JP3495085B2 - 活性酸素消去剤及びこれを含む組成物 - Google Patents
活性酸素消去剤及びこれを含む組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は活性酸素消去剤及びこれ
を含有する化粧料、医薬組成物、食用組成物に関する。
を含有する化粧料、医薬組成物、食用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般的に、活性酸素が生体に及ぼす影響
としては、コラーゲン繊維の架橋や、ＤＮＡ螺旋の部分
開裂、連鎖的ラジカルの発生による組織の損傷が挙げら
れ、その結果として皮膚のシワや弾力消失、脱毛といっ
た生体の老化、気管支喘息等のアレルギー反応の惹起と
ヒスタミン放出による炎症の惹起、虚血性疾患である心
筋梗塞における平滑筋の損傷、肝臓障害などの疾患の悪
化、また、脳組織の破壊による痴呆の誘発等が引き起こ
されることが知られている。更に、詳細な原因は不明で
あるがリューマチの発症にも活性酸素が関与していると
言われている。
としては、コラーゲン繊維の架橋や、ＤＮＡ螺旋の部分
開裂、連鎖的ラジカルの発生による組織の損傷が挙げら
れ、その結果として皮膚のシワや弾力消失、脱毛といっ
た生体の老化、気管支喘息等のアレルギー反応の惹起と
ヒスタミン放出による炎症の惹起、虚血性疾患である心
筋梗塞における平滑筋の損傷、肝臓障害などの疾患の悪
化、また、脳組織の破壊による痴呆の誘発等が引き起こ
されることが知られている。更に、詳細な原因は不明で
あるがリューマチの発症にも活性酸素が関与していると
言われている。
【０００３】従って、生体内において活性酸素の発生を
抑制することは、これらの疾患を治療あるいは予防する
点で非常に重要なことであり、このため、従来より生体
内に発生した活性酸素を消去する作用のある物質の探索
が広く行われてきた。
抑制することは、これらの疾患を治療あるいは予防する
点で非常に重要なことであり、このため、従来より生体
内に発生した活性酸素を消去する作用のある物質の探索
が広く行われてきた。
【０００４】例えば、この様な作用を有する薬剤とし
て、従来より用いられてきたものとしては、天然物由来
のものでは、脂溶性のトコフェロール（ビタミンＥ）、
水溶性のアスコルビン酸（ビタミンＣ）が挙げられ、合
成化合物では、ＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）、
ＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニソール）等が挙げられ
る。しかし、これらの薬剤は活性酸素消去作用が十分で
はなく、合成化合物においては、ＢＨＴもＢＨＡも発癌
性の疑いが持たれており、何れも活性酸素消去剤として
は実用的とは言い難かった。
て、従来より用いられてきたものとしては、天然物由来
のものでは、脂溶性のトコフェロール（ビタミンＥ）、
水溶性のアスコルビン酸（ビタミンＣ）が挙げられ、合
成化合物では、ＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）、
ＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニソール）等が挙げられ
る。しかし、これらの薬剤は活性酸素消去作用が十分で
はなく、合成化合物においては、ＢＨＴもＢＨＡも発癌
性の疑いが持たれており、何れも活性酸素消去剤として
は実用的とは言い難かった。
【０００５】また、最近では、十分な薬効と安全性を求
めて、生薬抽出物から活性酸素消去作用を有する物質を
得ようとする試みも数多くなされており、例えば、特開
昭６０−２２４６２９号、特開昭６１−２４５２２号、
特開平２−１９３９３０号、特開平２−２４３６３２
号、特開平２−２６４７２７号、特開平３−１５３６２
９号、特開平３−２２１５８７号、特開平４−６９３４
３号、特開平４−２０２１３８号、特開平４−２４７０
１０号の各公報に記載の発明は、何れも生薬由来の活性
酸素消去作用を有する物質を利用したものである。しか
し、これらの生薬抽出物では、安全性に問題がないもの
の、活性酸素消去作用の点から言えば、未だ十分なもの
は得られていなかった。
めて、生薬抽出物から活性酸素消去作用を有する物質を
得ようとする試みも数多くなされており、例えば、特開
昭６０−２２４６２９号、特開昭６１−２４５２２号、
特開平２−１９３９３０号、特開平２−２４３６３２
号、特開平２−２６４７２７号、特開平３−１５３６２
９号、特開平３−２２１５８７号、特開平４−６９３４
３号、特開平４−２０２１３８号、特開平４−２４７０
１０号の各公報に記載の発明は、何れも生薬由来の活性
酸素消去作用を有する物質を利用したものである。しか
し、これらの生薬抽出物では、安全性に問題がないもの
の、活性酸素消去作用の点から言えば、未だ十分なもの
は得られていなかった。
【０００６】更に、生体内の酵素の一つスーパーオキシ
ドデスムターゼ（ＳＯＤ）を投与することにより、生体
内に発生する活性酸素を消去する試みもなされてきてい
るが、ＳＯＤはタンパク質であるため、その入手が困難
であるばかりでなく、消化されてしまうが故に、経口投
与は不可能であり、また、注射による投与においても、
血中半減期が短く満足のいくものではなかった。
ドデスムターゼ（ＳＯＤ）を投与することにより、生体
内に発生する活性酸素を消去する試みもなされてきてい
るが、ＳＯＤはタンパク質であるため、その入手が困難
であるばかりでなく、消化されてしまうが故に、経口投
与は不可能であり、また、注射による投与においても、
血中半減期が短く満足のいくものではなかった。
【０００７】一方、上記一般式（Ｉ）で表される化合物
は、リグニンの加水分解物中に多く含まれていることで
知られる化合物である。リグニンは木材、タケ、ワラ等
の木化した植物体の主成分の１つで網状高分子化合物で
あるが、リグニンそのものは高分子化合物であるが故
に、生体利用性が低く産業上の利用はされていなかっ
た。そこで、従来よりリグニンを加水分解することによ
り、水溶性を向上させてリグニンの生体利用性を上げる
試みがなされていた。
は、リグニンの加水分解物中に多く含まれていることで
知られる化合物である。リグニンは木材、タケ、ワラ等
の木化した植物体の主成分の１つで網状高分子化合物で
あるが、リグニンそのものは高分子化合物であるが故
に、生体利用性が低く産業上の利用はされていなかっ
た。そこで、従来よりリグニンを加水分解することによ
り、水溶性を向上させてリグニンの生体利用性を上げる
試みがなされていた。
【０００８】しかしながら、リグニンの加水分解物ある
いは一般式（Ｉ）で表される化合物が活性酸素を消去す
る作用を有することは全く知られておらず、更に、これ
らを化粧料、医薬品あるいは食品等に含有させて、上述
した様々な疾患の予防や治療、老化の防止、改善に用い
る試みはされていなかった。
いは一般式（Ｉ）で表される化合物が活性酸素を消去す
る作用を有することは全く知られておらず、更に、これ
らを化粧料、医薬品あるいは食品等に含有させて、上述
した様々な疾患の予防や治療、老化の防止、改善に用い
る試みはされていなかった。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記観点か
らなされたものであり、生体内に発生する活性酸素を消
去する作用を十分に有し、更に、安全性が高い活性酸素
消去剤及びこれを含有する化粧料、医薬品、食品等の組
成物を提供することを課題とする。
らなされたものであり、生体内に発生する活性酸素を消
去する作用を十分に有し、更に、安全性が高い活性酸素
消去剤及びこれを含有する化粧料、医薬品、食品等の組
成物を提供することを課題とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者等らは上記課題
を解決するために、活性酸素消去作用を指標に各種植物
由来の化合物を広くスクリーニングした結果、リグニン
の加水分解物が優れた活性酸素消去作用を有することを
見出し、更に精製を続け検討を重ねた結果、リグニンの
加水分解物中の一般式（Ｉ）で表される化合物が強い活
性酸素消去作用を有することを見出し、本発明を完成す
るに至った。
を解決するために、活性酸素消去作用を指標に各種植物
由来の化合物を広くスクリーニングした結果、リグニン
の加水分解物が優れた活性酸素消去作用を有することを
見出し、更に精製を続け検討を重ねた結果、リグニンの
加水分解物中の一般式（Ｉ）で表される化合物が強い活
性酸素消去作用を有することを見出し、本発明を完成す
るに至った。
【００１１】すなわち本発明は、下記一般式（Ｉ）で表
される化合物及び／又はその生理的に許容される塩から
なる活性酸素消去剤及びこれを含有する化粧料、医薬組
成物、食用組成物である。
される化合物及び／又はその生理的に許容される塩から
なる活性酸素消去剤及びこれを含有する化粧料、医薬組
成物、食用組成物である。
【００１２】
【化４】
【００１３】ただし、化４中、Ｒ 1 は短鎖長アルコキシ
ル基、Ｒ 2 は水素原子またはＲ 1 と同一もしくは異なって
いる短鎖長アルコキシル基を示す。以下、本発明を詳細
に説明する。
ル基、Ｒ 2 は水素原子またはＲ 1 と同一もしくは異なって
いる短鎖長アルコキシル基を示す。以下、本発明を詳細
に説明する。
【００１４】〈１〉本発明の活性酸素消去剤
本発明の活性酸素消去剤は、上記一般式（Ｉ）で表され
る化合物及び／又はその生理的に許容される塩からな
る。
る化合物及び／又はその生理的に許容される塩からな
る。
【００１５】ここで、前記一般式（Ｉ）で表される化合
物中、Ｒ 1 は短鎖長アルコキシル基、Ｒ 2 は水素原子また
はＲ 1 と同一もしくは異なっている短鎖長アルコキシル
基を示すが、この短鎖長アルコキシ基におけるアルキル
部分の短鎖数は１〜１０であることが好ましく、より好
ましくは１〜６であり、更には１〜４がより好ましい。
物中、Ｒ 1 は短鎖長アルコキシル基、Ｒ 2 は水素原子また
はＲ 1 と同一もしくは異なっている短鎖長アルコキシル
基を示すが、この短鎖長アルコキシ基におけるアルキル
部分の短鎖数は１〜１０であることが好ましく、より好
ましくは１〜６であり、更には１〜４がより好ましい。
【００１６】また、この様な本発明に用いる一般式
（Ｉ）で表される化合物として、好ましくは、化５で表
されるシリンギルグリセロール、化６で表されるグアイ
アシルグリセロール等が挙げられる。
（Ｉ）で表される化合物として、好ましくは、化５で表
されるシリンギルグリセロール、化６で表されるグアイ
アシルグリセロール等が挙げられる。
【００１７】
【化５】
【００１８】
【化６】
【００１９】上記一般式（Ｉ）で表される化合物を、例
えば、リグニンを含有する木材、タケ、ワラ等の木化し
た植物体から得る方法であるが、通常の方法によればよ
く、これらの植物体に粉砕等の表面積を増大させる様な
前処理を施した後、水酸化ナトリウム等のアルカリ水溶
液中でアルカリを触媒として、あるいは、水とジオキサ
ンの混合液中で加熱処理して、前記植物体中のリグニン
を加水分解させてこれらの溶液中に溶出させ、得られた
溶液のｐＨを調整し不溶物を除去した後、必要に応じて
溶媒を除去して濃縮物とし、更に、これをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー、イオン交換カラムクロマトグ
ラフィー、ＯＤＳを担体としたカラムクロマトグラフィ
ー等の通常の精製手段で精製する方法等が挙げられる。
えば、リグニンを含有する木材、タケ、ワラ等の木化し
た植物体から得る方法であるが、通常の方法によればよ
く、これらの植物体に粉砕等の表面積を増大させる様な
前処理を施した後、水酸化ナトリウム等のアルカリ水溶
液中でアルカリを触媒として、あるいは、水とジオキサ
ンの混合液中で加熱処理して、前記植物体中のリグニン
を加水分解させてこれらの溶液中に溶出させ、得られた
溶液のｐＨを調整し不溶物を除去した後、必要に応じて
溶媒を除去して濃縮物とし、更に、これをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー、イオン交換カラムクロマトグ
ラフィー、ＯＤＳを担体としたカラムクロマトグラフィ
ー等の通常の精製手段で精製する方法等が挙げられる。
【００２０】本発明の活性酸素消去剤には、上記の様に
して得られる一般式（Ｉ）で表される化合物の他にこの
化合物の生理的に許容される塩を用いることもできる。
この場合、一般式（Ｉ）で表される化合物及びその塩の
１種を単独で用いても、又は２種以上を混合して用いて
もよい。
して得られる一般式（Ｉ）で表される化合物の他にこの
化合物の生理的に許容される塩を用いることもできる。
この場合、一般式（Ｉ）で表される化合物及びその塩の
１種を単独で用いても、又は２種以上を混合して用いて
もよい。
【００２１】また、この様な塩としては、生理的に許容
されるものであれば特に限定はされないが、例えば、ナ
トリウム、カリウム等のアルカリ金属との塩、カルシウ
ム、マグネシウム等のアルカリ土類金属との塩、アンモ
ニア、トリエチルアミン、トリエタノールアミン等のア
ミン類との塩、アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸
類との塩等が例示できる。
されるものであれば特に限定はされないが、例えば、ナ
トリウム、カリウム等のアルカリ金属との塩、カルシウ
ム、マグネシウム等のアルカリ土類金属との塩、アンモ
ニア、トリエチルアミン、トリエタノールアミン等のア
ミン類との塩、アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸
類との塩等が例示できる。
【００２２】〈２〉本発明の活性酸素消去剤を含有する
組成物 本発明の組成物は、上記活性酸素消去剤の１種あるいは
２種以上を常法により配合したものであり、具体的に
は、化粧料、医薬品、食品等が例示できる。
組成物 本発明の組成物は、上記活性酸素消去剤の１種あるいは
２種以上を常法により配合したものであり、具体的に
は、化粧料、医薬品、食品等が例示できる。
【００２３】（１）化粧料
本発明の化粧料は、シワ、脱毛等の予防、改善、体臭等
の好ましくない匂いの発生を防ぐ等の目的で、上記活性
酸素消去剤を配合したものである。
の好ましくない匂いの発生を防ぐ等の目的で、上記活性
酸素消去剤を配合したものである。
【００２４】上記化粧料における本発明の活性酸素消去
剤の配合量は特に限定されないが、化粧料全量に対して
０．０１〜１０重量％の範囲で配合されることが好まし
く、更に、０．１〜１重量％の範囲で配合されることが
より好ましい。活性酸素消去剤の配合量が０．０１％未
満では、活性酸素消去剤が有するシワ改善、脱毛改善、
体臭改善等の効果が十分に得られない場合があり、１０
重量％を超えて配合しても効果が頭打ちになり経済的で
ない場合が多い。
剤の配合量は特に限定されないが、化粧料全量に対して
０．０１〜１０重量％の範囲で配合されることが好まし
く、更に、０．１〜１重量％の範囲で配合されることが
より好ましい。活性酸素消去剤の配合量が０．０１％未
満では、活性酸素消去剤が有するシワ改善、脱毛改善、
体臭改善等の効果が十分に得られない場合があり、１０
重量％を超えて配合しても効果が頭打ちになり経済的で
ない場合が多い。
【００２５】本発明が適用される化粧料としては、剤型
は特に限定されないが、例えば、化粧水、乳液、クリー
ム等の基礎化粧料、ファンデーション、アンダーメーク
アップ、白粉等のメークアップ化粧料、ヘアトニック、
ヘアリキッド、シャンプー、リンス等の頭髪用化粧料等
を挙げることができる。これらの化粧料は、上記活性酸
素消去剤を配合する以外は、通常の化粧料と同様の方法
で製造することができる。
は特に限定されないが、例えば、化粧水、乳液、クリー
ム等の基礎化粧料、ファンデーション、アンダーメーク
アップ、白粉等のメークアップ化粧料、ヘアトニック、
ヘアリキッド、シャンプー、リンス等の頭髪用化粧料等
を挙げることができる。これらの化粧料は、上記活性酸
素消去剤を配合する以外は、通常の化粧料と同様の方法
で製造することができる。
【００２６】また、本発明の化粧料には、上記活性酸素
消去剤の他に、化粧料に一般に用いられる各種成分、例
えば、ワセリン、流動パラフィン等の炭化水素類、ホホ
バ油、カルナバワックス等のエステル類、オリーブ油、
牛脂等のトリグリセライド類、ステアリルアルコール、
ベヘニルアルコール等の高級アルコール類、ステアリン
酸、ベヘン酸等の脂肪酸類、グリセリルモノステアレー
ト、ポリオキシエチレンステアリン酸、ポリオキシエチ
レン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンステアリルエー
テル等のノニオン界面活性剤、石鹸、硫酸エステル等の
アニオン界面活性剤、ステアリルアミン等のカチオン界
面活性剤、アルキルベタイン等の両性界面活性剤、グリ
セリン、プロピレングリコール等の多価アルコール類、
各種粉末成分、保湿剤、増粘剤、色剤、香料、抗酸化
剤、ｐＨ調整剤、キレート剤、防腐剤、あるいは紫外線
防御剤、抗炎症剤、美白剤等を配合することができる。
消去剤の他に、化粧料に一般に用いられる各種成分、例
えば、ワセリン、流動パラフィン等の炭化水素類、ホホ
バ油、カルナバワックス等のエステル類、オリーブ油、
牛脂等のトリグリセライド類、ステアリルアルコール、
ベヘニルアルコール等の高級アルコール類、ステアリン
酸、ベヘン酸等の脂肪酸類、グリセリルモノステアレー
ト、ポリオキシエチレンステアリン酸、ポリオキシエチ
レン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンステアリルエー
テル等のノニオン界面活性剤、石鹸、硫酸エステル等の
アニオン界面活性剤、ステアリルアミン等のカチオン界
面活性剤、アルキルベタイン等の両性界面活性剤、グリ
セリン、プロピレングリコール等の多価アルコール類、
各種粉末成分、保湿剤、増粘剤、色剤、香料、抗酸化
剤、ｐＨ調整剤、キレート剤、防腐剤、あるいは紫外線
防御剤、抗炎症剤、美白剤等を配合することができる。
【００２７】更に、本発明の化粧料には、本発明の活性
酸素消去剤である一般式（Ｉ）で表される化合物及び／
又はその生理的に許容される塩以外に、ＳＯＤ等の活性
酸素消去作用を有する物質を配合してもよい。
酸素消去剤である一般式（Ｉ）で表される化合物及び／
又はその生理的に許容される塩以外に、ＳＯＤ等の活性
酸素消去作用を有する物質を配合してもよい。
【００２８】（２）医薬品
本発明の活性酸素消去剤を医薬品として製剤化する場
合、剤型は特に限定されないが、例えば、注射剤、散
剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤、液剤等、通常用いられ
ている各種製剤に、通常の方法に従って剤型化すること
ができる。また、剤型化に際しては、上記活性酸素消去
剤以外に、賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、矯味矯臭
剤、増量剤、被覆剤等の医薬品で通常用いられる任意成
分を任意の量、用いることもできる。
合、剤型は特に限定されないが、例えば、注射剤、散
剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤、液剤等、通常用いられ
ている各種製剤に、通常の方法に従って剤型化すること
ができる。また、剤型化に際しては、上記活性酸素消去
剤以外に、賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、矯味矯臭
剤、増量剤、被覆剤等の医薬品で通常用いられる任意成
分を任意の量、用いることもできる。
【００２９】上記医薬品の投与量に関しては、疾患の種
類、症状、患者の年齢、体重等により異なるが、成人１
人１日あたり、活性酸素消去剤の量として１０ｍｇ〜１
０００ｍｇを１回ないしは数回に分けて経口投与する
か、５ｍｇ〜５００ｍｇを注射で投与するのが適当であ
る。注射剤の投与方法としては、静脈内投与、動脈内投
与、門脈内投与、腹腔内投与、筋肉内投与、皮下投与等
が例示できる。
類、症状、患者の年齢、体重等により異なるが、成人１
人１日あたり、活性酸素消去剤の量として１０ｍｇ〜１
０００ｍｇを１回ないしは数回に分けて経口投与する
か、５ｍｇ〜５００ｍｇを注射で投与するのが適当であ
る。注射剤の投与方法としては、静脈内投与、動脈内投
与、門脈内投与、腹腔内投与、筋肉内投与、皮下投与等
が例示できる。
【００３０】（３）食品
本発明の活性酸素消去剤を食品に配合する場合、種々の
食品へ、食品で通常用いられる任意成分と共に配合でき
る。例えば、キャンディーやグミ、ゼリーといった菓子
類やジュースの様なドリンク類、パン等の主食が挙げら
れる。配合量は、食品の種類により異なるが、食品の味
を損なわずに、且つ十分な活性酸素消去効果が期待でき
る０．０１〜１０重量％であることが好ましく、更に、
０．１〜１重量％であることがより好ましい。
食品へ、食品で通常用いられる任意成分と共に配合でき
る。例えば、キャンディーやグミ、ゼリーといった菓子
類やジュースの様なドリンク類、パン等の主食が挙げら
れる。配合量は、食品の種類により異なるが、食品の味
を損なわずに、且つ十分な活性酸素消去効果が期待でき
る０．０１〜１０重量％であることが好ましく、更に、
０．１〜１重量％であることがより好ましい。
【００３１】
【作用】本発明の活性酸素消去剤及びこれを含有する化
粧料、医薬品、食品等の組成物は、その有効成分である
一般式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその生理的に
許容される塩の優れた活性酸素消去作用により、上述し
たような活性酸素が関与しているとされている、シワの
形成、体臭の発生、脱毛、炎症、老人性痴呆、心筋梗塞
等の虚血性疾患、あるいはアレルギー性疾患、肝臓障
害、リューマチ等様々な疾病の治療や皮膚などの生体老
化の改善に対して有効に働くものである。
粧料、医薬品、食品等の組成物は、その有効成分である
一般式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその生理的に
許容される塩の優れた活性酸素消去作用により、上述し
たような活性酸素が関与しているとされている、シワの
形成、体臭の発生、脱毛、炎症、老人性痴呆、心筋梗塞
等の虚血性疾患、あるいはアレルギー性疾患、肝臓障
害、リューマチ等様々な疾病の治療や皮膚などの生体老
化の改善に対して有効に働くものである。
【００３２】また、本発明の活性酸素消去剤及びこれを
含有する化粧料、医薬品、食品等の組成物は、上記疾病
や生体老化の予防のためにも有効に使用できる。これ
は、活性酸素消去作用を有する成分を、予め生体内に存
在させることにより、生体内で発生した活性酸素を素早
く消去し、無毒化することができるためである。
含有する化粧料、医薬品、食品等の組成物は、上記疾病
や生体老化の予防のためにも有効に使用できる。これ
は、活性酸素消去作用を有する成分を、予め生体内に存
在させることにより、生体内で発生した活性酸素を素早
く消去し、無毒化することができるためである。
【００３３】
【実施例】以下に、本発明の実施例を説明する。まずは
じめに、本発明の活性酸素消去剤の実施例を説明する。
じめに、本発明の活性酸素消去剤の実施例を説明する。
【００３４】
【実施例１】ラワン５００ｇをグラインダーで粉末化
し、これに１，３−ジオキサンの５０％水溶液４Ｌを加
えてオートクレーブに入れ、１８０℃で２時間加熱し
た。その後、この溶液をオートクレーブより取り出し冷
却した後、濾過により不溶物を取り除いた。得られた濾
液より溶媒を減圧留去し、この濃縮物をノルマルへキサ
ン１Ｌと８０％メタノール水溶液１Ｌで分液しノルマル
ヘキサン層を捨てることで脱脂を行った。
し、これに１，３−ジオキサンの５０％水溶液４Ｌを加
えてオートクレーブに入れ、１８０℃で２時間加熱し
た。その後、この溶液をオートクレーブより取り出し冷
却した後、濾過により不溶物を取り除いた。得られた濾
液より溶媒を減圧留去し、この濃縮物をノルマルへキサ
ン１Ｌと８０％メタノール水溶液１Ｌで分液しノルマル
ヘキサン層を捨てることで脱脂を行った。
【００３５】上記８０％メタノール水溶液層を減圧濃縮
し、これを水に可溶化分散してダイヤイオンＨＰ−２０
（三菱化成製）を充填したカラムクロマトグラフィーに
チャージし、これに精製水１Ｌを流して洗った後、更
に、２０％エタノール水溶液１Ｌを流して得られた溶出
分から溶液を留去し濃縮物とした。
し、これを水に可溶化分散してダイヤイオンＨＰ−２０
（三菱化成製）を充填したカラムクロマトグラフィーに
チャージし、これに精製水１Ｌを流して洗った後、更
に、２０％エタノール水溶液１Ｌを流して得られた溶出
分から溶液を留去し濃縮物とした。
【００３６】上記濃縮物を１％アセトニトリル水溶液に
溶かし、ＯＤＳカラムを装着した分取高速液体クロマト
グラフィーにかけ、溶出溶媒１％アセトニトリル水溶液
→２％アセトニトリル水溶液を用いて分取し、これを濃
縮して、１７．４ｍｇのシリンギルグリセロール、３
４．８ｍｇのグアイアシルグリセロールを得た。
溶かし、ＯＤＳカラムを装着した分取高速液体クロマト
グラフィーにかけ、溶出溶媒１％アセトニトリル水溶液
→２％アセトニトリル水溶液を用いて分取し、これを濃
縮して、１７．４ｍｇのシリンギルグリセロール、３
４．８ｍｇのグアイアシルグリセロールを得た。
【００３７】〈本発明の活性酸素消去剤の評価〉
本発明の活性酸素消去剤として上記実施例で得られたシ
リンギルグリセロール、グアイアシルグリセロールを用
いて、本発明の活性酸素消去剤の安全性及び活性酸素消
去作用に関する評価を行った。
リンギルグリセロール、グアイアシルグリセロールを用
いて、本発明の活性酸素消去剤の安全性及び活性酸素消
去作用に関する評価を行った。
【００３８】（１）急性毒性試験（腹腔内投与）
５匹づつ２群のＩＣＲ雄性マウス（体重２５〜３０ｇ）
の各群に、上記実施例１で得られた各化合物を生理食塩
水に溶解して１０００ｍｇ／ｋｇの割合でそれぞれ腹腔
内投与した。投与後１４日目に生死を判定したが何れの
群においても死亡例を認めなかった。これより、本発明
の活性酸素消去剤の腹腔内投与によるＬＤ50値は１００
０ｍｇ／ｋｇより大きく、安全性に優れていることがわ
かる。
の各群に、上記実施例１で得られた各化合物を生理食塩
水に溶解して１０００ｍｇ／ｋｇの割合でそれぞれ腹腔
内投与した。投与後１４日目に生死を判定したが何れの
群においても死亡例を認めなかった。これより、本発明
の活性酸素消去剤の腹腔内投与によるＬＤ50値は１００
０ｍｇ／ｋｇより大きく、安全性に優れていることがわ
かる。
【００３９】（２）急性毒性試験（経口投与）
６匹づつ２群のＩＣＲ雄性マウス（体重２５〜３０ｇ）
の各群に、上記実施例１で得られた各化合物を生理食塩
水に溶解して１０００ｍｇ／ｋｇの割合でそれぞれ経口
投与した。投与後１４日目に生死を判定したが何れの群
においても死亡例を認めなかった。これより、本発明の
活性酸素消去剤の経口投与によるＬＤ50値は１０００ｍ
ｇ／ｋｇより大きく、安全性に優れていることがわか
る。
の各群に、上記実施例１で得られた各化合物を生理食塩
水に溶解して１０００ｍｇ／ｋｇの割合でそれぞれ経口
投与した。投与後１４日目に生死を判定したが何れの群
においても死亡例を認めなかった。これより、本発明の
活性酸素消去剤の経口投与によるＬＤ50値は１０００ｍ
ｇ／ｋｇより大きく、安全性に優れていることがわか
る。
【００４０】（３）活性酸素消去作用の測定
化７に示す反応式に基づき、キサンチン−キサンチンオ
キシダーゼ（ＸＯＤ）系により活性酸素の一つであるス
ーパーオキシドアニオン（Ｏ2 -）を発生させ、発生した
Ｏ2 -の生成率を亜硝酸法により測定し、この値をキサン
チンオキシダーゼ阻害率値で補正して活性酸素消去作用
値を求めた。
キシダーゼ（ＸＯＤ）系により活性酸素の一つであるス
ーパーオキシドアニオン（Ｏ2 -）を発生させ、発生した
Ｏ2 -の生成率を亜硝酸法により測定し、この値をキサン
チンオキシダーゼ阻害率値で補正して活性酸素消去作用
値を求めた。
【００４１】
【化７】
【００４２】上記実施例１で得られた各化合物を各種モ
ル濃度で含有する活性酸素消去剤水溶液０．１ｍＬを、
６５ｍＭ燐酸２水素カリウム、３５ｍＭホウ酸ナトリウ
ム、０．５ｍＭＥＤＴＡ２ナトリウム水溶液（以下、緩
衝液Ａという）０．２ｍＬ、０．５ｍＭキサンチン溶液
０．２ｍＬ、１０ｍＭヒドロキシルアミン塩酸塩水溶液
０．１ｍＬ、純水０．２ｍＬの混合液に、加えてよく撹
拌し試験液とした。同様にして、活性酸素消去剤の代わ
りに純水０．１ｍＬを用いたコントロールの溶液を作成
した。
ル濃度で含有する活性酸素消去剤水溶液０．１ｍＬを、
６５ｍＭ燐酸２水素カリウム、３５ｍＭホウ酸ナトリウ
ム、０．５ｍＭＥＤＴＡ２ナトリウム水溶液（以下、緩
衝液Ａという）０．２ｍＬ、０．５ｍＭキサンチン溶液
０．２ｍＬ、１０ｍＭヒドロキシルアミン塩酸塩水溶液
０．１ｍＬ、純水０．２ｍＬの混合液に、加えてよく撹
拌し試験液とした。同様にして、活性酸素消去剤の代わ
りに純水０．１ｍＬを用いたコントロールの溶液を作成
した。
【００４３】上記試験液及びコントロール溶液に、キサ
ンチンオキシダーゼを１μＬ／ｍＬ濃度で含有する緩衝
液Ａを０．２ｍＬ加えて撹拌した後、３７℃で３０分イ
ンキュベーションした。ブランクとして、上記と同様に
調整された試験液及びコントロール溶液に、キサンチン
オキシダーゼを含まない緩衝液Ａを０．２ｍＬ加え、上
記と同様に処理した溶液を用意した。
ンチンオキシダーゼを１μＬ／ｍＬ濃度で含有する緩衝
液Ａを０．２ｍＬ加えて撹拌した後、３７℃で３０分イ
ンキュベーションした。ブランクとして、上記と同様に
調整された試験液及びコントロール溶液に、キサンチン
オキシダーゼを含まない緩衝液Ａを０．２ｍＬ加え、上
記と同様に処理した溶液を用意した。
【００４４】この様にして得られた各溶液のそれぞれ
に、３０μＭのＮ−１−ナフチルエチレンジアミン塩酸
塩、３ｍＭのスルファニル酸、２５％氷酢酸混液２ｍＬ
を加え、３０分間室温で放置した後、各溶液について５
５０ｎｍの吸光度で活性酸素の発生量を、２９５ｎｍの
吸光度で尿酸の発生量を測定した。
に、３０μＭのＮ−１−ナフチルエチレンジアミン塩酸
塩、３ｍＭのスルファニル酸、２５％氷酢酸混液２ｍＬ
を加え、３０分間室温で放置した後、各溶液について５
５０ｎｍの吸光度で活性酸素の発生量を、２９５ｎｍの
吸光度で尿酸の発生量を測定した。
【００４５】得られた値を用いて、以下の式に基づき、
活性酸素消去活性値を算出した。
活性酸素消去活性値を算出した。
【００４６】
【数１】活性酸素発生率＝［（Ａ550-3−Ａ550-4）／
（Ａ550-1−Ａ550-2）］×１００尿酸 生成率＝［（Ａ295-3−Ａ295-4）／（Ａ295-1−Ａ
295-2）］×１００ 活性酸素消去活性＝１００−（活性酸素発生率／尿酸生
成率）×１００ 但し、式中の記号は、表１に示す条件で調整された各溶
液の吸光度の値とする。
（Ａ550-1−Ａ550-2）］×１００尿酸 生成率＝［（Ａ295-3−Ａ295-4）／（Ａ295-1−Ａ
295-2）］×１００ 活性酸素消去活性＝１００−（活性酸素発生率／尿酸生
成率）×１００ 但し、式中の記号は、表１に示す条件で調整された各溶
液の吸光度の値とする。
【００４７】
【表１】
【００４８】更に、上記方法で得られた活性酸素消去活
性値を非線形最小自乗法プログラムにかけ、ＩＣ50値
（Ｍ）を算出した。結果を表２に示す。
性値を非線形最小自乗法プログラムにかけ、ＩＣ50値
（Ｍ）を算出した。結果を表２に示す。
【００４９】
【表２】
【００５０】この結果から明らかなように、実施例１で
得られた化合物は何れもＩＣ50値が極めて低く、従っ
て、本発明の活性酸素消去剤は低濃度でも優れた活性酸
素消去活性を有していることがわかる。
得られた化合物は何れもＩＣ50値が極めて低く、従っ
て、本発明の活性酸素消去剤は低濃度でも優れた活性酸
素消去活性を有していることがわかる。
【００５１】次に、上記各実施例１で得られた化合物を
活性酸素消去剤として含有する食品、医薬品、化粧料等
の組成物の実施例について説明する。なお、以下に用い
る配合量は、特にことわりのない限りすべて重量部であ
る。
活性酸素消去剤として含有する食品、医薬品、化粧料等
の組成物の実施例について説明する。なお、以下に用い
る配合量は、特にことわりのない限りすべて重量部であ
る。
【００５２】
【実施例２】キャンディー表３のＡ成分を１５０℃で加
熱溶解し１２０℃に冷却した後、Ｂ成分を添加し撹拌し
て均一にした。これを成形した後、冷却してキャンディ
ーを得た。
熱溶解し１２０℃に冷却した後、Ｂ成分を添加し撹拌し
て均一にした。これを成形した後、冷却してキャンディ
ーを得た。
【００５３】
【表３】
【００５４】
【実施例３〜４】ジュース表４の成分をよく撹拌可溶化
し、滅菌、無菌充填、密閉してジュースを製造した。
し、滅菌、無菌充填、密閉してジュースを製造した。
【００５５】
【表４】
【００５６】
【実施例５】ホットケーキ
表５の成分をよく混ぜ合わせ、油を引いたフライパンで
焼き上げてホットケーキを作製した。
焼き上げてホットケーキを作製した。
【００５７】
【表５】
【００５８】
【実施例６】顆粒剤
表６のＡ成分をよく混合し、これに１００ｍＬの２０％
エタノール水溶液に溶解したＢ成分を練合しながら徐々
に加え造粒した。これを４０℃で２昼夜送風乾燥し、篩
過、整粒し顆粒剤を得た。
エタノール水溶液に溶解したＢ成分を練合しながら徐々
に加え造粒した。これを４０℃で２昼夜送風乾燥し、篩
過、整粒し顆粒剤を得た。
【００５９】
【表６】
【００６０】
【実施例７】化粧水
表７の成分を室温で撹拌可溶化し、化粧水を得た。
【００６１】
【表７】
【００６２】
【実施例８】乳液
表８のＡ成分、Ｂ成分、Ｃ成分をそれぞれ８０℃で加熱
溶解し、Ａ成分にＢ成分を加え、更にＣ成分を加え粗乳
化し、ホモゲナイザーで均一に乳化し冷却して乳液を得
た。
溶解し、Ａ成分にＢ成分を加え、更にＣ成分を加え粗乳
化し、ホモゲナイザーで均一に乳化し冷却して乳液を得
た。
【００６３】
【表８】
【００６４】
【実施例９】クリーム
表９のＡ成分、Ｂ成分、Ｃ成分をそれぞれ８０℃に加熱
溶解し、Ａ成分にＢ成分を加え、更にＣ成分を加え、乳
化し冷却してクリームを得た。
溶解し、Ａ成分にＢ成分を加え、更にＣ成分を加え、乳
化し冷却してクリームを得た。
【００６５】
【表９】
【００６６】
【実施例１０】ヘアトニック
表１０の成分を室温で撹拌可溶化し、ヘアトニックを得
た。
た。
【００６７】
【表１０】
【００６８】
【発明の効果】本発明の活性酸素消去剤は活性酸素消去
作用に優れ、更に安全性も高い。従って、これを配合し
た化粧料、医薬品、食品あるいは飲料等の組成物は活性
酸素が関与する疾患の予防と治療に長期にわたって有効
に使用することができる。
作用に優れ、更に安全性も高い。従って、これを配合し
た化粧料、医薬品、食品あるいは飲料等の組成物は活性
酸素が関与する疾患の予防と治療に長期にわたって有効
に使用することができる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
Ａ６１Ｋ 7/06 Ａ６１Ｋ 7/32
7/32 31/09
31/09 Ａ６１Ｐ 17/00
Ａ６１Ｐ 17/00 29/00
29/00 37/08
37/08 43/00
43/00 Ｃ０７Ｃ 39/11
// Ｃ０７Ｃ 39/11 43/23 Ｄ
43/23 Ａ２３Ｌ 2/26
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
A61K 31/085
A23G 3/00
A23L 1/30
A23L 2/52
A61K 7/00
A61K 7/06
A61K 7/32
A61K 31/09
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Ｍｅｄｌｉｎｅ（ＳＴＮ)
ＢＩＯＳＩＳ（ＳＴＮ)
ＥＭＢＡＳＥ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される化合物及び
／又はその生理的に許容される塩からなる活性酸素消去
剤。 【化１】 但し、化１中、Ｒ1は短鎖長アルコキシル基、Ｒ2は水素
原子又はＲ1と同一もしくは異なっている短鎖長アルコ
キシル基を示す。 - 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、
化２で表されるシリンギルグリセロールまたは化３で表
されるグアイアシルグリセロールであることを特徴とす
る、請求項１に記載の活性酸素消去剤。 【化２】 【化３】 - 【請求項３】 請求項１又は２記載の活性酸素消去剤を
含有する化粧料。 - 【請求項４】 請求項１又は２記載の活性酸素消去剤を
含有する食用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09328594A JP3495085B2 (ja) | 1994-05-02 | 1994-05-02 | 活性酸素消去剤及びこれを含む組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09328594A JP3495085B2 (ja) | 1994-05-02 | 1994-05-02 | 活性酸素消去剤及びこれを含む組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07300413A JPH07300413A (ja) | 1995-11-14 |
| JP3495085B2 true JP3495085B2 (ja) | 2004-02-09 |
Family
ID=14078149
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09328594A Expired - Fee Related JP3495085B2 (ja) | 1994-05-02 | 1994-05-02 | 活性酸素消去剤及びこれを含む組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3495085B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3029910B1 (fr) * | 2014-12-12 | 2019-12-27 | L'oreal | Nouveaux composes 1-phenyl mono ou polyhydroxypropane, compositions et utilisation en cosmetique |
-
1994
- 1994-05-02 JP JP09328594A patent/JP3495085B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07300413A (ja) | 1995-11-14 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
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| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
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