JP3899560B2 - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、電気光学的表示材料として有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置に関する。
【0002】
【従来の技術】
液晶表示素子の代表的なものにTN-LCD(ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子)があり、時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されている。一方、OA機器の処理情報の増加に伴い、一画面に表示される情報量が増大しており、シェファー(Scheffer)等[SID '85 Digest, 120頁(1985年)]、あるいは衣川等[SID '86 Digest, 122頁(1986年)]によって、STN(スーパー・ツイスティッド・ネマチック)−LCDが開発され、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータなどの高情報処理用の表示に広く普及しはじめている。
【0003】
最近、STN-LCDでの応答特性を改善する目的でアクティブアドレッシング駆動方式が提案されている(Proc.12th International Display Research Conference p.503 1992年)。この様な液晶材料として、弾性定数比K33/K11が1.5前後、誘電率異方性や粘性が比較的小さいことと併せて、特に複屈折率が大きいものが要求されている。また、カラーフィルター層を用いないでカラー表示ができる方法として、液晶と位相差板の複屈折性を利用した新規反射型カラー液晶表示方式が提案されている。(テレビジョン学会技術報告 vol.14 No10.p.51 1990年)この様な液晶材料として、光の波長の違いによってより大きな位相差が現れるものがよいことから、特に複屈折率が大きいものが要求されており、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物の提案がなされている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
上述のようなTN-LCDやSTN-LCDの電気光学特性を改善するには、粘性が小さく弾性定数が大きい粘弾性に優れることあるいは複屈折率の大きい液晶材料が必要である。また、電気光学特性がより改善され、液晶材料のより高い化学的安定性、液晶表示の高速応答性及び駆動温度範囲のより広い特性についても必要である。しかし、依然として問題が残されたままである。より具体的には、スメクチック相や結晶相が出現しやすい傾向を有するため、電気光学特性に優れ、且つ広い温度範囲で駆動可能な液晶表示装置を作製することに問題があり、暗い画質を補う目的で付加されたバックライト等に対する耐熱性等に優れることが必要とされている。
【0005】
本発明が解決しようとする課題は、上記の問題を解決あるいはより改善することにあり、粘弾性が優れあるいは複屈折率が大きく、駆動可能な温度範囲が広く、応答性に優れたネマチック液晶組成物を提供することにあり、この液晶組成物を構成材料として用いた、電気光学特性の改善された液晶表示装置を提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】
本発明は上記課題を解決するために、
1.一般式(I)
【0007】
【化4】
【0008】
(式中、R11及びR12は各々独立的に水素原子又は炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基を表し、n1及びn2は各々独立的に2又は4の整数を表す。)で表される化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物からなる液晶成分Aを2〜40重量%の範囲で含有し、+2以上の誘電率異方性の化合物を少なくとも2種以上含む液晶成分Bを20〜90重量%の範囲で含有する液晶組成物であり、該液晶組成物が3以上の誘電率異方性であり、70℃以上のネマチック相−等方性液体相転移温度であり、−10℃以下の結晶相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度であることを特徴とするネマチック液晶組成物。
2.液晶成分Bとして、一般式(II-1)〜(II-3)
【0009】
【化5】
【0010】
(式中、R21〜R23は各々独立的に炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、アルケニル基又はCsH2s+1-O-CtH2tを表し、s及びtは各々独立的に1〜5の整数を表し、X21〜X23は各々独立的にF、Cl、-OCF3、-OCHF2、-CF3又は-CNを表し、Y21〜Y28は各々独立的に水素原子又はフッ素原子を表し、Z21〜Z23は各々独立的に単結合、-COO-、-C2H4-、-C≡C-又は-C4H8-を表し、Z24及びZ25は各々独立的に単結合、-COO-又は-C≡C-を表し、k及びlは各々独立的に0又は1を表し、各化合物におけるシクロヘキサン環の水素原子(H)は重水素原子(D)で置換されていても良い。)で表わされる化合物群から選ばれる化合物を含有することを特徴とする上記1記載のネマチック液晶組成物。
3.前記液晶組成物に加えることのできる液晶成分Cとして、一般式(III-1)〜(III-3)
【0011】
【化6】
【0012】
(式中、R31〜R33は各々独立的に炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を表し、R34〜R36は各々独立的に炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基又はアルケニルオキシ基を表し、Y31は水素原子、フッ素原子又は-CH3を表し、Y32及びY33は各々独立的に水素原子又はフッ素原子を表し、Z31〜Z34は各々独立的に単結合、-COO-、-C2H4-又は-C4H8-を表し、Z35は単結合、-C≡C-又は-COO-を表し、環A31及び環A32はシクロヘキサン環又はシクロヘキセン環を表し、m、n及びpは各々独立的に0又は1の整数を表す。)で表される化合物群から選ばれる化合物を含有することを特徴とする上記1又は2記載のネマチック液晶組成物。
4.上記1、2又は3記載のネマチック液晶組成物を用いたアクティブ・マトリクス形液晶表示装置。
5.上記1、2又は3記載のネマチック液晶組成物を用いたツイスティッド・ネマチック又はスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置。
6.液晶層の厚みが1〜5μmであることを特徴とする上記4又は5記載の液晶表示装置。
を前記課題の解決手段として見出した。
【0013】
【発明の実施の形態】
以下に本発明のネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置の一例について説明する。
【0014】
本発明の液晶組成物は、一般式(I)で表される化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物からなる液晶成分Aと誘電率異方性が+2以上の化合物を少なくとも2種以上の液晶成分Bを含有するものであり、これによって、液晶層の光学異方性を高めあるいは粘弾性を優位にすることができ、駆動可能な温度範囲特に低温側で広くさせることができる。液晶成分Aは、少なくとも1種以上を必要とし、1〜8種の範囲が好ましく、1〜4種の範囲がより好ましい。誘電率異方性が+2以上の化合物は、少なくとも2種以上を必要とし、3〜15種の範囲が好ましい。また、誘電率異方性が+8〜+13の化合物、+14〜+18の化合物、+18以上の化合物から適時選んで含有させることが好ましく、所定の駆動電圧や応答特性を得ることができる。この場合、+8〜+13の誘電率異方性の化合物は1〜10種の範囲で混合することが好ましく、+14〜+18の化合物は1〜8種の範囲で混合することが好ましく、+18以上の化合物は1〜10種の範囲で混合することが好ましい。この効果は、液晶成分Aを5〜30重量%の範囲で、液晶成分Bを20〜90重量%の範囲で含有させることによって、更に特段のものとなる。
【0015】
また、本発明のネマチック液晶組成物の結晶相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度は、−10℃以下であるが、好ましくは−20℃以下、更に好ましくは−30℃以下である。ネマチック相−等方性液体相転移温度は、70℃以上であるが、好ましくは80℃以上、更に好ましくは90℃以上である。本発明の液晶組成物は、誘電率異方性が3以上を必要とし、5以上が好ましく、6〜16あるいは17〜28の範囲が好ましい。また、複屈折率は、0.08〜0.28の範囲が特に好ましい。本発明のネマチック液晶組成物は、アクティブ・マトリクス形、ツイスティッド・ネマチックあるいはスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置に用いることができる。
【0016】
尚、本発明で述べる2より大きい誘電異方性を有する液晶化合物とは、以下の意義で用いる。液晶化合物の化学構造は棒状であり、中央部分が1個から4個の六員環を有したコア構造を有し、中央部分長軸方向の両端に位置する六員環が、液晶分子長軸方向に相当する位置で置換された末端基を有し、両端に存在する末端基の少なくとも一方が極性基であること、即ち、例えば、-CN、-OCN、-NCS、-F、-Cl、-NO2、-CF3、-OCF3、-OCHF2である化合物である。
【0017】
液晶成分Aのおける一般式(I)の化合物は、R11及び又はR12が炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基であることができるが、水素原子で表される化合物がより好ましく、n1及び又n2が2又は4であるが、2で表される化合物がより好ましい。この様にして、本発明の液晶組成物は、一般式(I)の化合物を含有することで、複屈折率Δnが大きく、粘度が小さく、比抵抗や電圧保持率が高いという特徴を有する。
【0018】
本発明は、液晶成分Bの化合物として、一般式(II-1)〜(II-3)
【0019】
【化7】
【0020】
(式中、R21〜R23は各々独立的に炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基、アルケニル基又はCsH2s+1-O-CtH2tを表し、s及びtは各々独立的に1〜5の整数を表し、X21〜X23は各々独立的にF、Cl、-OCF3、-OCHF2、-CF3又は-CNを表し、Y21〜Y28は各々独立的にH又はFを表し、Z21〜Z23は各々独立的に単結合、-COO-、-C2H4-、-C≡C-又は-C4H8-を表し、Z24、Z25は各々独立的に単結合、-COO-又は-C≡C-を表し、k及びlは各々独立的に0又は1を表し、各化合物におけるシクロヘキサン環の水素原子(H)が重水素原子(D)で置換されていても良い。)で表わされる化合物群から選ばれる化合物を含有することが好ましい。
【0021】
本発明に係わる一般式(II-1)〜(II-3)で表される化合物は、より具体的には一般式(II-4)〜(II-21)で表される化合物であり、これらの誘電率異方性は+2以上である。第1表は、その代表的な化合物例(No.2-1〜2-16)であり、その相転移温度を示す。尚、下記表中、m.p.は結晶相から液晶相又は等方性液体相に相転移する温度を、c.p.は液晶相から等方性液体相に相転移する温度を各々表す。また、各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用した。
【0022】
【化8】
【0023】
【化9】
【0024】
【化10】
【0025】
【表1】
【0026】
【表2】
【0027】
本発明の液晶組成物は、一般式(II-1)〜(II-3)の化合物群から選ばれる化合物を含有することで、駆動電圧を低減させることができ、粘度が比較的小さく、比抵抗や電圧保持率が比較的高いという特徴を有する。特に、一般式(II-4)〜(II-10)、一般式(II-12)〜(II-16)の化合物はこの効果に優れている。また、一般式(II-13)、(II-15)、(II-17)〜(II-21)の化合物は、0.5〜30%と少量の添加によってこの効果を得ることができ、優れている。
【0028】
より具体的には、R21は炭素原子数が2〜5のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、特にアルケニル基を有する化合物を少なくとも1種以上含有させることが好ましい。R22は炭素原子数2〜5のアルキル基、アルケニル基又はアルコキシ基の化合物が好ましい。更に詳しくは、アルケニル基を有する化合物を多用することが好ましく、特にCH2=CH-(CH2)u(u=0、2)の化合物が好ましい。このことは、液晶成分Cについても同様である。
【0029】
本発明は更に上記ネマチック液晶組成物に加えて、液晶成分Cの液晶化合物として一般式(III-1)〜(III-3)
【0030】
【化11】
【0031】
(式中、R31〜R33は各々独立的に炭素原子数2〜7の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を表し、R34〜R36は各々独立的に炭素原子数1〜7の直鎖状アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基又はアルケニルオキシ基を表し、Y31はH、F又は-CH3を表し、Y32、Y33は各々独立的にH又はFを表し、Z31〜Z34は各々独立的に単結合、-COO-、-C2H4-又は-C4H8-を表し、Z35は単結合、-C≡C-又は-COO-を表し、環A31、環A32はシクロヘキサン環又はシクロヘキセン環を表し、m、n、pは各々独立的に0又は1の整数を表す。)で表わされる化合物群から選ばれる化合物を含有することができる。
【0032】
一般式(III-1)〜(III-3)で表される化合物の代表的なものの例(No.3-1〜3-5)とその相転移温度を下記第2表に示す。尚、表中、Cは結晶相、Sはスメクチック相、Nはネマチック相、Iは等方性液体相を意味する。
【0033】
【表3】
【0034】
一般式(III-1)〜(III-3)で表される特に好ましい化合物として、以下に示す一般式(III-4)〜(III-17)を示す。これらの化合物は、必須成分Aである一般式(I-1)、(I-2)の化合物と良く混合する特徴を有し、低温でのネマチック相を改善させるのに有用である。
【0035】
【化12】
【0036】
【化13】
【0037】
液晶成分Cとして一般式(III-1)〜(III-3)の化合物群から選ばれる化合物を含有することで、粘度を低減させることができ、比抵抗や電圧保持率が比較的高いという特徴を有する。特に、一般式(III-4)〜(III-10)、(III-12)、(III-13)、(III-15)〜(III-17)で表される化合物が好ましく、R31〜R33が炭素原子数2〜5の直鎖状アルキル基又はCH2=CH-(CH2)u(u=0、2)のアルケニル基である化合物を少なくとも1種以上含有させることにより好ましい効果が得られる。更に特に、一般式(III-7)〜(III-9)、(III-13)及びY31がHである一般式(III-15)〜(III-17)の化合物は、3〜30%と少量の添加によってこの効果を得ることができる。
【0038】
本発明のネマチック液晶組成物は一般式(III-4)〜(III-12)で表される化合物群から選ばれる化合物、及び/又は一般式(III-13)〜(III-17)で表される化合物群から選ばれる化合物を含有することによって液晶組成物の複屈折率を用途に応じて容易に最適化することができ、一般式(III-4)〜(III-12)の化合物を多用することによって液晶表示装置の色むらの低減、視角特性の向上、コントラスト比の増加を容易に達成することができる。また、一般式(III-13)〜(III-17)の化合物を多用することで液晶層の厚みが1〜5μmの薄い液晶表示素子の作製を可能とすることができ、これにより、高速応答性、低い駆動電圧の特性を得ることができる。
【0039】
上記ネマチック液晶組成物は、高速応答性のTN-LCDやSTN-LCDに有用であり、またカラーフィルター層を用いなくても、液晶層と位相差板の複屈折性でカラー表示をすることができる液晶表示素子に有用なものであり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子の用いることができる。この液晶表示素子は、透明性電極層を有し少なくとも一方が透明である基板を有し、この基板間に前記ネマチック液晶組成物の分子をねじれた配向にさせ、目的に応じて30°〜360°の範囲で選択することができ、90°〜270°の範囲で選択することが好ましく、45°〜135°の範囲または180°〜260°の範囲で選択することが特に好ましい。この場合、透明性電極基板に設けられる配向膜によって得られるプレチルト角は、1°〜20°の範囲で選択することが好ましく、ねじれ角が30°〜100°では1°〜4°のプレチルト角が好ましく、100°〜180°では2°〜6°のプレチルト角が好ましく、180°〜260°では3°〜12°のプレチルト角が好ましく、260°〜360°では6°〜20°のプレチルト角が好ましい。
【0040】
本発明の液晶組成物は、上記一般式(I-1)〜(III-3)で表される化合物以外にも、液晶組成物の特性を改善するために、液晶化合物として認識される通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶などを含有していてもよい。しかしながら、これらの化合物を多量に用いることはネマチック液晶組成物の特性が低減することになるので、添加量は得られるネマチック液晶組成物の要求特性に応じて制限されるものである。
【0041】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。組成物の化学的安定性は、液晶組成物2gをアンプル管に入れ、真空脱気後窒素置換の処理をして封入し、150℃、1時間の加熱促進テストを行い、この液晶組成物の電圧保持率を測定した。実施例中、測定した特性は以下の通りである。
【0042】
TN-I:ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)
T→N:固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(℃)
Vth:セル厚6μmのTN-LCDを構成した時のしきい値電圧(V)
γ :飽和電圧(Vsat)とVthの比
△ε :誘電異方性
△n :複屈折率
η :20℃での粘度(c.p.)
【0043】
(実施例1)
【0044】
【化14】
【0045】
からなるネマチック液晶組成物No.3−1を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
TN-I: 83.4 ℃
T→N:−40. ℃
Vth: 1.70 V
△ε : 7.7
△n : 0.190
η : 15.2 c.p.
【0046】
このネマチック液晶組成物にカイラル物質「S−811」(メルク社製)を添加して混合液晶を調製した。一方、対向する平面透明電極上に「サンエバー610」(日産化学社製)の有機膜をラビングして配向膜を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示用セルを作製した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装置を構成し、表示特性を測定した。その結果、しきい値電圧が低く、高時分割特性に優れ、速応答性が改善されたSTN-LCD表示特性を示す液晶表示装置が得られた。一般式(I)のアルケニル基をアルキル基に換えた従来の化合物と比べ速応答性が特段に改善され、61msecを得た。これは粘弾性に優れることによるものと思われる。
【0047】
なお、カイラル物質はカイラル物質の添加による混合液晶の固有らせんピッチPと表示用セルのセル厚dが、Δn・d=0.85、d/P=0.53となるように添加した。
【0048】
(実施例2)
【0049】
【化15】
【0050】
からなるネマチック液晶組成物No.3−2を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
TN-I: 102.7 ℃
T→N: −35. ℃
Vth: 2.08 V
γ : 1.12
△ε : 7.4
△n : 0.229
η : 21.3 c.p.
テスト前の比抵抗 : 4.2×1012 Ω・cm
加熱促進テスト後の比抵抗 : 6.4×1011 Ω・cm
テスト前の電圧保持率 : 99.2%
加熱促進テスト後電圧保持率 : 98.0%
【0051】
このネマチック液晶組成物は加熱促進テスト後の電圧保持率が高いことから、熱に安定であることが理解できる。またこの組成物を構成材料とするアクティブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであることが確認できた。
【0052】
このネマチック液晶組成物は、急峻性が文献『高速液晶技術』(63頁、(株)シーエムシー社出版)中に示された液晶表示の光学的急峻性の限界値である1.12と同じ値を示している。従って、この液晶組成物は高時分割駆動に有用であることが理解できる。
【0053】
更にまた、セル厚dが2.2μmのTN-LCDを構成してその表示特性を測定したところ、しきい値電圧が1.86V、応答速度が1.8msecを示す液晶表示装置が得られた。
【0054】
このネマチック液晶組成物の複屈折率の波長分散を測定したところ、光の波長650nmに対する400nmでの比が1.15以上であった。この液晶材料は、光の波長の違いによってより大きな位相差が現れていることから、カラーフィルター層を用いないでカラー表示を行う、液晶と位相差板の複屈折性を利用した新規反射型カラー液晶表示方式に有用なものである。
(比較例1)
【0055】
【化16】
【0056】
からなる比較混合液晶を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
TN-I: 102.1 ℃
T→N: −33. ℃
Vth: 2.08 V
γ : 1.12
△ε : 7.4
△n : 0.228
η : 21.8 c.p.
テスト前の比抵抗 : 4.0×1012 Ω・cm
加熱促進テスト後の比抵抗 : 1.8×1011 Ω・cm
テスト前の電圧保持率 : 99.0%
加熱促進テスト後電圧保持率 : 95.4%
【0057】
実施例2との違いは、一般式(I)においてn1、n2が2のアルケニル基である本発明の化合物を、n1、n2が0のアルケニル基の化合物に変えたところにある。特性を比較すると、本発明の液晶組成物は、粘性や加熱促進テスト後の電圧保持率がより好ましい結果であった。
【0058】
更に、両者の化学的安定性を比較した。両液晶材料2gをアンプル管に入れ、真空脱気後窒素置換の処理をして封入し、150℃、40時間の加熱促進テスト及び40時間紫外線照射テストを行い、ネマチック相−等方性液体相転移温度を測定した。ネマチック液晶組成物No.3−2では加熱テストで約6.7℃、紫外線テストで約3.8℃の低下が見られたが、比較混合液晶では加熱テストで約18℃、紫外線テストで約16℃と大きく劣化した。このことから、一般式(I)のn1及び又はn2が0であるアルケニル基の化合物を使用する場合、その目的に応じて混合比率を限定したりあるいは液晶表示装置に特別の保護手段を要する。
【0059】
【発明の効果】
本発明のネマチック液晶組成物は、粘弾性に優れるあるいは複屈折率Δnが大きく、広い温度範囲でネマチック相を示し、また、電圧保持率が高く、化学的安定性が高いことが明らかである。従って、本発明のネマチック液晶組成物は、アクティブ・マトリクス形、ツイスティッド・ネマチックあるいはスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置に用いることができる。また、液晶層と位相差板の複屈折性でカラー表示をする液晶表示素子を提供することができる。特に、大きな複屈折率により液晶層の厚みdを低減でき応答特性を改善でき、特に情報量の多い表示特性を提供できる。
Claims (6)
- 液晶成分Bとして、一般式(II-1)〜(II-3)
- 前記液晶組成物に加えることのできる液晶成分Cとして、一般式(III-1)〜(III-3)
- 請求項1、2又は3記載のネマチック液晶組成物を用いたアクティブ・マトリクス形液晶表示装置。
- 請求項1、2又は3記載のネマチック液晶組成物を用いたツイスティッド・ネマチック又はスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置。
- 液晶層の厚みが1〜5μmであることを特徴とする請求項4又は5記載の液晶表示装置。
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