JPH0959623A - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 - Google Patents
ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置Info
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- JPH0959623A JPH0959623A JP21462995A JP21462995A JPH0959623A JP H0959623 A JPH0959623 A JP H0959623A JP 21462995 A JP21462995 A JP 21462995A JP 21462995 A JP21462995 A JP 21462995A JP H0959623 A JPH0959623 A JP H0959623A
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- crystal composition
- nematic
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 窒素原子及びエステル基を有しない液晶化合
物からなる液晶組成物であって、誘電率異方性が−２〜
＋２の化合物を少なくとも３種以上含む第１成分が４０
〜８５重量％含有し、誘電率異方性が＋７以上の化合物
を少なくとも２種以上含む第２成分が１５〜６０重量％
含有し、ネマチック相−等方性液体相転移温度ＴN-Iが
７５℃以上であり、結晶相又はスメクチック相−ネマチ
ック相転移温度Ｔ→Nが−１０℃以下であることを特徴
とするネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示
装置。 【効果】 広い温度範囲で駆動し、用途に応じた複屈折
率Δｎが得られ、高速応答性を示す。更に特段に高い電
圧保持率を有し、しかも化学的安定性が高い。従って本
発明の液晶表示装置は、視覚特性に優れ、表示画面のち
らつき、クロスト−ク現象を改善することができ、情報
量の多いTN-LCD、STN-LCDあるいはアクティブ・マトリ
クス方式において良好な駆動特性及び表示特性が得られ
る。
物からなる液晶組成物であって、誘電率異方性が−２〜
＋２の化合物を少なくとも３種以上含む第１成分が４０
〜８５重量％含有し、誘電率異方性が＋７以上の化合物
を少なくとも２種以上含む第２成分が１５〜６０重量％
含有し、ネマチック相−等方性液体相転移温度ＴN-Iが
７５℃以上であり、結晶相又はスメクチック相−ネマチ
ック相転移温度Ｔ→Nが−１０℃以下であることを特徴
とするネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示
装置。 【効果】 広い温度範囲で駆動し、用途に応じた複屈折
率Δｎが得られ、高速応答性を示す。更に特段に高い電
圧保持率を有し、しかも化学的安定性が高い。従って本
発明の液晶表示装置は、視覚特性に優れ、表示画面のち
らつき、クロスト−ク現象を改善することができ、情報
量の多いTN-LCD、STN-LCDあるいはアクティブ・マトリ
クス方式において良好な駆動特性及び表示特性が得られ
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電気光学的表示材
料として有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた
液晶表示装置に関する。
料として有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた
液晶表示装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子の代表的なものにTN-LCD
（ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子）があり、
時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されて
いる。一方、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画面
に表示される情報量が増大しており、シェファー（Sche
ffer）等［SID '85 Digest, 120頁(1985年)］、あるい
は衣川等［SID '86 Digest,122頁(1986年)］によって、
STN-LCD（スーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶
表示素子）が開発され、ワードプロセッサ、パーソナル
コンピュータなどの高情報処理用の表示に広く普及しは
じめている。
（ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子）があり、
時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されて
いる。一方、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画面
に表示される情報量が増大しており、シェファー（Sche
ffer）等［SID '85 Digest, 120頁(1985年)］、あるい
は衣川等［SID '86 Digest,122頁(1986年)］によって、
STN-LCD（スーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶
表示素子）が開発され、ワードプロセッサ、パーソナル
コンピュータなどの高情報処理用の表示に広く普及しは
じめている。
【０００３】更に、その表示品質が優れていることか
ら、アクティブ・マトリクス形液晶表示装置が液晶テレ
ビ、プロジェクター表示、コンピューター等のディスプ
レイの応用分野に有力なものとして市場に出されてい
る。アクティブ・マトリクス表示方式は、画素毎にTFT
（薄膜トランジスタ）あるいはMIM（メタル・インシュ
レータ・メタル）等のスイッチング素子が使われてお
り、この方式には漏れ電流の小さいこと、即ち高電圧保
持率であることが重要視されている。（以下、これらア
クティブ・マトリクス表示方式の液晶表示素子を総称し
てTFT-LCDと呼称する。）
ら、アクティブ・マトリクス形液晶表示装置が液晶テレ
ビ、プロジェクター表示、コンピューター等のディスプ
レイの応用分野に有力なものとして市場に出されてい
る。アクティブ・マトリクス表示方式は、画素毎にTFT
（薄膜トランジスタ）あるいはMIM（メタル・インシュ
レータ・メタル）等のスイッチング素子が使われてお
り、この方式には漏れ電流の小さいこと、即ち高電圧保
持率であることが重要視されている。（以下、これらア
クティブ・マトリクス表示方式の液晶表示素子を総称し
てTFT-LCDと呼称する。）
【０００４】従って、この様な表示素子に対応するため
に、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物、例え
ば特開平６−３１２９４９号公報、特公表５−５０１７
３５号公報等の提案がなされている。
に、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物、例え
ば特開平６−３１２９４９号公報、特公表５−５０１７
３５号公報等の提案がなされている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】TN-LCDやSTN-LCDに
は、液晶材料の化学的安定性、液晶表示装置の動作温度
及び表示特性等の課題がある。
は、液晶材料の化学的安定性、液晶表示装置の動作温度
及び表示特性等の課題がある。
【０００６】例えば、高時分割数のTN-LCDやSTN-LCDは
各種表示として使用されており、動作温度が広いこと、
良好な視角特性の為に複屈折率△ｎが小さいこと、応答
速度が速いことの要求もされている。しかしながら、動
作温度が広い液晶材料は複屈折率△ｎや応答速度の増加
により、良好な液晶材料を得ることを困難にさせてい
る。また、暗い画質を補う目的でバックライトを利用し
たSTN-LCDに用いられる場合、耐熱性及び耐光性等の化
学的安定性が新たに要求されている。
各種表示として使用されており、動作温度が広いこと、
良好な視角特性の為に複屈折率△ｎが小さいこと、応答
速度が速いことの要求もされている。しかしながら、動
作温度が広い液晶材料は複屈折率△ｎや応答速度の増加
により、良好な液晶材料を得ることを困難にさせてい
る。また、暗い画質を補う目的でバックライトを利用し
たSTN-LCDに用いられる場合、耐熱性及び耐光性等の化
学的安定性が新たに要求されている。
【０００７】これらの要求特性に加えて、特にアクティ
ブ・マトリクス方式においては、均一で高いコントラス
トを得るために、漏れ電流が小さく、高い電圧保持率を
有することが重要である。この様な特性を得るために、
例えば、下記のような一般式（ａ−１）
ブ・マトリクス方式においては、均一で高いコントラス
トを得るために、漏れ電流が小さく、高い電圧保持率を
有することが重要である。この様な特性を得るために、
例えば、下記のような一般式（ａ−１）
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、Ｒはアルキル基を表わす。）の化
合物が用いられてきた。しかしながら、これらの化合物
を用いても、広い温度範囲特に低温においてネマチック
液晶性を保持するためには、更に一般式（ａ−２）や
（ａ−３）
合物が用いられてきた。しかしながら、これらの化合物
を用いても、広い温度範囲特に低温においてネマチック
液晶性を保持するためには、更に一般式（ａ−２）や
（ａ−３）
【００１０】
【化５】
【００１１】（式中、Ｒはアルキル基を表わす。）の化
合物が併用されているのが現状であった。
合物が併用されているのが現状であった。
【００１２】更に加えて、均一で高いコントラストの液
晶表示特性を得るために、液晶パネルの液晶層の厚み
（ｄ）と液晶材料の複屈折率（△ｎ）との積（△ｎ・
ｄ）を０．３５〜０．６（以下、このことをファースト
ミニマムと呼称する。）、０．７０〜１．４（以下、こ
のことをセカンドミニマムと呼称する。）あるいは１．
５０〜２．２（以下、このことをサードミニマムと呼称
する。）とするのが好ましいとされている。現在の液晶
パネルの作製工程で行われている厚み（ｄ）は約４．５
μｍ以上であることから、液晶材料の複屈折率（△ｎ）
を０．０７〜０．１０、０．１２〜０．１４あるいは
０．１５以上とすることが要求されている。しかし、よ
り小さいあるいはより大きい複屈折率を有する液晶材料
は、低温での相がスメクチック相やガラス状態になりや
すく、ネマチック液晶性を保持させることが新たな問題
となっている。
晶表示特性を得るために、液晶パネルの液晶層の厚み
（ｄ）と液晶材料の複屈折率（△ｎ）との積（△ｎ・
ｄ）を０．３５〜０．６（以下、このことをファースト
ミニマムと呼称する。）、０．７０〜１．４（以下、こ
のことをセカンドミニマムと呼称する。）あるいは１．
５０〜２．２（以下、このことをサードミニマムと呼称
する。）とするのが好ましいとされている。現在の液晶
パネルの作製工程で行われている厚み（ｄ）は約４．５
μｍ以上であることから、液晶材料の複屈折率（△ｎ）
を０．０７〜０．１０、０．１２〜０．１４あるいは
０．１５以上とすることが要求されている。しかし、よ
り小さいあるいはより大きい複屈折率を有する液晶材料
は、低温での相がスメクチック相やガラス状態になりや
すく、ネマチック液晶性を保持させることが新たな問題
となっている。
【００１３】本発明が解決しようとする課題は、上記の
問題に応えることにあり、低温において安定したネマチ
ック液晶性を有し、目的に応じた複屈折率△ｎを有し、
しかも充分に速い応答速度及び高い電圧保持率を有する
液晶組成物を提供し、この液晶組成物を用いた液晶表示
装置を提供することにある。
問題に応えることにあり、低温において安定したネマチ
ック液晶性を有し、目的に応じた複屈折率△ｎを有し、
しかも充分に速い応答速度及び高い電圧保持率を有する
液晶組成物を提供し、この液晶組成物を用いた液晶表示
装置を提供することにある。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために、窒素原子及びエステル基を有しない液晶化
合物からなる液晶組成物であって、誘電率異方性が−２
〜＋２の化合物を少なくとも３種以上含む第１成分を４
０〜８５重量％含有し、＋７以上の誘電率異方性が＋７
以上の化合物を少なくとも２種以上含む第２成分を１５
〜６０重量％含有し、ネマチック相−等方性液体相転移
温度ＴN-Iが７５℃以上であり、結晶相又はスメクチッ
ク相−ネマチック相転移温度Ｔ→Nが−１０℃以下であ
ることを特徴とするネマチック液晶組成物を提供する。
するために、窒素原子及びエステル基を有しない液晶化
合物からなる液晶組成物であって、誘電率異方性が−２
〜＋２の化合物を少なくとも３種以上含む第１成分を４
０〜８５重量％含有し、＋７以上の誘電率異方性が＋７
以上の化合物を少なくとも２種以上含む第２成分を１５
〜６０重量％含有し、ネマチック相−等方性液体相転移
温度ＴN-Iが７５℃以上であり、結晶相又はスメクチッ
ク相−ネマチック相転移温度Ｔ→Nが−１０℃以下であ
ることを特徴とするネマチック液晶組成物を提供する。
【００１５】本発明の液晶組成物は、窒素原子及びエス
テル基を有しない液晶化合物からなることを特徴として
いる。窒素原子を有する代表的な化合物としては、シア
ノ基を有する化合物、ピリミジン環を有する化合物があ
り、しきい値電圧の低減や相溶性に優れたものである。
エステル基を有する化合物は、広いネマチック相を得る
のに有用なものである。本発明は、これらの化合物を用
いなくても、その特性と同等か、あるいはより改善され
た液晶組成物を見いだしたことにある。
テル基を有しない液晶化合物からなることを特徴として
いる。窒素原子を有する代表的な化合物としては、シア
ノ基を有する化合物、ピリミジン環を有する化合物があ
り、しきい値電圧の低減や相溶性に優れたものである。
エステル基を有する化合物は、広いネマチック相を得る
のに有用なものである。本発明は、これらの化合物を用
いなくても、その特性と同等か、あるいはより改善され
た液晶組成物を見いだしたことにある。
【００１６】本発明の液晶組成物は、第１成分として、
−２〜＋２の誘電率異方性の液晶化合物を少なくとも３
種以上含有し、その総量が４０〜８５重量％の範囲で構
成し、第２成分として、＋７以上の誘電率異方性の液晶
化合物を少なくとも２種以上含有し、その総量が１５〜
６０重量％の範囲で構成することによって、−１０℃〜
＋７５℃より広いネマチック相の温度範囲にもかかわら
ず速い応答特性を得ることができ、光、熱、酸素、水分
あるいはシール剤、封口剤、配向膜等に対し極めて安定
で、高い電圧保持率を必要とする液晶表示装置を提供す
ることができる。
−２〜＋２の誘電率異方性の液晶化合物を少なくとも３
種以上含有し、その総量が４０〜８５重量％の範囲で構
成し、第２成分として、＋７以上の誘電率異方性の液晶
化合物を少なくとも２種以上含有し、その総量が１５〜
６０重量％の範囲で構成することによって、−１０℃〜
＋７５℃より広いネマチック相の温度範囲にもかかわら
ず速い応答特性を得ることができ、光、熱、酸素、水分
あるいはシール剤、封口剤、配向膜等に対し極めて安定
で、高い電圧保持率を必要とする液晶表示装置を提供す
ることができる。
【００１７】この中で、第２成分として、＋１０以上の
誘電率異方性の化合物を１５〜５０重量％の範囲で含有
することが好ましく、＋１３以上の誘電率異方性の化合
物を１５〜３０重量％の範囲で含有することがより好ま
しい。この場合における第１成分は、４５〜７５重量％
の範囲が好ましく、５０〜７０重量％の範囲がより好ま
しい。
誘電率異方性の化合物を１５〜５０重量％の範囲で含有
することが好ましく、＋１３以上の誘電率異方性の化合
物を１５〜３０重量％の範囲で含有することがより好ま
しい。この場合における第１成分は、４５〜７５重量％
の範囲が好ましく、５０〜７０重量％の範囲がより好ま
しい。
【００１８】上記の液晶組成物には、例えば以下の化合
物を用いることが好ましい。第１成分の液晶化合物とし
て（１）一般式（I-1）〜（I-3）
物を用いることが好ましい。第１成分の液晶化合物とし
て（１）一般式（I-1）〜（I-3）
【００１９】
【化６】
【００２０】（式中、Ｚ11、Ｚ12、Ｚ13及びＺ14はそれ
ぞれ独立的に−Ｃ2Ｈ4−又は単結合を表わし、Ｚ15は−
Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表わし、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13はそ
れぞれ独立的に炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基、
アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル基又
はアルケニルオキシ基を表わし、Ｒ14、Ｒ15及びＲ16は
それぞれ独立的に炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル
基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル
基又はアルケニルオキシ基を表わし、Ｙ11、Ｙ12及びＹ
13はそれぞれ独立的に水素原子、フッ素原子又は−ＣＨ
3を表わし、ｋ、ｌ及びｍはそれぞれ独立的に０又は１
の整数を表わし、環Ａ11及び環Ａ12はそれぞれ独立的に
トランス−１，４−シクロヘキシレン基又は１，４−シ
クロヘキセニレン基を表わし、各化合物における１，４
−シクロヘキシレン基の水素原子（Ｈ）は重水素原子
（Ｄ）で置換されていても良い。）で表わされる化合物
からなる第１群から選ばれる化合物が好ましく、第２成
分の液晶化合物として（２）一般式（II-1）〜（II-3）
ぞれ独立的に−Ｃ2Ｈ4−又は単結合を表わし、Ｚ15は−
Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表わし、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13はそ
れぞれ独立的に炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基、
アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル基又
はアルケニルオキシ基を表わし、Ｒ14、Ｒ15及びＲ16は
それぞれ独立的に炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル
基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル
基又はアルケニルオキシ基を表わし、Ｙ11、Ｙ12及びＹ
13はそれぞれ独立的に水素原子、フッ素原子又は−ＣＨ
3を表わし、ｋ、ｌ及びｍはそれぞれ独立的に０又は１
の整数を表わし、環Ａ11及び環Ａ12はそれぞれ独立的に
トランス−１，４−シクロヘキシレン基又は１，４−シ
クロヘキセニレン基を表わし、各化合物における１，４
−シクロヘキシレン基の水素原子（Ｈ）は重水素原子
（Ｄ）で置換されていても良い。）で表わされる化合物
からなる第１群から選ばれる化合物が好ましく、第２成
分の液晶化合物として（２）一般式（II-1）〜（II-3）
【００２１】
【化７】
【００２２】（式中、Ｚ21及びＺ23はそれぞれ独立的に
単結合、−Ｃ2Ｈ4−又は−Ｃ4Ｈ8−を表わし、Ｚ22は−
Ｃ2Ｈ4−又は−Ｃ4Ｈ8−を表わし、Ｚ24は単結合又は−
Ｃ≡Ｃ−を表わし、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23はそれぞれ独立
的に炭素原子数２〜１０の直鎖状アルキル基、アルコキ
シ基、アルコキシアルキル基、アルケニル基又はアルケ
ニルオキシ基を表わし、Ｘ21、Ｘ22及びＸ23はそれぞれ
独立的にフッ素原子、塩素原子、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨ
Ｆ2又は−ＣＦ3を表わし、Ｙ21、Ｙ22及びＹ23はそれぞ
れ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、ｐ及びｑ
はそれぞれ独立的に０又は１の整数を表わし、各化合物
における１，４−シクロヘキシレン基の水素原子（Ｈ）
は重水素原子（Ｄ）で置換されていても良い。）で表わ
される化合物からなる第２群から選ばれる化合物が好ま
しい。
単結合、−Ｃ2Ｈ4−又は−Ｃ4Ｈ8−を表わし、Ｚ22は−
Ｃ2Ｈ4−又は−Ｃ4Ｈ8−を表わし、Ｚ24は単結合又は−
Ｃ≡Ｃ−を表わし、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23はそれぞれ独立
的に炭素原子数２〜１０の直鎖状アルキル基、アルコキ
シ基、アルコキシアルキル基、アルケニル基又はアルケ
ニルオキシ基を表わし、Ｘ21、Ｘ22及びＸ23はそれぞれ
独立的にフッ素原子、塩素原子、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨ
Ｆ2又は−ＣＦ3を表わし、Ｙ21、Ｙ22及びＹ23はそれぞ
れ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、ｐ及びｑ
はそれぞれ独立的に０又は１の整数を表わし、各化合物
における１，４−シクロヘキシレン基の水素原子（Ｈ）
は重水素原子（Ｄ）で置換されていても良い。）で表わ
される化合物からなる第２群から選ばれる化合物が好ま
しい。
【００２３】更に、第１成分及び第２成分に加えて、
（３）一般式（III-1）〜（III-4）
（３）一般式（III-1）〜（III-4）
【００２４】
【化８】
【００２５】（式中、Ｚ31、Ｚ32、Ｚ33及びＺ35はそれ
ぞれ独立的に単結合、−Ｃ2Ｈ4−又は−Ｃ4Ｈ8−を表わ
し、Ｚ34は単結合、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ4Ｈ8−又は−Ｃ≡
Ｃ−を表わし、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34及びＲ35はそれ
ぞれ独立的に炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基又は
アルケニル基を表わし、Ｘ31、Ｘ32及びＸ33はそれぞれ
独立的に炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基、フッ素
原子、塩素原子、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2又は−ＣＦ3
を表わし、Ｙ31、Ｙ32、Ｙ33、Ｙ34、Ｙ35、Ｙ36、
Ｙ37、Ｙ38及びＹ39はそれぞれ独立的に水素原子又はフ
ッ素原子を表わし、ｒは０、１又は２の整数を表わし、
各化合物における１，４−シクロヘキシレン基の水素原
子（Ｈ）は重水素原子（Ｄ）で置換されていても良
い。）で表わされる化合物からなる第３群から選ばれる
化合物を併用することが好ましい。
ぞれ独立的に単結合、−Ｃ2Ｈ4−又は−Ｃ4Ｈ8−を表わ
し、Ｚ34は単結合、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ4Ｈ8−又は−Ｃ≡
Ｃ−を表わし、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34及びＲ35はそれ
ぞれ独立的に炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基又は
アルケニル基を表わし、Ｘ31、Ｘ32及びＸ33はそれぞれ
独立的に炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基、フッ素
原子、塩素原子、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2又は−ＣＦ3
を表わし、Ｙ31、Ｙ32、Ｙ33、Ｙ34、Ｙ35、Ｙ36、
Ｙ37、Ｙ38及びＹ39はそれぞれ独立的に水素原子又はフ
ッ素原子を表わし、ｒは０、１又は２の整数を表わし、
各化合物における１，４−シクロヘキシレン基の水素原
子（Ｈ）は重水素原子（Ｄ）で置換されていても良
い。）で表わされる化合物からなる第３群から選ばれる
化合物を併用することが好ましい。
【００２６】この様にして得られた本発明の液晶組成物
は、アクティブ・マトリクス液晶表示装置やツイスティ
ッド・ネマチック又はスーパー・ツイスティッド・ネマ
チック液晶表示装置に用いること有用であり、広い温度
範囲で駆動電圧の温度変化がより小さく、低温での応答
速度がより速い液晶表示装置を提供することができる。
は、アクティブ・マトリクス液晶表示装置やツイスティ
ッド・ネマチック又はスーパー・ツイスティッド・ネマ
チック液晶表示装置に用いること有用であり、広い温度
範囲で駆動電圧の温度変化がより小さく、低温での応答
速度がより速い液晶表示装置を提供することができる。
【００２７】尚、各々の液晶化合物の誘電率異方性△ε
は、下記液晶材料に被測定化合物を混合し、これを平行
板パネルに注入し、日本電子機械工業会規格（EIAJED-2
521page29）に基づき、交流ブリッジ法（ヒューレット
パカー社製4192A）を用い、サイン波１ＫＨｚ、印加電
圧０．５Ｖ、測定温度２０℃の条件で、混合物の分子長
軸方向の誘電率ε‖と分子単軸方向ε⊥の誘電率を測定
し、△ε＝ε‖−ε⊥の定義から誘電率異方性△εを求
め、これらの値から外挿によって決定した。
は、下記液晶材料に被測定化合物を混合し、これを平行
板パネルに注入し、日本電子機械工業会規格（EIAJED-2
521page29）に基づき、交流ブリッジ法（ヒューレット
パカー社製4192A）を用い、サイン波１ＫＨｚ、印加電
圧０．５Ｖ、測定温度２０℃の条件で、混合物の分子長
軸方向の誘電率ε‖と分子単軸方向ε⊥の誘電率を測定
し、△ε＝ε‖−ε⊥の定義から誘電率異方性△εを求
め、これらの値から外挿によって決定した。
【００２８】
【化９】
【００２９】本発明に係わる（１）一般式（I-1）〜（I
-3）で表わされる化合物からなる第１群の化合物は、以
下に示す一般式（I-4）〜（I-13）で表わされる化合物
群から選ばれることが好ましい。
-3）で表わされる化合物からなる第１群の化合物は、以
下に示す一般式（I-4）〜（I-13）で表わされる化合物
群から選ばれることが好ましい。
【００３０】
【化１０】
【００３１】（式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15及
びＲ16は一般式（I-1）〜（I-3）におけると同じ意味を
表わす。）
びＲ16は一般式（I-1）〜（I-3）におけると同じ意味を
表わす。）
【００３２】このような代表的な化合物としてNo.（1-
1）〜（1-21）の化合物とその相転移温度及び誘電率異
方性△εを下記第１表に示す。また、各液晶化合物は、
蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除
去し、充分精製したものを使用した。
1）〜（1-21）の化合物とその相転移温度及び誘電率異
方性△εを下記第１表に示す。また、各液晶化合物は、
蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除
去し、充分精製したものを使用した。
【００３３】
【表１】
【００３４】（表中、Ｃは結晶相を、Ｓはスメクチック
相を、Ｎはネマチック相を、Ｉは等方性液体相をそれぞ
れ表わす。）
相を、Ｎはネマチック相を、Ｉは等方性液体相をそれぞ
れ表わす。）
【００３５】第１群における好ましい化合物は、側鎖基
Ｒ11〜Ｒ13がアルキル基又はアルケニル基、側鎖基Ｒ14
〜Ｒ16がアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基又は
アルケニルオキシ基である。この場合、炭素原子数はよ
り小さいものが好ましく、同一化合物での側鎖基Ｒ11〜
Ｒ13と側鎖基Ｒ14〜Ｒ16の炭素原子数の和が４〜８が好
ましい。更に好ましいのは側鎖基Ｒ11〜Ｒ13がアルケニ
ル基の化合物を少なくとも１種以上含有させることであ
る。この場合、ＣＨ2=ＣＨ−又はＣＨ2=ＣＨ−ＣＨ2−
ＣＨ2−が特に好ましい。この様にすることで、第２成
分特に本発明の第２群から選ばれる化合物との組み合わ
せによってより広いネマチック相を得ることが見いださ
れた。複屈折率を比較的小さくするには一般式（I-1）
又は（I-2）を用いるとよく、更に詳しくは一般式（I-
4）〜（I-9）が好ましい。複屈折率を比較的大きくする
には一般式（I-3）を用いるとよく、更に詳しくは一般
式（I-10）〜（I-13）が好ましい。中位の複屈折率には
これらを併用することが好ましい。これら何れの場合に
おいても、第１成分として３〜１５種の成分数を用いる
ことができるが、３〜１０種の成分数が好ましく、３〜
７種の成分数がより好ましい。
Ｒ11〜Ｒ13がアルキル基又はアルケニル基、側鎖基Ｒ14
〜Ｒ16がアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基又は
アルケニルオキシ基である。この場合、炭素原子数はよ
り小さいものが好ましく、同一化合物での側鎖基Ｒ11〜
Ｒ13と側鎖基Ｒ14〜Ｒ16の炭素原子数の和が４〜８が好
ましい。更に好ましいのは側鎖基Ｒ11〜Ｒ13がアルケニ
ル基の化合物を少なくとも１種以上含有させることであ
る。この場合、ＣＨ2=ＣＨ−又はＣＨ2=ＣＨ−ＣＨ2−
ＣＨ2−が特に好ましい。この様にすることで、第２成
分特に本発明の第２群から選ばれる化合物との組み合わ
せによってより広いネマチック相を得ることが見いださ
れた。複屈折率を比較的小さくするには一般式（I-1）
又は（I-2）を用いるとよく、更に詳しくは一般式（I-
4）〜（I-9）が好ましい。複屈折率を比較的大きくする
には一般式（I-3）を用いるとよく、更に詳しくは一般
式（I-10）〜（I-13）が好ましい。中位の複屈折率には
これらを併用することが好ましい。これら何れの場合に
おいても、第１成分として３〜１５種の成分数を用いる
ことができるが、３〜１０種の成分数が好ましく、３〜
７種の成分数がより好ましい。
【００３６】本発明に係わる（２）一般式（II-1）〜
（II-3）で表わされる化合物からなる第２群から選ばれ
る化合物は、以下に示す一般式（II-4）〜（II-13）で
表わされる化合物群から選ばれることが好ましい。
（II-3）で表わされる化合物からなる第２群から選ばれ
る化合物は、以下に示す一般式（II-4）〜（II-13）で
表わされる化合物群から選ばれることが好ましい。
【００３７】
【化１１】
【００３８】（式中、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23は一般式（II
-1）〜（II-3）におけると同じ意味を表わす。）
-1）〜（II-3）におけると同じ意味を表わす。）
【００３９】このような代表的な化合物としてNo.（2-
1）〜（2-13）の化合物とその相転移温度及び誘電率異
方性△εを下記第２表に示す。また、各液晶化合物は、
蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除
去し、充分精製したものを使用した。
1）〜（2-13）の化合物とその相転移温度及び誘電率異
方性△εを下記第２表に示す。また、各液晶化合物は、
蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除
去し、充分精製したものを使用した。
【００４０】
【表２】
【００４１】（表中、Ｃは結晶相を、Ｓはスメクチック
相を、Ｎはネマチック相を、Ｉは等方性液体相をそれぞ
れ表わす。）
相を、Ｎはネマチック相を、Ｉは等方性液体相をそれぞ
れ表わす。）
【００４２】第２群における好ましい化合物は、側鎖基
Ｒ21〜Ｒ23がアルキル基又はアルケニル基であり、炭素
原子数はより小さいものがよく、２〜５が好ましい。更
に好ましいのは側鎖基Ｒ21〜Ｒ23がアルケニル基の化合
物を少なくとも１種以上含有させることである。この場
合、ＣＨ2=ＣＨ−又はＣＨ2=ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−が特
に好ましい。また、誘電率異方性△εは７以上である
が、１０以上が好ましく、１３以上が更に好ましく、１
５以上が特に好ましい。より詳しくは、一般式（II-
4）、（II-8）〜（II-13）で表わされる化合物が特に好
ましい。この様にすることで、第１成分特に本発明の第
１群から選ばれる化合物との組み合わせによってより広
いネマチック相を得ることが見いだされた。複屈折率を
比較的小さくするには一般式（II-1）又は（II-2）を用
いるとよく、更に詳しくは一般式（II-4）〜（II-8）が
好ましい。複屈折率を比較的大きくするには一般式（II
-3）を用いるとよく、更に詳しくは一般式（II-9）〜
（II-13）が好ましい。中位の複屈折率にはこれらを併
用することが好ましい。これら何れの場合においても、
第２成分として２〜１０種の成分数を用いることができ
るが、３〜１０種の成分数が好ましく、３〜６種の成分
数がより好ましい。
Ｒ21〜Ｒ23がアルキル基又はアルケニル基であり、炭素
原子数はより小さいものがよく、２〜５が好ましい。更
に好ましいのは側鎖基Ｒ21〜Ｒ23がアルケニル基の化合
物を少なくとも１種以上含有させることである。この場
合、ＣＨ2=ＣＨ−又はＣＨ2=ＣＨ−ＣＨ2−ＣＨ2−が特
に好ましい。また、誘電率異方性△εは７以上である
が、１０以上が好ましく、１３以上が更に好ましく、１
５以上が特に好ましい。より詳しくは、一般式（II-
4）、（II-8）〜（II-13）で表わされる化合物が特に好
ましい。この様にすることで、第１成分特に本発明の第
１群から選ばれる化合物との組み合わせによってより広
いネマチック相を得ることが見いだされた。複屈折率を
比較的小さくするには一般式（II-1）又は（II-2）を用
いるとよく、更に詳しくは一般式（II-4）〜（II-8）が
好ましい。複屈折率を比較的大きくするには一般式（II
-3）を用いるとよく、更に詳しくは一般式（II-9）〜
（II-13）が好ましい。中位の複屈折率にはこれらを併
用することが好ましい。これら何れの場合においても、
第２成分として２〜１０種の成分数を用いることができ
るが、３〜１０種の成分数が好ましく、３〜６種の成分
数がより好ましい。
【００４３】更に本発明は、（３）一般式（III-1）〜
（III-4）で表わされる化合物からなる第３群から選ば
れる化合物を上述の液晶組成物と組み合わせることによ
り、他の特性を損なうことなく、例えばしきい値電圧や
応答速度の増加を抑えて、ネマチック相−等方性液体相
転移温度（ＴN-I）を効率良く改善させ、高温度範囲で
使用可能なネマチック液晶組成物を調整出来ることを見
い出した。また、低温においてもネマチック相を誘起拡
大させる効果があり、従って低温でのネマチック液晶性
の長期保存が期待される。また更には、複屈折率（△
ｎ）を最適化することができるので、液晶表示装置の視
野角特性の向上、コントラスト比の増加を行うことがで
きる。
（III-4）で表わされる化合物からなる第３群から選ば
れる化合物を上述の液晶組成物と組み合わせることによ
り、他の特性を損なうことなく、例えばしきい値電圧や
応答速度の増加を抑えて、ネマチック相−等方性液体相
転移温度（ＴN-I）を効率良く改善させ、高温度範囲で
使用可能なネマチック液晶組成物を調整出来ることを見
い出した。また、低温においてもネマチック相を誘起拡
大させる効果があり、従って低温でのネマチック液晶性
の長期保存が期待される。また更には、複屈折率（△
ｎ）を最適化することができるので、液晶表示装置の視
野角特性の向上、コントラスト比の増加を行うことがで
きる。
【００４４】本発明に係わる（３）一般式（III-1）〜
（III-4）の化合物からなる第３群から選ばれる化合物
のうち、代表的な化合物としてNo.（3-1）〜（3-9）の
化合物とその転移温度及び誘電率異方性△εを下記第３
表に示す。ここで、No.（3-1）〜（3-3）の化合物は第
１成分に属するものであり、No.（3-4）〜（3-6）の化
合物は第２成分に属するものであり、No.（3-7）〜（3-
9）の化合物はその他の成分に属するものである。ま
た、各液晶化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方
法を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用し
た。
（III-4）の化合物からなる第３群から選ばれる化合物
のうち、代表的な化合物としてNo.（3-1）〜（3-9）の
化合物とその転移温度及び誘電率異方性△εを下記第３
表に示す。ここで、No.（3-1）〜（3-3）の化合物は第
１成分に属するものであり、No.（3-4）〜（3-6）の化
合物は第２成分に属するものであり、No.（3-7）〜（3-
9）の化合物はその他の成分に属するものである。ま
た、各液晶化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方
法を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用し
た。
【００４５】
【表３】
【００４６】（表中、Ｃは結晶相を、Ｓはスメクチック
相を、Ｎはネマチック相を、Ｉは等方性液体相をそれぞ
れ表わす。）
相を、Ｎはネマチック相を、Ｉは等方性液体相をそれぞ
れ表わす。）
【００４７】更に本発明の液晶組成物の特徴は、一般式
（I-1）〜（III-4）で表わされる第１群、第２群及び第
３群から選ばれた化合物のうち、１種又はそれ以上の化
合物が、各化合物における１，４−シクロヘキシレン基
の１個又はそれ以上の水素原子（Ｈ）が重水素原子で置
換された化合物を含有してもよい点にある。この様な液
晶組成物は、低温でのネマチック相を安定させる性質が
あり、特に低温に保存してもネマチック液晶性をより長
期に保存できるものである。本発明者らは、重水素原子
に置換したシクロヘキサン環を有する化合物の効果を特
願平５−１０４１４４号明細書、特願平５−１８２７３
４号明細書等で明かにしたが、本発明は更にこの効果を
優れたものとしている。即ち、この特徴により、本発明
の液晶組成物は、低温に保存してもネマチック性を長時
間有することができるものである。
（I-1）〜（III-4）で表わされる第１群、第２群及び第
３群から選ばれた化合物のうち、１種又はそれ以上の化
合物が、各化合物における１，４−シクロヘキシレン基
の１個又はそれ以上の水素原子（Ｈ）が重水素原子で置
換された化合物を含有してもよい点にある。この様な液
晶組成物は、低温でのネマチック相を安定させる性質が
あり、特に低温に保存してもネマチック液晶性をより長
期に保存できるものである。本発明者らは、重水素原子
に置換したシクロヘキサン環を有する化合物の効果を特
願平５−１０４１４４号明細書、特願平５−１８２７３
４号明細書等で明かにしたが、本発明は更にこの効果を
優れたものとしている。即ち、この特徴により、本発明
の液晶組成物は、低温に保存してもネマチック性を長時
間有することができるものである。
【００４８】更にまた、本発明の液晶組成物は、一般式
（I-1）〜（III-4）の化合物に加えて、液晶組成物の他
の特性を改善するために、液晶化合物として認識される
通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリ
ック液晶などを含有してもよい。
（I-1）〜（III-4）の化合物に加えて、液晶組成物の他
の特性を改善するために、液晶化合物として認識される
通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリ
ック液晶などを含有してもよい。
【００４９】この様にして得られた本発明の液晶組成物
は、後述の実施例に示したように、８０℃以上のネマチ
ック相−等方性液体相転移温度（ＴN-I）で、結晶相又
はスメクチック相−ネマチック相転移温度（Ｔ→N）が
約−２０℃以下と広い温度でネマチック相を有し、０．
０８０以上の複屈折率△ｎ、２．０Ｖ前後のしきい値電
圧Ｖth、２５ｍｓ以下の応答性を示す特性を得ることが
できた。
は、後述の実施例に示したように、８０℃以上のネマチ
ック相−等方性液体相転移温度（ＴN-I）で、結晶相又
はスメクチック相−ネマチック相転移温度（Ｔ→N）が
約−２０℃以下と広い温度でネマチック相を有し、０．
０８０以上の複屈折率△ｎ、２．０Ｖ前後のしきい値電
圧Ｖth、２５ｍｓ以下の応答性を示す特性を得ることが
できた。
【００５０】また、本発明のネマチック液晶組成物は、
後述の実施例に示した加熱促進テスト、紫外線照射促進
テストを行ったところ、各促進テスト後も９９％以上の
高い電圧保持率を有することや化学的にも非常に安定で
高い抵抗値を有することが確認された。
後述の実施例に示した加熱促進テスト、紫外線照射促進
テストを行ったところ、各促進テスト後も９９％以上の
高い電圧保持率を有することや化学的にも非常に安定で
高い抵抗値を有することが確認された。
【００５１】このように、本発明のネマチック液晶組成
物は、広い温度範囲で液晶性を示し、しかも充分に高い
電圧保持率を有する液晶組成物であり、フリッカが発生
せず、コントラストに優れた液晶表示装置を提供するこ
とが可能となった。また、アクティブ・マトリクス液晶
表示装置を作製したところ、フリッカが発生せずコント
ラストに優れた液晶表示装置を作製することができた。
更に、TN-LCDやSTN-LCD液晶表示パネルを作製したとこ
ろ、広範な駆動周波数で表示可能であることが確認され
た。
物は、広い温度範囲で液晶性を示し、しかも充分に高い
電圧保持率を有する液晶組成物であり、フリッカが発生
せず、コントラストに優れた液晶表示装置を提供するこ
とが可能となった。また、アクティブ・マトリクス液晶
表示装置を作製したところ、フリッカが発生せずコント
ラストに優れた液晶表示装置を作製することができた。
更に、TN-LCDやSTN-LCD液晶表示パネルを作製したとこ
ろ、広範な駆動周波数で表示可能であることが確認され
た。
【００５２】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳述するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。実
施例中、測定した特性の各記号の意味は以下の通りであ
る。
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。実
施例中、測定した特性の各記号の意味は以下の通りであ
る。
【００５３】ＴN-I ： ネマチック相−等方性液体相
転移温度（℃） Ｔ→N ： 結晶相又はスメクチック相−ネマチック相
転移温度（℃） Ｖth ： 液晶層の厚みｄが６μｍのTN-LCDのしきい
値電圧（Ｖ） △ε ： 誘電異方性 △ｎ ： 複屈折率 η ： ２０℃における粘度（ｃ．ｐ．） τr＝τd ： 液晶の立ち上がりと立ち下がりが等しくな
った時間（ｍｓ） 又、組成物の促進テストは、液晶組成物２ｇをアンプル
管に入れ、真空脱気後、窒素置換の処理をして封入し、
１８０℃、１時間の加熱促進テスト、及び１０時間の紫
外線照射促進テスト「ＳＵＮＴＥＳＴ」（オリジナルハ
ナウ社製）で行った。液晶組成物の比抵抗と電圧保持率
は促進テスト前後で測定した。
転移温度（℃） Ｔ→N ： 結晶相又はスメクチック相−ネマチック相
転移温度（℃） Ｖth ： 液晶層の厚みｄが６μｍのTN-LCDのしきい
値電圧（Ｖ） △ε ： 誘電異方性 △ｎ ： 複屈折率 η ： ２０℃における粘度（ｃ．ｐ．） τr＝τd ： 液晶の立ち上がりと立ち下がりが等しくな
った時間（ｍｓ） 又、組成物の促進テストは、液晶組成物２ｇをアンプル
管に入れ、真空脱気後、窒素置換の処理をして封入し、
１８０℃、１時間の加熱促進テスト、及び１０時間の紫
外線照射促進テスト「ＳＵＮＴＥＳＴ」（オリジナルハ
ナウ社製）で行った。液晶組成物の比抵抗と電圧保持率
は促進テスト前後で測定した。
【００５４】（実施例１）
【００５５】
【化１２】
【００５６】からなるネマチック液晶組成物（４−１）
を調整し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： １０５．６ ℃ Ｔ→N ： −３５． ℃ Ｖth ： ２．２９ Ｖ △ε ： ５．１ △ｎ ： ０．１２４ η ： １７．１ ｃ．ｐ． τr＝τd ： １４．９ ｍｓ テスト前の比抵抗 ： ５．８×１０15Ω c
m 加熱促進テスト後比抵抗 ： ６．３×１０14Ω c
m 紫外線照射促進テスト後比抵抗： ５．３×１０14Ω c
m テスト前の電圧保持率 ： ９９．９％（測
定温度８０℃） 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９９．７％（測
定温度８０℃） 紫外線照射促進テスト後電圧保持率： ９９．７％（測
定温度８０℃） このネマチック液晶組成物（４−１）を構成材料とする
アクティブ・マトリクス液晶表示装置を作製したとこ
ろ、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたもの
であることが確認できた。
を調整し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： １０５．６ ℃ Ｔ→N ： −３５． ℃ Ｖth ： ２．２９ Ｖ △ε ： ５．１ △ｎ ： ０．１２４ η ： １７．１ ｃ．ｐ． τr＝τd ： １４．９ ｍｓ テスト前の比抵抗 ： ５．８×１０15Ω c
m 加熱促進テスト後比抵抗 ： ６．３×１０14Ω c
m 紫外線照射促進テスト後比抵抗： ５．３×１０14Ω c
m テスト前の電圧保持率 ： ９９．９％（測
定温度８０℃） 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９９．７％（測
定温度８０℃） 紫外線照射促進テスト後電圧保持率： ９９．７％（測
定温度８０℃） このネマチック液晶組成物（４−１）を構成材料とする
アクティブ・マトリクス液晶表示装置を作製したとこ
ろ、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたもの
であることが確認できた。
【００５７】またこのネマチック液晶組成物（４−１）
にカイラル物質「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加し
て液晶組成物を調製した。一方、対向する平面透明電極
上に「サンエバー150」（日産化学社製）の有機膜をラ
ビングして配向膜を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD
表示用セルを作製した。上記の液晶組成物をこのセルに
注入して液晶表示装置を構成し、表示特性を測定した。
その結果、しきい値電圧が低く、高時分割特性に優れ、
表示画面のちらつきやクロストーク現象が改善されたST
N-LCD表示特性を示す液晶表示装置が得られた。
にカイラル物質「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加し
て液晶組成物を調製した。一方、対向する平面透明電極
上に「サンエバー150」（日産化学社製）の有機膜をラ
ビングして配向膜を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD
表示用セルを作製した。上記の液晶組成物をこのセルに
注入して液晶表示装置を構成し、表示特性を測定した。
その結果、しきい値電圧が低く、高時分割特性に優れ、
表示画面のちらつきやクロストーク現象が改善されたST
N-LCD表示特性を示す液晶表示装置が得られた。
【００５８】（比較例１）
【００５９】
【化１３】
【００６０】からなる比較液晶（ａ−４）を調整し、こ
の組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであっ
た。 ＴN-I ： １０６．７ ℃ Ｔ→N ： ＋１７． ℃ Ｖth ： ２．２１ Ｖ △ε ： ５．６ △ｎ ： ０．０８０ η ： ２５．７ ｃ．ｐ． τr＝τd ： ３０．８ ｍｓ テスト前の比抵抗 ： ７．８×１０13Ω c
m 加熱促進テスト後比抵抗 ： ５．３×１０13Ω c
m 紫外線照射促進テスト後比抵抗： ５．０×１０13Ω c
m テスト前の電圧保持率 ： ９９．１％（測
定温度８０℃） 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．２％（測
定温度８０℃） 紫外線照射促進テスト後電圧保持率： ９８．３％（測
定温度８０℃） この比較液晶（ａ−４）を実施例１と比較すると、Ｔ
N-I、Ｖth、△εの特性はほぼ同等でありながら、実施
例１の液晶組成物のほうが粘度で３５％、応答速度で５
０％の低減がなされ、比抵抗では約１桁向上し、電圧保
持率ではほぼ１００％に近い結果であった。これは、△
ｎ−２〜＋２の誘電率異方性の化合物に相当する化合物
及び＋７以上の誘電率異方性の化合物に相当する化合物
を含有しているかいないかの違いによるものであり、本
発明の液晶組成物がより優れたものであることが確認さ
れた。
の組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであっ
た。 ＴN-I ： １０６．７ ℃ Ｔ→N ： ＋１７． ℃ Ｖth ： ２．２１ Ｖ △ε ： ５．６ △ｎ ： ０．０８０ η ： ２５．７ ｃ．ｐ． τr＝τd ： ３０．８ ｍｓ テスト前の比抵抗 ： ７．８×１０13Ω c
m 加熱促進テスト後比抵抗 ： ５．３×１０13Ω c
m 紫外線照射促進テスト後比抵抗： ５．０×１０13Ω c
m テスト前の電圧保持率 ： ９９．１％（測
定温度８０℃） 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．２％（測
定温度８０℃） 紫外線照射促進テスト後電圧保持率： ９８．３％（測
定温度８０℃） この比較液晶（ａ−４）を実施例１と比較すると、Ｔ
N-I、Ｖth、△εの特性はほぼ同等でありながら、実施
例１の液晶組成物のほうが粘度で３５％、応答速度で５
０％の低減がなされ、比抵抗では約１桁向上し、電圧保
持率ではほぼ１００％に近い結果であった。これは、△
ｎ−２〜＋２の誘電率異方性の化合物に相当する化合物
及び＋７以上の誘電率異方性の化合物に相当する化合物
を含有しているかいないかの違いによるものであり、本
発明の液晶組成物がより優れたものであることが確認さ
れた。
【００６１】（実施例２）
【００６２】
【化１４】
【００６３】からなるネマチック液晶組成物（４−２）
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ８７．９ ℃ Ｔ→N ： −３０． ℃ Ｖth ： ２．５０ Ｖ △ε ： ３．５ △ｎ ： ０．１１５ η ： １３．２ ｃ．ｐ． τr＝τd ： １５．３ ｍｓ
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ８７．９ ℃ Ｔ→N ： −３０． ℃ Ｖth ： ２．５０ Ｖ △ε ： ３．５ △ｎ ： ０．１１５ η ： １３．２ ｃ．ｐ． τr＝τd ： １５．３ ｍｓ
【００６４】（実施例３）
【００６５】
【化１５】
【００６６】からなるネマチック液晶組成物（４−３）
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： １０４．９ ℃ Ｔ→N ： −２５． ℃ Ｖth ： ２．４０ Ｖ △ε ： ４．６ △ｎ ： ０．１０４ τr＝τd ： １８．３ ｍｓ
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： １０４．９ ℃ Ｔ→N ： −２５． ℃ Ｖth ： ２．４０ Ｖ △ε ： ４．６ △ｎ ： ０．１０４ τr＝τd ： １８．３ ｍｓ
【００６７】（実施例４）
【００６８】
【化１６】
【００６９】からなるネマチック液晶組成物（４−４）
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： １００．３ ℃ Ｔ→N ： −３０． ℃ Ｖth ： ２．３３ Ｖ △ε ： ４．６ △ｎ ： ０．０９３ τr＝τd ： ２２．９ ｍｓ
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： １００．３ ℃ Ｔ→N ： −３０． ℃ Ｖth ： ２．３３ Ｖ △ε ： ４．６ △ｎ ： ０．０９３ τr＝τd ： ２２．９ ｍｓ
【００７０】（実施例５）
【００７１】
【化１７】
【００７２】からなるネマチック液晶組成物（４−５）
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ８１．０ ℃ Ｔ→N ： −２７． ℃ Ｖth ： ２．４６ Ｖ △ε ： ３．３ △ｎ ： ０．０９２ τr＝τd ： １５．２ ｍｓ
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ８１．０ ℃ Ｔ→N ： −２７． ℃ Ｖth ： ２．４６ Ｖ △ε ： ３．３ △ｎ ： ０．０９２ τr＝τd ： １５．２ ｍｓ
【００７３】（実施例６）
【００７４】
【化１８】
【００７５】からなるネマチック液晶組成物（４−６）
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ８８．６ ℃ Ｔ→N ： −４０． ℃ Ｖth ： １．８５ Ｖ △ε ： ４．３ △ｎ ： ０．０７７ τr＝τd ： ２６．０ ｍｓ テスト前の比抵抗 ： ４．９×１０13Ω c
m 加熱促進テスト後比抵抗 ： １．２×１０13Ω c
m 紫外線照射促進テスト後比抵抗： １．１×１０13Ω c
m テスト前の電圧保持率 ： ９９．７％（測
定温度８０℃） 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９９．２％（測
定温度８０℃） 紫外線照射促進テスト後電圧保持率： ９９．３％（測
定温度８０℃）
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ８８．６ ℃ Ｔ→N ： −４０． ℃ Ｖth ： １．８５ Ｖ △ε ： ４．３ △ｎ ： ０．０７７ τr＝τd ： ２６．０ ｍｓ テスト前の比抵抗 ： ４．９×１０13Ω c
m 加熱促進テスト後比抵抗 ： １．２×１０13Ω c
m 紫外線照射促進テスト後比抵抗： １．１×１０13Ω c
m テスト前の電圧保持率 ： ９９．７％（測
定温度８０℃） 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９９．２％（測
定温度８０℃） 紫外線照射促進テスト後電圧保持率： ９９．３％（測
定温度８０℃）
【００７６】（実施例７）
【００７７】
【化１９】
【００７８】からなるネマチック液晶組成物（４−７）
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ９０ ．１ ℃ Ｔ→N ： −３０． ℃ Ｖth ： １．９５ Ｖ △ε ： ４．１ △ｎ ： ０．０８５ τr＝τd ： ２１．３ ｍｓ
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ９０ ．１ ℃ Ｔ→N ： −３０． ℃ Ｖth ： １．９５ Ｖ △ε ： ４．１ △ｎ ： ０．０８５ τr＝τd ： ２１．３ ｍｓ
【００７９】
【発明の効果】本発明により、用途に応じた複屈折率△
ｎが得られ、高速応答性を示し、広い温度範囲でネマチ
ック相を示すネマチック液晶組成物が得られる。更に長
期の低温保存においてネマチック液晶性を保持する効果
を有し、高い電圧保持率を有し、しかも化学的安定性が
高い。
ｎが得られ、高速応答性を示し、広い温度範囲でネマチ
ック相を示すネマチック液晶組成物が得られる。更に長
期の低温保存においてネマチック液晶性を保持する効果
を有し、高い電圧保持率を有し、しかも化学的安定性が
高い。
【００８０】従って、これを用いた本発明の液晶表示装
置は、視角特性に優れ、表示画面のちらつき、クロスト
ーク現象を改善することができ、情報量の多いTN-LCD、
STN-LCDあるいはアクティブ・マトリクス方式において
良好な駆動特性及び表示特性が得られる。
置は、視角特性に優れ、表示画面のちらつき、クロスト
ーク現象を改善することができ、情報量の多いTN-LCD、
STN-LCDあるいはアクティブ・マトリクス方式において
良好な駆動特性及び表示特性が得られる。
Claims (7)
- 【請求項１】 窒素原子及びエステル基を有しない液晶
化合物からなる液晶組成物において、誘電率異方性が−
２〜＋２の化合物を少なくとも３種以上含む第１成分を
４０〜８５重量％含有し、誘電率異方性が＋７以上の化
合物を少なくとも２種以上含む第２成分を１５〜６０重
量％含有し、ネマチック相−等方性液体相転移温度Ｔ
N-Iが７５℃以上であり、結晶相又はスメクチック相−
ネマチック相転移温度Ｔ→Nが−１０℃以下であること
を特徴とするネマチック液晶組成物。 - 【請求項２】 第２成分において、誘電率異方性が＋１
０以上の化合物を１５〜５０重量％含有することを特徴
とする請求項１記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項３】 第１成分が（１）一般式（I-1）〜（I-
3） 【化１】 （式中、Ｚ11、Ｚ12、Ｚ13及びＺ14はそれぞれ独立的に
−Ｃ2Ｈ4−又は単結合を表わし、Ｚ15は−Ｃ≡Ｃ−又は
単結合を表わし、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立的
に炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基、アルコキシ
基、アルコキシアルキル基、アルケニル基又はアルケニ
ルオキシ基を表わし、Ｒ14、Ｒ15及びＲ16はそれぞれ独
立的に炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基、アルコ
キシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル基又はアル
ケニルオキシ基を表わし、Ｙ11、Ｙ12及びＹ13はそれぞ
れ独立的に水素原子、フッ素原子又は−ＣＨ3を表わ
し、ｋ、ｌ及びｍはそれぞれ独立的に０又は１の整数を
表わし、環Ａ11及び環Ａ12はそれぞれ独立的にトランス
−１，４−シクロヘキシレン基又は１，４−シクロヘキ
セニレン基を表わし、各化合物における１，４−シクロ
ヘキシレン基の水素原子（Ｈ）は重水素原子（Ｄ）で置
換されていても良い。）で表わされる化合物からなる第
１群から選ばれる化合物であることを特徴とする請求項
１又は２記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項４】 第２成分が（２）一般式（II-1）〜（II
-3） 【化２】 （式中、Ｚ21及びＺ23はそれぞれ独立的に単結合、−Ｃ
2Ｈ4−又は−Ｃ4Ｈ8−を表わし、Ｚ22は−Ｃ2Ｈ4−又は
−Ｃ4Ｈ8−を表わし、Ｚ24は単結合又は−Ｃ≡Ｃ−を表
わし、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23はそれぞれ独立的に炭素原子
数２〜１０の直鎖状アルキル基、アルコキシ基、アルコ
キシアルキル基、アルケニル基又はアルケニルオキシ基
を表わし、Ｘ21、Ｘ22及びＸ23はそれぞれ独立的にフッ
素原子、塩素原子、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2又は−ＣＦ
3を表わし、Ｙ21、Ｙ22及びＹ23はそれぞれ独立的に水
素原子又はフッ素原子を表わし、ｐ及びｑはそれぞれ独
立的に０又は１の整数を表わし、各化合物における１，
４−シクロヘキシレン基の水素原子（Ｈ）は重水素原子
（Ｄ）で置換されていても良い。）で表わされる化合物
からなる第２群から選ばれる化合物であることを特徴と
する請求項１、２又は３記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項５】 （３）一般式（III-1）〜（III-4） 【化３】 （式中、Ｚ31、Ｚ32、Ｚ33及びＺ35はそれぞれ独立的に
単結合、−Ｃ2Ｈ4−又は−Ｃ4Ｈ8−を表わし、Ｚ34は単
結合、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ4Ｈ8−又は−Ｃ≡Ｃ−を表わ
し、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34及びＲ35はそれぞれ独立的
に炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基又はアルケニル
基を表わし、Ｘ31、Ｘ32及びＸ33はそれぞれ独立的に炭
素原子数１〜５の直鎖状アルキル基、フッ素原子、塩素
原子、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2又は−ＣＦ3を表わし、
Ｙ31、Ｙ32、Ｙ33、Ｙ34、Ｙ35、Ｙ36、Ｙ37、Ｙ38及び
Ｙ39はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わ
し、ｒは０、１又は２の整数を表わし、各化合物におけ
る１，４−シクロヘキシレン基の水素原子（Ｈ）は重水
素原子（Ｄ）で置換されていても良い。）で表わされる
化合物からなる第３群から選ばれる化合物を含有するこ
とを特徴とする請求項１、２、３又は４記載のネマチッ
ク液晶組成物。 - 【請求項６】 請求項１、２、３、４又は５記載のネマ
チック液晶組成物を用いたアクティブ・マトリクス形液
晶表示装置。 - 【請求項７】 請求項１、２、３、４又は５記載のネマ
チック液晶組成物を用いたツイスティッド・ネマチック
又はスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装
置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21462995A JPH0959623A (ja) | 1995-08-23 | 1995-08-23 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21462995A JPH0959623A (ja) | 1995-08-23 | 1995-08-23 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0959623A true JPH0959623A (ja) | 1997-03-04 |
Family
ID=16658909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21462995A Pending JPH0959623A (ja) | 1995-08-23 | 1995-08-23 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0959623A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2323091A (en) * | 1997-03-11 | 1998-09-16 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium based on 4-alkyl-4'-alkenyl-bicyclohexyl & 1-substituted-2(,6)-(di)fluoro-4-(4-[4-alkenyl-cyclohexyl]cyclohexyl)-benzene derivatives |
| WO2000017287A1 (fr) * | 1998-09-21 | 2000-03-30 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Composition de cristaux liquides nematiques et ecran a cristaux liquides utilisant cette composition |
| KR100443496B1 (ko) * | 2000-10-18 | 2004-08-09 | 가부시키가이샤 무라타 세이사쿠쇼 | 복합 유전체 성형물 및 이를 이용한 렌즈 안테나 |
| US7399427B2 (en) | 2004-08-25 | 2008-07-15 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
| JP2015134923A (ja) * | 2000-11-29 | 2015-07-27 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | 電気光学的液晶ディスプレイおよび液晶媒体 |
| CN110467928A (zh) * | 2018-05-11 | 2019-11-19 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种液晶组合物及液晶显示元件、液晶显示器 |
-
1995
- 1995-08-23 JP JP21462995A patent/JPH0959623A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| GB2323091B (en) * | 1997-03-11 | 2001-11-14 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium based on 4-alkyl-4'-alkenyl-bicyclohexyl & 1-substituted-2(,6)-(di)fluoro-4-(4-[4-alkenyl-cyclohexyl]cyclohexyl)-benzene derivatives |
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| US7198827B1 (en) | 1998-09-21 | 2007-04-03 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
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| CN110467928A (zh) * | 2018-05-11 | 2019-11-19 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种液晶组合物及液晶显示元件、液晶显示器 |
| CN110467928B (zh) * | 2018-05-11 | 2023-03-10 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种液晶组合物及液晶显示元件、液晶显示器 |
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