JPH0881680A - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 - Google Patents
ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置Info
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- JPH0881680A JPH0881680A JP22007194A JP22007194A JPH0881680A JP H0881680 A JPH0881680 A JP H0881680A JP 22007194 A JP22007194 A JP 22007194A JP 22007194 A JP22007194 A JP 22007194A JP H0881680 A JPH0881680 A JP H0881680A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 （１）一般式（I-1）及び（I-2）
【化１】
の第１群から選ばれる化合物及び（２）一般式（II-1）
〜（II-3） 【化２】 の第２群から選ばれる化合物を含有し、且つそのうちの
少なくとも１種が重水素原子（Ｄ）を有する化合物であ
るネマチック液晶組成物。 【効果】 ネマチック相の温度範囲が広く、低温保存で
もネマチック液晶性を長期間保持できる。また、しきい
値電圧が低く、化学的安定性も高い。従って、情報量の
多いTN-LCD、STN-LCD、携帯用のLCDの構成材料として有
用である。
〜（II-3） 【化２】 の第２群から選ばれる化合物を含有し、且つそのうちの
少なくとも１種が重水素原子（Ｄ）を有する化合物であ
るネマチック液晶組成物。 【効果】 ネマチック相の温度範囲が広く、低温保存で
もネマチック液晶性を長期間保持できる。また、しきい
値電圧が低く、化学的安定性も高い。従って、情報量の
多いTN-LCD、STN-LCD、携帯用のLCDの構成材料として有
用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電気光学的表示材料と
して有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶
表示装置に関する。
して有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶
表示装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子の代表的なものにTN-LCD
（ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子）があり、
時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されて
いる。一方、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画面
に表示される情報量が増大しており、シェファー（Sche
ffer）等［SID '85 Digest, 120頁(1985年)］、あるい
は衣川等［SID '86 Digest,122頁(1986年)］によって、
STN-LCD（スーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶
表示素子）が開発され、ワードプロセッサ、パーソナル
コンピュータなどの高情報処理用の表示に広く普及しは
じめている。
（ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子）があり、
時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されて
いる。一方、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画面
に表示される情報量が増大しており、シェファー（Sche
ffer）等［SID '85 Digest, 120頁(1985年)］、あるい
は衣川等［SID '86 Digest,122頁(1986年)］によって、
STN-LCD（スーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶
表示素子）が開発され、ワードプロセッサ、パーソナル
コンピュータなどの高情報処理用の表示に広く普及しは
じめている。
【０００３】更に、その表示品質が優れていることか
ら、アクティブ・マトリクス形液晶表示装置が液晶テレ
ビ、プロジェクター表示、コンピューター等のディスプ
レイの応用分野に有力なものとして市場に出されてい
る。アクティブ・マトリクス表示方式は、画素毎にTFT
（薄膜トランジスタ）あるいはMIM（メタル・インシュ
レータ・メタル）等のスイッチング素子が設けられてい
る。（以下、これらアクティブ・マトリクス表示方式の
液晶表示素子を総称してTFT-LCDと呼称する） この様な表示素子に対応するために、現在も新しい液晶
化合物あるいは液晶組成物の提案がなされている。
ら、アクティブ・マトリクス形液晶表示装置が液晶テレ
ビ、プロジェクター表示、コンピューター等のディスプ
レイの応用分野に有力なものとして市場に出されてい
る。アクティブ・マトリクス表示方式は、画素毎にTFT
（薄膜トランジスタ）あるいはMIM（メタル・インシュ
レータ・メタル）等のスイッチング素子が設けられてい
る。（以下、これらアクティブ・マトリクス表示方式の
液晶表示素子を総称してTFT-LCDと呼称する） この様な表示素子に対応するために、現在も新しい液晶
化合物あるいは液晶組成物の提案がなされている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】TN-LCDやSTN-LCDの応
用製品の広がりの中で、１．４Ｖ以下の低い駆動電圧で
動作できる液晶材料が必要とされている。 例えば、携
帯用装置やパーソナルコンピューター等の表示には高時
分割数で良好な駆動特性が要求されている。しかしなが
ら、このような液晶材料は、粘性の増加により応答特性
の悪化、各画素毎のキャパシタンス成分の増加により表
示のちらつきやクロストーク現象の発生、低電圧で調製
された液晶材料の抵抗値の低下による耐熱性及び耐光性
等の問題があった。この様な特性を得るために、例え
ば、下記のような一般式（aー1）の化合物が多用されて
きた。
用製品の広がりの中で、１．４Ｖ以下の低い駆動電圧で
動作できる液晶材料が必要とされている。 例えば、携
帯用装置やパーソナルコンピューター等の表示には高時
分割数で良好な駆動特性が要求されている。しかしなが
ら、このような液晶材料は、粘性の増加により応答特性
の悪化、各画素毎のキャパシタンス成分の増加により表
示のちらつきやクロストーク現象の発生、低電圧で調製
された液晶材料の抵抗値の低下による耐熱性及び耐光性
等の問題があった。この様な特性を得るために、例え
ば、下記のような一般式（aー1）の化合物が多用されて
きた。
【０００５】
【化６】
【０００６】（式中、Ｒは直鎖状アルキル基を表わ
す。） また、本発明に係わる、例えば一般式（I-1）の様なフ
ルオロトラン系化合物は、本発明者らが特開平６−４０
９７号公報でその物性特性等を開示しただけであり、こ
れを用いた組成物の特性等は未だ知られていないのであ
る。
す。） また、本発明に係わる、例えば一般式（I-1）の様なフ
ルオロトラン系化合物は、本発明者らが特開平６−４０
９７号公報でその物性特性等を開示しただけであり、こ
れを用いた組成物の特性等は未だ知られていないのであ
る。
【０００７】本発明が解決しようとする課題は、上記の
問題に応えることにあり、特にしきい値電圧が１．４Ｖ
以下と低い液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置を
提供することにある。
問題に応えることにあり、特にしきい値電圧が１．４Ｖ
以下と低い液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置を
提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために、本発明の第１の液晶組成物として、（１）
一般式（I-1）及び（I-2）
するために、本発明の第１の液晶組成物として、（１）
一般式（I-1）及び（I-2）
【０００９】
【化７】
【００１０】（式中、Ｒ11は炭素原子数２〜７の直鎖状
アルキル基、アルケニル基又はＣpＨ2 p+1ＯＣqＨ2qを表
わし、Ｒ12は炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基又は
アルケニル基を表わし、ｐ及びｑはそれぞれ独立的に１
〜５の整数を表わし、Ｘ11及びＸ12はそれぞれ独立的に
水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｙ11はフッ素原子、
塩素原子又はトリフルオロメチル基を表わし、Ｚ11及び
Ｚ12のうち少なくとも一方は単結合を表わし、他方は単
結合、−Ｃ2Ｈ4−又は−Ｃ4Ｈ8−を表わし、ｆは０又は
１を表わす。）で表わされる化合物からなる第１群から
選ばれる化合物及び（２）一般式（II-1）〜（II-3）
アルキル基、アルケニル基又はＣpＨ2 p+1ＯＣqＨ2qを表
わし、Ｒ12は炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基又は
アルケニル基を表わし、ｐ及びｑはそれぞれ独立的に１
〜５の整数を表わし、Ｘ11及びＸ12はそれぞれ独立的に
水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｙ11はフッ素原子、
塩素原子又はトリフルオロメチル基を表わし、Ｚ11及び
Ｚ12のうち少なくとも一方は単結合を表わし、他方は単
結合、−Ｃ2Ｈ4−又は−Ｃ4Ｈ8−を表わし、ｆは０又は
１を表わす。）で表わされる化合物からなる第１群から
選ばれる化合物及び（２）一般式（II-1）〜（II-3）
【００１１】
【化８】
【００１２】（式中、Ｒ21及びＲ23はそれぞれ独立的に
炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基又はアルケニル基
を表わし、Ｒ22は炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル
基、アルケニル基又はＣrＨ2r+1ＯＣsＨ2sを表わし、ｒ
及びｓはそれぞれ独立的に１〜５の整数を表わし、Ｘ21
〜Ｘ23はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表
わし、ｇは０又は１を表わす。）で表わされる化合物か
らなる第２群から選ばれる化合物を含有し、且つ該２つ
の群から選ばれる化合物のうちの少なくとも１種が、
１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１個の水素原
子（Ｈ）が重水素原子（Ｄ）で置換された化合物である
ことを特徴とするネマチック液晶組成物を提供する。
炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基又はアルケニル基
を表わし、Ｒ22は炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル
基、アルケニル基又はＣrＨ2r+1ＯＣsＨ2sを表わし、ｒ
及びｓはそれぞれ独立的に１〜５の整数を表わし、Ｘ21
〜Ｘ23はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表
わし、ｇは０又は１を表わす。）で表わされる化合物か
らなる第２群から選ばれる化合物を含有し、且つ該２つ
の群から選ばれる化合物のうちの少なくとも１種が、
１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１個の水素原
子（Ｈ）が重水素原子（Ｄ）で置換された化合物である
ことを特徴とするネマチック液晶組成物を提供する。
【００１３】上記の一般式（I-1）〜（II-3）及び後述
の一般式（III-4）、（IV-2）〜（IV-4）で表わされる
化合物において、水素原子（Ｈ）を重水素原子（Ｄ）に
置換した１，４−シクロヘキシレン基を有する化合物の
代表的な化合物を下記に示す。尚、これらの化合物中、
式（ｂ−１）
の一般式（III-4）、（IV-2）〜（IV-4）で表わされる
化合物において、水素原子（Ｈ）を重水素原子（Ｄ）に
置換した１，４−シクロヘキシレン基を有する化合物の
代表的な化合物を下記に示す。尚、これらの化合物中、
式（ｂ−１）
【００１４】
【化９】
【００１５】で表わされるシクロヘキサン環は、天然に
存在する質量数１の水素原子に対する存在比に相当した
確率で重水素原子（Ｄ）を有することを表わし、式（ｂ
−２）
存在する質量数１の水素原子に対する存在比に相当した
確率で重水素原子（Ｄ）を有することを表わし、式（ｂ
−２）
【００１６】
【化１０】
【００１７】で表わされるシクロヘキサン環は、天然に
存在する比と著しく異なった確率でＤで示した位置に重
水素原子（Ｄ）を有することを表わす。以下、本発明に
おいてはこの２つのシクロヘキサン環を同様の定義で用
いる。
存在する比と著しく異なった確率でＤで示した位置に重
水素原子（Ｄ）を有することを表わす。以下、本発明に
おいてはこの２つのシクロヘキサン環を同様の定義で用
いる。
【００１８】
【化１１】
【００１９】
【化１２】
【００２０】（式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ22、Ｒ34、Ｒ42、
Ｒ43、Ｒ44、Ｘ11、Ｘ12、Ｘ22、Ｘ42、Ｘ43、Ｘ44、Ｙ
11、Ｙ34は前述と同じ意味を表わす。） 本発明は第２の液晶組成物として、上記の第１の液晶組
成物に添加することができる第３成分として、（３）一
般式（III-1）〜（III-5）
Ｒ43、Ｒ44、Ｘ11、Ｘ12、Ｘ22、Ｘ42、Ｘ43、Ｘ44、Ｙ
11、Ｙ34は前述と同じ意味を表わす。） 本発明は第２の液晶組成物として、上記の第１の液晶組
成物に添加することができる第３成分として、（３）一
般式（III-1）〜（III-5）
【００２１】
【化１３】
【００２２】（式中、Ｒ31〜Ｒ35はそれぞれ独立的に炭
素原子数２〜７の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を
表わし、Ｘ31は水素原子、フッ素原子又はＣＨ3を表わ
し、Ｙ3 1〜Ｙ33はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜７の
直鎖状アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基又はア
ルケニルオキシ基を表わし、Ｙ34及びＹ35はそれぞれ独
立的に炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、アルコキ
シ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基又はＣtＨ
2t+1ＯＣ2Ｈ4Ｏを表わし、ｔは１〜５の整数を表わし、
ｈ、ｉ及びｊはそれぞれ独立的に０又は１を表わす。）
で表わされる化合物からなる第３群から選ばれる化合物
を含有することを特徴とするネマチック液晶組成物を提
供する。
素原子数２〜７の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を
表わし、Ｘ31は水素原子、フッ素原子又はＣＨ3を表わ
し、Ｙ3 1〜Ｙ33はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜７の
直鎖状アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基又はア
ルケニルオキシ基を表わし、Ｙ34及びＹ35はそれぞれ独
立的に炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、アルコキ
シ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基又はＣtＨ
2t+1ＯＣ2Ｈ4Ｏを表わし、ｔは１〜５の整数を表わし、
ｈ、ｉ及びｊはそれぞれ独立的に０又は１を表わす。）
で表わされる化合物からなる第３群から選ばれる化合物
を含有することを特徴とするネマチック液晶組成物を提
供する。
【００２３】また、本発明の第３の液晶組成物として、
上記の第１又は第２の液晶組成物に添加することができ
る第４成分として、（４）一般式（IV-1）〜（IV-5）
上記の第１又は第２の液晶組成物に添加することができ
る第４成分として、（４）一般式（IV-1）〜（IV-5）
【００２４】
【化１４】
【００２５】（式中、Ｒ41〜Ｒ44はそれぞれ独立的に炭
素原子数２〜７の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を
表わし、Ｒ45は炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、
アルケニル基又はＣuＨ2u+1ＯＣvＨ2vを表わし、ｕ及び
ｖはそれぞれ独立的に１〜５の整数を表わし、Ｘ41〜Ｘ
44はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わ
し、ｋは０、１又は２を表わし、ｌ及びｍはそれぞれ独
立的に０又は１を表わす。）で表わされる化合物からな
る第４群から選ばれる化合物を含有することを特徴とす
るネマチック液晶組成物を提供する。
素原子数２〜７の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を
表わし、Ｒ45は炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、
アルケニル基又はＣuＨ2u+1ＯＣvＨ2vを表わし、ｕ及び
ｖはそれぞれ独立的に１〜５の整数を表わし、Ｘ41〜Ｘ
44はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わ
し、ｋは０、１又は２を表わし、ｌ及びｍはそれぞれ独
立的に０又は１を表わす。）で表わされる化合物からな
る第４群から選ばれる化合物を含有することを特徴とす
るネマチック液晶組成物を提供する。
【００２６】更に、本発明は上記の第１、第２又は第３
のネマチック液晶組成物を用いたツイスティッド・ネマ
チック又はスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶
表示装置を提供する。
のネマチック液晶組成物を用いたツイスティッド・ネマ
チック又はスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶
表示装置を提供する。
【００２７】本発明に係わる一般式（I-1）〜（II-3）
で表わされる代表的な化合物例を下記第１表に示す。下
記表中、ｍ.ｐ.は結晶相から液晶相又は等方性液体相に
相転移する温度を、ｃ.ｐ.は液晶相から等方性液体相に
相転移する温度をそれぞれ表わす。また、各液晶化合物
は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物
を除去し、充分精製したものを使用した。
で表わされる代表的な化合物例を下記第１表に示す。下
記表中、ｍ.ｐ.は結晶相から液晶相又は等方性液体相に
相転移する温度を、ｃ.ｐ.は液晶相から等方性液体相に
相転移する温度をそれぞれ表わす。また、各液晶化合物
は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物
を除去し、充分精製したものを使用した。
【００２８】
【表１】
【００２９】本発明の液晶組成物の特徴は、一般式（I-
1）及び（I-2）で表わされる化合物からなる第１群から
選ばれる化合物と、一般式（II-1）〜（II-3）で表わさ
れる化合物からなる第２群から選ばれる化合物を必須成
分として組み合わせて用いる点にある。この様にして得
られた液晶組成物は、しきい値電圧が１．４Ｖ以下の特
性を示すことが可能となる。
1）及び（I-2）で表わされる化合物からなる第１群から
選ばれる化合物と、一般式（II-1）〜（II-3）で表わさ
れる化合物からなる第２群から選ばれる化合物を必須成
分として組み合わせて用いる点にある。この様にして得
られた液晶組成物は、しきい値電圧が１．４Ｖ以下の特
性を示すことが可能となる。
【００３０】このことを示すために、下記の液晶組成物
（2-1）及び比較のための混合液晶（2-2）〜（2-4）を
それぞれ調製し、その特性を測定した結果を示す。尚、
測定した特性の各記号の意味は以下の通りである。
（2-1）及び比較のための混合液晶（2-2）〜（2-4）を
それぞれ調製し、その特性を測定した結果を示す。尚、
測定した特性の各記号の意味は以下の通りである。
【００３１】ＴN-I ： ネマチック相−等方性液体相転
移温度（℃） Ｖth ： 液晶層の厚みが８μｍでのTN-LCDのしきい値
電圧（Ｖ） △ε ： 誘電異方性 △ｎ ： 複屈折率 τｒ＝τｄ：電圧無印加状態から電圧を印加して光が透
過する状態になるまでの立ち上がり時間τｒと、電圧印
加状態から電圧を除いて光が透過しなくなるまでの立ち
下がり時間τｄが等しくなる応答時間（ｍｓｅｃ）
移温度（℃） Ｖth ： 液晶層の厚みが８μｍでのTN-LCDのしきい値
電圧（Ｖ） △ε ： 誘電異方性 △ｎ ： 複屈折率 τｒ＝τｄ：電圧無印加状態から電圧を印加して光が透
過する状態になるまでの立ち上がり時間τｒと、電圧印
加状態から電圧を除いて光が透過しなくなるまでの立ち
下がり時間τｄが等しくなる応答時間（ｍｓｅｃ）
【００３２】
【化１５】
【００３３】ＴNI ： ６５．９ ℃ Ｖth ： １．０５ Ｖ Δε ： １５．１ Δｎ ： ０．１１１ τｒ＝τｄ ： ５８．９ ｍｓｅｃ
【００３４】
【化１６】
【００３５】ＴNI ： ６５．０ ℃ Ｖth ： １．４３ Ｖ Δε ： １５．４ Δｎ ： ０．１４２ τｒ＝τｄ ： ５７．２ ｍｓｅｃ
【００３６】
【化１７】
【００３７】ＴNI ： ６２．９ ℃ Ｖth ： １．９５ Ｖ Δε ： ４．２ Δｎ ： ０．０９５ τｒ＝τｄ ： ５５．５ ｍｓｅｃ
【００３８】
【化１８】
【００３９】ＴNI ： ４４．０ ℃ Ｖth ： １．００ Ｖ Δε ： １８．１ Δｎ ： ０．１１０ τｒ＝τｄ ： ９１．４ ｍｓｅｃ 液晶組成物（2-1）は、本発明のネマチック液晶組成物
である。本発明外の液晶組成物（2-2）は、本発明に係
わる一般式（II-2）で表わされる化合物からなる液晶材
料「ZLI-1132」（メルク社製）に、本発明に係わる一般
式（II-1）で表わされる化合物を液晶組成物（2-1）と
同等量添加したものである。本発明外の液晶組成物（2-
3）及び（2-4）は、本発明外のエステル系化合物からな
る液晶材料「DON-103」（ＲＯＤＩＣ社製）に、本発明
に係わる一般式（II-1）の化合物を添加量を変えて添加
したものである。液晶組成物（2-2）〜（2-4）は、現在
汎用されている代表的な液晶材料である。
である。本発明外の液晶組成物（2-2）は、本発明に係
わる一般式（II-2）で表わされる化合物からなる液晶材
料「ZLI-1132」（メルク社製）に、本発明に係わる一般
式（II-1）で表わされる化合物を液晶組成物（2-1）と
同等量添加したものである。本発明外の液晶組成物（2-
3）及び（2-4）は、本発明外のエステル系化合物からな
る液晶材料「DON-103」（ＲＯＤＩＣ社製）に、本発明
に係わる一般式（II-1）の化合物を添加量を変えて添加
したものである。液晶組成物（2-2）〜（2-4）は、現在
汎用されている代表的な液晶材料である。
【００４０】液晶組成物（2-1）〜（2-3）は、ネマチッ
ク相−等方性液体相転移温度がほぼ同じである。しかし
ながら、しきい値電圧は本発明の液晶組成物（2-1）が
最も低く優れていることが明らかである。応答速度で
は、本発明の液晶組成物（2-1）は、液晶組成物（2-2）
及び（2-3）とほぼ同等であった。従って、本発明の液
晶組成物が最も優れていることが明らかである。
ク相−等方性液体相転移温度がほぼ同じである。しかし
ながら、しきい値電圧は本発明の液晶組成物（2-1）が
最も低く優れていることが明らかである。応答速度で
は、本発明の液晶組成物（2-1）は、液晶組成物（2-2）
及び（2-3）とほぼ同等であった。従って、本発明の液
晶組成物が最も優れていることが明らかである。
【００４１】液晶組成物（2-4）は、液晶組成物（2-1）
とほぼ同じしきい値電圧を示しているが、誘電率異方性
が大きくなっている。従って、本発明の液晶組成物のほ
うが、画素毎のキャパシタンス成分をより低減させ、ま
た耐久性を改善できることが明らかである。
とほぼ同じしきい値電圧を示しているが、誘電率異方性
が大きくなっている。従って、本発明の液晶組成物のほ
うが、画素毎のキャパシタンス成分をより低減させ、ま
た耐久性を改善できることが明らかである。
【００４２】この様に優れた特性を得ることができたの
は、第１群と第２群のそれぞれから選ばれる化合物を組
み合わせた効果であり、この発明により低い電圧で駆動
可能なネマチック液晶組成物を調製できることを示して
いる。
は、第１群と第２群のそれぞれから選ばれる化合物を組
み合わせた効果であり、この発明により低い電圧で駆動
可能なネマチック液晶組成物を調製できることを示して
いる。
【００４３】本発明の液晶組成物の更なる特徴は、第１
群から選ばれる化合物と第２群から選ばれる化合物を必
須成分とする液晶組成物が、特に低温においてネマチッ
ク相を誘起拡大させる性質があり、また低温に保存して
もネマチック液晶性をより長期に保持できる点にある。
群から選ばれる化合物と第２群から選ばれる化合物を必
須成分とする液晶組成物が、特に低温においてネマチッ
ク相を誘起拡大させる性質があり、また低温に保存して
もネマチック液晶性をより長期に保持できる点にある。
【００４４】一般式（I-1）で表わされる化合物は、誘
電率異方性Δεが１５〜２５の範囲にあり、フルオロト
ラン構造を有するものである。この化合物は、液晶材料
との相溶性において特異な性質があり、例えば下記一般
式（2-5）〜（2-7）と組み合わせた場合、誘起した結晶
相あるいは一部が結晶化したスメクチック相が発現し、
液晶相を逆に狭くさせてしまう問題を有し、組み合わせ
としては不適合であった。
電率異方性Δεが１５〜２５の範囲にあり、フルオロト
ラン構造を有するものである。この化合物は、液晶材料
との相溶性において特異な性質があり、例えば下記一般
式（2-5）〜（2-7）と組み合わせた場合、誘起した結晶
相あるいは一部が結晶化したスメクチック相が発現し、
液晶相を逆に狭くさせてしまう問題を有し、組み合わせ
としては不適合であった。
【００４５】
【化１９】
【００４６】（式中、Ｒはアルキル基を、Ｒ’はアルキ
ル基又はアルコキシ基を表わす。） しかしながら、本発明に係わる他の化合物と組み合わせ
た時、低温側においてネマチック相を誘起拡大させる相
溶性を示し、駆動電圧を維持あるいは低減させる効果が
ある。特に、相溶性については、一般式（I-2）の化合
物と併用すると効果的であり、より好ましい。
ル基又はアルコキシ基を表わす。） しかしながら、本発明に係わる他の化合物と組み合わせ
た時、低温側においてネマチック相を誘起拡大させる相
溶性を示し、駆動電圧を維持あるいは低減させる効果が
ある。特に、相溶性については、一般式（I-2）の化合
物と併用すると効果的であり、より好ましい。
【００４７】一般式（I-2）で表わされる化合物は、
３，４，５−トリフルオロフェニル基を有するものであ
る。この化合物において、Ｒ12がアルキル基であり、且
つＺ11及びＺ12が単結合の化合物は長期の低温保存にお
いて結晶の析出がみられる問題があった。本発明者らは
この問題を解決する方法として、Ｒ12がアルケニル基で
あり、且つＺ11及びＺ12が単結合の化合物と、Ｒ12がア
ルキル基であり、且つＺ 11及びＺ12の一方が−Ｃ2Ｈ4又
は−Ｃ4Ｈ8−であり、他方が単結合の化合物を組み合わ
せると、低温側においてネマチック相を誘起拡大させる
特段の効果があることを既に明らかにしている。一般式
（I-2）で表わされる化合物と第２の化合物群で表わさ
れる化合物とを組み合わせた本発明の液晶組成物は、相
溶性において更に有為なものとなることを見い出した。
３，４，５−トリフルオロフェニル基を有するものであ
る。この化合物において、Ｒ12がアルキル基であり、且
つＺ11及びＺ12が単結合の化合物は長期の低温保存にお
いて結晶の析出がみられる問題があった。本発明者らは
この問題を解決する方法として、Ｒ12がアルケニル基で
あり、且つＺ11及びＺ12が単結合の化合物と、Ｒ12がア
ルキル基であり、且つＺ 11及びＺ12の一方が−Ｃ2Ｈ4又
は−Ｃ4Ｈ8−であり、他方が単結合の化合物を組み合わ
せると、低温側においてネマチック相を誘起拡大させる
特段の効果があることを既に明らかにしている。一般式
（I-2）で表わされる化合物と第２の化合物群で表わさ
れる化合物とを組み合わせた本発明の液晶組成物は、相
溶性において更に有為なものとなることを見い出した。
【００４８】一般式（I-1）及び（I-2）においてＲ11及
びＲ12がアルケニル基である化合物は、表示特性に重要
な役割を果たす弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）が比較的大き
いあるいは小さい特徴を有しており、用途に応じた弾性
定数比を示す液晶組成物を調製することができるもので
ある。更に、液晶組成物の粘性を低下させることもでき
るので、高速応答性を有する液晶材料を容易に得ること
ができる。この様な化合物として特に下記のものが優れ
ている。
びＲ12がアルケニル基である化合物は、表示特性に重要
な役割を果たす弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）が比較的大き
いあるいは小さい特徴を有しており、用途に応じた弾性
定数比を示す液晶組成物を調製することができるもので
ある。更に、液晶組成物の粘性を低下させることもでき
るので、高速応答性を有する液晶材料を容易に得ること
ができる。この様な化合物として特に下記のものが優れ
ている。
【００４９】
【化２０】
【００５０】この様な本発明の優位性は、例えば特公表
５−５０１７３５号公報で開示された技術と比較すると
より明確にされる。これによれば、３，４，５−トリフ
ルオロフェニル基を有する化合物は含有量を５０重量％
以下にすることが好適であるとしている。このため、よ
り低いしきい値電圧を課題とするも充分に低減させるに
到っておらず、その原因が低温での相溶性あるいはネマ
チック相の狭さに問題を有し、多くの量を含有させるこ
とができないことに由来することと思われる。
５−５０１７３５号公報で開示された技術と比較すると
より明確にされる。これによれば、３，４，５−トリフ
ルオロフェニル基を有する化合物は含有量を５０重量％
以下にすることが好適であるとしている。このため、よ
り低いしきい値電圧を課題とするも充分に低減させるに
到っておらず、その原因が低温での相溶性あるいはネマ
チック相の狭さに問題を有し、多くの量を含有させるこ
とができないことに由来することと思われる。
【００５１】本発明における３，４，５−トリフルオロ
フェニル基を有する第１群の化合物は、総含有量で５０
％以上含有させても、広い温度範囲で使用できるネマチ
ック液晶組成物を調製できるのである。
フェニル基を有する第１群の化合物は、総含有量で５０
％以上含有させても、広い温度範囲で使用できるネマチ
ック液晶組成物を調製できるのである。
【００５２】本発明の液晶組成物の第２の特徴は、第１
群及び第２群からそれぞれ選ばれる化合物のうちの少な
くとも１種が、１，４−シクロヘキシレン基の少なくと
も１個の水素原子（Ｈ）を重水素原子（Ｄ）に置換され
た化合物を用いる点にある。この様な液晶組成物は、低
温でのネマチック相を安定化させる性質があり、特に低
温に保存してもネマチック液晶性をより長期に保持でき
るものである。本発明者らは、このような重水素原子
（Ｄ）を有する化合物のこの様な効果を特願平５−１０
４１４４号明細書、特願平５−１８２７３４号明細書等
で明らかにしたが、本発明は更にこの効果を優れたもの
としている。即ち、本発明の第２の特徴により、例え
ば、本発明の液晶組成物は、後述の実施例で詳述する
が、−２５℃あるいは−４０℃に保存してもネマチック
液晶性を長期に保持することができるものである。
群及び第２群からそれぞれ選ばれる化合物のうちの少な
くとも１種が、１，４−シクロヘキシレン基の少なくと
も１個の水素原子（Ｈ）を重水素原子（Ｄ）に置換され
た化合物を用いる点にある。この様な液晶組成物は、低
温でのネマチック相を安定化させる性質があり、特に低
温に保存してもネマチック液晶性をより長期に保持でき
るものである。本発明者らは、このような重水素原子
（Ｄ）を有する化合物のこの様な効果を特願平５−１０
４１４４号明細書、特願平５−１８２７３４号明細書等
で明らかにしたが、本発明は更にこの効果を優れたもの
としている。即ち、本発明の第２の特徴により、例え
ば、本発明の液晶組成物は、後述の実施例で詳述する
が、−２５℃あるいは−４０℃に保存してもネマチック
液晶性を長期に保持することができるものである。
【００５３】また、重水素原子（Ｄ）を有する一般式
（I-1）〜（II-3）で表わされる化合物は、重水素原子
で置換されていない化合物と比較して、有為さのある弾
性定数及びそれらの比、あるいは有利なしきい値電圧を
示しており、用途に応じた電気光学特性に調製できるも
のである。
（I-1）〜（II-3）で表わされる化合物は、重水素原子
で置換されていない化合物と比較して、有為さのある弾
性定数及びそれらの比、あるいは有利なしきい値電圧を
示しており、用途に応じた電気光学特性に調製できるも
のである。
【００５４】本発明のネマチック液晶組成物に用いる一
般式（III-1）〜（IV-5）で表わされる化合物は上述の
特性及びTN-LCD、STN-LCD等に要求される特性を維持向
上する効果を有する。
般式（III-1）〜（IV-5）で表わされる化合物は上述の
特性及びTN-LCD、STN-LCD等に要求される特性を維持向
上する効果を有する。
【００５５】詳しくは、一般式（III-1）〜（III-4）で
表わされる化合物は、液晶組成物の複屈折率（△ｎ）を
０．０８〜０．１３に最適化して、液晶表示装置の視角
特性の向上、コントラスト比の増加等を行うことができ
る。また、組成物のネマチック相温度範囲を高温側及び
低温側に拡大させる効果を有し、液晶表示装置の駆動可
能な温度範囲を拡大することができる。更に、低温側で
の応答特性を改善させることができる。
表わされる化合物は、液晶組成物の複屈折率（△ｎ）を
０．０８〜０．１３に最適化して、液晶表示装置の視角
特性の向上、コントラスト比の増加等を行うことができ
る。また、組成物のネマチック相温度範囲を高温側及び
低温側に拡大させる効果を有し、液晶表示装置の駆動可
能な温度範囲を拡大することができる。更に、低温側で
の応答特性を改善させることができる。
【００５６】一般式（III-5）の化合物は、液晶組成物
の複屈折率（△ｎ）を０．１０〜０．２４に最適化し
て、液晶表示装置の色ムラを低減させることができる。
また、この様にして得られた液晶組成物は、日経マイク
ロデバイス１９９４年１月号９９頁で提案されている位
相差フィルムとLCDの複屈折率を調整してカラー表示を
させる液晶表示装置にも有用である。
の複屈折率（△ｎ）を０．１０〜０．２４に最適化し
て、液晶表示装置の色ムラを低減させることができる。
また、この様にして得られた液晶組成物は、日経マイク
ロデバイス１９９４年１月号９９頁で提案されている位
相差フィルムとLCDの複屈折率を調整してカラー表示を
させる液晶表示装置にも有用である。
【００５７】一般式（IV-1）〜（IV-5）の化合物は、上
記液晶組成物のネマチック相の温度範囲を高温域及び／
又は低温域に拡大し得るものであり、複屈折率（△ｎ）
をより小さくあるいはより大きく調整するのに有用であ
る。
記液晶組成物のネマチック相の温度範囲を高温域及び／
又は低温域に拡大し得るものであり、複屈折率（△ｎ）
をより小さくあるいはより大きく調整するのに有用であ
る。
【００５８】更に、本発明の液晶組成物は、一般式（I-
1）〜（IV-5）の化合物に加えて、液晶組成物の他の特
性を改善するために、液晶化合物として認識される通常
のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック
液晶などを含有してもよい。
1）〜（IV-5）の化合物に加えて、液晶組成物の他の特
性を改善するために、液晶化合物として認識される通常
のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック
液晶などを含有してもよい。
【００５９】本発明の液晶組成物における各化合物の含
有量は、一般式（I-1）で表わされる化合物を０〜２０
重量％、一般式（I-2）で表わされる化合物を０〜２５
重量％の範囲で含有することが好ましい。一般式（II-
1）で表わされる化合物を０〜１５重量％、一般式（II-
2）で表わされる化合物を０〜３５重量％、一般式（II-
3）で表わされる化合物を０〜３５重量％の範囲で含有
することが好ましい。
有量は、一般式（I-1）で表わされる化合物を０〜２０
重量％、一般式（I-2）で表わされる化合物を０〜２５
重量％の範囲で含有することが好ましい。一般式（II-
1）で表わされる化合物を０〜１５重量％、一般式（II-
2）で表わされる化合物を０〜３５重量％、一般式（II-
3）で表わされる化合物を０〜３５重量％の範囲で含有
することが好ましい。
【００６０】また、液晶組成物における各化合物の総含
有量は、一般式（I-1）の化合物群を０〜４０重量％、
一般式（I-2）の化合物群を０〜８０重量％の範囲で含
有することが好ましく、一般式（II-1）の化合物群を０
〜３５重量％、一般式（II-2）の化合物群を０〜７０重
量％、一般式（II-3）の化合物群を０〜７０重量％の範
囲で含有することが好ましい。
有量は、一般式（I-1）の化合物群を０〜４０重量％、
一般式（I-2）の化合物群を０〜８０重量％の範囲で含
有することが好ましく、一般式（II-1）の化合物群を０
〜３５重量％、一般式（II-2）の化合物群を０〜７０重
量％、一般式（II-3）の化合物群を０〜７０重量％の範
囲で含有することが好ましい。
【００６１】より好ましくは、一般式（I-1）の化合物
群を１０〜３０重量％、一般式（I-2）の化合物群を２
０〜７０重量％の範囲で含有することが好ましく、一般
式（II-1）の化合物群を１０〜２０重量％、一般式（II
-2）の化合物群を５〜２０重量％、一般式（II-3）の化
合物群を５〜３０重量％の範囲である。
群を１０〜３０重量％、一般式（I-2）の化合物群を２
０〜７０重量％の範囲で含有することが好ましく、一般
式（II-1）の化合物群を１０〜２０重量％、一般式（II
-2）の化合物群を５〜２０重量％、一般式（II-3）の化
合物群を５〜３０重量％の範囲である。
【００６２】更に、各化合物群の総含有量は、一般式
（I-1）及び（I-2）の第１群の化合物を１０〜９０重量
％の範囲で含有することが好ましく、一般式（II-1）〜
（II-3）の第２群の化合物を５〜７０重量％の範囲で含
有することが好ましい。
（I-1）及び（I-2）の第１群の化合物を１０〜９０重量
％の範囲で含有することが好ましく、一般式（II-1）〜
（II-3）の第２群の化合物を５〜７０重量％の範囲で含
有することが好ましい。
【００６３】より好ましくは、第１群の化合物を３０〜
８５重量％の範囲で含有することが好ましく、第２群の
化合物を５〜４０重量％の範囲である。
８５重量％の範囲で含有することが好ましく、第２群の
化合物を５〜４０重量％の範囲である。
【００６４】一般式（III-1）〜（III-5）で表わされる
化合物は各々０〜２５重量％の範囲で含有することが好
ましく、一般式（IV-1）〜（IV-5）で表わされる化合物
は各々０〜２０重量％の範囲で含有することが好まし
い。
化合物は各々０〜２５重量％の範囲で含有することが好
ましく、一般式（IV-1）〜（IV-5）で表わされる化合物
は各々０〜２０重量％の範囲で含有することが好まし
い。
【００６５】本発明に係わる各化合物は、液晶組成物あ
るいは液晶表示特性に要求される目的に応じて以下のよ
うに組み合わせることができる。液晶表示のしきい値電
圧Ｖ thを低くする目的には、［（I-1）、（I-2）］＋
［（II-1）〜（II-3）］＋［（IV-1）〜（IV-5）］の組
み合わせが好ましく、更にしきい値電圧Ｖthを低くする
目的には、一般式（I-1）＋（II-1）を組み合わせるこ
とが特に好ましい。液晶表示の応答特性を速くする目的
には、［（I-1）、（I-2）］＋［（II-2）〜（II-3）］
＋［（III-1）〜（III-4）］の組み合わせが好ましく、
更に一般式（VI-2）の化合物を組み合わせることが好ま
しい。液晶組成物の複屈折率△ｎを０．０８〜０．１３
とする目的には、（I-2）＋［（II-2）〜（II-3）］＋
［（III-1）〜（III-4）］の組み合わせが好ましく、液
晶組成物の複屈折率△ｎを０．１５〜０．２４とする目
的には、（I-1）＋［（II-1）、（II-2）］＋（III-5）
＋（IV-5）の組み合わせが好ましい。
るいは液晶表示特性に要求される目的に応じて以下のよ
うに組み合わせることができる。液晶表示のしきい値電
圧Ｖ thを低くする目的には、［（I-1）、（I-2）］＋
［（II-1）〜（II-3）］＋［（IV-1）〜（IV-5）］の組
み合わせが好ましく、更にしきい値電圧Ｖthを低くする
目的には、一般式（I-1）＋（II-1）を組み合わせるこ
とが特に好ましい。液晶表示の応答特性を速くする目的
には、［（I-1）、（I-2）］＋［（II-2）〜（II-3）］
＋［（III-1）〜（III-4）］の組み合わせが好ましく、
更に一般式（VI-2）の化合物を組み合わせることが好ま
しい。液晶組成物の複屈折率△ｎを０．０８〜０．１３
とする目的には、（I-2）＋［（II-2）〜（II-3）］＋
［（III-1）〜（III-4）］の組み合わせが好ましく、液
晶組成物の複屈折率△ｎを０．１５〜０．２４とする目
的には、（I-1）＋［（II-1）、（II-2）］＋（III-5）
＋（IV-5）の組み合わせが好ましい。
【００６６】この様にして得られた本発明の液晶組成物
は、後述の実施例に示したように、６０〜１００℃のネ
マチック相−等方性液体相転移温度（ＴN-I）を有し
１．１〜１．４Ｖしきい値電圧（Ｖth）、−４０℃以下
の結晶相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度
（Ｔ→N）、０．０８〜０．２０の複屈折率△ｎの特性
を得ることができる。
は、後述の実施例に示したように、６０〜１００℃のネ
マチック相−等方性液体相転移温度（ＴN-I）を有し
１．１〜１．４Ｖしきい値電圧（Ｖth）、−４０℃以下
の結晶相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度
（Ｔ→N）、０．０８〜０．２０の複屈折率△ｎの特性
を得ることができる。
【００６７】また、本発明のネマチック液晶組成物は、
後述の実施例に示した加熱促進テスト、紫外線照射促進
テストを行ったところ、各促進テスト後も化学的にも非
常に安定で高い抵抗値を有することが確認された。
後述の実施例に示した加熱促進テスト、紫外線照射促進
テストを行ったところ、各促進テスト後も化学的にも非
常に安定で高い抵抗値を有することが確認された。
【００６８】このように、本発明のネマチック液晶組成
物は、広い温度範囲で液晶性を示し、しきい値電圧が低
く、更に、この組成物を用いてTN-LCDやSTN-LCD液晶表
示パネルを作製したところ、優れた表示が可能であるこ
とが確認された。
物は、広い温度範囲で液晶性を示し、しきい値電圧が低
く、更に、この組成物を用いてTN-LCDやSTN-LCD液晶表
示パネルを作製したところ、優れた表示が可能であるこ
とが確認された。
【００６９】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳述するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。実
施例中、測定した特性の各記号の意味は以下の通りであ
る。
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。実
施例中、測定した特性の各記号の意味は以下の通りであ
る。
【００７０】ＴN-I ： ネマチック相−等方性液体相転
移温度（℃） Ｔ→N ： 結晶相又はスメクチック相−ネマチック相転
移温度（℃） Ｖth ： 液晶層の厚みが８μｍでのTN-LCDのしきい値
電圧（Ｖ） △ε ： 誘電異方性 △ｎ ： 複屈折率 Ｐｒ-25：−２５℃に保存してネマチック性を有した時
間（日間） Ｐｒ-40：−４０℃に保存してネマチック性を有した時
間（日間） 又、組成物の促進テストは、液晶組成物２ｇをアンプル
管に入れ、真空脱気後、窒素置換の処理をして封入し、
１８０℃、１時間の加熱促進テスト、及び１０時間の紫
外線照射促進テスト「ＳＵＮＴＥＳＴ」（オリジナルハ
ナウ社製）で行った。液晶組成物の比抵抗と電圧保持率
は促進テスト前後で測定した。
移温度（℃） Ｔ→N ： 結晶相又はスメクチック相−ネマチック相転
移温度（℃） Ｖth ： 液晶層の厚みが８μｍでのTN-LCDのしきい値
電圧（Ｖ） △ε ： 誘電異方性 △ｎ ： 複屈折率 Ｐｒ-25：−２５℃に保存してネマチック性を有した時
間（日間） Ｐｒ-40：−４０℃に保存してネマチック性を有した時
間（日間） 又、組成物の促進テストは、液晶組成物２ｇをアンプル
管に入れ、真空脱気後、窒素置換の処理をして封入し、
１８０℃、１時間の加熱促進テスト、及び１０時間の紫
外線照射促進テスト「ＳＵＮＴＥＳＴ」（オリジナルハ
ナウ社製）で行った。液晶組成物の比抵抗と電圧保持率
は促進テスト前後で測定した。
【００７１】（実施例１）
【００７２】
【化２１】
【００７３】からなるネマチック液晶組成物（３−１）
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ６０．７ ℃ Ｔ→N ：＜−６０ ℃ Ｖth ： １．０７ Ｖ △ε ： １６．２ △ｎ ： ０．１１９ Ｐｒ-25 ： ３０ 日間 Ｐｒ-40 ： ３０ 日間 加熱促進テスト後比抵抗 ： ２．５×１０11Ω c
m 紫外線照射促進テスト後比抵抗： ６．９×１０10Ω c
m このネマチック液晶組成物（３−１）にカイラル物質
「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混合液晶を調
製した。一方、対向する平面透明電極上に「サンエバー
150」（日産化学社製）の有機膜をラビングして配向膜
を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示用セルを作製
した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装
置を構成し、表示特性を測定した。その結果、しきい値
電圧が低く、高時分割特性に優れ、表示画面のちらつき
やクロストーク現象が改善されたSTN-LCD表示特性を示
す液晶表示装置が得られた。
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ６０．７ ℃ Ｔ→N ：＜−６０ ℃ Ｖth ： １．０７ Ｖ △ε ： １６．２ △ｎ ： ０．１１９ Ｐｒ-25 ： ３０ 日間 Ｐｒ-40 ： ３０ 日間 加熱促進テスト後比抵抗 ： ２．５×１０11Ω c
m 紫外線照射促進テスト後比抵抗： ６．９×１０10Ω c
m このネマチック液晶組成物（３−１）にカイラル物質
「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混合液晶を調
製した。一方、対向する平面透明電極上に「サンエバー
150」（日産化学社製）の有機膜をラビングして配向膜
を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示用セルを作製
した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装
置を構成し、表示特性を測定した。その結果、しきい値
電圧が低く、高時分割特性に優れ、表示画面のちらつき
やクロストーク現象が改善されたSTN-LCD表示特性を示
す液晶表示装置が得られた。
【００７４】（実施例２）
【００７５】
【化２２】
【００７６】からなるネマチック液晶組成物（３−２）
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ９４．６ ℃ Ｔ→N ：＜−７０ ℃ Ｖth ： １．１０ Ｖ △ε ： １８．２ △ｎ ： ０．１２１ Ｐｒ-25 ： ３０ 日間 Ｐｒ-40 ： ３０ 日間
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ９４．６ ℃ Ｔ→N ：＜−７０ ℃ Ｖth ： １．１０ Ｖ △ε ： １８．２ △ｎ ： ０．１２１ Ｐｒ-25 ： ３０ 日間 Ｐｒ-40 ： ３０ 日間
【００７７】このネマチック液晶組成物（３−２）にカ
イラル物質「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混
合液晶を調製した。一方、対向する平面透明電極上に
「サンエバー150」（日産化学社製）の有機膜をラビン
グして配向膜を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示
用セルを作製した。上記の混合液晶をこのセルに注入し
て液晶表示装置を構成し、表示特性を測定した。その結
果、しきい値電圧が低く、高時分割特性に優れ、表示画
面のちらつきやクロストーク現象が改善されたSTN-LCD
表示特性を示す液晶表示装置が得られた。
イラル物質「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混
合液晶を調製した。一方、対向する平面透明電極上に
「サンエバー150」（日産化学社製）の有機膜をラビン
グして配向膜を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示
用セルを作製した。上記の混合液晶をこのセルに注入し
て液晶表示装置を構成し、表示特性を測定した。その結
果、しきい値電圧が低く、高時分割特性に優れ、表示画
面のちらつきやクロストーク現象が改善されたSTN-LCD
表示特性を示す液晶表示装置が得られた。
【００７８】（実施例３）
【００７９】
【化２３】
【００８０】からなるネマチック液晶組成物（３−３）
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ９７．２ ℃ Ｔ→N ：＜−７０ ℃ Ｖth ： １．３５ Ｖ △ε ： １４．０ △ｎ ： ０．１３０ Ｐｒ-25 ： ３０ 日間 Ｐｒ-40 ： ３０ 日間
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ９７．２ ℃ Ｔ→N ：＜−７０ ℃ Ｖth ： １．３５ Ｖ △ε ： １４．０ △ｎ ： ０．１３０ Ｐｒ-25 ： ３０ 日間 Ｐｒ-40 ： ３０ 日間
【００８１】（実施例４）
【００８２】
【化２４】
【００８３】からなるネマチック液晶組成物（３−４）
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ９０．９ ℃ Ｔ→N ：＜−７０ ℃ Ｖth ： １．４０ Ｖ △ε ： １１．４ △ｎ ： ０．１２３ Ｐｒ-25 ： ３０ 日間 Ｐｒ-40 ： ３０ 日間
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ９０．９ ℃ Ｔ→N ：＜−７０ ℃ Ｖth ： １．４０ Ｖ △ε ： １１．４ △ｎ ： ０．１２３ Ｐｒ-25 ： ３０ 日間 Ｐｒ-40 ： ３０ 日間
【００８４】（実施例５）
【００８５】
【化２５】
【００８６】からなるネマチック液晶組成物（３−５）
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ８３．３ ℃ Ｔ→N ：＜−７０ ℃ Ｖth ： １．３９ Ｖ △ε ： ９．７ △ｎ ： ０．１２７ Ｐｒ-25 ： ３０ 日間 Ｐｒ-40 ： ３０ 日間
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ８３．３ ℃ Ｔ→N ：＜−７０ ℃ Ｖth ： １．３９ Ｖ △ε ： ９．７ △ｎ ： ０．１２７ Ｐｒ-25 ： ３０ 日間 Ｐｒ-40 ： ３０ 日間
【００８７】（実施例６）
【００８８】
【化２６】
【００８９】からなるネマチック液晶組成物（３−６）
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ７６．４ ℃ Ｔ→N ：＜−７０ ℃ Ｖth ： １．１９ Ｖ △ε ： １５．９ △ｎ ： ０．１０９ Ｐｒ-25 ： ３０ 日間 Ｐｒ-40 ： ３０ 日間
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ７６．４ ℃ Ｔ→N ：＜−７０ ℃ Ｖth ： １．１９ Ｖ △ε ： １５．９ △ｎ ： ０．１０９ Ｐｒ-25 ： ３０ 日間 Ｐｒ-40 ： ３０ 日間
【００９０】（実施例７）
【００９１】
【化２７】
【００９２】からなるネマチック液晶組成物（３−７）
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ８０．０ ℃ Ｔ→N ：＜−７０ ℃ Ｖth ： １．１２ Ｖ △ε ： １５．７ △ｎ ： ０．１２７ Ｐｒ-25 ： ３０ 日間 Ｐｒ-40 ： ３０ 日間
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ８０．０ ℃ Ｔ→N ：＜−７０ ℃ Ｖth ： １．１２ Ｖ △ε ： １５．７ △ｎ ： ０．１２７ Ｐｒ-25 ： ３０ 日間 Ｐｒ-40 ： ３０ 日間
【００９３】（実施例８）
【００９４】
【化２８】
【００９５】からなるネマチック液晶組成物（３−８）
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ７７．９ ℃ Ｔ→N ：＜−７０ ℃ Ｖth ： ０．９８ Ｖ △ε ： ２２．３ △ｎ ： ０．１４１ Ｐｒ-25 ： ３０ 日間 Ｐｒ-40 ： ３０ 日間
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ７７．９ ℃ Ｔ→N ：＜−７０ ℃ Ｖth ： ０．９８ Ｖ △ε ： ２２．３ △ｎ ： ０．１４１ Ｐｒ-25 ： ３０ 日間 Ｐｒ-40 ： ３０ 日間
【００９６】
【発明の効果】本発明のネマチック液晶組成物は、広い
温度範囲でネマチック相を示し、しかも長期の低温保存
にネマチック液晶性をより保持する改善効果を有し、し
きい値電圧が低く、しかも化学的安定性が高い。従っ
て、これを用いた本発明の液晶表示装置は、情報量の多
いTN-LCD、STN-LCDあるいは携帯用のLCDとして良好な表
示特性が得られる。
温度範囲でネマチック相を示し、しかも長期の低温保存
にネマチック液晶性をより保持する改善効果を有し、し
きい値電圧が低く、しかも化学的安定性が高い。従っ
て、これを用いた本発明の液晶表示装置は、情報量の多
いTN-LCD、STN-LCDあるいは携帯用のLCDとして良好な表
示特性が得られる。
Claims (19)
- 【請求項１】 （１）一般式（I-1）及び（I-2） 【化１】 （式中、Ｒ11は炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、
アルケニル基又はＣpＨ2 p+1ＯＣqＨ2qを表わし、Ｒ12は
炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基又はアルケニル基
を表わし、ｐ及びｑはそれぞれ独立的に１〜５の整数を
表わし、Ｘ11及びＸ12はそれぞれ独立的に水素原子又は
フッ素原子を表わし、Ｙ11はフッ素原子、塩素原子又は
トリフルオロメチル基を表わし、Ｚ11及びＺ12のうち少
なくとも一方は単結合を表わし、他方は単結合、−Ｃ2
Ｈ4−又は−Ｃ4Ｈ8−を表わし、ｆは０又は１を表わ
す。）で表わされる化合物からなる第１群から選ばれる
化合物及び（２）一般式（II-1）〜（II-3） 【化２】 （式中、Ｒ21及びＲ23はそれぞれ独立的に炭素原子数２
〜７の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を表わし、Ｒ
22は炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、アルケニル
基又はＣrＨ2r+1ＯＣsＨ2sを表わし、ｒ及びｓはそれぞ
れ独立的に１〜５の整数を表わし、Ｘ21〜Ｘ23はそれぞ
れ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、ｇは０又
は１を表わす。）で表わされる化合物からなる第２群か
ら選ばれる化合物を含有し、且つ該２つの群から選ばれ
る化合物のうちの少なくとも１種が、１，４−シクロヘ
キシレン基の少なくとも１個の水素原子（Ｈ）が重水素
原子（Ｄ）で置換された化合物であることを特徴とする
ネマチック液晶組成物。 - 【請求項２】 第２群から選ばれる化合物が、一般式
（II-1）及び（II-2）で表わされる化合物からなる群か
ら選ばれる化合物であることを特徴とする請求項１記載
のネマチック液晶組成物。 - 【請求項３】 （３）一般式（III-1）〜（III-5） 【化３】 （式中、Ｒ31〜Ｒ35はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜
７の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を表わし、Ｘ31
は水素原子、フッ素原子又はＣＨ3を表わし、Ｙ3 1〜Ｙ
33はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜７の直鎖状アルキ
ル基、アルコキシ基、アルケニル基又はアルケニルオキ
シ基を表わし、Ｙ34及びＹ35はそれぞれ独立的に炭素原
子数２〜７の直鎖状アルキル基、アルコキシ基、アルケ
ニル基、アルケニルオキシ基又はＣtＨ2t+1ＯＣ2Ｈ4Ｏ
を表わし、ｔは１〜５の整数を表わし、ｈ、ｉ及びｊは
それぞれ独立的に０又は１を表わす。）で表わされる化
合物からなる第３群から選ばれる化合物を含有すること
を特徴とする請求項１又は２記載のネマチック液晶組成
物。 - 【請求項４】 （４）一般式（IV-1）〜（IV-5） 【化４】 （式中、Ｒ41〜Ｒ44はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜
７の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を表わし、Ｒ45
は炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、アルケニル基
又はＣuＨ2u+1ＯＣvＨ2vを表わし、ｕ及びｖはそれぞれ
独立的に１〜５の整数を表わし、Ｘ41〜Ｘ44はそれぞれ
独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、ｋは０、１
又は２を表わし、ｌ及びｍはそれぞれ独立的に０又は１
を表わす。）で表わされる化合物からなる第４群から選
ばれる化合物を含有することを特徴とする請求項１、２
又は３記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項５】 １，４−シクロヘキシレン基の少なくと
も１個の水素原子（Ｈ）が重水素原子（Ｄ）で置換され
た化合物が、一般式（1-2a）〜（2-2a） 【化５】 （式中、Ｒ12aは炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基
又はアルケニル基を表わし、Ｒ12b及びＲ12cはそれぞれ
独立的に炭素原子数炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル
基を表わし、Ｒ22aは炭素原子数２〜７の直鎖状アルキ
ル基を表わす。）で表わされる化合物からなる群から選
ばれる化合物であることを特徴とする請求項１、２、３
又は４記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項６】 第２群から選ばれる化合物が、一般式
（II-1）で表わされる化合物であることを特徴とする請
求項５記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項７】 第２群から選ばれる化合物が、一般式
（II-2）で表わされる化合物であることを特徴とする請
求項５記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項８】 第２群から選ばれる化合物が、一般式
（II-1）及び（II-2）で表わされる化合物であることを
特徴とする請求項５記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項９】 第３群から選ばれる化合物が、一般式
（III-4）で表わされる化合物であることを特徴とする
請求項７又は８記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項１０】 第３群から選ばれる化合物が、一般式
（III-1）及び（III-4）で表わされる化合物であること
を特徴とする請求項８記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項１１】 第４群から選ばれる化合物が、一般式
（IV-3）で表わされる化合物であることを特徴とする請
求項６又は８記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項１２】 第４群から選ばれる化合物が、一般式
（IV-1）及び（IV-3）で表わされる化合物であることを
特徴とする請求項６記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項１３】 一般式（I-1）において、Ｒ11が炭素
原子数２〜７の直鎖状アルキル基を表わし、ｆは１を表
わし、Ｘ11及びＸ12は共に水素原子を表わし、Ｙ11はフ
ッ素原子を表わすことを特徴とする請求項６乃至１２記
載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項１４】 一般式（I-2）において、Ｚ11は単結
合を表わすことを特徴とする請求項６乃至１３記載のネ
マチック液晶組成物。 - 【請求項１５】 一般式（II-1）において、Ｒ21は炭素
原子数２〜７の直鎖状アルキル基を表わすことを特徴と
する請求項６、１１、１２、１３又は１４記載のネマチ
ック液晶組成物。 - 【請求項１６】 一般式（III-1）において、Ｒ31は炭
素原子数２〜７の直鎖状アルキル基を表わし、Ｙ31は炭
素原子数２〜７の直鎖状アルキル基を表わし、ｈは０を
表わすことを特徴とする請求項１０、１３又は１４記載
のネマチック液晶組成物。 - 【請求項１７】 一般式（IV-1）において、Ｒ41は炭素
原子数２〜７の直鎖状アルキル基を表わし、Ｘ41は水素
原子を表わすことを特徴とする請求項１２乃至１５記載
のネマチック液晶組成物。 - 【請求項１８】 一般式（IV-3）において、Ｒ43は炭素
原子数２〜７の直鎖状アルキル基を表わし、ｌは０を表
わすことを特徴とする請求項１１乃至１５記載のネマチ
ック液晶組成物。 - 【請求項１９】 請求項１乃至１８記載のネマチック液
晶組成物を用いたツイスティッド・ネマチック又はスー
パー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22007194A JP3593721B2 (ja) | 1994-09-14 | 1994-09-14 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22007194A JP3593721B2 (ja) | 1994-09-14 | 1994-09-14 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0881680A true JPH0881680A (ja) | 1996-03-26 |
| JP3593721B2 JP3593721B2 (ja) | 2004-11-24 |
Family
ID=16745495
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22007194A Expired - Fee Related JP3593721B2 (ja) | 1994-09-14 | 1994-09-14 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3593721B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10330755A (ja) * | 1997-05-28 | 1998-12-15 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
| JP2003533557A (ja) * | 2000-04-17 | 2003-11-11 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 低いしきい電圧を有する液晶媒体 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104152156B (zh) * | 2014-07-22 | 2015-12-02 | 北京大学 | 一种stn用n相液晶材料 |
-
1994
- 1994-09-14 JP JP22007194A patent/JP3593721B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JP2003533557A (ja) * | 2000-04-17 | 2003-11-11 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 低いしきい電圧を有する液晶媒体 |
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| JP3593721B2 (ja) | 2004-11-24 |
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