JP3187611B2 - 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 - Google Patents

液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な液晶性化合物、
それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素
子並びに表示装置に関し、さらに詳しくは電界に対する
応答特性が改善された新規な液晶組成物、およびそれを
使用した液晶表示素子や液晶−光シャッター等に利用さ
れる液晶素子並びに該液晶素子を表示に使用した表示装
置に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム シャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュ ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライド フィジックス レターズ”
（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ”）Ｖｏ．１８，Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）
Ｐ．１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄ
ｅｎｔ Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ
Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒ
ｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍ
ａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。
【０００３】これらは、液晶の誘電的配列効果に基づい
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。
【０００４】一方、大型平面ディスプレイへの応用で
は、価格、生産性などを考え合わせると単純マトリクス
方式による駆動が最も有力である。単純マトリクス方式
においては、走査電極群と信号電極群をマトリクス状に
構成した電極構成が採用され、その駆動のためには、走
査電極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加し、信
号電極群には所定の情報信号をアドレス信号と同期させ
て並列的に選択印加する時分割駆動方式が採用されてい
る。
【０００５】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たＴＮ型の液晶を採用すると走査電極が選択され、信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。
【０００６】選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる
電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数（Ｎ）を増加して行なった場合、画面全体（１
フレーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界が
かかっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少
してしまう。
【０００７】このために、くり返し走査を行なった場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点と
なっている。
【０００８】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。
【０００９】この点を改良する為に、電圧平均化法、２
周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されてい
るが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画
面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことに
よって頭打ちになっているのが現状である。
【００１０】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａ
ｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１
６号公報、米国特許第４，３６７，９２４号明細書
等）。双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテ
ィックＣ相（ＳｍＣ* 相）又はＨ相（ＳｍＨ* 相）を有
する強誘電性液晶が用いられる。
【００１１】この強誘電性液晶は電界に対して第１の光
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。
【００１２】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。
【００１３】この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特
性を潜在的に有しており、このような性質を利用するこ
とにより、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに
対して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光
学光シャッターや高密度、大画面ディスプレイへの応用
が期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関し
ては広く研究がなされているが、現在までに開発された
強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性、コン
トラスト等を含めて液晶素子に用いる十分な特性を備え
ているとは言い難い。
【００１４】応答時間ｒと自発分極の大きさＰｓおよび
粘度ηの間には、下記の式［１］
【００１５】
【数１】 （ただし、Ｅは印加電界である。）の関係が存在する。
【００１６】したがって、応答速度を速くするには、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。
【００１７】しかし印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。
【００１８】一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物においては、自発分極のもた
らすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素
子構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに
自発分極を大きくしても、それにつれて粘度も大きくな
る傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならな
いことが考えられる。
【００１９】また、実際のディスプレイとしての使用温
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数に
よる調節の限界を越えているのが現状である。
【００２０】また、一般に、液晶の複屈折を利用した液
晶素子の場合、直交ニコル下での透過率は、
【００２１】
【数２】 ［２］式中、Ｉ０ は入射光強度、Ｉは透過光強度、θ
ａ は以下で定義される見かけのチルト角、Δｎは屈折
率異方性、ｄは液晶層の膜厚そして、λは入射光の波長
である。
【００２２】前述の非らせん構造におけるチルト角θａ
は、第１と第２の配向状態でのねじれ配列した液晶分
子の平均分子軸方向の角度として現われることになる。
［２］式によれば、見かけのチルト角θａ が２２．５
°の角度の時最大の透過率となり、双安定性を実現する
非らせん構造でのチルト角θａ は２２．５°にできる
限り近いことが必要である。
【００２３】しかしながら、前述のクラークとラガウォ
ールによって発表された双安定性を示す非らせん構造の
強誘電性液晶に対して適用した場合には、下記の如き問
題点を有し、コントラスト低下の原因となっている。
【００２４】第１に、従来のラビング処理したポリイミ
ド膜によって配向させて得られた非らせん構造の強誘電
性液晶での見かけのチルト角θａ （２つの安定状態の
分子軸のなす角度の１／２）が強誘電性液晶でのチルト
角（後述の図４に示す三角錐の頂角の１／２の角度θ）
と較べて小さくなっている為に透過率が低い。
【００２５】第２に電界を印加しないスタテック状態に
おけるコントラストは高くても、電圧を印加して駆動表
示を行った場合に、マトリックス駆動における非選択期
間の微少電界により液晶分子が揺らぐ為に黒が淡くな
る。
【００２６】以上、述べたように強誘電性液晶素子を実
用化するためには、高速応答性を有し、応答速度の温度
依存性が小さく、かつコントラストの高いカイラルスメ
クチック相を示す液晶組成物が要求される。
【００２７】さらにディスプレイの均一なスイッチン
グ、良好な視角特性、低温保存性、駆動ＩＣへの負荷の
軽減などのために液晶組成物の自発分極、カイラルスメ
クチックＣピッチ、コレステリックピッチ、液晶相をと
る温度範囲、光学異方性、チルト角、誘電異方性などを
適正化する必要がある。
【００２８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前述
の強誘電性液晶素子を実用できるようにするために、応
答速度を速く、またコントラストを高く、しかも応答速
度の温度依存性を軽減させるのに効果的な液晶性化合
物、これを含む液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメ
クチック相を示す液晶組成物、および該液晶組成物を使
用する液晶素子並びにそれらを用いた表示方法および表
示装置を提供することにある。
【００２９】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）で表わされる液晶性化合物、該液晶性化合物の少
なくとも１種を含有する液晶組成物、及び該液晶組成物
を１対の電極基板間に配置してなる液晶素子ならびにそ
れらを用いた表示方法および表示装置を提供するもので
ある。
【００３０】
【化８２】 Ｒ1 −（Ａ1 −Ｘ1 ）m −Ａ2 −Ｘ2 −Ａ3 −Ｃr Ｆ2r+1 （Ｉ） （Ａ3 は
【００３１】
【化８３】 を示す。Ａ1 ，Ａ2 はＡ3 または
【００３２】
【化８４】
【００３３】を示す。Ｙ1 ，Ｙ2 は水素原子，ハロゲ
ン，ＣＨ3 ，ＣＦ3 ，ＣＮを示す。Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ
4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｒ7 は水素原子又は炭素原子数が
１から１８までの直鎖状あるいは分岐状のアルキル基を
示す。Ｘ1 ，Ｘ2 は単結合，−Ｚ2 −，−ＣＯ−，
−ＣＯＺ2 −，−Ｚ2 ＣＯ−，−ＣＨ2 Ｏ−，−Ｏ
ＣＨ2 −，−ＯＣＯＯ−，−ＣＨ2 ＣＨ2 −，−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−を示す。Ｚ1 ，Ｚ2 はＯを示
す。ｍは０又は１である。ｒは２から１８までの整数で
ある。
【００３４】Ｒ1 は水素原子，ハロゲン，ＣＮ，−Ｘ3
（ＣＨ2 ）p Ｃt Ｆ2t+1又は炭素原子数が１から
１８までの直鎖状，分岐状あるいは環状のアルキル基を
示す。該アルキル基中の１つもしくは２つ以上のメチレ
ンはヘテロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−，−Ｓ−，−
ＣＯ−，−ＣＨＷ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−によ
って置き換えられていてもよい。Ｗはハロゲン，ＣＮ，
ＣＦ 3 を示す。Ｘ 3 は単結合，−Ｏ−，−ＣＯＯ−，
−ＯＣＯ−を示し、ｐは０から１８までの整数、ｔは１
から１８までの整数を示す。この化合物は非光学活性で
ある。ただし、ｍ＝０の場合、Ａ 2 ，Ａ 3 が
【００３５】
【化８５】 である化合物は除く。また、ｍ＝１の場合、Ａ 1 ，Ａ 2
，Ａ 3 が
【００３６】
【化８６】 である化合物は除く。）
【００３７】
【００３８】
【００３９】
【００４０】
【００４１】
【００４２】一般にメソーゲン基中の分極を有する結合
子は粘度を増大させる。前記一般式（Ｉ）で示される液
晶性化合物のうち好ましい化合物として結合子の数が０
または１である一般式（ＩＩ），（ＩＩＩ），（ＩＶ）
で表わされる化合物が挙げられる。
【００４３】
【化８９】 Ｒ1 −Ａ2 −Ｘ2 −Ａ3 −Ｃr Ｆ2r+1 （ＩＩ） Ｒ1 −Ａ1 −Ａ2 −Ｘ2 −Ａ3 −Ｃr Ｆ2r+1 （ＩＩＩ） Ｒ1 −Ａ1 −Ｘ1 −Ａ2 −Ａ3 −Ｃr Ｆ2r+1 （ＩＶ） （Ａ3 は
【００４４】
【化９０】 を示す。Ａ1 ，Ａ2 はＡ3 または
【００４５】
【化９１】
【００４６】を示す。Ｙ1 ，Ｙ2 は水素原子，ハロゲ
ン，ＣＨ3 ，ＣＦ3 ，ＣＮを示す。Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ
4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｒ7 は水素原子又は炭素原子数が
１から１８までの直鎖状あるいは分岐状のアルキル基を
示す。Ｘ1 ，Ｘ2 は単結合，−Ｚ2 −，−ＣＯ−，
−ＣＯＺ2 −，−Ｚ2 ＣＯ−，−ＣＨ2 Ｏ−，−Ｏ
ＣＨ2 −，−ＯＣＯＯ−，−ＣＨ2 ＣＨ2 −，−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−を示す。Ｚ1 ，Ｚ2 はＯを示
す。ｍは０又は１である。ｒは２から１８までの整数で
ある。
【００４７】Ｒ1は水素原子，ハロゲン，ＣＮ，−Ｘ
3（ＣＨ2）pＣtＦ2t+1又は炭素原子数が１から１８まで
の直鎖状，分岐状あるいは環状のアルキル基を示す。該
アルキル基中の１つもしくは２つ以上のメチレンはヘテ
ロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−，
−ＣＨＷ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−によって置き
換えられていてもよい。Ｗはハロゲン，ＣＮ，ＣＦ 3
を示す。Ｘ 3 は単結合，−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣ
Ｏ−を示し、ｐは０から１８までの整数、ｔは１から１
８までの整数を示す。この化合物は非光学活性である。
ただし、ｍ＝０の場合、Ａ 2 ，Ａ 3 が
【００４８】
【化９２】 である化合物は除く。また、ｍ＝１の場合、Ａ 1 ，Ａ 2
，Ａ 3 が
【００４９】
【化９３】 である化合物は除く。）
【００５０】
【００５１】
【００５２】
【００５３】
【００５４】更に、液晶相の温度幅、混和性、粘性、配
向性等の観点から好ましい化合物として（ＩＩａ）〜
（ＩＩｇ），（ＩＩＩａ）〜（ＩＶｆ）が挙げられる。
【００５５】
【化９６】 Ｒ1 −Ａ2 −Ａ3 −Ｃr Ｆ2r+1 （ＩＩａ） Ｒ1 −Ａ2 −ＯＯＣ−Ａ3 −Ｃr Ｆ2r+1 （ＩＩｂ） Ｒ1 −Ａ2 −ＣＯＯ−Ａ3 −Ｃr Ｆ2r+1 （ＩＩｃ） Ｒ1 −Ａ2 −ＯＣＨ2 −Ａ3 −Ｃr Ｆ2r+1 （ＩＩｄ） Ｒ1 −Ａ2 −ＣＨ2 Ｏ−Ａ3 −Ｃr Ｆ2r+1 （ＩＩｅ） Ｒ1 −Ａ2 −ＣＨ2 ＣＨ2 −Ａ3 −Ｃr Ｆ2r+1 （ＩＩｆ） Ｒ1 −Ａ2 −Ｃ≡Ｃ−Ａ3 −Ｃr Ｆ2r+1 （ＩＩｇ）
【００５６】（Ａ3 は
【００５７】
【化９７】 を示す。Ａ2 はＡ3 または
【００５８】
【化９８】
【００５９】を示す。Ｙ1 ，Ｙ2 は水素原子，ハロゲ
ン，ＣＨ3 ，ＣＦ3 ，ＣＮを示す。Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ
4 は水素原子又は炭素原子数が１から１８までの直鎖
状あるいは分岐状のアルキル基を示す。Ｚ1 はＯを示
す。ｒは２から１８までの整数である。
【００６０】Ｒ1 は水素原子，ハロゲン，ＣＮ，−Ｘ3
（ＣＨ2 ）p Ｃt Ｆ2t+1又は炭素原子数が１から
１８までの直鎖状，分岐状あるいは環状のアルキル基を
示す。該アルキル基中の１つもしくは２つ以上のメチレ
ンはヘテロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−，−Ｓ−，−
ＣＯ−，−ＣＨＷ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−によ
って置き換えられていてもよい。Ｗはハロゲン，ＣＮ，
ＣＦ 3 を示す。Ｘ 3 は単結合，−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−
ＯＣＯ−を示し、ｐは０から１８までの整数、ｔは１か
ら１８までの整数を示す。この化合物は非光学活性であ
る。ただし、Ａ 2 ，Ａ 3 が
【００６１】
【化９９】 である化合物は除く。）
【００６２】
【００６３】
【００６４】
【００６５】
【００６６】−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−によって置き
換えられていてもよい炭素原子数が１から１８までの直
鎖状，分岐状あるいは環状のアルキル基を示す。Ｗはハ
ロゲン，ＣＮ，ＣＦ3 を示す。Ｘ3 は単結合，−Ｏ−，
−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−を示し、ｐは０から１８までの
整数、ｔは１から１８までの整数を示す。この化合物は
非光学活性である。）
【００６７】
【化１０３】 Ｒ1 −Ａ1 −Ａ2 −Ａ３ −Ｃr Ｆ2r+1 （ＩＩＩａ） Ｒ1 −Ａ1 −Ａ2 −ＯＯＣ−Ａ3 −Ｃr Ｆ2r+1 （ＩＩＩｂ） Ｒ1 −Ａ1 −Ａ2 −ＣＯＯ−Ａ3 −Ｃr Ｆ2r+1 （ＩＩＩｃ） Ｒ1 −Ａ1 −Ａ2 −ＯＣＨ2 −Ａ3 −Ｃr Ｆ2r+1 （ＩＩＩｄ） Ｒ1 −Ａ1 −Ａ2 −ＣＨ2 Ｏ−Ａ3 −Ｃr Ｆ2r+1 （ＩＩＩｅ） Ｒ1 −Ａ1 −Ａ2 −ＣＨ2 ＣＨ2 −Ａ3 −Ｃr Ｆ2r+1 （ＩＩＩｆ） Ｒ1 −Ａ1 −Ａ2 −Ｃ≡Ｃ−Ａ3 −Ｃr Ｆ2r+1 （ＩＩＩｇ）
【００６８】 Ｒ1 −Ａ1 −ＯＯＣ−Ａ2 −Ａ3 −Ｃr Ｆ2r+1 （ＩＶａ） Ｒ1 −Ａ1 −ＣＯＯ−Ａ2 −Ａ3 −Ｃr Ｆ2r+1 （ＩＶｂ） Ｒ1 −Ａ1 −ＯＣＨ2 −Ａ2 −Ａ3 −Ｃr Ｆ2r+1 （ＩＶｃ） Ｒ1 −Ａ1 −ＣＨ2 Ｏ−Ａ2 −Ａ3 −Ｃr Ｆ2r+1 （ＩＶｄ） Ｒ1 −Ａ1 −ＣＨ2 ＣＨ2 −Ａ2 −Ａ3 −Ｃr Ｆ2r+1 （ＩＶｅ） Ｒ1 −Ａ1 −Ｃ≡Ｃ−Ａ2 −Ａ3 −Ｃr Ｆ2r+1 （ＩＶｆ）
【００６９】（Ａ3 は
【００７０】
【化１０４】 を示す。Ａ1 ，Ａ2 はＡ3 または
【００７１】
【化１０５】 を示す。Ｙ 1 ，Ｙ 2 は水素原子，ハロゲン，ＣＨ 3
，ＣＦ 3 ，ＣＮを示す。Ｒ 2 ，Ｒ 3 ，Ｒ 4 は水素
原子又は炭素原子数が１から１８までの直鎖状あるいは
分岐状のアルキル基を示す。Ｚ 1 はＯを示す。ｒは２
から１８までの整数である。
【００７２】Ｒ 1 は水素原子，ハロゲン，ＣＮ，−Ｘ 3
（ＣＨ 2 ） p Ｃ t Ｆ 2t+1 又は炭素原子数が１から
１８までの直鎖状，分岐状あるいは環状のアルキル基を
示す。該アルキル基中の１つもしくは２つ以上のメチレ
ンはヘテロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−，−Ｓ−，−
ＣＯ−，−ＣＨＷ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−によ
って置き換えられていてもよい。Ｗはハロゲン，ＣＮ，
ＣＦ 3 を示す。Ｘ 3 は単結合，−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−
ＯＣＯ−を示し、ｐは０から１８までの整数、ｔは１か
ら１８までの整数を示す。この化合物は非光学活性であ
る。ただし、Ａ 1 ，Ａ 2 ，Ａ 3 が
【００７３】
【化２３０】 である化合物は除く。）
【００７４】また、より好ましい化合物として（ＩＩａ
ａ）〜（ＩＶｆｃ）が挙げられる。
【００７５】
【化１０６】
【００７６】
【化１０７】
【００７７】
【化１０８】
【００７８】
【化１０９】
【００７９】
【化１１０】
【００８０】
【化１１１】
【００８１】
【化１１２】
【００８２】
【化１１３】
【００８３】（Ｒ1 は水素原子，ハロゲン，ＣＮ，−Ｘ
3 （ＣＨ2 ）p Ｃt Ｆ2t+1又は炭素原子数が１から１８
までの直鎖状，分岐状あるいは環状のアルキル基を示
す。該アルキル基中の１つもしくは２つ以上のメチレン
はヘテロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｃ
Ｏ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−によって置き換えら
れていてもよい。Ｙ1 ，Ｙ2 ，Ｙ1 ’，Ｙ2 ’は水素原
子，ハロゲン，ＣＨ3 ，ＣＦ3 ，ＣＮを示す。ｒは２か
ら１８までの整数である。。Ｘ３ は単結合，−Ｏ−，
−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−を示し、ｐは０から１８までの
整数、ｔは１から１８までの整数を示す。この化合物は
非光学活性である。）
【００８４】Ｙ1 ，Ｙ2 ，Ｙ1 ’，Ｙ2 ’は好ましくは
水素原子，ハロゲン，ＣＦ3 であり、より好ましくは、
水素原子，フッ素原子である。また、ｒは好ましくは３
から１２までの整数である。
【００８５】Ｒ1 は好ましくは下記（ｉ）〜（ｖｉ）か
ら選ばれる。
【００８６】
【化１１４】
【００８７】（但し、ａは１から１６の整数、ｄ，ｇ，
ｐは０から７の整数、ｂ，ｅ，ｔは１から１０の整数、
ｆは０または１を示す。Ｘ3 は−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−
ＯＯＣ−又は単結合を示す。非光学活性である。）
【００８８】従来より、パーフルオロアルキル基を有す
る液晶性化合物については特開昭６３−２７４５１号公
報，特開平２−１４２７５３号公報，特開平１−２３０
５４８号公報，特開平１−２３３２６２号公報，特開平
２−６９４４３号公報で開示されているが、これらの化
合物はいずれもパーフルオロアルキル側鎖とメソーゲン
骨格を結ぶ結合部分がメチレンあるいはエチレンを含む
エーテルまたはエステル結合であり、パーフルオロアル
キルが直接メソーゲン骨格に結合している化合物ではな
い。
【００８９】また、特開平３−９３７４８号公報で開示
されている一般式で示される化合物においては、パーフ
ルオロアルキル側鎖がメソーゲン骨格と直結する化合物
も包含されるが、光学活性化合物に限定されている。ま
た、公表平１−５０１９４５号公報に具体的に開示され
る化合物はパーフルオロアルキル基がシクロヘキサン環
に直結している化合物のみである。従って本発明の化合
物は上記の各公報に開示されている化合物と異なり、新
規化合物である。
【００９０】本発明者らは、一般式（Ｉ）で示される液
晶性化合物を検討した結果、本発明の液晶性化合物を含
む強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物、及びそれ
を使用した液晶素子が良好な配向性、高速応答性、応答
速度の温度依存性の軽減、高いコントラストなど、諸特
性の改良がなされ、良好な表示特性が得られることを見
いだした。
【００９１】また、本発明の化合物は、他の化合物との
相溶性がよく、液晶混合物としての自発分極、カイラル
スメクチックＣピッチ、コレステリックピッチ、液晶相
をとる温度範囲、光学異方性、チルト角、誘電異方性な
どの調整に使用する事も可能である。
【００９２】次に、前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶
性化合物の合成法の一例を以下に示す。
【００９３】
【化１１５】
【００９４】Ｒ1 ，Ａ1 ，Ａ2 ，Ａ3 ，Ｘ1 ，Ｘ2 ，
ｍ，ｒは前記定義の通りである。Ｅ1 ，Ｅ2 はＸ2 が単
結合でないとき、Ｘ2 の結合子となるのに適した基であ
る。またＸ1 ，Ｘ2 が単結合の場合は次の様な合成法も
可能である。
【００９５】
【化１１６】
【００９６】次に前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化
合物の具体的な構造式を示す。
【００９７】
【化１１７】
【００９８】
【化１１８】
【００９９】
【化１１９】
【０１００】
【化１２０】
【０１０１】
【化１２１】
【０１０２】
【化１２２】
【０１０３】
【化１２３】
【０１０４】
【化１２４】
【０１０５】
【化１２５】
【０１０６】
【化１２６】
【０１０７】
【化１２７】
【０１０８】
【化１２８】
【０１０９】
【化１２９】
【０１１０】
【化１３０】
【０１１１】
【化１３１】
【０１１２】
【化１３２】
【０１１３】
【化１３３】
【０１１４】
【化１３４】
【０１１５】
【化１３５】
【０１１６】
【化１３６】 ９
【化１３７】
【０１１７】
【化１３８】
【０１１８】
【化１３９】
【０１１９】
【化１４０】
【０１２０】
【化１４１】
【０１２１】本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で
示される液晶性化合物の少なくとも１種と他の液晶性化
合物１種以上とを適当な割合で混合することにより得る
ことができる。又、本発明による液晶組成物は強誘電性
液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が好ましい。
【０１２２】本発明で用いる他の液晶性化合物を一般式
（ＩＩＩ’）〜（ＸＩＩＩ）で次に示す。
【０１２３】
【化１４２】
【０１２４】（ＩＩＩ’）式の好ましい化合物として
（ＩＩＩ’ａ）〜（ＩＩＩ’ｅ）が挙げられる。
【０１２５】
【化１４３】
【０１２６】
【化１４４】
【０１２７】（ＩＶ’）式の好ましい化合物として（Ｉ
Ｖ’ａ）〜（ＩＶ’ｃ）が挙げられる。
【０１２８】
【化１４５】
【０１２９】
【化１４６】
【０１３０】（Ｖ）式の好ましい化合物として（Ｖ
ａ），（Ｖｂ）が挙げられる。
【０１３１】
【化１４７】
【０１３２】
【化１４８】
【０１３３】（ＶＩ）式の好ましい化合物として（ＶＩ
ａ）〜（ＶＩｆ）が挙げられる。
【０１３４】
【化１４９】
【０１３５】ここで、Ｒ１’，Ｒ２’は炭素数１〜炭素
数１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アル
キル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２
−基は−ＣＨハロゲン−によって置き換えられていて
も良い。さらにＸ１ ，Ｘ２と直接結合する−ＣＨ２
−基を除く１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２
−基は
【０１３６】
【化１５０】
【０１３７】に置き換えられていても良い。
【０１３８】ただし、Ｒ１’またはＲ２’が１個のＣＨ
２ 基を
【０１３９】
【化１５１】
【０１４０】または−ＣＨハロゲン−で置き換えたハロ
ゲン化アルキルである場合、Ｒ１’またはＲ２’は環に
対して単結合で結合しない。
【０１４１】Ｒ１’，Ｒ２’は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基
【０１４２】
【化１５２】 ｐ：０〜５ ｑ：２〜１１ 整数 光学活性でもよ
い
【０１４３】
【化１５３】 ｒ：０〜６ ｓ：０，１ ｔ：１〜１４ 整数 光学
活性でもよい
【０１４４】
【化１５４】 ｕ：０，１ ｖ：１〜１６ 整数
【０１４５】
【化１５５】 ｗ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい
【０１４６】
【化１５６】 ｘ：０〜２ ｙ：１〜１５ 整数
【０１４７】
【化１５７】 ｚ：１〜１５ 整数
【０１４８】
【化１５８】 Ａ：０〜２ Ｂ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い
【０１４９】
【化１５９】 Ｃ：０〜２ Ｄ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い Ｘ） Ｈ ＸＩ） Ｆ
【０１５０】（ＩＩＩａ）〜（ＩＩＩｄ）のさらに好ま
しい化合物として（ＩＩＩａａ）〜（ＩＩＩｄｃ）が挙
げられる。
【０１５１】
【化１６０】
【０１５２】
【化１６１】
【０１５３】（ＩＶａ）〜（ＩＶｃ）のさらに好ましい
化合物として（ＩＶａａ）〜（ＩＶｃｂ）が挙げられ
る。
【０１５４】
【化１６２】
【０１５５】（Ｖａ）〜（Ｖｄ）のさらに好ましい化合
物として（Ｖａａ）〜（Ｖｄｆ）が挙げられる。
【０１５６】
【化１６３】
【０１５７】
【化１６４】
【０１５８】（ＶＩａ）〜（ＶＩｆ）のさらに好ましい
化合物として（ＶＩａａ）〜（ＶＩｆａ）が挙げられ
る。
【０１５９】
【化１６５】
【０１６０】
【化１６６】
【０１６１】
【化１６７】
【０１６２】（ＶＩＩ）のより好ましい化合物として
（ＶＩＩａ），（ＶＩＩｂ）が挙げられる。
【０１６３】
【化１６８】
【０１６４】（ＶＩＩＩ）式の好ましい化合物として
（ＶＩＩＩａ），（ＶＩＩＩｂ）が挙げられる。
【０１６５】
【化１６９】
【０１６６】（ＶＩＩＩｂ）のさらに好ましい化合物と
して（ＶＩＩＩｂａ），（ＶＩＩＩｂｂ）が挙げられ
る。
【０１６７】
【化１７０】
【０１６８】ここで、Ｒ３’，Ｒ４’は炭素数１〜炭素
数１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アル
キル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２
基−は−ＣＨハロゲン−によって置き換えられていて
も良い。さらにＸ１ ，Ｘ２と直接結合する−ＣＨ２
−基を除く１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２
−基は
【０１６９】
【化１７１】
【０１７０】に置き換えられていても良い。
【０１７１】ただし、Ｒ３’またはＲ４’が１個のＣＨ
２ 基を−ＣＨハロゲン−で置き換えたハロゲン化アル
キルである場合、Ｒ３’またはＲ４’は環に対して単結
合で結合しない。
【０１７２】さらにＲ３’，Ｒ４’は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基
【０１７３】
【化１７２】 ｐ：０〜５ ｑ：２〜１１ 整数 光学活性でもよ
い
【０１７４】
【化１７３】 ｒ：０〜６ ｓ：０，１ ｔ：１〜１４ 整数 光学
活性でもよい
【０１７５】
【化１７４】 ｕ：０，１ ｖ：１〜１６ 整数
【０１７６】
【化１７５】 ｗ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい
【０１７７】
【化１７６】 Ａ：０〜２ Ｂ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い
【０１７８】
【化１７７】 Ｃ：０〜２ Ｄ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い
【０１７９】
【化１７８】
【０１８０】
【化１７９】
【０１８１】
【化１８０】
【０１８２】
【化１８１】
【０１８３】
【化１８２】
【０１８４】（ＩＸ）式の好ましい化合物として（ＩＸ
ａ）〜（ＩＸｃ）が挙げられる。
【０１８５】
【化１８３】
【０１８６】（Ｘ）式の好ましい化合物として（Ｘ
ａ），（Ｘｂ）が挙げられる。
【０１８７】
【化１８４】
【０１８８】（ＸＩＩ）式の好ましい化合物として（Ｘ
ＩＩａ）〜（ＸＩＩｄ）が挙げられる。
【０１８９】
【化１８５】
【０１９０】（ＸＩＩＩ）式の好ましい化合物として
（ＸＩＩＩａ）〜（ＸＩＩＩｅ）が挙げられる。
【０１９１】
【化１８６】
【０１９２】（ＩＸａ）〜（ＩＸｃ）のさらに好ましい
化合物として（ＩＸａａ）〜（ＩＸｃｃ）が挙げられ
る。
【０１９３】
【化１８７】
【０１９４】（Ｘａ），（Ｘｂ）のさらに好ましい化合
物として（Ｘａａ）〜（Ｘｂｂ）が挙げられる。
【０１９５】
【化１８８】
【０１９６】（ＸＩ）のより好ましい化合物として（Ｘ
Ｉａ）〜（ＸＩｇ）が挙げられる。
【０１９７】
【化１８９】
【０１９８】（ＸＩＩａ）〜（ＸＩＩｆ）のさらに好ま
しい化合物として（ＸＩＩａａ）〜（ＸＩＩｆｃ）が挙
げられる。
【０１９９】
【化１９０】
【０２００】
【化１９１】
【０２０１】ここで、Ｒ５’，Ｒ６’は炭素数１〜炭素
数１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アル
キル基中のＸ１ ，Ｘ２ と直接結合する−ＣＨ２ −
基を除く１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２
−基は
【０２０２】
【化１９２】 に置き換えられていても良い。
【０２０３】さらにＲ５’，Ｒ６’は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基
【０２０４】
【化１９３】 ｐ：０〜５ ｑ：２〜１１ 整数 光学活性でもよ
い
【０２０５】
【化１９４】 ｒ：０〜６ ｓ：０，１ ｔ：１〜１４ 整数 光学
活性でもよい
【０２０６】
【化１９５】 ｗ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい
【０２０７】
【化１９６】 Ａ：０〜２ Ｂ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い
【０２０８】
【化１９７】 Ｃ：０〜２ Ｄ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い
【０２０９】本発明の液晶性化合物と、１種以上の上述
の液晶性化合物、あるいは液晶組成物とを混合する場
合、混合して得られた液晶組成物中に占める本発明の液
晶性化合物の割合は１重量％〜８０重量％、好ましくは
１重量％〜６０重量％、さらに好ましくは１重量％〜４
０重量％とすることが望ましい。
【０２１０】また、本発明の液晶性化合物を２種以上用
いる場合は、混合して得られた液晶組成物中に占める本
発明の液晶性化合物２種以上の混合物の割合は１重量％
〜８０重量％、好ましくは１重量％〜６０重量％、さら
に好ましくは１重量％〜４０重量％とすることが望まし
い。
【０２１１】次に、本発明の液晶素子は、上述の液晶組
成物を一対の電極基板間に配置してなるが、特に強誘電
性液晶素子における強誘電性を示す液晶層は、先に示し
たようにして作成したカイラルスメクチック相を示す液
晶組成物を真空中、等方性液体温度まで加熱し、素子セ
ル中に封入し、徐々に冷却して液晶層を形成させ常圧に
もどすことが好ましい。
【０２１２】図１は強誘電性を利用した液晶素子の構成
を説明するための、カイラルスメクチック液晶層を有す
る液晶素子の一例を示す断面概略図である。
【０２１３】図１を参照して、液晶素子は、それぞれ透
明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた一対のガラ
ス基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を
配置し、且つその層厚をスペーサー５で設定してなるも
のであり、一対の透明電極３間にリード線６を介して電
源７より電圧を印加可能に接続する。また一対の基板２
は、一対のクロスニコル偏光板８により挟持され、その
一方の外側には光源９が配置される。
【０２１４】すなわち、２枚のガラス基板２には、それ
ぞれＩｎ２Ｏ３ ，ＳｎＯ２ あるいはＩＴＯ（インジ
ウム チン オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘ
ｉｄｅ）等の薄膜から成る透明電極３が被覆されてい
る。その上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼや
アセテート植毛布等でラビングして、液晶をラビング方
向に配列するための絶縁性配向制御層４が形成されてい
る。
【０２１５】また、絶縁性配向制御層４として、例えば
シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリ
コン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン
酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セリ
ウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化
物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質
絶縁層を形成し、その上にポリビニルアルコール、ポリ
イミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリ
パラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ
ビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、
ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン
樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂
などの有機絶縁物質を層形成した２層構造であってもよ
く、また無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶
縁性配向制御層単層であっても良い。
【０２１６】この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着
法などで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解さ
せた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０
重量％、好ましくは０．２〜１０重量％）を用いて、ス
ピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプ
レー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件
下（例えば加熱下）で硬化させ形成させることができ
る。
【０２１７】絶縁性配向制御層４の層厚は通常１０Å〜
１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、さらに好まし
くは１０Å〜１０００Åが適している。
【０２１８】この２枚のガラス基板２はスペーサー５に
よって任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径
を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとし
てガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエ
ポキシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他、
スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを
使用しても良い。この２枚のガラス基板の間にカイラル
スメクチック相を示す液晶が封入されている。
【０２１９】カイラルスメクチック相を示す液晶が封入
されている液晶層１は、一般には０．５〜２０μｍ、好
ましくは１〜５μｍの厚さに設定されている。
【０２２０】透明電極３からはリード線によって外部の
電源７に接続されている。また、ガラス基板２の外側に
は、互いの偏光軸を例えば直交クロスニコル状態とした
一対の偏光板８が貼り合わせてある。図１の例は透過型
であり、光源９を備えている。
【０２２１】図２は、強誘電性を利用した液晶子の動作
説明のために、セルの例を模式的に描いたものである。
２１ａと２１ｂは、それぞれＩｎ２ Ｏ３ ，ＳｎＯ２
あるいはＩＴＯ（インジウム チン オキサイド；Ｉ
ｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透
明電極で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に
液晶分子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳ
ｍＣ＊ 相又はＳｍＨ＊ 相の液晶が封入されている。
太線で示した線２３が液晶分子を表わしており、この液
晶分子２３はその分子に直交した方向に双極子モーメン
ト（Ｐ⊥）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の
電極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子
２３のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）
２４がすべて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向
方向を変えることができる。液晶分子２３は、細長い形
状を有しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方
性を示し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロス
ニコルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特
性が変わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解
される。
【０２２２】本発明における光学変調素子で好ましく用
いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば１
０μ以下）することができる。このように液晶層が薄く
なるにしたがい、図３に示すように電界を印加していな
い状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子
モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下向
き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセル
に、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界
Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与
すると、双極子モーメントは、電界Ｅａ又はＥｂの電界
ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３
３ａかあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。
【０２２３】このような強誘電性液晶素子を光学変調素
子として用いることの利点は、先にも述べたが２つあ
る。その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第
２は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第
２の点を、例えば図３によって更に説明すると、電界Ｅ
ａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向
するが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆
向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状
態３３ｂに配向して、その分子の向きを変えるが、やは
り電界を切ってもこの状態に留っている。又、与える電
界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それ
ぞれ前の配向状態にやはり維持されている。
【０２２４】図５は本発明で用いた駆動波形の一例であ
る。図５（Ａ）の中のＳＳ は選択された走査線に印加
する選択走査波形を、ＳＮは選択されていない非選択走
査波形を、ＩＳ は選択されたデータ線に印加する選択
情報波形（黒）を、ＩＮ は選択されていないデータ線
に印加する非選択情報信号（白）を表わしている。ま
た、図中（ＩＳ −ＳＳ ）と（ＩＮ −ＳＳ ）は選
択された走査線上の画素に印加する電圧波形で、電圧
（ＩＳ −ＳＳ）が印加された画素は黒の表示状態をと
り、電圧（ＩＮ −ＳＳ ）が印加された画素は白の表
示状態をとる。
【０２２５】図５（Ｂ）は図（Ａ）に示す駆動波形で、
図６に示す表示を行ったときの時系列波形である。図５
に示す駆動例では、選択された走査線上の画素に印加さ
れる単一極性電圧の最小印加時間Δｔが書込み位相ｔ２
の時間に相当し、１ラインクリヤｔ１位相の時間が２
Δｔに設定されている。
【０２２６】さて、図５に示した駆動波形の各パラメー
タＶＳ ，ＶＩ ，Δｔの値は使用する液晶材料のスイ
ッチング特性によって決定される。ここでは、バイアス
比ＶＩ ／（ＶＩ ＋ＶＳ ）＝１／３に固定されてい
る。
【０２２７】バイアス比を大きくすることにより駆動適
正電圧の幅を大きくすることは可能であるが、バイアス
比を増すことは情報信号の振幅を大きくすることを意味
し、画質的にはちらつきの増大、コントラストの低下を
招き好ましくない。我々の検討ではバイアス比１／３〜
１／４程度が実用的であった。
【０２２８】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図７及び図８に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。
【０２２９】図中、符号はそれぞれ以下の通りである。 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ
【０２３０】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックスコントローラ１０２にて行われ、図４及び図５に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転
送される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰ
Ｕ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及
びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホ
ストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主
にこのグラフィックスコントローラ１０２上で実現され
るものである。なお、該表示パネルの裏面には光源が配
置されている。
【０２３１】
【実施例】以下、実施例により本発明について更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。下記の実施例において、本発明の実施例
は、実施例１，７，８，９，１４，１５，１６，１７，
１８，２２，２３，２４に示す。なお、実施例２，３，
４，５，６，１０，１１，１２，１３，１９，２０，２
１，２５，２６，２７は参考例を示す。
【０２３２】実施例１ ６−オクチル−２−（４−パーフルオロオクチルフェニ
ル）ベンゾチアゾール（例示化合物４７）の製造
【０２３３】下記工程に従い６−オクチル−２−（４−
パーフルオロオクチルフェニル）ベンゾチアゾールを製
造した。
【０２３４】
【化１９８】
【０２３５】工程１）４−パーフルオロオクチル安息香
酸の製造 ナスフラスコにパーフルオロオクチルアイオダイド２３
０．１ｇ（４２２ｍｍｏｌ）と４−ヨード安息香酸９
４．９ｇ（３８３ｍｍｏｌ），銅粉１２１ｇ，ジメチル
スルホキシド７７０ｍｌを入れアルゴン気流下、１２０
℃で７時間加熱撹拌した。反応終了後、冷却し、水２リ
ットルに注入して析出した結晶をろ過した。得られた結
晶を水，メタノールで洗浄した後、酢酸エチル６リット
ルで熱抽出し熱ろ過した。ろ液を活性炭処理した後、酢
酸エチルにて２回再結晶を行い、４−パーフルオロオク
チル安息香酸６３．６ｇ（１１８ｍｍｏｌ）を得た。収
率３１％
【０２３６】工程２）６−オクチル−２−（４−パーフ
ルオロオクチルフェニル）ベンゾチアゾールの製造 ４−パーフルオロオクチル安息香酸１．２ｇ（２．２４
ｍｍｏｌ）に塩化チオニル５ｍｌを加え１時間還流し
た。過剰の塩化チオニルを留去し、４−パーフルオロオ
クチル安息香酸クロリドを得た。
【０２３７】この酸クロリドに５−オクチル−２−アミ
ノベンゼンチオール亜鉛塩０．５ｇ（１．１２ｍｍｏ
ｌ）を加え、２００℃で３０分間撹拌した。反応液を放
冷し希水酸化ナトリウム水溶液を加え、トルエンで抽出
した。水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留
去し、シリカゲルカラム（展開溶媒トルエン）精製し
た。ついで活性炭処理をした後、再結晶（トルエン／メ
タノール）し、６−オクチル−２−（４−パーフルオロ
オクチルフェニル）ベンゾチアゾール０．５ｇを得た。
収率３０％
【０２３８】
【数３】
【０２３９】実施例２ ５−ドデシル−２−（４−パーフルオロオクチルフェニ
ル）−１，３，４−チアジアゾール（例示化合物２６）
の製造 下記工程に従い、５−ドデシル−２−（４−パーフルオ
ロオクチルフェニル）−１，３，４−チアジアゾールを
製造した。
【０２４０】
【化１９９】
【０２４１】工程１）Ｎ−４−パーフルオロオクチルフ
ェニル−Ｎ’−ウンデシルヒドラジドの製造 ドデシルヒドラジド０．２３ｇを２ｍｌのピリジンに溶
解させ、４０℃に熱した溶液に４−パーフルオロオクチ
ル安息香酸クロリド１．０ｇを乾燥ベンゼン５ｍｌに溶
解させた溶液を滴下して加えた。４０℃で１６時間反応
させた後、ベンゼンのみを留去し、粗の目的物を得た。
得られた目的物は精製しないで次工程に用いた。
【０２４２】工程２）５−ドデシル−２−（４−パーフ
ルオロオクチルフェニル）−１，３，４−チアジアゾー
ルの製造 Ｎ−４−パーフルオロオクチルフェニル−Ｎ’−ウンデ
シルヒドラジドにローエソン試薬０．４ｇ（１ｍｍｏ
ｌ）とテトラヒドロフラン５ｍｌを加え２時間還流し
た。反応終了後冷却し、水２０ｍｌを加え析出した結晶
をろ取し、粗生成物を得た。シリカゲルカラム（展開溶
液：トルエン）精製、ついで再結晶（トルエン／メタノ
ール）し、５−ドデシル−２−（４−パーフルオロオク
チルフェニル）−１，３，４−チアジアゾール０．４４
ｇを得た。収率６１％ ｍｐ１１１℃
【０２４３】実施例３ ４−パーフルオロオクチル安息香酸４−（５−デシルピ
リミジン−２−イル）フェニル（例示化合物１８２）の
製造
【０２４４】
【化２００】
【０２４５】４−パーフルオロオクチル安息香酸クロリ
ド０．４０ｇ（１．０ｍｍｏｌ）と５−デシル−２−
（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン０．３０ｇ
（１．０ｍｍｏｌ），ピリジン０．２４ｇ（３ｍｍｏ
ｌ），ベンゼン５ｍｌを５０℃で１時間撹拌した。反応
終了後、３Ｎ−ＨＣｌを加え中性にし、エーテルで抽出
した。抽出液を乾燥後、溶媒を留去し、粗生成物を得
た。シリカゲルカラム（展開溶媒：トルエン）精製、つ
いで再結晶（トルエン／メタノール）し、４−パーフル
オロオクチル安息香酸４−（５−デシルピリミジン−２
−イル）フェニル０．６０ｇを得た。収率７３％
【０２４６】
【数４】
【０２４７】実施例４ ４−パーフルオロオクチル安息香酸２−フルオロ−４−
（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニル（例示化
合物２０２）の製造
【０２４８】
【化２０１】
【０２４９】実施例３で使用した５−デシル−２−（４
−ヒドロキシフェニル）ピリミジンの代わりに５−デシ
ル−２−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）ピ
リミジンを用いた以外は実施例３と同様の方法で製造し
た。収率７１％
【０２５０】
【数５】
【０２５１】実施例５ ４−パーフルオロオクチル安息香酸４−（２−デシル−
１，３−チアゾール−５−イル）フェニル（例示化合物
２４１）の製造
【０２５２】
【化２０２】
【０２５３】実施例３で使用した５−デシル−２−（４
−ヒドロキシフェニル）ピリミジンの代わりに２−デシ
ル−５−（４−ヒドロキシフェニル）−１，３−チアゾ
ールを用いた以外は実施例３と同様の方法で製造した。
収率６８％
【０２５４】
【数６】
【０２５５】実施例６ ４−パーフルオロヘキシル−４’−ペンチルトラン（例
示化合物１０７）の製造 下記工程に従い４−パーフルオロヘキシル−４’−ペン
チルトランを製造した。
【０２５６】
【化２０３】
【０２５７】工程１）パーフルオロヘキシルアイオダイ
ド２０２．５ｇ（４５５ｍｍｏｌ）とジヨードベンゼン
１５０．０ｇ（４５５ｍｍｏｌ），銅粉３６ｇ，ジメチ
ルスルホキシド４５０ｍｌを入れ、アルゴン気流下、１
２０℃で９時間加熱撹拌した。反応終了後、冷却後析出
した結晶をろ過した。ろ液を水１．５リットルに注入
し、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を水洗、硫酸
マグネシウム乾燥した後、溶媒留去した。得られた粗生
成物を減圧蒸留にて精製し４−パーフルオロヘキシルフ
ェニルアイオダイド５７．１ｇ（１０９ｍｍｏｌ）を得
た。収率２４％ ｂ．ｐ．９５℃／６ｔｏｒｒ．
【０２５８】工程２）４−パーフルオロヘキシル−４’
−ペンチルトランの製造 ４−ペンチルフェニルアセチレン０．１７ｇ（０．９９
ｍｍｏｌ）と４−パーフルオロヘキシルフェニルアイオ
ダイド０．５０ｇ（０．９６ｍｍｏｌ），テトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）０．０３
ｇ，ヨウ化銅０．０２ｇ，トリエチルアミン１０ｍｌを
９０分間還流した。反応終了後、冷水５０ｍｌを加え、
酢酸エチルで抽出した。抽出液を乾燥後、溶媒留去し、
粗生成物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン）及び再結晶（アセトン／メタノールで１
回，アセトンで１回）にて精製を行い４−パーフルオロ
ヘキシル−４’−ペンチルトラン０．３４ｇを得た。収
率６３％
【０２５９】
【数７】
【０２６０】実施例７ ２−デシル−５−（４−パーフルオロヘキシルフェニ
ル）インダン（例示化合物７８）の製造
【０２６１】
【化２０４】
【０２６２】２−デシルインダン−５−ボロン酸０．４
０ｇ（１．３２ｍｍｏｌ）と４−パーフルオロヘキシル
フェニルアイオダイド０．７２ｇ（１．３８ｍｍｏ
ｌ），テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム（Ｏ）０．０８ｇ，２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液２．
２ｍｌ，エタノール１．１ｍｌ，トルエン２．２ｍｌを
６時間、還流した。反応終了後氷水にあけ、トルエン−
酢酸エチル混合溶媒で抽出した。抽出液を乾燥後、溶媒
留去し、粗生成物を得た。シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（トルエン／ヘキサン＝１／１）及び再結晶
（トルエン／メタノール）にて精製を行い、２−デシル
−５−（４−パーフルオロヘキシルフェニル）インダン
０．７０ｇを得た。収率８１％ ｍｐ６８℃
【０２６３】実施例８ 実施例１で製造した例示化合物４７を含む下記化合物を
下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａを作成した。
【０２６４】
【化２０５】
【０２６５】この液晶組成物Ａは下記の相転移温度を示
す。
【０２６６】
【数８】
【０２６７】実施例９ ２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にＳｉＯ2 を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製ＫＢ
Ｍ−６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶液を回
転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布
し、表面処理を施した。この後、１２０℃にて２０分間
加熱乾燥処理を施した。
【０２６８】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．５％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２
０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成
膜後、６０分間，３００℃加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は約２５０Åであった。
【０２６９】この焼成後の被膜には、アセテート植毛布
によるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのシリカビーズを一
方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理
軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リクソン
ボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合わ
せ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。
【０２７０】このセルに実施例８で混合した液晶組成物
Ａを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで
２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作
成した。このセルのセル厚をベレック位相板によって測
定したところ約２μｍであった。
【０２７１】この強誘電性液晶素子を使って自発分極の
大きさＰｓとピーク・トウ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０Ｖ
の電圧印加により直交ニコル下での光学的な応答（透過
光量変化０〜９０％）を検知して応答速度（以後、光学
応答速度という）を測定した。その測定結果を次に示
す。
【０２７２】
【表１】 ２０℃ ３０℃ ４０℃ 応答速度 １０５μｓｅｃ ７１μｓｅｃ ５０μｓｅｃ Ｐｓ ７．９ｎＣ／ｃｍ２ ５．７ｎＣ／ｃｍ２ ３．９ｎＣ／ｃｍ２
【０２７３】実施例１０ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｂを作
成した。
【０２７４】
【化２０６】
【０２７５】
【化２０７】
【０２７６】更に、この液晶組成物Ｂに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｃを作成した。
【０２７７】
【化２０８】
【０２７８】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態を観察した。この液晶
素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態が
得られた。その測定結果を次に示す。
【０２７９】
【表２】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５６０μｓｅｃ ２９９μｓｅｃ １６６μｓｅｃ
【０２８０】比較例１ 実施例１０で混合した液晶組成物Ｂをセル内に注入する
以外は全く実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に
示す。
【０２８１】
【表３】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６６８μｓｅｃ ３４０μｓｅｃ １８２μｓｅｃ
【０２８２】実施例１１ 実施例１０で使用した例示化合物２，４１のかわりに以
下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、
液晶組成物Ｄを作成した。
【０２８３】
【化２０９】
【０２８４】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例９
と同様の方法で光学応答速度を測定した。その測定結果
を次に示す。
【０２８５】
【表４】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５６１μｓｅｃ ３０２μｓｅｃ １６８μｓｅｃ
【０２８６】実施例１２ 実施例１０で使用した例示化合物２，４１のかわりに以
下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、
液晶組成物Ｅを作成した。
【０２８７】
【化２１０】
【０２８８】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例９
と同様の方法で光学応答速度を測定した。その測定結果
を次に示す。
【０２８９】
【表５】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５６５μｓｅｃ ３０５μｓｅｃ １６９μｓｅｃ
【０２９０】実施例１３ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｆを作
成した。
【０２９１】
【化２１１】
【０２９２】
【化２１２】
【０２９３】更に、この液晶組成物Ｆに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｇを作成した。
【０２９４】
【化２１３】
【０２９５】液晶組成物Ｇをセル内に注入する以外は全
く実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示す。
【０２９６】
【表６】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６２５μｓｅｃ ３２２μｓｅｃ １７５μｓｅｃ
【０２９７】比較例２ 実施例１３で混合した液晶組成物Ｆをセル内に注入する
以外は全く実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に
示す。
【０２９８】
【表７】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ７８４μｓｅｃ ３７３μｓｅｃ １９７μｓｅｃ
【０２９９】実施例１４ 実施例１３で使用した例示化合物１２２，１９８，２３
２のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重
量部で混合し、液晶組成物Ｈを作成した。
【０３００】
【化２１４】
【０３０１】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例９
と同様の方法で光学応答速度を測定した。その測定結果
を次に示す。
【０３０２】
【表８】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６２０μｓｅｃ ３１６μｓｅｃ １７４μｓｅｃ
【０３０３】実施例１５ 実施例１３で使用した例示化合物１２２，１９８，２３
２のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重
量部で混合し、液晶組成物Ｉを作成した。
【０３０４】
【化２１５】
【０３０５】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例９
と同様の方法で光学応答速度を測定した。その測定結果
を次に示す。
【０３０６】
【表９】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６２１μｓｅｃ ３１８μｓｅｃ １７４μｓｅｃ
【０３０７】実施例１６ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｊを作
成した。
【０３０８】
【化２１６】
【０３０９】
【化２１７】
【０３１０】更に、この液晶組成物Ｊに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｋを作成した。
【０３１１】
【化２１８】
【０３１２】液晶組成物Ｋをセル内に注入する以外は全
く実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
【０３１３】
【表１０】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５３９μｓｅｃ ２７２μｓｅｃ １４１μｓｅｃ
【０３１４】また、駆動時には明瞭なスイッチング動作
が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であ
った。
【０３１５】比較例３ 実施例１６で混合した液晶組成物Ｊをセル内に注入する
以外は全く実施例９と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に
示す。
【０３１６】
【表１１】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６５３μｓｅｃ ３１７μｓｅｃ １５９μｓｅｃ
【０３１７】実施例１７ 実施例１６で使用した例示化合物１２８，１３９のかわ
りに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混
合し、液晶組成物Ｌを作成した。
【０３１８】
【化２１９】
【０３１９】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態を観察した。この液晶
素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態が
得られた。その測定結果を次に示す。
【０３２０】
【表１２】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５４５μｓｅｃ ２７４μｓｅｃ １４２μｓｅｃ
【０３２１】実施例１８ 実施例１６で使用した例示化合物１２８，１３９のかわ
りに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混
合し、液晶組成物Ｍを作成した。
【０３２２】
【化２２０】
【０３２３】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
９と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態を観察した。この液晶
素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態が
得られた。その測定結果を次に示す。
【０３２４】
【表１３】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５３５μｓｅｃ ２７２μｓｅｃ １４３μｓｅｃ
【０３２５】実施例１０〜１８より明らかな様に、本発
明による液晶組成物Ｃ，Ｄ，Ｅ，Ｇ，Ｈ，Ｉ，Ｋ，Ｌお
よびＭを含有する強誘電性液晶素子は、低温における作
動特性、高速応答性が改善され、また応答速度の温度依
存性も軽減されたものとなっている。
【０３２６】実施例１９ 実施例１０で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコー
ル樹脂［クラレ（株）製ＰＵＡ−１１７］２％水溶液を
用いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、実施例１０と同様の方法で光学応答速度を測定し
た。その測定結果を次に示す。
【０３２７】
【表１４】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５５８μｓｅｃ ２９８μｓｅｃ １６５μｓｅｃ
【０３２８】実施例２０ 実施例１０で使用したＳｉＯ2 を用いずに、ポリイミド
樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例１０
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１０
と同様の方法で光学応答速度を測定した。その測定結果
を次に示す。
【０３２９】
【表１５】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５５１μｓｅｃ ２９５μｓｅｃ １６２μｓｅｃ
【０３３０】実施例１９，２０より明らかな様に、素子
構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物
を含有する素子は、実施例１０と同様に低温作動特性の
非常に改善され、かつ、応答速度の温度依存性が軽減さ
れたものとなっている。
【０３３１】実施例２１ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｎを作
成した。
【０３３２】
【化２２１】
【０３３３】
【化２２２】
【０３３４】更に、この液晶組成物Ｎに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｏを作成した。
【０３３５】
【化２２３】
【０３３６】次に、これらの液晶組成物を以下の手順で
作成したセルを用いて、光学的な応答を観察した。
【０３３７】２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、
それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電
極を作成し、さらにこの上にＳｉＯ２ を蒸着させ絶縁
層とした。ガラス板上にシランカップリング剤［信越化
学（株）製ＫＢＭ−６０２］０．２％イソプロピルアル
コール溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで
１５秒間塗布し、表面処理を施した。この後、１２０℃
にて２０分間加熱乾燥処理を施した。
【０３３８】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．５％ジメチルアセトアミド溶液を回転数３
０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成
膜後、６０分間，３００℃加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は約１２０Åであった。
【０３３９】この焼成後の被膜には、アセテート植毛布
によるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径１．５μｍのシリカビーズ
を一方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング
処理軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リク
ソンボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり
合わせ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成
した。
【０３４０】このセルのセル厚をベレック位相板によっ
て測定したところ約１．５μｍであった。このセルに液
晶組成物Ｏを等方性液体状態で注入し、等方相から２０
℃／ｈで２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶
素子を作成した。
【０３４１】こ この強誘電性液晶素子を用いて前述し
た図５に示す駆動波形（１／３バイアス比）で３０℃に
おける駆動時のコントラストを測定した結果、１４．２
であった。
【０３４２】比較例４ 実施例２１で混合した液晶組成物Ｎをセル内に注入する
以外は全く実施例２１と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、同様の駆動波形を用い３０℃における駆動時
のコントラストを測定した。その結果、コントラストは
６．７であった。
【０３４３】実施例２２ 実施例２１で使用した例示化合物１，１８のかわりに以
下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、
液晶組成物Ｐを作成した。
【０３４４】
【化２２４】
【０３４５】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
２１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
２１と同様の駆動波形を用い３０℃における駆動時のコ
ントラストを測定した。その結果、コントラストは１
５．１であった。
【０３４６】実施例２３ 実施例２１で使用した例示化合物１，１８のかわりに以
下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、
液晶組成物Ｑを作成した。
【０３４７】
【化２２５】
【０３４８】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
２１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
２１と同様の駆動波形を用い３０℃における駆動時のコ
ントラストを測定した。その結果、コントラストは１
６．０であった。
【０３４９】実施例２４ 実施例２１で使用した例示化合物１，１８のかわりに以
下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、
液晶組成物Ｒを作成した。
【０３５０】
【化２２６】
【０３５１】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
２１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
２１と同様の駆動波形を用い３０℃における駆動時のコ
ントラストを測定した。その結果、コントラストは１
４．８であった。
【０３５２】実施例２１〜２４より明らかな様に、本発
明による液晶組成物Ｏ，Ｐ，ＱＬおよびＲを含有する強
誘電性液晶素子は、駆動時におけるコントラストが高く
なっている。
【０３５３】実施例２５ 実施例２１で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコー
ル樹脂［クラレ（株）製ＰＵＡ−１１７］２％水溶液を
用いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、実施例２１と同様の方法で３０℃における駆動時の
コントラストを測定した結果、コントラストは２１．１
であった。
【０３５４】実施例２６ 実施例２１で使用したＳｉＯ２ を用いずに、ポリイミ
ド樹脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例２
１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例２
１と同様の方法で３０℃における駆動時のコントラスト
を測定した結果、コントラストは１３．８であった。
【０３５５】実施例２７ 実施例２１で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジ
メチルアセトアミド溶液に代えて、日立化成（株）製の
ポリアミド酸ＬＱ１８０２の１％ＮＭＰ溶液を用い、２
７０℃で１時間焼成した他は同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例２１と同様の方法で３０℃におけ
るコントラストを測定した。その結果コントラストは２
９．８であった。
【０３５６】実施例２５，２６および２７より明らかな
様に、素子構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性
液晶組成物を含有する素子は、実施例２１と同様に高い
コントラストが得られている。また、駆動波形を変えた
場合においても詳細に検討した結果、同様に本発明の強
誘電性液晶組成物を含有する素子の方がより高いコント
ラストが得られることが判明した。
【０３５７】
【発明の効果】本発明の液晶性化合物を含有する液晶組
成物は、液晶組成物が示す強誘電性を利用して動作させ
ることが出来る。このようにして利用されうる本発明の
強誘電性液晶素子は、スイッチング特性が良好で、高速
応答性、応答速度の温度依存性の軽減、高コントラスト
等の優れた特性を有する液晶素子とすることができる。
【０３５８】なお、本発明の液晶素子を表示素子として
光源、駆動回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置
となる。
【図面の簡単な説明】
【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図である。
【図２】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
【図３】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
【図４】チルト角（θ）を示す説明図である。
【図５】本発明で用いる液晶素子の駆動法の波形図であ
る。
【図６】図５（Ｂ）に示す時系列駆動波形で実際の駆動
を行ったときの表示パタ−ンの模式図である。
【図７】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。
【図８】液晶表示装置とグラフィックスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。
【符号の説明】
１ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２ ガラス基板 ３ 透明電極 ４ 絶縁性配向制御層 ５ スペーサー ６ リード線 ７ 電源 ８ 偏光板 ９ 光源 Ｉ0 入射光 Ｉ 透過光 ２１ａ 基板 ２１ｂ 基板 ２２ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２３ 液晶分子 ２４ 双極子モーメント（Ｐ⊥） ３１ａ 電圧印加手段 ３１ｂ 電圧印加手段 ３３ａ 第１の安定状態 ３３ｂ 第２の安定状態 ３４ａ 上向きの双極子モーメント ３４ｂ 下向きの双極子モーメント Ｅａ 上向きの電界 Ｅｂ 下向きの電界 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 門叶 剛司 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (72)発明者 山田 容子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (72)発明者 中澤 郁郎 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (56)参考文献 特開 平５−310615（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−56703（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−72143（ＪＰ，Ａ) 特表 平１−503145（ＪＰ，Ａ) 特表 平２−500191（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (34)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化
    合物。 【化１】 Ｒ1−（Ａ1−Ｘ1）m−Ａ2−Ｘ2−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （Ｉ） （Ａ3 は【化２】 を示す。Ａ1 ，Ａ2 はＡ3 または【化３】 を示す。Ｙ1 ，Ｙ2 は水素原子，ハロゲン，ＣＨ3
    ，ＣＦ3 ，ＣＮを示す。Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5
    ，Ｒ6 ，Ｒ7 は水素原子又は炭素原子数が１から１
    ８までの直鎖状あるいは分岐状のアルキル基を示す。Ｘ
    1 ，Ｘ2 は単結合，−Ｚ2 −，−ＣＯ−，−ＣＯＺ2
    −，−Ｚ2 ＣＯ−，−ＣＨ2 Ｏ−，−ＯＣＨ2
    −，−ＯＣＯＯ−，−ＣＨ2 ＣＨ2 −，−ＣＨ＝ＣＨ
    −，−Ｃ≡Ｃ−を示す。Ｚ1 ，Ｚ2 はＯを示す。ｍは
    ０又は１である。ｒは２から１８までの整数である。Ｒ
    1 は水素原子，ハロゲン，ＣＮ，−Ｘ3 （ＣＨ2 ）p
    Ｃt Ｆ2t+1又は炭素原子数が１から１８までの直鎖
    状，分岐状あるいは環状のアルキル基を示す。該アルキ
    ル基中の１つもしくは２つ以上のメチレンはヘテロ原子
    が隣接しない条件で−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＨ
    Ｗ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−によって置き換えら
    れていてもよい。Ｗはハロゲン，ＣＮ，ＣＦ 3 を示
    す。Ｘ 3 は単結合，−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−を
    示し、ｐは０から１８までの整数、ｔは１から１８まで
    の整数を示す。この化合物は非光学活性である。ただ
    し、ｍ＝０の場合、Ａ 2 ，Ａ 3 が 【化４】 である化合物は除く。また、ｍ＝１の場合、Ａ 1 ，Ａ 2
    ，Ａ 3 が 【化５】 である化合物は除く。）
  2. 【請求項２】 下記一般式（ＩＩ）で表わされる液晶性
    化合物。 【化８】 Ｒ1−Ａ2−Ｘ2−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＩ） （Ａ3 は【化９】 を示す。Ａ2 はＡ3 または【化１０】 を示す。Ｙ1 ，Ｙ2 は水素原子，ハロゲン，ＣＨ3
    ，ＣＦ3 ，ＣＮを示す。Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5
    ，Ｒ6 ，Ｒ7 は水素原子又は炭素原子数が１から１
    ８までの直鎖状あるいは分岐状のアルキル基を示す。Ｘ
    2は単結合，−Ｚ2 −，−ＣＯ−，−ＣＯＺ2 −，−
    Ｚ2 ＣＯ−，−ＣＨ2 Ｏ−，−ＯＣＨ2 −，−ＯＣ
    ＯＯ−，−ＣＨ2ＣＨ2 −，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ
    −を示す。Ｚ1，Ｚ2 はＯを示す。ｒは２から１８まで
    の整数である。Ｒ1 は水素原子，ハロゲン，ＣＮ，−
    Ｘ3 （ＣＨ2 ）p Ｃt Ｆ2t+1又は炭素原子数が１か
    ら１８までの直鎖状，分岐状あるいは環状のアルキル基
    を示す。該アルキル基中の１つもしくは２つ以上のメチ
    レンはヘテロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−，−Ｓ−，
    −ＣＯ−，−ＣＨＷ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−に
    よって置き換えられていてもよい。Ｗはハロゲン，Ｃ
    Ｎ，ＣＦ 3 を示す。Ｘ 3 は単結合，−Ｏ−，−ＣＯＯ
    −，−ＯＣＯ−を示し、ｐは０から１８までの整数、ｔ
    は１から１８までの整数を示す。この化合物は非光学活
    性である。ただし、Ａ 2 ，Ａ 3 が 【化１１】 である化合物は除く。）
  3. 【請求項３】 下記一般式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）で
    表わされる液晶性化合物。 【化１５】 Ｒ1−Ａ1−Ａ2−Ｘ2−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＩＩ） Ｒ1−Ａ1−Ｘ1−Ａ2−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＶ） （Ａ3 は【化１６】 を示す。Ａ1 ，Ａ2 はＡ3 または【化１７】 を示す。Ｙ1 ，Ｙ2 は水素原子，ハロゲン，ＣＨ3
    ，ＣＦ3 ，ＣＮを示す。Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5
    ，Ｒ6 ，Ｒ7 は水素原子又は炭素原子数が１から１
    ８までの直鎖状あるいは分岐状のアルキル基を示す。Ｘ
    1 ，Ｘ2は単結合，−Ｚ2 −，−ＣＯ−，−ＣＯＺ2
    −，−Ｚ2 ＣＯ−，−ＣＨ2 Ｏ−，−ＯＣＨ2 −，
    −ＯＣＯＯ−，−ＣＨ2ＣＨ2 −，−ＣＨ＝ＣＨ−，−
    Ｃ≡Ｃ−を示す。Ｚ1 ，Ｚ2 はＯを示す。ｒは２から
    １８までの整数である。Ｒ1 は水素原子，ハロゲン，
    ＣＮ，−Ｘ3 （ＣＨ2 ）p Ｃt Ｆ2t+1又は炭素原子
    数が１から１８までの直鎖状，分岐状あるいは環状のア
    ルキル基を示す。該アルキル基中の１つもしくは２つ以
    上のメチレンはヘテロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−，
    −Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＨＷ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ
    ≡Ｃ−によって置き換えられていてもよい。Ｗはハロゲ
    ン，ＣＮ，ＣＦ3 を示す。Ｘ3は単結合，−Ｏ−，−Ｃ
    ＯＯ−，−ＯＣＯ−を示し、ｐは０から１８までの整
    数、ｔは１から１８までの整数を示す。この化合物は非
    光学活性である。ただし、Ａ 1 ，Ａ 2 ，Ａ 3 が 【化２２７】 である化合物は除く。）
  4. 【請求項４】 前記一般式（ＩＩ）で表わされる液晶性
    化合物が下記の（ＩＩａ）〜（ＩＩｇ）のいずれかであ
    る請求項２記載の液晶性化合物。 【化１８】 Ｒ1−Ａ2−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＩａ） Ｒ1−Ａ2−ＯＯＣ−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＩｂ） Ｒ1−Ａ2−ＣＯＯ−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＩｃ） Ｒ1−Ａ2−ＯＣＨ2−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＩｄ） Ｒ1−Ａ2−ＣＨ2Ｏ−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＩｅ） Ｒ1−Ａ2−ＣＨ2ＣＨ2−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＩｆ） Ｒ1−Ａ2−Ｃ≡Ｃ−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＩｇ） （Ａ3 は 【化１９】 を示す。Ａ2 はＡ3 または【化２０】 を示す。Ｙ1 ，Ｙ2 は水素原子，ハロゲン，ＣＨ3
    ，ＣＦ3 ，ＣＮを示す。Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 は水素
    原子又は炭素原子数が１から１８までの直鎖状あるいは
    分岐状のアルキル基を示す。Ｚ1 はＯを示す。ｒは２
    から１８までの整数である。Ｒ1 は水素原子，ハロゲ
    ン，ＣＮ，−Ｘ3 （ＣＨ2 ）p Ｃt Ｆ2t+1又は炭素
    原子数が１から１８までの直鎖状，分岐状あるいは環状
    のアルキル基を示す。該アルキル基中の１つもしくは２
    つ以上のメチレンはヘテロ原子が隣接しない条件で−Ｏ
    −，−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＨＷ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，
    −Ｃ≡Ｃ−によって置き換えられていてもよい。Ｗはハ
    ロゲン，ＣＮ，ＣＦ 3 を示す。Ｘ 3 は単結合，−Ｏ−，−
    ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−を示し、ｐは０から１８までの整
    数、ｔ は１から１８までの整数を示す。この化合物は非
    光学活性である。ただし、Ａ 2 ，Ａ 3 が 【化２１】 である化合物は除く。）
  5. 【請求項５】 前記一般式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）で
    表わされる液晶性化合物が下記の（ＩＩＩａ）〜（ＩＶ
    ｆ）のいずれかである請求項３記載の液晶性化合物。 【化２５】 Ｒ1−Ａ1−Ａ2−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＩＩａ） Ｒ1−Ａ1−Ａ2−ＯＯＣ−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＩＩｂ） Ｒ1−Ａ1−Ａ2−ＣＯＯ−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＩＩｃ） Ｒ1−Ａ1−Ａ2−ＯＣＨ2−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＩＩｄ） Ｒ1−Ａ1−Ａ2−ＣＨ2Ｏ−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＩＩｅ） Ｒ1−Ａ1−Ａ2−ＣＨ2ＣＨ2−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＩＩｆ） Ｒ1−Ａ1−Ａ2−Ｃ≡Ｃ−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＩＩｇ） Ｒ1−Ａ1−ＯＯＣ−Ａ2−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＶａ） Ｒ1−Ａ1−ＣＯＯ−Ａ2−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＶｂ） Ｒ1−Ａ1−ＯＣＨ2−Ａ2−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＶｃ） Ｒ1−Ａ1−ＣＨ2Ｏ−Ａ2−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＶｄ） Ｒ1−Ａ1−ＣＨ2ＣＨ2−Ａ2−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＶｅ） Ｒ1−Ａ1−Ｃ≡Ｃ−Ａ2−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＶｆ） （Ａ3 は【化２６】 を示す。Ａ1 ，Ａ2 はＡ3 または【化２７】 を示す。Ｙ1 ，Ｙ2 は水素原子，ハロゲン，ＣＨ3
    ，ＣＦ3 ，ＣＮを示す。Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 は水素
    原子又は炭素原子数が１から１８までの直鎖状あるいは
    分岐状のアルキル基を示す。Ｚ1 はＯを示す。ｒは２
    から１８までの整数である。Ｒ1 は水素原子，ハロゲ
    ン，ＣＮ，−Ｘ3 （ＣＨ2 ）p Ｃt Ｆ2t+1又は炭素
    原子数が１から１８までの直鎖状，分岐状あるいは環状
    のアルキル基を示す。該アルキル基中の１つもしくは２
    つ以上のメチレンはヘテロ原子が隣接しない条件で−Ｏ
    −，−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＨＷ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，
    −Ｃ≡Ｃ−によって置き換えられていてもよい。Ｗはハ
    ロゲン，ＣＮ，ＣＦ3 を示す。Ｘ3は単結合，−Ｏ−，
    −ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−を示し、ｐは０から１８までの
    整数、ｔは１から１８までの整数を示す。この化合物は
    非光学活性である。ただし、Ａ 1 ，Ａ 2 ，Ａ 3 が 【化２２８】 である化合物は除く。）
  6. 【請求項６】 前記一般式（Ｉ）中Ｒ1 が下記の
    （ｉ）〜（ｖｉ）のいずれかである請求項１記載の液晶
    性化合物。 【化３７】 （但し、ａは１から１６の整数、ｄ，ｇ，ｐは０から７
    の整数、ｂ，ｅ，ｔは１から１０の整数、ｆは０または
    １を示す。Ｘ3 は−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−又
    は単結合を示す。非光学活性である。）
  7. 【請求項７】 前記一般式（Ｉ）中ｒが３〜１２までの
    整数である請求項１記載の液晶性化合物。
  8. 【請求項８】 請求項１記載の液晶性化合物を少なくと
    も一種を含有するこ とを特徴とする液晶組成物 。
  9. 【請求項９】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物を
    前記液晶組成物に対して１〜８０重量％含有する請求項
    ８記載の液晶組成物。
  10. 【請求項１０】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
    を前記液晶組成物に対して１〜６０重量％含有する請求
    項８記載の液晶組成物。
  11. 【請求項１１】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
    を前記液晶組成物に対して１〜４０重量％含有する請求
    項８記載の液晶組成物。
  12. 【請求項１２】 前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
    ク相を有する請求項８記載の液晶組成物。
  13. 【請求項１３】 請求項８記載の液晶組成物を一対の電
    極基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子。
  14. 【請求項１４】 前記電極基板上にさらに配向制御層が
    設けられている請求項１３記載の液晶素子。
  15. 【請求項１５】 前記配向制御層がラビング処理された
    層である請求項１４記載の液晶素子。
  16. 【請求項１６】 液晶分子の配列によって形成されたら
    せんが解除された膜厚で前記一対の電極基板を配置する
    請求項１３記載の液晶素子。
  17. 【請求項１７】 前記請求項１３記載の液晶素子を有す
    る表示装置。
  18. 【請求項１８】 液晶組成物が示す強誘電性を利用して
    液晶分子をスイッチングさせて表示を行なう請求項１７
    記載の表示装置。
  19. 【請求項１９】 さらに光源を有する請求項１７記載の
    表示装置。
  20. 【請求項２０】 下記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性
    化合物を含有する液晶組成物を表示に使用する表示方
    法。 【化３８】 Ｒ1−（Ａ1−Ｘ1）m−Ａ2−Ｘ2−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （Ｉ） （Ａ3 は【化３９】 を示す。Ａ1 ，Ａ2 はＡ3 または【化４０】 を示す。Ｙ1 ，Ｙ2 は水素原子，ハロゲン，ＣＨ3
    ，ＣＦ3 ，ＣＮを示す。Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5
    ，Ｒ6 ，Ｒ7 は水素原子又は炭素原子数が１から１
    ８までの直鎖状あるいは分岐状のアルキル基を示す。Ｘ
    1 ，Ｘ2は単結合，−Ｚ2 −，−ＣＯ−，−ＣＯＺ2
    −，−Ｚ2 ＣＯ−，−ＣＨ2 Ｏ−，−ＯＣＨ2 −，
    −ＯＣＯＯ−，−ＣＨ2ＣＨ2 −，−ＣＨ＝ＣＨ−，−
    Ｃ≡Ｃ−を示す。Ｚ1 ，Ｚ2 はＯを示す。ｍは０又は
    １である。ｒは２から１８までの整数である。Ｒ1 は
    水素原子，ハロゲン，ＣＮ，−Ｘ3 （ＣＨ2 ）p Ｃt
    Ｆ2t+1又は炭素原子数が１から１８までの直鎖状，分
    岐状あるいは環状のアルキル基を示す。該アルキル基中
    の１つもしくは２つ以上のメチレンはヘテロ原子が隣接
    しない条件で−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＨＷ−，
    −ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−によって置き換えられてい
    てもよい。Ｗはハロゲン，ＣＮ，ＣＦ 3 を示す。Ｘ 3 は
    単結合，−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−を示し、ｐは
    ０から１８までの整数、ｔは１から１８までの整数を示
    す。この化合物は非光学活性である。ただし、ｍ＝０の
    場合、Ａ 2 ，Ａ 3 が 【化４１】 である化合物は除く。また、ｍ＝１の場合、Ａ 1 ，Ａ 2
    ，Ａ 3 が 【化４２】 である化合物は除く。）
  21. 【請求項２１】 下記一般式（ＩＩ）表わされる液晶性
    化合物を含有する液 晶組成物を表示に使用する表示方
    法。 【化４５】 Ｒ1−Ａ2−Ｘ2−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＩ） （Ａ3 は【化４６】 を示す。Ａ2 はＡ3 または【化４７】 を示す。Ｙ1 ，Ｙ2 は水素原子，ハロゲン，ＣＨ3
    ，ＣＦ3 ，ＣＮを示す。Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5
    ，Ｒ6 ，Ｒ7 は水素原子又は炭素原子数が１から１
    ８までの直鎖状あるいは分岐状のアルキル基を示す。Ｘ
    2 は単結合，−Ｚ2 −，−ＣＯ−，−ＣＯＺ2 −，
    −Ｚ2 ＣＯ−，−ＣＨ2 Ｏ−，−ＯＣＨ2 −，−Ｏ
    ＣＯＯ−，−ＣＨ2 ＣＨ2 −，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ
    ≡Ｃ−を示す。Ｚ1 ，Ｚ2 はＯを示す。ｒは２から１
    ８までの整数である。Ｒ1 は水素原子，ハロゲン，Ｃ
    Ｎ，−Ｘ3 （ＣＨ2 ）p Ｃt Ｆ2t+1又は炭素原子数
    が１から１８までの直鎖状，分岐状あるいは環状のアル
    キル基を示す。該アルキル基中の１つもしくは２つ以上
    のメチレンはヘテロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−，−
    Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＨＷ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡
    Ｃ−によって置き換えられていてもよい。Ｗはハロゲ
    ン，ＣＮ，ＣＦ 3 を示す。Ｘ 3 は単結合，−Ｏ−，−Ｃ
    ＯＯ−，−ＯＣＯ−を示し、ｐは０から１８までの整
    数、ｔは１から１８までの整数を示す。この化合物は非
    光学活性である。ただし、Ａ 2 ，Ａ 3 が 【化４８】 である化合物は除く。）
  22. 【請求項２２】 下記一般式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）
    で表わされる液晶性化合物を含有する液晶組成物を表示
    に使用する表示方法。 【化５２】 Ｒ1−Ａ1−Ａ2−Ｘ2−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＩＩ） Ｒ1−Ａ1−Ｘ1−Ａ2−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＶ） （Ａ3 は【化５３】 を示す。Ａ1 ，Ａ2 はＡ3 または【化５４】 を示す。Ｙ1 ，Ｙ2 は水素原子，ハロゲン，ＣＨ3
    ，ＣＦ3 ，ＣＮを示す。Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5
    ，Ｒ6 ，Ｒ7 は水素原子又は炭素原子数が１から１
    ８までの直鎖状あるいは分岐状のアルキル基を示す。Ｘ
    1 ，Ｘ2 は単結合，−Ｚ2 −，−ＣＯ−，−ＣＯＺ2
    −，−Ｚ2 ＣＯ−，−ＣＨ2 Ｏ−，−ＯＣＨ2
    −，−ＯＣＯＯ−，−ＣＨ2 ＣＨ2 −，−ＣＨ＝ＣＨ
    −，−Ｃ≡Ｃ−を示す。Ｚ1 ，Ｚ2 はＯを示す。ｒは
    ２から１８までの整数である。Ｒ1 は水素原子，ハロ
    ゲン，ＣＮ，−Ｘ3 （ＣＨ2 ）p Ｃt Ｆ2t+1又は炭
    素原子数が１から１８までの直鎖状，分岐状あるいは環
    状のアルキル基を示す。該アルキル基中の１つもしくは
    ２つ以上のメチレンはヘテロ原子が隣接しない条件で−
    Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＨＷ−，−ＣＨ＝ＣＨ
    −，−Ｃ≡Ｃ−によって置き換えられていてもよい。Ｗ
    はハロゲン，ＣＮ，ＣＦ3 を示す。Ｘ3は単結合，−Ｏ
    −，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−を示し、ｐは０から１８ま
    での整数、ｔは１から１８までの整数を示す。この化合
    物は非光学活性である。ただし、Ａ 1 ，Ａ 2 ，Ａ 3
    が 【化２２９】 である化合物は除く。）
  23. 【請求項２３】 前記一般式（ＩＩ）で表わされる液晶
    性化合物が下記の（ＩＩａ）〜（ＩＩｇ）のいずれかで
    ある請求項２１記載の表示方法。 【化５５】 Ｒ1−Ａ2−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＩａ） Ｒ1−Ａ2−ＯＯＣ−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＩｂ） Ｒ1−Ａ2−ＣＯＯ−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＩｃ） Ｒ1−Ａ2−ＯＣＨ2−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＩｄ） Ｒ1−Ａ2−ＣＨ2Ｏ−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＩｅ） Ｒ1−Ａ2−ＣＨ2ＣＨ2−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＩｆ） Ｒ1−Ａ2−Ｃ≡Ｃ−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＩｇ） （Ａ3 は【化５６】 を示す。Ａ2 はＡ3 または【化５７】 を示す。Ｙ1 ，Ｙ2 は水素原子，ハロゲン，ＣＨ3
    ，ＣＦ3 ，ＣＮを示す。Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 は水素
    原子又は炭素原子数が１から１８までの直鎖状あるいは
    分岐状のアルキル基を示す。Ｚ1 はＯを示す。ｒは２
    から１８までの整数である。Ｒ1 は水素原子，ハロゲ
    ン，ＣＮ，−Ｘ3 （ＣＨ2 ）p Ｃt Ｆ2t+1又は炭素
    原子数が１から１８までの直鎖状，分岐状あるいは環状
    のアルキル基を示す。該アルキル基中の１つもしくは２
    つ以上のメチレンはヘテロ原子が隣接しない条件で−Ｏ
    −，−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＨＷ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，
    −Ｃ≡Ｃ−によって置き換えられていてもよい。Ｗはハ
    ロゲン，ＣＮ，ＣＦ 3 を示 す。Ｘ 3 は単結合，−Ｏ
    −，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−を示し、ｐは０から１８ま
    での整数、ｔは１から１８までの整数を示す。この化合
    物は非光学活性である。ただし、Ａ 2 ，Ａ 3 が 【化５８】 である化合物は除く。）
  24. 【請求項２４】 前記一般式（ＩＩＩ）または（ＩＶ）
    で表わされる液晶性化合物が下記の（ＩＩＩａ）〜（Ｉ
    Ｖｆ）のいずれかである請求項２２記載の表示方法。 【化６２】 Ｒ1−Ａ1−Ａ2−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＩＩａ） Ｒ1−Ａ1−Ａ2−ＯＯＣ−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＩＩｂ） Ｒ1−Ａ1−Ａ2−ＣＯＯ−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＩＩｃ） Ｒ1−Ａ1−Ａ2−ＯＣＨ2−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＩＩｄ） Ｒ1−Ａ1−Ａ2−ＣＨ2Ｏ−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＩＩｅ） Ｒ1−Ａ1−Ａ2−ＣＨ2ＣＨ2−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＩＩｆ） Ｒ1−Ａ1−Ａ2−Ｃ≡Ｃ−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＩＩｇ） Ｒ1−Ａ1−ＯＯＣ−Ａ2−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＶａ） Ｒ1−Ａ1−ＣＯＯ−Ａ2−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＶｂ） Ｒ1−Ａ1−ＯＣＨ2−Ａ2−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＶｃ） Ｒ1−Ａ1−ＣＨ2Ｏ−Ａ2−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＶｄ） Ｒ1−Ａ1−ＣＨ2ＣＨ2−Ａ2−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＶｅ） Ｒ1−Ａ1−Ｃ≡Ｃ−Ａ2−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （ＩＶｆ） （Ａ3 は【化６３】 を示す。Ａ1 ，Ａ2 はＡ3 または【化６４】 を示す。Ｙ1 ，Ｙ2 は水素原子，ハロゲン，ＣＨ3
    ，ＣＦ3 ，ＣＮを示す。Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 は水素
    原子又は炭素原子数が１から１８までの直鎖状あるいは
    分岐状のアルキル基を示す。Ｚ1 はＯを示す。ｒは２
    から１８までの整数である。Ｒ1 は水素原子，ハロゲ
    ン，ＣＮ，−Ｘ3 （ＣＨ2 ）p Ｃt Ｆ2t+1又は炭素
    原子数が１から１８までの直鎖状，分岐状あるいは環状
    のアルキル基を示す。該アルキル基中の１つもしくは２
    つ以上のメチレンはヘテロ原子が隣接しない条件で−Ｏ
    −，−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＨＷ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，
    −Ｃ≡Ｃ−によって置き換えられていてもよい。Ｗはハ
    ロゲン，ＣＮ，ＣＦ3 を示す。Ｘ3は単結合，−Ｏ−，
    −ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−を示し、ｐは０から１８までの
    整数、ｔは１から１８までの整数を示す。この化合物は
    非光学活性である。ただし、Ａ 1 ，Ａ 2 ，Ａ 3 が 【化２３０】 である化合物は除く。）
  25. 【請求項２５】 前記一般式（Ｉ）中Ｒ1 が下記の
    （ｉ）〜（ｖｉ）のいずれかである請求項２０記載の表
    示方法。 【化７４】 （但し、ａは１から１６の整数、ｄ，ｇ，ｐは０から７
    の整数、ｂ，ｅ，ｔは１から１０の整数、ｆは０または
    １を示す。Ｘ3 は−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＯＯＣ−又
    は単結合を示す。非光学活性である。）
  26. 【請求項２６】 前記一般式（Ｉ）中ｒが３〜１２まで
    の整数である請求項２０記載の表示方法。
  27. 【請求項２７】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
    を前記液晶組成物に対して１〜８０重量％含有する請求
    項２０記載の表示方法。
  28. 【請求項２８】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
    を前記液晶組成物に対して１〜６０重量％含有する請求
    項２０記載の表示方法。
  29. 【請求項２９】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
    を前記液晶組成物に対して１〜４０重量％含有する請求
    項２０記載の表示方法。
  30. 【請求項３０】 前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
    ク相を有する請求項２０記載の表示方法。
  31. 【請求項３１】 下記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性
    化合物を含有する液晶組成物を一対の電極基板間に配置
    してなる液晶素子を表示に使用する表示方法。 【化７５】 Ｒ1−（Ａ1−Ｘ1）m−Ａ2−Ｘ2−Ａ3−ＣrＦ2r+1 （Ｉ） （Ａ3 は【化７６】 を示す。Ａ1 ，Ａ2 はＡ3 または【化７７】 を示す。Ｙ1 ，Ｙ2 は水素原子，ハロゲン，ＣＨ3
    ，ＣＦ3 ，ＣＮを示す。Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5
    ，Ｒ6 ，Ｒ7 は水素原子又は炭素原子数が１から１
    ８までの直鎖状あるいは分岐状のアルキル基を示す。Ｘ
    1 ，Ｘ2 は単結合，−Ｚ2 −，−ＣＯ−，−ＣＯＺ2
    −，−Ｚ2 ＣＯ−，−ＣＨ2 Ｏ−，−ＯＣＨ2
    −，−ＯＣＯＯ−，−ＣＨ2 ＣＨ2 −，−ＣＨ＝ＣＨ
    −，−Ｃ≡Ｃ−を示す。Ｚ1 ，Ｚ2 はＯを示す。ｍは
    ０又は１である。ｒは２から１８までの整数である。Ｒ
    1 は水素原子，ハロゲン，ＣＮ，−Ｘ3 （ＣＨ2 ）p
    Ｃt Ｆ2t+1又は炭素原子数が１から１８までの直鎖
    状，分岐状あるいは環状のアルキル基を示す。該アルキ
    ル基中の１つもしくは２つ以上のメチレンはヘテロ原子
    が隣接しない条件で−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＨ
    Ｗ−，−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−によって置き換えら
    れていてもよい。Ｗはハロゲン，ＣＮ，ＣＦ 3 を示
    す。Ｘ 3 は単結合，−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−を
    示し、ｐは０から１８までの整数、ｔは１から１８まで
    の整数を示す。この化合物は非光学活性である。ただ
    し、ｍ＝０の場合、Ａ 2 ，Ａ 3 が 【化７８】 である化合物は除く。また、ｍ＝１の場合、Ａ 1 ，Ａ 2
    ，Ａ 3 が 【化７９】 である化合物は除く。）
  32. 【請求項３２】 前記電極基板上にさらに配向制御層が
    設けられている請求 項３１記載の表示方法。
  33. 【請求項３３】 前記配向制御層がラビング処理された
    層である請求項３２記載の表示方法。
  34. 【請求項３４】 液晶分子の配列によって形成されたら
    せんが解除された膜厚で前記一対の電極基板を配置する
    請求項３１記載の表示方法。
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