JPH08113780A - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 - Google Patents

ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置

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JPH08113780A
JPH08113780A JP26027394A JP26027394A JPH08113780A JP H08113780 A JPH08113780 A JP H08113780A JP 26027394 A JP26027394 A JP 26027394A JP 26027394 A JP26027394 A JP 26027394A JP H08113780 A JPH08113780 A JP H08113780A
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crystal composition
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nematic liquid
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JP26027394A
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Kiyobumi Takeuchi
清文 竹内
Tokue Ishida
徳恵 石田
Haruyoshi Takatsu
晴義 高津
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DIC Corp
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Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【構成】（１）一般式（I）〜（III）の第１群から選ば
れる化合物 【化１】 及び（２）一般式（IV）〜（VI）の第２群から選ばれる
化合物 【化２】 を含有し、且つ該化合物の少なくとも１種が、シクロヘ
キシレン基の少なくとも１個の水素原子（Ｈ）が重水素
原子（Ｄ）で置換されたネマチック液晶組成物及びこれ
を用いた液晶表示装置。 【効果】 広い温度範囲でネマチック相を示し、長期低
温保存においてネマチック相を保持する。また、低いし
きい値電圧、高い電圧保持率を有し、化学的安定性にも
優れている。従って、TN-LCD、STN-LCDあるいはアクテ
ィブ・マトリクス方式に有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電気光学的表示材料と
して有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶
表示装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子の代表的なものにTN-LCD
（ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子）があり、
時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されて
いる。一方、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画面
に表示される情報量が増大しており、シェファー（Sche
ffer）等［SID '85 Digest, 120頁(1985年)］、あるい
は衣川等［SID '86 Digest,122頁(1986年)］によって、
STN-LCD（スーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶
表示素子）が開発され、ワードプロセッサ、パーソナル
コンピュータなどの高情報処理用の表示に広く普及しは
じめている。
【０００３】更に、その表示品質が優れていることか
ら、アクティブ・マトリクス形液晶表示装置が液晶テレ
ビ、プロジェクター表示、コンピューター等のディスプ
レイの応用分野に有力なものとして市場に出されてい
る。アクティブ・マトリクス表示方式は、画素毎にTFT
（薄膜トランジスタ）あるいはMIM（メタル・インシュ
レータ・メタル）等のスイッチング素子が使われてお
り、この方式には漏れ電流の小さいこと、即ち高電圧保
持率であることが重要視されている。（以下、これらア
クティブ・マトリクス表示方式の液晶表示素子を総称し
てTFT-LCDと呼称する） 従って、この様な表示素子に対応するために、現在も新
しい液晶化合物あるいは液晶組成物の提案がなされてい
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】TN-LCDやSTN-LCDに
は、液晶材料の化学的安定性、液晶表示装置の低電圧駆
動性及び応答特性等の課題がある。
【０００５】例えば、高時分割数で良好な駆動特性が要
求されているワードプロセッサ、パーソナルコンピュー
ター等の情報量の多いSTN-LCDには駆動電圧を低減させ
る必要から、ＣＮ基を有する誘電異方性の大きな液晶材
料が用いられている。しかしながら、このような液晶材
料は粘性の増加により、良好な応答特性を得ることを困
難にさせる、あるいは各画素毎のキャパシタンス成分の
増加により表示可能な駆動周波数範囲を狭め、クロスト
ーク現象を発生させる等の問題を有している。
【０００６】また、低電圧で駆動可能な従来の液晶材料
の場合、調製された初期あるいは促進テスト後の抵抗値
が低いことが多く、時分割数の増大に伴う表示のちらつ
きやコントラストの低下等を引き起こす原因となった
り、暗い画質を補う目的でバックライトを利用したSTN-
LCDに用いられる場合、耐熱性及び耐光性等の化学的安
定性が新たに要求されている。
【０００７】これらの要求特性に加えて、特にアクティ
ブ・マトリクス方式においては、均一で高いコントラス
トを得るために、漏れ電流が小さく、高い電圧保持率を
有することが重要である。この様な特性を得るために、
例えば、下記のような一般式（ａ）の化合物が用いられ
てきた。
【０００８】
【化１０】
【０００９】（式中、Ｒ9は直鎖状アルキル基を表わ
し、
【００１０】
【化１１】
【００１１】は天然に存在する質量数１の水素原子に対
する存在比に相当した確率で重水素原子（Ｄ）を含有す
る１，４−シクロヘキシレン基であることを表わす。以
下同様。） また、一般式（ａ−１）、（ａ−２）
【００１２】
【化１２】
【００１３】（式中、Ｒ9は前述と同じ意味を表わ
す。） しかしながら、これらの化合物を用いても、広い温度範
囲特に低温においてネマチック液晶性を保持すること
と、アクティブ・マトリクス方式に要求されるしきい値
電圧を充分に低減させることとを両立させることには問
題があった。そこで、第３の手段として更に以下の化合
物が併用されているのが現状であった。
【００１４】
【化１３】
【００１５】（式中、Ｒ9は前述と同じ意味を表わし、
Ｚ1はフッ素原子、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2又はＣＦ3を表わ
し、Ｚ2及びＺ4はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素
原子を表わし、Ｚ3は塩素原子、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2又
はＣＦ3を表わす。） 更に加えて、均一で高いコントラストの液晶表示特性を
得るために、液晶パネルの液晶層の厚みｄと液晶材料の
複屈折率△ｎとの積△ｎ・ｄを０．３５〜０．５５（以
下、このことをファーストミニマムと呼称する）とする
のが好ましいとされている。現在の液晶パネルの作製工
程で行われている厚みｄは約４．５μｍ以上であること
から、液晶材料の複屈折率△ｎを０．０７〜０．１０と
することが要求されている。しかし、より小さい複屈折
率とより低いしきい値電圧の特性は、相反する傾向のた
め両者を満足させることが困難であった。また、この様
な液晶材料の低温での相はスメクチック相やガラス状態
になりやすく、ネマチック液晶性を保持させることが新
たな問題となっている。
【００１６】本発明が解決しようとする課題は、上記の
問題に応えることにあり、特に広い温度範囲で液晶性を
示し、しきい値電圧が低くしかも充分に高い電圧保持率
を有する液晶組成物を提供し、この液晶組成物を用い、
フリッカが発生せずコントラストに優れた液晶表示装置
を提供することにある。
【００１７】
【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために、以下に示すネマチック液晶組成物を提供す
る。
【００１８】まず、本発明の第１の液晶組成物として、
（１）一般式(I)〜(III)
【００１９】
【化１４】
【００２０】（式中、Ｒ1はそれぞれ独立的に炭素原子
数２〜５の直鎖状アルケニル基を表わし、Ｒ2は炭素原
子数２〜５の直鎖状アルキル基を表わし、各化合物にお
ける２つの１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１
個の水素原子（Ｈ）は重水素原子（Ｄ）で置換されてい
てもよい。）で表わされる化合物からなる第１群から選
ばれる化合物及び（２）一般式(IV)〜(VI)
【００２１】
【化１５】
【００２２】（式中、Ｒ3はそれぞれ独立的に炭素原子
数２〜７の直鎖状アルキル基を表わし、各化合物におけ
る２つの１，４−シクロヘキシレン基における少なくと
も１個の水素原子（Ｈ）は重水素原子（Ｄ）で置換され
ていてもよい。）で表わされる化合物からなる第２群か
ら選ばれる化合物を含有し、且つ該２つの群から選ばれ
る化合物のうちの少なくとも１種が、２つの１，４−シ
クロヘキシレン基の少なくとも１個の水素原子（Ｈ）が
重水素原子（Ｄ）で置換された化合物であることを特徴
とするネマチック液晶組成物を提供する。
【００２３】上記の一般式(I)〜(VI)で表わされる化合
物において、化合物における２つの１，４−シクロヘキ
シレン基の少なくとも１個の水素原子（Ｈ）が重水素原
子（Ｄ）で置換された化合物としては、例えば、以下の
ような化合物を使用することができる。
【００２４】
【化１６】
【００２５】（式中、Ｒ1はそれぞれ独立的に炭素原子
数２〜５の直鎖状アルケニル基を表わし、Ｒ2は炭素原
子数２〜５の直鎖状アルキル基を表わし、Ｒ3はそれぞ
れ独立的に炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基を表わ
し、Ｘ1〜Ｘ4はそれぞれ独立的に水素原子（Ｈ）又は重
水素原子（Ｄ）を表わし、Ｘ5〜Ｘ7はそれぞれ独立的に
水素原子（Ｈ）又は重水素原子（Ｄ）を表わすが、各化
合物におけるＸ1〜Ｘ4あるいはＸ5〜Ｘ7のうちの少なく
とも１個は重水素原子を表わす。） また、本発明の液晶組成物は上記の化合物の中でも、一
般式(I-1)〜(V-1)で表わされる化合物からなる群から選
ばれる化合物を含有することが好ましい。
【００２６】また、これらの第１の液晶組成物の中で
も、特に一般式(III-1)、一般式(III-2)及び一般式(IV-
1)
【００２７】
【化１７】
【００２８】（式中、Ｒ2は炭素原子数２〜５の直鎖状
アルキル基を表わし、Ｘ1〜Ｘ4はそれぞれ独立的に水素
原子（Ｈ）又は重水素原子（Ｄ）を表わすが、少なくと
も１個は重水素原子（Ｄ）を表わし、Ｘ5〜Ｘ7はそれぞ
れ独立的に水素原子（Ｈ）又は重水素原子（Ｄ）を表わ
すが、少なくとも１個は重水素原子（Ｄ）を表わす。）
で表わされる化合物を必須成分として含有するネマチッ
ク液晶組成物を提供する。
【００２９】この組成物の特徴は、一般式(III-1)、一
般式(III-2)及び一般式(IV-1)で表わされる化合物を必
須成分として組み合わせて用いる点にある。このように
して得られた液晶組成物は、各々の化合物が有している
優れた特性を損なうことなく、特に低温においてネマチ
ック相を誘起拡大させる性質があり、また低温に保存し
てもネマチック液晶性をより長期に保持でき、広い温度
範囲で使用できるネマチック液晶組成物を調製できるこ
とを見い出した。
【００３０】このことを詳述するために、下記の液晶組
成物（１−１）及び比較のための液晶組成物（１−２）
を調製した。
【００３１】
【化１８】
【００３２】からなる液晶組成物（１−１）は、本発明
のネマチック液晶組成物であり、ネマチック相が９５．
６〜−４０℃であった。本発明外の
【００３３】
【化１９】
【００３４】からなる液晶組成物（１−２）は、一般式
(III-1)、一般式(III-2)及び一般式(IV-1)の化合物にお
ける２つの１，４−シクロヘキシレン基の水素原子
（Ｈ）が重水素原子（Ｄ）で置換されていない化合物に
換えたものであり、そのネマチック相は９６．２〜−１
１℃であった。
【００３５】以上のことから本発明の液晶組成物（１−
１）は、液晶組成物（１−２）と比較してより広い温度
でネマチック相を有しており、特に低温側でのネマチッ
ク相の拡大が大きいことが明らかである。
【００３６】この液晶組成物の特徴は、一般式(III-
1)、一般式(III-2)及び一般式(IV-1)で表わされる化合
物が、各化合物における２つの１，４−シクロヘキシレ
ン基の１個又はそれ以上の水素原子（Ｈ）が重水素原子
（Ｄ）で置換された点にある。この様な液晶組成物は、
低温でのネマチック相を安定化させる性質があり、特に
低温に保存してもネマチック液晶性をより長期に保持で
きるものである。本発明者等は、重水素原子（Ｄ）に置
換した１，４−シクロヘキシレン基を有する化合物の効
果を、特願平５−１０４１４４号明細書、特願平５−１
８２７３４号明細書等で明らかにしたが、本発明は更に
この効果を優れたものとしている。
【００３７】更に、上述の重水素原子（Ｄ）を有する一
般式(III-1)、一般式(III-2)及び一般式(IV-1)で表わさ
れる化合物は、重水素原子（Ｄ）で置換されていない
１，４−シクロヘキシレン基を有する化合物と比較し
て、有為さのある弾性定数及びそれらの比を示してお
り、用途に応じた電気光学特性に調整できるものであ
る。
【００３８】この組成物において、一般式(III-1)、一
般式(III-2)の化合物は、多すぎると結晶化あるいは析
出をおこし易くなり、少なすぎると本発明の効果を得に
くくなるため、各々５〜４０重量％の範囲で使用するこ
とが好ましく、一般式(IV-1)の化合物は多すぎるとスメ
クチック相の増大あるいは析出をおこし易くなり、少な
すぎると本発明の効果を得にくくなるため、５〜４０重
量％の範囲で使用することが好ましい。
【００３９】この組成物は、一般式(III-1)、一般式(II
I-2)及び一般式(IV-1)の化合物に加えて、液晶組成物の
他の特性を改善するために、液晶化合物として認識され
る通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステ
リック液晶などを含有していてもよい。
【００４０】この様にして得られた本発明の液晶組成物
は、後述の実施例に示したように、９０℃以上のネマチ
ック相−等方性液体相転移温度（ＴN-I）で、結晶相又
はスメクチック相−ネマチック相転移温度（Ｔ→N）が
−３０℃以下と広い温度でネマチック相を有し、０．０
７５前後の複屈折率Δｎ、１．５Ｖ前後のしきい値電圧
Ｖthの特性を得ることができた。
【００４１】またこの組成物は、後述の実施例に示した
加熱促進テスト、紫外線照射促進テストを行なったとこ
ろ、各促進テスト後も９８％以上の高い電圧保持率を有
することや化学的にも非常に安定で高い抵抗値を有する
ことが確認された。
【００４２】このように、本発明のネマチック液晶組成
物は、広い温度範囲で液晶性を示し、しかも十分に高い
電圧保持率を有する液晶組成物であり、フリッカが発生
せず、コントラストに優れた液晶表示装置を提供するこ
とが可能となった。また、アクティブ・マトリクス液晶
表示装置を作製したところ、フリッカが発生せず、コン
トラストに優れた液晶表示装置を作製することができ
た。更にTN-LCDやSTN-LCD液晶表示パネルを作製したと
ころ、広範な駆動周波数で表示可能であることが確認で
きた。
【００４３】本発明は、第２の液晶組成物として、上記
第１の液晶組成物に加える成分として一般式（VII）、
（VIII）
【００４４】
【化２０】
【００４５】（式中、Ｒ4はそれぞれ独立的に炭素原子
数２〜５の直鎖状アルキル基を表わし、Ｙ1はそれぞれ
独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、各化合物に
おける２つの１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも
１個の水素原子（Ｈ）は重水素原子（Ｄ）で置換されて
いてもよい。）で表わされる化合物からなる第３群から
選ばれる化合物を含有することを特徴とするネマチック
液晶組成物を提供する。
【００４６】この第３群の化合物のうち、２つの１，４
−シクロヘキシレン基の少なくとも１個の水素原子
（Ｈ）が重水素原子（Ｄ）で置換された化合物として、
一般式(VIII-1)
【００４７】
【化２１】
【００４８】（式中、Ｒ4は炭素原子数２〜５の直鎖状
アルキル基を表わし、Ｙ1は水素原子又はフッ素原子を
表わし、Ｘ1〜Ｘ4はそれぞれ独立的に水素原子（Ｈ）又
は重水素原子（Ｄ）を表わすが、少なくとも１個は重水
素原子（Ｄ）を表わす。）で表わされる化合物を使用す
ることができる。
【００４９】また、本発明の第３の液晶組成物として、
前記第１の液晶組成物あるいは第２の液晶組成物に加え
る成分として一般式（IX）、（X）
【００５０】
【化２２】
【００５１】（式中、Ｒ5はそれぞれ独立的に炭素原子
数３〜７のアルキル基を表わし、Ｙ1及びＹ2はそれぞれ
独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、各化合物に
おける１，４−シクロヘキシレン基における水素原子
（Ｈ）の少なくとも１個は重水素原子（Ｄ）で置換され
ていてもよい。）で表わされる化合物からなる第４群か
ら選ばれる化合物を含有することを特徴とするネマチッ
ク液晶組成物を提供する。
【００５２】また、本発明の第４の液晶組成物として、
前記第１の液晶組成物、第２の液晶組成物あるいは第３
の液晶組成物に加える成分として一般式(XI)〜(XV)
【００５３】
【化２３】
【００５４】（式中、Ｒ6はそれぞれ独立的に炭素原子
数２〜５の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を表わ
し、Ｒ7はそれぞれ独立的に炭素原子数１〜５の直鎖状
アルキル基、アルコキシ基又は炭素原子数２〜５の直鎖
状アルケニル基を表わし、Ｒ8は炭素原子数２〜５の直
鎖状アルキル基を表わし、ｒはそれぞれ独立的に０又は
１を表わし、Ｙ1及びＹ2はそれぞれ独立的に水素原子又
はフッ素原子を表わし、各化合物における少なくとも１
つの１，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１個の水
素原子（Ｈ）は重水素原子（Ｄ）で置換されていてもよ
い。）で表わされる化合物からなる第５群から選ばれる
化合物を含有することを特徴とするネマチック液晶組成
物を提供する。
【００５５】更に本発明は上記の第１〜第４のいずれか
のネマチック液晶組成物を用いたアクティブ・マトリク
ス液晶表示装置、ツイスティッド・ネマチック又はスー
パー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置を提供
する。
【００５６】以下、本発明を詳述するにあたり、一般式
（I）〜（X）、（XIV）及び（XV）の化合物のうち、各
化合物が有する全ての１，４−シクロヘキシレン基が前
述した式（ｂ）で定義した１，４−シクロヘキシレン基
である化合物の例を、下記の一般式（Iー0）〜（X-0）、
（XIVー0）及び（XVー0）として表わす。
【００５７】
【化２４】
【００５８】（式中、Ｒ01〜Ｒ06、Ｒ08、Ｙ01、Ｙ
02は、各々独立的に前記したＲ1〜Ｒ6、Ｒ 8、Ｙ1、Ｙ2
と同じ意味である。） 本発明に係わる一般式（I）〜（XI）で表わされる化合
物のうち、代表的な化合物としてNo.（１−１）〜（１
−９）の化合物とその相転移温度を下記第１表及び第２
表に示す。下記第１表及び第２表中、ｍ.ｐ.は結晶相か
ら液晶相又は等方性液体相に相転移する温度を表わし、
ｃ.ｐ.は液晶相から等方性液体相に相転移する温度をそ
れぞれ表わす。また、各液晶化合物は、蒸留、カラム精
製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、充分精製
したものを使用した。
【００５９】
【表１】
【００６０】
【表２】
【００６１】本発明の液晶組成物の特徴は、一般式
（I）〜（III）で表わされる第１の化合物群と一般式
（IV）〜（VI）で表わされる第２の化合物群から選ばれ
る化合物を必須成分として組み合わせて用いる点にあ
る。この様にして得られた液晶組成物は、特に低温にお
いてネマチック相を誘起拡大させる性質があり、また低
温に保存してもネマチック液晶性をより長期に保持でき
るものである。
【００６２】第１の化合物群の中の一般式（I）で表わ
される化合物は、直鎖状のアルケニル基と３，４，５−
トリフルオロフェニル基を有しているものである。この
化合物は、本発明に係わる他の化合物と組み合わせた
時、長期の低温保存において結晶の析出がみられる問題
があるが、低温側においてネマチック相を誘起拡大させ
る相溶性を示し、電圧保持率を低下させることなく駆動
電圧を維持あるいは低減させる効果がある。特に、相溶
性については、後述の例からも明らかなように一般式
（I）の類似構造を有する一般式（ａ）
【００６３】
【化２５】
【００６４】の化合物と比較した結果から、側鎖基がア
ルケニル基かアルキル基かの僅かな差異によって特段の
効果を示すことが明らかにされた。一般式（II）、（II
I）で表わされる化合物は、３，４−ジフルオロフェニ
ル基を有し、上述した相溶性に特徴を有している。ま
た、一般式（II）の化合物は複屈折率△ｎが一般式
（I）、（III）〜（VI）の化合物に比べ大きいので、用
途に応じた複屈折率のネマチック液晶組成物を調整する
のに、一般式（III）で表わされる化合物はしきい値電
圧が比較的低く、この調整に有用である。
【００６５】一般式（I）、（II）で表わされる化合物
は、表示特性に重要な役割を果たす弾性定数比（Ｋ33／
Ｋ11）が一般式（III）〜（VI）に比べて大きいあるい
は小さい。従って、用途に応じた弾性定数比を示すネマ
チック液晶組成物を調製することができるものである。
更に、一般式（I）、（II）の化合物は、ネマチック液
晶組成物の粘性を低下させることもできるので、一般式
（III）〜（XI）の化合物と組み合わせることによって
広い温度範囲で高速応答性を有する液晶材料を容易に得
ることができる。一般式（I）、（II）で表わされる化
合物としては特に下記のものが優れている。
【００６６】
【化２６】
【００６７】第２の化合物群の中の一般式（IV）〜（V
I）で表わされる化合物は、-Ｃ2Ｈ4-、-Ｃ4Ｈ8-の連結
基を有しており、３，４−ジフルオロフェニル基、３，
４，５−トリフルオロフェニル基を有しているものであ
る。これらの化合物は、複屈折率△ｎが一般式（I）〜
（III）の化合物に比べ小さいので、用途に応じた複屈
折率のネマチック液晶組成物を調整することができ、ま
た電圧保持率を低下させることなく駆動電圧を維持ある
いは低減させる効果を有していることを見いだした。
【００６８】しかしながら、一般式（IV）〜（VI）の化
合物はスメクチック相を示し易い傾向があり、例えばこ
れらの化合物のみからなる組成物では、スメクチック相
の存在に依ってネマチック相が非常に狭く、特に室温か
ら低温で駆動可能なネマチック液晶組成物を調製するこ
とは困難であった。
【００６９】本発明者等は、上述した一般式（I）〜（V
I）で表わされる化合物について種々の組み合わせを検
討した結果、一般式（I）〜（III）で表わされる化合物
群から選ばれる化合物と一般式（IV）〜（VI）で表わさ
れる化合物群から選ばれる化合物を用いることにより、
各々の化合物が有している優れた特性を損なうことな
く、広い温度範囲で使用できるネマチック液晶組成物を
調製できることを見いだした。
【００７０】このことを詳述するために、下記の液晶組
成物（２−１）及び比較の為の液晶組成物（２−２）〜
（２−４）を作製した。
【００７１】
【化２７】
【００７２】からなる液晶組成物（２−１）は、本発明
のネマチック液晶組成物であり、ネマチック相が１０
５．４〜−１２℃であった。本発明外の
【００７３】
【化２８】
【００７４】からなる液晶組成物（２−２）は、一般式
（I-0）〜（III-0）の化合物群からなるものであり、そ
のネマチック相は１０７．１〜＋２０℃であった。本発
明外の
【００７５】
【化２９】
【００７６】からなる液晶組成物（２−３）は、一般式
（IV-0）〜（VI-0）の化合物群からなるものであり、そ
のネマチック相は８５．４〜＋４０℃であった。以上の
ことから本発明の液晶組成物（２−１）は、液晶組成物
（２−２）、（２−３）と比較してより広い温度でネマ
チック相を有しており、特に低温側でのネマチック相の
拡大が大きいことが明かである。これは、第１の化合物
群と第２の化合物群を組み合わせた効果であり、広い温
度で駆動可能なネマチック液晶組成物を調製することを
可能としていることを示している。
【００７７】また、本発明外の
【００７８】
【化３０】
【００７９】からなる液晶組成物（２−４）は、前記液
晶組成物（２−２）において本発明に係わる一般式
（I）の化合物を、Ｒ1がアルキル基である類似構造を有
する一般式（ａ）の化合物に置き換えて調製されたもの
であり、そのネマチック相は９７．４〜＋３１℃であっ
た。前述の液晶組成物（２−２）と（２−４）を比較す
れば明らかなように、更にネマチック相の温度範囲が高
温及び低温の両側で狭くなっている。これは、一般式
（I）の側鎖基Ｒ1のアルケニル基と一般式（ａ）の側鎖
基Ｒ9のアルキル基との僅かな違いにもかかわらず大き
く変化する予期し得ぬ効果を示すものである。
【００８０】更に以下で詳述するように、本発明は、液
晶化合物の側鎖基や骨格構造の差が僅かであるとする下
記引例の考え方を鋭意検討し、この批評により新規な組
み合わせの液晶組成物を見いだすに至ったのである。
【００８１】本発明者らは、一般式（I）の側鎖基Ｒ1を
アルキル基に置き換えた一般式（ａ）の化合物を用いて
種々の混合物の検討を試みたが、低温で安定したネマチ
ック相を保持させることが困難なものであり、本発明に
係わる（I）〜（VI）の化合物との組み合わせて使用す
る場合１０重量％以下、より好ましくは８重量％以下、
最も好ましくは５重量％前後とすることによって相溶性
欠如を改善させることを見いだしている。従って、この
類似化合物は第三の手段として、例えば下記一般式（２
−５）〜（２−７）の化合物と併用することが必須であ
った。
【００８２】
【化３１】
【００８３】（式中、Ｒ9は前記と同じ意味であり、Ｚ1
はフッ素原子、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＣＦ3を表わし、
Ｚ2、Ｚ4は水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｚ3は塩
素原子、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＣＦ3を表わす。） しかし、この様な手段を用いても尚問題を有している。
例えば特公表５−５００６８１号公報及び特公表５−５
００６８２号公報で開示された技術によれば、上記一般
式（２−５）の化合物と一般式（III-0）〜（Vー0）の化
合物との混合比は１：４〜１：１が良いとされ、一般式
（２−５）の化合物を４０重量％以上含有させることが
更に好適であるとしている。このために、ネマチック相
−等方性液体相転移温度ＴN-Iが８０℃以下と低いと
か、あるいはTN-LCDを構成したときのしきい値電圧Ｖth
が１．５Ｖ以上と高い等、現在要求されている特性が得
られていない。更に、一般式（２−５）の化合物が多用
されているために、蒸気圧温度特性が悪化し、液晶表示
パネルの作製工程における液晶注入条件が厳しくなる、
あるいは注入ムラを発生させる等新たな問題を有してい
る。また、例えば特公表５−５００８３０号公報で開示
された技術によれば、上記一般式（２−７）の化合物と
一般式（IIIー0）〜（Vー0）の化合物との混合比は１：４
〜１：１が良いとされ、一般式（２−７）の化合物を４
０重量％以上含有させることが更に好適であるとした特
異なものとなっている。この技術も、実際には低温での
ネマチック相を改善させるために一般式（２−５）の化
合物を多く併用しており、上述と同様にＴN-Iあるいは
Ｖthに対する要求特性が満たされていないのである。更
に、複屈折率△ｎが０．１３以上と大きい例では、ファ
ーストミニマム（△ｎ・ｄ＝０．５）に適したセル厚ｄ
が約４μｍあるいはそれ以下となり、液晶表示パネルの
作製工程における均一なセル作製条件が厳しくなる、あ
るいは表示ムラを発生させる等新たな問題を有してい
る。
【００８４】本発明は、特に低温でのネマチック相を得
るために上述の様な第三の手段に頼ることによって発生
する問題を有しないものであり、一般式（I）〜（III）
と一般式（IV）〜（VI）で表わされる化合物を組み合わ
せても、個々の化合物が有している特性を損なうことが
少ないあるいはほとんど無い組成物である。
【００８５】更に本発明の優位性を以下で詳述する。例
えば一般式（XV）の化合物のみからなる液晶組成物（２
−８）
【００８６】
【化３２】
【００８７】ではネマチック相が７０．７〜４４℃であ
る。あるいは一般式（III）の化合物と混合してなる液
晶組成物（２−９）
【００８８】
【化３３】
【００８９】ではネマチック相が８５〜３３℃と成分数
が増えても改善されていない。しかし、本発明の必須成
分である一般式（I）と一般式（V）の化合物を組み合わ
せた
【００９０】
【化３４】
【００９１】からなる液晶組成物（２−１０）ではネマ
チック相が７９．６〜＋１０℃となり、一般式（III）
と一般式（V）の化合物を組み合わせた
【００９２】
【化３５】
【００９３】からなる液晶組成物（２−１１）ではネマ
チック相が８９．１〜＋１℃となり、低温でのネマチッ
ク相を大きく拡大させることができるのである。この様
な例としては更に次のものを挙げることができる。一般
式（II）、（III）と一般式（V）の化合物を組み合わせ
た
【００９４】
【化３６】
【００９５】からなる液晶組成物（２−１２）ではネマ
チック相が８３〜１５℃である。一般式（I）、（II）
と一般式（VI）の化合物を組み合わせた
【００９６】
【化３７】
【００９７】からなる液晶組成物（２−１３）ではネマ
チック相が９０〜−３０℃である。一般式（II）と一般
式（VI）の化合物を組み合わせた
【００９８】
【化３８】
【００９９】からなる液晶組成物（２−１４）ではネマ
チック相が９６〜−２０℃である。一般式（I）と一般
式（V）、（VI）の化合物を組み合わせた
【０１００】
【化３９】
【０１０１】からなる液晶組成物（２−１５）ではネマ
チック相が７９．０〜−７℃である。以上述べてきたよ
うに、一般式（I）〜（III）の化合物のみでは又は一般
式（IV）〜（VI）の化合物のみではネマチック相が非常
に狭く、低温で駆動可能なネマチック液晶組成物を調製
することが困難であったが、一般式（I）〜（III）で表
わされる化合物からなる第１群から選ばれた少なくとも
１種の化合物と一般式（IV）〜（VI）で表わされる化合
物からなる第２群から選ばれた少なくとも１種の化合物
を必須成分として含有することを特徴とした本発明の液
晶組成物は、より広い温度範囲で使用できる優れたネマ
チック液晶組成物であることが確認される。
【０１０２】この様な本発明の優位性は、例えば特公表
５−５０１７３５号公報で開示された従来技術と比較す
るとより明確にされる。この従来技術によれば、一般式
（ａ）で表わされる３，４，５−トリフルオロフェニル
基を有する化合物と例えば一般式（IIIー0）、（IV-0）
で表わされる３，４−ジフルオロフェニル基を有する化
合物との混合比は１：４〜１：１が良いとされ、一般式
（ａ）で表わされる３，４，５−トリフルオロフェニル
基を有する化合物を５０重量％以下にすることが好適で
あるとしている。これは、より低いしきい値電圧を課題
とするも充分に低減させるに到っておらず、その原因が
低温での相溶性あるいはネマチック相の狭さに問題を有
し、多くの量を含有させることができないことに由来す
ることと思われる。
【０１０３】本発明における３，４，５−トリフルオロ
フェニル基を有する化合物として一般式（I）、（IV）
（VI）で表わされる化合物は、３，４−ジフルオロフェ
ニル基を有する一般式（II）（III）（IV）の化合物と
の混合比を１：１以上にさせても、あるいは総含有量で
５０重量％以上含有させても、特段の第三の手段を要せ
ず広い温度範囲で使用できるネマチック液晶組成物を調
製できるのである。
【０１０４】本発明の液晶組成物の第２の特徴は、一般
式（I）〜（VI）で表わされる第１群及び第２群から選
ばれた化合物のうち、１種又はそれ以上の化合物が、各
化合物における２つの１，４−シクロヘキシレン基の１
個又はそれ以上の水素原子（Ｈ）が重水素原子（Ｄ）で
置換された化合物を含有する点にある。この様な液晶組
成物は、低温でのネマチック相を安定化させる性質があ
り、特に低温に保存してもネマチック液晶性をより長期
に保持できるものである。本発明者らは、重水素原子に
置換したシクロヘキサン環を有する化合物の効果を特願
平５−１０４１４４号明細書、特願平５−１８２７３４
号明細書等で明らかにしたが、本発明は更にこの効果を
優れたものとしている。即ち、本発明の第２の特徴によ
り、例えば、本発明の液晶組成物は、後述の実施例で詳
述するが、−２５℃あるいは−４０℃に保存してもネマ
チック性を長時間有することができるものである。
【０１０５】また、第３の特徴は、上述の重水素原子を
有する一般式（I）〜（VI）で表わされる化合物は、重
水素原子で置換されていないシクロヘキサン環を有する
一般式（Iー0）〜（VIー0）で表わされる化合物と比較し
て、有為さのある弾性定数及びそれらの比、あるいは有
利なしきい値電圧を示しており、用途に応じた電気光学
特性に調製できるものである。
【０１０６】本発明のネマチック液晶組成物に用いる一
般式（VII）〜（XV）で表わされる化合物は上述の特性
及びTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD等に要求される特性を維
持向上する効果を有する。
【０１０７】詳しくは、一般式（VII）、（X）で表わさ
れる化合物は、液晶組成物の複屈折率（△ｎ）を０．０
８〜０．１０に最適化して、液晶表示装置の視角特性の
向上、コントラスト比の増加等を行うことができる。ま
た、組成物のネマチック相温度範囲を高温側及び低温側
に拡大させる効果を有し、液晶表示装置の駆動可能な温
度範囲を拡大することができる。
【０１０８】一般式（IX）、（X）で表わされる化合物
における−（ＣＨ2）2−あるいは−（ＣＨ2）4−の連結
基を有する各化合物は、一般式（I）〜（VI）の化合物
との相溶性にも優れている。更に、これらの化合物は、
一般式（２−５）で表わされる化合物に比べ、蒸気圧温
度特性にも優れており、本発明の液晶組成物に多用して
も、液晶表示パネルの作製工程における液晶注入条件を
緩和することができ、大型液晶パネルの作製工程におけ
る注入ムラを低減させるという特徴も有する。一般式
（X）の化合物は、しきい値電圧の低減に有用であり、
低い駆動電圧を必要とする携帯用途に適した液晶組成物
を提供することができる。
【０１０９】一般式（XI）、（XII）の化合物は、一般
式（I）〜（VI）の化合物を含有する液晶組成物に添加
して用いることにより、複屈折率（△ｎ）の低減あるい
は粘性の低減に有用である。
【０１１０】本発明のネマチック液晶組成物は、一般式
（XIII）〜（XV）で表わされる化合物からなる群から選
ばれる化合物を含有させることができる。この一般式
（XIII）〜（XV）で表わされる化合物は、上記液晶組成
物のネマチック相の温度範囲を高温域及び又は低温域に
拡大し得るものである。一般式（XIII）の化合物は、ネ
マチック液晶組成物の粘性を低下させることができるの
で、広い温度範囲で高速応答性を有する液晶材料を得る
ことができる。一般式（XIV）、（XV）で表わされる化
合物は、液晶組成物の複屈折率（△ｎ）を０．０７〜
０．０９に最適化して、液晶表示装置の視角特性の向
上、コントラスト比の増加等を行うことができる。一般
式（XV）は、しきい値電圧及び飽和電圧の低減に有用で
あり、低い駆動電圧を必要とする携帯用途や駆動回路の
省力化に適した液晶組成物を提供することができる。
【０１１１】更に、本発明の液晶組成物は、一般式
（I）〜（XV）の化合物に加えて、液晶組成物の他の特
性を改善するために、液晶化合物として認識される通常
のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック
液晶などを含有してもよい。
【０１１２】本発明の液晶組成物における各化合物の含
有量は、一般式（I）で表わされる化合物を０〜２５重
量％、一般式（II）で表わされる化合物を０〜２５重量
％、一般式（III）で表わされる化合物を０〜２０重量
％の範囲で含有することが好ましい。一般式（IV）で表
わされる化合物を０〜２０重量％、一般式（V）で表わ
される化合物を０〜３０重量％、一般式（VI）で表わさ
れる化合物を０〜３０重量％の範囲で含有することが好
ましい。
【０１１３】また、液晶組成物における各化合物の総含
有量は、一般式（I）の化合物群を０〜５０重量％、一
般式（II）の化合物群を０〜５０重量％、一般式（II
I）の化合物群を０〜４０重量％の範囲で含有すること
が好ましく、一般式（IV）の化合物群を０〜３５重量
％、一般式（V）の化合物群を０〜４０重量％、一般式
（VI）の化合物群を０〜４０重量％の範囲で含有するこ
とが好ましい。
【０１１４】更に、各化合物群の総含有量は、一般式
（I）〜（III）の第１群を１０〜８０重量％範囲で含有
することが好ましく、一般式（IV）〜（VI）の第２群を
５〜５０重量％範囲で含有することが好ましい。
【０１１５】一般式（VII）〜（X）で表わされる化合物
は各々０〜２５重量％の範囲で含有することが好まし
く、一般式（XI）〜（XIII）で表わされる化合物は各々
０〜２０重量％の範囲で含有することが好ましく、一般
式（XIV）で表わされる化合物は各々０〜３０重量％の
範囲で含有することが好ましく、一般式（XV）で表わさ
れる化合物は各々０〜１０重量％の範囲で含有すること
が好ましい。
【０１１６】本発明に係わる各化合物は、液晶組成物あ
るいは液晶表示特性に要求される目的に応じて以下のよ
うに組み合わせることができる。液晶組成物の結晶相又
はスメクチック相−ネマチック相転移温度Ｔ→Nを低く
する目的には、（I）＋（II）＋（V）＋（VI）の組み合
わせが好ましく、更に（VII）〜（VIII）を組み合わせ
ることが好ましく、又は（XIV）を組み合わせることが
特に好ましい。液晶組成物のネマチック相−等方性液体
相転移温度ＴN-Iを高くし、結晶相又はスメクチック相
−ネマチック相転移温度Ｔ→Nを低くする目的には、
（I）＋（II）＋（V）＋（VI）の組み合わせが好まし
く、更に（VII）〜（X）又は（XIII）を組み合わせるこ
とが好ましい。液晶表示のしきい値電圧Ｖthを低くする
目的には、（I）＋（V）＋（VI）の組み合わせが好まし
く、更に（VII）〜（X）、（XIV）、（XV）を組み合わ
せることが好ましい。液晶表示の応答特性を速くする目
的には、（I）＋（II）＋（VI）の組み合わせが好まし
く、更に（V）、（X）〜（XIII）を組み合わせることが
好ましい。液晶組成物の複屈折率△ｎを０．０７〜０．
０８とする目的には、（I）＋（III）＋（IV）〜（VI）
の組み合わせが好ましく、液晶組成物の複屈折率△ｎを
０．０８〜０．１０とする目的には、（I）＋（II）＋
（IV）の組み合わせが好ましく、更に（VII）、（VII
I）、（XIV）を組み合わせることが好ましい。
【０１１７】この様にして得られた本発明の液晶組成物
は、後述の実施例に示したように、８５〜１００℃のネ
マチック相−等方性液体相転移温度（ＴN-I）のもので
は１．３〜１．６しきい値電圧（Ｖth）、１００〜１３
０℃のネマチック相−等方性液体相転移温度（ＴN-I）
のものでは１．６〜２．０のしきい値電圧（Ｖth）の特
性で、−４０℃以下の結晶相又はスメクチック相−ネマ
チック相転移温度（Ｔ→N）、０．０７〜０．１０の複
屈折率△ｎ、６〜９の誘電異方性（△ε）の特性を得る
ことができた。
【０１１８】また、本発明のネマチック液晶組成物は、
後述の実施例に示した加熱促進テスト、紫外線照射促進
テストを行ったところ、各促進テスト後も９８％以上の
高い電圧保持率を有することや化学的にも非常に安定で
高い抵抗値を有することが確認された。
【０１１９】このように、本発明のネマチック液晶組成
物は、広い温度範囲で液晶性を示し、しきい値電圧が低
く、しかも充分に高い電圧保持率を有する液晶組成物で
あり、フリッカが発生せず、コントラストに優れた液晶
表示装置を提供することが可能となった。また、アクテ
ィブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、フリ
ッカが発生せずコントラストに優れた液晶表示装置を作
製することができた。更に、TN-LCDやSTN-LCD液晶表示
パネルを作製したところ、広範な駆動周波数で表示可能
であることが確認された。
【０１２０】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳述するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。実
施例中、測定した特性の各記号の意味は以下の通りであ
る。
【０１２１】ＴN-I ： ネマチック相−等方性液体相転
移温度（℃） Ｔ→N ： 結晶相又はスメクチック相−ネマチック相転
移温度（℃） Ｖth ： パネル液晶層の厚みをｄとしファーストミニ
マム△ｎ・ｄ＝０.５のTN-LCDを構成した時のしきい値
電圧（Ｖ） △ε ： 誘電異方性 △ｎ ： 複屈折率 τｒ＝τｄ：電圧無印加状態から電圧を印加して光が透
過する状態になるまでの立ち上がり時間τｒと電圧印加
状態から電圧を除いて光が透過しなくなるまでのたち下
がり時間τｄが等しくなる応答時間（ｍｓｅｃ） Ｐｒー25：−２５℃に保存してネマチック性を有した時
間（日間） Ｐｒー40：−４０℃に保存してネマチック性を有した時
間（日間） 又、組成物の促進テストは、液晶組成物２ｇをアンプル
管に入れ、真空脱気後、窒素置換の処理をして封入し、
１８０℃、１時間の加熱促進テスト、及び１０時間の紫
外線照射促進テスト「ＳＵＮＴＥＳＴ」（オリジナルハ
ナウ社製）で行った。液晶組成物の比抵抗と電圧保持率
は促進テスト前後で測定した。 （実施例１）
【０１２２】
【化４０】
【０１２３】からなるネマチック液晶組成物（３−１）
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： １０３．９ ℃ Ｔ→N ： −４７ ℃ Ｖth ： １．８０ Ｖ △ε ： ６．４ △ｎ ： ０．０９５ Ｐｒー25 ： ３０ 日間 Ｐｒー40 ： ３０ 日間 テスト前の比抵抗 ： ６．９×１０13Ω cm 加熱促進テスト後比抵抗 ： ５．５×１０13Ω cm 紫外線照射促進テスト後比抵抗： ２．９×１０13Ω cm テスト前の電圧保持率 ： ９９．４％（測定温度８０℃） 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．５％（測定温度８０℃） 紫外線照射促進テスト後電圧保持率： ９８．１％（測定温度８０℃） このネマチック液晶組成物（３−１）を構成材料とする
アクティブ・マトリクス液晶表示装置を作製したとこ
ろ、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたもの
であることが確認できた。
【０１２４】またこのネマチック液晶組成物（３−１）
にカイラル物質「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加し
て液晶組成物を調製した。一方、対向する平面透明電極
上に「サンエバー150」（日産化学社製）の有機膜をラ
ビングして配向膜を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD
表示用セルを作製した。上記の液晶組成物をこのセルに
注入して液晶表示装置を構成し、表示特性を測定した。
その結果、しきい値電圧が低く、高時分割特性に優れ、
表示画面のちらつきやクロストーク現象が改善されたST
N-LCD表示特性を示す液晶表示装置が得られた。 （実施例２）
【０１２５】
【化４１】
【０１２６】からなるネマチック液晶組成物（３−２）
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： １２８．４ ℃ Ｔ→N ：＜−７０ ℃ Ｖth ： １．９３ Ｖ △ε ： ７．４ △ｎ ： ０．１０８ Ｐｒー25 ： ３０ 日間 Ｐｒー40 ： ３０ 日間
【０１２７】このネマチック液晶組成物（３−２）にカ
イラル物質「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して液
晶組成物を調製した。一方、対向する平面透明電極上に
「サンエバー150」（日産化学社製）の有機膜をラビン
グして配向膜を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示
用セルを作製した。上記の液晶組成物をこのセルに注入
して液晶表示装置を構成し、表示特性を測定した。その
結果、しきい値電圧が低く、高時分割特性に優れ、表示
画面のちらつきやクロストーク現象が改善されたSTN-LC
D表示特性を示す液晶表示装置が得られた。
【０１２８】（実施例３）
【０１２９】
【化４２】
【０１３０】からなるネマチック液晶組成物（３ー３）
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： １１３．１ ℃ Ｔ→N ： −６５ ℃ Ｖth ： １．６５ Ｖ △ε ： ７．３ △ｎ ： ０．０８８ Ｐｒー25 ： ３０ 日間 Ｐｒー40 ： ３０ 日間
【０１３１】（比較例１）
【０１３２】
【化４３】
【０１３３】からなる液晶組成物（３−ａ）を調製し、
この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであ
った。 ＴN-I ： １１３．６ ℃ Ｔ→N ： −３０ ℃ Ｖth ： １．７ Ｖ △ε ： ７．２ △ｎ ： ０．０８９ Ｐｒー25 ： １０ 日間 Ｐｒー40 ： ７ 日間 この液晶組成物（３−ａ）を、本発明のネマチック液晶
組成物（３−３）の諸特性と比較すれば明らかなよう
に、ネマチック液晶組成物（３−３）は、低温側のネマ
チック層をより拡大し、低温保存においてより長期にネ
マチック相を保持する優れたものである。
【０１３４】（実施例４）
【０１３５】
【化４４】
【０１３６】からなるネマチック液晶組成物（３−４）
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ９６．４ ℃ Ｔ→N ： −４１ ℃ Ｖth ： １．６０ Ｖ △ε ： ６．９ △ｎ ： ０．０８３ Ｐｒー25 ： ３０ 日間 Ｐｒー40 ： ３０ 日間
【０１３７】（実施例５）
【０１３８】
【化４５】
【０１３９】からなるネマチック液晶組成物（３−５）
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ８９．３ ℃ Ｔ→N ：＜−７０ ℃ Ｖth ： １．４３ Ｖ △ε ： ８．０ △ｎ ： ０．０８８ Ｐｒー25 ： ３０ 日間 Ｐｒー40 ： ３０ 日間
【０１４０】（実施例６）
【０１４１】
【化４６】
【０１４２】からなるネマチック液晶組成物（３−６）
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： １００．２ ℃ Ｔ→N ：＜−７０ ℃ Ｖth ： ２．０３ Ｖ △ε ： ５．５ △ｎ ： ０．０８９ Ｐｒー25 ： ３０ 日間 Ｐｒー40 ： ３０ 日間
【０１４３】このネマチック液晶組成物（３−６）にカ
イラル物質「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して液
晶組成物を調製した。一方、対向する平面透明電極上に
「サンエバー150」（日産化学社製）の有機膜をラビン
グして配向膜を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示
用セルを作製した。上記の液晶組成物をこのセルに注入
して液晶表示装置を構成し、表示特性を測定した。その
結果、しきい値電圧が低く、高時分割特性に優れ、表示
画面のちらつきやクロストーク現象が改善されたSTN-LC
D表示特性を示す液晶表示装置が得られた。
【０１４４】（実施例７）
【０１４５】
【化４７】
【０１４６】からなるネマチック液晶組成物（３−７）
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ９１．３ ℃ Ｔ→N ：＜−７０ ℃ Ｖth ： １．４０ Ｖ △ε ： ８．９ △ｎ ： ０．１１９ Ｐｒー25 ： ３０ 日間 Ｐｒー40 ： ３０ 日間 テスト前の比抵抗 ： ７．１×１０13Ω cm 加熱促進テスト後比抵抗 ： ５．６×１０13Ω cm 紫外線照射促進テスト後比抵抗： ２．６×１０13Ω cm テスト前の電圧保持率 ： ９９．３％ 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．６％ 紫外線照射促進テスト後電圧保持率： ９８．３％ このネマチック液晶組成物（３−７）を構成材料とする
アクティブ・マトリクス液晶表示装置を作製したとこ
ろ、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたもの
であることが確認できた。
【０１４７】（実施例８）
【０１４８】
【化４８】
【０１４９】からなるネマチック液晶組成物（３−８）
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ８５．４ ℃ Ｔ→N ：＜−７０ ℃ Ｖth ： １．３９ Ｖ △ε ： ８．９ △ｎ ： ０．０８７ Ｐｒー25 ： ３０ 日間 Ｐｒー40 ： ３０ 日間
【０１５０】（実施例９）
【０１５１】
【化４９】
【０１５２】からなるネマチック液晶組成物（３−９）
を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I ： ８６．９ ℃ Ｔ→N ：＜−７０ ℃ Ｖth ： １．３７ Ｖ △ε ： ９．６ △ｎ ： ０．０８９ Ｐｒー25 ： ３０ 日間 テスト前の比抵抗 ： ７．６×１０13Ω cm 加熱促進テスト後比抵抗 ： ５．８×１０13Ω cm 紫外線照射促進テスト後比抵抗： ２．９×１０13Ω cm テスト前の電圧保持率 ： ９９．５％ 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．８％ 紫外線照射促進テスト後電圧保持率： ９８．４％ このネマチック液晶組成物（３−９）を構成材料とする
アクティブ・マトリクス液晶表示装置を作製したとこ
ろ、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたもの
であることが確認できた。
【０１５３】（実施例１０）
【０１５４】
【化５０】
【０１５５】からなるネマチック液晶組成物（３−１
０）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は
以下の通りであった。 ＴN-I ： ９４．６ ℃ Ｔ→N ： −７０ ℃ Ｖth ： １．６９ Ｖ △ε ： ６．５ △ｎ ： ０．０８２ Ｐｒー25 ： ３０ 日間
【０１５６】（実施例１１）
【０１５７】
【化５１】
【０１５８】からなるネマチック液晶組成物（３−１
１）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は
以下の通りであった。 ＴN-I ： ８５．７ ℃ Ｔ→N ： −４０ ℃ Ｖth ： １．４６ Ｖ △ε ： ７．４ △ｎ ： ０．０７７ Ｐｒー25 ： ３０ 日間
【０１５９】（実施例１２）
【０１６０】
【化５２】
【０１６１】からなるネマチック液晶組成物（３−１
２）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は
以下の通りであった。 ＴN-I ： ９５．６ ℃ Ｔ→N ： −４０ ℃ Ｖth ： １．６３ Ｖ △ε ： ７．３ △ｎ ： ０．０７５ Ｐｒー25 ： １４ 日間 テスト前の比抵抗 ： ７．２×１０13Ω cm 加熱促進テスト後比抵抗 ： ４．８×１０13Ω cm 紫外線照射促進テスト後比抵抗： ５．１×１０13Ω cm テスト前の電圧保持率 ： ９９．０％ 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．２％ 紫外線照射促進テスト後電圧保持率： ９８．３％ このネマチック液晶組成物（３−１２）を構成材料とす
るアクティブ・マトリクス液晶表示装置を作製したとこ
ろ、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたもの
であることが確認できた。
【０１６２】またこのネマチック液晶組成物（３−１
２）にカイラル物質「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添
加して液晶組成物を調製した。一方、対向する平面透明
電極上に「サンエバー１５０」（日産化学社製）の有機
膜をラビングして配向膜を形成し、ツイスト角２２０度
のSTN-LCD表示用セルを作製した。上記の液晶組成物を
このセルに注入して液晶表示装置を構成し、表示特性を
測定した。その結果、しきい値電圧が低く、高時分割特
性に優れ、表示画面のちらつきやクロストーク現象が改
善されたSTN-LCD表示特性を示す液晶表示装置が得られ
た。 （実施例１３）
【０１６３】
【化５３】
【０１６４】からなるネマチック液晶組成物（３−１
３）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は
以下の通りであった。 ＴN-I ： ９６．２ ℃ Ｔ→N ： −１１ ℃ Ｖth ： １．７１ Ｖ △ε ： ７．０ △ｎ ： ０．０７６ Ｐｒー25 ： ３ 日間 （実施例１４）
【０１６５】
【化５４】
【０１６６】からなるネマチック液晶組成物（３−１
４）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は
以下の通りであった。 ＴN-I ： ９１．３ ℃ Ｔ→N ： −３０ ℃ Ｖth ： １．４０ Ｖ △ε ： ８．６ △ｎ ： ０．０７４ Ｐｒー25 ： ３ 日間
【０１６７】
【発明の効果】本発明のネマチック液晶組成物は、広い
温度範囲でネマチック相を示し、しかも長期の低温保存
にネマチック液晶性をより保持する改善効果を有し、し
きい値電圧が低く、高い電圧保持率を有し、しかも化学
的安定性が高い。従って、これを用いた本発明の液晶表
示装置は、表示画面のちらつき、クロストーク現象を改
善することができ、情報量の多いTN-LCD、STN-LCDある
いはアクティブ・マトリクス方式において良好な駆動特
性及び表示特性が得られる。

Claims (35)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （１）一般式(I)〜(III) 【化１】 （式中、Ｒ1はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜５の直
    鎖状アルケニル基を表わし、Ｒ2は炭素原子数２〜５の
    直鎖状アルキル基を表わし、各化合物における２つの
    １，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１個の水素原
    子（Ｈ）は重水素原子（Ｄ）で置換されていてもよ
    い。）で表わされる化合物からなる第１群から選ばれる
    化合物及び（２）一般式(IV)〜(VI) 【化２】 （式中、Ｒ3はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜７の直
    鎖状アルキル基を表わし、各化合物における２つの１，
    ４−シクロヘキシレン基の少なくとも１個の水素原子
    （Ｈ）は重水素原子（Ｄ）で置換されていてもよい。）
    で表わされる化合物からなる第２群から選ばれる化合物
    を含有し、且つ該２つの群から選ばれる化合物のうちの
    少なくとも１種が、２つの１，４−シクロヘキシレン基
    の少なくとも１個の水素原子（Ｈ）が重水素原子（Ｄ）
    で置換された化合物であることを特徴とするネマチック
    液晶組成物。
  2. 【請求項２】 一般式(I-1)〜(VI-1) 【化３】 （式中、Ｒ1はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜５の直
    鎖状アルケニル基を表わし、Ｒ2は炭素原子数２〜５の
    直鎖状アルキル基を表わし、Ｒ3はそれぞれ独立的に炭
    素原子数２〜７の直鎖状アルキル基を表わし、Ｘ1〜Ｘ4
    はそれぞれ独立的に水素原子（Ｈ）又は重水素原子
    （Ｄ）を表わすが、少なくとも１個は重水素原子（Ｄ）
    を表わし、Ｘ5〜Ｘ7はそれぞれ独立的に水素原子（Ｈ）
    又は重水素原子（Ｄ）を表わすが、少なくとも１個は重
    水素原子を表わす。）で表わされる化合物からなる群か
    ら選ばれる化合物を含有することを特徴とする請求項１
    記載のネマチック液晶組成物。
  3. 【請求項３】 一般式(I-1)〜(V-1)で表わされる化合物
    からなる群から選ばれる化合物を含有することを特徴と
    する請求項２記載のネマチック液晶組成物。
  4. 【請求項４】 （３）一般式(VII)、(VIII) 【化４】 （式中、Ｒ4はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜５の直
    鎖状アルキル基を表わし、Ｙ1はそれぞれ独立的に水素
    原子又はフッ素原子を表わし、各化合物における２つの
    １，４−シクロヘキシレン基の少なくとも１個の水素原
    子（Ｈ）は重水素原子（Ｄ）で置換されていてもよ
    い。）で表わされる化合物からなる第３群から選ばれる
    化合物を含有することを特徴とする請求項１、２又は３
    記載のネマチック液晶組成物。
  5. 【請求項５】 一般式(VIII-1) 【化５】 （式中、Ｒ4は炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基を
    表わし、Ｙ1は水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｘ1〜
    Ｘ4はそれぞれ独立的に水素原子（Ｈ）又は重水素原子
    （Ｄ）を表わすが、少なくとも１個は重水素原子（Ｄ）
    を表わす。）で表わされる化合物を含有することを特徴
    とする請求項４記載のネマチック液晶組成物。
  6. 【請求項６】 （４）一般式(IX)、(X) 【化６】 （式中、Ｒ5はそれぞれ独立的に炭素原子数３〜７のア
    ルキル基を表わし、Ｙ1及びＹ2はそれぞれ独立的に水素
    原子又はフッ素原子を表わし、各化合物における１，４
    −シクロヘキシレン基における水素原子（Ｈ）の少なく
    とも１個は重水素原子（Ｄ）で置換されていてもよ
    い。）で表わされる化合物からなる第４群から選ばれる
    化合物を含有することを特徴とする請求項１、２、３、
    ４又は５記載のネマチック液晶組成物。
  7. 【請求項７】 第１群から選ばれる化合物が、一般式
    (I)で表わされる化合物であることを特徴とする請求項
    ３、４、５又は６記載のネマチック液晶組成物。
  8. 【請求項８】 第１群から選ばれる化合物が、一般式(I
    I)で表わされる化合物であることを特徴とする請求項３
    又は４記載のネマチック液晶組成物。
  9. 【請求項９】 第１群から選ばれる化合物が、一般式(I
    II)で表わされる化合物であることを特徴とする請求項
    ３記載のネマチック液晶組成物。
  10. 【請求項１０】 第１群から選ばれる化合物が、一般式
    (I)及び(II)で表わされる化合物であることを特徴とす
    る請求項３、４又は６記載のネマチック液晶組成物。
  11. 【請求項１１】 第１群から選ばれる化合物が、一般式
    (I)及び(III)で表わされる化合物であることを特徴とす
    る請求項３、４又は６記載のネマチック液晶組成物。
  12. 【請求項１２】 第２群から選ばれる化合物が、一般式
    (VI)で表わされる化合物であることを特徴とする請求項
    ３、４、５、６、８又は１０記載のネマチック液晶組成
    物。
  13. 【請求項１３】 第２群から選ばれる化合物が、一般式
    (IV)及び(V)で表わされる化合物であることを特徴とす
    る請求項３、４、５、６、１０又は１１記載のネマチッ
    ク液晶組成物。
  14. 【請求項１４】 第２群から選ばれる化合物が、一般式
    (V)及び(VI)で表わされる化合物であることを特徴とす
    る請求項３、４、５、６又は８記載のネマチック液晶組
    成物。
  15. 【請求項１５】 第２群から選ばれる化合物が、一般式
    (IV)、(V)及び(VI)で表わされる化合物であることを特
    徴とする請求項３、４、５、６、９又は１０記載のネマ
    チック液晶組成物。
  16. 【請求項１６】 一般式(III-1)、一般式(III-2)及び一
    般式(IV-1) 【化７】 （式中、Ｒ2は炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基を
    表わし、Ｘ1〜Ｘ4はそれぞれ独立的に水素原子（Ｈ）又
    は重水素原子（Ｄ）を表わすが、少なくとも１個は重水
    素原子（Ｄ）を表わし、Ｘ5〜Ｘ7はそれぞれ独立的に水
    素原子（Ｈ）又は重水素原子（Ｄ）を表わすが、少なく
    とも１個は重水素原子（Ｄ）を表わす。）で表わされる
    化合物を含有することを特徴とする請求項１５記載のネ
    マチック液晶組成物。
  17. 【請求項１７】 一般式(III-1)で表わされる化合物を
    ５〜４０重量％の範囲で含有することを特徴とする請求
    項１６記載のネマチック液晶組成物。
  18. 【請求項１８】 一般式(III-2)で表わされる化合物を
    ５〜４０重量％の範囲で含有することを特徴とする請求
    項１６記載のネマチック液晶組成物。
  19. 【請求項１９】 一般式(IV-1)で表わされる化合物を５
    〜４０重量％の範囲で含有することを特徴とする請求項
    １６記載のネマチック液晶組成物。
  20. 【請求項２０】 第３群から選ばれる化合物が、一般式
    (VII)で表わされる化合物であることを特徴とする請求
    項４、６、１２、１３又は１５記載のネマチック液晶組
    成物。
  21. 【請求項２１】 第３群から選ばれる化合物が、一般式
    (VII)及び(VIII)で表わされる化合物であることを特徴
    とする請求項１２又は１４記載のネマチック液晶組成
    物。
  22. 【請求項２２】 第４群から選ばれる化合物が、一般式
    (IX)で表わされる化合物であることを特徴とする請求項
    ２０記載のネマチック液晶組成物。
  23. 【請求項２３】 第４群から選ばれる化合物が、一般式
    (X)で表わされる化合物であることを特徴とする請求項
    ２０又は２１記載のネマチック液晶組成物。
  24. 【請求項２４】 第４群から選ばれる化合物が、一般式
    (IX)及び(X)で表わされる化合物であることを特徴とす
    る請求項２１記載のネマチック液晶組成物。
  25. 【請求項２５】 （５）一般式(XI)〜(XV) 【化８】 （式中、Ｒ6はそれぞれ独立的に炭素原子数２〜５の直
    鎖状アルキル基又はアルケニル基を表わし、Ｒ7はそれ
    ぞれ独立的に炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基、ア
    ルコキシ基又は炭素原子数２〜５の直鎖状アルケニル基
    を表わし、Ｒ8は炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基
    を表わし、ｒはそれぞれ独立的に０又は１を表わし、Ｙ
    1及びＹ2はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を
    表わし、各化合物における少なくとも１つの１，４−シ
    クロヘキシレン基の少なくとも１個の水素原子（Ｈ）は
    重水素原子（Ｄ）で置換されていてもよい。）で表わさ
    れる化合物からなる第５群から選ばれる化合物を含有す
    ることを特徴とする請求項１、２、３、４、５又は６記
    載のネマチック液晶組成物。
  26. 【請求項２６】 請求項２５記載の一般式(XIII)〜(XV)
    で表わされる化合物からなる群から選ばれる化合物を含
    有することを特徴とする請求項２５記載のネマチック液
    晶組成物。
  27. 【請求項２７】 一般式(XIV-1)、(XV-1) 【化９】 （式中、Ｒ6は炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基又
    はアルケニル基を表わし、Ｒ8は炭素原子数２〜５の直
    鎖状アルキル基を表わし、Ｙ1及びＹ2はそれぞれ独立的
    に水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｘ1〜Ｘ4はそれぞ
    れ独立的に水素原子（Ｈ）又は重水素原子（Ｄ）を表わ
    すが、少なくとも１個は重水素原子（Ｄ）を表わす。）
    で表わされる化合物の少なくとも１種を含有することを
    特徴とする請求項２６記載のネマチック液晶組成物。
  28. 【請求項２８】 一般式(VII)で表わされる化合物にお
    いて、Ｙ1が水素原子を表わすことを特徴とする請求項
    ２０又は２１記載のネマチック液晶組成物。
  29. 【請求項２９】 一般式(VIII)において、Ｙ1がフッ素
    原子を表わすことを特徴とする請求項２１記載のネマチ
    ック液晶組成物。
  30. 【請求項３０】 一般式(IX)で表わされる化合物におい
    て、Ｙ1及びＹ2が共に水素原子を表わすことを特徴とす
    る請求項２２又は２４記載のネマチック液晶組成物。
  31. 【請求項３１】 一般式(X)で表わされる化合物におい
    て、Ｙ1がフッ素原子を表わすことを特徴とする請求項
    ２３又は２４記載のネマチック液晶組成物。
  32. 【請求項３２】 一般式(XIII)で表わされる化合物にお
    いて、Ｒ6が炭素原子数２〜５の直鎖状アルケニル基を
    表わし、Ｒ7が炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を
    表わすことを特徴とする請求項２６記載のネマチック液
    晶組成物。
  33. 【請求項３３】 一般式(XIV)で表わされる化合物にお
    いて、Ｒ6が炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基を表
    わし、Ｙ1及びＹ2が共に水素原子を表わすことを特徴と
    する請求項２６又は２７記載のネマチック液晶組成物。
  34. 【請求項３４】 請求項１乃至３３記載のネマチック液
    晶組成物を用いたアクティブ・マトリクス形液晶表示装
    置。
  35. 【請求項３５】 請求項１乃至３３記載のネマチック液
    晶組成物を用いたツイスティッド・ネマチック又はスー
    パ・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000154383A (ja) * 1998-11-19 2000-06-06 Merck Patent Gmbh ス―パ―ツィストネマティック液晶ディスプレイ
JP2001042793A (ja) * 1999-07-27 2001-02-16 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
KR101077606B1 (ko) * 2003-08-01 2011-10-27 삼성전자주식회사 높은 이방성 전이 온도 및 빠른 응답 속도를 갖는 ｖａ용액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 이를 채용한ｖａ 액정 디스플레이

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