JP3082011B2 - 殺虫剤組成物 - Google Patents
殺虫剤組成物Info
- Publication number
- JP3082011B2 JP3082011B2 JP04090235A JP9023592A JP3082011B2 JP 3082011 B2 JP3082011 B2 JP 3082011B2 JP 04090235 A JP04090235 A JP 04090235A JP 9023592 A JP9023592 A JP 9023592A JP 3082011 B2 JP3082011 B2 JP 3082011B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- compounds
- compound
- composition according
- synergistic composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、活性成分として有効成
分の組合せからなる新規の殺虫性有害生物防除剤組成
物、有害昆虫類の防除のためのそれらの使用方法、およ
び該組成物の製造方法に関する。
分の組合せからなる新規の殺虫性有害生物防除剤組成
物、有害昆虫類の防除のためのそれらの使用方法、およ
び該組成物の製造方法に関する。
【0002】
【発明が解決しようとする問題】有害生物防除は現在、
ますます困難に直面している。これに関する重要な有力
因子は、防除される有害生物による使用された殺有害生
物防除剤への抵抗性の発達、および施用した有効成分濃
度の増加および有害生物の効果的防除のために必要な有
効成分の反復した施用の結果としておこる環境的な破壊
の両方である。この様な有害な生態学的な結果を避ける
ため、それゆえ、化学物質の施用の割合を減少させるよ
うな試みがなされている。しかし、有効成分の低濃度の
使用および不十分な頻繁な有効成分の施用は、全ての発
達段階を含む有害生物群を完全に損傷することを保証せ
ず、有害生物の抵抗種の発生を助長する。
ますます困難に直面している。これに関する重要な有力
因子は、防除される有害生物による使用された殺有害生
物防除剤への抵抗性の発達、および施用した有効成分濃
度の増加および有害生物の効果的防除のために必要な有
効成分の反復した施用の結果としておこる環境的な破壊
の両方である。この様な有害な生態学的な結果を避ける
ため、それゆえ、化学物質の施用の割合を減少させるよ
うな試みがなされている。しかし、有効成分の低濃度の
使用および不十分な頻繁な有効成分の施用は、全ての発
達段階を含む有害生物群を完全に損傷することを保証せ
ず、有害生物の抵抗種の発生を助長する。
【0003】これらの欠点を避ける目的で、従って、有
害昆虫のような有害生物の防除に対して利用可能な、施
用の低い割合においてさえ十分高い死亡率を保証する、
および可能な限り少ない施用量で、および更に抵抗の発
達の助長も環境への脅威の問題も起こらない組成物を作
ることが切望されている。幾つかの試みがそれゆえ異な
った物質の組合せによりおよびそれらによって起こる相
乗的効果を使用することによりこれらの要求に応じて既
に行われてきた。例えば、ピレスロイド系、カルバメー
ト系およびリン酸エステル系のような異なる種類からの
化合物の混合物はすでに有害生物防除剤の分野において
相乗的活性製剤として記述されている(ヨーロッパ特許
出願EP−309893号および日本国特許公開J60
036.403号を参照。)。
害昆虫のような有害生物の防除に対して利用可能な、施
用の低い割合においてさえ十分高い死亡率を保証する、
および可能な限り少ない施用量で、および更に抵抗の発
達の助長も環境への脅威の問題も起こらない組成物を作
ることが切望されている。幾つかの試みがそれゆえ異な
った物質の組合せによりおよびそれらによって起こる相
乗的効果を使用することによりこれらの要求に応じて既
に行われてきた。例えば、ピレスロイド系、カルバメー
ト系およびリン酸エステル系のような異なる種類からの
化合物の混合物はすでに有害生物防除剤の分野において
相乗的活性製剤として記述されている(ヨーロッパ特許
出願EP−309893号および日本国特許公開J60
036.403号を参照。)。
【0004】本発明の基礎となる問題は、防除される有
害昆虫の完全な駆除および処理した作物の保護の点で、
全ての季節を通して、可能な限り少量の有効成分を使用
して、本質的に最大および長時間もつ殺虫効果を保証す
ることであり、環境への最小の破壊および有用生物の最
適な保護によって該効果は達成されるものである。
害昆虫の完全な駆除および処理した作物の保護の点で、
全ての季節を通して、可能な限り少量の有効成分を使用
して、本質的に最大および長時間もつ殺虫効果を保証す
ることであり、環境への最小の破壊および有用生物の最
適な保護によって該効果は達成されるものである。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は相乗的な活性を
持ちおよび昆虫類の防除に適当な新規の組成物を提案
し、それは、担体および/または他の助剤または希釈剤
に加えて、次式I:
持ちおよび昆虫類の防除に適当な新規の組成物を提案
し、それは、担体および/または他の助剤または希釈剤
に加えて、次式I:
【化8】 (式中、R1 は炭素原子数1ないし3のアルキル基を表
し、R2はハロゲン原子を表しおよびR3 は水素原子ま
たはハロゲン原子を表す。)で表される殺虫剤化合物か
らなる成分A;およびさらに以下の式IIないしXV:
し、R2はハロゲン原子を表しおよびR3 は水素原子ま
たはハロゲン原子を表す。)で表される殺虫剤化合物か
らなる成分A;およびさらに以下の式IIないしXV:
【化9】
【化10】 (式中、R1 は水素原子、メチル基またはエチル基を表
しおよびR2 は水素原子またはメチル基を表す。)で表
される化合物よりなる群から選択された1種類またはそ
れ以上の殺虫剤化合物からなる成分B;を包含する。
しおよびR2 は水素原子またはメチル基を表す。)で表
される化合物よりなる群から選択された1種類またはそ
れ以上の殺虫剤化合物からなる成分B;を包含する。
【0006】式VIIIないしX、XIIIおよび XV で表され
る化合物は、シス−およびトランス−異性体の混合物で
あり(シス体に対するトランス体の比は高くても低くて
もよく)あるいは純粋なシス−またはトランス異性体の
形態である。式XIないし XVの化合物はまたそれらが可
能な互変異性体を含んでいるものと理解されるべきであ
る。
る化合物は、シス−およびトランス−異性体の混合物で
あり(シス体に対するトランス体の比は高くても低くて
もよく)あるいは純粋なシス−またはトランス異性体の
形態である。式XIないし XVの化合物はまたそれらが可
能な互変異性体を含んでいるものと理解されるべきであ
る。
【0007】好ましいものは、成分Aとして、R1 は炭
素原子数1ないし3のアルキル基を表し、R2 はフッ素
原子、塩素原子を表し、R3 は水素原子またはフッ素原
子を表す;あるいは、R1 は炭素原子数1ないし3のア
ルキル基を表し、R2 は4−フッ素原子を表しおよびR
3 は水素原子を表すか、またはR2 は3−フッ素原子を
表しおよびR3 は5−フッ素原子を表すか、またはR2
は3−塩素原子およびR3 は水素原子を表す;式Iで表
される殺虫性化合物を包含するもので提供される本発明
に従った相乗性組成物である。
素原子数1ないし3のアルキル基を表し、R2 はフッ素
原子、塩素原子を表し、R3 は水素原子またはフッ素原
子を表す;あるいは、R1 は炭素原子数1ないし3のア
ルキル基を表し、R2 は4−フッ素原子を表しおよびR
3 は水素原子を表すか、またはR2 は3−フッ素原子を
表しおよびR3 は5−フッ素原子を表すか、またはR2
は3−塩素原子およびR3 は水素原子を表す;式Iで表
される殺虫性化合物を包含するもので提供される本発明
に従った相乗性組成物である。
【0008】特に好ましいものとして提供されるのは、
それらの生物的活性のため、成分Aとして以下の式I
a、IbまたはIc:
それらの生物的活性のため、成分Aとして以下の式I
a、IbまたはIc:
【化11】 で表される化合物を包含する本発明によるこれら相乗性
組成物である。
組成物である。
【0009】同様に成分Bとして前記式IIないしXIII、
好ましくは式II、IV、V、XII またはXIIIの化合物を含
む本発明の組成物を特に取り上げて記載することができ
る。その生物的特性により特に好ましいものは成分Aと
して式Iaの化合物と成分Bとして式IIの化合物との組
合せで提供されるものである。
好ましくは式II、IV、V、XII またはXIIIの化合物を含
む本発明の組成物を特に取り上げて記載することができ
る。その生物的特性により特に好ましいものは成分Aと
して式Iaの化合物と成分Bとして式IIの化合物との組
合せで提供されるものである。
【0010】一般式XIIIの範囲内に入る成分Bの化合物
のうち、次式XIIIa :
のうち、次式XIIIa :
【化12】 で表される化合物は、活性の点で特に重要なものであ
る。
る。
【0011】式Iで表される化合物(成分A)は大体に
おいて公知であり公知の製造方法によって得ることが可
能である(例えばヨーロッパ特許出願EP4.334号
および404.720号および独国特許DE−OS3.
832.056号も参照。)。
おいて公知であり公知の製造方法によって得ることが可
能である(例えばヨーロッパ特許出願EP4.334号
および404.720号および独国特許DE−OS3.
832.056号も参照。)。
【0012】式Iの範囲に入る以下に示す化合物は本発
明で特に重要なものである:
明で特に重要なものである:
【0013】成分Bを形成し得る化合物のうち、式IIな
いしVIの化合物および式VII ないしXII の化合物は以下
に示す『ペスティサイド マニュアル(Pestici
deManual)』(第9版、1990年11月)に
示された頁における一般的な名前のもとで、より詳細に
言及されそして記述されている。 化合物II エトペンプロックス(Ethofenprox) (p.35
5) 化合物III シクロプロスリン(Cycloprothrin) (p.19
6) 化合物IV フェノブカーブ(Fenobucarb) (p.371) 化合物V イソプロカーブ(Isoprocarb) (p.504) 化合物VI メトルカーブ(Metolcarb) (p.586) 化合物VIII モノクロトホス(Monocrotophos) (p.597) 化合物IX シパーメスリン(Cypermethrin) (p.208-20
9) 化合物X シハロスリン(Cyhalothrin) (p.201) 化合物XI ブプロフェジン(Buprofezin) (p.105) 化合物XII イミダクロプリド(Imidacloprid) (p.491)
いしVIの化合物および式VII ないしXII の化合物は以下
に示す『ペスティサイド マニュアル(Pestici
deManual)』(第9版、1990年11月)に
示された頁における一般的な名前のもとで、より詳細に
言及されそして記述されている。 化合物II エトペンプロックス(Ethofenprox) (p.35
5) 化合物III シクロプロスリン(Cycloprothrin) (p.19
6) 化合物IV フェノブカーブ(Fenobucarb) (p.371) 化合物V イソプロカーブ(Isoprocarb) (p.504) 化合物VI メトルカーブ(Metolcarb) (p.586) 化合物VIII モノクロトホス(Monocrotophos) (p.597) 化合物IX シパーメスリン(Cypermethrin) (p.208-20
9) 化合物X シハロスリン(Cyhalothrin) (p.201) 化合物XI ブプロフェジン(Buprofezin) (p.105) 化合物XII イミダクロプリド(Imidacloprid) (p.491)
【0014】式VII の化合物は『プロシーディングズ
オブ ザ ファースト エイジア−パシフィック コン
ファレンス オブ エントモロジー(Proceedings of t
he first Asia-Pacific conference of Entomology) 』
p.42および55ff(1989)から公知である。
式XIIIおよび XIIIaの化合物は公開されたヨーロッパ特
許出願第302.389号において記述されている。式
XIV の化合物は国際特許出願WO91/04965号に
開示されている。
オブ ザ ファースト エイジア−パシフィック コン
ファレンス オブ エントモロジー(Proceedings of t
he first Asia-Pacific conference of Entomology) 』
p.42および55ff(1989)から公知である。
式XIIIおよび XIIIaの化合物は公開されたヨーロッパ特
許出願第302.389号において記述されている。式
XIV の化合物は国際特許出願WO91/04965号に
開示されている。
【0015】本発明による相乗性組成物は鱗翅目、甲虫
目、同翅亜目、異翅亜目、双翅目、アザミウマ目、直翅
目、シラミ目、ノミ目、ハジラミ目、シミ目、シロアリ
目、チャタテムシ目および膜翅目の昆虫の防除に適当で
あり、ならびにダニ目に代表されるものに対しても適当
である。
目、同翅亜目、異翅亜目、双翅目、アザミウマ目、直翅
目、シラミ目、ノミ目、ハジラミ目、シミ目、シロアリ
目、チャタテムシ目および膜翅目の昆虫の防除に適当で
あり、ならびにダニ目に代表されるものに対しても適当
である。
【0016】本発明による組成物の良好な有害生物防除
活性は、上記有害生物の少なくとも50ないし60%の
死滅率に相当する。
活性は、上記有害生物の少なくとも50ないし60%の
死滅率に相当する。
【0017】本発明に係る相乗性組成物は特に吸液性植
物破壊性昆虫に対して使用することができる。とりわけ
明記されるのは、植物破壊性害虫セミに対する組成物の
活性で、特に例えば、トビイロウンカ(Nilaparvata lug
ens)、ヒメトビイロウンカ(Laodelphax striatellus)、
ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワン
ツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens) のようなウ
ンカ科〔ニラパルバタ(Nilaparvata)属およびラオデル
ファクス(Laodelphax)属を含む〕およびヒメヨコバイ科
〔ネフォテティックス(Nephotettix) 属を含む〕の害虫
セミのような稲作物に打撃を与えるこれらに対するもの
である。本組成物は、また防除の困難ないわゆるコナジ
ラミ(white-fly) 〔例えば、重要な有害生物種であるタ
バココナジラミ(Bemisia tabaci)およびオンシツコナジ
ラミ(Trialeurodes vaporariorum) を含むベミシア(Be
misia)属およびトリアレウロデス(Trialeurodes)属を包
含するコナジラミ科〕を防除するのに適当である。
物破壊性昆虫に対して使用することができる。とりわけ
明記されるのは、植物破壊性害虫セミに対する組成物の
活性で、特に例えば、トビイロウンカ(Nilaparvata lug
ens)、ヒメトビイロウンカ(Laodelphax striatellus)、
ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワン
ツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens) のようなウ
ンカ科〔ニラパルバタ(Nilaparvata)属およびラオデル
ファクス(Laodelphax)属を含む〕およびヒメヨコバイ科
〔ネフォテティックス(Nephotettix) 属を含む〕の害虫
セミのような稲作物に打撃を与えるこれらに対するもの
である。本組成物は、また防除の困難ないわゆるコナジ
ラミ(white-fly) 〔例えば、重要な有害生物種であるタ
バココナジラミ(Bemisia tabaci)およびオンシツコナジ
ラミ(Trialeurodes vaporariorum) を含むベミシア(Be
misia)属およびトリアレウロデス(Trialeurodes)属を包
含するコナジラミ科〕を防除するのに適当である。
【0018】本発明による組成物はまた、有用植物であ
る観葉植物および作物、特に綿作物〔例えばスポドプテ
ラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)およびヘリオ
チス・ヴィレセンス(Heliothisvirescens) に対して〕
および穀物、果実および野菜作物〔例えばラスペイレシ
ア・ポモネラ(Laspeyresia pomonella)、ロベシア・ボ
トラナ(Lobesia botrana) 、リンゴコカクモンハマキ(A
doxophyes orana)およびアドキソフィス・レティキュラ
ナ(Adoxophyes reticurana) およびエピラチナ・ヴァリ
ヴェスチス(Epilachina varivestis) に対して〕におけ
る植物破壊性植物食性昆虫を防除するのにも適当であ
る。組成物は特に有害な植物食性昆虫の、幼生および卵
も含めた、幼虫昆虫段階に対する良好な作用によって、
とりわけ特徴付けられる。
る観葉植物および作物、特に綿作物〔例えばスポドプテ
ラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)およびヘリオ
チス・ヴィレセンス(Heliothisvirescens) に対して〕
および穀物、果実および野菜作物〔例えばラスペイレシ
ア・ポモネラ(Laspeyresia pomonella)、ロベシア・ボ
トラナ(Lobesia botrana) 、リンゴコカクモンハマキ(A
doxophyes orana)およびアドキソフィス・レティキュラ
ナ(Adoxophyes reticurana) およびエピラチナ・ヴァリ
ヴェスチス(Epilachina varivestis) に対して〕におけ
る植物破壊性植物食性昆虫を防除するのにも適当であ
る。組成物は特に有害な植物食性昆虫の、幼生および卵
も含めた、幼虫昆虫段階に対する良好な作用によって、
とりわけ特徴付けられる。
【0019】本発明による組成物は配合製剤の使用によ
って(この場合、2種の本発明に係る組成物の成分Aお
よびBが同時に施用される。)、または2種の成分Aお
よびBをおのおの他方の成分施用のすぐ後に施用するこ
とによって、使用することが可能である。一般的な、個
々に前配合された成分AおよびBの希釈噴霧混合物を配
合することにより製造された、いわゆるタンク混合物の
使用による同時施用もまた可能である。しかし、施用安
全性および作用の確実性の点で、使用者が簡単に水で希
釈して施用濃度にするに違いない、2つの成分の慣用の
配合物を使用するのが都合がよい。
って(この場合、2種の本発明に係る組成物の成分Aお
よびBが同時に施用される。)、または2種の成分Aお
よびBをおのおの他方の成分施用のすぐ後に施用するこ
とによって、使用することが可能である。一般的な、個
々に前配合された成分AおよびBの希釈噴霧混合物を配
合することにより製造された、いわゆるタンク混合物の
使用による同時施用もまた可能である。しかし、施用安
全性および作用の確実性の点で、使用者が簡単に水で希
釈して施用濃度にするに違いない、2つの成分の慣用の
配合物を使用するのが都合がよい。
【0020】本発明に関し、組合せにおいて2つの成分
が作用する場合、生物学的効果が相乗的に増加されるよ
うな割合で、成分AおよびBは施用のため配合され、ま
たは本発明による組成物に配合される。通常Aに対する
Bの重量比は1:1000ないし2:1の範囲内であ
る。1:20ないし1:1、特に1:3ないし1:5の
割合が好ましい。配合された施用の場合(A+Bの総
計)、施用懸濁液における好ましい施用濃度は、すぐ使
用できる懸濁液100リットル当たり通常有効成分10
ないし60gである。好ましいのは懸濁液100リット
ルまたは粉剤の形態あたり有効成分混合物20ないし4
0gで施用される範囲で提供される。有用植物の作物へ
の施用の場合、ヘクタールあたり有効成分混合物10な
いし1000g、好ましくはヘクタールあたり100な
いし450gが施用される。
が作用する場合、生物学的効果が相乗的に増加されるよ
うな割合で、成分AおよびBは施用のため配合され、ま
たは本発明による組成物に配合される。通常Aに対する
Bの重量比は1:1000ないし2:1の範囲内であ
る。1:20ないし1:1、特に1:3ないし1:5の
割合が好ましい。配合された施用の場合(A+Bの総
計)、施用懸濁液における好ましい施用濃度は、すぐ使
用できる懸濁液100リットル当たり通常有効成分10
ないし60gである。好ましいのは懸濁液100リット
ルまたは粉剤の形態あたり有効成分混合物20ないし4
0gで施用される範囲で提供される。有用植物の作物へ
の施用の場合、ヘクタールあたり有効成分混合物10な
いし1000g、好ましくはヘクタールあたり100な
いし450gが施用される。
【0021】本発明による組成物が製剤化される場合、
成分AおよびBは通常、慣用の担体および/または助剤
と共に使用され、それ故に、公知の方法、例えば、乳剤
原液、直接噴霧可能または希釈可能な溶液、希釈乳剤、
水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、およびポリマー物質によ
るカプセル化剤に製剤化される。組成物に関すると同様
に、噴霧、アトマイジング、散粉、散布散水、または注
水のような施用法は目的とする対象および使用環境に依
存して選ばれる。
成分AおよびBは通常、慣用の担体および/または助剤
と共に使用され、それ故に、公知の方法、例えば、乳剤
原液、直接噴霧可能または希釈可能な溶液、希釈乳剤、
水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、およびポリマー物質によ
るカプセル化剤に製剤化される。組成物に関すると同様
に、噴霧、アトマイジング、散粉、散布散水、または注
水のような施用法は目的とする対象および使用環境に依
存して選ばれる。
【0022】製剤、即ちAおよびBの配合物からなる組
成物、製剤または混合物、および適当な場合には、固体
または液体の助剤を含む組成物、生成物または混合物
は、公知の方法により、例えば、有効成分を溶媒、固体
担体および適当な場合には表面活性化合物(界面活性
剤)のような増量剤と均一に混合および/または粉砕す
ることにより製造される。
成物、製剤または混合物、および適当な場合には、固体
または液体の助剤を含む組成物、生成物または混合物
は、公知の方法により、例えば、有効成分を溶媒、固体
担体および適当な場合には表面活性化合物(界面活性
剤)のような増量剤と均一に混合および/または粉砕す
ることにより製造される。
【0023】適当な溶媒を以下に示す:芳香族炭化水
素、好ましくはアルキルベンゼンのうち炭素原子数8な
いし12の部分、例えばキシレン混合物またはアルキレ
ートナフタレン;シクロヘキサン、パラフィン、テトラ
ヒドロナフタレンのような脂肪族または脂環式炭化水
素;エタノール、プロパノールまたはブタノールのよう
なアルコール、およびプロピレングリコール、ジプロピ
レングリコールエーテル、エチレングリコール、エチレ
ングリコールモノメチルまたはモノエチルエーテルのよ
うなグリコールおよびそのエーテルならびにエステル;
シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコ
ールのようなケトン;N−メチル−2−ピロリドン、ジ
メチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミドのよう
な強極性溶媒;または水、ナタネ油、ヒマシ油、ココナ
ッツ油または大豆油のような植物油;適当ならばシリコ
ン油。
素、好ましくはアルキルベンゼンのうち炭素原子数8な
いし12の部分、例えばキシレン混合物またはアルキレ
ートナフタレン;シクロヘキサン、パラフィン、テトラ
ヒドロナフタレンのような脂肪族または脂環式炭化水
素;エタノール、プロパノールまたはブタノールのよう
なアルコール、およびプロピレングリコール、ジプロピ
レングリコールエーテル、エチレングリコール、エチレ
ングリコールモノメチルまたはモノエチルエーテルのよ
うなグリコールおよびそのエーテルならびにエステル;
シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコ
ールのようなケトン;N−メチル−2−ピロリドン、ジ
メチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミドのよう
な強極性溶媒;または水、ナタネ油、ヒマシ油、ココナ
ッツ油または大豆油のような植物油;適当ならばシリコ
ン油。
【0024】例えば、粉剤および分散性粉末に使用され
る固体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモ
リロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱物充
填剤である。物性を改良するために、高分散ケイ酸また
は高分散吸収性ポリマーを加えることも可能である。適
当な粒状化吸着性担体は多孔性型のもので、例えば軽
石、破壊レンガ、セピオライトまたはベントナイトであ
り、適当な非吸収性担体は例えば、方解石または砂のよ
うな物質である。さらに非常に多くの粒状化した無機質
および有機質の物質、例えば特にドロマイトまたは粉状
化植物残骸を使用し得る。
る固体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモ
リロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱物充
填剤である。物性を改良するために、高分散ケイ酸また
は高分散吸収性ポリマーを加えることも可能である。適
当な粒状化吸着性担体は多孔性型のもので、例えば軽
石、破壊レンガ、セピオライトまたはベントナイトであ
り、適当な非吸収性担体は例えば、方解石または砂のよ
うな物質である。さらに非常に多くの粒状化した無機質
および有機質の物質、例えば特にドロマイトまたは粉状
化植物残骸を使用し得る。
【0025】適当な界面活性化合物は良好な乳化性、分
散性、および湿潤性を有する非イオン性、カチオン性お
よび/またはアニオン性界面活性剤である。「界面活性
剤」の用語は界面活性剤の混合物を含む物と理解された
い。
散性、および湿潤性を有する非イオン性、カチオン性お
よび/またはアニオン性界面活性剤である。「界面活性
剤」の用語は界面活性剤の混合物を含む物と理解された
い。
【0026】いわゆる水溶性石鹸および水溶性合成界面
活性化合物の両方が適当なアニオン性界面活性剤であ
る。
活性化合物の両方が適当なアニオン性界面活性剤であ
る。
【0027】適当な石鹸は高級脂肪酸(C10〜C22)の
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置換ま
たは置換のアンモニウム塩、例えば、オレイン酸または
ステアリン酸あるいは、例えばココナッツ油または獣脂
から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリ
ウム塩である。さらに脂肪酸メチルタウリン塩も記載さ
れ得る。
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置換ま
たは置換のアンモニウム塩、例えば、オレイン酸または
ステアリン酸あるいは、例えばココナッツ油または獣脂
から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリ
ウム塩である。さらに脂肪酸メチルタウリン塩も記載さ
れ得る。
【0028】しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、
特に脂肪酸スルホネート、脂肪酸サルフェート、スルホ
ン化ベンズイミダゾール誘導体、またはアルキルアリー
ルスルホネートが更に頻繁に使用される。
特に脂肪酸スルホネート、脂肪酸サルフェート、スルホ
ン化ベンズイミダゾール誘導体、またはアルキルアリー
ルスルホネートが更に頻繁に使用される。
【0029】脂肪酸スルホネートまたはサルフェートは
通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩あるいは未置
換または置換されたアンモニウム塩の形態にあり、そし
て通常アシル基のアルキル部分を包含する炭素原子数8
ないし22のアルキル基を含み、例えばリグノスルホン
酸、ドデシル硫酸エステルまたは天然脂肪酸から得られ
る脂肪アルコールサルフェートの混合物のナトリウムま
たはカルシウム塩である。これらの化合物はまた、硫酸
エステル化およびスルホン酸化脂肪アルコール/エチレ
ンオキシド付加物の塩も含む。スルホン化ベンズイミダ
ゾール誘導体は、好ましくは二つのスルホン酸基と約8
ないし22の炭素原子を含む一つの脂肪酸残基とを含
む。アルキルアリールスルホネートの例は、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸また
はナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒド縮合体のナ
トリウム、カルシウムまたはトリエタノールアミン塩で
ある。対応するホスフェート、例えばp−ノニルフェノ
ールと4ないし14モルのエチレンオキシドとの付加物
のリン酸エステルの塩またはリン脂質も適当である。
通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩あるいは未置
換または置換されたアンモニウム塩の形態にあり、そし
て通常アシル基のアルキル部分を包含する炭素原子数8
ないし22のアルキル基を含み、例えばリグノスルホン
酸、ドデシル硫酸エステルまたは天然脂肪酸から得られ
る脂肪アルコールサルフェートの混合物のナトリウムま
たはカルシウム塩である。これらの化合物はまた、硫酸
エステル化およびスルホン酸化脂肪アルコール/エチレ
ンオキシド付加物の塩も含む。スルホン化ベンズイミダ
ゾール誘導体は、好ましくは二つのスルホン酸基と約8
ないし22の炭素原子を含む一つの脂肪酸残基とを含
む。アルキルアリールスルホネートの例は、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸また
はナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒド縮合体のナ
トリウム、カルシウムまたはトリエタノールアミン塩で
ある。対応するホスフェート、例えばp−ノニルフェノ
ールと4ないし14モルのエチレンオキシドとの付加物
のリン酸エステルの塩またはリン脂質も適当である。
【0030】非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪
族または脂環式アルコール、または飽和または不飽和脂
肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテ
ル誘導体であり、該誘導体は3ないし30個のグリコー
ルエーテル基、(脂肪族)炭化水素基部分に8ないし2
0個の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル
基部分に6ないし18個の炭素原子を含む。他の適当な
非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキシドとポリ
プロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレ
ングリコールおよびアルキル鎖中に1ないし10個の炭
素原子を含むアルキルポリプロピレングリコールの水溶
性付加物であり、その付加物は20ないし250個のエ
チレングリコールエーテル基および10ないし100個
のプロピレングリコールエーテル基を含む。これらの化
合物は通常プロピレングリコール単位当たり1ないし5
個のエチレングリコール単位を含む。
族または脂環式アルコール、または飽和または不飽和脂
肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテ
ル誘導体であり、該誘導体は3ないし30個のグリコー
ルエーテル基、(脂肪族)炭化水素基部分に8ないし2
0個の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル
基部分に6ないし18個の炭素原子を含む。他の適当な
非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキシドとポリ
プロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレ
ングリコールおよびアルキル鎖中に1ないし10個の炭
素原子を含むアルキルポリプロピレングリコールの水溶
性付加物であり、その付加物は20ないし250個のエ
チレングリコールエーテル基および10ないし100個
のプロピレングリコールエーテル基を含む。これらの化
合物は通常プロピレングリコール単位当たり1ないし5
個のエチレングリコール単位を含む。
【0031】非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニル
フェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリ
コールエーテル、ポリプロピレン/ポリエチレンオキシ
ド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノー
ル、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシ
ポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソ
ルビタンの脂肪酸エステル、例えばポリオキシエチレン
ソルビタントリオレートもまた適当な非イオン性界面活
性剤である。
フェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリ
コールエーテル、ポリプロピレン/ポリエチレンオキシ
ド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノー
ル、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシ
ポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソ
ルビタンの脂肪酸エステル、例えばポリオキシエチレン
ソルビタントリオレートもまた適当な非イオン性界面活
性剤である。
【0032】カチオン性界面活性剤は、好ましくはN−
置換基として少なくとも一つの炭素原子数8ないし22
のアルキル基と他の置換基として未置換またはハロゲン
化低級アルキル基、ベンジル基、またはヒドロキシ低級
アルキル基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は
好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫
酸塩の形態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロリドまたはベンジルジ−(2−クロロエチ
ル)エチルアンモニウムブロミドである。
置換基として少なくとも一つの炭素原子数8ないし22
のアルキル基と他の置換基として未置換またはハロゲン
化低級アルキル基、ベンジル基、またはヒドロキシ低級
アルキル基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は
好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫
酸塩の形態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロリドまたはベンジルジ−(2−クロロエチ
ル)エチルアンモニウムブロミドである。
【0033】製剤業界で慣用の界面活性剤は、例えば下
記の刊行物に記載されている: 「マクカッチャンズ デタージェンツ アンド エマル
ジファイアーズ アニュアル(McCutcheon's Deterg-ent
s and Emulsifiers Annual) 」,エム シー(MC)出
版社,米国ニュージャージー州グレンロック,1988年、
エイチ. シュタッヘ(H. Stache) ,「テンジィート
タッシェンブーフ(Tensid Taschenbuch)」,第2版, シ
ー. ハンザー(C. Hanser) 出版社,ミュンヘンおよび
ウィーン,1981年、エム アンド ジェー アシュ(M.
and J. Ash), 「エンサイクロペディア オブ サーフ
ァクタンツ(Encyclopedia of Surfactants) 」, I〜I
II巻,ケミカル出版社,ニューヨーク,1980〜1981
年。
記の刊行物に記載されている: 「マクカッチャンズ デタージェンツ アンド エマル
ジファイアーズ アニュアル(McCutcheon's Deterg-ent
s and Emulsifiers Annual) 」,エム シー(MC)出
版社,米国ニュージャージー州グレンロック,1988年、
エイチ. シュタッヘ(H. Stache) ,「テンジィート
タッシェンブーフ(Tensid Taschenbuch)」,第2版, シ
ー. ハンザー(C. Hanser) 出版社,ミュンヘンおよび
ウィーン,1981年、エム アンド ジェー アシュ(M.
and J. Ash), 「エンサイクロペディア オブ サーフ
ァクタンツ(Encyclopedia of Surfactants) 」, I〜I
II巻,ケミカル出版社,ニューヨーク,1980〜1981
年。
【0034】本発明による組成物は通常、相乗性有効成
分配合物を0.1ないし99%、好ましくは0.1ない
し95%、固体または液体助剤を1ないし99.9%、
界面活性剤を0ないし25%、好ましくは0.1ないし
25%を含む。市販品は好ましくは原液として製剤化さ
れるが、消費者は通常、相当低濃度(施用濃度)で有効
成分を含む希釈製剤を使用するであろう。
分配合物を0.1ないし99%、好ましくは0.1ない
し95%、固体または液体助剤を1ないし99.9%、
界面活性剤を0ないし25%、好ましくは0.1ないし
25%を含む。市販品は好ましくは原液として製剤化さ
れるが、消費者は通常、相当低濃度(施用濃度)で有効
成分を含む希釈製剤を使用するであろう。
【0035】好ましい製剤は特に以下の組成を有する
(%はすべて重量に基づく:有効成分混合物=成分A+
B):乳剤原液 有効成分混合物: 1ないし90%、好ましくは5ない
し20% 界面活性剤: 1ないし30%、好ましくは10な
いし20% 液体担体: 5ないし94%、好ましくは70な
いし85%粉剤 有効成分混合物: 0.1ないし10%、好ましくは
0.1ないし1% 固体担体: 99.9ないし90%、好ましくは
99.9ないし99%懸濁原液 有効成分混合物: 5ないし75%、好ましくは10な
いし50% 水: 94ないし24%、好ましくは88
ないし30% 界面活性剤: 1ないし40%、好ましくは2ない
し30%水和剤 有効成分混合物: 0.5ないし90%、好ましくは1
ないし80% 界面活性剤: 0.5ないし20%、好ましくは1
ないし15% 固体担体: 5ないし95%、好ましくは15な
いし90%粒剤 有効成分混合物: 0.5ないし30%、好ましくは3
ないし15% 固体担体: 99.5ないし70%、好ましくは
97ないし85%
(%はすべて重量に基づく:有効成分混合物=成分A+
B):乳剤原液 有効成分混合物: 1ないし90%、好ましくは5ない
し20% 界面活性剤: 1ないし30%、好ましくは10な
いし20% 液体担体: 5ないし94%、好ましくは70な
いし85%粉剤 有効成分混合物: 0.1ないし10%、好ましくは
0.1ないし1% 固体担体: 99.9ないし90%、好ましくは
99.9ないし99%懸濁原液 有効成分混合物: 5ないし75%、好ましくは10な
いし50% 水: 94ないし24%、好ましくは88
ないし30% 界面活性剤: 1ないし40%、好ましくは2ない
し30%水和剤 有効成分混合物: 0.5ないし90%、好ましくは1
ないし80% 界面活性剤: 0.5ないし20%、好ましくは1
ないし15% 固体担体: 5ないし95%、好ましくは15な
いし90%粒剤 有効成分混合物: 0.5ないし30%、好ましくは3
ないし15% 固体担体: 99.5ないし70%、好ましくは
97ないし85%
【0036】組成物はまた、他の助剤、例えば、植物油
またはエポキシ化植物油(エポキシ化ココナッツ油、ナ
タネ油または大豆油)のような安定剤、シリコン油のよ
うな消泡剤、防腐剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤
ならびに肥料または特別な効果を得るための他の有効成
分を含有してもよい。
またはエポキシ化植物油(エポキシ化ココナッツ油、ナ
タネ油または大豆油)のような安定剤、シリコン油のよ
うな消泡剤、防腐剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤
ならびに肥料または特別な効果を得るための他の有効成
分を含有してもよい。
【0037】
【実施例】以下の実施例は本発明を説明するためのもの
であり、本発明を限定するものではない。実施例1 :水和剤 a) b) c) 成分AおよびBの混合物(1:5) の有効成分 25% 50% 75% リグノスルホン酸ナトリウム 5% 5% − ラウリル硫酸ナトリウム 3% − 5% ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム − 6% 10% オクチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル (エチレンオキシド7−8モル) − 2% − 高分散ケイ酸 5% 10% 10% カオリン 62% 27% − 有効成分の配合物を助剤と混合し、混合物を適当なミル
で十分に混合し、水で希釈されてあらゆる所望の濃度の
懸濁液を与え得る水和剤を得る。
であり、本発明を限定するものではない。実施例1 :水和剤 a) b) c) 成分AおよびBの混合物(1:5) の有効成分 25% 50% 75% リグノスルホン酸ナトリウム 5% 5% − ラウリル硫酸ナトリウム 3% − 5% ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム − 6% 10% オクチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル (エチレンオキシド7−8モル) − 2% − 高分散ケイ酸 5% 10% 10% カオリン 62% 27% − 有効成分の配合物を助剤と混合し、混合物を適当なミル
で十分に混合し、水で希釈されてあらゆる所望の濃度の
懸濁液を与え得る水和剤を得る。
【0038】乳剤原液 AおよびBの混合物(1:4)の有効成分 10% オクチルフェノールポリエチレングリコール エーテル(エチレンオキシド4−5モル) 3% ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3% ヒマシ油ポリグリコールエーテル (エチレンオキシド36モル) 4% シクロヘキサノン 30% キシレン混合物 50% あらゆる所望の濃度の乳剤が、この原液を水で希釈する
ことによって得られる。
ことによって得られる。
【0039】粉剤 AおよびBの混合物 a) b) c) d) (1:5)の有効成分 5% 8% 0.1% 0.3% タルク 95% − 99.9% − カオリン − 92% − 99.7% そのまま使用できる粉剤は、有効成分配合物を担体と均
質に混合し、適当なミルで混合物を粉砕することにより
得られる。
質に混合し、適当なミルで混合物を粉砕することにより
得られる。
【0040】押出粒剤 AおよびBの混合物 (1:5)の有効成分 10% リグノスルホン酸ナトリウム 2% カルボキシメチルセルロース 1% カオリン 87% 有効成分の配合物を助剤と混合および粉砕し、そして混
合物を水で湿らせる。混合物を押出し、造粒し、その後
空気流で乾燥する。
合物を水で湿らせる。混合物を押出し、造粒し、その後
空気流で乾燥する。
【0041】被覆粒剤 AおよびBの混合物 (1:3)の有効成分 3% ポリエチレングリコール(分子量200) 3% カオリン 94% 細かく粉砕した有効成分の配合物をミキサー中で、ポリ
エチレングリコールで湿らされたカオリンに均一に塗布
する。この方法で、非粉塵性の被覆粒剤が得られる。
エチレングリコールで湿らされたカオリンに均一に塗布
する。この方法で、非粉塵性の被覆粒剤が得られる。
【0042】懸濁原液 a) b) c) AおよびBの混合物 40% 50% 60% (1:5)の有効成分 10% 10% 8% ノニルフェノールポリエチレング リコールエーテル(エチレンオキ シド15モル) 6% 6% 5% リグノスルホン酸ナトリウム 10% 10% 5% カルボキシメチルセルロース 1% 1% 1% 75%水性乳剤のシリコン油 1% 1% 1% 水 32% 22% 20% 細かく粉砕された有効成分の配合物を助剤と均一に混合
すると、水と希釈することによってあらゆる所望の濃度
の懸濁液が作れる懸濁原液が得られる。
すると、水と希釈することによってあらゆる所望の濃度
の懸濁液が作れる懸濁原液が得られる。
【0043】実施例2:稲害虫セミに対する作用−圃場
試験 おおよそ3ヵ月発育させた稲植物が生育している36m
2 区画の水田を人為的にトビイロウンカ(Nilaparvata
lugens) およびツマグロヨコバイ(Nephottix cincticep
s)を生息させる。この目的のため、これら稲害虫セミで
生息させた植物の部分が処理されるその水田に置かれ
る。全体に生息が広まった時、水田を殺虫剤性有効成分
または粉剤として製剤化された有効成分配合物で処理す
る。評価は2通りなされ、それは有効成分の施用39日
後(トビイロウンカ)または7日後(ツマグロヨコバ
イ)、まだ動作可能なセミ集団の幼虫、若虫および成虫
の数を計数装置を利用して測定することによって、未処
理の対照との比較により、なされる(活性%)。これら
圃場試験は試験生物および有効成分または有効成分配合
物に付き3つの同様な一試験分を使用して行われる。得
られた結果を以下の表IIに示す。 化合物Iaおよび化合物IIの混合物の使用によって、有害
生物攻撃を稲の収穫まで低める事を維持でき、このため
損失は起こらず、稲作物の稲害セミによって伝染される
ウィルス病「ホッパー・バーン(hopper burn)」の発生
をとりわけ防ぐ。 個々の成分のみによっては、単一の
施用のみで、稲の収穫の完全な保護の点で得られる保護
効果を達成することはできない。
試験 おおよそ3ヵ月発育させた稲植物が生育している36m
2 区画の水田を人為的にトビイロウンカ(Nilaparvata
lugens) およびツマグロヨコバイ(Nephottix cincticep
s)を生息させる。この目的のため、これら稲害虫セミで
生息させた植物の部分が処理されるその水田に置かれ
る。全体に生息が広まった時、水田を殺虫剤性有効成分
または粉剤として製剤化された有効成分配合物で処理す
る。評価は2通りなされ、それは有効成分の施用39日
後(トビイロウンカ)または7日後(ツマグロヨコバ
イ)、まだ動作可能なセミ集団の幼虫、若虫および成虫
の数を計数装置を利用して測定することによって、未処
理の対照との比較により、なされる(活性%)。これら
圃場試験は試験生物および有効成分または有効成分配合
物に付き3つの同様な一試験分を使用して行われる。得
られた結果を以下の表IIに示す。 化合物Iaおよび化合物IIの混合物の使用によって、有害
生物攻撃を稲の収穫まで低める事を維持でき、このため
損失は起こらず、稲作物の稲害セミによって伝染される
ウィルス病「ホッパー・バーン(hopper burn)」の発生
をとりわけ防ぐ。 個々の成分のみによっては、単一の
施用のみで、稲の収穫の完全な保護の点で得られる保護
効果を達成することはできない。
【0044】実施例3:トビイロウンカに対する作用−
圃場試験 前述の実施例2の条件下で化合物Iaと化合物IIおよびIV
の相乗性混合物を、相違点として粉剤(上記製剤例を参
照)の代わりに乳剤原液として配合された有効成分を使
用して、試験する。水性噴霧混合物は慣用の噴霧装置に
よって施用される。得られた結果を以下の表III にまと
める:
圃場試験 前述の実施例2の条件下で化合物Iaと化合物IIおよびIV
の相乗性混合物を、相違点として粉剤(上記製剤例を参
照)の代わりに乳剤原液として配合された有効成分を使
用して、試験する。水性噴霧混合物は慣用の噴霧装置に
よって施用される。得られた結果を以下の表III にまと
める:
【0044】実施例3:トビイロウンカに対する作用−
圃場試験 前述の実施例2の条件下で化合物Iaと化合物IIおよびIV
の相乗性混合物を、相違点として粉剤(p.13を参
照)の代わりに乳剤原液として配合された有効成分を使
用して、試験する。水性噴霧混合物は慣用の噴霧装置に
よって施用される。得られた結果を以下の表III にまと
める:
圃場試験 前述の実施例2の条件下で化合物Iaと化合物IIおよびIV
の相乗性混合物を、相違点として粉剤(p.13を参
照)の代わりに乳剤原液として配合された有効成分を使
用して、試験する。水性噴霧混合物は慣用の噴霧装置に
よって施用される。得られた結果を以下の表III にまと
める:
【0045】実施例4:ヘリオチス・ヴィレッセンス
(Heliothis virescens)の殺卵作用 濾紙の小片上に置いたヘリオチス・ヴィレッセンスの産
卵卵(濾紙1枚に付き、24時間以上経っていない約5
0個の卵)を底に適当な寒天主成分の幼虫餌の層のある
ペトリ皿(直径5cm)に入れる。有効成分または有効
成分混合物の水性製剤(乳剤原液に相当するものから調
整)0.8mlを、ピペットを使用して餌の表面上に均
等に散布する。水性層が蒸発した時、3つの小孔を備え
たプラスチックビーカーをペトリ皿上に置く。処理され
た卵を気象温室中、弱い照明で、28℃±2℃にて培養
する。4日後評価を殺卵活性とし、7日後評価を殺幼虫
および幼虫発育抑制活性とする。未処理の対照との比較
で得られた結果を以下の表IVに示す。 上記の得られた結果から活性における顕著な相乗的増加
が達成できたと考えることができる。非常に実用的に重
要であるのは幼虫の発育の100%抑制であり、相乗性
混合物では非常に低濃度の有効成分濃度においてそれが
可能である。
(Heliothis virescens)の殺卵作用 濾紙の小片上に置いたヘリオチス・ヴィレッセンスの産
卵卵(濾紙1枚に付き、24時間以上経っていない約5
0個の卵)を底に適当な寒天主成分の幼虫餌の層のある
ペトリ皿(直径5cm)に入れる。有効成分または有効
成分混合物の水性製剤(乳剤原液に相当するものから調
整)0.8mlを、ピペットを使用して餌の表面上に均
等に散布する。水性層が蒸発した時、3つの小孔を備え
たプラスチックビーカーをペトリ皿上に置く。処理され
た卵を気象温室中、弱い照明で、28℃±2℃にて培養
する。4日後評価を殺卵活性とし、7日後評価を殺幼虫
および幼虫発育抑制活性とする。未処理の対照との比較
で得られた結果を以下の表IVに示す。 上記の得られた結果から活性における顕著な相乗的増加
が達成できたと考えることができる。非常に実用的に重
要であるのは幼虫の発育の100%抑制であり、相乗性
混合物では非常に低濃度の有効成分濃度においてそれが
可能である。
【0046】実施例5:相乗的効果の量的決定−ヘリオ
チス・ヴィレッセンス (Heliothis virescens)に対する
殺卵幼虫作用 実施例4の試験手順を、成分Aとして化合物Iaと成分B
として化合物II、IV、XII およびXIIIとの混合物に対す
る相乗的活性の量の決定のため、実験的基盤として使用
する。まず有効成分濃度の関数として未処理の対照との
比較における各々個々の有効成分に対し活性%を決定す
る。濃度および死滅率曲線に相当するものをD.J.フ
ィニー(D.J. Finney)〔プロビットアナリシス(Probit
Analysis)、第2版、ケンブリッジ大学出版、195
2〕によるプロビット分析(Probit analysis)によって
結果の測定データから算出する。個々の物質に対するL
C50値(試験集団の50%死滅率をもたらす濃度)が以
下に示すようにこれらの曲線から見出される。 個々の物質は次にそれぞれのLC50値に比例させて混合
される。これらの混合物のLC50値はまた上記に示した
ように測定される:
チス・ヴィレッセンス (Heliothis virescens)に対する
殺卵幼虫作用 実施例4の試験手順を、成分Aとして化合物Iaと成分B
として化合物II、IV、XII およびXIIIとの混合物に対す
る相乗的活性の量の決定のため、実験的基盤として使用
する。まず有効成分濃度の関数として未処理の対照との
比較における各々個々の有効成分に対し活性%を決定す
る。濃度および死滅率曲線に相当するものをD.J.フ
ィニー(D.J. Finney)〔プロビットアナリシス(Probit
Analysis)、第2版、ケンブリッジ大学出版、195
2〕によるプロビット分析(Probit analysis)によって
結果の測定データから算出する。個々の物質に対するL
C50値(試験集団の50%死滅率をもたらす濃度)が以
下に示すようにこれらの曲線から見出される。 個々の物質は次にそれぞれのLC50値に比例させて混合
される。これらの混合物のLC50値はまた上記に示した
ように測定される:
【0047】評価:これらLC50の補助で相乗率(pote
ntiating rate)(PR)が起こった相乗性の測定値とし
て、L.バンキ(L.Banki)〔バイオアッセイ オブ ペ
スティサイド イン ラボラトリー リサーチ アンド
クオリティー コントロール(Bioassay of Pesticides
in the Laboratory Research and Quality Control),
p313,アカデミア キアド(Akademia Kiado) 、ブ
ダペスト、1987〕に従ったコトックス式(Cotox fo
rmula)により、決定される。相乗率(PR)は以下の商
で算出される:
ntiating rate)(PR)が起こった相乗性の測定値とし
て、L.バンキ(L.Banki)〔バイオアッセイ オブ ペ
スティサイド イン ラボラトリー リサーチ アンド
クオリティー コントロール(Bioassay of Pesticides
in the Laboratory Research and Quality Control),
p313,アカデミア キアド(Akademia Kiado) 、ブ
ダペスト、1987〕に従ったコトックス式(Cotox fo
rmula)により、決定される。相乗率(PR)は以下の商
で算出される:
【数1】 分母である、LC50(A+B)は有害生物防除剤試験か
ら得られるAおよびBの有効成分混合物に対する値を表
し;同時に分子
ら得られるAおよびBの有効成分混合物に対する値を表
し;同時に分子
【数2】 は混合物に対して予想される値を示し、それはは以下に
示す方程式:
示す方程式:
【数3】 を使用して得られる。μA およびμB 値は全混合物(そ
れぞれのLC50値に比例した混合物)における適切な混
合成分の相対比率を表す。μA およびμB 値の合計は1
である。ある成分よりも大きいPR値は混合物の成分間
の活性における相乗的増加を示す。表VII
れぞれのLC50値に比例した混合物)における適切な混
合成分の相対比率を表す。μA およびμB 値の合計は1
である。ある成分よりも大きいPR値は混合物の成分間
の活性における相乗的増加を示す。表VII
【表1】 化合物XIIIa に関しては、表VおよびVIの両方から判る
ように、XIIIa の混合物、例えばIaとの1:0.001
5の濃度比における混合物では、純粋XIIIa のLC50値
(=13.14ppm)のおおよそ1/3に相当する
4.13ppmの混合物に対するLC50値となる。
ように、XIIIa の混合物、例えばIaとの1:0.001
5の濃度比における混合物では、純粋XIIIa のLC50値
(=13.14ppm)のおおよそ1/3に相当する
4.13ppmの混合物に対するLC50値となる。
【0048】実施例6:タバココナジラミ(Bemisia tab
aci)に対する接触作用 ポットに植えられた矮性豆植物(処理されてない)にタ
バココナジラミ〔コナジラミ(white-fly)〕(1植物に
付き雌雄未選別の成虫40匹)を群生させる。試験昆虫
をプラスチック円筒中の植物にしっかり付ける。産卵が
行われた後、2日間、全てのそこにいる成虫を取り除
く。成虫を取り除いた10日後、即ち、若虫の約80%
が第二若虫段階である時期に、群生している植物に本発
明による試験組成物の水性乳剤で滴る時点まで噴霧する
(濃度:400ppm)。評価は有効成分の施用後14
日目に未処理の対照との比較において、孵化(=活性
%)の減少%を測定することにより行われる。本発明の
組成物は当試験において良好な相乗性活性を示す。
aci)に対する接触作用 ポットに植えられた矮性豆植物(処理されてない)にタ
バココナジラミ〔コナジラミ(white-fly)〕(1植物に
付き雌雄未選別の成虫40匹)を群生させる。試験昆虫
をプラスチック円筒中の植物にしっかり付ける。産卵が
行われた後、2日間、全てのそこにいる成虫を取り除
く。成虫を取り除いた10日後、即ち、若虫の約80%
が第二若虫段階である時期に、群生している植物に本発
明による試験組成物の水性乳剤で滴る時点まで噴霧する
(濃度:400ppm)。評価は有効成分の施用後14
日目に未処理の対照との比較において、孵化(=活性
%)の減少%を測定することにより行われる。本発明の
組成物は当試験において良好な相乗性活性を示す。
【0049】実施例7:シディア・ポモネラ(Cydia po
monella)、アドキソフィス・レティキュラナ(Adoxophye
s reticulana) およびロベシア・ボトラナ(Lobesia bot
rana)に対する殺卵作用 上記果実害虫の24時間経たない産卵卵が付いている紙
の幾片かを紙の小片がおおよそ50個の害虫種の卵が付
いているように切断する。卵の付いている紙の小片を本
発明による試験組成物400ppmからなる水性乳剤に
2、3秒間で3回浸漬する。試験製剤が乾燥した後、卵
をペトリ皿(直径5cm)に置き、そして約26℃の温
度および80%の相対湿度で、照明時間14時間(約2
000lux)に保つ。処理したシディア・ポモネラ
〔シンクイガ(codlingmoth) 〕の産卵卵をペトリ皿中
の2枚の円形濾紙の間に置く。処理したアドキソフィス
・レティキュラナ〔コカクモンハマキガ(summer fruit
tortrix moth)〕およびロベシア・ボトラナ〔ブドウ害
虫蛾(vine moth)〕の産卵卵を、底の部分に通常の鱗翅
目用餌が入れてある、ペトリ皿の蓋の下の2枚の円形濾
布の間に置く。評価は6日後、処理した卵から孵化した
幼虫を未処理対照のものと比較した割合で決定すること
により行われる(孵化における減少%)。本発明による
組成物ははこの試験で良好な相乗性活性を示す。
monella)、アドキソフィス・レティキュラナ(Adoxophye
s reticulana) およびロベシア・ボトラナ(Lobesia bot
rana)に対する殺卵作用 上記果実害虫の24時間経たない産卵卵が付いている紙
の幾片かを紙の小片がおおよそ50個の害虫種の卵が付
いているように切断する。卵の付いている紙の小片を本
発明による試験組成物400ppmからなる水性乳剤に
2、3秒間で3回浸漬する。試験製剤が乾燥した後、卵
をペトリ皿(直径5cm)に置き、そして約26℃の温
度および80%の相対湿度で、照明時間14時間(約2
000lux)に保つ。処理したシディア・ポモネラ
〔シンクイガ(codlingmoth) 〕の産卵卵をペトリ皿中
の2枚の円形濾紙の間に置く。処理したアドキソフィス
・レティキュラナ〔コカクモンハマキガ(summer fruit
tortrix moth)〕およびロベシア・ボトラナ〔ブドウ害
虫蛾(vine moth)〕の産卵卵を、底の部分に通常の鱗翅
目用餌が入れてある、ペトリ皿の蓋の下の2枚の円形濾
布の間に置く。評価は6日後、処理した卵から孵化した
幼虫を未処理対照のものと比較した割合で決定すること
により行われる(孵化における減少%)。本発明による
組成物ははこの試験で良好な相乗性活性を示す。
【0050】実施例8:ヘリオチス・ヴィレッセンス
(Heliothis virescens)に対する作用(芋虫) 幼若大豆植物に本発明の組成物の400ppmを含む水
性乳剤を噴霧する。噴霧付着物が乾燥した後、大豆植物
に第一期のヘリオチス・ヴィレッセンスの芋虫10匹を
生息させ、プラスチック容器内にいれる。評価は6日後
行われる。個体群の減少率または摂食の損傷による減少
率は(活性%)は処理された植物上で死んだ芋虫および
摂食の損傷をうけた芋虫の数を未処理植物上のものと比
較することにより決定される。本発明による組成物はこ
の試験で良好な相乗的活性を示す。
(Heliothis virescens)に対する作用(芋虫) 幼若大豆植物に本発明の組成物の400ppmを含む水
性乳剤を噴霧する。噴霧付着物が乾燥した後、大豆植物
に第一期のヘリオチス・ヴィレッセンスの芋虫10匹を
生息させ、プラスチック容器内にいれる。評価は6日後
行われる。個体群の減少率または摂食の損傷による減少
率は(活性%)は処理された植物上で死んだ芋虫および
摂食の損傷をうけた芋虫の数を未処理植物上のものと比
較することにより決定される。本発明による組成物はこ
の試験で良好な相乗的活性を示す。
【0051】実施例9:スポドプテラ・リトラリス (Sp
odoptera Littoralis)に対する作用(芋虫) 幼若大豆植物に本発明の組成物の400ppmを含む水
性乳剤の噴霧を行う。噴霧付着物が乾燥した後、大豆植
物に第三期のスポドプテラ・リトラリスの芋虫10匹を
生息させ、プラスチック容器内にいれる。評価は3日後
行われる。個体群の減少率または摂食の損傷による減少
率は(活性%)は処理された植物上で死んだ芋虫および
摂食の損傷をうけた芋虫の数を未処理植物上のものと比
較することにより決定される。本発明による組成物はこ
の試験で良好な相乗的活性を示す。
odoptera Littoralis)に対する作用(芋虫) 幼若大豆植物に本発明の組成物の400ppmを含む水
性乳剤の噴霧を行う。噴霧付着物が乾燥した後、大豆植
物に第三期のスポドプテラ・リトラリスの芋虫10匹を
生息させ、プラスチック容器内にいれる。評価は3日後
行われる。個体群の減少率または摂食の損傷による減少
率は(活性%)は処理された植物上で死んだ芋虫および
摂食の損傷をうけた芋虫の数を未処理植物上のものと比
較することにより決定される。本発明による組成物はこ
の試験で良好な相乗的活性を示す。
【0052】実施例10:プルテラ・キロステラ (Plut
ellaxylostella)に対する作用(芋虫) 幼若キャベツ植物に本発明の組成物の400ppmを含
む水性乳剤の噴霧を行う。噴霧付着物が乾燥した後、キ
ャベツ植物に第三期のプルテラ・キロステラの芋虫10
匹を生息させ、プラスチック容器内にいれる。評価は3
日後行われる。個体群の減少率または摂食の損傷による
減少率は(活性%)は処理された植物上で死んだ芋虫お
よび摂食の損傷をうけた芋虫の数を未処理植物上のもの
と比較することにより決定される。本発明による組成物
はこの試験で良好な相乗的活性を示す。
ellaxylostella)に対する作用(芋虫) 幼若キャベツ植物に本発明の組成物の400ppmを含
む水性乳剤の噴霧を行う。噴霧付着物が乾燥した後、キ
ャベツ植物に第三期のプルテラ・キロステラの芋虫10
匹を生息させ、プラスチック容器内にいれる。評価は3
日後行われる。個体群の減少率または摂食の損傷による
減少率は(活性%)は処理された植物上で死んだ芋虫お
よび摂食の損傷をうけた芋虫の数を未処理植物上のもの
と比較することにより決定される。本発明による組成物
はこの試験で良好な相乗的活性を示す。
【0053】実施例11:クロシドロミア・ビノタリス
(Crocidolomia binotalis) に対する作用(芋虫) 幼若キャベツ植物に本発明の組成物の400ppmを含
む水性乳剤の噴霧を行う。噴霧付着物が乾燥した後、キ
ャベツ植物に第三期のクロシドロミア・ビノタリスの芋
虫10匹を生息させ、プラスチック容器内にいれる。評
価は3日後行われる。個体群の減少率または摂食の損傷
による減少率は(活性%)は処理された植物上で死んだ
芋虫および摂食の損傷をうけた芋虫の数を未処理植物上
のものと比較することにより決定される。本発明による
組成物はこの試験で良好な相乗的活性を示す。
(Crocidolomia binotalis) に対する作用(芋虫) 幼若キャベツ植物に本発明の組成物の400ppmを含
む水性乳剤の噴霧を行う。噴霧付着物が乾燥した後、キ
ャベツ植物に第三期のクロシドロミア・ビノタリスの芋
虫10匹を生息させ、プラスチック容器内にいれる。評
価は3日後行われる。個体群の減少率または摂食の損傷
による減少率は(活性%)は処理された植物上で死んだ
芋虫および摂食の損傷をうけた芋虫の数を未処理植物上
のものと比較することにより決定される。本発明による
組成物はこの試験で良好な相乗的活性を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI A01N 47/40 A01N 47/40 A 51/00 51/00 53/08 55/00 D 55/00 57/12 C 57/12 53/00 508D 508C (72)発明者 フランシス ブルジョア スイス国,4127 ビルスフェルデン,ア ホーンシュトラ ーセ 5 (56)参考文献 特開 平2−286605(JP,A) 特開 昭60−56947(JP,A) 特開 平3−31249(JP,A) 特開 昭57−85354(JP,A) 特開 昭54−151929(JP,A) 特開 平2−273602(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A01N 47/12 CA(STN)
Claims (20)
- 【請求項1】 担体および/または他の助剤または希釈
剤に加えて、次式I: 【化1】 (式中、R1 は炭素原子数1ないし3のアルキル基を表
し、R2はハロゲン原子を表しおよびR3 は水素原子ま
たはハロゲン原子を表す。)で表される殺虫剤化合物か
らなる成分A;およびさらに以下の式IIないしXV: 【化2】 【化3】 (式中、R1 は水素原子、メチル基またはエチル基を表
しおよびR2 は水素原子またはメチル基を表す。)で表
される化合物よりなる群から選択された1種類またはそ
れ以上の殺虫剤化合物からなる成分B;を包含する昆虫
を防除するための相乗性組成物。 - 【請求項2】 成分Aとして、R1 は炭素原子数1ない
し3のアルキル基を表し、R2 はフッ素原子または塩素
原子を表し、R3 は水素原子またはフッ素原子を表す、
式Iで表される殺虫剤化合物;および成分Bとして請求
項1に列挙した化合物IIないしXVの群からの化合物;を
包含する請求項1記載の相乗性組成物。 - 【請求項3】 成分Aとして、R1 は炭素原子数1ない
し3のアルキル基を表し、R2 は4−フッ素原子を表し
およびR3 は水素原子を表すか、またはR2 は3−フッ
素原子を表しおよびR3は5−フッ素原子を表すか、ま
たはR2 は3−塩素原子およびR3 は水素原子を表す、
式Iで表される殺虫剤化合物;および成分Bとして請求
項1に列挙した式IIないしXVの化合物の群からの化合
物;を包含する請求項2記載の相乗性組成物。 - 【請求項4】 成分Aとして次式Ia: 【化4】 で表される化合物および成分Bとして請求項1に列挙し
た式IIないしXVの化合物の群からの化合物を包含する請
求項3記載の相乗性組成物。 - 【請求項5】 成分Aとして次式Ib: 【化5】 で表される化合物および成分Bとして請求項1に列挙し
た式IIないしXVの化合物の群からの化合物を包含する請
求項3記載の相乗性組成物。 - 【請求項6】 成分Aとして次式Ic: 【化6】 で表される化合物および成分Bとして請求項1に列挙し
た式IIないしXVの化合物の群からの化合物を包含する請
求項3記載の相乗性組成物。 - 【請求項7】 成分Bとして式IIないしXIIIの化合物を
包含する請求項1記載の相乗性組成物。 - 【請求項8】 成分Bとして請求項1に列挙した式II、
IV、V、XII またはXIIIの化合物を包含する請求項1ま
たは請求項4のいずれかに記載の相乗性組成物。 - 【請求項9】 成分Bとして請求項1で記載された式II
の化合物を包含する請求項1または請求項4のいずれか
に記載の相乗性組成物。 - 【請求項10】 成分Bとして次式XIIIa : 【化7】 で表される化合物を包含する請求項1または請求項8い
ずれかに記載の相乗性組成物。 - 【請求項11】 重量比にして1:1000ないし2:
1、好ましくは1:20ないし1:1の成分AおよびB
を包含する請求項1または請求項10のいずれかに記載
の相乗性組成物。 - 【請求項12】 有害生物またはそれらの生息場所を殺
虫剤活性を持つ請求項1記載の相乗性組成物で処理する
ことまたは接触させることからなる、昆虫類を防除する
方法。 - 【請求項13】 植物食性の昆虫類を防除する請求項1
2記載の方法。 - 【請求項14】 果樹栽培およびブドウ栽培における植
物食性の昆虫類を防除する請求項13記載の方法。 - 【請求項15】 アドキソフィエス(Adoxophyes) 属、
シディア(Cydia) 属およびロベシア(Lobesia) 属の昆虫
類を防除する請求項14記載の方法。 - 【請求項16】 吸液性昆虫類を防除する請求項12記
載の方法。 - 【請求項17】 稲作物における吸液性昆虫類を防除す
る請求項16記載の方法。 - 【請求項18】 ベミシア(Bemisia)属およびトリアレ
ウロデス(Trialeurodes)の吸液性昆虫類を防除する請求
項16記載の方法。 - 【請求項19】 稲害虫セミ類(rice cicadas) を防除
する請求項17記載の方法。 - 【請求項20】 ニラパルヴァタ(Nilaparvata)属およ
びネフォテティックス(Nephotettix) 属の害虫セミ類(c
icadas) を防除する請求項19記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH780/91-0 | 1991-03-14 | ||
CH780/91A CH680827A5 (ja) | 1991-03-14 | 1991-03-14 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05112410A JPH05112410A (ja) | 1993-05-07 |
JP3082011B2 true JP3082011B2 (ja) | 2000-08-28 |
Family
ID=4195014
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP04090235A Expired - Fee Related JP3082011B2 (ja) | 1991-03-14 | 1992-03-16 | 殺虫剤組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5216016A (ja) |
JP (1) | JP3082011B2 (ja) |
KR (1) | KR100222275B1 (ja) |
CH (1) | CH680827A5 (ja) |
MY (1) | MY107924A (ja) |
PH (1) | PH30237A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1554233A (zh) * | 1994-06-08 | 2004-12-15 | �����ɷ� | 增效组合物 |
GB9522144D0 (en) * | 1995-10-30 | 1996-01-03 | British Tech Group | Control of whitefly |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1137506A (en) * | 1978-03-17 | 1982-12-14 | Ulf Fischer | Carbamic acid derivatives |
NL8104076A (nl) * | 1980-09-23 | 1982-04-16 | Hoffmann La Roche | Carbaminezuurderivaten. |
US4885162A (en) * | 1987-03-26 | 1989-12-05 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Polyolefin resin compositions |
IL87250A (en) * | 1987-08-01 | 1993-06-10 | Takeda Chemical Industries Ltd | :-unsaturated amines, process for their preparation, insecticidal/ miticidal compositions containing them |
DE3832656A1 (de) * | 1987-09-29 | 1989-04-13 | Ciba Geigy Ag | Substituierte carbamate |
US4919935A (en) * | 1987-09-30 | 1990-04-24 | R. Maag Ag | Insecticidal compositions |
IE960441L (en) * | 1988-12-27 | 1990-06-27 | Takeda Chemical Industries Ltd | Guanidine derivatives, their production and insecticides |
EP0390740A1 (de) * | 1989-03-30 | 1990-10-03 | Ciba-Geigy Ag | Schädlingsbekämpfung |
EP0390741A1 (de) * | 1989-03-30 | 1990-10-03 | Ciba-Geigy Ag | Schädlingsbekämpfung |
EP0404720B1 (de) * | 1989-06-21 | 1996-02-28 | Ciba-Geigy Ag | Pestizides Mittel |
AU633991B2 (en) * | 1989-10-06 | 1993-02-11 | Nippon Soda Co., Ltd. | Acetamidine derivatives |
-
1991
- 1991-03-14 CH CH780/91A patent/CH680827A5/de not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-03-06 US US07/848,475 patent/US5216016A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-03-06 MY MYPI92000368A patent/MY107924A/en unknown
- 1992-03-10 PH PH44028A patent/PH30237A/en unknown
- 1992-03-13 KR KR1019920004248A patent/KR100222275B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1992-03-16 JP JP04090235A patent/JP3082011B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PH30237A (en) | 1997-02-05 |
CH680827A5 (ja) | 1992-11-30 |
US5216016A (en) | 1993-06-01 |
KR100222275B1 (ko) | 1999-10-01 |
MY107924A (en) | 1996-06-29 |
JPH05112410A (ja) | 1993-05-07 |
KR920017555A (ko) | 1992-10-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101209047A (zh) | 增效组合物 | |
EP3021672B1 (en) | Insect repellent | |
CH673557A5 (ja) | ||
WO2004010784A1 (ja) | 除草剤組成物及びそれを用いる除草方法 | |
JP2000509051A (ja) | 農薬組成物 | |
JPH09124416A (ja) | 除草性相乗性組成物および雑草を防除する方法 | |
JP3082011B2 (ja) | 殺虫剤組成物 | |
HU200893B (en) | Insecticide compositions containing substituted 4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol derivatives as active components and process for producing the active components | |
JPH03246261A (ja) | アニリン誘導体 | |
KR100577885B1 (ko) | 동물 주변 환경의 구충 처리를 위한 방법 및 조성물 | |
IE920061A1 (en) | Acaricidal compositions | |
Topper et al. | Field trials with a nuclear polyhedrosis virus against Spodoptera littoralis on cotton in Egypt | |
JP4391687B2 (ja) | 殺虫、殺ダニ、殺菌組成物 | |
JPS6368505A (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
EP0608009A1 (de) | Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung | |
JPS6165859A (ja) | N‐〔3‐ハロ‐4‐(ヘキサフルオロプロポキシ)‐5‐トリフルオロメチル〕フエニル‐n′‐ベンゾイルウレア、その製造方法、それらを含有する有害生物防除剤、及びその使用方法 | |
EP0182740A2 (de) | Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung, insbesondere in Getreide | |
JPH02286605A (ja) | 有害生物防除方法 | |
JP4641592B2 (ja) | 殺虫殺ダニ剤組成物 | |
JPS63179864A (ja) | 新規なジヒドロチアジアゾール及びこれを含有する有害生物防除剤 | |
BG63027B1 (bg) | Метод за унищожаване яйцата на вредни насекоми и приложение на овоцидни състави за целта | |
JPS6372610A (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
JP2990541B2 (ja) | 複合殺菌殺虫剤 | |
JPH06183913A (ja) | 昆虫の防除方法 | |
JPH08245311A (ja) | 農園芸用有害生物防除組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |