JP3230024B2 - 液晶性化合物、これを含有する液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子並びにこれらを用いた表示方法、表示装置 - Google Patents
液晶性化合物、これを含有する液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子並びにこれらを用いた表示方法、表示装置Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な液晶性化合物、
これを含有する液晶組成物及びこれを使用した液晶素子
並びに表示装置に関し、更に詳しくは電界に対する応答
特性が改善された新規な液晶組成物、及びこれを使用し
た液晶表示素子や液晶−光シャッター等に利用される液
晶素子並びに該液晶素子を表示に使用した表示装置に関
するものである。
これを含有する液晶組成物及びこれを使用した液晶素子
並びに表示装置に関し、更に詳しくは電界に対する応答
特性が改善された新規な液晶組成物、及びこれを使用し
た液晶表示素子や液晶−光シャッター等に利用される液
晶素子並びに該液晶素子を表示に使用した表示装置に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム・シャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュ・ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライド フィジックス レターズ（Ａｐ
ｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ）”Ｖｏ
ｌ．１８，Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）Ｐ．１２７
〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ Ｏ
ｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ Ｔｗｉｓ
ｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａ
ｌ”に示されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉ
ｃ）型の液晶を用いたものである。これらは、液晶の誘
電的配列効果に基づいており、液晶分子の誘電異方性の
ために平均分子軸方向が加えられた電場により特定の方
向に向く効果を利用している。これらの素子の光学的な
応答速度の限界はミリ秒であるといわれ、多くの応用の
ためには遅すぎる。
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム・シャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュ・ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライド フィジックス レターズ（Ａｐ
ｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ）”Ｖｏ
ｌ．１８，Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）Ｐ．１２７
〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ Ｏ
ｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ Ｔｗｉｓ
ｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａ
ｌ”に示されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉ
ｃ）型の液晶を用いたものである。これらは、液晶の誘
電的配列効果に基づいており、液晶分子の誘電異方性の
ために平均分子軸方向が加えられた電場により特定の方
向に向く効果を利用している。これらの素子の光学的な
応答速度の限界はミリ秒であるといわれ、多くの応用の
ためには遅すぎる。
【０００３】一方、大型平面ディスプレイへの応用で
は、価格、生産性などを考え合わせると単純マトリクス
方式による駆動が最も有力である。単純マトリクス方式
においては走査電極群と信号電極群をマトリクス状に構
成した電極構成が採用され、その駆動のためには走査電
極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加し、信号電
極群には所定の情報信号をアドレス信号と同期させて並
列的に選択印加する時分割駆動方式が採用されている。
は、価格、生産性などを考え合わせると単純マトリクス
方式による駆動が最も有力である。単純マトリクス方式
においては走査電極群と信号電極群をマトリクス状に構
成した電極構成が採用され、その駆動のためには走査電
極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加し、信号電
極群には所定の情報信号をアドレス信号と同期させて並
列的に選択印加する時分割駆動方式が採用されている。
【０００４】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たＴＮ型の液晶を採用すると、走査電極が選択され信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。選択点にかかる電圧
と、半選択点にかかる電圧の差が十分に大きく、液晶分
子を電界に垂直に配列させるのに要する電圧閾値がこの
中間の電圧値に設定されるならば、表示素子は正常に動
作するわけであるが、走査線数（Ｎ）を増加していった
場合、画面全体（１フレーム）を走査する間に一つの選
択点に有効な電界がかかっている時間（ｄｕｔｙ比）が
１／Ｎの割合で減少してしまう。このために、繰り返し
走査を行った場合の選択点と非選択点にかかる実効値と
しての電圧差は、走査線数が増えれば増える程小さくな
り、結果的には画像コントラストの低下やクロストーク
が避け難い欠点となっている。
たＴＮ型の液晶を採用すると、走査電極が選択され信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。選択点にかかる電圧
と、半選択点にかかる電圧の差が十分に大きく、液晶分
子を電界に垂直に配列させるのに要する電圧閾値がこの
中間の電圧値に設定されるならば、表示素子は正常に動
作するわけであるが、走査線数（Ｎ）を増加していった
場合、画面全体（１フレーム）を走査する間に一つの選
択点に有効な電界がかかっている時間（ｄｕｔｙ比）が
１／Ｎの割合で減少してしまう。このために、繰り返し
走査を行った場合の選択点と非選択点にかかる実効値と
しての電圧差は、走査線数が増えれば増える程小さくな
り、結果的には画像コントラストの低下やクロストーク
が避け難い欠点となっている。
【０００５】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）時に生ずる本質的には避け難い
問題点である。
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）時に生ずる本質的には避け難い
問題点である。
【０００６】この点を改良するために、電圧平均化法、
２周波駆動法、多重マトリクス法等が既に提案されてい
るが、いずれの方法でも不十分であり、表示素子の大画
面化や高密度化は、走査線数が十分に増やせないことに
よって頭打ちになっているのが現状である。
２周波駆動法、多重マトリクス法等が既に提案されてい
るが、いずれの方法でも不十分であり、表示素子の大画
面化や高密度化は、走査線数が十分に増やせないことに
よって頭打ちになっているのが現状である。
【０００７】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）及びラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａｌ
ｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１６
号公報、米国特許第４３６７９２４号明細書等）。
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）及びラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａｌ
ｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１６
号公報、米国特許第４３６７９２４号明細書等）。
【０００８】双安定性液晶としては、一般にカイラルス
メクティックＣ相（ＳｍＣ* 相）又はＨ相（ＳｍＨ
* 相）を有する強誘電性液晶が用いられる。この強誘電
性液晶は電界に対して第１の光学的安定状態と第２の光
学的安定状態からなる双安定状態を有し、従って前述の
ＴＮ型の液晶で用いられた光学変調素子とは異なり、例
えば、一方の電界ベクトルに対して第１の光学的安定状
態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対しては第２
の光学的安定状態に液晶が配向されている。また、この
型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記２つの安
定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加のないときは
その状態を維持する性質（双安定性）を有する。
メクティックＣ相（ＳｍＣ* 相）又はＨ相（ＳｍＨ
* 相）を有する強誘電性液晶が用いられる。この強誘電
性液晶は電界に対して第１の光学的安定状態と第２の光
学的安定状態からなる双安定状態を有し、従って前述の
ＴＮ型の液晶で用いられた光学変調素子とは異なり、例
えば、一方の電界ベクトルに対して第１の光学的安定状
態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対しては第２
の光学的安定状態に液晶が配向されている。また、この
型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記２つの安
定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加のないときは
その状態を維持する性質（双安定性）を有する。
【０００９】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。
【００１０】この様に強誘電性液晶は極めて優れた特性
を潜在的に有しており、この様な性質を利用することに
より、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対し
て、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光学光
シャッターや高密度・大画面ディスプレイへの応用が期
待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては
広く研究がなされているが、現在までに開発された強誘
電性液晶材料は低温作動性、高速応答性、コントラスト
等を含めて液晶素子に用いる十分な特性を備えていると
は言い難い。
を潜在的に有しており、この様な性質を利用することに
より、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対し
て、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光学光
シャッターや高密度・大画面ディスプレイへの応用が期
待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては
広く研究がなされているが、現在までに開発された強誘
電性液晶材料は低温作動性、高速応答性、コントラスト
等を含めて液晶素子に用いる十分な特性を備えていると
は言い難い。
【００１１】応答時間τと自発分極の大きさＰｓ及び粘
度ηの間には下記の式（１）
度ηの間には下記の式（１）
【００１２】
【数１】 の関係が存在する。従って、応答速度を速くするには、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかし、印加電界はＩＣ等で駆動するため
上限があり、できるだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。一般的に自発分極の大きい
強誘電性カイラルスメクティック液晶化合物において
は、自発分極のもたらすセルの内部電界も大きく、双安
定状態をとりうる素子構成への制約が多くなる傾向にあ
る。また、いたずらに自発分極を大きくしても、それに
つれて粘度も大きくなる傾向にあり、結果的には応答速
度はあまり速くならないことが考えられる。
上限があり、できるだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。一般的に自発分極の大きい
強誘電性カイラルスメクティック液晶化合物において
は、自発分極のもたらすセルの内部電界も大きく、双安
定状態をとりうる素子構成への制約が多くなる傾向にあ
る。また、いたずらに自発分極を大きくしても、それに
つれて粘度も大きくなる傾向にあり、結果的には応答速
度はあまり速くならないことが考えられる。
【００１３】また、実際のディスプレイとしての使用温
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０程度もあり、駆動電圧及び周波数によ
る調節の限界を越えているのが現状である。
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０程度もあり、駆動電圧及び周波数によ
る調節の限界を越えているのが現状である。
【００１４】また一般に、液晶の屈折率を利用した液晶
素子の場合、直交ニコル下における透過率は下記（２）
式で表わされる。
素子の場合、直交ニコル下における透過率は下記（２）
式で表わされる。
【００１５】
【数２】
【００１６】（２）式中、Ｉ0 は入射光強度、Ｉは透過
光強度、θaは以下で定義される見かけのティルト角、
Δｎは屈折率異方性、ｄは液晶層の膜厚、そしてλは入
射光の波長である。前述の非らせん構造における見かけ
のティルト角θaは、第１と第２の配向状態でのねじれ
配列した液晶分子の平均分子軸方向の角度として現われ
ることになる。（２）式によれば、見かけのティルト角
θaが２２．５°の角度の時最大の透過率となり、双安
定性を実現する非らせん構造での見かけのティルト角θ
aは２２．５°にできる限り近いことが必要である。
光強度、θaは以下で定義される見かけのティルト角、
Δｎは屈折率異方性、ｄは液晶層の膜厚、そしてλは入
射光の波長である。前述の非らせん構造における見かけ
のティルト角θaは、第１と第２の配向状態でのねじれ
配列した液晶分子の平均分子軸方向の角度として現われ
ることになる。（２）式によれば、見かけのティルト角
θaが２２．５°の角度の時最大の透過率となり、双安
定性を実現する非らせん構造での見かけのティルト角θ
aは２２．５°にできる限り近いことが必要である。
【００１７】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前述の
クラークとラガウェルによって発表された双安定性を示
す非らせん構造の強誘電性液晶に対して適用した場合に
は下述の如き問題点を有し、コントラスト低下の原因と
なっている。
クラークとラガウェルによって発表された双安定性を示
す非らせん構造の強誘電性液晶に対して適用した場合に
は下述の如き問題点を有し、コントラスト低下の原因と
なっている。
【００１８】第１に従来のラビング処理したポリイミド
膜によって配向させて得られた非らせん構造の強誘電性
液晶での見かけのティルト角θa（２つの安定状態の分
子軸のなす角度の１／２）が強誘電性液晶でのティルト
角（後述の図４に示す三角錐の頂角の１／２の角度θ）
と比べて小さくなっているために透過率が低い。
膜によって配向させて得られた非らせん構造の強誘電性
液晶での見かけのティルト角θa（２つの安定状態の分
子軸のなす角度の１／２）が強誘電性液晶でのティルト
角（後述の図４に示す三角錐の頂角の１／２の角度θ）
と比べて小さくなっているために透過率が低い。
【００１９】第２に電界を印加しないスタティック状態
におけるコントラストは高くても、電圧を印加して駆動
表示を行なった場合にマトリックス駆動における非選択
期間の微小電界により液晶分子が揺らぐために黒が淡く
なる。
におけるコントラストは高くても、電圧を印加して駆動
表示を行なった場合にマトリックス駆動における非選択
期間の微小電界により液晶分子が揺らぐために黒が淡く
なる。
【００２０】以上述べたように、強誘電性液晶素子を実
用化するためには高速応答性を有し、応答速度の温度依
存性が小さく、且つ、コントラストの高いカイラルスメ
クティック相を示す液晶組成物が要求される。さらに、
ディスプレイの均一なスイッチング、良好な視角特性、
低温保存性、駆動ＩＣへの負荷の軽減等のために液晶組
成物の自発分極、カイラルスメクティックＣピッチ、コ
レステリックピッチ、液晶相をとる温度範囲、光学異方
性、ティルト角、誘電率異方性などを適正化する必要が
ある。
用化するためには高速応答性を有し、応答速度の温度依
存性が小さく、且つ、コントラストの高いカイラルスメ
クティック相を示す液晶組成物が要求される。さらに、
ディスプレイの均一なスイッチング、良好な視角特性、
低温保存性、駆動ＩＣへの負荷の軽減等のために液晶組
成物の自発分極、カイラルスメクティックＣピッチ、コ
レステリックピッチ、液晶相をとる温度範囲、光学異方
性、ティルト角、誘電率異方性などを適正化する必要が
ある。
【００２１】本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用
できるようにするために、応答速度を速く、しかもその
温度依存性を軽減させ、またコントラストを高くするの
に効果的な液晶性化合物、これを含む液晶組成物、特に
強誘電性カイラルスメクティック液晶組成物、及び該液
晶組成物を使用する液晶素子、表示装置を提供すること
にある。
できるようにするために、応答速度を速く、しかもその
温度依存性を軽減させ、またコントラストを高くするの
に効果的な液晶性化合物、これを含む液晶組成物、特に
強誘電性カイラルスメクティック液晶組成物、及び該液
晶組成物を使用する液晶素子、表示装置を提供すること
にある。
【００２２】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明は、下記
一般式（Ｉ） Ｒ1 −Ａ1 −Ｒ2 （Ｉ）
一般式（Ｉ） Ｒ1 −Ａ1 −Ｒ2 （Ｉ）
【００２３】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲ
ン、ＣＮ、炭素原子数が１から２０である直鎖状、分岐
状又は環状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしく
は２つ以上の−ＣＨ2−はヘテロ原子が隣接しない条件
で−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ（ＣＮ）−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられていても良く、
該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されてい
ても良い）、ＣmＨ2m+1Ｏ（ＣＨ2）n（ＣＦ2）p（Ｃ
Ｈ2）q−Ｙ1−（ｍ、ｎ、ｐ、ｑはｍ＋ｎ＋ｐ＋ｑ≦１
９を満足することを条件として１から１６までの整数で
あり、Ｙ1は単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、
−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−である）であ
り、Ｒ1、Ｒ2の少なくとも一方は、ＣmＨ2m+1Ｏ（Ｃ
Ｈ2）n（ＣＦ2）p（ＣＨ2）q−Ｙ1−である。さらに、
上記一般式（Ｉ）の液晶性化合物は以下の（Ｉｂａ）〜
（Ｉｃｅ）のいずれかである。 （Ｉｂａ）Ａ1が−Ａ2−Ｘ1−Ａ3−を示し、Ａ2、Ａ3は
共に無置換或いは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、ＣＨ3、ＣＦ3又はＣＮ）を有する１，４−フェニレ
ンであり、Ｘ1は単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−
ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−である液晶性化合物。 （Ｉｂｂ）Ａ1が−Ａ2−Ｘ1−Ａ3−を示し、Ａ2は無置
換或いは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ
3、ＣＦ3又はＣＮ）を有する１，４−フェニレンであ
り、Ａ3はピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−
２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジ
ン−３，６−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、チオ
フェン−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイ
ル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾ
ール−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−ジ
イル、キノキサリン−２，６−ジイル、キノリン−２，
６−ジイル、２，６−ナフチレン、インダン−２，５−
ジイル、クマラン−２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ1は
単結合である液晶性化合物。 （Ｉｂｃ）Ａ1が−Ａ2−Ｘ1−Ａ3−を示し、Ａ2はピリ
ジン−２，５−ジイルであり、Ａ3は１，４−シクロヘ
キシレン、２，６−ナフチレン、インダン−２，５−ジ
イル、クマラン−２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ1は単
結合である液晶性化合物。 （Ｉｂｄ）Ａ1が−Ａ2−Ｘ1−Ａ3−を示し、Ａ2はピリ
ミジン−２，５−ジイルであり、Ａ3は１，４−シクロ
ヘキシレン、２，６−ナフチレン、インダン−２，５−
ジイル、クマラン−２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ1は
単結合である液晶性化合物。 （Ｉｃａ）Ａ1が−Ａ2−Ｘ1−Ａ3−Ｘ2−Ａ4−を示し、
Ａ2、Ａ3、Ａ4は共に無置換或いは１個又は２個の置換
基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3又はＣＮ）を有する
１，４−フェニレンであり、Ｘ1、Ｘ2の少なくとも１つ
は単結合であり、単結合以外の場合は、−ＣＯＯ−、−
ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ
2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−である液晶性化合
物。 （Ｉｃｂ）Ａ1が−Ａ2−Ｘ1−Ａ3−Ｘ2−Ａ4−を示し、
Ａ2、Ａ3、Ａ4の内２つは無置換或いは１個又は２個の
置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3又はＣＮ）を有
する１，４−フェニレン、残りの１つはピリジン−２，
５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−シ
クロヘキシレン、チアゾール−２，５−ジイル、チアジ
アゾール−２，５−ジイル、インダン−２，５−ジイ
ル、クマラン−２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ1、Ｘ2は
単結合である液晶性化合物。 （Ｉｃｃ）Ａ1が−Ａ2−Ｘ1−Ａ3−Ｘ2−Ａ4−を示し、
Ａ2はピリジン−２，５−ジイル、Ａ3は無置換或いは１
個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3又
はＣＮ）を有する１，４−フェニレン、Ａ4は無置換或
いは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、
ＣＦ3又はＣＮ）を有する１，４−フェニレン、１，４
−シクロヘキシレン、チオフェン−２，５−ジイル、イ
ンダン−２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ1は単結合、Ｘ2
は−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−である液
晶性化合物。 （Ｉｃｄ）Ａ1が−Ａ2−Ｘ1−Ａ3−Ｘ2−Ａ4−を示し、
Ａ2はピリミジン−２，５−ジイル、Ａ3は無置換或いは
１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3
又はＣＮ）を有する１，４−フェニレン、Ａ4は無置換
或いは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ
Ｈ3、ＣＦ3又はＣＮ）を有する１，４−フェニレン、
１，４−シクロヘキシレン、チオフェン−２，５−ジイ
ル、インダン−２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ1は単結
合、Ｘ2は−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−で
ある液晶性化合物。 （Ｉｃｅ）Ａ1が−Ａ2−Ｘ1−Ａ3−Ｘ2−Ａ4−を示し、
Ａ2は１，４−シクロヘキシレン、Ａ3は無置換或いは１
個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3又
はＣＮ）を有する１，４−フェニレン、Ａ4は無置換或
いは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、
ＣＦ3又はＣＮ）を有する１，４−フェニレン、１，４
−シクロヘキシレン、チオフェン−２，５−ジイル、イ
ンダン−２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ1は単結合、Ｘ2
は−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−である液
晶性化合物。この液晶性化合物は非光学活性化合物であ
る。］で表わされる液晶性化合物、該液晶性化合物を少
なくとも１種含有する液晶組成物、及び該液晶組成物を
１対の電極基板間に配置してなる液晶素子並びにそれら
を用いた表示方法及び表示装置を提供するものである。
ン、ＣＮ、炭素原子数が１から２０である直鎖状、分岐
状又は環状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしく
は２つ以上の−ＣＨ2−はヘテロ原子が隣接しない条件
で−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ（ＣＮ）−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられていても良く、
該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されてい
ても良い）、ＣmＨ2m+1Ｏ（ＣＨ2）n（ＣＦ2）p（Ｃ
Ｈ2）q−Ｙ1−（ｍ、ｎ、ｐ、ｑはｍ＋ｎ＋ｐ＋ｑ≦１
９を満足することを条件として１から１６までの整数で
あり、Ｙ1は単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、
−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−である）であ
り、Ｒ1、Ｒ2の少なくとも一方は、ＣmＨ2m+1Ｏ（Ｃ
Ｈ2）n（ＣＦ2）p（ＣＨ2）q−Ｙ1−である。さらに、
上記一般式（Ｉ）の液晶性化合物は以下の（Ｉｂａ）〜
（Ｉｃｅ）のいずれかである。 （Ｉｂａ）Ａ1が−Ａ2−Ｘ1−Ａ3−を示し、Ａ2、Ａ3は
共に無置換或いは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、ＣＨ3、ＣＦ3又はＣＮ）を有する１，４−フェニレ
ンであり、Ｘ1は単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−
ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−である液晶性化合物。 （Ｉｂｂ）Ａ1が−Ａ2−Ｘ1−Ａ3−を示し、Ａ2は無置
換或いは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ
3、ＣＦ3又はＣＮ）を有する１，４−フェニレンであ
り、Ａ3はピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−
２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジ
ン−３，６−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、チオ
フェン−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイ
ル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾ
ール−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−ジ
イル、キノキサリン−２，６−ジイル、キノリン−２，
６−ジイル、２，６−ナフチレン、インダン−２，５−
ジイル、クマラン−２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ1は
単結合である液晶性化合物。 （Ｉｂｃ）Ａ1が−Ａ2−Ｘ1−Ａ3−を示し、Ａ2はピリ
ジン−２，５−ジイルであり、Ａ3は１，４−シクロヘ
キシレン、２，６−ナフチレン、インダン−２，５−ジ
イル、クマラン−２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ1は単
結合である液晶性化合物。 （Ｉｂｄ）Ａ1が−Ａ2−Ｘ1−Ａ3−を示し、Ａ2はピリ
ミジン−２，５−ジイルであり、Ａ3は１，４−シクロ
ヘキシレン、２，６−ナフチレン、インダン−２，５−
ジイル、クマラン−２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ1は
単結合である液晶性化合物。 （Ｉｃａ）Ａ1が−Ａ2−Ｘ1−Ａ3−Ｘ2−Ａ4−を示し、
Ａ2、Ａ3、Ａ4は共に無置換或いは１個又は２個の置換
基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3又はＣＮ）を有する
１，４−フェニレンであり、Ｘ1、Ｘ2の少なくとも１つ
は単結合であり、単結合以外の場合は、−ＣＯＯ−、−
ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ
2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−である液晶性化合
物。 （Ｉｃｂ）Ａ1が−Ａ2−Ｘ1−Ａ3−Ｘ2−Ａ4−を示し、
Ａ2、Ａ3、Ａ4の内２つは無置換或いは１個又は２個の
置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3又はＣＮ）を有
する１，４−フェニレン、残りの１つはピリジン−２，
５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−シ
クロヘキシレン、チアゾール−２，５−ジイル、チアジ
アゾール−２，５−ジイル、インダン−２，５−ジイ
ル、クマラン−２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ1、Ｘ2は
単結合である液晶性化合物。 （Ｉｃｃ）Ａ1が−Ａ2−Ｘ1−Ａ3−Ｘ2−Ａ4−を示し、
Ａ2はピリジン−２，５−ジイル、Ａ3は無置換或いは１
個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3又
はＣＮ）を有する１，４−フェニレン、Ａ4は無置換或
いは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、
ＣＦ3又はＣＮ）を有する１，４−フェニレン、１，４
−シクロヘキシレン、チオフェン−２，５−ジイル、イ
ンダン−２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ1は単結合、Ｘ2
は−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−である液
晶性化合物。 （Ｉｃｄ）Ａ1が−Ａ2−Ｘ1−Ａ3−Ｘ2−Ａ4−を示し、
Ａ2はピリミジン−２，５−ジイル、Ａ3は無置換或いは
１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3
又はＣＮ）を有する１，４−フェニレン、Ａ4は無置換
或いは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ
Ｈ3、ＣＦ3又はＣＮ）を有する１，４−フェニレン、
１，４−シクロヘキシレン、チオフェン−２，５−ジイ
ル、インダン−２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ1は単結
合、Ｘ2は−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−で
ある液晶性化合物。 （Ｉｃｅ）Ａ1が−Ａ2−Ｘ1−Ａ3−Ｘ2−Ａ4−を示し、
Ａ2は１，４−シクロヘキシレン、Ａ3は無置換或いは１
個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3又
はＣＮ）を有する１，４−フェニレン、Ａ4は無置換或
いは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、
ＣＦ3又はＣＮ）を有する１，４−フェニレン、１，４
−シクロヘキシレン、チオフェン−２，５−ジイル、イ
ンダン−２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ1は単結合、Ｘ2
は−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−である液
晶性化合物。この液晶性化合物は非光学活性化合物であ
る。］で表わされる液晶性化合物、該液晶性化合物を少
なくとも１種含有する液晶組成物、及び該液晶組成物を
１対の電極基板間に配置してなる液晶素子並びにそれら
を用いた表示方法及び表示装置を提供するものである。
【００２４】 前記一般式（Ｉ）において、Ｒ 1 、Ｒ 2 、
Ｙ 1 が上記に規定した基で示される液晶性化合物のうち
で液晶相の温度幅、混和性、粘性、配向性等の観点から
好ましい参考化合物として下記（Ｉａ）〜（Ｉｃ）が挙
げられる。
Ｙ 1 が上記に規定した基で示される液晶性化合物のうち
で液晶相の温度幅、混和性、粘性、配向性等の観点から
好ましい参考化合物として下記（Ｉａ）〜（Ｉｃ）が挙
げられる。
【００２５】（Ｉａ） Ａ1 が−Ａ2 −を示し、Ａ2 は
無置換或いは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
ＣＨ3、ＣＦ3又はＣＮ）を有する１，４−フェニレン、
１，４−シクロヘキシレン、キノキサリン−２，６−ジ
イル、キノリン−２，６−ジイル、２，６−ナフチレン
から選ばれる液晶性化合物。
無置換或いは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
ＣＨ3、ＣＦ3又はＣＮ）を有する１，４−フェニレン、
１，４−シクロヘキシレン、キノキサリン−２，６−ジ
イル、キノリン−２，６−ジイル、２，６−ナフチレン
から選ばれる液晶性化合物。
【００２６】（Ｉｂ） Ａ1 が−Ａ2 −Ｘ1 −Ａ3 −を
示し、Ａ2 、Ａ3 の少なくとも１つは無置換或いは１個
又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3又は
ＣＮ）を有する１，４−フェニレン、１，４−シクロヘ
キシレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−
２，５−ジイルから選ばれる液晶性化合物。
示し、Ａ2 、Ａ3 の少なくとも１つは無置換或いは１個
又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3又は
ＣＮ）を有する１，４−フェニレン、１，４−シクロヘ
キシレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−
２，５−ジイルから選ばれる液晶性化合物。
【００２７】（Ｉｃ） Ａ1 が−Ａ2 −Ｘ1 −Ａ3 −Ｘ
2 −Ａ4 −を示し、Ａ2 、Ａ3 、Ａ4 の少なくとも１つ
は無置換或いは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、ＣＨ3、ＣＦ3又はＣＮ）を有する１，４−フェニレ
ンであり、残りは無置換或いは１個又は２個の置換基
（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3又はＣＮ）を有する
１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリ
ミジン−２，５−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、
チアゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５
−ジイル、インダン−２，５−ジイル、クマラン−２，
５−ジイルから選ばれる液晶性化合物。
2 −Ａ4 −を示し、Ａ2 、Ａ3 、Ａ4 の少なくとも１つ
は無置換或いは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、ＣＨ3、ＣＦ3又はＣＮ）を有する１，４−フェニレ
ンであり、残りは無置換或いは１個又は２個の置換基
（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3又はＣＮ）を有する
１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリ
ミジン−２，５−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、
チアゾール−２，５−ジイル、チアジアゾール−２，５
−ジイル、インダン−２，５−ジイル、クマラン−２，
５−ジイルから選ばれる液晶性化合物。
【００２８】 本発明の液晶性化合物は前記参考化合物
よりも更に好ましい化合物であり、前記（Ｉｂａ）〜
（Ｉｃｅ）で示される液晶性化合物である。
よりも更に好ましい化合物であり、前記（Ｉｂａ）〜
（Ｉｃｅ）で示される液晶性化合物である。
【００２９】
【００３０】
【００３１】
【００３２】
【００３３】
【００３４】
【００３５】
【００３６】
【００３７】
【００３８】前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化合
物に１個又は２個の置換基を有する１，４−フェニレン
が存在する場合、好ましい置換基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ
Ｆ3であり、より好ましくはＦである。
物に１個又は２個の置換基を有する１，４−フェニレン
が存在する場合、好ましい置換基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ
Ｆ3であり、より好ましくはＦである。
【００３９】Ｒ1 、Ｒ2 は一方が下記の（ｉ）であり、
好ましくは他方が（ｉ）〜（ｖｉｉ）から選ばれる。
好ましくは他方が（ｉ）〜（ｖｉｉ）から選ばれる。
【００４０】
【化２】
【００４１】（ａは１から１６の整数、ｍは１から１３
の整数、ｎ、ｑは１から５の整数、ｄ、ｇ、ｉは０から
７の整数、ｐ、ｂ、ｅ、ｈは１から１０の整数、ｆは０
又は１を示す。但し、ｍ＋ｎ＋ｐ＋ｑ≦１６、ｂ＋ｄ≦
１６、ｅ＋ｆ＋ｇ≦１６、ｈ＋ｉ≦１６の条件を満た
す。Ｙ1 は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−を
示す。）
の整数、ｎ、ｑは１から５の整数、ｄ、ｇ、ｉは０から
７の整数、ｐ、ｂ、ｅ、ｈは１から１０の整数、ｆは０
又は１を示す。但し、ｍ＋ｎ＋ｐ＋ｑ≦１６、ｂ＋ｄ≦
１６、ｅ＋ｆ＋ｇ≦１６、ｈ＋ｉ≦１６の条件を満た
す。Ｙ1 は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−を
示す。）
【００４２】次に前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化
合物の合成法の一例を示す。
合物の合成法の一例を示す。
【００４３】
【化３】
【００４４】（ＤＣＣはジシクロヘキシルカルボジイミ
ドを示す。ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、Ａ1 、Ｒ2 は前記一般式に
準ずる。）
ドを示す。ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、Ａ1 、Ｒ2 は前記一般式に
準ずる。）
【００４５】 次に一般式（Ｉ）で示される本発明の液
晶性化合物及び前記（Ｉａ）〜（Ｉｃ）で示される参考
化合物の具体的な構造式を表１〜８に示す。表中、化合
物Ｎｏ．２、４、１４、１８、２３、２５、３９、５
５、５６、６９、７３、７７、７８、８８、８９、９
８、１００、１０２、１０４、１０８、１１４、１１
６、１３８、１４７、１５１、１５４、１６６、１７
３、１７５、１９４、１９８、１９９、２０２、２０
６、２１４、２１５、２１７、２２０、２２２、２２
５、２３０、２３１は参考化合物である。以後、本発明
中で用いられる略記は以下の基を示す。
晶性化合物及び前記（Ｉａ）〜（Ｉｃ）で示される参考
化合物の具体的な構造式を表１〜８に示す。表中、化合
物Ｎｏ．２、４、１４、１８、２３、２５、３９、５
５、５６、６９、７３、７７、７８、８８、８９、９
８、１００、１０２、１０４、１０８、１１４、１１
６、１３８、１４７、１５１、１５４、１６６、１７
３、１７５、１９４、１９８、１９９、２０２、２０
６、２１４、２１５、２１７、２２０、２２２、２２
５、２３０、２３１は参考化合物である。以後、本発明
中で用いられる略記は以下の基を示す。
【００４６】
【化４】
【００４７】
【化５】
【００４８】
【表１】
【００４９】
【表２】
【００５０】
【表３】
【００５１】
【表４】
【００５２】
【表５】
【００５３】
【表６】
【００５４】
【表７】
【００５５】
【表８】
【００５６】本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で
示される液晶性化合物少なくとも１種と他の液晶性化合
物１種以上とを適当な割合で混合することにより得るこ
とができる。併用する他の液晶性化合物の数は１〜５
０、好ましくは１〜３０、より好ましくは３〜３０の範
囲である。
示される液晶性化合物少なくとも１種と他の液晶性化合
物１種以上とを適当な割合で混合することにより得るこ
とができる。併用する他の液晶性化合物の数は１〜５
０、好ましくは１〜３０、より好ましくは３〜３０の範
囲である。
【００５７】また、本発明による液晶組成物は強誘電性
液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクティック液晶
組成物が好ましい。
液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクティック液晶
組成物が好ましい。
【００５８】本発明で用いる他の液晶性化合物として
は、特開平４−２７２９８９号公報第２３〜３９頁記載
の化合物（ＩＩＩ）〜（ＸＩＩ）、好ましい化合物（Ｉ
ＩＩａ）〜（ＸＩＩｄ）、さらに好ましい化合物（ＩＩ
Ｉａａ）〜（ＸＩＩｄｂ）が挙げられる。また、化合物
（ＩＩＩ）〜（ＶＩ）、好ましい化合物（ＩＩＩａ）〜
（ＶＩｆ）、さらに好ましい化合物（ＩＩＩａａ）〜
（ＶＩｆａ）におけるＲ’1、Ｒ’2の少なくとも一方
が、また化合物（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、好ましい化
合物（ＶＩＩａ）〜（ＶＩＩＩｂ）、さらに好ましい化
合物（ＶＩＩＩｂａ）、（ＶＩＩＩｂｂ）におけるＲ’
3、Ｒ’4の少なくとも一方、および化合物（ＩＸ）〜
（ＸＩＩ）、好ましい化合物（ＩＸａ）〜（ＸＩＩ
ｄ）、さらに好ましい化合物（ＩＸｂａ）、（ＸＩＩｄ
ｂ）におけるＲ’5、Ｒ’6の少なくとも一方が−（ＣＨ
2）EＣGＦ2G+1（Ｅ：０〜１０、Ｇ：１〜１５ 整数）
である化合物も同様に用いることができる。さらに、次
の一般式（ＸＩＩＩ）〜（ＸＶＩＩＩ）で示される液晶
性化合物も用いることができる。
は、特開平４−２７２９８９号公報第２３〜３９頁記載
の化合物（ＩＩＩ）〜（ＸＩＩ）、好ましい化合物（Ｉ
ＩＩａ）〜（ＸＩＩｄ）、さらに好ましい化合物（ＩＩ
Ｉａａ）〜（ＸＩＩｄｂ）が挙げられる。また、化合物
（ＩＩＩ）〜（ＶＩ）、好ましい化合物（ＩＩＩａ）〜
（ＶＩｆ）、さらに好ましい化合物（ＩＩＩａａ）〜
（ＶＩｆａ）におけるＲ’1、Ｒ’2の少なくとも一方
が、また化合物（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、好ましい化
合物（ＶＩＩａ）〜（ＶＩＩＩｂ）、さらに好ましい化
合物（ＶＩＩＩｂａ）、（ＶＩＩＩｂｂ）におけるＲ’
3、Ｒ’4の少なくとも一方、および化合物（ＩＸ）〜
（ＸＩＩ）、好ましい化合物（ＩＸａ）〜（ＸＩＩ
ｄ）、さらに好ましい化合物（ＩＸｂａ）、（ＸＩＩｄ
ｂ）におけるＲ’5、Ｒ’6の少なくとも一方が−（ＣＨ
2）EＣGＦ2G+1（Ｅ：０〜１０、Ｇ：１〜１５ 整数）
である化合物も同様に用いることができる。さらに、次
の一般式（ＸＩＩＩ）〜（ＸＶＩＩＩ）で示される液晶
性化合物も用いることができる。
【００５９】
【化６】
【００６０】ここでＲ’7、Ｒ’8は水素原子又は炭素数
１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該ア
ルキル基中の１つもしくは２つ以上の−ＣＨ2−はヘテ
ロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ
−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ（ＣＮ）−、−Ｃ（ＣＮ）（Ｃ
Ｈ3）−、に置き換えられていても良い。該アルキル基
中の水素原子はフッ素原子に交換されていても良い。
１〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該ア
ルキル基中の１つもしくは２つ以上の−ＣＨ2−はヘテ
ロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ
−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ（ＣＮ）−、−Ｃ（ＣＮ）（Ｃ
Ｈ3）−、に置き換えられていても良い。該アルキル基
中の水素原子はフッ素原子に交換されていても良い。
【００６１】さらにＲ’7、Ｒ’8は好ましくはｉ）〜ｖ
ｉｉｉ）である。
ｉｉｉ）である。
【００６２】ｉ） 炭素数１〜１５の直鎖アルキル基
【００６３】
【化７】
【００６４】Ｎ、Ｑ、Ｒ、Ｔ：０又は１ Ｙ’7、
Ｙ’8、Ｙ’9：Ｈ又はＦ Ａ’4：Ｐｈ、Ｎｐ Ｘ’7、Ｘ’8：単結合、−ＣＯ
Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−
Ｙ’8、Ｙ’9：Ｈ又はＦ Ａ’4：Ｐｈ、Ｎｐ Ｘ’7、Ｘ’8：単結合、−ＣＯ
Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−
【００６５】（ＸＩＩＩ）の好ましい化合物として（Ｘ
ＩＩＩａ）が挙げられる。
ＩＩＩａ）が挙げられる。
【００６６】 Ｒ’7−［Ｐｙ２］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−［Ｔｎ］−Ｒ’8 （ＸＩＩＩａ） （ＸＶＩ）の好ましい化合物として（ＸＶＩａ）、（Ｘ
ＶＩｂ）が挙げられる。
ＶＩｂ）が挙げられる。
【００６７】 Ｒ’7−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｒ’8 （ＸＶＩａ） Ｒ’7−［ＰｈＹ’7］−［Ｔｚ１］−［ＰｈＹ’8］−Ｒ’8 （ＸＶＩｂ）
【００６８】（ＸＶＩＩ）の好ましい化合物として（Ｘ
ＶＩＩａ）、（ＸＶＩＩｂ）が挙げられる。
ＶＩＩａ）、（ＸＶＩＩｂ）が挙げられる。
【００６９】 Ｒ’7−［Ｂｏａ２］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’8 （ＸＶＩＩａ） Ｒ’7−［Ｂｏａ２］−［Ｎｐ］−Ｏ−Ｒ’8 （ＸＶＩＩｂ）
【００７０】（ＸＶＩＩＩ）の好ましい化合物として
（ＸＶＩＩＩａ）〜（ＸＶＩＩＩｃ）が挙げられる。
（ＸＶＩＩＩａ）〜（ＸＶＩＩＩｃ）が挙げられる。
【００７１】 Ｒ’7−［Ｂｔｂ２］−［Ｐｈ］−Ｒ’8 （ＸＶＩＩＩａ） Ｒ’7−［Ｂｔｂ２］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’8 （ＸＶＩＩＩｂ） Ｒ’7−［Ｂｔｂ２］−［Ｎｐ］−Ｏ−Ｒ’8 （ＸＶＩＩＩｃ）
【００７２】（ＸＶＩａ）、（ＸＶＩｂ）の好ましい化
合物として（ＸＶＩａａ）〜（ＸＶＩｂｃ）が挙げられ
る。
合物として（ＸＶＩａａ）〜（ＸＶＩｂｃ）が挙げられ
る。
【００７３】 Ｒ’7−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’8 （ＸＶＩａａ） Ｒ’7−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｒ’8 （ＸＶＩｂａ） Ｒ’7−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−Ｏ−Ｒ’8 （ＸＶＩｂｂ） Ｒ’7−［Ｐｈ］−［Ｔｚ１］−［Ｐｈ］−ＯＣＯ−Ｒ’8（ＸＶＩｂｃ）
【００７４】Ｐｈ、Ｐｙ２、Ｔｎ、Ｔｚ１、Ｃｙ、Ｎ
ｐ、Ｂｏａ２、Ｂｔｂ２の略記は前記定義に準じ、他の
略記については以下の基を示す。
ｐ、Ｂｏａ２、Ｂｔｂ２の略記は前記定義に準じ、他の
略記については以下の基を示す。
【００７５】
【化８】
【００７６】本発明の液晶性化合物と、１種以上の上述
の液晶性化合物、或いは液晶組成物と混合する場合、混
合して得られた液晶組成物中に占める本発明の液晶性化
合物の割合は１重量％〜８０重量％、好ましくは１重量
％〜６０重量％、さらに好ましくは１重量％〜４０重量
％とすることが望ましい。また、本発明の液晶性化合物
を２種以上用いる場合は、混合して得られた液晶組成物
中に占める本発明の液晶性化合物２種以上の混合物の割
合は１重量％〜８０重量％、好ましくは１重量％〜６０
重量％、さらに好ましくは１重量％〜４０重量％とする
ことが望ましい。
の液晶性化合物、或いは液晶組成物と混合する場合、混
合して得られた液晶組成物中に占める本発明の液晶性化
合物の割合は１重量％〜８０重量％、好ましくは１重量
％〜６０重量％、さらに好ましくは１重量％〜４０重量
％とすることが望ましい。また、本発明の液晶性化合物
を２種以上用いる場合は、混合して得られた液晶組成物
中に占める本発明の液晶性化合物２種以上の混合物の割
合は１重量％〜８０重量％、好ましくは１重量％〜６０
重量％、さらに好ましくは１重量％〜４０重量％とする
ことが望ましい。
【００７７】さらに、本発明の強誘電性液晶素子におけ
る強誘電性液晶層は、先に示したようにして作成した強
誘電性液晶組成物を真空中、等方性液体温度まで加熱
し、素子セル中に封入し、徐々に冷却して液晶層を形成
させ常圧に戻すことが好ましい。
る強誘電性液晶層は、先に示したようにして作成した強
誘電性液晶組成物を真空中、等方性液体温度まで加熱
し、素子セル中に封入し、徐々に冷却して液晶層を形成
させ常圧に戻すことが好ましい。
【００７８】図１は強誘電性液晶素子の構成の説明のた
めに、本発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例
を示す断面概略図である。図１において符号１は強誘電
性液晶層、２はガラス基板、３は透明電極、４は絶縁性
配向制御層、５はスペーサー、６はリード線、７は電
源、８は偏光板、９は光源を示している。
めに、本発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例
を示す断面概略図である。図１において符号１は強誘電
性液晶層、２はガラス基板、３は透明電極、４は絶縁性
配向制御層、５はスペーサー、６はリード線、７は電
源、８は偏光板、９は光源を示している。
【００７９】２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ2
Ｏ3 ，ＳｎＯ2 或いはＩＴＯ（インジウム ティン オ
キサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄
膜からなる透明電極３が被覆されている。その上にポリ
イミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布
等でラビングして、液晶をラビング方向に並べる絶縁性
配向制御層４が形成されている。また、絶縁物質とし
て、例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化物、水素を含有する
ホウ素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、
ジルコニウム酸化物、チタン酸化物、フッ化マグネシウ
ム等の無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルア
ルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステ
ルイミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカー
ボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポ
リ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース
樹脂、メラミン樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフォ
トレジスト樹脂等の有機絶縁物質を配向制御層として、
２層で絶縁性配向制御層４が形成されていても良く、ま
た無機物質絶縁性配向制御層或いは有機物質絶縁性配向
制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が無
機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶
縁物質を溶解させた溶液、又はその前駆体溶液（溶剤に
０．１〜２０重量％，好ましくは０．２〜１０重量％）
を用いて、スピナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印
刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定
の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成させるこ
とができる。
Ｏ3 ，ＳｎＯ2 或いはＩＴＯ（インジウム ティン オ
キサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄
膜からなる透明電極３が被覆されている。その上にポリ
イミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布
等でラビングして、液晶をラビング方向に並べる絶縁性
配向制御層４が形成されている。また、絶縁物質とし
て、例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、ホウ素窒化物、水素を含有する
ホウ素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、
ジルコニウム酸化物、チタン酸化物、フッ化マグネシウ
ム等の無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルア
ルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステ
ルイミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカー
ボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポ
リ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース
樹脂、メラミン樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフォ
トレジスト樹脂等の有機絶縁物質を配向制御層として、
２層で絶縁性配向制御層４が形成されていても良く、ま
た無機物質絶縁性配向制御層或いは有機物質絶縁性配向
制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が無
機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶
縁物質を溶解させた溶液、又はその前駆体溶液（溶剤に
０．１〜２０重量％，好ましくは０．２〜１０重量％）
を用いて、スピナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印
刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定
の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成させるこ
とができる。
【００８０】絶縁性配向制御層４の層厚は通常１０Å〜
１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、さらに好まし
くは１０Å〜１０００Åが適している。
１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、さらに好まし
くは１０Å〜１０００Åが適している。
【００８１】この２枚のガラス基板２はスペーサー５に
よって任意の間隔に保たれている。例えば所定の直径を
持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとして
ガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール剤、例えばエポ
キシ系接着剤を用いて密封する方法がある。その他スペ
ーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用
しても良い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶
が封入されている。
よって任意の間隔に保たれている。例えば所定の直径を
持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとして
ガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール剤、例えばエポ
キシ系接着剤を用いて密封する方法がある。その他スペ
ーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを使用
しても良い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶
が封入されている。
【００８２】強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層
１は、一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは１〜５μ
ｍである。
１は、一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは１〜５μ
ｍである。
【００８３】透明電極３からリード線によって外部の電
源７に接続されている。またガラス基板２の外側には偏
光板８が貼り合わせてある。図１は透過型なので光源９
を備えている。図２は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、セルの例を模式的に描いたものである。２１ａと
２１ｂはそれぞれＩｎ2 Ｏ3 ，ＳｎＯ2 或いはＩＴＯ
（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜からな
る透明電極で被覆された基板（ガラス板）であり、その
間に液晶分子層２２がガラス面に垂直になるよう配向し
たＳｍＣ* 相又はＳｍＨ* 相の液晶が封入されている。
太線で示した線２３が液晶分子を表わしており、この液
晶分子２３はその分子に直交した方向に双極子モーメン
ト（Ｐ⊥）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の
電極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子
２３のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）
２４が全て電界方向に向くよう液晶分子２３は配向方向
を変えることができる。液晶分子２３は細長い形状を有
しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示
し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコル
の偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変
わる液晶光学変調素子となることは容易に理解される。
源７に接続されている。またガラス基板２の外側には偏
光板８が貼り合わせてある。図１は透過型なので光源９
を備えている。図２は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、セルの例を模式的に描いたものである。２１ａと
２１ｂはそれぞれＩｎ2 Ｏ3 ，ＳｎＯ2 或いはＩＴＯ
（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜からな
る透明電極で被覆された基板（ガラス板）であり、その
間に液晶分子層２２がガラス面に垂直になるよう配向し
たＳｍＣ* 相又はＳｍＨ* 相の液晶が封入されている。
太線で示した線２３が液晶分子を表わしており、この液
晶分子２３はその分子に直交した方向に双極子モーメン
ト（Ｐ⊥）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の
電極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子
２３のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）
２４が全て電界方向に向くよう液晶分子２３は配向方向
を変えることができる。液晶分子２３は細長い形状を有
しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示
し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコル
の偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変
わる液晶光学変調素子となることは容易に理解される。
【００８４】本発明における光学変調素子で好ましく用
いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば１
０μ以下）することができる。このように液晶層が薄く
なるに従い、図３に示すように電界を印加していない状
態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子モー
メントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下向き
（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。この様なセルに図
３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界Ｅａ又
はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与する
と、双極子モーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクト
ルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向きを変
え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａか
或いは第２の安定状態３３ｂの何れかの一方に配向す
る。
いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば１
０μ以下）することができる。このように液晶層が薄く
なるに従い、図３に示すように電界を印加していない状
態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子モー
メントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下向き
（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。この様なセルに図
３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界Ｅａ又
はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与する
と、双極子モーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクト
ルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向きを変
え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａか
或いは第２の安定状態３３ｂの何れかの一方に配向す
る。
【００８５】この様な強誘電性液晶素子を光学変調素子
として用いることの利点は先にも述べたが２つある。そ
の第１は応答速度が極めて速いことであり、第２は液晶
分子の配向が双安定性を有することである。第２の点を
例えば図３によって更に説明すると、電界Ｅａを印加す
ると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向するが、こ
の状態は電界を切っても安定である。また、逆向きの電
界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態３３ｂ
に配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界を切
ってもこの状態に留っている。また、与える電界Ｅａ或
いはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の配
向状態にやはり維持されている。
として用いることの利点は先にも述べたが２つある。そ
の第１は応答速度が極めて速いことであり、第２は液晶
分子の配向が双安定性を有することである。第２の点を
例えば図３によって更に説明すると、電界Ｅａを印加す
ると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向するが、こ
の状態は電界を切っても安定である。また、逆向きの電
界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態３３ｂ
に配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界を切
ってもこの状態に留っている。また、与える電界Ｅａ或
いはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の配
向状態にやはり維持されている。
【００８６】図５は本発明で用いた駆動波形の一例であ
る。図５（Ａ）中のＳS は選択された走査線に印加する
選択走査波形を、ＳN は選択されていない非選択走査波
形を、ＩS は選択されたデータ線に印加する選択情報波
形（黒）を、ＩN は選択されていないデータ線に印加す
る非選択情報信号（白）を表わしている。また、図中
（ＩS −ＳS ）と（ＩN −ＳS ）は選択された走査線上
の画素に印加する電圧波形で、電圧（ＩS −ＳS ）が印
加された画素は黒の表示状態をとり、電圧（ＩN−
ＳS ）が印加された画素は白の表示状態をとる。
る。図５（Ａ）中のＳS は選択された走査線に印加する
選択走査波形を、ＳN は選択されていない非選択走査波
形を、ＩS は選択されたデータ線に印加する選択情報波
形（黒）を、ＩN は選択されていないデータ線に印加す
る非選択情報信号（白）を表わしている。また、図中
（ＩS −ＳS ）と（ＩN −ＳS ）は選択された走査線上
の画素に印加する電圧波形で、電圧（ＩS −ＳS ）が印
加された画素は黒の表示状態をとり、電圧（ＩN−
ＳS ）が印加された画素は白の表示状態をとる。
【００８７】図５（Ｂ）は図５（Ａ）に示す駆動波形
で、図６に示す表示を行なった時の時系列波形である。
図５に示す駆動例では、選択された走査線上の画素の印
加される単一極性電圧の最小印加時間Δｔが書き込み位
相ｔ2 の時間に相当し、１ラインクリヤｔ1 位相の時間
が２Δｔに設定されている。さて、図５に示した駆動波
形の各パラメータＶS ，Ｖ1 ，Δｔの値は使用する液晶
材料のスイッチング特性によって決定される。ここでは
バイアス比Ｖ1 ／（Ｖ1 ＋ＶS ）＝１／３に固定されて
いる。バイアス比を大きくすることにより駆動適正電圧
の幅を大きくすることは可能であるが、バイアス比を増
すことは情報信号の振幅を大きくすることを意味し、画
質的にはちらつきの増大、コントラストの低下を招き好
ましくない。我々の検討ではバイアス比１／３〜１／４
程度が実用的であった。
で、図６に示す表示を行なった時の時系列波形である。
図５に示す駆動例では、選択された走査線上の画素の印
加される単一極性電圧の最小印加時間Δｔが書き込み位
相ｔ2 の時間に相当し、１ラインクリヤｔ1 位相の時間
が２Δｔに設定されている。さて、図５に示した駆動波
形の各パラメータＶS ，Ｖ1 ，Δｔの値は使用する液晶
材料のスイッチング特性によって決定される。ここでは
バイアス比Ｖ1 ／（Ｖ1 ＋ＶS ）＝１／３に固定されて
いる。バイアス比を大きくすることにより駆動適正電圧
の幅を大きくすることは可能であるが、バイアス比を増
すことは情報信号の振幅を大きくすることを意味し、画
質的にはちらつきの増大、コントラストの低下を招き好
ましくない。我々の検討ではバイアス比１／３〜１／４
程度が実用的であった。
【００８８】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図７及び図８に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。
し、図７及び図８に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。
【００８９】図中、符号はそれぞれ以下の通りである。 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ
【００９０】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックコントローラ１０２にて行なわれ、図７及び図８に
示した信号転送手段に従って表示パネル１０３に転送さ
れる。グラフィックコントローラ１０２はＣＰＵ（中央
演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及びＶＲＡ
Ｍ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホストＣＰ
Ｕ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の管理や通
信をつかさどっており、本発明の制御方法は主にこのグ
ラフィックコントローラ１０２上で実現されるものであ
る。尚該表示パネルの裏面には、光源が配置されてい
る。
ックコントローラ１０２にて行なわれ、図７及び図８に
示した信号転送手段に従って表示パネル１０３に転送さ
れる。グラフィックコントローラ１０２はＣＰＵ（中央
演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及びＶＲＡ
Ｍ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホストＣＰ
Ｕ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の管理や通
信をつかさどっており、本発明の制御方法は主にこのグ
ラフィックコントローラ１０２上で実現されるものであ
る。尚該表示パネルの裏面には、光源が配置されてい
る。
【００９１】
【実施例】以下実施例により本発明について更に詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。
【００９２】（実施例１） ２−［４−（６−プロポキシ−１Ｈ，１Ｈ，６Ｈ，６Ｈ
−パーフルオロヘキシルオキシカルボニル）フェニル］
−６−ヘキシルベンゾチアゾール（例示化合物Ｎｏ．９
５）の製造
−パーフルオロヘキシルオキシカルボニル）フェニル］
−６−ヘキシルベンゾチアゾール（例示化合物Ｎｏ．９
５）の製造
【００９３】（１）６−プロポキシ−１Ｈ，１Ｈ，６
Ｈ，６Ｈ−パーフルオロヘキサノールの製造
Ｈ，６Ｈ−パーフルオロヘキサノールの製造
【００９４】２リットルの三つ口フラスコに１Ｈ，１
Ｈ，６Ｈ，６Ｈ−パーフルオロ−１，６−ヘキサンジオ
ール５０ｇ（１９０．８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド５１１ｍｌを入れて溶かし、氷冷撹拌下水
素化ナトリウム（６０％ｉｎｏｉｌ）７．６３ｇ（１９
０．８ｍｍｏｌ）を２５分間かけて添加した。（内温６
〜１０℃）その後内温２０〜２３℃で１時間撹拌した。
次に氷冷撹拌下ヨウ化プロピル３２．４ｇ（１９０．６
ｍｍｏｌ）を１５分間で滴下した。（内温６〜８℃）そ
の後内温３５〜４０℃で４時間３０分撹拌した。反応物
を１晩放置後冷水１．５リットルに注入し、５％塩酸で
ｐＨ１にし、エーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水
で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を
留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（溶離液ヘ
キサン／酢酸エチル：４／１）で精製し、微黄色液体の
６−プロポキシ−１Ｈ，１Ｈ，６Ｈ，６Ｈ−パーフルオ
ロヘキサノール２０．１ｇ（収率３４．７％）を得た。
Ｈ，６Ｈ，６Ｈ−パーフルオロ−１，６−ヘキサンジオ
ール５０ｇ（１９０．８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド５１１ｍｌを入れて溶かし、氷冷撹拌下水
素化ナトリウム（６０％ｉｎｏｉｌ）７．６３ｇ（１９
０．８ｍｍｏｌ）を２５分間かけて添加した。（内温６
〜１０℃）その後内温２０〜２３℃で１時間撹拌した。
次に氷冷撹拌下ヨウ化プロピル３２．４ｇ（１９０．６
ｍｍｏｌ）を１５分間で滴下した。（内温６〜８℃）そ
の後内温３５〜４０℃で４時間３０分撹拌した。反応物
を１晩放置後冷水１．５リットルに注入し、５％塩酸で
ｐＨ１にし、エーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水
で３回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を
留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（溶離液ヘ
キサン／酢酸エチル：４／１）で精製し、微黄色液体の
６−プロポキシ−１Ｈ，１Ｈ，６Ｈ，６Ｈ−パーフルオ
ロヘキサノール２０．１ｇ（収率３４．７％）を得た。
【００９５】（２）２−［４−（６−プロポキシ−１
Ｈ，１Ｈ，６Ｈ，６Ｈ−パーフルオロヘキシルオキシカ
ルボニル）フェニル］−６−ヘキシルベンゾチアゾール
の製造
Ｈ，１Ｈ，６Ｈ，６Ｈ−パーフルオロヘキシルオキシカ
ルボニル）フェニル］−６−ヘキシルベンゾチアゾール
の製造
【００９６】２−（４−カルボキシフェニル）−６−ヘ
キシルベンゾチアゾール０．３ｇ（０．８８ｍｍｏｌ）
と６−プロポキシ−１Ｈ，１Ｈ，６Ｈ，６Ｈ−パーフル
オロヘキサノール０．２７ｇ（０．８９ｍｍｏｌ）、ジ
シクロヘキシルカルボジイミド０．１８ｇ（０．８７ｍ
ｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン０．０２ｇ、ジ
クロロメタン６ｍｌを５０ｍｌのナス型フラスコに入
れ、室温で２４時間撹拌した。反応終了後、析出した結
晶を濾過し除去した後、濾液を濃縮した。得られた粗生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン
／酢酸エチル＝５０／１）及び、再結晶（トルエン／ヘ
キサン）により精製し、２−［４−（６−プロポキシ−
１Ｈ，１Ｈ，６Ｈ，６Ｈ−パーフルオロヘキシルオキシ
カルボニル）フェニル］−６−ヘキシルベンゾチアゾー
ル０．３０ｇを得た（収率５４％、ｍｐ１０３．１
℃）。
キシルベンゾチアゾール０．３ｇ（０．８８ｍｍｏｌ）
と６−プロポキシ−１Ｈ，１Ｈ，６Ｈ，６Ｈ−パーフル
オロヘキサノール０．２７ｇ（０．８９ｍｍｏｌ）、ジ
シクロヘキシルカルボジイミド０．１８ｇ（０．８７ｍ
ｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン０．０２ｇ、ジ
クロロメタン６ｍｌを５０ｍｌのナス型フラスコに入
れ、室温で２４時間撹拌した。反応終了後、析出した結
晶を濾過し除去した後、濾液を濃縮した。得られた粗生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン
／酢酸エチル＝５０／１）及び、再結晶（トルエン／ヘ
キサン）により精製し、２−［４−（６−プロポキシ−
１Ｈ，１Ｈ，６Ｈ，６Ｈ−パーフルオロヘキシルオキシ
カルボニル）フェニル］−６−ヘキシルベンゾチアゾー
ル０．３０ｇを得た（収率５４％、ｍｐ１０３．１
℃）。
【００９７】（実施例２） ２−［４−（５−ブチルオキシ−１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ，５
Ｈ−パーフルオロペンチルオキシカルボニル）フェニ
ル］−５−ノニルピリミジン（例示化合物Ｎｏ．７０）
の製造
Ｈ−パーフルオロペンチルオキシカルボニル）フェニ
ル］−５−ノニルピリミジン（例示化合物Ｎｏ．７０）
の製造
【００９８】（１）５−ブチルオキシ−１Ｈ，１Ｈ，５
Ｈ，５Ｈ−パーフルオロペンタノールの製造
Ｈ，５Ｈ−パーフルオロペンタノールの製造
【００９９】１リットルの反応容器に１Ｈ，１Ｈ，５
Ｈ，５Ｈ−パーフルオロ−１，５−ペンタンジオール４
８．３ｇ（２２８ｍｍｏｌ）、乾燥ジメチルホルムアミ
ド（ＤＭＦ）７３５ｍｌを仕込み、水素化ナトリウム
（６０％ｉｎ ｏｉｌ）９．２２ｇ（２３１ｍｍｏｌ）
を１０℃以下にて添加した。同温で１０分間撹拌した
後、室温で１時間撹拌した。次に、１０℃以下に冷却し
ｎ−ブチルブロミド３１．４ｇ（２２９ｍｍｏｌ）を１
０分間で滴下した。その後、３５℃で６時間撹拌した。
反応終了後、反応液を水１リットルに注入し、希塩酸を
加え酸性にした。これに食塩を加えて飽和させた後、酢
酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄した後、無
水硫酸マグネシウムを加え乾燥した。
Ｈ，５Ｈ−パーフルオロ−１，５−ペンタンジオール４
８．３ｇ（２２８ｍｍｏｌ）、乾燥ジメチルホルムアミ
ド（ＤＭＦ）７３５ｍｌを仕込み、水素化ナトリウム
（６０％ｉｎ ｏｉｌ）９．２２ｇ（２３１ｍｍｏｌ）
を１０℃以下にて添加した。同温で１０分間撹拌した
後、室温で１時間撹拌した。次に、１０℃以下に冷却し
ｎ−ブチルブロミド３１．４ｇ（２２９ｍｍｏｌ）を１
０分間で滴下した。その後、３５℃で６時間撹拌した。
反応終了後、反応液を水１リットルに注入し、希塩酸を
加え酸性にした。これに食塩を加えて飽和させた後、酢
酸エチルで抽出した。抽出液を食塩水で洗浄した後、無
水硫酸マグネシウムを加え乾燥した。
【０１００】溶媒を留去した後、減圧蒸留（ｂｐ８６℃
〜９８℃／４ｔｏｒｒ）、およびシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）を行
ない精製し、５−ブチルオキシ−１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ，５
Ｈ−パーフルオロペンタノール３２．５ｇ（１２１ｍｍ
ｏｌ）を得た（収率５３％）。
〜９８℃／４ｔｏｒｒ）、およびシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）を行
ない精製し、５−ブチルオキシ−１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ，５
Ｈ−パーフルオロペンタノール３２．５ｇ（１２１ｍｍ
ｏｌ）を得た（収率５３％）。
【０１０１】（２）２−［４−（５−ブチルオキシ−１
Ｈ，１Ｈ，５Ｈ，５Ｈ−パーフルオロペンチルオキシカ
ルボニル）フェニル］−５−ノニルピリミジンの製造
Ｈ，１Ｈ，５Ｈ，５Ｈ−パーフルオロペンチルオキシカ
ルボニル）フェニル］−５−ノニルピリミジンの製造
【０１０２】２−（４−カルボキシフェニル）−５−ノ
ニルピリミジン０．３５ｇ（１．０７ｍｍｏｌ）と５−
ブチルオキシ−１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ，５Ｈ−パーフルオロ
ペンタノール０．３０ｇ（１．１２ｍｍｏｌ）、ジシク
ロヘキシルカルボジイミド０．２２ｇ（１．０７ｍｍｏ
ｌ）、４−ジメチルアミノピリジン０．０３ｇ、ジクロ
ロメタン８ｍｌを５０ｍｌのナス型フラスコに入れ、室
温で１４時間撹拌した。反応終了後、析出した結晶を濾
過し除去した後、濾液を濃縮した。得られた粗生成物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／酢酸
エチル＝１００／１）及び、再結晶（トルエン／メタノ
ール）により精製し、２−［４−（５−ブチルオキシ−
１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ，５Ｈ−パーフルオロペンチルオキシ
カルボニル）フェニル］−５−ノニルピリミジン０．３
７ｇを得た（収率６６％、ｍｐ６５．２℃）。
ニルピリミジン０．３５ｇ（１．０７ｍｍｏｌ）と５−
ブチルオキシ−１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ，５Ｈ−パーフルオロ
ペンタノール０．３０ｇ（１．１２ｍｍｏｌ）、ジシク
ロヘキシルカルボジイミド０．２２ｇ（１．０７ｍｍｏ
ｌ）、４−ジメチルアミノピリジン０．０３ｇ、ジクロ
ロメタン８ｍｌを５０ｍｌのナス型フラスコに入れ、室
温で１４時間撹拌した。反応終了後、析出した結晶を濾
過し除去した後、濾液を濃縮した。得られた粗生成物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／酢酸
エチル＝１００／１）及び、再結晶（トルエン／メタノ
ール）により精製し、２−［４−（５−ブチルオキシ−
１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ，５Ｈ−パーフルオロペンチルオキシ
カルボニル）フェニル］−５−ノニルピリミジン０．３
７ｇを得た（収率６６％、ｍｐ６５．２℃）。
【０１０３】（実施例３） ４−ペンチルオキシ−４’−ビフェニルカルボン酸５−
ブチルオキシ−１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ，５Ｈ−パーフルオロ
ペンチル（例示化合物Ｎｏ．７１）の製造
ブチルオキシ−１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ，５Ｈ−パーフルオロ
ペンチル（例示化合物Ｎｏ．７１）の製造
【０１０４】４−ペンチルオキシ−４’−ビフェニルカ
ルボン酸０．３０ｇ（１．０６ｍｍｏｌ）と５−ブチル
オキシ−１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ，５Ｈ−パーフルオロペンタ
ノール０．３０ｇ（１．１２ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキ
シルカルボジイミド０．２２ｇ（１．０７ｍｍｏｌ）、
４−ジメチルアミノピリジン０．０３ｇ、ジクロロメタ
ン８ｍｌを５０ｍｌのナス型フラスコに入れ、室温で１
４時間撹拌した。反応終了後、析出した結晶を濾過し除
去した後、濾液を濃縮した。得られた粗生成物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／酢酸エチル
＝１００／１）及び、再結晶（トルエン／メタノール）
により精製し、４−ペンチルオキシ−４’−ビフェニル
カルボン酸５−ブチルオキシ−１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ，５Ｈ
−パーフルオロペンチル０．０６ｇを得た（収率１０
％）。
ルボン酸０．３０ｇ（１．０６ｍｍｏｌ）と５−ブチル
オキシ−１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ，５Ｈ−パーフルオロペンタ
ノール０．３０ｇ（１．１２ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキ
シルカルボジイミド０．２２ｇ（１．０７ｍｍｏｌ）、
４−ジメチルアミノピリジン０．０３ｇ、ジクロロメタ
ン８ｍｌを５０ｍｌのナス型フラスコに入れ、室温で１
４時間撹拌した。反応終了後、析出した結晶を濾過し除
去した後、濾液を濃縮した。得られた粗生成物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／酢酸エチル
＝１００／１）及び、再結晶（トルエン／メタノール）
により精製し、４−ペンチルオキシ−４’−ビフェニル
カルボン酸５−ブチルオキシ−１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ，５Ｈ
−パーフルオロペンチル０．０６ｇを得た（収率１０
％）。
【０１０５】相転移温度（℃）
【０１０６】
【化９】
【０１０７】（実施例４） ２−［４−（５−ブチルオキシ−１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ，５
Ｈ−パーフルオロペンチルオキシ）フェニル］−５−デ
シルピリミジン（例示化合物Ｎｏ．２３２）の製造
Ｈ−パーフルオロペンチルオキシ）フェニル］−５−デ
シルピリミジン（例示化合物Ｎｏ．２３２）の製造
【０１０８】（１）トリフルオロメタンスルホン酸５−
ブチルオキシ−１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ，５Ｈ−パーフルオロ
ペンチルの製造
ブチルオキシ−１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ，５Ｈ−パーフルオロ
ペンチルの製造
【０１０９】１００ｍｌのナス型フラスコに５−ブチル
オキシ−１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ，５Ｈ−パーフルオロペンタ
ノール１．３４ｇ（５．０ｍｍｏｌ）とピリジン１．１
９ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を入れ、冷却した。それにト
リフルオロメタンスルホン酸無水物２．８２ｇ（１０．
０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で１時間撹拌した。反応終
了後、氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を３
Ｍ−塩酸及び水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを加
え乾燥した。溶媒を留去しトリフルオロメタンスルホン
酸５−ブチルオキシ−１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ，５Ｈ−パーフ
ルオロペンチル１．７８ｇ（４．４５ｍｍｏｌ）を得た
（収率８９％）。
オキシ−１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ，５Ｈ−パーフルオロペンタ
ノール１．３４ｇ（５．０ｍｍｏｌ）とピリジン１．１
９ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を入れ、冷却した。それにト
リフルオロメタンスルホン酸無水物２．８２ｇ（１０．
０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で１時間撹拌した。反応終
了後、氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を３
Ｍ−塩酸及び水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを加
え乾燥した。溶媒を留去しトリフルオロメタンスルホン
酸５−ブチルオキシ−１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ，５Ｈ−パーフ
ルオロペンチル１．７８ｇ（４．４５ｍｍｏｌ）を得た
（収率８９％）。
【０１１０】（２）２−［４−（５−ブチルオキシ−１
Ｈ，１Ｈ，５Ｈ，５Ｈ−パーフルオロペンチルオキシ）
フェニル］−５−デシルピリミジンの製造
Ｈ，１Ｈ，５Ｈ，５Ｈ−パーフルオロペンチルオキシ）
フェニル］−５−デシルピリミジンの製造
【０１１１】５０ｍｌのナスフラスコに水素化ナトリウ
ム［６０％］０．０８ｇ（２．００ｍｍｏｌ）とジメチ
ルホルムアミド（ＤＭＦ）３ｍｌを入れた。それに５−
デシル−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン
０．５２ｇ（１．６６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分
間撹拌した。それにトリフルオロメタンスルホン酸５−
ブチルオキシ−１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ，５Ｈ−パーフルオロ
ペンチル０．６６ｇ（１．６６ｍｍｏｌ）とＤＭＦ２ｍ
ｌの混合液を加え、１００℃で１時間撹拌した。反応終
了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を３Ｍ
−塩酸及び水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを加え
乾燥した。溶媒を留去したのちシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（トルエン）、及び再結晶（メタノール）
を行ない精製し、２−［４−（５−ブチルオキシ−１
Ｈ，１Ｈ，５Ｈ，５Ｈ−パーフルオロペンチルオキシ）
フェニル］−５−デシルピリミジン０．３１ｇ（０．５
５ｍｍｏｌ）を得た（収率３３％）。
ム［６０％］０．０８ｇ（２．００ｍｍｏｌ）とジメチ
ルホルムアミド（ＤＭＦ）３ｍｌを入れた。それに５−
デシル−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジン
０．５２ｇ（１．６６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分
間撹拌した。それにトリフルオロメタンスルホン酸５−
ブチルオキシ−１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ，５Ｈ−パーフルオロ
ペンチル０．６６ｇ（１．６６ｍｍｏｌ）とＤＭＦ２ｍ
ｌの混合液を加え、１００℃で１時間撹拌した。反応終
了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を３Ｍ
−塩酸及び水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを加え
乾燥した。溶媒を留去したのちシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（トルエン）、及び再結晶（メタノール）
を行ない精製し、２−［４−（５−ブチルオキシ−１
Ｈ，１Ｈ，５Ｈ，５Ｈ−パーフルオロペンチルオキシ）
フェニル］−５−デシルピリミジン０．３１ｇ（０．５
５ｍｍｏｌ）を得た（収率３３％）。
【０１１２】相転移温度（℃）
【０１１３】
【化１０】
【０１１４】（実施例５）下記化合物を下記の重量部で
混合し、液晶組成物Ａを作成した。
混合し、液晶組成物Ａを作成した。
【０１１５】
【化１１】
【０１１６】さらにこの液晶組成物Ａに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｂを作成した。
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｂを作成した。
【０１１７】
【化１２】
【０１１８】（実施例６）２枚の０．７ｍｍ厚のガラス
板を用意し、それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成
し、電圧印加電極を作成し、さらにこの上にＳｉＯ2 を
蒸着させ絶縁層とした。ガラス板上にシランカップリン
グ剤［信越化学（株）製ＫＢＭ−６０２］０．２％イソ
プロピルアルコール溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍの
スピナーで１５秒間塗布し、表面処理を施した。この
後、１２０℃にて２０分間加熱乾燥処理を施した。さら
に表面処理を行なったＩＴＯ膜付きのガラス板上にポリ
イミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−５１０］１．５％
ジメチルアセトアミド溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍ
のスピナーで１５秒間塗布した。成膜後、６０分間，３
００℃加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜厚
は約２５０Åであった。
板を用意し、それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成
し、電圧印加電極を作成し、さらにこの上にＳｉＯ2 を
蒸着させ絶縁層とした。ガラス板上にシランカップリン
グ剤［信越化学（株）製ＫＢＭ−６０２］０．２％イソ
プロピルアルコール溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍの
スピナーで１５秒間塗布し、表面処理を施した。この
後、１２０℃にて２０分間加熱乾燥処理を施した。さら
に表面処理を行なったＩＴＯ膜付きのガラス板上にポリ
イミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−５１０］１．５％
ジメチルアセトアミド溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍ
のスピナーで１５秒間塗布した。成膜後、６０分間，３
００℃加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜厚
は約２５０Åであった。
【０１１９】この焼成後の被膜にはアセテート植毛布に
よるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアルコ
ール液で洗浄し、平均粒径２μｍのシリカビーズを一方
のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸
が互いに平行となるようにし、接着シール剤［チッソ
（株）リクソンボンド］を用いてガラス板を貼り合わ
せ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。このセルに実施例４で混合した液晶組成物Ｂを等方
性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで２５℃ま
で徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作成した。
このセルのセル厚をベレック位相板によって測定したと
ころ約２μｍであった。この強誘電性液晶素子を使っ
て、ピーク・トウ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０Ｖの電圧印
加により直交ニコル下での光学的な応答（透過光量変化
０〜９０％）を検知して応答速度（以後光学応答速度と
いう）を測定した。その結果を次に示す。
よるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアルコ
ール液で洗浄し、平均粒径２μｍのシリカビーズを一方
のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸
が互いに平行となるようにし、接着シール剤［チッソ
（株）リクソンボンド］を用いてガラス板を貼り合わ
せ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。このセルに実施例４で混合した液晶組成物Ｂを等方
性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで２５℃ま
で徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作成した。
このセルのセル厚をベレック位相板によって測定したと
ころ約２μｍであった。この強誘電性液晶素子を使っ
て、ピーク・トウ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０Ｖの電圧印
加により直交ニコル下での光学的な応答（透過光量変化
０〜９０％）を検知して応答速度（以後光学応答速度と
いう）を測定した。その結果を次に示す。
【０１２０】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５５１μｓｅｃ ２９５μｓｅｃ １６４μｓｅｃ
【０１２１】（比較例１）実施例５で混合した液晶組成
物Ａをセル内に注入する以外は全く実施例６と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定し
た。その結果を次に示す。
物Ａをセル内に注入する以外は全く実施例６と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定し
た。その結果を次に示す。
【０１２２】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６６８μｓｅｃ ３４０μｓｅｃ １８２μｓｅｃ
【０１２３】（実施例７）実施例５で混合した例示化合
物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重
量部で混合し、液晶組成物Ｃを作成した。
物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重
量部で混合し、液晶組成物Ｃを作成した。
【０１２４】
【化１３】
【０１２５】液晶組成物Ｃをセル内に注入する以外は全
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
【０１２６】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５４７μｓｅｃ ２９３μｓｅｃ １６２μｓｅｃ
【０１２７】（実施例８）実施例５で混合した例示化合
物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重
量部で混合し、液晶組成物Ｄを作成した。
物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重
量部で混合し、液晶組成物Ｄを作成した。
【０１２８】
【化１４】
【０１２９】液晶組成物Ｄをセル内に注入する以外は全
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
【０１３０】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５４４μｓｅｃ ２９２μｓｅｃ １６２μｓｅｃ
【０１３１】（実施例９）下記化合物を下記の重量部で
混合し、液晶組成物Ｅを作成した。
混合し、液晶組成物Ｅを作成した。
【０１３２】
【化１５】
【０１３３】さらにこの液晶組成物Ｅに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｆを作成した。
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｆを作成した。
【０１３４】
【化１６】
【０１３５】液晶組成物Ｆをセル内に注入する以外は全
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
【０１３６】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６０１μｓｅｃ ３１０μｓｅｃ １６８μｓｅｃ
【０１３７】（比較例２）実施例５で混合した液晶組成
物Ｅをセル内に注入する以外は全く実施例６と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定し
た。その結果を次に示す。
物Ｅをセル内に注入する以外は全く実施例６と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定し
た。その結果を次に示す。
【０１３８】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ７８４μｓｅｃ ３７３μｓｅｃ １９７μｓｅｃ
【０１３９】（実施例１０）実施例９で混合した例示化
合物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す
重量部で混合し、液晶組成物Ｇを作成した。
合物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す
重量部で混合し、液晶組成物Ｇを作成した。
【０１４０】
【化１７】
【０１４１】液晶組成物Ｇをセル内に注入する以外は全
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
【０１４２】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６１０μｓｅｃ ３２１μｓｅｃ １７７μｓｅｃ
【０１４３】（実施例１１）実施例５で混合した例示化
合物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す
重量部で混合し、液晶組成物Ｈを作成した。
合物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す
重量部で混合し、液晶組成物Ｈを作成した。
【０１４４】
【化１８】
【０１４５】液晶組成物Ｈをセル内に注入する以外は全
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
【０１４６】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６０４μｓｅｃ ３１３μｓｅｃ １７２μｓｅｃ
【０１４７】（実施例１２）下記化合物を下記の重量部
で混合し、液晶組成物Ｉを作成した。
で混合し、液晶組成物Ｉを作成した。
【０１４８】
【化１９】
【０１４９】さらにこの液晶組成物Ｉに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｊを作成した。
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｊを作成した。
【０１５０】
【化２０】
【０１５１】液晶組成物Ｊをセル内に注入する以外は全
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
【０１５２】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５０９μｓｅｃ ２５７μｓｅｃ １３３μｓｅｃ
【０１５３】（比較例３）実施例１２で混合した液晶組
成物Ｉをセル内に注入する以外は全く実施例６と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。
成物Ｉをセル内に注入する以外は全く実施例６と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。
【０１５４】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６５３μｓｅｃ ３１７μｓｅｃ １５９μｓｅｃ
【０１５５】（実施例１３）実施例１１で混合した例示
化合物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｋを作成した。
化合物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｋを作成した。
【０１５６】
【化２１】
【０１５７】液晶組成物Ｋをセル内に注入する以外は全
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
【０１５８】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５１８μｓｅｃ ２６２μｓｅｃ １３６μｓｅｃ
【０１５９】（実施例１４）実施例５で混合した例示化
合物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す
重量部で混合し、液晶組成物Ｌを作成した。
合物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す
重量部で混合し、液晶組成物Ｌを作成した。
【０１６０】
【化２２】
【０１６１】液晶組成物Ｌをセル内に注入する以外は全
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
【０１６２】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４９８μｓｅｃ ２５４μｓｅｃ １３２μｓｅｃ
【０１６３】実施例５〜１４より明らかな様に、本発明
による液晶組成物Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｊ、Ｋおよ
びＬを含有する強誘電性液晶素子は低温における作動特
性、高速応答性が改善され、また光学応答速度の温度依
存性も軽減されたものとなっている。
による液晶組成物Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｊ、Ｋおよ
びＬを含有する強誘電性液晶素子は低温における作動特
性、高速応答性が改善され、また光学応答速度の温度依
存性も軽減されたものとなっている。
【０１６４】（実施例１５）実施例６で使用したポリイ
ミド樹脂前駆体１．５％ジメチルアセトアミド溶液に代
えて、ポリビニルアルコール樹脂［クラレ（株）ＰＵＡ
−１１７］２％水溶液を用いた他は全く同様の方法で強
誘電性液晶素子を作成し、実施例６と同様の方法で光学
応答速度を測定した。その結果を次に示す。
ミド樹脂前駆体１．５％ジメチルアセトアミド溶液に代
えて、ポリビニルアルコール樹脂［クラレ（株）ＰＵＡ
−１１７］２％水溶液を用いた他は全く同様の方法で強
誘電性液晶素子を作成し、実施例６と同様の方法で光学
応答速度を測定した。その結果を次に示す。
【０１６５】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５５０μｓｅｃ ２９４μｓｅｃ １６４μｓｅｃ
【０１６６】（実施例１６）実施例６で使用したＳｉＯ
2 を用いずに、ポリイミド樹脂だけで配向制御層を作成
した以外は全く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素
子を作成し、実施例６と同様の方法で光学応答速度を測
定した。その結果を次に示す。
2 を用いずに、ポリイミド樹脂だけで配向制御層を作成
した以外は全く実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素
子を作成し、実施例６と同様の方法で光学応答速度を測
定した。その結果を次に示す。
【０１６７】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５４０μｓｅｃ ２８８μｓｅｃ １６０μｓｅｃ
【０１６８】実施例１５、１６より明らかな様に、素子
構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物
を含有する液晶素子は、実施例６と同様に低温作動特性
が非常に改善され、且つ光学応答速度の温度依存性が軽
減されたものとなっている。
構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物
を含有する液晶素子は、実施例６と同様に低温作動特性
が非常に改善され、且つ光学応答速度の温度依存性が軽
減されたものとなっている。
【０１６９】（実施例１７）下記化合物を下記の重量部
で混合し、液晶組成物Ｍを作成した。
で混合し、液晶組成物Ｍを作成した。
【０１７０】
【化２３】
【０１７１】更にこの液晶組成物Ｍに対して、以下に示
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｎを作成した。
す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組
成物Ｎを作成した。
【０１７２】
【化２４】
【０１７３】次にこれらの液晶組成物を以下の手順で作
成したセルを用いて、光学的な応答を観察した。
成したセルを用いて、光学的な応答を観察した。
【０１７４】２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、
それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電
極を作成し、さらにこの上にＳｉＯ2 を蒸着させ絶縁層
とした。ガラス板上にシランカップリング剤［信越化学
（株）製ＫＢＭ−６０２］０．２％イソプロピルアルコ
ール溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピナーで１５
秒間塗布し、表面処理を施した。この後、１２０℃にて
２０分間加熱乾燥処理を施した。さらに表面処理を行な
ったＩＴＯ膜付きのガラス板上にポリイミド樹脂前駆体
［東レ（株）ＳＰ−５１０］１．０％ジメチルアセトア
ミド溶液を回転数３０００ｒ．ｐ．ｍのスピナーで１５
秒間塗布した。成膜後、６０分間，３００℃加熱縮合焼
成処理を施した。この時の塗膜の膜厚は約１２０Åであ
った。
それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電
極を作成し、さらにこの上にＳｉＯ2 を蒸着させ絶縁層
とした。ガラス板上にシランカップリング剤［信越化学
（株）製ＫＢＭ−６０２］０．２％イソプロピルアルコ
ール溶液を回転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピナーで１５
秒間塗布し、表面処理を施した。この後、１２０℃にて
２０分間加熱乾燥処理を施した。さらに表面処理を行な
ったＩＴＯ膜付きのガラス板上にポリイミド樹脂前駆体
［東レ（株）ＳＰ−５１０］１．０％ジメチルアセトア
ミド溶液を回転数３０００ｒ．ｐ．ｍのスピナーで１５
秒間塗布した。成膜後、６０分間，３００℃加熱縮合焼
成処理を施した。この時の塗膜の膜厚は約１２０Åであ
った。
【０１７５】この焼成後の被膜にはアセテート植毛布に
よるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアルコ
ール液で洗浄し、平均粒径１．μｍのシリカビーズを一
方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理
軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［チッソ
（株）リクソンボンド］を用いてガラス板を貼り合わ
せ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。このセルのセル厚をベレック位相板によって測定し
たところ約１．５μｍであった。このセルに液晶組成物
Ｎを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで
２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作
成した。この強誘電性液晶素子を用いて前述した図５に
示す駆動波形（１／３バイアス比）で３０℃における駆
動時のコントラストを測定した結果１９．１であった。
よるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアルコ
ール液で洗浄し、平均粒径１．μｍのシリカビーズを一
方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理
軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［チッソ
（株）リクソンボンド］を用いてガラス板を貼り合わ
せ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。このセルのセル厚をベレック位相板によって測定し
たところ約１．５μｍであった。このセルに液晶組成物
Ｎを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで
２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作
成した。この強誘電性液晶素子を用いて前述した図５に
示す駆動波形（１／３バイアス比）で３０℃における駆
動時のコントラストを測定した結果１９．１であった。
【０１７６】（比較例４）実施例１５で混合した液晶組
成物Ｍをセル内に注入する以外は全く実施例１５と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、同様の駆動波形を
用いて３０℃における駆動時のコントラストを測定し
た。その結果コントラストは８．１であった。
成物Ｍをセル内に注入する以外は全く実施例１５と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、同様の駆動波形を
用いて３０℃における駆動時のコントラストを測定し
た。その結果コントラストは８．１であった。
【０１７７】（実施例１８）実施例１７で使用した例示
化合物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｏを作成した。
化合物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｏを作成した。
【０１７８】
【化２５】
【０１７９】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１７と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果コントラストは２
５．４であった。
１７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１７と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果コントラストは２
５．４であった。
【０１８０】（実施例１９）実施例１７で使用した例示
化合物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｐを作成した。
化合物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｐを作成した。
【０１８１】
【化２６】
【０１８２】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１７と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果コントラストは２
２．１であった。
１７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１７と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果コントラストは２
２．１であった。
【０１８３】（実施例２０）実施例１７で使用した例示
化合物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｑを作成した。
化合物の代わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示
す重量部で混合し、液晶組成物Ｑを作成した。
【０１８４】
【化２７】
【０１８５】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
１７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１７と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果コントラストは２
１．９であった。
１７と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例
１７と同様の駆動波形を用いて３０℃における駆動時の
コントラストを測定した。その結果コントラストは２
１．９であった。
【０１８６】実施例１７〜２０より明らかな様に、本発
明による液晶組成物Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＱを含有する強誘電
性液晶素子は駆動時におけるコントラストが高くなって
いる。
明による液晶組成物Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＱを含有する強誘電
性液晶素子は駆動時におけるコントラストが高くなって
いる。
【０１８７】（実施例２１）実施例１７で使用したポリ
イミド樹脂前駆体１．０％ジメチルアセトアミド溶液に
代えて、ポリビニルアルコール樹脂［クラレ（株）製Ｐ
ＶＡ−１１７］２％水溶液を用いた他は全く実施例１７
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１７
と同様の方法で３０℃における駆動時のコントラストを
測定した結果コントラストは２３．７であった。
イミド樹脂前駆体１．０％ジメチルアセトアミド溶液に
代えて、ポリビニルアルコール樹脂［クラレ（株）製Ｐ
ＶＡ−１１７］２％水溶液を用いた他は全く実施例１７
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１７
と同様の方法で３０℃における駆動時のコントラストを
測定した結果コントラストは２３．７であった。
【０１８８】（実施例２２）実施例１７で使用したＳｉ
Ｏ2 を用いずに、ポリイミド樹脂だけで配向制御層を作
成した以外は全く実施例１７と同様の方法で強誘電性液
晶素子を作成し、実施例１７と同様の方法で３０℃にお
ける駆動時のコントラストを測定した結果コントラスト
は１８．０であった。
Ｏ2 を用いずに、ポリイミド樹脂だけで配向制御層を作
成した以外は全く実施例１７と同様の方法で強誘電性液
晶素子を作成し、実施例１７と同様の方法で３０℃にお
ける駆動時のコントラストを測定した結果コントラスト
は１８．０であった。
【０１８９】（実施例２３）実施例１７で使用したポリ
イミド樹脂前駆体１．０％ジメチルアセトアミド溶液に
代えて、ポリアミド酸［日立化成（株）製ＬＱ１８０
２］１％ＮＭＰ溶液を用い、２７０℃で１時間焼成した
以外は全く実施例１７と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１７と同様の方法で３０℃における駆
動時のコントラストを測定した。その結果コントラスト
は３５．０であった。
イミド樹脂前駆体１．０％ジメチルアセトアミド溶液に
代えて、ポリアミド酸［日立化成（株）製ＬＱ１８０
２］１％ＮＭＰ溶液を用い、２７０℃で１時間焼成した
以外は全く実施例１７と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１７と同様の方法で３０℃における駆
動時のコントラストを測定した。その結果コントラスト
は３５．０であった。
【０１９０】実施例２１、２２及び２３より明らかなよ
うに、素子構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性
液晶組成物を含有する液晶素子は実施例１７と同様に高
いコントラストが得られている。また駆動波形を変えた
場合においても詳細に検討した結果、同様に本発明の強
誘電性液晶組成物を含有する液晶素子の方が高いコント
ラストが得られることが判明した。
うに、素子構成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性
液晶組成物を含有する液晶素子は実施例１７と同様に高
いコントラストが得られている。また駆動波形を変えた
場合においても詳細に検討した結果、同様に本発明の強
誘電性液晶組成物を含有する液晶素子の方が高いコント
ラストが得られることが判明した。
【０１９１】
【発明の効果】本発明の液晶性化合物を含有する液晶組
成物は、液晶組成物が示す強誘電性を利用して動作させ
ることができる。この様にして利用されうる本発明の強
誘電性液晶素子は、スイッチング特性が良好で、高速応
答性、光学応答速度の温度依存性の軽減、高コントラス
ト等の優れた特性を有する液晶素子とすることができ
る。尚、本発明の液晶素子を表示素子として光源、駆動
回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置となる。
成物は、液晶組成物が示す強誘電性を利用して動作させ
ることができる。この様にして利用されうる本発明の強
誘電性液晶素子は、スイッチング特性が良好で、高速応
答性、光学応答速度の温度依存性の軽減、高コントラス
ト等の優れた特性を有する液晶素子とすることができ
る。尚、本発明の液晶素子を表示素子として光源、駆動
回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置となる。
【図１】カイラルスメクティック相を示す液晶を用いた
液晶素子の一例の断面概略図である。
液晶素子の一例の断面概略図である。
【図２】液晶の持つ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
【図３】液晶の持つ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
【図４】ティルト角（θ）を示す説明図である。
【図５】本発明で用いる液晶素子の駆動法の波形図であ
る。
る。
【図６】図５に示す時系列駆動波形で実際の駆動を行な
った時の表示パターンの模式図である。
った時の表示パターンの模式図である。
【図７】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックコントローラを示すブロック構成図
である。
装置とグラフィックコントローラを示すブロック構成図
である。
【図８】液晶表示装置とグラフィックコントローラとの
間の画像情報通信タイミングチャート図である。
間の画像情報通信タイミングチャート図である。
１ カイラルスメクティック相を有する液晶層 ２ ガラス基板 ３ 透明電極 ４ 絶縁性配向制御層 ５ スペーサー ６ リード線 ７ 電源 ８ 偏光板 ９ 光源 Ｉ0 入射光 Ｉ 透過光 ２１ａ 基板 ２１ｂ 基板 ２２ カイラルスメクティック相を有する液晶層 ２３ 液晶分子 ２４ 双極子モーメント（Ｐ⊥） ３１ａ 電圧印加手段 ３１ｂ 電圧印加手段 ３３ａ 第１の安定状態 ３３ｂ 第２の安定状態 ３４ａ 上向きの双極子モーメント ３４ｂ 下向きの双極子モーメント Ｅａ 上向きの電界 Ｅｂ 下向きの電界 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 213/65 Ｃ０７Ｄ 213/65 215/20 215/20 237/08 237/08 237/14 237/14 239/26 239/26 239/34 239/34 241/12 241/12 241/18 241/18 277/34 277/34 285/12 307/79 285/13 333/16 307/79 333/38 333/16 Ｃ０９Ｋ 19/12 333/38 19/34 Ｃ０９Ｋ 19/12 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ 19/34 Ｃ０７Ｄ 285/12 Ａ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｂ Ｃ (72)発明者 門叶 剛司 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (72)発明者 山田 容子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (56)参考文献 米国特許4730006（ＵＳ，Ａ) ***国特許出願公開4034123（ＤＥ, Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 43/225 C07C 69/76 - 69/94 C07D 213/30 C07D 213/65 C07D 215/20 C07D 237/08 C07D 237/14 C07D 239/26 C07D 239/34 C07D 241/12 C07D 241/18 C07D 277/34 C07D 285/12 C07D 285/13 C07D 307/79 C07D 333/16 C07D 333/38 C09K 19/12 C09K 19/34 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (15)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示されることを特徴
とする液晶性化合物。 Ｒ1−Ａ1−Ｒ2（Ｉ） ［式中、Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン、ＣＮ、炭素原
子数が１から２０である直鎖状、分岐状又は環状のアル
キル基（該アルキル基中の１つもしくは２つ以上の−Ｃ
Ｈ2−はヘテロ原子が隣接しない条件で−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＣＯ−、−ＣＨ（ＣＮ）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
Ｃ≡Ｃ−に置き換えられていても良く、該アルキル基中
の水素原子はフッ素原子に置換されていても良い）、Ｃ
mＨ2m+1Ｏ（ＣＨ2）n（ＣＦ2）p（ＣＨ2）q−Ｙ1−
（ｍ、ｎ、ｐ、ｑはｍ＋ｎ＋ｐ＋ｑ≦１９を満足するこ
とを条件として１から１６までの整数であり、Ｙ1は単
結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−
ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−である）であり、Ｒ1、Ｒ2の
少なくとも一方は、ＣmＨ2m+1Ｏ（ＣＨ2）n（ＣＦ2）p
（ＣＨ2）q−Ｙ1−である。さらに、上記一般式（Ｉ）
の液晶性化合物は以下の（Ｉｂａ）〜（Ｉｃｅ）のいず
れかである。 （Ｉｂａ）Ａ1が−Ａ2−Ｘ1−Ａ3−を示し、Ａ2、Ａ3は
共に無置換或いは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、ＣＨ3、ＣＦ3又はＣＮ）を有する１，４−フェニレ
ンであり、Ｘ1は単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−
ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−である液晶性化合物。 （Ｉｂｂ）Ａ1が−Ａ2−Ｘ1−Ａ3−を示し、Ａ2は無置
換或いは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ
3、ＣＦ3又はＣＮ）を有する１，４−フェニレンであ
り、Ａ3はピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−
２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジ
ン−３，６−ジイル、１，４−シクロヘキシレン、チオ
フェン−２，５−ジイル、チアゾール−２，５−ジイ
ル、チアジアゾール−２，５−ジイル、ベンゾオキサゾ
ール−２，５−ジイル、ベンゾチアゾール−２，６−ジ
イル、キノキサリン−２，６−ジイル、キノリン−２，
６−ジイル、２，６−ナフチレン、インダン−２，５−
ジイル、クマラン−２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ1は
単結合である液晶性化合物。 （Ｉｂｃ）Ａ1が−Ａ2−Ｘ1−Ａ3−を示し、Ａ2はピリ
ジン−２，５−ジイルであり、Ａ3は１，４−シクロヘ
キシレン、２，６−ナフチレン、インダン−２，５−ジ
イル、クマラン−２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ1は単
結合である液晶性化合物。 （Ｉｂｄ）Ａ1が−Ａ2−Ｘ1−Ａ3−を示し、Ａ2はピリ
ミジン−２，５−ジイルであり、Ａ3は１，４−シクロ
ヘキシレン、２，６−ナフチレン、インダン−２，５−
ジイル、クマラン−２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ1は
単結合である液晶性化合物。 （Ｉｃａ）Ａ1が−Ａ2−Ｘ1−Ａ3−Ｘ2−Ａ4−を示し、
Ａ2、Ａ3、Ａ4は共に無置換或いは１個又は２個の置換
基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3又はＣＮ）を有する
１，４−フェニレンであり、Ｘ1、Ｘ2の少なくとも１つ
は単結合であり、単結合以外の場合は、−ＣＯＯ−、−
ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ
2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−である液晶性化合
物。 （Ｉｃｂ）Ａ1が−Ａ2−Ｘ1−Ａ3−Ｘ2−Ａ4−を示し、
Ａ2、Ａ3、Ａ4の内２つは無置換或いは１個又は２個の
置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3又はＣＮ）を有
する１，４−フェニレン、残りの１つはピリジン−２，
５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−シ
クロヘキシレン、チアゾール−２，５−ジイル、チアジ
アゾール−２，５−ジイル、インダン−２，５−ジイ
ル、クマラン−２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ1、Ｘ2は
単結合である液晶性化合物。 （Ｉｃｃ）Ａ1が−Ａ2−Ｘ1−Ａ3−Ｘ2−Ａ4−を示し、
Ａ2はピリジン−２，５−ジイル、Ａ3は無置換或いは１
個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3又
はＣＮ）を有する１，４−フェニレン、Ａ4は無置換或
いは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、
ＣＦ3又はＣＮ）を有する１，４−フェニレン、１，４
−シクロヘキシレン、チオフェン−２，５−ジイル、イ
ンダン−２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ1は単結合、Ｘ2
は−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−である液
晶性化合物。 （Ｉｃｄ）Ａ1が−Ａ2−Ｘ1−Ａ3−Ｘ2−Ａ4−を示し、
Ａ2はピリミジン−２，５−ジイル、Ａ3は無置換或いは
１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3
又はＣＮ）を有する１，４−フェニレン、Ａ4は無置換
或いは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ
Ｈ3、ＣＦ3又はＣＮ）を有する１，４−フェニレン、
１，４−シクロヘキシレン、チオフェン−２，５−ジイ
ル、インダン−２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ1は単結
合、Ｘ2は−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−で
ある液晶性化合物。 （Ｉｃｅ）Ａ1が−Ａ2−Ｘ1−Ａ3−Ｘ2−Ａ4−を示し、
Ａ2は１，４−シクロヘキシレン、Ａ3は無置換或いは１
個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＣＦ3又
はＣＮ）を有する１，４−フェニレン、Ａ4は無置換或
いは１個又は２個の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3、
ＣＦ3又はＣＮ）を有する１，４−フェニレン、１，４
−シクロヘキシレン、チオフェン−２，５−ジイル、イ
ンダン−２，５−ジイルから選ばれ、Ｘ1は単結合、Ｘ2
は−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−である液
晶性化合物。この液晶性化合物は非光学活性化合物であ
る。］ - 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化
合物のＲ1、Ｒ2の一方が下記の（ｉ）であり、他方が
（ｉ）〜（ｖｉｉ）のいずれかであることを特徴とする
請求項１に記載の液晶性化合物。 【化１】 （ａは１から１６の整数、ｍは１から１３の整数、ｎ、
ｑは１から５の整数、ｄ、ｇ、ｉは０から７の整数、
ｐ、ｂ、ｅ、ｈは１から１０の整数、ｆは０又は１を示
す。但し、ｍ＋ｎ＋ｐ＋ｑ≦１６、ｂ＋ｄ≦１６、ｅ＋
ｆ＋ｇ≦１６、ｈ＋ｉ≦１６の条件を満たす。Ｙ1は単
結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−を示す。） - 【請求項３】 請求項１記載の液晶性化合物を少なくと
も１種含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物の
含有量が１〜８０重量％であることを特徴とする請求項
３記載の液晶組成物。 - 【請求項５】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物の
含有量が１〜６０重量％であることを特徴とする請求項
３記載の液晶組成物。 - 【請求項６】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物の
含有量が１〜４０重量％であることを特徴とする請求項
３記載の液晶組成物。 - 【請求項７】 カイラルスメクティック相を有すること
を特徴とする請求項３〜６のいずれかに記載の液晶組成
物。 - 【請求項８】 請求項３〜７のいずれかに記載の液晶組
成物を１対の電極基板間に配置してなることを特徴とす
る液晶素子。 - 【請求項９】 前記電極基板上に更に配向制御層が設け
られていることを特徴とする請求項８記載の液晶素子。 - 【請求項１０】 前記配向制御層がラビング処理された
層であることを特徴とする請求項９記載の液晶素子。 - 【請求項１１】 液晶分子のらせんが解除される膜厚で
前記１対の電極基板を配置することを特徴とする請求項
８〜１０のいずれかに記載の液晶素子。 - 【請求項１２】 請求項３〜７のいずれかに記載の液晶
組成物を用いたことを特徴とする表示方法。 - 【請求項１３】 請求項８〜１１のいずれかに記載の液
晶素子を有することを特徴とする表示装置。 - 【請求項１４】 液晶素子の駆動回路を有することを特
徴とする請求項１３記載の表示装置。 - 【請求項１５】 光源を有することを特徴とする請求項
１３又は１４記載の表示装置。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23721593A JP3230024B2 (ja) | 1993-08-31 | 1993-08-31 | 液晶性化合物、これを含有する液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子並びにこれらを用いた表示方法、表示装置 |
| EP94113508A EP0640676B1 (en) | 1993-08-31 | 1994-08-30 | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
| DE69416057T DE69416057T2 (de) | 1993-08-31 | 1994-08-30 | Mesomorphe Verbindung, eine diese enthaltene Flüssigkristallzusammensetzung, eine diese Zusammensetzung verwendende Flüssigkristallvorrichtung, Flüssigkristallapparat und Anzeigeverfahren |
| US08/628,446 US5653913A (en) | 1993-08-31 | 1996-04-05 | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23721593A JP3230024B2 (ja) | 1993-08-31 | 1993-08-31 | 液晶性化合物、これを含有する液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子並びにこれらを用いた表示方法、表示装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0797354A JPH0797354A (ja) | 1995-04-11 |
| JP3230024B2 true JP3230024B2 (ja) | 2001-11-19 |
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ID=17012091
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23721593A Expired - Fee Related JP3230024B2 (ja) | 1993-08-31 | 1993-08-31 | 液晶性化合物、これを含有する液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子並びにこれらを用いた表示方法、表示装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3230024B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4333032B2 (ja) * | 1997-10-24 | 2009-09-16 | チッソ株式会社 | 負の誘電率異方性を有する２，３−ジフルオロフェニル誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
| CN112457865B (zh) * | 2020-12-22 | 2022-10-18 | 重庆汉朗精工科技有限公司 | 液晶化合物及其组合物和应用 |
-
1993
- 1993-08-31 JP JP23721593A patent/JP3230024B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0797354A (ja) | 1995-04-11 |
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