JPH0794185B2 - 感熱転写材料 - Google Patents
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Description
写法、電子写真性、インクジエツト法等が精力的に検討
されている。感熱転写法は装置の保守や操作が容易で、
装置および消耗品が安価なため、他の方式に比べて有利
な点が多い。
を形成させた感熱転写材料を熱ヘツドにより加熱して該
インクを溶融し、被転写シート上に記録する方式と、ベ
ースフイルム上に昇華性色素を含有する色材層を形成さ
せた感熱転写材料を熱ヘツドにより加熱して色素を被転
写シート上に昇華転写させる方式とがあるが、後者の昇
華転写方式は熱ヘツドに加えるエネルギーを変えること
により、色素の転写層を変化させることができるため、
階調記録が容易となり、高画質のフルカラー記録には特
に有利である。
あり、必要とされる性能をすべて満たすものは極めて少
ない。
光特性を有すること、昇華し易いこと、光や熱に強いこ
と、種々の化学薬品に強いこと、鮮鋭度が低下しにくい
こと、画像の再転写がしにくいこと、種々の化学薬品に
強いこと、合成が容易なこと、感熱転写材料をつくり易
いこと等があり、特にこれらを満足させるシアン色素の
開発が望まれていた。
が、なかでも特開昭61−268493号、同61−31292号、同6
1−35994号等の明細書に記載したインドアニリン系色素
が比較的優れた性能を有している。しかしながら、これ
らとて、感熱転写用シアン色素としての性能をすべて満
足しているわけではない。例えば、まだシアンとして十
分な分光吸収を有していない、光堅牢性、熱堅牢性が不
十分である、転写画像の鮮鋭度が低下しやすい、再転写
しやすい、種々の溶剤への溶解性が不十分である、イエ
ロー色素あるいはマゼンタ色素と光相互作用があり、画
像の緑部、青部、黒部でシアン色素単体の時よりシアン
色素の光堅牢性が低下する、他のシアン色素との光相互
作用があり、他のシアン色素と並用して画像を作成した
場合、単体の場合より光堅牢性が低下する、画像の光沢
が不十分、インクシートに用いた時のインクシートの保
存性がよくない、インクの分散性がよくない、色素の価
格が高い、合成が困難である、素材安全性に問題があ
る、などの欠点を有していた。
熱転写材料を提供することを目的とするものである。
び/または(II)で表わされる色素を含有する色材層を
有する感熱転写材料によつて達成された。
を含むヘテロ環を表わす。
々、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、シアノ
基、アルコキシカルボニルアミノ基、アミノカルボニル
アミノ基、カルバモイル基、スルフアモイル基、スルホ
ニルアミノ基を表わす。
す。
いに結合して環を形成してもよい。
る。
ロ環(置換基を有するものを含む)を表わす。このヘテ
ロ環はヘテロ原子1〜3個を含む5〜6員であることが
好ましい。例えば、フラン環、テトラヒドロフラン環、
ピリジン環、ピペリジン環、ピロール環、ピロリジン
環、テトラヒドロピラン環、イミダゾール環、ピラゾー
ル環、チアゾール環、ピラゾロン環、チアジアゾール環
などが挙げられる。置換基としては炭素数1〜5のアル
キル基(例えばメチル、エチル、イソプロピル、メトキ
シエチル)、炭素数1〜5のアルコキシ基(例えばメト
キシ、エトキシ、イソプロポキシ、メトキシエトキ
チ)、炭素数6〜10のアリール基(例えばフエニル、p
−トリル)、ハロゲン原子(フツ素、塩素、臭素)、ニ
トロ基、シアノ基、炭素数2〜6のアルコキシカルボニ
ル基(例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル)、炭素数1〜10のアシルアミノ基(例えばアセチル
アミノ、ブチリルアミノ、ベンゾイルアミノ)、炭素数
0〜5のアミノ基(例えば−NH2、メチルアミノ、ジエ
チルアミノ)などが挙げられる。また飽和または不飽和
の炭素環またはヘテロ環と縮合環を形成してもよい。R1
の具体例としては例えば2−フリル基、3−フリル基、
2−(3−メチル)フリル基、2−(5−メチル)フリ
ル基、2−(5−エチル)フリル基、2−(5−クロ
ロ)フリル基、2−(5−ブロモ)フリル基、2−(4
−イソプロピル)フリル基、2−(3−ニトロ)フリル
基、2−(5−エトキシカルボニル)フリル基、2−
(4,5−ジメチル)フリル基、2−(4,5−ジクロロ)フ
リル基、3−(2−シアノ−5−ブロモ)フリル基、2
−(3,4−ジフエニル)フリル基、2−ベンゾフリル
基、2−テトラヒドロフリル基、4−テトラヒドロピラ
ニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジ
ル基、2−(4−メチル)ピリジル基、2−(4−クロ
ロ)ピリジル基、2−(4−アミノ)ピリジル基、2−
(4−プロピル)ピリジル基、2−(4−メトキシ)ピ
リジル基、2−(5−メチル)ピリジル基、2−(6−
メチル)ピリジル基、2−(3−メトキシカルボニル)
ピリジル基、2−(3−シアノ)ピリジル基、2−(6
−フエニル)ピリジル基、3−(6−メチル)ピリジル
基、2−(4,6−ジメチル)ピリジル基、4−(2−ク
ロロ−6−エトキシ)ピリジル基、2−キノリル基、3
−キノリル基、3−ピペリジル基、4−(1−メチル)
ピペリジル基、2−(1−メチル)ピロリル基、2−
(1−メチル)ピロリジニル基、2−インドリル基、5
−(1−メチル)イミダゾリル基、2−(1−プロピ
ル)イミダゾリル基、2−(5−フエニル)−1,3,4−
チアジアゾリル基を挙げられる。
であり、特に好ましいものは2−フリル基である。
換基を有するものを含む。好ましくは炭素数1〜12。例
えば、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、メ
トキシエチル)、アルコキシ基(置換基を有するものを
含む。好ましくは炭素数1〜12。例えば、メトキシエト
キシ、イソプロポキシ、メトキシエトキシ)、ハロゲン
原子(フツ素、塩素、臭素)、アシルアミノ基(置換基
を有するものを含む。好ましくは炭素数1〜10のアルキ
ルカルボニルアミノ基、例えばアセチルアミノ、プロピ
オニルアミノ、イソブチリルアミノ、炭素数7〜15のア
リールカルボニルアミノ基、例えばベンゾイルアミノ、
p−トルイルアミノ)、アルコキシカルボニル基(置換
基を有するものを含む。好ましくは炭素数2〜10。例え
ば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプ
ロポキシカルボニル)、シアノ基、アルコキシカルボニ
ルアミノ基(置換基を有するものを含む。好ましくは炭
素数2〜10。例えば、メトキシカルボニルアミノ、エト
キシカルボニルアミノ、イソプロポキシカルボニルアミ
ノ)、アミノカルボニルアミノ基(置換基を有するもの
を含む。好ましくは炭素数1〜10。例えば、メチルカル
ボニルアミノ、ジメチルカルボニルアミノ、ブチルアミ
ノカルボニルアミノ)、カルバモイル基(置換基を有す
るものを含む。好ましくは炭素数1〜12。例えば、メチ
ルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、ブチルカルバ
モイル、フエニルカルバモイル)、スルフアモイル基
(置換基を有するものを含む。好ましくは炭素数0〜1
2。例えば、メチルスルフアモイル、ジメチルスルフア
モイル、ブチルスルフアモイル、フエニルスルフアモイ
ル)、スルホニルアミノ基(置換基を有するものを含
む。好ましくは炭素数1〜10。例えば、メタンスルホニ
ルアミノ、エタンスルホニルアミノ、N−メチルメタン
スルホニルアミノ、フエニルスルホニルアミノ)を表わ
す。
水素原子である。
ル基、炭素数1〜3のアシルアミノ基である。その中で
も特に好ましいものはエチル基である。
臭素)、炭素数1〜3のアルキル基である。その中でも
特に好ましいものは、塩素原子である。
〜3)、アルコキシ基(炭素数1〜3)、ハロゲン原子
(フツ素、塩素、臭素)、アシルアミノ基(炭素数2〜
4)、アルコキシカルボニル基(炭素数2〜4)、アル
コキシカルボニルアミノ基(炭素数2〜4)、スルホニ
ルアミノ基(炭素数1〜3)である。
を含む。好ましくは炭素数1〜12。例えばメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、セカンダリーブ
チル、ターシヤリーブチル、ペンチル、ヘキシル、オク
チル)、アリール基(置換基を有するものを含む。好ま
しくは炭素数6〜12。例えば、フエニル、p−トリル、
m−クロロフエニル)を表わす。
トキシ、エトキシ、メトキシエトキシ)、アリール基
(例えばフエニル、p−トリル)、シアノ基、ハロゲン
原子(フツ素、塩素、臭素)、アルコキシカルボニル基
(例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イ
ソプロポキシカルボニル)、アミノカルボニル基(例え
ばメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、
N,N−ジメチルアミノカルボニル)、アシルアミノ基
(例えばアセチルアミノ、エチルカルボニルアミノ、ベ
ンゾイルアミノ)、水酸基、アルキルカルボニルオキシ
基(例えば、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニ
ルオキシ)、スルホニルアミノ基(例えばメチルスルホ
ニルアミノ、フエニルスルホニルアミノ)等が挙げられ
る。アリール基の置換基としては上記の置換基が挙げら
れる他にアルキル基(例えばメチル、エチル、イソプロ
ピル)が挙げられる。
ルキル基である。
いに結合して5または6員環を形成してもよい。
れるものより好ましい。
表わされる色素の具体例を示す。
ル、i−Pr=イソプロピル、Bu=ブチルを表わす。
チル−4,6−ジクロロフエノール45gと酢酸エチルエステ
ル1.6、エタノール0.8を入れて室温で撹拌した。炭
酸ナトリウム150gを水1.2に溶かして加えた。さらに
p−アミノ−N,N−ジエチルアニリン硫酸塩31gを加え
た。その後、過硫酸アンモニウム28gを水200gに溶かし
たものを滴下した。室温で30分撹拌した後、酢酸エチル
エステルで抽出し、溶媒を減圧留去し、粗生成物を得
た。シリカゲルカラムクロマトグラフアーで精製し、融
点117〜118℃の目的物を得た(25g収率59%) その他の化合物も上記の方法に準じて合成できる。
することを主たる特徴としており、その第1の実施態様
としては、上記の如き色素を含有する感熱転写層が、熱
移行性の色素およびバインダー樹脂からなる感熱昇華転
写層である態様である。該態様の本発明の感熱転写材料
は、本発明の色素とバインダー樹脂とを適当な溶剤中に
溶解または分散させて塗工液を調製し、該塗工液を支持
体の一方の表面に、例えば約0.2〜5.0μm、好ましくは
0.4〜2.0μmの乾燥膜厚となる塗布量で塗布、乾燥して
感熱転写層を形成することによつて得られる。
は、このような目的に従来公知であるバインダー樹脂が
いずれも使用することができ、通常耐熱性が高く、しか
も加熱された場合に色素の移動を妨げないものが選択さ
れ、例えば、ポリアミド系樹脂、ポリエステル系樹脂、
エポキシ樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリアクリル系樹
脂(例えばポリメチルメタクリレート、ポリアクリルア
マイド)、ポリビニルピロリドン等を始めとするビニル
系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂(例えば塩化ビニル−酢
酸ビニル共重合体等)、ポリカーボネート系樹脂、ポリ
フエニレオキサイド、セルロース系樹脂(例えばメチル
セルロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセル
ロース、セルロースアセテート水素フタレート、酢酸セ
ルロース、セルロースアセテートプロピオネート、セル
ロースアセテートブチレート、セルローストリアセテー
ト等)、ポリビニルアルコール系樹脂(例えばポリビニ
ルアルコール、ポリビニルブチラールなどの部分ケン化
ポリビニルアルコール等)、石油系樹脂、ロジン誘導
体、クマロン−インデン樹脂、テルペン系樹脂、ノボラ
ツク型フエノール系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリオ
レフイン系樹脂(例えば、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン)などが用いられる。
たり約80〜600重量部の割合で使用するのが好ましい。
または分散するためのインキ溶剤としては、従来公知の
インキ溶剤が自由に使用でき、具体的には、水、アルコ
ール系としてメタノール、エタノール、イソプロピルア
ルコール、ブタノール、イソブタノール等、エステル系
として酢酸エチル、酢酸ブチル等、ケトン系としてメチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキ
サノン等、芳香族系としてトルエン、キシレン、クロロ
ベンゼン等、ハロゲン系としてジクロルメタン、トリク
ロルエタン、クロロホルム等、N,N−ジメチルホルムア
ミド、N−メチルピロリドン、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン等、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなど
のセロソルブ系また上記の溶媒の混合物があげられる。
これらの溶媒は、使用する前記色素を所定濃度以上に、
且つ前記バインダー樹脂を十分に溶解または分散するも
のとして選択して使用することが重要である。例えば、
前記色素とバインダー樹脂との合計重量の約9〜20倍の
量の溶剤を使用するのが好ましい。
上混合してもよい。また本発明に用いる色素を公知の色
素とを混合してもよい。
い。
は、従来公知のある程度の耐熱性と強度を有するもので
あればいずれのものでもよく、例えば0.5〜50μm、好
ましくは3〜10μm程度の厚さの紙、各種加工紙、ポリ
エステル(たとえばポリエチレンテレフタレート);ポ
リアミド;ポリカーボネート;グラシン紙;コンデンサ
ー紙;セルロースエステル;フツ素ポリマー;ポリエー
テル;ポリアセタール;ポリオレフイン;ポリイミド、
ポリフエニレンサルフアイド、ポリプロピレン、ポリス
チレン、アロフアン、ポリイミド等が挙げられる。特に
好ましいものはポリエステルフイルムである。
ースロールコーター、グラビアコーター、ロツドコータ
ー、エアドクタコーターなどを使用して実施することが
できる。
いて有用であるが、更にその色素担持層表面に粘着防止
層、すなわち離型層を設けてもよく、このような層を設
けることにより、熱転写時における感熱転写材料と被記
録材の粘着を防止し、更に高い熱転写温度を使用し、一
層優れた温度の画像を形成することができる。
させたのみでも相当の効果を示し、更に、例えばシリコ
ーンポリマー、アクリルポリマー、フツ素化ポリマーの
如き離型性に優れた樹脂から0.01〜5μm、好ましくは
0.05〜2μmの離型層を設けることによつて形成するこ
とができる。
担持層中に包含させても十分な効果を奏するものであ
る。
マルベツトの熱による悪影響を防止するために耐熱層を
設けてもよい。
−供与体部材中その支持体と色素層との間に用いてもよ
く、これによつて色素の転移濃度が改良される。
写材料は、従来公知の被感熱転写材料と重ね合せ、いず
れかの面から、好ましくは感熱転写材料の表面から、例
えばサーマルヘツド等の加熱手段により画像信号に従つ
て加熱することにより、感熱転写層中の色素は比較的低
エネルギーで容易に被感熱転写材料の受容層に、加熱エ
ネルギーの大小に従って移行転写され、優れた鮮明性、
解像性の階調のあるカラー画像を形成できる。
状、または連続したリボン状もしくはロール状の形態を
有している。その上には本発明のシアン色素の層だけを
設けてもよいし、それに加えて公知のイエロー、マゼン
タさらに場合によつては黒の色素の層を別々の部分に設
けてもよい。好ましい態様においては、支持体上に、イ
エロー、マゼンタ、シアン(および場合によつて黒)の
各昇華性染料を有する各色の色材層、すなわちイエロ
ー、マゼンタ、シアン(および場合によつて黒)の領域
を順次繰り返し配列して感熱転写材料を構成する。
うには、例えばそのシアン色材層(シアン色素領域)が
被感熱転写材料に圧接された状態において、シアンに対
応する色信号によつてサーマルヘツドの各ヘツド素子に
1走査線分の絵素に対応する加熱パターンを発生させこ
の加熱パターンに応じて色材層のシアン色素を被感熱転
写材料の受容層に転写する操作を感熱転写材料と被感熱
転写材料とを1走査線分毎移動させつつ実施して1画面
分のシアンの転写を行い、次に同じ画面に順次イエロ
ー、マゼンタ(場合によつて黒)の各色について同様の
転写処理を繰り返せばよい。この記録に用いられる装置
は公知であり、例えば特開昭62−1585号公報に記載され
ている。
にも利用できる。すなわち、本発明の好ましい第2の実
施態様は、感熱転写材料の感熱転写層が本発明の色素お
よびワツクスからなる感熱溶融転写層である態様であ
る。該態様の感熱転写材料は、前述の如き特定の支持体
の一方の表面に、色素を含むワツクスからなる感熱転写
層形成用インキを用意し、該インクから感熱溶融転写層
を形成することによつて得られる。該インクは、適当な
融点をもつたワツクス類たとえば、パラフインワツク
ス、マイクロクリスタリンワツクス、カルナウバワツク
ス、ウレタン系ワツクス等などをバインダーとし、色素
を配合し分散してなるものである。使用する色素とワツ
クスの割合は、形成する感熱溶融転写層中で色素が約10
〜65重量%を占める範囲がよく、また形成する層の厚さ
は約1.5〜6.0μmの範囲が好ましい。その製造および支
持体上への適用は、既知の技術によつて実施できる。
は、前記の第1の態様と同様に使用すると、感熱溶融転
写層が被転写材料に転写され、すぐれた印字を与える。
ン色を有するため、適当なマゼンタ色およびイエロー色
と組み合せることにより色再現性の良好なフルカラー記
録を得るのに適しており又昇華し易く、分子吸光係数が
大きいため感熱ヘツドに大きな負担をかけることなく、
高速で色濃度の高い記録を得ることができる。更に熱、
光、湿気、薬品などに対して安定であるため、転写記録
中に熱分解することなく、得られた記録の保存性も優れ
ている。又本発明の色素は有機溶剤に対する溶解性及び
水に対する分散性が良好であるため均一に溶解あるいは
分散した高濃度のインクを調製することが容易でありそ
れらのインクを用いることにより、色素が均一に高濃度
で塗布された転写シートを得ることができる。したがつ
て、それらの転写シートを用いることにより均一性及び
色濃度の良好な記録を得ることができる。
ポリエチレンテレフタレートフイルム(東レ製、ルミラ
ー)を使用し、フイルムのコロナ処理面上に、下記組成
の熱転写層用塗料組成物(1)をワイヤーバーコーテイ
ングにより、乾燥時の厚みが1μmとなるように塗布形
成し、部材の裏側に、ポリビニルブチラル(ブトパール
−76 モンサイト)(0.45g/m2)中のポリ(ステアリン
酸ビニル)(0.3g/m2)のスリツピング層をテトラヒド
ロフラン溶剤から被覆した。
ール500−A) 4g トルエン 40ml メチルエチルケトン 40ml ポリイソシアネート(武田薬品製 タケネートD110N)
0.2ml 色素の他のものに置き換えて、表−1の熱転写材料
(2)〜(6)、及び比較用材料(a)を作成した。
PG−150)を用い、表面に下記組成の受容層用塗料組成
物(1)をワイヤーバーコーテイングにより乾燥時の厚
さが5μmとなるように塗布して被熱転写材料(1)を
形成した。乾燥はドライヤーで仮乾燥後、温度100℃の
オーブン中で30分間行なつた。
7) 0.5g メチルエチルケトン 85ml トルエン 85ml シクロヘキサノン 30ml 上記のようにして得られた熱転写材料と被熱転写材料と
を、熱転写層と受容層とが接するようにして重ね合わ
せ、熱転写材料の支持体側からサーマルヘツドを使用
し、サーマルヘツドの出力0.25W/ドツト、パルス巾0.15
〜15msec、ドツト密度6ドツト/mmの条件で印字を行な
い、被熱転写材料の受容層にシアン色の色素を像状に染
着させことろ、転写むらのない鮮明な画像記録材料が得
られた。
分光光度計340に積分球をとりつけ測定した。吸収濃度
ピーク位置の波長と、ピーク濃度の1/2の波長を与える
ピーク波長より短波長側の波長との差を半値巾としてシ
アン色画像の鮮明度を評価した。
キユベーターに入れ、色像の安定性を調べた。試験の前
後でステータスA反射濃度を測定し、その比で暗熱保存
時の熱堅牢性を評価した。
ヤープで色再現性に優れていることおよび熱堅牢性に優
れていることが明らかである。
た場合も同様の効果が得られた。
素−1を使用)、及び色素−1を比較色素bに置きかえ
た比較用材料bを作成した。
実施例1と同一の方法により作成した。
857) 0.4g イソシアネート化合物(大日本インキ製 KP−90) 4g
メチルエチルケトン 85ml トルエン 85ml シクロヘキサノン 30ml 上記のようにして得られた熱転写材料と被熱転写材料と
から、実施例1と同一の方法により得られた記録画像の
反射濃度を測定した。
に優れていることが明らかである。
Claims (1)
- 【請求項1】支持体上に色材層を有する感熱転写材料に
おいて、色材層が一般式(I)および/または(II)で
表わされる色素を含有することを特徴とする感熱転写材
料。 式中、R1は、少なくとも1個の酸素原子または窒素原子
を含むヘテロ環を表わす。 R2〜R8、R11〜R15は同一でも異なっていてもよく、各々
水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
アシルアミノ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、
アルコキシカルボニルアミノ基、アミノカルボニルアミ
ノ基、カルバモイル基、スルフアモイル基、スルホニル
アミノ基を表わす。 R9、R10は、水素原子、アルキル基、アリール基を表わ
す。 R6とR9および/またはR7とR10が、あるいはR9とR10が互
いに結合して環を形成してもよい。
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