DE69530487T2 - Bioabbaubare quaternäre wirkstoffe für die haar- und hautpflege - Google Patents

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Description

  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Pflege der Haut, insbesondere der Haut des menschlichen Körpers. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung Methoden, um die Haut zu pflegen und Zusammensetzungen, die als Hautpflegemittel geeignet sind.
  • Hautpflegemittel werden im Allgemeinen dazu verwendet, das Gefühl auf der Haut bei Berührung zu verbessern, so dass die Haut weicher gemacht wird und ein glatteres Gefühl erreicht wird. Außerdem werden die Hautpflegemittel dazu verwendet, der Haut ein Gefühl der Reichhaltigkeit und Glätte ohne Trockenheit und Rauhigkeit zu verleihen.
  • Es sind eine Vielzahl von Zusammensetzungen im Handel für die Pflege der Haut erhältlich. Das US-Patent Nr. 4,978,526 beschreibt eine Pflegezusammensetzung für die topische Anwendung auf die menschliche Haut, die Alkyl- oder Alkylamidodimethyl-2,3-dihydroxypropylammoniumsalze enthält. Erst kürzlich haben allerdings staatliche Bestimmungen und die Prioritäten des individuellen Verbrauchers Anlass zu bedenken gegeben, dass Verbraucherprodukte, einschließlich Haarpflegemittel und Hautpflegemittel keine übermäßigen Risiken hinsichtlich der Schädigung der Umwelt verursachen sollen. Während diese Bedenken im Allgemeinen durch Verbesserungen hinsichtlich der Zusammensetzung ausgeräumt worden sind, so dass die Materialien, wenn sie entsorgt oder weggewaschen werden, relativ wenig umweltschädlich sind, wäre es von Nutzen in der Lage zu sein, Haar pflegeprodukte und Hautpflegeprodukte zu formulieren, die tatsächlich bioabbaubar sind. Auf diese Weise würden die gewünschten Pflegeeigenschaften zur Verfügung gestellt, und das Produkt wäre bei der Entsorgung oder Entfernung durch Waschen und dergleichen biologisch abbaubar, das bedeutet, dass es durch Verfahren, die normalerweise bei der Abwasserbehandlung und dergleichen angewendet werden, in Bestandteile umgewandelt wird, die ein weitaus geringeres Gefahrenrisiko gegenüber der Umwelt darstellen und die weitaus einfacher mit den üblichen Verfahren zur Behandlung von festem Abfall und Abwasser gehandhabt werden können.
  • Leider war die Erfahrung vor der vorliegenden Erfindung im Allgemeinen eine solche, dass Mittel, die für Haarpflegezusammensetzungen und Hautpflegezusammensetzungen in Frage kommen könnten, und biologisch abbaubar sind, nur schlecht, wenn überhaupt, als Pflegemittel für das Haar und die Haut funktionieren. Tatsächlich hat sich diese Erfahrung so einhellig durchgesetzt, dass es wesentlich erschien, dass eine negative Korrelation zwischen biologischer Abbaubarkeit und Effektivität als Pflegemittel für das Haar und die Haut bestand, das heißt, ein Mittel, das biologisch abbaubar war, würde der Erwartung entsprechend nicht adäquat als Pflegemittel für das Haar und die Haut funktionieren.
  • Demzufolge gab es einen Bedarf hinsichtlich der Pflegemittel und Zusammensetzungen, die diese Mittel enthalten, die eine biologische Abbaubarkeit und ebenfalls eine musterhafte Wirkung als Pflegemittel für das Haar und die Haut zeigen. Die vorliegende Erfindung kommt diesem Bedarf nach, sogar im Hinblick auf die gegenteiligen Erwartungen, die aus der Erfahrung mit vielen biologisch abbaubaren Verbindungen bekannt waren.
  • Kurze Zusammenfassung der Erfindung
  • Ein Aspekt der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Pflegen der Haut, bei dem auf die Haut eine für die Pflege wirksame Menge einer Zusammensetzung aufgetragen wird, die
    • (a) von 0,1 Gew.-% bis 10 Gew.-% einer Mischung von Verbindungen der Formel (1) (R1)(R2)N+(CH2CH2OC(O)R)2 X– (1) worin R1 Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Hydroxyalkohol mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet; R2 Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Benzyl bedeutet; X ein Anion darstellt und R aus der Gruppe gewählt ist, die aus Alkyl- und Alkylengruppen mit 11 bis 23 Kohlenstoffatomen und bis zu 3 Kohlenstoff/Kohlenstoff-Doppelbindungen besteht, mit der Maßgabe, dass die Mischung Verbindungen der Formel (1) enthält, die R-Gruppen, die mindestens 2 verschiedene Kettenlängen aufweisen und R-Gruppen, die 0, 1 und 2 Kohlenstoff/Kohlenstoff-Doppelbindungen aufweisen, und
    • (b) ein Vehikel, das der Zusammensetzung eine Fluidität beim Auftragen auf die Haut verleiht und einen pH-wert, der mit der Haut verträglich ist, aufweist, umfasst.
  • Ein anderer Aspekt der vorliegenden Erfindung sind Zusammensetzungen, die für die Pflege der Haut geeignet sind und
    • (a) von 0,1 Gew.-% bis 10 Gew.-% einer Mischung von Verbindungen der Formel (1) (R1)(R2)N+(CH2CH2OC(O)R)2 X– (1) worin R1 Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Hydroxyalkohol mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet; R2 Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Benzyl bedeutet; X ein Anion darstellt und R aus der Gruppe gewählt ist, die aus Alkyl- und Alkylengruppen mit 11 bis 23 Kohlenstoffatomen und bis zu 3 Kohlenstoff/Kohlenstoff-Doppelbindungen besteht, mit der Maßgabe, dass die Mischung Verbindungen der Formel (1) enthält, die R-Gruppen, die mindestens 2 verschiedene Kettenlängen aufweisen und R-Gruppen, die 0, 1 und 2 Kohlenstoff/Kohlenstoff-Doppelbindungen aufweisen, und
    • (b) ein Vehikel, das der Zusammensetzung eine Fluidität beim Auftragen auf die Haut verleiht und einen pH-Wert, der mit der Haut verträglich ist, aufweist, umfasst.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Die Verbindungen der Formel (1) mit den einzelnen Kettenlängen R und dem gegebenen Grad der Sättigung oder Unsättigung sind, individuell gesehen, per se, bekannt.
  • Das gewünschte, erfindungsgemäße Gemisch aus Verbindungen mit Verbindungen mit einigen verschiedenen Kettenlängen R und Graden an Sättigung und Unsättigung kann durch eine Serie von Re aktionen synthetisiert werden, die unter Bedingungen durchgeführt werden, die dem Fachmann geläufig sind. Beispielsweise kann ein tertiäres Amin aus Methylbis(2-hydroxyethyl) mit einer geeigneten Mischung aus Fettsäuren der allgemeinen Formel RC(O)OH, die hier noch weiter definiert werden, umgesetzt werden, wobei die Umsetzung unter Veresterungsbedingungen mit einer ausreichenden Menge von diesen Fettsäuren ausgeführt wird, um eine vollständige Veresterung der beiden Hydroxylgruppen am tertiären Amin zu erreichen. Danach wird das diversterte tertiäre Amin mit einem quaternisierenden Reagenz der Formel CH3X, wie Methylchlorid oder Dimethylsulfat umgesetzt, um eine zweite Methylgruppe auf dem Stickstoffatom zu bilden, um auf diese Weise die gewünschte quaternäre Ammoniumverbindung herzustellen.
  • Die oben definierten Substituenten R1 und R2 sind bevorzugt beide Methyl oder beide Ethyl, oder einer ist Methyl oder Ethyl und der andere ist Benzyl oder Hydroxyalkyl, bevorzugt Hydroxyethyl oder Hydroxymethyl.
  • In der hier definierten Formel (1) kompensiert das Anion X– die positive Ladung der quaternären Ammoniumverbindung. Somit weist die quaternäre Verbindung die Formel CH3X auf. Das Anion X ist bevorzugt jedes Anion, das die gewünschte Verbindung bildet und die tertiären Amine unter Bildung der gewünschten Dimethyl substituierten quaternären Ammoniumverbindung quaternisieren kann. Bevorzugte Beispiele für X– umfassen Chlorid, Bromid und Methylsulfat.
  • In Formel (1) ist der Substituent R aus der Gruppe gewählt, die aus Alkyl und Alkylengruppen, die 12 bis 24 Kohlenstoffatome und 0, 1, 2 oder 3 Kohlenstoff/Kohlenstoff- Doppelbindungen enthalten, besteht. Es ist festgestellt worden, dass ausgezeichnete Pflegeeigenschaften mit Verbindungen, die der obigen Formel (1) entsprechen, herauskommen, mit der Maßgabe, dass die Verbindungen, die dieser Formel (1) entsprechen und in der Pflegezusammensetzung vorhanden sind, eine Mischung aus Kettenlängen des Substituenten darstellen und ebenfalls eine Mischung aus gesättigten und monoungesättigten und diungesättigten Ketten darstellen. Es ist natürlich erkannt worden, dass jede Verbindung der Formel (1) nicht mehr als zwei spezielle R-Gruppen aufweisen kann und dass innerhalb eines jedes Moleküls die R-Gruppen gleich oder unterschiedlich sein können. Es ist allerdings festgestellt worden, dass die ausgezeichneten Pflegeeigenschaften der Pflegezusammensetzungen der vorliegenden Erfindung durch die Verwendung von Verbindungen, die der Formel (1) entsprechen, zur Verfügung gestellt werden, worin Verbindungen vorhanden sind, die R-Gruppen, die mindestens fünf verschiedene Kettenlängen enthalten und R-Gruppen, die keine Kohlenstoff/Kohlenstoff-Doppelbindungen enthalten, R-Gruppen, die eine Kohlenstoff/Kohlenstoff-Doppelbindung haben und R-Gruppen, die zwei Kohlenstoff/Kohlenstoff-Doppelbindungen enthalten, aufweisen. Es ist festgestellt worden, dass Haar- und Hautpflegezusammensetzungen, die Mischungen aus Verbindungen der Formel (1) enthalten, eine Pflegewirkung zeigen, die besser als diejenige von Pflegemitteln der Formel (1), worin alle R-Gruppen gleich sind, ist.
  • Das Erfordernis, dass die Pflegemittelzusammensetzungen Verbindungen der Formel (1) mit einer Anzahl verschiedenen Kettenlängen und Graden der Sättigung enthalten, kann ohne weiteres erfüllt werden, indem das tertiäre Bis(hydroxyl)amin als Vorläufer mit Produkten, die eine Mischung aus Fettsäuren un terschiedlicher Kettenlängen und unterschiedlicher Grade an Ungesättigtkeit enthalten, umgesetzt wird. Diese Säuregemische sind bekannt und als beispielsweise Talgsäuren, Rapssamenölsäuren, Palmölsäuren, Palmstearinsäuren und Kanolaölsäuren im Handel erhältlich, und sie stellen insbesondere bevorzugte Beispiele dar, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden könnten. Die Fettsäuren in diesen natürlich vorkommenden Produkten enthalten 5 oder mehr unterschiedliche Kettenlängen und enthalten Säuren, die keine Unsättigung aufweisen, und auch Säuren, die monoungesättigt, diungesättigt und triungesättigt sind. Insbesondere werden nun die Verteilung der Fettsäuren und deren Kettenlängen und Anzahl von Doppelbindungen in der folgenden Tabelle aufgeführt.
  • Die folgende Tabelle beschreibt Talgsäuren und Rapssamenölsäuren, die zwei bevorzugte Säuregemische für diese Erfindung sind. Jede Zahl bedeutet ein Gew.-% der gesamten Mischung der Säuren mit einem Spielraum von ± 0,2 Gew.-%.
  • Figure 00070001
  • Figure 00080001
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können mit jedem kosmetisch annehmbaren Vehikel, das gegenüber dem Pflegemittel und dem Haar oder der Haut inert ist, je nach Fall, formuliert werden. Mit "kosmetisch annehmbar" ist gemeint, dass das Vehikel inert gegenüber der Haut oder dem Haar ist und eine leichte Auftragung auf die Haut oder das Haar in Form eines Dünnfilms, der das Reaktionsprodukt enthält, ermöglicht. Diese Vehikel können eine große Vielzahl von Formen umfassen, wozu Öl-in-Wasser-Emulsionen, Wasser-in-Öl-Emulsionen, wasserfreie Zusammensetzungen, wie Flüssigkeiten auf Ölbasis, Aufschlämmungen, Pulver oder Pasten und wässrige Lösungen, Aufschlämmungen und Pasten zählen. Die Pflegezusammensetzungen enthalten bevorzugt insgesamt etwa 0,1 Gew.-% bis etwa 10 Gew.-% der angegebenen Mischung aus den Verbindungen der Formel (1).
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können Wasser als Vehikel, in der Regel mit mindestens einem anderen kosmetisch annehmbaren Vehikel, umfassen.
  • Vehikel, die nicht Wasser sind und in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendet werden können, können Flüssigkeiten oder Feststoffe als Erweichungsmittel, Lösungsmittel, Feuchtigkeitsmittel, Verdickungsmittel und Pulver umfassen. Beispiele für diese Arten von Vehikel, die einzeln oder als Mischungen aus einem oder mehreren Vehikeln verwendet werden können, sind wie folgt:
    Erweichungsmittel, wie Stearylalkohol, Glycerylricinoleat, Glycerylstearat, Propan-1,2-diol, Butan-1,3-diol, Nerzöl, Cetylalkohol, Stearamindopropyldimethylamin, Isopropylisostearat, Stearinsäure, Isobutylpalmitat, Isocetylstearat, Oleylalkohol, Isopropyllaurat, Hexyllaurat, Decyloleat, Octadecan-2-ol, Isocetylalkohol, Eicosanylalkohol, Behenylalkohol, Cetylpalmitat, Siliconöl, wie Dimethylpolysiloxan, Dimethiconcopolyole, Di-n-butylsebacat, Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Butylstearat, Polyethylglykol, Triethylenglykol, Lanolin, Kakaobutter, Maisöl, Baumwollsamenöl, Talg, Schweineschmalz, Olivenöl, Palmenkernöl, Rapssamenöl, Färberdistelsamenöl, Sojabohnenöl, Sonnenblumensamenöl, Olivenöl, Sesamsamenöl, Kokosnussöl, Arachisöl, Rizinusöl, acetylierte Lanolinalkohole, Erdöl, Mineralöl, Butylmyristat, Isostearinäsure, Palmitinsäure, Isopropylinoleat, Lauryllactat, Myristyllactat, Decyloleat, Myristylmyristat;
    Lösungsmittel, wie Ethylalkohol, Propylenglykol, Wasser, Isopropanol, Riziniusöl, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmonobutylether, Diethylenglykolmonoethylether, Dimethylsulphoxid, Dimethylformamid, Tetrahydrofuran;
    Feuchthaltemittel, wie Glyzerin, Sorbit, Natrium-2-pyrrolidon-5-carboxylat, lösliches Collagen, Dibutylphthalat, Propylenglykol, Gelatine;
    Pulver können Bestandteile umfassen, wie Kalk, Talk, Fullererde, Kaolin, Stärke, Gummi, kollidales Siliciumdioxid, Natriumpolyacrylat, Tetralkyl- und/oder Trialkylarylammoniumsmektite, chemisch modifiziertes Magnesiumaluminiumsilikat, organisch modifizierter Montmorillonitton, hydratisiertes Aluminiumsilikat, hochdisperses Silika, Carboxyvinylpolymer, Cellulose, wie Hydroxyethylcellulose und Natriumcarboxymethylcellulose, Ethylenglykolmonostearat, Zink- oder Magnesiumstearat, Zinkoxid und Magnesiumoxid. Diese Bestandteile können ebenfalls als Verdickungsmittel in Flüssigkeit oder halbflüssigen Zusammensetzungen verwendet werden.
  • Beispiele für weitere Zusammensetzungsarten befinden sich in Encyclopedia of Chemical Technology, Bd. 7, Seiten 146–150 und 155–160 (John Wiley & Sons, 1979).
  • Beispiele für andere herkömmliche Zusätze, wobei einige von diesen ebenfalls als Vehikel funktionieren können, die wahlweise verwendet werden können, umfassen flüchtige und nichtflüchtige Silikone; Silikonpolymere; Konservierungsmittel, wie para-Hydroxybenzoatester; Feuchthaltemittel, wie Butan-1,3-diol, Glyzerin, Sorbit, Polyethylenglykol; Stabilisatoren, wie Natriumchlorid oder Ammoniumchlorid, Puffersysteme, wie Milchsäure zusammen mit einer Base, wie Natriumhydroxid; Öle und Wachse, wie Avocadoöl, Nachtkerzenöl, Mineralöl, Erdöl, Sonnenblumenöl, Bienenwachs, Ozokeritwachs, Paraffinwachs, Lanolin, Lanolinalkohol; Erweichungsmittel; Verdickungsmittel; Aktivitätsverstärker; Farbmittel; Weißmacher; Düfte und Bakterizide.
  • Wenn die gewünschte Pflegezusammensetzung eine Lösung ist, kann man die gewünschte Menge der Mischung aus den Verbindun gen der Formel (1) zusammen mit dem Lösungsmittel, wie Wasser, oder beispielsweise ein niedrigmolekularer Alkohol mit 1–6 Kohlenstoffatomen, indem die Mischung löslich ist, oder eine Mischung aus Wasser und dieser alkoholischen Komponente einfach zusammen mischen. Eine geeignete Ausführungsform ist eine Lösung aus 85% aktiv und 15% Alkohol. Eine bevorzugte Ausführungsform ist 75% aktiv und 25% Propylenglykol.
  • Wenn es gewünscht ist, dass die Zusammensetzung in Form einer Emulsion vorliegt, beispielsweise als Creme oder Lotion, sollte die Zusammensetzung ebenfalls eine Emulgatorkomponente enthalten, die aus einem oder mehreren Emulgatoren gebildet ist und deswegen gewählt wird, um das HLB (hydrophilic-lipophilic balance) für den Fall geeignet zu machen, wenn die wässrige oder ölige Phase die kontinuierliche Phase ist und für den Fall, dass die Wahl der speziellen Komponenten vorhanden ist. Geeignete kosmetische annehmbare Emulgatoren gibt es viele und sie sind dem Kosmetikchemiker gut bekannt. Beispiele umfassen Verbindungen mit einer langkettigen Alkyl- oder Alkylenkette mit 12–20 Kohlenstoffatomen, die mit einer Kette von 4–20 Epoxy- oder Propoxyeinheiten substituiert sind und Glykol oder Glyzerinderivate, die mit einer Alkyl- oder Alkylenkette mit 12–24 Kohlenstoffatomen substituiert sind. Weitere Beispiele finden sich in Encyclopedia of Chemical Technology, Bd. 8, Seiten 913–916 (John Wiley & Sons, 1979).
  • Die topischen Hautpflegezusammensetzungen der Erfindung können als Flüssigkeit, z. B. in einem Produkt, wie einer Lotion, mit oder einem Applikator, wie einem Rollball-Applikator oder einem Behälter, der eine Pumpe aufweist, um die Zusammensetzung abzugeben, beispielsweise als Creme oder Schaum oder einfach in einer nicht deformierbaren Flasche oder Quetschbehälter formuliert sein. Alternativ kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung halbfest, beispielsweise als Creme, Lotion, Gel, Paste oder Salbe für die Verwendung zusammen mit einem geeigneten Applikator oder einfach in einer Tube oder verschließbaren Becher, sein. Haar- und Hautpflegezusammensetzungen sind bevorzugt fließende Flüssigkeiten (Lösungen, Emulsionen oder Dispersionen), obwohl sie in Form von verdickten Gelen, Pasten und dergleichen vorliegen können, die in oder auf das Haar oder die Haut gerieben werden können.
  • Die in der vorliegenden Erfindung verwendeten Pflegezusammensetzungen enthalten bevorzugt zusätzlich Substanzen, die dafür effektiv sind, den pH-Wert der Zusammensetzung auf Werte innerhalb gewünschter Bereiche, die mit der Oberfläche, auf die das Pflegemittel aufgetragen wird, verträglich sind, einzustellen. Somit ist es beispielsweise bekannt, dass der pH-Wert einer Haarpflegezusammensetzung in einem Bereich von etwa 4,0 bis etwa 5,5 liegt, um eine gute Verträglichkeit mit dem Haarschaft selbst herzustellen. Die Hautpflegezusammensetzungen weisen einen pH-Wert von etwa 3,5 bis etwa 5,5 auf, um eine gute Pflege für die Haut zu erbringen, während Irritationen vermieden werden, die wahrscheinlich von pH-Werten herrühren, die zu niedrig oder zu hoch sind. Geeignete Mittel für die Einstellung des pH-Werts auf diese gewünschten Grenzen ohne andernfalls die gewünschten Vorteile der Pflegezusammensetzungen zu stören, umfassen Zitronensäure (um den pH-Wert nach unten einzustellen) und kleine Mengen Natriumhydroxid (um den pH-Wert nach oben einzustellen).
  • Die Pflegezusammensetzungen können ebenfalls weitere Adjuvantien enthalten, die die Pflegeeigenschaften der Zusammensetzungen und Mittel erhöhen und der Zusammensetzung eine Fluidi tät verleihen. Wie dem Experten auf diesem Gebiet geläufig ist, sind die Pflegezusammensetzungen bevorzugt fließbare Flüssigkeiten, die eine ausreichende Viskosität aufrechterhalten, so dass sie nicht gleich von der Oberfläche herunterlaufen, auf die sie aufgetragen worden sind.
  • Es ist somit bevorzugt, dass die Pflegezusammensetzungen einen oder mehrere Fettsäurealkohole umfassen, womit Zusammensetzungen der Formel R1OH gemeint sind, worin R1 eine Alkyl- oder Alkylengruppe, gerade oder verzweigt, mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0,1 oder 2 Kohlenstoff/Kohlenstoff-Doppelbindungen bedeuten.
  • Die Zusammensetzung der Verbindungen ist unkompliziert und sind dem Fachmann für die Herstellung von Pflegezusammensetzungen wohl bekannt. Die Bestandteile werden zusammen in einem geeigneten Mischbehälter gerührt, bis sich eine homogene fließbare Zusammensetzung gebildet hat. Die Zusammensetzung wird dann in geeignete Behälter eingewogen, verschlossen und für den Transport zum Ort des Verkaufs fertig gemacht.
  • Die erhaltenen Pflegezusammensetzungen können auf die Weise, die gegenwärtig bei herkömmlichen Hautpflegezusammensetzungen angewendet wird, eingesetzt werden. Für Hautpflegezusammensetzungen sind die Mengen, die im Allgemeinen verwendet werden, in einem Bereich von 14,8 bis 59,1 cm3 (0,5 bis 2 Fluidunzen), wenn sie auf die Haut aufgetragen werden oder auf die Hände aufgetragen werden und dann auf die Haut gerieben werden, wobei überschüssige Mengen von Pflegemitteln einfach von der Haut weggewischt werden. Es wird festgestellt, dass die geeignete Menge für die Anwendung ohne weiteres als Funktion des Pflegeeffekts durch die Zusammensetzung und als Funktion des Volumens des Haars oder des Bereichs der Haut, das bzw. die gepflegt werden soll, bezeichnet werden kann.
  • Die vorliegende Erfindung wird nun weiterhin in den folgenden Beispielen erläutert, die nur zur Erläuterung dienen sollen und nicht dazu geeignet sind, einschränkend zu sein.
  • BEISPIEL 1
  • (nicht innerhalb des Umfangs der Erfindung)
  • Dieses Beispiel vergleicht Zusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung mit anderen Formulierungen im Hinblick auf die Eigenschaften als Haarpflegemittel.
  • Die Formulierungen, die getestet wurden, waren wie folgt: Formulierung 1-1
    Bestandteile Gew.-%
    Quaternium-18 (Dimethyl dihydriertes Talgammoniumchlorid), 68% aktiv in Propylenglykol (Variosoft 432 PPG'', Witco Chemical Co.) 1,47
    Cetylalkohol (CH3(CH2)15(OH) 2,0
    Ceteareth-20 (mit der Formel R(OCH2CH2)nOH, worin R eine Mischung aus Cetyl und Stearyl ist und n einen mittleren Wert von 20 aufweist) 1,0
    Zitronensäure, als 25 gew.-%ige Lösung in Wasser bis pH 4,0–4,4
    DI (deionisiertes) Wasser 95,53
    Formulierung 1-2
    Bestandteile Gew.-%
    PPG-9 Dimethylammoniumchlorid (Methyldiethylpoly(propoxy)-ammoniumchlorid mit durchschnittlich 9 Propoxyeinheiten) 1,05
    95% aktiv in Wasser ("Emcol CC-9," Witco Chemical Co.) Cetylalkohol 2,0
    Ceteareth-20 1,0
    Zitronensäure als 25 gew-%ige Lösung in Wasser bis pH 4,0–4,4
    DI Wasser 95,95
    Formulierung 1-3
    Bestandteile Gew.-%
    PPG-40 Diethylammoniumchlorid (Methyldiethylpoly(propoxy)-ammoniumchlorid mit durchschnittlich 40 Propoxyeinheiten) 1,05
    ("Emcol CC-42," Witco Chemical Co.) Cetylalkohol 2,0
    Ceteareth-20 1,0
    Zitronensäure als 25 gew-%ige Lösung in Wasser bis pH 4,0–4,4
    DI Wasser 95,95
    Formulierung 1-4
    Bestandteile Gew.-%
    Steapyriumchlorid (1-(2-Hydroxyethyl)carbamoylmethylpyridiniumchloridstearat), 94% aktiv 1,06
    ("Emcol E-607S," Witco Chemical Co.) Cetylalkohol 2,0
    DI Wasser 95,94
    Ceteareth-20 1,0
    Zitronensäure als 25 gew-%ige Lösung in Wasser bis pH 4,0–4,4
    Formulierung 1-5
    Bestandteile Gew.-%
    Lapyriumchlorid (1-(2-Hydroxyethyl)carbamoylmethylpyridiuniumchloridlaurat), 97,5% aktiv ("Emcol E-607L, "Witco Chemical Co.) 1,06
    Cetylalkohol 2,0
    Ceteareth-20 1,0
    DI Wasser 95,97
    Zitronensäure als 25 gew-%ige Lösung in Wasser bis pH 4,0–4,4
    Formulierung 1-6
    Bestandteile Gew.-%
    Mischung aus Verbindungen der Formel (1) von weichen, (teilweise hydrierten) Talgsäuren, 82% aktiv, X = Cl 1,22
    Cetylalkohol 2,0
    Ceteareth-20 1,0
    DI Wasser 95,78
    Zitronensäure als 25 gew-%ige Lösung in Wasser bis pH 4,0–4,4
    Formulierung 1-7
    Bestandteile Gew.-%
    Mischungen aus Verbindungen der Formel (1) von hydrierten Talgsäuren, 82% aktiv, X = Cl 1,22
    Cetylalkohol 2,0
    Ceteareth-20 1,0
    DI Wasser 95,78
    Zitronensäure als 25%ige Lösung in Wasser is pH 4,0–4,4
  • Jede Formulierung wurde wie folgt hergestellt: Das Wasser und getrennt davon die Bestandteile, die nicht Wasser oder Zitronensäure sind, werden in getrennte Becher eingewogen. Jeder Becher wurde über Dampfbad erhitzt, bis der Inhalt auf 75– 80°C war. Die Becher wurden dann aus der Hitze entfernt, die Inhalte wurden vereint und bis zum Kühlen gerührt, und es wurde, falls notwendig Zitronensäure hinzugegeben.
  • Ein Bewertungstest einer Haarprobe wurde dann durchgeführt, um die Qualität jeder Formulierung als Haarpflegemittel festzustellen. Die Haarproben wurden wie folgt hergestellt und getestet.
  • Das Haar für die Tests war echtes reines europäisches braunes Haar. Die Haarproben wurden gebündelt und zu 5 g Locken verklebt.
  • Prozedur:
    • 1. Befeuchtigen der Haarlocke mit warmen Leitungswasser und Auftragen von 3 cc einer 5%igen Lösung aus Natriumlaurylsulfat in deionisiertem Wasser.
    • 2. Waschen des Haars für 2 Minuten und Spülen für 1 Minute unter laufendem Leitungswasser bei 40°C.
    • 3. Ausdrücken von überschüssigem Wasser aus dem Haar und Platzieren der Locke in einer großen Waagschale.
    • 4. Auswiegen von 5 g eines 1%igen aktiven Pflegemittels auf die Haarlocke.
    • 5. Gleichmäßiges Einmassieren des Pflegemittels durch das Haar für 2 Minuten und Spülen für 1 Minute unter laufendem Leitungswasser bei 40°C.
    • 6. Ausdrücken von überschüssigem Wasser und Trockendrücken zwischen Schichten von Papiertüchern.
    • 7. Kämmen des Haars und Bewertung auf nasses Auskämmen und nasses Entwirren.
    • 8. Rollen des Haars auf eine 1 Inch Kunststoffwalze und Aufhängen, um über Nacht zu trocknen.
    • 9. Entfernung der Walze und Bewertung auf die Trockeneigenschaften, einschließlich Trockenauskämmen, Handhabbarkeit, trockenes Entwirren, Sprungkraft/Körper, Locken und Glanz.
    • 10. Berichten der Ergebnisse als Zahl (5 = am Besten) und/oder Verwenden von beschreibenden Worten.
  • Diese Ergebnisse zeigen, dass die erfindungsgemäßen Haarpflegezusammensetzungen eine hervorragende Pflegewirkung zeigen.
  • Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 1 dargestellt.
  • Tabelle 1
    Figure 00190001
  • Figure 00200001
  • Diese Ergebnisse zeigen, dass die Haarpflegemittelzusammensetzungen eine hervorragende Pflegemittelverbindung gegenüber Zusammensetzungen auf der Grundlage anderer Pflegemittel zeigen.
  • Beispiel 2
  • Dieses Beispiel vergleicht erfindungsgemäße Zusammensetzungen mit Zusammensetzungen auf der Basis von Mitteln mit einer einzelnen Kettenlänge R.
  • Die Formulierungen, die getestet wurden, waren wir folgt: Formulierung 2-1
    Bestandteile Gew.-%
    Eine Verbindung der Formel (1) mit der Ausnahme, dass beide R-Gruppen C13-Alkyl waren, X = Cl 1,0
    Cetylalkohol 2,0
    Ceteareth-20 1,0
    DI Wasser 96,0
    Zitronensäure als 25 gew.-%ige Lösung in Wasser bis pH 4,0–4,4
    Formulierung 2-2
    Bestandteile Gew.-%
    Eine Verbindung der Formel (1) mit der Ausnahme, dass beide R-Gruppen C15-Alkyl waren, X = Cl 1,0
    Cetylalkohol 2,0
    Ceteareth-20 1,0
    DI Wasser 96,0
    Zitronensäure als 25 gew.-%ige Lösung in Wasser bis pH 4,0–4,4
    Formulierung 2-3
    Bestandteile Gew.-%
    Eine Verbindung der Formel (1), mit der Ausnahme, dass beide R-Gruppen C17-Alkyl waren, X = C1 1,0
    Cetylalkohol 2,0
    Ceteareth-20 1,0
    DI Wasser 96,0
    Zitronensäure als 25 gew.-%ige Lösung in Wasser bis pH 4,0–4,4
    Formulierung 2-4
    Bestandteile Gew.-%
    Pflegemittel der Formel (1), von hydrierten Talgsäuren, X = CH3SO4 1,0
    Cetylalkohol 2,0
    Ceteareth-20 1,0
    DI Wasser 96,0
    Zitronensäure als 25 gew.-%ige Lösung in Wasser bis pH 4,0–4,4
    Formulierung 2-5
    Bestandteile Gew.-%
    Pflegemittel wie in Formulierung 2-4, mit der Ausnahme, dass alle R-Gruppen C13-Alkyl waren, 1,0
    Cetylalkohol 2,0
    Ceteareth-20 1,0
    DI Wasser 96,0
    Zitronensäure als 25 gew.-%ige Lösung in Wasser bis pH 4,0–4,4
    Formulierung 2-6
    Bestandteile Gew.-%
    Pflegemittel der Formel (1), von Rapssamenölsäuren X = Cl (71,3% aktiv) 1,15
    Cetylalkohol 2,0
    Ceteareth-20 1,0
    DI Wasser 95,85
    Zitronensäure als 25 gew.-%ige Lösung in Wasser bis pH 4,0–4,4
  • Jede Formulierung wurde hergestellt, indem das als erstes aufgeführte Produkt und das Wasser in einem Behälter vereint wurden, und die anderen Bestandteile in einem getrennten Behälter vereint wurden, jeder Behälter über einem Dampfbad erhitzt wurde, bis der Inhalt auf 75–80°C war, die Hitze entfernt wurde, die Inhalte der beiden Behälter vereint wurden und das Produkt bis zur Abkühlung gerührt wurde.
  • Jede Formulierung wurde dann auf dem Haar nach der in Beispiel 1 beschriebenen Prozedur getestet. Die Testergebnisse sind in Tabelle 2 aufgeführt.
  • Tabelle 2
    Figure 00240001
  • Diese Daten zeigen, dass die Pflegemittel auf der Basis einer Kombination von Verbindungen mit einem Bereich von R-Kettenlängen eine bessere Qualität aufweisen, obwohl sie Verbindungen enthalten, die allein verwendet eine schlechtere Pflegewirkung zeigen, so dass somit erwartet würde, dass sie die Qualität der Kombination beeinträchtigen.
  • Beispiel 3
  • Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung von Pflegemittelzusammensetzungen. Formulierung 3-1 Haarpflegemittel (nicht innerhalb des Umfangs der Erfindung)
    Bestandteile Gew.-%
    Glyzerylstearat 1,0
    Cetylalkohol 1,5
    Pflegemittel der Formel (1) von Rapssamenölsäuren, X = C1 (71,3% aktiv) 1,4
    DI Wasser 95,0
    Hydroxyethylcellulose – „Natrosol 250 HHR CS" (Aqualon) 1,0
    Dimethiconcopolyol – Dow Corning 193 0,1
    Zitronensäure als 25%ige Lösung in Wasser bis pH 4,0–4,4
    Parfum q. s.
    Konservierungsmittel q. s.
  • Prozedur
  • Einwiegen von Wasser in einen Behälter. Einsprühen in Natrosol unter Vermischen, bis eine gleichmäßige Verteilung erreicht ist. Auswiegen des Pflegemittels aus Glyzerylstearat, Cetylalkohol und Rapssamen in einen separaten Behälter. Erhitzen der Inhalte in jedem Becher über einem Dampfbad auf 70–75°C.
  • Entfernen der Wasser/Cellulose-Mischung vom Bad, Anbringen an einen Rührer, anschließende Zugabe von Wasser in den Inhalt des anderen Behälters unter Mischen. Die Kombinationstemperatur wurde auf 70°C eingestellt. Zum Abkühlen stehen gelassen. Zugabe von vorher ausgewogenen Dimethiconcopolyol bei 50°C. Nach 24 Stunden wurde der pH-Wert mit 25%iger Zitronensäure eingestellt.
  • Viskosität:
  • Brookfield-Viskosimeter DV2
    Spindel Nr. 5 bei 10 UpM
    8.000 cps.
  • Das Produkt war eine cremige, dicke, weiße Flüssigkeit bei Raumtemperatur und behielt diesen Zustand, ohne zu brechen, beim Erhitzen auf 38°C und nach drei Zyklen des Frierens/Auftauens bei. Als Haarpflegemittel zeigte es ausgezeichnete Eigenschaften beim Anfühlen und Entwirrungseigenschaften. Formulierung 3-2: Haarpflegemittel (nicht innerhalb des Umfangs des Erfindung)
    Bestandteile Gew.-%
    DI-Wasser 90,7
    Cetylalkohol 3,0
    Stearylalkohol 0,5
    Pflegemittel der Formel (1) von Rapssamenölsäuren, X = Cl (71,3% aktiv) 2,8
    Ceteareth-20 0,4
    Stearamidopropyldimethylamin 0,3
    DI Wasser 2,0
    Hydrolysiertes Protein – „Crotein SPC" (Croda) 0,3
    Zitronensäure (25%wässrig) bis pH 4,5–5,5
    Parfum q. s.
    Konservierungsmittel q. s.
    100%
  • Beobachtungen und Daten
  • Das Wasser wurde in einen Behälter eingewogen. Die anderen Bestandteile, die nicht Wasser und Zitronensäure waren, wurden in einem getrennten Behälter eingewogen. Die Inhalte der Behälter wurden über einem Dampfbad auf 70–75°C erhitzt. Das Wasser wurde von dem Dampfbad entfernt und an einen Mixer angeschlossen, und der Inhalt des zweiten Behälters wurde unter Rühren hinzugegeben. Man ließ die Mischung unter Mischen abkühlen. Es wurden bei 30°C das vorgemischte Wasser und hydrolysierte Protein hinzugegeben. Nach dem Vermischen wurde der pH-Wert mit Zitronensäure eingestellt.
  • Viskosität:
  • Brookfield-Viskosimeter DV2
    Spindel Nr. 5 bei 10 UpM
    2.520 cps.
  • Das Produkt war eine cremige, dünne, weiße Flüssigkeit bei Raumtemperatur und behielt diesen Zustand, ohne zu brechen, beim Erhitzen auf 48°C und nach drei Zyklen des Frierens/Auftauens bei. Es ist ein stark pflegendes Haarpflegemittel mit einem ausgezeichneten Gefühl beim Anfassen. Formulierung 3-3: Hautlotion
    Bestandteile Menge (g)
    Glyzerylstearat 4,0
    „Protol" (Mineralöl) (Witco Corp.) 2,0
    Cetylalkohol 1,0
    PEG-8-Stearat 1,0
    Pflegemittel der Formel (1) von Rapssamenölsäuren, X = C1 (71,3% aktiv) 1,3
    Dow Corning Flüssigkeit 200 250 CS (Dow Chemical) 0,4
    DI Wasser 86,3
    Glyzerin 4,0
    Milchsäure bis pH = 3,9 pH 4,5–5,5
  • Viskosität:
  • Brookfield-Viskosimeter DV2
    Spindel Nr. 4 bei 20 UpM
    78.000 cps.
  • Das Produkt schien eine Wasser-in-Öl-Emulsion zu sein und verlieh der Haut ein seidiges Gefühl. Formulierung 3-4: Hautlotion
    Bestandteile Menge (g)
    PPG-3-Myristylether 6,0
    Glyzerylstearat 3,5
    Pflegemittel der Formel (1) von Rapssamenölsäuren, X = Cl 1,3
    PEG-8-Stearat 1,0
    Cetylalkohol 0,5
    Rohvaseline 1,0
    Glyzerin 4,0
    Milchsäure 0,05
    DI Wasser 82,65
  • Viskosität:
  • Brookfield-Viskosimeter DV2
    Spindel Nr. 4 bei 20 UpM
    3.200 cps.
  • Das Produkt ist eine Wasser-in-Öl-Emulsion mit einem guten Gefühl nach dem Antrocknen.

Claims (10)

  1. Verfahren zum Pflegen der Haut, bei dem auf die Haut eine für die Pflege wirksame Menge einer Zusammensetzung aufgetragen wird, die umfasst: (a) von 0,1 Gew.-% bis 10 Gew.-% einer Mischung von Verbindungen der Formel (1) (R1)(R2)N+(CH2CH2OC(O)R)2X– (1) worin R1 Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Hydroxyalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet; R2 Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Benzyl bedeutet; X– ein Anion darstellt und R aus der Gruppe gewählt ist, die aus Alkyl- und Alkylengruppen mit 11 bis 23 Kohlenstoffatomen und bis zu 3 Kohlenstoff/Kohlenstoff-Doppelbindungen besteht, mit der Maßgabe, dass die Mischung Verbindungen der Formel (1) enthält, die R-Gruppen, die mindestens 2 verschiedene Kettenlängen aufweisen und R-Gruppen, die 0, 1 und 2 Kohlenstoff/Kohlenstoff-Doppelbindungen aufweisen, und (b) ein kosmetisch annehmbares Vehikel, das der Zusammensetzung eine Fluidität beim Auftragen auf die Haut verleiht und einen pH-Wert, der mit der Haut verträglich ist, aufweist, worin der pH-Wert der Zusammensetzung etwa 3,5 bis etwa 5,5 beträgt.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Zusammensetzung eine Lösung ist.
  3. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Zusammensetzung eine Wasser-in-Öl-Emulsion ist.
  4. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Zusammensetzung eine Öl-in-Wasser-Emulsion ist.
  5. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Strukturen der R-Gruppen und deren Mengen denen von Talg entsprechen.
  6. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Strukturen der R-Gruppen und deren Mengen denen des Rapssamenöls entsprechen.
  7. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Strukturen der R-Gruppen und deren Mengen denen von Palmstearin entsprechen.
  8. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Strukturen der R-Gruppen und deren Mengen denen von Palmöl entsprechen.
  9. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Strukturen der R-Gruppen und deren Mengen denen von Canolaöl entsprechen.
  10. Verfahren nach Anspruch 1, worin X aus der Gruppe gewählt ist, die aus Chlorid, Bromid, Methylsulfat und Ethylsulfat besteht.
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Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6211139B1 (en) 1996-04-26 2001-04-03 Goldschmidt Chemical Corporation Polyester polyquaternary compounds, compositions containing them, and use thereof
US6258859B1 (en) * 1997-06-10 2001-07-10 Rhodia, Inc. Viscoelastic surfactant fluids and related methods of use
US5939059A (en) 1997-08-13 1999-08-17 Akzo Nobel Nv Hair conditioner and 2 in 1 conditioning shampoo
US6322778B1 (en) 1998-02-10 2001-11-27 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Hair conditioning compositions comprising a quaternary ammonium compound
GB9814070D0 (en) * 1998-06-29 1998-08-26 Procter & Gamble Hair conditioning composition
GB9814068D0 (en) * 1998-06-29 1998-08-26 Procter & Gamble Hair conditioning composition
GB9814065D0 (en) * 1998-06-29 1998-08-26 Procter & Gamble Method of conditioning hair
GB9814062D0 (en) * 1998-06-29 1998-08-26 Procter & Gamble Hair shampoo and conditioner system
KR20010106516A (ko) * 1998-10-13 2001-11-29 에버하드 코스카 폴리에스테르 폴리쿼터너리 화합물, 이들을 함유한 조성물및 이들의 용도
FR2791990A1 (fr) * 1999-04-06 2000-10-13 Oreal Composition cosmetique comprenant des polymeres ayant une structure en etoiles, lesdits polymeres et leur utilisation notamment en capillaire
US6235275B1 (en) * 1999-06-25 2001-05-22 Unilever Home & Personal Care Usa, A Division Of Conopco, Inc. Water-in-oil hair conditioner with lamellar dispersion in water phase
AU5770100A (en) * 1999-06-28 2001-01-31 Procter & Gamble Company, The Cosmetic compositions
WO2001000167A1 (en) * 1999-06-28 2001-01-04 The Procter & Gamble Company Cosmetic compositions containing vitamin b¿3?
WO2001000165A1 (en) * 1999-06-28 2001-01-04 The Procter & Gamble Company Cosmetic compositions containing a quaternary ammonium compound and tocopherol
MXPA02000478A (es) * 1999-06-28 2002-07-02 Procter & Gamble Metodo cosmetico.
AU5771200A (en) * 1999-06-28 2001-01-31 Procter & Gamble Company, The Cosmetic compositions
MXPA02000480A (es) * 1999-06-28 2002-07-02 Procter & Gamble Composiciones cosmeticas.
AU5770000A (en) * 1999-06-28 2001-01-31 Procter & Gamble Company, The Cosmetic compositions containing vitamin b3
WO2001000159A1 (en) * 1999-06-28 2001-01-04 The Procter & Gamble Company Cosmetic compositions containing vitamin b3
CA2376840A1 (en) * 1999-06-28 2001-01-04 The Procter & Gamble Company Cosmetic compositions containing pantothenic acid
AU5770200A (en) * 1999-06-28 2001-01-31 Procter & Gamble Company, The Cosmetic compositions
AU5893300A (en) * 1999-06-28 2001-01-31 Procter & Gamble Company, The Cosmetic compositions containing vitamin b3
WO2001000170A1 (en) * 1999-06-28 2001-01-04 The Procter & Gamble Company Cosmetic compositions
WO2001000160A1 (en) * 1999-06-28 2001-01-04 The Procter & Gamble Company Cosmetic compositions containing vitamin b3
US6566313B1 (en) 2000-09-15 2003-05-20 Henkel Corporation Shampoo and body wash composition and method of use thereof
DE10104033A1 (de) 2001-01-31 2002-08-14 Wella Ag Haarpflegemittel mit diquaternären Silikonpolymeren
US8124063B2 (en) * 2004-10-25 2012-02-28 Conopco, Inc. Method for moisturizing human skin using dihydroxypropyltri(C1-C3 alkyl) ammonium salts
US7244453B1 (en) 2006-01-24 2007-07-17 Lucia Mihalchick Litman Anti-chlorine shampoo composition
DE102007034438A1 (de) 2007-07-20 2009-01-22 Evonik Goldschmidt Gmbh Wässrige tensidische Formulierung enthaltend Polypropylenglykol(3)myristylether
DE102008015899A1 (de) 2008-03-27 2008-10-09 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend Diethanolaminesterquats
DE102007037018A1 (de) 2007-08-06 2009-02-12 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend Diethanolaminesterquats
EP2161016A1 (de) * 2008-09-05 2010-03-10 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Zusammensetzung zur Haarkonditionierung
CN102176889A (zh) * 2008-10-07 2011-09-07 联合碳化化学品及塑料技术公司 护发组合物及方法
KR102434665B1 (ko) * 2014-06-21 2022-08-19 유니텍 에스.피.에이. 과일 또는 채소 제품을 용기에 충진하는 기계
JP6997222B2 (ja) 2017-06-23 2022-01-17 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 皮膚の外観を改善するための組成物及び方法
EP3817717A1 (de) 2018-07-03 2021-05-12 The Procter & Gamble Company Verfahren zur behandlung einer hautkrankheit
EP4157206A1 (de) 2020-06-01 2023-04-05 The Procter & Gamble Company Verfahren zur verbesserung der penetration einer vitamin-b3-verbindung in die haut
US10959933B1 (en) 2020-06-01 2021-03-30 The Procter & Gamble Company Low pH skin care composition and methods of using the same

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1567947A (en) * 1976-07-02 1980-05-21 Unilever Ltd Esters of quaternised amino-alcohols for treating fabrics
DE3137043A1 (de) * 1981-09-17 1983-03-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Ammoniumverbindungen
DE3402146A1 (de) * 1984-01-23 1985-07-25 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Neue quartaere ammoniumverbindungen, deren herstellung und verwendung als textilweichmacher
GB2188653A (en) * 1986-04-02 1987-10-07 Procter & Gamble Biodegradable fabric softeners
DE3710064A1 (de) * 1987-03-27 1988-10-06 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von quaternaeren esteraminen und ihre verwendung
US4808321A (en) * 1987-05-01 1989-02-28 The Procter & Gamble Company Mono-esters as fiber and fabric treatment compositions
ATE82770T1 (de) * 1987-09-23 1992-12-15 Procter & Gamble Lineare alkoxylierte alkohole enthaltende stabile, biologisch abbaubare waescheweichspuelerzusammensetzungen.
US4978526A (en) * 1988-09-26 1990-12-18 Inolex Chemical Company Hair and skin conditioning agents and methods
GB8916306D0 (en) * 1989-07-17 1989-08-31 Unilever Plc Fabric softening composition
GB8916307D0 (en) * 1989-07-17 1989-08-31 Unilever Plc Fabric softening composition
DE69101456T2 (de) * 1990-01-19 1994-07-14 Kao Corp Flüssige Textilweichmacherzusammensetzung.
SE9001862D0 (sv) * 1990-05-23 1990-05-23 Berol Nobel Ab Nya kvaeveinnehaallande foereningar, foerfarande foer deras framstaellning samt anvaendning av foereningarna
DE4135115A1 (de) * 1991-10-24 1993-04-29 Trigon Chemie Gmbh Kationaktive tenside
DE4138630A1 (de) * 1991-11-25 1993-05-27 Henkel Kgaa Saure haarpflegemittel
EP0636356B1 (de) * 1993-07-27 2000-12-20 Stepan Company Haarkonditioniermittel, die Carbonsäure-Esterderivate von Alkanolaminen enthalten
JP3465084B2 (ja) * 1993-11-17 2003-11-10 ライオン株式会社 アルカノールアミンエステルの第４級アンモニウム塩の製造方法

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Publication number Publication date
DE69534287T2 (de) 2006-04-06
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CA2196803A1 (en) 1996-02-15
EP1316307A1 (de) 2003-06-04
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WO1996003970A1 (en) 1996-02-15
ES2242115T3 (es) 2005-11-01
DE69530487D1 (de) 2003-05-28

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