μｍの高温安定レジスト構造が得られた。
【００３３】実施例１６ ＰＢＯ前駆体の製造および特性の測定 実施例１３と同様に、ＰＢＯ前駆体を製造した。但し他
は同一条件として、ビスーｏ−アミノフェノールとし
て、２，４−ビス（４−アミノ−３−ヒドロキシフェノ
キシ）−１−トリフルオロメチル−３，５，６−トリフ
ルオロベンゾール（０．１モル、即ち４４．６ｇ）を使
用し、ジカルボン酸としてイソフタル酸二塩化物（０．
１モル、即ち２０．３ｇ）を使用した。ビスーｏ−アミ
ノフェノールは、実施例１と同様に、５−ヒドロキン−
２−ニトロフェニルベンジルエーテルおよびオクタフル
オロトルエンから製造した。得られたＰＢＯ前駆体は、
実施例２に記載した溶媒に良好に溶解した。上記の前駆
体について、吸湿度０．９％（実施例３）およびプレー
ナ形成度８３％（実施例４）が測定された。実施例６に
従って実施した光構造化および基板上の環化によって、
層厚２μｍで分解能２μｍの高温安定レジスト構造が得
られた。
フロントページの続き (72)発明者 ギュンター シュミット ドイツ連邦共和国 91056 エルランゲン キャンピングシュトラーセ ３ ベー

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記の部分構造式［式中、Ａ1 〜Ａ
    6 は、相互に無関係であり、Ｈ，Ｆ，ＣＨ3 ，ＣＦ3 ，
    ＯＣＨ3 ，ＯＣＦ3 ，ＣＨ2 ＣＨ3 、ＣＦ2 ＣＦ 3 、Ｏ
    ＣＨ2 ＣＨ3 またはＯＣＦ2 ＣＦ3 を表し；ＴはＯまた
    はＳを表し，ｍは０または１を表し；Ｚは、下記の基
    （式中、Ｑ＝Ｃ−ＡまたはＮであり、ここでＡ＝Ｈ，
    Ｆ，（ＣＨ 2 ）p ＣＨ3 、（ＣＦ2 ）p ＣＦ3 ，Ｏ（Ｃ
    Ｈ2 ）p ＣＨ3 、Ｏ（ＣＦ2 ）p ＣＦ3 、ＣＯ （ＣＨ
    2 ）p ＣＨ3 、ＣＯ（ＣＦ2 ）p ＣＦ3 （ここでｐ＝０
    〜８）（直鎖または分岐），ＯＣ（ＣＨ3 ）3 ，ＯＣ
    （ＣＦ3 ）3 ，Ｃ6 Ｈ5 、Ｃ6Ｆ5 ，ＯＣ6 Ｈ5 、ＯＣ
    6 Ｆ5 ，シクロペンチル、ペルフルオルシクロペンチ
    ル、シクロヘキシルまたはペルフルオルシクロヘキシル
    であり、ここで、分離された芳香族環には、環当り最大
    ３つのＮ原子が存在でき、２つのＮ原子は隣接してよ
    く、多環系には、環当り最大２つのＮ原子が存在でき、 Ｍ＝単一結合、（ＣＨ2 ）n ，（ＣＦ2 ）n ，ＣＨ（Ｃ
    Ｈ3 ），ＣＨ（ＣＦ3 ），ＣＦ（ＣＨ3 ），ＣＦ（ＣＦ
    3 ），Ｃ（ＣＨ3 ）2 ，Ｃ（ＣＦ3 ）2 ，ＣＨ（Ｃ6 Ｈ
    5 ）、ＣＨ（Ｃ6 Ｆ5 ），ＣＦ（Ｃ6 Ｈ5 ）、ＣＦ（Ｃ
    6 Ｆ5 ），Ｃ（ＣＨ3 ）（Ｃ6 Ｈ5 ）、Ｃ（ＣＨ3 ）
    （Ｃ6 Ｆ5 ）、Ｃ（ＣＦ3 ）（Ｃ6 Ｈ5 ）、Ｃ（Ｃ
    Ｆ3 ）（Ｃ6 Ｆ5 ）、Ｃ（Ｃ6 Ｈ5 ）2 、Ｃ（Ｃ
    6 Ｆ5 ）2 、ＣＯ，ＳＯ 2 ， 【化１】 であり、ここで、Ｚ＝フェニレンの場合またはｍ＝０の
    場合は、基Ａ1 〜Ａ6 の少なくとも１つは≠Ｈでなけれ
    ばならず、Ｚ＝ 【化２】 であり、ＱがＣ−Ｆを表し、Ｍは単一結合を表す場合
    は、ポリベンゾオキサゾールの部分構造式のＮＨ−ＣＯ
    基は、Ｏ−ブリッジに対してｏ−位置またはｐ−位置を
    取らなければならない 【化３】 の１つを表す］ 【化４】 のポリベンゾオキサゾール前駆体およびポリベンゾチア
    ゾール前駆体。
  2. 【請求項２】 請求項１記載のポリベンゾオキサゾール
    前駆体またはポリベンゾチアゾール前駆体および感光成
    分としてのジアゾケトンを有機溶媒に溶解した形で含む
    ことを特徴とするフォトレジスト溶液。
  3. 【請求項３】 ポリベンゾオキサゾール前駆体またはポ
    リベンゾチアゾール前駆体とジアゾケトンとの重量比
    が、１：２０〜２０：１、（好ましくは１：１０〜１
    ０：１であることを特徴とする請求項２記載のフォトレ
    ジスト溶液。
JP10270388A 1997-09-24 1998-09-24 ポリベンゾオキサゾール前駆体およびポリベンゾチアゾール前駆体 Pending JPH11171994A (ja)

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