JPH0881613A - 耐熱性に優れるフェノール樹脂組成物 - Google Patents
耐熱性に優れるフェノール樹脂組成物Info
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- JPH0881613A JPH0881613A JP22047494A JP22047494A JPH0881613A JP H0881613 A JPH0881613 A JP H0881613A JP 22047494 A JP22047494 A JP 22047494A JP 22047494 A JP22047494 A JP 22047494A JP H0881613 A JPH0881613 A JP H0881613A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/312—Non-condensed aromatic systems, e.g. benzene
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ベンゼン、フェノール及び多環芳香族を骨格
に有するフェノール樹脂１００重量部に、ノボラック型
フェノール樹脂（ランダムノボラック型フェノール樹脂
とハイオルソノボラック型フェノール樹脂の併用が好ま
しい）１００〜２００重量部、ヘキサメチレンテトラミ
ン２０〜５０重量部、酸化防止剤０．５〜５重量部、更
に部分架橋ＮＢＲ（アクリロニトリルブタジエンラバ
ー）１０〜４０重量部を配合してなることを特徴とする
耐熱性フェノール樹脂組成物。 【効果】 これから得られた成形品は、耐熱性に優れて
いることはもちろん、硬化性や機械的強度も従来のフェ
ノール樹脂組成物あるいは成形材料と同等乃至それ以上
であるので、自動車部品をはじめとする各種金属部品の
樹脂化に極めて好適である。
に有するフェノール樹脂１００重量部に、ノボラック型
フェノール樹脂（ランダムノボラック型フェノール樹脂
とハイオルソノボラック型フェノール樹脂の併用が好ま
しい）１００〜２００重量部、ヘキサメチレンテトラミ
ン２０〜５０重量部、酸化防止剤０．５〜５重量部、更
に部分架橋ＮＢＲ（アクリロニトリルブタジエンラバ
ー）１０〜４０重量部を配合してなることを特徴とする
耐熱性フェノール樹脂組成物。 【効果】 これから得られた成形品は、耐熱性に優れて
いることはもちろん、硬化性や機械的強度も従来のフェ
ノール樹脂組成物あるいは成形材料と同等乃至それ以上
であるので、自動車部品をはじめとする各種金属部品の
樹脂化に極めて好適である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐熱性に優れたフェノ
ール樹脂組成物及びそれを用いた成形材料に関するもの
である。
ール樹脂組成物及びそれを用いた成形材料に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】フェノール樹脂成形材料は、耐熱性、寸
法安定性、成形性等に優れ、自動車、電気、電子等の基
幹産業分野で長期にわたり使用されてきている。特に、
最近では、自動車分野をはじめとする各種金属部品の代
替え材料としての用途が開け、使用量は益々拡大してき
ている。しかしながら、要求される耐熱温度水準の上昇
に伴ない、従来のフェノール樹脂では使用に耐えない事
例が見られるようになった。
法安定性、成形性等に優れ、自動車、電気、電子等の基
幹産業分野で長期にわたり使用されてきている。特に、
最近では、自動車分野をはじめとする各種金属部品の代
替え材料としての用途が開け、使用量は益々拡大してき
ている。しかしながら、要求される耐熱温度水準の上昇
に伴ない、従来のフェノール樹脂では使用に耐えない事
例が見られるようになった。
【０００３】これを改良する手段として、成形品の架橋
密度向上を意図してべーキング処理をしたり、例えば特
開昭６０−３５０４７号公報や特開平２−５５２０３号
公報のようにフェノール性ＯＨ基の少ない構造のノボラ
ック型フェノール樹脂が開発されているが、成形性（特
に硬化性）に問題があったり、あるいは耐熱性について
も限界があった。
密度向上を意図してべーキング処理をしたり、例えば特
開昭６０−３５０４７号公報や特開平２−５５２０３号
公報のようにフェノール性ＯＨ基の少ない構造のノボラ
ック型フェノール樹脂が開発されているが、成形性（特
に硬化性）に問題があったり、あるいは耐熱性について
も限界があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来のフェ
ノール樹脂組成物あるいはフェノール樹脂成形材料のこ
のような問題点を解決するために種々の検討の結果なさ
れたもので、その目的とするところは、成形加工性を低
下させることなく、耐熱経時特性優れ、特に長期耐熱表
面劣化に優れたフェノール樹脂組成物及び成形材料を提
供するにある。
ノール樹脂組成物あるいはフェノール樹脂成形材料のこ
のような問題点を解決するために種々の検討の結果なさ
れたもので、その目的とするところは、成形加工性を低
下させることなく、耐熱経時特性優れ、特に長期耐熱表
面劣化に優れたフェノール樹脂組成物及び成形材料を提
供するにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、ベンゼン、フ
ェノール及び多環芳香族を骨格に有するフェノール樹脂
１００重量部に、ランダムノボラック型フェノール樹脂
５０〜１００重量部、ハイオルソノボラック型フェノー
ル樹脂５０〜１００重量部、ヘキサメチレンテトラミン
２０〜５０重量部、酸化防止剤０．５〜５重量部を配合
し、更に部分架橋ＮＢＲ１０〜４０部を配合してなるこ
とを特徴とする耐熱性フェノール樹脂組成物、及びこれ
らの組成物１００重量部に対しガラス繊維及びその他の
無機充填材１５０〜５００重量部を配合してなることを
特徴とする耐熱性フェノール樹脂成形材料である。
ェノール及び多環芳香族を骨格に有するフェノール樹脂
１００重量部に、ランダムノボラック型フェノール樹脂
５０〜１００重量部、ハイオルソノボラック型フェノー
ル樹脂５０〜１００重量部、ヘキサメチレンテトラミン
２０〜５０重量部、酸化防止剤０．５〜５重量部を配合
し、更に部分架橋ＮＢＲ１０〜４０部を配合してなるこ
とを特徴とする耐熱性フェノール樹脂組成物、及びこれ
らの組成物１００重量部に対しガラス繊維及びその他の
無機充填材１５０〜５００重量部を配合してなることを
特徴とする耐熱性フェノール樹脂成形材料である。
【０００６】ここで使用するベンゼン、フェノール及び
多環芳香族を骨格に有するフェノール樹脂（以下、多環
フェノール樹脂と略称する。）は下記の一般式で表され
るものであり、
多環芳香族を骨格に有するフェノール樹脂（以下、多環
フェノール樹脂と略称する。）は下記の一般式で表され
るものであり、
【化１】 種々のタイプのものがあるが、成形材料化する際の取り
扱いの容易さから、軟化点７０〜８０℃程度のものが望
ましく、例えば、商品名ＳＫＲ−Ｈ（住金化工株式会社
製）がその例であり、フリーフェノール量が３％以下の
ものもある。
扱いの容易さから、軟化点７０〜８０℃程度のものが望
ましく、例えば、商品名ＳＫＲ−Ｈ（住金化工株式会社
製）がその例であり、フリーフェノール量が３％以下の
ものもある。
【０００７】ランダムノボラック及びハイオルソノボラ
ックは、通常フェノール樹脂及びフェノール樹脂成形材
料に使用されているものであれば、いずれも使用可能で
あるが、この２種類を併用することが望ましく、またフ
リーフェノール量が少なく調整されたものを使用すると
更に耐熱劣化特性が向上する。
ックは、通常フェノール樹脂及びフェノール樹脂成形材
料に使用されているものであれば、いずれも使用可能で
あるが、この２種類を併用することが望ましく、またフ
リーフェノール量が少なく調整されたものを使用すると
更に耐熱劣化特性が向上する。
【０００８】酸化防止剤は、種々のタイプのものが市販
されているが、特に硫黄系酸化防止剤を使用すると耐熱
劣化特性を向上させるのに効果があり、例えば、商品名
アンチオックスＬやアンチオックスＳ（日本油脂株式会
社製）がその例であり、リン系酸化防止剤も有効であ
る。
されているが、特に硫黄系酸化防止剤を使用すると耐熱
劣化特性を向上させるのに効果があり、例えば、商品名
アンチオックスＬやアンチオックスＳ（日本油脂株式会
社製）がその例であり、リン系酸化防止剤も有効であ
る。
【０００９】部分架橋ＮＢＲは、モノマーの段階でブタ
ジエンの二重結合とアクリロニトリルを架橋させたもの
を適当な割合で重合させたものであればよく、ノーマル
なアクリロニトリルブタジエンに対する架橋部分の比率
は特に限定しないが、架橋の比率が高いと樹脂との相溶
性が悪くなるため、１％以下の比率で架橋しているもの
が好ましい。また、アクリロニトリルとブタジエンの結
合比率はフェノール樹脂との相溶性を考えてＳＰ値９〜
１０程度に調整されていればよい。
ジエンの二重結合とアクリロニトリルを架橋させたもの
を適当な割合で重合させたものであればよく、ノーマル
なアクリロニトリルブタジエンに対する架橋部分の比率
は特に限定しないが、架橋の比率が高いと樹脂との相溶
性が悪くなるため、１％以下の比率で架橋しているもの
が好ましい。また、アクリロニトリルとブタジエンの結
合比率はフェノール樹脂との相溶性を考えてＳＰ値９〜
１０程度に調整されていればよい。
【００１０】次に、これらの配合比率について説明す
る。多環フェノール樹脂１００重量部に対して、ランダ
ムノボラックは５０〜１００重量部が望ましい。５０重
量部以下では、成形加工性が低下し、１００重量部以上
では、耐熱劣化特性が低下する。ハイオルソノボラック
は５０〜１００重量部が望ましい。５０重量部以下で
は、成形加工性が低下し、１００重量部以上では、耐熱
劣化特性が低下する。ヘキサメチレンテトラミンは２０
〜５０重量部が好ましい。５０重量部以上では成形加工
性が低下し、２０重量部以下では硬化性が低下する。
る。多環フェノール樹脂１００重量部に対して、ランダ
ムノボラックは５０〜１００重量部が望ましい。５０重
量部以下では、成形加工性が低下し、１００重量部以上
では、耐熱劣化特性が低下する。ハイオルソノボラック
は５０〜１００重量部が望ましい。５０重量部以下で
は、成形加工性が低下し、１００重量部以上では、耐熱
劣化特性が低下する。ヘキサメチレンテトラミンは２０
〜５０重量部が好ましい。５０重量部以上では成形加工
性が低下し、２０重量部以下では硬化性が低下する。
【００１１】酸化防止剤は０．５〜５重量部が好まし
い。０．５重量部以下では耐熱劣化特性が低下し、５重
量部以上では熱時剛性が低下する。特に、１〜３重量部
を配合した場合、他の特性を低下させず耐熱性向上効果
が優れている。部分架橋ＮＢＲは、１０〜４０重量部が
望ましい。１０重量部以下では、耐熱劣化特性が低下
し、４０重量部以上では、熱剛性が低下するとともに、
成形材料化する際の作業性が低下する。
い。０．５重量部以下では耐熱劣化特性が低下し、５重
量部以上では熱時剛性が低下する。特に、１〜３重量部
を配合した場合、他の特性を低下させず耐熱性向上効果
が優れている。部分架橋ＮＢＲは、１０〜４０重量部が
望ましい。１０重量部以下では、耐熱劣化特性が低下
し、４０重量部以上では、熱剛性が低下するとともに、
成形材料化する際の作業性が低下する。
【００１２】このように、多環フェノール樹脂は、単独
では長期劣化特性には優れているが、成形加工性が劣
り、また、耐熱劣化特性もフェノール樹脂であるがため
の限界が有る。そこで、この多環フェノールにランダム
ノボラックとハイオルソノボラック、酸化防止剤、及び
部分架橋ＮＢＲを併用することによって、成形加工性と
耐熱劣化特性、特に表面劣化特性を高次元でバランスさ
せうるものであり、フリーフェノールの量を２．５％以
下にすると更に耐熱劣化特性は向上する。上記の配合に
より、成形性が優れ、耐熱劣化特性に優れたフェノール
樹脂組成物が得られる。
では長期劣化特性には優れているが、成形加工性が劣
り、また、耐熱劣化特性もフェノール樹脂であるがため
の限界が有る。そこで、この多環フェノールにランダム
ノボラックとハイオルソノボラック、酸化防止剤、及び
部分架橋ＮＢＲを併用することによって、成形加工性と
耐熱劣化特性、特に表面劣化特性を高次元でバランスさ
せうるものであり、フリーフェノールの量を２．５％以
下にすると更に耐熱劣化特性は向上する。上記の配合に
より、成形性が優れ、耐熱劣化特性に優れたフェノール
樹脂組成物が得られる。
【００１３】かかるフェノール樹脂組成物は耐熱性の要
求される種々の用途、例えば成形材料、積層板、各種結
合剤、他樹脂への配合剤等に使用可能であるが、特に、
ガラス繊維を主成分とする無機充填材を配合した成形材
料として使用するのに好適である。かかる成形材料にお
いて、無機充填材の量は前記フェノール樹脂組成物１０
０重量部に対して１５０〜５００重量部が好ましい。１
５０重量部より少ないと、機械的強度が低くなり、特に
剛性が低下する。５００重量部より多いと、成形材料化
が困難となり成形加工性も低下する。
求される種々の用途、例えば成形材料、積層板、各種結
合剤、他樹脂への配合剤等に使用可能であるが、特に、
ガラス繊維を主成分とする無機充填材を配合した成形材
料として使用するのに好適である。かかる成形材料にお
いて、無機充填材の量は前記フェノール樹脂組成物１０
０重量部に対して１５０〜５００重量部が好ましい。１
５０重量部より少ないと、機械的強度が低くなり、特に
剛性が低下する。５００重量部より多いと、成形材料化
が困難となり成形加工性も低下する。
【００１４】本発明におけるフェノール樹脂成形材料
は、これらの配合組成に加えて通常のフェノール樹脂成
形材料に使用される顔料、離型剤、硬化促進剤等を加
え、これらの原料を均一混合した後、ロール、コニーダ
ー、二軸押出機等の混練機等で加熱混練し、粉砕して製
造される。
は、これらの配合組成に加えて通常のフェノール樹脂成
形材料に使用される顔料、離型剤、硬化促進剤等を加
え、これらの原料を均一混合した後、ロール、コニーダ
ー、二軸押出機等の混練機等で加熱混練し、粉砕して製
造される。
【００１５】本発明の耐熱性フェノール樹脂組成物は耐
熱性が優れて、その他の性能も良好であるので、これか
ら得られた成形材料は、長期の高温環境での使用に耐
え、自動車部品をはじめとする各種金属部品の樹脂化に
極めて好適である。
熱性が優れて、その他の性能も良好であるので、これか
ら得られた成形材料は、長期の高温環境での使用に耐
え、自動車部品をはじめとする各種金属部品の樹脂化に
極めて好適である。
【００１６】
【実施例】以下、本発明の成形材料について実施例を説
明する。
明する。
【００１７】《実施例１》 （Ａ）多環フェノール樹脂（住金化工製 SKR-H，融点７０℃） ８部 （Ｂ）ランダムノボラック型フェノール樹脂 ８ （Ｃ）ハイオルソノボラック型フェノール樹脂 ８ （Ｄ）ヘキサメチレンテトラミン ４ （Ｅ）酸化防止剤（日本油脂製 アンチオックスＬ） １ （Ｆ）部分架橋ＮＢＲ（ＪＳＲ製 ＰＮＣ−３８） ３ （Ｇ）ガラス繊維（日本電気ガラス製 ECS015B154H） ３５ （Ｈ）焼成クレー １０ （Ｉ）炭酸カルシウム ２０ （Ｊ）硬化促進剤、離型剤、顔料他 ３ を配合し乾式ロールにより加熱混練し成形材料を製造し
た。
た。
【００１８】《実施例２》 （Ａ）多環フェノール樹脂（住金化工製 SKR-H，融点７０℃） １０部 （Ｂ）ランダムノボラック型フェノール樹脂 ７ （Ｃ）ハイオルソノボラック型フェノール樹脂 ７ （Ｄ）ヘキサメチレンテトラミン ４ （Ｅ）酸化防止剤（日本油脂製 アンチオックスＬ） １ （Ｆ）部分架橋ＮＢＲ（ＪＳＲ製 ＰＮＣ−３８） ３ （Ｇ）ガラス繊維（日本電気ガラス製 ECS015B154H） ３５ （Ｈ）焼成クレー １０ （Ｉ）炭酸カルシウム ２０ （Ｊ）硬化促進剤、離型剤、顔料他 ３ を配合し乾式ロールにより加熱混練し成形材料を製造し
た。
た。
【００１９】《比較例１》 （Ａ）多環フェノール樹脂（住金化工製 SKR-H，融点７０℃） １３部 （Ｂ）ランダムノボラック型フェノール樹脂 １３ （Ｄ）ヘキサメチレンテトラミン ５ （Ｅ）酸化防止剤（日本油脂製 アンチオックスＬ） １ （Ｆ）ガラス繊維（日本電気ガラス製 ECS015B154H） ３５ （Ｇ）焼成クレー １０ （Ｈ）炭酸カルシウム ２０ （Ｉ）硬化促進剤、離型剤、顔料他 ３ を配合し乾式ロールにより加熱混練し成形材料を製造し
た。
た。
【００２０】《比較例２》 （Ａ）多環フェノール樹脂（住金化工製 SKR-H，融点７０℃） １３部 （Ｂ）ランダムノボラック型フェノール樹脂 １３ （Ｃ）ヘキサメチレンテトラミン ５ （Ｄ）ガラス繊維（日本電気ガラス製 ECS015B154H） ３５ （Ｅ）焼成クレー １０ （Ｆ）炭酸カルシウム ２０ （Ｇ）硬化促進剤、離型剤、顔料他 ３ を配合し乾式ロールにより加熱混練し成形材料を製造し
た。
た。
【００２１】各実施例および比較例で得られた成形材料
について、成形品特性を測定し、表１に示す結果を得
た。
について、成形品特性を測定し、表１に示す結果を得
た。
【００２２】
【表１】 表面劣化の代用値として常温バーコル硬度の保持率で示
した。
した。
【００２３】
【発明の効果】本発明のフェノール樹脂組成物あるいは
フェノール樹脂成形材料は、これから得られた成形品
は、耐熱性に優れていることはもちろん、硬化性や機械
的強度も従来のフェノール樹脂組成物あるいは成形材料
と同等乃至それ以上であるので、自動車部品をはじめと
する各種金属部品の樹脂化に極めて好適である。
フェノール樹脂成形材料は、これから得られた成形品
は、耐熱性に優れていることはもちろん、硬化性や機械
的強度も従来のフェノール樹脂組成物あるいは成形材料
と同等乃至それ以上であるので、自動車部品をはじめと
する各種金属部品の樹脂化に極めて好適である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 7/14 Ｃ０８Ｌ 65/02 ＬＮＹ //(Ｃ０８Ｌ 61/06 65:02 9:02）
Claims (4)
- 【請求項１】 ベンゼン、フェノール及び多環芳香族を
骨格に有するフェノール樹脂１００重量部に、ノボラッ
ク型フェノール樹脂１００〜２００重量部、ヘキサメチ
レンテトラミン２０〜５０重量部、酸化防止剤０．５〜
５重量部、更に部分架橋ＮＢＲ（アクリロニトリルブタ
ジエンラバー）１０〜４０重量部を配合してなることを
特徴とする耐熱性フェノール樹脂組成物。 - 【請求項２】 ベンゼン、フェノール及び多環芳香族を
骨格に有するフェノール樹脂１００重量部に、ランダム
ノボラック型フェノール樹脂５０〜１００重量部、ハイ
オルソノボラック型フェノール樹脂５０〜１００重量
部、ヘキサメチレンテトラミン２０〜５０重量部、酸化
防止剤０．５〜５重量部、更に部分架橋ＮＢＲ（アクリ
ロニトリルブタジエンラバー）１０〜４０重量部を配合
してなることを特徴とする耐熱性フェノール樹脂組成
物。 - 【請求項３】 請求項１及び請求項２において、樹脂成
分中に含まれるフリーフェノールの量が２．５％以下で
あることを特徴とする耐熱性フェノール樹脂組成物。 - 【請求項４】 請求項１〜３のフェノール樹脂組成物１
００重量部に対しガラス繊維及びその他の無機充填材１
５０〜５００重量部を配合してなることを特徴とする耐
熱性フェノール樹脂成形材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22047494A JPH0881613A (ja) | 1994-09-14 | 1994-09-14 | 耐熱性に優れるフェノール樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22047494A JPH0881613A (ja) | 1994-09-14 | 1994-09-14 | 耐熱性に優れるフェノール樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0881613A true JPH0881613A (ja) | 1996-03-26 |
Family
ID=16751674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22047494A Pending JPH0881613A (ja) | 1994-09-14 | 1994-09-14 | 耐熱性に優れるフェノール樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0881613A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6596789B2 (en) * | 1998-08-26 | 2003-07-22 | Nisshinbo Industries, Inc. | Non-asbestos friction materials |
| JP2006509900A (ja) * | 2002-12-13 | 2006-03-23 | インドスペク ケミカル コーポレーション | ゴム配合用フェノール修飾レゾルシノール樹脂 |
-
1994
- 1994-09-14 JP JP22047494A patent/JPH0881613A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6596789B2 (en) * | 1998-08-26 | 2003-07-22 | Nisshinbo Industries, Inc. | Non-asbestos friction materials |
| JP2006509900A (ja) * | 2002-12-13 | 2006-03-23 | インドスペク ケミカル コーポレーション | ゴム配合用フェノール修飾レゾルシノール樹脂 |
| JP4861008B2 (ja) * | 2002-12-13 | 2012-01-25 | インドスペック ケミカル コーポレイション | ゴム配合用フェノール修飾レゾルシノール樹脂 |
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