JPH10506882A - 生体分解型の第4位ヘアーおよびスキンコンディショナー - Google Patents

生体分解型の第4位ヘアーおよびスキンコンディショナー

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JPH10506882A JP8506801A JP50680196A JPH10506882A JP H10506882 A JPH10506882 A JP H10506882A JP 8506801 A JP8506801 A JP 8506801A JP 50680196 A JP50680196 A JP 50680196A JP H10506882 A JPH10506882 A JP H10506882A
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Abstract

(57)【要約】 髪および皮膚のコンディショニング組成物であって、(R1)(R2)N(CH2CH2OC(O)R)2-なる構造式の化合物と化粧用展色剤とを含むものである。ここにR1は炭素数1乃至6のアルキルまたは炭素数1乃至6のヒドロキシアルキルである。また、R2は炭素数1乃至6のアルキルまたはベンジルである。X-は陰イオンであり、Rは12ないし22個の炭素原子と3個以下の炭素−炭素二重結合とを含んだ、アルキルおよびアルキレン基である。但し、Rは、少なくとも2つの異なる連鎖長を有するR基を含むとともに、0、1および2個の炭素−炭素二重結合を有するR基を含む。

Description

【発明の詳細な説明】 生体分解型の第4位ヘアーおよびスキンコンディショナー 背景技術 本発明は、毛髪および皮膚、特に人体の毛髪および皮膚のコンディショニング に関するものである。より詳細には、本発明は、コンディショナーを毛髪および 皮膚に付与する方法と、ヘアーコンディショナーおよびスキンコンディショナー に有用な組成に係るものである。 ヘアーコンディショニングは、知覚できるとともに好ましいと考えられる多数 の性質を毛髪に付与するものである。すなわち、ヘアーコンディショナーは、髪 を触った感じがよりスムースかつソフトにするために用いられる。これに加えて 、ヘアーコンディショナーは、髪を洗ったりゆすぐ際に、より髪をゆすぎ易くす るしたり、湿ったあるいは乾いた状態で髪をとかしやすくしたり、櫛通りを良く したり、櫛当てやブラッシングやスタイリングにおいて髪を扱い易くするために 用いられる。 スキンコンディショナーは、一般的に、皮膚を触ったときの感じを向上させ、 皮膚をよりソフトかつスムースにするために用いられる。これに加えて、スキン コンディショナーは、豊かでスムースな感じを皮膚に与えるのは勿論のこと、乾 燥や荒れを防ぐ。 髪および皮膚のコンディショニングのために、多数の組成が商用化されている 。しかし、近年においては、ヘアーコンディショナーおよびスキンコンディショ ナーを含む消費財が環境に対するリスクやダメージを発生させない点において、 政府の規制や個々の顧客の好みが高まっている。このような懸念は、廃棄された り流されたりした場合の環境に対するダメージを減少させるように、組成を改善 することに位置付けられるものであるが、生体によって分解されるようにヘアー コンディショニング製品およびスキンコンディショニング製品を構成することも 有用であろう。従って、以下のようにして、望ましいコンディショニング特性が 得られ、廃棄されたり洗い流されたりした製品は生体により分解されるであろう 。 すなわち、廃液等を処理する通常のプロセスに遭遇した際に、環境に害を及ぼ すリスクが減少するような化合物に変換されるようにしておき、固体廃棄物およ び液体廃棄物を取り扱う通常のプロセスにおいてより容易に取り扱えるようにし ておけばよい。 遺憾なことに、本発明以前の実状によれば、一般的に、スキンコンディショニ ングおよびヘアーコンディショニングに含まれていると考えられる薬剤のうち生 体により分解可能なものは、髪および皮膚のコンディショニング材としては機能 が乏しい。 実際に、かかる実状は、生体による分解性能と髪および皮膚のコンディショナ ーとしての性能とが本質的に相反関係にあるかのように常に見受けられる。すな わち、ある薬剤について生体による分解が可能であれば髪および皮膚のコンディ ショニング性能は期待できず、分解可能でなければ髪および皮膚の十分なコンデ ィショニング性能を呈するのである。 以上のように、コンディショニング材およびこれを含む組成物に対して、生体 による分解性能を呈するとともに、髪および皮膚のコンディショナーとして十分 な性能を呈するものが必要である。本発明は、生体により分解可能な多数の化合 物について上述した相反する要求に際しても、かかる要求を満たすものである。 発明の開示 本発明は、一の見地によれば、有効な量の下記(a)および(b)の組成物を髪に付 与する過程を含む髪のコンディショニング方法である。 (a) 式(1)に示す化合物を0.1〜10重量パーセントだけ含む混合物。 ここに、 R1は1乃至6の炭素原子を含むアルキルまたは1乃至6の炭素原子を含むヒ ド ロキシアルキルであり、 R2は1乃至6の炭素原子を含むアルキルまたはベンジル(benzyl)であり、 X-は、陰イオンであり、 Rは11乃至23の炭素原子を含むアルキルおよびアルキレン基、および3以 下の炭素−炭素の二重結合(up to3carbon-carbon double bondes)から選択さ れた一の基である。 但し、前記混合物は、式(1)に示す化合物であって少なくとも二の異なる鎖長 を有するR基と、0,1,または2の炭素−炭素の二重結合(0,1,and2carbon- carbon double bondes)を有するR基とを含むものである。 (b) 髪に対する使用において前記組成物に流動性を付与し、前記髪に適合するp H値を有する展色剤(vehicle)。 本発明は、他の見地によれば、有効な量の下記(a)および(b)の組成物を皮膚に 付与する過程を含む皮膚のコンディショニング方法である。 (a) 式(1)に示す化合物を0.1〜10重量パーセントだけ含む混合物。 ここに、 R1は1乃至6の炭素原子を含むアルキルまたは1乃至6の炭素原子を含むヒ ドロキシアルキルであり、 R2は1乃至6の炭素原子を含むアルキルまたはベンジル(benzyl)であり、 X-は、陰イオンであり、 Rは11乃至23の炭素原子を含むアルキルおよびアルキレン基、および3以 下の炭素−炭素の二重結合(up to3carbon-carbon double bondes)から選択さ れた一の基である。 但し、前記混合物は、式(1)に示す化合物であって少なくとも二の異なる鎖長 を有するR基と、0,1,または2の炭素−炭素の二重結合(0,1,and2carbon- carbon double bondes)を有するR基とを含むものである。 (b) 皮膚に対する使用において前記組成物に流動性を付与し、前記皮膚に適合す るpH値を有する展色剤(vehicle)。 本発明は、さらに他の見地によれば、髪のコンディショニングに用いられる、 下記(a)および(b)の組成物である。 (a) 式(1)に示す化合物を0.1〜10重量パーセントだけ含む混合物。 ここに、 R1は1乃至6の炭素原子を含むアルキルまたは1乃至6の炭素原子を含むヒ ドロキシアルキルであり、 R2は1乃至6の炭素原子を含むアルキルまたはベンジル(benzyl)であり、 X-は、陰イオンであり、 Rは11乃至23の炭素原子を含むアルキルおよびアルキレン基、および3以 下の炭素−炭素の二重結合(up to3carbon-carbon double bondes)から選択さ れた一の基である。 但し、前記混合物は、式(1)に示す化合物であって少なくとも二の異なる鎖長 を有するR基と、0,1,または2の炭素−炭素の二重結合(0,1,and2carbon- carbon double bondes)を有するR基とを含むものである。 (b) 髪に対する使用において前記組成物に流動性を付与し、前記髪に適合するp H値を有する展色剤(vehicle)。 本発明は、さらに他の見地によれば、皮膚のコンディショニングに用いられる 、下記(a)および(b)の組成物である。 (a) 式(1)に示す化合物を0.1〜10重量パーセントだけ含む混合物。 ここに、 R1は1乃至6の炭素原子を含むアルキルまたは1乃至6の炭素原子を含むヒ ドロキシアルキルであり、 R2は1乃至6の炭素原子を含むアルキルまたはベンジル(benzyl)であり、 X-は、陰イオンであり、 Rは11乃至23の炭素原子を含むアルキルおよびアルキレン基、および3以 下の炭素−炭素の二重結合(up to3carbon-carbon double bondes)から選択さ れた一の基である。 但し、前記混合物は、式(1)に示す化合物であって少なくとも二の異なる鎖長 を有するR基と、0,1,または2の炭素−炭素の二重結合(0,1,and2carbon- carbon double bondes)を有するR基とを含むものである。 (b) 皮膚に対する使用において前記組成物に流動性を付与し、前記皮膚に適合す るpH値を有する展色剤(vehicle)。 発明の詳細な説明 式(1)の化合物であって、何れかの単鎖長Rおよび所定の飽和度あるいは不飽 和度を有する個々のものは、それ自体は知られている。 本発明において所望の化合物の混合物は、いくつかの異なる鎖長Rを有し、当 業者において明らかなような状態下において所定の飽和度および不飽和度が一連 の反応(reaction)によって合成(synthesize)できるものである。例えば、以 下詳述するように、メチルビス(2−ヒドロキシエチル)第3アミン(methyl-b is(2-hydroxyethl)tertiary amine)を、構造式RC(O)OHの脂肪酸(詳細は 後述する)と適切に混合するとよい。すなわち、エステル化可能な状況(esterif ying conditions)において、第3アミン(tertiary amine)上の双方のヒドロキ シル基(hydroxyl groups)を完全にエステル化するために、適当な量の上記脂肪 酸と反応させる。次に、窒素原子上に第2のメチル基を得るために、ジエステル 化された第3アミンが、塩化メチルあるいはジメチル硫酸塩(dlmethylsulfate) のような式CH3Xの第4位化試薬(quarternizing reagent)と反応される。これ により、所望の第4アンモニウム化合物(quarternary ammonium compound)が形 成される。 先に定義した置換基(substituence)R1およびR2は、好適には、双方がメチル 、双方がエチル、一方がメチルまたはエチルで他方がベンジル(benzyl)あるいは ヒドロキシアルキル(hydroxyalkyl)である。ヒドロキシアルキルは、ヒドロキシ エチル(hydroxyethyl)またはヒドロキシメチル(hydroxymethyl)が好適である。 ここで、式(1)においては、陰イオンX-は、第4アンモニウム化合物(quarte rnary ammonium compound)の正電荷を平衡(counter balance)している。このよ うにして、第4化合物(quaternizing compound)の式は、CH3Xになる。陰イオ ンXは、所望のジメチル置換第4アンモニウム化合物(dimethyl-substituted qu aternary ammonium compound)を形成するために、第3アミン(tertiary amine) を第4化(quaternizing)できる所望の化合物を構成する、任意の陰イオンにする と好適である。 X-の好適な例には、塩化物(chloride)、臭化物(bromide)、メチル硫酸塩(m ethylsulfate)などが含まれる。 式(1)を再度参照し、置換基Rは、12乃至24の炭素原子を含むアルキルお よびアルキレン基、および0,1,2,または3の炭素−炭素の二重結合(doub le bondes)から選択された一の基である。 優れたコンディショニング特性は、式(1)に対応する化合物によって供される ことが解る。但し、式(1)による該化合物は、コンディショニング組成物中に存 在するものであり、各種の鎖長を有する置換基Rを表すとともに、飽和(saturat ed)、単一不飽和(mono-unsaturated)および二不飽和(di-unsaturated)鎖(c hains)を表すものである。このことから当然に解るように、式(1)の任意の化 合物は、二以上の特有のR基(particular R group)を有することはない。そ して、何れか一の分子内においては、R基は、同一か異なるものである。 しかし、本発明のコンディショニング組成物が有する優れたコンディショニン グ特性は、式(1)による化合物を組成物内に含めることによって呈される。ここ に、少なくとも5の異なる鎖長をを有し炭素−炭素の二重結合を有しないR基と 、炭素−炭素の一の二重結合を有するR基と、炭素−炭素の二の二重結合を有す るR基とを含む化合物が得られた。式(1)の化合物の混合物を含む髪および皮膚 のコンディショニング組成物は、式(1)で示されるコンディショニング材の全R 基が同一であるときに、優れたコンディショニングを奏するものである。 コンディショニング組成物が、複数の異なる鎖長と飽和度とを呈する式(1)の 化合物を含むことの要請は、先のビス(ヒドロキシル)第3アミン(bis(hydroxy l)tertiary amine)と、各種の鎖長と各種の不飽和度とを有する脂肪酸を含む混 合物等の物質とを反応させることによって容易に充足することができる。このよ うな酸の混合物としては、例えば、獣脂酸(tallow acids)、菜種油酸(rapeseed oil acids)、やし油酸(palm oil)、やしステアリン酸(palm stearine acid)、カ ノラ油酸(canola oil acids)などが市販されており、これらは本発明に用いて好 適な例である。このような各種の自然に存在する脂肪酸は、5以上の異なる鎖長 を有しており、不飽和結合を有しない酸や、単一不飽和結合(mono-unsaturated) 、二不飽和結合(di-unsaturated)、および三不飽和結合(tri-unsaturated)を含 んでいる。特に好適なものとして、脂肪酸の分布と、それらの鎖長と、二重結合 の数とを次表に示す。 次表は、獣脂酸(tallow acids)および菜種油酸(rapeseed oil acids)について 記述するものであり、これらは本発明に用いて好適な二つの酸混合物である。各 数字は、酸混合物の全量に対する重量パーセントであり、±0.2重量パーセン トの誤差を含む。 本発明による組成物は、化粧用に使用可能な任意の展色剤とともに、定式化で きる。この場合、展色剤は、髪および皮膚のコンディショニング材に含有されう るものである。「化粧用に使用可能」とは、皮膚または髪において反応生成物(r eaction products)を含む展色剤が薄膜状に付与された場合においても、皮膚ま たは髪に容易に浸透するという意味である。かかる展色剤は、含油水乳液(oil-i n-water emulsions)、含水油乳液(water-in-oil emulsions)、オイルベースの液 体やスラリーや 粉やペースト等の無水組成物、水溶液、水性スラリー(aqueous slurries)および 水性ペースト(aqueous paste)等を含む。コンディショニング組成物は、上記式( 1)による化合物の混合物を約0.1〜約10重量パーセント含むようにすると 好適である。 本発明による組成物には、少なくとも他の一つの化粧用に使用可能な展色剤と ともに、水を展色剤として含ませてもよい。 水以外の展色剤は、軟化剤、溶剤、湿潤剤、濃縮剤またはパウダーとしての液 体または固体に含有させることができる。これらは、以下に述べるように単独で 用いることもでき、一以上の展色剤の混合物としても用いることができる。 軟化剤としては、例えば、ステアリルアルコール、グリセリル・リシノレート (glyceryl ricinoleate)、グリセリル・ステアレート(glyceryl stearate)、プ ロパン−1,2−ジオル(propane-1,2-diol)、ブタン-1,3-ジオル(butane-1,3-d iol)、ミンク油(mink oil)、セタノール、ステアラミドプロピル・ジメチルア ミン(stearamidopropyl dimethylamine)、イソプロピル・イソステアレート(iso propyl isostearate)、ステアリン酸、イソブチル・パルミテート(isobutyl pal mitate)、イソセチル・ステアレート(lsocetyl stearate)、オレイルアルコール 、イソプロピル・ローレイト(isopropyl laurate)、ヘキシル・ローレイト(hexy l laurate)、デシローレイト(decyloleate)、オクタデカン−2−オル(octadeca n-2-ol)、イソセチルアルコール、エイコサニル(eicosanyl)アルコール、ベヘニ ル(behenyl)アルコール、セチル・パルミテート(cetyl palmitate)、例えば、 以下のようなシリコンオイル。 ジメチルポリシロキサン(dimethylpolysiloxane)、ジメチコン・コポリオルス (dimethlcone copolyols)、ジ−n−ブチルセバケート(di-n-butyl sebacate)、 イソプロピル・ミリステート(isopropyl myristate)、イソプロピル・パルミテ ート(isopropyl palmitate)、イソプロピル・ステアレート(isopropyl stearat e)、ブチルステアレート(butyl stearate)、ポリエチレン・グリコール、トリエ チレン・グリコール、ラノリン、ココアバター、コーン油、綿実油、獣油、ラー ド、オリーブ油、やし実油、菜種油、ベニバナ種油、大豆油、ヒマワリ種油、オ リーブ油、胡麻油、ココナッツオイル、ピーナッツ油、ひまし油、アセチレーテ ッド・ラノリン・アルコール、ペトロラタム、鉱油、ブチルミリステート、イソ ステアリン酸、パルミチン酸、イソプロピル・リノレート、ローリル・ラクテー ト、ミリステル・ラクテート、デシロ レート、ミリスチル・ミリステート。 溶剤としては、例えば、エタノール、プロピレン・グリコール、水、イソプロ パノール、ひまし油、エチレン・グリコール・モノエチル・エーテル、ジエチレ ン・グリコール・モノブチル・エーテル、ジエチレン・グリコール・モノエチル ・エーテル、ジメチル・サルフォキサイド(dimethyl sulphoxide)、ジメチル・ フォルマミド(dimethyl formamide)、テトラハイドロフラン(tetrahydrofuran) 。 湿潤剤としては、例えば、グリセリン、ソルビトール、ナトリウム−2−ピロ リジン−5−カルボキシレート(sodium 2-pyrrolidone-5-carboxylate)、水溶性 コラーゲン、ジブチルフタレート、プロピレングリコール、ゼラチン。 パウダーとしては、例えば、以下のような材料を含めることができる。すなわ ち、白亜、タルク、フーラー土、白陶土、澱粉、ゴム、コロイド状の二酸化シリ コン、ポリアクリレートナトリウム、テトラアルキルおよび/またはトリアルキ ル・アリル・アンモニウム結晶(tetra alkyl and/or trialkyl aryl ammonium s mectites)、化学的に改変されたマグネシウムアルミニウムミリケート、有機的 に改変されたモンモリロン粘土、アルミニウムシリケート水和物、気化ケイ素、 カルボキシ・ビニル・ポリマー、以下のようなセルロース化合物。 ヒドロキシエチル・セルロース、ナトリウム・カルボキシ・メチル・セルロー ス、エチレン・グリコール・モノステアレート、亜鉛またはマグネシウム・ステ アレート、酸化亜鉛および酸化マグネシウム。 これらの材料は、液体または半流動体材料における濃縮剤としても用いること ができる。 さらに他の材料の例としては、化学百科事典第7巻(ジョン・ウィレイ&サン ズ,1979年)146〜150頁、および155〜160頁に掲載されている ため、参考までに挙げておく。 適宜用いることができ、これらのうちいくつかは展色剤として機能する、他の 公知の添加物の例として、以下のものが含まれる。すなわち、揮発性および不揮 発性シリコーン;シリコーンポリマ;パラヒドロキシ安息香酸エステルのような 防腐剤;ブタン-1,3-ジオル(butane-1,3-diol)、グリセリン、ソルビトール、ま たはポリエチレングリコール等の湿潤剤;塩化ナトリウムや塩化アンモニウムの ような安定 剤;乳酸と、水酸化ナトリウム等の塩基とからなる緩衝系;アボカド油、メマツ ヨイグサ油、鉱油、ペテロラタム、ヒマワリ油、蜜蝋、オゾケライト、パラフィ ン、ラノリン、ラノリンアルコール等の油脂や蝋;軟化剤;濃縮剤;活性剤;着 色剤;漂白剤;香料;および殺細菌剤。 望ましいコンディショニング組成物が溶液であれば、必要な量の、式(1)の化 合物の混合物と、溶剤とを単に撹拌するだけでよい。溶剤としては、例えば、水 、混合物が溶解可能な炭素数1乃至6の低級アルコール、あるいはこのような水 とアルコール剤との混合物を用いるとよい。使用可能な実施例においては、85 %の有効成分と、15%のエタノールとが用いられる。好適な実施例は、75% の有効成分と、25%のプロピレングリコールとを用いるものである。 組成物を乳液の形態にすべき場合、例えばクリームやローションにすべき場合 は、該組成物は、乳化成分も含む必要がある。乳化成分は、水相(aqueous phas e)あるいは油相(oil phase)のうち何れかが連続相(continuous phase)になり 、かつ、存在する成分の中から適切なものが選択できるような、HLB(hydrophili c-lipophilic balance)を呈するものを一または複数の乳化剤の中から選択する とよい。化粧用に使用可能な乳化成分としては、化粧品の当業者において多数の ものが周知である。例えば、かかる化合物として、12乃至20の炭素数の長鎖 アルキルまたはアルキレン鎖を4乃至20のエトキシルまたはプロポキシル単位 の鎖で置換したもの、および、グリコールまたはグリセリン誘導体を炭素数12 乃至24のアルキルまたはアルキレン鎖で置換したものが含まれる。さらに他の 例としては、化学百科事典第8巻(ジョン・ウィレイ&サンズ,1979年)9 13〜916頁に掲載されているため、参考までに挙げておく。 本発明によるスキンコンディショナー組成物は、液状にすることが可能である 。例えば、ローションの製品例においては、回転する玉のようなアプリケータが 付くものおよび付かないものの双方がある。また、クリームやムースにおいては 、組成物の吐出のためのポンプが装着された容器などがある。また、単に変形し ないボトルに詰めたものや絞り出し容器に詰めたものがある。 これに代えて、本発明の組成物は半固体にすることもできる。例えば、クリー ム、ローション、ジェル、ペースト、あるいは軟膏として、適当なアプリケータ と 組合せて用いたり、単にチューブあるいは蓋付きの壷に入れるとよい。髪および 皮膚のコンディショナー組成物は、髪や皮膚にすりこむために濃厚なゲルやペー スト等に形成することもできるが、流動性のある液体(溶液、乳液、または分離 状態)にすることが好適である。 本発明において実用的なコンディショニング組成物は、好適には、さらに、組 成物のpH(ペーハー)を、コンディショニング剤が適用される面に適合した所 望の範囲内の値に調節する効果を有する物質を含む。それゆえ、髪の繊維(hair shaft)と自身との適切な相溶性(compatibility)を提供するために、例えば 、ヘアコンディショニング組成物のpHが約4.0から約5.5の範囲内にある ことが望ましい。低すぎる、あるいは高すぎるpH値の結果として生じる刺激を 避けつつ、肌に適切なコンディショニングを提供するために、スキンコンディシ ョニング合成物が約3.5から約5.5のpHを有することが望ましい。他の点 でのコンディショニング組成物の所望の属性を乱さずに、pHを所望の限界の範 囲内に調節するための適切な薬剤は、(pHを下方へ調整するために)クエン酸 と、(pHを上方へ調整するために)少量の水酸化ナトリウムを包含する。 コンディショニング組成物はまた、組成物のコンディショニング特性を改良す る追加的な添加物と、組成物に流動性を与える薬剤とを含んでもよい。この分野 で経験がある人にとっては当然のことだが、コンディショニング組成物は、それ が適用された面を即座に流れ落ちてしまわない十分な粘度を保持した流動性のあ る液体であることが望ましい したがって、コンディショニング組成物が、化学式R1OHの合成物で示され る一つ以上の脂肪アルコールを含むことが望ましい。なお、R1は、直線または 分岐が、12−22炭素原子と0,1または2の炭素−炭素二重結合とを含むア ルキル基またはアルキレン基を代表する。 合成物の製法は、単純であり、コンディショニング組成物の製造に熟練した職 人の技術の範囲内に十分に収まる。均一な流動性のある組成物が形成されるまで 、成分は適切な混合容器の中で一緒に撹拌される。そして、組成物は計量され適 切な容器に入れられ、購入場所へ出荷可能なように封をされる。 結果としてのコンディショニング組成物は、従来のヘアコンディショニング組 成 物およびスキンコンディショニング組成物を用いて現在使用されている方法で使 用可能である。髪への使用では、髪を通して作用させるために、髪の上へ、通常 、約1グラムから約5グラムの範囲の量を髪の上へ注ぎ、髪から洗い流すのが適 切である。スキンコンディショニング組成物については、肌に適用される、ある いは手に適用されてコンディショナーの余剰量が単に肌で拭われる一般的な使用 量が0.5から2液量オンスのオーダーにある。適切な使用量は、組成物によっ て与えられるコンディショニング効果の関数として、かつ、調整しようとする髪 または肌のエリアの量の関数として、容易に求められることが分かるであろう。 本発明は、限定しようとする目的ではなく解説を目的とした以下の例において、 より一層明白になる。 実施例1 この例では、本発明に基づいた合成物と他の製法とを、ヘアコンディショナーと しての特性について比較する。 テストされた製法は、以下の通りである。製法1−1 成分 重量パーセント ・クオータニウム-18(Quaternium-18) 1.47 (dimethyldihydrogenated tallow ammonium chloride) 68%有効成分水溶液のプロピレングリコール (“バリソフト(Varisoft)432PPG”、 ウィッコケミカル社(Witco Chemical Co.)) ・セチルアルコール 2.0 (CH3(CH215OH) ・セティーレス−20(Ceteareth-20) 1.0 (化学式R(OCH2CH2nOHを有し、Rはセ チルとステアリルの混合物であり、nは平均値20 をとる) ・クエン酸 pH4.0〜4.4へ 25重量パーセントの水溶液 ・DI(脱イオン)水 95.53製法1−2 成分 重量パーセント ・ジメチルモニウム塩化物(Dimethylmonium chloride) 1.05 (平均して9つのプロポキシル・ユニット(propoxy unit)を有しているメチルジエチルポリ(プロポキシ) アンモニウム塩化物(Methyl-diethyl-poly(propoxy) -ammonium chloride))95%有効成分水溶液 (“エムコル(Emcol)CC−9”、ウィッコケミカル社) ・セチルアルコール 2.0 ・セティーレス−20 1.0 ・クエン酸 pH4.0〜4.4へ 25重量パーセントの水溶液 ・DI水 95.95製法1−3 成分 重量パーセント ・ジエチルモニウム塩化物 1.05 (平均して40のプロポキシル・ユニットを有するメ チルジメチルポリ(プロポキシル)アンモニウム塩化 物)(”エムコルCC−42”、ウィッコケミカル社) ・セチルアルコール 2.0 ・セティーレス−20 1.0 ・クエン酸 pH4.0〜4.4へ 25重量パーセントの水溶液 ・DI水 95.95製法1−4 成分 重量パーセント ステアピリウム塩化物 1.06 (1−(2−ヒドロキシエチル)カルバモイルメチル ピリディニウイム塩化物ステアレイト(1-(2-hydroxyethyl) carbamoyl methyl pyridinium chloride stearate)9 4%有効成分(”エムコルE−607S”、ウィッコケミ カル社) ・セチルアルコール 2.0 ・セティーレス−20 1.0 ・DI水 95.94 ・クエン酸 pH4.0〜4.4へ 25重量パーセントの水溶液製法1−5 成分 重量パーセント ・ラピリウム塩化物 1.06 (1−(2−ヒドロキシエチル)カルバモイルメチル ピリディニウム塩化物ラウレイト(1-(2-hydroxyethyl) carbamoyl methyl pyridinium chloride laurate)9 7.5%有効成分(”エムコルE−607L”、ウィッコケミカル社) ・セチルアルコール 2.0 ・セティーレス−20 1.0 ・DI水 95.97 ・クエン酸 pH4.0〜4.4へ 25重量パーセントの水溶液製法1−6 成分 重量パーセント ・式(1)の化合物の混合物 1.22 (部分的に水素化された)軟獣脂酸(soft tallow acids)から得られ、82%活性であり、X=Cl ・セチルアルコール 2.0 ・セティーレス−20 1.0 ・DI水 95.78 ・クエン酸 pH4.0〜4.4へ 25重量パーセントの水溶液製法1−7 成分 重量パーセント ・水素化された獣脂酸から得られた有効成分82%の 1.22 式(1)の化合物の混合物 X=Cl ・セチルアルコール 2.0 ・セティーレス−20 1.0 ・DI水 95.78 ・クエン酸 pH4.0〜4.4へ 25重量パーセントの水溶液 各製法は、次に述べるように行われた。 水と、他の水またはクエン酸から分離された成分は、別々のビーカーに量り入れ られた。内容物が75〜80℃になるまで、各ビーカーはスチームバス上で加熱 された。そして、ビーカーは加熱を解かれ、冷めるまで内容物は結合されかき混 ぜられ、クエン酸が必要に応じて加えられた。 そして、ヘアコンディショナーとしての各製法の効能を調べるために、髪のサン プル評価テストが行われた。髪のサンプルが用意され、次に述べるようにテスト された。: テストのための髪は、公認のヨーロッパ人の茶色のバージンヘアであった。髪の サンプルは、5グラムの“ふさ”として、紐で縛られ、ニカワ(接着剤)で接着 された。手順 1.蛇口からの暖かい水で“ふさ”を濡らし、そして、ナトリウムラウリルサル フェートの5重量パーセント脱イオン水を3ccだけ適用する。 2.2分間だけ髪を洗い、流れている蛇口からの40℃の水の下で1分間だけす すぐ。 3.髪から余分な水を絞り、“ふさ”を大きな秤皿に置く。 4.1%有効成分のコンディショナーを髪の“ふさ”にかけて0.5グラムだけ 重くする。 5.髪を通してコンディショナーを規則的に2分間だけ揉み、蛇口から流れてい る40℃の水で1分間だけすすぐ。 6.余分な水を絞り取り、ペーパータオルの層の間から吸い取って乾燥状態にす る。 7.髪を櫛ですいて、湿った櫛および湿った状態の櫛通り性を評価する。 8.1インチのプラスチックローラに髪を巻き、乾燥するよう一晩中吊るす。 9.ローラを外し、乾いた櫛を用いて、扱い易さ、櫛通り性を含む乾燥特性を評 価する、弾力/本体(body)、カール、および光沢を評価する。 10.結果を数(5が最良)あるいは記述的な単語によって結果を報告する。 これらの結果は、本発明に基づいたヘアコンディショニング組成物が、優れたコ ンディショニングを実現することを示す。 結果を、以下に示す。 これらの結果は、本発明に基づいたヘアコンディショニング組成物が、他のコ ンディショニング薬剤に基づいた合成物に対して、優れたコンディショニング組 成物を実現することを示す。 実施例2 この例は、本発明に基づいた組成物を単鎖長(single chain length)Rの薬剤 に基づいた組成物と比較する。 テストされた製法は、以下の通りである。製法2−1 成分 重量パーセント ・両方のR基がC13アルキルであることを除いて式(1) 1.0 に一致した化合物。X=Cl ・セチルアルコール 2.0 ・セティーレス−20 1.0 ・DI水 96.0 ・クエン酸 pH4.0〜4.4へ 25重量パーセントの水溶液製法2−2 成分 重量パーセント ・両方のR基がC15アルキルであることを除いて式(1) 1.0 に一致した化合物。X=Cl ・セチルアルコール 2.0 ・セティーレス−20 1.0 ・DI水 96.0 ・クエン酸 pH4.0〜4.4へ 25重量パーセントの水溶液製法2−3 成分 重量パーセント ・両方のR基がC17アルキルであることを除いて式(1) 1.0 に一致した化合物。X=Cl ・セチルアルコール 2.0 ・セティーレス−20 1.0 ・DI水 96.0 ・タエン酸 pH4.0〜4.4へ 25重量パーセントの水溶液製法2−4 成分 重量パーセント ・水和獣脂酸(Hydrogenated tallow acid)から派生 1.0 した式(1)のコンディショニング剤、X=CH3SO4 ・セチルアルコール 2.0 ・セティーレス−20 1.0 ・DI水 96.0 ・タエン酸 pH4.0〜4.4へ 25重量パーセントの水溶液製法2−5 成分 重量パーセント ・全てのR基がC13アルキルであることを除いて 1.0 製法2−4におけるものと同様なコンディショニング剤 ・セチルアルコール 2.0 ・セティーレス−20 1.0 ・DI水 96.0 ・クエン酸 pH4.0〜4.4へ 25重量パーセントの水溶液製法2−6 成分 (重量)% ・菜種オイル酸から誘導された式(1)における 1.15 コンディショニング剤、X=Cl (有効成分:71.3%) ・セチルアルコール 2.0 ・セティアース−20 1.0 ・DI水 95.85 ・クエン酸25(重量)%の水溶液 pH4.0−4.4 各製法は、次に述べるように行われた。すなわち、最初に記載された生成物と 水とは一つの容器に収納して混ぜ合わせ、第2に、第2の容器に、他の成分物質 を混ぜて収容し、これらの物質が75〜80℃となるまで各容器を蒸気浴で加熱 した後、蒸気浴から外し、各容器の物質を混ぜ合わせ、これらの物質を冷えるま で攪拌した。 次に、各製法は、実施例1で述べたような手順にしたがって、髪に適用してテ ストされた。これらのテスト結果を、表2に示す。 単独のコンディショニング剤は、コンディショニング効果が劣っているため、 合成した効果もさほどないように思われるが、表2に示すデータにより、R連鎖 長を有効範囲で有する組成物を組合せたコンディショニング剤は、優れたコンデ ィショニング効果を達成することが判る。 実施例3 この例は、本発明にかかるコンディショナーの合成について説明したものであ る。製法〔Formulation〕3−1 :ヘアーコンディショナー成分 (重量)% ・グリセリルステアリン酸塩 1.0 ・セチルアルコール 1.5 ・菜種オイル酸から誘導された式(1)における 1.4 ・コンディショニング剤、X=Cl (有効成分:71.3%) ・DI水 95.0 ・ヒドロキシエチルセルロース(Hydroxyethylcellulose)- ・“ナットロソル(Natorsol 250 HHR CS)”(アクアロン:Aqualon) ・ジメチコンコポルヨール(Dimethicone Copolyol)−ダウ 0.1 ・コーニング社(Dow Corning)193 ・クエン酸(25%水溶液) pH4.0−4.4 ・香料 十分に ・防腐剤 十分に 100%手順 : 計量した水を一方の容器に収容した。一方の容器に、ナットロソルを混ぜ、分 散するまで十分攪拌した。グリセリルステアリン酸塩、セチルアルコール、およ び、菜種オイル酸から誘導されたコンディショニング剤の重量をそれぞれ測定し て、他方の容器に収容した。各容器に収容した物質を、それぞれ蒸気浴で70〜 75℃になるまで加熱した。蒸気浴から一方の容器を外し、ミキサにかけ、さら に、他方の容器に収容された物質を加えて混ぜた。この際、合成物の温度は70 ℃であった。後、これを冷却した。これらが50℃となったら、ジメチコンコポ リオールを加えた。そして、24時間後、25%クエン酸によりpH値を調節し た。粘度 :ブルックフィールド社粘度計 DV2 スピンドルNo.5 毎分10回転 8、000cps 生成物は、室温においてクリーミーで、濃い白色液体であって、48℃に熱し ても、さらに、凍結・溶解するサイクルを3回繰り返しても、この状態を保って いた。このヘアーコンディショナーによれば、優れた感触と櫛通り性とを得るこ とができるという利点がある。製法〔Formulation〕3−2 :ヘアーコンディショナー成分 (重量)% ・DI水(DI Water) 90.7 ・セチルアルコール(Cetyl Alcohol) 3.0 ・ステアリルアルコール(Stearyl Alcohol) 0.5 ・菜種オイル酸から誘導された式(1)の 2.8 コンディショニング剤、X=Cl (有効成分:71.3%) ・セティアース−20(Ceteareth-20) 0.4 ・ステアラミドプロピルジメチルアミン(Stearamidopropyl Dimethylamine) 0.3 ・DI水(DI Water) 2.0 ・ヒドライズドプロテイン(Hydrolyzed Protein)- 0.3 “クロテインSPC”(クロダ:Croda) ・クエン酸(25%水溶液) pH4.5−5.0へ ・香料 十分に ・防腐剤 十分に 100%観察とデータ : 水の重量を測定して一方の容器に収容した。水以外の他の成分とクエン酸とを 、それぞれ重量を測定して、他方の容器に収容した。各容器に収容した物質を、 それぞれ蒸気浴で70〜75℃になるまで加熱した。一方の容器を蒸気浴から外 し、ミキサにかけ、他方の容器に収容された物質を加えて攪拌した。これら混合 物を攪拌しながら冷やした状態とした。30℃で、これらの混合物に、ヒドライ ズドプロテインを加えた。そして、クエン酸によりpH値を調節した。粘度 :ブルックフィールド社 DV2 粘度計 スピンドルNo.5 毎分10回転 2、520cps 生成物は、薄く、クリーミーな白色液体であって、48℃に熱しても、さらに 、凍結・溶解するサイクルを3回繰り返しても、この状態を保っていた。かかる 生成物は、格別な後触りを伴って深くコンディショニングするヘアーコンディシ ョナーである。製法〔Formulation〕3−3 :スキンローション成分 重量(グラム) ・グリセリルステアリン酸塩(Glyceryl Stearate) 4.0 ・“プロトル(Protol)”ミネラルオイル(ウィットコ・ケミカル社) 2.0 ・セチルアルコール(Cetyl Alcohol) 1.0 ・PEG-8 ステアリン 1.0 ・菜種オイル酸から誘導された式(1)における 1.3 コンディショニング剤、X=Cl (有効成分:71.3%) ・ダウコーニングフルード200 250 CS(ダウケミカル社) 0.4 ・DI水(DI Water) 86.3 ・グリセリン 4.0 ・クエン酸 pH4.5−5.0 pH3.9粘度 :ブルックフィールド社 DV2 粘度計 スピンドルNo.4 毎分20回転 78、000cps 生成物には、油中水型エマルジョンが現われ、肌に絹のような感じを与えた。製法〔Formulation〕3−4 :スキンローション成分 重量(グラム) ・PPG-3ミリスチルエーテル(Myristyl ethel) 6.0 ・グリセリルステアリン酸塩(Glyceryl Stearate) 3.5 ・なたねオイル酸から誘導された式(1)の 1.3 ・コンディショニング剤、X=Cl ・PEG-8ステアリン 1.0 ・セチルアルコール(Cetyl Alcohol) 0.5 ・ペトロラタム(Petrolatum) 1.0 ・グリセリン 4.0 ・クエン酸 0.05 ・DI水(DI Water) 82.65粘度 :ブルックフィールド社 DV2 粘度計 スピンドルNo.4 毎分20回転 3、200cps 生成物には、油中水型エマルジョンが現われ、乾いたような良い感触が得られ た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI A61K 7/06 A61K 7/06 (72)発明者 フレデリ・フロイド アメリカ合衆国 オハイオ州 43107 ダ ブリン アベモア・コート 9406

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1.(a)式(1)で表される組成物を0.1ないし10重量%で含有する混合 物と、 〔式(1)中、R1を、1ないし6個の炭素原子を含んだアルキル(alkyl)、も しくは、1ないし6個の炭素原子を含んだヒドロキシアルキル(hydroxyalkyl) とし、 R2を、1ないし6個の炭素原子もしくはベンジル(benzyl)を含んだアルキ ル(alkyl)とし、 X-を、陰イオンとし、 Rを、11ないし23個の炭素原子と3個以下の炭素−炭素二重結合とを含ん だ、アルキルおよびアルキレン(alkylene)基から選択したものであって、少な くとも2つの異なる連鎖長を有するR基を含むとともに、0、1および2個の炭 素−炭素二重結合を有するR基を含むものとする。〕 (b)髪に適用される際に前記合成物に流動性を与え、かつ、前記髪に適合した pH値を有する化粧用展色剤と を有する組成物の有効量を髪に付与する過程を含むことを特徴とするヘアーコ ンディショニング方法。 2.前記組成物のpH値は、約3.5ないし約5.5であることを特徴とする請 求項1に記載のヘアーコンディショニング方法。 3.前記組成物は、溶液であることを特徴とする請求項1に記載のヘアーコンデ ィショニング方法。 4.前記組成物は、油中水型エマルジョンであることを特徴とする請求項1に記 載のヘアーコンディショニング方法。 5.前記組成物は、水中油型エマルジョンであることを特徴とする請求項1に記 載のヘアーコンディショニング方法。 6.前記R基およびその主要構造は、脂肪構造であることを特徴とする請求項1 に記載のヘアーコンディショニング方法。 7.前記R基およびその主要構造は、パームステアリン(palm stearine)であ ることを特徴とする請求項1に記載のヘアーコンディショニング方法。 8.前記R基およびその主要構造は、パームオイル(palm oil)であることを特 徴とする請求項1に記載のヘアーコンディショニング方法。 9.前記R基およびその主要構造は、キャノラオイル(canola oil)であること を特徴とする請求項1に記載のヘアーコンディショニング方法。 10.前記R基およびその主要構造は、菜種油(rapeseed oil)であることを特 徴とする請求項1に記載のヘアーコンディショニング方法。 11.X-は、塩化物(chloride)、臭化物(bromide)、硫化メチル(methylsulfat e)および硫化エチル(ethylsulfate)からなる一群中から選択したものとする ことを特徴とする請求項1に記載のヘアーコンディショニング方法。 12.(a)式(1)で表される化合物を0.1ないし10重量%で含有する混 合物と、 〔式(1)中、 R1を、1ないし6個の炭素原子を含んだアルキル(alkyl)、もしくは、1ない し6個の炭素原子を含んだヒドロキシアルキル(hydroxyalkyl)とし、 R2を、1ないし6個の炭素原子もしくはベンジル(benzyl)を含んだアルキ ル(alkyl)とし、 X-を、陰イオンとし、 Rを、11ないし23個の炭素原子と3個までの炭素−炭素二重結合とを含ん だ、アルキルおよびアルキレン(alkylene)基から選択したものであって、少な くとも2つの異なる連鎖長を有するR基を含むとともに、0、1および2個の炭 素−炭素二重結合を有するR基を含むものとする。〕 (b)皮膚に適用される際に前記合成物に流動性を与え、かつ、前記皮膚に適合 したpH値を有する化粧用展色剤と を有する組成物の有効量を前記皮膚に付与する過程を含むことを特徴とするス キンコンディショニング方法。 13.前記組成物のpH値は、約4.0ないし約5.5であることを特徴とする 請求項12に記載のスキンコンディショニング方法。 14.前記組成物は、溶液であることを特徴とする請求項12に記載のスキンコ ンディショニング方法。 15.前記組成物は、油中水型エマルジョンであることを特徴とする請求項12 に記載のスキンコンディショニング方法。 16.前記組成物は、水中油型エマルジョンであることを特徴とする請求項12 に記載のスキンコンディショニング方法。 17.前記R基およびその主要構造は、脂肪構造であることを特徴とする請求項 12に記載のスキンコンディショニング方法。 18.前記R基およびその主要構造は、菜種油(rapeseed oil)であることを特 徴とする請求項12に記載のスキンコンディショニング方法。 19.前記R基およびその主要構造は、パームステアリン(palm stearine)で あることを特徴とする請求項12に記載のスキンコンディショニング方法。 20.前記R基およびその主要構造は、パームオイル(palm oil)であることを 特徴とする請求項12に記載のスキンコンディショニング方法。 21.前記R基およびその主要構造は、キャノラオイル(canola oil)であるこ とを特徴とする請求項12に記載のスキンコンディショニング方法。
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