JPH0782256A - 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置 - Google Patents
液晶性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置Info
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- JPH0782256A JPH0782256A JP5231678A JP23167893A JPH0782256A JP H0782256 A JPH0782256 A JP H0782256A JP 5231678 A JP5231678 A JP 5231678A JP 23167893 A JP23167893 A JP 23167893A JP H0782256 A JPH0782256 A JP H0782256A
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- C07D239/34—One oxygen atom
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- Materials Engineering (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 良好な配向性、応答速度の高速化、および温
度依存性の軽減、高コントラスト比等の良好な表示特性
を得るために効果的な液晶性化合物、これを含む液晶組
成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物、
及び該液晶組成物を使用する液晶素子、表示装置を提供
する。 【構成】 下記一般式（Ｉ） Ｒ−Ａ−Ｂ−Ｃm Ｆ2m+1 （Ｉ） （式中、Ｒは炭素数１〜１８の直鎖状、もしくは分岐状
のアルキル基、アルコキシ基を示す。Ａはピリミジン−
２，５−ジイルを示し、Ｂは１，４−フェニレンを示
す。ｍは２〜１８までの整数である。この液晶性化合物
は非光学活性化合物である。）で表される液晶性化合物
の少なくとも１種を含有する液晶組成物を１対の電極基
板間に配置する。
度依存性の軽減、高コントラスト比等の良好な表示特性
を得るために効果的な液晶性化合物、これを含む液晶組
成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物、
及び該液晶組成物を使用する液晶素子、表示装置を提供
する。 【構成】 下記一般式（Ｉ） Ｒ−Ａ−Ｂ−Ｃm Ｆ2m+1 （Ｉ） （式中、Ｒは炭素数１〜１８の直鎖状、もしくは分岐状
のアルキル基、アルコキシ基を示す。Ａはピリミジン−
２，５−ジイルを示し、Ｂは１，４−フェニレンを示
す。ｍは２〜１８までの整数である。この液晶性化合物
は非光学活性化合物である。）で表される液晶性化合物
の少なくとも１種を含有する液晶組成物を１対の電極基
板間に配置する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な液晶性化合物、
それを含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶素子
並びに表示装置に関し、更に詳しくは電界に対する応答
特性が改善された新規な液晶組成物、及びそれを使用し
た液晶表示素子や液晶−光シャター等に利用される液晶
素子並びに該液晶素子を表示に使用した表示装置に関す
るものである。
それを含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶素子
並びに表示装置に関し、更に詳しくは電界に対する応答
特性が改善された新規な液晶組成物、及びそれを使用し
た液晶表示素子や液晶−光シャター等に利用される液晶
素子並びに該液晶素子を表示に使用した表示装置に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム シャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュ ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライド フィジックス レターズ”
（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ”）Ｖｏｌ．１８，Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）
Ｐ．１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄ
ｅｎｔ Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ
Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒ
ｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍ
ａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。これらは、液
晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶分子の誘電異
方性のために平均分子軸方向が加えられた電場により特
定の方向に向く効果を利用している。これらの素子の光
学的な応答速度の限界はミリ秒であるといわれ、多くの
応用のためには遅すぎる。一方、大型平面ディスプレイ
への応用では、価格、生産性などを考え合わせると単純
マトリクス方式による駆動が最も有力である。単純マト
リクス方式においては走査電極群と信号電極群をマトリ
クス状に構成した電極構成が採用され、その駆動のため
には走査電極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加
し、信号電極群には所定の情報信号をアドレス信号と同
期させて並列的に選択印加する時分割駆動方式が採用さ
れている。
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム シャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュ ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライド フィジックス レターズ”
（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ”）Ｖｏｌ．１８，Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）
Ｐ．１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄ
ｅｎｔ Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ
Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒ
ｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍ
ａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。これらは、液
晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶分子の誘電異
方性のために平均分子軸方向が加えられた電場により特
定の方向に向く効果を利用している。これらの素子の光
学的な応答速度の限界はミリ秒であるといわれ、多くの
応用のためには遅すぎる。一方、大型平面ディスプレイ
への応用では、価格、生産性などを考え合わせると単純
マトリクス方式による駆動が最も有力である。単純マト
リクス方式においては走査電極群と信号電極群をマトリ
クス状に構成した電極構成が採用され、その駆動のため
には走査電極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加
し、信号電極群には所定の情報信号をアドレス信号と同
期させて並列的に選択印加する時分割駆動方式が採用さ
れている。
【０００３】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たＴＮ型の液晶を採用すると、走査電極が選択され信号
電極が選択されていない領域、あるいは走査電極が選択
されず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択
点”）にも有限に電界がかかってしまう。選択点にかか
る電圧と、半選択点にかかる電圧の差が十分に大きく、
液晶分子を電界に垂直に配列させるのに要する電圧閾値
がこの中間の電圧値に設定されるならば、表示素子は正
常に動作するわけであるが、走査線数（Ｎ）を増加して
行った場合、画面全体（１フレーム）を走査する間に一
つの選択点に有効な電界がかかっている時間（ｄｕｔｙ
比）が１／Ｎの割合で減少してしまう。このために、繰
り返し走査を行った場合の選択点と非選択点にかかる実
効値としての電圧差は、走査線数が増えれば増える程小
さくなり、結果的には画像コントラストの低下やクロス
トークが避け難い欠点となっている。
たＴＮ型の液晶を採用すると、走査電極が選択され信号
電極が選択されていない領域、あるいは走査電極が選択
されず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択
点”）にも有限に電界がかかってしまう。選択点にかか
る電圧と、半選択点にかかる電圧の差が十分に大きく、
液晶分子を電界に垂直に配列させるのに要する電圧閾値
がこの中間の電圧値に設定されるならば、表示素子は正
常に動作するわけであるが、走査線数（Ｎ）を増加して
行った場合、画面全体（１フレーム）を走査する間に一
つの選択点に有効な電界がかかっている時間（ｄｕｔｙ
比）が１／Ｎの割合で減少してしまう。このために、繰
り返し走査を行った場合の選択点と非選択点にかかる実
効値としての電圧差は、走査線数が増えれば増える程小
さくなり、結果的には画像コントラストの低下やクロス
トークが避け難い欠点となっている。
【０００４】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）時に生ずる本質的には避け難い
問題点である。
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）時に生ずる本質的には避け難い
問題点である。
【０００５】この点を改良するために、電圧平均化法、
２周波駆動法、多重マトリクス法等が既に提案されてい
るが、いずれの方法でも不十分であり、表示素子の大画
面化や高密度化は走査線数が十分に増やせないことによ
って頭打ちになっているのが現状である。
２周波駆動法、多重マトリクス法等が既に提案されてい
るが、いずれの方法でも不十分であり、表示素子の大画
面化や高密度化は走査線数が十分に増やせないことによ
って頭打ちになっているのが現状である。
【０００６】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）及びラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａｌ
ｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１６
号公報、米国特許第４３６７９２４号明細書等）。
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）及びラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａｌ
ｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１６
号公報、米国特許第４３６７９２４号明細書等）。
【０００７】双安定性液晶としては一般にカイラルスメ
クチックＣ相（ＳC *相）またはＨ相（ＳH *相）を有する
強誘電性液晶が用いられる。この強誘電性液晶は電界に
対して第１の光学的安定状態と第２の光学的安定状態か
らなる双安定状態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で
用いられた光学変調素子とは異なり、例えば一方の電界
ベクトルに対して第１の光学的安定状態に液晶が配向
し、他方の電界ベクトルに対しては第２の光学的安定状
態に液晶が配向されている。また、この型の液晶は、加
えられる電界に応答して、上記２つの安定状態のいずれ
かを取り、かつ電界の印加のないときはその状態を維持
する性質（双安定性）を有する。
クチックＣ相（ＳC *相）またはＨ相（ＳH *相）を有する
強誘電性液晶が用いられる。この強誘電性液晶は電界に
対して第１の光学的安定状態と第２の光学的安定状態か
らなる双安定状態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で
用いられた光学変調素子とは異なり、例えば一方の電界
ベクトルに対して第１の光学的安定状態に液晶が配向
し、他方の電界ベクトルに対しては第２の光学的安定状
態に液晶が配向されている。また、この型の液晶は、加
えられる電界に応答して、上記２つの安定状態のいずれ
かを取り、かつ電界の印加のないときはその状態を維持
する性質（双安定性）を有する。
【０００８】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。
【０００９】この様に強誘電性液晶は極めて優れた特性
を潜在的に有しており、この様な性質を利用することに
より上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対し
て、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光学光
シャッターや高密度、大画面ディスプレイへの応用が期
待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては
広く研究がなされているが、現在までに開発された強誘
電性液晶材料は低温作動性、高速応答性、コントラスト
等を含めて液晶素子に用いる十分な特性を備えていると
はいい難い。
を潜在的に有しており、この様な性質を利用することに
より上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対し
て、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光学光
シャッターや高密度、大画面ディスプレイへの応用が期
待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては
広く研究がなされているが、現在までに開発された強誘
電性液晶材料は低温作動性、高速応答性、コントラスト
等を含めて液晶素子に用いる十分な特性を備えていると
はいい難い。
【００１０】応答時間τと自発分極の大きさＰｓ及び粘
度ηの間には下記の式［１］
度ηの間には下記の式［１］
【００１１】
【外１】 の関係が存在する。従って応答速度を速くするには、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Εを大きくする 方法がある。しかし、印加電界はＩＣ等で駆動するため
上限があり、できるだけ低いほうが望ましい。よって、
実際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓ
の値を大きくする必要がある。一般的に自発分極の大き
い強誘電性カイラルスメクチック液晶化合物に於ては、
自発分極のもたらすセルの内部電界も大きく、双安定状
態をとりえる素子構成への制約が多くなる傾向にある。
また、いたずらに自発分極を大きくしても、それに連れ
て粘度も大きくなる傾向にあり、結果的には応答速度は
余り速くならないことが考えられる。
上限があり、できるだけ低いほうが望ましい。よって、
実際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓ
の値を大きくする必要がある。一般的に自発分極の大き
い強誘電性カイラルスメクチック液晶化合物に於ては、
自発分極のもたらすセルの内部電界も大きく、双安定状
態をとりえる素子構成への制約が多くなる傾向にある。
また、いたずらに自発分極を大きくしても、それに連れ
て粘度も大きくなる傾向にあり、結果的には応答速度は
余り速くならないことが考えられる。
【００１２】また、実際のディスプレイとしての使用温
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０程度もあり、駆動電圧及び周波数によ
る調節の限界を越えているのが現状である。
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０程度もあり、駆動電圧及び周波数によ
る調節の限界を越えているのが現状である。
【００１３】また一般に、液晶の屈折率を利用した液晶
素子の場合、直交ニコル下における透過率は下記［２］
式で表わされる。
素子の場合、直交ニコル下における透過率は下記［２］
式で表わされる。
【００１４】
【外２】
【００１５】［２］式中、ＩOは入射光強度、Ｉは透過
光強度、θaは以下で定義される見かけのチルト角、Δ
ｎは屈折率異方性、ｄは液晶層の膜厚、そしてλは入射
光の波長である。前述の非ら旋構造における見かけのチ
ルト角θaは、第１と第２の配向状態でのねじれ配列し
た液晶分子の平均分子軸方向の角度として現われること
になる。［２］式によれば、見かけのチルト角θaが２
２．５°の角度の時最大の透過率となり、双安定性を実
現する非ら旋構造での見かけのチルト角θaは２２．５
°にできる限り近いことが必要である。
光強度、θaは以下で定義される見かけのチルト角、Δ
ｎは屈折率異方性、ｄは液晶層の膜厚、そしてλは入射
光の波長である。前述の非ら旋構造における見かけのチ
ルト角θaは、第１と第２の配向状態でのねじれ配列し
た液晶分子の平均分子軸方向の角度として現われること
になる。［２］式によれば、見かけのチルト角θaが２
２．５°の角度の時最大の透過率となり、双安定性を実
現する非ら旋構造での見かけのチルト角θaは２２．５
°にできる限り近いことが必要である。
【００１６】しかしながら、前述のクラークとラガウェ
ルによって発表された双安定性を示す非ら旋構造の強誘
電性液晶に対して適用した場合には、下述のごとき問題
点を有し、コントラスト低下の原因となっている。
ルによって発表された双安定性を示す非ら旋構造の強誘
電性液晶に対して適用した場合には、下述のごとき問題
点を有し、コントラスト低下の原因となっている。
【００１７】第１に従来のラビング処理したポリイミド
膜によって配向させて得られた非ら旋構造の強誘電性液
晶での見かけのチルト角θa（２つの安定状態の分子軸
のなす角度の１／２）が強誘電性液晶でのチルト角（後
述の図４に示す三角錐の頂角の１／２の角度θ）と比べ
て小さくなっているために透過率が低い。第２に電界を
印加しないスタテイク状態におけるコントラストは高く
ても電圧を印加して駆動表示を行なった場合に、マトリ
ックス駆動における非選択期間の微少電界により液晶分
子が揺らぐために黒が淡くなる。
膜によって配向させて得られた非ら旋構造の強誘電性液
晶での見かけのチルト角θa（２つの安定状態の分子軸
のなす角度の１／２）が強誘電性液晶でのチルト角（後
述の図４に示す三角錐の頂角の１／２の角度θ）と比べ
て小さくなっているために透過率が低い。第２に電界を
印加しないスタテイク状態におけるコントラストは高く
ても電圧を印加して駆動表示を行なった場合に、マトリ
ックス駆動における非選択期間の微少電界により液晶分
子が揺らぐために黒が淡くなる。
【００１８】以上述べたように強誘電性液晶素子を実用
化する為には、高速応答性を有し、応答速度の温度依存
性が小さく、かつコントラストの高いカイラルスメクチ
ック相を示す液晶組成物が要求される。更にディスプレ
イの均一なスイッチング、良好な視角特性、低温保存
性、駆動ＩＣへの負荷の軽減等のために液晶組成物の自
発分極、カイラルスメクチックＣピッチ、コレステリッ
クピッチ、液晶相をとる温度範囲、光学異方性、チルト
角、誘電異方性などを適正化する必要がある。
化する為には、高速応答性を有し、応答速度の温度依存
性が小さく、かつコントラストの高いカイラルスメクチ
ック相を示す液晶組成物が要求される。更にディスプレ
イの均一なスイッチング、良好な視角特性、低温保存
性、駆動ＩＣへの負荷の軽減等のために液晶組成物の自
発分極、カイラルスメクチックＣピッチ、コレステリッ
クピッチ、液晶相をとる温度範囲、光学異方性、チルト
角、誘電異方性などを適正化する必要がある。
【００１９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、強誘
電性液晶素子を実用できるようにする為に、応答速度を
速く、しかもその温度依存性を軽減させ、またコントラ
ストを高くするのに効果的な液晶性化合物、これを含む
液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物、及び該液晶組成物を使用する液晶素子、表示装置
を提供することにある。
電性液晶素子を実用できるようにする為に、応答速度を
速く、しかもその温度依存性を軽減させ、またコントラ
ストを高くするのに効果的な液晶性化合物、これを含む
液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物、及び該液晶組成物を使用する液晶素子、表示装置
を提供することにある。
【００２０】
【課題を解決するための手段】下記一般式（Ｉ） Ｒ―Ａ―Ｂ―ＣmＦ2m+1 （Ｉ） （式中、Ｒは炭素原子数が１から１８である直鎖状また
は分岐状のアルキル基、アルコキシ基を示す。Ａはピリ
ミジン−２，５−ジイルを示し、Ｂは１，４−フェニレ
ンを示す。ｍは２から１８までの整数である。この液晶
性化合物は非光学性化合物である。）で表わされる液晶
性化合物、該液晶性化合物の少なくとも１種を含有する
液晶組成物、及び該液晶組成物を１対の電極基板間に配
置してなる液晶素子並びにそれらを用いた表示方法及び
表示装置を提供するものである。
は分岐状のアルキル基、アルコキシ基を示す。Ａはピリ
ミジン−２，５−ジイルを示し、Ｂは１，４−フェニレ
ンを示す。ｍは２から１８までの整数である。この液晶
性化合物は非光学性化合物である。）で表わされる液晶
性化合物、該液晶性化合物の少なくとも１種を含有する
液晶組成物、及び該液晶組成物を１対の電極基板間に配
置してなる液晶素子並びにそれらを用いた表示方法及び
表示装置を提供するものである。
【００２１】前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化合
物のうちで液晶相の温度幅、混和性、粘性、配向性等の
観点から好ましい化合物としてｍが３から１２までの整
数であり、Ｒが炭素原子数３から１４の直鎖状のアルキ
ル基またはアルコキシ基である化合物が挙げられる。
物のうちで液晶相の温度幅、混和性、粘性、配向性等の
観点から好ましい化合物としてｍが３から１２までの整
数であり、Ｒが炭素原子数３から１４の直鎖状のアルキ
ル基またはアルコキシ基である化合物が挙げられる。
【００２２】従来より、パーフルオロアルキル基を有す
る液晶性化合物については特開昭６３−２７４５１号公
報と特開平２−１４２７５３号公報、特開平１−２３０
５４８号公報、特開平１−２３３２６２号公報、特開平
２−６９４４３号公報で開示されているが、これらの化
合物は何れもパーフルオロアルキル側鎖とメソーゲン骨
格を結ぶ結合部分がメチレンあるいはエチレンを含むエ
ーテル又はエステル結合であり、パーフルオロアルキル
が直接メソーゲン骨格に結合している化合物ではない。
また、特開平３−９３７４８号公報及び特開平４−２６
６７９号公報で開示されている一般式で示される化合物
に於ては、パーフルオロアルキル側鎖がメソーゲン骨格
と直結する化合物も包含されるが、前者は光学活性化合
物に限定されており、また後者は具体的な例示はなく、
その効果についてもなんら言及されていない。更に公表
平１−５０１９４５号公報に具体的に開示される化合物
はパーフルオロアルキル基がシクロヘキサン環に直結し
ている化合物のみである。従って本発明の化合物は上記
の各公報に開示されている化合物と異なり、新規化合物
である。
る液晶性化合物については特開昭６３−２７４５１号公
報と特開平２−１４２７５３号公報、特開平１−２３０
５４８号公報、特開平１−２３３２６２号公報、特開平
２−６９４４３号公報で開示されているが、これらの化
合物は何れもパーフルオロアルキル側鎖とメソーゲン骨
格を結ぶ結合部分がメチレンあるいはエチレンを含むエ
ーテル又はエステル結合であり、パーフルオロアルキル
が直接メソーゲン骨格に結合している化合物ではない。
また、特開平３−９３７４８号公報及び特開平４−２６
６７９号公報で開示されている一般式で示される化合物
に於ては、パーフルオロアルキル側鎖がメソーゲン骨格
と直結する化合物も包含されるが、前者は光学活性化合
物に限定されており、また後者は具体的な例示はなく、
その効果についてもなんら言及されていない。更に公表
平１−５０１９４５号公報に具体的に開示される化合物
はパーフルオロアルキル基がシクロヘキサン環に直結し
ている化合物のみである。従って本発明の化合物は上記
の各公報に開示されている化合物と異なり、新規化合物
である。
【００２３】本発明者等は、一般式（Ｉ）で示される液
晶性化合物を検討した結果、本発明の液晶性化合物を含
む強誘電性カイラル液晶組成物、及びそれを使用した液
晶素子が良好な配向性、高速応答性、光学応答速度の温
度依存性の軽減、高コントラストなど、諸特性の改良が
なされ、良好な表示特性が得られることを見いだした。
晶性化合物を検討した結果、本発明の液晶性化合物を含
む強誘電性カイラル液晶組成物、及びそれを使用した液
晶素子が良好な配向性、高速応答性、光学応答速度の温
度依存性の軽減、高コントラストなど、諸特性の改良が
なされ、良好な表示特性が得られることを見いだした。
【００２４】次に前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化
合物の合成法の一例を示す。
合物の合成法の一例を示す。
【００２５】
【外３】 （Ｒ、Ａ、Ｂ、ｍは前記一般式に準ずる。）
【００２６】次に一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
の具体的な構造式を示す。但し、略記は以下の基を示
す。
の具体的な構造式を示す。但し、略記は以下の基を示
す。
【００２７】
【外４】 （１）ＣＨ3−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ18Ｆ37 （２）Ｃ14Ｈ29−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ3Ｆ7 (3)C2Ｈ5Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ17Ｆ35 （４）Ｃ2Ｈ5−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ10Ｆ21 （５）Ｃ14Ｈ29−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ2Ｆ5 （６）Ｃ3Ｈ7Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ11Ｆ23 （７）Ｃ3Ｈ7−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ16Ｆ33 （８）Ｃ15Ｈ31Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ8Ｆ17 （９）Ｃ4Ｈ9−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ12Ｆ25 （１０）Ｃ4Ｈ9Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ9Ｆ19 （１１）Ｃ2Ｈ5ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−
Ｃ6Ｆ13 （１２）ＣＨ3ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｐｙ２−Ｐ
ｈ−Ｃ8Ｆ17 （１３）Ｃ2Ｈ5ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｐｙ２−
Ｐｈ−Ｃ9Ｆ19 （１４）Ｃ4Ｈ9−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ8Ｆ17 （１５）Ｃ5Ｈ11Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ6Ｆ13 （１６）Ｃ5Ｈ11−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ5Ｆ11 （１７）Ｃ5Ｈ11−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ10Ｆ21 （１８）Ｃ16Ｈ33−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ4Ｆ9 （１９）Ｃ6Ｈ13Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ6Ｆ13 （２０）Ｃ6Ｈ13−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ8Ｆ17 （２１）Ｃ6Ｈ13−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ10Ｆ21 （２２）Ｃ17Ｈ35−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ5Ｆ11 （２３）Ｃ7Ｈ15Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ6Ｆ13 （２４）ＣＨ3ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ2）3−Ｐｙ２−Ｐｈ
−Ｃ7Ｆ15 （２５）Ｃ2Ｈ5ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ2）5−Ｐｙ２−Ｐ
ｈ−Ｃ10Ｆ21 （２６）Ｃ4Ｈ9ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ2）2−Ｐｙ２−Ｐ
ｈ−Ｃ12Ｆ25 （２７）Ｃ7Ｈ15−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ7Ｆ15 （２８）Ｃ7Ｈ15−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ8Ｆ17 （２９）Ｃ18Ｈ37−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ4Ｆ9 （３０）Ｃ8Ｈ17Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ9Ｆ19 （３１）Ｃ8Ｈ17−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ10Ｆ21 (32)C8Ｈ17−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ11Ｆ23 （３３）Ｃ8Ｈ17Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ12Ｆ25 （３４）Ｃ9Ｈ19−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ6Ｆ13 （３５）Ｃ9Ｈ19−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ9Ｆ19 （３６）Ｃ9Ｈ19Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ10Ｆ21 （３７）Ｃ12Ｈ25−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ8Ｆ17 （３８）Ｃ12Ｈ25Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ7Ｆ15 （３９）Ｃ13Ｈ27−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ5Ｆ11 （４０）Ｃ10Ｈ21−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ6Ｆ13 （４１）Ｃ10Ｈ21−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ7Ｆ15 （４２）Ｃ10Ｈ21Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ8Ｆ17 （４３）Ｃ11Ｈ23−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ5Ｆ11 （４４）Ｃ11Ｈ23−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ6Ｆ13 （４５）Ｃ11Ｈ23Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ7Ｆ15 （４６）Ｃ12Ｈ25−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ9Ｆ19 （４７）Ｃ9Ｈ19−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ8Ｆ17 （４８）Ｃ8Ｈ17−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ8Ｆ17 （４９）Ｃ9Ｈ19−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ4Ｆ9 （５０）Ｃ10Ｈ21−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ5Ｆ11
Ｃ6Ｆ13 （１２）ＣＨ3ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｐｙ２−Ｐ
ｈ−Ｃ8Ｆ17 （１３）Ｃ2Ｈ5ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｐｙ２−
Ｐｈ−Ｃ9Ｆ19 （１４）Ｃ4Ｈ9−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ8Ｆ17 （１５）Ｃ5Ｈ11Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ6Ｆ13 （１６）Ｃ5Ｈ11−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ5Ｆ11 （１７）Ｃ5Ｈ11−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ10Ｆ21 （１８）Ｃ16Ｈ33−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ4Ｆ9 （１９）Ｃ6Ｈ13Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ6Ｆ13 （２０）Ｃ6Ｈ13−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ8Ｆ17 （２１）Ｃ6Ｈ13−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ10Ｆ21 （２２）Ｃ17Ｈ35−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ5Ｆ11 （２３）Ｃ7Ｈ15Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ6Ｆ13 （２４）ＣＨ3ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ2）3−Ｐｙ２−Ｐｈ
−Ｃ7Ｆ15 （２５）Ｃ2Ｈ5ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ2）5−Ｐｙ２−Ｐ
ｈ−Ｃ10Ｆ21 （２６）Ｃ4Ｈ9ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ2）2−Ｐｙ２−Ｐ
ｈ−Ｃ12Ｆ25 （２７）Ｃ7Ｈ15−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ7Ｆ15 （２８）Ｃ7Ｈ15−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ8Ｆ17 （２９）Ｃ18Ｈ37−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ4Ｆ9 （３０）Ｃ8Ｈ17Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ9Ｆ19 （３１）Ｃ8Ｈ17−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ10Ｆ21 (32)C8Ｈ17−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ11Ｆ23 （３３）Ｃ8Ｈ17Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ12Ｆ25 （３４）Ｃ9Ｈ19−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ6Ｆ13 （３５）Ｃ9Ｈ19−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ9Ｆ19 （３６）Ｃ9Ｈ19Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ10Ｆ21 （３７）Ｃ12Ｈ25−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ8Ｆ17 （３８）Ｃ12Ｈ25Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ7Ｆ15 （３９）Ｃ13Ｈ27−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ5Ｆ11 （４０）Ｃ10Ｈ21−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ6Ｆ13 （４１）Ｃ10Ｈ21−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ7Ｆ15 （４２）Ｃ10Ｈ21Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ8Ｆ17 （４３）Ｃ11Ｈ23−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ5Ｆ11 （４４）Ｃ11Ｈ23−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ6Ｆ13 （４５）Ｃ11Ｈ23Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ7Ｆ15 （４６）Ｃ12Ｈ25−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ9Ｆ19 （４７）Ｃ9Ｈ19−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ8Ｆ17 （４８）Ｃ8Ｈ17−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ8Ｆ17 （４９）Ｃ9Ｈ19−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ4Ｆ9 （５０）Ｃ10Ｈ21−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ5Ｆ11
【００２８】本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で
示される液晶性化合物の少なくとも一種と他の液晶性化
合物１種以上とを適当な割合で混合することにより得る
ことができる。併用する他の液晶性化合物の数は１〜５
０、好ましくは１〜３０、より好ましくは３〜３０の範
囲である。
示される液晶性化合物の少なくとも一種と他の液晶性化
合物１種以上とを適当な割合で混合することにより得る
ことができる。併用する他の液晶性化合物の数は１〜５
０、好ましくは１〜３０、より好ましくは３〜３０の範
囲である。
【００２９】また、本発明による液晶組成物は強誘電性
液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が好ましい。
液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が好ましい。
【００３０】本発明で用いる他の液晶性化合物として
は、特開平４−２７２９８９（２３）〜（３９）ページ
記載の化合物（ＩＩＩ）〜（ＸＩＩ）、好ましい化合物
（ＩＩＩａ）〜（ＸＩＩｄ）、更に好ましい化合物（Ｉ
ＩＩａａ）〜（ＸＩＩｄｂ）が挙げられる。また、化合
物（ＩＩＩ）〜（ＶＩ）、好ましい化合物（ＩＩＩａ）
〜（ＶＩｆ）、更に好ましい化合物（ＩＩＩａａ）〜
（ＶＩｆａ）におけるＲ′1 、Ｒ′2 の少なくとも一方
が、また化合物（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、好ましい化
合物（ＶＩＩａ）〜（ＶＩＩＩｂ）、更に好ましい化合
物（ＶＩＩＩｂａ）、（ＶＩＩＩｂｂ）におけるＲ′
3 、Ｒ′4 の少なくとも一方、および化合物（ＩＸ）〜
（ＸＩＩ）、好ましい化合物（ＩＸａ）〜（ＸＩＩ
ｄ）、更に好ましい化合物（ＩＸｂａ）、（ＸＩＩｄ
ｂ）におけるＲ′5 、Ｒ′6 の少なくとも一方が−（Ｃ
Ｈ2 ）E ＣG Ｆ2G+1（Ｅ：０〜１０、Ｇ：１〜１５ 整
数）である化合物も同様に用いることができる。更に、
次の一般式（ＸＩＩＩ）〜（ＸＶＩＩＩ）で示される液
晶性化合物も用いることができる。 Ｒ′7 −［Ｐｙ２］−Ｘ′7 −［Ｐｈ］−Ｘ′8 −
（［ＰｈＹ′7 ］）N −［Ｔｎ］−Ｒ′8 （ＸＩＩ
Ｉ） Ｒ′7 −［Ｐｙ２］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−［Ｐｈ４Ｆ］
（ＸＩＶ） Ｒ′7 −［Ｐｙ２］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−［Ｐｈ３４
Ｆ］ （ＸＶ） Ｒ′7 −（［ＰｈＹ′7 ］）Q −［Ｔｚ１］−［Ｐｈ
Ｙ′8 ］−Ｘ′7 −（［ＰｈＹ′9 ］）R −（［Ｃ
ｙ］）T −Ｒ′8 （ＸＶＩ） Ｒ′7 −［Ｂｏ２］−Ａ′4 −Ｒ′8 （ＸＶＩＩ） Ｒ′7 −［Ｂｔ２］−Ａ′4 −Ｒ′8 （ＸＶＩＩＩ）
は、特開平４−２７２９８９（２３）〜（３９）ページ
記載の化合物（ＩＩＩ）〜（ＸＩＩ）、好ましい化合物
（ＩＩＩａ）〜（ＸＩＩｄ）、更に好ましい化合物（Ｉ
ＩＩａａ）〜（ＸＩＩｄｂ）が挙げられる。また、化合
物（ＩＩＩ）〜（ＶＩ）、好ましい化合物（ＩＩＩａ）
〜（ＶＩｆ）、更に好ましい化合物（ＩＩＩａａ）〜
（ＶＩｆａ）におけるＲ′1 、Ｒ′2 の少なくとも一方
が、また化合物（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、好ましい化
合物（ＶＩＩａ）〜（ＶＩＩＩｂ）、更に好ましい化合
物（ＶＩＩＩｂａ）、（ＶＩＩＩｂｂ）におけるＲ′
3 、Ｒ′4 の少なくとも一方、および化合物（ＩＸ）〜
（ＸＩＩ）、好ましい化合物（ＩＸａ）〜（ＸＩＩ
ｄ）、更に好ましい化合物（ＩＸｂａ）、（ＸＩＩｄ
ｂ）におけるＲ′5 、Ｒ′6 の少なくとも一方が−（Ｃ
Ｈ2 ）E ＣG Ｆ2G+1（Ｅ：０〜１０、Ｇ：１〜１５ 整
数）である化合物も同様に用いることができる。更に、
次の一般式（ＸＩＩＩ）〜（ＸＶＩＩＩ）で示される液
晶性化合物も用いることができる。 Ｒ′7 −［Ｐｙ２］−Ｘ′7 −［Ｐｈ］−Ｘ′8 −
（［ＰｈＹ′7 ］）N −［Ｔｎ］−Ｒ′8 （ＸＩＩ
Ｉ） Ｒ′7 −［Ｐｙ２］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−［Ｐｈ４Ｆ］
（ＸＩＶ） Ｒ′7 −［Ｐｙ２］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−［Ｐｈ３４
Ｆ］ （ＸＶ） Ｒ′7 −（［ＰｈＹ′7 ］）Q −［Ｔｚ１］−［Ｐｈ
Ｙ′8 ］−Ｘ′7 −（［ＰｈＹ′9 ］）R −（［Ｃ
ｙ］）T −Ｒ′8 （ＸＶＩ） Ｒ′7 −［Ｂｏ２］−Ａ′4 −Ｒ′8 （ＸＶＩＩ） Ｒ′7 −［Ｂｔ２］−Ａ′4 −Ｒ′8 （ＸＶＩＩＩ）
【００３１】ここでＲ′7 、Ｒ′8 は水素原子又は炭素
数１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、
該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−
ＣＨ2 −はヘテロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−、ＣＯ
−、−ＣＨ（ＣＮ）−、−Ｃ（ＣＮ）（ＣＨ3 ）−、に
置き換えられていてもよい。また、該アルキル基中の水
素原子はフッ素原子に交換されていてもよい。
数１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、
該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−
ＣＨ2 −はヘテロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−、ＣＯ
−、−ＣＨ（ＣＮ）−、−Ｃ（ＣＮ）（ＣＨ3 ）−、に
置き換えられていてもよい。また、該アルキル基中の水
素原子はフッ素原子に交換されていてもよい。
【００３２】更にＲ′7 、Ｒ′8 は好ましくはｉ）〜ｖ
ｉｉｉ）である。 ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基
ｉｉｉ）である。 ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基
【００３３】
【外５】 ｐ：０〜５、ｑ：２〜１１ 整数 光学活性でもよい
【００３４】
【外６】 ｒ：０〜６、ｓ：０または１、ｔ：１〜１４ 整数 光学活性でもよい
【００３５】
【外７】 ｗ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい
【００３６】
【外８】 Ａ：０〜２、Ｂ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい
【００３７】
【外９】 Ｃ：０〜２、Ｄ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい ｖｉｉ）−（ＣＨ2 ）E ＣG Ｆ2G+1 Ｅ：０〜１０、Ｇ：１〜１５ 整数 ｖｉｉｉ）−Ｈ Ｎ、Ｑ、Ｒ、Ｔ：０または１ Ｙ′7 、Ｙ′8 、Ｙ′
9 ：ＨまたはＦ Ａ′4 ：Ｐｈ、Ｎｐ Ｘ′7 、Ｘ′8 ：単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−
ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2− （ＸＩＩＩ）の好ましい化合物として（ＸＩＩＩａ）が
挙げられる。 Ｒ′7 −［Ｐｙ２］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−［Ｔｎ］−
Ｒ′8 （ＸＩＩＩａ） （ＸＶＩ）の好ましい化合物として（ＸＶＩａ）、（Ｘ
ＶＩｂ）が挙げられる。 Ｒ′7 −［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｒ′8 （ＸＶＩａ） Ｒ′7 −［ＰｈＹ′7 ］−［Ｔｚ１］−［ＰｈＹ′8 ］
−Ｒ′8 （ＸＶＩｂ） （ＸＶＩＩ）の好ましい化合物として（ＸＶＩＩａ）、
（ＸＶＩＩｂ）が挙げられる。 Ｒ′7 −［Ｂｏａ２］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ′8 （ＸＶ
ＩＩａ） Ｒ′7 −［Ｂｏａ２］−［Ｎｐ］−Ｏ−Ｒ′8 （ＸＶ
ＩＩｂ） （ＸＶＩＩＩ）の好ましい化合物として（ＸＶＩＩＩ
ａ）〜（ＸＶＩＩｃ）が挙げられる。 Ｒ′7 −［Ｂｔｂ２］−［Ｐｈ］−Ｒ′8 （ＸＶＩＩ
Ｉａ） Ｒ′7 −［Ｂｔｂ２］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ′8 （ＸＶ
ＩＩＩｂ） Ｒ′7 −［Ｂｔｂ２］−［Ｎｐ］−Ｏ−Ｒ′8 （ＸＶ
ＩＩＩｃ） （ＸＶＩａ）、（ＸＶＩｂ）の好ましい化合物として
（ＸＶＩｂａ）〜（ＸＶＩｂｃ）が挙げられる。 Ｒ′7 −［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ′8 （ＸＶＩ
ａａ） Ｒ′7 −［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｒ′8
（ＸＶＩｂａ） Ｒ′7 −［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ′8
（ＸＶＩｂｂ） Ｒ′7 −［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−
Ｒ′8 （ＸＶＩｂｃ） Ｐｈ、Ｐｙ２の略記は前記定義に準じ、他の略記につい
ては以下の基を示す。
9 ：ＨまたはＦ Ａ′4 ：Ｐｈ、Ｎｐ Ｘ′7 、Ｘ′8 ：単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−
ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2− （ＸＩＩＩ）の好ましい化合物として（ＸＩＩＩａ）が
挙げられる。 Ｒ′7 −［Ｐｙ２］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−［Ｔｎ］−
Ｒ′8 （ＸＩＩＩａ） （ＸＶＩ）の好ましい化合物として（ＸＶＩａ）、（Ｘ
ＶＩｂ）が挙げられる。 Ｒ′7 −［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｒ′8 （ＸＶＩａ） Ｒ′7 −［ＰｈＹ′7 ］−［Ｔｚ１］−［ＰｈＹ′8 ］
−Ｒ′8 （ＸＶＩｂ） （ＸＶＩＩ）の好ましい化合物として（ＸＶＩＩａ）、
（ＸＶＩＩｂ）が挙げられる。 Ｒ′7 −［Ｂｏａ２］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ′8 （ＸＶ
ＩＩａ） Ｒ′7 −［Ｂｏａ２］−［Ｎｐ］−Ｏ−Ｒ′8 （ＸＶ
ＩＩｂ） （ＸＶＩＩＩ）の好ましい化合物として（ＸＶＩＩＩ
ａ）〜（ＸＶＩＩｃ）が挙げられる。 Ｒ′7 −［Ｂｔｂ２］−［Ｐｈ］−Ｒ′8 （ＸＶＩＩ
Ｉａ） Ｒ′7 −［Ｂｔｂ２］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ′8 （ＸＶ
ＩＩＩｂ） Ｒ′7 −［Ｂｔｂ２］−［Ｎｐ］−Ｏ−Ｒ′8 （ＸＶ
ＩＩＩｃ） （ＸＶＩａ）、（ＸＶＩｂ）の好ましい化合物として
（ＸＶＩｂａ）〜（ＸＶＩｂｃ）が挙げられる。 Ｒ′7 −［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ′8 （ＸＶＩ
ａａ） Ｒ′7 −［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｒ′8
（ＸＶＩｂａ） Ｒ′7 −［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ′8
（ＸＶＩｂｂ） Ｒ′7 −［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−
Ｒ′8 （ＸＶＩｂｃ） Ｐｈ、Ｐｙ２の略記は前記定義に準じ、他の略記につい
ては以下の基を示す。
【００３８】
【外１０】
【００３９】本発明の液晶性化合物と、１種以上の上述
の液晶性化合物、あるいは液晶組成物とを混合する場
合、混合して得られた液晶組成物中に占める本発明の液
晶性化合物の割合は１重量％〜８０重量％、好ましくは
１重量％〜６０重量％、更に好ましくは１重量％〜４０
重量％とすることが望ましい。また、本発明の液晶性化
合物を２種以上用いる場合は、混合して得られた液晶組
成物中に占める本発明の液晶性化合物２種以上の混合物
の割合は１重量％〜８０重量％、好ましくは１重量％〜
６０重量％、更に好ましくは１重量％〜４０重量％とす
ることが望ましい。
の液晶性化合物、あるいは液晶組成物とを混合する場
合、混合して得られた液晶組成物中に占める本発明の液
晶性化合物の割合は１重量％〜８０重量％、好ましくは
１重量％〜６０重量％、更に好ましくは１重量％〜４０
重量％とすることが望ましい。また、本発明の液晶性化
合物を２種以上用いる場合は、混合して得られた液晶組
成物中に占める本発明の液晶性化合物２種以上の混合物
の割合は１重量％〜８０重量％、好ましくは１重量％〜
６０重量％、更に好ましくは１重量％〜４０重量％とす
ることが望ましい。
【００４０】更に本発明による強誘電性液晶素子におけ
る強誘電性液晶層は、先に示したようにして作成した強
誘電性液晶組成物を真空中、等方性液体温度まで加熱
し、素子セル中に封入し、徐々に冷却して液晶層を形成
させ常圧に戻すことが好ましい。
る強誘電性液晶層は、先に示したようにして作成した強
誘電性液晶組成物を真空中、等方性液体温度まで加熱
し、素子セル中に封入し、徐々に冷却して液晶層を形成
させ常圧に戻すことが好ましい。
【００４１】図１は強誘電性液晶素子の構成の説明のた
めに、本発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例
を示す断面概略図である。図１において符号１は強誘電
性液晶層、２はガラス基板、３は透明電極、４は絶縁性
配向制御層、５はスぺーサー、６はリード線、７は電
源、８は偏光板、９は光源を示している。
めに、本発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例
を示す断面概略図である。図１において符号１は強誘電
性液晶層、２はガラス基板、３は透明電極、４は絶縁性
配向制御層、５はスぺーサー、６はリード線、７は電
源、８は偏光板、９は光源を示している。
【００４２】２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ2
Ｏ3 、ＳｎＯ2 あるいはＩＴＯ（インジウム チン オ
キサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄
膜からなる透明電極３が被覆されている。その上にポリ
イミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布
等でラビングして、液晶をラビング方向に並べる絶縁性
配向制御層４が形成されている。また、絶縁物質とし
て、例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化物、水素を含有する
ホウ素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、
ジルコニウム酸化物、チタン酸化物、フッ化マグネシウ
ム等の無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルア
ルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステ
ルイミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカー
ボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポ
リ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース
樹脂、メラミン樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフォ
トレジスト樹脂等の有機絶縁物質を配向制御層として、
２層で絶縁性配向制御層４が形成されていてもよく、ま
た無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配
向制御層単層であってもよい。この絶縁性配向制御層が
無機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機
絶縁物質を溶解させた溶液、又はその前駆体溶液（溶剤
に０．１％〜２０重量％、好ましくは０．２〜１０重量
％）を用いて、スピナー塗布法、浸漬塗布法、スクリー
ン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、
所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成させ
ることができる。絶縁性配向制御層４の層厚は通常１０
Å〜１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、更に好ま
しくは１０Å〜１０００Åが適している。この２枚のガ
ラス基板２はスペーサー５によって任意の間隔に保たれ
ている。例えば所定の直径を持つシリカビーズ、アルミ
ナビーズをスペーサーとしてガラス基板２枚で挟持し、
周囲をシール剤、例えばエポキシ系接着剤を用いて密封
する方法がある。その他スペーサーとして高分子フィル
ムやガラスファイバーを使用してもよい。この２枚のガ
ラス基板の間に強誘電性液晶が封入されている。
Ｏ3 、ＳｎＯ2 あるいはＩＴＯ（インジウム チン オ
キサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄
膜からなる透明電極３が被覆されている。その上にポリ
イミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布
等でラビングして、液晶をラビング方向に並べる絶縁性
配向制御層４が形成されている。また、絶縁物質とし
て、例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化物、水素を含有する
ホウ素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、
ジルコニウム酸化物、チタン酸化物、フッ化マグネシウ
ム等の無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルア
ルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステ
ルイミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカー
ボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポ
リ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース
樹脂、メラミン樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフォ
トレジスト樹脂等の有機絶縁物質を配向制御層として、
２層で絶縁性配向制御層４が形成されていてもよく、ま
た無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配
向制御層単層であってもよい。この絶縁性配向制御層が
無機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機
絶縁物質を溶解させた溶液、又はその前駆体溶液（溶剤
に０．１％〜２０重量％、好ましくは０．２〜１０重量
％）を用いて、スピナー塗布法、浸漬塗布法、スクリー
ン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、
所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成させ
ることができる。絶縁性配向制御層４の層厚は通常１０
Å〜１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、更に好ま
しくは１０Å〜１０００Åが適している。この２枚のガ
ラス基板２はスペーサー５によって任意の間隔に保たれ
ている。例えば所定の直径を持つシリカビーズ、アルミ
ナビーズをスペーサーとしてガラス基板２枚で挟持し、
周囲をシール剤、例えばエポキシ系接着剤を用いて密封
する方法がある。その他スペーサーとして高分子フィル
ムやガラスファイバーを使用してもよい。この２枚のガ
ラス基板の間に強誘電性液晶が封入されている。
【００４３】強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層
１は、一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは１〜５μ
ｍである。
１は、一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは１〜５μ
ｍである。
【００４４】透明電極３からリード線によって外部の電
源７に接続されている。またガラス基板２の外側には偏
光板８が貼り合わせてある。図１は透過型なので光源９
を備えている。図２は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、セルの例を模式的に描いたものである。２１ａと
２１ｂはそれぞれＩｎ2 Ｏ3 、ＳｎＯ2 あるいはＩＴＯ
（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜からな
る透明電極で被膜された基板（ガラス板）であり、その
間に液晶分子層２２がガラス面に垂直になるように配向
したＳC *相又はＳH *相の液晶が封入されている。太線で
示した線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分子
２３はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ
⊥）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極間
に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３の
ら旋構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）２４がす
べて電界方向に向くよう液晶分子２３は配向方向を変え
ることができる。液晶分子２３は細長い形状を有してお
り、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従
って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光
子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液
晶光学変調素子となることは容易に理解される。
源７に接続されている。またガラス基板２の外側には偏
光板８が貼り合わせてある。図１は透過型なので光源９
を備えている。図２は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、セルの例を模式的に描いたものである。２１ａと
２１ｂはそれぞれＩｎ2 Ｏ3 、ＳｎＯ2 あるいはＩＴＯ
（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜からな
る透明電極で被膜された基板（ガラス板）であり、その
間に液晶分子層２２がガラス面に垂直になるように配向
したＳC *相又はＳH *相の液晶が封入されている。太線で
示した線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分子
２３はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ
⊥）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極間
に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３の
ら旋構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）２４がす
べて電界方向に向くよう液晶分子２３は配向方向を変え
ることができる。液晶分子２３は細長い形状を有してお
り、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従
って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光
子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液
晶光学変調素子となることは容易に理解される。
【００４５】本発明における光学変調素子で、好ましく
用いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば
１０μ以下）することができる。このように液晶層が薄
くなるに従い、図３に示すように電界を印加していない
状態でも液晶分子のら旋構造がほどけ、その双極子モー
メントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下向き
（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。この様なセルに図
３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界Ｅａま
たはＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与する
と、双極子モーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクト
ルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向きを変
え、それに応じて液晶分子は第１の安定状態３３ａかあ
るいは第２の安定状態３３ｂの何れかの一方に配向す
る。
用いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば
１０μ以下）することができる。このように液晶層が薄
くなるに従い、図３に示すように電界を印加していない
状態でも液晶分子のら旋構造がほどけ、その双極子モー
メントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下向き
（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。この様なセルに図
３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界Ｅａま
たはＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与する
と、双極子モーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクト
ルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向きを変
え、それに応じて液晶分子は第１の安定状態３３ａかあ
るいは第２の安定状態３３ｂの何れかの一方に配向す
る。
【００４６】この様な強誘電性液晶素子を光学変調素子
として用いることの利点は先にも述べたが２つある。そ
の第１は応答速度が極めて速いことであり、第２は液晶
分子の配向が双安定性を有することである。第２の点を
例えば図３によって更に説明すると、電界Ｅａを印加す
ると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向するが、こ
の状態は電界を切っても安定である。また、逆向きの電
界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態３３ｂ
に配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界を切
ってもこの状態に留まっている。また、与える電界Ｅａ
或いはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の
配向状態にやはり維持されている。
として用いることの利点は先にも述べたが２つある。そ
の第１は応答速度が極めて速いことであり、第２は液晶
分子の配向が双安定性を有することである。第２の点を
例えば図３によって更に説明すると、電界Ｅａを印加す
ると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向するが、こ
の状態は電界を切っても安定である。また、逆向きの電
界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態３３ｂ
に配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界を切
ってもこの状態に留まっている。また、与える電界Ｅａ
或いはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の
配向状態にやはり維持されている。
【００４７】図５は本発明で用いた駆動波形の一例であ
る。図５（Ａ）中のＳS は選択された走査線に印加する
選択走査波形を、ＳN は選択されていない非選択走査波
形を、ＩS は選択されたデータ線に印加する選択情報波
形（黒）を、ＩN は選択されていないデータ線に印加す
る非選択情報信号（白）を表わしている。また図中（Ｉ
S −ＳS ）と（ＩN −ＳS ）は選択された走査線上の画
素に印加する電圧波形で、電圧（ＩS −ＳS ）が印加さ
れた画素は黒の表示状態をとり、電圧（ＩN −ＳS ）が
印加された画素は白の表示状態をとる。
る。図５（Ａ）中のＳS は選択された走査線に印加する
選択走査波形を、ＳN は選択されていない非選択走査波
形を、ＩS は選択されたデータ線に印加する選択情報波
形（黒）を、ＩN は選択されていないデータ線に印加す
る非選択情報信号（白）を表わしている。また図中（Ｉ
S −ＳS ）と（ＩN −ＳS ）は選択された走査線上の画
素に印加する電圧波形で、電圧（ＩS −ＳS ）が印加さ
れた画素は黒の表示状態をとり、電圧（ＩN −ＳS ）が
印加された画素は白の表示状態をとる。
【００４８】図５（Ｂ）は図５（Ａ）に示す駆動波形
で、図６に示す表示を行なった時の時系列波形である。
図５に示す駆動例では、選択された走査線上の画素の印
加される単一極性電圧の最小印加時間Δｔが書き込み位
相ｔ2 の時間に相当し、１ラインクリヤｔ1 位相の時間
が２Δｔに設定されている。さて、図５に示した駆動波
形の各パラメータＶS 、ＶI 、Δｔの値は使用する液晶
材料のスイッチング特性によって決定される。ここでは
バイアス比ＶI ／（ＶI ＋ＶS ）＝１／３に固定されて
いる。バイアス比を大きくすることにより駆動適性電圧
の幅を大きくすることは可能であるが、バイアス比を増
すことは情報信号の振幅を大きくすることを意味し、画
質的にはちらつきの増大、コントラストの低下を招き好
ましくない。我々の検討ではバイアス比１／３〜１／４
程度が実用的であった。
で、図６に示す表示を行なった時の時系列波形である。
図５に示す駆動例では、選択された走査線上の画素の印
加される単一極性電圧の最小印加時間Δｔが書き込み位
相ｔ2 の時間に相当し、１ラインクリヤｔ1 位相の時間
が２Δｔに設定されている。さて、図５に示した駆動波
形の各パラメータＶS 、ＶI 、Δｔの値は使用する液晶
材料のスイッチング特性によって決定される。ここでは
バイアス比ＶI ／（ＶI ＋ＶS ）＝１／３に固定されて
いる。バイアス比を大きくすることにより駆動適性電圧
の幅を大きくすることは可能であるが、バイアス比を増
すことは情報信号の振幅を大きくすることを意味し、画
質的にはちらつきの増大、コントラストの低下を招き好
ましくない。我々の検討ではバイアス比１／３〜１／４
程度が実用的であった。
【００４９】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図７及び図８に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。
し、図７及び図８に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。
【００５０】図中、符号はそれぞれ以下の通りである。 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ
【００５１】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックコントローラ１０２にて行なわれ、図７及び図８に
示した信号転送手段に従って表示パネル１０３に転送さ
れる。グラフィックコントローラ１０２はＣＰＵ（中央
演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及びＶＲＡ
Ｍ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホストＣＰ
Ｕ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の管理や通
信をつかさどっており、本発明の制御方法は主にこのグ
ラフィックコントローラ１０２上で実現されるものであ
る。なお該表示パネルの裏面には、光源が配置されてい
る。以下実施例により本発明について更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
ックコントローラ１０２にて行なわれ、図７及び図８に
示した信号転送手段に従って表示パネル１０３に転送さ
れる。グラフィックコントローラ１０２はＣＰＵ（中央
演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及びＶＲＡ
Ｍ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホストＣＰ
Ｕ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の管理や通
信をつかさどっており、本発明の制御方法は主にこのグ
ラフィックコントローラ１０２上で実現されるものであ
る。なお該表示パネルの裏面には、光源が配置されてい
る。以下実施例により本発明について更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
【００５２】
【実施例】以下実施例により本発明について更に詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。
【００５３】（実施例１） ２−（４−パーフルオロヘキシルフェニル）−５−ノニ
ルピリミジン（例示化合物３４）の製造 ３０ｍｌの反応容器に２−（４−ブロモフェニル）−５
−ノニルピリミジン２．０ｇ（５．５４ｍｍｏｌ）、銅
粉２．１１ｇ（３３．２ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキ
シド１２ｍｌを仕込み、アルゴン気流下、１０５℃でパ
ーフルオロヘキシルアイオダイド２．７２ｇ（６．１０
ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド２ｍｌ溶液を４０分
間で滴下した。滴下後１１０℃で６時間反応させた。冷
却後、反応溶液を水３０ｍｌに注入し、酢酸エチル（２
０ｍｌ×３）にて抽出した。有機層を水洗、硫酸マグネ
シウム乾燥し、溶媒留去して２．５ｇの粗生成物を得
た。
ルピリミジン（例示化合物３４）の製造 ３０ｍｌの反応容器に２−（４−ブロモフェニル）−５
−ノニルピリミジン２．０ｇ（５．５４ｍｍｏｌ）、銅
粉２．１１ｇ（３３．２ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキ
シド１２ｍｌを仕込み、アルゴン気流下、１０５℃でパ
ーフルオロヘキシルアイオダイド２．７２ｇ（６．１０
ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド２ｍｌ溶液を４０分
間で滴下した。滴下後１１０℃で６時間反応させた。冷
却後、反応溶液を水３０ｍｌに注入し、酢酸エチル（２
０ｍｌ×３）にて抽出した。有機層を水洗、硫酸マグネ
シウム乾燥し、溶媒留去して２．５ｇの粗生成物を得
た。
【００５４】これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘ
キサン／トルエン＝３／１）精製し、２−（４−パーフ
ルオロヘキシルフェニル）−５−ノニルピリミジン、
１．６７ｇ（収率５０％）を得た。ただし、融点は８４
℃である。
キサン／トルエン＝３／１）精製し、２−（４−パーフ
ルオロヘキシルフェニル）−５−ノニルピリミジン、
１．６７ｇ（収率５０％）を得た。ただし、融点は８４
℃である。
【００５５】（実施例２） ２−（４−パーフルオロオクチルフェニル）−５−ノニ
ルピリミジン（例示化合物４７）の製造 ３０ｍｌの反応容器に２−（４−ブロモフェニル）−５
−ノニルピリミジン２．０ｇ（５．５４ｍｍｏｌ）、銅
粉２．１１ｇ（３３．２ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキ
シド１２ｍｌを仕込み、アルゴン気流下、１０５℃でパ
ーフルオロオクチルアイオダイド３．３３ｇ（６．１０
ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド３ｍｌ溶液を３０分
間で滴下した。滴下後１２０℃で５時間反応させた。冷
却後、反応溶液を水３０ｍｌに注入し、酢酸エチル（２
０ｍｌ×３）にて抽出した。有機層を水洗、硫酸マグネ
シウム乾燥し、溶媒留去して１．６５ｇの粗生成物を得
た。
ルピリミジン（例示化合物４７）の製造 ３０ｍｌの反応容器に２−（４−ブロモフェニル）−５
−ノニルピリミジン２．０ｇ（５．５４ｍｍｏｌ）、銅
粉２．１１ｇ（３３．２ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキ
シド１２ｍｌを仕込み、アルゴン気流下、１０５℃でパ
ーフルオロオクチルアイオダイド３．３３ｇ（６．１０
ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド３ｍｌ溶液を３０分
間で滴下した。滴下後１２０℃で５時間反応させた。冷
却後、反応溶液を水３０ｍｌに注入し、酢酸エチル（２
０ｍｌ×３）にて抽出した。有機層を水洗、硫酸マグネ
シウム乾燥し、溶媒留去して１．６５ｇの粗生成物を得
た。
【００５６】これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘ
キサン／トルエン＝３／１）精製し、２−（４−パーフ
ルオロオクチルフェニル）−５−ノニルピリミジン１．
３１ｇを得た。ただし、収率は３６％、融点は１０２℃
である。
キサン／トルエン＝３／１）精製し、２−（４−パーフ
ルオロオクチルフェニル）−５−ノニルピリミジン１．
３１ｇを得た。ただし、収率は３６％、融点は１０２℃
である。
【００５７】（実施例３） ２−（４−パーフルオロヘキシルフェニル）−５−ウン
デシルピリミジン（例示化合物４４）の製造 ５０ｍｌの反応容器に２−（４−ブロモフェニル）−５
−ウンデシルピリミジン３．９７ｇ（１０．２ｍｍｏ
ｌ）、銅粉３．８９ｇ（６１．３ｍｍｏｌ）、ジメチル
スルホキシド２５ｍｌを仕込み、アルゴン気流下、１０
５℃でパーフルオロヘキシルアイオダイド５．０ｇ（１
１．２ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド５ｍｌ溶液を
２５分間で滴下した。滴下後１１５℃で６時間反応させ
た。冷却後、反応溶液を水５０ｍｌに注入し、酢酸エチ
ル（２０ｍｌ×３）にて抽出した。有機層を水洗、硫酸
マグネシウム乾燥し、溶媒留去して５．７ｇの粗生成物
を得た。
デシルピリミジン（例示化合物４４）の製造 ５０ｍｌの反応容器に２−（４−ブロモフェニル）−５
−ウンデシルピリミジン３．９７ｇ（１０．２ｍｍｏ
ｌ）、銅粉３．８９ｇ（６１．３ｍｍｏｌ）、ジメチル
スルホキシド２５ｍｌを仕込み、アルゴン気流下、１０
５℃でパーフルオロヘキシルアイオダイド５．０ｇ（１
１．２ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド５ｍｌ溶液を
２５分間で滴下した。滴下後１１５℃で６時間反応させ
た。冷却後、反応溶液を水５０ｍｌに注入し、酢酸エチ
ル（２０ｍｌ×３）にて抽出した。有機層を水洗、硫酸
マグネシウム乾燥し、溶媒留去して５．７ｇの粗生成物
を得た。
【００５８】これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘ
キサン／トルエン＝３／１）精製し、２−（４−パーフ
ルオロヘキシルフェニル）−５−ウンデシルピリミジン
２．１４ｇ（収率５０％）を得た。
キサン／トルエン＝３／１）精製し、２−（４−パーフ
ルオロヘキシルフェニル）−５−ウンデシルピリミジン
２．１４ｇ（収率５０％）を得た。
【００５９】また、相転移温度系列は以下のようになっ
た。
た。
【００６０】
【外１１】
【００６１】（実施例４） ２−（４−パーフルオロオクチルフェニル）−５−デシ
ルオキシピリミジン（例示化合物４２）の製造 ３０ｍｌの反応容器に２−（４−ブロモフェニル）−５
−デシルオキシピリミジン２．５ｇ（６．４０ｍｍｏ
ｌ）、銅粉２．４５ｇ（３８．６ｍｍｏｌ）、ジメチル
スルホキシド１５ｍｌを仕込み、アルゴン気流下、１１
０℃でパーフルオロオクチルアイオダイド３．８５ｇ
（７．５ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド３ｍｌ溶液
を３０分間で滴下した。滴下後１２０℃で８時間反応さ
せた。冷却後、反応溶液を水３０ｍｌに注入し、トルエ
ン（２０ｍｌ×３）にて抽出した。有機層を水洗、硫酸
マグネシウム乾燥し、溶媒留去して３．４６ｇの粗生成
物を得た。
ルオキシピリミジン（例示化合物４２）の製造 ３０ｍｌの反応容器に２−（４−ブロモフェニル）−５
−デシルオキシピリミジン２．５ｇ（６．４０ｍｍｏ
ｌ）、銅粉２．４５ｇ（３８．６ｍｍｏｌ）、ジメチル
スルホキシド１５ｍｌを仕込み、アルゴン気流下、１１
０℃でパーフルオロオクチルアイオダイド３．８５ｇ
（７．５ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド３ｍｌ溶液
を３０分間で滴下した。滴下後１２０℃で８時間反応さ
せた。冷却後、反応溶液を水３０ｍｌに注入し、トルエ
ン（２０ｍｌ×３）にて抽出した。有機層を水洗、硫酸
マグネシウム乾燥し、溶媒留去して３．４６ｇの粗生成
物を得た。
【００６２】これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘ
キサン／トルエン＝３／１）精製し、２−（４−パーフ
ルオロオクチルフェニル）−５−デシルオキシピリミジ
ン１．４０ｇ（収率３０％、融点１１４℃）を得た。
キサン／トルエン＝３／１）精製し、２−（４−パーフ
ルオロオクチルフェニル）−５−デシルオキシピリミジ
ン１．４０ｇ（収率３０％、融点１１４℃）を得た。
【００６３】（実施例５）下記化合物を下記の重量部で
混合し、液晶組成物Ａを作成した。
混合し、液晶組成物Ａを作成した。
【００６４】 構 造 式 重量部 Ｃ9 Ｈ19−Ｐｙ２−Ｐｈ−ＯＣ9 Ｈ19 ６ Ｃ10Ｈ21−Ｐｙ２−Ｐｈ−ＯＣ8 Ｈ17 ６ Ｃ8 Ｈ17Ｏ−Ｐｒ１−Ｐｈ−Ｏ（ＣＨ2 ）5 *ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｃ2 Ｈ5 ７ Ｃ11Ｈ23Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｏ（ＣＨ2 ）2 *ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｃ2 Ｈ5 １４ Ｃ10Ｈ21−Ｐｒ２−Ｐｈ−Ｃ6 Ｈ13 ８ Ｃ6 Ｈ13−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ4 Ｈ9 ４ Ｃ8 Ｈ17−Ｐｈ−Ｐｒ２−Ｐｈ−ＯＣ5 Ｈ11 ２ Ｃ3 Ｈ7 −Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｙ１−Ｃ12Ｈ25 １０ Ｃ5 Ｈ11−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｙ１−Ｃ12Ｈ25 ５ Ｃ10Ｈ21Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＳ−Ｐｈ−ＯＣ8 Ｈ17 １０ Ｃ6 Ｈ13−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＯＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｃ2 Ｈ5 ７ Ｃ3 Ｈ7 −Ｃｙ−ＣＨ2 Ｏ−Ｐｈ−Ｐｙ１−Ｃ8 Ｈ17 ７ Ｃ10Ｈ21−Ｐｈ−Ｐｈ−ＯＣＨ2 −Ｐｈ−Ｃ7 Ｈ15 ５ Ｃ12Ｈ25−Ｐｙ２−Ｐｈ−ＯＣＨ2 *ＣＨ（Ｆ）Ｃ5 Ｈ11 ２ Ｃ5 Ｈ11−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＯＣＨ2 *ＣＨ（Ｆ）Ｃ6 Ｈ13 ２ Ｃ12Ｈ25Ｏ−Ｐｈ−Ｐａ−ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 *ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｃ2 Ｈ5 ２ Ｃ12Ｈ25Ｏ−Ｐｈ−Ｐａ−Ｏ（ＣＨ2 ）3 *ＣＨ（ＣＨ3 ）ＯＣ3 Ｈ7 ３
【００６５】更にこの液晶組成物Ａに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｂを作成した。 例示化合物Ｎｏ． 構 造 式 重量部 ３ Ｃ2 Ｈ5 Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ17Ｆ35 ２ １７ Ｃ5 Ｈ11−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ10Ｆ21 １ Ａ ９７
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｂを作成した。 例示化合物Ｎｏ． 構 造 式 重量部 ３ Ｃ2 Ｈ5 Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ17Ｆ35 ２ １７ Ｃ5 Ｈ11−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ10Ｆ21 １ Ａ ９７
【００６６】（実施例６）２枚の０．７ｍｍ厚のガラス
板を用意し、それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成
し、電圧印加電極を作成し、更にこの上にＳｉＯ2 を蒸
着させ絶縁層とした。ガラス板上にシランカップリング
剤［信越化学（株）製ＫＢＭ−６０２］０．２％イソプ
ロピルアルコール溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍのス
ピナーで１５秒間塗布し、表面処理を施した。この後、
１２０℃にて２０分間加熱乾燥処理を施した。更に表面
処理を行なったＩＴＯ膜付きのガラス板上にポリイミド
樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−５１０］１．５％ジメチ
ルアセトアミド溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピ
ナーで１５秒間塗布した。成膜後、６０分間、３００℃
加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜厚は２５
０Åであった。
板を用意し、それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成
し、電圧印加電極を作成し、更にこの上にＳｉＯ2 を蒸
着させ絶縁層とした。ガラス板上にシランカップリング
剤［信越化学（株）製ＫＢＭ−６０２］０．２％イソプ
ロピルアルコール溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍのス
ピナーで１５秒間塗布し、表面処理を施した。この後、
１２０℃にて２０分間加熱乾燥処理を施した。更に表面
処理を行なったＩＴＯ膜付きのガラス板上にポリイミド
樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−５１０］１．５％ジメチ
ルアセトアミド溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピ
ナーで１５秒間塗布した。成膜後、６０分間、３００℃
加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜厚は２５
０Åであった。
【００６７】この焼成後の被膜にはアセテート植毛布に
よるラビング処理がなされ、その後、イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのシリカビーズを一
方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理
軸が互いに平行となるようにし、接着シール剤［チッソ
（株）リクソンボンド］を用いてガラス板を貼り合わ
せ、６０分間、１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。このセルに実施例４で混合した液晶組成物Ｂを等方
性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで２５℃ま
で徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作成した。
このセルのセル厚をベレック位相板によって測定したと
ころ約２μｍであった。この強誘電性液晶素子を使っ
て、ピーク・トゥ・ピーク電圧Ｖpp＝２０Ｖの電圧印加
により直交ニコル下での光学的な応答（透過光量変化０
〜９０％）を検知して応答速度（以後光学応答速度とい
う）を測定した。その結果を次に示す。
よるラビング処理がなされ、その後、イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのシリカビーズを一
方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理
軸が互いに平行となるようにし、接着シール剤［チッソ
（株）リクソンボンド］を用いてガラス板を貼り合わ
せ、６０分間、１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。このセルに実施例４で混合した液晶組成物Ｂを等方
性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで２５℃ま
で徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作成した。
このセルのセル厚をベレック位相板によって測定したと
ころ約２μｍであった。この強誘電性液晶素子を使っ
て、ピーク・トゥ・ピーク電圧Ｖpp＝２０Ｖの電圧印加
により直交ニコル下での光学的な応答（透過光量変化０
〜９０％）を検知して応答速度（以後光学応答速度とい
う）を測定した。その結果を次に示す。
【００６８】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５７０μｓｅｃ ３０６μｓｅｃ １７１μｓｅｃ
【００６９】（比較例１）実施例５で混合した液晶組成
物Ａをセル内に注入する以外は全く実施例６と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定し
た。その結果を次に示す。
物Ａをセル内に注入する以外は全く実施例６と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定し
た。その結果を次に示す。
【００７０】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６６８μｓｅｃ ３４０μｓｅｃ １８２μｓｅｃ
【００７１】（実施例７）実施例４で混合した例示化合
物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重
量部で混合し、液晶組成物Ｃを作成した。 例示化合物Ｎｏ． 構 造 式 重量部 ９ Ｃ4Ｈ9−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ12Ｆ25 １ １３ Ｃ2Ｈ5ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ9Ｆ19 ２ Ａ ９７
物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重
量部で混合し、液晶組成物Ｃを作成した。 例示化合物Ｎｏ． 構 造 式 重量部 ９ Ｃ4Ｈ9−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ12Ｆ25 １ １３ Ｃ2Ｈ5ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ9Ｆ19 ２ Ａ ９７
【００７２】液晶組成物Ｃをセル内に注入する以外は全
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
【００７３】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５７８μｓｅｃ ３１２μｓｅｃ １７６μｓｅｃ
【００７４】（実施例８）下記化合物を下記の重量部で
混合し、液晶組成物Ｄを作成した。
混合し、液晶組成物Ｄを作成した。
【００７５】 構 造 式 重量部 Ｃ7Ｈ15−Ｐｙ２−Ｐｈ−ＯＣ9Ｈ19 １２ Ｃ11Ｈ23−Ｐｙ２−Ｐｈ−ＯＣ6Ｈ13 １０ Ｃ8Ｈ17−Ｐｒ２−Ｐｈ−Ｏ（ＣＨ2）5 *ＣＨ（ＣＨ3）Ｃ2Ｈ5 １０ Ｃ10Ｈ21−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｏ（ＣＨ2）4ＣＨ（ＣＨ3）ＯＣＨ3 ３ Ｃ8Ｈ17−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯ6Ｈ13 ８ Ｃ6Ｈ13Ｏ−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｎｐ−ＯＣ9Ｈ19 ４ Ｃ3Ｈ7−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｙ１−Ｃ11Ｈ23 ６ Ｃ8Ｈ17−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｙ１−Ｃ11Ｈ23 ２ Ｃ5Ｈ11−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｙ１−Ｃ11Ｈ23 ８ Ｃ10Ｈ21Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＯＣＨ2 *ＣＨ（ＣＨ3）Ｃ2Ｈ5 １５ Ｃ4Ｈ9−Ｃｙ−ＣＨ2Ｏ−Ｐｈ−Ｐｙ１−Ｃ6Ｈ13 ７ Ｃ5Ｈ11−Ｃｙ−ＣＨ2Ｏ−Ｐｈ−Ｐｙ１−Ｃ6Ｈ13 ７ Ｃ9Ｈ19Ｏ−Ｐｈ−ＯＣＨ2−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ7Ｈ15 ４ Ｃ6Ｈ13 ＊ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＯＣＯ＊ＣＨ（ＣＨ3 ）ＯＣ4Ｈ9 ２ Ｃ12Ｈ25−Ｐｙ２−Ｐｈ−ＯＣＯ＊ＣＨ（Ｃｌ）＊ＣＨ（ＣＨ3）Ｃ2Ｈ5 ２
【００７６】更にこの液晶組成物Ｄに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｅを作成した。 例示化合物Ｎｏ． 構 造 式 重量部 ２７ Ｃ7 Ｈ15−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ7 Ｆ15 ２ ３４ Ｃ9 Ｈ19−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ6 Ｆ13 ２ Ｄ ９６
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｅを作成した。 例示化合物Ｎｏ． 構 造 式 重量部 ２７ Ｃ7 Ｈ15−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ7 Ｆ15 ２ ３４ Ｃ9 Ｈ19−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ6 Ｆ13 ２ Ｄ ９６
【００７７】液晶組成物Ｅをセル内に注入する以外は全
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
【００７８】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６２３μｓｅｃ ３２１μｓｅｃ １７５μｓｅｃ
【００７９】（比較例２）実施例４で混合した液晶組成
物Ｄをセル内に注入する以外は全く実施例６と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定し
た。その結果を次に示す。
物Ｄをセル内に注入する以外は全く実施例６と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定し
た。その結果を次に示す。
【００８０】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ７８４μｓｅｃ ３７３μｓｅｃ １９７μｓｅｃ
【００８１】（実施例９）実施例８で混合した例示化合
物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重
量部で混合し、液晶組成物Ｆを作成した。 例示化合物Ｎｏ． 構 造 式 重量部 ４ Ｃ2Ｈ5−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ10Ｆ21 ２ ２５ Ｃ2Ｈ5ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ2）5−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ10Ｆ21 ２ Ｄ ９６
物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重
量部で混合し、液晶組成物Ｆを作成した。 例示化合物Ｎｏ． 構 造 式 重量部 ４ Ｃ2Ｈ5−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ10Ｆ21 ２ ２５ Ｃ2Ｈ5ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ2）5−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ10Ｆ21 ２ Ｄ ９６
【００８２】液晶組成物Ｆをセル内に注入する以外は全
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
【００８３】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６２９μｓｅｃ ３２５μｓｅｃ １７８μｓｅｃ
【００８４】実施例５〜９より明らかな様に、本発明に
よる液晶組成物Ｂ、Ｃ、ＥおよびＦを含有する強誘電性
液晶素子は低温における作動特性、高速応答性が改善さ
れ、また光学応答速度の温度依存性も軽減されたものと
なっている。
よる液晶組成物Ｂ、Ｃ、ＥおよびＦを含有する強誘電性
液晶素子は低温における作動特性、高速応答性が改善さ
れ、また光学応答速度の温度依存性も軽減されたものと
なっている。
【００８５】（実施例１０）実施例５で使用したポリイ
ミド樹脂前駆体１．５％ジメチルアセトアミド溶液に代
えて、ポリビニルアルコール樹脂［クラレ（株）ＰＵＡ
−１１７］２％水溶液を用いた他は全く同様の方法で強
誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方法で光学
応答速度を測定した。その結果を次に示す。
ミド樹脂前駆体１．５％ジメチルアセトアミド溶液に代
えて、ポリビニルアルコール樹脂［クラレ（株）ＰＵＡ
−１１７］２％水溶液を用いた他は全く同様の方法で強
誘電性液晶素子を作成し、実施例５と同様の方法で光学
応答速度を測定した。その結果を次に示す。
【００８６】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５６５μｓｅｃ ３０４μｓｅｃ １６９μｓｅｃ
【００８７】（実施例１１）実施例６で使用したＳｉＯ
2 を用いずに、ポリイミド樹脂だけで配向制御層を作成
した以外は全く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素
子を作成し、実施例５と同様の方法で光学応答速度を測
定した。その結果を次に示す。
2 を用いずに、ポリイミド樹脂だけで配向制御層を作成
した以外は全く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素
子を作成し、実施例５と同様の方法で光学応答速度を測
定した。その結果を次に示す。
【００８８】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５５８μｓｅｃ ２９８μｓｅｃ １６５μｓｅｃ
【００８９】実施例１０、１１より明らかな様に、素子
構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物
を含有する液晶素子は実施例６と同様に低温作動特性が
非常に改善され、かつ光学応答速度の温度依存性が軽減
されたものとなっている。
構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物
を含有する液晶素子は実施例６と同様に低温作動特性が
非常に改善され、かつ光学応答速度の温度依存性が軽減
されたものとなっている。
【００９０】（実施例１２）下記化合物を下記の重量部
で混合し、液晶組成物Ｇを作成した。
で混合し、液晶組成物Ｇを作成した。
【００９１】 構 造 式 重量部 Ｃ6 Ｈ13−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｏ（ＣＨ2 ）4 Ｃ3 Ｆ7 ５ Ｃ11Ｈ23−Ｐｙ２−Ｐｈ−ＯＣＨ2 Ｃ4 Ｆ9 １０ Ｃ8 Ｈ17Ｏ−Ｐｒ１−Ｐｈ−Ｏ（ＣＨ2 ）5 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｃ2 Ｈ5 ５ Ｃ10Ｈ21−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｏ（ＣＨ2 ）4 ＣＨ（ＣＨ3 ）ＯＣＨ3 １０ Ｃ6 Ｈ13−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ8 Ｈ17 ７ Ｃ8 Ｈ17−Ｐｙ２−Ｐｈ−ＯＣ6 Ｈ13 １５ Ｃ5 Ｈ11−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｙ１−Ｃ12Ｈ25 ５ Ｃ4 Ｈ9 −Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｙ１−Ｃ11Ｈ23 ５ Ｃ3 Ｈ7 −Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｙ１−Ｃ11Ｈ23 ５ Ｃ12Ｈ25Ｏ−Ｐｈ−Ｐａ−ＣＯ（ＣＨ2 ）3 *ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｃ2 Ｈ5 ２ Ｃ10Ｈ21−Ｐｙ２−Ｐｈ−ＯＣＨ2 *ＣＨ（Ｆ）Ｃ2 Ｈ5 ５ Ｃ6 Ｈ13−Ｃｙ−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＯＣＨ2 *ＣＨ（Ｆ）Ｃ6 Ｈ13 ２ Ｃ8 Ｈ17−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＨ（ＣＨ3 ）ＯＣＯＣ6 Ｈ13 ６ Ｃ8 Ｈ17−Ｐｙ２−Ｐｈ−ＯＣＯ−Ｐｈ−Ｆ ２ Ｃ7 Ｈ15Ｏ−Ｐｈ−Ｔｚ１−Ｐｈ−Ｃ5 Ｈ11 ３ Ｃ6 Ｈ13Ｏ−Ｂｔｂ２−Ｐｈ−ＯＣＯ（ＣＨ2 ）6 Ｃ2 Ｆ5 ３ Ｃ8 Ｈ17Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＳ−Ｐｈ−ＯＣＨ2 Ｃ3 Ｆ7 １０
【００９２】更にこの液晶組成物Ｇに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｈを作成した。 例示化合物Ｎｏ． 構 造 式 重量部 １０ Ｃ4 Ｈ9 Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ9 Ｆ19 ３ ３１ Ｃ8 Ｈ17−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ10Ｆ21 ３ Ｇ ９４
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｈを作成した。 例示化合物Ｎｏ． 構 造 式 重量部 １０ Ｃ4 Ｈ9 Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ9 Ｆ19 ３ ３１ Ｃ8 Ｈ17−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ10Ｆ21 ３ Ｇ ９４
【００９３】次にこれらの液晶組成物を以下の手順で作
成したセルを用いて、光学的な応答を観察した。
成したセルを用いて、光学的な応答を観察した。
【００９４】２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、
それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電
極を作成し、更にこの上にＳｉＯ2 を蒸着させ絶縁層と
した。ガラス板上にシランカップリング剤［信越化学
（株）製ＫＢＭ−６０２］０．２％イソプロピルアルコ
ール溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピナーで１５
秒間塗布し、表面処理を施した。この後、１２０℃にて
２０分間加熱乾燥処理を施した。更に表面処理を行なっ
たＩＴＯ膜付きのガラス板上にポリイミド樹脂前駆体
［東レ（株）ＳＰ−５１０］１．０％ジメチルアセトア
ミド溶液を回転数３０００ｒ．ｐ．ｍのスピナーで１５
秒間塗布した。成膜後、６０分間、３００℃加熱縮合焼
成処理を施した。この時の塗膜の膜厚は１２０Åであっ
た。
それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電
極を作成し、更にこの上にＳｉＯ2 を蒸着させ絶縁層と
した。ガラス板上にシランカップリング剤［信越化学
（株）製ＫＢＭ−６０２］０．２％イソプロピルアルコ
ール溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピナーで１５
秒間塗布し、表面処理を施した。この後、１２０℃にて
２０分間加熱乾燥処理を施した。更に表面処理を行なっ
たＩＴＯ膜付きのガラス板上にポリイミド樹脂前駆体
［東レ（株）ＳＰ−５１０］１．０％ジメチルアセトア
ミド溶液を回転数３０００ｒ．ｐ．ｍのスピナーで１５
秒間塗布した。成膜後、６０分間、３００℃加熱縮合焼
成処理を施した。この時の塗膜の膜厚は１２０Åであっ
た。
【００９５】この焼成後の被膜にはアセテート植毛布に
よるラビング処理がなされ、その後、イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径１．５μｍのシリカビーズ
を一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング
処理軸が互いに平行となるようにし、接着シール剤［チ
ッソ（株）リクソンボンド］を用いてガラス板を貼り合
わせ、６０分間、１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。このセルのセル厚をベレック位相板によって測定し
たところ約１．５μｍであった。このセルに液晶組成物
Ｈを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで
２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作
成した。この強誘電性液晶素子を用いて前述した図５に
示す駆動波形（１／３バイアス比）で３０℃における駆
動時のコントラストを測定した結果２１．０であった。
よるラビング処理がなされ、その後、イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径１．５μｍのシリカビーズ
を一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング
処理軸が互いに平行となるようにし、接着シール剤［チ
ッソ（株）リクソンボンド］を用いてガラス板を貼り合
わせ、６０分間、１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。このセルのセル厚をベレック位相板によって測定し
たところ約１．５μｍであった。このセルに液晶組成物
Ｈを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで
２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作
成した。この強誘電性液晶素子を用いて前述した図５に
示す駆動波形（１／３バイアス比）で３０℃における駆
動時のコントラストを測定した結果２１．０であった。
【００９６】（比較例３）実施例１２で混合した液晶組
成物Ｇをセル内に注入する以外は全く実施例１２と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、同様の駆動波形を
用いて３０℃における駆動時のコントラストを測定し
た。その結果コントラストは８．１であった。
成物Ｇをセル内に注入する以外は全く実施例１２と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、同様の駆動波形を
用いて３０℃における駆動時のコントラストを測定し
た。その結果コントラストは８．１であった。
【００９７】（実施例１３）実施例１２で使用した例示
化合物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｉを作成した。 例示化合物Ｎｏ． 構 造 式 重量部 ２３ Ｃ7 Ｈ15Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ6 Ｆ13 ３ ４８ Ｃ8 Ｈ17−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ8 Ｆ17 ３ Ｇ ９４
化合物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｉを作成した。 例示化合物Ｎｏ． 構 造 式 重量部 ２３ Ｃ7 Ｈ15Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ6 Ｆ13 ３ ４８ Ｃ8 Ｈ17−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ8 Ｆ17 ３ Ｇ ９４
【００９８】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１２と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果コントラストは２
３．１であった。
１２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１２と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果コントラストは２
３．１であった。
【００９９】（実施例１４）実施例１２で使用した例示
化合物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｊを作成した。 例示化合物Ｎｏ． 構 造 式 重量部 ２ Ｃ14Ｈ29−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ3Ｆ7 ２ ３３ Ｃ8Ｈ17Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ12Ｆ25 ２ ５０ Ｃ10Ｈ21−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ5Ｆ11 ２ Ｇ ９４
化合物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｊを作成した。 例示化合物Ｎｏ． 構 造 式 重量部 ２ Ｃ14Ｈ29−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ3Ｆ7 ２ ３３ Ｃ8Ｈ17Ｏ−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ12Ｆ25 ２ ５０ Ｃ10Ｈ21−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ5Ｆ11 ２ Ｇ ９４
【０１００】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１２と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果コントラストは２
０．９であった。
１１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１２と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果コントラストは２
０．９であった。
【０１０１】（実施例１５）実施例１２で使用した例示
化合物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｋを作成した。 例示化合物Ｎｏ． 構 造 式 重量部 １６ Ｃ5 Ｈ11−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ5 Ｆ11 ３ ４０ Ｃ10Ｈ21−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ6 Ｆ13 ５ Ｇ ９２
化合物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｋを作成した。 例示化合物Ｎｏ． 構 造 式 重量部 １６ Ｃ5 Ｈ11−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ5 Ｆ11 ３ ４０ Ｃ10Ｈ21−Ｐｙ２−Ｐｈ−Ｃ6 Ｆ13 ５ Ｇ ９２
【０１０２】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１２と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果コントラストは２
０．８であった。
１２と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１２と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果コントラストは２
０．８であった。
【０１０３】実施例１２〜１５より明らかな様に、本発
明による液晶組成物Ｈ、Ｉ、ＪおよびＫを含有する強誘
電性液晶素子は駆動時におけるコントラストが高くなっ
ている。
明による液晶組成物Ｈ、Ｉ、ＪおよびＫを含有する強誘
電性液晶素子は駆動時におけるコントラストが高くなっ
ている。
【０１０４】（実施例１６）実施例１２で使用したポリ
イミド樹脂前駆体１．０％ジメチルアセトアミド溶液に
代えて、ポリビニルアルコール樹脂［クラレ（株）製Ｐ
ＶＡ−１１７］２％水溶液を用いた他は全く実施例１２
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１２
と同様の方法で３０℃における駆動時のコントラストを
測定した結果コントラストは２３．０であった。
イミド樹脂前駆体１．０％ジメチルアセトアミド溶液に
代えて、ポリビニルアルコール樹脂［クラレ（株）製Ｐ
ＶＡ−１１７］２％水溶液を用いた他は全く実施例１２
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１２
と同様の方法で３０℃における駆動時のコントラストを
測定した結果コントラストは２３．０であった。
【０１０５】（実施例１７）実施例１２で使用したＳｉ
Ｏ2 を用いずに、ポリイミド樹脂だけで配向制御層を作
成した以外は全く実施例１２と同様の方法で強誘電性液
晶素子を作成し、実施例１２と同様の方法で３０℃にお
ける駆動時のコントラストを測定した結果コントラスト
は１７．０であった。
Ｏ2 を用いずに、ポリイミド樹脂だけで配向制御層を作
成した以外は全く実施例１２と同様の方法で強誘電性液
晶素子を作成し、実施例１２と同様の方法で３０℃にお
ける駆動時のコントラストを測定した結果コントラスト
は１７．０であった。
【０１０６】（実施例１８）実施例１２で使用したポリ
イミド樹脂前駆体１．０％ジメチルアセトアミド溶液に
代えて、ポリアミド酸［日立化成（株）製ＬＱ１８０
２］１％ＮＭＰ溶液を用い、２７０℃で１時間焼成した
以外は全く実施例１５と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１５と同様の方法で３０℃における駆
動時のコントラストを測定した。その結果コントラスト
は２５．２であった。
イミド樹脂前駆体１．０％ジメチルアセトアミド溶液に
代えて、ポリアミド酸［日立化成（株）製ＬＱ１８０
２］１％ＮＭＰ溶液を用い、２７０℃で１時間焼成した
以外は全く実施例１５と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１５と同様の方法で３０℃における駆
動時のコントラストを測定した。その結果コントラスト
は２５．２であった。
【０１０７】実施例１６、１７、１８より明らかなよう
に、素子構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液
晶組成物を含有する液晶素子は実施例１５と同様に高い
コントラストが得られている。また駆動波形を変えた場
合においても詳細に検討した結果、同様に本発明の強誘
電性液晶組成物を含有する液晶素子の方が高いコントラ
ストが得られることが判明した。
に、素子構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液
晶組成物を含有する液晶素子は実施例１５と同様に高い
コントラストが得られている。また駆動波形を変えた場
合においても詳細に検討した結果、同様に本発明の強誘
電性液晶組成物を含有する液晶素子の方が高いコントラ
ストが得られることが判明した。
【０１０８】
【発明の効果】本発明の液晶性化合物を含有する液晶組
成物は、液晶組成物が示す強誘電性を利用して動作させ
ることができる。この様にして利用されうる本発明の強
誘電性液晶素子は、スイッチング特性が良好で、高速応
答性、光学応答速度の温度依存性の軽減、高コントラス
ト等の優れた特性を有する液晶素子とすることができ
る。なお、本発明の液晶素子を表示素子として光源、駆
動回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置となる。
成物は、液晶組成物が示す強誘電性を利用して動作させ
ることができる。この様にして利用されうる本発明の強
誘電性液晶素子は、スイッチング特性が良好で、高速応
答性、光学応答速度の温度依存性の軽減、高コントラス
ト等の優れた特性を有する液晶素子とすることができ
る。なお、本発明の液晶素子を表示素子として光源、駆
動回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置となる。
【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図である。
晶素子の一例の断面概略図である。
【図２】液晶の持つ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
【図３】液晶の持つ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
【図４】チルト角（θ）を示す説明図である。
【図５】本発明で用いる液晶素子の駆動法の波形図であ
る。
る。
【図６】図５（Ｂ）に示す時系列駆動波形で実際の駆動
を行なった時の表示パターンの模式図である。
を行なった時の表示パターンの模式図である。
【図７】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックコントローラを示すブロック構成図
である。
装置とグラフィックコントローラを示すブロック構成図
である。
【図８】液晶表示装置とグラフィックコントローラとの
間の画像情報通信タイミングチャート図である。
間の画像情報通信タイミングチャート図である。
【符号の説明】 １ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２ ガラス基板 ３ 透明電極 ４ 絶縁性配向制御層 ５ スペーサー ６ リード線 ７ 電源 ８ 偏光板 ９ 光源 ＩO 入射光 Ｉ 透過光 ２１ａ 基板 ２１ｂ 基板 ２２ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２３ 液晶分子 ２４ 双極子モーメント（Ｐ⊥） ３１ａ 電圧印加手段 ３１ｂ 電圧印加手段 ３３ａ 第１の安定状態 ３３ｂ 第２の安定状態 ３４ａ 上向きの双極子モーメント ３４ｂ 下向きの双極子モーメント Ｅａ 上向きの電界 Ｅｂ 下向きの電界 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 門叶 剛司 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノ ン株式会社内 (72)発明者 山田 容子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノ ン株式会社内
Claims (23)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
物。 Ｒ―Ａ―Ｂ―ＣmＦ2m+1 （Ｉ） （式中、Ｒは炭素原子数が１から１８である直鎖状また
は分岐状のアルキル基、アルコキシ基を示す。Ａはピリ
ミジン−２，５−ジイルを示し、Ｂは１，４−フェニレ
ンを示す。ｍは２から１８までの整数である。この液晶
性化合物は非光学活性化合物である。） - 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化
合物のうちｍが３から１２までの整数である請求項１記
載の液晶性化合物。 - 【請求項３】 前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化
合物のうちＲが炭素原子数３から１４の直鎖状のアルキ
ル基またはアルコシキ基である請求項１記載の液晶性化
合物。 - 【請求項４】 請求項１記載の液晶性化合物の少なくと
も１種を含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項５】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物を
前記液晶組成物に対し、１〜８０重量％含有する請求項
４記載の液晶組成物。 - 【請求項６】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物を
前記液晶組成物に対し、１〜６０重量％含有する請求項
４記載の液晶組成物。 - 【請求項７】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物を
前記液晶組成物に対し、１〜４０重量％含有する請求項
４記載の液晶組成物。 - 【請求項８】 前記液晶組成物がカイラルスメクチック
相を有する請求項４記載の液晶組成物。 - 【請求項９】 請求項４記載の液晶組成物を１対の電極
基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子。 - 【請求項１０】 前記電極基板上に更に配向制御層が設
けられている請求項９記載の液晶素子。 - 【請求項１１】 前記配向制御層がラビング処理された
層である請求項１０記載の液晶素子。 - 【請求項１２】 液晶分子のら旋が解除された膜厚で前
記１対の電極基板を配置する請求項９記載の液晶素子。 - 【請求項１３】 請求項９記載の液晶素子を有する表示
装置。 - 【請求項１４】 更に液晶素子の駆動回路を有する請求
項１３記載の表示装置。 - 【請求項１５】 更に光源を有する請求項１３記載の表
示装置。 - 【請求項１６】 下記一般式（Ｉ）で示される液晶性化
合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物を用いた表
示方法。 Ｒ―Ａ―Ｂ―ＣmＦ2m+1 （Ｉ） （式中、Ｒは炭素原子数が１から１８である直鎖状また
は分岐状のアルキル基、アルコキシ基を示す。Ａはピリ
ミジン−２，５−ジイルを示し、Ｂは１，４−フェニレ
ンを示す。ｍは２から１８までの整数である。この液晶
性化合物は非光学性化合物である。） - 【請求項１７】 前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性
化合物のうちｍが３から１２までの整数である請求項１
６記載の表示方法。 - 【請求項１８】 前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性
化合物のうちＲが炭素原子数３から１４の直鎖状のアル
キル基またはアルコキシ基である請求項１６記載の表示
方法。 - 【請求項１９】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
を前記液晶組成物に対し、１〜８０重量％含有する請求
項１６記載の表示方法。 - 【請求項２０】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
を前記液晶組成物に対し、１〜６０重量％含有する請求
項１６記載の表示方法。 - 【請求項２１】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
を前記液晶組成物に対し、１〜４０重量％含有する請求
項１６記載の表示方法。 - 【請求項２２】 前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
ク相を有する請求項１６記載の表示方法。 - 【請求項２３】 下記一般式（Ｉ）で示される液晶性化
合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物を１対の電
極基板間に設置した液晶素子を用いた表示方法。 Ｒ―Ａ―Ｂ―ＣmＦ2m+1 （Ｉ） （式中、Ｒは炭素原子数が１から１８である直鎖状また
は分岐状のアルキル基、アルコキシ基を示す。Ａはピリ
ミジン−２，５−ジイルを示し、Ｂは１，４−フェニレ
ンを示す。ｍは２から１８までの整数である。この液晶
性化合物は非光学活性化合物である。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5231678A JP3049681B2 (ja) | 1993-09-17 | 1993-09-17 | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置 |
| EP94306812A EP0644249B1 (en) | 1993-09-17 | 1994-09-16 | Optically inactive, mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the compositon, liquid crystal apparatus and display method |
| DE69415110T DE69415110T2 (de) | 1993-09-17 | 1994-09-16 | Optisch inaktive, mesomorphe Verbindung, eine diese enthaltene Flüssigkristallzusammensetzung, eine diese Zusammensetzung verwendende Flüssigkristallvorrichtung, Flüssigkristallvorrichtung und Anzeigeverfahren |
| US08/306,450 US5593616A (en) | 1993-09-17 | 1994-09-19 | Optically inactive, mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
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|---|---|---|---|
| JP5231678A JP3049681B2 (ja) | 1993-09-17 | 1993-09-17 | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0782256A true JPH0782256A (ja) | 1995-03-28 |
| JP3049681B2 JP3049681B2 (ja) | 2000-06-05 |
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| JP5231678A Expired - Fee Related JP3049681B2 (ja) | 1993-09-17 | 1993-09-17 | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置 |
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| JP (1) | JP3049681B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6888683B2 (en) * | 2001-05-17 | 2005-05-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Zoom lens and camera |
| CN103184053A (zh) * | 2011-12-29 | 2013-07-03 | 苏州汉朗光电有限公司 | 高散射态近晶相液晶材料及其显示器件 |
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| JP2009223139A (ja) * | 2008-03-18 | 2009-10-01 | Seiko Epson Corp | 液晶装置及びその製造方法、電子機器 |
| JP2009223138A (ja) * | 2008-03-18 | 2009-10-01 | Seiko Epson Corp | 液晶装置及びその製造方法、電子機器 |
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| JPH01233262A (ja) * | 1988-03-12 | 1989-09-19 | Sharp Corp | フルオロアルコキシビフェニルカルボン酸誘導体及び液晶組成物 |
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| ATE142246T1 (de) * | 1988-06-24 | 1996-09-15 | Canon Kk | Chirale smektische flüssigkristallzusammensetzung und vorrichtung mit dieser zusammensetzung |
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| JPH0269443A (ja) * | 1988-09-02 | 1990-03-08 | Sharp Corp | フルオロアルキル系化合物及び液晶組成物 |
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| DE59108187D1 (de) * | 1990-04-13 | 1996-10-24 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
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-
1993
- 1993-09-17 JP JP5231678A patent/JP3049681B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-09-16 DE DE69415110T patent/DE69415110T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-09-16 EP EP94306812A patent/EP0644249B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-19 US US08/306,450 patent/US5593616A/en not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
| US6888683B2 (en) * | 2001-05-17 | 2005-05-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Zoom lens and camera |
| CN103184053A (zh) * | 2011-12-29 | 2013-07-03 | 苏州汉朗光电有限公司 | 高散射态近晶相液晶材料及其显示器件 |
| CN103184053B (zh) * | 2011-12-29 | 2015-03-11 | 苏州汉朗光电有限公司 | 高散射态近晶相液晶材料及其显示器件 |
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|---|---|
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| DE69415110D1 (de) | 1999-01-21 |
| EP0644249B1 (en) | 1998-12-09 |
| US5593616A (en) | 1997-01-14 |
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