JPH04284294A - シアン色相用染料 - Google Patents
シアン色相用染料Info
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- JPH04284294A JPH04284294A JP3048424A JP4842491A JPH04284294A JP H04284294 A JPH04284294 A JP H04284294A JP 3048424 A JP3048424 A JP 3048424A JP 4842491 A JP4842491 A JP 4842491A JP H04284294 A JPH04284294 A JP H04284294A
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/39—Dyes containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds, e.g. azomethine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B53/00—Quinone imides
- C09B53/02—Indamines; Indophenols
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、熱転写記録方式におい
て記録材料として使用される熱転写シートのインク層等
に含有されるシアン色相用染料に関する。
て記録材料として使用される熱転写シートのインク層等
に含有されるシアン色相用染料に関する。
【0002】
【従来の技術】インク層を有する熱転写シートにサーマ
ルヘッド等により熱エネルギーを印加し、少なくともイ
ンク層に含有される染料を記録紙に転写する技術は、感
熱転写方式として知られている。この感熱転写方式は、
例えば電気信号から画像記録を得るのに適していること
から、電子スチルカメラ等の電子信号をカラー画像に変
換して記録する方法として開発が進められている。この
ような感熱転写方式に適用される記録材料として、支持
体に昇華型染料と結合剤樹脂からなるインク層が形成さ
れてなる昇華型熱転写シートが提案されている。この昇
華型熱転写シートは、サーマルヘッド等の熱により加熱
された部分の染料が昇華し、非転写体に転写することに
よって記録を行う感熱転写記録材料である。この昇華型
転写シートは、染料のみが被転写体に転写されるので、
サーマルヘッドに入力されるエネルギーをコントロール
することで比較的容易に階調表示ができ、カラー画像記
録に適した記録材料として注目されている。
ルヘッド等により熱エネルギーを印加し、少なくともイ
ンク層に含有される染料を記録紙に転写する技術は、感
熱転写方式として知られている。この感熱転写方式は、
例えば電気信号から画像記録を得るのに適していること
から、電子スチルカメラ等の電子信号をカラー画像に変
換して記録する方法として開発が進められている。この
ような感熱転写方式に適用される記録材料として、支持
体に昇華型染料と結合剤樹脂からなるインク層が形成さ
れてなる昇華型熱転写シートが提案されている。この昇
華型熱転写シートは、サーマルヘッド等の熱により加熱
された部分の染料が昇華し、非転写体に転写することに
よって記録を行う感熱転写記録材料である。この昇華型
転写シートは、染料のみが被転写体に転写されるので、
サーマルヘッドに入力されるエネルギーをコントロール
することで比較的容易に階調表示ができ、カラー画像記
録に適した記録材料として注目されている。
【0003】ところで、上記昇華型転写シートによるカ
ラー画像記録は、通常、マゼンタ,イエロー,シアンお
よび黒色の昇華性染料をそれぞれインク層に含有させた
熱転写シートを用いて、順次被転写体にこれらの昇華性
染料を熱転写することによって行われる。したがって、
昇華型転写シートによって良好なカラー画像記録を行う
には、使用される染料が良好な特性を有していること、
すなわち、サーマルヘッドの熱量で容易に昇華し、しか
も熱分解をおこさないこと、分子吸光係数が大きいこと
、色再現上好ましい色相を有していること(シアン色相
用としては印画された染料の吸収極大波長λmax が
630〜670nm にある方が好ましい。)、耐光
性,暗退色,移行性,耐薬品性等の耐候性に優れている
こと、合成し易く安全衛生上問題がないこと等が要求さ
れる。そしてこれらの要求に応える染料の開発が盛んに
進められており、例えば、シアン色相用染料としては、
特開昭60−239289号および特開昭61−229
93号において種々の置換基を導入したインドフェノー
ル化合物が提案される。
ラー画像記録は、通常、マゼンタ,イエロー,シアンお
よび黒色の昇華性染料をそれぞれインク層に含有させた
熱転写シートを用いて、順次被転写体にこれらの昇華性
染料を熱転写することによって行われる。したがって、
昇華型転写シートによって良好なカラー画像記録を行う
には、使用される染料が良好な特性を有していること、
すなわち、サーマルヘッドの熱量で容易に昇華し、しか
も熱分解をおこさないこと、分子吸光係数が大きいこと
、色再現上好ましい色相を有していること(シアン色相
用としては印画された染料の吸収極大波長λmax が
630〜670nm にある方が好ましい。)、耐光
性,暗退色,移行性,耐薬品性等の耐候性に優れている
こと、合成し易く安全衛生上問題がないこと等が要求さ
れる。そしてこれらの要求に応える染料の開発が盛んに
進められており、例えば、シアン色相用染料としては、
特開昭60−239289号および特開昭61−229
93号において種々の置換基を導入したインドフェノー
ル化合物が提案される。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
のシアン色相用染料は、耐光性,被転写体中での安全性
において充分でなく、このため、これらの染料をインク
層に含有する転写シートによって得られた画像は、保存
中に変色,色落ちが生じてしまうといった不都合が生じ
ている。そこで、本発明はこのような従来の実情に鑑み
て提案されたものであり、シアン色相用染料において、
熱転写記録で印加される熱量で容易に昇華し、高濃度で
良好な色相を得ることを目的とする。さらに、転写され
た後に被転写体中で安定に存在し得るシアン色相用染料
を提供することを目的とする。
のシアン色相用染料は、耐光性,被転写体中での安全性
において充分でなく、このため、これらの染料をインク
層に含有する転写シートによって得られた画像は、保存
中に変色,色落ちが生じてしまうといった不都合が生じ
ている。そこで、本発明はこのような従来の実情に鑑み
て提案されたものであり、シアン色相用染料において、
熱転写記録で印加される熱量で容易に昇華し、高濃度で
良好な色相を得ることを目的とする。さらに、転写され
た後に被転写体中で安定に存在し得るシアン色相用染料
を提供することを目的とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】上述の目的を達成するた
めに、本発明のシアン色相用染料は、化1及び化2の一
般式(式中、X1 はハロゲン原子を、X2 は水素原
子,アルキル基,アルコキシ基,ハロゲン原子,アルキ
ルカルボニルアミノ基又はパーフルオロアルキル基を表
わす。R1 ,R2 はそれぞれアルキル基,フェニル
基,パーフルオロアルキル基又はハロゲン置換されたア
ルキル基,ハロゲン原子若しくはアルキル基の付いたフ
ェニル基を表わす。R3 はアルキル基を、R4 はア
ルキル基,アルコキシ基又はパーフルオロアルキル基を
表わす。また、nは1以上の整数を表わす。)で示され
るものである。
めに、本発明のシアン色相用染料は、化1及び化2の一
般式(式中、X1 はハロゲン原子を、X2 は水素原
子,アルキル基,アルコキシ基,ハロゲン原子,アルキ
ルカルボニルアミノ基又はパーフルオロアルキル基を表
わす。R1 ,R2 はそれぞれアルキル基,フェニル
基,パーフルオロアルキル基又はハロゲン置換されたア
ルキル基,ハロゲン原子若しくはアルキル基の付いたフ
ェニル基を表わす。R3 はアルキル基を、R4 はア
ルキル基,アルコキシ基又はパーフルオロアルキル基を
表わす。また、nは1以上の整数を表わす。)で示され
るものである。
【0006】
【作用】インドアニリン系化合物に所定の位置にハロゲ
ン原子及びエステル結合を導入することにより、耐光性
,暗退色及び移行性が改善される。また、吸収極大波長
λmax も 650nm前後でシアン色としての色調
も最適となっている。
ン原子及びエステル結合を導入することにより、耐光性
,暗退色及び移行性が改善される。また、吸収極大波長
λmax も 650nm前後でシアン色としての色調
も最適となっている。
【0007】
【実施例】以下、本発明のシアン色相用染料の実施例に
ついて表1〜表3を参照しながら実験結果に基づいて説
明する。本実施例は、インドアニリ系誘導体を染料とし
て熱転写記録を行い、記録特性について検討を行った例
である。はじめに、各種インドアニリン系誘導体を合成
し、これをインク層に含有する昇華型転写シート(実施
例1〜9)を作製した。
ついて表1〜表3を参照しながら実験結果に基づいて説
明する。本実施例は、インドアニリ系誘導体を染料とし
て熱転写記録を行い、記録特性について検討を行った例
である。はじめに、各種インドアニリン系誘導体を合成
し、これをインク層に含有する昇華型転写シート(実施
例1〜9)を作製した。
【0008】(1) シアン色相用染料の合成先ず、イ
ンドアニリン系誘導体を合成するには、2−(n−ブチ
ロイルアミノ)−4.6−ジクロロ−5−メチルフェノ
ール3gをエタノール200gに溶かし、そこへ炭酸ナ
トリウム8gを水100gに溶かしたものを加え良く撹
拌する。そこへ、4−アミノ−N(β−ヒドロキシエチ
ル)−N−エチル−mトルイジン硫酸塩5gを水100
gに溶かした物を入れ30分撹拌し、次亜塩素酸ナトリ
ウム溶液15gを少しずつ加えて行き、加え終わったら
10分間撹拌し、水300gを加えてろ過して染料の結
晶を得る。下記に反応式を示す。
ンドアニリン系誘導体を合成するには、2−(n−ブチ
ロイルアミノ)−4.6−ジクロロ−5−メチルフェノ
ール3gをエタノール200gに溶かし、そこへ炭酸ナ
トリウム8gを水100gに溶かしたものを加え良く撹
拌する。そこへ、4−アミノ−N(β−ヒドロキシエチ
ル)−N−エチル−mトルイジン硫酸塩5gを水100
gに溶かした物を入れ30分撹拌し、次亜塩素酸ナトリ
ウム溶液15gを少しずつ加えて行き、加え終わったら
10分間撹拌し、水300gを加えてろ過して染料の結
晶を得る。下記に反応式を示す。
【0009】
【化3】
【0010】次に、出来た染料の結晶のうち2gをピリ
ジン50gに溶かして塩化ブチリル0.6gを少しずつ
加え、1時間還流してエステル化した。下記に反応式を
示す。
ジン50gに溶かして塩化ブチリル0.6gを少しずつ
加え、1時間還流してエステル化した。下記に反応式を
示す。
【0011】
【化4】
【0012】そして、この得られた化合物をクロロホル
ムを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィー(充填剤
:和光純薬社製、商品名ワコーゲルC−200)にかけ
て精製し、これを染料1として使用した。同様に、各々
の構造に対応した置換基を有するトルイジン誘電体及び
アミノフェノール誘導体を反応させ、この生成物にさら
に塩化ブチリル,無水酢酸,又は塩化ベンゾイル誘導体
を反応させ、染料2〜染料9を染料1と同様な条件にて
合成した。表1及び表2に各染料における構造式を示す
。また、比較のためにハロゲン原子又はエステル結合を
有しない構造の染料も4種類実験用に用いることとした
。
ムを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィー(充填剤
:和光純薬社製、商品名ワコーゲルC−200)にかけ
て精製し、これを染料1として使用した。同様に、各々
の構造に対応した置換基を有するトルイジン誘電体及び
アミノフェノール誘導体を反応させ、この生成物にさら
に塩化ブチリル,無水酢酸,又は塩化ベンゾイル誘導体
を反応させ、染料2〜染料9を染料1と同様な条件にて
合成した。表1及び表2に各染料における構造式を示す
。また、比較のためにハロゲン原子又はエステル結合を
有しない構造の染料も4種類実験用に用いることとした
。
【0013】
【表1】
【0014】
【表2】
【0015】(2) サンプルシートの作成次に、これ
ら染料を含有するインク層組成物を下記の組成に従って
調整した。 インク層組成物 染 料
3.70重量部 エチルヒドロキシエチルセルロース
7.42重量部 (
ハーキュリーズ社製) トルエン
44
.44重量部 メチルエチルケトン
4
4.44重量部上記割合の組成の混合物を撹拌して、イ
ンクの調整を行った。そして、このインク層組成物をコ
イルバーを用いて背面処理した6μmポリエチレンテレ
フタレート(PET)フィルム上に乾燥膜厚が約1μm
となるように塗布して昇華型転写シートを作成し、サン
プルシートとした。以上のように作成された各サンプル
シートを用いて、被転写体となる受容層シートに熱転写
記録を行った。
ら染料を含有するインク層組成物を下記の組成に従って
調整した。 インク層組成物 染 料
3.70重量部 エチルヒドロキシエチルセルロース
7.42重量部 (
ハーキュリーズ社製) トルエン
44
.44重量部 メチルエチルケトン
4
4.44重量部上記割合の組成の混合物を撹拌して、イ
ンクの調整を行った。そして、このインク層組成物をコ
イルバーを用いて背面処理した6μmポリエチレンテレ
フタレート(PET)フィルム上に乾燥膜厚が約1μm
となるように塗布して昇華型転写シートを作成し、サン
プルシートとした。以上のように作成された各サンプル
シートを用いて、被転写体となる受容層シートに熱転写
記録を行った。
【0016】(3) 受容層シートの作成受容層シート
は、150μm合成紙(王子油化社製,商品名FPG−
150)に受容層組成物を乾燥膜厚が10μmとなるよ
うに塗布し、50℃,48時間でキュアリングを行うこ
とによって作成した。受容層組成物の組成を下記に示す
。受容層組成物 ポリエステル樹脂
100.0重
量部 (ユニチカ(株)社製,商品名エリーテル
UE3600) イソシアネート
5.0重量部 (武田薬品社製,商
品名タケネートD−110N) 変成シリコンオ
イル
1.0重量部 (トーレ
ダウコーニングシリコン社製,商品名SF8427)
メチルエチルケトン
60.0重量
部 トルエン
2
40.0重量部
は、150μm合成紙(王子油化社製,商品名FPG−
150)に受容層組成物を乾燥膜厚が10μmとなるよ
うに塗布し、50℃,48時間でキュアリングを行うこ
とによって作成した。受容層組成物の組成を下記に示す
。受容層組成物 ポリエステル樹脂
100.0重
量部 (ユニチカ(株)社製,商品名エリーテル
UE3600) イソシアネート
5.0重量部 (武田薬品社製,商
品名タケネートD−110N) 変成シリコンオ
イル
1.0重量部 (トーレ
ダウコーニングシリコン社製,商品名SF8427)
メチルエチルケトン
60.0重量
部 トルエン
2
40.0重量部
【0017】(4) 熱転写記録
熱転写記録は、カラービデオプリンター(ソニー社製,
商品名VPM−G500)を用いて12階調のステップ
印画を行った。
商品名VPM−G500)を用いて12階調のステップ
印画を行った。
【0018】(5) 諸特性測定結果
染料1〜9,及び比較用染料の各サンプルシートによっ
て記録された画像の色濃度,色相,被転写体中での安定
性について検討した。その結果を表3に示す。なお表3
中、耐光性は、キセノンアークフェードメータ(スガ試
験機製)を用いて、40℃,相対湿度65%下で画像面
を30,000kJ照射し、色濃度が約1.0の画像部
分において、染料の残存率を測定した。暗退色は、60
℃,相対湿度85%下で、10日間エージングした後に
染料の残存率を測定した。また移行性は、最大色濃度を
示す画像部分に合成紙(王子油化社製,商品名FPG−
60)を重ね、40g/cm2 の圧力を加え、60℃
,48時間エージングして、合成紙へ移行した染料の色
濃度をマクベス濃度計(ステータスAフィルター社製,
商品名TR−924)で測定することにより評価したも
のである。印字最大濃度(max濃度) は、マクベス
濃度計で測定した画像の最大色濃度を示す。吸収極大波
長(λmax )は、印画紙に印字後分光計(大塚電子
MCPD−1000)で吸収極大を示した波長である。 また、色相は印画紙を目視により相対比較したものであ
る。
て記録された画像の色濃度,色相,被転写体中での安定
性について検討した。その結果を表3に示す。なお表3
中、耐光性は、キセノンアークフェードメータ(スガ試
験機製)を用いて、40℃,相対湿度65%下で画像面
を30,000kJ照射し、色濃度が約1.0の画像部
分において、染料の残存率を測定した。暗退色は、60
℃,相対湿度85%下で、10日間エージングした後に
染料の残存率を測定した。また移行性は、最大色濃度を
示す画像部分に合成紙(王子油化社製,商品名FPG−
60)を重ね、40g/cm2 の圧力を加え、60℃
,48時間エージングして、合成紙へ移行した染料の色
濃度をマクベス濃度計(ステータスAフィルター社製,
商品名TR−924)で測定することにより評価したも
のである。印字最大濃度(max濃度) は、マクベス
濃度計で測定した画像の最大色濃度を示す。吸収極大波
長(λmax )は、印画紙に印字後分光計(大塚電子
MCPD−1000)で吸収極大を示した波長である。 また、色相は印画紙を目視により相対比較したものであ
る。
【0019】
【表3】
【0020】表3において、実施例1〜9を比較例1〜
4と対比してみると耐光性においては、実施例1〜9は
87〜92%と、比較例1,2の86〜90%より若干
高く、また比較例3,4の67〜69%より非常に高く
なっている。暗退色においては比較例1〜4が78〜9
8%とばらつきがあるのに対して、実施例1〜9はほぼ
100%と退色がほとんどなくなっていることを示して
いる。また、移行性においては、比較例1〜4が0.0
8〜0.25であるのに対して実施例1〜9は0.01
〜0.04とオーダ的にほぼ1つ小さな値となっており
、非常に優れていることがわかる。また、記録された画
像の最大濃度(max濃度) は、2.3〜3.2と高
く実用上十分な感度が達成されていることがわかる。一
方、吸収極大波長(λmax )も650nm近くに集
中しており、シアン色として良好な色相を有している。 このように、実施例1〜9において、良好な結果が得ら
れたのは、各実施例に用いている染料1〜9の構造中に
ハロゲン原子及びエステル結合を有するためと考えられ
る。なお、本発明は上述実施例に限ることなく本発明の
要旨を逸脱することなくその他種々の構成が採り得るこ
とは勿論である。
4と対比してみると耐光性においては、実施例1〜9は
87〜92%と、比較例1,2の86〜90%より若干
高く、また比較例3,4の67〜69%より非常に高く
なっている。暗退色においては比較例1〜4が78〜9
8%とばらつきがあるのに対して、実施例1〜9はほぼ
100%と退色がほとんどなくなっていることを示して
いる。また、移行性においては、比較例1〜4が0.0
8〜0.25であるのに対して実施例1〜9は0.01
〜0.04とオーダ的にほぼ1つ小さな値となっており
、非常に優れていることがわかる。また、記録された画
像の最大濃度(max濃度) は、2.3〜3.2と高
く実用上十分な感度が達成されていることがわかる。一
方、吸収極大波長(λmax )も650nm近くに集
中しており、シアン色として良好な色相を有している。 このように、実施例1〜9において、良好な結果が得ら
れたのは、各実施例に用いている染料1〜9の構造中に
ハロゲン原子及びエステル結合を有するためと考えられ
る。なお、本発明は上述実施例に限ることなく本発明の
要旨を逸脱することなくその他種々の構成が採り得るこ
とは勿論である。
【0021】
【発明の効果】以上の説明からも明らかなように、本発
明のシアン色相用染料は、インドアニリン系化合物にハ
ロゲン原子及びエステル結合が導入されており、熱転写
記録で印加される熱量で容易に昇華し、高濃度で良好な
シアン色を呈するとともに耐光性,暗退色,移行性に優
れ,熱転写された後に被転写体中で安定に存在し得る。 したがって、このようなシアン色相用染料をインク層に
含有する昇華型転写シートによって熱転写記録を行えば
、階調性に優れ色濃度の高いシアン色画像を得ることが
できる。また鮮明なシアン色を呈しているので、適当な
マゼンタ色,イエロー色と組み合わせることにより良好
なフルカラー画像記録を行うことができる。さらに上述
の染料は、耐光性,暗退色,移行性に優れているので、
変色,色落ちのない保存性の高い記録画像が得られる。
明のシアン色相用染料は、インドアニリン系化合物にハ
ロゲン原子及びエステル結合が導入されており、熱転写
記録で印加される熱量で容易に昇華し、高濃度で良好な
シアン色を呈するとともに耐光性,暗退色,移行性に優
れ,熱転写された後に被転写体中で安定に存在し得る。 したがって、このようなシアン色相用染料をインク層に
含有する昇華型転写シートによって熱転写記録を行えば
、階調性に優れ色濃度の高いシアン色画像を得ることが
できる。また鮮明なシアン色を呈しているので、適当な
マゼンタ色,イエロー色と組み合わせることにより良好
なフルカラー画像記録を行うことができる。さらに上述
の染料は、耐光性,暗退色,移行性に優れているので、
変色,色落ちのない保存性の高い記録画像が得られる。
Claims (1)
- 【請求項1】 一般式 【化1】 【化2】 (式中、X1 はハロゲン原子を、X2 は水素原子,
アルキル基,アルコキシ基,ハロゲン原子,アルキルカ
ルボニルアミノ基又はパーフルオロアルキル基を表わす
。R1 ,R2 はそれぞれアルキル基,フェニル基,
パーフルオロアルキル基,又はハロゲン置換されたアル
キル基,ハロゲン原子若しくはアルキル基の付いたフェ
ニル基を表わす。R3 はアルキル基を、R4 はアル
キル基,アルコキシ基又はパーフルオロアルキル基を表
わす。また、nは1以上の整数を表わす。)で示される
ことを特徴とするシアン色相用染料。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3048424A JPH04284294A (ja) | 1991-03-13 | 1991-03-13 | シアン色相用染料 |
EP92104105A EP0503569B1 (en) | 1991-03-13 | 1992-03-10 | Cyan dyes for thermal transfer printing |
DE69202789T DE69202789T2 (de) | 1991-03-13 | 1992-03-10 | Cyanfarbstoffe für den thermischen Transferdruck. |
US07/851,999 US5292905A (en) | 1991-03-13 | 1992-03-13 | Cyan dyes |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3048424A JPH04284294A (ja) | 1991-03-13 | 1991-03-13 | シアン色相用染料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04284294A true JPH04284294A (ja) | 1992-10-08 |
Family
ID=12802953
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3048424A Pending JPH04284294A (ja) | 1991-03-13 | 1991-03-13 | シアン色相用染料 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5292905A (ja) |
EP (1) | EP0503569B1 (ja) |
JP (1) | JPH04284294A (ja) |
DE (1) | DE69202789T2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9407775D0 (en) * | 1994-04-19 | 1994-06-15 | Zeneca Ltd | Dye diffusion thermal transfer printing |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
LU67859A1 (ja) * | 1973-06-22 | 1975-03-27 | ||
JPS60239289A (ja) * | 1984-05-11 | 1985-11-28 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 感熱転写記録用色素及び感熱転写記録用シート |
DE3524519A1 (de) * | 1984-07-11 | 1986-01-16 | Mitsubishi Chemical Industries Ltd., Tokio/Tokyo | Farbstoffe fuer die waermeempfindliche sublimations-transferaufzeichnung |
JPH0619039B2 (ja) * | 1984-10-11 | 1994-03-16 | 三菱化成株式会社 | ポリエステル繊維類用インドアニリン系染料 |
JPH0794185B2 (ja) * | 1988-10-05 | 1995-10-11 | 富士写真フイルム株式会社 | 感熱転写材料 |
US5034371A (en) * | 1989-03-27 | 1991-07-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Thermal transfer image recording method and thermal transfer dye donating material |
JPH03197183A (ja) * | 1989-12-27 | 1991-08-28 | Mitsui Toatsu Chem Inc | シアン色系感熱昇華転写型色素および転写シート |
-
1991
- 1991-03-13 JP JP3048424A patent/JPH04284294A/ja active Pending
-
1992
- 1992-03-10 EP EP92104105A patent/EP0503569B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-10 DE DE69202789T patent/DE69202789T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-13 US US07/851,999 patent/US5292905A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE69202789D1 (de) | 1995-07-13 |
US5292905A (en) | 1994-03-08 |
DE69202789T2 (de) | 1996-02-22 |
EP0503569B1 (en) | 1995-06-07 |
EP0503569A1 (en) | 1992-09-16 |
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