JPH0967228A - 活性酸素消去剤及びそれを含む組成物 - Google Patents
活性酸素消去剤及びそれを含む組成物Info
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- JPH0967228A JPH0967228A JP7245573A JP24557395A JPH0967228A JP H0967228 A JPH0967228 A JP H0967228A JP 7245573 A JP7245573 A JP 7245573A JP 24557395 A JP24557395 A JP 24557395A JP H0967228 A JPH0967228 A JP H0967228A
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- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 オリゴガラクチュロン酸と遷移金属のコンプ
レックスからなる活性酸素消去剤。当該活性酸素消去剤
を食品、医薬品、化粧料に配合する。 【効果】 本発明の食品、医薬品、化粧料は活性酸素消
去作用に優れる。。
レックスからなる活性酸素消去剤。当該活性酸素消去剤
を食品、医薬品、化粧料に配合する。 【効果】 本発明の食品、医薬品、化粧料は活性酸素消
去作用に優れる。。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は活性酸素消去剤及び
それを含有する皮膚外用剤や食品などの組成物に関す
る。
それを含有する皮膚外用剤や食品などの組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】一般的に、活性酸素が生体に及ぼす影響
としては、コラーゲン線維の架橋や、ＤＮＡ螺旋の部分
開裂、連鎖的ラジカルの発生による組織の損傷が挙げら
れ、その結果としてシワや弾力消失、脱毛といった皮膚
や生体の老化、気管支喘息等のアレルギー反応の惹起と
ヒスタミン放出による炎症の惹起、虚血性疾患である心
筋梗塞に於ける平滑筋の損傷、肝臓障害などの疾患の悪
化、又、脳組織の破壊による痴呆の誘発等が引き起こさ
れることが知られている。更に、詳細な原因は不明であ
るがリューマチの発症にも活性酸素が関与していると言
われている。
としては、コラーゲン線維の架橋や、ＤＮＡ螺旋の部分
開裂、連鎖的ラジカルの発生による組織の損傷が挙げら
れ、その結果としてシワや弾力消失、脱毛といった皮膚
や生体の老化、気管支喘息等のアレルギー反応の惹起と
ヒスタミン放出による炎症の惹起、虚血性疾患である心
筋梗塞に於ける平滑筋の損傷、肝臓障害などの疾患の悪
化、又、脳組織の破壊による痴呆の誘発等が引き起こさ
れることが知られている。更に、詳細な原因は不明であ
るがリューマチの発症にも活性酸素が関与していると言
われている。
【０００３】従って、生体内に於いて活性酸素の発生を
抑制することは、これらの疾患を治療或いは予防する点
で非常に重要なことであり、このため、従来より生体内
に発生した活性酸素を消去する作用のある物質の探索が
広く行われてきていた。
抑制することは、これらの疾患を治療或いは予防する点
で非常に重要なことであり、このため、従来より生体内
に発生した活性酸素を消去する作用のある物質の探索が
広く行われてきていた。
【０００４】例えば、この様な作用を有する薬剤とし
て、従来より用いられてきたものとしては、天然物由来
のものでは、脂溶性のトコフェロール（ビタミンＥ）、
水溶性のアスコルビン酸（ビタミンＣ）が挙げられ、合
成化合物では、ＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）、
ＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニリン）等が挙げられる。
しかし、これらの薬剤は活性酸素消去作用が充分ではな
く、合成化合物に於いては、ＢＨＴもＢＨＡも発癌性の
疑いが持たれており、何れも活性酸素消去剤としては実
用的とは言い難かった。
て、従来より用いられてきたものとしては、天然物由来
のものでは、脂溶性のトコフェロール（ビタミンＥ）、
水溶性のアスコルビン酸（ビタミンＣ）が挙げられ、合
成化合物では、ＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）、
ＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニリン）等が挙げられる。
しかし、これらの薬剤は活性酸素消去作用が充分ではな
く、合成化合物に於いては、ＢＨＴもＢＨＡも発癌性の
疑いが持たれており、何れも活性酸素消去剤としては実
用的とは言い難かった。
【０００５】又、最近では、充分な薬効と安全性を求め
て、生薬抽出物から活性酸素消去作用を有する物質を得
ようとする試みも数多く為されており、例えば、特開昭
６０−２２４６２９号、特開昭 ６１−２４５２２号、
特開平２−１９３９３０号、特開平２−２４３６３２
号、特開平２−２６４７２７号、特開平３−１５３６２
９号、特開平３−２２１５８７号、特開平４−６９３４
３号、特開平４−２０２１３８号、特開平４−２４７０
１０号、等これらは何れも生薬由来の活性酸素消去作用
を有する物質を利用したものである。しかし、これらの
生薬抽出物では、安全性に問題がないものの、活性酸素
消去作用の点から言えば、未だ充分なものは得られてい
なかった。
て、生薬抽出物から活性酸素消去作用を有する物質を得
ようとする試みも数多く為されており、例えば、特開昭
６０−２２４６２９号、特開昭 ６１−２４５２２号、
特開平２−１９３９３０号、特開平２−２４３６３２
号、特開平２−２６４７２７号、特開平３−１５３６２
９号、特開平３−２２１５８７号、特開平４−６９３４
３号、特開平４−２０２１３８号、特開平４−２４７０
１０号、等これらは何れも生薬由来の活性酸素消去作用
を有する物質を利用したものである。しかし、これらの
生薬抽出物では、安全性に問題がないものの、活性酸素
消去作用の点から言えば、未だ充分なものは得られてい
なかった。
【０００６】更に、生体内の酵素の一つスパーオキサイ
ドデスムターゼ（ＳＯＤ）を投与することにより、生体
内に発生する活性酸素を消去する試みも為されてきてい
るが、ＳＯＤはタンパク質であるため、その入手が困難
であるばかりでなく、消化されてしまうが故に、経口投
与は不可能であり、又、注射による投与に於いても、血
中半減期が短く満足の行くものではなかった。
ドデスムターゼ（ＳＯＤ）を投与することにより、生体
内に発生する活性酸素を消去する試みも為されてきてい
るが、ＳＯＤはタンパク質であるため、その入手が困難
であるばかりでなく、消化されてしまうが故に、経口投
与は不可能であり、又、注射による投与に於いても、血
中半減期が短く満足の行くものではなかった。
【０００７】一方、オリゴガラクチュロン酸と遷移金属
のコンプレックスが、活性酸素を消去する作用を有する
ことは全く知られていなかった。更に、化粧料、医薬品
或いは食品等に含有させて、上述した様な様々な疾患の
予防や治療、老化の防止、改善に用いる試みはされてい
なかった。又、遷移金属やその塩が酸化触媒になること
は良く知られたことであるが、この様な遷移金属を含む
コンプレックスがそれとは逆の活性酸素を消去する作用
を有することは想像だにできないことであった。
のコンプレックスが、活性酸素を消去する作用を有する
ことは全く知られていなかった。更に、化粧料、医薬品
或いは食品等に含有させて、上述した様な様々な疾患の
予防や治療、老化の防止、改善に用いる試みはされてい
なかった。又、遷移金属やその塩が酸化触媒になること
は良く知られたことであるが、この様な遷移金属を含む
コンプレックスがそれとは逆の活性酸素を消去する作用
を有することは想像だにできないことであった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、かかる状況
を鑑みて為されたものであり、生体内に発生する活性酸
素を充分に消去する作用を有し、且つ、安全性が高い活
性酸素消去剤及びこれを含有する組成物を提供すること
を課題とする。
を鑑みて為されたものであり、生体内に発生する活性酸
素を充分に消去する作用を有し、且つ、安全性が高い活
性酸素消去剤及びこれを含有する組成物を提供すること
を課題とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するために、活性酸素消去作用を指標に各種植物由
来の化合物を広くスクリーニングした結果、オリゴガラ
クチュロン酸と遷移金属のコンプレックスが優れた活性
酸素消去作用を有することを見いだし、本発明を完成さ
せるに至った。
解決するために、活性酸素消去作用を指標に各種植物由
来の化合物を広くスクリーニングした結果、オリゴガラ
クチュロン酸と遷移金属のコンプレックスが優れた活性
酸素消去作用を有することを見いだし、本発明を完成さ
せるに至った。
【００１０】以下、本発明を詳細に説明する。
【００１１】（１）本発明の活性酸素消去剤 本発明の活性酸素消去剤は一般式（Ｉ）に表されるオリ
ゴガラクチュロン酸と遷移金属のコンプレックスからな
る。このうちオリゴガラクチュロン酸はペクチンを酵素
などで加水分解し限外濾過等で分離すれば容易に得られ
る。更にこのものをゲル濾過等で精製すれば、各重合度
別に分離精製することが出来る。
ゴガラクチュロン酸と遷移金属のコンプレックスからな
る。このうちオリゴガラクチュロン酸はペクチンを酵素
などで加水分解し限外濾過等で分離すれば容易に得られ
る。更にこのものをゲル濾過等で精製すれば、各重合度
別に分離精製することが出来る。
【００１２】
【化２】
【００１３】かくして得られたオリゴガラクチュロン酸
と遷移金属の塩酸塩又は硝酸塩等の塩を溶液中で混合す
ると本発明の活性酸素消去剤が得られる。遷移金属とし
ては、特段の限定はないが、鉄、マンガン、コバルト、
ニッケル、銅等が例示でき、これらの内で鉄が最も好ま
しい。又、コンプレックスに於けるオリゴガラクチュロ
ン酸と遷移金属の構成比（等量比）は１：２〜１：６が
好ましく更に好ましくは、１：３〜１：５である。これ
はどちらに偏っても活性酸素消去作用を損なうからであ
る。
と遷移金属の塩酸塩又は硝酸塩等の塩を溶液中で混合す
ると本発明の活性酸素消去剤が得られる。遷移金属とし
ては、特段の限定はないが、鉄、マンガン、コバルト、
ニッケル、銅等が例示でき、これらの内で鉄が最も好ま
しい。又、コンプレックスに於けるオリゴガラクチュロ
ン酸と遷移金属の構成比（等量比）は１：２〜１：６が
好ましく更に好ましくは、１：３〜１：５である。これ
はどちらに偏っても活性酸素消去作用を損なうからであ
る。
【００１４】（２）本発明の活性酸素消去剤を含有する
組成物 本発明の組成物は、上記活性酸素消去剤を常法により配
合したものであり、具体的には、化粧料、医薬品、食
品、飲料等が例示できる。
組成物 本発明の組成物は、上記活性酸素消去剤を常法により配
合したものであり、具体的には、化粧料、医薬品、食
品、飲料等が例示できる。
【００１５】本発明の活性酸素消去剤を化粧料に剤形化
する場合、化粧料剤形としては特に限定されないが、化
粧水、乳液、クリーム等の基礎化粧料、ファンデーショ
ン、アンダーメークアップ、白粉等のメークアップ料、
ヘアトニック、ヘアリキッド、シャンプー、リンス等の
頭髪用化粧料等が例示できる。これらの製剤は、本発明
の活性酸素消去剤と化粧料用の任意成分を常法により製
剤化する事により得られる。任意成分としては、ワセリ
ン、流動パラフィン等の炭化水素類、ホホバ油、カルナ
バワックス等のエステル類、オリーブ油、牛脂等のトリ
グリセライド類、ステアリルアルコール、ベヘニルアル
コール等のアルコール類、ステアリン酸、ベヘン酸等の
脂肪酸類、グリセリルモノステアレート、ポリオキシエ
チレンステアリン酸、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油、ポリオキシエチレンステアリルエーテル等のノニオ
ン界面活性剤、石鹸、硫酸エステル等のアニオン界面活
性剤、ステアリルアミン等のカチオン界面活性剤、アル
キルベタイン等の両性界面活性剤、グリセリン、プロピ
レングリコール等の多価アルコール類、増粘剤、防腐
剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等が挙げられる。更に、
ＳＯＤ等の活性酸素消去作用を有する物質を、本発明の
活性酸素消去剤と共に配合しても構わない。
する場合、化粧料剤形としては特に限定されないが、化
粧水、乳液、クリーム等の基礎化粧料、ファンデーショ
ン、アンダーメークアップ、白粉等のメークアップ料、
ヘアトニック、ヘアリキッド、シャンプー、リンス等の
頭髪用化粧料等が例示できる。これらの製剤は、本発明
の活性酸素消去剤と化粧料用の任意成分を常法により製
剤化する事により得られる。任意成分としては、ワセリ
ン、流動パラフィン等の炭化水素類、ホホバ油、カルナ
バワックス等のエステル類、オリーブ油、牛脂等のトリ
グリセライド類、ステアリルアルコール、ベヘニルアル
コール等のアルコール類、ステアリン酸、ベヘン酸等の
脂肪酸類、グリセリルモノステアレート、ポリオキシエ
チレンステアリン酸、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油、ポリオキシエチレンステアリルエーテル等のノニオ
ン界面活性剤、石鹸、硫酸エステル等のアニオン界面活
性剤、ステアリルアミン等のカチオン界面活性剤、アル
キルベタイン等の両性界面活性剤、グリセリン、プロピ
レングリコール等の多価アルコール類、増粘剤、防腐
剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等が挙げられる。更に、
ＳＯＤ等の活性酸素消去作用を有する物質を、本発明の
活性酸素消去剤と共に配合しても構わない。
【００１６】化粧料に於いては、本発明の活性酸素消去
剤は、活性酸素を消去することによって、シワを防いだ
り、脱毛を予防したり、体臭等の好ましくない匂いの発
生を防いだりする作用を有する。化粧料に於ける、本発
明の活性酸素消去剤の好適な含有量は、この作用が効果
的に発現する、０．０１〜１０重量％である。即ち、
０．０１％未満ではこれらの効果は発現しない場合があ
り、１０重量％を越えて配合しても効果が頭打ちになり
経済的でない場合が多い。更に好ましい含有量は０．１
〜１重量％である。
剤は、活性酸素を消去することによって、シワを防いだ
り、脱毛を予防したり、体臭等の好ましくない匂いの発
生を防いだりする作用を有する。化粧料に於ける、本発
明の活性酸素消去剤の好適な含有量は、この作用が効果
的に発現する、０．０１〜１０重量％である。即ち、
０．０１％未満ではこれらの効果は発現しない場合があ
り、１０重量％を越えて配合しても効果が頭打ちになり
経済的でない場合が多い。更に好ましい含有量は０．１
〜１重量％である。
【００１７】本発明の活性酸素消去剤を医薬品として製
剤化する場合、剤形は特に限定されないが、例えば、注
射剤、散剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤、液剤等通常用
いられている各種剤形へ、賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑
沢剤、矯味矯臭剤、増量剤、被服剤等の医薬品で通常用
いられる任意成分と共に、通常の方法に従って剤形化で
きる。
剤化する場合、剤形は特に限定されないが、例えば、注
射剤、散剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤、液剤等通常用
いられている各種剤形へ、賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑
沢剤、矯味矯臭剤、増量剤、被服剤等の医薬品で通常用
いられる任意成分と共に、通常の方法に従って剤形化で
きる。
【００１８】上記医薬品の投与量に関しては、疾患の種
類、症状、患者の年令、体重等により異なるが、成人１
人１日あたり、本化合物の量として、１０ｍｇ〜１００
０ｍｇを１回ないしは数回に分けて経口投与するか、５
ｍｇ〜５００ｍｇを注射で投与するのが適当である。注
射剤の投与方法としては、静脈内投与、動脈内投与、門
脈内投与、腹腔内投与、筋肉内投与、皮下投与等が例示
できる。
類、症状、患者の年令、体重等により異なるが、成人１
人１日あたり、本化合物の量として、１０ｍｇ〜１００
０ｍｇを１回ないしは数回に分けて経口投与するか、５
ｍｇ〜５００ｍｇを注射で投与するのが適当である。注
射剤の投与方法としては、静脈内投与、動脈内投与、門
脈内投与、腹腔内投与、筋肉内投与、皮下投与等が例示
できる。
【００１９】本発明の活性酸素消去剤を食品に配合する
場合、特に留意することはなく、種々の食品へ、食品で
用いられる任意成分と共に配合できる。例えば、キャン
ディー、やグミ、ゼリーと言ったお菓子類やジュースの
様なドリンク類、パン等の主食が例示できる。配合量は
食品の種類により異なるが、食品の味を損なわず、活性
酸素消去作用が期待できる０．０１〜１０重量％が好ま
しく、更に好ましくは０．１〜１重量％である。
場合、特に留意することはなく、種々の食品へ、食品で
用いられる任意成分と共に配合できる。例えば、キャン
ディー、やグミ、ゼリーと言ったお菓子類やジュースの
様なドリンク類、パン等の主食が例示できる。配合量は
食品の種類により異なるが、食品の味を損なわず、活性
酸素消去作用が期待できる０．０１〜１０重量％が好ま
しく、更に好ましくは０．１〜１重量％である。
【００２０】（３）作用 本発明の活性酸素消去剤及びこれを含有する組成物は、
その有効成分である本化合物及び／又はその塩の優れた
活性酸素消去作用により、上述したような活性酸素が関
与しているとされている、シワの形成、体臭の発生、脱
毛、炎症、老人性痴呆、心筋梗塞等の虚血性疾患、或い
はアレルギー性疾患、肝臓障害、リューマチ等様々な疾
病の治療や皮膚などの生体老化の改善に対して有効に働
くものである。
その有効成分である本化合物及び／又はその塩の優れた
活性酸素消去作用により、上述したような活性酸素が関
与しているとされている、シワの形成、体臭の発生、脱
毛、炎症、老人性痴呆、心筋梗塞等の虚血性疾患、或い
はアレルギー性疾患、肝臓障害、リューマチ等様々な疾
病の治療や皮膚などの生体老化の改善に対して有効に働
くものである。
【００２１】又、本発明の活性酸素消去剤及びこれを含
有する組成物は、上記疾病や生体老化の老化の予防のた
めにも有効に使用できる。これは、活性酸素消去作用を
有する本化合物及び／又はその塩を、予め生体内に存在
させることにより、生体内で発生した活性酸素を素早く
消去し、無毒化することが出来るためである。
有する組成物は、上記疾病や生体老化の老化の予防のた
めにも有効に使用できる。これは、活性酸素消去作用を
有する本化合物及び／又はその塩を、予め生体内に存在
させることにより、生体内で発生した活性酸素を素早く
消去し、無毒化することが出来るためである。
【００２２】
例１（キャンディー） 表１の処方に従って、キャンディーを作成した。即ち、
Ａ成分を１５０℃で加熱溶解し、１２０℃に冷却後、Ｂ
成分を添加、攪はん後、均一にしたものを成形後冷却し
キャンディーを得た。
Ａ成分を１５０℃で加熱溶解し、１２０℃に冷却後、Ｂ
成分を添加、攪はん後、均一にしたものを成形後冷却し
キャンディーを得た。
【００２３】
【表１】
【００２４】例２（グミ） 表２の成分を１１０℃で加熱溶解し、別途膨潤させたＢ
成分を添加し、更にＣ成分を添加し、型に流し込み、一
昼夜放置後型から外してグミを得た。
成分を添加し、更にＣ成分を添加し、型に流し込み、一
昼夜放置後型から外してグミを得た。
【００２５】
【表２】
【００２６】例３（ジュース） 表３の成分を良く攪拌可溶化し、滅菌、無菌充填、密閉
してジュースを製造した。
してジュースを製造した。
【００２７】
【表３】
【００２８】例４（ホットケーキ） 表４の成分を良く混ぜ合わせ、油を引いたフライパンで
焼き上げホットケーキを作成した。
焼き上げホットケーキを作成した。
【００２９】
【表４】
【００３０】例５（顆粒剤） 表５のＡ成分を良く混合し、これに１００ｍｌの２０％
エタノール水溶液に溶かしたＢ成分を練合させながら徐
々に加え増粒した。これを４０℃で２昼夜送風乾燥さ
せ、篩過、整粒し顆粒剤を得た。
エタノール水溶液に溶かしたＢ成分を練合させながら徐
々に加え増粒した。これを４０℃で２昼夜送風乾燥さ
せ、篩過、整粒し顆粒剤を得た。
【００３１】
【表５】
【００３２】例６（注射剤） 表６の成分を溶解、濾過、滅菌し、アンプル中へ無菌充
填し封入し、注射剤を得た。
填し封入し、注射剤を得た。
【００３３】
【表６】
【００３４】例７（化粧水） 表７の成分を室温で攪拌可溶化し、化粧水を得た。
【００３５】
【表７】
【００３６】例８（乳液） 表８のＡ、Ｂ、Ｃをそれぞれ８０℃で加熱溶解し、Ａに
Ｂを加え、更にＣを加え粗乳化し、ホモゲナイザーで均
一に乳化し冷却して乳液を得た。
Ｂを加え、更にＣを加え粗乳化し、ホモゲナイザーで均
一に乳化し冷却して乳液を得た。
【００３７】
【表８】
【００３８】例９（ヘアトニック） 表９の成分を室温で攪拌可溶化し、ヘアトニックを得
た。
た。
【００３９】
【表９】
【００４０】例１０（シャンプー） 下記の表１０に従ってシャンプーを作成した。即ち、処
方成分を秤込み加熱溶解させ、冷却してシャンプーを得
た。
方成分を秤込み加熱溶解させ、冷却してシャンプーを得
た。
【００４１】
【表１０】
【００４２】
【実施例】以下に実施例を挙げて更に詳しく本発明につ
いて説明するが、本発明がこれら実施例に何等限定を受
けないことは言うまでもない。
いて説明するが、本発明がこれら実施例に何等限定を受
けないことは言うまでもない。
【００４３】実施例１ 製造例 ペクチン１Ｋｇに５ｌの水と５ｇのペクチナーゼを加え
３７℃で２時間攪拌し加水分解をした。これを限外濾過
し１２３ｇのオリゴガラクチュロン酸（粗製溶液）を得
た。これをゲル濾過し濃縮してガラクチュロン酸３０
ｇ、２量体１１ｇ、３量体８ｇ、４量体５ｇ、５量体７
ｇ、６量体５ｇ、７量体４ｇ、８量体３ｇを得た。これ
らに同重量の塩化第一鉄を５％水溶液として加え、室温
で１時間攪拌した後濃縮し、それぞれのコンプレックス
を５９ｇ（オリゴガラクチュロン酸鉄コンプレックス、
活性酸素剤１）、２１ｇ（オリゴガラクチュロン酸２量
体鉄コンプレックス、活性酸素消去剤２）、１６ｇ（オ
リゴガラクチュロン酸３量体鉄コンプレックス、活性酸
素消去剤３）、８ｇ（オリゴガラクチュロン酸４量体鉄
コンプレックス、活性酸素消去剤４）、１３ｇ（オリゴ
ガラクチュロン酸５量体鉄コンプレックス、活性酸素消
去剤５）、１０ｇ（オリゴガラクチュロン酸６量体鉄コ
ンプレックス、活性酸素消去剤６）、８ｇ（オリゴガラ
クチュロン酸７量体鉄コンプレックス、活性酸素消去剤
７）、５ｇ（オリゴガラクチュロン酸８量体鉄コンプレ
ックス、活性酸素消去剤８）を得た。
３７℃で２時間攪拌し加水分解をした。これを限外濾過
し１２３ｇのオリゴガラクチュロン酸（粗製溶液）を得
た。これをゲル濾過し濃縮してガラクチュロン酸３０
ｇ、２量体１１ｇ、３量体８ｇ、４量体５ｇ、５量体７
ｇ、６量体５ｇ、７量体４ｇ、８量体３ｇを得た。これ
らに同重量の塩化第一鉄を５％水溶液として加え、室温
で１時間攪拌した後濃縮し、それぞれのコンプレックス
を５９ｇ（オリゴガラクチュロン酸鉄コンプレックス、
活性酸素剤１）、２１ｇ（オリゴガラクチュロン酸２量
体鉄コンプレックス、活性酸素消去剤２）、１６ｇ（オ
リゴガラクチュロン酸３量体鉄コンプレックス、活性酸
素消去剤３）、８ｇ（オリゴガラクチュロン酸４量体鉄
コンプレックス、活性酸素消去剤４）、１３ｇ（オリゴ
ガラクチュロン酸５量体鉄コンプレックス、活性酸素消
去剤５）、１０ｇ（オリゴガラクチュロン酸６量体鉄コ
ンプレックス、活性酸素消去剤６）、８ｇ（オリゴガラ
クチュロン酸７量体鉄コンプレックス、活性酸素消去剤
７）、５ｇ（オリゴガラクチュロン酸８量体鉄コンプレ
ックス、活性酸素消去剤８）を得た。
【００４４】実施例２ 急性毒性試験（腹腔内投与） １群５匹のＩＣＲ雄性マウス（体重２５〜３０ｇ）の腹
腔内に、実施例１で得られた８種の活性酸素消去剤を生
理食塩水で溶解したものを１０００ｍｇ／Ｋｇの割合で
投与した。投与後１４日に生死を判定したが何れの群に
於いても死亡例を認めなかった。従って、腹腔内投与に
よるＬＤ５０値は１０００ｍｇ／Ｋｇより大きいものと
推定される。従って本発明の活性酸素消去剤であるオリ
ゴガラクチュロン酸鉄コンプレックスは何れも安全性に
優れていることが判る。
腔内に、実施例１で得られた８種の活性酸素消去剤を生
理食塩水で溶解したものを１０００ｍｇ／Ｋｇの割合で
投与した。投与後１４日に生死を判定したが何れの群に
於いても死亡例を認めなかった。従って、腹腔内投与に
よるＬＤ５０値は１０００ｍｇ／Ｋｇより大きいものと
推定される。従って本発明の活性酸素消去剤であるオリ
ゴガラクチュロン酸鉄コンプレックスは何れも安全性に
優れていることが判る。
【００４５】実施例３ 急性毒性試験（経口投与） １群６匹のＩＣＲ雄性マウス（体重２５〜３０ｇ）の経
口投与で、実施例１で得られた８種の活性酸素消去剤を
生理食塩水で溶解したものを１０００ｍｇ／Ｋｇの割合
で投与した。投与後１４日に生死を判定したが何れの群
に於いても死亡例を認めなかった。従って、経口投与に
よるＬＤ５０値は１０００ｍｇ／Ｋｇより大きいものと
推定される。従って、本発明の活性酸素消去剤であるオ
リゴガラクチュロン酸鉄コンプレックスは何れも安全性
に優れていることが判る。
口投与で、実施例１で得られた８種の活性酸素消去剤を
生理食塩水で溶解したものを１０００ｍｇ／Ｋｇの割合
で投与した。投与後１４日に生死を判定したが何れの群
に於いても死亡例を認めなかった。従って、経口投与に
よるＬＤ５０値は１０００ｍｇ／Ｋｇより大きいものと
推定される。従って、本発明の活性酸素消去剤であるオ
リゴガラクチュロン酸鉄コンプレックスは何れも安全性
に優れていることが判る。
【００４６】実施例４ 活性酸素消去作用の測定（イン・ビトロ） 化２に示す反応式に基づき、キサンチン−キサンチンオ
キシダーゼ（ＸＯＤ）系により活性酸素の一つであるス
ーパーオキシドアニオン（Ｏ2 -）を発生させ、発生した
Ｏ2 -の生成率を亜硝酸法により測定し、この値をキサン
チンオキシダーゼ阻害率値で補正して活性酸素消去作用
値を求めた。
キシダーゼ（ＸＯＤ）系により活性酸素の一つであるス
ーパーオキシドアニオン（Ｏ2 -）を発生させ、発生した
Ｏ2 -の生成率を亜硝酸法により測定し、この値をキサン
チンオキシダーゼ阻害率値で補正して活性酸素消去作用
値を求めた。
【００４７】
【化３】
【００４８】上記実施例１で得られた本発明の８種の活
性酸素消去剤を各種の濃度で含有する活性酸素消去剤水
溶液０．１ｍｌを、６５ｍＭ燐酸２水素カリウム、３５
ｍＭホウ酸ナトリウム、０．５ｍＭＥＤＴＡ２ナトリウ
ム水溶液（以下、緩衝液Ａと言う）０．２ｍｌ、０．５
ｍＭキサンチン溶液０．２ｍｌ、１０ｍＭヒドロキシル
アミン塩酸塩水溶液０．１ｍｌ、純水０．２ｍｌの混合
液に、加えてよく攪拌し試験液とした。同様にして、活
性酸素消去剤の代わりに純水０．１ｍｌを用いたコント
ロールの溶液を作成した。
性酸素消去剤を各種の濃度で含有する活性酸素消去剤水
溶液０．１ｍｌを、６５ｍＭ燐酸２水素カリウム、３５
ｍＭホウ酸ナトリウム、０．５ｍＭＥＤＴＡ２ナトリウ
ム水溶液（以下、緩衝液Ａと言う）０．２ｍｌ、０．５
ｍＭキサンチン溶液０．２ｍｌ、１０ｍＭヒドロキシル
アミン塩酸塩水溶液０．１ｍｌ、純水０．２ｍｌの混合
液に、加えてよく攪拌し試験液とした。同様にして、活
性酸素消去剤の代わりに純水０．１ｍｌを用いたコント
ロールの溶液を作成した。
【００４９】上記試験液及びコントロール溶液に、キサ
ンチンオキシダーゼを１μｌ／ｍｌ濃度で含有する緩衝
液Ａを０．２ｍｌ加えて攪はんした後、３７℃で３０分
インキュベーションした。ブランクとして、上記と同様
に調整された試験液及びコントロール溶液に、キサンチ
ンオキシダーゼを含まない緩衝液Ａを０．２ｍｌ加え、
上記と同様に処理した溶液を用意した。
ンチンオキシダーゼを１μｌ／ｍｌ濃度で含有する緩衝
液Ａを０．２ｍｌ加えて攪はんした後、３７℃で３０分
インキュベーションした。ブランクとして、上記と同様
に調整された試験液及びコントロール溶液に、キサンチ
ンオキシダーゼを含まない緩衝液Ａを０．２ｍｌ加え、
上記と同様に処理した溶液を用意した。
【００５０】この様にして得られた各溶液のそれぞれ
に、３０μＭのＮ−１−ナフチルエチレンジアミン塩酸
塩、３ｍＭのスルファニル酸、２５％氷酢酸混液２ｍｌ
を加え、３０分間室温で放置した後、各溶液について５
５０ｎｍの吸光度で活性酸素の発生量を、２９５ｎｍの
吸光度で尿酸の発生量を測定した。
に、３０μＭのＮ−１−ナフチルエチレンジアミン塩酸
塩、３ｍＭのスルファニル酸、２５％氷酢酸混液２ｍｌ
を加え、３０分間室温で放置した後、各溶液について５
５０ｎｍの吸光度で活性酸素の発生量を、２９５ｎｍの
吸光度で尿酸の発生量を測定した。
【００５１】得られた値を用いて、以下の式に基づき、
活性酸素消去活性値を算出した。この値を非線形最小自
乗法プログラムにかけ、ＩＣ５０値を算出した。結果は
表１２に示す。これより、オリゴガラクチュロン酸鉄コ
ンプレックスが優れた活性酸素消去活性を有しているこ
とが判る。
活性酸素消去活性値を算出した。この値を非線形最小自
乗法プログラムにかけ、ＩＣ５０値を算出した。結果は
表１２に示す。これより、オリゴガラクチュロン酸鉄コ
ンプレックスが優れた活性酸素消去活性を有しているこ
とが判る。
【００５２】（活性酸素消去活性を求める式） 活性酸素発生率＝［（Ａ550-3−Ａ550-4）／（Ａ550-1−Ａ550-2）］＊１００ 尿素生成率＝［（Ａ295-3−Ａ295-4）／（Ａ295-1−Ａ295-2）］＊１００ 活性酸素消去活性＝１００ー（活性酸素発生率／尿酸生成率）＊１００ 但し、式中の記号は、表１１に示す条件で調整された各
溶液の吸光度の値とする。
溶液の吸光度の値とする。
【００５３】
【表１１】
【００５４】
【表１２】
【００５５】実施例５ 過酸化脂質の生成抑制作用 ＩＣＲマウス（雄性、５週齢）１群１０匹に例３のジュ
ースを一日１ｍｌ経口投与し２４ヶ月飼育した後採血し
てＴＢＡ法により血液の過酸化物価を測定した。尚、コ
ントロールにはオリゴガラクチュロン酸鉄コンプレック
スを含まない果汁のみを経口投与した。結果を表１３に
示す。このことより、本発明の活性酸素消去剤であるオ
リゴガラクチュロン酸鉄コンプレックスは過酸化脂質生
成を抑制していることが判る。更に、これらを含有する
食品は体内で生成する活性酸素を消去し、過酸化脂質の
生成を抑制し、老化や疾病の予防・改善に有用であるこ
とが判る。
ースを一日１ｍｌ経口投与し２４ヶ月飼育した後採血し
てＴＢＡ法により血液の過酸化物価を測定した。尚、コ
ントロールにはオリゴガラクチュロン酸鉄コンプレック
スを含まない果汁のみを経口投与した。結果を表１３に
示す。このことより、本発明の活性酸素消去剤であるオ
リゴガラクチュロン酸鉄コンプレックスは過酸化脂質生
成を抑制していることが判る。更に、これらを含有する
食品は体内で生成する活性酸素を消去し、過酸化脂質の
生成を抑制し、老化や疾病の予防・改善に有用であるこ
とが判る。
【００５６】
【表１３】
【００５７】実施例６ シャンプーの評価 例１０のシャンプーについて、１群１０名のパネラーを
用いて、１ヶ月連続しように於ける、髪質の改善効果を
アンケートにより求めた。改善効果は、＋：改善した、
±：やや改善した、−：改善しない又は悪化したの３段
階評価で行った。又、比較例としてはオリゴガラクチュ
ロン酸鉄コンプレックスを水に置き換えたものを用い
た。結果を表１４に示す。これより、本発明の活性酸素
消去剤により、髪が光などにより発生した活性酸素によ
り痛むことが抑制されていることが判る。
用いて、１ヶ月連続しように於ける、髪質の改善効果を
アンケートにより求めた。改善効果は、＋：改善した、
±：やや改善した、−：改善しない又は悪化したの３段
階評価で行った。又、比較例としてはオリゴガラクチュ
ロン酸鉄コンプレックスを水に置き換えたものを用い
た。結果を表１４に示す。これより、本発明の活性酸素
消去剤により、髪が光などにより発生した活性酸素によ
り痛むことが抑制されていることが判る。
【００５８】
【表１４】
【００５９】
【発明の効果】本発明の活性酸素消去剤は活性酸素消去
作用に優れる上、安全性も高い。従って、これを配合し
た、医薬品、食品、或いは飲料等の組成物は活性酸素が
関与する疾患の予防と治療に大変有益である。
作用に優れる上、安全性も高い。従って、これを配合し
た、医薬品、食品、或いは飲料等の組成物は活性酸素が
関与する疾患の予防と治療に大変有益である。
【化１１】
【化１２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/06 Ａ６１Ｋ 7/075 7/075 7/48 7/48 31/70 ＡＡＭ 31/70 ＡＡＭ ＡＢＥ ＡＢＥ ＡＢＦ ＡＢＦ ＡＢＧ ＡＢＧ ＡＢＳ ＡＢＳ ＡＣＳ ＡＣＳ ＡＥＤ ＡＥＤ 31/725 ＡＤＡ 31/725 ＡＤＡ Ｃ０７Ｈ 3/06 Ｃ０７Ｈ 3/06 7/033 7/033 7823−4Ｂ Ｃ１２Ｑ 1/26 // Ｃ１２Ｑ 1/26 Ａ２３Ｌ 2/00 Ｆ
Claims (7)
- 【請求項１】 オリゴガラクチュロン酸と遷移金属のコ
ンプレックスからなる活性酸素消去剤。 【化１】 - 【請求項２】 オリゴガラクチュロン酸の重合度が１〜
５であることを特徴とする、請求項１記載の活性酸素消
去剤。 - 【請求項３】 遷移金属が鉄であることを特徴とする請
求項１又は２記載の活性酸素消去剤。 - 【請求項４】 オリゴガラクチュロン酸と遷移金属の構
成比（等量比）が１：２〜１：６であることを特徴とす
る請求項１〜３の何れか一項に記載の活性酸素消去剤。 - 【請求項５】 請求項１〜４記載の活性酸素消去剤を含
有する化粧料。 - 【請求項６】 請求項１〜４記載の活性酸素消去剤を含
有する医薬組成物。 - 【請求項７】 請求項１〜４記載の活性酸素消去剤を含
有する食品用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24557395A JP3668538B2 (ja) | 1995-08-30 | 1995-08-30 | 活性酸素消去剤及びそれを含む組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24557395A JP3668538B2 (ja) | 1995-08-30 | 1995-08-30 | 活性酸素消去剤及びそれを含む組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0967228A true JPH0967228A (ja) | 1997-03-11 |
| JP3668538B2 JP3668538B2 (ja) | 2005-07-06 |
Family
ID=17135737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24557395A Expired - Lifetime JP3668538B2 (ja) | 1995-08-30 | 1995-08-30 | 活性酸素消去剤及びそれを含む組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3668538B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2831819A1 (fr) * | 2001-11-08 | 2003-05-09 | Rocher Yves Biolog Vegetale | Utilisation d'oligosaccharides dans des compositions cosmetiques ou dermatologiques pour stimuler l'adhesion de keratinocytes sur les proteines majeures de la jonction dermo-epidermique |
| FR2852242A1 (fr) * | 2003-03-13 | 2004-09-17 | Rocher Yves Biolog Vegetale | Utilisation d'oligogalacturonides en cosmetique ou pour la preparation d'une composition dermatologique ou pharmaceutique |
-
1995
- 1995-08-30 JP JP24557395A patent/JP3668538B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2831819A1 (fr) * | 2001-11-08 | 2003-05-09 | Rocher Yves Biolog Vegetale | Utilisation d'oligosaccharides dans des compositions cosmetiques ou dermatologiques pour stimuler l'adhesion de keratinocytes sur les proteines majeures de la jonction dermo-epidermique |
| WO2003039509A1 (fr) * | 2001-11-08 | 2003-05-15 | Laboratoires De Biologie Vegetale Yves Rocher | Utilisation d'oligosaccharides dans des compositions cosmetiques ou dermatologiques pour stimuler l'adhesion de keratinocytes sur les proteines majeures de la jonction dermo-epidermique et restaurer la cohesion epidermique |
| FR2852242A1 (fr) * | 2003-03-13 | 2004-09-17 | Rocher Yves Biolog Vegetale | Utilisation d'oligogalacturonides en cosmetique ou pour la preparation d'une composition dermatologique ou pharmaceutique |
| WO2004082583A3 (fr) * | 2003-03-13 | 2004-10-28 | Rocher Yves Biolog Vegetale | Utilisation d’oligogalacturonides en cosmetique ou pour la preparation d’une composition dermatologique ou pharmaceutique |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3668538B2 (ja) | 2005-07-06 |
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